TWI540388B - 著色硬化性組成物、著色硬化膜、彩色濾光片及其製造方法、顯示裝置以及新穎化合物 - Google Patents

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Description

著色硬化性組成物、著色硬化膜、彩色濾光片及其製造方法、顯示裝置以及新穎化合物
本發明是有關於一種著色硬化性組成物及使用其而成的著色硬化膜、具備該著色硬化膜的彩色濾光片、該彩色濾光片的製造方法、具備該彩色濾光片的顯示裝置。另外，本發明是有關於一種作為著色硬化性組成物所含有的著色劑有用的新穎化合物。
先前，彩色濾光片是藉由如下方式來製造：藉由含有使有機顏料或無機顏料分散而成的顏料分散組成物、多官能單體、聚合起始劑、鹼可溶性樹脂、以及視需要的其他成分而製成著色組成物，使用該著色組成物並藉由光微影法、噴墨法等來形成著色圖案。
近年來，彩色濾光片於液晶顯示裝置(Liquid Crystal Display，LCD)用途中存在如下的傾向：不僅用於監視器，而且用途擴大至電視機(Television，TV)。伴隨該用途擴大的傾向，對於彩色濾光片而言，於色度、對比度等方面要求高度的顏色特性。另外，對於影像感測器(固體攝像元件)用途的彩色濾光片，亦同様地要求顏色不均的減少、顏色解析度的提昇等顏色特性的進一步的提昇。
但是，先前的顏料分散系容易產生如下等問題，即由顏料的粗大粒子所引起的散射的產生、由分散穩定性不良所引起的黏度上昇，大多難以進一步提昇對比度、亮度。
因此，自先前以來，一直研究不僅使用顏料，亦使用 染料來作為著色劑(例如，參照日本專利特開2010-168531號公報)。若使用染料作為著色劑，則就如下的觀點而言有用：藉由染料本身的色純度或其色相的鮮豔度，可提高使畫像顯示時的顯示畫像的色相或亮度，且因粗大粒子消失而可提昇對比度。
作為染料的例子，已知有吡啶酮偶氮染料、二吡咯亞甲基染料、嘧啶偶氮染料、吡唑偶氮染料、二苯并哌喃染料等、三芳基甲烷染料等具有多種多樣的染料母體的各種著色化合物(例如參照日本專利特開2010-168531號公報、日本專利特開平6-75375號公報、日本專利特開2008-292970號公報、日本專利特開2007-039478號公報、日本專利特開平06-230210號公報、日本專利特開2010-256598號公報)。
但是，上述公知的染料於吸收帶的短波長側或長波長側具有不受期待的吸收，因此使用含有此種染料的著色硬化性組成物所製作的彩色濾光片存在色純度及亮度下降這一問題。進而，上述公知的染料的耐熱性亦欠佳，因此於在彩色濾光片的製作步驟中進行後烘烤的情況等時，存在無法獲得充分的耐熱性這一問題。
本發明是鑒於上述問題而完成的發明，其課題在於提供一種著色硬化性組成物，其可較佳地用於製作具有如下的著色畫素的彩色濾光片，該著色畫素的色純度良好、具有高亮度、且耐熱性優異。
另外，本發明的另一課題在於提供一種顏色特性及耐熱性優異的著色硬化膜、具備該著色硬化膜的彩色濾光片、該彩色濾光片的製造方法、以及具備該彩色濾光片的顯示裝置。
進而，本發明的另一課題在於提供一種新穎化合物，其作為著色劑有用、吸收帶的長波長側的不受期待的吸收小、且具有耐熱性。
本發明者等人為了解決上述課題而努力研究的結果，發現藉由下述的手段而解決上述課題，從而完成了本發明。
<1>一種著色硬化性組成物，其包含下述成分(A)、成分(B)及成分(C)。
(A)選自由下述通式(I)所表示的化合物中的著色劑
通式(I)中，R1及R4分別獨立地表示氫原子、烷基、芳基、或氰基。R2及R3分別獨立地表示取代基，且可相互連結而形成環結構。其中，R2及R3的至少一者含有X-Y鍵、或者R3含有Y且藉由該Y而與鄰接的氮原子連結。 X及Y分別獨立地表示氧原子、氮原子、或硫原子。Cy1表示包含與鄰接的碳原子一同形成的5員環或6員環的環結構。
(B)具有與上述(A)著色劑不同的色相的著色劑
(C)聚合性化合物
<2>如<1>所述之著色硬化性組成物，其中上述(B)著色劑為於380nm以上、800nm以下的波長區域中的最大吸收峰波長處於500nm以上、800nm以下的範圍內的著色劑。
<3>如<1>或<2>所述之著色硬化性組成物，其中上述(B)著色劑為由下述通式(II)所表示的鋅酞菁化合物。
通式(II)中，A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、及A16分別獨立地表 示氫原子、鹵素原子、烷基、烷氧基、或硫代烷氧基。
<4>如<1>至<3>中任一項所述之著色硬化性組成物，其中上述(B)著色劑為經鹵化的鋅酞菁化合物。
<5>如<1>至<4>中任一項所述之著色硬化性組成物，其更包含(D)光聚合起始劑。
<6>如<5>所述之著色硬化性組成物，其中上述光聚合起始劑為肟化合物。
<7>如<1>至<6>中任一項所述之著色硬化性組成物，其更包含脂肪族多官能巰基化合物。
<8>如<1>至<7>中任一項所述之著色硬化性組成物，其中由上述通式(I)所表示的化合物為選自由下述通式(IA)所表示的化合物、及由下述通式(IB)所表示的化合物中的至少1種化合物。
通式(IA)中，R1、R4、及Cy1的含義與上述通式(I)中的R1、R4、及Cy1相同。R5及R6分別獨立地表示氫原子、烷基、或芳基。
通式(IB)中，R1、R4、及Cy1的含義與上述通式(I) 中的R1、R4、及Cy1相同。R7及R8分別獨立地表示氫原子、烷基、芳基、磺醯基胺基、或羰基胺基。
<9>如<1>至<8>中任一項所述之著色硬化性組成物，其用於彩色濾光片。
<10>一種著色硬化膜，其由如<1>至<9>中任一項所述之著色硬化性組成物形成。
<11>一種彩色濾光片的製造方法，其包括如下步驟：將如<1>至<9>中任一項所述之著色硬化性組成物賦予至基板上，形成著色硬化性組成物層；以及將所形成的上述著色硬化性組成物層曝光成圖案狀，並進行顯影。
<12>一種彩色濾光片，其包括如<10>所述之著色硬化膜。
<13>一種彩色濾光片，其藉由如<11>所述之彩色濾光片的製造方法來製作。
<14>一種顯示裝置，其包括如<12>或<13>所述之彩色濾光片。
<15>一種化合物，其由下述通式(I)表示。
通式(I)中，R1及R4分別獨立地表示氫原子、烷基、芳基、或氰基。R2及R3分別獨立地表示取代基，且可相互連結而形成環結構。其中，R2及R3的至少一者含有X-Y鍵、或者R3含有Y且藉由該Y而與鄰接的氮原子連結。X及Y分別獨立地表示氧原子、氮原子、或硫原子。Cy1表示包含與鄰接的碳原子一同形成的5員環或6員環的環結構。
<16>如<15>所述之化合物，其為由下述通式(IA)所表示的化合物或由下述通式(IB)所表示的化合物。
通式(IA)中，R1、R4、及Cy1的含義與上述通式(I)中的R1、R4、及Cy1相同。R5及R6分別獨立地表示氫原子、烷基、或芳基。Cy1表示包含與鄰接的碳原子一同形成的5員環或6員環的環結構。
通式(IB)中，R1、R4、及Cy1的含義與上述通式(I)中的R1、R4、及Cy1相同。R7及R8分別獨立地表示氫原子、烷基、芳基、磺醯基胺基、或羰基胺基。Cy1表示包 含與鄰接的碳原子一同形成的5員環或6員環的環結構。
於本發明中，著色劑的特徵在於包含由通式(I)所表示的化合物(以下，將選自由通式(I)所表示的化合物中的著色劑適宜稱為「(A)特定著色劑」)。
作為新穎化合物的(A)特定著色劑是具有黃色的色相、且於450nm~500nm下具有陡峭的吸收光譜的化合物，因此具有可形成顯現高色純度與亮度的彩色濾光片的特性。推斷該特性是起因於(A)特定著色劑所含有的具有高剛直性的分子結構的效果。
進而，本發明中的(A)特定著色劑具有源自其剛直結構的陡峭的吸收光譜、且螢光強度亦低，可實現高對比度。通常，預測於藉由色素為剛直結構而提供陡峭的吸收光譜的情況下，因其剛直性而導致螢光強度增加。另一方面，本發明中的(A)特定著色劑於分子內具有N-N雜鍵，藉此由N-N鍵的熱振動所引起的激發能量的失活有效率地產生，因此具有如下的特徵，即具有陡峭的吸收光譜、且螢光強度亦低，並且顯示使高亮度、高對比度並存的優異的性能。
另外，(A)特定著色劑因其結構剛直性高，故化合物本身的耐熱性亦高，亦可充分地承受彩色濾光片製作中的後烘烤處理等高溫處理步驟。
根據本發明，可提供一種著色硬化性組成物，其可較佳地用於製作具有如下的著色畫素的彩色濾光片，該著色 畫素的色純度良好、具有高亮度、且耐熱性優異。
另外，根據本發明，可提供一種顏色特性及耐熱性優異的著色硬化膜、具備該著色硬化膜的彩色濾光片、該彩色濾光片的製造方法、以及具備該彩色濾光片的顯示裝置。
進而，根據本發明，可提供一種新穎化合物，其作為著色劑有用、吸收帶的長波長側的不受期待的吸收小、且具有耐熱性。
以下，對本發明的著色硬化性組成物及使用其而成的著色硬化膜、具備該著色硬化膜的彩色濾光片、該彩色濾光片的製造方法、具備該彩色濾光片的顯示裝置、以及本發明的新穎化合物進行詳細說明。
關於本發明的新穎化合物，於著色硬化性組成物中所含有的成分的說明中一併進行說明。
再者，本說明書中，於取代基(原子團)的表述中，只要事先無特別說明，則未記載經取代及未經取代的表述是以包含未經取代者與進而具有取代基者的含義來使用。例如，當記載為「烷基」時，烷基是以包含未經取代的烷基、及進而具有取代基的烷基的含義來使用。其他取代基(原子團)亦同樣如此。
本說明書中使用「~」來表示的數值範圍是指包含「~」的前後所記載的數值作為下限值及上限值的範圍。
本說明書中，所謂總固體成分，是指自著色硬化性組成物的總組成中去除溶劑後的成分的總質量。
另外，本說明書中，「(甲基)丙烯酸酯」表示丙烯酸酯及甲基丙烯酸酯兩者、或任一者，「(甲基)丙烯酸」表示丙烯酸及甲基丙烯酸兩者、或任一者，「(甲基)丙烯醯基」表示丙烯醯基及甲基丙烯醯基兩者、或任一者。
另外，本說明書中，「單量體」與「單體」的含義相同。本說明書中的單量體是指有別於寡聚物及聚合物且重量平均分子量為2,000以下的化合物。本說明書中，所謂聚合性化合物，是指具有聚合性官能基的化合物，可為單量體，亦可為聚合物。所謂聚合性官能基，是指參與聚合反應的基。
本說明書中，「步驟」這一用語不僅是指獨立的步驟，即便在無法與其他步驟明確地加以區分的情況下，只要達成該步驟的預期的作用，則亦包含於本用語中。
<著色感光性組成物>
本發明的著色硬化性組成物(以下，適宜稱為「著色硬化性組成物」)含有下述成分(A)、成分(B)及成分(C)，視需要亦可含有其他成分。
(A)選自由下述通式(I)所表示的化合物中的著色劑
(B)具有與上述(A)著色劑不同的色相的著色劑
(C)聚合性化合物
