JP2012511623A - 導電性ポリマー組成物 - Google Patents
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Abstract
【化1】
(式中、
Q=N、CR5であり、
X=N、CR6であり、
Z=NH、S、O、Se、Teであり、
R1〜R4は、H、F、Cl、C1〜C24アルキル、C2〜C24アルケニル、アリール、C1〜C10アルコキシ、C1〜C10アルキルセレノ、C1〜C10アルキルチオ、C1〜C10アルキルシリル、NH2、またはC1〜C10ジアルキルアミノであることができ、ここで、隣接するR基は一緒になって5−または6−員環の脂肪族または芳香族環を形成することができ、ただし、R1〜R4の少なくとも1つはNH2であり、R1〜R6の少なくとも1つはHであり、
R5およびR6は、H、C1〜C24アルキル、C2〜C24アルケニル、およびアリールであることができる)
に由来する少なくとも1つのモノマー単位を有する本質的に導電性のポリマーを含む。
導電性ポリマーは、非フッ素化酸ポリマーでドープされている。
Description
本出願は、全体を参照により援用される2008年12月9日出願の米国仮特許出願第61/120,923号明細書の米国特許法第119条(e)項の下での優先権を主張するものである。
陽極/緩衝層/EL材料/陰極
を有することができる。
Q=N、CR5であり、
X=N、CR6であり、
Z=NH、S、O、Se、Teであり、
R1〜R4は同じまたは異なるものであり、そしてH、F、Cl、C1〜C24アルキル、C2〜C24アルケニル、アリール、C1〜C10アルコキシ、C1〜C10アルキルセレノ、C1〜C10アルキルチオ、C1〜C10アルキルシリル、NH2、およびC1〜C10ジアルキルアミノからなる群から選択され、ここで、隣接するR基は一緒になって5−または6−員環の脂肪族または芳香族環を形成することができ、ただし、R1〜R4の少なくとも1つはNH2であり、R1〜R6の少なくとも1つはHであり、
R5およびR6は同じまたは異なるものであり、そしてH、C1〜C24アルキル、C2〜C24アルケニル、およびアリールからなる群から選択される)
に由来する少なくとも1つのモノマー単位を有する組成物が提供される。
本明細書で用いるところでは、用語「酸ポリマー」は、酸性基を有するポリマーを意味する。
本新規組成物に好適な導電性ポリマーは、式I:
Q=N、CR5であり、
X=N、CR6であり、
Z=NH、S、O、Se、Teであり、
R1〜R4は同じまたは異なるものであり、そしてH、F、Cl、C1〜C24アルキル、C2〜C24アルケニル、アリール、C1〜C10アルコキシ、C1〜C10アルキルセレノ、C1〜C10アルキルチオ、C1〜C10アルキルシリル、NH2、およびC1〜C10ジアルキルアミノからなる群から選択され、ここで、隣接するR基は一緒になって5−または6−員環の脂肪族または芳香族環を形成することができ、ただし、R1〜R4の少なくとも1つはNH2であり、R1〜R6の少なくとも1つはHであり、
R5およびR6は同じまたは異なるものであり、そしてH、C1〜C24アルキル、C2〜C24アルケニル、およびアリールからなる群から選択される)
を有する少なくとも1つのモノマーから製造される。
の1つ、またはそれらの組み合わせを有する。
一実施形態では、本質的に導電性のポリマーは、上に記載されたような、式Iを有する少なくとも1つの導電性前駆体モノマーと、少なくとも1つの非導電性前駆体モノマーとのコポリマーである。任意のタイプの非導電性前駆体モノマーを、それがコポリマーの所望の特性にひどい悪影響を及ぼさない限り使用することができる。一実施形態では、非導電性前駆体モノマーは、モノマー単位の総数を基準として、50%以下を占める。一実施形態では、非導電性前駆体モノマーは、モノマー単位の総数を基準として、30%以下を占める。一実施形態では、非導電性前駆体モノマーは、モノマー単位の総数を基準として、10%以下を占める。
導電性ポリマーをドープすることができる、任意の非フッ素化ポリマー酸を使用することができる。
本新規導電性ポリマー組成物は、分散系を形成するための非フッ素化酸ポリマーの存在下での前駆体モノマーの化学重合によって製造される。任意選択的に、分散系のpHを調整することができる。
一実施形態では、導電性ポリマー組成物は、非フッ素化酸ポリマーの存在下での前駆体モノマーの酸化的重合によって形成される。一実施形態では、前駆体モノマーは1タイプの導電性前駆体モノマーを含む。一実施形態では、前駆体モノマーは2つ以上の異なる導電性前駆体モノマーを含む。一実施形態では、モノマーは、構造A−B−C(ここで、AおよびCは、同じまたは異なるものであることができる、導電性前駆体モノマーを表し、Bは非導電性前駆体モノマーを表す)を有する中間前駆体モノマーを含む。一実施形態では、中間前駆体モノマーは1つ以上の導電性前駆体モノマーと重合される。
