TW593628B - Luminescent lanthanide complexes with imine ligands and devices made with such complexes - Google Patents

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TW593628B TW091116016A TW91116016A TW593628B TW 593628 B TW593628 B TW 593628B TW 091116016 A TW091116016 A TW 091116016A TW 91116016 A TW91116016 A TW 91116016A TW 593628 B TW593628 B TW 593628B
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Description

593628
本案主張2001年7月18曰申請的美國臨時專利申請安 6〇/306,395號之權利，其内容係以引用之方式併人中。 發明簌^ 本發明係關於具亞胺配位體之發光鑭系金屬錯合物。本 發明亦關於其中活性層包括鑭系錯合物之電子裝置。 相關技藝説明 裝 發光化合物在多種用途中有利，包括分析、生物分析及 電子用途。現已對鑭系金屬化合物作廣泛研究，因為直且 極窄峰寬的尖銳發射光譜特徵。分析使用發光鋼系金屬錯 合物頃由（例如）貝爾（Bell)等人在歐洲專利第556 〇〇5號及 第744 451號中揭示。使用鑭系金屬之發光有機金屬錯合物 ^電子裝置亦已揭示。在大多數裝置中，_系中心結合到 訂 亞fe配位置，士0，斯克森（Sk〇theim)等人的美國專利第 5，128,587號和波納（B_er)等人的美國專利第5,756,224號 。赫格（Heeger)等人報告使用與半導電共㈣合物摻合的銷 錯合物之裝置（Adv. Mater. 1 999, 1 1，1349)β含結合到氧化 膦配位體之鑭系中心之篆置ρ福- °。 』丁 Τ ^ I衣置已揭不於（例如）卡西蓋南 (Kathirgamanathan)等人的世界專利第98/58〇37號文連 (Wenlian)# Adjournal of the SID 1998, 6, 133^¾ (Gao) 等人的 Appl. Phys. Lett. 1998, 72, 2217。 但現在仍需要改良發光鑭系化合物。另外，鑭系亞胺化 合物的合成及發光性能仍大部分沒有探索。 -4- 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公爱） ^3628
發明概要 /本發明提出一種包含錯合到至少一個亞胺配位元體之鋼 糸金屬之發光化合物。本發明亦提出一種具有至少一層發 光層之有機發光裝置，該發光層包括（a)至少一種具有至少 一個亞胺配位體之鑭系化合物，及視情況選擇的（b)一種電 荷輸送物質。在本文中，”亞胺配位體,,指自具有至少一個 亞胺基-R-N=R-的化合物衍生之配位體。該亞胺係選自具有 圖1所示的式I之單亞胺及具有圖2所示的之二亞胺，复 中： ，、 在式I和II中： R1可在各情況相同或不同，且選自烷基、氟烷基、芳 基、雜烷基、雜芳基…qR2、-QN(R2)j χ，或相 鄰的R1基團可結合成五元環或六元環， R為烧基或芳基， Q為單鍵、伸烷基、伸芳基或-C(0)-， X為 Cl、F、Br或-CN， Q為1至4的整數； 在式II中： Τ為1至3的整數，曰 <5為0或1至3的整數， 且其限制條件為在式Η中具有至少一個Ri基團為氟化 烧基或X，在此。 在本文中，化合物"指由進一步以原子所組成分子組成 的不帶電荷物質，其中原子不能由物理方法分離。，，配位體