以下，對本發明的著色硬化性組成物中所含有的各成分進行描述。
<成分(A)：選自由通式(I)所表示的化合物中的 著色劑(特定著色劑)>
本發明的著色硬化性組成物含有選自由下述通式(I)所表示的化合物中的著色劑((A)特定著色劑)。該(A)特定著色劑是具有黃色的色相的著色劑。
由通式(I)所表示的化合物為新穎化合物，其作為著色劑有用。
通式(I)中，R1及R4分別獨立地表示氫原子、烷基、芳基、或氰基。R2及R3分別獨立地表示取代基，且可相互連結而形成環結構。其中，R2及R3的至少一者含有X-Y鍵、或者R3含有Y且藉由該Y而與鄰接的氮原子連結。X及Y分別獨立地表示氧原子、氮原子、或硫原子。Cy1表示包含與鄰接的碳原子一同形成的5員環或6員環的環結構。
對通式(1)進行詳細說明。
通式(1)中，R1及R4分別獨立地表示氫原子、烷基、芳基、或氰基。
作為由R1或R4所表示的烷基，較佳為碳數為1~4的烷基，例如可列舉：甲基、乙基、異丙基、第三丁基、第 二丁基、環己基等。
由R1或R4所表示的烷基可進一步具有取代基。作為可導入至該烷基中的取代基，例如可列舉：烷氧基、硫代烷氧基、酯基、羥基、氰基、羰基胺基、磺醯基胺基等。
作為由R1或R4所表示的芳基，較佳為碳數為6~12的芳基，例如可列舉：苯基、萘基等。
由R1或R4所表示的芳基可進一步具有取代基。作為可導入至該芳基中的取代基，例如可列舉：烷基、烷氧基、硫代烷氧基、鹵素、羥基、氰基、羰基胺基、磺醯基胺基等。
作為通式(I)中的R1，較佳為可具有取代基的烷基、可具有取代基的芳基、或氰基，更佳為第三丁基、苯基、鄰甲基苯基、或鄰，鄰'-二甲基苯基，進而更佳為第三丁基。
作為通式(I)中的R4，較佳為氫原子或烷基，更佳為氫原子。
通式(I)中，R2及R3分別獨立地表示取代基，且可相互連結而形成環結構。其中，R2及R3的至少一者含有X-Y鍵、或者R3含有Y且藉由該Y而與鄰接的氮原子連結。
X及Y分別獨立地表示氧原子、氮原子、或硫原子。
作為R2及R3，更佳為R2及R3相互連結而形成環結構、且該環結構內具有X-Y鍵的形態。此時，X及Y分別獨立為氧原子、氮原子、或硫原子，最佳為X及Y均為氮原子。
作為R2及R3相互連結而形成的較佳的環結構的例子，可列舉吡唑并***環結構等。
通式(I)中，Cy1表示包含與鄰接的碳原子一同形成的5員環或6員環的環結構，較佳為包含6員環的環結構。
作為由Cy1所表示的包含5員環的環結構，例如可列舉：吡唑啉酮、吡唑啶二酮、噁唑啶二酮、硫代噁唑啶二酮、茚滿二酮、二氫茚酮(indanone)等或其衍生物。
作為由Cy1所表示的包含6員環的環結構，例如可列舉：吡啶酮、巴比妥酸、硫代巴比妥酸、喹諾酮、5,5-二甲基-1,3-環己二酮(dimetan)、米氏酸、萘并茚滿二酮等或其衍生物。
由通式(I)所表示的化合物更佳為由下述通式(IA)所表示的化合物、或由通式(IB)所表示的化合物。
通式(IA)中，R1、R4、及Cy1的含義與上述通式(I)中的R1、R4、及Cy1相同。R5及R6分別獨立地表示氫原子、烷基、或芳基。
通式(IB)中，R1、R4、及Cy1的含義與上述通式(I) 中的R1、R4、及Cy1相同。R7及R8分別獨立地表示氫原子、烷基、芳基、磺醯基胺基、或羰基胺基。
對通式(IA)及通式(IB)進行進一步說明。
通式(IA)或通式(IB)中的R1、R4、及Cy1的含義與通式(I)中的R1、R4、及Cy1相同，較佳的範圍亦相同。
通式(IA)或通式(IB)中，作為由R5、R6、R7、或R8所表示的烷基，較佳為碳數為1~4的烷基，例如可列舉：甲基、乙基、異丙基、第三丁基、第二丁基、環己基等。
通式(IA)或通式(IB)中，由R5、R6、R7、或R8所表示的烷基可進一步具有取代基。作為可導入至該烷基中的取代基，例如可列舉：烷氧基、硫代烷氧基、酯基、羥基、氰基、羰基胺基、磺醯基胺基等。
作為由R5、R6、R7、或R8所表示的芳基，較佳為碳數為6~12的芳基，例如可列舉：苯基、萘基等。
由R5、R6、R7、或R8所表示的芳基可進一步具有取代基。作為可導入至該芳基中的取代基，例如可列舉：經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的羰基胺基、經取代或未經取代的磺醯基胺基、烷氧基、硫代烷氧基等。
通式(IB)中，作為由R7或R8所表示的羰基胺基，例如可列舉：經取代或未經取代的烷基、或者芳基羰基胺基。
通式(IB)中，作為由R7或R8所表示的磺醯基胺基， 例如可列舉：經取代或未經取代的烷基、或者芳基磺醯基胺基。
作為通式(IA)中的R6，較佳為氫原子或烷基，更佳為氫原子。作為通式(IB)中的R7，較佳為氫原子或烷基，更佳為氫原子。
作為通式(IA)中的R5，較佳為具有羰基胺基或磺醯基胺基作為取代基的烷基或芳基，上述羰基胺基或磺醯基胺基的結構中具有選自經取代或未經取代的烷基、PEO鏈(聚乙二醇)、PPO鏈(聚丙二醇)、銨鹽、及聚合性基中的部分結構；更佳為具有磺醯基胺基作為取代基的烷基或芳基，上述磺醯基胺基的結構中具有選自經取代或未經取代的烷基、PEO鏈(聚乙二醇)、PPO鏈(聚丙二醇)、銨鹽、及聚合性基中的部分結構；進而更佳為具有磺醯基胺基作為取代基的芳基，上述磺醯基胺基的結構中具有選自經取代的烷基、PEO鏈(聚乙二醇)、PPO鏈(聚丙二醇)、銨鹽、及聚合性基中的部分結構。
作為通式(IB)中的R8，較佳為其結構中具有選自經取代或未經取代的烷基、PEO鏈(聚乙二醇)、PPO鏈(聚丙二醇)、銨鹽、及聚合性基中的部分結構的磺醯基胺基。
由通式(IA)所表示的化合物更佳為由下述通式(IA-2)所表示的化合物。由通式(IB)所表示的化合物更佳為由下述通式(IB-2)所表示的化合物。
[化8]
通式(IA-2)中，R1、R4、R5及R6的含義與上述通式(IA)中的R1、R4、R5及R6相同。Cy2表示包含與鄰接的碳原子一同形成的5員環或6員環的環結構。
通式(IB-2)中，R1、R4、R7及R8的含義與上述通式(IB)中的R1、R4、R7及R8相同。Cy2表示包含與鄰接的碳原子一同形成的5員環或6員環的環結構。
對通式(IA-2)及通式(IB-2)進行進一步說明。
通式(IA-2)中的R1、R4、R5及R6的含義與上述通式(IA)中的R1、R4、R5及R6相同，較佳的範圍亦相同。
通式(IB-2)中的R1、R4、R7及R8的含義與上述通式(IB)中的R1、R4、R7及R8相同，較佳的範圍亦相同。
通式(IA-2)或通式(IB-2)中，作為由Cy2所表示的包含5員環的環結構，例如可列舉：吡唑啶二酮、噁唑啶二酮、硫代噁唑啶二酮、茚滿二酮、二氫茚酮等或其衍生物。
通式(IA-2)或通式(IB-2)中，作為由Cy2所表示的包含6員環的環結構，例如可列舉：巴比妥酸、硫代巴比妥酸、5,5-二甲基-1,3-環己二酮、米氏酸、萘并茚滿二酮等或其衍生物。
以下表示由通式(I)所表示的化合物，作為其較佳的形態的由通式(IA)、通式(IB)、通式(IA-2)及通式(IB-2)所表示的化合物的例示化合物。但是，本發明並不限定於該些化合物。
[化10]
[化11]
[化12]
由通式(I)所表示的化合物於420nm~480nm下具有最大吸收峰波長(λmax)。
由通式(I)所表示的化合物可藉由以下的方法來合成。
以下，關於由通式(I)所表示的化合物的合成方法，藉由作為例示化合物所揭示的化合物A-1的合成例來詳細地說明。
<化合物A-1的合成例>
首先，根據日本專利2670943號公報中所記載的方法，獲得作為化合物A-1的前驅物結構的吡唑并***體a-1(20.4g)。
其次，使吡唑并***體a-1(20.4g)溶解於吡啶：80ml(和光純藥工業(股份有限公司)製造)中，於冰浴下滴加辛烷磺酸氯：17.9g(東京化成工業(股份有限公司)製造)，然後於室溫下反應1小時。繼而，投入乙酸乙酯200ml與水300ml，將目標物朝乙酸乙酯層萃取。進而，向乙酸乙酯層中投入稀鹽酸(300ml)，於室溫下攪拌1小時。其後，對所獲得的析出物進行過濾，利用己烷/異丙醇(1：1)溶劑500ml進行清洗後，於50℃下進行加熱真空乾燥，藉此獲得中間物a-2(21.1g)。
其次，使所獲得的中間物a-2(3.0g)溶解於二甲基甲醯胺：10ml(和光純藥工業(股份有限公司)製造)中，於冰浴下滴加***：1.6g(和光純藥工業(股份有限公司)製造)。滴加結束後，使內溫昇溫至80℃為止並攪拌2小時。投入至水100ml中使反應停止後，利用乙酸乙酯200ml進行萃取，進而利用碳酸氫鈉水溶液進行中和清洗，然後對溶劑進行濃縮乾燥，藉此獲得中間物a-3(2.8g)。
其次，將中間物a-3(1.5g)與茚滿二酮：0.5g(東京化成工業(股份有限公司)製造)投入至甲醇5ml、乙酸5ml中，於內溫80℃下攪拌2小時。反應後，投入甲醇20ml，對析出物進行過濾並加以乾燥。進而，利用甲 基乙基酮50ml對析出物進行再結晶，藉此獲得作為目標的化合物A-1(0.5g)。
藉由質譜法(Mass Spectrometry，MS)來鑑定該化合物A-1的結果，確認其為目標結構。
另外，所獲得的化合物A-1於乙酸乙酯中的吸收波長為435nm，吸光係數為43500。
關於包含其他例示化合物的由通式(I)所表示的化合物，亦可藉由選擇與化合物a-3進行組合的雜環來適宜合成。
於本發明的著色硬化性組成物中，可僅含有1種(A)特定著色劑，亦可併用2種以上。
本發明的著色硬化性組成物中的(A)特定著色劑的含量是根據目的而適宜選擇，當用於形成彩色濾光片的著色畫素的目的時，相對於著色硬化性組成物的總固體成分，較佳為0.5質量%~70質量%，更佳為10質量%~40質量%。
<成分(B)：具有與上述(A)特定著色劑不同的色相的著色劑>
本發明的著色硬化性組成物包含具有與上述(A)特定著色劑不同的色相的著色劑(以下，適宜稱為「(B)其他著色劑」)。
(B)其他著色劑只要自公知的染料化合物及顏料化合物中選擇即可。
再者，由於(A)特定著色劑於420nm~480nm下具 有最大吸收峰波長(λmax)，因此作為(B)其他著色劑，需要可見光的波長區域即380nm以上、800nm以下中的最大吸收峰波長未滿420nm、或超過480nm的著色劑。
本說明書中的最大吸收峰波長採用如下的值，即以成為可測定的濃度(例如，吸光度變成0.8~1.0的濃度)的方式，利用溶劑製備包含成為測定對象的著色劑的染料溶液或顏料分散液，然後使用CARY5/UV-可見分光光度計(市售品：Varian製造)進行測定所得的值。
