TWI432797B - 著色組成物及使用它之彩色濾光片 - Google Patents

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Hirofumi Nii
Hisashi Yoshihara
Atsushi Nishida
Hidesato Hagiwara
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Description

著色組成物及使用它之彩色濾光片
本發明關於適用在構成彩色液晶顯示裝置、彩色攝像管元件等的彩色濾光片之製造的著色組成物及彩色濾光片。
近年來，於電視監視器用途、個人電腦監視器用途、行動裝置用途等中，應用液晶顯示裝置。對於液晶顯示裝置所用的彩色濾光片，為了提高色再現性，對明度、色純度等的要求愈來愈高。又，液晶顯示裝置由於長期間使用，故對於彩色濾光片，關於耐熱性或耐光性等的耐性，在品質方面的要求亦強。再者，對於彩色濾光片之製造時所用的著色組成物，在形成各濾波節段(filter segment)時，對塗佈均勻性、感度、顯像性、圖案形狀的要求也愈來愈高。為了應付此等要求，提高著色組成物中的顏料等之著色料的濃度，對應地使光硬化性樹脂或單體的成分濃度降低。
又，為了應付液晶顯示裝置的持續增加之需要，於彩色濾光片的製造中，亦進行製程的簡單化而縮短生產時間。
然而，增加著色組成物中的著色料之濃度而減少光硬化性成分，或為了彩色濾光片的製程之簡單化而縮短紫外線照射時間，會造成硬化不良的著色塗膜。此處，硬化不良的著色塗膜係指在應硬化的地方，充分硬化的部分與未充分硬化的部分混合存在的著色塗膜。由於對硬化不良著 色塗膜進行鹼顯像，而在充分硬化的部分與未充分硬化的部分發生色差。
本案發明人們，嘗試藉由習知技術來解決上述色差的問題。
首先，檢討使用日本特開2005-099488號公報中揭示的含有高感度的光聚合引發劑之感光性著色組成物，是否可解決在少的光硬化成分及少的紫外線照射量下，塗膜的硬化不良。但是，使用高感度的光聚合引發劑，由於即使增加其含量，硬化的光硬化成分之量也有限，而成為硬化飽和，起因於硬化不良，無法成為沒有色差的硬化塗膜。
其次，亦檢討日本特開2002-318453號公報中揭示的具有耐鹼性的感光性組成物，其含有特定比例之由多官能(甲基)丙烯酸單體所A成分、由具有特定含環狀烴的構成單位之聚合物所成的B成分、由單官能單體所成的C成分、由光聚合引發劑及光增感劑中至少一者所成的D成分。然而，該感光性組成物中所含有的聚合物所成的B成分，由於不被紫外線照射所硬化，故在鹼顯像時發生塗膜剝落，反而產生大的色差。
因此，本發明之目的為提供紫外線所致的硬化性高之著色組成物，及看不到起因於硬化不良的色差之具備濾波節段的彩色濾光片。
依照本發明的一觀點，提供一種著色組成物，係含有具乙烯性不飽和雙鍵的聚合性單體、具乙烯性不飽和雙鍵 的透明樹脂、著色料及有機溶劑，其特徵在於：前述聚合性單體的溶解度參數MSP 對前述聚合性單體的雙鍵當量MDC 之比MSP /MDC 為0.10以下，前述透明樹脂的溶解度參數PSP 對前述透明樹脂的雙鍵當量PDC 之比PSP /PDC 為0.012以上，前述聚合性單體的含量為前述透明樹脂的重量之30~150%。
又，依照本發明的另一觀點，提供一種彩色濾光片，其少在基板上具備由本發明的著色組成物所形成的濾波節段。
 實施發明的最佳形態
首先，具體說明本發明的著色組成物。
本發明的著色組成物含有具乙烯性不飽和雙鍵的聚合性單體(以下稱為聚合性單體)、具乙烯性不飽和雙鍵的透明樹脂、著色料及有機溶劑。
而且，於本發明的著色組成物中，聚合性單體的溶解度參數MSP 對聚合性單體的雙鍵當量MDC 之比MSP /MDC 為0.10以下，透明樹脂的溶解度參數PSP 對透明樹脂的雙鍵當量PDC 之比PSP /PDC 為0.012以上，而且聚合性單體的存在比例為透明樹脂的重量之30~150%。
本發明中的聚合性單體之溶解度參數MSP 係由「聚合物工程與科學(Polymer Eng. & Sci.)」第14卷、第2號(1974)、第148頁～第154頁中記載的Fedors式來算出，即由下式(1)來算出。
式(1):MSP =(Σ△ei /=Σ△vi )1/2 式(1)中，△ei 係歸屬於原子或基的25℃之蒸發能，△vi 係原子或基在25℃的莫耳體積。
式(1)中的△ei 及△vi 係對分子中的i個原子及基所給予的一定數值。表1中顯示對原子或基所給予的△e及△v之數值的代表例。
例如，下述構造式(2)所示的丙烯酸酯2-羥乙酯之溶解度參數係如以下地計算。
