TWI619808B - 微影用沖洗液及使用其之圖案形成方法 - Google Patents

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Abstract

本發明提供一種可同時改良圖案倒塌及溶解(melting)的微影用沖洗液及使用其之圖案形成方法。
解決手段為一種含有烷基胺等特定含氮化合物及水的微影用沖洗液及使用其之圖案形成方法。沖洗液可視需求而含有非離子性界面活性劑。

Description

微影用沖洗液及使用其之圖案形成方法
本發明係有關一種微影用沖洗液。更詳細而言，本發明係有關一種半導體裝置、液晶顯示元件等平板顯示器(FPD)、彩色濾光片等之製造時所使用之感光性樹脂組成物的顯影步驟中適合使用的微影用沖洗液及使用該微影用沖洗液之圖案形成方法。
在以LSI等半導體積體電路、FPD之顯示面的製造、彩色濾光片或熱頭(thermal head)等的電路基板的製造等為首的廣泛領域中，為進行微小元件的形成或微細加工，向來係利用光微影技術。光微影法中，為形成光阻圖案則是使用正型或負型感光性樹脂組成物。此等感光性樹脂組成物當中，就正型光阻而言，例如包含鹼可溶性樹脂與感光性物質醌二疊氮化合物的感光性樹脂組成物就被廣泛的利用。
可是，近年來LSI之高積體化的需求高漲，而要求光阻圖案微小化。為因應此種需求，使用短波長的KrF準分子雷射(248nm)、ArF準分子雷射(193nm)、極紫外線(EUV；13nm)、X射線、電子射線等的微影製程便漸趨實用化。而為了因應此種圖案的微小化，進行微細加工之際用作光阻的感光性樹脂組成物亦要求高解析度。更且，感光性樹脂組成物除解析度以外，亦同時要求感度、圖案形狀、圖像尺寸之正確性等性能的提升。對此，便提出「化學增幅型(chemically amplified)感光性樹脂組成物」作為對短波長放射線具有感光性的高解析度感放射線性樹脂組成物。此化學增幅型感光性樹脂組成物因含有經放射線照射而產生酸的化合物，經放射線照射便由該酸產生化合物產生酸，透過由產生的酸進行之觸媒性的圖像形成步驟，即可獲得高感度之特點等而有利，因此便取代先前的感光性樹脂組成物而漸趨普及。
然而，若如上述般微小化持續發展，則有發生圖案倒塌或圖案粗糙度惡化等問題的傾向。針對此問題，而對例如根據光阻組成物的成分改變等的改良等進行研討。
又，圖案倒塌茲認為係顯影後以純水清洗圖案之際，因純水的表面張力使圖案間產生負壓所引起。由此觀點，為改良圖案倒塌，而提出以含有特定成分的沖洗液取代以往的純水來進行清洗(參照專利文獻1~4)。此等專利文獻中係提出將含有特定非離子性界面活性劑的微影用沖洗液使用於清洗。
[先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本特開2004-184648號公報
[專利文獻2]日本特開平05-299336號公報
[專利文獻3]日本特開平07-140674號公報
[專利文獻4]日本特開2008-146099號公報
然而，此等引用文獻所記載之方法對圖案倒塌雖可確認出改良效果，但仍期待其進一步的改良，且對於將圖案微小化所引起的圖案溶解，亦有改良的餘地。因此，便期待有一種可同時解決圖案倒塌與溶解的問題的微影用沖洗液或光阻基板之處理方法。
根據本發明之光微影用沖洗液其特徵為含有選自下述通式(1)~(3)：
(式中，R1、R2及R3各自獨立為氫、碳數1~10之飽和或不飽和烴鏈，於此，與構成前述烴鏈之碳原子鍵結的氫可由-OH、-F、=O或-NH2取代，前述烴鏈的中間部分可包含-(CO)-、-(COO)-、-(CONH)-、-O-、-NH-或-N=，R1、R2及R3中的兩個可鍵結而形成環狀構造，R1、R2及R3其中之一的末端可與碳數20,000以下的聚合物主鏈鍵結，惟，R1、R2及R3中的至少一個其碳數為2以上)、
(式中，R4、R5、R6及R7各自獨立為氫、碳數1~10之飽和或不飽和烴鏈，於此，與構成前述烴鏈之碳原子鍵結的氫可由-OH、-F、=O或-NH2取代，前述烴鏈的中間部分可包含-(CO)-、-(COO)-、-(CONH)-、-O-、-NH-或-N=，R4、R5、R6及R7中的兩個可鍵結而形成環狀構造，惟，所有R4、R5、R6及R7皆非同時為氫，L為碳數1~10之烴鏈)、及