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線 -5- 593628 A7
五、發明説明（ 裝置 本發明亦關於一種包括位於兩個電接觸層間的至少一層 光活性層之電子裝置，其中該裝置的至少一層光活性層包 括本發明之系錯合物。如圖4中所示，一般裝置1 〇〇具有 —陽極層1 10和一種陰極層15〇及電活性層12〇，u〇以及視 需要在陽極110和陰極15〇之間選用的層14〇。與陽極相鄰的 為種二八注入/輸送層120。與陰極相鄰的為一種包含電 子輸送物質之選擇性層140。介於空穴注入/輸送層12〇和陰 極（或選擇性電子輸送層）間者為光活性層13〇。 依賴裝置100用途，光活性層i 3〇可為一種能夠由所加電 壓激活的發光層（如，在發光二極體或發光電化學元件中） ，一層在用或不用所加偏壓下回應輻射能量並產生信號之 物質（如，在光檢測器中）。光檢測器之實例包括光電導元 件、光敏電阻器、光電開關、光電電晶體和光電管及光伏 打電池’此等術語描述於馬克斯（Markus)，約翰（j〇hn)，電 子及核子學詞典（Electronics and Nucle〇nics Dicti〇nary)， 470和 476 (McGraw-Hill，Inc. 1996)。 本發明之鑭系錯合物用於裝置之光活性層13〇。對於一些 鑭系錯合物（如Tb和Eu)，發光光譜係由於金屬内的f_f躍遷 。因此，雖然發射強度可能受到結合的鑭系金屬的配位體 性質影響，但對所有同-金屬的錯合物而纟，波長相對保 持不變。銪錯合物一般具有尖銳紅色發射；铽錯合物一般 具有尖銳錄色發射。對於一些鑭系物（如，丁m)所觀察的發 光不是由於金屬的原子躍遷。確切而言，是由於配位體^ •12- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐)
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線 10 10 A7 B7 五、發明説明（ 金屬-配位體相互作用 > -F ^ ^ 。在此等條件下，發光帶可能寬，波 長了此對所用配位體敏感。 雖”、、可在發光中單獨使用一種錯合物，但發射一般不強 頃舍現’賴系錯合物與促進電荷輸送的物質組合能夠 f大改良發射。該物質可為具有優良輸送性能之空穴輸送 物質、電子輸送物質或其他發物質。如果鑭系錯合物不具 有良好空穴輸送性能，則可與空穴輸送物質—起沈積。相 反：如果鑭系錯合物不具有良好電子輸送性能，則可與電 子輸运物質-起沈積。—些物f可輸送電子和空穴，因此 ，使用更靈活。 為取侍南效LED，空穴輸送物質之H〇M〇(最高佔據分子 執迢）應與陽極之功函數匹配，電子輸送物質之1^]^〇(最低 未占據分子軌這）應與陰極之功函數匹配。在選擇電子和空 八輸运物質時，物質的化學相容性和昇華溫度亦為重要考 慮。 較佳使用以下物質，空穴輸送物質，如N，N、二苯基_n，n，_ 雙（3 -曱基苯基）-[ΐ，ι’-聯笨 μ4,4,·二胺（”TPD”）及雙[4-(N，N-一乙胺基甲基苯基](4-甲基苯基）甲烷（”MPMP，，）；電子 及空穴輸送物質，如4,4，·Ν，Ν’-二咔唑聯苯（，，BCPn);或具有 良好電子及空穴輸送性能之發光物質，如螫合的8_羥基。奎 啉類（oxinoid)物質，如叁（8-羥基喹啉）鋁（”Alq3，，）；及具2-苯基吡啶和衍生物的環金屬化銥錯合物。銥錯合物描述於 同在申請中的美國專利申請案第60/2 15362號。一般它們描 述為具有以下式VI之化合物： L_____-13- 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X 297公釐) 593628
(VI)
