JP5689851B2 - 着色硬化性組成物、着色硬化膜、カラーフィルタ及びその製造方法、及び表示装置、並びに、新規化合物 - Google Patents
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Description
また、本発明の他の課題は、色特性及び耐熱性に優れた着色硬化膜、該着色硬化膜を備えたカラーフィルタ、該カラーフィルタの製造方法、及び、該カラーフィルタを具備した表示装置を提供することである。
更に、本発明の他の課題は、着色剤として有用であり、吸収帯の長波長側における所望とされない吸収が小さく、且つ耐熱性を有する新規化合物を提供することである。
(A)下記一般式(IA−2)で表される化合物から選択された着色剤
(B)前記(A)着色剤とは異なる色相を有する着色剤
(C)重合性化合物
<5> 更に、(D)光重合開始剤を含有する<1>から<4>のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物。
<6> 前記光重合開始剤が、オキシム化合物である<5>に記載の着色硬化性組成物。
<7> さらに、脂肪族多官能メルカプト化合物を含有する<1>から<6>のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物。
<9> <1>から<8>のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物により形成された着色硬化膜。
<10> <1>から<8>のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物を基板上に付与し、着色硬化性組成物層を形成する工程と、形成された前記着色硬化性組成物層をパターン状に露光し、現像する工程と、を有するカラーフィルタの製造方法。
<11> <9>に記載の着色硬化膜を備えるカラーフィルタ。
<12> <10>に記載のカラーフィルタの製造方法により作製されたカラーフィルタ。
<13> <11>又は<12>に記載のカラーフィルタを備える表示装置。
新規化合物である(A)特定着色剤は、黄色の色相を有し、450nm〜500nmにおいて急峻な吸収スペクトルを有する化合物であるため、高い色純度と輝度を発現したカラーフィルタを形成しうる特性を有する。この特性は、(A)特定着色剤が有する高い剛直性を持つ分子構造に起因した効果と推定される。
また、(A)特定着色剤は、その高い構造剛直性のため、化合物自体の耐熱性も高く、カラーフィルタ作製におけるポストベーク処理などの高温処理工程にも十分耐え得る。
また、本発明によれば、色特性及び耐熱性に優れた着色硬化膜、該着色硬化膜を備えたカラーフィルタ、該カラーフィルタの製造方法、及び、該カラーフィルタを具備した表示装置を提供することができる。
更に、本発明によれば、着色剤として有用であり、吸収帯の長波長側における所望とされない吸収が小さく、且つ耐熱性を有する新規化合物を提供することができる。
本発明の新規化合物については、着色硬化性組成物に含有される成分の説明において併せて説明する。
本発明の着色硬化性組成物は、下記成分(A)、成分(B)及び成分(C)を含有し、必要に応じて他の成分を含有してもよい着色硬化性組成物(以下、適宜「着色硬化性組成物」と称する。)の一態様である。
(A)下記一般式(I)で表される化合物から選択された着色剤
(B)前記(A)着色剤とは異なる色相を有する着色剤
(C)重合性化合物
着色硬化性組成物は、下記一般式(I)で表される化合物から選択された着色剤((A)特定着色剤)を含有する。該(A)特定着色剤は、黄色の色相を有する着色剤である。本発明の着色硬化性組成物は、(A)特定着色剤のうち、後記する一般式(IA−2)で表される化合物であり、R 1 はt−ブチル基を表し、R 4 は水素原子、アルキル基、アリール基、又はシアノ基を表し、R 5 は置換基を有するアリール基を表し、R 6 は、水素原子、アルキル基、又はアリール基を表し、Cy2は隣接する炭素原子と共に形成された5員環又は6員環を含む環構造を表す化合物を含む。
一般式(1)中、R1及びR4は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又はシアノ基を表す。
R1又はR4で表されるアルキル基は、更に、置換基を有していてもよい。該アルキル基に導入可能な置換基としては、例えば、アルコキシ基、チオアルコキシ基、エステル基、ヒドロキシル基、シアノ基、カルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基等が挙げられる。
R1又はR4で表されるアリール基は、更に、置換基を有していてもよい。該アリール基に導入可能な置換基としては、例えば、アルキル基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、ハロゲン、ヒドロキシル基、シアノ基、カルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基等が挙げられる。
X及びYは、それぞれ独立に、酸素原子、窒素原子、又は硫黄原子を表す。
Cy1表される6員環を含む環構造としては、例えば、ピリドン、バルビツル酸、チオバルビツル酸、キノロン、ジメドン、メルドラム酸、ナフトインダンジオン等、またはその誘導体が挙げられる。
一般式(IB)中、R1、R4、及びCy1は、前記一般式(I)におけるR1、R4、及びCy1と同義である。R7及びR8は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、スルホニルアミノ基、又はカルボニルアミノ基を表す。