(式中，R8、R9、R10及R11各自獨立為氫、碳數1~10之飽和或不飽和烴鏈，於此，與構成前述烴鏈之碳原子鍵結的氫可由-OH、-F、=O或-NH2取代，前述烴鏈的中間部分可包含-(CO)-、-(COO)-、-(CONH)-、-O-、-NH-或-N=，R8、R9、R10及R11中的兩個可鍵結而形成環狀構造，惟，所有R8、R9、R10及R11皆非同時為氫，L’為碳數1~10之烴鏈，m為表示1~1000之重複數的數)的至少一種含氮化合物及水。
又，根據本發明之圖案形成方法其特徵為包含以下步驟而成：
(1)將感光性樹脂組成物塗布於基板上而形成感光性樹脂組成物層，
(2)對前述感光性樹脂組成物層進行曝光，
(3)以顯影液使曝光完成的感光性樹脂組成物層顯影，
(4)以上述微影用沖洗液進行處理。
藉由使用根據本發明之微影用沖洗液，即可同時防止微小化之光阻圖案，特別是由ArF用光阻或極紫外線用光阻所形成之微小化圖案的圖案倒塌及溶解，而可形成更精細且正確的光阻圖案。
對本發明之實施方式詳細進行說明如下：根據本發明之微影用沖洗液係含有具有機基團的特定含氮化合物及水而成。本發明中所使用的含氮化合物係由下述通式(1)~(3)的任一者表示，
(式中，R1、R2及R3各自獨立為氫、碳數1~10之飽和或不飽和烴鏈，於此，與構成前述烴鏈之碳原子鍵結的氫可由-OH、-F、=O或-NH2取代，前述烴鏈的中間部分可包含-(CO)-、-(COO)-、-(CONH)-、-O-、-NH-或-N=，R1、R2及R3中的兩個可鍵結而形成環狀構造，R1、R2及R3其中之一的末端可與碳數20,000以下的聚合物主鏈鍵結，惟，R1、R2及R3中的至少一個其碳數為2以上)，
(式中，R4、R5、R6及R7各自獨立為氫、碳數1~10，較佳為1~4之飽和或不飽和烴鏈，於此，與構成前述烴鏈之碳原子鍵結的氫可由-OH、-F、=O或-NH2取代，前述烴鏈的中間部分可包含-(CO)-、-(COO)-、-(CONH)-、-O-、-NH-或-N=，R4、R5、R6及R7中的兩個可鍵結而形成環狀構造，惟，所有R4、R5、R6及R7皆非同時為氫，較佳為R4、R5、R6及R7中的三個以上為烴鏈，最佳為所有R4、R5、R6及R7皆為烴鏈，L為碳數1~10，較佳為1~6，特佳為1~4之烴鏈)，及
(式中，R8、R9、R10及R11各自獨立為氫、碳數1~10之飽和或不飽和烴鏈，於此，與構成前述烴鏈之碳原子鍵結的氫可由-OH、-F、=O或-NH2取代，前述烴鏈的中間部分可包含-(CO)-、-(COO)-、-(CONH)-、-O-、-NH-或-N=，R8、R9、R10及R11中的兩個可鍵結而形成環狀構造，惟，所有R8、R9、R10及R11皆非同時為氫，L’為碳數1~10，較佳為1~5之烴鏈，m為表示1~1000，較佳為1~50之重複數的數)。
又，各個通式(1)~(3)中，一分子中所含之R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10及R11中的任兩個可鍵結而形成環狀構造。即，可形成例如哌環、哌啶環、吡啶環、吡唑啉環、吡唑啶環、吡咯啉環或嗎啉環等。
又，通式(1)中，R1、R2及R3其中之一的末端可與聚合物主鏈鍵結。此時，通式(1)之含氮化合物便構成與聚合物主鏈鍵結的側鏈。聚合物主鏈的構造並未特別限啶，可採用由乙烯基之加成聚合、酸醯胺鍵之縮合聚合、酸基之脫水縮合等一般方法聚合所得之聚合物。此時，聚合物主鏈過長、疏水性高時，則有時水溶性會劣化而使得圖案表面殘留有殘留物，因此聚合物主鏈的碳數較佳為20,000以下，更佳為10,000以下，最佳為1,000以下。
此外，各式中，所有R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10及R11皆非同時為氫。即，各式中的R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10及R11當中至少一個為前述烴鏈，較佳為所有皆為烴鏈。
