JP6141762B2 - 染料化合物及びその製造方法、着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、画像表示装置、並びに固体撮像素子 - Google Patents
染料化合物及びその製造方法、着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、画像表示装置、並びに固体撮像素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6141762B2 JP6141762B2 JP2013272341A JP2013272341A JP6141762B2 JP 6141762 B2 JP6141762 B2 JP 6141762B2 JP 2013272341 A JP2013272341 A JP 2013272341A JP 2013272341 A JP2013272341 A JP 2013272341A JP 6141762 B2 JP6141762 B2 JP 6141762B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- curable composition
- colored
- colored curable
- dye
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 133
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 124
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 35
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 title claims description 16
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 121
- -1 oxime compound Chemical class 0.000 claims description 75
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 35
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 17
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 16
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims description 11
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 9
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 claims description 9
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 claims description 4
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl amine Natural products NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 2
- 239000010408 film Substances 0.000 description 69
- 238000000034 method Methods 0.000 description 54
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 49
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 40
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 31
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 29
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 25
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 25
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 24
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 23
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 19
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 18
- 238000011161 development Methods 0.000 description 18
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 18
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 17
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 17
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 16
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 14
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 14
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 14
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 13
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 13
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 13
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000463 material Substances 0.000 description 12
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 11
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 11
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 11
- 230000008569 process Effects 0.000 description 11
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 9
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 9
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 9
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 9
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 8
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 8
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 7
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 7
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 6
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 6
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 description 6
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 6
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 6
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 6
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VHEKFTULOYIMSU-UHFFFAOYSA-N 4-ethenylbenzenesulfonyl chloride Chemical compound ClS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1 VHEKFTULOYIMSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical group OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 5
- FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N 4-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=NC=C1 FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 4
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 4
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 4
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 4
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 4
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 4
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 4
- 239000011164 primary particle Substances 0.000 description 4
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 4
- 241000894007 species Species 0.000 description 4
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 3
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 3
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 3
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 3
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N butyl acetate Chemical compound CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 3
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 3
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 3
- BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methoxypropanoate Chemical compound COCCC(=O)OC BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 3
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 3
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 3
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 3
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 3
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000011160 research Methods 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 3
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazole-2-thiol Chemical compound C1=CC=C2SC(S)=NC2=C1 YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 2-butylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1O GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl acetate Chemical compound COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WXUAQHNMJWJLTG-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutanedioic acid Chemical compound OC(=O)C(C)CC(O)=O WXUAQHNMJWJLTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpropionic acid Chemical compound OC(=O)CCC1=CC=CC=C1 XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FFOPEPMHKILNIT-UHFFFAOYSA-N Isopropyl butyrate Chemical compound CCCC(=O)OC(C)C FFOPEPMHKILNIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 2
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 2
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006322 acrylamide copolymer Polymers 0.000 description 2
