TWI632230B - Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display element using same - Google Patents

Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display element using same Download PDF

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Abstract

本發明所欲解決之課題在於提供一種不會降低折射率各向異性(△n)及向列相-各向同性液體相轉移溫度(Tni),且固體相-向列相轉移溫度(Tcn)充分低,黏度(η)充分小,旋轉黏性(γ1)充分小,彈性常數(K33)大,並且具有絕對值大之負介電各向導性(△ε)之液晶組成物,進而提供一種使用其之VA型等之無顯示不良或顯示不良受到抑制之顯示品質優異且響應速度較快之液晶顯示元件。
本發明提供一種液晶組成物,其於液晶組成物中含有1種或2種以上具有烯基側鏈之化合物,且液晶組成物中之具有烯基側鏈之化合物之合計之含有率為5至100質量%,又,提供一種使用該液晶組成物之液晶顯示元件。

Description

向列型液晶組成物及使用其之液晶顯示元件
本發明係關於一種作為液晶顯示材料有用之介電各向導性(△ε)顯示負值之向列型液晶組成物及使用其之液晶顯示元件。
液晶顯示元件以鐘錶、計算器為開端,可用於家庭用各種電氣設備、測定機器、汽車用面板、文字處理機、電子記事本、印表機、電腦、電視等。作為液晶顯示方式,其代表性者可列舉:TN(扭轉向列)型、STN(超扭轉向列)型、DS(動態光散射)型、GH(Guest-Host)型、IPS(In-Plane Switching,共平面切換)型、OCB(光學補償雙折射)型、ECB(電控雙折射)型、VA(垂直定向)型、CSH(Colour Super Homeotropic)型、或FLC(鐵電液晶)等。又,作為驅動方式,亦可列舉:靜態(static)驅動、多工驅動、單純矩陣方式、藉由TFT(薄膜電晶體)或TFD(薄膜二極體)等進行驅動之主動矩陣(AM)方式。
於該等顯示方式中,IPS型、ECB型、VA型、或CSH型等具有使用△ε顯示負值之液晶材料的特徵。該等中,特別是藉由AM驅動之VA型顯示方式用於要求高速且廣視野角之顯示元件、例如電視等用途。
對於VA型等顯示方式中所使用之向列型液晶組成物,要求低電壓驅動、高速響應及廣動作溫度範圍。即,要求△ε為負且絕對值大,低黏度,高向列相-各向同性液體相轉移溫度(Tni)。又,必須根據作為折 射率各向異性(△n)與單元間隙(d)之乘積之△n×d之設定,而將液晶材料之△n配合單元間隙調節為適當之範圍。此外,由於在將液晶顯示元件應用於電視等情形時重視高速響應性,故而要求黏度(η)低之液晶材料。
目前為止,藉由對△ε為負且其絕對值大之化合物進行各種研究,而改良了液晶組成物之特性。
揭示有使用如下之具有2,3-二氟伸苯基骨架之液晶化合物(A)及(B)(參照專利文獻1)作為△ε為負之液晶材料的液晶組成物。
該液晶組成物雖然使用化合物(C)及(D)作為△ε大致為0之化合物,但該液晶組成物對於液晶電視等要求高速響應之液晶組成物而言未實現充分低之黏性。
另一方面,亦已揭示有使用式(E)表示之化合物之液晶組成物,有組合有上述液晶化合物(D)且△n小之液晶組成物(參照專利文獻2)、或為了改善響應速度而添加有如化合物(F)般於分子內具有烯基之化合物(烯基化合物)之液晶組成物(參照專利文獻3),為了兼具高△n與高可靠性而必需進一步之研究。
又,已揭示有使用式(G)表示之化合物之液晶組成物(參照專利文獻4),但由於該液晶組成物亦為含有如上述化合物(F)般含有烯基之化合物之液晶組成物,故而有容易產生殘像或顯示不均等顯示不良之弊端。
再者,已對含有烯基化合物之液晶組成物對顯示不良之影響進行揭示(參照專利文獻5),但一般而言,若烯基化合物之含量減少,則液晶組成物之η上升,而變得難以達成高速響應,故而難以同時實現抑制顯示不良與高速響應。
若僅如此組合△ε顯示負值之化合物與化合物(C)、(D)及(F),則難以開發兼具高△n與低η,而且無顯示不良或顯示不良受到抑制之△ε為負之液晶組成物。
又,揭示有於式(A)及式(G)中組合有△ε大致為零之式(III-F31)之液晶組成物(參照專利文獻6)。然而,考慮到在液晶顯示元件之製造步驟中將液晶組成物注入至液晶單元中時之極低壓下,蒸氣壓低之化合物會揮發,因此無法增加其含量。因此,該液晶組成物限定式(III-F31)之含量,顯示△n大,但存在黏度明顯高之問題。
進而,於專利文獻6或專利文獻7中,亦已揭示有使用具有經氟取代之聯三苯結構之化合物的液晶組成物。
又,於專利文獻8中,揭示有藉由使用(式1)表示之指數(FoM)大之液晶材料而提高垂直定向液晶單元之響應速度,但於說明書中記載之液晶組成物之響應速度的改善不可謂充分。
根據上文,對於液晶電視等要求高速響應之液晶組成物,要求不會降低折射率各向異性(△n)及向列相-各向同性液體相轉移溫度(Tni),且使固體相-向列相轉移溫度(Tcn)充分降低,使黏度(η)充分減小,使旋轉黏性(γ1)充分減小,使彈性常數(K33)增大。
[先行技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本特開平8-104869號
[專利文獻2]歐洲專利申請公開第0474062號
[專利文獻3]日本特開2006-37054號
[專利文獻4]日本特開2001-354967號
[專利文獻5]日本特開2008-144135號
[專利文獻6]WO2007/077872
[專利文獻7]日本特開2003-327965號
[專利文獻8]日本特開2006-301643號
本發明所欲解決之課題在於提供一種液晶組成物,其不會降低折射率各向異性(△n)及向列相-各向同性液體相轉移溫度(Tni),且固體相-向列相轉移溫度(Tcn)充分低,黏度(η)充分小,旋轉黏性(γ1)充分小,彈性常數(K33)大,並且具有絕對值大之負介電各向導性(△ε),進而提供一種使用該液晶組成物之VA型等無顯示不良或顯示不良受到抑制之顯示品質優異且響應速度快之液晶顯示元件。
本發明者對具有各種烷基側鏈及烯基側鏈之化合物進行研究,發現可藉由組合特定之化合物而解決上述課題,從而完成本發明。
於本發明中,提供一種液晶組成物,其於液晶組成物中含有1種或2種以上具有烯基側鏈之化合物,且液晶組成物中之具有烯基側鏈之化合物之合計的含有率為5至100質量%,又,提供一種使用該液晶組成物之液晶顯示元件。
本發明之液晶組成物由於不會降低折射率各向異性(△n)及向列相-各向同性液體相轉移溫度(Tni),且固體相-向列相轉移溫度(Tcn)充分低,黏度(η)充分小,旋轉黏性(γ1)充分小,彈性常數(K33)大,電壓保持率(VHR)高,並且具有絕對值大之負介電各向導性(△ε),故而使用其之VA型及PSA型等液晶顯示元件無顯示不良或顯示不良受到抑制之顯示品質優異且響應速度快。
[1]一種液晶組成物,其於液晶組成物中含有1種或2種以上具有烯基側鏈之化合物,且液晶組成物中具有烯基側鏈之化合物之合計的含有率為5至100質量%。
[2]如[1]記載之液晶組成物,其中,液晶組成物中之具有烯基側鏈之化合物中具有1-丙烯基之化合物之合計的含量為5至100質量%。