即，丙烯酸2-羥乙基酯由於含有1個=CH2 、1個-CH=、1個-COO-、2個-CH2 -、1個-OH(C隣接)，其Σ△ei 為1030+1030+4300+1180×2+5220=13940(cal/mol)。又，Σ△vi 為28.5+13.5+18+16.1×2+13=105.2(cm3 /mol)。因此，丙烯酸2-羥乙酯的溶解度參數MSP 為(Σ△ei /Σ△vi )1/2 =11.5(cal/cm3 )。
再者，2種類以上的聚合性單體之混合物的溶解度參數係由下式來算出：MSPmix =aM1 MSPM1 +aM2 MSPM2 +aM3 MSPM3 +．．．+aMn MSPMn 此處，MSPmix 係聚合性單體的混合物之溶解度參數，MSPM1 係聚合性單體1的溶解度參數，MSPM2 係聚合性單體2的溶解度參數，MSPM3 係聚合性單體3的溶解度參數，．．．MSPMn 係聚合性單體n的溶解度參數，aM1 係聚合性單體的混合物中之聚合性單體1的重量分率，aM2 係聚合性單體的混合物中之聚合性單體2的重量分率， aM3 係聚合性單體的混合物中之聚合性單體3的重量分率，．．．aMn 係聚合性單體的混合物中之聚合性單體n的重量分率。
又，聚合性單體的雙鍵當量係由下式來算出：＜聚合性單體的雙鍵當量＞=＜聚合性單體的分子量＞/＜聚合性單體1分子中的雙鍵之數＞而成為聚合性單體1分子中所含有的雙鍵量之標準。若為相同分子量的化合物，則雙鍵當量的數值愈小，雙鍵的量愈多。
另外，2種類以上的聚合性單體之混合物的雙鍵當量係由下式來算出：MDCmix =aM1 MDCM1 +aM2 MDCM2 +aM3 MDCM3 +．．．+aMn MDCMn 此處，MDCmix 係聚合性單體的混合物之雙鍵當量，MDCM1 係聚合性單體1的雙鍵當量，MDCM2 係聚合性單體2的雙鍵當量，MDCM3 係聚合性單體3的雙鍵當量，．．．MDCMn 係聚合性單體n的雙鍵當量，aM1 係聚合性單體的混合物中之聚合性單體1的重量分率，aM2 係聚合性單體的混合物中之聚合性單體2的重量分率，aM3 係聚合性單體的混合物中之聚合性單體3的重量分率，．．．aMn 係聚合性單體的混合物中之聚合性單體n的重量分率。
於聚合性單體的溶解度參數MSP 對聚合性單體的雙鍵當量MDC 之比MSP /MDC 大於0.1時，由於紫外線照射，塗膜表面進行硬化，硬化塗膜發生裂紋等。MSP /MDC 較佳為0.03以上，更佳為0.05以上且低於0.07。
本發明的著色組成物中所含有聚合性單體的雙鍵當量較佳為120~350，更佳為150~300。於聚合性單體的雙鍵當量比120還小時，由於紫外線照射，塗膜表面進行硬化，硬化塗膜會發生裂紋等。又，於聚合性單體的雙鍵當量比350還大時，著色組成物的感度變不充分，即使照紫外線，塗膜也不會硬化。
作為聚合性單體，可例示丙烯酸2-羥乙酯(溶解度參數(以下稱為SP)：11.5，雙鍵當量(以下稱為DC)：116)、甲基丙烯酸2-羥乙酯(SP:13.2，DC:130)、丙烯酸2-羥丙酯(SP:11.7，DC:130)、甲基丙烯酸2-羥丙酯(SP:10.7，DC:143)、甲基丙烯酸環己酯(SP:9.3，DC:154)、甲基丙烯酸環己酯(SP:9.2，DC:168)、聚乙二醇二丙烯酸酯(SP:9.9，DC:151)、聚乙二醇二甲基丙烯酸酯(SP:9.8，DC:165)、季戊四醇三丙烯酸酯(SP:12.2，DC:99)、季戊四醇三甲基丙烯酸酯(SP:11.6，DC:113)、三羥甲基丙烷三丙烯酸酯(SP:9.9，DC:100)、三羥甲基丙烷三甲基丙烯酸酯(SP:11.4，DC:113)、二季戊四醇六丙烯酸酯(SP:10.8，DC:97)、二季戊四醇六甲基丙烯酸酯(SP:10.4，DC:111)、三環癸基丙烯酸酯(SP:11.6，DC:84)、三環癸基甲基丙烯酸酯(SP:11.0，DC:98)、蜜胺丙烯 酸酯(SP:11.3，DC:149)、蜜胺甲基丙烯酸酯(SP:10.9，DC:163)、環氧丙烯酸酯(SP:8.7，DC:295)；環氧甲基丙烯酸酯(SP:8.6，DC:309)等的各種丙烯酸酯及甲基丙烯酸酯、丙烯酸(SP:11.1，DC:72)、甲基丙烯酸(SP:10.7，DC:86)、苯乙烯(SP:7.9，DC:104)、醋酸乙烯酯(SP:8.9，DC:86)、甲基丙烯醯胺(SP:14.2，DC:71)、甲基丙烯醯胺(SP:13.3，DC:85)、N-羥基甲基丙烯醯胺(SP:15.4，DC:101)、N-羥甲基甲基丙烯醯胺(SP:14.5，DC:115)、丙烯腈(SP:11.1，DC:53)等。亦可使用前述聚合性單體的碳鏈之一部分經己內酯、環氧乙烷、環氧丙烷所改性者。
聚合性單體可為單獨1種或混合2種以上來使用。
本發明中的具乙烯性不飽和雙鍵的透明樹脂(以下稱為光硬化性透明樹脂)係具有乙烯性不飽和雙鍵，在可見光區域的400~700nm之全波長區域中的透過率較佳為80%以上，更佳為95%以上的樹脂。光硬化性透明樹脂的溶解度參數，係與聚合性單體同樣地，藉由Fedors式來算出。但是，於光硬化性透明樹脂時，係如下式所示，由構成其樹脂的理論單體組成(莫耳比)來算出。
