TWI629312B - 硬化性樹脂組成物及其應用 - Google Patents

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Abstract

本發明係有關一種硬化性樹脂組成物及使用該組成物所形成之保護膜及其液晶顯示元件。該硬化性樹脂組成物具有密著性及塗佈性佳之特性。本發明之硬化性樹脂組成物包含聚矽氧烷聚合物(A)、三嗪(Triazine)系化合物(B)及溶劑(C)。

Description

硬化性樹脂組成物及其應用
本發明係有關一種硬化性樹脂組成物及使用該組成物所形成之保護膜及其液晶顯示元件；特別是提供一種所得產品具密著性及塗佈性佳之硬化性樹脂組成物。
在製造液晶顯示元件之領域中，於基板上形成一保護膜為重要之技術。當製造如液晶顯示元件或固態成像裝置等之光學元件時，需於嚴苛條件下進行處理程序，例如在基板表面以酸性溶液或鹼性溶液浸泡，或以濺鍍(Sputtering)形成配線電極層時，會產生局部高溫。因此，需於這些元件之表面上鋪設一保護膜，以防止製造時元件受損。現今，該保護膜通常以熱硬化性樹脂組成物經塗佈、預烤、後烤等製程而形成於基板上。
為使該保護膜具有抵禦上述嚴苛條件處理之特性，該保護膜除需具有高透明度、表面硬度及平滑性之基本特性外，亦需要與基板間具有優異之附著力，更重要者，該保護膜需具有良好的耐水性、耐溶劑性、耐酸性、耐鹼性等特性。
習知之保護膜材料如日本專利特開平5-78453號所揭示之熱硬化性樹脂組成物，其使用含有縮水甘油基之聚合物，然而此等熱硬化性樹脂組成物所製得之保護膜，但卻有密著性及塗佈性不佳之缺點。
因此，如何同時達到目前業界對密著性及塗佈性佳之要求，為本發明所屬技術領域中努力研究之目標。
本發明利用提供特殊聚矽氧烷聚合物及三嗪系化合物之成分，而得到密著性及塗佈性佳之硬化性樹脂組成物。
因此，本發明提供一種硬化性樹脂組成物，其包含；聚矽氧烷聚合物(A)；三嗪系化合物(B)；及溶劑(C)；其中：該聚矽氧烷聚合物(A)包含一具有酸酐基或環氧基之聚矽氧烷聚合物(A-1)，且該聚矽氧烷聚合物(A-1)係由至少一具有式(1)結構之矽烷單體經加水分解及部份縮合而得：Si(R1)t(OR2)4-t 式(1)
t為1至3之整數，且當t表示2或3時，複數個R1各自為相同或不同；且當4-t表示2或3時，複數個R2各自為相同或不同；至少一個R1表示經酸酐基取代之C1至C10之烷基、經環氧基取代之C1至C10之烷基或經環氧基取代之烷氧基，且其餘R1表示氫、C1至C10之烷基、C2至C10之烯基或C6至C15之芳香基；及R2表示氫、C1至C6之烷基、C1至C6之醯基或C6至C15之芳香基；及該三嗪系化合物(B)包含式(2)所示之三嗪系化合物(B-1)；
R3、R4及R5各自獨立表示氫原子、鹵素原子、烷基或烷氧基；及R6、R7及R8各自獨立表示氫原子、鹵素原子、烷基、芳基或烷氧基；且R6、R7及R8至少一個不為氫原子。
本發明亦提供一種於一基板上形成薄膜之方法，其包含使用前述之硬化性樹脂組成物施予該基板上。
本發明又提供一種基板上之薄膜，其係由前述之方法所製得。
本發明再提供一種裝置，其包含前述之薄膜。
本發明提供一種硬化性樹脂組成物，其包含：聚矽氧烷聚合物(A)；三嗪系化合物(B)；及溶劑(C)；其中：該聚矽氧烷聚合物(A)包含一具有酸酐基或環氧基之聚矽氧烷聚合物(A-1)，且該聚矽氧烷聚合物(A-1)係由至少一具有式(1)結構之矽烷單體經加水分解及部份縮合而得：Si(R1)t(OR2)4-t 式(1)
t為1至3之整數，且當t表示2或3時，複數個R1各自為相同或不同；且當4-t表示2或3時，複數個R2各自為相同或不同；至少一個R1表示經酸酐基取代之C1至C10之烷基、經環氧基取代之C1至C10之烷基或經環氧基取代之烷氧基，且其餘R1表示氫、C1至C10之烷基、C2至C10之烯基或C6至C15之芳香基；及R2表示氫、C1至C6之烷基、C1至C6之醯基或C6至C15之芳香基；及 該三嗪系化合物(B)包含式(2)所示之三嗪系化合物(B-1)；
R3、R4及R5各自獨立表示氫原子、鹵素原子、烷基或烷氧基；及R6、R7及R8各自獨立表示氫原子、鹵素原子、烷基、芳基或烷氧基；且R6、R7及R8至少一個不為氫原子。
本發明之聚矽氧烷聚合物(A)包含一具有酸酐基或環氧基之聚矽氧烷聚合物(A-1)，且該聚矽氧烷聚合物(A-1)係由一反應物進行聚合[即水解(hydrolysis)及部份縮合(partially condensation)]反應來形成，且該反應物可包含矽烷單體(silane monomer)、聚矽氧烷預聚物(siloxane prepolymer)，或者矽烷單體與聚矽氧烷預聚物的組合。
該矽烷單體可包含至少一具有如下式(I)所示之結構的矽烷單體：Si(R1)t(OR2)4-t 式(1)
t為1至3之整數，且當t表示2或3時，複數個R1各自為相同或不同；且當4-t表示2或3時，複數個R2各自為相同或不同；至少一個R1表示經酸酐基取代之C1至C10之烷基、經環氧基取代之C1至C10之烷基或經環氧基取代之烷氧基，且其餘R1表示氫、C1至C10之烷基、C2至C10之烯基或C6至C15之芳香基；及R2表示氫、C1至C6之烷基、C1至C6之醯基或C6至C15之芳香 基。