[3]如[2]記載之液晶組成物,其中[2]中之具有1-丙烯基之化合物係選自由通式(I) (式中,R11表示碳原子數1至8之烷基、碳原子數1至8之烷氧基、碳原子數3至8之烯基或碳原子數2至8之烯氧基,基中之-CH2-或不鄰接之2個以上之-CH2-亦可分別獨立地被取代為-O-或-S-,又,存在於基中之1個或2個以上之氫原子可分別獨立地被取代為氟原子或氯原子,m及n分別獨立地表示0、1或2,m+n表示1、2、3或4,Z11及Z12分別獨立地表示-OCH2-、-CH2O-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CF2CF2-或單鍵,於Z11及Z12存在複數個之情形時,該等可相同亦可不同,環A及環B分別獨立地表示反式-1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、3-氟-1,4-伸苯基、3,5-二氟-1,4-伸苯基、2,3-二氟-1,4-伸苯基、1,4-伸環己烯基、1,4-雙環[2.2.2]伸辛基、哌啶-1,4-二基、萘-2,6-二基、十氫化萘-2,6-二基或1,2,3,4-四氫化萘-2,6-二基,於環A及環B存在複數個之情形時,該等可相同亦可不同)及通式(I-n) (式中,Rq表示碳原子數1至8之烷基、碳原子數1至8之烷氧基、碳原子數3至8之烯基或碳原子數2至8之烯氧基,基中之-CH2-或不鄰接之2個以上之-CH2-亦可分別獨立地被取代為-O-或-S-,又,存在於基中之1個或2個以上之氫原子亦可分別獨立地被取代為氟原子或氯原子,Z11及Z12分別獨立地表示-OCH2-、-CH2O-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CF2CF2-或單鍵,於Z11及Z12存在複數個之情形時,該等可相同亦可不同,d表示0、1或2,環D、環I及環C分別獨立地表示反式-1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基或3-氟-1,4-伸苯基,於環D存在複數個之情形時,該等可相同亦可不同)表示之化合物所組成之群中1種或2種以上之化合物。
[4]如[3]記載之液晶組成物,其含有1種或2種以上通式(I)表示之化合物。
[5]如[3]記載之液晶組成物,其含有1種或2種以上通式(I-n)表示之化合物。
[6]如[3]記載之液晶組成物,其含有1種或2種以上通式(I)表示之化合物,且含有1種或2種以上通式(I-n)表示之化合物。
[7]如[1]至[6]中任一項記載之液晶組成物,其進而含有1種或2種以上通式(N3) (式中,Rp及Rq分別獨立地表示碳原子數1至10之烷基、碳原子數1至10之烷氧基、碳原子數2至10之烯基或碳原子數2至10之烯氧基,基中之-CH2-或不鄰接之2個以上之-CH2-可分別獨立地被取代為-O-或-S-,又,存在於基中之1個或2個以上之氫原子亦可分別獨立地被取代為氟原子或氯原子,環J、環F及環K分別獨立地表示反式-1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、3-氟-1,4-伸苯基、3,5-二氟-1,4-伸苯基、1,4-伸環己烯基、1,4-雙環[2.2.2]伸辛基、哌啶-1,4-二基、萘-2,6-二基、十氫化萘-2,6-二基或1,2,3,4-四氫化萘-2,6-二基,Z11及Z12分別獨立地表示-OCH2-、-CH2O-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CF2CF2-或單鍵,於Z11及Z12存在複數個之情形時,該等可相同亦可不同,但[3]記載之通式(I-n)表示之化合物不包括在內)表示之化合物。
[8]如[1]至[7]中任一項記載之液晶組成物,其進而含有1種或2種以上通式(II) (式中,R1及R2分別獨立地表示碳原子數1至10之烷基、碳原子數1至10之烷氧基、碳原子數2至10之烯基或碳原子數2至10之烯氧基,存在於基中之1個-CH2-或不鄰接之2個以上之-CH2-亦可分別獨立地被取代為-O-或-S-,又,存在於基中之1個或2個以上之氫原子亦可分別獨立地被取代為氟原子或氯原子;環A分別獨立地表示反式-1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、3-氟-1,4-伸苯基、3,5-二氟-1,4-伸苯基、2,3-二氟-1,4-伸苯基、1,4-伸環己烯基、1,4-雙環[2.2.2]伸辛基、哌啶-1,4-二基、萘-2,6-二基、十氫化萘-2,6-二基或1,2,3,4 -四氫化萘-2,6-二基;p表示1、2或3,於環A存在複數個之情形時,該等可相同亦可不同,Z11表示-OCH2-、-CH2O-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CF2CF2-或單鍵,於Z11存在複數個之情形時,該等可相同亦可不同,但如[3]記載之通式(I)表示之化合物不包括在內)表示之化合物。
[9]如[1]至[8]中任一項記載之液晶組成物,其進而含有1種或2種以上選自通式(IV-1)至通式(IV-3) (式中,R5表示碳原子數1至5之烷基或碳原子數2至5之烯基,R6表示碳原子數1至5之烷基、碳原子數1至5之烷氧基、碳原子數2至5之烯基或碳原子數2至5之烯氧基;存在於基中之1個-CH2-或不鄰接之2個以上之-CH2-亦可分別獨立地被取代為-O-或-S-,又,存在於基中之1個或2個以上之氫原子亦可分別獨立地被取代為氟原子,但如[3]記載之通式(I-n)表示之化合物不包括在內)表示之化合物群中之化合物。
[10]如[1]至[9]中任一項記載之液晶組成物,其進而含有1種或2種以上通式(V) (式中,R21及R22分別獨立地表示碳原子數1至8之烷基、碳原子數1至8之烷氧基、碳原子數2至8之烯基或碳原子數2至8之烯氧基;存在於基中之1個-CH2-或不鄰接之2個以上之-CH2-亦可分別獨立地被取代為-O-或-S-,又,存在於基中之1個或2個以上之氫原子亦可分別獨立地被取代為氟原子,但[3]記載之通式(I)表示之化合物不包括在內)表示之化合物。
[11]如[1]至[10]中任一項記載之液晶組成物,其進而含有1種或2種以上之聚合性化合物。
[12]如[11]記載之液晶組成物,其中,聚合性化合物為通式(RM-1) (式中,ZM1及ZM2分別獨立地表示 XM1~XM5表示氫原子、氟原子或-SM1-RM1,XM1~XM5內之至少一者表示-SM1-RM1,SM1表示碳原子數1~12之伸烷基、或單鍵,該伸烷基中之-CH2-可作為氧原子彼此不直接鍵結者而被取代為氧原子、-COO-、-OCO-、或 -OCOO-,RM1表示以下之式(R-1)至式(R-15) 中之任一者,LM1及LM2相互獨立地表示單鍵、-O-、-CH2-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-C2H4-、-COO-、-OCO-、-CH=CH-COO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-OCO-、-COOC2H4-、-OCOC2H4-、-C2H4OCO-、-C2H4COO-、-OCOCH2-、-CH2COO-、-CH=CH-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CF=CF-、-CF2-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-或-C≡C-,於LM2存在複數個之情形時,該等可相同亦可不同,MM1表示1,4-伸苯基、1,4-伸環己基、萘-2,6-二基,MM1可相互獨立地未經取代或該等基中所含之氫原子被取代為氟原子、氯原子、或碳原子數1~8之烷基、鹵化烷基、鹵化烷氧基、烷氧基、硝基、或 -SM1-RM1,mM1表示0、1或2,且於XM1~XM5、SM1、RM1、LM2及/或MM1存在複數個之情形時,該等可相同亦可不同)表示之化合物。
[13]如[1]至[12]中任一項記載之液晶組成物,其於25℃之介電各向導性(△ε)為-2.0至-8.0之範圍,20℃之折射率各向異性(△n)為0.08至0.14之範圍,20℃之黏度(η)為5至30mPa.s之範圍,20℃之旋轉黏性(γ1)為50至150mPa.s之範圍,向列相-各向同性液體相轉移溫度(Tni)為60℃至120℃之範圍。
[14]一種液晶顯示元件,其使用有[1]至[13]中任一項記載之液晶組成物。
[15]一種主動矩陣驅動用液晶顯示元件,其使用有[1]至[13]中任一項記載之液晶組成物。
[16]一種VA模式、PSA模式、PSVA模式、IPS模式或ECB模式用液晶顯示元件,其使用有[1]至[13]中任一項記載之液晶組成物。
本發明之液晶組成物含有1種或2種以上具有烯基側鏈之化合物,其含量為5至100質量%,較佳為5至90質量%,更佳為5至80質量%,尤佳為5至70質量%。
於重視降低黏度之情形時,較佳為增多具有烯基側鏈之化合物之含有率,作為下限值,較佳為5%,較佳為8%,較佳為10%,較佳為15%,較佳為20%,較佳為25%,較佳為30%,於重視液晶組成物之穩定性之情形時,較佳為減少具有烯基側鏈之化合物之含有率,作為上限值,較佳為100%,較佳為95%,較佳為80%,較佳為75%,較佳為70%,較佳為65%,較佳為60%,較佳為55%,較佳為50%,較佳為45%,較佳為40%。