- 229920006243 acrylic copolymer Polymers 0.000 description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005042 acyloxymethyl group Chemical group 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004849 alkoxymethyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 2
- 230000002744 anti-aggregatory effect Effects 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QMKYBPDZANOJGF-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3,5-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=CC(C(O)=O)=C1 QMKYBPDZANOJGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 2
- XUPYJHCZDLZNFP-UHFFFAOYSA-N butyl butanoate Chemical compound CCCCOC(=O)CCC XUPYJHCZDLZNFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 2
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NGAZZOYFWWSOGK-UHFFFAOYSA-N heptan-3-one Chemical compound CCCCC(=O)CC NGAZZOYFWWSOGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N heptanoic acid Chemical compound CCCCCCC(O)=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 2
- GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N iso-butyl acetate Natural products CC(C)COC(C)=O GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N isoamyl acetate Chemical compound CC(C)CCOC(C)=O MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M isocaproate Chemical compound CC(C)CCC([O-])=O FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid methyl ester Natural products COC(=O)CC(C)C OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 description 2
- HSDFKDZBJMDHFF-UHFFFAOYSA-N methyl 3-ethoxypropanoate Chemical compound CCOCCC(=O)OC HSDFKDZBJMDHFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N o-Hydroxyethylbenzene Natural products CCC1=CC=CC=C1O IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005740 oxycarbonyl group Chemical group [*:1]OC([*:2])=O 0.000 description 2
- CKMXAIVXVKGGFM-UHFFFAOYSA-N p-cumic acid Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 CKMXAIVXVKGGFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N pimelic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCC(O)=O WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007261 regionalization Effects 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004044 response Effects 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N suberic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 2
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- 238000000411 transmission spectrum Methods 0.000 description 2
- KQTIIICEAUMSDG-UHFFFAOYSA-N tricarballylic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)CC(O)=O KQTIIICEAUMSDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GKASDNZWUGIAMG-UHFFFAOYSA-N triethyl orthoformate Chemical compound CCOC(OCC)OCC GKASDNZWUGIAMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 2
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QBYIENPQHBMVBV-HFEGYEGKSA-N (2R)-2-hydroxy-2-phenylacetic acid Chemical compound O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1.O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1 QBYIENPQHBMVBV-HFEGYEGKSA-N 0.000 description 1
- FEIQOMCWGDNMHM-KBXRYBNXSA-N (2e,4e)-5-phenylpenta-2,4-dienoic acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C=C\C1=CC=CC=C1 FEIQOMCWGDNMHM-KBXRYBNXSA-N 0.000 description 1
- VCVBEUMMTYYLAJ-UHFFFAOYSA-N (4-chlorosulfonylphenyl) prop-2-enoate Chemical compound ClS(=O)(=O)C1=CC=C(OC(=O)C=C)C=C1 VCVBEUMMTYYLAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001124 (E)-prop-1-ene-1,2,3-tricarboxylic acid Substances 0.000 description 1
- QYGBYAQGBVHMDD-XQRVVYSFSA-N (z)-2-cyano-3-thiophen-2-ylprop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C(\C#N)=C/C1=CC=CS1 QYGBYAQGBVHMDD-XQRVVYSFSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- OWEYKIWAZBBXJK-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloro-2,2-bis(4-hydroxyphenyl)ethylene Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(=C(Cl)Cl)C1=CC=C(O)C=C1 OWEYKIWAZBBXJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAEWNKLGPBBWNM-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris[2-(3-sulfanylbutoxy)ethyl]-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound CC(S)CCOCCN1C(=O)N(CCOCCC(C)S)C(=O)N(CCOCCC(C)S)C1=O PAEWNKLGPBBWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione Chemical compound C1=CC=C2NC(S)=NC2=C1 YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dione Chemical compound C1CC2(C)C(=O)C(=O)C1C2(C)C VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUVQKFGNPGZBII-UHFFFAOYSA-N 1-anthrol Chemical class C1=CC=C2C=C3C(O)=CC=CC3=CC2=C1 MUVQKFGNPGZBII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNAGHMKIPMKKBB-UHFFFAOYSA-N 1-benzylpyrrolidine-3-carboxamide Chemical compound C1C(C(=O)N)CCN1CC1=CC=CC=C1 HNAGHMKIPMKKBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCOCC(C)OC(C)=O LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMFAHCVITRDZQB-UHFFFAOYSA-N 1-propoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCCOCC(C)OC(C)=O DMFAHCVITRDZQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFZLSTDPRQSZCQ-UHFFFAOYSA-N 1-pyrrolidin-3-ylpyrrolidine Chemical compound C1CCCN1C1CNCC1 HFZLSTDPRQSZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDPPYCZVWYZBJH-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3-tetramethylbutanedioic acid Chemical compound OC(=O)C(C)(C)C(C)(C)C(O)=O CDPPYCZVWYZBJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNIPJYFZGXJSDD-UHFFFAOYSA-N 2,4,5-triphenyl-1h-imidazole Chemical class C1=CC=CC=C1C1=NC(C=2C=CC=CC=2)=C(C=2C=CC=CC=2)N1 RNIPJYFZGXJSDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGEFWFBFQKWVMY-DUXPYHPUSA-N 2,4-dihydroxy-trans cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C=C1O HGEFWFBFQKWVMY-DUXPYHPUSA-N 0.000 description 1
- VXQBJTKSVGFQOL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOCCOC(C)=O VXQBJTKSVGFQOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBOJZXLCJZDBKO-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chlorophenyl)-2-[2-(2-chlorophenyl)-4,5-diphenylimidazol-2-yl]-4,5-diphenylimidazole Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C1(C2(N=C(C(=N2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC=CC=2)Cl)N=C(C=2C=CC=CC=2)C(C=2C=CC=CC=2)=N1 GBOJZXLCJZDBKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYQVIILSLSOFDA-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylphenyl)-2-[2-(2-methylphenyl)-4,5-diphenylimidazol-2-yl]-4,5-diphenylimidazole Chemical compound CC1=CC=CC=C1C1(C2(N=C(C(=N2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC=CC=2)C)N=C(C=2C=CC=CC=2)C(C=2C=CC=CC=2)=N1 GYQVIILSLSOFDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNHQLSVILKHZNI-UHFFFAOYSA-N 2-(2-nitrophenyl)-2-[2-(2-nitrophenyl)-4,5-diphenylimidazol-2-yl]-4,5-diphenylimidazole Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1C1(C2(N=C(C(=N2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC=CC=2)[N+]([O-])=O)N=C(C=2C=CC=CC=2)C(C=2C=CC=CC=2)=N1 FNHQLSVILKHZNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXQGTIUCKGYOAA-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylbutanoic acid Chemical compound CCC(CC)C(O)=O OXQGTIUCKGYOAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006276 2-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 2-chlorothioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC=C3SC2=C1 ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- FLFWJIBUZQARMD-UHFFFAOYSA-N 2-mercapto-1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC(S)=NC2=C1 FLFWJIBUZQARMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICPWFHKNYYRBSZ-UHFFFAOYSA-M 2-methoxypropanoate Chemical compound COC(C)C([O-])=O ICPWFHKNYYRBSZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCZHWMVQZILSGJ-UHFFFAOYSA-N 2-phenylacetic acid;2-phenylpropanoic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1.OC(=O)C(C)C1=CC=CC=C1 SCZHWMVQZILSGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVFFZQQWIZURIO-UHFFFAOYSA-N 2-phenylbutanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)C1=CC=CC=C1 LVFFZQQWIZURIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONPJWQSDZCGSQM-UHFFFAOYSA-N 2-phenylprop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C(=C)C1=CC=CC=C1 ONPJWQSDZCGSQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHOFRNVUIOVDJP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylsulfanyl-1h-benzimidazole Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2NC=1SC1=CC=CC=C1 IHOFRNVUIOVDJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)-7-(diethylamino)chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LABQKWYHWCYABU-UHFFFAOYSA-N 4-(3-sulfanylbutanoyloxy)butyl 3-sulfanylbutanoate Chemical compound CC(S)CC(=O)OCCCCOC(=O)CC(C)S LABQKWYHWCYABU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACQVEWFMUBXEMR-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2-fluoro-6-nitrophenol Chemical compound OC1=C(F)C=C(Br)C=C1[N+]([O-])=O ACQVEWFMUBXEMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDSULTPOCMWJCM-UHFFFAOYSA-N 4h-chromene-2,3-dione Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C(=O)CC2=C1 CDSULTPOCMWJCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 8beta-(2,3-epoxy-2-methylbutyryloxy)-14-acetoxytithifolin Natural products COC(=O)C(C)O LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Natural products CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002126 Acrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- PSTVMROOZIEWMV-UHFFFAOYSA-N C(C(=C)C)(=O)OC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)Cl Chemical compound C(C(=C)C)(=O)OC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)Cl PSTVMROOZIEWMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150012716 CDK1 gene Proteins 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001518005 Callisto Species 0.000 description 1
- LSPHULWDVZXLIL-UHFFFAOYSA-N Camphoric acid Natural products CC1(C)C(C(O)=O)CCC1(C)C(O)=O LSPHULWDVZXLIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N Ethyl pyruvate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=O XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WRQNANDWMGAFTP-UHFFFAOYSA-N Methylacetoacetic acid Chemical compound COC(=O)CC(C)=O WRQNANDWMGAFTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- DIQMPQMYFZXDAX-UHFFFAOYSA-N Pentyl formate Chemical compound CCCCCOC=O DIQMPQMYFZXDAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004962 Polyamide-imide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N R-2-phenyl-2-hydroxyacetic acid Natural products OC(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Natural products C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010724 Wisteria floribunda Nutrition 0.000 description 1
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N [2-pyridin-3-yl-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound FC(C1=CC(=CC(=N1)C=1C=NC=CC=1)CN)(F)F ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTLHIRNKQSFSJS-UHFFFAOYSA-N [3-(3-sulfanylbutanoyloxy)-2,2-bis(3-sulfanylbutanoyloxymethyl)propyl] 3-sulfanylbutanoate Chemical compound CC(S)CC(=O)OCC(COC(=O)CC(C)S)(COC(=O)CC(C)S)COC(=O)CC(C)S VTLHIRNKQSFSJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOCXTTRLSIDGPS-UHFFFAOYSA-N [[1-oxo-1-(4-phenylsulfanylphenyl)octan-2-ylidene]amino] benzoate Chemical compound C=1C=C(SC=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(=O)C(CCCCCC)=NOC(=O)C1=CC=CC=C1 LOCXTTRLSIDGPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHDTVGWZVWSJNL-UHFFFAOYSA-N [[4-(4-chlorophenyl)sulfanyl-1-[9-ethyl-6-(2-methylbenzoyl)carbazol-3-yl]-1-oxobutan-2-ylidene]amino] acetate Chemical compound C=1C=C2N(CC)C3=CC=C(C(=O)C(CCSC=4C=CC(Cl)=CC=4)=NOC(C)=O)C=C3C2=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1C SHDTVGWZVWSJNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 229940091181 aconitic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005083 alkoxyalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004691 alkyl thio carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005377 alkyl thioxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 239000004760 aramid Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229920003235 aromatic polyamide Polymers 0.000 description 1
- 125000005165 aryl thioxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- JGFLAAWSLCPCDY-UHFFFAOYSA-N benzene;cyclopenta-1,3-diene;iron Chemical compound [Fe].C1C=CC=C1.C1=CC=CC=C1 JGFLAAWSLCPCDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N benzo-alpha-pyrone Natural products C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000001518 benzyl (E)-3-phenylprop-2-enoate Substances 0.000 description 1
- AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1=CC=CC=C1 AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGHOLYJTSCBCGC-QXMHVHEDSA-N benzyl cinnamate Chemical compound C=1C=CC=CC=1\C=C/C(=O)OCC1=CC=CC=C1 NGHOLYJTSCBCGC-QXMHVHEDSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930006711 bornane-2,3-dione Natural products 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N butanoic acid ethyl ester Natural products CCCC(=O)OCC OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWPATTDMSUYMJV-UHFFFAOYSA-N butyl 2-methoxyacetate Chemical compound CCCCOC(=O)COC IWPATTDMSUYMJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N butyric aldehyde Natural products CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSPHULWDVZXLIL-QUBYGPBYSA-N camphoric acid Chemical compound CC1(C)[C@H](C(O)=O)CC[C@]1(C)C(O)=O LSPHULWDVZXLIL-QUBYGPBYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical compound C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001231 choline Drugs 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- CCRCUPLGCSFEDV-UHFFFAOYSA-N cinnamic acid methyl ester Natural products COC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 CCRCUPLGCSFEDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEIQOMCWGDNMHM-UHFFFAOYSA-N cinnamylideneacetic acid Natural products OC(=O)C=CC=CC1=CC=CC=C1 FEIQOMCWGDNMHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTZCVFVGUGFEME-IWQZZHSRSA-N cis-aconitic acid Chemical compound OC(=O)C\C(C(O)=O)=C\C(O)=O GTZCVFVGUGFEME-IWQZZHSRSA-N 0.000 description 1