作為用作(B)其他著色劑的染料化合物，只要是不對著色畫像的色相造成影響者，則可為任何結構，例如可列舉：蒽醌系化合物(例如，日本專利特開2001-10881號公報中所記載的蒽醌化合物)、酞菁系化合物(例如，美國專利2008/0076044A1中所記載的酞菁化合物)、二苯并哌喃(xanthene)系化合物(例如，C.I.酸性紅289(C.I.Acid.Red 289))、三芳基甲烷系化合物(例如，C.I.酸性藍7(C.I.Acid Blue 7)、C.I.酸性藍83(C.I.Acid Blue 83)、C.I.酸性藍90(C.I.Acid Blue 90)、C.I.溶劑藍38(C.I.Solvent Blue 38)、C.I.酸性紫17(C.I.Acid Violet 17)、C.I.酸性紫49(C.I.Acid Violet 49)、C.I.酸性綠3(C.I.Acid Green 3))、次甲基染料等。
作為用作(B)其他著色劑的顏料化合物，例如可列舉：苝、紫環酮、喹吖啶酮、喹吖啶酮醌、蒽醌、蒽締蒽酮、苯并咪唑酮、雙偶氮縮合、雙偶氮、偶氮、陰丹士林(indanthrene)、酞菁、三芳基碳鎓、二噁嗪、胺基蒽醌、 二酮吡咯并吡咯、靛藍、硫靛藍、異吲哚啉、異吲哚啉酮、皮蒽酮(pyranthrene)或異紫蒽酮(isoviolanthrone)等。更詳細而言，例如可列舉：顏料紅190、顏料紅224、顏料紫29等苝化合物顏料，顏料橙43、或顏料紅194等紫環酮化合物顏料，顏料紫19、顏料紫42、顏料紅122、顏料紅192、顏料紅202、顏料紅207、或顏料紅209等的喹吖啶酮化合物顏料，顏料紅206、顏料橙48、或顏料橙49等喹吖啶酮醌化合物顏料，顏料黃147等蒽醌化合物顏料，顏料紅168等蒽締蒽酮化合物顏料，顏料棕25、顏料紫32、顏料橙36、顏料黃120、顏料黃180、顏料黃181、顏料橙62、或顏料紅185等苯并咪唑酮化合物顏料，顏料黃93、顏料黃94、顏料黃95、顏料黃128、顏料黃166、顏料橙34、顏料橙13、顏料橙31、顏料紅144、顏料紅166、顏料紅220、顏料紅221、顏料紅242、顏料紅248、顏料紅262、或顏料棕23等雙偶氮縮合化合物顏料，
顏料黃13、顏料黃83、或顏料黃188等雙偶氮化合物顏料，顏料紅187、顏料紅170、顏料黃74、顏料黃150、顏料紅48、顏料紅53、顏料橙64、或顏料紅247等偶氮化合物顏料，顏料藍60等陰丹士林化合物顏料，顏料綠7、顏料綠36、顏料綠37、顏料綠58、顏料藍16、顏料藍75、或顏料藍15等酞菁化合物顏料，顏料藍56、或顏料藍61等三芳基碳鎓化合物顏料，顏料紫23、或顏料紫37等二噁嗪化合物顏料，顏料紅177等胺基蒽醌化合物顏料，顏料紅254、顏料紅255、顏料紅264、顏料紅272、顏料橙 71、或顏料橙73等二酮吡咯并吡咯化合物顏料，顏料紅88等硫靛藍化合物顏料，顏料黃139、顏料橙66等異吲哚啉化合物顏料，顏料黃109、或顏料橙61等異吲哚啉酮化合物顏料，顏料橙40、或顏料紅216等皮蒽酮化合物顏料，或者顏料紫31等異紫蒽酮化合物顏料。
作為與上述具有黃色的色相，即於420nm~480nm下具有最大吸收峰波長(λmax)的(A)特定著色劑組合使用的(B)其他著色劑，就適合彩色濾光片用途這一觀點而言，較佳為於380nm以上、800nm以下的波長區域中，在500nm以上、800nm以下的波長區域中具有最大吸收峰波長者，更佳為在550nm以上、700nm以下的波長區域中具有最大吸收峰波長者，最佳為具有綠色的色相，即於600nm以上、700nm以下的波長區域中具有最大吸收峰波長者。作為於上述波長區域中具有最大吸收峰波長的(B)其他著色劑，具體而言，例如可列舉顏料綠36或顏料綠58等。
若著眼於作為(B)其他著色劑而較佳的化合物的結構，則作為其較佳的形態之一，可列舉由下述通式(II)所表示的鋅酞菁化合物。另外，作為其較佳的形態，可列舉經鹵化的鋅酞菁化合物。
[化14]
通式(II)中，A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、及A16分別獨立地表示鹵素原子、烷基、烷氧基、或硫代烷氧基。
通式(II)中，A1~A16較佳為分別獨立地表示氫原子、氯原子、或溴原子，較佳為A1~A16中的至少8個為溴原子。
於上述鋅酞菁化合物中，藉由A1~A16中的8個以上為溴原子，而呈現帶有黃色的明亮度高的綠色，最適合彩色濾光片的綠色畫素部的形成。作為本發明中的(B)其他著色劑，最佳為具有10個以上溴原子的鋅酞菁化合物。
鋅酞菁化合物的平均組成可根據基於質譜學的質量分析、及利用燒瓶燃燒離子層析法的鹵素含量分析而容易地求出。
鋅酞菁化合物例如可藉由如氯磺酸法、鹵化鄰苯二腈法、熔融法等般的公知的製造方法來製造。關於更具體的製造方法，於日本專利特開2008-19383號公報、日本專利 特開2007-320986號公報、日本專利特開2004-70342號公報等中有詳細記載。
另外，作為C.I.顏料綠(C.I.Pigment Green)58而公知的顏料亦為包含於本發明中的溴化酞菁顏料中的顏料。
作為彩色濾光片用著色硬化性組成物中所使用的鋅酞菁化合物，較佳為平均一次粒徑為10nm~40nm的範圍的鋅酞菁化合物。藉由使用平均一次粒徑為該範圍的鋅酞菁化合物與上述(A)特定著色劑，可獲得分散性穩定性或著色力優異，且亮度高、對比度高的彩色濾光片用著色硬化性組成物。
再者，本發明中的平均一次粒徑是指如下的值，即利用穿透式電子顯微鏡拍攝視場內的粒子，針對二維畫像上的構成凝聚體的鋅酞菁系顏料的一次粒子100個，分別求出其長的直徑(長徑)與短的直徑(短徑)的平均值，然後將其平均而成的值。
當要獲得平均一次粒徑為10nm~40nm的範圍的鋅酞菁系顏料時，可為藉由任何方法進行微粒子化而成者，但就可容易地抑制結晶成長、且可獲得平均一次粒徑比較小的顏料粒子的觀點而言，較佳為採用溶劑鹽研磨處理。另外，平均一次粒徑為10nm~40nm的範圍的溴化鋅酞菁顏料亦可作為市售品而獲得，亦可自大日本墨水化學公司(DIC)股份有限公司購入。
當使用顏料作為上述(B)其他著色劑時，較佳為事先製備顏料分散物而使用。顏料分散物可根據例如日本專 利特開平9-197118號公報或日本專利特開2000-239544公報的記載來製備。
(B)其他著色劑的含量只要為無損本發明的效果的範圍即可，相對於本發明的著色硬化性組成物的總固體成分，較佳為0.5質量%~70質量%。
另外，作為(A)特定著色劑與(B)其他著色劑的含有比例，較佳為相對於(A)特定著色劑100質量份，(B)其他著色劑為20質量份~500質量份。
<成分(C)：聚合性化合物>
本發明的著色硬化性組成物含有至少一種聚合性化合物。作為該聚合性化合物，例如可列舉具有至少1個乙烯性不飽和雙鍵的加成聚合性化合物。
作為具有至少一個乙烯性不飽和雙鍵的聚合性化合物，可自公知的成分中選擇使用，具體而言，可列舉日本專利特開2006-23696號公報的段落號[0010]~段落號[0020]中所記載的成分、或日本專利特開2006-64921號公報的段落號[0027]~段落號[0053]中所記載的成分。
關於聚合性化合物，其結構、或者單獨使用還是併用、添加量等使用方法的詳細情況可配合著色硬化性組成物的最終的性能設計而任意地設定。例如，就感光度的觀點而言，較佳為每1分子的不飽和基含量多的結構，於多數情況下，較佳為二官能以上。另外，就提高著色硬化膜的強度的觀點而言，較佳為三官能以上的聚合性化合物，進而，藉由併用不同的官能數、不同的聚合性基(例如丙烯酸酯、 甲基丙烯酸酯、苯乙烯系化合物、乙烯基醚系化合物)的聚合性化合物，而調節感光度與強度這兩者的方法亦有效。另外，對於與著色硬化性組成物中所含有的其他成分(例如光聚合起始劑、著色劑(顏料)、黏合劑聚合物等)的相容性、分散性而言，聚合性化合物的選擇、使用方法亦是重要的因素，例如，存在藉由使用低純度化合物或併用2種以上而可提昇相容性的情況。另外，就提昇與基板等的硬質表面的密接性的觀點而言，亦可選擇特定的結構。
作為聚合性化合物，利用異氰酸酯與羥基的加成反應所製造的胺基甲酸酯加成聚合性化合物亦較佳，如日本專利特開昭51-37193號公報、日本專利特公平2-32293號公報、日本專利特公平2-16765號公報中所記載的丙烯酸胺基甲酸酯類，或日本專利特公昭58-49860號公報、日本專利特公昭56-17654號公報、日本專利特公昭62-39417號公報、日本專利特公昭62-39418號公報中所記載的具有環氧乙烷骨架的胺基甲酸酯化合物類亦較佳。
作為其他例，可列舉如日本專利特開昭48-64183號公報、日本專利特公昭49-43191號公報、日本專利特公昭52-30490號公報的各公報中所記載的聚酯丙烯酸酯類，使環氧樹脂與(甲基)丙烯酸進行反應而獲得的丙烯酸環氧酯類等多官能的丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯。進而，亦可使用日本接著學會誌vol.20，No.7，第300頁~第308頁(1984年)中作為光硬化性單體及寡聚物所介紹者。
作為具體例，可列舉季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季 戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三((甲基)丙烯醯氧基乙基)異三聚氰酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯EO改質體、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯EO改質體等作為較佳例，另外，作為市售品，可列舉以下市售品作為較佳例：NK ESTERA-TMMT、NK ESTERA-TMM-3、NK OLIGO UA-32P、NK OLIGO UA-7200(以上，新中村化學工業(股份有限公司)製造)，Aronix M-305、Aronix M-306、Aronix M-309、Aronix M-450、Aronix M-402、TO-1382(以上，東亞合成(股份有限公司)製造)，V#802(大阪有機化學工業(股份有限公司)製造)，Kayarad D-330、Kayarad D-320、Kayarad D-310、Kayarad DPHA(以上，日本化藥(股份有限公司)製造)等。
另外，就硬化曝光靈敏度及顯影性調整的觀點而言，將二季戊四醇六丙烯酸酯與季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯EO改質體、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯EO改質體等EO改質體加以組合亦較佳。