作為含有於該等液晶組成物中之具有1-丙烯基作為側鏈 之所有化合物之合計的質量,相對於具有烯基側鏈作為側鏈之所有化合物之合計的質量之比率,較佳為30至100質量%,較佳為35至100質量%,更佳為40至100質量%,尤佳為60至100質量%。於重視液晶組成物之可靠性的情形時,較佳為提高下限值,作為下限值,較佳為30%,較佳為35%,較佳為40%,較佳為45%,較佳為50%,較佳為55%,較佳為60%,較佳為63%,較佳為65%,較佳為68%,較佳為70%,較佳為73%,較佳為75%,較佳為78%,較佳為80%,較佳為83%,較佳為85%,較佳為88%,較佳為90%,較佳為93%,較佳為95%,較佳為96%,較佳為97%,較佳為98%,較佳為99%,較佳為100%,作為具有烯基側鏈之化合物,較佳為除具有1-丙烯基之化合物以外,實質上不含有。此處,所謂實質上,係指作為具有烯基側鏈之非聚合性低分子化合物,所有有意添加之化合物均為具有1-丙烯基之化合物,且係指不包括於製造步驟中無意混入之化合物。作為上限值,較佳為95%,較佳為97%,較佳為98%,較佳為99%,較佳為100%,較佳為除具有1-丙烯基之化合物以外,實質上不含有。
作為具有1-丙烯基之化合物,較佳為通式(I)表示之化合物。
通式(I)中,R11表示碳原子數1至8之烷基、碳原子數1至8之烷氧基、碳原子數2至8之烯基或碳原子數3至8之烯氧基,尤佳為直鏈狀之碳原子數1至5之烷基、直鏈狀之碳原子數1至5之烷氧基或直鏈狀之碳原子數2至5之烯基。基中之-CH2-或不鄰接之2個以上之-CH2-亦可分別獨立地被取代為-O-或-S-,又,存在於基中之1個或2個 以上之氫原子亦可分別獨立地被取代為氟原子或氯原子。較佳為直鏈狀,較佳為未經取代。於R11表示烯基之情形時,作為烯基,較佳為以下記載之式(烯基-2)~式(烯基-4)表示之取代基。
(式中,設為以右端向環結構鍵結)
Z11及Z12分別獨立地表示-OCH2-、-CH2O-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CF2CF2-或單鍵,較佳為表示-CH2O-、-CF2O-或單鍵,更佳為表示-CH2O-或單鍵。
環A及環B分別獨立地表示反式-1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、3-氟-1,4-伸苯基、3,5-二氟-1,4-伸苯基、2,3-二氟-1,4-伸苯基、1,4-伸環己烯基、1,4-雙環[2.2.2]伸辛基、哌啶-1,4-二基、萘-2,6-二基、十氫化萘-2,6-二基或1,2,3,4-四氫化萘-2,6-二基,較佳為表示反式-1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、3-氟-1,4-伸苯基、3,5-二氟-1,4-伸苯基或2,3-二氟-1,4-伸苯基,更佳為表示反式-1,4-伸環己基或1,4-伸苯基。m及n分別獨立地表示0、1或2,較佳為表示0或1,m+n較佳為1或2。
通式(I)表示之化合物較佳為例如通式(I-A1)、(I-B1)、(I-C1)、(I-D1)、(I-E1)、(I-A2)、(I-B2)、(I-C2)、(I-D2)、(I-E2)、(I-AA)、(I-AB)、(I-BA)或(I-BB)。
式中,R11係如上所述,通式(I-AB)與(I-BA)不表示同一化合物。
作為具有1-丙烯基之化合物,較佳為通式(I-n)
表示之化合物。
通式(I-n)中,Rq分別獨立地表示碳原子數1至8之烷基、碳原子數1至8之烷氧基、碳原子數2至8之烯基或碳原子數2至8之烯氧基,尤佳為直鏈狀之碳原子數1至5之烷基、直鏈狀之碳原子數1至5之烷氧基或直鏈狀之碳原子數2至5之烯基。基中之-CH2-或不鄰接之2個以上之-CH2-亦可分別獨立地被取代為-O-或-S-,又,存在於基中之1個或2個以上之氫原子亦可分別獨立地被取代為氟原子或氯原子。較佳為直鏈狀,較佳為未經取代。於Rq表示烯基之情形時,作為烯基,較佳為以下記載之式(烯基-2)~式(烯基-4)
(式中,設為以右端向環結構鍵結)
表示之取代基。
環D、環I及環C較佳為分別獨立地為反式-1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基或3-氟-1,4-伸苯基。
Z11及Z12分別獨立地表示-OCH2-、-CH2O-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CF2CF2-或單鍵,較佳為表示-CH2O-、-CF2O-或單鍵,更佳為表示-CH2O-或單鍵。
通式(I)及(I-n)中之Z11及Z12可相同亦可不同。
d表示0、1或2,較佳為0或1。
具體而言,通式(I-n)較佳為通式(I-n1)至通式(I-n8)
表示之化合物。再者,式中之Ra表示與Rq相同之含義,環E表示反式-1,4-伸環己基、1,4-伸苯基。通式(I-n1)至通式(I-n8)之環中之氫原子亦可分別獨立地被氟原子取代。
通式(I-n)進而較佳為通式(I-n1)、通式(I-n2)、通式(I-n4)、通式(I-n5)表示之化合物,尤佳為通式(I-n1)、通式(I-n4)、通式(I-n5)表示之化合物。其中,於要求高Tni之液晶組成物之情形時,除通式(I-n1)、通式(I-n4)、通式(I-n5)以外,亦較佳為含有一部分通式(I-n6)、通式(I-n7)、通式(I-n8)表示之化合物。
於液晶化合物中,可進而含有1種以上△ε為負且其絕對值大於3之化合物,較佳為含有1種至15種該等化合物,進而較佳為含有1種至10種,尤佳為含有2種至10種。該等化合物之合計之含量較佳為5至90質量%,進而較佳為10至70質量%,尤佳為10至50質量%。
通式(I)表示之化合物不包括在內。
作為△ε為負且其絕對值大於3之化合物,較佳為通式(II)所表示之化合物。
式中,R1及R2分別獨立地表示碳原子數1至10之烷基、碳原子數1至10之烷氧基、碳原子數2至10之烯基或碳原子數2至10之烯氧基,存在基中之1個-CH2-或不鄰接之2個以上之-CH2-亦可分別獨立地被取代為-O-或-S-,又,存在於基中之1個或2個以上之氫原子亦可分別獨立地被取代為氟原子或氯原子。再者,較佳為直鏈狀,較佳為未經取代。於R1及R2表示烯基之情形時,作為烯基,較佳為以下記載之式(烯基-2)~式(烯基-4)
(式中,設為以右端向環結構鍵結)
所表示之取代基。
環A表示反式-1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、3-氟-1,4-伸苯基、3,5-二氟-1,4-伸苯基、2,3-二氟-1,4-伸苯基、1,4-伸環己烯基、1,4-雙環[2.2.2]伸辛基、哌啶-1,4-二基、萘-2,6-二基、十氫化萘-2,6-二基或1,2,3,4-四氫化萘-2,6-二基,較佳為表示反式-1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、3-氟-1,4-伸苯基、3,5-二氟-1,4-伸苯基或2,3-二氟-1,4-伸苯基,進而 較佳為表示反式-1,4-伸環己基或1,4-伸苯基。p表示0、1或2,進而較佳為0或1。於p表示2,存在2個環B之情形時,該等可相同亦可不同。
Z11表示-OCH2-、-CH2O-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CF2CF2-或單鍵,較佳為表示-CH2O-、-CF2O-或單鍵,進而較佳為表示-CH2O-或單鍵。
式中之R1及R2進而較佳為分別獨立地為碳原子數1至5之烷基、碳原子數1至5之烷氧基、碳原子數2至5之烯基或碳原子數2至5之烯氧基,尤佳為R1為碳原子數1至5之烷基或碳原子數2至5之烯基,R2為碳原子數1至5之烷氧基,較佳為直鏈狀。
通式(II)較佳為通式(II-A1)至通式(II-A5)及通式(II-B1)至通式(II-B5)表示之化合物,該等之中,進而較佳為通式(II-A1)至通式(II-A5)之化合物,尤佳為通式(II-A1)或通式(II-A3)之化合物。
