TWI722110B - 有機電致發光元件 - Google Patents
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Abstract
依照本發明，提供一種有機EL元件，至少按順序具有陽極、電洞注入層、電洞輸送層、發光層、電子輸送層及陰極，其特徵為：該電洞注入層含有下列通式(1)表示之芳胺化合物及電子接受體。本發明之有機EL元件維持和以往為同等的低驅動電壓，但比起以往有更高發光效率且優良的耐久性有所增進。
Description
本發明係關於適合各種顯示裝置之為自發光元件之有機電致發光元件，詳言之係關於使用了摻雜了電子接受體之特定芳胺化合物之有機電致發光元件(以下有時簡稱為有機EL元件)。
有機EL元件由於係自發光性元件，故比起液晶元件，較明亮且可見性優異，可為鮮明的顯示。所以已有人積極研究。
1987年由伊士曼・柯達公司的C.W.Tang等人開發了將各種作用分配到各材料而得的疊層結構元件，使得使用有機材料之有機EL元件實用化。該等人將能輸送電子的螢光體與能輸送電洞的有機物予以疊層，並將兩者的電荷注入螢光體層之中使發光，而於10V以下之電壓獲得了1000cd/m2
以上的高亮度(參照專利文獻1及專利文獻2)。
直到現在，為了有機EL元件的實用化已有許多改良，疊層結構之各種作用更為細分，在基板上依序設有陽極、電洞注入層、電洞輸送層、發光層、電子輸送層、電子注入層、陰極的電場發光元件已能達成高效率與耐久性。
也有人為了更提高發光效率而嘗試利用三重態激發子，也有人探討磷光發光性化合物的利用。而且也已開發出利用熱活化延遲螢光(TADF)所致發光的元件。2011年九州大學的安達等人利用使用熱活化延遲螢光材料的元件，達成了5.3%的外部量子效率。
發光層，一般而言可以於稱為主體材料的電荷輸送性之化合物摻雜螢光性化合物或磷光發光性化合物、發射延遲螢光之材料而製作。有機EL元件中的有機材料的選擇會對於此元件的效率或耐久性等各特性給予重大的影響。
有機EL元件中，從兩電極注入的電荷會於發光層再結合而獲得發光。所以，有機EL元件中，電洞、電子兩電荷要如何以良好效率傳遞到發光層係為重要，須成為載子均衡性優異之元件。例如藉由提高電洞注入性，提高阻擋從陰極注入之電子的電子阻擋性，使電洞與電子再結合的機率提高，進而藉由幽禁在發光層內生成的激子，可獲得高發光效率。所以，電洞輸送材料發揮的效果重要，尋求電洞注入性高、電洞移動度大、電子阻擋性高，進而對於電子之耐久性高的電洞輸送材料。
又，考量元件壽命之觀點，材料之耐熱性或非晶性亦為重要。耐熱性低的材料，會由於元件驅動時產生的熱，而即使在低的溫度也發生熱分解，材料劣化。非晶性低的材料，即使在短時間仍會發生薄膜之結晶化，元件劣化。所以，使用之材料希望有耐熱性高、非晶性良好的性質。
以往在有機EL元件使用的電洞輸送材料已知有N,N’-二苯基-N,N’-二(α-萘基)聯苯胺(NPD)、各種芳香族胺衍生物(參照專利文獻1及專利文獻2)。NPD有良好的電洞輸送能力，但成為耐熱性指標之玻璃轉移點(Tg)為96℃之低，於高溫條件下會因結晶化導致元件特性下降。又，前述專利文獻記載的芳香族胺衍生物之中已知有電洞移動度為10-3
cm2
/Vs以上的有優良移動度的化合物，但電子阻擋性不足。所以使用了該芳香族胺衍生物之有機EL元件中，會有一部分電子穿越發光層，無法期待發光效率提升。故為了進一步高效率化，尋求電子阻擋性更高、薄膜更安定且耐熱性高的材料。又，專利文獻3報告耐久性高之芳香族胺衍生物，但是該芳香族胺衍生物係作為電子照片感光體使用之電荷輸送材料，並無作為有機EL元件使用之例。
作為已改良耐熱性、電洞注入性等特性之化合物，於專利文獻4及專利文獻5提出有取代咔唑結構之芳胺化合物。又，於專利文獻6提出在電洞注入層或電洞輸送層，對於該層通常使用之材料進一步以P摻雜參溴苯胺六氯銻、軸烯衍生物、F4-TCNQ等而提高電洞注入性。但使用該等化合物於電洞注入層或電洞輸送層之元件雖然低驅動電壓化、耐熱性、發光效率等有所改良，但未稱得上令人滿意，尋求更低驅動電壓、更高發光效率。
如上，為了改善有機EL元件之元件特性、提高元件製作之良率，尋求電洞及電子以高效率再結合、發光效率高、驅動電壓低、長壽命之元件。
又，為了改善有機EL元件之元件特性，尋求取得載子均衡性之高效率、低驅動電壓、長壽命之元件。 [先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1] 日本特開平8-048656號公報 [專利文獻2] 日本專利第3194657號公報 [專利文獻3] 日本專利第4943840號公報 [專利文獻4] 日本日本特開2006-151979號公報 [專利文獻5] 國際公開第2008/62636號 [專利文獻6] 國際公開第2014/009310號 [專利文獻7] 韓國公開專利10-2015-0130206號公報 [專利文獻8] 韓國公開專利10-2013-0060157號公報
[發明欲解決之課題] 本發明之目的在於藉由將電洞之注入・輸送性能、電子之注入・輸送性能、電子阻擋能力、於薄膜狀態之安定性、耐久性優異之有機EL元件用之各種材料加以組合使各材料擁有之特性能有效展現，以提供(1)實用驅動電壓低、(2)發光效率及電力效率高、(3)耐久性高且長壽命之有機EL元件。 [解決課題之方式]
本案發明人等著眼於摻雜了電子接受體之芳胺系之材料，電洞之注入・輸送能力、薄膜之安定性及耐久性優異。而使用該材料於電洞注入層能從陽極將電洞以良好效率注入・輸送。並且，製作各種該有機EL元件，並努力實施元件之特性評價。其結果完成本發明。
再者，著眼於具有嘧啶環結構之化合物，電子之注入・輸送能力、薄膜之安定性及耐久性優異。而選擇將上述電洞注入層、含有該化合物之電子輸送層、及含有特定之發光材料(摻雜物)之發光層予以組合，亦即選擇電洞與電子之注入・輸送效率提高、載子均衡性精緻化之材料之組合。並製作各種有機EL元件，努力實施元件之特性評價。
亦即依照本發明，提供： 1) 一種有機電致發光元件，至少按順序具有陽極、電洞注入層、電洞輸送層、發光層、電子輸送層及陰極； 其特徵為：該電洞注入層含有下列通式(1)表示之芳胺化合物及電子接受體； 【化1】
式中， Ar1
~Ar5
可相同也可不同，表示芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基， Ar6
~Ar8
可相同也可不同，表示氫原子、芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基， n1表示0、1或2， Ar3
與Ar4
也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環， Ar3
或Ar4
也可以和-NAr3
Ar4
基所鍵結之苯環介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而鍵結形成環。
本發明之有機EL元件之理想態樣如下。 2) 前述芳胺化合物以下列通式(1a)表示。 【化2】
式中， Ar1
~Ar8
及n1同在前述通式(1)之含意。 3) 前述電洞注入層含有選自於由參溴苯胺六氯銻、四氰基醌二甲烷(TCNQ)、2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4TCNQ)及軸烯衍生物構成之群組中之至少1種電子接受體。 4) 前述電子接受體為下列通式(2)表示之軸烯衍生物。 【化3】
式中， Ar9
~Ar11
可相同也可不同，代表係芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基且具有電子接受體基作為取代基之基。 5) 在該電洞注入層中選擇性地含有該電子接受體。 6) 在該電洞輸送層中含有該芳胺化合物。 7) 該發光層含有藍色發光性摻雜物。 8) 該藍色發光性摻雜物為芘衍生物 9) 該藍色發光性摻雜物係下列通式(3)表示之胺衍生物。 【化4】
式中， A1
表示芳香族烴之2價基、芳香族雜環之2價基、縮合多環芳香族之2價基或單鍵， Ar12
與Ar13
可相同也可不同，為芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基，且也可以介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環， R1
~R4
可相同也可不同，為氫原子；氘原子；氟原子；氯原子；氰基；硝基；碳原子數1~6之烷基；碳原子數5~10之環烷基；碳原子數2~6之烯基；碳原子數1~6之烷氧基；碳原子數5~10之環烷氧基；芳香族烴基；芳香族雜環基；縮合多環芳香族基；芳氧基；或經選自於芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基之基取代之二取代胺基； R1
~R4
也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環， R1
~R4
所鍵結之苯環中，在R1
~R4
中之任一基脱離而產生之空位，R1
~R4
之其他基也可介隔經取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子或一取代胺基而鍵結形成環， R5
~R7
可相同也可不同，為氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、碳原子數1~6之烷基、碳原子數5~10之環烷基、碳原子數2~6之烯基、碳原子數1~6之烷氧基、碳原子數5~10之環烷氧基、芳香族烴基、芳香族雜環基、縮合多環芳香族基或芳氧基， R5
~R7
也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環， R5
~R7
所鍵結之苯環中，在R5
~R7
中之任一基脱離而產生之空位，R5
~R7
之其他基也可介隔經取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子或一取代胺基而鍵結形成環， R8
與R9
可相同也可不同，為碳原子數1~6之烷基、碳原子數5~10之環烷基、碳原子數2~6之烯基、芳香族烴基、芳香族雜環基、縮合多環芳香族基或芳氧基，R8
與R9
