TWI326804B - Use of n-phenyl-2h-benzptriazole compound for improving adhesion of photosensitive resin compound to substrate - Google Patents
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Description
1326804 玖、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係有關一種用於感光性樹脂組成物之基板密著 性改善劑及含有此用於感光性樹脂組成物之基板密著性改 善劑的感光性樹脂組成物。更詳言之，本發明係有關半導 體積體電路元件 '液晶顯示元件等之平板顯示器（FPE)) 製造等領域’爲了改善對於矽基板 '玻璃基板 '或是於此 等基板上具有鉬（Mo)等之金屬膜或金屬氧化膜或非金 屬氧化膜等’此等基板的感光性樹脂組成物之密著性而所 使用之密著性改善劑及含有它之感光性樹脂組成物。 【先前技術】 於1C或LSI等之半導體積體電路元件、彩色濾光板、 液晶顯示元件等之平板顯示器（FPD )製造等領域，爲了 進行習知之微細加工而採用微影技術。近年來，對於此等 微細加工’要求達到次微米或更細之0.25微米等級之微 細加工，朝向儘可能達成的微影技術之硏發。 然而’如此之微影技術上，通常利用如下之方法而於 基板上形成光阻圖案。亦即，必要的話，首先於基板上形 成反射防止膜之後，塗布正型或負型之感光性樹脂組成 物’經加熱處理（預烤）而形成光阻膜。之後，此光阻膜 經紫外線、遠紫外線、電子線、X線等各種放射線曝光後， 進行顯影而形成光阻圖案。塗布該感光性樹脂組成物之方 法’可以使用旋轉塗布法、滾筒塗布法 '模口塗布法、澆 注塗布法、刮刀塗布法、浸漬塗布法 '狹縫塗布法等各種 一 Ί _ 1326804 方法。 如I itt方式而得到的光阻圖案係 際的遮罩使用，此外，於彩色爐光 濾光板形成材料。另外，於半導體積 大多利用正型之感光性樹脂組成物 利用旋轉塗布法。另外，於液晶顯 (FPD )的製造上，光阻材料也大 脂組成物。 然而，於習知 IC或L SI等半 (TFT ) '或液晶顯示元件等之製 板作爲基板使用。而且，必要的話 金屬膜、非金屬膜、金屬氧化膜、 於此等基板上之薄膜，具體之說明 膜 '氮化矽膜 '矽氧化膜、銦錫氧， Al、Ta ' Mo、Cr等。此等薄膜係ί 蒸鍍、熱氧化法等方法所設置的。 布於含有基板材料、基板膜材料之 上形成光阻圖案。例如，所得到的为 罩）使用’利用乾蝕刻或濕蝕刻而 圖案。 如該光蝕刻法，習知爲了精準 等’所塗布的感光性樹脂組成物或 板之密著性甚爲重要。其理由爲： 基板之密著性不佳，將塗上感光性 作爲蝕刻或離子注入之 板之製造上’也利用於 體電路元件之製造上， ，再者，塗布方法大多 示元件等之平板顯示器 多利用正型之感光性樹 導體元件、薄膜電晶體 程，將砂基板或玻璃基 ，再於此等基板上設置 非金屬氧化膜等。設置 例爲非晶形矽膜、聚矽 ί匕物（ΙΤΟ )、氧化錫、 HJ用CVD、濺鍍、真空 感光性樹脂組成物係塗 此等基板材上，於基板 ；：阻圖案作爲保護膜（遮 於基板上形成微細凹凸 地蝕刻基板上之金屬膜 所形成的光阻圖案與基 若感光性樹脂組成物與 樹脂組成物所形成的光 -8- 1326804 阻膜予以圖案曝光、顯影之際，發生所形成的 倒塌或剝離。