光硬化性透明樹脂的溶解度參數PSP =Wta×SPa+Wtb×SPb+Wtc×SPc…此處，Wta：單體A的莫耳分率，Wtb：單體B的莫耳分率， Wtc：單體C的莫耳分率，．．．SPa：單體A的溶解度參數，SPb：單體B的溶解度參數，SPc：單體B的溶解度參數，．．．
例如，於光硬化性透明樹脂的構成單體為70重量%的甲基丙烯酸(分子量：86，溶解度參數：10.7)、30重量%的甲基丙烯酸甲酯(分子量：100，溶解度參數：9.3)時，該樹脂的溶解度參數為(甲基丙烯酸的莫耳分率)×(甲基丙烯酸的溶解度參數)＋(甲基丙烯酸甲酯的莫耳分率)×(甲基丙烯酸甲酯的溶解度參數)=(70/86)/(70/86+30/100)×10.7+(30/100)/(70/86+30/100)×9.3=10.32。
又，2種類以上的光硬化性透明樹脂之混合物的溶解度參數係由下述式來算出：PSPmix =aP1 MSPM1 +aP2 MSPM2 +aP3 MSPM3 +．．．+aPn MSPMn 此處，PSPmix 係光硬化性透明樹脂的混合物之溶解度參數，PSPS1 係光硬化性透明樹脂1之溶解度參數，PSPS2 係光硬化性透明樹脂2之溶解度參數，PSPS3 係光硬化性透明樹脂3之溶解度參數，．．．MSPSn 係光硬化性透明樹脂n之溶解度參數，aP1 係光硬化性透明樹脂的混合物中之光硬化性透明樹脂1 的重量分率，aP2 係光硬化性透明樹脂的混合物中之光硬化性透明樹脂2的重量分率，aP3 係光硬化性透明樹脂的混合物中之光硬化性透明樹脂3的重量分率，．．．aPn 係光硬化性透明樹脂的混合物中之光硬化性透明樹脂n的重量分率。
又，光硬化性透明樹脂的雙鍵當量係由下式來算出：＜光硬化性透明樹脂的雙鍵當量＞=＜光硬化性透明樹脂的重量平均分子量＞/＜光硬化性透明樹脂1分子中的雙鍵數＞而成為光硬化性透明樹脂1分子中所含有的雙鍵量之標準。若為相同分子量的化合物，則雙鍵當量的數值愈小，雙鍵的量愈多。
2種類以上的光硬化性透明樹脂之混合物的雙鍵當量係由下式來算出：PDCmix =aP1 PDCP1 +aP2 PDCP2 +aP3 PDCP3 +．．．+aPn PDCPn 此處，PDCmix 係光硬化性透明樹脂的混合物之雙鍵當量，PDCP1 係光硬化性透明樹脂1之雙鍵當量，PDCP2 係光硬化性透明樹脂2之雙鍵當量，PDCP3 係光硬化性透明樹脂3之雙鍵當量，．．． PDCPn 係光硬化性透明樹脂n之雙鍵當量，aP1 係光硬化性透明樹脂的混合物中之光硬化性透明樹脂1的重量分率，aP2 係光硬化性透明樹脂的混合物中之光硬化性透明樹脂2的重量分率，aP3 係光硬化性透明樹脂的混合物中之光硬化性透明樹脂3的重量分率，．．．aPn 係光硬化性透明樹脂的混合物中之光硬化性透明樹脂n的重量分率。
於光硬化性透明樹脂的溶解度參數PSP 對光硬化性透明樹脂的雙鍵當量PDC 之比PSP /PDC 為0.012以下時，著色組成物的光硬化性會降低，即使照射紫外線，塗膜也不會充分硬化。PSP /PDC 較佳為0.05以下，更佳為0.015以上且0.045以下。
本發明的著色組成物中所含的光硬化性透明樹脂之雙鍵當量較佳為200~800，更佳為300~700。於光硬化性透明樹脂的雙鍵當量比200還小時，由於紫外線照射，塗膜表面進行硬化，硬化塗膜發生裂紋等。又，於光硬化性透明樹脂的雙鍵當量比800還大時，得不到充分的著色組成物之感度，即使照射紫外線，塗膜也不會充分硬化。
作為光硬化性透明樹脂，採用使具有羥基、羧基、胺基等的反應性之取代基的線狀高分子與具有異氰酸酯基、醛基、環氧基等的反應性取代基之(甲基)丙烯酸化合物或 肉桂酸反應，而將(甲基)丙烯醯基、苯乙烯基等的光交聯性基導入該線狀高分子中的樹脂。又，亦可採用以(甲基)丙烯酸羥烷酯等之具有羥基的(甲基)丙烯酸化合物將苯乙烯-馬來酸酐共聚物或α-烯烴-馬來酸酐共聚物等之含酸酐的線狀高分子半酯化者。
光硬化性透明樹脂可為單獨1種，或混合2種以上來使用。
於本發明的著色組成物中，前述聚合性單體的含量係光硬化性透明樹脂的重量之30~150%，而且更佳為50~100%。於本發明的著色組成物中，聚合性單體係達成硬化主體的任務，光硬化性透明樹脂係達成硬化補助的任務。光硬化性透明樹脂本身，與聚合性單體比較下，係對光硬化的影響小，另一方面，聚合性單體由於光使其本身硬化，其量係如前述地規定。光硬化性透明樹脂與聚合性單體較佳係平衡良好地含有。
若對使用本發明的著色組成物所形成的塗膜，照射紫外線，則以光硬化性透明樹脂所具有的乙烯性不飽和雙鍵當作起點，促進聚合性單體的聚合，經紫外線照射的部分之塗膜全體係不會發生硬化不良，而充分硬化。於聚合性單體的量超過前述光硬化性透明樹脂的重量之150%時，由於成為聚合性單體的聚合起點之光硬化性透明樹脂少，聚合性單體不充分硬化，故不宜。又，於低於30%時，聚合性單體雖然充分硬化，但由於減少聚合性單體的絕對量，塗膜的硬化變不充分，故不宜。