式中,R3及R4分別獨立地表示碳原子數1至5之烷基或碳原子數2至5之烯基,存在於基中之1個-CH2-或不鄰接之2個以上之-CH2-亦可分別獨立地被取代為-O-或-S-。又,存在於基中之1個或2個以上之氫原子亦可分別獨立地被取代為氟原子。
藉由於液晶組成物中含有介電性大致中性之化合物,而可不對介電各向導性(△ε)產生影響,將其他各物性、例如向列相-各向同性液體相轉移溫度(TNI)、液晶相溫度範圍、相轉移溫度黏度(η)、旋轉黏度(γ1)折射率、各向異性(△n)調整為較佳之範圍。作為此種化合物,較佳為例如下述通式(N3)所表示之化合物。
Rp及Rq較佳為相互獨立地為碳原子數1至10之烷基或碳原子數2至10之烯基(亦包含存在該等基中之1個-CH2-或不鄰接之2個以 上之-CH2-被取代為-O-或-S-者,以及存在於該等基中之1個或2個以上之氫原子被取代為氟原子或氯原子者),更佳為碳原子數1至5之烷基、碳原子數1至5之烷氧基、碳原子數2至5之烯基或碳原子數3至6之烯氧基,尤佳為碳原子數1至5之烷基或碳原子數1至5之烷氧基。進而較佳為直鏈狀,但不為通式(I-n)表示之化合物。於Rp及Rq表示烯基之情形時,作為烯基,較佳為以下記載之式(烯基-2)~式(烯基-4)
(式中,設為以右端向環結構鍵結)
表示之取代基。
環J、環F及環K較佳為相互獨立地為反式-1,4-伸環己基(包含存在於該基中之1個-CH2-或不鄰接之2個-CH2-被取代為-O-者)、1,4-伸苯基(包含存在於該基中之1個-CH=或不鄰接之2個以上之-CH=被取代為-N=者)、3-氟-1,4-伸苯基、3,5-二氟-1,4-伸苯基、1,4-伸環己烯基、1,4-雙環[2.2.2]伸辛基、哌啶-1,4-二基、萘-2,6-二基、十氫化萘-2,6-二基或1,2,3,4-四氫化萘-2,6-二基,更佳為反式-1,4-伸環己基、1,4-伸苯基或1,4-雙環[2,2.2]伸辛基,尤佳為反式-1,4-伸環己基或1,4-伸苯基。0較佳為0、1或2,更佳為0或1。
Z11及Z12相互獨立地表示-OCH2-、-CH2O-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CF2CF2-或單鍵,較佳為表示-CH2O-、-CF2O-或單鍵,進而較佳為表示-CH2O-或單鍵。
若進而詳述,則作為上述通式(N3)之具體之結構,較佳為由以下之通式(N3-1)至通式(N3-9)所組成之群表示之化合物。
(上述通式(N3-1)~(N3-9)中,Rp及Rq分別獨立地表示碳原子數1至10之烷基、碳原子數1至10之烷氧基、碳原子數2至10之烯基或碳原子數3至10之烯氧基,但通式(I-n)表示之化合物不包括在內)
Rp及Rq更佳為分別獨立地為碳原子數1至10之烷基、碳原子數1至10之烷氧基或碳原子數2至10之烯基,進而較佳為碳原子數1至5之烷基或碳原子數1至10之烷氧基。進而較佳為直鏈狀。
通式(N3-1)至通式(N3-9)表示之化合物中,較佳為通式(N3-1)、(N3-3)、(N3-4)、(N3-5)、(N3-8)或(N3-9)表示之化合物,進而較佳為通式(N3-1)、(N3-3)、(N3-5)或(N3-8)表示之化合物。
於本案發明中,含有通式(N-3)表示之化合物,於該情形時,較佳為含有1種~10種,尤佳為含有2種~8種,通式(N-3)表示之化合物之含有率之下限值較佳為1質量%,更佳為3質量%,尤佳為5 質量%,作為上限值,較佳為80質量%,進而較佳為70質量%,進而較佳為60質量%。
於本發明之液晶組成物中,作為△n之值大致為0之非極性化合物,含有1種或2種以上選自通式(IV-1)至通式(IV-3)所表示之化合物群中之化合物,較佳為1種至10種,進而較佳為1種至5種。又,其合計之含量較佳為5至70質量%,進而較佳為5至50質量%,尤佳為5至40質量%。
式中,R5表示碳原子數1至5之烷基或碳原子數2至5之烯基,R6表示碳原子數1至5之烷基、碳原子數1至5之烷氧基、碳原子數2至5之烯基或碳原子數2至5之烯氧基。存在於基中之1個-CH2-或不鄰接之2個以上之-CH2-亦可分別獨立地被取代為-O-或-S-,又,存在於基中之1個或2個以上之氫原子亦可分別獨立地被取代為氟原子。但通式(I-n)表示之化合物不包括在內。
液晶組成物亦較佳為進而含有1種或2種以上通式(Np-1)或通式(Np-2)表示之化合物。
式中,RNp1及RNp2分別獨立地表示碳原子數1至5之烷基、碳原子數1至5之烷氧基、碳原子數2至5之烯基或碳原子數2至5之烯氧基,較佳為碳原子數1至5之烷基。再者,存在於基中之1個-CH2-或不鄰接之2個以上之-CH2-亦可分別獨立地被取代為-O-或-S-,又,存在於基中之1個或2個以上之氫原子亦可分別獨立地被取代為氟原子。
XNp1、XNp2、XNp3及XNp4分別獨立地表示氫原子或氟原子,較佳為至少1個為氟原子,進而較佳為至少2個為氟原子。
於本發明之液晶組成物中,作為具有1-丙烯基之化合物,較佳為含有1種或2種以上選自通式(I)之化合物,較佳為含有1種或2種以上選自通式(I-n)之化合物,進而較佳為含有2種以上選自通式(I)及通式(I-n)之化合物,亦較佳為同時含有通式(I)及通式(I-n)所表示之化合物。
本發明之液晶組成物較佳為同時含有通式(I-A1)、通式(I-n1)表示之化合物,較佳為同時含有通式(I-C1)、通式(I-n1)表示之化合物,較佳為同時含有通式(I-D1)、通式(I-n1)表示之化合物,較佳為同時含有通式(I-A2)、通式(I-n1)表示之化合物,較佳為同時含有通式(I-C2)、通式(I-n1)表示之化合物。
本發明之液晶組成物較佳為含有1種選自通式(I)表示之化合物群之化合物及1種選自通式(I-n)表示之化合物群之化合物,亦較 佳為含有2種選自通式(I)所表示之化合物群之化合物及2種選自通式(I-n)所表示之化合物群之化合物。
於本發明之液晶組成物中,上述較佳之化合物之含量之合計較佳為85至100質量%,進而較佳為90至100質量%。
較佳為含有1種或2種以上通式(V)表示之化合物作為更進一步之成分,其含量較佳為2至30質量%,進而較佳為2至25質量%,尤佳為3至20質量%。
式中,R21及R22分別獨立地表示碳原子數1至8之烷基、碳原子數1至8之烷氧基、碳原子數2至8之烯基或碳原子數2至8之烯氧基,較佳為碳原子數1至5之烷基或碳原子數2至5之烯基。存在於基中之1個-CH2-或不鄰接之2個以上之-CH2-亦可分別獨立地被取代為-O-或-S-,又,存在於基中之1個或2個以上之氫原子亦可分別獨立地被取代為氟原子。
R21及R22進而較佳為分別獨立地為碳原子數1至3之烷基,尤佳為式(V-55)。
液晶組成物中之非聚合低分子化合物中之通式(I)、通式(I-n)、通式(N3)、通式(II)、通式(IV-1)至通式(IV-3)、通式(V)表示之化合物之合計之含量較佳為80%以上,較佳為85%以上,較佳為88% 以上,較佳為90%以上,較佳為92%以上,較佳為94%以上,較佳為95%以上,較佳為97%以上,較佳為98%以上,較佳為99%以上,較佳為實質上不含其他成分。此處,所謂實質上,係指除通式(I)、通式(I-n)、通式(N3)、通式(II)、通式(IV-1)至通式(IV-3)、通式(V)表示之化合物以外,不含有於製造步驟中無意混入之化合物以外者。
再者,通式(I)及通式(II)中之A可相同亦可不同,通式(I)、通式(I-n)、通式(N3)及通式(II)中之Z11分別可相同亦可不同,通式(I)、通式(I-n)及通式(N3)中之Z12分別可相同亦可不同,通式(I-n)及通式(N3)中之Rq可相同亦可不同。
本發明之液晶組成物之25℃之介電各向導性(△ε)為-2.0至-8.0,較佳為-2.0至-6.0,更佳為-2.0至-5.0,尤佳為-2.5至-4.0。
本發明之液晶組成物之20℃之折射率各向異性(△n)為0.08至0.14,更佳為0.09至0.13,尤佳為0.09至0.12。若進而詳述,則於對應小之單元間隙之情形時,較佳為0.10至0.13,於對應大之單元間隙之情形時,較佳為0.08至0.10。
本發明之液晶組成物之20℃之黏度(η)為10至30mPa.s,更佳為10至25mPa.s,尤佳為10至22mPa.s。
本發明之液晶組成物之20℃之旋轉黏性(γ1)為60至130mPa.s,更佳為60至110mPa.s,尤佳為60至100mPa.s。
本發明之液晶組成物之向列相-各向同性液體相轉移溫度(Tni)為60℃至120℃,更佳為70℃至100℃,尤佳為70℃至85℃。
