JP2775407B2

JP2775407B2 - アミド誘導体、この製造中間体並びに該アミド誘導体を含有する皮膚外用剤及び毛髪化粧料

Info

Publication number: JP2775407B2
Application number: JP7124825A
Authority: JP
Inventors: 浩一村山; 匡秀星野; 比呂志楠奥; 実永井; 希代子杉野
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 1995-05-24
Filing date: 1995-05-24
Publication date: 1998-07-16
Anticipated expiration: 2013-07-16
Also published as: JPH08319263A; WO1996037462A1; CN1185147A; DE69611444T2; TW346481B; US5863945A; CN1072206C; EP0828706A1; EP0828706B1; DE69611444D1

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は角質層の水分保持力を高
め、肌荒れ改善効果に優れるアミド誘導体、この製造中
間体、該アミド誘導体を含有する皮膚外用剤及び毛髪化
粧料に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、肌に潤いを与え、肌を柔軟にする
には、角質層の水分が重要であることが知られている。
そして当該水分の保持は、角質層に含まれている水溶性
成分、即ち、遊離アミノ酸、有機酸、尿素又は無機イオ
ンによるものとされている。

【０００３】かかる観点から、これらの物質を単独であ
るいは組合わせて薬用皮膚外用剤あるいは化粧料に配合
することにより肌荒れ改善又は予防が図られている。ま
た、上記物質以外にも、水と親和性が高い多くの保湿性
物質が開発され、肌荒れ改善の目的で使用されている。

【０００４】しかしながら、これら保湿性物質を皮膚に
適用した場合、その作用は皮膚角質層上にあって水分を
角質に供給するというもので、しかもその効果は一時的
であり、根本的に角質層自体の水分保持能力を改善し、
肌荒れを本質的に予防、治療するものとは言えないもの
であった。

【０００５】そこで、本出願人は、先に、根本的に角質
層の水分保持能力を改善する効果を有する皮膚外用剤と
して、下記式（５）で表わされるアミド誘導体を含有す
る皮膚外用剤〔特公平１−４２９３４号公報（特開昭６
２−２２８０４８号公報）〕を提案した。

【０００６】

【化５】

【０００７】（式中、Ｒ^1bは炭素数１０〜２６の直鎖若
しくは分岐鎖の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、Ｒ^2b
は炭素数９〜２５の直鎖若しくは分岐鎖の飽和若しくは
不飽和の炭化水素基を示す。）

【０００８】更に、本出願人は同様の効果を有するアミ
ド誘導体を含有する皮膚外用剤を、特開昭６３−２１６
８１２号公報、特開昭６３−２１８６０９号公報、特開
昭６３−２２２１０７号公報、特開昭６３−２２７５１
３号公報、特開昭６４−２９３４７号公報及び特開昭６
４−３１７５２号公報等において提案した。

【０００９】更に、本出願人は、下記式（６）で表わさ
れるアミド誘導体を含有する毛髪化粧料が、毛髪に浸透
してその保護効果を高め、また頭皮の白化を防止し、ま
た毛髪の感触を向上することができることを見出し、特
開昭６４−９９１３号公報において提案した。

【００１０】

【化６】

【００１１】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
のアミド誘導体は、上記の優れた効果をもたらすもので
あるが、高融点、高結晶性、基剤に対する低溶解性等の
性質を有するため、皮膚外用剤及び毛髪化粧料に配合す
る場合に、配合性や配合安定性等の面で、なお問題が残
されている。

【００１２】従って、本発明の目的は、角質層の水分保
持能力を根本的に改善（維持・補強）する効果を有し、
かつ皮膚外用剤及び毛髪化粧料に配合する場合に、低融
点化、低結晶化又は基剤に対する溶解性の向上等の改善
により、配合性や配合安定性等が向上したアミド誘導
体、並びにこのアミド誘導体を含有し、皮膚に適用する
ことにより、角質層の水分保持能力が改善され、肌荒れ
や炎症を予防・治療し、更には皮膚の老化を予防するこ
とのできる皮膚外用剤及び上記化合物を含有し、優れた
毛髪及び頭皮の保護・維持性能を有し、毛髪の感触を向
上させることのできる毛髪化粧料を提供することにあ
る。

【００１３】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、鋭意研究
を重ねた結果、下記の一般式（１）で表わされる新規ア
ミド誘導体並びに該アミド誘導体を含有する皮膚外用剤
及び毛髪化粧料が上記目的を達成するものであることを
見出し、本発明を完成するに至った。

【００１４】すなわち、本発明は、次の一般式（１）：

【００１５】

【化７】

【００１６】（式中、Ｒ¹及びＲ²は同一又は異なって
炭素数１〜４０のヒドロキシル化されていてもよい炭化
水素基を示し、Ｒ³は炭素数１〜６の直鎖若しくは分岐
鎖のアルキレン基又は単結合を示し、Ｒ⁴は水素原子、
炭素数１〜１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基又
は２，３−ジヒドロキシプロピルオキシ基を示す。ただ
し、Ｒ³が単結合のときはＲ⁴は水素原子である。）で
表わされるアミド誘導体を提供するものである。

【００１７】また、本発明は、次の一般式（２）：

【００１８】

【化８】

【００１９】（式中、Ｒ^1aは炭素数４〜４０のヒドロキ
シル化されていてもよい炭化水素基を示し、Ｒ^3aは炭素
数３〜６の直鎖若しくは分岐鎖のアルキレン基を示し、
Ｒ^4aは炭素数１〜１２の直鎖又は分岐鎖のアルコキシ基
を示す。）で表わされるアミド誘導体製造中間体を提供
するものである。

【００２０】また、本発明は、次の一般式（３）：

【００２１】

【化９】

【００２２】（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ^3a及びＲ^4aは上記
と同様の基を示す。）で表わされるアミド誘導体製造中
間体を提供するものである。

【００２３】更に、本発明は、次の一般式（４）：

【００２４】

【化１０】

【００２５】（式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は前記と同様
の意味を示し、Ｒ^4bは水素原子、炭素数１〜１２の直鎖
若しくは分岐鎖のアルコキシ基又は２，３−エポキシプ
ロピルオキシ基を示す。ただし、Ｒ³が単結合のときは
Ｒ^4bは水素原子である。）で表わされるアミド誘導体製
造中間体を提供するものである。

【００２６】更にまた、本発明は、上記アミド誘導体
（１）を含有する皮膚外用剤及び毛髪化粧料を提供する
ものである。

【００２７】本発明のアミド誘導体（１）において、Ｒ
¹及びＲ²は同一又は異なって炭素数１〜４０の直鎖又
は分岐鎖の飽和若しくは不飽和のヒドロキシル化されて
いてもよい炭化水素基を示す。Ｒ¹及びＲ²としては、
メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシ
ル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシ
ル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシ
ル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナ
デシル、ヘンエイコシル、ドコシル、ノナコシル、トリ
アコンチル、イソステアリル、イソヘプタデシル、２−
エチルヘキシル、１−エチルヘプチル、８−ヘプタデシ
ル、８−ヘプタデセニル、８，１１−ヘプタデカジエニ
ル、２−ヘプチルウンデシル、９−オクタデセニル、１
−ヒドロキシノニル、１−ヒドロキシペンタデシル、２
−ヒドロキシペンタデシル、１５−ヒドロキシペンタデ
シル、１１−ヒドロキシヘプタデシル及び１１−ヒドロ
キシ−８−ヘプタデセニル等が挙げられる。

【００２８】Ｒ¹としては炭素数８〜２６の直鎖又は分
岐鎖のアルキル若しくはアルケニル基が好ましく、例え
ばオクチル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサ
デシル、オクタデシル、ドコシル、トリアコンチル、イ
ソステアリル、２−エチルヘキシル、２−ヘプチルウン
デシル及び９−オクタデセニル等が挙げられる。Ｒ¹と
して特に好ましい炭化水素基は炭素数１２〜２２の直鎖
又は分岐鎖のアルキル基であり、例えばドデシル、テト
ラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、ドコシル及び
メチル分岐イソステアリル基等が挙げられる。

【００２９】Ｒ²としては炭素数９〜２５の直鎖又は分
岐鎖のアルキル若しくはアルケニル基が好ましく、例え
ばノニル、ウンデシル、トリデシル、ペンタデシル、ヘ
プタデシル、ヘンエイコシル、ノナコシル、イソヘプタ
デシル、１−エチルヘプチル、８−ヘプタデシル、８−
ヘプタデセニル、８，１１−ヘプタデカジエニル、１−
ヒドロキシノニル、１−ヒドロキシペンタデシル、２−
ヒドロキシペンタデシル、１５−ヒドロキシペンタデシ
ル、１１−ヒドロキシヘプタデシル及び１１−ヒドロキ
シ−８−ヘプタデセニル等が挙げられる。Ｒ²として特
に好ましい炭化水素基は炭素数１１〜２１の直鎖及び分
岐鎖のアルキル基であり、例えばウンデシル、トリデシ
ル、ペンタデシル、ヘプタデシル、ヘンエイコシル及び
メチル分岐イソヘプタデシル基等が挙げられる。

【００３０】Ｒ³は炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖のア
ルキレン基又は単結合を示し、アルキレン基としては例
えばメチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレ
ン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、１−メチルエチ
レン、１−メチルトリメチレン、２−メチルトリメチレ
ン、１，１−ジメチルエチレン、１−エチルエチレン、
１−メチルテトラメチレン、２−エチルトリメチレン等
が挙げられる。Ｒ³としては炭素数１〜６の直鎖のアル
キレン基が好ましく、このうちメチレン、エチレン及び
トリメチレンが特に好ましい。

【００３１】Ｒ⁴は水素原子、炭素数１〜１２の直鎖又
は分岐鎖のアルコキシ基又は２，３−ジヒドロキシプロ
ピルオキシ基を示し、アルコキシ基としては例えばメト
キシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ヘキシルオキ
シ、オクチルオキシ、デシルオキシ、１−メチルエトキ
シ及び２−エチルヘキシルオキシ等が挙げられる。Ｒ ⁴
としては水素原子、炭素数１〜８のアルコキシ基及び
２，３−ジヒドロキシプロピルオキシ基が好ましく、こ
のうち水素原子、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブ
トキシ、１−メチルエトキシ、２−エチルヘキシルオキ
シ及び２，３−ジヒドロキシプロピルオキシ基が特に好
ましい。

【００３２】本発明のアミド誘導体（１）を皮膚外用剤
及び毛髪化粧料に配合する場合、特に好ましい化合物
は、一般式中のＲ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴がそれぞれ上
述の特に好ましい範囲の基である場合を組合わせた化合
物である。

【００３３】本発明のアミド製造中間体（２）におい
て、Ｒ^1aとしてはアミド誘導体（１）のＲ¹からメチ
ル、エチル及びプロピルを除いた基が挙げられ、Ｒ¹と
同様の基が好ましい。Ｒ^3aとしてはアミド誘導体（１）
のＲ³において例示したアルキレン基からメチレン及び
エチレンを除いた基が挙げられる。Ｒ^3aとしては炭素数
３〜６の直鎖のアルキレン基が好ましく、このうちトリ
メチレンが特に好ましい。Ｒ^4aのアルコキシ基として
は、アミド誘導体（１）のＲ⁴と同様の基が挙げられ、
同様の基が好ましい。