IrLaLbLcxL，ylnz 在 itb . x 0或1 ’ y-O、1或2，且z==〇或丨，但其限制條件為： x=0或y+z=0且 當 y = 2時，z = 0 ; 為一個二齒配位體或單齒配位體，且不為苯基吡啶、 笨基嘧啶或苯基喳啉；且其限制條件為： 當L'為一個單齒配位體時，y + z = 2，而 當L'為一個二齒配位體時，z=〇 ; L” =為一個單齒配位體，且不為苯基吡啶及苯基嘧啶或苯 基峻琳；且 L 、Lb及I/彼此相同或不同，且La、Lb&Lc分別具有圖4 所示的式VII，其中： R4-R7和RS-R11的相鄰對可結合成五元或六元環， 至少一個 RtR11係選自 F、CsF2s+i，OCsF2s+i，及 〇CF2Y， s為1至6的整數， Y為H、C1或Br，且 A為C或N，但其限制條件為，當a為N時，沒有R4存在。 較佳銥錯合物包括其中La、Lb及Lc相同且（i) R6為CF3， R10為F，且所有其他r為η ;或（ii) R9為CF3，且所有其他R 為Η者。以上銥錯合物一般自適合經取代2-苯基吡啶、笨基 ϋ密啶或苯基喹啉製備。經取代2-苯基吡啶、苯基嘧啶或笨 基喹啉係以良好至極佳產率用經取代2-氯吡啶、2-氯嘧啶 或2-氣ρ奎琳與芳蝴（aryl|3〇r〇niC)酸的蘇祖齊偶合製備，如Q. L___ _-14- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公釐)
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Lohse’P·Thevenin，E·WaldvogelSynlett，45-4 8所述。鉉錯 合物可不用溶劑由過量2-苯基吡啶、苯基嘧啶或苯基喳啉 與水化三氣化銥及3當量三氟乙酸銀製備。 §鑭糸錯合物與額外電荷輸送物質一起沈積成光活性層 ττ以毛射層的總體積計’鋼系錯合物一般以至高約§ 5體 積％存在（對電荷輸送層為丨5體積。在此等條件下，電荷 輸送物質能可靠將電子及/或空穴運到鑭系金屬。電荷輸送 物質之濃度必須高於滲透閾約丨5體積％，以建立傳導通道 。s該物質密度接近丨時，只要達到滲透閾，丨5體積％即可 接受。以發射層總重量計，鑭系錯合物一般以最高約〇.5至 75重量％存在。 在某些^況下，鑭系錯合物可以一種以上的異構物形式 存在，或可存在不同錯合物之混合物。應瞭解，在以上裝 置讨論中，”鑭系化合物"包括化合物及/或異構物之混合 物0 »玄裝置一般亦可包括能夠與陽極或陰極相鄰的載體（_ 顯示）。載體最通常與陽極相鄰。載體可為柔㈣剛性、i 機或有機物。-般將玻璃或柔㈣有機薄膜用作載體。陽才』 110為特別有效注入或收集正電荷載體之電極。陽極較佳d 含金屬、混合金屬、合金、金屬氧化物或混合金屬氧化來 的：質製成。適合金屬包括第n族金屬、第4、5和6族金肩 及第8至1〇族過渡金屬。如果欲使陽極發光，_般❹第1 、13和14族金屬的混合金屬氧化物，如氧化錫銦。陽極Η 亦可包括如聚笨胺的有機物質，如自然（Nature)，第357势
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A7 B7 ，第477-479頁（1992年6月日），，，用可溶導電聚合物製成的 柔勃發光二極體”（Flexible light_emitting 仙仏 made fr〇m soluble conducting p〇lymers) 〇 陽極層110通常由物理氣相沈積方法或旋鑄哀法施加。 π物理氣相沈積，，指在真空中進行的各種沈積處理。因此， 物理氣相沈積包括所有形式的濺射（包括離子束濺射）及所 有形式的氣相沈積（如，電子束蒸發及電阻蒸發）。所用物 理氣相沈積的具體形式參考磁控管丨賤射。 一般有一層空穴輸送層120與陽極相鄰。