光硬化性透明樹脂，對於100重量份的著色料而言，可使用30~700重量份之量，較佳為60~450重量份。
作為本發明的著色組成物中所含有的著色料，可使用單獨或混合2種類以上的有機或無機的顏料。於顏料之中，較佳為顯色性高且耐熱性高的顏料，尤其耐熱分解性高的顏料，通常使用有機顏料。
以下，以色指數(C.I.)編號來顯示本發明的著色組成物中所可較佳使用的有機顏料之具體例。
於用於形成紅色濾波節段的紅色著色組成物中，例如可使用C.I.顏料紅7、9、14、41、48:1、48:2、48:3、48:4、81:1、81:2、81:3、97、122、123、146、149、168、177、178、180、184、185、187、192、200、202、208、210、215、216、217、220、223、224、226、227、228、240、246、254、255、264、272等的紅色顏料。於紅色著色組成物中，可併用黃色顏料、橙色顏料。
於用於形成黃色濾波節段的黃色著色組成物中，例如可使用C.I.顏料黃1、2、3、4、5、6、10、12、13、14、15、16、17、18、20、24、31、32、34、35、35:1、36、36:1、37、37:1、40、42、43、53、55、60、61、62、63、65、73、74、77、81、83、86、93、94、95、97、98、100、101、104、106、108、109、110、113、114、115、116、117、118、119、120、123、125、126、127、128、129、137、138、139、147、148、150、151、152、153、154、155、156、161、162、164、166、167、168、169、 170、171、172、173、174、175、176、177、179、180、181、182、185、187、188、193、194、199等的黃色顏料。
於用於形成橙色濾波節段的橙色著色組成物中，例如可使用C.I.顏料橙36、43、51、55、59、61等的橙色顏料。
於用於形成綠色濾波節段的綠色著色組成物中，例如可使用C.I.顏料綠7、10、36、37等的綠色顏料。於綠色著色組成物中，可併用黃色顏料。
於用於形成藍色濾波節段的藍色著色組成物中，例如可使用C.I.顏料藍15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:6、16、22、60、64等的藍色顏料。於藍色著色組成物中，可併用C.I.顏料紫1、19、23、27、29、30、32、37、40、42、50等的紫色顏料。
於用於形成青色濾波節段的青色著色組成物中，例如可使用C.I.顏料藍15:1、15:2、15:4、15:3、15:6、16、81等的藍色顏料。
於用於形成洋紅色濾波節段的洋紅色著色組成物，例如可使用C.I.顏料紫1、19、C.I.顏料紅144、146、177、169、81等的紫色顏料及紅色顏料。於洋紅色著色組成物中，可併用黃色顏料。
又，作為無機顏料，可舉出硫酸鋇、鋅白、硫酸鉛、黃色鉛、鋅黃、氧化鐵紅(紅色氧化鐵(III))、鎘紅、群青、紺青、氧化鉻綠、鈷綠、琥珀、鈦黑、合成鐵黒、氧化 鈦、四氧化鐵等的金屬氧化物粉、或金屬硫化物粉、或金屬粉等。為了取得彩度與明度的平衡，同時確保良好的塗佈性、感度、顯像性等，無機顏料係與有機顏料組合使用。
於本發明的著色組成物中，為了調色，在不降低耐熱性的範圍內，可含有染料。
作為本發明的著色組成物中所含有的有機溶劑，可舉出2-庚酮、4-庚酮、環己酮、醋酸正丁酯、醋酸異丁酯、醋酸異戊酯、醋酸正戊酯、甲基異丁基酮、正丁醇、乙二醇單乙基醚、乙二醇二乙基醚、乙二醇單甲基醚、乙二醇單丙基醚、乙二醇單異丙基醚、乙二醇單甲基醚醋酸酯、乙二醇單乙基醚醋酸酯、丙二醇單甲基醚、丙二醇單乙基醚、丙二醇單丙基醚、丙二醇單甲基醚醋酸酯、丙二醇單乙基醚醋酸酯、N,N-二甲基甲醯胺、1,2,3-三氯丙烷、鄰氯甲苯、鄰二甲苯、間二甲苯、3-甲氧基-3-甲基-1-丁醇、1,3-丁二醇、3-甲基-1,3-丁二醇、2-甲基-1,3-丙二醇、二異丁基酮、乙二醇單丁基醚、乙二醇單己基醚、乙二醇單丁基醚醋酸酯、乙二醇二丁基醚、二乙二醇單甲基醚、二乙二醇單乙基醚、二乙二醇二乙基醚、二乙二醇單異丙基醚、丙二醇單丁基醚、丙二醇二醋酸酯、二丙二醇單甲基醚、二丙二醇單乙基醚、二丙二醇單丙基醚、二丙二醇二甲基醚、三丙二醇單甲基醚、3-乙氧基丙酸乙酯、3-甲氧基丁基醋酸酯、3-甲氧基-3-甲基丁基醋酸酯、γ-丁內酯、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮、鄰氯甲苯、鄰二乙 基苯、間二乙基苯、對二乙基苯、鄰二氯苯、間二氯苯、正丁基苯、第二丁基苯、第三丁基苯、環己醇、甲基環己醇等。此等可為單獨或混合2種以上來使用。有機溶劑，對於100重量份的著色組成物中之著色料而言，可使用800~4000重量份之量，較佳為1000~2500重量份。