- NGHOLYJTSCBCGC-UHFFFAOYSA-N cis-cinnamic acid benzyl ester Natural products C=1C=CC=CC=1C=CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 NGHOLYJTSCBCGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000011362 coarse particle Substances 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 description 1
- 229960000956 coumarin Drugs 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000002592 cumenyl group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)C(C)C 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940028356 diethylene glycol monobutyl ether Drugs 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- IJKVHSBPTUYDLN-UHFFFAOYSA-N dihydroxy(oxo)silane Chemical compound O[Si](O)=O IJKVHSBPTUYDLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 description 1
- OREAFAJWWJHCOT-UHFFFAOYSA-N dimethylmalonic acid Chemical compound OC(=O)C(C)(C)C(O)=O OREAFAJWWJHCOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- OVTCUIZCVUGJHS-UHFFFAOYSA-N dipyrrin Chemical compound C=1C=CNC=1C=C1C=CC=N1 OVTCUIZCVUGJHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N doxepin Chemical compound C1OC2=CC=CC=C2C(=C/CCN(C)C)/C2=CC=CC=C21 ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- ORBFAMHUKZLWSD-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(dimethylamino)benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1N(C)C ORBFAMHUKZLWSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNIHNYUROPJCLW-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-ethoxy-2-methylpropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)(C)OCC WNIHNYUROPJCLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKSRFHWWBKRUKA-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-ethoxyacetate Chemical compound CCOCC(=O)OCC CKSRFHWWBKRUKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLEKJZUYWFJPMB-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methoxyacetate Chemical compound CCOC(=O)COC JLEKJZUYWFJPMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJAKCEHATXBFJT-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-oxobutanoate Chemical compound CCOC(=O)C(=O)CC FJAKCEHATXBFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-ethoxypropanoate Chemical compound CCOCCC(=O)OCC BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJUHLFUALMUWOM-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-methoxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)CCOC IJUHLFUALMUWOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical class OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117360 ethyl pyruvate Drugs 0.000 description 1
- UKFXDFUAPNAMPJ-UHFFFAOYSA-N ethylmalonic acid Chemical compound CCC(C(O)=O)C(O)=O UKFXDFUAPNAMPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000005562 fading Methods 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N formic acid ethyl ester Natural products CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000010574 gas phase reaction Methods 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005223 heteroarylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005226 heteroaryloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N hexyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C=C LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 1
- 238000004255 ion exchange chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 229940117955 isoamyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002510 mandelic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940100630 metacresol Drugs 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005641 methacryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920003145 methacrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229940117841 methacrylic acid copolymer Drugs 0.000 description 1
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- PPFNAOBWGRMDLL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-ethoxyacetate Chemical compound CCOCC(=O)OC PPFNAOBWGRMDLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVWPDYFVVMNWDT-UHFFFAOYSA-N methyl 2-ethoxypropanoate Chemical compound CCOC(C)C(=O)OC YVWPDYFVVMNWDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKWHOGIYEOZALP-UHFFFAOYSA-N methyl 2-methoxy-2-methylpropanoate Chemical compound COC(=O)C(C)(C)OC AKWHOGIYEOZALP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPIWVCAMONZQCP-UHFFFAOYSA-N methyl 2-oxobutanoate Chemical compound CCC(=O)C(=O)OC XPIWVCAMONZQCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940057867 methyl lactate Drugs 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWKLZLBVOJRSOM-UHFFFAOYSA-N methyl pyruvate Chemical compound COC(=O)C(C)=O CWKLZLBVOJRSOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCRCUPLGCSFEDV-BQYQJAHWSA-N methyl trans-cinnamate Chemical compound COC(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CCRCUPLGCSFEDV-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIYVHBGGAOATLY-UHFFFAOYSA-N methylmalonic acid Chemical compound OC(=O)C(C)C(O)=O ZIYVHBGGAOATLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N n-vinylcarbazole Chemical compound C1=CC=C2N(C=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N o-toluic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(O)=O ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,4-dione Chemical compound O=C1COC(=O)C1 JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 238000002161 passivation Methods 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical class C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N phthalonitrile Chemical class N#CC1=CC=CC=C1C#N XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N pivalic acid Chemical compound CC(C)(C)C(O)=O IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009832 plasma treatment Methods 0.000 description 1
- 229920002312 polyamide-imide Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229910021420 polycrystalline silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920005672 polyolefin resin Polymers 0.000 description 1
- 229920005591 polysilicon Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CYIRLFJPTCUCJB-UHFFFAOYSA-N propyl 2-methoxypropanoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)OC CYIRLFJPTCUCJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILPVOWZUBFRIAX-UHFFFAOYSA-N propyl 2-oxopropanoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)=O ILPVOWZUBFRIAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- MCSKRVKAXABJLX-UHFFFAOYSA-N pyrazolo[3,4-d]triazole Chemical group N1=NN=C2N=NC=C21 MCSKRVKAXABJLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005297 pyrex Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940079877 pyrogallol Drugs 0.000 description 1