一般式(IA)又は(IB)におけるR1、R4及びCy1は、一般式(I)におけるR1、R4及びCy1と同義であり、好ましい範囲も同様である。
一般式(IA)又は(IB)中、R5、R6、R7、又はR8で表されるアルキル基は、更に、置換基を有していてもよい。該アルキル基に導入可能な置換基としては、例えば、アルコキシ基、チオアルコキシ基、エステル基、ヒドロキシル基、シアノ基、カルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基等が挙げられる。
R5、R6、R7、又はR8で表されるアリール基は、更に、置換基を有していてもよい。該アリール基に導入可能な置換基としては、例えば、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のスルホニルアミノ基、アルコキシ基、チオアルコキシ基等が挙げられる。
一般式(IB−2)中、R1、R4、R7及びR8は、前記一般式(IB)におけるR1、R4、R7及びR8と同義である。Cy2は、隣接する炭素原子と共に形成された5員環又は6員環を含む環構造を表す。
一般式(IA−2)におけるR1、R4、R5及びR6は、一般式(IA)におけるR1、R4、R5及びR6と同義であり、好ましい範囲も同様である。
一般式(IB−2)におけるR1、R4、R7及びR8は、一般式(IB)におけるR1、R4、R7及びR8と同義であり、好ましい範囲も同様である。
一般式(IA−2)又は(IB−2)中、Cy2で表される6員環を含む環構造としては、例えば、バルビツル酸、チオバルビツル酸、ジメドン、メルドラム酸、ナフトインダンジオン等、またはその誘導体が挙げられる。
以下、一般式(I)で表される化合物の合成方法について、例示化合物として前掲した化合物A−1の合成例により詳細に説明する。
次に、ピリジン:80ml(和光純薬工業(株)製)中へ、ピラゾロトリアゾール体a−1(20.4g)を溶解させ、氷浴下でオクタンスルホン酸クロリド:17.9g(東京化成工業(株)製)を滴下し、室温で1時間反応させた。次いで酢酸エチル200mlと水300mlを投入し、目的物を酢酸エチル層へ抽出した。さらに、酢酸エチル層へ希塩酸(300ml)投入し、室温下で1時間攪拌した。その後、得られた析出物を濾過し、ヘキサン/イソピロパノール(1:1)溶媒500mlで洗浄後、50℃で加熱真空乾燥することで、中間体a−2を得た。(21.1g)
また、得られた化合物A−1の酢酸エチル中での吸収波長は435nmであり、吸光係数は43500であった。
本発明の着色硬化性組成物は、前記(A)特定着色剤とは異なる色相を有する着色剤(以下、適宜「(B)他の着色剤」と称する。)を含有する。
(B)他の着色剤は、公知の染料化合物及び顔料化合物から選択すればよい。
一般式(II)中、A1〜A16は、好ましくは、それぞれ独立に、水素原子、塩素原子、または臭素原子を表し、これらの少なくとも8つは、臭素原子であることが好ましい。
前記亜鉛フタロシアニン化合物において、A1〜A16のうち8個以上が臭素原子であることによって、黄味を帯びた明度の高い緑色を呈し、カラーフィルタの緑色画素部の形成に最適である。本発明における(B)他の着色剤としては、臭素原子を10個以上有する亜鉛フタロシアニン化合物が最も好適である。
亜鉛フタロシアニン化合物は、例えば、クロルスルホン酸法、ハロゲン化フタロニトリル法、溶融法等の様な公知の製造方法で製造できる。より具体的な製造方法については、特開2008−19383号公報、特開2007−320986号公報、特開2004−70342号公報等に詳細に記載されている。
また、C.I. Pigment Green 58として公知の顔料も、本発明における臭素化フタロシアニン顔料に包含される顔料である。
カラーフィルタ用着色硬化性組成物に用いられる亜鉛フタロシアニン化合物としては、平均一次粒子径が10nm〜40nmの範囲のものが好ましい。この範囲の平均一次粒子径の亜鉛フタロシアニン化合物と前記(A)特定着色剤とを用いることにより、分散性安定性や着色力に優れ、かつ、輝度が高く、コントラストの高いカラーフィルタ用着色硬化性組成物を得ることができる。
本発明の着色硬化性組成物は、少なくとも一種の重合性化合物を含有する。該重合性化合物としては、例えば、少なくとも1個のエチレン性不飽和二重結合を有する付加重合性化合物を挙げることができる。
その他の例としては、特開昭48−64183号公報、特公昭49−43191号公報、特公昭52−30490号公報の各公報に記載されているようなポリエステルアクリレート類、エポキシ樹脂と(メタ)アクリル酸とを反応させて得られるエポキシアクリレート類等の多官能のアクリレートやメタクリレートを挙げることができる。更に日本接着協会誌vol.20、No.7、300〜308ページ(1984年)に光硬化性モノマー及びオリゴマーとして紹介されているものも使用することができる。
本発明の着色硬化性組成物は、少なくとも一種の光重合開始剤を含有することが好ましい。光重合開始剤は、前記(C)重合性化合物を重合させ得るものであれば、特に制限はなく、特性、開始種の発生効率、吸収波長、入手性、コスト等を考慮して選ばれることが好ましい。