於本發明的著色組成物中，添加光聚合引發劑。
作為光聚合引發劑，可使用4-苯氧基二氯苯乙酮、4-第三丁基-二氯苯乙酮、二乙氧基苯乙酮、1-(4-異丙基苯基)-2-羥基-2-甲基丙-1-酮、1-羥基環己基苯基酮、2-苄基-2-二甲胺基-1-(4-嗎啉基苯基)-丁-1-酮等的苯乙酮系光聚合引發劑，苯偶姻、苯偶姻甲基醚、苯偶姻乙基醚、苯偶姻異丙基醚、苄基二甲基縮酮等的苯偶姻系光聚合引發劑，二苯甲酮、苯甲醯基苯甲酸、苯甲醯基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、羥基二苯甲酮、丙烯酸化二苯甲酮、4-苯甲醯基-4'-甲基二苯基硫化物等的二苯甲酮系光聚合引發劑，噻噸酮、2-氯噻噸酮、2-甲基噻噸酮、異丙基噻噸酮、2,4-二異丙基噻噸酮等的噻噸酮系光聚合引發劑，2,4,6-三氯-s-三、2-苯基-4,6-雙(三氯甲基)-s-三、2-(對甲氧基苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三、2-(對甲苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三、2-胡椒基-4,6-雙(三氯甲基)-s-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-苯乙烯基-S-三、2-(萘甲醯-1-基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三、2-(4-甲氧基-萘甲醯-1-基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三、2,4-三氯甲基-(胡椒基)-6-三、2,4-三氯甲基(4'-甲氧基苯乙烯基)-6-三等的三系光聚合引發劑 ，硼酸酯系光聚合引發劑、咔唑系光聚合引發劑、咪唑系光聚合引發劑等。光聚合引發劑，對於100重量份的著色組成物中之著色料而言，可使用5~200重量份之量，較佳為10~150重量份。
上述光聚合引發劑可為單獨或混合2種以上來使用，但亦可併用作為增感劑的α-醯氧基酯、醯基膦氧化物、甲基苯基乙醛酸酯、苯偶醯、9,10-菲醌、樟腦醌、乙基蒽醌、4,4'-二乙基異酞醌、3,3',4,4'-四(第三丁基過氧羰基)二苯甲酮、4,4'-二乙胺基二苯甲酮等的化合物。增感劑，對於100重量份的著色組成物中之光聚合引發劑而言，可使用0.1~60重量份之量。
本發明的著色組成物係可使用三輥磨機、二輥磨機、砂磨機、捏合機、立式研磨機等的各種分散手段，將1種或2種以上的著色料與前述聚合性單體及光聚合引發劑一起，在前述光硬化性透明樹脂及有機溶劑中進行微細分散而製造。又，含有2種以上的著色料之著色組成物，亦可將各著色料分別地在前述光硬化性透明樹脂及有機溶劑中微細分散者混合而製造。於將著色料的顏料分散在前述光硬化性透明樹脂及有機溶劑中之際，可適宜地含有樹脂型顏料分散劑、界面活性劑、顏料衍生物等的分散助劑。分散助劑，由於顏料的分散優異，防止分散後的顏料之再凝聚的效果大，於使用分散助劑，將顏料分散在前述光硬化性透明樹脂及有機溶劑中而成為著色組成物時，使用此著色組成物可得到透明性優異的彩色濾光片。
作為樹脂型顏料分散劑，係具有具吸附於顏料的性質之顏料親和性部位、及與顏料載體有相溶性的部位，具有吸附於顏料，對顏料的顏料載體之分散進行安定化的作用者。作為樹脂型顏料分散劑，具體地可使用聚胺甲酸酯、聚丙烯酸酯等的聚羧酸酯、不飽和聚醯胺、聚羧酸、聚羧酸(部分)胺鹽、聚羧酸銨鹽、聚羧酸烷基胺鹽、聚矽氧烷、長鏈聚胺基醯胺酸鹽、含羥基的聚羧酸酯，或此等的改性物、由聚(低級伸烷亞胺)與具有游離羧基的聚酯之反應所形成的醯胺或其鹽等的油性分散劑、(甲基)丙烯酸-苯乙烯共聚物、(甲基)丙烯酸-(甲基)丙烯酸酯共聚物、苯乙烯-馬來酸共聚物、聚乙烯醇、聚乙烯吡咯啶酮等的水溶性樹脂或水溶性高分子化合物、聚酯系、改性聚丙烯酸酯系、環氧乙烷/環氧丙烷加成化合物、磷酸酯系等，此等可為單獨或混合2種以上來使用。
作為界面活性劑，可舉出聚氧乙烯烷基醚硫酸鹽、十二基苯磺酸鈉、苯乙烯-丙烯酸共聚物的鹼鹽、烷基萘磺酸鈉、烷基二苯基醚二磺酸鈉、月桂基硫酸單乙醇胺、月桂基硫酸三乙醇胺、月桂基硫酸銨、硬脂酸單乙醇胺、硬脂酸鈉、月桂基硫酸鈉、苯乙烯-丙烯酸共聚物的單乙醇胺、聚氧乙烯烷基醚磷酸酯等的陰離子性界面活性劑；聚氧乙烯油醚、聚氧乙烯月桂醚、聚氧乙烯壬基苯基醚、聚氧乙烯烷基醚磷酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇酐單硬脂酸酯、聚乙二醇單月桂酸酯等的非離子性界面活性劑；烷基4級銨鹽或此等的環氧乙烷加成物等之陽離子性界面活性劑；烷基 二甲胺基醋酸甜菜鹼等的烷基甜菜鹼、烷基咪唑啉等的兩性界面活性劑，此等可為單獨或混合2種以上來使用。