另外，若光阻圖案與基板之密著 會發生蝕刻時之圖案倒塌或剝離。一旦發生如 塌或剝離，經蝕刻而形成的導線上，將發生導 短路等之缺陷等，造成量產製程之良率下降之 於對如此感光性樹脂組成物之基板密著性缺 陷’於塗上感光性樹脂組成物之薄膜爲Mo膜 情形下，特別容易發生。 爲了改善如此感光性樹脂組成物與基板之 用技術係將習知之密著性改善劑添加於感光性 中。利用此等密著性改善劑而改善感光性樹脂 例，例如，習用技術係藉由將苯并咪唑類或聚 入正型光阻組成物中，使正型光阻組成物與基 得以改善（例如，參照專利文獻1 );或者藉 負型光阻組成物中含有特定之苯并***類，使 光阻組成物與基板之密著性得以改善（例如， 獻2、3 )等。然而於任一種場合下，現階段 阻組成物之保存安定性、嚴格條件下之密著性 求進一步改善。 【專利文獻1】 日本公開專利公報第平6-27657號 【專利文獻2】 日本公開專利公報第2000-171968號 【專利文獻3】 光阻圖案之 性不佳，也 此之圖案倒 線之斷裂或 問題。歸因 乏的圖案缺 或Ta膜之 密著性，習 樹脂組成物 密著性之實 苯并咪唑摻 板之密著性 由使正型或 正型或負型 參照專利文 時將損及光 不足等而要 -9- 1326804 日本公開專利公報第平8 - 3 3 90 8 7號 【發明內容〕 發昍所欲解決之枝術問題 本發明之目的在於提供一種無上述習知問題之用於感 光性樹脂組成物之基板密著性改善劑及含有它之感光性樹 脂組成物。 亦即，本發明之目的在於提供一種用於感光性樹脂組 成物之基板密著性改善劑，於感光性樹脂組成物中進行添 加之情形，所添加的感光性樹脂組成物之保存安定性不會 降低，並且賦予與基板密著性極佳之功能。 另外，本發明之另一目的在於提供一種感光性樹脂組 成物，其含有用於該感光性樹脂組成物之基板密著性改善 劑，使其與基板具有極佳'的密著性。 再者，本發明之目的在於提供一種用於感光性樹脂組 成物之基板密著性改善劑及含有它之感光性樹脂組成物， 於顯影或蝕刻時，與金屬、金屬氧化膜及非金屬氧化膜等 基板之密著性良好，可以進行精確的蝕刻加工，或是能夠 有助於提高量產產率。 解決問顆之枝術手跺 本發明人等不斷地鑽硏 '反覆探討的結果，發現藉由 將N-苯基-2H-苯并***化合物作爲感光性樹脂組成物之 基板密著性改善劑使用，能夠達成該目的而完成了本發 明。 亦即’本發明係關於由該通式（i )所示之苯基_2H_ - 1 0 - 1326804 苯并***化合物所構成的用於感光性樹脂組成物之基板密 著性改善劑。 【化2】
(式中，R1〜R4表示各自獨立的氫原子、鹵素原子或 C,〜5之烷基、R5〜R9表示各自獨立的氫原子、羥基、C,^。 之烷基、芳基、C7~12之芳烷基、—R^COOR11、或是- R1GCO —(OCH2CH2)n — OH，並且 R5及 R9之至少任一個表示 羥基的官能基、R1(>表示C2〜5之伸烷基、R11表示（：，~8之 烷基、η表示2〜20之整數。） 另外，本發明係關於一種含有鹼可溶性樹脂及感光劑 之感光性樹脂組成物，其特徵爲：含有該通式（1)所示 之Ν -苯基- 2Η -苯并***化合物的至少一種。 