オキシム系化合物の具体的な例としては、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−ブタンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−ペンタンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−ヘキサンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−ヘプタンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−オクタンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(メチルフェニルチオ)フェニル]−1,2−ブタンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(エチルフェニルチオ)フェニル]−1,2−ブタンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(ブチルフェニルチオ)フェニル]−1,2−ブタンジオン、1−(O−アセチルオキシム)−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノン、1−(O−アセチルオキシム)−1−[9−メチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノン、1−(O−アセチルオキシム)−1−[9−プロピル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノン、1−(O−アセチルオキシム)−1−[9−エチル−6−(2−エチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノン、1−(O−アセチルオキシム)−1−[9−エチル−6−(2−ブチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノン、2−(ベンゾイルオキシイミノ)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1−オクタノン、2−(アセトキシイミノ)−4−(4−クロロフェニルチオ)−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−1−ブタノンなどが挙げられる。但し、これらに限定されるものではない。
また、一般式(A)におけるnは0〜2の整数が好ましい。
光重合開始剤の着色硬化性組成物の全固形分中における含有量(2種以上の光重合開始剤を含有する場合は、その総含有量)は、本発明の効果をより顕著に得るという観点から、3質量%〜20質量%が好ましく、4質量%〜19質量%がより好ましく、5質量%〜18質量%が特に好ましい。
(E−1:バインダーポリマー)
本発明の着色硬化性組成物においては、膜性向上などの観点から、さらにバインダーポリマーを使用することが好ましい。
バインダーポリマーとしては線状有機高分子重合体を含有させることが好ましい。このような「線状有機高分子重合体」としては、どのような化合物を使用しても構わないが、好ましくは水現像あるいは弱アルカリ水現像を可能とする水あるいは弱アルカリ水可溶性または膨潤性である線状有機高分子重合体が選択される。線状有機高分子重合体は、組成物の皮膜形成剤としてだけでなく、水、弱アルカリ水あるいは有機溶剤現像剤としての用途に応じて選択使用される。例えば、水可溶性有機高分子重合体を用いると水現像が可能になる。このような線状有機高分子重合体としては、側鎖にカルボン酸基を有する付加重合体、例えば特開昭59−44615号、特公昭54−34327号、特公昭58−12577号、特公昭54−25957号、特開昭54−92723号、特開昭59−53836号、特開昭59−71048号各公報に記載されているもの、すなわち、メタクリル酸共重合体、アクリル酸共重合体、イタコン酸共重合体、クロトン酸共重合体、マレイン酸共重合体、部分エステル化マレイン酸共重合体等がある。また同様に側鎖にカルボン酸基を有する酸性セルロース誘導体がある。この他に水酸基を有する付加重合体に環状酸無水物を付加させたものなどが有用である。
本発明の着色硬化性組成物は、増感剤を含有してもよい。本発明に用いる典型的な増感剤としては、クリベロ〔J.V.Crivello,Adv.in Polymer Sci,62,1(1984)〕に開示しているものが挙げられ、具体的には、ピレン、ペリレン、アクリジン、チオキサントン、2−クロロチオキサントン、ベンゾフラビン、N−ビニルカルバゾール、9,10−ジブトキシアントラセン、アントラキノン、ベンゾフェノン、クマリン、ケトクマリン、フェナントレン、カンファキノン、フェノチアジン誘導体などを挙げることができる。増感剤は、光重合開始剤に対し、50〜200質量%の割合で添加することが好ましい。
増感剤は、共存する光重合開始剤の感度を向上させる。さらに、適切な増感剤を併用することで、露光波長に直接感応しない光重合開始剤を用いた場合にも、本発明の着色硬化性組成物に適用しうるようになるという利点をも有する。
本発明の着色硬化性組成物には連鎖移動剤を用いてもよい。
本発明に用いる連鎖移動剤としては、例えば、N,N−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステルなどのN,N−ジアルキルアミノ安息香酸アルキルエステル、2−メルカプトベンゾチアゾール、2−メルカプトベンゾオキサゾール、2−メルカプトベンゾイミダゾール、N−フェニルメルカプトベンゾイミダゾール、1,3,5−トリス(3−メルカブトブチルオキシエチル)−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオンなどの複素環を有するメルカプト化合物、及び、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトブチレート)、1,4−ビス(3−メルカプトブチリルオキシ)ブタンなどの脂肪族多官能メルカプト化合物などが挙げられる。