著色硬化性組成物中所含有的聚合性化合物可僅為1種，亦可根據目的而併用2種以上。
作為著色硬化性組成物的總固體成分中的(C)聚合性化合物的含量(當使用2種以上的聚合性化合物時，該些聚合性化合物的總含量)，並無特別限定而適宜選擇，但就更顯著地獲得本發明的效果這一觀點而言，較佳為10質量%~80質量%，更佳為15質量%~75質量%，特佳為 20質量%~60質量%。
進而視需要，本發明的著色硬化性組成物亦可含有光聚合起始劑、鏈轉移劑、聚合抑制劑、有機溶劑、交聯劑、界面活性劑、密接改良劑、顯影促進劑、其他添加物(填充劑、高分子化合物、紫外線吸收劑、抗氧化劑、抗凝聚劑、增感劑或光穩定劑等)等各種其他成分。以下，對其他成分進行說明。
<成分(D)：光聚合起始劑>
本發明的著色硬化性組成物較佳為含有至少一種光聚合起始劑。光聚合起始劑只要是可使上述(C)聚合性化合物進行聚合者，則並無特別限制，較佳為考慮特性、起始種的產生效率、吸收波長、獲得性、成本等來選擇。
作為光聚合起始劑，例如可列舉：選自鹵甲基噁二唑化合物及鹵甲基-均三嗪化合物中的至少1種活性鹵素化合物、3-芳基取代香豆素化合物、咯吩二聚物、二苯基酮化合物、苯乙酮化合物及其衍生物、環戊二烯-苯-鐵錯合物及其鹽、肟系化合物等。關於光聚合起始劑的具體例，可列舉日本專利特開2004-295116號公報的段落[0070]~段落[0077]中所記載的光聚合起始劑。其中，就聚合反應迅速的觀點等而言，較佳為肟系化合物。
作為上述肟系化合物(以下，亦稱為「肟系光聚合起始劑」)，並無特別限定，例如可列舉日本專利特開2000-80068號公報、WO02/100903A1、日本專利特開2001-233842號公報等中所記載的肟系化合物。
作為肟系化合物的具體例，可列舉：2-(O-苯甲醯基肟)-1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-丁二酮、2-(O-苯甲醯基肟)-1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-戊二酮、2-(O-苯甲醯基肟)-1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-己二酮、2-(O-苯甲醯基肟)-1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-庚二酮、2-(O-苯甲醯基肟)-1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-辛二酮、2-(O-苯甲醯基肟)-1-[4-(甲基苯硫基)苯基]-1,2-丁二酮、2-(O-苯甲醯基肟)-1-[4-(乙基苯硫基)苯基]-1,2-丁二酮、2-(O-苯甲醯基肟)-1-[4-(丁基苯硫基)苯基]-1,2-丁二酮、1-(O-乙醯基肟)-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]乙酮、1-(O-乙醯基肟)-1-[9-甲基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]乙酮、1-(O-乙醯基肟)-1-[9-丙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]乙酮、1-(O-乙醯基肟)-1-[9-乙基-6-(2-乙基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]乙酮、1-(O-乙醯基肟)-1-[9-乙基-6-(2-丁基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]乙酮、2-(苯甲醯氧基亞胺基)-1-[4-(苯硫基)苯基]-1-辛酮、2-(乙醯氧基亞胺基)-4-(4-氯苯硫基)-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-1-丁酮等。但是，並不限定於該些。
另外，於本發明中，就感光度、經時穩定性、後加熱時的著色的觀點而言，作為肟系化合物，更佳為選自由下述通式(A)所表示的化合物及由下述通式(B)所表示的化合物中的化合物。
[化15]
通式(A)中，R及X分別表示一價的取代基，A表示二價的有機基，Ar表示芳基。n為0~5的整數。
通式(A)中，作為R，就高感光度化的觀點而言，較佳為醯基，具體而言，較佳為乙醯基、丙醯基、苯甲醯基、甲苯甲醯基。
通式(A)中，作為A，就提高感光度、抑制由加熱經時所引起的著色的觀點而言，較佳為未經取代的伸烷基、經烷基(例如甲基、乙基、第三丁基、十二基)取代的伸烷基、經烯基(例如乙烯基、烯丙基)取代的伸烷基、經芳基(例如苯基、對甲苯基、二甲苯基、異丙苯基、萘基、蒽基、菲基、苯乙烯基)取代的伸烷基。
作為Ar，就提高感光度、抑制由加熱經時所引起的著色的觀點而言，較佳為經取代或未經取代的苯基。於經取代的苯基的情況下，作為其取代基，較佳為例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵基。
作為X，就提昇溶劑溶解性與長波長區域的吸收效率的觀點而言，較佳為可具有取代基的烷基、可具有取代基的芳基、可具有取代基的烯基、可具有取代基的炔基、可具有取代基的烷氧基、可具有取代基的芳氧基、可具有取代基的烷基硫氧基、可具有取代基的芳基硫氧基、可具有取代基的胺基。
另外，通式(A)中的n較佳為0~2的整數。
作為由通式(A)所表示的化合物的例子，可列舉具有由下述(D-2)所示的結構的化合物。
通式(B)中，X1、X2、及X3分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、或烷基，R1表示-R、-OR、-COR、-SR、-CONRR'、或-CN，R2及R3分別獨立地表示-R、-OR、-COR、-SR、或-NRR'。R及R'分別獨立地表示烷基、芳基、芳烷基、或雜環基，該些基可由選自由鹵素原子及雜環基所組成的組群中的1個以上取代，該烷基、及芳烷基中的構成烷基鏈的碳原子的1個以上可由不飽和鍵、醚鍵、或酯鍵取代， R及R'可相互鍵結而形成環。
作為由通式(B)所表示的化合物的例子，可列舉具有由下述(D-3)所表示的結構的化合物。
另外，於本發明的著色硬化性組成物中，除上述光聚合起始劑以外，亦可使用日本專利特開2004-295116號公報的段落號0079中所記載的其他公知的光聚合起始劑。
光聚合起始劑可單獨含有1種、或含有2種以上的組合。
就更顯著地獲得本發明的效果這一觀點而言，光聚合起始劑於著色硬化性組成物的總固體成分中的含量(當含有2種以上的光聚合起始劑時，其總含量)較佳為3質量%~20質量%，更佳為4質量%~19質量%，特佳為5質量%~18質量%。
<成分(E)：其他成分>
(E-1：黏合劑聚合物)
於本發明的著色硬化性組成物中，就提昇膜性等的觀點而言，較佳為進而使用黏合劑聚合物。
較佳為含有線狀有機高分子聚合物作為黏合劑聚合物。作為此種「線狀有機高分子聚合物」，可使用任何化合物，但較佳為選擇可進行水顯影或弱鹼水顯影的水或弱鹼水可溶性或膨潤性的線狀有機高分子聚合物。線狀有機高分子聚合物是對應於不僅作為組成物的皮膜形成劑，亦作為水、弱鹼水或有機溶劑顯影劑的用途而選擇使用。例如，若使用水可溶性有機高分子聚合物，則可進行水顯影。作為此種線狀有機高分子聚合物，有於側鏈上具有羧酸基的加成聚合物，例如日本專利特開昭59-44615號、日本專利特公昭54-34327號、日本專利特公昭58-12577號、日本專利特公昭54-25957號、日本專利特開昭54-92723號、日本專利特開昭59-53836號、日本專利特開昭59-71048號各公報中所記載者，即甲基丙烯酸共聚物、丙烯酸共聚物、衣康酸共聚物、巴豆酸共聚物、順丁烯二酸共聚物、部分酯化順丁烯二酸共聚物等。另外，有同樣於側鏈上具有羧酸基的酸性纖維素衍生物。此外，使環狀酸酐加成於具有羥基的加成聚合物中而成者等有用。
尤其，該些之中，[(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸/視需要的其他加成聚合性乙烯基單體]共聚物、及[(甲基)丙烯酸烯丙酯/(甲基)丙烯酸/視需要的其他加成聚合性乙烯基單體]共聚物的膜強度、感光度、顯影性的平衡優異，而較佳。
進而，此外作為水溶性線狀有機高分子，聚乙烯基吡咯啶酮或聚環氧乙烷等亦有用。另外，為了提昇硬化皮膜 的強度，醇可溶性尼龍或2,2-雙-(4-羥苯基)-丙烷與表氯醇的聚醚等亦有用。該些線狀有機高分子聚合物能夠以任意的量混合於全部組成物中。就所形成的畫像強度等的觀點而言，較佳為30質量%~85質量%。另外，聚合性化合物與線狀有機高分子聚合物以質量比計，較佳為設為1/9~7/3的範圍。於較佳的實施形態中，黏合劑聚合物實質上不需要水而使用可溶於鹼者。藉此，作為顯影液，可不使用對環境而言不佳的有機溶劑或將有機溶劑限制為非常少的使用量。於此種使用法中，黏合劑聚合物的酸值(以化學當量數表示每1g聚合物的酸含率者)與分子量是自畫像強度與顯影性的觀點而適宜選擇。較佳的酸值為3mgKOH/g~200mgKOH/g，較佳的分子量以質量平均分子量計為3000至10萬的範圍，更佳為酸值為50mgKOH/g~150mgKOH/g，分子量為1萬至5萬的範圍。
(E-2：增感劑)
本發明的著色硬化性組成物亦可含有增感劑。作為用於本發明的典型的增感劑，可列舉Crivello[J.V.Crivello,Adv.in Polymer Sci(高階聚合物科學),62,1(1984)]中所揭示者，具體而言，可列舉：芘、苝、吖啶、硫雜蒽酮(thioxanthone)、2-氯硫雜蒽酮、苯并黃素(benzoflavine)、N-乙烯咔唑、9,10-二丁氧基蒽、蒽醌、二苯基酮、香豆素、香豆素酮、菲、樟腦醌、酚噻嗪(phenothiazine)衍生物等。增感劑較佳為相對於光聚合起始劑，以50質量%~200質量%的比例添加。
增感劑提昇共存的光聚合起始劑的感光度。進而，藉由併用適當的增感劑，亦具有如下的優點：即便於使用不直接感應曝光波長的光聚合起始劑的情況下，亦可應用於本發明的著色硬化性組成物。
(E-3：鏈轉移劑)
本發明的著色硬化性組成物中亦可使用鏈轉移劑。