合成されたままの、ドープされた導電性ポリマーの水性分散系は、非常に低いpHを一般に有する。一実施形態では、pHは、デバイスの特性に悪影響を及ぼすことなく、より高い値に調整される。一実施形態では、分散系のpHは約1.5〜約4に調整される。一実施形態では、pHは3〜4に調整される。pHは公知の技法、例えば、イオン交換を用いてまたは水性の塩基性溶液での滴定によって調整できることが分かった。
導電性ポリマーを形成するための電解重合技法は、当該技術分野でよく知られている。典型的には、反応溶媒、ポリマー支持電解質およびモノマーを含有する一区画電解槽が用いられるであろう。非フッ素化酸ポリマーは支持電解質として働く。通常の装置は作用電極および対電極を含む。幾つかの場合には、参照電極もまた存在する。好適な作用電極材料には、白金、金金属シート、ガラス上の酸化スズ、ガラス上の酸化インジウムスズ、またはポリマーを蓄積させるおよび接着させるであろう、かつ、電解重合条件下に電気化学的に腐食されないまたは損傷を受けないであろう他の電極材料が含まれる。作用電極は、平面電極がその上へのポリマーフィルムの生成のために好ましいであろうが、形状および立体配置が変わることができる。対電極は、白金、ステンレススチール、または他の好適な材料であることができる。参照電極は、水性飽和カロメル電極または銀/硝酸銀参照電極であることができる。電解重合は、作用電極と対電極との間に電位差をかけることによって開始することができる。幾つかの実施形態では、電位差は1〜5ボルトである。
幾つかの実施形態では、導電性ポリマー組成物は、フッ素化酸ポリマーをさらに含む。フッ素化酸ポリマーは、フッ素化されており、そして酸性プロトンの基を有する任意のポリマーであることができる。本明細書で用いるところでは、用語「フッ素化」は、炭素に結合した少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられたことを意味する。この用語は、部分および完全フッ素化材料を含む。一実施形態では、フッ素化酸ポリマーは高度にフッ素化されている。用語「高度にフッ素化されている」は、炭素に結合した利用可能な水素の少なくとも50%がフッ素で置き換えられたことを意味する。酸性プロトンを有する基は、本明細書では以下「酸性基」と言われる。一実施形態では、酸性基は3未満のpKaを有する。一実施形態では、酸性基は0未満のpKaを有する。一実施形態では、酸性基は−5未満のpKaを有する。酸性基は、ポリマー主鎖に直接結合させることができるか、またはそれはポリマー主鎖上の側鎖に結合させることができる。酸性基の例には、カルボン酸基、スルホン酸基、スルホンイミド基、リン酸基、ホスホン酸基、およびそれらの組み合わせが挙げられるが、それらに限定されない。酸性基は全て、同じものであることができるか、またはポリマーは2つ以上のタイプの酸性基を有してもよい。
−SO2−NH−SO2−R
(式中、Rはアルキル基である)
を有する。
bは、1〜5の整数であり、
R13は、OHまたはNHR14であり、
R14は、アルキル、フルオロアルキル、スルホニルアルキル、またはスルホニルフルオロアルキルである)
を有するモノマーのホモポリマーまたはコポリマーである。
Wは、(CF2)b、O(CF2)b、S(CF2)b、(CF2)bO(CF2)bから選択され、
bは独立して、1〜5の整数であり、
R13は、OHまたはNHR14であり、
R14は、アルキル、フルオロアルキル、スルホニルアルキル、またはスルホニルフルオロアルキルである)
を有する。
Rfは、フッ素化アルキレン、フッ素化ヘテロアルキレン、フッ素化アリーレン、およびフッ素化ヘテロアリーレンから選択され;
nは少なくとも4である)
を有するスルホンイミドポリマーである。
R15は、フッ素化アルキレン基またはフッ素化ヘテロアルキレン基であり;
R16は、フッ素化アルキルまたはフッ素化アリール基であり;
aは0または1〜4の整数である)
を有する側鎖とを含む。
R16は、フッ素化アルキルまたはフッ素化アリール基であり;
cは独立して、0または1〜3の整数であり;
nは少なくとも4である)
を有する。
R17〜R20は独立して、H、ハロゲン、1〜10個の炭素原子のアルキルもしくはアルコキシ、Y、C(Rf’)(Rf’)OR21、R4YまたはOR4Yであり;
Yは、COE2、SO2E2、またはスルホンイミドであり;