- QEIQICVPDMCDHG-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[2,3-d]triazole Chemical group N1=NC2=CC=NC2=N1 QEIQICVPDMCDHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- ZNCPFRVNHGOPAG-UHFFFAOYSA-L sodium oxalate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)C([O-])=O ZNCPFRVNHGOPAG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940039790 sodium oxalate Drugs 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005156 substituted alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 229940066767 systemic antihistamines phenothiazine derivative Drugs 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 125000005309 thioalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002813 thiocarbonyl group Chemical group *C(*)=S 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005425 toluyl group Chemical group 0.000 description 1
- GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYSA-N trans-aconitic acid Natural products OC(=O)CC(C(O)=O)=CC(O)=O GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001003 triarylmethane dye Substances 0.000 description 1
- 125000004953 trihalomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003673 urethanes Chemical class 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 1
- 238000009489 vacuum treatment Methods 0.000 description 1
- 229940005605 valeric acid Drugs 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000001018 xanthene dye Substances 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 125000002256 xylenyl group Chemical class C1(C(C=CC=C1)C)(C)* 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
Description
近年は、パーソナルコンピュータの表示モニターやテレビ等の用途における液晶表示装置、有機EL表示装置の大型化が進み、大型画面を有する表示装置では、小型の表示装置以上の色再現性を備えていることが重要とされている。カラーフィルタに使用される着色剤には、輝度に加え、画像品質の向上を左右する色純度、コントラストを高め得るものが必要とされている。
着色剤として染料を用いることで、染料自体が有する色純度やその色相の鮮やかさにより、画像表示させたときの表示画像の色相や輝度を高めることができる利点がある。更に、染料を用いることで、顔料に含まれるような粗大粒子が減るため、高いコントラストが得られやすいという利点がある。
<1> 下記(Y−1)〜(Y−5)から選ばれるいずれか一つで表される染料化合物。
<3> 更に、フタロシアニン染料及びフタロシアニン顔料から選ばれる少なくとも一つの着色剤を含む<2>に記載の着色硬化性組成物。
<4> 更に、重合開始剤を含む<2>又は<3>に記載の着色硬化性組成物。
<5> 重合開始剤が、オキシム化合物及びビイミダゾール化合物から選ばれる少なくとも1種の光重合開始剤である<4>に記載の着色硬化性組成物。
<6> 更に、アルカリ可溶性バインダーを含む<2>〜<5>のいずれか一項に記載の着色硬化性組成物。
<7> <2>〜<6>のいずれか一項に記載の着色硬化性組成物を用いた着色パターンを有するカラーフィルタ。
<8> 支持体上に、<2>〜<6>のいずれか一項に記載の着色硬化性組成物を付与して着色膜を形成する着色膜形成工程と、形成された着色膜をパターン様に露光し、パターン様に露光された着色膜を現像して、パターン様の着色硬化膜を形成する着色パターン形成工程と、を有するカラーフィルタの製造方法。
<9> <7>に記載のカラーフィルタ、又は<8>に記載のカラーフィルタの製造方法で製造されたカラーフィルタを備える画像表示装置。
<10> <7>に記載のカラーフィルタ、又は<8>に記載のカラーフィルタの製造方法で製造されたカラーフィルタを備える固体撮像素子。
<11> 下記一般式1で表されるアニリン化合物と、下記一般式2であらわされるハロゲン化合物とを、ピコリンの共存の下で反応させて、下記一般式3で表される染料中間体を製造し、染料中間体を用いて、下記一般式4で表される染料化合物を製造する染料化合物の製造方法。
なお、本明細書中において、(メタ)アクリレートは、アクリレート及びメタクリレートの双方を含む意味であり、また、(メタ)アクリルはアクリル及びメタクリルの双方を、(メタ)アクリロイルはアクリロイル及びメタクリロイルの双方を、それぞれ含む意味で用いられる。
R3及びR4の炭素数1〜10のアルキル基としては、直鎖、分岐又は環状のものが含まれ、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ターシャリーブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、3−ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドシル基、テトラデシル基などが例示される。
炭素数1〜10のアルキル基は、置換されていてもよく、置換基としては、メトキシエトキシ基等のアルコキシアルコキシ基、エトキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基、ビニル基等のアルケニル基、(メタ)アクリロイルオキシ基、(メタ)アクリロイルオキシアルキルオキシカルボニル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、エステル基、アミド基、スルホンアミド基などが挙げられる。
これらの置換基の中では、2−{(メタ)アクリロイルオキシ}エチルオキシカルボニル基が好ましく、特に2−(アクリロイルオキシ)エチルオキシカルボニル基が更に好ましい。
一般式2におけるXは、好ましくはClである。
無置換のアリール基としては、フェニル基が好ましい。
置換アリール基の置換基としては、メチル基等の炭素数1〜10のアルキル基、(メタ)アクリロイルオキシ基、クロル等のハロゲン原子、エトキシカルボニル基、2−エチルヘキシルオキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基、ビニル基、(メタ)アクリロイル基などが挙げられる。これらの置換基のうち、ビニル基、(メタ)アクリロイルオキシ基が好ましい。具体的な置換アリール基としては、2−メチルフェニル基、4−エトキシカルボニルフェニル基、4−クロロフェニル基、3−(2−エチルヘキシルオキシカルボニル)フェニル基、スチリル基、4−アクリロイルフェニル基、4−メタクリロイルフェニル基等が挙げられる。中でも、オーバーコート適性の観点から、R3、R4で表される炭素数6〜20のアリール基としては、スチリル基、及び4−(メタ)アクリロイルオキシフェニル基が好ましく、更に、スチリル基、及び4−アクリロイルオキシフェニル基が好ましく、4−スチリル基が特に好ましい。
一般式1で表される化合物、及びその合成方法は、欧州特許出願公開第0571959号明細書にされている。一般式1で表される化合物及びピコリンを、例えば、テトラヒドロフランと酢酸エチルの混合溶媒等の反応溶媒に溶解させた混合溶液中に、一般式2で表される化合物を滴下し、反応液を攪拌させた後、貧溶媒を用いて晶析させることにより、一般式3で表される化合物を得る。一般式1で表される化合物と、一般式2で表される化合物とを反応させる際に、ピコリンを共存させることにより、晶析させた一般式3で表される化合物の着色が抑制され、一般式3で表される化合物を純度よく得ることができる。一般式3で表される化合物が着色していると、染料化合物の純度も低下して、染料化合物の輝度を低下させてしまうため、着色が抑制された、純度の高い一般式3で表される化合物、即ち、染料化合物の中間体(染料中間体)が得られる製造方法が好ましい。
例えば、一般式3で表される染料中間体、オルトギ酸トリエチル、トルエン、及び酢酸の混合溶液を攪拌させた後、貧溶媒を用いて晶析させて、染料化合物を得る。
本発明に係る着色硬化性組成物は、前述の(Y−1)〜(Y−5)から選ばれるいずれか1つで表される染料化合物(特定染料化合物)と、特定染料化合物とは構造の異なる重合性化合物(以下、単に「重合性化合物」ともいう。)と、を含む。好ましくは重合開始剤を更に含む。
本発明に係る着色硬化性組成物は、更に、必要に応じて、その他の色材、バインダー、架橋剤、界面活性剤、有機溶剤などを含有しても良い。
本発明の着色硬化性組成物は、更に、重合性化合物の少なくとも1種を含有する。重合性化合物を含むことで、より良好な着色パターンが形成される。
本発明の着色硬化性組成物は、重合開始剤の少なくとも一種を含有していることが好ましい。本発明における硬化の態様は、重合性化合物の重合反応により硬化する形態であれば制限はなく、熱重合又は光重合のいずれで硬化するものでもよい。本発明の着色硬化性組成物としては、光重合で硬化する組成物が好ましく、この場合には、重合開始剤として光重合開始剤を含有する組成とされる。
具体的な例としては、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−ブタンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−ペンタンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−ヘキサンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−ヘプタンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−オクタンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(メチルフェニルチオ)フェニル]−1,2−ブタンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(エチルフェニルチオ)フェニル]−1,2−ブタンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(ブチルフェニルチオ)フェニル]−1,2−ブタンジオン、1−(O−アセチルオキシム)−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノン、1−(O−アセチルオキシム)−1−[9−メチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノン、1−(O−アセチルオキシム)−1−[9−プロピル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノン、1−(O−アセチルオキシム)−1−[9−エチル−6−(2−エチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノン、1−(O−アセチルオキシム)−1−[9−エチル−6−(2−ブチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノン、2−(ベンゾイルオキシイミノ)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1−オクタノン、2−(アセトキシイミノ)−4−(4−クロロフェニルチオ)−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−1−ブタノンなどが挙げられる。但し、これらに限定されるものではない。
また、式(1)におけるnは、0〜2の整数が好ましい。
R102はアルキル基、アリール基、ヘテロ環基を示し、これらは置換されていても良い。
R103、R104は、それぞれ独立に、炭素数1〜6のアルキル基、アリール基、ヘテロ環基を示し、これらはさらにハロゲン、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基等で置換されていても良い。
R105〜R111は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、アリーロイル基、ヘテロアリーロイル基、アルキルチオ基、アリーロイルチオ基、ヘテロアリーロイル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、ヘテロアリールカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アリーロキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、ニトロ基、アミノ基、スルホン酸基、ヒドロキシ基、カルボン酸基、アミド基、カルバモイル基、シアノ基を表す。
R105〜R111は電子吸引性の置換基であることが好ましく、この観点から、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基が好ましい。
光重合開始剤の着色硬化性組成物中における含有量(2種以上の場合は総含有量)は、本発明の効果がより効果的に奏される観点から、着色硬化性組成物の全固形分に対して、0.5質量%〜30質量%が好ましく、3質量%〜20質量%がより好ましく、4質量%〜19質量%がさらに好ましく、5質量%〜18質量%が特に好ましい。
本発明の着色硬化性組成物は、上記した染料化合物に加え、さらにフタロシアニン染料やフタロシアニン顔料を含有していてもよい。