該經酸酐基取代且C1至C10烷基的具體例，如：乙基丁二酸酐、丙基丁二酸酐或丙基戊二酸酐等。
該經環氧基取代且C1至C10烷基的具體例，如：環氧丙烷基戊基(oxetanylpentyl)或2-(3,4-環氧環己基)乙基[2-(3,4-epoxycyclohexyl)ethyl]等。
該經環氧基取代的氧烷基之具體例，如：環氧丙氧基丙基(glycidoxypropyl)或2-環氧丙烷基丁氧基(2-oxetanylbutoxy)等。
於R2中，前述之烷基可包含但不限於甲基、乙基、正丙基、異丙基或正丁基等。醯基可包含但不限於乙醯基。芳香基則可包含但不限於苯基。
該式(1)所示的矽烷單體可包含但不限於3-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷(3-glycidoxypropyltrimethoxysilane；TMS-GAA)、3-環氧丙氧基丙基三乙氧基矽烷(3-glycidoxypropyltriethoxysilane)、2-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷[2-(3,4-epoxycyclohexyl)ethyl trimethoxy silane]、2-環氧丙烷基丁氧基丙基三苯氧基矽烷(2-oxetanylbutoxypropyltriphenoxysilane)、3-(三苯氧基矽基)丙基丁二酸酐、3-(三甲氧基矽基)丙基戊二酸酐(TMSG)、3-(三乙氧基矽基)丙基戊二酸酐、3-(三苯氧基矽基)丙基戊二酸酐、二異丙氧基-二(2-環氧丙烷基丁氧基丙基)矽烷[diisopropoxy-di(2-oxetanylbutoxy propyl)silane；DIDOS]、二(3-環氧丙烷基戊基)二甲氧基矽烷[di(3-oxetanylpentyl)dimethoxy silane]、(二正丁氧基矽基)二(丙基丁二酸酐)、(二甲氧基矽基)二(乙基丁二酸酐)、3-環氧丙氧基丙基二甲基甲氧基矽烷(3-glycidoxypropyldimethylmethoxysilane)、3-環氧丙氧基丙基二甲基乙氧基矽烷(3-glycidoxypropyldimethylethoxysilane)、二(2- 環氧丙烷基丁氧基戊基)-2-環氧丙烷基戊基乙氧基矽烷[di(2-oxetanylbutoxypentyl)-2-oxetanylpentylethoxy silane]、三(2-環氧丙烷基戊基)甲氧基矽烷[tri(2-oxetanylpentyl)methoxy silane]、(苯氧基矽基)三(丙基丁二酸酐)、(甲基甲氧基矽基)二(乙基丁二酸酐)；東亞合成株式會社製造，型號為TMSOX-D之2-環氧丙烷基丁氧基丙基三甲氧基矽烷(2-oxetanylbutoxypropyltrimethoxysilane)，型號為TESOX-D之2-環氧丙烷基丁氧基丙基三乙氧基矽烷(2-oxetanylbutoxypropyltriethoxysilane)，型號為TMSOX之3-乙基-3-{[3-(三甲氧基矽基)丙氧基]甲基}環氧丙烷；信越化學株式會社製造，型號為X-12-967之3-(三甲氧基矽基)丙基丁二酸酐；WACKER公司所製造，型號為GF-20之3-(三乙氧基矽基)丙基丁二酸酐等。上述式(1)所示之矽烷單體可單獨一種使用或混合複數種使用。
於本發明之另一較佳具體例中，該矽氧烷單體包含但不限於下列結構式(1-1)所示之結構：Si(R9)u(OR10)4-u 式(1-1)
其中：R9表示選自由氫原子、C1至C10之烷基、C2至C10之烯基及C6至C15之芳基所組成之群，其中C1至C10之烷基不含有羧酸酐取代基；R10係獨立選自由氫原子、C1至C6之烷基、C1至C6之醯基及C6至C15之芳基所組成之群；及u表示1至3之整數；當y代表2或3時，複數的R9可相同亦可不同；當(4-u)代表2、3或4時，複數的R10可相同或相異。
於R9中，烷基可包含但不限於甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第三丁基、正己基、正葵基、三氟甲基、3,3,3-三氟 丙基、3-胺丙基、3-巰丙基或3-異氰酸丙基等。烯基可包含但不限於乙烯基、3-丙烯醯氧基丙基或3-甲基丙烯醯氧基丙基等。芳香基可包含但不限於苯基、甲苯基、對-羥基苯基、1-(對-羥基苯基)乙基、2-(對-羥基苯基)乙基、4-羥基-5-(對-羥基苯基羰氧基)戊基或萘基等。
於R10中，烷基可包含但不限於甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基等。醯基可包含但不限於乙醯基。芳香基可包含但不限於苯基。