R21は、水素または酸に不安定な保護基であり;
Rf’は、それぞれ同じまたは異なるものであり、そして1〜10個の炭素原子のフルオロアルキル基であるか、または一緒になってeが2〜10である(CF2)eであり;
R4はアルキレン基であり;
E2は、OH、ハロゲン、またはOR5であり;
R5はアルキル基である;
ただし、R17〜R20の少なくとも1つは、Y、R4YまたはOR4Yであり;
R4、R5、およびR17〜R20は任意選択的に、ハロゲンまたはエーテル酸素で置換されていてもよい)
を有するエチレン系不飽和化合物に由来する少なくとも1つの繰り返し単位を含む。
に示される。
aは1〜bであり;
bは1〜3であり;
R22は、アルキル、アリール、およびアリールアルキルからなる群から独立して選択される加水分解できない基であり;
R23は、1つ以上のエーテル酸素原子で置換されていてもよい、二座アルキレンラジカルであり、ただし、R23は、SiとRfとの間に線状に配置された少なくとも2個の炭素原子を有し;
Rfは、1つ以上のエーテル酸素原子で置換されていてもよい、パーフルオロアルキレンラジカルである)
を有する。
で表されるペンダント基とを有する。
を有する。一実施形態では、Rf 2は−CF3であり、g=1、h=1、およびi=1である。一実施形態では、ペンダント基は3〜10モル%の濃度で存在する。
−(O−CF2CFRf 3)a−O−CF2CFRf 4SO3E5
(式中、Rf 3およびRf 4は独立して、F、Clまたは1〜10個の炭素原子を有する過フッ素化アルキル基から選択され、a=0、1または2であり、E5は、H、Li、Na、KまたはN(R1)(R2)(R3)(R4)であり、R1、R2、R3、およびR4は同じまたは異なるものであり、一実施形態ではH、CH3またはC2H5である)
で表される側鎖とを含む。別の実施形態ではE5はHである。上述のように、E5はまた多価であってもよい。
−O−CF2CF(CF3)−O−CF2CF2SO3E5
(式中、Xは上に定義された通りである)
で表される側鎖とを含む。このタイプのFSAポリマーは米国特許第3,282,875号明細書に開示されており、テトラフルオロエチレン(TFE)と過フッ素化ビニルエーテルCF2=CF−O−CF2CF(CF3)−O−CF2CF2SO2F、パーフルオロ(3,6−ジオキサ−4−メチル−7−オクテンスルホニルフルオリド)(PDMOF)との共重合、引き続きスルホニルフルオリド基の加水分解によるスルホネート基への変換および必要に応じてそれらを所望のイオン形に変換するためのイオン交換によって製造することができる。米国特許第4,358,545号明細書および同第4,940,525号明細書に開示されているタイプのポリマーの例は、側鎖−O−CF2CF2SO3E5(式中、E5は上に定義された通りである)を有する。このポリマーは、テトラフルオロエチレン(TFE)と過フッ素化ビニルエーテルCF2=CF−O−CF2CF2SO2F、パーフルオロ(3−オキサ−4−ペンテンスルホニルフルオリド)(POPF)との共重合、引き続き加水分解および必要に応じてさらなるイオン交換によって製造することができる。
非フッ素化ポリマー酸およびフッ素化酸ポリマー(「FAP」)でドープされた導電性ポリマーの水性分散系は、本明細書では新規導電性ポリマーの複合分散系と言われる。
本発明の別の実施形態では、本明細書に記載される新規導電性ポリマー組成物を含む緩衝層が提供される。幾つかの実施形態では、緩衝層は、式Iに由来する少なくとも1つのモノマー単位を有し、そして非フッ素化酸ポリマーでドープされた導電性ポリマーから本質的になる。幾つかの実施形態では、緩衝層は、(a)式Iに由来する少なくとも1つのモノマー単位を有し、そして非フッ素化酸ポリマーでドープされた導電性ポリマーと、(b)フッ素化酸ポリマーとから本質的になる。
本発明の別の実施形態では、2つの電気接触層の間に配置された少なくとも1つの電気活性層を含む電子デバイスであって、新規緩衝層をさらに含む電子デバイスが提供される。用語「電気活性な」は、層または材料に言及されるとき、電子特性、または電気−放射特性を示す層または材料を意味することを意図される。電気活性層材料は、放射線を発してもまたは放射線を受け取るときに電子−正孔ペアの濃度に変化を示してもよい。
本実施例は、前駆体モノマー、4−アミノ−インドールの合成を例示する。
本実施例は、非フッ素化酸ポリマーを使った4−アミノ−インドールの重合を例示する。
本実施例は、ポリ(4−アミノ−インドール)/PSSAを緩衝層として使用する青色発光体のデバイス性能を例示する。
本実施例は、高フッ素化酸ポリマーと混合されたポリ(4−アミノ−インドール)/PSSAの製造を例示する。