【實施方式】 以下，更詳細說明本發明。 本發明之用於感光性樹脂組成物的基板密著性改善 劑，只要爲該通式（1)所示之Ν-苯基-2Η-苯并***化合 物的話，並無特別之限制。此等該通式（1 )所示之Ν-苯 基-2 Η -苯并***化合物可以依照習知之製造法進行製造。 通式（1 )所示之Ν -苯基-2 Η -苯并***化合物，例如，可 -11- 1326804 列舉：該式（2)所示之2-(3，5-二-第三丁基-2-羥苯基） -2H -苯并***、式（3)所示之2- (2 -羥基-5-第三丁基苯 基）-2H -苯并***、式（4)所示之 2- (2H -苯并***- 2-鎰）-P-甲酚、式（5)所示之2-( 2H-苯并***-2-鎰）-4,6-二-t-戊基酚、式（6)所示之2-(2H-苯并***鑰）-4,6-雙（1-甲基-苯乙基）酚、式（7)所示之 2-(2Η -苯并三 唑-2-鑰）-6· ( 1-甲基-1-苯乙基）-4- ( 1,1，3,3-四甲基丁 基）酚、如式（8 )所示之苯丙酸、3· ( 2Η-苯并***-2- φ 鐵）-5-( 1,1-二甲基乙基）-4-羥基- C7_9-分枝或直鏈烷酯、 ® 如式（9 )所示之α - [ 3 - [ 3 - ( 2 Η -苯并***-2 -鎰）-5 - ( 1，1 -二甲基乙基）-4-羥苯基]-1-羰丙基]-ω·羥甲基聚（氧撐-1，2-乙二醇）、式（10)所示之辛基- 3- [3 -第三丁基-4-羥基-5 (5_氯- 2Η -苯并***_2 -鑰）苯基]丙酸酯等。此等化合物 之中，例如Lancaster公司（英國）所販售之2-(3,5-二-第三丁基-2-羥苯基）-2H-苯并***，可以容易地自市場 取得，同時顯示極佳的特性，爲一種理想的化合物。 · 【化3】 H3cv ch3 ho α
1326804
HO
(4) CH3
1326804
CH2CH2COOCsH!7 1326804 限制。亦即’ N -苯基-2 Η -苯并***化合物含有對金屬膜或 氧化膜具親和力的氮。另外，認爲此等氮上之非共用電子 對係藉由其芳香環結構或已鍵結之苯基，即使是於相似的 咪哩、咪哩咐等氮雜環化合物之中，也具有非常高的活性。 如此的話’ Ν -苯基- 2Η -苯并***化合物具有3個活性高的 氮’相較於構造上含有2個或4個氮原子之其他化合物的 情形，爲一種平衡性佳的化合物。再者，藉由苯基取代， 與鹽基聚合物之親和性，較相似的苯并***化合物爲高， 因而’ Ν -苯基- 2Η -苯并***化合物對於金屬膜或氧化膜側 以及鹽基聚合物側之二者具有親和性。基於此等理由，認 爲藉由將通式（1)所示之Ν -苯基-2Η -苯并三哩化合物添 加於感光性樹脂組成物中，改善感光性樹脂組成物與金屬 膜及氧化膜之密著性。 另一方面，本發明感光性樹脂組成物之鹼可溶性樹 脂’例如’可列舉：酚醛淸漆樹脂、具有酚性羥基之乙烯 聚合物、具有羧基之乙烯聚合物等，最好爲酚醛淸漆樹脂。 驗可溶性酸醒淸漆樹脂係藉由酿類之至少一種與甲醒等醒 類進行聚縮合反應而得到的酚醛型酣樹脂。 