作為用於本發明的鏈轉移劑，例如可列舉：N,N-二甲胺基苯甲酸乙酯等N,N-二烷基胺基苯甲酸烷基酯、2-巰基苯并噻唑、2-巰基苯并噁唑、2-巰基苯并咪唑、N-苯基巰基苯并咪唑、1,3,5-三(3-巰基丁氧基乙基)-1,3,5-三嗪-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮等具有雜環的巰基化合物、以及季戊四醇四(3-巰基丁酸酯)、1,4-雙(3-巰基丁醯氧基)丁烷等脂肪族多官能巰基化合物等。
鏈轉移劑可單獨使用1種，亦可併用2種以上。
就降低感光度不均這一觀點而言，較佳為鏈轉移劑的添加量相對於本發明的著色硬化性組成物的總固體成分為0.01質量%~15質量%的範圍，更佳為0.1質量%~10質量%，特佳為0.5質量%~5質量%。
(E-4：聚合抑制劑)
本發明的著色硬化性組成物亦可含有聚合抑制劑。
所謂聚合抑制劑，是指如下的物質：對藉由光或熱而於著色硬化性組成物中產生的自由基等聚合起始種提供氫(或授予氫)、提供能量(或授予能量)、提供電子(或授予電子)等，發揮使聚合起始種失活、抑制聚合無意地開 始的作用。可使用日本專利特開2007-334322號公報的段落0154~段落0173中所記載的聚合抑制劑等。
這些之中，可較佳地列舉對甲氧基苯酚作為聚合抑制劑。
本發明的著色硬化性組成物中的聚合抑制劑的含量相對於聚合性化合物的總質量，較佳為0.0001質量%~5質量%，更佳為0.001質量%~5質量%，特佳為0.001質量%~1質量%。
(E-5：有機溶劑)
本發明的著色硬化性組成物可含有至少一種有機溶劑。
有機溶劑只要是可滿足並存的各成分的溶解性或製成著色硬化性組成物時的塗佈性者，則基本上無特別限制，特佳為考慮黏合劑的溶解性、塗佈性、安全性來選擇。
作為有機溶劑，作為酯類，例如可列舉：乙酸乙酯、乙酸-正丁酯、乙酸異丁酯、甲酸戊酯、乙酸異戊酯、乙酸異丁酯、丙酸丁酯、丁酸異丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、羥乙酸烷基酯類(例如：羥乙酸甲酯、羥乙酸乙酯、羥乙酸丁酯(具體而言，可列舉甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯等))、3-羥丙酸烷基酯類(例如：3-羥丙酸甲酯、3-羥丙酸乙酯等(具體而言，可列舉3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯等))、2-羥丙酸烷基酯類(例如：2-羥 丙酸甲酯、2-羥丙酸乙酯、2-羥丙酸丙酯等(具體而言，可列舉2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯等))，2-氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-氧基-2-甲基丙酸乙酯(具體而言，可列舉2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯等)、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、2-側氧基丁酸甲酯、2-側氧基丁酸乙酯等。
另外，作為醚類，例如可列舉：二乙二醇二甲醚、四氫呋喃、乙二醇單甲醚、乙二醇單***、甲基溶纖劑乙酸酯、乙基溶纖劑乙酸酯、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單***、二乙二醇單丁醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單***乙酸酯、丙二醇單丙醚乙酸酯。
作為酮類，例如可列舉：甲基乙基酮、環己酮、2-庚酮、3-庚酮等。
作為芳香族烴類，例如可較佳地列舉甲苯、二甲苯等。
就上述各成分的溶解性，以及含有鹼可溶性聚合物時鹼可溶性聚合物的溶解性、塗佈面狀的改良等的觀點而言，將2種以上的上述有機溶劑混合亦較佳。於此情況下，特佳為如下的混合溶液，其包含選自3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙基溶纖劑乙酸酯、乳酸乙酯、二乙二醇二甲醚、乙酸丁酯、3-甲氧基丙酸甲酯、2-庚酮、環己酮、乙基卡必醇乙酸酯、丁基卡必醇乙酸酯、丙二醇甲醚、及丙二醇甲醚乙酸酯中的2種以上。
作為有機溶劑於著色硬化性組成物中的含量，較佳為組成物中的總固體成分濃度成為10質量%~80質量%的量，更佳為組成物中的總固體成分濃度成為15質量%~60質量%的量。
(E-6：交聯劑)
亦可於本發明的著色硬化性組成物中補充性地使用交聯劑，而進一步提高使著色硬化性組成物硬化而成的著色硬化膜的硬度。
作為交聯劑，只要是可藉由交聯反應而進行膜硬化者，則並無特別限定，例如可列舉：(a)環氧樹脂；(b)由選自羥甲基、烷氧基甲基、及醯氧基甲基中的至少1種取代基取代的三聚氰胺化合物、胍胺化合物、甘脲化合物或脲化合物；(c)由選自羥甲基、烷氧基甲基、及醯氧基甲基中的至少1種取代基取代的苯酚化合物、萘酚化合物或羥基蒽化合物。其中，較佳為多官能環氧樹脂。
關於交聯劑的具體例等詳細情況，可參照日本專利特開2004-295116號公報的段落號0134~0147的記載。
(E-7：界面活性劑)
本發明的著色硬化性組成物亦可含有界面活性劑。
作為界面活性劑，可使用陰離子系、陽離子系、非離子系或兩性的任一種，但較佳的界面活性劑為非離子系界面活性劑。
作為非離子系界面活性劑的例子，可列舉：聚氧乙烯高級烷基醚類、聚氧乙烯高級烷基苯醚類、聚氧乙烯二醇 的高級脂肪酸二酯類、矽酮系、氟系界面活性劑。
另外，作為可用於本發明的界面活性劑，進而可列舉利用以下的商品名所銷售的界面活性劑，例如KP(信越化學工業(股份有限公司)製造)、Polyflow(共榮社化學(股份有限公司)製造)、Eftop(JEMCO公司製造)、Megafac(DIC(股份有限公司)製造)、Fluorad(Sumitomo 3M(股份有限公司)製造)、Asahi Guard、Surflon(旭硝子(股份有限公司)製造)、PolyFox(OMNOVA公司製造)等各系列。
另外，作為界面活性劑，可列舉如下的共聚物作為較佳例，該共聚物包含由下述通式(1)所表示的構成單元A及構成單元B，且藉由凝膠滲透層析法所測定的聚苯乙烯換算的重量平均分子量(Mw)為1,000以上、10,000以下。
式(1)中，R1及R3分別獨立地表示氫原子或甲基，R2表示碳數為1以上、4以下的直鏈伸烷基，R4表示氫原子或碳數為1以上、4以下的烷基，L表示碳數為3以上、6以下的伸烷基，p及q是表示聚合比的質量基準的百分率，p表示10質量%以上、80質量%以下的數值，q表示 20質量%以上、90質量%以下的數值，r表示1以上、18以下的整數，n表示1以上、10以下的整數。
上述通式(1)中的L較佳為由下述通式(2)所表示的分支伸烷基。
通式(2)中，R5表示碳數為1以上、4以下的烷基，就相容性與對於被塗佈面的潤濕性的觀點而言，較佳為碳數為1以上、3以下的烷基，更佳為碳數為2以上、3以下的烷基。
由上述通式(1)所表示的作為界面活性劑的共聚物的重量平均分子量(Mw)更佳為1,500以上、5,000以下。
該些界面活性劑可單獨使用1種、或將2種以上混合使用。
相對於黏合劑聚合物100質量份，本發明的著色硬化性組成物中的界面活性劑的添加量較佳為10質量份以下，更佳為0.01質量份~10質量份，進而更佳為0.01質量份~1質量份。
(E-8：密接改良劑)
本發明的著色硬化性組成物亦可含有密接改良劑。
密接改良劑是提昇成為基材的無機物(例如玻璃，矽、氧化矽、氮化矽等矽化合物，金，銅，鋁等)與硬化膜的 密接性的化合物。具體而言，可列舉矽烷偶合劑、硫醇系化合物等。作為密接改良劑的矽烷偶合劑是以界面的改質為目的者，並無特別限定，可使用公知的矽烷偶合劑。
作為矽烷偶合劑，較佳為日本專利特開2009-98616號公報的段落0048中所記載的矽烷偶合劑，其中，更佳為γ-縮水甘油氧基丙基三烷氧基矽烷或γ-甲基丙烯醯氧基丙基三烷氧基矽烷。該些可單獨使用1種、或者併用2種以上。
相對於著色硬化性組成物的總固體成分量，本發明的著色硬化性組成物中的密接改良劑的含量較佳為0.1質量%~20質量%，更佳為0.2質量%~5質量%。
(E-9：顯影促進劑)
當促進非曝光區域的鹼溶解性來謀求著色硬化性組成物的顯影性的進一步的提昇時，亦可添加顯影促進劑。顯影促進劑較佳為分子量為1000以下的低分子量有機羧酸化合物、分子量為1000以下的低分子量苯酚化合物。
具體而言，例如可列舉：甲酸、乙酸、丙酸、丁酸、戊酸、三甲基乙酸、己酸、二乙基乙酸、庚酸、辛酸等脂肪族一元羧酸；草酸、丙二酸、丁二酸、戊二酸、己二酸、庚二酸、辛二酸、壬二酸、癸二酸、十三烷二酸、甲基丙二酸、乙基丙二酸、二甲基丙二酸、甲基丁二酸、四甲基丁二酸、檸康酸等脂肪族二羧酸；1,2,3-丙三甲酸、.鳥頭酸、降莰三酸等脂肪族三羧酸；苯甲酸、甲苯甲酸、4-異丙基苯甲酸、2,3-二甲基苯甲酸、3,5-二甲基苯甲酸等芳香族一元羧酸；鄰苯二甲酸、間苯二甲酸、對苯二甲酸、1,2,4- 苯三甲酸、均苯三甲酸、1,2,3,5-苯四甲酸、1,2,4,5-苯四甲酸等芳香族聚羧酸；苯基乙酸、氫阿托酸、氫桂皮酸、苦杏仁酸、苯基丁二酸、阿托酸、桂皮酸、桂皮酸甲酯、桂皮酸苄酯、苯亞烯丙基乙酸、香豆酸、繖形酸等。
(E-10：其他添加物)
於本發明的著色硬化性組成物中，視需要可調配其他各種添加物，例如填充劑、上述以外的高分子化合物、紫外線吸收劑、抗氧化劑、抗凝聚劑等。作為該些添加物，可列舉日本專利特開2004-295116號公報的段落[0155]~段落[0156]中所記載的添加物。
於本發明的著色硬化性組成物中，可含有日本專利特開2004-295116號公報的段落[0078]中所記載的光穩定劑、該公報的段落[0081]中所記載的抗熱聚合劑。
<著色硬化性組成物的製備>
本發明的著色硬化性組成物的製備形態並無特別限制，例如可將(A)特定著色劑、(B)其他著色劑、(C)聚合性化合物、及視需要而併用的(D)光聚合起始劑等其他成分混合來製備。
再者，當製備本發明的著色硬化性組成物時，為了去除異物或減少缺陷等，較佳為於將各成分混合後，利用過濾器進行過濾。過濾器可無特別限制地使用先前用於過濾用途等的過濾器。具體而言，例如可列舉使用選自PTFE(聚四氟乙烯)等氟樹脂，尼龍-6、尼龍-6,6等聚醯胺系樹脂，聚乙烯、聚丙烯(Polypropylene，PP)等聚烯烴樹 脂(高密度、含有超高分子量)等中的樹脂素材所形成的過濾器。該些過濾器素材之中，較佳為尼龍-6、尼龍-6,6等聚醯胺系樹脂，聚丙烯(包含高密度聚丙烯)。