本実施例は、ITOガラス基材上への4−アミノ−インドールの電解重合による非フッ素化酸ポリマーでドープされた導電性ポリマーの製造を例示する。25mgの4−アミノ−インドール、および水中の0.133mLの30重量%ポリ(4−スチレンスルホン酸ナトリウム)を4.87mLのH2Oと混合した。Aldrich製のスチレンスルホン酸ナトリウムポリマーは、70,000のMwを有する。混合物を次に、電解重合前に4−アミノ−インドールの透明な分散を確実にするために30秒間超音波処理した。2’×2’ステンレススチール(陰極)および2’×2’ITOガラスプレート(陽極)を、5mLの電解重合溶液を含有する長方形電解槽中の2つの隙間のそれぞれへ平行に挿入した。電解槽の立体配置を図1)に示す。3.0Vの電位差を2つの電極間にかけた。1分後に、電解重合を停止し、ITOプレートを電解槽から取り出し、脱イオン水でリンスし、風乾した。ITO上の電解重合フィルムは、はっきりした緑色を有した。それは、ITO/ガラスバックグランドの控除後に可視/近赤外領域の696nmに幅広い、はっきりした吸収ピークを、および1,215nmに第2の幅広いピークを示した。これらの吸収ピークは、ITO上の層の堆積材料がポリマーであることを明らかに示す。
Claims (15)
- 非フッ素化酸ポリマーでドープされた本質的に導電性のポリマーを含むポリマー組成物であって、前記導電性ポリマーが式I:
Q=N、CR5であり、
X=N、CR6であり、
Z=NH、S、O、Se、Teであり、
R1〜R4は同じまたは異なるものであり、そしてH、F、Cl、C1〜C24アルキル、C2〜C24アルケニル、アリール、C1〜C10アルコキシ、C1〜C10アルキルセレノ、C1〜C10アルキルチオ、C1〜C10アルキルシリル、NH2、およびC1〜C10ジアルキルアミノからなる群から選択され、ここで、隣接するR基は一緒になって5−または6−員環の脂肪族または芳香族環を形成することができ、ただし、R1〜R4の少なくとも1つはNH2であり、R1〜R6の少なくとも1つはHであり、
R5およびR6は同じまたは異なるものであり、そしてH、C1〜C24アルキル、C2〜C24アルケニル、およびアリールからなる群から選択される)
に由来する少なくとも1つのモノマー単位を有する組成物。 - R1およびR4の1つがNH2であり、R2およびR3がHである、請求項1に記載の組成物。
- ZがNHおよびSから選択される、請求項1に記載の組成物。
- Q=X=CHである、請求項1に記載の組成物。
- 前記非フッ素化酸ポリマーが、ポリ(スチレンスルホン酸)、ポリ(2−アクリルアミド−2−メチル−1−プロパンスルホン酸)、およびそれらの混合物からなる群から選択される、請求項1〜5のいずれか一項に記載の組成物。
- フッ素化酸ポリマーをさらに含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記フッ素化酸ポリマーが、フッ素化オレフィン主鎖と、フッ素化エーテルスルホネート、フッ素化エステルスルホネート、フッ素化エーテルスルホンイミド、およびそれらの組み合わせからなる群から選択されるペンダント基とを有する、請求項7に記載の組成物。
- 前記フッ素化酸ポリマーが、1,1−ジフルオロエチレンと2−(2,2−ジフルオロ−2−(トリフルオロメチル)アリルオキシ)−1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホン酸とのコポリマー;エチレンと2−(2−(1,2,2−トリフルオロビニルオキシ)−1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)−1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホン酸とのコポリマー;およびそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項7に記載の組成物。
- 前記フッ素化酸ポリマーがTFE(テトラフルオロエチレン)とPSEPVE(3,6−ジオキサ−4−メチル−7−オクテンスルホン酸)とのコポリマーである、請求項7に記載の組成物。
- 請求項1に記載の組成物の水性分散系。
- 請求項7に記載の組成物の水性分散系。
- 請求項1に記載のポリマー組成物を含む少なくとも1つの緩衝層を含む電子デバイス。
- 請求項7に記載のポリマー組成物を含む少なくとも1つの緩衝層を含む電子デバイス。
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