連鎖移動剤の添加量は、本発明の着色硬化性組成物の全固形分に対して、0.01〜15質量%の範囲であることが、感度ばらつきを低減するという観点から好ましく、0.1〜10質量%がより好ましく、0.5〜5質量%が特に好ましい。
本発明の着色硬化性組成物は、重合禁止剤を含有してもよい。
重合禁止剤とは、光や熱により着色硬化性組成物中に発生したラジカル等の重合開始種に対して水素供与(又は、水素授与)、エネルギー供与(又は、エネルギー授与)、電子供与(又は、電子授与)などを実施し、重合開始種を失活させ、重合が意図せず開始されることを抑制する役割をはたす物質である。特開2007−334322号公報の段落0154〜0173に記載された重合禁止剤などを用いることができる。
これらの中でも、重合禁止剤としてはp−メトキシフェノールが好ましく挙げられる。
本発明の着色硬化性組成物における重合禁止剤の含有量は、重合性化合物の全質量に対して、0.0001〜5質量%が好ましく、0.001〜5質量%がより好ましく、0.001〜1質量%が特に好ましい。
本発明の着色硬化性組成物は、少なくとも一種の有機溶剤を含有することができる。
有機溶剤は、並存する各成分の溶解性や着色硬化性組成物としたときの塗布性を満足できるものであれば、基本的には特に制限はなく、特に、バインダーの溶解性、塗布性、安全性を考慮して選ばれることが好ましい。
ケトン類としては、例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等が挙げられる。
芳香族炭化水素類としては、例えば、トルエン、キシレン等が好適に挙げられる。
本発明の着色硬化性組成物に補足的に架橋剤を用い、着色硬化性組成物を硬化させてなる着色硬化膜の硬度をより高めることもできる。
架橋剤としては、架橋反応により膜硬化を行なえるものであれば、特に限定はなく、例えば、(a)エポキシ樹脂、(b)メチロール基、アルコキシメチル基、およびアシロキシメチル基から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された、メラミン化合物、グアナミン化合物、グリコールウリル化合物又はウレア化合物、(c)メチロール基、アルコキシメチル基、およびアシロキシメチル基から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された、フェノール化合物、ナフトール化合物又はヒドロキシアントラセン化合物、が挙げられる。中でも、多官能エポキシ樹脂が好ましい。
架橋剤の具体例などの詳細については、特開2004−295116号公報の段落番号0134〜0147の記載を参照することができる。
本発明の着色硬化性組成物は、界面活性剤を含んでいてもよい。
界面活性剤としては、アニオン系、カチオン系、ノニオン系、又は、両性のいずれでも使用することができるが、好ましい界面活性剤はノニオン系界面活性剤である。
ノニオン系界面活性剤の例としては、ポリオキシエチレン高級アルキルエーテル類、ポリオキシエチレン高級アルキルフェニルエーテル類、ポリオキシエチレングリコールの高級脂肪酸ジエステル類、シリコーン系、フッ素系界面活性剤を挙げることができる。
また、本発明に使用しうる界面活性剤として、さらに、以下の商品名で市販されている界面活性剤、例えば、KP(信越化学工業(株)製)、ポリフロー(共栄社化学(株)製)、エフトップ(JEMCO社製)、メガファック(DIC(株)製)、フロラード(住友スリーエム(株)製)、アサヒガード、サーフロン(旭硝子(株)製)PolyFox(OMNOVA社製)等の各シリーズを挙げることができる。
前記一般式(1)におけるLは、下記一般式(2)で表される分岐アルキレン基であることが好ましい。
これらの界面活性剤は、1種単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
本発明の着色硬化性組成物は、密着改良剤を含有してもよい。
密着改良剤は、基材となる無機物、例えば、ガラス、シリコン、酸化シリコン、窒化シリコン等のシリコン化合物、金、銅、アルミニウム等と硬化膜との密着性を向上させる化合物である。具体的には、シランカップリング剤、チオール系化合物等が挙げられる。密着改良剤としてのシランカップリング剤は、界面の改質を目的とするものであり、特に限定することなく、公知のものを使用することができる。
シランカップリング剤としては、特開2009−98616号公報の段落0048に記載のシランカップリング剤が好ましく、中でもγ−グリシドキシプロピルトリアルコキシシランやγ−メタクリロキシプロピルトリアルコキシシランがより好ましい。これらは1種単独又は2種以上を併用できる。
本発明の着色硬化性組成物における密着改良剤の含有量は、着色硬化性組成物の全固形分量に対して、0.1〜20質量%が好ましく、0.2〜5質量%がより好ましい。
非露光領域のアルカリ溶解性を促進し、着色硬化性組成物の現像性の更なる向上を図る場合には、現像促進剤を添加することもできる。現像促進剤は好ましくは分子量1000以下の低分子量有機カルボン酸化合物、分子量1000以下の低分子量フェノール化合物である。