層120所用空穴 輸送物質之貫例摘要於科克-奥斯莫化學技術百科全書 (Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology),第 4 版，第18卷，第837-860頁，1996，Y.汪（Wang)。可同時使 用空穴輸送分子和聚合物。除上述的丁 PD和mpmP外，普偏 使用的空穴輸送分子為：1，1-雙[(二曱苯基胺基）苯基] 環己烧（TAPC)、N，N’-雙（4-甲基苯基）-N，N，-雙（4-乙基苯基） -[l，lf-(3,3、二甲基）聯苯]-4,4’-二胺（ETPD)、肆-(3-甲基苯 基）-队队1^，1^-2,5-苯二胺（？〇八）、0-苯基-4-队义二苯胺基 苯乙烯（丁ps)、對·（二乙胺基）苯甲醛二苯腙（DEH)、三苯胺 (TPA)、1-苯基-3-[對-(二乙胺基）苯乙烯基][對-(二乙胺 基）苯基]p比唾^林（PPR或DEASP)、1，2-反-雙（91^-叶嗤-9-基） 環丁烷（DCZB)、N，N，N’，N’-肆（4-甲基苯基）-(l，lf-聯苯）-4,4·-一胺（丁TB) ’及口卜n林系化合物（如，自太菁銅）。並偏使用的空 穴輸送聚合物為聚乙烯基咔唑、（苯基甲基）聚矽烷、聚（3,4-伸乙二氧基噻吩）（PEDOT)和聚苯胺。將如上所述的空穴輸 ________- - 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公羞)
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593628 A7 B7 五、發明説明（ 送分子摻入聚合物（如，聚苯乙稀和聚碳酸酯）亦可獲得空 六輸送聚合物。 選用的層140即可使利電子輸送，又可充當防止在層介面 反應猝滅的緩衝層。該層較佳促進電子流動並減少反應猝 滅。選擇性層140所用電子輸送物質之實例包括，金屬螫合 8-羥基喹淋類（oxinoid)化合物，如叁（8-羥基嗜琳）链 (”八193’’）；以菲咯4為基礎之化合物，如2,9-二曱基-4,7-二 苯基-1，10-菲咯啉（DDPA)或4,7-二苯基-1，10-菲咯啉（DPA) ;及唑類化合物，如2-(4-聯苯基）-5-(4-第三丁基苯基） -1，3,4-吟二唑（PBD)及3-(4-聯笨基）-4-笨基-5-(4-第三丁基 苯基）-1，2,4-***（TAZ)。 陰極1 5 0為一種特別有效注入或收集電子或負電荷載體 之電極。陰極可為任何比第一電接觸層（在此情況下為陽極） 具有更低功函數之金屬或非金屬。第二電接觸層所甩物質 可遥自第1族的驗金屬（例如，Li，Cs)、第2族金屬（驗土金 屬）、第1 2族金屬和鑭系及銅系金屬。可使用以下物質，如 I呂、銦、舞、鋇、釤和鎮及其組合。 己知可在有機電子裝置中具有其他層。例如，可在導電 聚合物層120和活性層130之間具有一層（未顯示），以便利 正電荷輸送及/或促使多層帶隙匹配，或充當保護層。類似 可在活性層130和陰極層150之間具有一層（未顯示），以便 利負電荷輸送及/或使層間帶隙匹配，或當保護層。可使用 為技蟄上已知之層。此外，此述任何層可由兩層或多層組 成。或者，可對一些或所有無機陽極層11()、導電聚合物層
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120、活性層13〇及陰極層15〇進行表面處理，以增加電荷載 體輸送效率。選擇各組成層所用物質較佳由權衡提供具高 效率裝置的目標而定。 八同 應懂得，各官能層可由一層以上的層組成。 為製備該裝置，可在適合基材上按順序氣相沈積各單層 。可使用玻璃和聚合薄膜基材。可使用習知氣相沈積技2 ’如熱洛發、化學氣相沈積及類似方法。或者，可用任何 習知塗覆技術用溶於適合溶劑的溶液和懸浮液塗覆。