也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子或一取代胺基而互相鍵結形成環。 10) 前述電子輸送層含有下列通式(4)表示之嘧啶衍生物。 【化5】
式中， Ar14
表示芳香族烴基或縮合多環芳香族基， Ar15
與Ar16
可相同也可不同，表示氫原子、芳香族烴基或縮合多環芳香族基， Ar15
與Ar16
不同時為氫原子， Ar17
表示芳香族雜環基， R10
~R13
可相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、碳原子數1~6之烷基、芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基。 11) 該發光層含有蒽衍生物。 12) 前述發光層含有蒽衍生物作為主體材料。 [發明之效果]
前述通式(1)表示之芳胺化合物(以下有時稱為芳胺化合物I)的特定位置經芳基取代。該芳胺化合物I，相較於習知之電洞注入材料，電洞移動度及薄膜狀態之安定性更高，電子阻擋性能優異。所以適合作為電洞注入層之構成材料。又，也可以使用於作為電子阻擋層或電洞輸送層之構成材料。
電洞注入層中，前述通式(2)表示之軸烯衍生物(以下有時稱為軸烯衍生物II)所代表之電子接受體係P-摻雜在上述芳胺化合物I。藉此可促進電洞從陽極注入。
如此，本發明係從電洞之注入・輸送性能、薄膜之安定性及耐久性優異之材料之中考慮載子均衡性而選擇有特定之結構之芳胺化合物與電子接受體，使用它們形成電洞注入層，故和以往相比，電洞從陽極朝電洞輸送層之輸送效率有所增進。其結果電洞向發光層之注入・輸送效率有所增進。因而本發明之有機EL元件維持以往的低驅動電壓，但有比起以往更高之發光效率及優良的耐久性。
本發明中，上述通式(3)表示之具有縮合環結構之胺衍生物(以下有時稱為胺衍生物III)適合使用於作為發光層之構成材料，尤其適合作為藍色發光性摻雜物。原因在於，胺衍生物III比起以往的發光材料，發光效率更優異。
本發明中，前述通式(4)表示之具有嘧啶環結構之化合物(以下有時稱為嘧啶衍生物IV)適合作為電子輸送層之構成材料。嘧啶衍生物IV的電子注入・輸送能力優異，能增進電子從電子注入層向發光層之輸送效率。進而嘧啶衍生物IV的薄膜之安定性、耐久性亦優良。
本發明中，電洞輸送層中，適合使用前述芳胺化合物I，但是考量載子均衡性精緻化之觀點，此時，在芳胺化合物I中宜不摻雜電子接受體較佳。
如此，理想態樣之本發明中，係在考慮載子均衡性之下選用各層之材料，在維持和以往為同等低驅動電壓之下，達成了更優良的高發光效率與耐久性。
本發明之有機EL元件，具有在基板上至少按順序設置了陽極、電洞注入層、電洞輸送層、發光層、電子輸送層及陰極之基本結構。
只要是有如此的基本結構，本發明之有機EL元件之層結構可採用各種態樣。例如可以在電洞輸送層與發光層之間設置電子阻擋層、在發光層與電子輸送層之間設置電洞阻擋層、在電子輸送層與陰極之間設置電子注入層。進而可以將有機層的某層省略或兼用。例如可為兼用為電洞注入層與電洞輸送層之構成、兼用為電子注入層與電子輸送層之構成等。又，可以將有相同機能之有機層疊層了2層以上之構成，也可為將電洞輸送層疊層了2層之構成、將發光層疊層了2層之構成、將電子輸送層疊層了2層之構成等。電洞輸送層為由第1電洞輸送層與第2電洞輸送層結構的二層結構係為理想。 圖1顯示後述實施例採用之層結構，亦即顯示了於玻璃基板1上按順序形成透明陽極2、電洞注入層3、電洞輸送層4、發光層5、電子輸送層6、電子注入層7及陰極8之層結構。
各層之詳細説明如後述，本發明具有以下重要特徵：電洞注入層含有下列通式(1)表示之芳胺化合物I及電子接受體。以下針對芳胺化合物I與電子接受體説明。
又，有時芳胺化合物I、電子接受體也會使用在電洞注入層以外之層，此時，該層之組成與電洞注入層之組成係不同。
＜芳胺化合物I＞ 電洞注入層所含有之芳胺化合物I具有下列通式(1)表示之結構。芳胺化合物I有2個二芳胺苯環，在該等苯環有至少1個芳基(Ar5
)鍵結，此點具有結構上之特徵。 【化6】
(Ar1
~Ar5
) Ar1
~Ar5
可相同也可不同，表示芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基。
本願說明書中，縮合多環芳香族基於其骨架不具有雜原子(例如：氮原子、氧原子、硫原子等)。
Ar3
與Ar4
可以獨立存在不形成環，也可以介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環。例如：圖2之化合物1-9中，Ar3
與Ar4
(皆為苯基)介隔單鍵而鍵結形成環。
Ar3
或Ar4
也可以和Ar3
Ar4
N-基所鍵結之苯環介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環。例如：圖1之化合物1-8中，Ar3
或Ar4
(皆為苯基)和Ar3
Ar4
N-基所鍵結之苯環介隔單鍵而鍵結形成環。
作為Ar1
~Ar5
表示之芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基，具體而言可列舉苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基(Fluoranthenyl)基、三亞苯基(triphenylenyl)、吡啶基、嘧啶基、三
基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、
啶基、啡啉基、吖啶基、咔啉基、吡啶并苯并呋喃基等。
Ar1
~Ar5
表示之芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基也可無取代，也可以有取代基。就取代基而言，可列舉氘原子、氰基、硝基及三甲基矽基，此外可列舉例如以下之基。 鹵素原子，例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子； 碳原子數1~6之烷基，例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基； 碳原子數1~6之烷氧基，例如甲氧基、乙氧基、丙氧基； 烯基，例如乙烯基、烯丙基； 芳氧基，例如苯氧基、甲苯氧基； 芳基烷氧基，例如苄氧基、苯乙氧基； 芳香族烴基或縮合多環芳香族基，例如苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基、乙烷合萘基(Acenaphthenyl)； 芳香族雜環基，例如吡啶基、嘧啶基、三基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基； 芳基乙烯基，例如苯乙烯基、萘基乙烯基； 醯基，例如乙醯基、苯甲醯基； 該等取代基也可以更進一步經前述例示之取代基取代。又，該等取代基彼此亦可獨立存在不形成環，亦可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環。碳原子數1~6之烷基、碳原子數1~6之烷氧基及烯基可以為直鏈狀也可為分支狀。
(Ar6
~Ar8
) Ar6
~Ar8
可相同也可不同，表示氫原子、芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基。
作為Ar6
~Ar8
表示之芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基，可列舉就Ar1
~Ar5
表示之芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基例示之基。
Ar6
~Ar8
表示之該等基可以無取代也可以有取代基。就取代基而言，可列舉在Ar1
~Ar5
表示之芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基之説明中例示之取代基。取代基可以採取之態樣亦同。
(n1) n1表示0、1或2之整數。n1為0時，2個二芳胺基苯環係直接(以單鍵)鍵結。n1為1時，2個二芳胺基苯環介隔1個伸苯基而鍵結。n1為2時，2個二芳胺基苯環介隔2個伸苯基(伸聯苯基)而鍵結。
(理想的態樣) 以下說明芳胺化合物I之理想的態樣，但是該説明中，未指定取代/無取代之基，可以有取代基也可以無取代。
芳胺化合物I中，如下列通式(1a)表示，伸苯基宜鍵結在Ar3
Ar4
N-基所鍵結之苯環中之Ar7
與Ar8
之間較佳。 【化7】
Ar1
~Ar4
可相同也可不同，為芳香族烴基較佳，苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、丙二烯合茀基或茀基更佳。
Ar5
宜為芳香族烴基較理想，苯基、聯苯基或萘基更理想。
Ar6
~Ar8
可相同也可不同，為氫原子或芳香族烴基較佳，氫原子或苯基更佳。
作為Ar1
~Ar8
表示之芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基也可以具有之取代基，宜為氘原子、碳原子數1~6之烷基、碳原子數2~6之烯基、芳香族烴基或縮合多環芳香族基較理想，氘原子、甲基、苯基、聯苯基、萘基或乙烯基更理想。又，該等取代基彼此介隔單鍵而互相鍵結形成縮合芳香環之態樣亦為理想。
就n1而言，考量功函數之觀點，宜為0較佳。
Ar3
或Ar4
，與Ar3
Ar4
N-基(由Ar3
、Ar4
及及它們所鍵結之氮原子構成的二芳胺基)所鍵結之苯環，介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而鍵結形成環之態樣亦為理想。此情形之苯環之鍵結位置宜在Ar3
Ar4
N-基的旁邊為較佳。
芳胺化合物I之理想的具體例示於圖1~7，但是芳胺化合物I不限定於該等具體例。具體例之中，屬於通式(1a)者為1-1~1-17、1-19~1-38及1-41~1-44。又，1-40係缺號。
芳胺化合物I可依公知之方法合成，例如可以利用鈴木偶聯、Buchward-Hartwig反應、Goldberg胺化反應等交叉偶聯合成。
芳胺化合物I之精製採用利用管柱層析之精製、利用矽膠、活性碳、活性白土等所為之吸附精製、利用溶劑之再結晶、晶析法、昇華精製法等實施。最終也可實施利用昇華精製法所為之精製。化合物之鑑定可利用NMR分析實施。物性値可測定熔點、玻璃轉移點(Tg)與功函數。