具体的には、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、ピバル酸、カプロン酸、ジエチル酢酸、エナント酸、カプリル酸等の脂肪族モノカルボン酸;シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ブラシル酸、メチルマロン酸、エチルマロン酸、ジメチルマロン酸、メチルコハク酸、テトラメチルコハク酸、シトラコン酸等の脂肪族ジカルボン酸;トリカルバリル酸、アコニット酸、カンホロン酸等の脂肪族トリカルボン酸;安息香酸、トルイル酸、クミン酸、ヘメリト酸、メシチレン酸等の芳香族モノカルボン酸;フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリト酸、トリメシン酸、メロファン酸、ピロメリト酸等の芳香族ポリカルボン酸;フェニル酢酸、ヒドロアトロパ酸、ヒドロケイ皮酸、マンデル酸、フェニルコハク酸、アトロパ酸、ケイ皮酸、ケイ皮酸メチル、ケイ皮酸ベンジル、シンナミリデン酢酸、クマル酸、ウンベル酸等が挙げられる。
本発明の着色硬化性組成物には、必要に応じて、その他の各種添加物、例えば、充填剤、上記以外の高分子化合物、紫外線吸収剤、酸化防止剤、凝集防止剤、等を配合することができる。これらの添加物の例としては、特開2004−295116号公報の段落〔0155〕〜〔0156〕に記載のものを挙げることができる。
本発明の着色硬化性組成物においては、特開2004−295116号公報の段落〔0078〕に記載の光安定剤、同公報の段落〔0081〕に記載の熱重合防止剤を含有することができる。
本発明の着色硬化性組成物の調製態様については特に特に制限されないが、例えば、(A)特定着色剤、(B)その他の着色剤、(C)重合性化合物、所望により併用される、(D)光重合開始剤などのその他の成分を混合して調製される。
フィルタの孔径は、0.01μm〜7.0μm程度が適しており、好ましくは0.01μm〜2.5μm程度、さらに好ましくは0.01μm〜2.0μm程度である。フィルタの孔径をこの範囲とすることにより、均一な着色硬化性組成物の調製を阻害する微細な異物が確実に除去され、均一及び平滑な着色硬化性組成物層の形成が可能な着色硬化性組成物となる。
第2のフィルタは、上述した第1のフィルタと同様の材料等で形成されたものを使用することができる。
また、例えば、第1のフィルタでのフィルタリングは、顔料分散物のみに対して行い、該顔料分散物に他の成分を混合して着色硬化性組成物とした後に、第2のフィルタリングを行ってもよい。
本発明の着色硬化性組成物を硬化させて得られた着色硬化膜は、色純度が高く、薄層で高い吸光係数が得られ、耐熱性に優れることから、固体撮像素子、液晶表示装置、有機EL装置等の表示装置用のカラーフィルタにおける着色画素の形成に好適に用いられる。
本発明のカラーフィルタは、基板上に、本発明の着色硬化性組成物により形成された着色硬化膜を備えることを特徴とする。
即ち、以下に記載のカラーフィルタの製造方法により各色(例えば3色あるいは4色)のパターン状の着色硬化膜(例えば着色画素)を形成することによって、最も好適にカラーフィルタを作製することができる。
これにより、固体撮像素子、液晶表示装置、有機EL表示装置等の表示装置に用いられるカラーフィルタをプロセス上の困難性が少なく、高品質でかつ低コストに作製することができる。
即ち、本発明の着色硬化性組成物をガラスなどの基板上に、直接又は他の層を介して、例えば、回転塗布、スリット塗布、流延塗布、ロール塗布、インクジェット塗付等の方法により付与して着色層を形成し、形成された着色層に、所定のマスクパターンを介して露光する等の方法により露光し〔工程(i)〕、露光後に未硬化部を現像液で現像除去することにより着色硬化膜が形成される〔工程(ii)〕。パターン露光は、マスクパターンを介して露光するほか、走査露光により行われてもよい。
本発明のカラーフィルタの製造方法では、前記工程(ii)で形成されたパターン状の着色領域に対して紫外線を照射する工程〔以下、工程(iii)とも称する。〕及び紫外線が照射された着色領域に対して加熱処理を行なう工程〔以下、工程(iv)とも称する。〕から選ばれる少なくとも1つの工程を、更に有する態様が好ましい。
以下、本発明のカラーフィルタの製造方法について、より具体的に説明する。
本発明のカラーフィルタの製造方法では、まず、支持体上に直接又は他の層を介して、既述の本発明の着色硬化性組成物を所望の方法により付与して、着色硬化性組成物からなる塗布膜(着色硬化性組成物層)を形成し、その後、必要に応じて、予備硬化(プリベーク)を行ない、該着色硬化性組成物層を乾燥させる。
支持体としては、例えば、液晶表示装置等に用いられる無アルカリガラス、ソーダガラス、パイレックス(登録商標)ガラス、石英ガラス、及びこれらに透明導電膜を付着させたものや、固体撮像素子等に用いられる光電変換素子基板、例えば、シリコン基板や、プラスチック基板等が挙げられる。また、これらの支持体上には、各画素を隔離するブラックマトリクスが形成されていたり、密着促進等のために透明樹脂層が設けられたりしていてもよい。また、支持体上には必要により、上部の層との密着改良、物質の拡散防止、或いは表面の平坦化のために、下塗り層を設けてもよい。
また、プラスチック基板は、その表面に、ガスバリヤー層及び耐溶剤性層から選ばれる少なくとも1つの層を、さらに有していることが好ましい。
TFT方式液晶駆動用基板における基板としては、例えば、ガラス、シリコン、ポリカーボネート、ポリエステル、芳香族ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリイミド等を挙げることができる。これらの基板には、所望により、シランカップリング剤等による薬品処理、プラズマ処理、イオンプレーティング、スパッタリング、気相反応法、真空蒸着等の適宜の前処理を施しておくこともできる。例えば、TFT方式液晶駆動用基板の表面に、窒化ケイ素膜等のパッシベーション膜を形成した基板を用いることができる。