本發明之液晶組成物除含有上述化合物以外,亦可含有通常之向列液晶、層列型液晶、膽固醇狀液晶、抗氧化劑、紫外線吸收劑、聚合性單體等。
例如,較佳為含有聯苯衍生物、聯三苯衍生物等聚合性化合物作為聚合性單體。若進而詳述,則於本發明之液晶組成物中,較佳為含有1種或2種以上通式(RM-1)表示之聚合性化合物。
式中,較佳為ZM1及ZM2分別獨立地表示
XM1~XM5表示氫、氟或-SM1-RM1,ZM1及ZM2中之XM1~XM5內之至少一者表示-SM1-RM1
SM1表示碳原子數1~12之烷基、或單鍵,該烷基中之亞甲基可作為氧原子彼此不直接鍵結者而被取代為氧原子、-COO-、-OCO-、或-OCOO-。
RM1表示以下之式(R-1)至式(R-15)
中之任一者,較佳為表示式(R-1)或式(R-2)。
LM1及LM2相互獨立地表示單鍵、-O-、-CH2-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-C2H4-、-COO-、-OCO-、-CH=CH-COO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-OCO-、-COOC2H4-、-OCOC2H4-、-C2H4OCO-、-C2H4COO-、-OCOCH2-、-CH2COO-、-CH=CH-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CF=CF-、-CF2-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-或-C≡C-,於LM2存在複數個之情形時,該等可相同亦可不同,較佳為單鍵、-OCH2-、-CH2O-、-C2H4-、-COO-、-OCO-、-CH=CH-COO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-OCO-、-COOC2H4-、-OCOC2H4-、-C2H4OCO-、-C2H4COO-、-CF2O-、-OCF2-、或-C≡C-,更佳為單鍵、-C2H4-、-COO-、-OCO-、-CH=CH-COO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-OCO-、-COOC2H4-、-OCOC2H4-或-C2H4COO-。
MM1相互獨立地表示1,4-伸苯基、1,4-伸環己基、萘-2,6 -二基,MM1亦可相互獨立地未經取代或該等基中所含之氫原子被取代為氟原子、氯原子、或碳原子數1~8之烷基、鹵化烷基、鹵化烷氧基、烷氧基、硝基、或-SM1-RM1,於MM1存在複數個之情形時,該等可相同亦可不同,較佳為1,4-伸苯基,可未經取代或該等基中所含之氫原子被取代為氟原子、或碳原子數1~8之烷基或烷氧基。於該情形時,於MM1存在複數個之情形時,該等可相同亦可不同。
mM1表示0、1或2,較佳為0或1。
若進而詳述,則關於作為聚合性化合物之通式(RM-1)表示之化合物,具體而言,可列舉以下通式(RM-1A)表示之化合物。
(式中,RM1及SM1表示與通式(RM-1A)中之RM1及SM1相同之含義,XM1~XM8表示氫、氟或-SM1-RM1)
於通式(RM-1A)表示之化合物中,上述聯苯骨架之結構較佳為未經取代或為式(IV-11)至式(IV-14),較佳為未經取代或為式(IV-11)。
含有未經取代或式(IV-11)至式(IV-14)表示之聯苯骨架之聚合性化合物之聚合後之定向限制力最佳,可獲得良好之定向狀態。
又,亦可列舉通式(RM-1B)表示之化合物作為通式(RM-1)所表示之化合物。
(式中,RM1、SM1、LM1、LM2、MM1及mM1表示與通式(RM-1)中之RM1、SM1、LM1、LM2、MM1及mM1相同之含義,XM1~XM5表示氫、氟或-SM1-RM1)
關於作為聚合性化合物之通式(RM-1)表示之化合物,具體而言,較佳為以下之結構式(M1-1)~(M1-13)、(M2-1)~(M2-8)、(M3-1)~(M3-6)、(M4-1)~(M4-7)及(I-1)~(I-40)表示之化合物。
進而較佳為(M1-1)~(M1-8)、(M1-10)~(M1-13)、(M2-2)~(M2-5)、(M3-1)、(M3-4)、(M3-5)、(M4-1)、(M4 -2)、(M4-4)、(M4-6)、(M4-7)、(I-1)~(I-11)、(I-22)~(I-25)及(I-28)~(I-40)所表示之化合物,尤佳為(M1-1)、(M1-3)、(M1-6)~(M1-8)、(M1-11)、(M1-12)(M2-2)、(M2-4)、(M3-1)、(M3-5)、(M4-2)、(M4-6)、(M4-7)及(I-33)~(I-37)表示之化合物。
本發明之同時含有通式(I)及/或通式(I-n)與作為聚合性化合物之通式(RM-1)之含聚合性化合物之液晶組成物由於可獲得低黏度(η)、低旋轉黏性(γ1)、大彈性常數(K33)及高VHR,故而使用其之PSA模式或PSVA模式之液晶顯示元件可實現兼具高速響應與高可靠性,較佳為同時含有通式(I)、通式(I-n)及作為聚合性化合物之通式(RM-1),進而較佳為同時含有通式(I)、通式(I-n)、通式(N-3)及作為聚合性化合物之通式(RM-1),亦進而較佳為同時含有通式(I)、通式(I-n)、通式(N-3)、通式(II)及作為聚合性化合物之通式(RM-1),亦進而較佳為同時含有通式(I)、通式(I-n)、通式(N-3)、通式(II)、選自由通式(IV-1)~(IV-2)組成之群中之化合物及作為聚合性化合物之通式(RM-1),亦進而較佳為同時含有通式(I)、通式(I-n)、通式(N-3)、通式(II)、選自由通式(IV-1)~(IV-2)組成之群中之化合物、通式(V)及作為聚合性化合物之通式(RM-1)。
關於聚合性單體之含量,相對於液晶組成物,作為上限值,較佳為5質量%,較佳為3質量%,較佳為2質量%,較佳為1質量%,較佳為0.8質量%,較佳為0.5質量%,較佳為0.4質量%,較佳為0.3質量%,較佳為0.2質量%,作為下限值,較佳為0.01質量%,較佳為0.05質量%,較佳為0.1質量%,較佳為0.2質量%,較佳為0.3質量%。
本發明之液晶組成物亦可進而含有通式(Q)表示之化合物。
式中,RQ表示碳原子數1至22之直鏈烷基或支鏈烷基,基中之1個或不鄰接之2個以上之CH2基亦可被-O-、-CH=CH-、-CO-、-OCO-、-COO-、-C≡C-、-CF2O-、-OCF2-取代。
MQ表示反式-1,4-伸環己基、1,4-伸苯基或單鍵。
關於通式(Q)所表示之化合物,具體而言,較佳為下述通式(Q-a)至通式(Q-e)所表示之化合物。
式中,RQ1較佳為碳原子數1至10之直鏈烷基或支鏈烷基。
RQ2較佳為碳原子數1至20之直鏈烷基或支鏈烷基。
RQ3較佳為碳原子數1至8之直鏈烷基、支鏈烷基、直鏈烷氧基或支鏈烷氧基。
LQ較佳為碳原子數1至8之直鏈伸烷基或支鏈伸烷基。
LQ2較佳為碳原子數2至12之直鏈伸烷基或支鏈伸烷基。
通式(Q-a)至通式(Q-e)表示之化合物中,進而較佳為通式(Q-c)、通式(Q-d)及通式(Q-e)表示之化合物。
本發明之液晶組成物亦可含有1種或2種以上通式(Q)表示之化合物,較佳為含有1種至5種,進而較佳為含有1種至3種,尤佳為含有1種。又,其含量較佳為0.001質量%至1質量%,進而較佳為0.001質量%至0.1質量%,尤佳為0.001質量%至0.05質量%。同時含有本發明之液晶組成物及作為聚合性化合物之通式(RM-1)之含聚合性化合物之液晶組成物由於可獲得低黏度(η)、低旋轉黏性(γ1)、大彈性常數(K33)及高VHR,故而使用其之PSA模式或PSVA模式之液晶顯示元件可實現兼具高速響應與高可靠性。
使用有本發明之液晶組成物之液晶顯示元件具有高速響應之顯著之特徵,尤其是對於主動矩陣驅動用液晶顯示元件較為有用,可應用於VA模式、PSVA模式、PSA模式、IPS模式或ECB模式。
[實施例]
以下列舉實施例進而詳細敍述本發明,但本發明並不限定於該等實施例。又,以下之實施例及比較例之組成物中之「%」意指『質量%』。 於實施例中,關於化合物之記載,使用以下之縮略符號。
(側鏈)
-n -CnH2n+1 碳原子數為n之直鏈狀烷基
n- CnH2n+1- 碳原子數為n之直鏈狀烷基