熔點係成為蒸鍍性之指標。熔點可以使用粉體試樣與高感度示掃描熱量計(Bruker AXS製DSC3100SA)測定。
玻璃轉移點(Tg)成為薄膜狀態之安定性之指標。玻璃轉移點(Tg)可以使用粉體試樣與高感度示掃描熱量計(Bruker AXS製DSC3100SA)測定。
功函數係成為電洞輸送性、電洞阻擋性之指標。功函數可於ITO基板之上製作100nm之薄膜，以游離電位測定裝置(住友重機械工業(股)公司製PYS-202)求得。
針對芳胺化合物I以外之本發明之有機EL元件中使用的化合物(例如後述軸烯衍生物II、胺衍生物III、嘧啶衍生物IV等)，也可於合成後依同樣的方法實施精製及各種測定。
＜電子接受體＞ 作為於電洞注入層3中摻雜在前述芳胺化合物I之電子接受體，可列舉參溴苯胺六氯銻、四氰基醌二甲烷(TCNQ)、2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4TCNQ)、軸烯衍生物(例如：特開2011-100621號公報參照)等，宜為下列通式(2)表示之軸烯衍生物II較理想。 【化8】
(Ar9
~Ar11
) Ar9
~Ar11
可相同也可不同，表示係芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基且具有電子接受體基作為取代基之基。
關於Ar9
~Ar11
，電子接受體基可列舉氟原子、氯原子、溴原子、氰基、三氟甲基、硝基等。
關於Ar9
~Ar11
，就芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基而言可列舉作為在前述通式(1)中之Ar1
~Ar5
表示之芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基例示之基。
Ar9
~Ar11
表示之該等基，除了具有電子接受體基以外也可以有取代基。取代基除了可列舉氘原子以外，尚可列舉例如以下之基。 芳香族烴基或縮合多環芳香族基，例如苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基； 芳香族雜環基，例如吡啶基、嘧啶基、三基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基； 該等取代基也可以進一步經前述例示之取代基或電子接受體基取代。又，該等取代基彼此可獨立存在且不形成環，可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環。
(理想的態樣) 以下說明軸烯衍生物II之理想的態樣，但説明中，無指定取代/無取代之基，可以有取代基也可以無取代。
關於Ar9
~Ar11
，就電子接受體基而言，宜為氟原子、氯原子、氰基或三氟甲基較佳。 關於Ar9
~Ar11
，就芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基而言，宜為芳香族烴基、縮合多環芳香族基或吡啶基較理想，苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、菲基、茀基或吡啶基更理想。 針對Ar9
~Ar11
，至少一基，較佳為全部基具有接受體基作為取代基之態樣較佳。 Ar9
~Ar11
可相同也可不同，宜為經氟原子、氯原子、氰基或三氟甲基完全取代之苯基或吡啶基較理想，四氟吡啶基、四氟-(三氟甲基)苯基、氰基-四氟苯基、二氯-二氟-(三氟甲基)苯基或五氟苯基更理想。
本發明之有機EL元件中，電洞注入層只要是具有上述芳胺化合物I與電子接受體，則各層可採用各種態樣。以下參照圖1，針對各層詳細説明。
＜陽極2＞ 本發明之有機EL元件中，在基板1之上設有陽極2。陽極2可以使用如ITO、金之功函數大的電極材料。
＜電洞注入層3＞ 陽極2與電洞輸送層4之間，設有電洞注入層3。電洞注入層3中，對於芳胺化合物I以P摻雜電子接受體。芳胺化合物I與電子接受體以外，也可混用或同時使用電洞注入・輸送性之公知之材料。
公知之材料，例如可以使用光芒型之三苯胺衍生物、各種三苯胺4聚物等材料；銅酞花青為代表之卟啉化合物；六氰基氮雜三亞苯之類之接受體性之雜環化合物；塗佈型之高分子材料等。
若使用該等材料而利用蒸鍍法、旋塗法、噴墨法等公知之方法形成薄膜，能獲得電洞注入層3。以下所述各層也同樣樣，可以依蒸鍍法、旋塗法、噴墨法等公知之方法實施薄膜形成而獲得。
＜電洞輸送層4＞ 電洞注入層3之上設有電洞輸送層4。電洞輸送層4中，除了前述通式(1)表示之芳胺化合物I以外，可含有以下例示之公知之材料。 聯苯胺衍生物，例如 N,N’-二苯基-N,N’-二(間甲苯基)聯苯胺(TPD)、 N,N’-二苯基-N,N’-二(α-萘基)聯苯胺(NPD)、 N,N,N’,N’-四聯苯基聯苯胺； 分子中有2個三苯胺結構且該三苯基胺結構以單鍵或不含有雜原子之2價基連結之芳胺化合物，例如 1,1-雙[4-(二-4-甲苯胺基)苯基]環己烷(TAPC)； 分子中具有4個三苯胺結構且該三苯基胺結構以單鍵或不含有雜原子之2價基連結之芳胺化合物； 各種三苯胺3聚物；
又，可以使用聚(3,4-伸乙基二氧噻吩)(PEDOT)/聚(苯乙烯磺酸酯)(PSS)等塗佈型高分子材料，形成電洞注入層3兼電洞輸送層4。
電洞輸送層4中宜使用電洞輸送性之芳胺化合物，前述芳胺化合物I更理想，未經電子接受體P摻雜的芳胺化合物I尤其理想。亦即，電子接受體尤佳為在電洞注入層中選擇性使用。
該等材料可以單獨供成膜，也可以和其他材料一起混合並供成膜。以下所述各有機層也可同樣地成膜。
電洞輸送層4可以具有單獨成膜之層彼此疊層而得之結構、混合成膜之層彼此疊層而得之結構或單獨成膜之層與混合成膜之層疊層而得之結構。以下所述各有機層也可為同樣的結構。
＜電子阻擋層＞ 電洞輸送層4與發光層5之間可設置電子阻擋層(未圖示)。電子阻擋層中，前述芳胺化合物I較理想，此外，可使用以下例示之公知之具有電子阻擋作用之化合物。 分子中有4個三苯胺結構且該三苯胺結構以單鍵或不含雜原子之2價基連結之芳胺化合物； 分子中有2個三苯胺結構且該三苯胺結構以單鍵或不含雜原子之2價基連結之芳胺化合物； 咔唑衍生物，例如 4,4’，4’’-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、 9,9-雙[4-(咔唑-9-基)苯基]茀、 1,3-雙(咔唑-9-基)苯(mCP)、 2,2-雙(4-咔唑-9-基苯基)金剛烷(Ad-Cz)； 具有三苯基矽基之三芳胺化合物，例如 9-[4-(咔唑-9-基)苯基]-9-[4-(三苯基矽基)苯基]-9H-茀；
與發光層5相鄰之層(例如電洞輸送層4、電子阻擋層)中，宜未有電子接受體P摻雜較佳。 該等層宜使用電子阻擋性高之芳胺化合物，前述芳胺化合物I更理想。 又，該等層之膜厚只要是一般的範圍即可，並無特殊限定，例如：電洞輸送層4之膜厚為20~100nm，電子阻擋層之膜厚為5~30nm。
＜發光層5＞ 發光層5中可使用下列通式(3)表示之胺衍生物III、公知之芘衍生物。又，也可以使用公知之發光材料。就公知之發光材料而言，有Alq3
為首之喹啉酚衍生物之金屬錯合物等各種金屬錯合物；蒽衍生物；雙苯乙烯基苯衍生物；唑衍生物；聚對伸苯基伸乙烯衍生物；等。
發光層5宜由主體材料與摻雜物材料構成較佳。 就主體材料而言，取決與和摻雜物材料之組合，但除了前述發光材料，尚可使用噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、聚二烷基茀衍生物等，使用蒽衍生物較佳。 摻雜物材料可以使用胺衍生物III；芘衍生物；喹吖啶酮、香豆素、紅螢烯、苝、及它們的衍生物；苯并哌喃衍生物；茚并菲衍生物；若丹明衍生物；胺基苯乙烯基衍生物；等。 發光層中，使用藍色發光性摻雜物較佳。藍色發光性摻雜物宜為胺衍生物III或芘衍生物較理想，胺衍生物III更理想。 胺衍生物III； 【化9】
(A1
) A1
表示芳香族烴之2價基、芳香族雜環之2價基、縮合多環芳香族之2價基或單鍵。
本說明書中，芳香族烴之2價基、芳香族雜環之2價基或縮合多環芳香族之2價基，表示從芳香族烴、芳香族雜環或縮合多環芳香族取走2個氫原子而成的2價基。
關於A1
，就芳香族烴、芳香族雜環或縮合多環芳香族而言，可以列舉例如苯、聯苯、聯三苯、肆苯基、苯乙烯、萘、蒽、乙烷合萘(Acenaphthene)、茀、菲、二氫茚、芘、三亞苯、吡啶、嘧啶、三、吡咯、呋喃、噻吩、喹啉、異喹啉、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚啉、咔唑、咔啉、苯并唑、苯并噻唑、喹啉、苯并咪唑、吡唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、啶、啡啉、吖啶等。
A1
表示之該等2價基可以無取代也可以有取代基。就取代基而言，可列舉在前述通式(1)中之Ar1
~Ar5
表示之芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基之説明中例示之取代基。可採取之態樣亦同。
(Ar12
、Ar13
) Ar12
與Ar13
可相同也可不同，表示芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基。
Ar12
與Ar13
可獨立存在而不形成環，也可以介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環。Ar12
或Ar13
具有取代基時，Ar12
與Ar13
，和該取代基，也可以介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結，也可不介隔取代基而鍵結。
作為Ar12
及Ar13
表示之芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基，可以列舉就前述通式(1)中之Ar1
~Ar5
表示之芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基例示之基。
Ar12
及Ar13
