TWI565689B - 二氯丙醇的製造方法與環氧氯丙烷的製造方法 - Google Patents

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Description

二氯丙醇的製造方法與環氧氯丙烷的製造方法
本發明是有關於一種二氯丙醇的製造方法，且特別是有關於一種具有分相器的二氯丙醇的製造方法。
目前二氯丙醇（dichloropropanol）的主要製備方法為丙烯（propene）高溫氯化法，其包含兩個步驟：在高溫下使丙烯氯化生成烯丙氯（allyl chloride），並使用過量的工業用水，使烯丙氯與氯化劑反應形成二氯丙醇。然而，使用丙烯高溫氯化法會產生大量廢水與其它廢料，因此造成技術和環境上的問題。
因此，發展出一種使用甘油（glycerol）與氯化劑在催化劑的情況下直接反應產生二氯丙醇的方法，此方法不會產生大量廢水與廢料，故為一種較經濟且環保的製造方法。
然而，使用此方法製備二氯丙醇時，會形成二氯丙醇與水的共沸物（azeotrope），若加入萃取劑（extractant）以分離共沸物而得到二氯丙醇，將提高製造成本，且萃取劑亦可能與催化劑形成共沸物而造成催化劑在循環利用上的困難。
本發明提供一種二氯丙醇的製造方法與一種環氧氯丙烷的製造方法，其具有較低的製造成本。
本發明提供一種二氯丙醇的製造方法，包括下列步驟。於至少一個反應器中，使甘油與氯化氫水溶液在存在催化劑的環境下進行反應，而產生初始產物。使源自於初始產物的第一進料進入含第一分相器（decanter）的第一蒸餾塔，而產生第一塔頂產物與第一塔底產物。使第一塔頂產物經冷凝後進入第一分相器，且將第一給水裝置直接連接到第一分相器，而在第一分相器內形成第一水相產物與第一有機相產物。其中，第一有機相產物包含二氯丙醇。以及，取出第一有機相產物。
依照本發明的一實施例所述，在上述二氯丙醇的製造方法中，反應器包括連續式反應器或批次反應器。
依照本發明的一實施例所述，在上述二氯丙醇的製造方法中，催化劑包括醋酸或己二酸。
依照本發明的一實施例所述，在上述二氯丙醇的製造方法中，初始產物包括二氯丙醇與一氯丙醇。
依照本發明的一實施例所述，在上述二氯丙醇的製造方法中，更包括使第一水相產物回流至第一蒸餾塔。
依照本發明的一實施例所述，在上述二氯丙醇的製造方法中，第一水相產物可包括氯化氫水溶液。
依照本發明的一實施例所述，在上述二氯丙醇的製造方法中，第一有機相產物更可包括一氯丙醇。
依照本發明的一實施例所述，在上述二氯丙醇的製造方法中，第一塔頂產物中的二氯丙醇的含量可大於第一塔底產物中的二氯丙醇的含量。
依照本發明的一實施例所述，在上述二氯丙醇的製造方法中，第一進料可為初始產物。
依照本發明的一實施例所述，在上述二氯丙醇的製造方法中，更可包括使初始產物進入第二蒸餾塔，而產生第二塔頂產物與第二塔底產物，其中第二塔頂產物可作為第一蒸餾塔的第一進料。
依照本發明的一實施例所述，在上述二氯丙醇的製造方法中，更可包括使第二塔底產物回流至反應器中。
依照本發明的一實施例所述，在上述二氯丙醇的製造方法中，更可包括使源自於第一塔底產物的第二進料進入第三蒸餾塔，而產生第三塔頂產物與第三塔底產物，其中第三塔底產物中的氯化氫水溶液的濃度可大於第一塔底產物的氯化氫水溶液的濃度。
依照本發明的一實施例所述，在上述二氯丙醇的製造方法中，其中第二進料可為第一塔底產物。
依照本發明的一實施例所述，在上述二氯丙醇的製造方法中，更可包括使第三塔底產物回流至反應器中。
依照本發明的一實施例所述，在上述二氯丙醇的製造方法中，更可包括使第一塔底產物進入含第二分相器的第四蒸餾塔，而產生第四塔頂產物與第四塔底產物，其中第四塔底產物可作為第三蒸餾塔的第二進料。
依照本發明的一實施例所述，在上述二氯丙醇的製造方法中，更可包括使第四塔頂產物經冷凝後進入第二分相器，而在第二分相器內形成第二水相產物與第二有機相產物，其中第二有機相產物中可包含二氯丙醇。
依照本發明的一實施例所述，在上述二氯丙醇的製造方法中，更包括將第二給水裝置直接連接到第二分相器。