-On -OCnH2n+1 碳原子數為n之直鏈狀烷氧基
nO- CnH2n+1O- 碳原子數為n之直鏈狀烷氧基
-V -CH=CH2
V- CH2=CH-
-V1 -CH=CH-CH3
1V- CH3-CH=CH-
-2V -CH2-CH2-CH=CH3
V2- CH3=CH-CH2-CH2-
-2V1 -CH2-CH2-CH=CH-CH3
1V2- CH3-CH=CH-CH2-CH2
(環結構)
於實施例中,測定之特性如下所述。
Tni:向列相-各向同性液體相轉移溫度(℃)
Tcn:固體相-向列相轉移溫度(℃)
△n:20℃之折射率各向異性
△ε:20℃之介電各向導性
η:20℃之黏度(mPa.s)
γ1:20℃之旋轉黏性(mPa.s)
K33:20℃之彈性常數K33(pN)
VHR:照射60J之UV後之電壓保持率(%)
(比較例1、比較例2、實施例1、實施例2及實施例3)
製備LC-A(比較例1)、LC-B(比較例2)、LC-1(實施例1)、LC-2(實施例2)及LC-3(實施例3)之液晶組成物,並對其物性值進行測 定。液晶組成物之構成與其物性值之結果如表1所示。
本發明之液晶組成物LC-1、LC-2及LC-3之旋轉黏性(γ1)小,彈性常數(K33)大,γ1/K33分別為7.0、6.7及6.7,係較作為比 較例之LC-A之γ1/K33明顯小之值。
對使用其等之液晶顯示元件之響應速度進行測定,結果LC-1、LC-2及LC-3充分高速響應,速度較LC-A高20%以上。再者,單元厚度為3.25μm,定向膜為JALS2096,響應速度之測定條件係V導通(Von)為5V、V斷開(Voff)為1V、測定溫度為25℃,並使用AUTRONIC-MELCHERS公司之DMS301。
對UV照射後之電壓保持率(VHR)進行測定,結果LC-1、LC-2及LC-3係與LC-A相同程度之充分高之電壓保持率。再者,單元厚度為6μm,定向膜為AL-1051,VHR之測定條件為電壓1V、頻率60Hz、溫度60℃,並使用TOYO Corporation股份有限公司之VHR-1。
製備顯示與LC-1、LC-2及LC-3為相同程度之γ1/K33之液晶組成物LC-B,結果該組成物之電壓保持率與LC-1、LC-2及LC-3相比降低。
根據以上可確認,本發明之液晶組成物不會降低折射率各向異性(△n)及向列相-各向同性液體相轉移溫度(Tni),旋轉黏性(γ1)充分小,彈性常數(K33)大,電壓保持率(VHR)高,並且具有絕對值大之負介電各向導性(△ε),故而使用其之VA型或PSA型、PSVA型等之液晶顯示元件係無顯示不良或顯示不良受到抑制之顯示品質優異且響應速度較快者。
再者,於改變液晶組成物之構成之實施例4及5中,亦可確認到相同之傾向。
(比較例3、比較例4、實施例6及實施例7)
製備LC-C(比較例3)、LC-D(比較例4)、LC-6(實施例6)及LC-7(實施例7)之液晶組成物,並對其物性值進行測定。液晶組成物之構成與其物性值之結果如表2所示。
本發明之液晶組成物LC-6之旋轉黏性(γ1)小,彈性常數(K33)大,γ1/K33為7.7,係比起作為比較例之LC-C之γ1/K33明顯小之值。
對使用其等之液晶顯示元件之響應速度進行測定,結果LC -6充分高速響應,速度較LC-C高15%以上。再者,單元厚度為3.25μm,定向膜為JALS2096,響應速度之測定條件係V導通為5V、V斷開為1V、測定溫度為25℃,並使用AUTRONIC-MELCHERS公司之DMS301。
對UV照射後之電壓保持率(VHR)進行測定,結果LC-6係與LC-C相同程度之充分高之電壓保持率。再者,單元厚度為6μm,定向膜為AL-1051,VHR之測定條件為電壓1V、頻率60Hz、溫度60℃,並使用TOYO Corporation股份有限公司之VHR-1。
本發明之液晶組成物LC-7之旋轉黏性(γ1)小,彈性常數(K33)大,γ1/K33為6.1,係與作為比較例之LC-D相同程度或小於其之值。
對使用其等之液晶顯示元件之響應速度進行測定,結果LC-7充分高速響應,速度高於LC-D。再者,單元厚度為3.25μm,定向膜為JALS2096,響應速度之測定條件係V導通為5V、V斷開為1V、測定溫度為25℃,並使用AUTRONIC-MELCHERS公司之DMS301。
對UV照射後之電壓保持率(VHR)進行測定,結果LC-7與LC-D相比為明顯高之電壓保持率。再者,單元厚度為6μm,定向膜為AL-1051,VHR之測定條件係電壓1V、頻率60Hz、溫度60℃,並使用TOYO Corporation股份有限公司之VHR-1。
根據以上可確認,本發明之液晶組成物不會降低折射率各向異性(△n)及向列相-各向同性液體相轉移溫度(Tni),且旋轉黏性(γ1)充分小,彈性常數(K33)較大,電壓保持率(VHR)高,並且具有絕對值大之負介電各向導性(△ε),故而使用其之VA型或PSA型、PSVA型等之液晶顯示元件係無顯示不良或顯示不良受到抑制之顯示品質優異且響應速度快者。
(比較例5、比較例6、實施例8、實施例9及實施例10) 製備LC-E(比較例5)、LC-F(比較例6)、LC-8(實施例8)、LC-9(實施例9)及LC-10(實施例10)之液晶組成物,並對其物性值進行測定。液晶組成物之構成與其物性值之結果如表3所示。
本發明之液晶組成物LC-8之旋轉黏性(γ1)較小,彈性常數(K33)大,γ1/K33為7.5,係較作為比較例之LC-E之γ1/K33明顯小之值。
對使用其等之液晶顯示元件之響應速度進行測定,結果LC -8充分高速響應,速度較LC-E高10%以上。再者,單元厚度為3.25μm,定向膜為JALS2096,響應速度之測定條件係V導通為5V、V斷開為1V、測定溫度為25℃,並使用AUTRONIC-MELCHERS公司之DMS301。
對UV照射後之電壓保持率(VHR)進行測定,結果LC-8係與LC-E相同程度之充分高之電壓保持率。再者,單元厚度為6μm,定向膜為AL-1051,VHR之測定條件為電壓1V、頻率60Hz、溫度60℃,並使用TOYO Corporation股份有限公司之VHR-1。
本發明之液晶組成物LC-9及LC-10之旋轉黏性(γ1)小,彈性常數(K33)大,γ1/K33為6.7左右,係與作為比較例之LC-F相同程度之值。
對使用其等之液晶顯示元件之響應速度進行測定,結果LC-9及LC-10充分高速響應。再者,單元厚度為3.25μm,定向膜為JALS2096,響應速度之測定條件係V導通為5V、V斷開為1V、測定溫度為25℃,並使用AUTRONIC-MELCHERS公司之DMS301。
對UV照射後之電壓保持率(VHR)進行測定,結果LC-9及LC-10係與LC-F相比為明顯高之電壓保持率。再者,單元厚度為6μm,定向膜為AL-1051,VHR之測定條件為電壓1V、頻率60Hz、溫度60℃,並使用TOYO Corporation股份有限公司之VHR-1。
根據以上可確認,本發明之液晶組成物不會降低折射率各向異性(△n)及向列相-各向同性液體相轉移溫度(Tni),且旋轉黏性(γ1)充分小,彈性常數(K33)大,電壓保持率(VHR)高,並且具有絕對值大之負介電各向導性(△ε),故而使用其之VA型或PSA型、PSVA型等之液晶顯示元件係無顯示不良或顯示不良受到抑制之顯示品質優異且響應速度較快者。

Claims (14)