スリットノズル塗布法において、スリット・アンド・スピン塗布法とスピンレス塗布法は、塗布基板の大きさによって条件は異なるが、例えば、スピンレス塗布法により第五世代のガラス基板(1100mm×1250mm)に着色硬化性組成物を塗布する場合、スリットノズルからの着色硬化性組成物の吐出量は、通常、500マイクロリットル/秒〜2000マイクロリットル/秒、好ましくは800マイクロリットル/秒〜1500マイクロリットル/秒であり、また、塗工速度は、通常、50mm/秒〜300mm/秒、好ましくは100mm/秒〜200mm/秒である。
また、工程(i)で用いられる着色硬化性組成物の固形分濃度(着色硬化性組成物塗布液における固形分濃度)としては、通常、10質量%〜20質量%、好ましくは13質量%〜18質量%である。
また、プリベーク処理は、ホットプレート、オーブン等を用いて50℃〜140℃の温度範囲で、好ましくは70℃〜110℃程度の温度範囲で、10秒〜300秒の条件にて行うことができる。なお、プリベーク処理には、加熱処理にさらに高周波処理などを併用してもよい。また、着色硬化性組成物層の乾燥を行う場合、プリベーク処理に代えて高周波処理を単独で行うことも可能である。
なお、着色硬化性組成物層の厚みは、プリベーク後の膜厚である。
続いて、支持体上に前述のようにして形成された着色硬化性組成物からなる塗布膜(着色硬化性組成物層)に対し、パターン露光が行われる、パターン露光は、例えばフォトマスクを介した露光として行なわれる。
露光に適用し得る光もしくは放射線としては、g線、h線、i線、j線、KrF光、ArF光が好ましく、特にi線が好ましい。照射光にi線を用いる場合、100mJ/cm2〜10000mJ/cm2の露光量で照射することが好ましい。
レーザー光源を用いた露光方式では、光源として紫外光レーザーを用いることが好ましい。
照射光は、波長が300nm〜380nmの範囲である波長の範囲の紫外光レーザーが好ましく、さらに好ましくは300nm〜360nmの範囲の波長である紫外光レーザーがレジストの感光波長に合致しているという点で好ましい。
具体的には、特に出力が大きく、比較的安価な固体レーザーのNd:YAGレーザーの第三高調波(355nm)や、エキシマレーザーのXeCl(308nm)、XeF(353nm)を好適に用いることができる。
被露光物(パターン)の露光量としては、1mJ/cm2〜100mJ/cm2の範囲であり、1mJ/cm2〜50mJ/cm2の範囲がより好ましい。露光量がこの範囲であると、パターン形成の生産性の点で好ましい。
本発明の製造方法を液晶表示装置用のカラーフィルタの製造に適用する際には、プロキシミテイ露光機、ミラープロジェクション露光機により、主として、h線、i線を使用した露光が好ましく用いられる。また、固体撮像素子用のカラーフィルタを製造する際には、ステッパー露光機にて、主として、i線を使用することが好ましい。なお、TFT方式液晶駆動用基板を用いてカラーフィルタを製造する際には、用いられるフォトマスクは、画素(着色パターン)を形成するためのパターンの他、スルーホール或いはコの字型の窪みを形成するためのパターンが設けられているものが使用される。
また、露光は、着色硬化性組成物層中の色材の酸化褪色を抑制するために、チャンバー内に窒素ガスを流しながら行なうことができる。
現像液は、未硬化部における着色硬化性組成物の塗布膜(着色硬化性組成物層)を溶解する一方、硬化部を溶解しないものであれば、いずれのものも用いることができる。例えば、種々の有機溶剤の組み合わせやアルカリ性水溶液を用いることができる。
現像に用いられる有機溶剤としては、本発明の着色硬化性組成物を調製する際に使用できる既述の溶剤が挙げられる。
現像液がアルカリ性水溶液である場合、アルカリ濃度は、好ましくはpH11〜13、更に好ましくはpH11.5〜12.5となるように調整するのがよい。
アルカリ性水溶液には、例えば、メタノール、エタノール等の水溶性有機溶剤や界面活性剤等を適量添加することもできる。
現像には、デイップ方式、シャワー方式、スプレー方式などいずれの方法で現像液を適用してもよく、これにスウィング方式、スピン方式、超音波方式など、現像液浴においていずれかの応力を付与する方法を組み合わせてもよい。現像液に触れる前に、被現像面を予め水等で湿しておいて、現像ムラを防ぐ方法を採ることもできる。また、露光後の着色硬化性組成物層を備える基板を傾斜させて現像処理することもできる。
また、固体撮像素子用のカラーフィルタを製造する場合には、現像浴内を攪拌しつつ現像処理するパドル現像を用いてもよい。
リンス工処理は、通常は純水で行なうが、省液のために、最終洗浄で純水を用い、洗浄初期は使用済の純水を使用したり、また、基板を傾斜させて洗浄したり、超音波照射を併用したりする方法を用いてもよい。
本発明のカラーフィルタの製造方法では、特に、着色硬化性組成物を用いて形成されたパターン状の着色領域(着色画素)に対して、紫外線照射による後露光を行なうこともできる。
上記のような紫外線照射による後露光が行なわれたパターン状の着色領域に対して、さらに加熱処理を行なうことが好ましい。形成された着色領を加熱処理(いわゆるポストベーク処理)することにより、着色領域を更に硬化させることができる。この加熱処理は、例えば、ホットプレート、各種ヒーター、オーブンなどにより行なうことができる。
加熱処理の際の温度としては、100℃〜300℃であることが好ましく、更に好ましくは、150℃〜250℃である。また、加熱時間は、10分〜120分程度が好ましい。
なお、単色の着色硬化性組成物層の形成、露光、現像が終了する毎に(1色毎に)、前記工程(iii)及び工程(iv)から選ばれる少なくとも1つの工程を行なってもよいし、所望の色数の全ての着色硬化性組成物層の形成、露光、現像が終了した後に、一括して前記工程(iii)及びは工程(iv)から選ばれる少なくとも1つの工程を行なってもよい。
