TWI326804B - Use of n-phenyl-2h-benzptriazole compound for improving adhesion of photosensitive resin compound to substrate - Google Patents
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Description
1326804 玖、發明說明: 【發明所屬之技術領域】 本發明係有關一種用於感光性樹脂組成物之基板密著 性改善劑及含有此用於感光性樹脂組成物之基板密著性改 善劑的感光性樹脂組成物。更詳言之,本發明係有關半導 體積體電路元件 '液晶顯示元件等之平板顯示器(FPE)) 製造等領域’爲了改善對於矽基板 '玻璃基板 '或是於此 等基板上具有鉬(Mo)等之金屬膜或金屬氧化膜或非金 屬氧化膜等’此等基板的感光性樹脂組成物之密著性而所 使用之密著性改善劑及含有它之感光性樹脂組成物。 【先前技術】 於1C或LSI等之半導體積體電路元件、彩色濾光板、 液晶顯示元件等之平板顯示器(FPD )製造等領域,爲了 進行習知之微細加工而採用微影技術。近年來,對於此等 微細加工’要求達到次微米或更細之0.25微米等級之微 細加工,朝向儘可能達成的微影技術之硏發。 然而’如此之微影技術上,通常利用如下之方法而於 基板上形成光阻圖案。亦即,必要的話,首先於基板上形 成反射防止膜之後,塗布正型或負型之感光性樹脂組成 物’經加熱處理(預烤)而形成光阻膜。之後,此光阻膜 經紫外線、遠紫外線、電子線、X線等各種放射線曝光後, 進行顯影而形成光阻圖案。塗布該感光性樹脂組成物之方 法’可以使用旋轉塗布法、滾筒塗布法 '模口塗布法、澆 注塗布法、刮刀塗布法、浸漬塗布法 '狹縫塗布法等各種 一 Ί _ 1326804 方法。 如I itt方式而得到的光阻圖案係 際的遮罩使用,此外,於彩色爐光 濾光板形成材料。另外,於半導體積 大多利用正型之感光性樹脂組成物 利用旋轉塗布法。另外,於液晶顯 (FPD )的製造上,光阻材料也大 脂組成物。 然而,於習知 IC或L SI等半 (TFT ) '或液晶顯示元件等之製 板作爲基板使用。而且,必要的話 金屬膜、非金屬膜、金屬氧化膜、 於此等基板上之薄膜,具體之說明 膜 '氮化矽膜 '矽氧化膜、銦錫氧, Al、Ta ' Mo、Cr等。此等薄膜係ί 蒸鍍、熱氧化法等方法所設置的。 布於含有基板材料、基板膜材料之 上形成光阻圖案。例如,所得到的为 罩)使用’利用乾蝕刻或濕蝕刻而 圖案。 如該光蝕刻法,習知爲了精準 等’所塗布的感光性樹脂組成物或 板之密著性甚爲重要。其理由爲: 基板之密著性不佳,將塗上感光性 作爲蝕刻或離子注入之 板之製造上’也利用於 體電路元件之製造上, ,再者,塗布方法大多 示元件等之平板顯示器 多利用正型之感光性樹 導體元件、薄膜電晶體 程,將砂基板或玻璃基 ,再於此等基板上設置 非金屬氧化膜等。設置 例爲非晶形矽膜、聚矽 ί匕物(ΙΤΟ )、氧化錫、 HJ用CVD、濺鍍、真空 感光性樹脂組成物係塗 此等基板材上,於基板 ;:阻圖案作爲保護膜(遮 於基板上形成微細凹凸 地蝕刻基板上之金屬膜 所形成的光阻圖案與基 若感光性樹脂組成物與 樹脂組成物所形成的光 -8- 1326804 阻膜予以圖案曝光、顯影之際,發生所形成的 倒塌或剝離。另外,若光阻圖案與基板之密著 會發生蝕刻時之圖案倒塌或剝離。一旦發生如 塌或剝離,經蝕刻而形成的導線上,將發生導 短路等之缺陷等,造成量產製程之良率下降之 於對如此感光性樹脂組成物之基板密著性缺 陷’於塗上感光性樹脂組成物之薄膜爲Mo膜 情形下,特別容易發生。 爲了改善如此感光性樹脂組成物與基板之 用技術係將習知之密著性改善劑添加於感光性 中。利用此等密著性改善劑而改善感光性樹脂 例,例如,習用技術係藉由將苯并咪唑類或聚 入正型光阻組成物中,使正型光阻組成物與基 得以改善(例如,參照專利文獻1 );或者藉 負型光阻組成物中含有特定之苯并***類,使 光阻組成物與基板之密著性得以改善(例如, 獻2、3 )等。然而於任一種場合下,現階段 阻組成物之保存安定性、嚴格條件下之密著性 求進一步改善。 【專利文獻1】 日本公開專利公報第平6-27657號 【專利文獻2】 日本公開專利公報第2000-171968號 【專利文獻3】 光阻圖案之 性不佳,也 此之圖案倒 線之斷裂或 問題。歸因 乏的圖案缺 或Ta膜之 密著性,習 樹脂組成物 密著性之實 苯并咪唑摻 板之密著性 由使正型或 正型或負型 參照專利文 時將損及光 不足等而要 -9- 1326804 日本公開專利公報第平8 - 3 3 90 8 7號 【發明內容〕 發昍所欲解決之枝術問題 本發明之目的在於提供一種無上述習知問題之用於感 光性樹脂組成物之基板密著性改善劑及含有它之感光性樹 脂組成物。 亦即,本發明之目的在於提供一種用於感光性樹脂組 成物之基板密著性改善劑,於感光性樹脂組成物中進行添 加之情形,所添加的感光性樹脂組成物之保存安定性不會 降低,並且賦予與基板密著性極佳之功能。 另外,本發明之另一目的在於提供一種感光性樹脂組 成物,其含有用於該感光性樹脂組成物之基板密著性改善 劑,使其與基板具有極佳'的密著性。 再者,本發明之目的在於提供一種用於感光性樹脂組 成物之基板密著性改善劑及含有它之感光性樹脂組成物, 於顯影或蝕刻時,與金屬、金屬氧化膜及非金屬氧化膜等 基板之密著性良好,可以進行精確的蝕刻加工,或是能夠 有助於提高量產產率。 解決問顆之枝術手跺 本發明人等不斷地鑽硏 '反覆探討的結果,發現藉由 將N-苯基-2H-苯并***化合物作爲感光性樹脂組成物之 基板密著性改善劑使用,能夠達成該目的而完成了本發 明。 亦即’本發明係關於由該通式(i )所示之苯基_2H_ - 1 0 - 1326804 苯并***化合物所構成的用於感光性樹脂組成物之基板密 著性改善劑。 【化2】
(式中,R1〜R4表示各自獨立的氫原子、鹵素原子或 C,〜5之烷基、R5〜R9表示各自獨立的氫原子、羥基、C,^。 之烷基、芳基、C7~12之芳烷基、—R^COOR11、或是- R1GCO —(OCH2CH2)n — OH,並且 R5及 R9之至少任一個表示 羥基的官能基、R1(>表示C2〜5之伸烷基、R11表示(:,~8之 烷基、η表示2〜20之整數。) 另外,本發明係關於一種含有鹼可溶性樹脂及感光劑 之感光性樹脂組成物,其特徵爲:含有該通式(1)所示 之Ν -苯基- 2Η -苯并***化合物的至少一種。 【實施方式】 以下,更詳細說明本發明。 本發明之用於感光性樹脂組成物的基板密著性改善 劑,只要爲該通式(1)所示之Ν-苯基-2Η-苯并***化合 物的話,並無特別之限制。此等該通式(1 )所示之Ν-苯 基-2 Η -苯并***化合物可以依照習知之製造法進行製造。 通式(1 )所示之Ν -苯基-2 Η -苯并***化合物,例如,可 -11- 1326804 列舉:該式(2)所示之2-(3,5-二-第三丁基-2-羥苯基) -2H -苯并***、式(3)所示之2- (2 -羥基-5-第三丁基苯 基)-2H -苯并***、式(4)所示之 2- (2H -苯并***- 2-鎰)-P-甲酚、式(5)所示之2-( 2H-苯并***-2-鎰)-4,6-二-t-戊基酚、式(6)所示之2-(2H-苯并***鑰)-4,6-雙(1-甲基-苯乙基)酚、式(7)所示之 2-(2Η -苯并三 唑-2-鑰)-6· ( 1-甲基-1-苯乙基)-4- ( 1,1,3,3-四甲基丁 基)酚、如式(8 )所示之苯丙酸、3· ( 2Η-苯并***-2- φ 鐵)-5-( 1,1-二甲基乙基)-4-羥基- C7_9-分枝或直鏈烷酯、 ® 如式(9 )所示之α - [ 3 - [ 3 - ( 2 Η -苯并***-2 -鎰)-5 - ( 1,1 -二甲基乙基)-4-羥苯基]-1-羰丙基]-ω·羥甲基聚(氧撐-1,2-乙二醇)、式(10)所示之辛基- 3- [3 -第三丁基-4-羥基-5 (5_氯- 2Η -苯并***_2 -鑰)苯基]丙酸酯等。此等化合物 之中,例如Lancaster公司(英國)所販售之2-(3,5-二-第三丁基-2-羥苯基)-2H-苯并***,可以容易地自市場 取得,同時顯示極佳的特性,爲一種理想的化合物。 · 【化3】 H3cv ch3 ho α
1326804
HO
(4) CH3
1326804
CH2CH2COOCsH!7 1326804 限制。亦即’ N -苯基-2 Η -苯并***化合物含有對金屬膜或 氧化膜具親和力的氮。另外,認爲此等氮上之非共用電子 對係藉由其芳香環結構或已鍵結之苯基,即使是於相似的 咪哩、咪哩咐等氮雜環化合物之中,也具有非常高的活性。 如此的話’ Ν -苯基- 2Η -苯并***化合物具有3個活性高的 氮’相較於構造上含有2個或4個氮原子之其他化合物的 情形,爲一種平衡性佳的化合物。再者,藉由苯基取代, 與鹽基聚合物之親和性,較相似的苯并***化合物爲高, 因而’ Ν -苯基- 2Η -苯并***化合物對於金屬膜或氧化膜側 以及鹽基聚合物側之二者具有親和性。基於此等理由,認 爲藉由將通式(1)所示之Ν -苯基-2Η -苯并三哩化合物添 加於感光性樹脂組成物中,改善感光性樹脂組成物與金屬 膜及氧化膜之密著性。 另一方面,本發明感光性樹脂組成物之鹼可溶性樹 脂’例如’可列舉:酚醛淸漆樹脂、具有酚性羥基之乙烯 聚合物、具有羧基之乙烯聚合物等,最好爲酚醛淸漆樹脂。 驗可溶性酸醒淸漆樹脂係藉由酿類之至少一種與甲醒等醒 類進行聚縮合反應而得到的酚醛型酣樹脂。 用於爲了製造此鹼可溶性酚醛淸漆樹脂的酚類,例 如,可列舉:〇 -甲酣、Ρ -甲酸及m甲酣等甲酸類;3,5_二 甲基酚、2,5-二甲基酚' 2,3-二甲基酚、3,4_二甲基酚等二 甲基酚類;2,3,4-二甲基酚' 2,3,5-三甲基酚' 2,4,5-三甲 基酚、3,4,5-三甲基酚等三甲基酚類;2-第三丁基酚、3_ 第三丁基酚、4-第三丁基酚等第^ 丁基酚類;2_甲氧基酚、 1326804 3-甲氧基酚、4-甲氧基酚、2,3·二甲氧基酚、2,5-二甲氧 基酚、3,5-二甲氧基酚等甲氧基酚類;2-乙基酚、3_乙基 酚、4_乙基酚' 2,3-二乙基酚、3,5_二乙基酚、2,3,5-三乙 基酚、3,4,5·三乙基酚等乙基酚類;〇-氯酚' m_氯酚' p_ 氯酚、2,3-二氯酚等氯酚類;間苯二酚、2-甲基間苯二酚、 4 -甲基間苯二酚、5 -甲基間苯二酚等間苯二酚類;5 -甲基 鄰苯二酚等鄰苯二酚類;雙酚A、B、C、D、E、F等雙酚 類;2,6-二羥甲基-P-甲酚等羥甲基化甲酚類;α -萘酚' β· 萘酚等萘酚類。此等酚類可以單獨使用一種或數種之混合 物。 另外,醛類除甲醛之外,尙可列舉:水楊醛、仲甲醛' 乙醛、苯甲醛、羥基苯甲醛、氯乙醛等。此等醛類可以單 獨使用一種或數種之混合物。 鹼可溶性酚醛淸漆樹脂,可以爲篩除低分子量成分 者,也可以爲不篩除低分子量成分者。篩除酚醛淸漆樹脂 之低分子量成分的方法,例如,可列舉:於具有不同溶解 力的二種溶劑中,篩選酚醛淸漆樹脂之液-液篩選法,或 是利用離心分離去除低分子成分的方法等。 另外’可列舉:代表性的感光劑爲含醌二疊氮基之感 光劑。含醌二疊氮基之感光劑,也可以使用習知醌疊氮-酣醒光阻所用之任一種感光劑。如此之感光劑最好爲藉由 使萘并_疊氮碌酸氯化物或苯并醌疊氮磺酸氯化物等之醌 疊氮擴酸園化物’與具有可與此等酸鹵化物進行縮合反應 之官能基的低分子化合物或高分子化合物進行反應而得到 -17- 1326804 的化合物。此處,可與酸鹵化物進行縮合反應之官能基, 可列舉:羥基、氨基等,尤以羥基較佳。與酸鹵化物可進 行縮合反應之含羥基的化合物,例如,可列舉:對苯二酚、 間苯二酚、2,4-二羥基苯并酚' 2,3,4-三羥基苯并酚、2,4,6-三羥基苯并酚、2,4,4、三羥基苯并酚、2,3,4,4’-四羥基苯 并酚、2,2’,4,4’-四羥基苯并酚、2,2’,3,4,6’-五羥基苯并酚 等之羥基苯并酚類;雙(2,4_二羥基苯基)甲烷、雙(2,3,4-三羥基苯基)甲烷、雙(2,4-二羥基苯基)丙烷等羥基苯 基烷類;4,4’,3”,4”-四羥基-3,5,3’,5’-四甲基三苯基甲烷、 4,4 ’,2 ”,3 ”,4 ” -五羥基-3,5,3 ’,5 ’ -四甲基三苯基甲烷等之羥 基三苯基甲烷類等。此等化合物可以單獨使用一種或摻合 二種以上。每100份重量之鹼可溶性樹脂,含醌二疊氮基 之感光劑的摻合量通常爲5〜50份重量,最好爲10〜40份 重量。 本發明之感光性樹脂組成物的溶劑,可列舉:乙二醇 一甲醚、乙二醇一甲醚等乙二醇一烷基醚類;乙二醇一甲 醚乙酸酯、乙二醇一***乙酸酯等乙二醇一烷基醚乙酸酯 類;丙二醇一甲醚、丙二醇一***等丙二醇一烷基醚類; 丙二醇一甲醚乙酸酯、丙二醇一***乙酸酯等丙二醇一烷 基醚乙酸酯類;乳酸甲酯、乳酸乙酯等乳酸酯類;甲苯、 二甲苯等芳香族碳氫類;甲基乙基酮、2 -庚酮、環己酮等 酮類;Ν,Ν -二甲基乙醯胺、N -甲基吡咯烷酮等醯胺類; 丁內酯等之內酯等類。此等溶劑可以單獨使用一種或混合 -18- 1326804 必要的話,可以將染料 '黏著助劑等摻入本發明之感 光性樹脂組成物之中。可列舉:甲基紫、結晶紫、孔雀綠 等作爲染料;烷基咪唑啉、酪酸'鏈烷酸、聚羥基苯乙烯' 聚乙烯甲醚、第三丁基酚醛、環氧矽化物、環氧聚合物、 矽烷等作爲黏著助劑。 本發明之感光性樹脂組成物係將該鹼可溶性樹脂、感 光劑、通式(1)所示之N -苯基-2H -苯并***化合物、以 及必要的話再加上其他之添加劑溶於既定量溶劑中,必要 時經濾膜過濾而進行製造。如此所製得之感光性樹脂組成 物係塗布於爲了製造半導體積體電路元件、彩色濾光板、 液晶顯示元件等FPD等之基板上。塗布本發明之感光性 樹脂組成物的基板,可列舉:玻璃基板、矽基板等任意之 基板’其尺寸可以爲任意之大小。另外,此等基板也可以 爲已形成鉻膜、氧化矽膜等被覆膜者。對基板塗布感光性 樹脂組成物之方法,例如,可以爲旋轉塗布法、滾筒塗布 法、模口塗布法、澆注塗布法、刮刀塗布法、浸漬塗布法、 狹縫塗布法等習知之任一種方法。感光性樹脂組成物係塗 布於基板後進行預烤而形成光阻膜。接著,藉由習知或周 知之方法進行光阻膜之曝光、顯影,形成無偏異的線寬, 且形狀良好之光阻圖案。 用於該顯影之際的顯影劑,可以使用習用之感光性樹 脂組成物顯影的任一種顯影劑。較佳的顯影劑,可列舉: 氫氧化四烷基銨、膽鹼、鹼金屬氫氧化物、鹼金屬矽酸鹽 (水合物)、鹼金屬磷酸鹽(水合物)、氨水 '烷胺、烷 -19- 1326804 醇胺、雜環式胺等鹼性化合物之水溶液的鹼性顯影液,尤 其以氫氧化四烷基銨水溶液爲最佳鹼性顯影液。於此等鹼 性顯影液之中’必要時也可以含有甲醇、乙醇等水溶性有 機溶劑、或是界面活性劑。利用鹼性顯影液進行顯影之後, 通常進行水洗。 【實施例】 以下,依據實施例更具體說明本發明,雖然本發明利 用此等實施例’但並無任何之限制。 實施例1 對於100份重量之經聚苯乙烯換算之重量平均分子量 爲15000的酣醒淸漆樹脂,添加15份重量之2,3,4,4,-四 羥基苯并酚與I,2 -萘并醌疊氮_5_磺酸氯化物的酯化物、 相對於該酚醛淸漆樹脂爲3 0 0 p p m之氟系界面活性劑的 Horide-47 2 (日本住友3M公司製)、且相對於該酚醛淸 漆樹脂爲lOOOppm之2-( 3,5-二-第三丁基羥苯基)_2H_ 本并二唑作爲密者性改善劑’溶於丙二醇一甲醚乙酸酯, 經攪拌之後’以0 ·2 V m之濾膜過濾而調製感光性樹脂組 成物。於長成Mo (鉬)膜之4寸矽晶圓上,旋轉塗布此 組成物,經1 0 0 °C、9 0秒鐘之熱烤後,得到i 5 " m厚之光 阻膜。利用Nikon公司製之步進式曝光機fX604F,並使 用完整之線與間隙寬(Line-and-Space)爲1: !之各種線 寬的測試圖案,於此光阻膜上進行曝光之後,以CHent Japan公司製之AZ3 00MIF顯影液(2 3 8重量%之氫氧化 四甲基銨水溶液),於2 3 °C,進行8 〇秒鐘之顯影。顯影 -20- 1326804 後’將解析成5 μ m之線與間隙寬爲1 : 1之曝光量設爲最 適曝光量,最適曝光量爲40m】/cm2。接著,密著性之確 認係於更嚴格之狀況下’亦即,藉由以最適曝光量之i 4 倍的曝光量(56 mJ/cm2),觀察5yni、4;zm及3^m之 線與間隙寬的圖案,無圖案剝離者評估爲〇,一部分圖案 剝離者評估爲□,圖案全部剝離者評估爲X ,得到表1之 結果。 比較例1 除了未添加密著性改善劑之外,其餘與實施例1進行 同樣的方式,得到表1之結果。 比較例2 除了以下式(11)所75之一乙基(苯并三哩-1-鑰) 月女丙—醋(Lancaster公司製)取代2- (3 ,5-二-第三丁基-2-經苯基)_2H_苯并***之外’其餘與實施例1進行同樣 的方式’得到表i之結果。 【化1 2】
N 戶 0 (η) N\ - C2H5
N=C C—0一C2H5 π 0 比較例3 除了以代表下式(12)所示之1-羥乙基-2-羰基-1,3-咪哩啉 Cs〜ci6 鏈烷酸酯(Alcan〇ate) (Mona industry 公 -2 1 - 1326804 司製之MonazolineC,Lakeland公司製之咪哩啉12〇H等. 的1-羥乙基-2-氧撐-1,3-咪唑啉月桂酸酯,取代2_ 〇 5 二-第三丁基_2·羥苯基)-2H-苯并***之外,其餘與實施 例1進行同樣的方式,得到表〗之結果。
(12) (式中,R表示— OCOR’、R’爲C7〜C,5之直鏈狀或分 枝狀的烷基) 【表1】
5 μ m 4 μ τη 3 μ m 實施例1 〇 〇 〇 比較例1 X X X 比較例2 〇 Δ X 比較例3 Δ X X 由以上之結果,得知藉由添加本發明之密著性改善劑, 相較於習知之苯并***或咪唑啉類’對基板可以得到高的 密著性。另外,得知本發明之密著性改善劑’對於顯影時 之剝離,即使被視爲難題的Mo膜上特別有效。 另外,將實施例1之感光性樹脂組成物’於室溫下保 -22- 1326804 管6個月後,進行相同測試之情形下,並未觀察到感度之 劣化而可以得到同樣的結果,保存安定性並無問題。 【發明之效果】 如以上之詳述,本發明係藉由將通式(1 )所示之N-苯基-2H-苯并***化合物,作爲感光性樹脂組成物之基板 密著性改善劑使用,並將此化合物添加於感光性樹脂組成 物中,於顯影時、蝕刻時均未見到圖案剝離、圖案倒塌, 另外,能夠得到一種高密著性且保存安定性極佳的感光性 樹脂組成物。其結果’能夠於使用本發明之感光性樹脂組 成物而製造FPD等之際’改善歸因於圖案剝離等所造成 的良率下降之類’得到極佳的效果。 【圖示簡單說明】:無 -23-
Claims (1)
1326804 第93109673號「N-苯基-2H_苯并***化合物在促進感光性樹 脂組成物對基板的密著性之用途」專利案 (2010年4月28日修正) 拾、申請專利範圍: 1·—種通式(1)所示之N-苯基-2H-苯并***化合物在促 進感光性樹脂組成物對基板的密著性之用途, 【化學式1】
(式中,R1〜R4表示各自獨立的氫原子、鹵素原子或 之烷基、R5~R9表示各自獨立的氫原子、羥基、Cno 之烷基 '芳基、〇7~12之芳烷基、一 R^COOR11、或是— R10CO - ( OCH2CH2 ) n — OH,並且 R5 及 R9 之至少任一 個表示羥基的基、R1(>表示C2~5之伸烷基、R11表示Cn 之烷基、η表示2~20之整數), 其中,相對於感光性樹脂組成物中的樹脂固體含量, 該通式(1)所示之Ν-苯基-2Η-苯并***化合物在該感光 性樹脂組成物中的添加量爲l〇-5〇,〇〇〇Ppm。
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