式(1-1)所示的矽烷單體可包含但不限於四甲氧基矽烷、四乙氧基矽烷、四乙醯氧基矽烷、四苯氧基矽烷、甲基三甲氧基矽烷、甲基三乙氧基矽烷、甲基三異丙氧基矽烷、甲基三正丁氧基矽烷、乙基三甲氧基矽烷、乙基三乙氧基矽烷、乙基三異丙氧基矽烷、乙基三正丁氧基矽烷、正丙基三甲氧基矽烷、正丙基三乙氧基矽烷、正丁基三甲氧基矽烷、正丁基三乙氧基矽烷、正己基三甲氧基矽烷、正己基三乙氧基矽烷、癸基三甲氧基矽烷、乙烯基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷、苯基三甲氧基矽烷、苯基三乙氧基矽烷、對-羥基苯基三甲氧基矽烷、1-(對-羥基苯基)乙基三甲氧基矽烷、2-(對-羥基苯基)乙基三甲氧基矽烷、4-羥基-5-(對-羥基苯基羰氧基)戊基三甲氧基矽烷、三氟甲基三甲氧基矽烷、三氟甲基三乙氧基矽烷、3,3,3-三氟丙基三甲氧基矽烷、3-胺丙基三甲氧基矽烷、3-胺丙基三乙氧基矽烷、二甲基二甲氧基矽烷、二甲基二乙氧基矽烷、二甲基二乙醯氧基矽烷、二正丁基二甲氧基矽烷、二苯基二甲氧基矽烷、三甲基甲氧基矽烷、三正丁基乙氧基矽烷、3-巰丙基三甲氧基矽烷、3-丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷或3-甲基丙烯醯氧基丙基三乙氧基矽烷等。前述式(I-1)所示之矽烷單體可單獨一種使用或混合複數種使用。
較佳地，前述之具有酸酐基或環氧基之聚矽氧烷聚合物 (A-1)的聚合用反應物可包含如下式(1-2)所示之聚矽氧烷預聚物：
其中：R11、R12、R13及R14可為相同或不同，且分別選自由氫原子、C1至C10之烷基、C2至C6之烯基及C6至C15之芳基所組成之群；其中該烷基、烯基或芳基較佳係含有取代基；其中每個R11可為相同或不同，且每個R12可為相同或不同；前述之烷基可包含但不限於甲基、乙基或正丙基等。烯基可包含但不限於乙烯基、丙烯醯氧基丙基或甲基丙烯醯氧基丙基等。芳香基可包含但不限於苯基、甲苯基或萘基等；s為介於1至1000間之整數；較佳地，s為介於3至300間之整數；更佳地，s為介於5至200間之整數。
R15及R16係分別選自由氫原子、C1至C6之烷基、C1至C6之醯基及C6至C15之芳基所組成之群；其中該烷基、醯基或芳基較佳係含有取代基。較佳地，烷基例如但不限於甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基等；醯基例如但不限於乙醯基；芳基例如但不限於苯基。
式(1-2)所示之聚矽氧烷預聚物可包含但不限於1,1,3,3-四甲基-1,3-二甲氧基二矽氧烷、1,1,3,3-四甲基-1,3-二乙氧基二矽氧烷、1,1,3,3-四乙基-1,3-二乙氧基二矽氧烷或Gelest公司製造之矽烷醇末端聚矽氧烷，其型號分別為DM-S12(分子量為400至700)、DMS-S15(分子量為1500至2000)、DMS-S21(分子量為4200)、DMS-S27(分子量為18000)、DMS-S31(分子量為26000)、DMS-S32(分子量為36000)、DMS-S33(分子量為43500)、DMS-S35(分子量為49000)、 DMS-S38(分子量為58000)、DMS-S42(分子量為77000)或PDS-9931(分子量為1000至1400)等。式(1-2)所示之聚矽氧烷聚合物可單獨一種使用或混合複數種使用。
較佳地，該可藉由前述之矽烷單體及/或聚矽氧烷預聚物經由聚合反應來製備，或組合二氧化矽(silicon dioxide)粒子經由共聚合反應來製備。該二氧化矽粒子的平均粒徑並無特別的限制，其平均粒徑範圍為2nm至250nm。較佳地，其平均粒徑範圍為5nm至200nm。更佳地，其平均粒徑範圍為10nm至100nm。
該二氧化矽粒子可包含但不限於觸媒化成株式會社製造，型號為OSCAR 1132(粒徑為12nm，且分散劑為甲醇)、OSCAR 1332(粒徑為12nm，且分散劑為正丙醇)、OSCAR 105(粒徑為60nm，且分散劑為γ-丁內酯)或OSCAR 106(粒徑為120nm，且分散劑為二丙酮醇)等之商品；扶桑化學株式會社製造，型號為Quartron PL-1-IPA(粒徑為13nm，且分散劑為異丙酮)、Quartron PL-1-TOL(粒徑為13nm，且分散劑為甲苯)、Quartron PL-2L-PGME(粒徑為18nm，且分散劑為丙二醇單甲醚)或Quartron PL-2L-MEK(粒徑為18nm，且分散劑為甲乙酮)等之商品；日產化學株式會社製造，型號為IPA-ST(粒徑為12nm，且分散劑為異丙醇)、EG-ST(粒徑為12nm，且分散劑為乙二醇)、IPA-ST-L(粒徑為45nm，且分散劑為異丙醇)或IPA-ST-ZL(粒徑為100nm，且分散劑為異丙醇)等之商品。該二氧化矽粒子可單獨一種使用或混合複數種使用。
前述之部份縮合反應可使用一般之方法，例如：在矽烷單體中添加溶劑及水，且可選擇性地添加觸媒。接著，於50℃至150℃下加熱攪拌0.5小時至120小時。攪拌時，反應可藉由蒸餾去除副產物(醇類或水等)。
上述溶劑並沒有特別限制，且可與本發明感光性樹脂組 成物中所包含的溶劑(C)為相同或不同。基於該矽烷單體的總使用量為100克，該溶劑的使用量為15克至1200克。較佳地，該溶劑的使用量為20克至1100克。更佳地，該溶劑的使用量為30克至1000克。
基於該矽烷單體中所含的可水解基團為1莫耳，水解所使用之水的使用量為0.5莫耳至2莫耳。