此等通式(1)~(3)所表示的含氮化合物中，通式(2)之化合物因本發明之效果顯著而較佳。其中，四烷基伸烷基二胺因容易獲得且效果顯著而較佳。具體的較佳含氮化合物較佳為選自包含N,N,N’,N’-四甲基乙二胺、N,N,N’,N’-四乙基乙二胺、N,N,N’,N’-四丙基乙二胺、N,N,N’,N’-四異丙基乙二胺、N,N,N’,N’-四丁基乙二胺、N,N,N’,N’-四異丁基乙二胺、N,N,N’,N’-四甲基-1,2-丙二胺、N,N,N’,N’-四乙基-1,2-丙二胺、N,N,N’,N’-四丙基-1,2-丙二胺、N,N,N’,N’-四異丙基-1,2-丙二胺、N,N,N’,N’-四丁基-1,2-丙二胺、N,N,N’,N’-四異丁基-1,2-丙二胺、N,N,N’,N’-四甲基-1,3-丙二胺、N,N,N’,N’-四乙基-1,3-丙二胺、N,N,N’,N’-四丙基-1,3-丙二胺、N,N,N’,N’-四異丙基-1,3-丙二胺、N,N,N’,N’-四丁基-1,3-丙二胺、N,N,N’,N’-四異丁基-1,3-丙二胺、N,N,N’,N’-四甲基-1,2-丁二胺、N,N,N’,N’-四乙基-1,2-丁二胺、N,N,N’,N’-四丙基-1,2-丁二胺、N,N,N’,N’-四異丙基-1,2-丁二胺、N,N,N’,N’-四丁基-1,2-丁二胺、N,N,N’,N’-四異丁基-1,2-丁二胺、N,N,N’,N’-四甲基-1,3-丁二胺、N,N,N’,N’-四乙基-1,3-丁二胺、N,N,N’,N’-四丙基-1,3-丁二胺、N,N,N’,N’-四異丙基-1,3-丁二胺、N,N,N’,N’-四丁基-1,3-丁二胺、N,N,N’,N’-四異丁基-1,3-丁二胺、N,N,N’,N’-四甲基-1,4-丁二胺、N,N,N’,N’-四乙基-1,4-丁二胺、N,N,N’,N’-四丙基-1,4-丁二胺、N,N,N’,N’-四異丙基-1,4-丁二胺、N,N,N’,N’-四丁基-1,4-丁二胺、N,N,N’,N’-四異丁基-1,4-丁二胺、N,N,N’,N’-四甲基-1,5-戊二胺、N,N,N’,N’-四乙基-1,5-戊二胺、N,N,N’,N’-四甲基-1,6-己二胺、及N,N,N’,N’-四乙基-1,6-己二胺之群組。
其他含氮化合物以下述通式(a1)~(a8)表示者亦為佳。
式中，各個R’獨立為氫、碳數1~10之飽和或不飽和烴鏈，於此，與構成前述烴鏈之碳原子鍵結的氫可由-OH、-F、=O或-NH2取代。R’較佳為甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基等。
又，x為與環鍵結的取代基數，n為1或2。即，通式(a5)~(a7)所示之環狀結構造為五元環或六元環。又，x之最小值為0，最大值為由環的大小及其他取代基來決定的數值。
又，其他較佳含氮化合物亦可例舉下述通式(b1)~(b4)所示者。
式中，R’、x及n係如前述，p為0~2，q為1~10,000，較佳為1~1,000。
此等通式(b1)~(b4)所示之含氮化合物係為具有前述通式(1)所示之含氮化合物作為碳鏈之側鏈的聚合物。
此等含氮化合物可視需求組合兩種以上來使用。
又，根據本發明之微影用沖洗液除前述含氮化合物之外，還含有水作為溶劑而成。所採用的水可經蒸餾、離子交換處理、過濾器處理、各種吸附處理等來去除有機雜質、金屬離子等，其特佳為純水。
根據本發明之微影用沖洗液可進一步含有界面活性劑。界面活性劑係透過改良由沖洗液所產生之光阻表面的濡濕性，並調整表面張力來改良圖案倒塌或圖案剝離，故較佳採用之。
界面活性劑可使用非離子性界面活性劑、陽離子性界面活性劑、陰離子性界面活性劑、兩性界面活性劑等的任一者。惟，此等當中非離子性界面活性劑，特別是具有伸烷氧基的非離子性界面活性劑在與前述含氮化合物組合時，可更強力展現本發明之效果而較佳。具體而言，較佳為下述通式(S1)或(S2)所示之界面活性劑。
於此，EO表示-(CH2)2-O-、PO表示-CH2-CH(CH3)-O-、EO及PO單位其各自可隨機地鍵結，亦可形成嵌段。