表示之該等基可以無取代也可以有取代基。就取代基而言，可以列舉前述通式(1)中之Ar1
~Ar5
表示之芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基之説明中例示之取代基。可採取之態樣亦同。
(R1
~R4
) R1
~R4
可相同也可不同，表示氫原子；氘原子；氟原子；氯原子；氰基；硝基；碳原子數1~6之烷基；碳原子數5~10之環烷基；碳原子數2~6之烯基；碳原子數1~6之烷氧基；碳原子數5~10之環烷氧基；芳香族烴基；芳香族雜環基；縮合多環芳香族基；芳氧基；或經選自芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基之基取代之二取代胺基。碳原子數1~6之烷基、碳原子數2~6之烯基及碳原子數1~6之烷氧基可為直鏈狀也可為分支狀。
R1
~R4
可獨立存在而不形成環，也可以介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環。又，R1
~R4
為二取代胺基時，二取代胺基中之芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基貢獻於環形成。
又，R1
~R4
所鍵結之苯環中，在R1
~R4
中之任一個基脱離而產生之空位，R1
~R4
之其他基也可介隔經取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子或一取代胺基而鍵結形成環。又，R1
~R4
為二取代胺基時，二取代胺基中之芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基貢獻於和苯環之環形成。
係連結基之一的一取代胺基擁有之取代基為碳原子數1~6之烷基、碳原子數5~10之環烷基、芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基。作為碳原子數1~6之烷基或碳原子數5~10之環烷基，可以列舉在後述R1
~R4
表示之碳原子數1~6之烷基或碳原子數5~10之環烷基之説明例示之基。作為芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基，可以列舉在後述R1
~R4
表示之芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基之説明例示之基。 一取代胺基擁有之該等取代基可以無取代，也可更進一步具有取代基。一取代胺基具有碳原子數1~6之烷基或碳原子數5~10之環烷基時，更具有之取代基可列舉在後述R1
~R4
表示之碳原子數1~6之烷基、碳原子數5~10之環烷基或碳原子數2~6之烯基之説明例示之取代基。取代基可以採取之態樣亦同。又，一取代胺基具有芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基時，更具有之取代基可列舉在後述R1
~R4
表示之芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基之説明中例示之取代基。可採取之態樣亦同。
作為R1
~R4
表示之碳原子數1~6之烷基、碳原子數5~10之環烷基或碳原子數2~6之烯基，具體而言可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基等；環戊基、環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基等；乙烯基、烯丙基、異丙烯基、2-丁烯基等。
R1
~R4
表示之碳原子數1~6之烷基、碳原子數5~10之環烷基或碳原子數2~6之烯基可以無取代也可以有取代基。取代基除了可以列舉氘原子、氰基及硝基以外，可列舉例如以下之基。 鹵素原子，例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子； 碳原子數1~6之烷氧基，例如甲氧基、乙氧基、丙氧基； 烯基，例如乙烯基、烯丙基； 芳氧基，例如苯氧基、甲苯氧基； 芳基烷氧基，例如苄氧基、苯乙氧基； 芳香族烴基或縮合多環芳香族基，例如苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基； 芳香族雜環基，例如吡啶基、嘧啶基、三基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基； 經芳香族烴基或縮合多環芳香族基取代之二取代胺基，例如二苯胺基、二萘胺基； 經芳香族雜環基取代之二取代胺基，例如二吡啶基胺基、二噻吩基胺基； 經芳香族烴基、縮合多環芳香族基或芳香族雜環基取代之二取代胺基； 該等取代基也可以無取代，也可以更經前述例示之取代基取代。又，該等取代基可獨立存在且不形成環，亦可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環。碳原子數1~6之烷氧基及烯基可為直鏈狀也可為分枝狀。
作為R1
~R4
表示之碳原子數1~6之烷氧基或碳原子數5~10之環烷氧基，具體而言可以列舉甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、正己氧基等；環戊氧基、環己氧基、環庚氧基、環辛氧基、1-金剛烷氧基、2-金剛烷氧基等。
R1
~R4
表示之該等基可以無取代也可以有取代基。就取代基而言，可列舉在前述R1
~R4
表示之碳原子數1~6之烷基、碳原子數5~10之環烷基或碳原子數2~6之烯基之説明中例示之取代基。可採取之態樣亦同。
作為R1
~R4
表示之芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基，可列舉就前述通式(1)中之Ar1
~Ar5
表示之芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基例示之基。
R1
~R4
表示之芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基可以無取代也可以有取代基。取代基除了氘原子、氰基、硝基及三甲基矽基以外，可以列舉例如以下之基。 鹵素原子，例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子； 碳原子數1~6之烷基，例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基； 碳原子數1~6之烷氧基，例如甲氧基、乙氧基、丙氧基； 烯基，例如乙烯基、烯丙基； 芳氧基，例如苯氧基、甲苯氧基； 芳基烷氧基，例如苄氧基、苯乙氧基； 芳香族烴基或縮合多環芳香族基，例如苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝、丙二烯合茀基、三亞苯基； 芳香族雜環基，例如吡啶基、嘧啶基、三基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基； 芳基乙烯基，例如苯乙烯基、萘基乙烯基； 醯基，例如乙醯基、苯甲醯基； 矽基，例如三甲基矽基、三苯基矽基； 經芳香族烴基或縮合多環芳香族基取代之二取代胺基，例如二苯胺基、二萘胺基； 經芳香族雜環基取代之二取代胺基，例如二吡啶基胺基、二噻吩基胺基； 經選自芳香族烴基、縮合多環芳香族基或芳香族雜環基之取代基取代之二取代胺基； 該等取代基可以無取代，也可進一步經前述例示之取代基取代。又，該等取代基可獨立存在而不形成環，亦可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環。碳原子數1~6之烷基、碳原子數1~6之烷氧基及烯基可以為直鏈狀也可以為分支狀。
作為R1
~R4
表示之芳氧基，具體而言可列舉苯氧基、聯苯氧基、聯三苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、茀氧基、茚氧基、芘氧基、苝氧基等。
R1
~R4
表示之該等基可以無取代也可以有取代基。取代基可列舉在前述R1
~R4
表示之芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基之説明中例示之取代基。取代基可以採取之態樣亦同。
R1
~R4
表示之二取代胺基所具有之作為取代基之芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基，可列舉就前述通式(1)中之Ar1
~Ar5
表示之芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基例示之基。
二取代胺基擁有之該等基可以無取代也可更具有取代基。此情形之取代基可列舉在前述R1
~R4
表示之芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基之説明中例示之取代基。取代基可以採取之態樣亦同。
(R5
~R7
) R5
~R7
可相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、碳原子數1~6之烷基、碳原子數5~10之環烷基、碳原子數2~6之烯基、碳原子數1~6之烷氧基、碳原子數5~10之環烷氧基、芳香族烴基、芳香族雜環基、縮合多環芳香族基或芳氧基。碳原子數1~6之烷基、碳原子數2~6之烯基及碳原子數1~6之烷氧基可為直鏈也可為分支狀。
R5
~R7
可獨立存在而不形成環，也可以介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環。
又，例如圖8~圖10所示之化合物3-1~3-21般，R5
~R7
所鍵結之苯環中，在R5
~R7
中任一個基脱離而產生之空位，R5
~R7
之其他基也可介隔經取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子或一取代胺基而鍵結形成環。
係連結基之一之一取代胺基擁有之取代基為碳原子數1~6之烷基、碳原子數5~10之環烷基、芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基。該等基可以列舉在前述R1