上述之觸媒沒有特別的限制。較佳地，該觸媒可選自於酸觸媒或鹼觸媒。該酸觸媒可包含但不限於鹽酸、硝酸、硫酸、氟酸、草酸、磷酸、醋酸、三氟醋酸、蟻酸、多元羧酸或其酐類，或者離子交換樹脂等。該鹼觸媒可包含但不限於二乙胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、三戊胺、三己胺、三庚胺、三辛胺、二乙醇胺、三乙醇胺、氫氧化鈉、氫氧化鉀、具有胺基的烷氧基矽烷或離子交換樹脂等。
基於該矽烷單體的總量為100克，該觸媒的使用量範圍為0.005克至15克。較佳地，該觸媒的使用量範圍為0.01克至12克。更佳地，該觸媒的使用量範圍為0.05克至10克。
基於安定性的觀點，經縮合反應後所製得具有酸酐基或環氧基之聚矽氧烷聚合物(A-1)以不含副產物(如醇類或水)及觸媒為佳，因此所製得具有酸酐基或環氧基之聚矽氧烷聚合物(A-1)可選擇性地進行純化。純化方法並無特別限制，較佳可使用疏水性溶劑稀釋該具有酸酐基或環氧基之聚矽氧烷聚合物(A-1)，接著以蒸發器濃縮經水洗滌數回的有機層，以除去醇類或水。另外，可使用離子交換樹脂除去觸媒。
基於聚矽氧烷聚合物(A)之使用量為100重量份，前述具有酸酐基或環氧基之聚矽氧烷聚合物(A-1)的使用量為30重量份至100重量份，較佳為40重量份至100重量份，更佳為50重量份至100重量份。若完全無使用該聚矽氧烷聚合物(A-1)時，會有密著性及塗佈性 不佳之缺點。
雖不願為理論所限制，但咸信因環氧基或酸酐可和基板形成共價鍵，故可提升密著性；且因極性和基板相近，故塗佈性佳。
於本發明之一較佳具體例中，該硬化性樹脂組成物進一步包含一丙烯酸系樹脂(A')。於本發明之一較佳具體例中，該丙烯酸系樹脂(A')為不飽和化合物的混合物經聚合反應所製得，不飽和化合物可為不飽和羧酸化合物、不飽和羧酸酐化合物、具有環氧基的不飽和化合物，或其它不飽和化合物等。具體例如ARUFON UC-3910、ARUFON UH-2032(東亞合成社製)。
根據本發明之該三嗪系化合物(B)包含式(2)所示之三嗪系化合物(B-1)；
R3、R4及R5各自獨立表示氫原子、鹵素原子、烷基或烷氧基；及R6、R7及R8各自獨立表示氫原子、鹵素原子、烷基、芳基或烷氧基；且R6、R7及R8至少一個不為氫原子。
該三嗪系化合物(B-1)之具體例為：2,4-二-p-甲苯基(tolyl)-6-(2-羥基-4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4-二-p-甲苯基-6-(2-羥基-4-丙氧基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4-二-p-甲苯基-6-(2-羥基-4-丁氧基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4-二-p-甲苯基-6-(2-羥基-4-己氧基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4-二-p-甲苯基-6-(2-羥基-4-戊氧基苯基)-1,3,5- 三嗪、2,4-二-p-甲苯基-6-(2-羥基-4-辛氧基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4-二-p-甲苯基-6-(2-羥基-4-芐氧基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4-二-p-甲苯基-6-(2-羥基-4-(2-己氧基乙氧基)苯基)-1,3,5-三嗪、2-〔4-〔(2-羥基-3-十二烷氧基丙基)氧基〕-2-羥基苯基〕-4,6-雙(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪、2-〔4-〔(2-羥基-3-十三烷氧基丙基)氧基〕-2-羥基苯基〕-4,6-雙(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪(TINUVIN 400，汽巴日本株式會社製)、2-〔4-〔(2-羥基-3-(2'-乙基)己基)氧基〕-2-羥基苯基〕-4,6-雙(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪(TINUVIN 405，汽巴日本株式會社製)、2,4-雙(2-羥基-4-丁氧基苯基)-6-(2,4-雙-丁氧基苯基)-1,3,5-三嗪(TINUVIN 460，汽巴日本株式會社製)或2-(2-羥基-4-〔(1-辛氧基乙氧基羰基〕苯基)-4,6-雙(4-苯基苯基)-1,3,5-三嗪(TINUVIN 479，汽巴日本株式會社製)；較佳為TINUVIN 400、TINUVIN 405、TINUVIN 460、TINUVIN 479。