L1為碳數1~30之烴鏈，可含有不飽和鍵。L1較佳為由下述式表示之烴鏈。
式中，各個Rb獨立為碳數3~10之直鏈或支鏈狀飽和或不飽和烴鏈，且與構成前述烴鏈之碳原子鍵結的氫可由-OH取代。
又，Ra為碳數5~30之飽和或不飽和烴鏈。
又，r1~r3及s1~s3為表示EO或PO的重複數之20以下的整數。於此，r1+s1及r2+s2各自獨立為0~20之整數，惟，r1+s1+r2+s2為1以上之整數。r1+s1及r2+s2較佳為2~10之整數。又，r3+s3為1~20之整數，較佳為2~10之整數。
此種界面活性劑當中，相對的親水性較高的EO基或PO基愈少、L1或Ra的碳數愈多、疏水性愈高者具有較強趨勢之溶解防止效果故較佳。
此等界面活性劑亦可視需求而組合兩種以上來使用。
根據本發明之微影用沖洗液可視需求進一步含有添加劑。此種添加劑可例舉如酸、鹼或有機溶劑等。
酸或鹼係用以調整處理液的pH或改良各成分的溶解性。所使用的酸或鹼可於未損及本發明之效果的範圍內任意選擇，可例舉如羧酸、胺類、銨鹽。此等包含脂肪酸、芳香族羧酸、一級胺、二級胺、三級胺、銨化合物類，且此等可由任意的取代基取代。更具體而言，可例舉甲酸、乙酸、丙酸、安息香酸、鄰苯二甲酸、水楊酸、乳酸、蘋果酸、檸檬酸、草酸、丙二酸、琥珀酸、富馬酸、馬來酸、烏頭酸、戊二酸、己二酸、單乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、三異丙醇胺、四甲銨等。
又，亦可將水以外的有機溶劑用作共溶劑。有機溶劑具有調整沖洗液表面張力的作用，又有時可改良對光阻表面的濡溼性。此時可採用的有機溶劑係選自可溶於水的有機溶劑。具體上可例舉甲醇、乙醇、異丙醇及三級丁醇等醇類、乙二醇及二乙二醇等二醇類、丙酮、甲乙酮等酮類、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乳酸乙酯等酯類、二甲基甲醯胺、二甲基亞碸、甲基賽璐蘇(methyl cellosolve)、賽璐蘇、丁基賽璐蘇、賽璐蘇丙酮、烷基賽璐蘇丙酮、丙二醇烷基醚、丙二醇烷基醚乙酸酯、丁基卡必醇、卡必醇乙酸酯、四氫呋喃等溶劑。
然而，此等有機溶劑有時會使構成圖案的光阻溶解或改性，因此使用時需限於少量。具體而言，以沖洗液的總重量為基準，有機溶劑的含量通常為15%以下，較佳為0.1%以上。惟，為達防止光阻溶解或改性之目的，則以完全不使用有機溶劑為佳。
根據本發明之微影用沖洗液亦可進一步含有殺菌劑、抗菌劑、防腐劑及/或防霉劑。此等藥劑係用以防止細菌或菌類隨著時間經過在沖洗液中繁殖。其實例包含苯氧乙醇、異噻唑酮(isothiazolone)等醇類。由日本曹達股份有限公司所販售的BESTCIDE(商品名)為特別有效的防腐劑、防霉劑及殺菌劑。典型上，此等藥劑不會對微影用沖洗液的性能產生影響，以沖洗液的總重量為基準，其含量通常為1%以下，較佳為小於0.1%，又較佳為0.001%以上。
根據本發明之微影用沖洗液其各成分係溶解於作為溶劑的水中。各成分的含有率可依沖洗液的用途、擬處理之光阻的種類、各成分的溶解度等來任意決定。一般而言，含氮化合物的含有率高者圖案倒塌的改良效果較大而較佳，含氮化合物的含有率低者則有溶解性優良的趨勢而較佳。實際上可由其等的平衡或沖洗液的成分來選擇適當的含有率。具體而言，以沖洗液的總重量為基準，較佳為0.005%以上5%以下。更具體而言，根據本發明之沖洗液若未含有界面活性劑時，以沖洗液的總重量為基準，含氮化合物的含有率較佳為0.01%以上，更佳為0.05%以上，又較佳為5%以下，更佳為2%以下。又，根據本發明之沖洗液若含有界面活性劑時，以沖洗液的總重量為基準，含氮化合物的含有率較佳為0.005%以上，更佳為0.01%以上，又較佳為1%以下，更佳為0.5%以下。又，界面活性劑的含有率一般為0.01%以上，較佳為0.03%以上，更佳為0.1%以上，又一般為10%以下，較佳為1%以下，更佳為0.5%以下。此外，無論何時，水、含氮化合物及界面活性劑均為主成分，除此之外的成分的含有率，以沖洗液的總重量為基準較佳為1%以下，更佳為0.5%以下。