~R4
之一取代胺基之説明例示之基。一取代胺基擁有之該等基可以無取代，也可以更具有取代基。更具有之取代基可以列舉就前述R1
~R4
之一取代胺基更具有之取代基例示之基。可採取之態樣亦同。
R5
~R7
表示之碳原子數1~6之烷基、碳原子數5~10之環烷基、碳原子數2~6之烯基、碳原子數1~6之烷氧基或碳原子數5~10之環烷氧基可列舉就前述R1
~R4
表示之碳原子數1~6之烷基、碳原子數5~10之環烷基、碳原子數2~6之烯基、碳原子數1~6之烷氧基或碳原子數5~10之環烷氧基例示之基。
R5
~R7
表示之該等基可以無取代也可以有取代基。取代基可列舉在前述R1
~R4
表示之碳原子數1~6之烷基、碳原子數5~10之環烷基或碳原子數2~6之烯基之説明中例示之取代基。取代基可以採取之態樣亦同。
作為R5
~R7
表示之芳香族烴基、芳香族雜環基、縮合多環芳香族基或芳氧基，可列舉就前述R1
~R4
表示之芳香族烴基、芳香族雜環基、縮合多環芳香族基或芳氧基例示之基。
R5
~R7
表示之該等基可以無取代也可以有取代基。就取代基而言，可列舉在前述R1
~R4
表示之芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基之説明中例示之取代基。取代基可以採取之態樣亦同。
(R8
、R9
) R8
與R9
可相同也可不同，表示碳原子數1~6之烷基、碳原子數5~10之環烷基、碳原子數2~6之烯基、芳香族烴基、芳香族雜環基、縮合多環芳香族基或芳氧基。碳原子數1~6之烷基、碳原子數2~6之烯基可為直鏈狀也可為分支狀。
R8
與R9
可以獨立存在且不形成環，也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子或一取代胺基而互相鍵結形成環。
為連結基之一之一取代胺基擁有之取代基，為碳原子數1~6之烷基、碳原子數5~10之環烷基、芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基。就該等基而言，可列舉在前述R1
~R4
之一取代胺基之説明例示之基。一取代胺基擁有之該等基可以無取代，也可以更有取代基。更具有之取代基可以列舉就前述R1
~R4
之一取代胺基更具有之取代基而例示之基。可採取之態樣亦同。
作為R8
及R9
表示之碳原子數1~6之烷基、碳原子數5~10之環烷基或碳原子數2~6之烯基，可以列舉就前述R1
~R4
表示之碳原子數1~6之烷基、碳原子數5~10之環烷基或碳原子數2~6之烯基例示之基。
R8
及R9
表示之該等基可以無取代也可以有取代基。就取代基而言，可以列舉前述R1
~R4
表示之碳原子數1~6之烷基、碳原子數5~10之環烷基或碳原子數2~6之烯基之説明中例示之取代基。取代基可以採取之態樣亦同。
作為R8
及R9
表示之芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基，可以列舉就前述R1
~R4
表示之芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基例示之基。
R8
及R9
表示之該等基可以無取代也可以有取代基。就取代基而言，可以列舉前述通式(1)中之Ar1
~Ar5
表示之芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基之説明中例示之取代基。取代基可以採取之態樣亦同。
作為R8
及R9
表示之芳氧基，可以列舉就前述R1
~R4
表示之芳氧基例示之基。
R8
及R9
表示之芳氧基可以無取代也可以有取代基。就取代基而言，可以列舉在前述R1
~R4
表示之芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基之説明中例示之取代基。取代基可以採取之態樣亦同。
(理想的態樣) 以下說明胺衍生物III之理想的態樣，但是該理想的態樣之説明中，未指定取代/無取代之基可以有取代基也可以無取代。
就A1
而言，宜為芳香族烴之2價基或單鍵較理想，從苯、聯苯或萘取有2個氫原子而成的2價基或單鍵更佳，單鍵尤佳。
Ar12
及Ar13
可相同也可不同，宜為苯基、聯苯基、萘基、茀基、茚基、吡啶基、二苯并呋喃基或吡啶并苯并呋喃基為較佳。
就R1
~R4
而言，宜至少一者為二取代胺基較佳。於此情形，二取代胺基擁有之取代基宜為苯基、聯苯基、萘基、茀基、茚基、吡啶基、二苯并呋喃基或吡啶并苯并呋喃基較佳。
關於R1
~R4
，例如下列通式(3c-a)及(3c-b)般，相鄰之2基或全部為乙烯基且相鄰之2個乙烯基介隔單鍵而互相鍵結並形成縮合環之態樣，亦即，和R1
~R4
所鍵結之苯環一起形成萘環或菲環之態樣亦為理想。
例如下列通式(3b-a)、(3b-b)、(3b-c)及(3b-d)般，R1
~R4
中之任一者為芳香族烴基，且在該芳香族烴基之相鄰之基(R1
~R4
)從苯環脱離而產生之空位，該芳香族烴基介隔經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子鍵結並形成環之態樣亦為理想。此情形之芳香族烴基宜為苯基較佳。就和苯環形成之環宜為二苯并呋喃環或二苯并噻吩環較佳。
例如下列通式(3a-a)、(3a-b)、(3b-a)、(3b-b)、(3b-c)、(3b-d)、(3c-a)及(3c-b)般，R5
~R7
中之任一者為芳香族烴基，且在該芳香族烴基之相鄰之基(R5
~R7
)從苯環脱離而產生之空位，該芳香族烴基介隔經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而鍵結形成環之態樣亦為理想。此情形之芳香族烴基宜為苯基較佳。作為和苯環形成之環宜為二苯并呋喃環或二苯并噻吩環較佳。
如以上，作為胺衍生物III之中，R1
~R7
互相鍵結形成環之態樣、或R1
~R7
中之任一者從苯環脱離而產生空位，且相鄰之基(R1
~R7
之其他基)鍵結於該空位而形成環之態樣，宜為下列通式(3a-a)或(3a-b)表示之態樣較佳。該理想的態樣例如包括下列通式(3b-a)、(3b-b)、(3b-c)、(3b-d)、(3c-a)及(3c-b)。
【化10】
上式中，X與Y可相同也可不同，表示氧原子或硫原子。A1
、Ar12
、Ar13
、R1
~R4
及R7
~R9
同前述通式(3)記載之含意。
上述通式(3a-a)及(3a-b)中，在通式(3)中之R5
或R6
脱離而成為空位之位置，相鄰之R6
或R5
(苯基)介隔連結基X而鍵結形成縮合環。 上述通式(3b-a)~(3b-d)中，更於R3
或R4
脱離而成為空位之位置，相鄰之R4
或R3
(苯基)介隔連結基Y而鍵結並形成縮合環。 上述通式(3c-a)及(3c-b)中，R3
與R4
皆為乙烯基，且介隔單鍵而互相鍵結形成縮合環。
關於R1
~R7
，最理想之態樣，係R1
~R4
彼此獨立存在而不形成環，且R5
~R7
互相鍵結形成環，或R5
~R7
中之任一者從苯環脱離而產生空位，相鄰之基(R5
~R7
之其他基)鍵結於該空位而形成環之態樣。
R8
及R9
可相同也可不同，宜為芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基較理想，苯基、萘基、菲基、吡啶基、喹啉基、異喹啉基或二苯并呋喃基更佳，苯基尤佳。
又，R8
與R9
介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子或一取代胺基而互相鍵結形成環之態樣較理想，介隔單鍵而互相鍵結形成環之態樣更理想。
就R8
與R9
互相鍵結形成環之態樣而言，宜為下列通式(3a-a1)或(3a-b1)表示之態樣較佳。該態樣包括下列通式(3b-a1)、(3b-b1)、(3b-c1)、(3b-d1)、(3c-a1)及(3c-b1)表示之態樣。
【化11】
上式中，X與Y可相同也可不同，表示氧原子或硫原子。A1
、Ar12
、Ar13
、R1
~R4
及R7
同前述通式(3)記載之含意。
上述通式(3a-a1)、(3a-b1)、(3b-a1)、(3b-b1)、(3b-c1)、(3b-d1)、(3c-a1)及(3c-b1)各具有前述通式(3a-a)、(3a-b)、(3b-a)、(3b-b)、(3b-c)、(3b-d)、(3c-a)及(3c-b)中之R8
與R9
(皆為苯基)介隔單鍵而互相鍵結形成縮合環之結構。
胺衍生物III之理想的具體例示於圖8~圖10，但是胺衍生物III不限定於該等具體例。就具體例而例示之化合物之中，屬於上述通式(3a-a)及(3a-b)之化合物如下。 3a―a：3-1~3-3、3-5~3-9、3-12~3-14及3-16~3-19 3a―b：3-4及3-15 其中，屬於上述通式(3b-a)、(3b-b)、(3b-c)、(3b-d)、(3c-a)或(3c-b)者如下。 3b―c：3-9、3-19 3c―a：3-2、3-3、3-7、3-13、3-14及3-17 又，屬於上述通式(3a-a1)或(3a-b1)之化合物如下。 3a―a1：3-1~3-3及3-7~3-9 3a―b1：3-4 其中，屬於上述通式(3b-a1)、(3b-b1)、(3b-c1)、(3b-d1)、(3c-a1)或(3c-b1)之化合物如下。 3b―c1：3-9 3c―a1：3-2、3-3及3-7
胺衍生物III可以依據其本身公知之方法合成(例如參照專利文獻7)。
又，發光層中，可使用磷光發光體作為發光材料。磷光發光體可以使用銥、鉑等金屬錯合物之磷光發光體。具體而言可以使用Ir(ppy)3
等綠色之磷光發光體；FIrpic、FIr6等藍色之磷光發光體；Btp2
Ir(acac)等紅色之磷光發光體；等。
此時之主體材料，例如可使用以下之電洞注入・輸送性之主體材料。 咔唑衍生物，例如4,4’-二(N-咔唑基)聯苯(CBP)、TCTA、mCP； 又，例如可以使用以下之電子輸送性之主體材料。 對雙(三苯基矽基)苯(UGH2)、 2,2’,2’’-(1,3,5-伸苯基)-參(1-苯基-1H-苯并咪唑)(TPBI)； 若使用如此的主體材料，可製作出高性能之有機EL元件。
磷光性發光材料對於主體材料的摻雜，為避免濃度消光，宜於對於發光層全體為1~30重量%之範圍，以共蒸鍍進行摻雜較佳。
又，發光材料也可使用PIC-TRZ、CC2TA、PXZ-TRZ、4CzIPN等CDCB衍生物等發射延遲螢光之材料。