顏料衍生物係在有機顏料中導入有取代基的化合物，於有機顏料中，亦包含一般不稱為顏料的萘系、蒽醌系等的淡黃色之芳香族多環化合物。作為顏料衍生物，可使用特開昭63-305173號公報、特公昭57-15620號公報、特公昭59-40172號公報、特公昭63-17102號公報、特公平5-9469號公報等中記載者，此等可為單獨或混合2種類以上來使用。
上述分散助劑，對於著色料100重量份而言，可使用0.1~40重量份之量，較佳為0.1~30重量份。
於本發明的著色組成物中，為了控制對顯像液的溶解性或耐性，可含有非感光性透明樹脂。非感光性透明樹脂係不具有乙烯性不飽和雙鍵，在可見光區域的400~700nm之全波長區域中的透過率較佳為80%以上，更佳為95%以上的透明樹脂。如此的非感光性透明樹脂包含熱塑性樹脂及熱硬化性樹脂，此等可為單獨或混合2種類以上來使用。
作為非感光性熱可塑性樹脂，例如可舉出縮丁醛樹脂、苯乙烯-馬來酸共聚物、氯化聚乙烯、氯化聚丙烯、聚氯乙烯、氯乙烯-醋酸乙烯酯共聚物、聚醋酸乙烯酯、聚胺甲酸酯系樹脂、聚酯樹脂、丙烯酸系樹脂、醇酸樹脂、苯乙烯樹脂、聚醯胺樹脂、橡膠系樹脂、環化橡膠系樹脂、纖維素類、聚丁二烯、聚醯亞胺樹脂等。又，作為非感光性 熱硬化性樹脂，例如可舉出環氧樹脂、苯并胍胺樹脂、松香改性馬來酸樹脂、松香改性富馬酸樹脂、蜜胺樹脂、尿素樹脂、苯酚樹脂等。
非感光性熱可塑性樹脂，對於100重量份的著色料而言，可使用10~1000重量份之量，較佳為50~800重量份。
又，於本發明的著色組成物中，為了安定化組成物的經時黏度，可含有儲存安定劑。作為儲存安定劑，例如可舉出氫醌、甲基氫醌、2,5-二第三丁基氫醌、第三丁基氫醌、第三丁基-β-苯醌、第三丁基氫醌、2,5-二苯基對苯醌等的氫醌系化合物、苄基三甲基氯化物、二乙基羥基胺等的4級銨氯化物、乳酸、草酸等的有機酸及其甲基醚、三丁基膦、三辛基膦、三環己基膦、三苯基膦、三苄基膦等的膦化合物、三辛基膦氧化物、三苯基膦氧化物等的膦氧化物化合物、亞磷酸三苯酯、亞磷酸三壬基苯酯等的亞磷酸酯化合物、第三丁基焦兒茶酚等。儲存安定劑，對於100重量份的著色組成物中的著色料而言，可使用0.1~10重量份之量。
又，為了提高與基板的密接性，亦可含有矽烷偶合劑等的密接改良劑。
作為矽烷偶合劑，可舉出乙烯基三(β-甲氧基乙氧基)矽烷、乙烯基乙氧基矽烷、乙烯基三甲氧基矽烷等的乙烯基矽烷類、γ-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷等的(甲基)丙烯醯基矽烷類、β-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷、 β-(3,4-環氧環己基)甲基三甲氧基矽烷、β-(3,4-環氧環己基)乙基三乙氧基矽烷、β-(3,4-環氧環己基)甲基三乙氧基矽烷、γ-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷、γ-縮水甘油氧基丙基三乙氧基矽烷等的環氧矽烷類、N-β(胺乙基)γ-胺丙基三甲氧基矽烷、N-β(胺乙基)γ-胺丙基三乙氧基矽烷、N-β(胺乙基)γ-胺丙基甲基二乙氧基矽烷、γ-胺丙基三乙氧基矽烷、γ-胺丙基三甲氧基矽烷、N-苯基-γ-胺丙基三甲氧基矽烷、N-苯基-γ-胺丙基三乙氧基矽烷等的胺基矽烷類、γ-巰基丙基三甲氧基矽烷、γ-巰基丙基三乙氧基矽烷等的硫矽烷類等。矽烷偶合劑，對於100重量份的彩色濾光片用著色組成物中之著色料而言，可使用0.01~10重量份之量，較佳為0.05~5重量份。
本發明的著色組成物較佳為藉由離心分離、燒結過濾器、薄膜過濾器等的手段，去除5μm以上的粗大粒子，較佳為1μm以上的粗大粒子，更佳為0.5μm以上的粗大粒子及所混入的粉塵。
又，本發明的著色組成物，為了不發生塗佈不均，可得到均勻的塗膜，較佳為以在25℃使用E型黏度計以回轉數20rpm所測定的黏度成為10mPa．s以下的方式進行調整，更佳以成為1mPa．s以上及8mPa．s以下的方式進行調整。
本發明的著色組成物能夠以溶劑顯像型或鹼顯像型著色光阻材的形態來調製。
接著，說明具備由本發明的著色組成物所形成的濾波 節段之彩色濾光片。
彩色濾光片係於透明或反射基板上形成有由R(紅)、G(綠)、B(藍)、Y(黃)、M(洋紅)、C(青)所選出的至少2色之濾波節段者。各色的濾波節段，係可藉由微影法，使用本發明的著色組成物來形成。