根據本發明之該三嗪系化合物(B)可另包含其他三嗪系化合物(B-2)。該其他三嗪系化合物(B-2)之具體例為：2,4-二苯基-6-(2-羥基-4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4-二苯基-6-(2-羥基-4-乙氧基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4-二苯基-6-(2-羥基-4-丙氧基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4-二苯基-6-(2-羥基-4-丁氧基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4-二苯基-6-(2-羥基-4-戊氧基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4-二苯基-6-(2-羥基-4-己氧基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4-二苯基-6-(2-羥基-4-辛氧基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4-二苯基-6-(2-羥基-4-十二烷氧基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4-二苯基-6-(2-羥基-4-芐氧基苯基)-1,3,5-三嗪或2,4-二苯基-6-(2-羥基-4-(2-丁氧基乙氧基)苯基)-1,3,5-三嗪。
基於該聚矽氧烷聚合物(A)之使用量為100重量份，該三嗪系化合物(B)之使用量為0.3至5重量份；較佳為0.4至4.5重量份；更佳為0.5至4重量份。
基於該聚矽氧烷聚合物(A)之使用量為100重量份，該三嗪系化合物(B-1)之使用量為0.1至3重量份；較佳為0.2至2.5重量份；更佳為0.3至2重量份。若完全無使用該三嗪系化合物(B-1)時，會有密著性不佳之缺點。
雖不願為理論所限制，但咸信因該三嗪系化合物(B-1)在高溫下可吸收自由基避免聚合物裂解，特別是可以抑制聚合物與基板間的共價鍵被自由基破壞，因此有助於密著性的提升。
根據本發明之溶劑(C)以可和其他有機成分完全溶解而且其揮發性必須高到在常壓下只需少許熱量便可使其從分散液中蒸發者為宜，尤以在常壓下其沸點低於150℃之溶劑為較佳。
上述之溶劑的具體例如：苯、甲苯、及二甲苯；醇系，如甲醇及乙醇等之芳香族類；甲醇及乙醇等之醇類；乙二醇單丙醚、二乙二醇二甲醚(diglyme)、四氫呋喃、乙二醇單甲醚、乙二醇單***、二乙二醇甲醚、二乙二醇***、二乙二醇丁醚等之醚類；乙二醇甲醚醋酸酯、乙二醇***醋酸酯、丙二醇甲醚醋酸酯、丙二醇***醋酸酯、丙二醇丙醚醋酸酯、3-乙氧基丙酸乙酯及2-(2-乙氧基乙氧基)乙基乙酸酯等之酯類；甲乙酮以、丙酮及4-羥基-4-甲基-2-戊酮等之酮類。
上述之溶劑(C)以二乙二醇二甲醚、丙二醇甲醚醋酸酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-(2-乙氧基乙氧基)乙基乙酸酯、4-羥基-4-甲基-2-戊酮之單獨一者或任二者併用為較佳，且由此製得之硬化性樹脂組成物具有較佳的儲存安定性。
基於該聚矽氧烷聚合物(A)之使用量為100重量份，該溶劑(C)之使用量為100至1000重量份；以120重量份至900重量份為較佳，又以150重量份至800重量份為更佳。
於本發明之一較佳具體例中，該硬化性樹脂組成物另包 含式(3)所示之含烷氧基之聚二甲基矽氧烷(D)；
R17、R18、R19、R20、R21、R22及R23係獨立表示氫原子、-CH3、-C2H5、C3H7、OCH3或-OC2H5；較佳為獨立表示-CH3、-C2H5、OCH3或-OC2H5；更佳為獨立表示、-CH3或-OC2H5；x、y及z係獨立表示1至20之整數；較佳為獨立表示1至10之整數；更佳為獨立表示1至5之整數；及R24係表示式(4)或式(5)所示之基團；
式(4)中之R25表示氫原子、C1至C4之烷基、含陽離子聚合性基團或含乙烯性不飽和基團；該含陽離子聚合性基團之具體例為環氧基或氧雜環丁烷基(oxetane)；該含乙烯性不飽和基團之具體例為乙烯基、丙烯醯基或甲基丙烯醯基；R25較佳為氫原子或C1至C4之烷基；R25更佳為氫原子；式(4)及式(5)中之n表示1至5之整數；較佳為1至3之整數；及式(4)中之b及式(5)中之c獨立表示1至20之整數；較佳為獨立表示1至10之整數；更佳為獨立表示1至5之整數。
於本發明之較佳具體例中，式(3)中之R17、R18、R19、R20、R21、R22及R23係獨立表示-CH3或-OC2H5；x、y及z係獨立表示1 至10之整數；R係表示式(6)或式(7)所示之基團；
式(6)及式(7)中之n'表示1至3之整數；及式(6)中之b'及式(7)中之c'獨立表示1至10之整數。
於本發明之更佳具體例中，式(3)所示之含烷氧基之聚二甲基矽氧烷(D)中係為式(8)所示之化合物：
x'、y'、z'及b"係獨立表示1至5之整數；及n"表示1至3之整數。
於本發明之尤佳具體例中，式(3)所示之含烷氧基之聚二甲基矽氧烷(D)中係為BYK-300、BYK-306、BYK-307、BYK-310、BYK-330、BYK-331、BYK-333、BYK-337、BYK-341、BYK-344、BYK-378(均為大化學日本股份有限公司製)、Guranoru 410(共榮社化學有限公司製)或KF-351(信越化學工業有限公司製)。前述化合物可單獨使用亦可2種以上併用。