過濾器的孔徑合適的是0.01μm~7.0μm左右，較佳為0.01μm~2.5μm左右，更佳為0.01μm~2.0μm左右。藉由將過濾器的孔徑設為該範圍，而形成如下的著色硬化性組成物：阻礙均勻的著色硬化性組成物的製備的微細的異物被確實地去除，可形成均勻及平滑的著色硬化性組成物層。
當使用過濾器時，亦可將不同的過濾器加以組合。此時，使用第1種過濾器的過濾可僅進行1次，亦可進行2次以上。另外，亦可於上述範圍內將孔徑不同的過濾器加以組合，將第1種過濾器設為包含多個過濾器者來進行第1次的過濾。此處所述的孔徑可參照過濾器生產商的標稱值。作為市售的過濾器，例如可自日本Pall股份有限公司、Advantec Toyo股份有限公司、日本Entegris股份有限公司(原日本Mykrolis股份有限公司)或Kitz Micro Filter股份有限公司等提供的各種過濾器中進行選擇。
第2種過濾器可使用藉由與上述第1種過濾器相同的材料等所形成的過濾器。
另外，例如亦可利用第1種過濾器僅對顏料分散物進行過濾，於將其他成分混合至該顏料分散物中而製成著色硬化性組成物後，進行第2次過濾。
本發明的著色硬化性組成物可較佳地應用於固體攝像 元件、液晶顯示裝置及有機EL裝置等顯示裝置等所具備的彩色濾光片所具有的著色畫素的形成。另外，本發明的著色硬化性組成物亦可應用於印刷用油墨、噴墨用油墨等各種用途。
<著色硬化膜>
使本發明的著色硬化性組成物硬化而獲得的著色硬化膜因色純度高、能夠以薄層獲得高吸光係數、耐熱性優異，故可較佳地用於固體攝像元件、液晶顯示裝置、有機EL裝置等顯示裝置用的彩色濾光片中的著色畫素的形成。
當於任意的基板或基材上形成本發明的著色硬化膜時，可塗佈著色硬化性組成物，或者使基板等浸漬於著色硬化性組成物中來形成著色硬化性組成物層，然後使著色硬化性組成物層硬化。另外，當形成圖案狀的著色硬化膜時，可藉由噴墨記錄方法而應用於基板或基材上，亦可應用印染或平板印刷等公知的印刷法，但就可形成高精細的圖案這一觀點而言，較佳為後述的方法，即於基板上形成著色硬化性組成物層，將其曝光成圖案狀後，進行顯影來去除著色硬化性組成物層的未曝光部。
<彩色濾光片及其製造方法>
本發明的彩色濾光片的特徵在於：於基板上具備藉由本發明的著色硬化性組成物所形成的著色硬化膜。
即，藉由以下所記載的彩色濾光片的製造方法來形成各色(例如3色或4色)的圖案狀的著色硬化膜(例如著色畫素)，藉此可最適宜地製作彩色濾光片。
藉此，可高品質、低成本且製程上的困難性少地製作固體攝像元件、液晶顯示裝置、有機EL顯示裝置等顯示裝置中所使用的彩色濾光片。
本發明的彩色濾光片的製造方法包括：將已述的本發明的著色硬化性組成物賦予至基板上，形成著色硬化性組成物層(著色層)的步驟(以下，亦稱為步驟(i))；以及將上述著色硬化性組成物層(著色層)曝光成圖案狀後，利用顯影液將未硬化部顯影去除來形成圖案狀的著色硬化膜的步驟[以下，亦稱為步驟(ii)]。
即，利用例如旋轉塗佈、狹縫塗佈、流延塗佈、輥塗、噴墨塗附等方法，將本發明的著色硬化性組成物直接或經由其他層而賦予玻璃等基板上來形成著色層，然後利用隔著規定的遮罩圖案進行曝光等方法對所形成的著色層進行曝光[步驟(i)]，曝光後利用顯影液將未硬化部顯影去除，藉此形成著色硬化膜[步驟(ii)]。圖案曝光除隔著遮罩圖案進行曝光以外，亦可藉由掃描曝光來進行。
本發明的彩色濾光片的製造方法較佳為如下的形態，該形態進一步包括選自對藉由上述步驟(ii)所形成的圖案狀的著色區域照射紫外線的步驟[以下，亦稱為步驟(iii)]、及對照射了紫外線的著色區域進行加熱處理的步驟[以下，亦稱為步驟(iv)]中的至少1個步驟。
以下，更具體地說明本發明的彩色濾光片的製造方法。
-步驟(i)-
於本發明的彩色濾光片的製造方法中，首先，利用所 期望的方法將已述的本發明的著色硬化性組成物直接或經由其他層而賦予至支撐體上，形成包含著色硬化性組成物的塗佈膜(著色硬化性組成物層)，其後，視需要進行預硬化(預烤)來使該著色硬化性組成物層乾燥。
作為支撐體，例如可列舉：液晶顯示裝置等中所使用的無鹼玻璃、鈉玻璃、派熱司(Pyrex)(註冊商標)玻璃、石英玻璃、及使透明導電膜附著於該些玻璃而成者，或者固體攝像元件等中所使用的光電轉換元件基板，例如矽基板或塑膠基板等。另外，於該些支撐體上，亦可形成有將各畫素隔離的黑色矩陣、或者為了促進密接等而設置有透明樹脂層。另外，為了改良與上部的層的密接、防止物質的擴散、或者為了表面的平坦化，視需要亦可於支撐體上設置底塗層。
另外，塑膠基板較佳為於其表面進一步具有選自阻氣層及耐溶劑性層中的至少1層。
此外，作為支撐體，使用配置有薄膜電晶體(Thin Film Transistor，TFT)式彩色液晶顯示裝置的薄膜電晶體(TFT)的驅動用基板(以下，稱為「TFT式液晶驅動用基板」)，於該驅動用基板上，亦可形成使用本發明的著色硬化性組成物而成的著色圖案來製作彩色濾光片。
作為TFT式液晶驅動用基板中的基板，例如可列舉：玻璃、矽、聚碳酸酯、聚酯、芳香族聚醯胺、聚醯胺醯亞胺、聚醯亞胺等。視需要，亦可事先對該些基板實施利用矽烷偶合劑等的化學品處理、電漿處理、離子鍍、濺鍍、 氣相反應法、真空蒸鍍等適宜的前處理。例如，可使用在TFT式液晶驅動用基板的表面形成有氮化矽膜等鈍化膜的基板。
作為將本發明的著色硬化性組成物賦予至支撐體上的方法，可列舉：旋轉塗佈、狹縫塗佈、流延塗佈、輥塗、棒塗、噴墨等塗佈方法。
於步驟(i)中，作為將本發明的著色硬化性組成物賦予至支撐體上的方法，並無特別限定，但較佳為狹縫及旋轉(slit and spin)法、無旋轉(spinless)塗佈法等使用狹縫噴嘴的方法(以下，稱為狹縫噴嘴塗佈法)。
於狹縫噴嘴塗佈法中，狹縫及旋轉式塗佈法與無旋轉塗佈法的條件根據塗佈基板的大小而不同，例如當藉由無旋轉塗佈法來將著色硬化性組成物塗佈於第五代的玻璃基板(1100mm×1250mm)上時，著色硬化性組成物自狹縫噴嘴的噴出量通常為500微升/秒~2000微升/秒，較佳為800微升/秒~1500微升/秒，另外，塗佈速度通常為50mm/秒~300mm/秒，較佳為100mm/秒~200mm/秒。
另外，作為步驟(i)中所使用的著色硬化性組成物的固體成分濃度(著色硬化性組成物塗佈液中的固體成分濃度)，通常為10質量%~20質量%，較佳為13質量%~18質量%。
於步驟(i)中，通常於形成著色硬化性組成物層後實施預烤處理。視需要，亦可於預烤前實施真空處理。關於真空乾燥的條件，真空度通常為13.33Pa(0.1torr)~133.32 Pa(1.0torr)，較佳為26.66Pa(0.2torr)~66.66Pa(0.5torr)左右。
另外，預烤處理可使用加熱板、烘箱等，於50℃~140℃的溫度範圍內，較佳為70℃~110℃左右的溫度範圍內，以10秒~300秒的條件進行。再者，於預烤處理中，亦可在加熱處理中進一步併用高頻處理等。另外，當進行著色硬化性組成物層的乾燥時，亦可單獨地進行高頻處理來代替預烤處理。
另外，藉由著色硬化性組成物而形成的著色硬化性組成物層的厚度是根據目的而適宜選擇。於液晶顯示裝置用彩色濾光片中，較佳為0.2μm~5.0μm的範圍，更佳為1.0μm~4.0μm的範圍，最佳為1.5μm~3.5μm的範圍。另外，於固體攝像元件用彩色濾光片中，較佳為0.2μm~5.0μm的範圍，更佳為0.3μm~2.5μm的範圍，最佳為0.3μm~1.5μm的範圍。
再者，著色硬化性組成物層的厚度是預烤後的膜厚。
-步驟(ii)-
繼而，對以上述方式形成於支撐體上的包含著色硬化性組成物的塗佈膜(著色硬化性組成物層)進行圖案曝光，圖案曝光可作為例如隔著光罩的曝光來進行。
作為可應用於曝光的光或放射線，較佳為g射線、h射線、i射線、j射線、KrF光、ArF光，特佳為i射線。當將i射線用於照射光時，較佳為以100mJ/cm2~10000mJ/cm2的曝光量進行照射。
另外，作為其他曝光光線，亦可使用超高壓、高壓、中壓、低壓的各水銀燈，化學燈，碳弧燈，氙燈，金屬鹵化物燈，可見及紫外的各種雷射光源，螢光燈，鎢燈，太陽光等。
~使用雷射光源的曝光步驟~
於使用雷射光源的曝光方式中，較佳為使用紫外光雷射作為光源。
照射光較佳為波長為300nm~380nm的範圍的紫外光雷射，就與抗蝕劑的感光波長一致的觀點而言，更佳為波長為300nm~360nm的範圍的紫外光雷射。
具體而言，尤其可較佳地使用輸出功率大、且比較廉價的固態雷射的Nd：YAG雷射的第三諧波(355nm)，或者準分子雷射的XeCl(308nm)、XeF(353nm)。
被曝光物(圖案)的曝光量為1mJ/cm2~100mJ/cm2的範圍，更佳為1mJ/cm2~50mJ/cm2的範圍。若曝光量為該範圍，則就圖案形成的生產性的觀點而言較佳。
可用於本發明的曝光裝置並無特別限制，作為市售的曝光裝置，可使用LE5565A(日立先端科技(Hitachi High-Technologies)公司製造)、Callisto(V-Technology股份有限公司製造)、或EGIS(V-Technology股份有限公司製造)、或DF2200G(大日本網屏(Dainippon Screen)股份有限公司製造)等。另外，亦可較佳地使用上述以外的裝置。
當將本發明的製造方法應用於液晶顯示裝置用的彩色 濾光片的製造時，可較佳地採用藉由接近式曝光機、鏡面投影式曝光機，並主要使用h射線、i射線的曝光。另外，當製造固體攝像元件用的彩色濾光片時，較佳為藉由步進式曝光機，並主要使用i射線。再者，當使用TFT式液晶驅動用基板製造彩色濾光片時，所使用的光罩是使用如下的光罩：除設置有用以形成畫素(著色圖案)的圖案以外，亦設置有用以形成通孔或ㄈ字型的凹部的圖案。
另外，可將發光二極體(Light Emitting Diode，LED)及雷射二極體(Laser Diode，LD)用作活性放射線源。尤其，當需要紫外線源時，可使用紫外LED及紫外LD。例如，日亞化學(股份有限公司)已銷售有主發射光譜具有365nm與420nm之間的波長的紫色LED。當需要更短的波長時，美國專利編號第6,084,250號說明書揭示有一種可射出中心處於300nm與370nm之間的活性放射線的LED。另外，亦可獲得其他紫外LED，可進行不同的紫外線區域的放射。本發明中，特佳的活性放射線源為UV-LED，特佳為於340m~370m中具有峰值波長的UV-LED。
紫外光雷射因平行度良好，故於曝光時即便不使用遮罩，亦可曝光成圖案狀。但是，當使用遮罩對圖案進行了曝光時，圖案的直線性變得更高，因此更佳。
以上述方式進行了曝光的著色硬化性組成物層可進行加熱。
另外，為了抑制著色硬化性組成物層中的色材的氧化 褪色，可於反應室內一面流入氮氣一面進行曝光。