  1. 一種液晶組成物,其於液晶組成物中含有1種或2種以上具有烯基側鏈之化合物,且液晶組成物中具有烯基側鏈之化合物之合計的含有率為25至95質量%,並且含有1種或2種以上具有1-丙烯基之化合物作為具有烯基側鏈之化合物,液晶組成物中之具有烯基側鏈之化合物中,選自由以下通式(I)表示之具有1-丙烯基之化合物及以下通式(I-n)表示之具有1-丙烯基之化合物所組成之群中1種或2種以上之化合物的合計的含量為35至100質量%, (式中,R11表示碳原子數1至8之烷基、碳原子數1至8之烷氧基、碳原子數3至8之烯基或碳原子數2至8之烯氧基,基中之-CH2-或不鄰接之2個以上之-CH2-亦可分別獨立地被取代為-O-或-S-,又,存在於基中之1個或2個以上之氫原子可分別獨立地被取代為氟原子或氯原子,m及n分別獨立地表示0、1或2,m+n表示1、2、3或4,Z11及Z12分別獨立地表示-OCH2-、-CH2O-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CF2CF2-或單鍵,於Z11及Z12存在複數個之情形時,該等可相同亦可不同,環A及環B分別獨立地表示反式-1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、3-氟-1,4-伸苯基、3,5-二氟-1,4-伸苯基、2,3-二氟-1,4-伸苯基、1,4-伸環己烯基、1,4-雙環[2.2.2]伸辛基、哌啶-1,4-二基、萘-2,6-二基、十氫化萘-2,6-二基或1,2,3,4-四氫化萘-2,6-二基,於環A及環B存在複數個之情形時,該等可相同亦可不同); (式中,Rq表示碳原子數1至8之烷基、碳原子數1至8之烷氧基、碳原子數3至8之烯基或碳原子數2至8之烯氧基,基中之-CH2-或不鄰接之2個以上之-CH2-亦可分別獨立地被取代為-O-或-S-,又,存在於基中之1個或2個以上之氫原子亦可分別獨立地被取代為氟原子或氯原子,Z11及Z12分別獨立地表示-OCH2-、-CH2O-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CF2CF2-或單鍵,於Z11及Z12存在複數個之情形時,該等可相同亦可不同,d表示0、1或2,環D、環I及環C分別獨立地表示反式-1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基或3-氟-1,4-伸苯基,於環D存在複數個之情形時,該等可相同亦可不同);進而,含有選自由以下通式(I-A2)及通式(I-C2)表示之化合物所組成之群中至少1種以上之化合物作為上述通式(I)表示之化合物, (式中,R11表示碳原子數1至8之烷基、碳原子數1至8之烷氧基、碳原子數3至8之烯基或碳原子數2至8之烯氧基,基中之-CH2-或不鄰接之2個以上之-CH2-亦可分別獨立地被取代為-O-或-S-,又,存在於基中之1個或2個以上之氫原子可分別獨立地被取代為氟原子或氯原子)。
  2. 如申請專利範圍第1項之液晶組成物,其含有1種或2種以上通式(I)表示之化合物。
  3. 如申請專利範圍第1項之液晶組成物,其含有1種或2種以上通式(I-n)表示之化合物。
  4. 如申請專利範圍第1項之液晶組成物,其含有1種或2種以上通式(I)表示之化合物,且含有1種或2種以上通式(I-n)表示之化合物。
  5. 如申請專利範圍第1至4項中任一項之液晶組成物,其進而含有1種或2種以上通式(N3) (式中,Rp及Rq分別獨立地表示碳原子數1至10之烷基、碳原子數1至10之烷氧基、碳原子數2至10之烯基或碳原子數2至10之烯氧基,基中之-CH2-或不鄰接之2個以上之-CH2-可分別獨立地被取代為-O-或-S-,又,存在於基中之1個或2個以上之氫原子亦可分別獨立地被取代為氟原子或氯原子,環J、環F及環K分別獨立地表示反式-1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、3-氟-1,4-伸苯基、3,5-二氟-1,4-伸苯基、1,4-伸環己烯基、1,4-雙環[2.2.2]伸辛基、哌啶-1,4-二基、萘-2,6-二基、十氫化萘-2,6-二基或1,2,3,4-四氫化萘-2,6-二基,Z11及Z12分別獨立地表示-OCH2-、-CH2O-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CF2CF2-或單鍵,於Z11及Z12存在複數個之情形時,該等可相同亦可不同,但申請專利範圍第1項之通式(I-n)表示之化合物不包括在內)表示之化合物。
  6. 如申請專利範圍第1至4項中任一項之液晶組成物,其進而含有1種或2種以上通式(II) (式中,R1及R2分別獨立地表示碳原子數1至10之烷基、碳原子數1至10之烷氧基、碳原子數2至10之烯基或碳原子數2至10之烯氧基,存在於基中之1個-CH2-或不鄰接之2個以上之-CH2-亦可分別獨立地被取代為-O-或-S-,又,存在於基中之1個或2個以上之氫原子亦可分別獨立地被取代為氟原子或氯原子;環A表示反式-1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、3-氟-1,4-伸苯基、3,5-二氟-1,4-伸苯基、2,3-二氟-1,4-伸苯基、1,4-伸環己烯基、1,4-雙環[2.2.2]伸辛基、哌啶-1,4-二基、萘-2,6-二基、十氫化萘-2,6-二基或1,2,3,4-四氫化萘-2,6-二基,p表示1、2或3,於環A存在複數個之情形時,該等可相同亦可不同,Z11表示-OCH2-、-CH2O-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CF2CF2-或單鍵,於Z11存在複數個之情形時,該等可相同亦可不同,但申請專利範圍第1項之通式(I)表示之化合物不包括在內)表示之化合物。
  7. 如申請專利範圍第1至4項中任一項之液晶組成物,其進而含有1種或2種以上選自通式(IV-1)至通式(IV-3) (式中,R5表示碳原子數1至5之烷基或碳原子數2至5之烯基,R6表示碳原子數1至5之烷基、碳原子數1至5之烷氧基、碳原子數2至5之烯基或碳原子數2至5之烯氧基;存在於基中之1個-CH2-或不鄰接之2個以上之-CH2-亦可分別獨立地被取代為-O-或-S-,又,存在於基中之1個或2個以上之氫原子亦可分別獨立地被取代為氟原子,但申請專利範圍第2項之通式(I-n)表示之化合物不包括在內)表示之化合物群中之化合物。
  8. 如申請專利範圍第1至4項中任一項之液晶組成物,其進而含有1種或2種以上通式(V) (式中,R21及R22分別獨立地表示碳原子數1至8之烷基、碳原子數1至8之烷氧基、碳原子數2至8之烯基或碳原子數2至8之烯氧基;存在於基中之1個-CH2-或不鄰接之2個以上之-CH2-亦可分別獨立地被取代為-O-或-S-,又,存在於基中之1個或2個以上之氫原子亦可分別獨立地被取代為氟原子,但申請專利範圍第2項之通式(I)表示之化合物不包括在內)表示之化合物。
  9. 如申請專利範圍第1至4項中任一項之液晶組成物,其進而含有1種或2種以上之聚合性化合物。
  10. 如申請專利範圍第9項之液晶組成物,其中,聚合性化合物為通式(RM-1) (式中,ZM1及ZM2分別獨立地表示 XM1~XM5表示氫原子、氟原子或-SM1-RM1,XM1~XM5內之至少一者表示-SM1-RM1,SM1表示碳原子數1~12之伸烷基、或單鍵,該伸烷基中之-CH2-可作為氧原子彼此不直接鍵結者而被取代為氧原子、-COO-、-OCO-、或-OCOO-,RM1表示以下之式(R-1)至式(R-15) 中之任一者,LM1及LM2相互獨立地表示單鍵、-O-、-CH2-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-C2H4-、-COO-、-OCO-、-CH=CH-COO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-OCO-、-COOC2H4-、-OCOC2H4-、-C2H4OCO-、-C2H4COO-、-OCOCH2-、-CH2COO-、-CH=CH-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CF=CF-、-CF2-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-或-C≡C-,於LM2存在複數個之情形時,該等可相同亦可不同,MM1表示1,4-伸苯基、1,4-伸環己基、萘-2,6-二基,MM1可相互獨立地未經取代或該等基中所含之氫原子被取代為氟原子、氯原子、或碳原子數1~8之烷基、鹵化烷基、鹵化烷氧基、烷氧基、硝基、或-SM1-RM1,mM1表示0、1或2,且 於XM1~XM5、SM1、RM1、LM2及/或MM1存在複數個之情形時,該等可相同亦可不同)表示之化合物。
  11. 如申請專利範圍第1至4項中任一項之液晶組成物,其於25℃之介電各向導性(△ε)為-2.0至-8.0之範圍,20℃之折射率各向異性(△n)為0.08至0.14之範圍,20℃之黏度(η)為5至30mPa‧s之範圍,20℃之旋轉黏性(γ1)為50至150mPa‧s之範圍,向列相-各向同性液體相轉移溫度(Tni)為60℃至120℃之範圍。