＜電洞阻擋層＞ 在發光層5之上可以設置電洞阻擋層(未圖示)。電洞阻擋層中可使用公知之具有電洞阻擋作用之化合物，例如浴銅靈(Bathocuproin)(BCP)等啡啉衍生物；雙(2-甲基-8-喹啉酚)-4-苯基酚酸鋁(III)(BAlq)等喹啉酚衍生物之金屬錯合物；各種稀土類錯合物；***衍生物；三衍生物；二唑衍生物；等。該等材料也可兼為電子輸送層之材料。
＜電子輸送層6＞ 電子輸送層6宜使用下列通式(4)表示之嘧啶衍生物IV較佳。 嘧啶衍生物IV； 【化12】嘧啶衍生物IV例如有以下之2種態樣。 【化13】
上述通式(4a)中，Ar16
位在Ar15
的旁邊。上述通式(4b)中，R10
~R13
及Ar17
所鍵結之苯環位在Ar15
的旁邊。
(Ar14
) Ar14
表示芳香族烴基或縮合多環芳香族基。
作為Ar14
表示之芳香族烴基或縮合多環芳香族基，具體而言可以列舉苯基、聯苯基、聯三苯基、肆苯基、苯乙烯基、萘基、蒽基、乙烷合萘基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基等。
Ar14
表示之該等基可以無取代也可以有取代基。取代基可以列舉在前述通式(1)中之Ar1
~Ar5
表示之芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基之説明中例示之取代基。取代基可以採取之態樣亦同。
(Ar15
、Ar16
) Ar15
及Ar16
可相同也可不同，表示氫原子、芳香族烴基或縮合多環芳香族基。惟Ar15
與Ar16
不同時為氫原子。
作為Ar15
及Ar16
表示之芳香族烴基或縮合多環芳香族基，可以列舉就前述Ar14
例示之基。
Ar15
及Ar16
表示之該等基可以無取代也可以有取代基。就取代基而言，可以列舉在前述通式(1)中之Ar1
~Ar5
表示之芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基之説明中例示之取代基。取代基可以採取之態樣亦同。
(Ar17
) Ar17
表示芳香族雜環基。就Ar17
表示之芳香族雜環基而言，具體而言可以列舉三基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、啶基、啡啉基、吖啶基、咔啉基等。
Ar17
表示之該等基可以無取代也可以有取代基。取代基可以列舉在前述通式(1)中之Ar1
~Ar5
表示之芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基之説明中例示之取代基。取代基可以採取之態樣亦同。
(R10
~R13
) R10
~R13
可相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、碳原子數1~6之烷基、芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基。碳原子數1~6之烷基可為直鏈狀也可為分支狀。
作為R10
~R13
表示之碳原子數1~6之烷基，具體而言可以列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、2-甲基丙基、第三丁基、正戊基、3-甲基丁基、第三戊基、正己基、異己基、第三己基等。
作為R10
~R13
表示之芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基，具體而言可以列舉苯基、聯苯基、聯三苯基、肆苯基、苯乙烯基、萘基、蒽基、乙烷合萘基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基、三基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、啶基、啡啉基、吖啶基、咔啉基等。
R10
~R13
表示之該等基可以無取代也可以有取代基。取代基可列舉在前述通式(1)中之Ar1
~Ar5
表示之芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基之説明中例示之取代基。取代基可以採取之態樣亦同。
(理想的態樣) 以下說明嘧啶衍生物IV之理想的態樣，但是該説明中，未指定取代/無取代之基可以有取代基也可以無取代。
嘧啶衍生物IV宜具有上述通式(4a)表示之結構較佳。
就Ar14
而言，宜為苯基、聯苯基、萘基、蒽基、乙烷合萘基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基或三亞苯基較理想，苯基、聯苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、丙二烯合茀基或三亞苯基更理想。在此，苯基宜具有縮合多環芳香族基作為取代基較佳。此情形之縮合多環芳香族基宜為萘基、蒽基、菲基、芘基、丙二烯合茀基或三亞苯基較佳。
就Ar15
而言，宜為具有取代基之苯基較佳。此情形之取代基宜為苯基、聯苯基、聯三苯基等芳香族烴基；或萘基、蒽基、乙烷合萘基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基等縮合多環芳香族基；較理想，苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、丙二烯合茀基或三亞苯基更理想。
就Ar16
而言，宜為有取代基之苯基較佳。此情形之取代基宜為苯基、聯苯基、聯三苯基等芳香族烴基；或萘基、蒽基、乙烷合萘基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基等縮合多環芳香族基；較理想，苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、丙二烯合茀基或三亞苯基更理想。
Ar14
與Ar15
若不相同，從薄膜之安定性之觀點較為理想。在此，「相同」係指不只是骨架，取代基之種類、數目及位置也相同的情形。所以，Ar14
與Ar15
不相同，係指骨架不同的情形，也指骨架相同但取代基之種類、數目或位置不同的情形。
關於Ar15
與Ar16
，考量薄膜之安定性之觀點，宜為不同的基較佳。原因在於Ar15
與Ar16
相同時，分子全體之對稱性變好，有容易結晶化之虞。Ar15
與Ar16
宜其中一者為氫原子較佳。
Ar17
宜為含氮芳香族雜環基較佳。含氮芳香族雜環基宜為三基、吡啶基、嘧啶基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、啶基、啡啉基、吖啶基或咔啉基較理想，三基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、喹啉基、苯并咪唑基、啶基、啡啉基或吖啶基更佳，吡啶基、嘧啶基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、喹啉基、苯并咪唑基、啡啉基或吖啶基尤佳。 苯環中之Ar17
之鍵結位置，若相對於和嘧啶環之鍵結位置為間位，則考量薄膜之安定性之觀點為較理想。
R10
~R13
宜為氫原子較佳。
嘧啶衍生物IV之理想的具體例示於圖11~圖28，但是嘧啶衍生物IV不限定於該等具體例。D表示氘原子。具體例中，化合物4-1~4-49及4-66~4-126屬於上述通式(4a)。化合物4-50~4-65屬於上述通式(4b)。
嘧啶衍生物IV可依據本身公知之方法合成(例如參照專利文獻8)。
電子輸送層6中，在無損本發明之效果下，可以將公知之電子輸送性之材料與嘧啶衍生物IV混合或同時使用。公知之電子輸送性之材料可使用Alq3
、BAlq為首之喹啉酚衍生物之金屬錯合物；各種金屬錯合物；***衍生物；三衍生物；二唑衍生物；吡啶衍生物；嘧啶衍生物；苯并咪唑衍生物；噻二唑衍生物；蒽衍生物；碳二亞胺衍生物；喹啉衍生物；吡啶并吲哚衍生物；啡啉衍生物；矽羅衍生物；等。
＜電子注入層7＞ 電子注入層7可使用氟化鋰、氟化銫等鹼金屬鹽；氟化鎂等鹼土類金屬鹽；氧化鋁等金屬氧化物；等，但於電子輸送層與陰極之理想選擇中，可將其予以省略。
＜陰極8＞ 陰極8可使用如鋁之功函數低之金屬、如鎂銀合金、鎂銦合金、鋁鎂合金之功函數更低之合金作為電極材料。 [實施例]
以下將本發明之實施形態以實施例更具體而言説明，但本發明不限定於以下之實施例。
＜合成例1：化合物1-1＞ 4-雙(聯苯-4-基)胺基-4’-｛(聯苯-4-基)-苯胺基｝-2-苯基-聯苯之合成： 於經過氮氣取代之反應容器中添加雙(聯苯-4-基)-(6-溴聯苯-3-基)胺10.0g、4-｛(聯苯-4-基)-苯胺基｝苯基硼酸7.9g、肆三苯基膦鈀(0)0.60g、碳酸鉀5.0g、甲苯80ml、乙醇40ml及水30ml，加熱並於100℃攪拌一晩，獲得反應液。將反應液冷卻，利用分液操作收集有機層。將收集的有機層濃縮，獲得粗製物。將粗製物利用管柱層析(擔體：矽膠、溶離液：二氯甲烷/庚烷)精製。其結果，獲得化合物1-1之白色粉體5.30g(產率37%)。
針對獲得之白色粉體，使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下之44個氫的信號。 δ(ppm)＝7.65-7.60(5H) 7.59-7.53(5H) 7.52-7.40(9H) 7.39-7.21(15H) 7.20-7.10(5H) 7.09-6.91(5H) 【化14】
＜合成例2：化合物1-3＞ 4-｛(聯苯-4-基)-(4-萘-1-基-苯基)胺基｝-4’-｛(聯苯-4-基)-苯胺基｝-2-苯基-聯苯之合成： 將合成例1中之雙(聯苯-4-基)-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用(聯苯-4-基)-(6-溴聯苯-3-基)-(4-萘-1-基-苯基)胺，以同樣的條件進行反應。其結果獲得化合物1-3之類白色粉體9.70g(產率69%)。
針對獲得之類白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下之46個氫的信號。 δ(ppm)＝8.07(1H) 7.93(1H) 7.87(1H) 7.67-7.54(7H) 7.54-7.11(31H) 7.69-6.92(5H) 【化15】