依照本發明的一實施例所述，在上述二氯丙醇的製造方法中，更包括使第二水相產物回流至第四蒸餾塔。
依照本發明的一實施例所述，在上述二氯丙醇的製造方法中，更包括使第一塔底產物進入含側流與第三分相器的第五蒸餾塔，而產生第五塔頂產物、側流產物與第五塔底產物，其中第五塔底產物中的氯化氫水溶液的濃度可大於第一塔底產物的氯化氫水溶液的濃度。
依照本發明的一實施例所述，在上述二氯丙醇的製造方法中，更可包括使第五塔底產物回流至反應器中。
依照本發明的一實施例所述，在上述二氯丙醇的製造方法中，更可包括使第五塔頂產物經冷凝後進入第三分相器，而在第三分相器內形成第三水相產物與第三有機相產物，其中第三有機相產物中可包含二氯丙醇。
依照本發明的一實施例所述，在上述二氯丙醇的製造方法中，更可包括將第三給水裝置直接連接到第三分相器。
依照本發明的一實施例所述，在上述二氯丙醇的製造方法中，更可包括使第三水相產物回流至第五蒸餾塔中。
依照本發明的一實施例所述，在上述二氯丙醇的製造方法中，其中側流產物包括水。
本發明提供一種環氧氯丙烷的製造方法，包括下列步驟。藉由上述之二氯丙醇的製造方法獲得二氯丙醇。將二氯丙醇與氫氧化鈉進行反應，而產生環氧氯丙烷。
基於上述，在本發明所提出的二氯丙醇的製造方法中，藉由使用分相器分離共沸物而取出二氯丙醇，可避免額外添加萃取劑而可降低製造成本。另外，由於無需使用萃取劑，因此可避免萃取劑與催化劑可能形成共沸物而造成催化劑難以循環利用的問題。此外，藉由給水裝置可直接調整分相器中的氯化氫水溶液濃度，而將經冷凝後的蒸餾塔的塔頂產物有效地進行分相，以順利獲得二氯丙醇。另一方面，由於本發明所提出的環氧氯丙烷的製造方法使用藉由上述二氯丙醇的製造方法所製造的環氧氯丙烷，因此亦可有效地降低環氧氯丙烷的製造成本。
為讓本發明的上述特徵和優點能更明顯易懂，下文特舉實施例，並配合所附圖式作詳細說明如下。
圖1為依據本發明第一實施例的二氯丙醇的製造流程圖。圖2為依據本發明第一實施例的二氯丙醇的製造裝置的示意圖。
請同時參照圖1及圖2，本實施例的二氯丙醇的製造方法包括以下步驟。首先，進行步驟S100，於至少一個反應器100中，使甘油與氯化氫水溶液在存在催化劑的環境下進行反應，而產生初始產物。反應器100包括連續式反應器或批次反應器。在此實施例中，是以一個反應器100為例來進行說明，但本發明並不以此為限，於此技術領域具有通常知識者可依照製程設計來調整反應器100的數量。甘油採用例如是生產生物柴油的副產物或化學合成的甘油。催化劑例如是醋酸或己二酸。初始產物包括二氯丙醇與一氯丙醇，其中二氯丙醇為主產物，而一氯丙醇為中間產物。初始產物更可包括未反應的氯化氫水溶液、甘油與催化劑。
接著，可選擇性地進行步驟S102，使初始產物進入蒸餾塔102，而產生塔頂產物與塔底產物。初始產物可在蒸餾塔102中進行反應與分離。蒸餾塔102的塔底產物主要包括未反應的甘油，更可包括少量二氯丙醇、少量一氯丙醇、少量氯化氫水溶液與催化劑。蒸餾塔102的塔底產物可回流至反應器100中繼續循環利用，以增加反應轉化率。蒸餾塔102的塔頂產物包括大量二氯丙醇、大量一氯丙醇、大量氯化氫水溶液、催化劑與少量甘油。蒸餾塔102可具有再沸器（reboiler），用以加熱蒸餾塔。蒸餾塔102的塔頂可具有冷凝器（condenser），用以將塔頂產物冷凝為液態。此外，冷凝後的塔頂產物可選擇性地儲存於回流槽（reflux drum）103，且冷凝後的塔頂產物可部分回流至蒸餾塔102中。
接著，進行步驟S104，使源自於初始產物的進料進入含分相器106的蒸餾塔104，而產生塔頂產物與塔底產物。源自於初始產物的進料可在蒸餾塔102中進行反應與分離。在此實施例中，是以蒸餾塔102的塔頂產物作為蒸餾塔104的進料為例來進行說明。其中，蒸餾塔104中的大量的二氯丙醇會與水形成沸點較低的共沸物，而形成蒸餾塔104的塔頂產物，因此蒸餾塔104的塔頂產物中的二氯丙醇的含量可大於蒸餾塔104的塔底產物中的二氯丙醇的含量。蒸餾塔104的塔頂產物更可包括一氯丙醇與氯化氫水溶液。蒸餾塔104的塔底產物包括大量氯化氫水溶液與大量催化劑，且更可包括少量二氯丙醇與少量甘油。