次之，針對根據本發明之圖案的形成方法進行說明。本發明之圖案形成方法中的微影步驟可為已知為使用習知的正型感光性樹脂組成物、負型感光性樹脂組成物來形成光阻圖案的方法的任一種。若例舉本發明之微影用沖洗液所適用的代表性圖案形成方法，則可舉出以下方法。
首先，以旋轉塗布法等先前以來習知之塗布法將感光性樹脂組成物塗布於視需求而實施有前處理之矽基板、玻璃基板等基板的表面上，而形成感光性樹脂組成物層。在塗布感光性樹脂組成物之前，亦可於光阻上層或下層塗布形成抗反射膜。透過此類抗反射膜便可改良剖面形狀及曝光裕度(exposure margin)。
本發明之圖案形成方法中亦可使用先前已知的任何感光性樹脂組成物。若例示可用於本發明之圖案形成方法的感光性樹脂組成物的代表例，則正型可例舉如包含醌二疊氮系感光劑與鹼可溶性樹脂者、化學增幅型感光性樹脂組成物等，負型可例舉如包含具有聚肉桂酸乙烯酯等感光性基團的高分子化合物者、含有芳香族疊氮化合物者或含有如包含環化橡膠與雙疊氮化合物之疊氮化合物者、含有重氮樹脂者、含有加成聚合性不飽和化合物的光聚合性組成物、化學增幅型負型感光性樹脂組成物等。
於此，包含醌二疊氮化合物系感光劑與鹼可溶性樹脂的正型感光性樹脂組成物中所使用的醌二疊氮系感光劑之實例可例舉1,2-苯醌二疊氮-4-磺酸、1,2-萘醌二疊氮-4-磺酸、1,2-萘醌二疊氮-5-磺酸、此等磺酸之酯類或醯胺等，又鹼可溶性樹脂之實例可例舉酚醛樹脂、聚乙烯酚、聚乙烯醇、丙烯酸或甲基丙烯酸之共聚物等。酚醛樹脂可例舉由酚、鄰甲酚、間甲酚、對甲酚、二甲酚等酚類的1種或2種以上與甲醛、三聚甲醛等醛類的1種以上所製造之樹脂為較佳者。
又，就化學增幅型感光性樹脂組成物而言，正型及負型的任一種皆可使用於本發明之圖案形成方法中。化學增幅型光阻係經放射線照射而產生酸，再透過該酸的觸媒作用所產生的化學變化，使放射線照射部分對顯影液的溶解性發生變化而形成圖案，其可例舉如包含經放射線照射而產生酸的酸產生化合物、與在酸的存在下分解而生成如酚性羥基或羧基之鹼可溶性基團之含有酸敏感性基團的樹脂者、包含鹼可溶樹脂與交聯劑、酸產生劑者。
就形成於基板上的感光性樹脂組成物層而言，例如於加熱板上經預烘烤去除感光性樹脂組成物中的溶劑，製成厚度一般為0.5~2.5微米左右的光阻膜。預烘烤溫度係因所使用之溶劑或感光性樹脂組成物而異，惟一般係於20~200℃、較佳於50~150℃左右的溫度下進行。
隨後，對光阻膜使用高壓水銀燈、金屬鹵素燈、超高壓水銀燈、KrF準分子雷射、ArF準分子雷射、軟X射線照射裝置、電子束微影系統(electron beam lithography system)等習知照射裝置，視需求隔著遮罩進行曝光。
曝光後，並視需求進行烘烤後，以例如混拌顯影(paddle development)等方法進行顯影即形成光阻圖案。光阻的顯影通常係使用鹼性顯影液來進行。鹼性顯影液可採用例如氫氧化鈉、四甲基氫氧化銨(TMAH)等的水溶液或水性溶液。顯影處理後，使用沖洗液來進行光阻圖案的沖洗(清洗)。此外，所形成的光阻圖案可用作蝕刻、鍍敷、離子擴散、染色處理等的光阻，並可隨後視需求予以剝離。
根據本發明之圖案形成方法特別是對微小且高寬比高的光阻圖案，亦可有效改善圖案倒塌及溶解。於此，高寬比係指光阻圖案的高度對寬度的比。因此，根據本發明之圖案形成方法係以組合可形成此種微小光阻圖案的微影步驟，即採用KrF準分子雷射、ArF準分子雷射，甚而X射線、電子射線等作為曝光光源之包含250nm以下之曝光波長下的曝光的微影步驟為佳。進一步由光阻圖案的圖案尺寸觀之，則以包含形成線及間隙圖案(line and space pattern)之線寬、或接觸孔圖案之孔徑為300nm以下，特別是50nm以下的光阻圖案的微影步驟為佳。
根據本發明之圖案形成方法中，光阻圖案顯影後，係以前述微影用沖洗液進行處理。微影用沖洗液與光阻基板接觸的時間，即處理時間並未特別限制，惟一般設處理時間為1秒以上可展現本發明之效果。使沖洗液與光阻接觸的方法亦為任意者，例如可將光阻基板浸漬於沖洗液中，或是藉由滴下、噴霧或噴灑(spraying)將沖洗液供給至旋轉中的光阻基板表面來進行。