  12. 一種液晶顯示元件,其使用有申請專利範圍第1至11項中任一項之液晶組成物。
  13. 一種主動矩陣驅動用液晶顯示元件,其使用有申請專利範圍第1至11項中任一項之液晶組成物。
  14. 一種VA模式、PSA模式、PSVA模式、IPS模式或ECB模式用液晶顯示元件,其使用有申請專利範圍第1至11項中任一項之液晶組成物。
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Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105637065B (zh) * 2013-10-08 2018-09-28 Dic株式会社 向列液晶组合物和使用其的液晶显示元件
KR101849961B1 (ko) * 2014-05-13 2018-04-19 디아이씨 가부시끼가이샤 네마틱 액정 조성물 및 이를 사용한 액정 표시 소자
US10113115B2 (en) 2014-09-05 2018-10-30 DIC Corporation (Tokyo) Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same
WO2016098478A1 (ja) * 2014-12-15 2016-06-23 Dic株式会社 組成物及びそれを使用した液晶表示素子
WO2016098480A1 (ja) * 2014-12-15 2016-06-23 Dic株式会社 組成物及びそれを使用した液晶表示素子
CN107075375B (zh) 2014-12-25 2020-11-13 Dic株式会社 向列液晶组合物及使用其的液晶显示元件
CN105093689A (zh) * 2015-07-17 2015-11-25 深圳市华星光电技术有限公司 彩色滤光片整合晶体管式液晶面板及其制造方法
KR20170079970A (ko) * 2015-12-31 2017-07-10 주식회사 동진쎄미켐 액정 조성물 및 이를 포함하는 액정 표시 장치
CN108473872B (zh) 2016-04-27 2022-08-02 Dic株式会社 液晶组合物及液晶显示元件
CN112574757B (zh) * 2019-09-30 2022-08-23 江苏和成显示科技有限公司 一种液晶组合物及光电显示器件
CN113667492B (zh) * 2021-09-01 2024-06-25 重庆汉朗精工科技有限公司 一种快速响应的负性液晶组合物及其应用
CN114395403A (zh) * 2021-12-24 2022-04-26 南昌虚拟现实研究院股份有限公司 液晶组合物以及液晶光学元件

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW574349B (en) * 2001-06-01 2004-02-01 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium
JP2012097222A (ja) * 2010-11-04 2012-05-24 Dic Corp ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4027981A1 (de) 1990-09-04 1992-04-30 Merck Patent Gmbh Matrix-fluessigkristallanzeige
US5599480A (en) 1994-07-28 1997-02-04 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Liquid-crystalline medium
US6066268A (en) * 1997-08-29 2000-05-23 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Liquid-crystalline medium
DE10112955B4 (de) * 2000-04-14 2010-09-09 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung
DE10064995B4 (de) * 2000-12-23 2009-09-24 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung in einer elektrooptischen Anzeige
DE10216197B4 (de) 2002-04-12 2013-02-07 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallmedium und und seine Verwendung in einer elektrooptischen Anzeige
JP2004035698A (ja) * 2002-07-02 2004-02-05 Chisso Corp 液晶組成物および液晶表示素子
JP4835021B2 (ja) * 2004-04-09 2011-12-14 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JP4883336B2 (ja) 2004-07-30 2012-02-22 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
US20060238696A1 (en) 2005-04-20 2006-10-26 Chien-Hui Wen Method of aligning negative dielectric anisotropic liquid crystals
JP2007002132A (ja) * 2005-06-24 2007-01-11 Chisso Corp 液晶組成物および液晶表示素子
JP2007023071A (ja) * 2005-07-12 2007-02-01 Chisso Corp 液晶組成物および液晶表示素子
CN101351432B (zh) 2006-01-06 2011-08-31 智索株式会社 具有烯基的单氟化联三苯化合物、液晶组成物及液晶显示元件
KR101373734B1 (ko) 2006-12-11 2014-03-14 삼성디스플레이 주식회사 액정 조성물 및 이를 포함하는 액정 표시 장치
EP1958999B1 (de) * 2007-02-13 2012-07-11 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines Medium
JP5531632B2 (ja) * 2010-01-15 2014-06-25 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JP5622064B2 (ja) * 2012-07-04 2014-11-12 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
TWI621699B (zh) * 2013-01-21 2018-04-21 Dainippon Ink & Chemicals Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display element using same

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW574349B (en) * 2001-06-01 2004-02-01 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium
JP2012097222A (ja) * 2010-11-04 2012-05-24 Dic Corp ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子

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