基於該聚矽氧烷聚合物(A)之使用量為100重量份，該式(3)所示之含烷氧基之聚二甲基矽氧烷(D)之使用量為0.01至1重量 份；較佳為0.03至0.8重量份；更佳為0.05至0.5重量份。使用該式(3)所示之含烷氧基之聚二甲基矽氧烷(D)，則可進一步改善塗佈性。
雖不願為理論所限制，但咸信因該式(3)所示之含烷氧基之聚二甲基矽氧烷(D)極性較低可降低表面張力，增加對基板的濕潤性，因此可善塗佈性。
於本發明之一較佳具體例中，該硬化性樹脂組成物另包含一密著促進劑(E)。
該密著促進劑(E)的具體例包括乙烯基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷、乙烯基三(2-甲氧乙氧基)矽烷、N-(2-胺基乙基)-3-胺基丙基甲基二甲氧基矽烷、N-(2-胺基乙基)-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-胺基丙基三乙氧基矽烷、3-環氧丙醇丙基三甲氧基矽烷、3-環氧丙醇丙基甲基二乙氧基矽烷、3-環氧丙醇丙基甲基二甲氧基矽烷、2-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷、3-氯丙基甲基二甲氧基矽烷、3-氯丙基三甲氧基矽烷、3-甲基丙醯氧基丙基三甲氧基矽烷、3-巰丙基三甲氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷(商品名KBM403，由信越化學製造)或上述化合物的組合。
基於該聚矽氧烷聚合物(A)之使用量為100重量份，該密著促進劑(E)之使用量為0.5至6重量份；較佳為0.8至5.5重量份；更佳為1至5重量份。使用該密著促進劑(E)，則可進一步改善密著性。
於本發明之一較佳具體例中，該硬化性樹脂組成物另包含一添加劑(F)。該添加劑(F)，可包括但不限於填充劑、聚合物化合物(指前述之聚矽氧烷聚合物(A)以外者)、防凝集劑、保存安定劑、耐熱性促進劑等。
前述之填充劑之具體例可包括但不限於玻璃、鋁等。
前述聚矽氧烷聚合物(A)以外之聚合物化合物之具體例可包括但不限於聚乙烯醇、聚乙二醇單烷基醚、聚氟丙烯酸烷酯等。
前述之防凝集劑之具體例可包括但不限於聚丙烯酸鈉 等。
前述之保存安定劑可包括例如硫、醌、氫醌、聚氧化物、胺、亞硝基化合物或硝基者，其具體例可包括但不限於4-甲氧基苯酚、(N-亞硝基-N-苯基)羥胺鋁、2,2-硫代雙(4-甲基-6-第三丁基苯酚)、2,6-二-第三丁基苯酚等。
前述之耐熱性促進劑可例如為N-(烷氧基甲基)甘脲化合物、N-(烷氧基甲基)三聚氰胺，其具體例可包括但不限於N,N,N',N'-四(甲氧基甲基)甘脲、N,N,N',N'-四(乙氧基甲基)甘脲、N,N,N',N'-四(正丙氧基甲基)甘脲、N,N,N',N'-四(異丙氧基甲基)甘脲、N,N,N',N'-四(正丁氧基甲基)甘脲、N,N,N',N'-四(第三丁氧基甲基)甘脲；較佳為N,N,N',N'-四(甲氧基甲基)甘脲等之N-(烷氧基甲基)甘脲化合物；以及N,N,N',N',N",N"-六(甲氧基甲基)三聚氰胺、N,N,N',N',N",N"-六(乙氧基甲基)三聚氰胺、N,N,N',N',N",N"-六(正丙氧基甲基)三聚氰胺、N,N,N',N',N",N"-六(異丙氧基甲基)三聚氰胺、N,N,N',N',N",N"-六(正丁氧基甲基)三聚氰胺、N,N,N',N',N",N"-六(第三丁氧基甲基)三聚氰胺等之N-(烷氧基甲基)三聚氰胺。其中，前述之耐熱性促進劑的具體例以N,N,N',N',N",N"-六(甲氧基甲基)三聚氰胺為較佳，其市售品可例如NIKARAKKU N-2702、MW-30M(三和化學製)。
基於該聚矽氧烷聚合物(A)之使用量為100重量份，該添加劑(F)的使用量可例如為0重量份至10重量份，然以0重量份至6重量份為較佳，又以0重量份至3重量份為更佳。惟需說明的是，本發明之添加劑(F)的使用量實為本發明所屬技術領域中具通常知識者經由例行實驗可決定並調整者，因此本發明之添加劑(F)的使用量並不限於上述所舉。
根據本發明之硬化性樹脂組成物，一般係將上述該聚矽氧烷聚合物(A)、三嗪系化合物(B)及溶劑(C)放置於攪拌器中攪拌，使其均勻混合成溶液狀態，必要時亦可添加該式(3)所示之含烷氧基之聚二甲基矽氧烷(D)、密著促進劑(E)，及/或填充劑、聚合物化合物(指前述之聚矽氧烷聚合物(A)以外者)、防凝集劑、保存安定劑、耐熱 性促進劑等添加劑(F)，予以均勻混合後，便可調製得呈溶液狀態之硬化性樹脂組成物。
本發明亦提供一種於一基板上形成薄膜之方法，其包含使用前述之硬化性樹脂組成物施予該基板上。
本發明又提供一種基板上之薄膜，其係由前述之方法所製得。
較佳地，該薄膜係為彩色濾光層之保護膜。
本發明之保護膜的形成方法係將前述之硬化性樹脂組成物塗佈在基板上後，進行預烤等加熱處理，藉此去除其中的溶劑，以形成彩色濾光層保護膜。
上述基板之具體例如：玻璃、石英、矽、樹脂等基板。上述樹脂的具體例可包括但不限於將聚乙烯對苯二甲酸酯(polyethylene terephalate)、聚丁烯對苯二甲酸酯(polyethylene terephalate)、聚醚碸(polyethersulfone)、聚碳酸酯(polycarbonate)、聚亞醯胺(polyimide)、環烯烴等進行開環反應所得之聚合物。