用於爲了製造此鹼可溶性酚醛淸漆樹脂的酚類，例 如，可列舉：〇 -甲酣、Ρ -甲酸及m甲酣等甲酸類；3,5_二 甲基酚、2，5-二甲基酚' 2,3-二甲基酚、3，4_二甲基酚等二 甲基酚類；2,3,4-二甲基酚' 2,3,5-三甲基酚' 2,4,5-三甲 基酚、3，4,5-三甲基酚等三甲基酚類；2-第三丁基酚、3_ 第三丁基酚、4-第三丁基酚等第^ 丁基酚類；2_甲氧基酚、 1326804 3-甲氧基酚、4-甲氧基酚、2,3·二甲氧基酚、2,5-二甲氧 基酚、3，5-二甲氧基酚等甲氧基酚類；2-乙基酚、3_乙基 酚、4_乙基酚' 2,3-二乙基酚、3,5_二乙基酚、2,3,5-三乙 基酚、3,4,5·三乙基酚等乙基酚類；〇-氯酚' m_氯酚' p_ 氯酚、2,3-二氯酚等氯酚類；間苯二酚、2-甲基間苯二酚、 4 -甲基間苯二酚、5 -甲基間苯二酚等間苯二酚類；5 -甲基 鄰苯二酚等鄰苯二酚類；雙酚A、B、C、D、E、F等雙酚 類；2,6-二羥甲基-P-甲酚等羥甲基化甲酚類；α -萘酚' β· 萘酚等萘酚類。此等酚類可以單獨使用一種或數種之混合 物。 另外，醛類除甲醛之外，尙可列舉：水楊醛、仲甲醛' 乙醛、苯甲醛、羥基苯甲醛、氯乙醛等。此等醛類可以單 獨使用一種或數種之混合物。 鹼可溶性酚醛淸漆樹脂，可以爲篩除低分子量成分 者，也可以爲不篩除低分子量成分者。篩除酚醛淸漆樹脂 之低分子量成分的方法，例如，可列舉：於具有不同溶解 力的二種溶劑中，篩選酚醛淸漆樹脂之液-液篩選法，或 是利用離心分離去除低分子成分的方法等。 另外’可列舉：代表性的感光劑爲含醌二疊氮基之感 光劑。含醌二疊氮基之感光劑，也可以使用習知醌疊氮-酣醒光阻所用之任一種感光劑。如此之感光劑最好爲藉由 使萘并_疊氮碌酸氯化物或苯并醌疊氮磺酸氯化物等之醌 疊氮擴酸園化物’與具有可與此等酸鹵化物進行縮合反應 之官能基的低分子化合物或高分子化合物進行反應而得到 -17- 1326804 的化合物。此處，可與酸鹵化物進行縮合反應之官能基， 可列舉：羥基、氨基等，尤以羥基較佳。與酸鹵化物可進 行縮合反應之含羥基的化合物，例如，可列舉：對苯二酚、 間苯二酚、2,4-二羥基苯并酚' 2,3,4-三羥基苯并酚、2,4,6-三羥基苯并酚、2,4,4、三羥基苯并酚、2,3,4,4’-四羥基苯 并酚、2,2’，4,4’-四羥基苯并酚、2,2’，3,4,6’-五羥基苯并酚 等之羥基苯并酚類；雙（2,4_二羥基苯基）甲烷、雙（2,3,4-三羥基苯基）甲烷、雙（2,4-二羥基苯基）丙烷等羥基苯 基烷類；4,4’，3”，4”-四羥基-3,5,3’，5’-四甲基三苯基甲烷、 4，4 ’，2 ”，3 ”，4 ” -五羥基-3，5，3 ’，5 ’ -四甲基三苯基甲烷等之羥 基三苯基甲烷類等。此等化合物可以單獨使用一種或摻合 二種以上。每100份重量之鹼可溶性樹脂，含醌二疊氮基 之感光劑的摻合量通常爲5〜50份重量，最好爲10〜40份 重量。 本發明之感光性樹脂組成物的溶劑，可列舉：乙二醇 一甲醚、乙二醇一甲醚等乙二醇一烷基醚類；乙二醇一甲 醚乙酸酯、乙二醇一***乙酸酯等乙二醇一烷基醚乙酸酯 類；丙二醇一甲醚、丙二醇一***等丙二醇一烷基醚類； 丙二醇一甲醚乙酸酯、丙二醇一***乙酸酯等丙二醇一烷 基醚乙酸酯類；乳酸甲酯、乳酸乙酯等乳酸酯類；甲苯、 二甲苯等芳香族碳氫類；甲基乙基酮、2 -庚酮、環己酮等 酮類；Ν,Ν -二甲基乙醯胺、N -甲基吡咯烷酮等醯胺類； 丁內酯等之內酯等類。此等溶劑可以單獨使用一種或混合 -18- 1326804 必要的話，可以將染料 '黏著助劑等摻入本發明之感 光性樹脂組成物之中。