＜合成例3：化合物1-5＞ 4-｛(聯苯-4-基)-(對聯三苯-4-基)胺基｝-4’-｛(聯苯-4-基)-苯胺基｝-2-苯基-聯苯之合成： 將合成例1中之雙(聯苯-4-基)-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用(聯苯-4-基)-(6-溴聯苯-3-基)-(對聯三苯-4-基)胺，以同樣的條件進行反應。其結果獲得化合物1-5之白色粉體6.76g(產率57%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下之48個氫的信號。 δ(ppm)＝7.71-7.10(43H) 7.08-6.93(5H) 【化16】
＜合成例4：化合物1-6＞ 4-｛(聯苯-4-基)-苯胺基｝-4’-｛雙(4-萘-1-基-苯基)胺基｝-2’-苯基-聯苯之合成： 將合成例1中之雙(聯苯-4-基)-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用雙(4-萘-1-基-苯基)-(6-溴-聯苯-3-基)胺，以同樣的條件進行反應。其結果獲得化合物1-6之黃白色粉體10.0g(產率73%)。
針對獲得之黃白色粉體，使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下之48個氫的信號。 δ(ppm)＝8.08(1H) 7.94(1H) 7.88(1H) 7.63-7.20(40H) 7.19-6.92(5H) 【化17】
＜合成例5：化合物1-7＞ 4-｛(9,9-二甲基茀-2-基)-(聯苯-4-基)胺基｝-4’-(聯苯-4-基-苯胺基)-2-苯基-聯苯之合成： 將合成例1中之雙(聯苯-4-基)-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用(9,9-二甲基茀-2-基)-(聯苯-4-基)-(6-溴聯苯-3-基)胺，以同樣的條件進行反應。其結果獲得化合物1-7之白色粉體8.30g(產率49%)。
針對獲得之白色粉體，使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下之48個氫的信號。 δ(ppm)＝7.72-7.60(2H) 7.59-7.52(2H) 7.51-7.10(35H) 7.09-6.90(3H) 1.56(6H) 【化18】
＜合成例6：化合物1-8＞ 4-｛(9,9-二甲基茀-2-基)-(聯苯-4-基)胺基｝-1-(9-苯基咔唑-3-基)-2-苯基-苯之合成： 將合成例1中之雙(聯苯-4-基)-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用(9,9-二甲基茀-2-基)-(聯苯-4-基)-(6-溴聯苯-3-基)胺，將4-｛(聯苯-4-基)-苯胺基｝苯基硼酸酸替換為使用(9-苯基咔唑-3-基)硼酸，以同樣的條件進行反應。其結果獲得化合物1-8之白色粉體17.4g(產率85%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢檢測到以下之42個氫的信號。 δ(ppm)＝8.05(2H) 7.72-7.10(34H) 1.52(6H) 【化19】
＜合成例7：化合物1-4＞ 4-｛4-(萘-2-基)苯基｝(聯苯-4-基)胺基-4’-｛(聯苯-4-基)-苯胺基)｝-2-苯基-1,1’-聯苯之合成： 將合成例1中之雙(聯苯-4-基)-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用(6-溴-1,1’-聯苯-3-基)-｛4-(萘-2-基)苯基｝(聯苯-4-基)胺，以同樣的條件進行反應。其結果獲得化合物1-4之白色粉體6.1g(產率58%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下之46個氫的信號。 δ(ppm)＝8.07(1H) 7.95-7.76(4H) 7.68-6.98(41H) 【化20】
＜合成例8：化合物1-19＞ 4,4’’-雙｛(聯苯-4-基)-苯胺基｝-2-苯基-1,1’：4’,1’’-聯三苯之合成： 將合成例1中之雙(聯苯-4-基)-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用(6-溴-1,1’-聯苯-3-基)-(1,1’-聯苯-4-基)苯胺，以同樣的條件進行反應。其結果獲得化合物1-19之白色粉體12.9g(產率43%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下之44個氫的信號。 δ(ppm)＝7.65-7.61(4H) 7.57-7.07(40H) 【化21】
＜合成例9：化合物1-27＞ 4,4’’-雙｛(聯苯-4-基)-苯胺基｝-2,2’’-二苯基-1,1’：4’,1’’-聯三苯之合成： 於經過氮氣取代之反應容器中添加4,4’’-雙｛(聯苯-4-基)-胺基｝-2,2’’-二苯基-1,1’：4’,1’’-聯三苯16.3g、碘苯18.6g、銅粉0.29g、碳酸鉀9.61g、3,5-二-第三丁基水楊酸1.85g、亞硫酸氫鈉0.47g及十二基苯20ml，加熱並於190~200℃攪拌17小時。將攪拌後之反應液冷卻，添加甲苯1500ml、矽膠40g及活性白土20g後攪拌。從攪拌後之混合液利用過濾去除掉不溶物後進行濃縮。重複使用氯苯之再結晶。其結果，獲得化合物1-27之白色粉體9.65g(產率49%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下之48個氫的信號。 δ(ppm)＝7.62(4H) 7.52(4H) 7.45(4H) 7.36-7.04(32H) 6.99(4H) 【化22】
＜合成例10：化合物1-30＞ 4,4’’-雙｛(聯苯-4-基)-苯胺基｝-2-苯基-1,1’：3’,1’’-聯三苯之合成： 於經過氮氣取代之反應容器中添加4-｛(聯苯-4-基)-苯胺基｝-4’’-｛(聯苯-4-基)-胺基｝-2-苯基-1,1’：3’,1’’-聯三苯17.0g、溴苯4.12g、乙酸鈀0.13g、三第三丁基膦之50%(w/v)甲苯溶液0.33ml、第三丁醇鈉2.73g及甲苯190ml，加熱並於80℃攪拌3小時。將攪拌後之反應液冷卻，利用過濾去除不溶物後進行濃縮，利用管柱層析(擔體：矽膠、溶離液：甲苯/正己烷)進行精製。收集藉由添加丙酮而析出之固體。其結果，獲得化合物1-30之白色粉體13.29g(產率71%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下之44個氫的信號。 δ(ppm)＝7.62-7.58(4H) 7.55-7.49(4H) 7.48-7.38(6H) 7.37-7.05(30H) 【化23】
＜合成例11：化合物1-41＞ 4-雙(聯苯-4-基)胺基-4’-｛(聯苯-4-基)-苯胺基)｝-2,6-二苯基-聯苯之合成： 將合成例1中之雙(聯苯-4-基)-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用4-雙(聯苯-4-基)胺基-2,6-二苯基-溴苯，以同樣的條件進行反應。其結果獲得化合物1-41之白色粉體12.7g(產率57%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下之48個氫的信號。 δ(ppm)＝7.65-7.53(8H) 7.48-6.97(36H) 6.79-6.73(4H) 【化24】
＜合成例12：化合物1-14＞ 4-｛(9,9-二甲基茀-2-基)-苯胺基｝-4’-(聯苯-4-基-苯胺基)-2-苯基-聯苯之合成： 將合成例1中之雙(聯苯-4-基)-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用(9,9-二甲基茀-2-基)-苯基-(6-溴聯苯-3-基)胺，以同樣的條件進行反應。其結果，獲得化合物1-14之白色粉體10.2g(產率69%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下之44個氫的信號。 δ(ppm)＝7.69-7.59(4H) 7.48-7.42(4H) 7.37-6.98(30H) 1.49(6H) 【化25】
＜合成例13：化合物1-11＞ 4-｛(9,9-二甲基茀-2-基)-(聯苯-4-基)胺基｝-4’-(二苯胺基)-2-苯基-聯苯之合成： 將合成例1中之雙(聯苯-4-基)-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用(9,9-二甲基茀-2-基)-(聯苯-4-基)-(6-溴聯苯-3-基)胺，將4-｛(聯苯-4-基)-苯胺基｝苯基硼酸替換為使用4-(二苯胺基)苯基硼酸，以同樣的條件進行反應。其結果，獲得化合物1-11之白色粉體11.5g(產率75%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下之44個氫的信號。 δ(ppm)＝7.71-7.64(4H) 7.58-7.56(2H) 7.49-6.94(32H) 1.51(6H) 【化26】
使用高感度差示掃描熱量計(Bruker AXS製DSC3100SA)，測定各合成例獲得之化合物之熔點與玻璃轉移點。 化合物 熔點(℃) 玻璃轉移點(℃) 1-1(合成例1) 未觀測到 118 1-3(合成例2) 未觀測到 121 1-5(合成例3) 未觀測到 125 1-6(合成例4) 未觀測到 125 1-7(合成例5) 未觀測到 125 1-8(合成例6) 未觀測到 139 1-4(合成例7) 未觀測到 121 1-19(合成例8) 未觀測到 120 1-27(合成例9) 263 124 1-30(合成例10) 未觀測到 117 1-41(合成例11) 238 126 1-14(合成例12) 未觀測到 114 1-11(合成例13) 未觀測到 117 芳胺化合物I具有100℃以上之玻璃轉移點，薄膜狀態安定。