通常 ’不同層具有以下不同範圍厚度：陽極1 10,500·5000埃， 較佳1000-2000埃；空穴輸送層12〇，5〇-25〇〇埃，較佳 200-2000埃；發光層13〇，1〇]〇〇〇埃，較佳1〇〇 8⑽埃；選 用的電子輸送層140，50-1000埃，較佳1〇〇_8〇〇埃；陰極15〇 ，200]0,000埃，較佳3〇〇-5〇〇〇埃；。電子·空穴重組區域 在裝置中的定位及因此的裝置之發射光譜受各層相對厚度 影響。例如，在發將發劑（如，A；!”）用作電子輸送層時，= 子·空穴重組區域可在該Aids層中。發射因此為Alq3之發= ，而不為所需尖銳鑭系發射。所以，必須選擇電子·輸送層 之厚度，以使電子-空穴重組區域在發光層中。所需層厚度 比依賴所用物質的具體性質。 又 應馇得，用鑭系化合物製成的本發明裝置之效率可由使 裝置中其他層最佳化得到進一步改良。例如，可使用更有 ^的陰極，如Ca、Ba或LiF。亦可應用降低工作電壓或辦加 量子效率的成形基材及新頭空穴輸送物f。亦可增加㈣ 層’以配合不同層的能量水平及促進發光。
593628 A7 B7 五、發明説明（17 ) 洗白色固體，以得到7〇%產率產物（〇138克）。。汴丨m}NMR {CD2C12 , 376 MHz} 5 為·63 36。） 以類似方法製備以上表2中的其他錯合物。 實例4 本貫例說明用本發明之鑭系錯合物形成〇LEDs。 由熱瘵發技術製造薄膜0LED裝置，該裝置包括空穴輸送 層（HT) '電發光層（EL層）及電子輸送層（ET層）。使用具有 油擴政泵的埃得沃•澳托（Edward Aut〇) 306蒸發器。所有 薄膜沈積的基礎真空均在1(r6托之範圍内。沈積室能夠沈積 5層不同薄膜而不需破壞真空。 使用具有約1 000-2000埃ITO層的經氧化錫銦（it〇）塗覆 玻璃。首先用IN HC1溶液由蝕離不需要的IT〇區域使基材 圖案化，以形成第一電極模型。用聚醯亞胺帶作為罩幕。 然後在水性清潔劑溶液中超聲淨化圖案化的ΙΤ〇基材。然後 用蒸餾水清洗基材，隨後用異丙醇清洗，接著在曱苯蒸氣 中脫脂約3小時。 然後將經清洗、圖案化的ΙΤ〇基材載入真空室，將該室用 泵抽至ΗΓ6托。繼而將基材進一步用氧電漿淨化約5_ι〇分鐘 淨化後，由熱蒸發按順序在基材上沈積多層薄膜、EL 及ΕΤ層。最後以700-760埃範圍之厚度通過一罩幕沈積圖案 化金屬Α1包極。在沈積期間，用一種石英晶體監測器 STC-200)測量薄膜厚度。假定所沈積物質的密度為丨，名義 计异所報告薄膜厚度。將完成的〇LED裝置取出真空室，在 不包封下立即進行特徵鑒定。裝置層及厚度概要於以下表3

Claims (1)

  1. 593628 A B c D 第091116016號專利申請案 中文申請專利範圍替換本(92年7月 ^、申請專利笳1S| 公告本 1· 一種鑭HrW物，其具有以下式III-A、III-B及IV之一 式： (III-A) (III-B) (IV) Ln(石-烯醇基）3(單亞胺） Ln(冷-烯醇基μ單亞胺） Ln(/3 -烯醇基）3(二亞胺） 其中： 在和 gn-R、中： 單亞胺具有式I
    在式: 二亞胺具有式II
    在各式I釦ΤΤ Φ : R1可在各情況相同或不同，且選***基、氟化烧基 、芳基、雜烷基、雜芳基、-QR2、-QN(R2)2& X， 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格（210X297公釐） 593628 A B c D 六、申請專利範圍 或相鄰的R1基團可·結合成五元環或六元環， R2為烷基或芳基， Q為單鍵、伸烷基、伸芳基或-C(〇）-， X為 Cl、F、Br或-CN， α為1至4的整數； 7為1至3的整數，且 (5為0或1至3的整數， 且其限制條件為在式II中具有至少一個具氟的R1基 團。 2. 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中該Ln係選自Eu 、Tb 或 Tm 〇 3. 