根據本發明之圖案形成方法中，顯影後以根據本發明之特定的沖洗液進行處理之前，及/或以根據本發明之沖洗液進行處理之後，可使用純水來進行清洗處理。進行前者之清洗處理其目的在於清洗附著於光阻圖案的顯影液，進行後者之清洗處理其目的則在於清洗沖洗液。以純水進行清洗處理之方法可由任意方法來進行，例如可將光阻基板浸漬於純水中，或是藉由滴下、噴霧或噴灑將純水供給至旋轉中的光阻基板表面來進行。此等以純水所進行的清洗處理可僅進行其中一者，或進行兩者。顯影處理後，透過清洗處理去除顯影後所殘留的光阻殘留物或顯影液，即可進一步強力展現本發明之效果而較佳。又，本發明中可進行後者之清洗處理，以便去除沖洗液。特別是使用如超過1%之濃度的沖洗液時，以沖洗液進行處理後再以純水進行清洗處理，可增強溶解改良效果，使本發明之效果發揮到極限。
使用根據本發明之微影用沖洗液對顯影後之光阻進行處理時可改良溶解的原因目前雖未完全明瞭，但可推測如以下所述。
茲認為顯影處理後的光阻表面上存在多數經去保護的羧酸基。若使該光阻與沖洗液等水性溶液接觸，則羧酸基便發生離子化，由此，因水溶性增高而容易發生溶解。惟，當以根據本發明之沖洗液進行處理時，含氮化合物便與羧酸基鍵結。此種鍵結與有機鹽之結構造相同，難以如羧酸基般發生離子化，對水性溶劑的溶解度便相對降低。因此，根據本發明即可改良沖洗液所致之溶解。由此，與羧酸基鍵結之含氮化合物所含的疏水性部分，即烴鏈愈長則愈有強力展現溶解防止效果的趨勢。
又，當使用一分子中含有兩個以上鹼性基團的含氮化合物時，存在於光阻表面的多個羧酸基便經由含氮化合物而交聯。由此，便進一步增強溶解改良之效果。因此，存在於一分子中的鹼性基團數目愈多，則愈有硬化增強的趨勢。
另一方面，當含氮化合物的分子量較小時，沖洗液中的含氮化合物便於沖洗處理之際由光阻表面滲透至內部，甚而與光阻內部的羧酸基鍵結，此時亦可增強溶解改良之效果。
利用各實例對本發明進行說明如下。此外，本發明之形態並未限於此等實例。
比較例A101
於矽基板上，使用對應KrF曝光的底面抗反射膜用組成物(AZ Electronic Materials股份有限公司製KrF-17B(商品名))來製作膜厚80nm的抗反射膜。於其上將ArF光阻組成物(AZ Electronic Materials股份有限公司製DX6270(商品名))塗布成膜厚620nm，並在130℃/90秒的條件下實施烘烤處理而製備具有光阻膜的基板。對所得之基板以KrF曝光裝置(Canon股份有限公司製FPA-EX5(商品名))進行曝光、顯影來製作具有線型圖案的顯影完成光阻基板。此外，於曝光時透過改變曝光條件來改變線寬，便形成高寬比相異的多個圖案。
首先，對形成的圖案進行觀察，並對未發生圖案倒塌的最大高寬比之數值進行評定。比較例A101中，未發生圖案倒塌的高寬比為3.0。
其次，對已形成的圖案的溶解進行評定。將形成的圖案導入加熱爐中，並於130℃下加熱70秒後，對圖案形狀進行確認的結果僅確認出些許溶解。
比較例A102~A105及實施例A101~A108
針對比較例A101，於顯影後追加以沖洗液進行處理的步驟並進行評定。沖洗處理係藉由將顯影後的光阻圖案以純水進行清洗後，浸漬於含有表1所記載之含氮化合物的沖洗液中8~10秒來進行。所得之結果係如表1所示。
[註]
四甲基乙二胺=N,N,N’,N’-四甲基乙二胺
四乙基乙二胺=N,N,N’,N’-四乙基乙二胺
四甲基丙二胺=N,N,N’,N’-四甲基-1,3-丙二胺
四甲基丁二胺=N,N,N’,N’-四甲基-1,4-丁二胺
四甲基己二胺=N,N,N’,N’-四甲基-1,6-己二胺
四乙基丙二胺=N,N,N’,N’-四乙基-1,3-丙二胺
表中之圖案倒塌的評定基準如下：
A：發生圖案倒塌的高寬比超過4.0，圖案倒塌改良效果顯著
B：發生圖案倒塌的高寬比為3.4以上4.0以下，可確認圖案倒塌改良效果
C：發生圖案倒塌的高寬比小於3.4，圖案倒塌改良效果幾乎沒有，或完全無法確認
又，表中之溶解的評定基準如下：
A：完全未發生溶解