在其他實施例中，亦可不進行步驟S102。此時，蒸餾塔104的進料可為反應器100的初始產物，亦即反應器100的初始產物可直接進入到蒸餾塔104中。
然後，進行步驟S106，使蒸餾塔104的塔頂產物經冷凝後進入分相器106，且將給水裝置107直接連接到分相器106，而在分相器106內形成水相產物與有機相產物。其中，水相產物位於上層，且有機相產物位於下層。分相器106的有機相產物包含二氯丙醇，且更可包括一氯丙醇。由於分相器106可分離蒸餾塔104中的共沸物而取出二氯丙醇，因此不需額外添加萃取劑。此外，由於無需使用萃取劑，因此可避免萃取劑與催化劑可能形成共沸物而造成催化劑難以循環利用的問題。藉由給水裝置107可直接調整分相器106中的氯化氫水溶液濃度，而將經冷凝後的蒸餾塔104的塔頂產物有效地進行分相。分相器106的水相產物包括氯化氫水溶液，且水相產物可回流至蒸餾塔104。
接著進行步驟S108，取出分相器106中的有機相產物，而獲得主產物二氯丙醇。
接著，可選擇性進行步驟S110，使蒸餾塔104的塔底產物進入含分相器110的蒸餾塔108，而產生塔頂產物與塔底產物。蒸餾塔108的塔頂產物包括二氯丙醇，且更可包括氯化氫水溶液。蒸餾塔108的塔底產物包括大量氯化氫水溶液與大量催化劑，且更可包括少量二氯丙醇與少量甘油。
接著，進行步驟S112，使蒸餾塔108的塔頂產物經冷凝後進入分相器110，而在分相器110內形成水相產物與有機相產物。其中，分相器110的有機相產物中包含二氯丙醇。由於分相器110可分離蒸餾塔108中的共沸物而取出二氯丙醇，可進一步回收在蒸餾塔108的進料中的二氯丙醇，因此可進一步提高主產物回收率。此外，由於無需使用萃取劑，因此可避免萃取劑與催化劑可能形成共沸物而造成催化劑難以循環利用的問題。分相器110的水相產物可回流至蒸餾塔108。分相器110的水相產物可包括水。此外，當分相器110的水相產物包括氯化氫水溶液時，可將給水裝置111直接連接到分相器110，以直接調整分相器110內氯化氫水溶液的濃度，而將經冷凝後的蒸餾塔108的塔頂產物有效地進行分相。
接著，進行步驟S114，取出分相器110的有機相產物，而獲得主產物二氯丙醇。
接著，可選擇性地進行步驟S116，使蒸餾塔108的塔底產物作為進料進入到蒸餾塔112中，而產生塔頂產物與塔底產物。其中，蒸餾塔112的塔頂產物包括大量水，且更可包括少量二氯丙醇。塔底產物包括大量氯化氫水溶液與大量催化劑，更可包括少量甘油。其中，蒸餾塔112的塔底產物中的氯化氫水溶液的濃度可大於所述蒸餾塔104的塔底產物的氯化氫水溶液的濃度，其可歸因於將蒸餾塔112中包括大量水的塔頂產物進行分離，而使蒸餾塔112的塔底產物中的氯化氫水溶液濃度提高。蒸餾塔112的塔底產物可回流至反應器100中進行循環利用。此外，由於蒸餾塔112的塔底產物中的氯化氫水溶液的濃度已被提高，因此在循環利用氯化氫水溶液時，不會產生因氯化氫水溶液的濃度過低，而造成反應速率大幅下降的問題。另外，蒸餾塔112中經冷凝後的塔頂產物可選擇性地儲存於回流槽113，且冷凝後的塔頂產物可部分回流至蒸餾塔112中。
在其他實施例中，亦可不進行步驟S110至步驟S114。此時，蒸餾塔112的進料可為蒸餾塔104的塔底產物，亦即蒸餾塔104的塔底產物可直接進入到蒸餾塔112中。
基於上述實施例可知，藉由使用分相器106分離共沸物而取出二氯丙醇，可避免額外添加萃取劑而可降低製造成本。此外，由於無需使用萃取劑，因此可避免萃取劑與催化劑可能形成共沸物而造成催化劑難以循環利用的問題。另外，藉由給水裝置107可直接調整分相器106中的氯化氫水溶液濃度，而將經冷凝後的蒸餾塔104的塔頂產物有效地進行分相，以順利獲得主產物二氯丙醇。
圖3為依據本發明第二實施例的二氯丙醇的製造流程圖。圖4為依據本發明第二實施例的二氯丙醇的製造裝置的示意圖。