作為透明基板，可使用玻璃板、聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚對酞酸乙二酯等的樹脂板。
作為反射基板，可使用在矽或前述透明基板上形成有鋁、銀、銀/銅/鈀合金薄膜等者。
於藉由微影法來形成各色濾波節段時，將作為上述溶劑顯像型或鹼顯像型著色光阻所調製的著色組成物，藉由噴塗法或旋塗法、縫塗法、輥塗法等的塗佈方法，以乾燥膜厚成為0.2~5μm的方式，塗佈到基板上。對按照需要經乾燥的膜，通過與此膜以接觸或不接觸狀態所設置的具有指定圖案的光罩，進行紫外線曝光。然後，藉由浸漬在溶劑或鹼顯像液中或噴灑等，將顯像液噴霧，去除未硬化部分，形成所欲的圖案後，對其它色重複同樣的操作，可製造彩色濾光片。再者，為了促進著色光阻的聚合，視需要亦可施予加熱。藉由微影法，可製造比印刷法之精度高的彩色濾光片。
作為顯像處理方法，可採用噴淋顯像法、噴霧顯像法、含浸(浸漬)顯像法、淺坑(滿液)顯像法等。
再者，為了提高紫外線曝光感度，亦可在將上述著色光阻材塗佈乾燥後，將水溶性或鹼可溶性樹脂，例如聚乙 烯醇或水溶性丙烯酸樹脂等塗佈乾燥，形成防止氧所致的聚合障礙之膜後，進行紫外線曝光。
以下，藉由實施例來更詳細說明本發明，惟以下的實施例完全不限制本發明的權利範圍。再者，實施例中的「份」係表示「重量份」。
合成例1
將560份的環己酮置入反應容器內，邊對容器注入氮氣，邊加熱到80℃，於同溫度費1小時滴下34.0份的甲基丙烯酸、23.0份的甲基丙烯酸甲酯、45.0份的甲基丙烯酸正丁酯、47.0份的甘油單甲基丙烯酸酯、及4.0份2,2'-偶氮雙異丁腈之混合物，進行聚合反應。
滴下結束後，再於80℃反應3小時後，添加1.0份的偶氮雙異丁腈溶解在55份的環己酮中者，再於80℃繼續反應1小時，得到共聚物溶液。
接著，對338份的所得到之共聚物溶液，在70℃費3小時滴下32.0份的2-甲基丙烯醯基乙基異氰酸酯、0.4份的月桂酸二丁錫及120.0份的環己酮之混合物。
冷卻到室溫為止後，取樣約2克所得到的光硬化性透明樹脂溶液，在180℃加熱乾燥20分鐘，測定不揮發份，以該測定值為基礎，於先前合成的光硬化性透明樹脂溶液中，以不揮發份成為20重量%的方式，添加環己酮，調製光硬化性透明樹脂溶液A。所得到的光硬化性透明樹脂之重量平均分子量為20000，雙鍵當量為470，溶解度參數為11.0。
合成例2
將520份的環己酮置入反應容器內，邊對容器注入氮氣，邊加熱到80℃，於同溫度費1小時滴下7.0份的甲基丙烯酸、7.0份的甲基丙烯酸甲酯、63.0份的甲基丙烯酸2-羥乙酯、66.0份的甘油單甲基丙烯酸酯、及4.0份的2,2'-偶氮雙異丁腈之混合物，進行聚合反應。
滴下結束後，再於80℃反應3小時後，添加1.0份的偶氮雙異丁腈溶解在70份的環己酮中者，再於80℃繼續反應1小時，得到共聚物溶液。
接著，對220份的所得到之共聚物溶液，在70℃費3小時滴下56.0份的2-甲基丙烯醯基乙基異氰酸酯、0.4份的月桂酸二丁錫、及220.0份的環己酮之混合物。
冷卻到室溫為止後，與合成例1同樣地，以不揮發份成為20重量%的方式，添加環己酮，調製光硬化性透明樹脂溶液B。所得到的光硬化性透明樹脂之重量平均分子量為20000，雙鍵當量為270，溶解度參數為11.0。
合成例3
將480份的環己酮置入反應容器中，邊對容器注入氮氣，邊加熱到80℃，於同溫度費1小時滴下32.0份的甲基丙烯酸、24.0份的甲基丙烯酸甲酯、16.0份的甲基丙烯酸正丁酯、48.0份的甲基丙烯酸苄酯、15.0份的甘油單甲基丙烯酸酯、及4.0份的2,2'-偶氮雙異丁腈之混合物，進行聚合反應。
滴下結束後，再於80℃反應3小時後，添加1.0份的 偶氮雙異丁腈溶解在80份的環己酮中者，再於80℃繼續反應1小時，得到共聚物溶液。
接著，對445份的所得到之共聚物溶液，在70℃費3小時滴下14.0份的2-甲基丙烯醯基乙基異氰酸酯、0.4份的月桂酸二丁錫、及55.0份的環己酮之混合物。
冷卻到室溫為止後，與合成例1同樣地，以不揮發份成為20重量%的方式，添加環己酮，調製光硬化性透明樹脂溶液C。所得到的光硬化性透明樹脂之重量平均分子量為20000，雙鍵當量為1000，溶解度參數為10.8。
實施例1
均勻攪拌混合下述組成的混合物後，使用直徑1mm的玻璃珠，藉由砂磨機分散5小時後，以5μm的過濾器來進行過濾，製作銅酞花青分散體。
混合物(銅酞花青分散體)的組成：
接著，攪拌混合下述組成的混合物以使均勻後，以1μm的過濾器來進行過濾，得到作為藍色光阻材所調整的著色組成物。表2中顯示著色組成物的組成(著色組成物總量為100時的重量比)。
混合物(著色組成物)的組成：
實施例2~9及比較例1~7
將顏料、分散劑、光硬化性透明樹脂溶液、溶劑的組成變更為表2中所示的比例(顏料分散體總量為100時的重量比)，與實施例1同樣地，得到各色顏料分散體。