B：發生些許溶解，惟實際使用上並無問題
C：溶解顯著而無法實際使用
比較例A201~A206及實施例A201~A204
使用含有三甲胺或N,N,N’,N’-四甲基乙二胺為含氮化合物之沖洗液，並進行與比較例A101相同的評定。此時，如表2所示改變含氮化合物的濃度。所得之結果係如表2所示。
表中，溶解的評定基準係如前述。
比較例B101~B104及實施例B101~B104
使用含有含氮化合物及/或非離子性界面活性劑的沖洗液，進行與比較例A101相同的評定。此時含氮化合物係使用N,N,N’,N’-四甲基乙二胺。又，界面活性劑則使用下述式(S-1)、(S-2)或(S-3)所示者。所得之結果係如表3所示。
式中，Rb1為甲基，Rb2為異丁基，r11、s11、r21及s21為分別滿足r11+r21=5、s11+s21=2的整數，Ra2為C18H37，r12=15，Ra3為C18H37，r13=10，s13=5。
比較例B201~B202及實施例B201~B220
於矽基板上，使用對應ArF曝光的底面抗反射膜用組成物(AZ Electronic Materials股份有限公司製ArF1C5D(商品名))來製作膜厚37nm的抗反射膜。於其上將ArF光阻組成物(AZ Electronic Materials股份有限公司製AX2110P(商品名))塗布成膜厚90nm，並在110℃/60秒的條件下實施烘烤處理而製備具有光阻膜的基板。對所得之基板以ArF曝光裝置(Nikon股份有限公司製NSR-S306C(商品名))進行曝光、顯影來製作具有線型圖案的顯影完成光阻基板。此外，於曝光時透過改變曝光條件來改變線寬，便形成高寬比相異的多個圖案(比較例B101)。針對比較例B101，與比較例A101同樣地進行圖案倒塌及溶解的評定。
進一步使用含有含氮化合物及/或非離子性界面活性劑的沖洗液，進行與比較例B101相同的評定。此時非離子性界面活性劑係使用界面活性劑(S-1)。又，含氮化合物則使用表4所示者。所得之結果係如表4所示。
實施例C101~C102
以下實例為顯示改良微影沖洗液的貯存壽命之添加殺菌劑的效果的實例。
將2L之實施例B217的沖洗液分成兩等分(實施例C101及C102)。實施例C102的沖洗液中添加有市售殺菌劑BESTCIDE 600C(商品名，日本曹達股份有限公司製)的5%水溶液0.2g。將此等沖洗液個別分成九等分，並放置於未蓋上蓋的燒杯中12小時。接著將此等燒杯密閉，並如表5所示在一定溫度下保存一定時間。其後，採用Nomura Micro Science股份有限公司所開發的獨特培養方法進行評定，並測定沖洗液中的細菌數。可知含有殺菌劑的沖洗液C102相對未含有殺菌劑的C101，具有非常長的貯存壽命。
實施例D101~D102
針對1L之實施例B218的沖洗液，製備N,N,N’,N’-四丁基乙二胺的濃度改為1.0%的沖洗液1升，並將該沖洗液分成兩等分(實施例D101及D102)。此等當中，實施例D102的沖洗液中添加有10ml的異丙醇，實施例D101的沖洗液中則添加有10ml的水。充分攪拌每份沖洗液後倒入玻璃瓶中，放置於室溫下7天。進行目測觀察的結果為，任一沖洗液均呈透明。
惟，將此等沖洗液用手塗布於以與比較例A101相同的方法製備之塗布有光阻的未曝光8吋晶圓(8-inch wafer)並進行目測觀察的結果，可知實施例D102的沖洗液的濡溼性優良。

Claims (14)

  1. 一種微影用沖洗液，其特徵為含有下述通式(2)： (式中，R4、R5、R6及R7各自獨立為碳數1~10之飽和或不飽和烴鏈，L為碳數1~10之烴鏈)的含氮化合物及水。