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中該單亞胺係選 自3-氰基吡啶、2-二甲胺基吡啶、異喹啉、4-第三丁基 吡啶、4-苯基吡啶及2-(2-噻嗯基）吡啶。 4. 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中該二亞胺配位 體係選自5,5’-雙（三氟甲基）-2,2’-聯吡啶、6,6’-雙（2-全氟 己基）-2,2、聯吡啶、4,4f-雙（2-三氟甲基苯基）-2,2’-聯吡 啶、4,4’-雙（4-氟苯基）-2,2f-聯吡啶。 5. 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中該/3 -烯醇基係 選自2,4-戊二酮基、1，3-二苯基-1,3-丙二酮基、2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮基、4,4,4-三氟-1-(2-噻嗯基）-1，3-丁二 酮基、7,7-二曱基-1，1，1，2,2,3,3-七氟-4,6-辛二酮基、 1，1，1，5,5,5-六氟-2,4-戊二酮基、1-苯基-3-甲基-4-異丁醯 基-5-说唑啉酮基及1，1，1，3,5,5,5-七氟-2,4-戊二酮基。 -2- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格（210 X 297公釐）
    .一種包括光活性層之電子裝置，其中該光活性層包括 據申請專利範圍第丨項之鑭系化合物。 7· 2據申請專利範圍第6項之裝置，其中以該光活性層之 總體積計，該⑽、化合物係以至高85體積％之量存在。 8. 根據申請專利範圍第6項之裝置，其中該發射層進一步 包括（b) —種電荷輸送物質。 9. 根據申請專利範圍第8項之裝置，其中該電荷輸送物質 (b)為一種選自N，N、二笨基·ν，ν，_雙（3 -甲基苯基） 耳汁苯]-4,4’-二胺及雙[4·(Ν，Ν•二乙胺基-甲基苯基](4· 甲基苯基）甲烷之空穴輸送物質。 讥根據申請專利範圍第8項之裝置，其中該電荷輸送物質 (b)為一種選自4,4’-Ν，ν、二咔唑聯苯、鋁的螫合8•羥基喹 琳類物質以及具有2-苯基吡啶的環金屬化銥錯合物之電 子及空穴輸送物質。 1L根據申請專利範圍第6項之裝置，其進一步包括一種選 自N，N’-二苯基-N，N’_雙（3-甲基苯基卜!^」，-聯苯]_4,心二 胺、1，1-雙[(二-4-曱苯基胺基）苯基]環己烷、n，N，-雙（4-甲基苯基）-N，N’-雙（4-乙基苯基）-[1，1，-(3,3’-二甲基）聯苯] -4,4，-二胺、肆-(3·甲基苯基 笨基-4-N，N-二苯胺基苯乙烯、對·（二乙胺基）苯曱醛二苯 月？、三苯胺、雙[4-(N，N-二乙胺基）-2-曱基苯基](4-曱基 苯基）甲烷、1-苯基-3-[對-(二乙胺基）苯乙烯基]-5-[對 -(二乙胺基）苯基]p比峻淋、1，2-反-雙（9H-味唾-9-基）環丁 烧、N，N，Nf，N’-肆（4-曱基苯基）-(1，1，-聯苯）_4,4’-二胺、及 -3-本纸張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公釐〉 593628 A8 B8 C8 ---- D8 六、申請專利範圍 外4系化合物及其組合之空穴輸送層。 12·根據申請專利範圍第6項之裝置’其進一步包括一種選 自叁（8-羥基喹啉）鋁、2,9_二甲基-4,7_二苯基β1，1〇_菲咯 啉或4,7-二苯基-ΐ，ι〇_菲咯啉、2_(4_聯苯基第三丁 基苯基）-1，3,4-呤二唑及3气4-聯苯基苯基-5兴4-第三 丁基苯基）-1，2,4-***及其組合之電子輸送層。 13· —種鑭系化合物，其具有選自化合物14至1_丨之結構， 該化合物具有具式I亞胺的式π卜Α或式ΙΙΙ-Β， Ln( /3-烯醇基）3(單亞胺） （III-A) Ln(/3 -烯醇基）3(單亞胺）2 (III-B) (R1)〇<