【００３４】また、本発明のアミド誘導体製造中間体
（３）において、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３ａ及びＲ^４ａは上記
と同様の意味を示し、同様の基が好ましい。

【００３５】また、本発明のアミド誘導体製造中間体
（４）において、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は上記と同様の意
味を示し、Ｒ^4bは水素原子、炭素数１〜１２の直鎖若し
くは分岐鎖のアルコキシ基又は２，３−エポキシプロピ
ルオキシ基を示す。Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³として具体的に
は、アミド誘導体（１）と同様の基が挙げられ、同様の
基が好ましい。Ｒ^4bの炭素数１〜１２の直鎖若しくは分
岐鎖のアルコキシ基としては、アミド誘導体（１）のＲ
⁴と同様の基が挙げられ、水素原子、Ｒ⁴と同様のアル
コキシ基及び２，３−エポキシプロピルオキシ基が好ま
しい。

【００３６】本発明のアミド誘導体（１）は、例えば次
の製造法１又は製造法２によって得ることができる。

【００３７】

【化１１】

【００３８】

【化１２】

【００３９】（式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は前記と同様
の意味を示し、Ｒ^4fは水素原子又は炭素数１〜１２の直
鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基を示す。ただし、Ｒ³
が単結合のときはＲ^4fは水素原子である。Ｒ⁶、Ｒ⁸、
Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は炭素数１〜８の直鎖又は分岐鎖の飽和若
しくは不飽和の炭化水素基を示すが、好ましくは炭素数
１〜５の直鎖又は分岐鎖のアルキル基で、特に好ましく
はメチル基である。Ｒ⁹は水素原子、アルカリ金属原子
又はCOR⁸基を示し、Ｒ⁷及びＲ¹²はハロゲン原子、メシ
レート基、トシレート基等の脱離基を示す。Ｒ⁷として
は、入手の容易さ等の点から塩素原子及び臭素原子、特
に塩素原子が好ましく、Ｒ¹²としては、入手の容易さ等
の点からメシレート基及びトシレート基が好ましい。）

【００４０】

【化１３】

【００４１】

【化１４】

【００４２】（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁶〜Ｒ¹²は上記と
同様の意味を示し、Ｒ^3gは炭素数１〜６の直鎖又は分岐
鎖のアルキレン基を示す。）

【００４３】製造法１及び製造法２の各工程の反応条件
は次のとおりである。

【００４４】工程１）グリシジルエーテル（７）とアミ
ン（８Ｆ）又は（８Ｇ）を、無溶媒で、あるいは水又は
メタノール、エタノール、イソプロパノール等の低級ア
ルコール、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレン
グリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶媒、ヘキ
サン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶
媒、あるいはこれらの任意の混合溶媒中等において、室
温〜１５０℃で反応させることにより、アミノアルコー
ル誘導体（２Ｆ）又は（２Ｇ）を製造することができ
る。

【００４５】工程２）アミノアルコール誘導体（２Ｆ）
又は（２Ｇ）に、脂肪酸エステル（９）好ましくは脂肪
酸メチルエステル、脂肪酸エチルエステル等の脂肪酸低
級アルキルエステルを、水酸化カリウム、水酸化ナトリ
ウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸化カルシウム等の
アルカリ土類金属水酸化物、炭酸カリウム等のアルカリ
金属炭酸塩、炭酸カルシウム等のアルカリ土類金属炭酸
塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カ
リウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコ
ラート等の塩基性触媒の存在下、常圧〜０．０１mmHgの
減圧下に室温〜１５０℃で反応させることにより、アミ
ド誘導体（３Ｆ）又は（３Ｇ）を製造することができ
る。この際、塩基性触媒の使用量はアミノアルコール誘
導体（２Ｆ）又は（２Ｇ）に対して０．０１〜０．２当
量が好ましく、また反応により生じるアルコールを系外
に除去しながら行うと、反応が速く進行するので好まし
い。

【００４６】工程３）アミド誘導体（３Ｆ）又は（３
Ｇ）はまた、アミノアルコール誘導体（２Ｆ）又は（２
Ｇ）に脂肪酸クロライド（１０）を、無溶媒であるいは
クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン
等のハロゲン化炭化水素系溶媒、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル等の
エーテル系溶媒、ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の炭化水素系溶媒、あるいはこれらの任意の混合
溶媒中等において、ピリジン、トリエチルアミン等の第
三級アミン等の塩基の存在下又は無存在下、室温〜１０
０℃で反応させてアミド−エステル誘導体（１１Ｆ）又
は（１１Ｇ）に変換後、

【００４７】工程４）そのエステル基を、水酸化カリウ
ム、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸
化カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、炭酸カリ
ウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸カルシウム等のアル
カリ土類金属炭酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウ
ムエトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド等のア
ルカリ金属アルコラート等の塩基性条件下等で、選択的
に加水分解することによっても製造することができる。

【００４８】工程５）アミド誘導体（３Ｆ）又は（３
Ｇ）に１〜２０当量のエポキシド（１２）、好ましくは
エピクロルヒドリンを、無溶媒であるいは水又はテトラ
ヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチ
ルエーテル等のエーテル系溶媒、ヘキサン、ベンゼン、
トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、あるいはこれ
らの任意の混合溶媒中等において、１〜１０当量の水酸
化カリウム、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化
物、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、
炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸カルシウム
等のアルカリ土類金属炭酸塩の存在下、室温〜１５０℃
で反応させることによりアミド誘導体（４Ｆ）又は（４
Ｇ）を製造することができる。この際、テトラブチルア
ンモニウムブロマイド、テトラブチルアンモニウムクロ
ライド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムクロライ
ド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムブロマイド、
ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド、ビステ
トラオキシエチレンステアリルメチルアンモニウムクロ
ライド等の第四級アンモニウム塩やラウリルジメチルカ
ルボキシアンモニウムベタイン等のベタイン等の相間移
動触媒の存在下で反応を行うことが収率の面等で好まし
い。

【００４９】工程６）アミド誘導体（４Ｆ）又は（４
Ｇ）を、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等のアルカ
リ金属水酸化物、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金
属水酸化物、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭
酸カルシウム等のアルカリ土類金属炭酸塩等の塩基性条
件下又は硫酸、塩酸等の鉱酸、三フッ化ホウ素、四塩化
スズ等のルイス酸、酢酸、テトラデカン酸、ヘキサデカ
ン酸等のカルボン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等のスル
ホン酸等の酸性条件下、あるいは塩基−酸混合条件下
で、室温〜３００℃で水和することにより、アミド誘導
体（１Ｆ）又は（１Ｇ）を製造することができる。

【００５０】工程７）アミド誘導体（１Ｆ）又は（１
Ｇ）はまた、アミド誘導体（４Ｆ）又は（４Ｇ）にカル
ボン酸誘導体（１３）、好ましくは酢酸等の低級脂肪
酸、酢酸ナトリウム等の低級脂肪酸アルカリ金属塩、無
水酢酸等の低級脂肪酸無水物を単独あるいは組合わせ
て、トリエチルアミン等の第三級アミン等の塩基性触媒
の存在下又は無存在下で、反応させて、エステル−アミ
ド誘導体（１４Ｆ）又は（１４Ｇ）に変換後、

【００５１】工程８）そのエステル基を、水酸化カリウ
ム、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸
化カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、炭酸カリ
ウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸カルシウム等のアル
カリ土類金属炭酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウ
ムエトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド等のア
ルカリ金属アルコラート等の塩基性条件下等で、選択的
に加水分解することによっても製造することができる。

【００５２】工程９）アミド誘導体（１Ｆ）又は（１
Ｇ）はまた、アミド誘導体（４Ｆ）又は（４Ｇ）にカル
ボニル化合物（１５）、好ましくはアセトン、メチルエ
チルケトン等の低級脂肪族ケトンを、硫酸、塩酸、リン
酸等の鉱酸、酢酸等のカルボン酸、三フッ化ホウ素、四
塩化スズ等のルイス酸等の酸触媒の存在下に反応させ
て、１，３−ジオキソラン−アミド誘導体（１６Ｆ）又
は（１６Ｇ）に変換後、

【００５３】工程１０）硫酸、塩酸、リン酸等の鉱酸、
酢酸等のカルボン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等のスル
ホン酸等の酸性条件下等で脱ケタール化することによっ
ても製造することができる。

【００５４】工程１１）１，３−ジオキソラン−アミド
誘導体（１６Ｆ）又は（１６Ｇ）はまた、アミド誘導体
（３Ｆ）又は（３Ｇ）にグリセロール誘導体（１７）
を、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等のアルカリ金
属水酸化物、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属水
酸化物、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸カ
ルシウム等のアルカリ土類金属炭酸塩、水素化ナトリウ
ム等のアルカリ金属水素化物等の塩基の存在下で、無溶
媒であるいはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエー
テル等のエーテル系溶媒、ヘキサン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の炭化水素系溶媒、あるいはこれらの任
意の混合溶媒中等において、反応させることによっても
製造することができる。

【００５５】このようにして得られる本発明のアミド誘
導体（１）は、公知の方法により精製することができ
る。アミド誘導体（１）を皮膚外用剤及び毛髪化粧料に
配合する場合、純度１００％に精製した精製物でも、特
に精製を行わずに中間体や反応副生成物を含んだ純度７
０〜１００％の混合物でも、効果、性能に優れ、かつ安
全性にも問題がないものである。また本発明化合物には
水和物に代表される溶媒和物も含まれる。

【００５６】製造法１によって得られる本発明のアミド
誘導体としては、例えば次のものが挙げられる。

【００５７】

【化１５】

【００５８】

【化１６】

【００５９】製造法２によって得られる本発明のアミド
誘導体としては、例えば次のものが挙げられる。

【００６０】

【化１７】

【００６１】アミド誘導体（１）の本発明皮膚外用剤へ
の配合量は、特に制限されないが、通常乳化型の皮膚外
用剤の場合には全組成の０．００１〜５０重量％（以下
単に％で示す）、特に０．１〜２０％が好ましく、また
スクワレン等の液状炭化水素を基剤とする油性の皮膚外
用剤の場合には１〜５０％、特に１〜２０％が好まし
い。

【００６２】本発明の皮膚外用剤には界面活性剤を併用
することが好ましい。界面活性剤としては、非イオン界
面活性剤、陰イオン界面活性剤、両性界面活性剤の何れ
をも使用できるが、特に非イオン界面活性剤が好適であ
る。

【００６３】非イオン界面活性剤としては、例えばポリ
オキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン
アルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸
エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レンソルビタン脂肪酸エステル、脂肪酸モノグリセライ
ド、グリセリルエーテル等が挙げられる。その中でも、
次の一般式（１８）：