上述之塗佈方法可例如為噴灑(spray)法、輥式(roller)塗佈法、旋轉塗佈(spin coating)法、桿式(bar)塗佈法或噴墨印刷(ink jet)法等。上述之塗佈方法可採用旋轉塗佈機(spin coater)、非旋轉式塗佈機(spin loess coating machine)以及狹縫式塗佈機(slit-die coating machine)等進行塗佈為較佳。
上述預烤(pre-bake)之條件，依各成份之種類，配合比率而異，通常預烤乃在70℃至90℃溫度下進行1分鐘至15分鐘。預烤後，預烤塗膜之厚度為0.15μm至8.5μm，然以0.15μm至6.5μm為較佳，又以0.15μm至4.5μm為更佳。可以理解的是，上述預烤塗膜之厚度係指去除溶劑後之厚度。
上述預烤塗膜形成後，再以熱板或烘箱等加熱裝置進行加熱處理。加熱處理的溫度通常為150至250℃，其中，使用熱板之加熱時間為5分鐘至30分鐘，使用烘箱之加熱時間為30分鐘至90分鐘。
上述所得彩色濾光層保護膜的膜厚為0.1μm至8μm，然以0.1μm至6μm為較佳，又以0.1μm至4μm為更佳。可以理解的是，當本發明之保護膜形成於基板上但與彩色濾光層有高度落差時，上述保護膜的膜厚係指由彩色濾光層上表面計算的膜厚。
後述的實施例可清楚說明，本發明之保護膜可同時滿足密著性、表面硬度、透明性、耐熱性、耐光性、耐溶劑性等。本發明之保護膜在加熱狀態下可承受重量卻不凹陷，而且與下方基板上之彩色濾光層有高度落差時又可提供平坦化，因此可適用於光學儀器用之保護膜。
特別一提的是，本發明之保護膜，其密著性及塗佈性佳。
本發明再提供一種裝置，其包含前述之薄膜。
較佳地，該裝置係為液晶顯示元件。
本發明之液晶顯示元件可利用下列方法製造。首先，將本發明之硬化性樹脂組成物利用前述之方法，於設置有彩色濾光層之透明基板之至少一側或二側形成一保護膜。接著，將該設置有保護膜之彩色濾光層之透明基板與設置有薄膜電晶體(thin film transistor；TFT)之驅動基板間介入間隙(晶胞間隔，cell gap)作對向配置，其中上述基板係以具有配向膜的一側做為內面。
之後，上述二片基板的周圍部位用封止劑貼合，在基板表面以及封止劑所區分出的間隙內充填注入液晶，封住注入孔而構成液晶晶胞(cell)。隨後，在液晶晶胞的外表面，亦即構成液晶晶胞的各個基板的其他側面上，貼合偏光板後，而製得液晶顯示元件。
另一種封合的方式，則是將紫外光硬化型之黏著劑沿著其中一片基板之端點塗佈於其上後，利用液晶分配器將微小液晶滴於基板上，再於真空下與另一片基板堆疊，並在可發射紫外光之高壓水銀燈照射下封合。最後，將液晶內外之偏光板貼合後，即可得液晶顯示元件。
至於前述使用的液晶，亦即液晶化合物或液晶組成物， 此處並未特別限定，惟可使用任何一種液晶化合物及液晶組成物。
再者，前述使用的液晶配向膜，係用於限制液晶分子之配向，此處並未特別限定，舉凡無機物或有機物任一者均可。至於形成液晶配向膜之技術為本發明所屬技術領域中任何具有通常知識者所熟知，且非為本發明的重點，故不另贅述。
茲以下列實例予以詳細說明本發明，唯並不意謂本發明僅侷限於此等實例所揭示之內容。
<製備例>
製備聚矽氧烷聚合物(A)
以下係根據表1製作製備例A-1-1至A-2-2之聚矽氧烷聚合物(A)。
製備例A-1-1
在一容積500毫升的三頸燒瓶中，加入0.30莫耳的甲基三甲氧基矽烷(以下簡稱為MTMS)、0.45莫耳的苯基三甲氧基矽烷(以下簡稱為PTMS)、0.05莫耳的3-(三乙氧基矽基)丙基丁二酸酐(以下簡稱為GF-20)、0.2莫耳的3-(三甲氧基矽基)丙基甲基丙烯酸酯(以下簡稱為KBM-503)及180克之4-羥基-4-甲基-2-戊酮(以下簡稱為DAA)，並於室溫下一邊攪拌一邊於30分鐘內添加草酸水溶液(0.4克之草酸溶解於75克的水中)。接著，將燒瓶浸漬於30℃的油浴中，攪拌30分鐘後，將上述之反應溶液加熱至110℃，持續攪拌以進行聚縮合反應。反應6小時後，利用蒸餾方式去除溶液中之溶劑，即可得到聚矽氧烷聚合物(A-1-1)。
製備例A-1-2至A-2-2
製備例A-1-2至A-2-2係使用與製備例A-1-1之聚矽氧烷聚合物(A)的製作方法相同之製備方法，不同之處在於製備例A-1-2至A-2-2係改變聚矽氧烷聚合物中原料的種類與使用量及聚合條件，其配方及聚合條件分別如表1所示，此處不另贅述。
<實施例>
以下係根據表2與表3分別製備實施例1至8與比較例1至5之硬化性樹脂組成物。
硬化性樹脂組成物實施例1
使用前述製備例A-1-1所得之聚矽氧烷聚合物(A-1-1)100重量份、2,4-二-p-甲苯基-6-(2-羥基-4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪(以下簡稱B-1-1)0.1重量份、2,4-二苯基-6-(2-羥基-4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪(以下簡稱B-2-1)0.2重量份、BYK-331(以下簡稱D-1)0.01重量份、乙烯基三甲氧基矽烷(以下簡稱E-1)0.5重量份、加入溶劑4-羥基-4-甲基-2-戊酮(以下簡稱C-1)100重量份後，以搖動式攪拌器加以溶解混合，即可調製而得硬化性樹脂組成物。該硬化性樹脂組成物藉由後述之各評價方式進行特性測定，所得結果如表2所示。