使用各合成例獲得之化合物，在ITO基板之上製作膜厚100nm之蒸鍍膜，並以游離電位測定裝置(住友重機械工業(股)公司製PYS-202)測定功函數。 化合物 功函數(eV) 1-1(合成例1) 5.63 1-3(合成例2) 5.62 1-5(合成例3) 5.62 1-6(合成例4) 5.65 1-7(合成例5) 5.57 1-8(合成例6) 5.56 1-4(合成例7) 5.60 1-19(合成例8) 5.70 1-27(合成例9) 5.74 1-30(合成例10) 5.79 1-41(合成例11) 5.67 1-14(合成例12) 5.59 1-11(合成例13) 5.62 芳胺化合物I相較於NPD、TPD等一般的電洞輸送材料帶有的功函數5.4eV，顯示較理想的能量準位，具有良好的電洞輸送能力。
＜元件實施例1＞ 在玻璃基板1上預先形成作為透明陽極2之ITO電極。利用蒸鍍，如圖1所示，在透明陽極2之上按順序形成電洞注入層3、電洞輸送層4、發光層5、電子輸送層6、電子注入層7及陰極(鋁電極)8，製成有機EL元件。
具體而言，將已形成膜厚150nm之ITO膜之玻璃基板1在異丙醇中進行20分鐘超音波洗淨後，在加熱到200℃之熱板上進行10分鐘乾燥。之後，進行UV臭氧處理15分鐘。將附有ITO之玻璃基板安裝在真空蒸鍍機內，減壓到0.001Pa以下。 然後，以覆蓋透明陽極2的方式，將下列結構式之電子接受體(Acceptor-1)與合成例5之化合物1-7，以蒸鍍速度比成為Acceptor-1：化合物1-7＝3：97之蒸鍍速度進行二元蒸鍍，形成膜厚30nm之電洞注入層3。 【化27】
在電洞注入層3之上蒸鍍合成例5之化合物1-7，形成膜厚40nm之電洞輸送層4。 在電洞輸送層4之上，將下列結構式之化合物EMD-1與下列結構式之化合物EMH-1以蒸鍍速度比成為EMD-1：EMH-1＝5：95之蒸鍍速度進行二元蒸鍍，形成膜厚20nm之發光層5。 【化28】
在發光層5之上，將下列結構式之化合物4-125與下列結構式之化合物ETM-1以蒸鍍速度比成為4-125：ETM-1＝50：50之蒸鍍速度進行二元蒸鍍，形成膜厚30nm之電子輸送層6。 【化29】
在電子輸送層6之上蒸鍍氟化鋰，形成膜厚1nm之電子注入層7。 最後，蒸鍍鋁100nm蒸鍍，形成陰極8。
＜元件實施例2＞ 將元件實施例1中之作為發光層5之材料之前述化合物EMD-1替換為使用胺衍生物3-1，並將胺衍生物3-1與前述化合物EMH-1以蒸鍍速度比成為胺衍生物3-1：EMH-1＝5：95之蒸鍍速度進行二元蒸鍍，除此以外以同樣的條件製作有機EL元件。 【化30】
＜元件實施例3＞ 將元件實施例1中之作為電洞注入層3及電洞輸送層4之材料之合成例5之化合物1-7替換為使用合成例12之化合物1-14，除此以外以同樣的條件製作有機EL元件。 【化31】
＜元件實施例4＞ 將元件實施例2中之作為電洞注入層3及電洞輸送層4之材料之合成例5之化合物1-7替換為使用合成例12之化合物1-14，除此以外以同樣的條件製作有機EL元件。
＜元件實施例5＞ 將元件實施例1中之作為電洞注入層3及電洞輸送層4之材料之合成例5之化合物1-7替換為使用合成例13之化合物1-11，除此以外以同樣的條件製作有機EL元件。 【化32】
＜元件實施例6＞ 將元件實施例2中之作為電洞注入層3及電洞輸送層4之材料之合成例5之化合物1-7替換為使用合成例13之化合物1-11，除此以外以同樣的條件製作有機EL元件。
＜元件比較例1＞ 將元件實施例1中之作為電洞注入層3及電洞輸送層4之材料之合成例5之化合物1-7替換為使用下列結構式之HTM-1，除此以外以同樣的條件製作有機EL元件。 【化33】
＜元件比較例2＞ 將元件實施例2中之作為電洞注入層3及電洞輸送層4之材料之合成例5之化合物1-7替換為使用上述結構式之HTM-1，除此以外以同樣的條件製作有機EL元件。
針對元件實施例1~6及元件比較例1~2製作之有機EL元件，於大氣中，常溫實施特性測定。測定對於製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性。結果示於表1。
使用元件實施例1~6及元件比較例1~2製作之有機EL元件測定元件壽命。具體而言，測定設發光開始時之發光亮度(初始亮度)為2000cd/m2
而實施定電流驅動時，發光亮度衰減成1900cd/m2
(相當於初始亮度為100%時之95%：95%衰減)為止之時間。結果示於表1。 【表1】
若將發光層之材料為相同組合之元件實施例1、3及5與元件比較例1作比較，針對流過電流密度10mA/cm2
之電流時之發光效率，元件比較例1為7.74cd/A，而元件實施例1、3及5為8.36~8.86cd/A，為較高效率。 針對電力效率，元件比較例1為6.37lm/W，而元件實施例1、3及5為6.84~7.44lm/W，為較高效率。 針對元件壽命，元件比較例1為54小時，而元件實施例1、3及5則為108~131小時，壽命較長。
同樣地，將發光層之材料為相同組合之元件實施例2、4及6與元件比較例2作比較，針對發光效率，元件比較例2為8.27cd/A，而元件實施例2、4及6為9.00~9.43cd/A，效率較高。 針對電力效率，元件比較例2為6.71lm/W，而元件實施例2、4及6為7.31~7.84lm/W，效率較高。 針對元件壽命，元件比較例2為78小時，元件實施例2、4及6為128~155小時，壽命較長。
由以上之結果可知，將利用電子接受體進行了P摻雜的芳胺化合物I作為電洞注入層之材料使用之有機EL元件，電洞能以良好效率從電極向電洞輸送層注入・輸送。藉由不將芳胺化合物I進行P摻雜而選擇為電洞輸送層之材料，元件內部之載子均衡性有所改善。所以本發明之有機EL元件相較於以往，可以達成高發光效率且長壽命。 [產業利用性]
如上述，本發明之有機EL元件顯示高發光效率及電力效率，且實用驅動電壓低、耐久性也優良。所以，例如可開拓家庭電化製品、照明之用途。
1‧‧‧玻璃基板
2‧‧‧透明陽極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧電洞輸送層
5‧‧‧發光層
6‧‧‧電子輸送層
7‧‧‧電子注入層
8‧‧‧陰極
圖1顯示元件實施例及元件比較例之有機EL元件結構。 圖2顯示芳胺化合物I化合物1-1~1-8之結構式。 圖3顯示芳胺化合物I化合物1-9~1-16之結構式。 圖4顯示芳胺化合物I化合物1-17~1-24之結構式。 圖5顯示芳胺化合物I化合物1-25~1-32之結構式。 圖6顯示芳胺化合物I化合物1-33~1-39之結構式。 圖7顯示芳胺化合物I化合物1-41~1-44之結構式。 圖8顯示胺衍生物III化合物3-1~3-6之結構式。 圖9顯示胺衍生物III化合物3-7~3-14之結構式。 圖10顯示胺衍生物III化合物3-15~3-21之結構式。 圖11顯示嘧啶衍生物IV化合物4-1~4-10之結構式。 圖12顯示嘧啶衍生物IV化合物4-11~4-18之結構式。 圖13顯示嘧啶衍生物IV化合物4-19~4-26之結構式。 圖14顯示嘧啶衍生物IV化合物4-27~4-34之結構式。 圖15顯示嘧啶衍生物IV化合物4-35~4-42之結構式。 圖16顯示嘧啶衍生物IV化合物4-43~4-50之結構式。 圖17顯示嘧啶衍生物IV化合物4-51~4-58之結構式。 圖18顯示嘧啶衍生物IV化合物4-59~4-66之結構式。 圖19顯示嘧啶衍生物IV化合物4-67~4-74之結構式。 圖20顯示嘧啶衍生物IV化合物4-75~4-80之結構式。 圖21顯示嘧啶衍生物IV化合物4-81~4-88之結構式。 圖22顯示嘧啶衍生物IV化合物4-89~4-94之結構式。 圖23顯示嘧啶衍生物IV化合物4-95~4-100之結構式。 圖24顯示嘧啶衍生物IV化合物4-101~4-106之結構式。 圖25顯示嘧啶衍生物IV化合物4-107~4-112之結構式。 圖26顯示嘧啶衍生物IV化合物4-113~4-118之結構式。 圖27顯示嘧啶衍生物IV化合物4-119~4-124之結構式。 圖28顯示嘧啶衍生物IV化合物4-125~4-126之結構式。
無
Claims (12)
- 一種有機電致發光元件，至少按順序具有陽極、電洞注入層、電洞輸送層、發光層、電子輸送層及陰極；其特徵為：該電洞注入層含有下列通式(1)表示之芳胺化合物及電子接受體；
- 如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件，其中，該芳胺化合物以下列通式(1a)表示；
- 如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件，其中，該電洞注入層含有選自於由參溴苯胺六氯銻、四氰基醌二甲烷、2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷及軸烯衍生物構成之群組中之至少1種電子接受體。
- 如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件，其中，該電子接受體係以下列通式(2)表示之軸烯衍生物；
- 如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件，其中，在該電洞注入層中選擇性地含有該電子接受體。
- 如申請專利範圍第5項之有機電致發光元件，其中，在該電洞輸送層中含有該芳胺化合物。
- 如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件，其中，該發光層含有藍色發光性摻雜物。
- 如申請專利範圍第7項之有機電致發光元件，其中，該藍色發光性摻雜物為芘衍生物。
- 如申請專利範圍第7項之有機電致發光元件，其中，該藍色發光性摻雜物係下列通式(3)表示之胺衍生物；
- 如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件，其中，該電子輸送層含有下列通式(4)表示之嘧啶衍生物；
- 如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件，其中，該發光層含有蒽衍生物。
- 如申請專利範圍第11項之有機電致發光元件，其中，該發光層含有蒽衍生物作為主體材料。
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