フタロシアニン染料としては、特開2013−209623号公報に記載の染料が好ましい。
一般式(P)中のA1〜A16は、好ましくは、各々独立に水素原子、塩素原子、又は臭素原子を表し、これらの少なくとも8つは臭素原子であることが好ましい。A1〜A16のうち8個以上が臭素原子であることによって、黄味を帯びた明度の高い緑色を呈し、カラーフィルタの緑色の着色領域を形成するのに適している。更には、臭素原子を10個以上有する亜鉛フタロシアニン化合物が好適である。
亜鉛フタロシアニン化合物は、例えば、クロルスルホン酸法、ハロゲン化フタロニトリル法、溶融法等の公知の製造方法で製造できる。より具体的な製造方法については、特開2008−19383号公報、特開2007−320986号公報、特開2004−70342号公報等に詳細に記載されている。
なお、ピグメント・グリーン58として公知の顔料は、臭素化フタロシアニン顔料に包含される顔料である。
なお、平均一次粒子径は、透過型電子顕微鏡で視野内の粒子を撮影し、二次元画像上の凝集体を構成する亜鉛フタロシアニン系顔料の一次粒子の100個につき、長い方の径(長径)と短い方の径(短径)の平均値を各々求め、それを平均した値である。
他の着色剤としての染料又は顔料を併用する場合の含有量は、本発明の効果を損なわない範囲であればよく、具体的には、本発明の着色硬化性組成物の全固形分に対して、0.5質量%〜70質量%が好ましい。他の着色剤の含有比率は、特定染料化合物100質量部に対して、20質量部〜500質量部が好ましい。
本発明の着色硬化性組成物は、バインダーを含んでいてもよい。バインダーとしては、アルカリ可溶性を有するアルカリ可溶性バインダーが好ましく、耐熱性、現像性、入手性等の観点から選択することができる。
これらのうち、アクリル系樹脂としては、ベンジル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリルアミド等から選ばれるモノマーからなる共重合体(例えば、ベンジルメタクリレート/メタクリル酸(=65/35[モル比])共重合体)や、上市されている市販品の例として、KS−レジスト−106(大阪有機化学工業(株)製)、サイクロマーP−シリーズ(ダイセル化学工業(株))等が好適なものとして挙げられる。
ノボラック樹脂としては、例えば、フェノール類とアルデヒド類とを酸触媒の存在下に縮合させて得られるものが挙げられる。ここで、フェノール類の例としては、フェノール、クレゾール、エチルフェノール、ブチルフェノール、キシレノール、フェニルフェノール、カテコール、レゾルシノール、ピロガロール、ナフトール、ビスフェノールA等が挙げられる。アルデヒド類の例としては、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ベンズアルデヒド等が挙げられる。フェノール類及びアルデヒド類は、一種単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。ノボラック樹脂の具体例としては、メタクレゾール、パラクレゾール、又はこれらの混合物とホルマリンとの縮合生成物が挙げられる。また、ノボラック樹脂には、ビスフェノールCやビスフェノールA等のフェノール系水酸基を有する低分子量成分を混合してもよい。
本発明の着色硬化性組成物は、上記成分に加え、必要に応じて、増感剤、連鎖移動剤、重合禁止剤、有機溶剤、架橋剤、界面活性剤、密着改良剤、及び現像促進剤、並びに充填材、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤等の各種添加物などを含んでいてもよい。
本発明の着色硬化性組成物は、増感剤を含んでもよい。増感剤としては、クリベロ〔J.V.Crivello,Adv.in Polymer Sci,62,1(1984)〕に記載のもの等が挙げられ、具体的には、ピレン、ペリレン、アクリジン、チオキサントン、2−クロロチオキサントン、ベンゾフラビン、N−ビニルカルバゾール、9,10−ジブトキシアントラセン、アントラキノン、ベンゾフェノン、クマリン、ケトクマリン、フェナントレン、カンファキノン、フェノチアジン誘導体などを挙げることができる。増感剤は、光重合開始剤に対して、50〜200質量%の割合で添加することが好ましい。
増感剤は、共存する光重合開始剤の感度を向上させるが、既述のように適切な増感剤を併用することで、露光波長に直接感応しない光重合開始剤をも着色硬化性組成物に適用しうるようになる利点がある。
本発明の着色硬化性組成物は、連鎖移動剤を含有してもよい。連鎖移動剤としては、例えば、N,N−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステルなどのN,N−ジアルキルアミノ安息香酸アルキルエステル、2−メルカプトベンゾチアゾール、2−メルカプトベンゾオキサゾール、2−メルカプトベンゾイミダゾール、N−フェニルメルカプトベンゾイミダゾール、1,3,5−トリス(3−メルカブトブチルオキシエチル)−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオンなどの複素環を有するメルカプト化合物、及び、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトブチレート)、1,4−ビス(3−メルカプトブチリルオキシ)ブタンなどの脂肪族多官能メルカプト化合物などが挙げられる。
連鎖移動剤は、1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。連鎖移動剤の含有量は、感度バラツキを低減する点で、着色硬化性組成物の全固形分に対して、0.01質量%〜15質量%が好ましく、0.1質量%〜10質量%がより好ましく、0.5質量%〜5質量%が特に好ましい。
本発明の着色硬化性組成物は、重合禁止剤を含有してもよい。重合禁止剤とは、光や熱により着色硬化性組成物中に発生したラジカル等の重合開始種に対して水素供与(又は水素授与)、エネルギー供与(又はエネルギー授与)、電子供与(又は電子授与)などを行なって重合開始種を失活させ、意図しない重合反応の開始を抑制する機能を担う。重合禁止剤の例としては、特開2007−334322号公報の段落0154〜0173に記載の重合禁止剤などが挙げられる。中でも、好ましい重合禁止剤として、p−メトキシフェノールが挙げられる。
重合禁止剤の着色硬化性組成物中における含有量は、重合性化合物に対して、0.0001質量%〜5質量%が好ましく、0.001質量%〜5質量%がより好ましく、0.001質量%〜1質量%が特に好ましい。
本発明の着色硬化性組成物は、有機溶剤を含有することができる。有機溶剤は、各成分の溶解性や着色硬化性組成物とした場合の塗布性を満足できるものであれば特に制限はなく、バインダー等固形分の溶解性、塗布性、安全性を考慮して選ばれる。
芳香族炭化水素類として、例えば、トルエン、キシレン等が好適に挙げられる。
本発明の着色硬化性組成物は、補足的に架橋剤を含有することができる。架橋剤を含有することで、着色硬化性組成物を硬化させた着色硬化膜の硬度がより高められる。
架橋剤としては、架橋反応により膜硬化を行なえるものであれば、特に限定はなく、例えば、(a)エポキシ樹脂、(b)メチロール基、アルコキシメチル基、及びアシロキシメチル基から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された、メラミン化合物、グアナミン化合物、グリコールウリル化合物又はウレア化合物、(c)メチロール基、アルコキシメチル基、及びアシロキシメチル基から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された、フェノール化合物、ナフトール化合物又はヒドロキシアントラセン化合物、が挙げられる。なかでも、多官能エポキシ樹脂が好ましい。
架橋剤の具体例などの詳細については、特開2004−295116号公報の段落番号0134〜0147の記載を参照することができる。
本発明の着色硬化性組成物は、界面活性剤を含んでいてもよい。界面活性剤としては、アニオン系、カチオン系、ノニオン系、又は、両性のいずれでもよいが、好ましい界面活性剤はノニオン系界面活性剤である。
ノニオン系界面活性剤の例としては、ポリオキシエチレン高級アルキルエーテル類、ポリオキシエチレン高級アルキルフェニルエーテル類、ポリオキシエチレングリコールの高級脂肪酸ジエステル類、シリコーン系、フッ素系界面活性剤を挙げることができる。また、界面活性剤は、上市されている市販品を用いてもよく、市販品の例として、商品名でKP(信越化学工業(株)製)、ポリフロー(共栄社化学(株)製)、エフトップ(JEMCO社製)、メガファック(DIC(株)製)、フロラード(住友スリーエム(株)製)、アサヒガード、サーフロン(旭硝子(株)製)PolyFox(OMNOVA社製)等の各シリーズを挙げることができる。
界面活性剤は、1種単独で又は2種以上を混合して使用することができる。界面活性剤の着色硬化性組成物中における含有量は、本発明の効果を損なわない範囲で適宜選択することができる。
本発明の着色硬化性組成物は、密着改良剤を含有してもよい。密着改良剤は、基材となる無機物、例えば、ガラス、シリコン、酸化シリコン、窒化シリコン等のシリコン化合物、金、銅、アルミニウム等と硬化膜との密着性を向上させる化合物である。具体的には、シランカップリング剤、チオール系化合物等が挙げられる。密着改良剤としてのシランカップリング剤は、界面の改質を目的とするものであり、特に限定することなく、公知のものを使用することができる。
シランカップリング剤としては、特開2009−98616号公報の段落0048に記載のシランカップリング剤が好ましく、中でもγ−グリシドキシプロピルトリアルコキシシランやγ−メタクリロキシプロピルトリアルコキシシランがより好ましい。
密着改良剤は、1種単独又は2種以上を混合して使用することができる。密着改良剤の着色硬化性組成物中における含有量は、着色硬化性組成物の全固形分量に対して、0.1質量%〜20質量%が好ましく、0.2質量%〜5質量%がより好ましい。
本発明の着色硬化性組成物は、現像促進剤を含有してもよい。現像促進剤を含有することで、非露光領域のアルカリ溶解性を促進し、着色硬化性組成物の現像性の更なる向上を図ることができる。現像促進剤としては、分子量1000以下の低分子量有機カルボン酸化合物、分子量1000以下の低分子量フェノール化合物が好ましい。
具体的には、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、ピバル酸、カプロン酸、ジエチル酢酸、エナント酸、カプリル酸等の脂肪族モノカルボン酸;シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ブラシル酸、メチルマロン酸、エチルマロン酸、ジメチルマロン酸、メチルコハク酸、テトラメチルコハク酸、シトラコン酸等の脂肪族ジカルボン酸;トリカルバリル酸、アコニット酸、カンホロン酸等の脂肪族トリカルボン酸;安息香酸、トルイル酸、クミン酸、ヘメリト酸、メシチレン酸等の芳香族モノカルボン酸;フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリト酸、トリメシン酸、メロファン酸、ピロメリト酸等の芳香族ポリカルボン酸;フェニル酢酸、ヒドロアトロパ酸、ヒドロケイ皮酸、マンデル酸、フェニルコハク酸、アトロパ酸、ケイ皮酸、ケイ皮酸メチル、ケイ皮酸ベンジル、シンナミリデン酢酸、クマル酸、ウンベル酸等が挙げられる。
本発明の着色硬化性組成物は、必要に応じて、他の各種添加物、例えば、充填剤、上記以外の高分子化合物、紫外線吸収剤、酸化防止剤、凝集防止剤等を添加することができる。これら添加物としては、特開2004−295116号公報の段落〔0155〕〜〔0156〕に記載のものを挙げることができる。本発明の着色硬化性組成物においては、特開2004−295116号公報の段落〔0078〕に記載の光安定剤、同公報の段落〔0081〕に記載の熱重合防止剤を含有することができる。
本発明の着色硬化性組成物の調製は、例えば、特定染料化合物と、重合性化合物と、重合開始剤と、必要によりバインダー、各種添加剤とを混合することにより調製することができる。
フィルタの孔径は、0.01μm〜7.0μm程度が適しており、好ましくは0.01μm〜2.5μm程度、さらに好ましくは0.01μm〜2.0μm程度である。フィルタの孔径を上記範囲とすることにより、後工程において均一な着色硬化性組成物の調製を阻害する、微細な異物が確実に除去され、均一及び平滑な着色パターンの形成が可能な着色硬化性組成物となる。
第2のフィルタは、上述した第1のフィルタと同様の材料等で形成されたものを使用することができる。
また、例えば、第1のフィルタでのフィルタリングは、顔料分散物のみに対して行い、顔料分散物に他の成分を混合して着色硬化性組成物とした後に、第2のフィルタリングを行なってもよい。
本発明に係るカラーフィルタは、本発明に係る既述の着色硬化性組成物を用いた着色膜、好ましくは着色パターン、を有している。本発明のカラーフィルタは、本発明に係る着色硬化性組成物を用いて形成された着色硬化膜で構成された画素を、好ましくは支持体上に設けて構成されている。
本発明に係る着色硬化性組成物を用いて形成された着色硬化膜で構成された画素は、特定染料化合物又は特定染料重合体を含有することで、最大吸収波長での吸収ピークがシャープで色相に優れ、高い輝度を有している。また、本発明のカラーフィルタは、本発明の染料化合物又は染料重合体を含有することで、着色領域の色相が良好で高い輝度を呈すると共に、オーバーコート適性に優れている。
本発明のカラーフィルタの製造方法では、まず、支持体上に直接又は他の層を介して、既述の本発明の着色硬化性組成物を所望の方法により付与し、着色硬化性組成物からなる着色膜(着色硬化性組成物層)を形成する。形成された着色膜に対しては、必要に応じて、予備硬化(プリベーク)を行なって乾燥させてもよい。
支持体としては、例えば、液晶表示装置等に用いられる無アルカリガラス、ソーダガラス、パイレックス(登録商標)ガラス、石英ガラス、及びこれらに透明導電膜を付着させたものや、固体撮像素子等に用いられる光電変換素子基板、例えば、シリコン基板や、プラスチック基板等が挙げられる。また、これらの支持体上には、各画素を隔離するブラックマトリクスが形成されていたり、密着促進等のために透明樹脂層が設けられたりしていてもよい。また、支持体上には必要により、上部の層との密着改良、物質の拡散防止、或いは表面の平坦化のために、下塗り層を設けてもよい。プラスチック基板は、その表面に、ガスバリヤー層及び耐溶剤性層から選ばれる少なくとも1つの層を、さらに有していることが好ましい。
TFT方式液晶駆動用基板における基板としては、例えば、ガラス、シリコン、ポリカーボネート、ポリエステル、芳香族ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリイミド等を挙げることができる。これらの基板には、所望により、シランカップリング剤等による薬品処理、プラズマ処理、イオンプレーティング、スパッタリング、気相反応法、真空蒸着等の適宜の前処理を施しておくこともできる。例えば、TFT方式液晶駆動用基板の表面に、窒化ケイ素膜等のパッシベーション膜を形成した基板を用いることができる。
また、着色硬化性組成物の固形分濃度としては、通常10〜20質量%、好ましくは13〜18質量%である。
着色パターン形成工程では、支持体上に形成された着色膜(着色硬化性組成物層)に対して、パターン様の露光(パターン露光)と、現像とが行なわれる。