本発明のカラーフィルタは、液晶表示装置や固体撮像素子に用いることが可能であり、特に液晶表示装置の用途に好適である。液晶表示装置に用いた場合、染料を着色剤として用い、良好な色相を達成しながら、分光特性及びコントラストに優れた画像の表示が可能となり、更には、白色LEDに対する適性に優れたものとなる。
基板上のブラックマトリックスは、カーボンブラック、チタンブラックなどの黒色顔料の遮光顔料を含有する着色硬化性組成物を用い、塗布、露光、及び現像の各工程を経て、その後、必要に応じて、ポストベークすることにより形成することができる。
本発明のカラーフィルタは、特に、液晶表示装置、および有機EL表示装置用のカラーフィルタとして好適である。このようなカラーフィルタを備えた液晶表示装置及び有機EL表示装置は、高品位の画像を表示することができる。
On Array)方式にも供することが可能である。COA方式の液晶表示装置にあっては、カラーフィルタ層に対する要求特性は前述のような通常の要求特性に加え、層間絶縁膜に対する要求特性、即ち低誘電率及び剥離液耐性が必要である。本発明のカラーフィルタは、紫外光レーザーによる露光方法に加え、本発明が規定する画素の色相や膜厚を選択することによって、露光光である紫外光レーザーの透過性を高めるものと考えられる。これによって、着色画素の硬化性が向上し、欠けや剥がれ、ヨレのない画素を形成できるので、TFT基板上に直接または間接的に設けた着色層の特に剥離液耐性が向上し、COA方式の液晶表示装置に有用である。低誘電率の要求特性をより向上させるためには、カラーフィルタ層の上に更に樹脂被膜を設けてもよい。
これらの画像表示方式については、例えば、「EL、PDP、LCDディスプレイ−技術と市場の最新動向−(東レリサーチセンター調査研究部門 2001年発行)」の43ページなどに記載されている。
これらの部材については、例えば、「’94液晶ディスプレイ周辺材料・ケミカルズの市場(島 健太郎 (株)シーエムシー 1994年発行)」、「2003液晶関連市場の現状と将来展望(下巻)(表 良吉(株)富士キメラ総研 2003年発行)」に記載されている。
などがある。
既述した合成例により、例示化合物として前掲した化合物A−1を合成した。
得られた化合物A−1を、MSにより同定した結果、目的構造であることを確認した。得られた化合物A−1の酢酸エチル中での吸収波長は435nmであり、吸光係数は43500であった。
以下に示す合成例により、例示化合物として前掲した化合物A−6を合成した。
まず、特許2670943号公報の記載の方法に従い、化合物A−6の前駆体構造であるピラゾロトリアゾール体a−1を得た(20.4g)。次にピリジン:80ml(和光純薬工業(株)製)中へa−1(20.4g)を溶解させ、氷浴下でo−メチルベンゼンスルホン酸クロリド:16.8g(東京化成工業(株)製)を滴下し、室温で1時間反応させた。次いで酢酸エチル200mlと水300mlを投入し、目的物を酢酸エチル層へ抽出した。酢酸エチル層を濃縮し、カラムクロマトグラフィーにより目的物を精製することで、中間体a−2−2を得た。(24.3g)
また、得られた化合物A−6の酢酸エチル中での吸収波長は462nmであり、吸光係数は58000であった。
まず、実施例2−1〜2−7、実施例3−1〜3−4、及び比較例1、2の各着色硬化性組成物の調製に用いる各成分を以下に示す。
なお、(A)特定着色剤として、下記A−1、A−3、A−8、A−9、及びA−11を用いた実施例は、本発明の実施例であり、下記A−14及びA−16を用いた実施例は、本発明の参考例である。
A−1: 前記例示化合物(A−1)
A−3: 前記例示化合物(A−3)
A−8: 前記例示化合物(A−8)
A−9: 前記例示化合物(A−9)
A−11: 前記例示化合物(A−11)
A−14: 前記例示化合物(A−14)
A−16: 前記例示化合物(A−16)
A’−1: 下記に示す化合物(比較用化合物)
A’−2: 下記に示す化合物(比較用化合物)
なお、上記C.I.ピグメントグリーン58の顔料分散液をさらにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下、PGMEAとも記載する。)で希釈し、吸光度0.8〜1.0となる濃度に調整して、CARY5/UV−可視分光光度計(市販品:バリアン製)を用いて測定したところ、最大吸収ピーク波長は、661nmであった。
(D1)光重合開始剤:2−(ベンゾイルオキシイミノ)−1−[4’−(フェニルチオ)フェニル]−1−オクタノン(BASF社製、;IRGACURE OXE 01) 〔成分(D)〕
(D2)光重合開始剤:下記化合物〔成分(D)〕
(D3)光重合開始剤:下記化合物〔成分(D)〕
(D4)光重合開始剤:IRGACURE369(BASF製:αアシルアミノ系化合物)
(E1)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 〔溶剤〕
(E2)3−エトキシプロピオン酸エチル 〔溶剤〕
(E3)1,4−ビス(3−メルカプトブチリルオキシ)ブタン(カレンズMTBD1 昭和電工(株)製)
(F1)バインダー樹脂:アリルメタクリレート/メタクリル酸(80:20(モル比))
(G1)4−メトキシフェノール
(H1)界面活性剤:メガファックF781−F(商品名、DIC(株)製)
下記表1又は表2に示す各成分を、下記表1又は表2に示す量(数値は質量%を示す)で配合し、室温(25℃)にて10分間混合し、その後、10分間静置し、HDC II(商品名、日本ポール(株)製)でフィルタリングして、実施例及び比較例の各着色硬化性組成物を得た。
上記にて得られた実施例及び比較例の各着色硬化性組成物の評価を以下の如く行った。結果は表1及び表2に併記する。