請同時參照圖1至圖4，第二實施例與第一實施例的步驟S100至步驟S108相同，故於此不再贅述，以下就差異處進行說明。圖3與圖4的第二實施例在進行步驟S108之後，可進行步驟S118，使蒸餾塔104的塔底產物進入含側流116與分相器118的蒸餾塔114，而產生塔頂產物、側流產物與塔底產物。蒸餾塔114的塔頂產物包括二氯丙醇與水。蒸餾塔114的側流產物包括大量水，且更可包括少量二氯丙醇。蒸餾塔114的塔底產物包括大量氯化氫水溶液與大量催化劑，更可包括少量甘油。其中，蒸餾塔114的塔底產物中的氯化氫水溶液的濃度可大於蒸餾塔104的塔底產物的氯化氫水溶液的濃度，其可歸因於將蒸餾塔114中包含大量水的側流產物進行分離，而使蒸餾塔114的塔底產物的氯化氫水溶液濃度提高。蒸餾塔114的塔底產物可回流至反應器100中進行循環利用。此外，由於蒸餾塔114的塔底產物中的氯化氫水溶液的濃度已被提高，因此在循環利用氯化氫水溶液時，不會產生因氯化氫水溶液的濃度過低，而造成反應速率大幅下降的問題。
接著，進行步驟S120，使蒸餾塔114的塔頂產物經冷凝後進入分相器118，而在分相器118內形成水相產物與有機相產物。其中分相器118的有機相產物中包含二氯丙醇。由於分相器118可分離蒸餾塔114中的共沸物而取出二氯丙醇，可進一步回收在蒸餾塔114的進料中的二氯丙醇，因此可進一步提高主產物回收率。此外，由於無需使用萃取劑，因此可避免萃取劑與催化劑可能形成共沸物而造成催化劑難以循環利用的問題。分相器118的水相產物可回流至蒸餾塔114中。分相器118的水相產物可包括水。此外，當水相產物包括氯化氫水溶液時，可將給水裝置117直接連接到分相器118，以直接調整分相器118內氯化氫水溶液的濃度，而將經冷凝後的蒸餾塔114的塔頂產物有效地進行分相。
接著，進行步驟S122，取出分相器118的有機相產物，而獲得主產物二氯丙醇。
基於上述實施例可知，由於第二實施例使用含側流116與分相器118的蒸餾塔114來取代第一實施例中的蒸餾塔108與蒸餾塔112，因此可減少蒸餾塔的數量。
此外，本發明一實施例的環氧氯丙烷的製造方法包括下列步驟。藉由上述實施例中的二氯丙醇的製造方法獲得二氯丙醇。接著，將二氯丙醇與氫氧化鈉進行反應，而產生環氧氯丙烷。由於上述實施例的環氧氯丙烷的製造方法是使用藉由上述二氯丙醇的製造方法所製造的環氧氯丙烷，因此亦可有效地降低環氧氯丙烷的製造成本。
雖然本發明已以實施例揭露如上，然其並非用以限定本發明，任何所屬技術領域中具有通常知識者，在不脫離本發明的精神和範圍內，當可作些許的更動與潤飾，故本發明的保護範圍當視後附的申請專利範圍所界定者為準。
100‧‧‧反應器
102、104、108、112、114‧‧‧蒸餾塔
103、113‧‧‧回流槽
106、110、118‧‧‧分相器
107、111、117‧‧‧給水裝置
116‧‧‧側流
S100~S122‧‧‧步驟
圖1為依據本發明第一實施例的二氯丙醇的製造流程圖。 圖2為依據本發明第一實施例的二氯丙醇的製造裝置的示意圖。 圖3為依據本發明第二實施例的二氯丙醇的製造流程圖。 圖4為依據本發明第二實施例的二氯丙醇的製造裝置的示意圖。
S100~S116‧‧‧步驟

Claims (25)

  1. 一種二氯丙醇的製造方法，包括： 於至少一反應器中，使甘油與氯化氫水溶液在存在催化劑的環境下進行反應，而產生初始產物； 使源自於所述初始產物的第一進料進入含第一分相器的第一蒸餾塔，而產生第一塔頂產物與第一塔底產物； 使所述第一塔頂產物經冷凝後進入所述第一分相器，且將第一給水裝置直接連接到所述第一分相器，而在所述第一分相器內形成第一水相產物與第一有機相產物，其中所述第一有機相產物包含二氯丙醇；以及 取出所述第一有機相產物。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之二氯丙醇的製造方法，其中所述至少一反應器包括連續式反應器或批次反應器。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之二氯丙醇的製造方法，其中所述催化劑包括醋酸或己二酸。