可列舉：甲基紫、結晶紫、孔雀綠 等作爲染料；烷基咪唑啉、酪酸'鏈烷酸、聚羥基苯乙烯' 聚乙烯甲醚、第三丁基酚醛、環氧矽化物、環氧聚合物、 矽烷等作爲黏著助劑。 本發明之感光性樹脂組成物係將該鹼可溶性樹脂、感 光劑、通式（1)所示之N -苯基-2H -苯并***化合物、以 及必要的話再加上其他之添加劑溶於既定量溶劑中，必要 時經濾膜過濾而進行製造。如此所製得之感光性樹脂組成 物係塗布於爲了製造半導體積體電路元件、彩色濾光板、 液晶顯示元件等FPD等之基板上。塗布本發明之感光性 樹脂組成物的基板，可列舉：玻璃基板、矽基板等任意之 基板’其尺寸可以爲任意之大小。另外，此等基板也可以 爲已形成鉻膜、氧化矽膜等被覆膜者。對基板塗布感光性 樹脂組成物之方法，例如，可以爲旋轉塗布法、滾筒塗布 法、模口塗布法、澆注塗布法、刮刀塗布法、浸漬塗布法、 狹縫塗布法等習知之任一種方法。感光性樹脂組成物係塗 布於基板後進行預烤而形成光阻膜。接著，藉由習知或周 知之方法進行光阻膜之曝光、顯影，形成無偏異的線寬， 且形狀良好之光阻圖案。 用於該顯影之際的顯影劑，可以使用習用之感光性樹 脂組成物顯影的任一種顯影劑。較佳的顯影劑，可列舉： 氫氧化四烷基銨、膽鹼、鹼金屬氫氧化物、鹼金屬矽酸鹽 (水合物）、鹼金屬磷酸鹽（水合物）、氨水 '烷胺、烷 -19- 1326804 醇胺、雜環式胺等鹼性化合物之水溶液的鹼性顯影液，尤 其以氫氧化四烷基銨水溶液爲最佳鹼性顯影液。於此等鹼 性顯影液之中’必要時也可以含有甲醇、乙醇等水溶性有 機溶劑、或是界面活性劑。利用鹼性顯影液進行顯影之後， 通常進行水洗。 【實施例】 以下，依據實施例更具體說明本發明，雖然本發明利 用此等實施例’但並無任何之限制。 實施例1 對於100份重量之經聚苯乙烯換算之重量平均分子量 爲15000的酣醒淸漆樹脂，添加15份重量之2,3，4,4，-四 羥基苯并酚與I，2 -萘并醌疊氮_5_磺酸氯化物的酯化物、 相對於該酚醛淸漆樹脂爲3 0 0 p p m之氟系界面活性劑的 Horide-47 2 (日本住友3M公司製）、且相對於該酚醛淸 漆樹脂爲lOOOppm之2-( 3,5-二-第三丁基羥苯基）_2H_ 本并二唑作爲密者性改善劑’溶於丙二醇一甲醚乙酸酯， 經攪拌之後’以0 ·2 V m之濾膜過濾而調製感光性樹脂組 成物。於長成Mo (鉬）膜之4寸矽晶圓上，旋轉塗布此 組成物，經1 0 0 °C、9 0秒鐘之熱烤後，得到i 5 " m厚之光 阻膜。利用Nikon公司製之步進式曝光機fX604F，並使 用完整之線與間隙寬（Line-and-Space)爲1: !之各種線 寬的測試圖案，於此光阻膜上進行曝光之後，以CHent Japan公司製之AZ3 00MIF顯影液（2 3 8重量％之氫氧化 四甲基銨水溶液），於2 3 °C，進行8 〇秒鐘之顯影。顯影 -20- 1326804 後’將解析成5 μ m之線與間隙寬爲1 : 1之曝光量設爲最 適曝光量，最適曝光量爲40m】/cm2。接著，密著性之確 認係於更嚴格之狀況下’亦即，藉由以最適曝光量之i 4 倍的曝光量（56 mJ/cm2)，觀察5yni、4;zm及3^m之 線與間隙寬的圖案，無圖案剝離者評估爲〇，一部分圖案 剝離者評估爲□，圖案全部剝離者評估爲X ，得到表1之 結果。 比較例1 除了未添加密著性改善劑之外，其餘與實施例1進行 同樣的方式，得到表1之結果。 比較例2 除了以下式（11)所75之一乙基（苯并三哩-1-鑰） 月女丙—醋（Lancaster公司製）取代2- (3 ,5-二-第三丁基-2-經苯基）_2H_苯并***之外’其餘與實施例1進行同樣 的方式’得到表i之結果。 【化1 2】
N 戶 0 (η) N\ - C2H5
N=C C—0一C2H5 π 0 比較例3 除了以代表下式（12)所示之1-羥乙基-2-羰基-1,3-咪哩啉 Cs〜ci6 鏈烷酸酯（Alcan〇ate) (Mona industry 公 -2 1 - 1326804 司製之MonazolineC，Lakeland公司製之咪哩啉12〇H等. 的1-羥乙基-2-氧撐-1，3-咪唑啉月桂酸酯，取代2_ 〇 5 二-第三丁基_2·羥苯基）-2H-苯并***之外，其餘與實施 例1進行同樣的方式，得到表〗之結果。
(12) (式中，R表示— OCOR’、R’爲C7〜C,5之直鏈狀或分 枝狀的烷基） 【表1】
5 μ m 4 μ τη 3 μ m 實施例1 〇 〇 〇 比較例1 X X X 比較例2 〇 Δ X 比較例3 Δ X X 由以上之結果，得知藉由添加本發明之密著性改善劑， 相較於習知之苯并***或咪唑啉類’對基板可以得到高的 密著性。另外，得知本發明之密著性改善劑’對於顯影時 之剝離，即使被視爲難題的Mo膜上特別有效。 另外，將實施例1之感光性樹脂組成物’於室溫下保 -22- 1326804 管6個月後，進行相同測試之情形下，並未觀察到感度之 劣化而可以得到同樣的結果，保存安定性並無問題。 【發明之效果】 如以上之詳述，本發明係藉由將通式（1 )所示之N-苯基-2H-苯并***化合物，作爲感光性樹脂組成物之基板 密著性改善劑使用，並將此化合物添加於感光性樹脂組成 物中，於顯影時、蝕刻時均未見到圖案剝離、圖案倒塌， 另外，能夠得到一種高密著性且保存安定性極佳的感光性 樹脂組成物。其結果’能夠於使用本發明之感光性樹脂組 成物而製造FPD等之際’改善歸因於圖案剝離等所造成 的良率下降之類’得到極佳的效果。 【圖示簡單說明】：無 -23-
Claims (1)
1326804 第93109673號「N-苯基-2H_苯并***化合物在促進感光性樹 脂組成物對基板的密著性之用途」專利案 (2010年4月28日修正） 拾、申請專利範圍： 1·—種通式（1)所示之N-苯基-2H-苯并***化合物在促 進感光性樹脂組成物對基板的密著性之用途， 【化學式1】
(式中，R1〜R4表示各自獨立的氫原子、鹵素原子或 之烷基、R5~R9表示各自獨立的氫原子、羥基、Cno 之烷基 '芳基、〇7~12之芳烷基、一 R^COOR11、或是— R10CO - ( OCH2CH2 ) n — OH，並且 R5 及 R9 之至少任一 個表示羥基的基、R1(>表示C2~5之伸烷基、R11表示Cn 之烷基、η表示2~20之整數）， 其中，相對於感光性樹脂組成物中的樹脂固體含量， 該通式（1)所示之Ν-苯基-2Η-苯并***化合物在該感光 性樹脂組成物中的添加量爲l〇-5〇,〇〇〇Ppm。
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