  2. 如申請專利範圍第1項之微影用沖洗液，其中前述含氮化合物係選自包含N,N,N’,N’-四甲基乙二胺、N,N,N’,N’-四乙基乙二胺、N,N,N’,N’-四丙基乙二胺、N,N,N’,N’-四異丙基乙二胺、N,N,N’,N’-四丁基乙二胺、N,N,N’,N’-四異丁基乙二胺、N,N,N’,N’-四甲基-1,2-丙二胺、N,N,N’,N’-四乙基-1,2-丙二胺、N,N,N’,N’-四丙基-1,2-丙二胺、N,N,N’,N’-四異丙基-1,2-丙二胺、N,N,N’,N’-四丁基-1,2-丙二胺、N,N,N’,N’-四異丁基-1,2-丙二胺、N,N,N’,N’-四甲基-1,3-丙二胺、N,N,N’,N’-四乙基-1,3-丙二胺、 N,N,N’,N’-四丙基-1,3-丙二胺、N,N,N’,N’-四異丙基-1,3-丙二胺、N,N,N’,N’-四丁基-1,3-丙二胺、N,N,N’,N’-四異丁基-1,3-丙二胺、N,N,N’,N’-四甲基-1,2-丁二胺、N,N,N’,N’-四乙基-1,2-丁二胺、N,N,N’,N’-四丙基-1,2-丁二胺、N,N,N’,N’-四異丙基-1,2-丁二胺、N,N,N’,N’-四丁基-1,2-丁二胺、N,N,N’,N’-四異丁基-1,2-丁二胺、N,N,N’,N’-四甲基-1,3-丁二胺、N,N,N’,N’-四乙基-1,3-丁二胺、N,N,N’,N’-四丙基-1,3-丁二胺、N,N,N’,N’-四異丙基-1,3-丁二胺、N,N,N’,N’-四丁基-1,3-丁二胺、N,N,N’,N’-四異丁基-1,3-丁二胺、N,N,N’,N’-四甲基-1,4-丁二胺、N,N,N’,N’-四乙基-1,4-丁二胺、N,N,N’,N’-四丙基-1,4-丁二胺、N,N,N’,N’-四異丙基-1,4-丁二胺、N,N,N’,N’-四丁基-1,4-丁二胺、N,N,N’,N’-四異丁基-1,4-丁二胺、N,N,N’,N’-四甲基-1,5-戊二胺、N,N,N’,N’-四乙基-1,5-戊二胺、N,N,N’,N’-四甲基-1,6-己二胺、及 N,N,N’,N’-四乙基-1,6-己二胺之群組。
  3. 如申請專利範圍第1或2項之微影用沖洗液，其中以沖洗液的總重量為基準，前述含氮化合物的含有率為0.005%以上5%以下。
  4. 如申請專利範圍第1或2項之微影用沖洗液，其進一步含有具伸烷氧基的非離子性界面活性劑而成。
  5. 如申請專利範圍第4項之微影用沖洗液，其中以前述微影用沖洗液的總重量為基準，前述非離子性界面活性劑的含有率為0.01~10%。
  6. 如申請專利範圍第4項之微影用沖洗液，其中前述非離子性界面活性劑係由下述通式(S1)及(S2)： (式中，EO表示-(CH2)2-O-、PO表示-CH2-CH(CH3)-O-、EO及PO單位其各自可隨機地鍵結，亦可形成嵌段，L1為碳數1~30之烴鏈，可含有不飽和鍵，Ra為碳數5~30之飽和或不飽和烴鏈，r1~r3及s1~s3為表示EO或PO的重複數之20以下的整數，r1+s1及r2+s2各自獨立為0~20之整數，惟，r1+s1+r2+s2為1以上之整數，r3+s3為1~20之整數)表示。
  7. 如申請專利範圍第6項之微影用沖洗液，其中以前述 微影用沖洗液的總重量為基準，前述非離子性界面活性劑的含有率為0.01~10%。
  8. 如申請專利範圍第6項之微影用沖洗液，其中前述通式(S2)中，r3+s3為2~10之整數。
  9. 如申請專利範圍第8項之微影用沖洗液，其中以前述微影用沖洗液的總重量為基準，前述非離子性界面活性劑的含有率為0.01~10%。
  10. 如申請專利範圍第1或2項之微影用沖洗液，其進一步含有殺菌劑、抗菌劑、防腐劑或防霉劑而成。
  11. 如申請專利範圍第10項之微影用沖洗液，其中以沖洗液的總重量為基準，殺菌劑、抗菌劑、防腐劑或防霉劑的含量為0.001%以上1%以下。
  12. 如申請專利範圍第1或2項之微影用沖洗液，其進一步含有可溶於水的有機溶劑而成。
  13. 如申請專利範圍第12項之微影用沖洗液，其中以沖洗液的總重量為基準，前述有機溶劑的含量為0.1%以上15%以下。
  14. 一種圖案形成方法，其特徵為包含以下步驟而成：(1)將感光性樹脂組成物塗布於基板上而形成感光性樹脂組成物層，(2)對前述感光性樹脂組成物層進行曝光，(3)以顯影液使曝光完成的感光性樹脂組成物層顯影，(4)以如申請專利範圍第1至13項中任一項之微影用沖洗液進行處理。
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