繼而，利用顯影液對曝光後的著色硬化性組成物層進行顯影。藉此，可形成負型或正型的著色圖案(抗蝕圖案)。於顯影中，使曝光後的未硬化部溶出至顯影液中，而僅使硬化部殘存於基板上。
顯影液只要為一方面溶解未硬化部中的著色硬化性組成物的塗佈膜(著色硬化性組成物層)，另一方面不溶解硬化部者，則可使用任何顯影液。例如，可使用各種有機溶劑的組合或鹼性水溶液。
作為用於顯影的有機溶劑，可列舉於製備本發明的著色硬化性組成物時可使用的已述的溶劑。
作為上述鹼性的水溶液，例如可列舉將氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸氫鈉、矽酸鈉、偏矽酸鈉、氨水、乙胺、二乙胺、二甲基乙醇胺、氫氧化四甲基銨、氫氧化四乙基銨、膽鹼、吡咯、哌啶、1,8-二氮雙環-[5,4,0]-7-十一烯等鹼性化合物以濃度變成0.001質量%~10質量%，較佳為變成0.01質量%~1質量%的方式溶解而成的鹼性水溶液。
當顯影液為鹼性水溶液時，鹼濃度以如下方式進行調整較佳，即較佳為pH變成11~13，更佳為pH變成11.5~12.5。
於鹼性水溶液中，例如可適量添加甲醇、乙醇等水溶性有機溶劑或界面活性劑等。
作為顯影溫度，通常較佳為使用20℃~30℃的溫度範 圍的顯影液進行顯影，顯影時間較佳為20秒~90秒。
於顯影中，可藉由浸漬方式、噴淋方式、噴霧方式等任一種方法來應用顯影液，亦可使上述方法與搖盪方式、旋轉方式、超音波方式等在顯影液浴中賦予任何應力的方法進行組合。亦可採用如下的方法：於接觸顯影液之前，事先利用水等潤濕被顯影面來防止顯影不均。另外，亦可使具備曝光後的著色硬化性組成物層的基板傾斜來進行顯影處理。
另外，當製造固體攝像元件用的彩色濾光片時，亦可使用一面在顯影浴內進行攪拌一面進行顯影處理的攪拌(paddle)式顯影。
顯影處理後，經過將剩餘的顯影液清洗去除的淋洗處理，於實施乾燥後，為了實現完全硬化，而實施加熱處理(後烘烤)。
淋洗處理通常利用純水來進行，但為了節省液體，可採用於最終清洗時使用純水，於清洗初期使用已使用過的純水的方法，另外亦可使用使基板傾斜來進行清洗，或者併用超音波照射的方法。
淋洗處理後，進行去水、乾燥，然後通常如以下所詳述般，進行較佳為100℃~300℃，更佳為150℃~250℃的加熱處理。可使用加熱板或對流烘箱(熱風循環式乾燥機)、高頻加熱機等加熱機構，以成為上述條件的方式，藉由連續式或批量式對顯影後的塗佈膜進行該加熱處理(後烘烤)。
依照所期望的色相數對每種顏色依次重複進行以上的各步驟，藉此可製作形成有著色了多種顏色的硬化膜(著色圖案)而成的彩色濾光片。
-步驟(iii)-
於本發明的彩色濾光片的製造方法中，尤其亦可對使用著色硬化性組成物所形成的圖案狀的著色區域(著色畫素)，進行利用紫外線照射的後曝光。
-步驟(iv)-
較佳為對進行了如上所述的利用紫外線照射的後曝光的圖案狀的著色區域，進而進行加熱處理。藉由對所形成的著色區域進行加熱處理(所謂的後烘烤處理)，可使著色區域進一步硬化。該加熱處理可藉由例如加熱板、各種加熱器、烘箱等來進行。
作為加熱處理時的溫度，較佳為100℃~300℃，更佳為150℃~250℃。另外，加熱時間較佳為10分鐘~120分鐘左右。
以上述方式所獲得的圖案狀的著色區域(著色硬化膜)構成彩色濾光片中的畫素。於製作具有多種色相的畫素的彩色濾光片時，只要結合所期望的色數而重複上述步驟(i)、步驟(ii)、及視需要的步驟(iii)或步驟(iv)即可。
再者，可於每種單色的著色硬化性組成物層的形成、曝光、顯影結束(每次1種顏色)後，進行選自上述步驟(iii)及步驟(iv)中的至少1個步驟，亦可於所有所期 望的色數的著色硬化性組成物層的形成、曝光、顯影結束後，一次性地進行選自上述步驟(iii)及步驟(iv)中的至少1個步驟。
具備藉由本發明的彩色濾光片的製造方法所獲得的著色硬化膜、或藉由本發明的著色硬化性組成物所形成的著色硬化膜的彩色濾光片(本發明的彩色濾光片)因使用本發明的著色硬化性組成物，故進行畫像顯示時的色彩鮮豔且對比度高，牢固性(特別是耐熱性及耐光性)優異。進而，如後述般，於不僅將公知的冷陰極螢光管(Cold Cathode Fluorescent Lamp，CCFL)用作背光源，將白色LED用作背光源情況下，亦產生可呈現良好的色相這一優異的效果。
本發明的彩色濾光片可用於液晶顯示裝置或固體攝像元件，特別適合液晶顯示裝置的用途。當用於液晶顯示裝置時，將染料用作著色劑，一面達成良好的色相，一面可顯示分光特性及對比度優異的畫像，進而，對於白色LED的適應性優異。
作為本發明的著色硬化性組成物的用途，於上述中主要以彩色濾光片的著色圖案的形成用途為中心進行了說明，但亦可應用於將構成彩色濾光片的著色圖案(畫素)隔離的黑色矩陣的形成。
基板上的黑色矩陣可藉由如下方式形成：使用含有碳黑、鈦黑等黑色顏料的遮光顏料的著色硬化性組成物，經過塗佈、曝光、及顯影的各步驟後，視需要進行後烘烤。
當將本發明的著色硬化性組成物賦予至基板上來形成著色層時，作為著色層的乾燥厚度，通常為0.3μm~5.0μm，較佳為0.5μm~3.5μm，最理想的是1.0μm~2.5μm。
<顯示裝置(液晶顯示裝置、有機EL顯示裝置)>
本發明的彩色濾光片特別適合作為液晶顯示裝置、及有機EL顯示裝置用的彩色濾光片。具備此種彩色濾光片的液晶顯示裝置及有機EL顯示裝置可顯示高品質的畫像。
關於顯示裝置的定義或各顯示裝置的詳細情況，於例如「電子顯示裝置(佐佐木 昭夫著，工業調查會(Kogyo Chosakai Publishing)(股份有限公司)1990年發行)」、「顯示裝置(伊吹 順章著，產業圖書(Sangyo Tosho)(股份有限公司)1989年發行)」等中有記載。另外，關於液晶顯示裝置，於例如「下一代液晶顯示技術(內田龍男編輯，工業調查會(股份有限公司)1994年發行)」中有記載。可應用本發明的液晶顯示裝置並無特別限制，例如可應用於上述「下一代液晶顯示技術」中所記載的各種方式的液晶顯示裝置。
其中，當本發明的彩色濾光片用於彩色TFT式液晶顯示裝置時，其效果尤其顯著。關於彩色TFT式液晶顯示裝置，於例如「彩色TFT液晶顯示器(共立出版(股份有限公司)1996年發行)」中有記載。進而，本發明的彩色濾光片亦可應用於橫向電場切換(In-Plane Switching，IPS)等橫向電場驅動方式、多象限垂直配向(Multi-Domain Vertical Alignment，MVA)等畫素分割方式等的視角被擴 大的液晶顯示裝置，或者超扭轉向列(Super Twisted Nematic，STN)、扭轉向列(Twisted Nematic，TN)、垂直配向(Vertical Alignment，VA)、光路交換(Optical Circuit Switching，OCS)、邊緣電場切換(Fringe Field Switching，FFS)、以及反射光學自補償彎曲(Reflective Optically Compensated Bend，R-OCB)等。
另外，本發明的彩色濾光片亦可供於明亮且高精細的彩色濾光片陣列(Color-filter On Array，COA)方式。於COA式液晶顯示裝置中，對於彩色濾光片層的要求特性除如上所述的通常的要求特性以外，需要對於層間絕緣膜的要求特性，即低介電常數及剝離液耐受性。本發明的彩色濾光片除利用紫外光雷射的曝光方法以外，可考慮藉由選擇本發明所規定的畫素的色相或膜厚，而提高作為曝光之光的紫外光雷射的透過性的方法。藉此，著色畫素的硬化性提昇，可形成無欠缺或剝落、歪扭的畫素，因此特別是直接或間接地設置於TFT基板上的著色層的剝離液耐受性提昇，且特別是於COA方式的液晶顯示裝置中有用。為了進一步提昇低介電常數的要求特性，亦可於彩色濾光片層上進而設置樹脂被膜。
於藉由COA方式所形成的著色層中，為了使配置於著色層上的ITO電極與著色層的下方的驅動用基板的端子導通，必須形成一邊的長度為1μm~15μm左右的矩形的通孔或ㄈ字型的凹部等導通通道，特佳為將導通通道的尺寸(即，一邊的長度)設為5μm以下，藉由使用具有硬 化性良好的著色層的本發明的彩色濾光片，亦可形成5μm以下的導通通道。
關於該些畫像顯示方式，於例如「EL、PDP、LCD顯示器-技術與市場的最新動向-(東麗研究中心(Toray Research Center)調査研究部門2001年發行)」的第43頁等中有記載。
本發明的液晶顯示裝置、及有機EL顯示裝置除包含本發明的彩色濾光片以外，亦包含電極基板、偏光膜、相位差膜、背光源、間隔片、視角保障膜等各種構件。本發明的彩色濾光片可應用於包含該些公知的構件的液晶顯示裝置及有機EL顯示裝置。
關於該些構件，於例如「'94液晶顯示器周邊材料．化學品的市場(島健太郎CMC(股份有限公司)1994年發行)」、「2003液晶相關市場的現狀與未來展望(下卷)(表良吉Fuji Chimera Research Institute(股份有限公司)，2003年發行)」中有記載。
[實例]
以下，藉由實例來更具體地說明本發明，但本發明只要不超出其主旨，則並不限定於以下的實例。再者，只要事先無特別說明，則「份」及「%」為質量基準。
[實例1-1：化合物A-1的合成]
藉由已述的合成例，合成作為例示化合物所揭示的化合物A-1。
藉由MS來鑑定所獲得的化合物A-1的結果，確認其 為目標結構。所獲得的化合物A-1於乙酸乙酯中的吸收波長為435nm，吸光係數為43500。
[實例1-2：化合物A-6的合成]
藉由以下所示的合成例，合成作為例示化合物所揭示的化合物A-6。
首先，根據日本專利2670943號公報中記載的方法，獲得作為化合物A-6的前驅物結構的吡唑并***體a-1(20.4g)。其次，使a-1(20.4g)溶解於吡啶：80ml(和光純藥工業(股份有限公司)製造)中，於冰浴下滴加鄰甲基苯磺酸氯：16.8g(東京化成工業(股份有限公司)製造)，然後於室溫下反應1小時。繼而，投入乙酸乙酯200ml與水300ml，將目標物朝乙酸乙酯層萃取。對乙酸乙酯層進行濃縮，藉由管柱層析法對目標物進行精製，藉此獲得中間物a-2-2(24.3g)。
其次，使所獲得的中間物a-2-2(3.0g)溶解於二甲基甲醯胺：10ml(和光純藥公司製造)中，於冰浴下滴加***：1.6g(和光純藥工業(股份有限公司)製造)。滴加結束後，使內溫昇溫至80℃為止並攪拌2小時。投入至水100ml中使反應停止後，利用乙酸乙酯200ml進行萃取，進而利用碳酸氫鈉水溶液進行中和清洗，然後對溶劑進行濃縮乾燥，藉此獲得中間物a-3-2(2.6g)。