接著，除了將顏料分散體、光硬化性透明樹脂溶液、聚合性單體、光聚合引發劑、增感劑、有機溶劑、均平劑的組成變更為表3-1、3-2中所示的比例(著色組成物總量為100時的重量比)以外，與實施例1同樣地，得到作為各色光阻材所調整的著色組成物。
於表2中，PB15:6=ε型銅酞花青顏料(C.I.顏料藍15:6)(BASF製「Heliogenblue L-6700F」)；PR254=二酮基吡咯并吡咯系顏料(C.I.顏料紅254)(汽巴特殊化學品公司製「Irgaphor Red B-CF」)PR177=蒽醌系顏料(C.I.顏料紅177)(汽巴特殊化學品公司製「Cromophtal Red A2B」)；PY199=蒽醌系顏料(C.I.顏料黃199)(汽巴特殊化學品公司製「Cromophtal Yellow GT-AD」)；PG36=鹵化銅酞花青系顏料(C.I.顏料綠36)(東洋油墨製造公司製「Lionol Green 6YK」)； PY150=單偶氮系顏料(C.I.顏料黃150)(Lanxess公司製「Fanchon Fast Yellow Y-5688」)分散劑=日本Lubrizol公司製「Soluspass 20000」樹脂A=合成例1所得之光硬化性透明樹脂溶液A；樹脂B=合成例2所得之光硬化性透明樹脂溶液B；樹脂C=合成例3所得之光硬化性透明樹脂溶液C。
於表3-1、3-2中，單體A=己內酯改性三羥甲基丙烷三丙烯酸酯(Daicel-Cytec公司製「Ebecryl 2047」，溶解度參數：10.6,雙鍵當量：201)；單體B=環氧乙烷改性三羥甲基丙烷三丙烯酸酯(東亞合成公司製「Aronix M-350」，溶解度參數：10.1,雙鍵當量：143)；單體C=三羥甲基丙烷三丙烯酸酯(新中村化學公司製「NK ester A-TMPT」，溶解度參數：10.5,雙鍵當量：99)；樹脂A=合成例1所得之光硬化性透明樹脂溶液A；樹脂B=合成例2所得之光硬化性透明樹脂溶液B；樹脂C=合成例3所得之光硬化性透明樹脂溶液C；光聚合引發劑=汽巴特殊化學品公司製「Irgacure 907」增感劑=保土谷化學株式會社製「EAB-F」；均平劑=BYK化學日本公司製「BYK-323」。
使用旋塗機，將實施例1~9及比較例1~7所得之各色光阻材塗佈在100mm×100mm、0.7mm厚的玻璃基板上，形成厚度2.0μm的塗膜。接著，進行70℃、20分鐘的預烘烤後，進行100mJ/cm2 的紫外線曝光。使用顯微分光光度計(Olympus光學公司製「OSP-SP100」)來測定所得到的光硬化膜之分光透過率後，浸漬在0.25%氫氧化鈉水溶液中。浸漬2分鐘後，再度使用顯微分光光度計，測定分光透過率，算出色差△Eab。又，浸漬在0.25%氫氧化鈉水溶液中2分鐘後，使用光學顯微鏡，進行顯像污斑的觀察， 以4級(◎：沒有看到顯像污斑，○：雖然一點點，但見到淡的顯像污斑，△：在全體見到淡的顯像污斑，×：在全體見到濃的顯像污斑)來評價。表4中顯示結果。
用實施例1~6所得之著色組成物所形成的硬化塗膜，與用比較例1~7所得之著色組成物所形成的硬化塗膜比較下，氫氧化鈉水溶液的浸漬前後之色差△Eab小，為沒有見到顯像污斑的發生之良好結果。
再者，用實施例7~9所得之著色組成物所製作的硬化塗膜，於接近較佳範圍的配合量時，色差△Eab係比最佳的實施例9大，顯像污斑的發生與實施例9相比，亦為稍微觀察到的結果。
如上述地，本發明的著色組成物，由於經由紫外線照射而充分硬化，故用本發明的著色組成物所形成的硬化塗膜，係發揮對鹼顯像液的充分耐性。結果，彩色濾光片所具備的濾波節段之面內色差變成沒有，得到良好的液晶顯 示裝置。安定地得到良好的液晶顯示裝置，係指由於生產線的不良率降低，而降低成本或提高物料通過量，對應於急速成長而需求持線增加的液晶顯示裝置市場之優異效果。

Claims (4)

  1. 一種著色組成物，係含有具乙烯性不飽和雙鍵的聚合性單體、具乙烯性不飽和雙鍵的透明樹脂、著色料及有機溶劑，其特徵在於：該聚合性單體的溶解度參數MSP 對該聚合性單體的雙鍵當量MDC 之比MSP /MDC 為0.10以下，該透明樹脂的溶解度參數PSP 對該透明樹脂的雙鍵當量PDC 之比PSP /PDC 為0.012以上，該聚合性單體的含量為該透明樹脂的重量之30~150%。
  2. 如申請專利範圍第1項之著色組成物，其中聚合性單體的雙鍵當量MDC 為120~350。
  3. 如申請專利範圍第1或2項之著色組成物，其中透明樹脂的雙鍵當量PDC 為200~800。
  4. 一種彩色濾光片，係於基板上具備由申請專利範圍第1至3項中任一項之著色組成物所形成的濾波節段(filter segment)。
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