實施例2至8及比較例1至5
實施例2至8及比較例1至5係使用與實施例1硬化性樹脂組成物製作方法相同之操作方法，不同之處在於實施例2至8及比較例1至5係改變硬化性樹脂組成物中原料的種類及其使用量，其詳細資料及後續評價結果分別載於表2及表3。
保護膜之形成
於素玻璃基板(100 x 100 x 0.7mm)上以旋轉塗佈方式得到約2μm之塗膜，接續以90℃預烤2分鐘後，以245℃後烤30分鐘，可獲得素玻璃基板上之保護膜。
<評價方式>
(1)密著性
將上述之保護膜以波長為200nm至800nm、能量為80mW/cm2之紫外線照射180分鐘(曝光機型號為AG500-4N；M&R Nano Technology製)，之後，根據JIS.5400(1900)8.5密著性試驗法中的8.5.2的基盤目法測定，將上述保護膜，以小刀割成100個基盤 目，再以膠帶沾黏後撕下，觀察基盤目殘留的情形，以下述基準作為評價：◎：5B；○：4B；△：3B至2B；及X：1B至0B；其中，5B，無任何基盤目脫落；4B，0%<脫落的基盤目數量≦5%；3B，5%<脫落的基盤目數量≦15%；2B，15%<脫落的基盤目數量≦35%；1B，35%<脫落的基盤目數量≦65%；0B，65%<脫落的基盤目數量≦100%。
(2)塗佈性
將上述硬化性組成物以絲網印刷機(東遠精技製，AT-45PA)在100mm x 100mm之矩形玻璃基板上塗佈一80mm x 80mm之塗膜。觀察該塗膜表面，其評價標準如下：
◎：塗佈後表面呈現平坦狀，無不規則紋路出現
￮：塗佈後表面呈現平坦狀，但有少數不規則紋路出現
△：塗佈後表面呈現平坦狀，但有嚴重不規則紋路出現
×：塗佈後表面呈現不平坦狀，且有嚴重不規則紋路出現
表2及表3中：
上述實施例僅為說明本發明之原理及其功效，而非限制本發明。習於此技術之人士對上述實施例所做之修改及變化仍不違背本發明之精神。本發明之權利範圍應如後述之申請專利範圍所列。

Claims (9)

  1. 一種硬化性樹脂組成物，其包含：聚矽氧烷聚合物(A)；三嗪系化合物(B)；溶劑(C)；及含烷氧基之聚二甲基矽氧烷(D)；其中：該聚矽氧烷聚合物(A)包含一具有酸酐基或環氧基之聚矽氧烷聚合物(A-1)，且該聚矽氧烷聚合物(A-1)係由至少一具有式(1)結構之矽烷單體經加水分解及部份縮合而得：Si(R1)t(OR2)4-t 式(1)t為1至3之整數，且當t表示2或3時，複數個R1各自為相同或不同；且當4-t表示2或3時，複數個R2各自為相同或不同；至少一個R1表示經酸酐基取代之C1至C10之烷基、經環氧基取代之C1至C10之烷基或經環氧基取代之烷氧基，且其餘R1表示氫、C1至C10之烷基、C2至C10之烯基或C6至C15之芳香基；及R2表示氫、C1至C6之烷基、C1至C6之醯基或C6至C15之芳香基；及該三嗪系化合物(B)包含式(2)所示之三嗪系化合物(B-1)； R3、R4及R5各自獨立表示氫原子、鹵素原子、烷基或烷氧 基；及R6、R7及R8各自獨立表示氫原子、鹵素原子、烷基、芳基或烷氧基；且R6、R7及R8至少一個不為氫原子；該含烷氧基之聚二甲基矽氧烷(D)如式(3)所示： R17、R18、R19、R20、R21、R22及R23係獨立表示氫原子、-CH3、-C2H5、C3H7、OCH3或-OC2H5；x、y及z係獨立表示1至20之整數；R24係表示式(4)或式(5)所示之基團； R25表示氫原子、C1至C4之烷基、含陽離子聚合性基團或含乙烯性不飽和基團；n表示1至5之整數；及式(4)中之b及式(5)中之c獨立表示1至20之整數。
  2. 根據請求項第1項之硬化性樹脂組成物，其中，基於該聚矽氧烷聚合物(A)之使用量為100重量份，該聚矽氧烷聚合物(A-1)之使用量為30至100重量份；該三嗪系化合物(B)之使用量為0.3至5重量份；該三嗪系化合物(B-1)之使用量為0.1至3重量份；該溶劑(C)之使用量為100至1000重量份。
  3. 根據請求項1之硬化性樹脂組成物，其中，基於該聚矽氧烷聚合物(A)之使用量為100重量份，該式(3)所示之含烷氧基之聚二甲基矽氧烷(D)之使用量為0.01至1重量份。
  4. 根據請求項1之硬化性樹脂組成物，其另包含一密著促進劑(E)。
  5. 根據請求項4之硬化性樹脂組成物，其中，基於該聚矽氧烷聚合物(A)之使用量為100重量份，該密著促進劑(E)之使用量為0.5至6重量份。
  6. 一種於一基板上形成薄膜之方法，其包含使用根據請求項1至5中任一項之硬化性樹脂組成物施予該基板上。
  7. 一種基板上之薄膜，其係由請求項6之方法所製得。
  8. 根據請求項7之薄膜，其係為液晶顯示元件之保護膜。
  9. 一種裝置，其包含根據請求項7或8之薄膜。
TW104107802A 2014-03-28 2015-03-11 硬化性樹脂組成物及其應用 TWI629312B (zh)

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