被露光物(パターン)の露光量としては、1mJ/cm2〜100mJ/cm2の範囲であり、1mJ/cm2〜50mJ/cm2の範囲がより好ましい。露光量がこの範囲であると、パターン形成の生産性の点で好ましい。
本発明のカラーフィルタの製造方法を液晶表示装置用のカラーフィルタの製造に適用する際には、プロキシミテイ露光機、ミラープロジェクション露光機により、主としてh線、i線を照射する露光方法が好ましい。また、本発明のカラーフィルタの製造方法を固体撮像素子用のカラーフィルタの製造に適用する際には、ステッパー露光機にて主としてi線を照射する露光方法が好ましい。なお、TFT方式液晶駆動用基板を用いてカラーフィルタを製造する際には、用いられるフォトマスクは、画素(着色パターン)を形成するためのパターンの他、スルーホールあるいはUの字型の窪みを形成するためのパターンが設けられているものが使用される。
紫外光レーザーは平行度が良好なので、露光の際にマスクを使用せずとも、パターン様に露光ができる。しかし、マスクを用いてパターン露光した場合、さらにパターンの直線性が高くなるのでより好ましい。
現像は、デイップ方式、シャワー方式、スプレー方式などの方法により行なうことができる。また、スウィング方式、スピン方式、超音波方式などを組み合わせてもよい。現像は、着色膜が現像液に触れる前にあらかじめ被現像面を水等で湿しておき、現像ムラを防ぐ処理を採った後に行なってもよい。また、現像処理は、パターン露光後の着色膜を有する支持体を傾斜させて行なってもよい。固体撮像素子用のカラーフィルタを製造する場合は、スピンコーター上で現像処理する、いわゆるパドル現像を適用してもよい。
アルカリ性の水溶液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硅酸ナトリウム、メタ硅酸ナトリウム、アンモニア水、エチルアミン、ジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、コリン、ピロール、ピペリジン、1,8−ジアザビシクロ−[5,4,0]−7−ウンデセン等のアルカリ性化合物を、濃度が0.001〜10質量%、好ましくは0.01〜1質量%となるように溶解したアルカリ性水溶液が挙げられる。この場合、アルカリ濃度は、好ましくはpH11〜13、更に好ましくはpH11.5〜12.5となるように調整されるのがよい。
アルカリ性水溶液には、例えば、メタノール、エタノール等の水溶性有機溶剤や界面活性剤等を適量添加することもできる。
リンス処理後には、乾燥を施した後、硬化を促進させるために加熱処理(ポストベーク)を施すことも好ましい。ポストベークは通常、約150℃〜250℃の加熱処理により行なわれる。ポストベークは、現像後の塗布膜を上記条件になるようにホットプレートやコンベクションオーブン(熱風循環式乾燥機)、高周波加熱機等の加熱手段を用いて、連続式あるいはバッチ式で行なうことができる。
本発明に係るカラーフィルタは、液晶表示装置などの画像表示装置や、固体撮像素子に用いることが可能であり、特に液晶表示装置の用途に好適である。液晶表示装置に用いた場合、染料を着色剤として用い、良好な色相を達成しながら、分光特性及びコントラストに優れた画像の表示が可能となり、更には、白色LEDに対する適性に優れたものとなる。
画像表示装置は、既述の本発明に係るカラーフィルタ、又は既述の本発明に係るカラーフィルタの製造方法により製造されたカラーフィルタを備えている。画像表示装置は、既述の特定染料化合物又は特定染料重合体を含む画素を有するカラーフィルタを備えるため、表示画像は鮮やかでコントラストが高く、長期に亘り安定した画像の表示が可能である。
On Array)方式にも供することが可能である。COA方式の液晶表示装置にあっては、カラーフィルタに対する要求特性は前述のような通常の要求特性に加え、層間絶縁膜に対する要求特性、即ち低誘電率及び剥離液耐性が必要である。本発明のカラーフィルタは、紫外光レーザーによる露光方法に加え、本発明が規定する画素の色相や膜厚を選択することによって、露光光である紫外光レーザーの透過性を高めるものと考えられる。これによって、着色画素の硬化性が向上し、欠けや剥がれ、ヨレのない画素を形成できるので、TFT基板上に直接または間接的に設けた着色層の、特に剥離液耐性が向上し、COA方式の液晶表示装置に有用である。低誘電率の要求特性をより向上させるためには、カラーフィルタ層の上にさらに、樹脂被膜を設けてもよい。
既述の画像表示方式については、例えば、「EL、PDP、LCDディスプレイ−技術と市場の最新動向−(東レリサーチセンター調査研究部門 2001年発行)」の43ページなどに記載されている。
これらの部材については、例えば、「’94液晶ディスプレイ周辺材料・ケミカルズの市場(島 健太郎 (株)シーエムシー 1994年発行)」、「2003液晶関連市場の現状と将来展望(下巻)(表 良吉(株)富士キメラ総研 2003年発行)」に記載されている。
特に好ましいバックライトとしては、430nm〜470nmの範囲内に発光強度のピーク波長を有するLED光源が挙げられる。
即ち、本発明に係る着色硬化性組成物を用いて得られた着色画素を有するカラーフィルタと、430nm〜470nmの範囲内に発光強度のピーク波長を有するLEDバックライトと、を備える液晶表示装置は、特に良好な画像を提供しうる液晶表示装置となる。
本発明に係るカラーフィルタは、固体撮像素子用途としても好ましく用いることができる。固体撮像素子の構成としては、本発明に係るカラーフィルタが備えられた構成であり、固体撮像素子として機能する構成であれば特に限定はないが、例えば、以下のような構成が挙げられる。
更に、デバイス保護層上であってカラーフィルタの下(支持体に近い側)に集光手段(例えば、マイクロレンズ等。以下同じ)を有する構成や、カラーフィルタ上に集光手段を有する構成等であってもよい。
以下に示す合成スキームに準じて、(Y−1)〜(Y−5)で表される染料化合物を合成した。
−中間体A−1の合成−
化合物(A)(欧州特許出願公開第0571959号明細書に記載の方法にて合成)を用意し、上記の合成スキームにしたがって、まず化合物(A)100部、γ−ピコリン55部、テトラヒドロフラン300部、及び酢酸エチル600部の混合溶液を5℃まで冷却し、これにp−スチレンスルホニルクロリド114部を反応温度20度以下で滴下した。反応液を室温で3時間攪拌した後、析出物をろ過し、アセトニトリルで洗浄することにより、150部の中間体A−1を得た。収率は、91%であった。
得られた中間体A−1の構造確認をNMRにより行った結果を以下に示す。
1H−NMR(400MHz、CDCl3)δ1.3(s,9H),5.4(d,1H),5.6(s,1H),6.0(d,1H),6.8(q,1H),7.2(d,2H),7.6(d,2H),7.8(t,4H),10.8(s,1H),12.9(s,1H)
続いて、上記の合成スキームに従って、中間体A−1 50部、酢酸14部、トルエン150部、及び、オルトギ酸エチル140部の混合溶液を80℃で4時間攪拌した。冷却後、イソプロパノール/水の混合溶液600部を加え、析出物をろ取することにより、46部の染料Y−1を得た。収率は、76%であった。
得られた染料Y−1の構造確認をNMRにより行った結果を以下に示す。
1H−NMR(400MHz、CDCl3)δ1.5(s,18H),5.4(d,2H),5.9(d,2H),6.8(q,2H),7.2(d,4H),7.6(d,4H),7.7(d,4H),7.8(d,4H),8.3(s,1H),10.9(s,2H),15.6(s,1H)
−中間体A−2の合成−
p−スチレンスルホニルクロリドに代えて、4−アクリロイルオキシベンゼンスルホニルクロリドを用いたこと以外は、合成例1における中間体A−1の合成と同様にして、中間体A−2を合成した。
得られた中間体A−2の構造確認をNMRにより行った結果を以下に示す。
1H−NMR(400MHz、CDCl3)
δ1.3(s,9H),5.5(d,1H),5.6(s,1H),6.0(m,2H),7.2(d,2H),7.6(d,2H),7.9(t,4H),10.8(s,1H),12.9(s,1H)
中間体A−1に代えて中間体A−2を用いたこと以外は、合成例1における染料Y−1の合成と同様にして、染料Y−2を合成した。
得られた染料Y−2の構造確認をNMRにより行った結果を以下に示す。
1H−NMR(400MHz、CDCl3)δ1.5(s,18H),5.5(d,2H),6.2(m,4H),7.2(d,4H),7.6(d,4H),7.7(d,4H),7.8(d,4H),8.3(s,1H),10.9(s,2H),15.5(s,1H)
−中間体A−3の合成−
p−スチレンスルホニルクロリドに代えて、4−メタクリロイルオキシベンゼンスルホニルクロリドを用いたこと以外は、合成例1における中間体A−1の合成と同様にして、中間体A−3を合成した。
得られた中間体A−3の構造確認をNMRにより行った結果を以下に示す。
1H−NMR(400MHz、CDCl3)
δ1.3(s,9H),2.0(s,3H),5.5(s,1H)6.2(d,1H),6.4(d,1H),7.4(d,2H),7.6(d,2H),7.8(t,4H),10.8(s,1H),12.9(s,1H)
中間体A−1に代えて中間体A−3を用いたこと以外は、合成例1における染料Y−1の合成と同様にして、染料Y−3を合成した。
得られた染料Y−3の構造確認をNMRにより行った結果を以下に示す。
1H−NMR(400MHz、CDCl3)δ1.5(s,18H),2.2(s,6H),6.2(d,4H),6.4(d,4H),7.6(d,4H),7.7(d,4H),7.8(d,4H),8.2(s,1H),10.9(s,2H),15.5(s,1H)
−中間体A−4の合成−
p−スチレンスルホニルクロリドに代えて、下記化合物(2−B)を用いたこと以外は、合成例1における中間体A−1の合成と同様にして、中間体A−4を合成した。
1H−NMR(400MHz、CDCl3)δ1.3(s,9H),1.6(d,3H),3.5(m,1H),4.5(m,4H),5.9(t,1H),6.1(m,1H),6.5(t,1H),7.3(d,2H),7.8(d,4H),10.5(s,1H),12.7(s,1H)
中間体A−1に代えて中間体A−4を用いたこと以外は、合成例1における染料Y−1の合成と同様にして、染料Y−4を合成した。
得られた染料Y−4の構造確認をNMRにより行った結果を以下に示す。
1H−NMR(400MHz、CDCl3)δ1.3(s,18H),1.6(d,6H),3.7(m,2H),4.5(m,8H),5.6(s,1H),5.9(t,2H),6.1(m,2H),6.5(t,2H),7.3(d,4H),7.4(t,1H),7.8(d,4H),8.1(d,1H)
−中間体A−5の合成−
p−スチレンスルホニルクロリドに代えて、下記化合物(2−C)を用いたこと以外は、合成例1における中間体A−1の合成と同様にして、中間体A−5を合成した。
1H−NMR(400MHz、CDCl3)δ1.3(s,9H),1.6(d,3H),2.5(s,3H),3.5(m,1H),4.5(m,4H),6.0(t,1H),6.1(m,1H),6.(t,1H),7.3(d,2H),7.8(d,4H),10.5(s,1H),12.7(s,1H)
中間体A−1に代えて中間体A−5を用いたこと以外は、合成例1における染料Y−1の合成と同様にして、染料Y−5を合成した。
得られた染料Y−5の構造確認をNMRにより行った結果を以下に示す。
1H−NMR(400MHz、CDCl3)δ1.3(s,18H),1.6(d,6H),2.5(s,6H),3.7(m,2H),4.5(m,8H),5.6(s,1H),6.0(t,2H),6.1(m,2H),6.5(t,2H),7.3(d,4H),7.4(t,1H),7.8(d,4H),8.1(d,1H)
−着色硬化性組成物X−1の調製−
下記の各成分を混合して、着色硬化性組成物X−1を調製した。
<着色硬化性組成物X−1の組成>
・染料Y−1 ・・・22部
・下記化合物(P−1)(特開2013−209623に記載の化合物)・・・22部
・ジペンタエリスリトールヘキシルアクリレート[重合性化合物] ・・・30部
・ベンジルメタクリレート/メタクリル酸(質量比65/35)共重合体[アルカリ可溶性バインダー] ・・・26部
・下記化合物(1−1)[光重合開始剤] ・・・ 3部
・プロピレングリコールモノメチルエーテル[溶剤] ・・・55部
染料Y−1を染料Y−2〜染料Y−5に代えたこと以外は、着色硬化性組成物X−1の調製と同様にして、着色硬化性組成物X−2〜X−5を調製した。
染料Y-1を下記染料Aに代えたこと以外は、着色硬化性組成物X−1の調製と同様にして、着色硬化性組成物X−6を調製した。
実施例2の着色硬化性組成物X−1の調製において、染料Y-1を下記化合物に代えたこと以外は、実施例2の着色硬化性組成物X−1の調製と同様にして、着色硬化性組成物X−7を調製した。
上記のようにして調製された着色硬化性組成物X−1〜X−5、着色硬化性組成物X−6、及びX−7を用いて、以下のようにしてカラーフィルタを作成した。
ガラス〔コーニング社製;EAGLE−XG(商品名:厚さ0.7mm)〕上に、上記で得た着色硬化性組成物X−1〜X−7を順次、スピンコート法で塗布した後、80℃で2分間の条件にて揮発成分を揮発させ、塗布膜(着色膜)1を形成した。冷却後、この塗布膜1にi線〔波長365nm〕を照射した。i線照射用の光源には、超高圧水銀ランプを用い、平行光に調整してからプロキシミティー・ギャップを200μmとしてストライプ状のパターニングマスクを介して照射した。このときの照射光量は、50mJ/cm2とした。露光終了後、0.045質量%水酸化カリウム系現像液(富士フイルムエレクトロニクスマテリアル社製CDK−1を純水で100倍に希釈した現像液)で現像し、緑色画素パターンを得た。次いで、画素パターンを230℃で90分間、ポストベーク処理を行ない、膜厚2μmの緑色の着色パターンを有するガラス基板(カラーフィルタ)を得た。
上記のようにして調製された着色硬化性組成物X−1〜X−5、着色硬化性組成物X−6、及びX−7について、下記の評価を行った。評価結果は下記表1に示す。
ガラス〔コーニング社製;EAGLE−XG(商品名:厚さ0.7mm)〕上に、上記で得た着色硬化性組成物X−1〜X−7を順次、スピンコート法で塗布した後、80℃で2分間の条件にて揮発成分を揮発させ、塗布膜(着色膜)1を形成した。冷却後、この塗布膜1にi線〔波長365nm〕を照射した。i線照射用の光源には、超高圧水銀ランプを用い、平行光に調整してから照射した。このときの照射光量は、50mJ/cm2とした。次いで、照射後の塗布膜1を230℃で90分間、ポストベーク処理を行ない、膜厚2μmの着色硬化膜1を得た。得られた着色硬化膜のポストベーク前後における色差(ΔEab)を測定し評価した。ΔEabは、数値が小さいほど、色相変化が小さく、耐熱性に優れていることを示す。
上記で得た着色層の透過スペクトルを、顕微分光測定装置(オリンパス(株)社製、型番OSP−SP200)を用いて測定した。得られた透過スペクトルより、CIE1931表色系における色度座標(x,y)=(0.300,0.600)におけるY値を求めた。Y値が大きいほど高輝度であるといえる。
上記の「1.耐熱性」と同様にして着色硬化膜を形成した後、この着色硬化膜にジエチレングリコールエチルメチルエーテル/メチルメトキシプロピオネート(オーバーコート溶剤)の混合溶剤を塗布したのち、混合溶剤を除去し、溶剤塗布前の吸収スペクトルの吸光度に対する、塗布後の吸光度の割合をピーク残存率として求めた。溶剤塗布後のピーク残存率を以下の評価基準に従って評価した。ピーク残存率が少ないほど、オーバーコート適性に優れているといえる。