【００６４】

【化１８】

【００６５】（式中、Ｒ²⁰は炭素数８〜２４のアルキル
基を示す。）で表わされるグリセリルエーテル、このう
ちＲ²⁰が次式（１９）：

【００６６】

【化１９】

【００６７】（式中、ｐは４〜１０の整数、ｑは５〜１
１の整数を示し、ｐ＋ｑ＝１１〜１７、ｑ＝８を頂点と
する分布を有する。）で表わされるものが特に好まし
い。

【００６８】界面活性剤の配合量は、全組成の０．０１
〜２０％、特に０．１〜５％が好ましい。

【００６９】本発明の皮膚外用剤は、その使用形態にお
いて、薬用皮膚外用剤と化粧料に大別される。薬用皮膚
外用剤としては、例えば薬効成分を含有する各種軟膏剤
を挙げることができる。軟膏剤としては、油性基剤をベ
ースとするもの、油／水、水／油型の乳化系基剤をベー
スとするもののいずれであってもよい。油性基剤として
は、特に制限はなく、例えば植物油、動物油、合成油、
脂肪酸及び天然又は合成のグリセライド等が挙げられ
る。また薬効成分としては、特に制限はなく、例えば鎮
痛消炎剤、鎮痒剤、殺菌消毒剤、収斂剤、皮膚軟化剤、
ホルモン剤等を必要に応じて適宜使用することができ
る。

【００７０】また、化粧料として使用する場合は、必須
成分の他に化粧料成分として一般に使用されている油
分、保湿剤、紫外線吸収剤、アルコール類、キレート
剤、pH調整剤、防腐剤、増粘剤、色素、香料等を任意に
組合わせて配合することができる。

【００７１】化粧料としては、種々の形態、例えば水／
油、油／水型乳化化粧料、クリーム、化粧乳液、化粧
水、油性化粧料、口紅、ファンデーション、皮膚洗浄剤
等の皮膚化粧料とすることができる。

【００７２】アミド誘導体（１）の本発明毛髪化粧料へ
の配合量は、特に制限されるものではないが、シャンプ
ー等にあっては０．００１〜５％、リンス、トリートメ
ント、コンディショナー等にあっては０．１〜２０％、
ヘアリキッド、ヘアトニック等にあっては０．０１〜５
％程度配合することが好ましい。

【００７３】本発明の毛髪化粧料がシャンプー、ヘアリ
ンス、ヘアコンディショナー、ヘアトリートメント等で
あるときに配合される界面活性剤としては、アニオン界
面活性剤、両性イオン界面活性剤、非イオン界面活性剤
及びカチオン界面活性剤が挙げられる。アニオン界面活
性剤としては、直鎖又は分岐鎖のアルキルベンゼンスル
ホン酸塩、直鎖又は分岐鎖のアルキル又はアルケニルエ
ーテル硫酸塩、アルキル基又はアルケニル基を有するア
ルキル又はアルケニル硫酸塩、オレフィンスルホン酸
塩、アルカンスルホン酸塩、不飽和脂肪酸塩、アルキル
又はアルケニルエーテルカルボン酸塩、アルキル基又は
アルケニル基を有するα−スルホ脂肪酸塩又はエステ
ル、アシル基及び遊離カルボン酸残基を有するＮ−アシ
ルアミノ酸型界面活性剤、アルキル基又はアルケニル基
を有するリン酸モノ又はジエステル型界面活性剤等が挙
げられる。両性イオン界面活性剤としては、アルキル
基、アルケニル基又はアシル基を有するイミダゾリン系
両性界面活性剤、カルボベタイン系、アミドベタイン
系、スルホベタイン系、ヒドロキシスルホベタイン系、
又はアミドスルホベタイン系両性界面活性剤等が挙げら
れる。非イオン界面活性剤としては、ポリオキシエチレ
ンアルキル又はアルケニルエーテル、ポリオキシエチレ
ンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシプロピレンア
ルキル又はアルケニルエーテル、ポリオキシブチレンア
ルキル又はアルケニルエーテル、エチレンオキサイドと
プロピレンオキサイド又はエチレンオキサイドとブチレ
ンオキサイドを付加した非イオン界面活性剤、高級脂肪
酸アルカノールアミド又はそのアルキレンオキサイド付
加物、ショ糖脂肪酸エステル、脂肪酸グリセリンモノエ
ステル、アルキルアミンオキサイド等が挙げられる。カ
チオン界面活性剤としては、モノ−又はジ−長鎖アルキ
ル第四級アンモニウム塩等が挙げられる。

【００７４】これらの界面活性剤のアニオン性残基の対
イオンとしてはナトリウム、カリウム等のアルカリ金属
イオン、カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金
属イオン、アンモニウムイオン、炭素数２又は３のアル
カノール基を１〜３個有するアルカノールアミン（例え
ばモノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエ
タノールアミン、トリイソプロパノールアミンなど）を
挙げることができる。また、カチオン性残基の対イオン
としては塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンイオン及びメ
トサルフェート、サッカリネートイオンを挙げることが
できる。

【００７５】シャンプー等においては、これらの界面活
性剤のうち、特にアルキルエーテル硫酸塩、アルキル硫
酸塩、オレフィンスルホン酸塩等のアニオン界面活性剤
が主活性剤として好ましい。好適な例としてはポリオキ
シエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム（エチレン
オキサイド平均２〜３モル付加）、ラウリル硫酸トリエ
タノールアミン、α−オレフィンスルホン酸ナトリウム
（平均炭素数１２〜１４）等が挙げられる。

【００７６】これらの界面活性剤は、シャンプー等にお
いては、組成物中に合計量で５〜３０％、好ましくは１
０〜２０％の範囲で、また、ヘアリンス、ヘアトリート
メント、ヘアコンディショナー等においては非イオン界
面活性剤又はカチオン界面活性剤を組成物中に０．１〜
５０％、好ましくは０．５〜２０％の範囲で配合され
る。

【００７７】また、毛髪化粧料がヘアリンス、ヘアトリ
ートメント、ヘアコンディショナーである場合には、更
に毛髪に良好な感触を付与するため長鎖アルキル四級ア
ンモニウム塩及び油脂類を配合することができる。長鎖
アルキル四級アンモニウム塩の例としては、次の一般式
（２０）：

【００７８】

【化２０】

【００７９】（式中、Ｒ²¹ 〜Ｒ²⁴の１又は２個は炭素
数８〜２４の直鎖又は分岐長鎖アルキル基を、残余は炭
素数１〜３のアルキル若しくはヒドロキシアルキル基又
はベンジル基を示し、Ｘはハロゲン原子又は炭素数１若
しくは２のアルキル硫酸基を示す。）で表わされる長鎖
アルキル四級アンモニウム塩が挙げられ、これらは一種
又は二主以上使用される。上記式（２０）で表わされる
長鎖アルキル四級アンモニウム塩のうち、長鎖アルキル
基が分岐鎖であるものは分岐高級脂肪酸又は分岐高級ア
ルコールを原料として、公知の方法によって合成され
る。これらの原料は天然物でも合成品でもよく、天然原
料としてはイソ酸、アンテイソ酸等のラノリン脂肪酸、
フアルネソール等のテルペンアルコール等が、また合成
原料としてはオレフィンを原料としてオキソ法で得られ
るオキソアルコール、あるいはアルコール、アルデヒド
を原料としてゲルベ縮合又はアルドール縮合で得られる
ゲルベアルコール、２−アルキルアルカノール等が挙げ
られる。例えば、オキソアルコールの場合には、原料が
α−オレフィンのときは生成する高級アルコールの分岐
率は小さく、内部オレフィンのときは当該分岐率は大き
くなり、また分岐オレフィンのときは当該分岐率は１０
０％となる。

【００８０】これらの分岐型長鎖アルキル四級アンモニ
ウム塩の中でも、その分岐アルキル基が次の一般式（２
１）：

【００８１】

【化２１】

【００８２】（式中、Ｒ²⁵は炭素数５〜１３の直鎖アル
キル基を示す。）で表わされる２−メチルアルキル基が
好ましく、好ましい具体例としては、例えば２−メチル
オクチル、２−メチルデシル、２−メチルウンデシル、
２−メチルドデシル、２−メチルトリデシル、２−メチ
ルテトラデシル、２−メチルヘプタデシル基等が挙げら
れる。これらの２−メチルアルキル基は通常オキソアル
コールに由来するものであり、当該オキソアルコールは
一般に直鎖アルコールとの混合物として得られる。

【００８３】これら分岐アルキル基を有する分岐型長鎖
アルキル四級アンモニウム塩としては、アルキルトリメ
チルアンモニウムクロリド、ジアルキルジメチルアンモ
ニウムクロリド、アルキルジメチルベンジルアンモニウ
ムクロリド、アルキルトリメチルアンモニウムブロミ
ド、アルキルトリメチルアンモニウムメトサルフェー
ト、ジアルキルメチルヒドロキシメチルクロリド等が挙
げられる。その中でも特に好ましいものは式（２１）で
表わされる２−メチルアルキル基を有するものであり、
例えば２−メチルデシルトリメチルアンモニウムクロリ
ド、２−メチルドデシルトリメチルアンモニウムクロリ
ド、２−メチルテトラデシルアンモニウムクロリド等の
分岐型モノ−長鎖アルキル四級アンモニウム塩；２−メ
チルデシルウンデシルジメチルアンモニウムクロリド、
２−メチルドデシルトリデシルジメチルアンモニウムク
ロリド、２−メチルテトラデシルペンタデシルジメチル
アンモニウムクロリド等の一方の長鎖アルキル基が分岐
している分岐型ジ−長鎖アルキル四級アンモニウム塩；
及びジ（２−メチルデシル）ジメチルアンモニウムクロ
リド、ジ（２−メチルドデシル）ジメチルアンモニウム
クロリド、ジ−（２−メチルテトラデシル）ジメチルア
ンモニウムクロリド等の両方の長鎖アルキル基が分岐し
ている分岐型ジ−長鎖アルキルアンモニウム塩が挙げら
れる。

【００８４】また、長鎖アルキル基が直鎖であるものの
例としては、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシ
ル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、オク
タデシル、エイコサニル基等が挙げられる。

【００８５】また、油脂類としては、一般に用いられて
いるものを使用することができ、例えば流動パラフィ
ン、グリセリド、高級アルコール、ラノリン誘導体、エ
ステル類、高級脂肪酸等が挙げられる。グリセリドとし
ては炭素数１２〜２４の飽和又は不飽和の直鎖又は分岐
鎖の脂肪酸由来のモノグリセリドが使用される。これら
の油脂類の中で、炭素数１２〜２６の直鎖又は分岐鎖の
アルキル基又はアルケニル基を有する高級アルコールが
特に好ましく、その好ましい具体例としては、セチルア
ルコール、ステアリルアルコール、アラキンアルコー
ル、ベヘニルアルコール、カラナービルアルコール、セ
リルアルコール等が挙げられる。