其次，將中間物a-3(1.5g)與吡啶酮：0.71g(東京化成工業(股份有限公司)製造)投入至乙酸酐10ml中，於內溫80℃下攪拌2小時。反應後，投入甲醇20ml，對 析出物進行過濾並加以乾燥。
藉由MS來鑑定該化合物A-6的結果，確認其為目標結構。
另外，所獲得的化合物A-6於乙酸乙酯中的吸收波長為462nm，吸光係數為58000。
[實例2-1~實例2-7、實例3-1~實例3-4、比較例1、比較例2]
首先，以下表示用於製備實例2-1~實例2-7、實例3-1~實例3-4、比較例1、比較例2的各著色硬化性組成物的各成分。
(A1)下述所示的(A)特定著色劑(成分(A)或比較用化合物)
A-1：上述例示化合物(A-1)
A-3：上述例示化合物(A-3)
A-8：上述例示化合物(A-8)
A-9：上述例示化合物(A-9)
A-11：上述例示化合物(A-11)
A-14：上述例示化合物(A-14)
A-16：上述例示化合物(A-16)
A'-1：下述所示的化合物(比較用化合物)
[化21]
A'-2：下述所示的化合物(比較用化合物)
(B1)將14.9份的C.I.顏料綠58、7.1份的丙烯酸系顏料分散劑[甲基丙烯酸甲酯/甲基丙烯酸(80/20)[質量比]共聚物(重量平均分子量：12,000)]與78.0份的丙二醇單甲醚乙酸酯混合，並利用珠磨機使顏料充分地分散而獲得的顏料分散液。
[成分(B)]
再者，進而利用丙二醇單甲醚乙酸酯(以下，亦記載為PGMEA)對上述C.I.顏料綠58的顏料分散液進行稀釋，而調整成吸光度變成0.8~1.0的濃度，然後使用CARY5/UV-可見分光光度計(市售品：Varian製造)進行測定，結果最大吸收峰波長為661nm。
(C1)光聚合性化合物：Kayarad DPHA(商品名，日 本化藥(股份有限公司)製造)[成分(C)]
(D1)光聚合起始劑：2-(苯甲醯氧基亞胺基)-1-[4'-(苯硫基)苯基]-1-辛酮(BASF公司製造；IRGACURE OXE 01)
[成分(D)]
(D2)光聚合起始劑：下述化合物[成分(D)]
(D3)光聚合起始劑：下述化合物[成分(D)]
(D4)光聚合起始劑：IRGACURE369(BASF製造：α-醯基胺基系化合物)
(E1)丙二醇單甲醚乙酸酯[溶劑]
(E2)3-乙氧基丙酸乙酯[溶劑]
(E3)1,4-雙(3-巰基丁醯氧基)丁烷(Karenz MTBD1昭和電工(股份有限公司)製造)
(F1)黏合劑樹脂：甲基丙烯酸烯丙酯/甲基丙烯酸(80：20(莫耳比))
(G1)4-甲氧基苯酚
(H1)界面活性劑：Megafac F781-F(商品名，DIC(股份有限公司)製造)
-著色硬化性組成物的製備-
以下述表1或表2所示的量(數值表示質量%)來調配下述表1或表2所示的各成分，於室溫(25℃)下混合10分鐘後，靜置10分鐘，然後利用HDC II(商品名，日本Pall(股份有限公司)製造)進行過濾，從而獲得實例及比較例的各著色硬化性組成物。
-著色硬化性組成物的評價-
如以下般進行上述所獲得的實例及比較例的各著色硬化性組成物的評價。將結果一併記載於表1及表2。
1.著色硬化膜的形成
利用旋塗法將上述所獲得的實例2-1的著色硬化性組成物塗佈於玻璃(康寧公司製造；EAGLE-XG(0.7mm))上，然後以80℃、2分鐘的條件使揮發成分揮發而形成塗佈膜1。冷卻後，對該塗佈膜1照射i射線[波長365nm]來進行曝光。i射線的光源使用超高壓水銀燈，且使i射線變成平行光後進行照射。將照射光量設為50mJ/cm2。繼而，於230℃下進行20分鐘的後烘烤，獲得膜厚為2μm的著色硬化膜1。針對實例2-2~實例2-7、實例3-1~實例3-4、比較例1及比較例2的著色硬化性組成物，亦與 著色硬化膜1同樣地使用各著色硬化性組成物形成塗佈膜，然後進行曝光而分別製成著色硬化膜2~著色硬化膜13。
2.色度的評價
藉由下述的方法，對上述所獲得的著色硬化膜1~著色硬化膜13各自的色度進行評價。
將CCFL背光源(LC-32GH5採用品，夏普(股份有限公司)製造)用於光源，並使用奧林巴斯(股份有限公司)製造的顯微分光光度測定裝置OSP-SP200進行測定，以Y值來評價將x、y調整成目標時的明亮度。x=0.30、y=0.60為高畫質電視(High Definition Television，HDTV)規格的綠色的色度，當x、y為該數值時，Y值越高，作為液晶顯示器顯示越良好的性能。
3.對比度、亮度的評價
將所獲得的著色硬化膜夾在2片偏光膜之間，使用色彩亮度計(Topcon(股份有限公司)製造，型號：BM-5A)測定2片偏光膜的偏光軸平行時及垂直時的亮度值，將2片偏光膜的偏光軸平行時的亮度除以垂直時的亮度所獲得的值作為對比度而求出(表1或表2中，記載為CR)。對比度(CR)一欄中所記載的數值越高，作為液晶顯示器用彩色濾光片顯示越良好的性能。
4.耐熱性的評價
於230℃的烘箱中，對上述「3.對比度、亮度的評價」中所使用的樣品強制性地進行1小時加熱處理，測定加熱 前後的色差，並將其作為耐熱性的指標。再者，色度是藉由顯微分光光度計(奧林巴斯光學公司製造；OSP100或200)來測定，並作為F10光源視野2度的結果來計算，且由xyz表色系統的xyY值來表示。另外，色度的差是由La*b*表色系統的色差來表示。該色差越小，表示耐熱性越高。
如根據表1及表2所示的結果而明確般，可知使用由通式(I)所表示的化合物((A)特定著色劑)所獲得的著色硬化膜在與使用作為先前公知的黃色染料的比較用化合物所獲得的著色硬化膜的比較下，藉由與CCFL背光源的組合而顯示HDTV規格的綠色的色度時的亮度高，對比度亦優異，耐熱性亦優異。此情況表示具有使用實例的著色硬化性組成物所形成的著色硬化膜的彩色濾光片是具備色純度良好、具有高亮度、且耐熱性優異的著色畫素的彩色濾光片。

Claims (16)

  1. 一種著色硬化性組成物，其包含下述成分(A)、成分(B)及成分(C)：(A)選自由下述通式(I)所表示的化合物中的著色劑； 通式(I)中，R1及R4分別獨立地表示氫原子、烷基、芳基、或氰基；R2及R3分別獨立地表示取代基，且可相互連結而形成環結構；其中，R2及R3的至少一者含有X-Y鍵、或者R3含有Y且藉由該Y而與鄰接的氮原子連結；X及Y分別獨立地表示氧原子、氮原子、或硫原子；Cy1表示包含與鄰接的碳原子一同形成的吡唑啉酮、噁唑啶二酮、硫代噁唑啶二酮、茚滿二酮、二氫茚酮、吡啶酮、喹諾酮、5,5-二甲基-1,3-環己二酮、米氏酸、苯并茚滿二酮、或萘并茚滿二酮的環結構；(B)具有與上述成分(A)不同的色相的著色劑；(C)聚合性化合物。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之著色硬化性組成物， 其中上述成分(B)為於380nm以上、800nm以下的波長區域中的最大吸收峰波長處於500nm以上、800nm以下的範圍內的著色劑。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之著色硬化性組成物，其中上述成分(B)為由下述通式(II)所表示的鋅酞菁化合物： 通式(II)中，A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、及A16分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、烷基、烷氧基、或硫代烷氧基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之著色硬化性組成物，其中上述成分(B)為經鹵化的鋅酞菁化合物。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之著色硬化性組成物，其中更包含(D)光聚合起始劑。
  6. 如申請專利範圍第5項所述之著色硬化性組成物， 其中上述(D)光聚合起始劑為肟化合物。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之著色硬化性組成物，其中更包含脂肪族多官能巰基化合物。
  8. 如申請專利範圍第1項所述之著色硬化性組成物，其中由上述通式(I)所表示的化合物為選自由下述通式(IA)所表示的化合物、及由下述通式(IB)所表示的化合物中的至少1種化合物： 通式(IA)中，R1、R4、及Cy1的含義與上述通式(I)中的R1、R4、及Cy1相同；R5及R6分別獨立地表示氫原子、烷基、或芳基；通式(IB)中，R1、R4、及Cy1的含義與上述通式(I)中的R1、R4、及Cy1相同；R7及R8分別獨立地表示氫原子、烷基、芳基、磺醯基胺基、或羰基胺基。
  9. 如申請專利範圍第1項所述之著色硬化性組成物，其用於彩色濾光片。
  10. 一種著色硬化膜，其由如申請專利範圍第1項至第9項中任一項所述之著色硬化性組成物形成。
  11. 一種彩色濾光片的製造方法，其包括：將如申請專利範圍第1項至第9項中任一項所述之著色硬化性組成物賦予至基板上而形成著色硬化性組成物層的步驟；以及將所形成的上述著色硬化性組成物層曝光成圖案狀並進行顯影的步驟。
  12. 一種彩色濾光片，其包括如申請專利範圍第10項所述之著色硬化膜。
  13. 一種彩色濾光片，其藉由如申請專利範圍第11項所述之彩色濾光片的製造方法來製作。
  14. 一種顯示裝置，其包括如申請專利範圍第12項或第13項所述之彩色濾光片。
  15. 一種化合物，其由下述通式(I)表示： 通式(I)中，R1及R4分別獨立地表示氫原子、烷基、芳基、或氰基；R2及R3分別獨立地表示取代基，且可相互連結而形成環結構；其中，R2及R3的至少一者含有X-Y鍵、或者R3含有Y且藉由該Y而與鄰接的氮原子連結；X及Y分別獨立地表示氧原子、氮原子、或硫原子；Cy1 表示包含與鄰接的碳原子一同形成的吡唑啉酮、噁唑啶二酮、硫代噁唑啶二酮、茚滿二酮、二氫茚酮、吡啶酮、喹諾酮、5,5-二甲基-1,3-環己二酮、米氏酸、苯并茚滿二酮、或萘并茚滿二酮的環結構。
  16. 如申請專利範圍第15項所述之化合物，其為由下述通式(IA)所表示的化合物或由通式(IB)所表示的化合物： 通式(IA)中，R1、R4、及Cy1的含義與上述通式(I)中的R1、R4、及Cy1相同；R5及R6分別獨立地表示氫原子、烷基、或芳基；通式(IB)中，R1、R4、及Cy1的含義與上述通式(I)中的R1、R4、及Cy1相同；R7及R8分別獨立地表示氫原子、烷基、芳基、磺醯基胺基、或羰基胺基。
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