    Η 化合物 Ln /3-烯醇基 單亞胺 式 1-a Eu 4一，4,4-三氟-1 -(2-噻嗯基)-1，3 -丁二酮基(TTFA) 4-氰基。比啶(4-CNpy) m-B 1-b Eu TTFA 2-二甲胺基峨咬(2-dmapy) ΙΠ-Α 1-c —Eu TTFA 異p奎淋(isoq) m-B 1-d Eu TTFA 4-第三丁基吡啶(4-tbpy) m-B 1-e Eu TTFA 4-苯基p比咬(4-phpy) ffl-B 1-f Eu TTFA 2-(2-口塞嗯基)p比咬(2部\〇 m-A l-g Tb 2,4-戊二酮基(Acac) 4-CNpy m-B 1-h Tb Acac 2-dmapy m-A 1-1 Tb Acac Isoq m-B 1-j Tb Acac 4-tbpy m-B 1-k Tb Acac 4-phpy m-B 1-1 Tb Acac 2:tpy m-A -4- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) Α4規格(210 X 297公釐） 593628 A B c D 六、申請專利範圍 14. 一種鑭系化合物，其具有選自化合物2-a至2-aa之結構， 該化合物具有具式II亞胺的式IV， Ln(/3 -烯醇基）3(二亞胺） （IV)
    化合物 Ln /3-烯醇基 二亞胺 2-a Eu 2，4·戊二酮基(Acac) 5,5’-雙（三氟曱基)-2,2’-聯吡啶 (FMbipy) 2-b Eu Acac 4,4’-雙(3-三氟曱基苯基)-2,2’-聯 蚱匕 ^(3-FMPbipy) 2-c Eu Acac 雙（4-氟苯基）-2,2’-聯吡啶 (FPbipy) 2-d Eu 1，3-二苯基-1，3-丙二酮根基(DI) FMbipy 2-e Eu DI 3-FMPbipy 2-f Eu DI FPbipy 2-g Eu 2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二銅根基 (ΤΜΗ) FMbipy 2-h Eu ΤΜΗ 3-FMPbipy 2-i Eu ΤΜΗ FPbipy 2-j Eu 4,4,4-二氣塞嗯基)-1，3-丁二 酮基(TTFA) FMbipy 2-k Eu TTFA 3-FMPbipy 2-1 Eu TTFA FPbipy 2-m Tb acac FMbipy 2-n Tb acac 3-FMPbipy 2-0 Tb acac FPbipy 2-P Tb DI FMbipy 2-q Tb DI 3-FMPbipy 2-r Tb DI FPbipy 2-s Tb TMH FMbipy 2-t Tb TMH 3-FMPbipy 2-u Tb TMH FPbipy 2-v Tm acac FMbipy 2-w Tm acac 3-FMPbipy -5- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格（210 X 297公釐） 593628 8 8 8 8 A B c D 々、申請專利範圍 2-x Tm acac FPbipy 2-y Tm TMH FMbipy 2-z Tm TMH 3-FMPbipy 2-aa Tm TMH FPbipy 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐）
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