【００８６】これら長鎖アルキル四級アンモニウム塩及
び油脂類の好ましい配合量は、それぞれ０．０１〜２０
％及び０．１〜３０％である。

【００８７】更に、毛髪化粧料がヘアリキッド、ヘアト
ニック等である場合は、非イオン界面活性剤を併用する
こともできる。この非イオン性界面活性剤としては、前
記皮膚外用剤に配合するものと同様のものが例示され
る。

【００８８】上記非イオン界面活性剤は、全組成中、
０．０１〜２０％、特に０．１〜５％配合することが好
ましい。

【００８９】アミド誘導体（１）を配合した本発明の毛
髪化粧料は、水溶液、エタノール溶液、エマルジョン、
サスペンジョン、ゲル、固型、エアゾール、粉末等の剤
型とすることができ、特に制限はない。また、必要に応
じ、上記成分の他に化粧料成分として前記皮膚化粧料に
配合するものと同様の成分を配合することができる。

【００９０】

【発明の効果】本発明のアミド誘導体は、優れた水分保
持能力及び水遮断能力を有し、更に優れた角質層の水分
保持能力の改善効果を有する。また、低融点化、低結晶
化又は基剤に対する溶解性の向上等の改善により、配合
性や配合安定性が良好である。本発明のアミド誘導体を
配合した皮膚外用剤は肌荒れや炎症を予防・治療し、ま
た皮膚の老化予防効果を発揮することができる。また、
このアミド誘導体を配合した毛髪化粧料は優れた毛髪及
び頭皮の保護・維持性能を有し、毛髪の感触を向上させ
ることができるものである。

【００９１】

【実施例】次に実施例を挙げて本発明を説明するが、本
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。実施
例１〜１０においては本発明アミド誘導体を前記製造法
１に従って製造し、実施例１１及び１２においては本発
明アミド誘導体を前記製造法２に従って製造した。

【００９２】実施例１攪拌装置、滴下ロート、窒素導入管及び蒸留装置を備え
た２リットル５口フラスコに、３−メトキシプロピルア
ミン７４３．２ｇ（８．３４mol）及びエタノール１５
０mlを仕込み、窒素雰囲気下で８０℃に加熱攪拌しつ
つ、これにヘキサデシルグリシジルエーテル１６５．９
ｇ（０．５６mol）を３時間かけて滴下した。滴下終了
後、更に８０℃で１２時間攪拌した後、エタノール及び
過剰の３−メトキシプロピルアミンを減圧下に加熱留去
し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製
することにより、アミノアルコール誘導体（２ａ）１９
６．５ｇ（収率９１％対ヘキサデシルグリシジルエーテ
ル）を得た（工程１）。

【００９３】

【化２２】

【００９４】得られたアミノアルコール誘導体（２ａ）
の物性は次のとおりである。

【００９５】白色固体融点；５３℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３３４０，２９３０，２８５
５，１４７０，１３１０，１１２０，１０６５，９５
５，９００，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｔ，Ｊ＝
６．３Ｈｚ，３Ｈ），１．２５〜１．４５（ｍ，２６
Ｈ），１．４５〜１．８５（ｍ，６Ｈ），２．５７〜
２．７６（ｍ，４Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），３．３
８〜３．４８（ｍ，６Ｈ），３．７７〜３．８９（ｍ，
１Ｈ）．

【００９６】攪拌装置、滴下ロート、窒素導入管及び蒸
留装置を備えた１リットル５口フラスコに、溶融した上
記（工程１）で得た化合物（２ａ）６１．３ｇ（１５
８．１mmol）及びナトリウムメトキシド２８％メタノー
ル溶液１．５３ｇ（７．９１mmol）を仕込み、窒素雰囲
気下６０℃で３０分間攪拌した。次に、同条件下でこれ
にテトラデカン酸メチル３８．３ｇ（１５８．１mmol）
を１時間かけて滴下した。滴下終了後、更に減圧下（８
０〜１０Torr）６０℃で５時間攪拌し、反応を完結させ
た。反応混合物を冷却後、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーで精製することにより、アミド誘導体（３ａ）
８８．７ｇ（収率９４％）を得た（工程２）。

【００９７】

【化２３】

【００９８】得られたアミド誘導体（３ａ）の物性は次
のとおりである。

【００９９】白色固体融点；４８℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４４０，２９３０，２８６
０，１６５０，１６２５，１４７０，１２２５，１２１
０，１１１０，９５０，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．９５（ｍ，５
３Ｈ），２．３６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．
２９〜３．５５（ｍ，１０Ｈ），３．３３（ｓ，３
Ｈ），３．８５〜３．９５（ｍ，１Ｈ）．

【０１００】攪拌装置、窒素導入管及び蒸留装置を備え
た１リットル５口フラスコに、上記（工程２）で得た化
合物（３ａ）９４．５ｇ（１５８．０mmol）、テトラブ
チルアンモニウムブロマイド１．５３ｇ（４．７４mmo
l）、エピクロルヒドリン３２．２ｇ（３４７．６mmo
l）、水酸化ナトリウム１２．６ｇ（３１５．０mmol）
及びトルエン６６mlを仕込み、窒素雰囲気下４５℃で１
０時間攪拌した。得られた反応混合物を７０℃にて水で
３回洗浄後、トルエン及び過剰のエピクロルヒドリンを
減圧下に加熱留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーで精製することにより、アミド誘導体（４
ａ）９４．９ｇ（収率９２％）を得た（工程５）。

【０１０１】

【化２４】

【０１０２】得られたアミド誘導体（４ａ）の物性は次
のとおりである。

【０１０３】白色固体融点；３８〜３９℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；２９３０，２８５５，１６５
０，１４７０，１４２５，１３８０，１２１０，１１２
０，９０５，８４０，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．０Ｈｚ，６Ｈ），１．１０〜１．４５（ｍ，４
６Ｈ），１．４５〜１．９０（ｍ，６Ｈ），２．２５〜
２．４８（ｍ，２Ｈ），２．５０〜２．６８（ｍ，１
Ｈ），２．７０〜２．８５（ｍ，１Ｈ），３．０２〜
３．２０（ｍ，１Ｈ），３．２０〜４．００（ｍ，１３
Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ）．

【０１０４】攪拌装置を備えた１００ミリリットルオー
トクレーブに、上記（工程５）で得た化合物（４ａ）７
１．３ｇ（１０９．０mmol）、水１１．７８ｇ（６５
４．１mmol）、水酸化ナトリウム０．０８７ｇ（２．１
８mmol）及びテトラデカン酸０．８７ｇ（４．３６mmo
l）を仕込み、密閉系にて１６０℃で６時間攪拌した。
反応混合物を冷却後、８０℃にて２％食塩水で２回洗浄
した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製す
ることにより、目的とするアミド誘導体（１ａ）６８．
３ｇ（収率９３％）を得た（工程６）。

【０１０５】

【化２５】

【０１０６】得られたアミド誘導体（１ａ）の物性は次
のとおりである。

【０１０７】無色透明液体ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４４５，２９３０，２８６
０，１６３０，１４７０，１４２０，１３８０，１３０
５，１２１０，１１２０，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．４４（ｍ，４
６Ｈ），１．４４〜１．９５（ｍ，８Ｈ），２．２５〜
２．４５（ｍ，２Ｈ），３．２０〜３．９０（ｍ，１６
Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ）．

【０１０８】攪拌装置、窒素導入管及び蒸留装置を備え
た５００ミリリットル４口フラスコに、上記（工程５）
で得た化合物（４ａ）３１．０ｇ（４７．４mmol）、水
１１．９ｇ（６６３．７mmol）、酢酸ナトリウム１３．
６ｇ（１６５．９mmol）及び酢酸１０４．９ｇ（１７４
６．８mmol）を仕込み、窒素雰囲気下７０℃で１９時間
攪拌した。過剰の酢酸を減圧下加熱留去し、エステル−
アミド誘導体（１４ａ−１）、（１４ａ−２）及び（１
４ａ−３）を含む混合物を得た（工程７）。

【０１０９】

【化２６】

【０１１０】次に、これらのエステル−アミド誘導体を
含む混合物をフラスコから取り出すことなく、これに４
８％水酸化ナトリウム水溶液５９．３ｇ（７１１．２mm
ol）、水１８ｇ及びブタノール２００mlを加え、８０℃
で３時間攪拌した。ブタノールを減圧下に加熱留去し、
残渣をトルエン２５０mlに希釈後、７０℃にて水で２回
洗浄した。トルエンを減圧下に加熱留去し、残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによ
り、目的とするアミド誘導体（１ａ）２２．３ｇ（収率
７０％）を得た（工程８）。

【０１１１】実施例２攪拌装置、滴下ロート、窒素導入管及び蒸留装置を備え
た１０リットル５口フラスコに、３−メトキシプロピル
アミン４６８０ｇ（５２．５mol）及びエタノール９０
０ｇを仕込み、窒素雰囲気下で８０℃に加熱攪拌しつ
つ、これにヘキサデシルグリシジルエーテル１０４５ｇ
（３．５０mol）を３時間かけて滴下した。滴下終了
後、更に８０℃で１時間攪拌した後、エタノール及び過
剰の３−メトキシプロピルアミンを減圧下に加熱留去
し、アミノアルコール誘導体（２ａ）を主成分とする生
成物を得た（工程１）。

【０１１２】上記（工程１）で得た、１０リットル５口
フラスコ中の化合物（２ａ）を主成分とする生成物に、
水酸化カリウム９．８２ｇ（０．１７５mol）を加え、
窒素吹き込み下、減圧下（６０〜１０Torr）８０℃で生
成してくる水を留去しながら３時間攪拌した。次に、同
条件下で攪拌しながら、これにテトラデカン酸メチル８
８２．３ｇ（３．６４mol）を３時間かけて滴下した。
この際、生成してくるメタノールを留去した。滴下終了
後、更に窒素吹き込み下、減圧下（６０〜１０Torr）６
０〜４５℃で生成してくるメタノールを留去しながら１
０時間攪拌して反応を完結させ、アミド誘導体（３ａ）
を主成分とする生成物を得た（工程２）。

【０１１３】上記（工程２）で得た、１０リットル５口
フラスコ中の化合物（３ａ）を主成分とする生成物に、
テトラブチルアンモニウムブロマイド３３．９ｇ（０．
１０５mol）、エピクロルヒドリン７１２．５ｇ（７．
７０mol）及びトルエン２１００ｇを加え、窒素吹き込
み下、減圧下（１５０〜５０Torr）４５℃で攪拌しなが
ら４８％水酸化ナトリウム水溶液１７５０．０ｇ（２
１．０mol）を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更
に同条件下で１０時間攪拌して反応を完結させた。反応
混合物を、７０℃にて水で４回洗浄後、トルエン及び過
剰のエピクロルヒドリンを減圧下に加熱留去し、アミド
誘導体（４ａ）を主成分とする生成物を得た（工程
５）。

【０１１４】上記（工程５）で得た、１０リットル５口
フラスコ中の化合物（４ａ）を主成分とする生成物に、
水３７８．２ｇ（２１．０mol）、４８％水酸化ナトリ
ウム水溶液５．８３ｇ（０．０７０mol）及びテトラデ
カン酸３２．０ｇ（０．１４mol）を加え窒素雰囲気
下、１００℃で２．５日間攪拌した。反応混合物を８０
℃にて２％食塩水で３回洗浄した後、減圧下に加熱脱水
し、目的とする化合物（１ａ）を主成分とする生成物２
２６１．５ｇを得た（工程６）。この生成物は、化合物
（１ａ）を７０％含有しており、他に下記式で示す中間
体及び反応副生成物等が含有されていた。

【０１１５】

【化２７】

【０１１６】

【化２８】

【０１１７】実施例３実施例１の工程２において、テトラデカン酸メチルの代
わりにヘキサデカン酸メチルを用いた以外は、実施例１
の工程１及び２と同様に反応を行い、アミド誘導体（３
ｂ）を得た（工程１及び２）。

【０１１８】

【化２９】

【０１１９】得られたアミド誘導体（３ｂ）の物性は次
のとおりである。

【０１２０】白色固体融点；５５℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４３０，２９３０，２８５
５，１６２０，１４７０，１２０５，１１１０，９５
０，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．２６〜１．８９（ｍ，５
７Ｈ），２．３６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．
２９〜３．５２（ｍ，１０Ｈ），３．３３（ｓ，３
Ｈ），３．８８〜３．９５（ｍ，１Ｈ）．

【０１２１】実施例１の工程５において、化合物（３
ａ）の代わりに上記（工程２）で得た化合物（３ｂ）を
用いた以外は、実施例１の工程５と同様に反応を行い、
アミド誘導体（４ｂ）を得た（工程５）。

【０１２２】

【化３０】

【０１２３】得られたアミド誘導体（４ｂ）の物性は次
のとおりである。

【０１２４】白色固体融点；４４〜４５℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；２９３０，２８６０，１６５
０，１４７０，１４２５，１３８０，１２１０，１１２
０，９１０，８４５，７５５，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．４５（ｍ，５
０Ｈ），１．４５〜１．７３（ｍ，４Ｈ），１．７３〜
１．９０（ｍ，２Ｈ），２．２５〜２．４８（ｍ，２
Ｈ），２．５０〜２．６８（ｍ，１Ｈ），２．７０〜
２．８５（ｍ，１Ｈ），３．００〜３．１８（ｍ，１
Ｈ），３．１８〜４．００（ｍ，１３Ｈ），３．３２
（ｓ，３Ｈ）．

【０１２５】実施例１の工程６において、化合物（４
ａ）の代わりに上記（工程５）で得た化合物（４ｂ）
を、更にテトラデカン酸の代わりにヘキサデカン酸を用
いた以外は、実施例１の工程６と同様に反応を行い、目
的とするアミド誘導体（１ｂ）を得た（工程６）。

【０１２６】

【化３１】

【０１２７】得られたアミド誘導体（１ｂ）の物性は次
のとおりである。

【０１２８】白色固体融点；３３℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４４５，２９３０，２８６
０，１６５０，１６３０，１４７０，１４２０，１３８
０，１３０５，１２１０，１１２０，１０８０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．４５（ｍ，５
０Ｈ），１．４５〜１．９５（ｍ，７Ｈ），２．２５〜
２．５５（ｍ，３Ｈ），３．２０〜３．９２（ｍ，１６
Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ）．

【０１２９】攪拌装置及び窒素導入管を備えた５００ミ
リリットル４口フラスコに、上記（工程５）で得た化合
物（４ｂ）３４．１ｇ（５０．０mmol）、無水酢酸２
５．５ｇ（２５０．０mmol）及びトリエチルアミン２
５．３ｇ（２５０．０mmol）を仕込み、窒素雰囲気下１
００℃で１０時間攪拌した。反応混合物を加熱下、減圧
濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーで精製することにより、エステル−アミド誘導体
（１４ｂ）３４．９ｇ（収率８９％）を得た（工程
７）。

【０１３０】

【化３２】

【０１３１】得られたエステル−アミド誘導体（１４
ｂ）の物性は次のとおりである。

【０１３２】褐色透明液体¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．２６〜１．８３（ｍ，５
６Ｈ），２．０３〜２．２０（ｍ，６Ｈ），２．３３
（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），３．１２〜４．３５
（ｍ，１５Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），５．０４〜
５．４３（ｍ，１Ｈ）．

【０１３３】攪拌装置及び窒素導入管を備えた２００ミ
リリットル４口フラスコに、上記（工程７）で得た化合
物（１４ｂ）３３．９ｇ（４３．２mmol）、ナトリウム
メトキシド２８％メタノール溶液０．４２ｇ（２．１６
mmol）及びメタノール２００mlを仕込み、窒素雰囲気
下、室温で３．５時間攪拌した。反応混合物を加熱下、
減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーで精製することにより、目的とするアミド誘
導体（１ｂ）１６．０ｇ（収率５３％）を得た（工程
８）。

【０１３４】攪拌装置及び窒素導入管を備えた３リット
ル４口フラスコに、上記（工程２）で得た化合物（３
ｂ）４５．２ｇ（７２．０mmol）、水素化ナトリウム
２．８６ｇ（１１９．２mmol）及びトルエン８００mlを
仕込み、窒素雰囲気下５５℃で３０分間攪拌した。次
に、これに１，２−イソプロピリデンジオキシ−３−ト
シルオキシプロパン３４．８ｇ（１２１．５mmol）を加
え、１００℃で１８時間攪拌した。反応混合物を、氷冷
下、２−プロパノール２０mlを加えて未反応の水素化ナ
トリウムを不活性化した後、加熱下、減圧濃縮した。得
られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精
製することにより、１，３−ジオキソラン−アミド誘導
体（１６ｂ）５１．０ｇ（収率９６％）を得た（工程１
１）。

【０１３５】

【化３３】

【０１３６】得られた１，３−ジオキソラン−アミド誘
導体（１６ｂ）の物性は次のとおりである。

【０１３７】無色透明液体¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．２０〜１．９０（ｍ，６
２Ｈ），２．３６（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），３．
３０〜４．２５（ｍ，１９Ｈ）．

【０１３８】攪拌装置及び窒素導入管を備えた２リット
ル４口フラスコに、上記（工程１１）で得た化合物（１
６ｂ）５１．０ｇ（６８．９mmol）、トシル酸−一水和
物０．５０ｇ（２．６３mmol）及びメタノール５００ml
を仕込み、窒素雰囲気下室温で１２時間攪拌した。反応
混合物を加熱下、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、目
的とするアミド誘導体（１ｂ）４１．０ｇ（収率８５
％）を得た（工程１０）。

【０１３９】実施例４実施例１の工程２において、テトラデカン酸メチルの代
わりにドデカン酸メチルを用いた以外は、実施例１の工
程１及び工程２と同様に反応を行い、アミド誘導体（３
ｃ）を得た（工程１及び２）。

【０１４０】

【化３４】

【０１４１】得られたアミド誘導体（３ｃ）の物性は次
のとおりである。

【０１４２】無色透明液体ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４３５，２９３０，２８５
５，１６２０，１４７０，１２２０，１１１０，７２
０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．２０〜１．９０（ｍ，４
９Ｈ），２．３６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．
２５〜３．５２（ｍ，１０Ｈ），３．３３（ｓ，３
Ｈ），３．８８〜３．９５（ｍ，１Ｈ）．

【０１４３】実施例１の工程５において、化合物（３
ａ）の代わりに、上記（工程２）で得た化合物（３ｃ）
を用いた以外は、実施例１の工程５と同様に反応を行
い、アミド誘導体（４ｃ）を得た（工程５）。

【０１４４】

【化３５】

【０１４５】得られたアミド誘導体（４ｃ）の物性は次
のとおりである。

【０１４６】淡黄色液体ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；２９４０，２８７５，１７５
０，１６５０，１４７０，１３８０，１２１０，１１２
０，９１０，８４５．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．４５（ｍ，４
２Ｈ），１．４５〜１．７５（ｍ，４Ｈ），１．７５〜
１．９０（ｍ，２Ｈ），２．２５〜２．５０（ｍ，２
Ｈ），２．５０〜２．６８（ｍ，１Ｈ），２．７０〜
２．８５（ｍ，１Ｈ），３．００〜３．１８（ｍ，１
Ｈ），３．１８〜４．００（ｍ，１３Ｈ），３．３２
（ｓ，３Ｈ）．

【０１４７】実施例１の工程７において、化合物（４
ａ）の代わりに上記（工程５）で得た化合物（４ｃ）を
用いた以外は、実施例１の工程７及び８と同様に反応を
行い、目的とするアミド誘導体（１ｃ）を得た（工程７
及び８）。

【０１４８】

【化３６】

【０１４９】得られたアミド誘導体（１ｃ）の物性は次
のとおりである。

【０１５０】無色透明液体ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４３０，２９３０，２８６
０，１６５０，１６３０，１４７０，１３８０，１２６
０，１２１０，１１１５，１０８０，７９５，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．４５（ｍ，４
２Ｈ），１．４５〜１．９７（ｍ，８Ｈ），２．２５〜
２．４５（ｍ，２Ｈ），３．１５〜３．９２（ｍ，１６
Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ）．

【０１５１】実施例５実施例１の工程２において、テトラデカン酸メチルの代
わりに花王（株）製ルナックＰ−７０（テトラデカン
酸、ヘキサデカン酸、オクタデカン酸の重量比３：７
０：２７の混合物）を加熱還流下、硫酸触媒の存在下に
メタノールと反応させることにより製造したルナックＰ
−７０のメチルエステルを用いた以外は、実施例１工程
１及びの工程２と同様に反応を行い、アミド誘導体（３
ｄ）を得た（工程１及び２）。

【０１５２】

【化３７】

【０１５３】得られたアミド誘導体（３ｄ）の物性は次
のとおりである。

【０１５４】白色固体融点；５０℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４３０，２９３０，２８６
０，１６２０，１４７０，１２０５，１１１０，９５
０，７２０．

【０１５５】実施例３の工程１１において、化合物（３
ｂ）の代わりに上記（工程２）で得た化合物（３ｄ）を
用いて反応を行い、得られた１，３−ジオキソラン−ア
ミド誘導体（１６ｄ）を精製することなく次の工程１０
の反応を行った以外は、実施例３の工程１１及び１０と
同様に反応を行い、目的とするアミド誘導体（１ｄ）を
得た（工程１１及び１０）。

【０１５６】

【化３８】

【０１５７】得られたアミド誘導体（１ｄ）の物性は次
のとおりである。

【０１５８】白色固体融点；３２℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４４５，２９３０，２８６
０，１６５０，１６３０，１４７０，１３８０，１２１
０，１１２０，１０８０，７２０．

【０１５９】実施例６実施例１の工程１において、ヘキサデシルグリシジルエ
ーテルの代わりにオクタデシルグリシジルエーテルを用
いた以外は、実施例１の工程１と同様に反応を行い、ア
ミノアルコール誘導体（２ｅ）を得た（工程１）。

【０１６０】

【化３９】

【０１６１】得られたアミノアルコール誘導体（２ｅ）
の物性は次のとおりである。

【０１６２】白色固体融点；５７〜５８℃ ＩＲ（ν_neat, cm^-1）；３３４０，２９３０，２８５
５，１４７０，１１２０，９６０，９００，８４０，７
２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｔ，Ｊ＝
６．３Ｈｚ，３Ｈ），１．２５〜１．４５（ｍ，３０
Ｈ），１．４５〜１．８５（ｍ，６Ｈ），２．５５〜
２．７５（ｍ，４Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），３．３
５〜３．５０（ｍ，６Ｈ），３．７７〜３．８９（ｍ，
１Ｈ）．

【０１６３】実施例１の工程２において、化合物（２
ａ）の代わりに上記（工程１）で得た化合物（２ｅ）を
用いた以外は、実施例１の工程２と同様に反応を行い、
アミド誘導体（３ｅ）を得た（工程２）。

【０１６４】

【化４０】

【０１６５】得られたアミド誘導体（３ｅ）の物性は次
のとおりである。

【０１６６】白色固体融点；４９℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４４０，２９３０，２８６
０，１６５０，１６２５，１４７０，１２２５，１２１
０，１１１０，９５０，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．９５（ｍ，５
７Ｈ），２．３６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．
３０〜３．５５（ｍ，１０Ｈ），３．３３（ｓ，３
Ｈ），３．８５〜３．９５（ｍ，１Ｈ）．

【０１６７】実施例１の工程５において、化合物（３
ａ）の代わりに上記（工程２）で得た化合物（３ｅ）を
用いた以外は、実施例１の工程５と同様に反応を行い、
アミド誘導体（４ｅ）を得た（工程５）。

【０１６８】

【化４１】

【０１６９】得られたアミド誘導体（４ｅ）の物性は次
のとおりである。

【０１７０】無色透明液体ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；２９３０，２８６０，１６５
０，１４２５，１３８０，１２６０，１２１０，１１２
０，９１０，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．０Ｈｚ，６Ｈ），１．１０〜１．４５（ｍ，５
０Ｈ），１．４５〜１．９０（ｍ，６Ｈ），２．２５〜
２．５０（ｍ，２Ｈ），２．５０〜２．６８（ｍ，１
Ｈ），２．７０〜２．８５（ｍ，１Ｈ），３．０１〜
３．２０（ｍ，１Ｈ），３．２０〜４．００（ｍ，１３
Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ）．

【０１７１】実施例１の工程７において、化合物（４
ａ）の代わりに上記（工程５）で得た化合物（４ｅ）を
用いた以外は、実施例１の工程７及び８と同様に反応を
行い、目的とするアミド誘導体（１ｅ）を得た（工程７
及び８）。

【０１７２】

【化４２】

【０１７３】得られたアミド誘導体（１ｅ）の物性は次
のとおりである。

【０１７４】白色固体融点；２３℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４２５，２９３０，２８６
０，１６５０，１６３０，１４７０，１３８０，１２２
０，１２１０，１１２０，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ，６Ｈ），１．１７〜１．４５（ｍ，４
９Ｈ），１．４５〜１．９２（ｍ，８Ｈ），２．２２〜
２．４５（ｍ，２Ｈ），３．２０〜３．９０（ｍ，１７
Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ）．

【０１７５】実施例７実施例１の工程２において、化合物（２ａ）の代わりに
実施例６の工程１で得た化合物（２ｅ）を、更にテトラ
デカン酸メチルの代わりにヘキサデカン酸メチルを用い
た以外は、実施例１の工程２と同様に反応を行い、アミ
ド誘導体（３ｆ）を得た（工程１及び２）。

【０１７６】

【化４３】

【０１７７】得られたアミド誘導体（３ｆ）の物性は次
のとおりである。

【０１７８】白色固体融点；５４〜５５℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４３０，２９３０，２８５
５，１６２０，１４７０，１２２０，１２０５，１１１
０，９５０，８８５，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．２５〜１．９５（ｍ，６
１Ｈ），２．３６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．
２９〜３．５２（ｍ，１０Ｈ），３．３３（ｓ，３
Ｈ），３．８８〜３．９５（ｍ，１Ｈ）．

【０１７９】実施例１の工程５において、化合物（３
ａ）の代わりに化合物（３ｆ）を用いた以外は、実施例
１の工程５と同様に反応を行い、アミド誘導体（４ｆ）
を得た（工程５）。

【０１８０】

【化４４】

【０１８１】得られたアミド誘導体（４ｆ）の物性は次
のとおりである。

【０１８２】白色固体融点；４５〜４７℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；２９３０，２８６０，１６５
０，１４７０，１４２５，１３８０，１２１０，１１２
０，９１０，８４５，７５５，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．４５（ｍ，５
４Ｈ），１．４５〜１．７３（ｍ，４Ｈ），１．７３〜
１．９０（ｍ，２Ｈ），２．２５〜２．４８（ｍ，２
Ｈ），２．５０〜２．６８（ｍ，１Ｈ），２．７０〜
２．８５（ｍ，１Ｈ），３．００〜３．１８（ｍ，１
Ｈ），３．１８〜４．００（ｍ，１３Ｈ），３．３２
（ｓ，３Ｈ）．

【０１８３】実施例１の工程７において、化合物（４
ａ）の代わりに上記（工程５）で得た化合物（４ｆ）を
用いた以外は、実施例１の工程７及び８と同様に反応を
行い、目的とするアミド誘導体（１ｆ）を得た（工程７
及び８）。

【０１８４】

【化４５】

【０１８５】得られたアミド誘導体（１ｆ）の物性は次
のとおりである。

【０１８６】白色固体融点；３５℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４４５，２９３０，２８６
０，１６５０，１６３０，１４７０，１４２０，１３８
０，１３０５，１２１０，１１２０，１０８０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．４５（ｍ，５
４Ｈ），１．４５〜１．９５（ｍ，７Ｈ），２．２５〜
２．５５（ｍ，３Ｈ），３．２０〜３．９５（ｍ，１６
Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ）．

【０１８７】実施例８実施例１の工程１において、ヘキサデシルグリシジルエ
ーテルの代わりにテトラデシルグリシジルエーテルを用
いた以外は、実施例１の工程１と同様に反応を行い、ア
ミノアルコール誘導体（２ｇ）を得た（工程１）。

【０１８８】

【化４６】

【０１８９】得られたアミノアルコール誘導体（２ｇ）
の物性は次のとおりである。

【０１９０】白色固体融点；４７℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３３４０，２９３０，２８５
５，１４７０，１３１０，１１２０，１０６５，９９
５，９００，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｔ，Ｊ＝
６．３Ｈｚ，３Ｈ），１．２５〜１．４５（ｍ，２６
Ｈ），１．４５〜１．８５（ｍ，６Ｈ），２．５７〜
２．７５（ｍ，４Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），３．３
８〜３．４８（ｍ，６Ｈ），３．７５〜３．８８（ｍ，
１Ｈ）．

【０１９１】実施例１の工程２において、化合物（２
ａ）の代わりに上記（工程１）で得た化合物（２ｇ）
を、更にテトラデカン酸メチルの代わりにヘキサデカン
酸メチルを用いた以外は、実施例１の工程２と同様に反
応を行い、アミド誘導体（３ｇ）を得た（工程２）。

【０１９２】

【化４７】

【０１９３】得られたアミド誘導体（３ｇ）の物性は次
のとおりである。

【０１９４】白色固体融点；４７℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４４０，２９３０，２８５
５，１６２０，１４７０，１２０５，１１１０，９５
０，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．２６〜１．８９（ｍ，５
２Ｈ），２．３６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．
２９〜３．５２（ｍ，１１Ｈ），３．３３（ｓ，３
Ｈ），３．８８〜３．９５（ｍ，１Ｈ）．

【０１９５】実施例１の工程５において、化合物（３
ａ）の代わりに、上記（工程２）で得た化合物（３ｇ）
を用いた以外は、実施例１の工程５と同様に反応を行
い、アミド誘導体（４ｇ）を得た（工程５）。

【０１９６】

【化４８】

【０１９７】得られたアミド誘導体（４ｇ）の物性は次
のとおりである。

【０１９８】無色透明液体ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；２９３０，２８６０，１６５
０，１４７０，１４２５，１３８０，１２１０，１１２
０，９１０，８４５，７５５，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．４５（ｍ，４
６Ｈ），１．４５〜１．７３（ｍ，４Ｈ），１．７３〜
１．９０（ｍ，２Ｈ），２．２５〜２．５０（ｍ，２
Ｈ），２．５０〜２．６８（ｍ，１Ｈ），２．７０〜
２．８５（ｍ，１Ｈ），３．００〜３．１８（ｍ，１
Ｈ），３．１８〜４．００（ｍ，１３Ｈ），３．３２
（ｓ，３Ｈ）．

【０１９９】実施例１の工程７において、化合物（４
ａ）の代わりに、上記（工程５）で得た化合物（４ｇ）
を用いた以外は、実施例１の工程７及び８と同様に反応
を行い、目的とするアミド誘導体（１ｇ）を得た（工程
７及び８）。

【０２００】

【化４９】

【０２０１】得られたアミド誘導体（１ｇ）の物性は次
のとおりである。

【０２０２】白色固体融点；２７℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４４５，２９３０，２８６
０，１６５０，１６３０，１４７０，１４２０，１３８
０，１３０５，１２１０，１１２０，１０８０，７２
０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．４５（ｍ，４
５Ｈ），１．４５〜１．９３（ｍ，７Ｈ），２．２０〜
２．６０（ｍ，３Ｈ），３．２０〜３．９０（ｍ，１７
Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ）．

【０２０３】実施例９実施例１の工程１において、３−メトキシプロピルアミ
ンの代わりに２−メトキシエチルアミンを用いた以外
は、実施例１の工程１と同様に反応を行い、アミノアル
コール誘導体（２ｈ）を得た（工程１）。

【０２０４】

【化５０】

【０２０５】得られたアミノアルコール誘導体（２ｈ）
の物性は次のとおりである。

【０２０６】白色固体融点；５４〜５５℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４３０，２９２０，２８５
５，１４７０，１１２０，１０６５，９００，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｔ，Ｊ＝
６．３Ｈｚ，３Ｈ），１．２５〜１．７０（ｍ，３０
Ｈ），２．５７〜２．７６（ｍ，４Ｈ），３．３２
（ｓ，３Ｈ），３．３８〜３．４８（ｍ，６Ｈ），３．
７７〜３．８９（ｍ，１Ｈ）．

【０２０７】実施例１の工程２において、化合物（２
ａ）の代わりに上記（工程１）で得た化合物（２ｈ）
を、更にテトラデカン酸メチルの代わりにヘキサデカン
酸メチルを用いた以外は、実施例１の工程２と同様に反
応を行い、アミド誘導体（３ｈ）を得た（工程２）。

【０２０８】

【化５１】

【０２０９】得られたアミド誘導体（３ｈ）の物性は次
のとおりである。

【０２１０】白色固体融点；５１〜５２℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４２０，２９２０，２８５
５，１６２０，１４７０，１１１０，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８７（ｔ，Ｊ＝
６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．７０（ｍ，５５
Ｈ），２．２５〜２．５０（ｍ，２Ｈ），３．２０〜
４．００（ｍ，１１Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ）．

【０２１１】実施例１の工程５において、化合物（３
ａ）の代わりに上記（工程２）で得た化合物（３ｈ）を
用いた以外は、実施例１の工程５と同様に反応を行い、
アミド誘導体（４ｈ）を得た（工程５）。

【０２１２】

【化５２】

【０２１３】得られたアミド誘導体（４ｈ）の物性は次
のとおりである。

【０２１４】無色透明液体ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；２９３０，２８５５，１６５
０，１４７０，１４２０，１３８０，１３１０，１２５
０，１１９０，１１２０，９１０，８５０，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．１３〜１．４５（ｍ，５
０Ｈ），１．４５〜１．７０（ｍ，４Ｈ），２．３０〜
２．５０（ｍ，２Ｈ），２．５０〜２．７０（ｍ，１
Ｈ），２．７０〜２．８５（ｍ，１Ｈ），３．００〜
３．２０（ｍ，１Ｈ），３．２０〜４．００（ｍ，１３
Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ）．

【０２１５】実施例１の工程６において、化合物（４
ａ）の代わりに上記（工程５）で得た化合物（４ｈ）を
用いた以外は、実施例１の工程６と同様に反応を行い、
目的とするアミド誘導体（１ｈ）を得た（工程６）。

【０２１６】

【化５３】

【０２１７】得られたアミド誘導体（１ｈ）の物性は次
のとおりである。

【０２１８】白色固体融点；３１〜３２℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４５０，２９３０，２８６
０，１６３０，１４７０，１３８０，１３００，１１９
０，１１６０，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｔ，Ｊ＝
６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．７５（ｍ，５４
Ｈ），２．２０〜２．４５（ｍ，３Ｈ），３．２０〜
３．９０（ｍ，１７Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ）．

【０２１９】実施例３の工程１１において、化合物（３
ｂ）の代わりに上記（工程２）で得た化合物（３ｈ）を
用いた以外は、実施例３の工程１１と同様に反応を行
い、１，３−ジオキソラン−アミド誘導体（１６ｈ）を
得た（工程１１）。

【０２２０】

【化５４】

【０２２１】得られた１，３−ジオキソラン−アミド誘
導体（１６ｈ）の物性は次のとおりである。

【０２２２】無色透明液体¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｔ，Ｊ＝
６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．７０（ｍ，５４
Ｈ），１．３４（ｓ，３Ｈ），１．４０（ｓ，３Ｈ），
２．３６（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），３．２５〜
４．３０（ｍ，１９Ｈ）．

【０２２３】実施例３の工程１０において、化合物（１
６ｂ）の代わりに上記（工程１１）で得た化合物（１６
ｈ）を用いた以外は、実施例３の工程１１と同様に反応
を行い、目的とするアミド誘導体（１ｈ）を得た（工程
１０）。

【０２２４】実施例１０実施例１の工程１において、３−メトキシプロピルアミ
ンの代わりにエチルアミンを用いた以外は、実施例１の
工程１と同様に反応を行い、アミノアルコール誘導体
（２ｉ）を得た（工程１）。

【０２２５】

【化５５】

【０２２６】得られたアミノアルコール誘導体（２ｉ）
の物性は次のとおりである。

【０２２７】白色固体融点；６０〜６１℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４００，２９３０，２８５
５，１４７０，１３１０，１１１０，９５５，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｔ，Ｊ＝
６．４Ｈｚ，３Ｈ），１．１１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，
３Ｈ），１．１５〜１．７０（ｍ，３０Ｈ），２．５５
〜２．８０（ｍ，４Ｈ），３．３５〜３．５３（ｍ，４
Ｈ），３．７９〜３．９３（ｍ，１Ｈ）．

【０２２８】実施例１の工程２において、化合物（２
ａ）の代わりに上記（工程１）で得た化合物（２ｉ）
を、更にテトラデカン酸メチルの代わりにヘキサデカン
酸メチルを用いた以外は、実施例１の工程２と同様に反
応を行い、アミド誘導体（３ｉ）を得た（工程２）。

【０２２９】

【化５６】

【０２３０】得られたアミド誘導体（３ｉ）の物性は次
のとおりである。

【０２３１】白色固体融点；５６℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４１０，２９３０，２８６
０，１６２５，１４７０，１３８０，１３０５，１２４
５，１２１０，１１１０，９５０，８５５，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｔ，Ｊ＝
６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．７５（ｍ，５７
Ｈ），２．３４（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．３
０〜３．５５（ｍ，９Ｈ），３．８５〜４．００（ｍ，
１Ｈ）．

【０２３２】実施例１の工程５において、化合物（３
ａ）の代わりに上記（工程２）で得た化合物（３ｉ）を
用いた以外は、実施例１の工程５と同様に反応を行い、
アミド誘導体（４ｉ）を得た（工程５）。

【０２３３】

【化５７】

【０２３４】得られたアミド誘導体（４ｉ）の物性は次
のとおりである。

【０２３５】無色透明液体ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；２９３０，２８５５，１６５
０，１４７０，１４２５，１３８０，１２１０，１１２
０，９０５，８４０，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．１０〜１．７５（ｍ，５
７Ｈ），２．２５〜２．５０（ｍ，２Ｈ），２．５０〜
２．７０（ｍ，１Ｈ），２．７０〜２．８５（ｍ，１
Ｈ），３．００〜４．００（ｍ，１２Ｈ）．

【０２３６】実施例１の工程６において、化合物（４
ａ）の代わりに上記（工程５）で得た化合物（４ｉ）を
用いた以外は、実施例１の工程６と同様に反応を行い、
目的とするアミド誘導体（１ｉ）を得た（工程６）。

【０２３７】

【化５８】

【０２３８】得られたアミド誘導体（１ｉ）の物性は次
のとおりである。

【０２３９】白色固体融点；３５〜３６℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４４５，２９３０，２８６
０，１６３０，１４７０，１４２０，１３８０，１３０
５，１２１０，１１２０，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．１３〜１．７５（ｍ，５
７Ｈ），２．３１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．
２０〜３．９０（ｍ，１６Ｈ）．

【０２４０】実施例１１実施例１の工程１において、３−メトキシプロピルアミ
ンの代わりにエタノールアミンを用いた以外は、実施例
１の工程１と同様に反応を行い、アミノアルコール誘導
体（２ｊ）を得た（工程１）。

【０２４１】

【化５９】

【０２４２】得られたアミノアルコール誘導体（２ｊ）
の物性は次のとおりである。

【０２４３】白色固体融点；７０〜７３℃¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８５（ｔ，Ｊ＝
６．４Ｈｚ，３Ｈ），１．２３（ｂｒｓ，２８Ｈ），
２．６０〜２．８０（ｍ，４Ｈ），３．１０〜３．９０
（ｍ，１０Ｈ）．

【０２４４】実施例１の工程２において、化合物（２
ａ）の代わりに上記（工程１）で得た化合物（２ｊ）
を、テトラデカン酸メチルの代わりにヘキサデカン酸メ
チルを用いた以外は、実施例１の工程２と同様に反応を
行い、アミド誘導体（３ｊ）を得た（工程２）。

【０２４５】

【化６０】

【０２４６】得られたアミド誘導体（３ｊ）の物性は次
のとおりである。

【０２４７】白色固体融点；７５℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３３２０，２９２５，２８５
０，１６１５，１４７０，１４４０，１３８０，１１１
０，１０６０，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８６（ｔ，Ｊ＝
６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．００〜１．６０（ｍ，５４
Ｈ），２．２０〜２．５０（ｍ，２Ｈ），３．１０〜
４．１０（ｍ，１３Ｈ）．

【０２４８】攪拌装置、滴下ロート及び窒素導入管を備
えた５００ミリリットル４口フラスコに、上記（工程
１）で得た化合物（２ｊ）１５．２ｇ（０．０４２mo
l）、ピリジン１０．０ｇ（０．１２６mol）及びクロロ
ホルム２００mlを仕込み、窒素雰囲気下、氷冷下で攪拌
しつつ、これに塩化ヘキサデカノイル３４．６ｇ（０．
１２６mol）を３０分間かけて滴下した。滴下終了後、
更に室温で２時間攪拌した。反応混合物を水洗後、減圧
濃縮することにより、エステル−アミド誘導体（１１
ｊ）の粗生成物４５．１ｇを得た（工程３）。

【０２４９】

【化６１】

【０２５０】得られたエステル−アミド誘導体（１１
ｊ）の物性は次のとおりである。

【０２５１】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８６
（ｂｒｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１２Ｈ），１．２５（ｂ
ｒｓ，１０６Ｈ），２．２０〜２．４０（ｍ，６
Ｈ），３．３０〜３．６０（ｍ，８Ｈ），４．００〜
４．３０（ｍ，２Ｈ），５．１０〜５．２０（ｍ，１
Ｈ）．

【０２５２】攪拌装置を備えた１リットル４口フラスコ
に、上記（工程３）で得た化合物（１０ｊ）４５．１
ｇ、炭酸カリウム５．８ｇ（０．０８４mol）及び水−
メタノール（１：１）混合溶媒４５０ｇを仕込み、攪拌
下で３時間加熱還流した。反応混合物からクロロホルム
可溶物を抽出し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
で精製することにより、アミド誘導体（３ｊ）１５．０
ｇ（収率６０％、但し化合物（２ｊ）から）を得た（工
程４）。

【０２５３】攪拌装置及び窒素導入管を備えた２００ミ
リリットル４口フラスコに、上記（工程２）で得た化合
物（３ｊ）１０．０ｇ（１６．７mmol）、テトラブチル
アンモニウムブロマイド０．１６２ｇ（０．５０mmo
l）、エピクロルヒドリン６．４９ｇ（７０．１mmo
l）、水酸化ナトリウム２．７７ｇ（６９．３mmol）及
びトルエン−ジオキサン（１：１）混合溶媒２０ｇを仕
込み、窒素雰囲気下４０℃で１５時間攪拌した。得られ
た反応混合物をトルエンで希釈後、水、更に飽和食塩水
で洗浄し、加熱下、減圧濃縮した。得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによ
り、アミド誘導体（４ｊ）６．９ｇ（収率５８％）を得
た（工程５）。

【０２５４】

【化６２】

【０２５５】得られたアミド誘導体（４ｊ）の物性は次
のとおりである。

【０２５６】白色固体融点；４２〜４３℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；２９３０，２８５５，１６５
０，１４７０，１４２０，１３８０，１２５０，１２１
０，１１１５，９１０，８４５，７５５，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ），１．１０〜１．４２（ｍ，５
０Ｈ），１．４５〜１．７０（ｍ，４Ｈ），２．３０〜
２．５０（ｍ，２Ｈ），２．５０〜２．６８（ｍ，２
Ｈ），２．７０〜２．８５（ｍ，２Ｈ），３．００〜
３．２０（ｍ，２Ｈ），３．２０〜４．００（ｍ，１５
Ｈ）．

【０２５７】実施例１の工程６において、化合物（４
ａ）の代わりに上記（工程５）で得た化合物（４ｊ）
を、更にテトラデカン酸の代わりにヘキサデカン酸を用
いた以外は、実施例１の工程６と同様に反応を行い、目
的とするアミド誘導体（１ｊ）を得た（工程６）。

【０２５８】

【化６３】

【０２５９】得られたアミド誘導体（１ｊ）の物性は次
のとおりである。

【０２６０】白色固体融点；６０℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３３８５，２９２０，２８５
５，１６５５，１４７０，１４２０，１３８０，１３０
０，１２０５，１１２０，１０４５，９８５，９３０，
８５０，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．４５（ｍ，５
０Ｈ），１．４５〜１．７０（ｍ，４Ｈ），２．２５〜
２．５０（ｍ，２Ｈ），３．２０〜４．１０（ｍ，２５
Ｈ）．

【０２６１】攪拌装置及び窒素導入管を備えた３リット
ル４口フラスコに、上記（工程２）で得た化合物（３
ｊ）５０．３ｇ（８４．１mmol）、水素化ナトリウム
８．７ｇ（３６２．５mmol）及びＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド５００mlを仕込み、窒素雰囲気下、室温で２０
分間攪拌した。次に、窒素雰囲気下、６０℃に加熱攪拌
しつつ、これに１，２−イソプロピリデンジオキシ−３
−トシルオキシプロパン７３．５ｇ（２５６．７mmol）
のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２００ml溶液を１時間
かけて滴下した。滴下終了後、更に８０℃で８時間攪拌
した後、氷冷下、水を加えて未反応の水素化ナトリウム
を不活性化した後、ジエチルエーテルで３回抽出した。
得られた有機層を飽和食塩水で２回洗浄した後、加熱
下、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーで精製することにより、１，３−ジオ
キソラン−アミド誘導体（１６ｊ）４０．１ｇ（収率５
８％）を得た（工程１１）。

【０２６２】

【化６４】

【０２６３】得られた１，３−ジオキソラン−アミド誘
導体（１６ｊ）の物性は次のとおりである。

【０２６４】無色透明液体ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３０００，２９５０，２８７
５，１６６０，１４８０，１４２５，１３８０，１２６
０，１２１０，１１２０，１０９０，１０６０，８５
０，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．４８（ｍ，６
２Ｈ），１．３４（ｓ，３Ｈ），１．３６（ｓ，３
Ｈ），１．４０（ｓ，３Ｈ），１．４１（ｓ，３Ｈ），
１．４８〜１．７０（ｍ，４Ｈ），２．２５〜２．５０
（ｍ，２Ｈ），３．２０〜４．４０（ｍ，２１Ｈ）．

【０２６５】攪拌装置及び窒素導入管を備えた１リット
ル４口フラスコに、上記（工程１１）で得た化合物（１
５ｊ）４０．１ｇ（５３．２mmol）、トシル酸−一水和
物１．０１ｇ（５．３０mmol）及びメタノール−エタノ
ール（１：１）混合溶媒４００mlを仕込み、窒素雰囲気
下４０℃で２０時間攪拌した。反応混合物に炭酸水素ナ
トリウム４５０mgを加えた後、これを加熱下、減圧濃縮
し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーで精製することにより、目的とするアミド誘導体（１
ｊ）３０．０ｇ（収率８４％）を得た（工程１０）。

【０２６６】実施例１２実施例１の工程２において、化合物（２ａ）の代わりに
実施例１１の工程１で得た化合物（２ｊ）を、テトラデ
カン酸メチルの代わりに花王（株）製ルナックＰ−７０
（テトラデカン酸、ヘキサデカン酸、オクタデカン酸の
重量比３：７０：２７の混合物）を加熱還流下、硫酸触
媒の存在下にメタノールと反応させることにより製造し
たルナックＰ−７０のメチルエステルを用いた以外は、
実施例１の工程２と同様に反応を行い、アミド誘導体
（３ｋ）を得た（工程１及び２）。

【０２６７】

【化６５】

【０２６８】得られたアミド誘導体（３ｋ）の物性は次
のとおりである。

【０２６９】白色固体融点；７２〜７５℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３３２０，２９２５，２８５
０，１６１５，１４７０，１４４０，１３８０，１１１
０，１０６０，７２０．

【０２７０】実施例１１の工程１１において、化合物
（３ｊ）の代わりに上記（工程２）で得た化合物（３
ｋ）を用いて反応を行い、得られた１，３−ジオキソラ
ン−アミド誘導体（１６ｋ）を精製することなく次の工
程１０の反応を行った以外は、実施例１１の工程１１及
び１０と同様に反応を行い、目的とするアミド誘導体
（１ｋ）を得た（工程１１及び１０）。

【０２７１】

【化６６】

【０２７２】得られたアミド誘導体（１ｋ）の物性は次
のとおりである。

【０２７３】白色固体融点；４２〜４３℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３３９０，２９２０，２８５
５，１６５５，１４７０，１４２０，１３８０，１３０
０，１２０５，１１２０，１０４５，９８５，９３０，
８５０，７２０．

【０２７４】実施例１３実施例１〜１２で製造したアミド誘導体とワセリンとを
アミド誘導体／ワセリン＝１／３（重量比）の割合で混
合し、それぞれについて下記方法により皮膚コンダクタ
ンス及び肌荒れについて評価した。結果を表１に示す。

【０２７５】（試験方法）冬期に頬部に肌荒れを起こし
ている２０〜５０才の女性１０名を被験者とし、左右の
頬に異なる皮膚外用剤を２週間塗布する。２週間の塗布
が終了した翌日に次の項目につき試験を行った。

【０２７６】（１）皮膚コンダクタンス３７℃の温水にて洗顔後、温度２０℃、湿度４０％の部
屋で２０分間安静にした後、角質層の水分含有量を皮膚
コンダクタンスメータ（ＩＢＳ社製）にて測定した。コ
ンダクタンス値は値が小さいほど皮膚は肌荒れしてお
り、５以下ではひどい肌荒れである。一方この値が２０
以上であれば肌荒れはほとんど認められない。

【０２７７】（２）肌荒れスコア肌荒れを肉眼で観測し、下記基準により判定した。スコ
アは平均値で示した。

【０２７８】０：肌荒れを認めない１：かすかな肌荒れを認める２：肌荒れを認める３：ややひどい肌荒れを認める４：ひどい肌荒れを認める

【０２７９】

【表１】

【０２８０】実施例１４本発明アミド誘導体を用いて下記表２に示す組成の皮膚
外用剤（乳化化粧料）を製造し、その肌荒れ改善効果を
実施例１３と同様の方法により評価した。結果を表３に
示す。

【０２８１】

【表２】

【０２８２】

【表３】

【０２８３】実施例１５ヘアトニック組成物：

【表４】（組成）（％）（１）実施例１〜１２で得たアミド誘導体１（２）ピロリドンカルボン酸−アルミニウム塩０．５（３）エタノール５５．０（４）水バランス（５）香料０．３

【０２８４】（製法）（４）に攪拌下（１）を均一に分
散させ、次いで（２）、（３）、（５）を加えよく混合
して毛髪に対し優れたスタイル保持、形成性と良好な感
触を付与し、ふけを抑える懸濁型ヘアトニック組成物を
得た。

【０２８５】実施例１６ヘアリンス：表５に示す組成
のヘアリンスを調製し、該ヘアリンスによる処理後の髪
の感触を１０名の専門パネラーにより表６に示す評価基
準で評価した。この結果を表７に示す。

【０２８６】

【表５】

【０２８７】

【表６】

【０２８８】

【表７】

【０２８９】実施例１７下記組成の皮膚外用剤（乳化化粧料）を調製し、実施例
１〜１２で製造したアミド誘導体の配合性及び配合安定
性を評価した。

【０２９０】

【表８】（組成）（％）アミド誘導体３．５スクワラン２．０エステモールＮ−０１３．０レオドールスーパーＴＷ−Ｓ１２０２．１レオドールＳＰ−Ｓ１００．９エマノーンＣＨ−４０１．０８６％グリセリン５．０メチルパラベン０．３精製水バランス

【０２９１】また、比較のため、特公平１−４２９３４
号公報の実施例１に記載の下記式（２２）で示すアミド
誘導体について同様の評価を行った。

【０２９２】

【化６７】

【０２９３】調製したクリームを、５℃にて４週間保存
した後、光学顕微鏡により偏光下で結晶析出の有無につ
いて観察した。その結果、本発明アミド誘導体を配合し
たクリームにおいては結晶析出が認められなかったが、
上記アミド誘導体（２２）を配合したクリームにおいて
は結晶析出が認められた。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者永井実栃木県芳賀郡市貝町赤羽2606 花王株式会社研究所内 (72)発明者杉野希代子栃木県芳賀郡市貝町赤羽2606 花王株式会社研究所内 (56)参考文献特開昭63−297309（ＪＰ，Ａ) 特開昭64−79195（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁶，ＤＢ名) ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】次の一般式（１）：【化１】（式中、Ｒ¹及びＲ²は同一又は異なって炭素数１〜４
０のヒドロキシル化されていてもよい炭化水素基を示
し、Ｒ³は炭素数１〜６の直鎖若しくは分岐鎖のアルキ
レン基又は単結合を示し、Ｒ⁴は水素原子、炭素数１〜
１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基又は２，３−
ジヒドロキシプロピルオキシ基を示す。ただし、Ｒ³が
単結合のときはＲ⁴は水素原子である。）で表わされる
アミド誘導体。
【請求項２】次の一般式（２）：【化２】（式中、Ｒ^１ａは炭素数４〜４０のヒドロキシル化され
ていてもよい炭化水素基を示し、Ｒ^３ａは炭素数３〜６
の直鎖若しくは分岐鎖のアルキレン基を示し、Ｒ^４ａは
炭素数１〜１２の直鎖又は分岐鎖のアルコキシ基を示
す。）で表わされるアミン誘導体。
【請求項３】次の一般式（３）：【化３】（式中、Ｒ¹及びＲ²は同一又は異なって炭素数１〜４
０のヒドロキシル化されていてもよい炭化水素基を示
し、Ｒ^3aは炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐鎖のアルキ
レン基を示し、Ｒ^4aは炭素数１〜１２の直鎖又は分岐鎖
のアルコキシ基を示す。）で表わされるアミド誘導体。
【請求項４】次の一般式（４）：【化４】（式中、Ｒ¹及びＲ²は同一又は異なって炭素数１〜４
０のヒドロキシル化されていてもよい炭化水素基を示
し、Ｒ³は炭素数１〜６の直鎖若しくは分岐鎖のアルキ
レン基又は単結合を示し、Ｒ^4bは水素原子、炭素数１〜
１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基又は２，３−
エポキシプロピルオキシ基を示す。ただし、Ｒ³が単結
合のときＲ^4bは水素原子である。）で表わされるアミド
誘導体。
【請求項５】請求項１記載のアミド誘導体を含有する
皮膚外用剤。
【請求項６】請求項１記載のアミド誘導体を含有する
毛髪化粧料。