ガラス(コーニング社製;EAGLE−XG(0.7mm))上に、上記で得た実施例2−1の着色硬化性組成物をスピンコート法で塗布した後、80℃、2分間で揮発成分を揮発させて塗布膜1を形成した。冷却後、この塗布膜1にi線〔波長365nm〕を照射して露光した。i線の光源には超高圧水銀ランプを用い、平行光としてから照射した。照射光量は50mJ/cm2とした。次いで、230℃で20分間のポストベークを行ない、膜厚2μmの着色硬化膜1を得た。実施例2−2〜2−7、実施例3−1〜3−4、比較例1及び2の着色硬化性組成物についても着色硬化膜1と同様にして、各着色硬化性組成物を用いて塗布膜を形成し、露光して、着色硬化膜2〜着色硬化膜13を各々作製した。
上記で得られた着色硬化膜1〜13の各々について、下記の方法により色度を評価した。
光源にCCFLバックライト(LC−32GH5採用品、シャープ(株)製)を使用し、オリンパス(株)製の顕微分光光度測定装置OSP−SP200を用いて測定し、x,yを目標に調整した際の明度をY値で評価した。x=0.30、y=0.60が、HDTV規格の緑色の色度であり、x、yがこの数値であるとき、Y値が高いほど液晶ディスプレイとして良好な性能を示す。
得られた着色硬化膜を2枚の偏光フィルムの間に挟み、2枚の偏光フィルムの偏光軸が平行な場合、及び垂直な場合の輝度の値を、色彩輝度計(トプコン(株)製、型番:BM−5A)を使用して測定し、2枚の偏光フィルムの偏光軸が平行な場合の輝度を垂直な場合の輝度で除して、得られた値をコントラストとして求めた(表1又は表2中、CRと記載する。)。コントラスト(CR)の欄に記載される数値が高いほど、液晶ディスプレイ用カラーフィルタとして良好な性能を示す。
上記「3.コントラスト・輝度の評価」に用いたサンプルを、強制的に230℃のオーブンで1時間加熱処理し、加熱前後の色差を測定し、耐熱性の指標とした。なお、色度は顕微分光光度計(オリンパス光学社製;OSP100又は200)により測定し、F10光源視野2度の結果として計算して、xyz表色系のxyY値で表す。また、色度の差は、La*b*表色系の色差で表す。この色差が小さいほど耐熱性が高いことを意味する。
Claims (14)
- 下記成分(A)、成分(B)及び成分(C)を含有する着色硬化性組成物。
(A)下記一般式(IA−2)で表される化合物から選択された着色剤
(一般式(IA−2)中、R 1 は、t−ブチル基を表す。R 4 は、水素原子、アルキル基、アリール基、又はシアノ基を表す。R 5 は、置換基を有するアリール基を表す。R 6 は、水素原子、アルキル基、又はアリール基を表す。Cy2は、隣接する炭素原子と共に形成された5員環又は6員環を含む環構造を表す。)
(B)前記(A)着色剤とは異なる色相を有する着色剤
(C)重合性化合物 - 前記(B)着色剤が、380nm以上800nm以下の波長域における最大吸収ピーク波長が500nm以上800nm以下の範囲にある着色剤である請求項1に記載の着色硬化性組成物。
- 前記(B)着色剤が、下記一般式(II)で表される亜鉛フタロシアニン化合物である請求項1又は請求項2に記載の着色硬化性組成物。
(一般式(II)中、A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、及びA16は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、又はチオアルコキシ基を表す。) - 前記(B)着色剤が、ハロゲン化された亜鉛フタロシアニン化合物である請求項1から請求項3のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物。
- 更に、(D)光重合開始剤を含有する請求項1から請求項4のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物。
- 前記光重合開始剤が、オキシム化合物である請求項5に記載の着色硬化性組成物。
- さらに、脂肪族多官能メルカプト化合物を含有する請求項1から請求項6のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物。
- カラーフィルタ用である請求項1から請求項7のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物。
- 請求項1から請求項8のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物により形成された着色硬化膜。
- 請求項1から請求項8のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物を基板上に付与し、着色硬化性組成物層を形成する工程と、形成された前記着色硬化性組成物層をパターン状に露光し、現像する工程と、を有するカラーフィルタの製造方法。
- 請求項9に記載の着色硬化膜を備えるカラーフィルタ。
- 請求項10に記載のカラーフィルタの製造方法により作製されたカラーフィルタ。
- 請求項11又は請求項12に記載のカラーフィルタを備える表示装置。
- 下記一般式(IA−2)で表される化合物。
(一般式(IA−2)中、R 1 は、t−ブチル基を表す。R 4 は、水素原子、アルキル基、アリール基、又はシアノ基を表す。R 5 は、置換基を有するアリール基を表す。R 6 は、水素原子、アルキル基、又はアリール基を表す。Cy2は、隣接する炭素原子と共に形成された5員環又は6員環を含む環構造を表す。)
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