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之二氯丙醇的製造方法，其中所述初始產物包括二氯丙醇與一氯丙醇。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之二氯丙醇的製造方法，更包括使所述第一水相產物回流至所述第一蒸餾塔。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之二氯丙醇的製造方法，其中所述第一水相產物包括氯化氫水溶液。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之二氯丙醇的製造方法，其中所述第一有機相產物更包括一氯丙醇。
  8. 如申請專利範圍第1項所述之二氯丙醇的製造方法，其中所述第一塔頂產物中的二氯丙醇的含量大於所述第一塔底產物中的二氯丙醇的含量。
  9. 如申請專利範圍第1項所述之二氯丙醇的製造方法，其中所述第一進料為所述初始產物。
  10. 如申請專利範圍第1項所述之二氯丙醇的製造方法，更包括使所述初始產物進入第二蒸餾塔，而產生第二塔頂產物與第二塔底產物，其中所述第二塔頂產物作為所述第一蒸餾塔的所述第一進料。
  11. 如申請專利範圍第10項所述之二氯丙醇的製造方法，更包括使所述第二塔底產物回流至所述反應器中。
  12. 如申請專利範圍第1項所述之二氯丙醇的製造方法，更包括使源自於所述第一塔底產物的第二進料進入第三蒸餾塔，而產生第三塔頂產物與第三塔底產物，其中所述第三塔底產物中的氯化氫水溶液的濃度大於所述第一塔底產物的氯化氫水溶液的濃度。
  13. 如申請專利範圍第12項所述之二氯丙醇的製造方法，其中所述第二進料為所述第一塔底產物。
  14. 如申請專利範圍第12項所述之二氯丙醇的製造方法，更包括使所述第三塔底產物回流至所述反應器中。
  15. 如申請專利範圍第12項所述之二氯丙醇的製造方法，更包括使所述第一塔底產物進入含第二分相器的第四蒸餾塔，而產生第四塔頂產物與第四塔底產物，其中所述第四塔底產物作為所述第三蒸餾塔的所述第二進料。
  16. 如申請專利範圍第15項所述之二氯丙醇的製造方法，更包括使所述第四塔頂產物經冷凝後進入所述第二分相器，而在所述第二分相器內形成第二水相產物與第二有機相產物，其中所述第二有機相產物包含二氯丙醇。
  17. 如申請專利範圍第16項所述之二氯丙醇的製造方法，更包括將第二給水裝置直接連接到所述第二分相器。
  18. 如申請專利範圍第16項所述之二氯丙醇的製造方法，更包括使所述第二水相產物回流至所述第四蒸餾塔。
  19. 如申請專利範圍第1項所述之二氯丙醇的製造方法，更包括使所述第一塔底產物進入含側流與第三分相器的第五蒸餾塔，而產生第五塔頂產物、側流產物與第五塔底產物，其中所述第五塔底產物中的氯化氫水溶液的濃度大於所述第一塔底產物的氯化氫水溶液的濃度。
  20. 如申請專利範圍第19項所述之二氯丙醇的製造方法，更包括使所述第五塔底產物回流至所述反應器中。
  21. 如申請專利範圍第19項所述之二氯丙醇的製造方法，更包括使所述第五塔頂產物經冷凝後進入所述第三分相器，而在所述第三分相器內形成第三水相產物與第三有機相產物，其中所述第三有機相產物包含二氯丙醇。
  22. 如申請專利範圍第21項所述之二氯丙醇的製造方法，更包括將第三給水裝置直接連接到所述第三分相器。
  23. 如申請專利範圍第21項所述之二氯丙醇的製造方法，更包括使所述第三水相產物回流至所述第五蒸餾塔中。
  24. 如申請專利範圍第19項所述之二氯丙醇的製造方法，其中所述側流產物包括水。
  25. 一種環氧氯丙烷的製造方法，包括 ：藉由如申請專利範圍第1項所述之二氯丙醇的製造方法獲得二氯丙醇；以及 將二氯丙醇與氫氧化鈉進行反應，而產生環氧氯丙烷。
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