<評価基準>
A:ピーク残存率が95%以上である。
B:ピーク残存率が70%以上95%未満である。
C:ピーク残存率が70%未満である。
上記で合成した染料化合物0.5質量部をプロピレングリコールモノメチルエーテル6.6質量部に溶解させ、15℃下で3日間静置させたものを、以下の評価基準に従って評価した。
<評価基準>
A:3日後、析出なし。
B:3日後、析出あり。
C:プロピレングリコールモノメチルエーテル溶液に完溶しない
[合成例A]−中間体A-1の合成−
γ-ピコリンに代えて、ピリジンを用いたこと以外は、合成例1における中間体A-1の合成と同様にして、中間体A-1を合成した。
得られた中間体A−1の構造確認をNMRにより行った結果を以下に示す。
1H−NMR(400MHz、CDCl3)δ1.3(s,9H),5.4(d,1H),5.6(s,1H),6.0(d,1H),6.8(q,1H),7.2(d,2H),7.6(d,2H),7.8(t,4H),10.8(s,1H),12.9(s,1H)
実施例1のY−1の調製において、染料Y−1を先述の合成例Aにおける中間体A−1の合成により得られた中間体A−1に代えたこと以外は、実施例1の染料Y−1の合成と同様にして、染料Cを合成した。
実施例2の着色硬化性組成物X−1の調製において、染料Y−1を染料Cに代えたこと以外は、実施例2の着色硬化性組成物X−1の調製と同様にして、着色硬化性組成物Cを調製した。
前述の合成例1における中間体A−1の合成により得られた中間体A−1と、前述の合成例Aにより得られた中間体A−1の、HPLC純度及び結晶の色を評価した。
結果を下記表2に示す。
先述した「2.輝度」と同様の方法により、実施例2の着色硬化性組成物X−1と、着色硬化性組成物Cの輝度を評価した。
結果を下記表3に示す。
Claims (11)
- 下記(Y−1)〜(Y−5)から選ばれるいずれか1つで表される染料化合物。
- 請求項1に記載の染料化合物と、該染料化合物とは構造の異なる重合性化合物と、を含む着色硬化性組成物。
- 更に、フタロシアニン染料及びフタロシアニン顔料から選ばれる少なくとも一つの着色剤を含む、請求項2に記載の着色硬化性組成物。
- 更に、重合開始剤を含む請求項2又は請求項3に記載の着色硬化性組成物。
- 前記重合開始剤が、オキシム化合物及びビイミダゾール化合物から選ばれる少なくとも1種の光重合開始剤である請求項4に記載の着色硬化性組成物。
- 更に、アルカリ可溶性バインダーを含む請求項2〜請求項5のいずれか一項に記載の着色硬化性組成物。
- 請求項2〜請求項6のいずれか一項に記載の着色硬化性組成物を用いた着色膜を有するカラーフィルタ。
- 支持体上に、請求項2〜請求項6のいずれか一項に記載の着色硬化性組成物を付与して着色膜を形成する着色膜形成工程と、
形成された着色膜をパターン様に露光し、パターン様に露光された着色膜を現像して、パターン様の着色硬化膜を形成する着色パターン形成工程と、
を有するカラーフィルタの製造方法。 - 請求項7に記載のカラーフィルタを備えた画像表示装置。
- 請求項7に記載のカラーフィルタを備えた固体撮像素子。
- 下記一般式1で表されるアニリン化合物と、下記一般式2で表されるハロゲン化合物とを、ピコリンの共存の下で反応させて、下記一般式3で表される染料中間体を製造し、前記染料中間体を用いて、下記一般式4で表される染料化合物を製造する染料化合物の製造方法。
一般式1中、R1はターシャリーブチル基を表す。
一般式2中、R2は4−スチリルスルホニル基、4−(メタ)アクリロイルオキシフェニルスルホニル基、又は1−[2−{(メタ)アクリロイルオキシ}エチルオキシカルボニル]エチル−1−スルホニル基を表し、XはCl、Br、I、又はFを表す。
一般式3中、R1はターシャリーブチル基を表し、R2は4−スチリルスルホニル基、4−(メタ)アクリロイルオキシフェニルスルホニル基、又は1−[2−{(メタ)アクリロイルオキシ}エチルオキシカルボニル]エチル−1−スルホニル基を表す。
一般式4中、R1はターシャリーブチル基を表し、R2は4−スチリルスルホニル基、4−(メタ)アクリロイルオキシフェニルスルホニル基、又は1−[2−{(メタ)アクリロイルオキシ}エチルオキシカルボニル]エチル−1−スルホニル基を表す。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013272341A JP6141762B2 (ja) | 2013-12-27 | 2013-12-27 | 染料化合物及びその製造方法、着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、画像表示装置、並びに固体撮像素子 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013272341A JP6141762B2 (ja) | 2013-12-27 | 2013-12-27 | 染料化合物及びその製造方法、着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、画像表示装置、並びに固体撮像素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015124377A JP2015124377A (ja) | 2015-07-06 |
JP6141762B2 true JP6141762B2 (ja) | 2017-06-07 |
Family
ID=53535321
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013272341A Active JP6141762B2 (ja) | 2013-12-27 | 2013-12-27 | 染料化合物及びその製造方法、着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、画像表示装置、並びに固体撮像素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6141762B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015124378A (ja) * | 2013-12-27 | 2015-07-06 | 富士フイルム株式会社 | 着色組成物、カラーフィルタ、並びに液晶表示装置、有機el表示装置、及び固体撮像素子 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000119245A (ja) * | 1998-10-12 | 2000-04-25 | Senju Pharmaceut Co Ltd | ニトロメチルスルホンアミド誘導体、その製造方法および糖尿病合併症予防・治療剤 |
JP2003222982A (ja) * | 2001-11-22 | 2003-08-08 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラー写真感光材料の感度を増加させる方法 |
JP2005206492A (ja) * | 2004-01-21 | 2005-08-04 | Sankyo Co Ltd | スルホンアミド化合物 |
JP2005250420A (ja) * | 2004-03-08 | 2005-09-15 | Fuji Photo Film Co Ltd | 着色硬化性組成物、並びに、これを用いたカラーフィルタおよびその製造方法 |
AR068849A1 (es) * | 2007-10-12 | 2009-12-09 | Basf Se | Procedimiento para la preparacion de diamidas de acido sulfonico |
JP2011057661A (ja) * | 2009-08-14 | 2011-03-24 | Bayer Cropscience Ag | 殺虫性カルボキサミド類 |
JP5674823B2 (ja) * | 2011-01-25 | 2015-02-25 | 三井化学アグロ株式会社 | 芳香族アミドカルボン酸誘導体の製造方法 |
KR20140031230A (ko) * | 2011-04-28 | 2014-03-12 | 후지필름 가부시키가이샤 | 컬러필터용 착색 경화성 조성물, 착색 경화막, 컬러필터의 제조 방법, 컬러필터 및 표시 장치 |
JP2013166750A (ja) * | 2012-01-18 | 2013-08-29 | Dainippon Sumitomo Pharma Co Ltd | ビアリールアミド誘導体またはその薬理学的に許容される塩からなる医薬 |
TW201348346A (zh) * | 2012-03-07 | 2013-12-01 | Fujifilm Corp | 著色組成物、彩色濾光片、液晶顯示裝置、有機el顯示裝置及固體攝影元件 |
JP5834029B2 (ja) * | 2012-03-30 | 2015-12-16 | 富士フイルム株式会社 | 顔料、それを用いた顔料組成物、着色組成物、およびカラーフィルタ |
JP5930908B2 (ja) * | 2012-07-27 | 2016-06-08 | 富士フイルム株式会社 | 着色硬化性組成物、着色硬化膜、カラーフィルタ及びその製造方法、表示装置、並びに染料化合物及びその重合体 |
JP5865341B2 (ja) * | 2013-09-09 | 2016-02-17 | 富士フイルム株式会社 | 着色組成物、感光性着色組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、固体撮像素子、画像表示装置、モノマー、並びにポリマー |
-
2013
- 2013-12-27 JP JP2013272341A patent/JP6141762B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2015124377A (ja) | 2015-07-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5646702B2 (ja) | 光重合性組成物、カラーフィルタおよびその製造方法 | |
JP5354863B2 (ja) | オキシム誘導体、光重合性組成物、カラーフィルタおよびその製造方法 | |
TWI550028B (zh) | 著色硬化性組成物、彩色濾光片及其製造方法、固體攝像元件、液晶顯示裝置、有機el顯示裝置及色素 | |
JP5714929B2 (ja) | 着色硬化性組成物およびカラーフィルタ | |
JP2012237996A (ja) | カラーフィルタ用着色硬化性組成物、着色硬化膜、カラーフィルタの製造方法、カラーフィルタ及び表示装置 | |
JP2012123402A (ja) | 化合物及びその互変異性体、金属錯体化合物、感光性着色硬化性組成物、カラーフィルタ、及びその製造方法 | |
JP2009031713A (ja) | ジピロメテン系ホウ素錯体化合物及びその互換異性体、感光性着色硬化性組成物、カラーフィルタ、及びその製造方法 | |
WO2012147706A1 (ja) | 感光性樹脂組成物、カラーフィルタ、保護膜、フォトスペーサー、液晶表示装置用基板、液晶表示装置および固体撮像素子 | |
TW201344360A (zh) | 著色硬化性組成物、彩色濾光片、彩色濾光片的製造方法及顯示裝置 | |
JP5398586B2 (ja) | 着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに固体撮像素子 | |
KR101157872B1 (ko) | 착색 경화성 조성물, 컬러필터 및 그 제조방법 | |
JP2010085758A (ja) | ジピロメテン系化合物及びその互変異性体、着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法 | |
JP5642739B2 (ja) | 染料化合物及びその製造方法、着色硬化性組成物、着色硬化膜、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに表示装置 | |
JP4884853B2 (ja) | 染料含有ネガ型硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法 | |
JP6141762B2 (ja) | 染料化合物及びその製造方法、着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、画像表示装置、並びに固体撮像素子 | |
WO2014050998A1 (ja) | 着色組成物、感光性着色組成物、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、及び画像表示装置 | |
JP5473239B2 (ja) | 金属フタロシアニン染料混合物、硬化性組成物、カラーフィルタおよびカラーフィルタの製造方法 | |
JP5930908B2 (ja) | 着色硬化性組成物、着色硬化膜、カラーフィルタ及びその製造方法、表示装置、並びに染料化合物及びその重合体 | |
JP5689851B2 (ja) | 着色硬化性組成物、着色硬化膜、カラーフィルタ及びその製造方法、及び表示装置、並びに、新規化合物 | |
JP2011202025A (ja) | 固体分散液、着色感光性組成物、インクジェット用インク、カラーフィルタ及びその製造方法、固体撮像素子、表示装置、並びに金属錯体化合物及びその互変異性体 | |
JP5885438B2 (ja) | 硬化性着色組成物およびカラーフィルタ | |
JP5247093B2 (ja) | アゾ化合物、硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法 | |
JP2009229580A (ja) | 金属錯体化合物、着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法。 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20160222 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20161018 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20161020 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20161215 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170214 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170315 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20170411 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20170508 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6141762 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |