TWI262910B - External preparation compositions - Google Patents

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TWI262910B
TWI262910B TW089105235A TW89105235A TWI262910B TW I262910 B TWI262910 B TW I262910B TW 089105235 A TW089105235 A TW 089105235A TW 89105235 A TW89105235 A TW 89105235A TW I262910 B TWI262910 B TW I262910B
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Masahide Hoshino
Yoshiya Sugai
Akiyo Kameyama
Hiroaki Saito
Yoshinori Nishizawa
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Kao Corp
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Description

1262910
五、發明說明（1 (3) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 技術範圍 二發明係有關可維持皮膚角質層之正常屏障機能 能恢復之補強效果，另外提高角質層：水
刀持皮膚粗棱改善效果優越之外用組合物及且此效 果之新穎二醯胺衍生物。 夂/、此A 背景技術 角質層之水刀保持能力、屏障機能由於種種内因性戋外 因性降低則引起助長皮膚粗糙及老化等之種種皮膚問題。 因此’角質層之水分保持能力、屏障機能之維持、補強， 於進行人之健全之日常生活上相當重要。 本申請人首先提議含有以下述通式（3)表示之酸胺衍生 物之皮膚外用劑等作爲具有本質上改善（維持、補強）角賀 層之屏障機能之效果之皮膚外用劑（特開平4-128256號4 報）〇
Ra0—CH2
CHOH
RcO—R11—C—N—CH-
CH2CH2OH (式中，Ra表示10〜40c之直鏈或支鏈之飽和或不飽和之 炫基，R表示3〜39C之直鏈或支鏈之二價烴基，rC表 10〜40C之直鏈或支鏈之飽和或不飽和之烴基或醯基。） 然而，此等之醯胺衍生物，帶來上述優越效果，但由於 對基劑之;谷解性及穩定性未必充分，所以接合於皮膚外用 劑之情形，摻合性及摻合穩定性之點無法充分滿足。又， -4- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注咅？事項再填寫本頁)
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五、發明說明（2 ) 於此等醯胺衍生物之製造，必要多階段之反應，製造昝用 必然變高。 V、 從而，本發明之目的4提供本質上改善角質層之水分保 持能力及屏障機能，且提高摻合性及摻合穩定性等，更且 可有效率地且便宜地製造之化合物，及含有其，藉由維 持、，補強角質層之水分保持能力及屏障機能，具有預防、 改吾皮膚粗糙等之皮膚問題之效果，另外，滲透於毛髮具 有提高其保護效果，提高毛髮之觸感，預防、改善頭皮之 粗縫之外用劑組合物。 發明揭示 本發明提供含有以下面式（i ) ? S 0 Η R1—0-R2 - Ν—C-R3—C—N—r2-〇—Ri ⑴ (式中’ R1表輕基及/或烷氧基視情況取代之hMC之直鏈 或支鏈之烴基，R2表1〜12C之直鏈或支鏈之二價烴基，R3 表1〜42C之直鏈或支鏈之二價烴基。）表示之二醯胺衍生物 之外用劑組合物，保濕劑及皮膚屏障機能補強劑。 又，本發明提供以下面通式（2 ): Η 〇 〇 Η , ,I II . II I , R —0-R—N——C—Rja——C—N—R--0—R1 (2) (式中，R1表羥基及/或烷氧基視情況取代之1〜22C之直鏈 或支鏈之烴基，R2表1〜12C之直鏈或支鏈之二價烴基，R3a 表11〜42C之直鏈或支鏈之伸燒基或具1〜4個雙键之伸烯基) 之二驢胺衍生物。 -5- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部智慧財產局員工消費合作社印制衣 1262910 A7 B7 五、發明說明（3 ) 供實施發明之最佳形式 於二酸胺衍生物（1 )及（2 )，R1爲視情況選自1〜3個之羥 基及Crq烷氧基取代之1〜22C之直鏈或支鏈烷基爲佳。 又，CVC18烷基，CrC18之一或二羥烷基、Ci-q之烷氧基 取代之CrC18烷基及羥基及crC6烷氧基取代之C^-Cu烷基 爲佳。另外，CrC18烷基、C2-C12之一或二羥烷基、crc6 烷氧基取代之C2-C12烷基、羥基與crC6烷氧基取代之C2-C12纪基更佳。具體言之’可舉甲基、乙基、丙基、丁 基、己基、十二基、2·甲基丙基、2 -乙基己基、甲基分支 異硬脂基、2 - #呈乙基、9 - #呈壬基、2,3-二輕丙基、2 -甲氧 乙基、2 -羥基-3-甲氧丙基，9 -甲氧壬基等。於此之中， 2 -羥乙基、甲基、十二基、2 -甲氧乙基更佳。 R2爲1〜12C之直鏈或支鏈之伸烷基，另外2〜6C之直鏈或 支鏈之伸烷基爲佳。具體言之，可舉伸乙基、二亞甲基、 四亞甲基、五亞甲基、六亞甲基、甲基亞甲基（亞乙基）、 1-甲基伸乙基、2 -甲基伸乙基、甲基三亞甲基、2_甲 基三亞甲基、1，1-二甲基伸乙基、2 -乙基三亞甲基等。其 中，以伸乙基及三亞甲基更佳。 於通式（1) ’ R3爲2〜34C之直鍵或支鍵之二價烴基較佳， 另外，2〜34C之直鏈或支鏈之伸烷基或具1〜4個雙键之伸 _基較佳，尤其2〜24C之直鏈或支鏈之伸院基或具1〜4個 雙鍵之伸烯基較佳。作爲具體例可舉伸乙基、三亞甲基、 四亞甲基、六亞甲基、七亞甲基、八亞甲基、十亞甲基、 十一亞甲基、十二亞甲基、十三亞甲基、十四亞甲基、十 -6- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝
Γ . I ϋ imK ^ ^ 0 i_i ϋ_· I ϋ a^i —Bai I 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1262910 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（4 ) 六亞甲基、十八亞甲基、廿三亞甲基、廿六亞甲基、三十 亞甲基、1_甲基伸乙基、2 -乙基三亞甲基、1-甲基七亞甲 基、2 -甲基七亞甲基、丁基六亞甲基、2 -甲基-5 -乙基 七亞甲基、2,3,6-三甲基七亞甲基、6 -乙基十亞甲基、7-甲基十四亞甲基、7 -乙基十六亞甲基，7,12-二甲基十八亞 甲基，8,11·二甲基十八亞甲基、7,10-二甲基-7_乙基十六 亞甲基、1 -十八基伸乙基，9,10·二辛基十八亞甲基、8,9-二壬基十六亞甲基，伸乙晞、卜十八碳晞基伸乙基、7，11 _ 伸十八二烯基、7 -乙烯基-9 -十六亞曱基、7,12-二甲基-7,11-伸十八碳二烯基、8,11-二甲基-7,11-伸十八碳二烯 基、9,10-二辛基-7，ιΐ-伸十八碳二烯基、89_二壬基-6，1〇_ 伸十：ΓΤ碳二晞基等。其中，7,12-二甲基十八亞甲基、7,12-一甲基-7,11 -伸十八碳二晞基，十八亞甲基、八亞曱基、 十亞甲基、十一亞甲基、十三亞甲基更佳。 於通式（2)，113&爲12〜34C之直鏈或支鏈之伸烷基或具 1〜4個雙鍵之伸烯基較佳，另外12〜24C之直鏈或支鏈之伸 烷基或1〜4個雙鍵之伸烷基較佳，7,12-二甲基十八亞甲 基，7,12-一甲基_7，11-伸十八碳二缔基、十八亞甲基、十 二亞甲基更佳。 於本發明之二醯胺衍生物（2)，特佳之化合物爲通式（2) 中分別將R1，R2及之上述更佳之範圍之基組合之化合 物。又，於本發明之外用劑組合物使用之二醯胺衍生物 (1)，特佳之化合物爲通式（丨）中分別將Rl，R2及R3之上述 更佳之範圍之基組合之化合物。
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
1262910 A7 _B7___ 五、發明說明（5 ) 於本發明之外用劑組合物中使用之二醯胺衍生物（1 )， 特佳者爲以下之化合物。 ΟΜ ΝΗ ΗΝ ΝΗ ΗΝ g ΝΗ ΗΝ Η ο ΝΗ ΗΝ ΟΗ ΟΜ ΝΗ ΗΝ ε (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝--------訂--------- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 ΝΗ ΗΝ g ΝΗ 011 ΗΝ 8 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1262910 A7 __B7 五、發明說明G6 ) 〇
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1262910
又，於本發明〈二醯胺衍 、+♦ / Λ、 王物€ 2 )，特佳之化合物爲卜 述（Α)〜（C)、（F)〜（J)及（l)。 馬上 本發明之外用劑組合物使 、、 〈—驢胺付生物（1)，可依八^ ^ 右依例如下面之製造法，則可有#率地且便宜地製造。 』』令效 〇 〇
II , II H0一C——R3-C—0H (4)
Ri〜〇一-R2 - ΝΉ2
R - 〇 I R2I Η—ΝI ONC I 3R1 oneI HIN I R:I 〇 I R 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (式中，R1、R2及R3表與前述相同之意義。） 、亦即’藉由將對應C羧酸⑷或其反應性衍生物（醋、 醯南、酸§f等）與胺（5)縮合，可有效率地得目的之二酿胺 付生物（1 )。作爲此縮合條件，於二環己基碳化二亞胺等 之脱水劑S KOH、Na0H等之碱金屬A氧化物、Ca(〇H)2等 之碱土金屬氫氧化物、Κ/〇3等之碱金屬碳酸鹽、CaC〇3 等之碱土金屬碳酸鹽、甲醇鈉、乙醇鈉、第三丁醇鉀等之 碱金屬烷醇鹽、三乙胺”比淀等之三級胺等之碱存在下或 無存在下，於常壓〜；1.31^之減壓下，於室溫〜25〇r下使反 應馬佳。此時，將胺（5)以相對於二羧酸（4)或其反應性衍 生物爲過量，亦即2當量以上使用爲佳，又由反應所生之 水或醇，一面進行除去至系統外，則反應快速進行爲佳。
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝
n I 訂---------. -10- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格⑵G x挪公着)- 1262910 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 五、發明說明（8 ) 如此所得之二醯胺衍生物⑴，亦可藉由水洗、管柱層析 法、瘵餾、結晶、再結晶及粉體處理等之公知方法純化。 如此所得之二醯胺衍生物⑴，滲透於角質層之脂質層， 具有維持改善角質層之水分保持能力及屏障機能，所以有 用地作爲保濕劑、皮膚屏障機能補強劑。 本發明之外用劑組合物，爲於通常外用劑使用之基劑 (載劑）中使含有二醯胺衍生物（1)所成者，可將各原料混 合，依習用法製造。 口 ^ 本發明之外用劑組合物，於其使用形式，可大別爲藥用 皮膚外用劑與化粧料。作爲藥用皮膚外用劑，可舉例如含 有藥效成分之各種軟膏劑。作爲軟膏劑，以油性基劑爲^ 劑者，以水中油型或油中水型之乳化系基劑，爲基劑者2 任一者皆可。作爲油性基劑，無特別限制，可舉例如植物 油、動物油、合成油、脂肪酸及天然或合成之甘油酯等。 作爲藥效成分，無特別限制，依須要可適宜使用例如鎮痛 消炎劑、止癢劑、殺菌消毒劑、收斂劑、皮膚軟化劑、暂 爾蒙劑等。 μ @ 又，作爲化粧料（含皮膚化粧料及毛髮化粧料）使用之情 形’除了爲必須成分之二醯胺衍生物（丨）以外，可將作^ 化粧料成分一般使用之油分、界面活性劑、保濕劑、紫外 線吸收劑、美白劑、皺紋改善劑、醇類、螫合荆、
J P rl ^JiJ 整劑、防腐劑、增黏劑、色素、香料等任意組合，力以摻 合0 作爲化粧料，可舉種種形式，例如油中水型或水中油刑 -11 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
之 1262910 孔化化粒料、霜劑、化粧乳 口紅、粉底、入浴劑、皮膚洗淨劑化=油性化粧料、 粒料等。作爲毛髮化粧料無特別限制，；髮化 …、潤絲劑、毛髮處理劑、毛髮 劑'洗㈣、養域、育毛劑等。 於本發明之外用劑組合物之二醯胺衍 旦> =二重通！於乳化型之皮膚外用劑之情形，爲：：： 50重(以下單以％表示)爲佳，以三十碳烷等 之液狀烴爲基劑之油性皮膚外用劑之情形，爲全組成之 0.01〜50%爲佳，於任—者之情形皆特佳者爲G G1〜2G%。尤 其於皮膚粗糙之預防、改善，以摻合〇1〜2〇%爲佳。皮膚 外用劑中，作爲皮膚化粧料使用特佳。 本發明 < 外用劑組合物中，可使於皮膚化粧料中含有非 離子界面活性劑、陰離子界面活性劑、陽離子界面活性 劑、兩性界面活性劑等之界面活性劑等。其中，聚氧乙烯 基醚、聚氧乙烯脂肪酸酯、山梨糖醇酐脂肪酸酯、聚氧 乙晞山梨糖醇酐脂肪酸酯、脂肪酸一甘油酯、甘油基醚等 之非離子界面活性劑較佳。其含量，以組合物中 0.01〜20%，尤其0·1〜10%爲佳。 二醯胺衍生物（1 )於本發明毛髮化粧料中之含量無特別 限制’於洗髮劑等0.001〜5%，於潤絲潤、處理劑、調整 劑、定型劑等0.1〜20%，於髮水、整髮水等〇 〇1〜5%程度爲 佳。 本發明之毛髮化粧料中，可使含有陰離子界面活性劑、 -12 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 126291〇
五、發明說明（1〇 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 陽離子界面活性劑、非雜 蜊非離子界面活性劑、兩性界面活性 劑，其他之毛髮化粒料中 r界面活陡 y? τ奴便用又成分。本發明之毛髮 化粧料爲洗髮劑之情形，可4乇1 ^ ^ ^ ^ Γ使口燒基醚硫酸鹽、烷基硫酸 :、鏈晞㈣4之陰離子界面活性劑作爲主活性劑。其 含量以組合物中之5〜3〇%，尤其1〇〜2〇%爲佳。 本發明化粧料爲潤絲劑、調整劑、毛髮處理劑、毛髮定 型劑〈情形’爲了賦予毛髮良好之觸感，可使本有一戋二 -長鏈燒基四級銨鹽等之陽離子界面活性劑、㈣乙稀坑 基或缔基醚等之非離子界面活性劑及液體石蟻等之油脂 類。陽離子及非離子界面活性劑之含量，以組合物中之 〇·1〜50%，尤其0.5〜20%爲佳。 另外，毛髮化粒料爲髮水、整髮水等之情形，可使含聚 氧乙烯等之非離子界面活性劑、非離子界面活性劑，於全 組成中含0.01〜20%，尤其0.1〜5%爲佳。 含二睡胺衍生物（1 )之本發明之皮膚化粧料、毛髮化粧 料’可作成水溶液、乙醇溶液、乳液、懸浮液、凝膠、固 型、氣溶膠、粉末等之劑型，無特別限制。 實施例 製造例1 化合物（A )之製造 於具攪拌裝置，N2導入管及蒸餾裝置之瓶内，裝入8,13_ 二甲基廿烷二酸二甲酯（岡村製油製IPS-22MM)150克、二 159克及甲醇鈉7.5克，於減壓、140 °C下，一面I留 甘醇胺 除副生之曱醇，一面攪拌5小時。反應終了後，減壓食 13- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝--------訂---------· 1262910 A7 B7 五、發明說明（11 ) 過量之二甘醇胺，接著進行水洗，得標記化合物2〇〇克 (產率9 8 % )。所得之化合物1 (A)之物性如下。 無色糊狀物 W-NMR (CDC13，δ); 0.67-0.91 (m，6H)，0.93-1.58 (m5 26H)，1.59-1.76 (m，4H)，2.17 (t，J=7.2Hz，4H)，2.72-3.12 (m， 2H)，3.33-3.52 (m，4H)，3.52-3.64 (m5 8H)，3.65-3.85 (m5 4H)， 6.13-6.56 (m? 2H) ° 製造例2〜15 除使用於實施例1之二羧酸（4 )或其反應性衍生物，及爲 胺（5 )之示於表1及表2之化合物以外，與實施例1同樣地 製造化合物（B)〜（0)，將各二醯胺衍生物之物性一併示於表 1及表2。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝 tr---------· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 4 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1262910 A7 B7 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 χ 297公釐） 1262910 A7 發 五 ___ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 I—*- LO to /晰 盒 製造例9 參 1 -X cv 參 S CV 吟 ^^〆 ®SS®?n 游 l· 薄 l· 难 l· 薄 l· -¾ m 4" l· 濟 l· 薄 l· Φ 濟 1丨 题 l· l· 濘 l· -9 憩 l· l· 憩 Η 濟 ρ LO 1 U) I p a 翁 LO 1 姻 h 4 l· 4 攝 l· 4 端 i2S 冷V s 声色結晶、熔點·· I34 C Ti-NMRrCDCl,, δ): 0.80-1.00(m, 6H), 1.15-1.45(m? 44H)? 1.444.70(m, 8HI 1.^6(quintet J-6.1Hz? 4¾ 2.13(t J=7.6Hz? 4H), 3.30-3.48V 8H1 3.52(t, J=5^Hz, 4H)? 6.〇S-6.25(m, 2ΪΙ)。 声色結晶、熔點·· I25 C Tl-NMRrCDCL, δ): L20-1.45(m, 8H)? 1.50-1.70(m, 4H)? 1.7M,90(m, 4HI 2.f5(t =7.5Hz, 4H), 3.25-3.45(m5 4H), 3.35(s, 6由，3.4紙 J=5.fez, 4H), 6.00-6.20(m, 2H)。 -¾¾ oOvT^ p m 知一 P .^9 蔭 醒，雜 t〇-p^5 33¾ > 。雜1 y n^〇〇 · · vS*^· A •妒·： vN — 沒 X s £駚·· <J〇〇K) "LOH 1 。广― _ 5¾ £駚·· <100·^ 二 〇. ^ . 声色結晶、熔點：I27 C Ti-NMRfMeOH-^, δ): 1.20-1.45(m5 18H), 1.45-1.75(m, 4H)? 2.18(t J-7.4Hz? 4H)? 3.25-3.45(m? 8H)? 3.52(t-J二〆.1Hz, 3.60-3.75(V 4H), 4.6^3.70(k 2H)。 >2 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1262910 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（14 ) 製造例1 6 於具攪拌裝置、N2導入管及蒸餾裝置之瓶内，裝入8,13-二甲基廿碳二酸（岡村製油製IPS-22)537克，於N2T、攪拌 下於1 80°C歷4小時滴下二甘醇胺3 81克。於同條件下4小時 之熟成後，再於200°C 4小時熟成。以上之滴下及熟成，藉 由於N 2氣流下進行，一面進行餾除副生之水。反應終了 後，減壓餾除過量之二甘醇胺，再進行蒸烘除去。接著以 分子蒸餾裝置，於200°C-0.7Pa之條件除去低沸點物，得化 合物（A)680克（產率8 6%)爲淡黃色糊狀物。另外，以脱色 爲主目的，將所得之標記化合物2 〇克溶於乙醇2〇.〇克後， 加活性碳0·40克，於8 0 °C攪拌2小時處理後，濾除活性 碳，減壓濃縮溶液得無色糊狀物之化合物（A)丨9 · 9克。 製造例1 7 於具攪拌裝置、N2導入管及蒸餾裝置之瓶中，裝入癸二 酸7 7 0克，於N2氣流、攪拌下，於2〇〇。(：歷4小時滴下二甘 醇胺1001克，於同條件下熟成5小時。以上之滴下及熟 成，藉由於N2氣流下進行，一面進行餾除副生之水。反應 終了後，減壓顧除過量之二甘醇胺，再進行蒸洪除去，得 化合物（D)1410克（產率98%)爲白色結晶。接著，自6 25% 硫酸鋼水溶液4510克進行再結晶，得化合物（d)i〇85克（產 率7 6 % )爲白色結晶。 製造例1 8 於具揽拌裝置，N ?導入其执^ | 2、入g及瘵餾裝置之瓶中，裝入8,13_ 二甲基廿碳二酸（岡村制 # ’ 版油llPS-22)l〇〇克，於N2氣流 -17- (請先閱讀背面之注咅？事項再填寫本頁) 裝 訂----- 私紙張尺度適用中國國家標準 X 297公釐） 1262910 A7 五、發明說明（15 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 下、攪拌下於18(TC歷3小時滴下3_甲氧基丙胺61克。於同 條件下3小時之熟成後，再於2〇〇Ό熟成5小時。以上之滴 下及熟成，藉由於Ν2氣流下進行，一面進行餾除副生之 水。反應終了後，減壓餾除過剩之3 _甲氧基丙胺，再進行 蒸烘除去，得化合物（F)137克（產率99%)爲淡黃色糊狀 物。接著，進行蒸餾（22(TC-0.7〜〇.3Pa)，得化合物（1?)1〇6 克（產率7 7 % )，爲無色糊狀物。 試驗例1 分別製備由製造例1〜18製造之各二醯胺衍生物33%與 士林6 7 %所成之外用劑組合物（本發明品）。對上述所得 各外用劑組合物，藉下述方法評估皮膚導電度及皮膚 糙。又，作爲比較，對只由凡士林所成之外用劑（比較品 亦進行同樣之試驗評估。結果示於表3。 (試驗方法） 以冬天引起頰部皮膚粗糙之2〇〜5〇歲女性丨〇名作爲受 者，於左右頰塗佈不同之皮膚外用劑2週。2週之塗佈終 隔日，對下面之項目進行試驗。 (1)皮膚導電度 以3 7 C 4溫水洗臉後，於溫度2 〇 Ό、濕度4〇%之房子 足2 0分後，以皮膚導電計（IBS公司製）測定角質層之水 含量。 (2 )皮膚粗糙點數 以肉眼觀察皮膚粗糙，藉由下述基準判定。點數以平 値表示。 凡 之 粗 試 了 穩 分 均 (請先閱讀背面之注咅？事項再填寫本頁) 裝 ----訂---------. -18 - I2629l〇
五、發明說明（16 ) 〇:無認定皮膚粗糙。 1 ··認定稍有皮膚粗糙。 2 :認定皮膚粗糙。 3 :認定稍嚴重之皮膚粗糙 4 ··認定嚴重之皮膚粗糙。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 表3 外用劑組合物 二醯胺衍生物 &皮膚導電度 ^_28_ 一 25 皮膚粗糙點數 -_^6_ 〇 Q 明品1 化合物（A) 化合物（B) i發明品2 本發明品3 化合物（C) 21 w . y 1 Λ 本發明品4 化合物（D) 30 I . U 本發明品5 化合物（E) 18 v . J 1 Π 本發明品6 化合物（F) 20 丄· VJ 1 ? 本發明品7 化合物（G) 17 丄· z 1 1 本發明品8 化合物（H) 19 丄.i 1 λ 本發明品9 化合物（J) 23 0 8 本發明品10 化合物（L) 19 1 λ 本發明品11 化合物（N) 18 1 ς 比較品1 丄· J 5 2.7 (只有凡士林） /霄明品卜丨丨與比較品丨比較，增加角質層之水分量之 效果與改善皮膚粗糙之效果較優越。 試驗例2 分別製備由製造例丨〜丨8製造之二醯胺衍生物丨〇 %及三十 -19- 本紙張尺度適⑵Q x 297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) ,裝 tr---------· 1262910 A7 B7 五、發明說明（17 ) 碳烷9 0 %所成之本發明之外用劑組合物（本發明品），對此 等外用劑’藉下述試驗方法測定經皮水分蒸1量及經皮吸 收量而評估。又，作爲比較品，亦對只由三十碳烷所成之 外用劑（比較品2)亦進行同樣之試驗評估。其結果示於下 述表4。 (試驗方法） 只以不含必須脂肪酸之飼料飼養Wister系雄性大鼠，將 具有必須脂肪酸缺乏症之症狀之大鼠用於本試驗。小心地 將此等必須脂肪酸缺乏症大鼠之背部剃毛後，將評估外用 劑塗佈1次歷2週。又，對各別之各外用劑，丨群各5隻供 做本試驗。2週後，對下述之項目進行試驗。 (1 )經皮水分蒸散量 以溫水洗淨試驗大鼠之背部，靜置i小時（室溫2 3。[，濕 度4 5 % )後，以疾發计測定自皮膚之水分蒸散量。又，測 定値以平均値表示。 (2 )經皮吸收量 以3 7 C之溫水洗淨試驗大鼠之背部後，切取背部皮膚， 將表皮側向上地固定於經皮吸收用室。下部受皿中注滿麟 酸缓衝鹽類溶液’於表皮上邵加含37 KBq之14C水楊酸之 磷酸緩衝鹽類溶液1毫升，靜置2小時後，自下部受皿取i 毫升嶙酸緩衝鹽類溶液，測定滲透進來之1 4c_水楊酸之放 射活性量而評估。又，測定値以平均値表示。 -20- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） — II-------龕-裝 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂----- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1262910 A7 B7 五、發明說明（18 ) 表4 外用劑組合物 二醯胺衍生物 經皮水分蒸散量 經皮吸收量 本發明品12 化合物（A) 12 572 本發明品13 化合物（B) 12 558 本發明品14 化合物（C) 21 1685 本發明品15 化合物（D) 15 997 本發明品16 化合物（E) 25 1772 本發明品17 化合物（F) 20 1487 本發明品18 化合物（G) 16 1096 本發明品19 化合物（H) 23 2036 本發明品20 化合物（I) 18 1197 本發明品21 化合物（J) 21 1490 本發明品22 化合物（K) 22 1694 本發明品23 化合物（L) 15 705 本發明品24 化合物（M) 25 2038 本發明品25 化合物（N) 23 1560 本發明品26 化合物（0) 27 2476 比較品2 (只有三十碳烷） — 31 2994 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) .裝 tr---------. 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本發明品12〜26，與比較品2比較，具優越之抑制經皮水 分蒸發及經皮吸收之效果，皮膚粗糙之改善效果優越。 製備示於表5之組成之潤絲劑，由5名專門之評審員，以 下述基準評估藉由該潤絲劑處理後毛髮之乾枯與觸感。此 結果示於表6。 -21 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1262910 五、發明說明（19
(評估基準） -2 ··差 -1 :稍差 〇 :無法判定 + 1 :稍佳 + 2 ··佳 表5 組成（〇/〇) 二硬脂基二甲基 丙二醇 化合物(A) 化合物（D) 化合物（F) 水
本發明品29 2 2 (Γ^ 3 3 3 1 1 1 餘額 -------L 餘額 ------L 餘書
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 月品27本發明品28 +1.6 本發明品27〜29，與比較品3比較，毛髮之乾枯 與毛髮之觸感提高效果優越。 實施例1 以表7所示之摻合，依習用法製造皮膚乳液。 膚乳液顯示優越之防止、改善皮膚粗糙之效果。 物（A )及化合物（F )，摻合性、摻合穩定性優越。 本發明品29 +1.6 +1.8
所得之 又，化 -22- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規袼（21〇 X 297公釐） 1262910 A7 B7 五、發明說明（20 ) 表7 (組成） (%) 化合物（A)或化合物（F) 1 一硬脂酸甘油酸 1 乙醇 15 丙二醇 4 棕搁酸異丙酯 3 羊毛脂 1 對羥基苯甲酸甲酯 0.1 神經醯胺 1 香料 微量 色素 微量 水 餘額 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 實施例2 以表8所示之摻合，依習用法製造Ο / W霜劑。所得之 Ο / W霜劑顯示優越之防止、改善皮膚粗糙之效果。化合物 (D )及化合物（F )之摻合性、掺合穩定性優越。 -23- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1262910 A7 __ B7 五、發明說明（21 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 表8 (組成） % 化合物（D)或化合物（F) 3.5 三十碳烷 2.0 二癸二酸新戊基甘醇 3.0 聚氧乙晞（20)十二基醚硫酸酯 2.1 山梨糖醇酐-硬脂酸酯 0.9 聚氧乙烯硬化篦麻子油（花王（株）CH-40) 1.0 一異硬脂基甘油基醚 0.2 86%甘油 5.0 仲班酸甲酯 0.3 水 餘額 實施例3 以表9所示之摻合，依習用法製造洗髮劑。此洗髮劑提 高毛髮之觸感，防止、改善頭皮之粗糙。化合物（F )及化 合物（A )之摻合性、掺合穩定性優越。 表9 (組成） % 聚氧乙晞（25)十二基醚硫酸酯 15 鋼鹽 椰子油脂肪酸二乙醇醯胺 3 化合物（A)或化合物（F) 2 香料 0.5 色素 微量 擰檬酸 微量 水 餘額 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝
II .^1 ·ϋ ϋ 一 口，I I ϋ ϋ ί ϋ ϋ I
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 χ 297公釐） !26291〇
貫施例4 以表1 0所示之摻合，依習用法製造髮水組合物。、〜 髮水組合物，對於毛髮賦予優越之髮型保持之成y所彳于< 好之觸感。化合物（D )及化合物（F )之摻合 ^性與良 性優越。 〃"、摻合穩定 表1 0 一^一_ (組成） % 化合物（A)或化合物（F) 聚氧丙烯（30) 丁基醚 乙醇 水 香料 1 15.0 40.0 餘額 0.3 (請先閱讀背面之注咅？事項再填寫本頁) .裝 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 產業上之利用可能性 二酿胺衍生物（1 )，滲透於角質細胞間之脂質層，具有 改吾（維持、補強）角質層之水分保持能力及屏障機能之效 果’藉其效果，預防、治療皮膚粗糙，預防皮膚之老化。 又，滲透於毛髮，提高其保護效果，使毛髮之觸感提升， 可預防、改善頭皮之粗糙。另外，對基劑之溶解性與穩定 性良好，摻合穩定性等優越，可有效率且便宜地製造外用 劑組合物。 -25- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ----訂---------^^1

Claims (1)

  1. A8 B8 C8 D8 外年/項~日修(更)正本 I2g§9l(Q235號專利申請案 中文申請專利範圍替換本(94年12月） 申請專利範圍 一種含有以下列通式（2 )表 用劑組合物， 示之二醯胺衍生物之皮膚外 Rl-〇-R2-Ν-°Ά“2-0—R1 (2) (式中，R1表可被羥基及/或Kg烷氧基取代之碳數 1〜22之直鍵或支鏈之煙基，R2表石炭數l〜i2之直鏈或支 鏈之二價烴基，R3a表碳數11〜4 2之直鏈或支鏈之伸烷 基或具1〜4個雙鍵之伸烯基）。 2 ·根據申請專利範圍第丨項之皮膚外用劑組合物，其為化 粧品組合物。 3 ·根據申請專利範圍第i或2項之皮膚外用劑組合物，其中 Rl為可被1〜3個選自羥基及Ci_C6烷氧基之基團取代之 碳數1〜22之直鏈或支鏈之烷基，r2為碳數ι〜12之直鏈 或支鏈之伸烷基，R3a為碳數12〜34之直鏈或支鏈之伸 烷基或具1〜4個雙鍵之伸烯基。 4 .根據申凊專利範圍第1或2項之皮膚外用劑組合物，其為 保濕劑組合物。 5 ·根據申請專利範圍第1或2項之皮膚外用劑組合物，其為 皮膚屏障機能補強劑組合物。 6 · —種含有以下列通式（2)表示之二醯胺衍生物之毛髮外 用劑組合物， H ^ (j) li R—0—R—N—C—R—C—N—R—〇—R1 (2) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公釐) 1262910
    卜22之直鏈或支鏈之烴基，r2表碳數之直键或支 鍵之一“經基，R 3表石炭數11〜42之直鏈或支鏈之伸烧 基或具1〜4個雙鍵之伸歸基）。 7·根據申請專利範圍第6項之毛髮外用劑組合物，其為化 粧品組合物。 8 .根據申請專利範圍第6或7項之毛髮外用劑組合物，其中 R為可被1〜3個選自羥基及Ci_c6烷氧基之基團取代之 石反數1〜22之直鏈或支鏈之烷基，R2為碳數卜12之直鏈 或支鏈之伸烷基’ R3a為碳數ι2〜34之直鏈或支鏈之伸 烷基或具1〜4個雙鍵之伸烯基。 其為 9. 根據申請專利範圍第6或7項之毛髮外用劑組合物 保濕劑組合物。 其為 10. 根據申請專利範圍第6或7項之毛髮外用劑組合物 屏障機能補強劑組合物。 11· 一種以下列通式（2 )表示之二醯胺衍生物， C—N-R^-O—R1 R—N—C—R—〇 (式中，Rl表可被羥基及/或匚厂^烷氧基取代之碳數 1〜22之直鏈或支鏈之烴基，R2表碳數之直鏈或支 鏈之二價烴基，R3a表碳數u〜42之直鏈或支鏈之伸烷 基或具1〜4個雙鍵之伸烯基）。 12.根據申請專利範圍第1 1項之二醯胺衍生物，其中r 1為 可被1〜3個選自羥基及Cl_c6烷氧基之基團取代之碳數 1〜22之直鏈或支鏈之烷基，R2為碳數之直鏈或支 鏈之伸烧基’ R3a為碳數12〜34之直鏈或支鏈之伸烧基 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公釐）. 1262910 8 8 8 8 A BCD 申請專利範圍 或具1〜4個雙鍵之伸烯基 -3- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210χ 297公釐）
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