KR20040018467A - 이민 리간드와의 발광 란탄족 착물 및 이러한 착물을사용하여 제조된 장치 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 일반적으로 이민 리간드와의 발광 란탄족 화합물 및 란탄족 화합물을 사용하여 제조된 장치에 관한 것이다.
Description
발광 화합물은 분석, 생분석 및 전자 용도를 포함하여 많은 적용처에서 중요하다. 란탄족 금속 화합물은 매우 좁은 피크 폭의 특징적인 예리한 방출 스펙트럼을 나타내기 때문에 집중적으로 연구되어 왔다. 란탄족 금속 발광 착물의 분석적 용도는 예를 들면 벨(Bell) 등의 제 EP 556 005 호 및 제 EP 744 451 호에 개시되어 있다. 란탄족 금속의 발광 유기금속 착물을 사용하는 전자 장치가 또한 개시되어 있다. 대부분의 전자 장치에서 란탄족 중심은 디이민 리간드에 결합되어 있는데, 스코테임(Skotheim) 등의 미국 특허 제 5,128,587 호 및 보르너(Borner) 등의 미국 특허 제 5,756,224 호를 참고한다. 히거(Heeger) 등은 반도체 공액 중합체와 블렌딩된 유로퓸 착물을 사용하는 장치를 보고했다(Adv. Mater. 1999. 11, 1349). 포스핀옥사이드 리간드에 결합된 란탄족 중심을 함유하는 장치가 예를 들면 카티르가마나탄(Kathirgamanathan) 등의 제 WO 98/58037 호, 웬리안(Wenlian) 등의문헌(Journal of the SID 1998, 6, 133)및 가오(Gao) 등의 문헌(Appl. Phys. Lett. 1998, 72, 2217)에 개시되어 있다.
발광성 란탄족 화합물은 여전히 개선될 필요가 있다. 게다가, 란탄족 이민 화합물의 합성 및 발광 성질은 아직도 거의 밝혀진 바가 없다.
발명의 요약
본 발명은 하나 이상의 이민 리간드에 착화된 란탄족 금속을 포함하는 발광 화합물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 (a) 하나 이상의 이민 리간드를 갖는 하나 이상의 란탄족 화합물, 및 임의로 (b) 전하 수송 물질을 포함하는 하나 이상의 방출 층을 갖는 유기 전자 장치에 관한 것이다. 본원에 사용되는 용어 "이민 리간드"는 하나 이상의 이민기인 -R-N=R-을 갖는 화합물로부터 유도되는 리간드를 의미한다. 이민은 도 1에 나타낸 화학식 I의 구조를 갖는 모노-이민, 및 도 2에 나타낸 화학식 II의 구조를 갖는 디이민으로부터 선택되며,
화학식 I 및 II에서,
R1은 각각의 경우에 동일하거나 또는 상이할 수 있고, 알킬, 플루오르화된 알킬, 아릴, 헤테로알킬, 헤테로아릴, -QR2, -QN(R2)2, X로부터 선택되거나, 또는 인접한 R1기는 연결되어 5-원 또는 6-원 고리를 형성할 수 있고,
R2는 알킬 또는 아릴이고,
Q는 단일 결합, 알킬렌, 아릴렌, 또는 -C(O)-이고,
X는 Cl, F, Br, 또는 -CN이고,
알파는 정수 1 내지 4이고;
화학식 II에서,
γ는 정수 1 내지 3이고,
δ는 0 또는 정수 1 내지 3이되,
단, 화학식 II에는 플루오르화된 알킬 또는 X (여기서, X는 F임)인 하나 이상의 R1기가 존재한다.
본원에 사용되는 용어 "화합물"은 추가로 원자로 이루어진 분자로 형성된 전기적으로 비하전된 물질을 의미하며, 여기서 원자는 물리적 방법에 의해 분리될 수 없다. 용어 "리간드"는 금속 이온의 배위권에 부착된 분자, 이온 또는 원자를 의미한다. 명사로서 사용되는 용어 "착물"은 하나 이상의 금속 이온 및 하나 이상의 리간드를 갖는 화합물을 의미한다. 용어 "기"는 화합물의 일부분, 예컨대 유기 화합물의 치환기 또는 착물의 리간드를 의미한다. 용어 "β-디카르보닐"은 2개의 케톤기가 존재하며 CHR기에 의해 분리되는 중성 화합물을 의미한다. 용어 "β-에놀레이트"는 2개의 카르보닐기 사이의 CHR기에서 H가 제거된 β-디카르보닐의 음이온 형태를 의미한다. 용어 "전하 수송 물질"은 전극으로부터 전하를 받아서 이 물질의 두께를 가로질러서 비교적 고 효율 및 저 손실로 이동시킬 수 있는 물질을 의미한다. 장치의 층들을 언급할 때 사용되는 표현인 "인접한"은 1개의 층이 다른 1개의 층에 반드시 직접 인접한다는 것을 의미하는 것은 아니다. 한편, 표현 "인접한R기"는 화학식에서 서로 옆에 존재하는 R기를 지칭하는데 사용된다(즉, 결합에 의해 연결된 원자 위의 R기). 용어 "광활성"은 전기발광성 및(또는) 감광성을 나타내는 임의의 물질을 지칭한다. 또한, IUPAC 번호 시스템이 전체적으로 사용되는데, 주기율표의 족은 좌측에서 우측으로 1-18로 번호가 매겨진다(CRC Handbook of Chemistry and Physics, 81stEdition, 2000).
본 발명은 이민 리간드와의 란탄족 금속의 발광 착물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 활성 층이 란탄족 착물을 포함하는 전자 장치에 관한 것이다.
도 1은 본 발명에 유용한 모노-이민 리간드에 대한 화학식 I을 나타낸다.
도 2는 본 발명에 유용한 디이민 리간드에 대한 화학식 II를 나타낸다.
도 3은 본 발명에 유용한 β-에놀레이트 리간드에 대한 화학식 V를 나타낸다.
도 4는 페닐피리딘 리간드에 대한 화학식 VII를 나타낸다.
도 5는 발광 장치(LED)의 개략도이다.
도 6은 LED 시험 장치의 개략도이다.
본 발명의 란탄족 화합물에 있어서, 란탄족 금속은 +3 산화 상태이며 7배위 또는 8배위이다. 하나 이상의 배위 부위는 화학식 I 및 II 중 하나의 구조를 갖는 하나 이상의 리간드가 차지한다. 하나 이상의 이들 리간드 및 1종 이상의 리간드가 금속에 배위될 수 있다. 6개의 배위 위치는 β-에놀레이트 리간드가 차지하고, 1 또는 2개의 배위 위치는 모노-이민 또는 디이민 리간드가 차지한다. 바람직한란탄족 금속은 Eu, Tb, 및 Tm이다. 바람직한 란탄족 착물은 중성 및 비-이온성이고, 그대로 승화될 수 있다.
란탄족 금속 화합물이 증착 기술에 의해 층으로서 도포될 때, 리간드는 일반적으로 최종 화합물의 전하가 중성이되도록 선택된다. 추가적인 리간드는 β-에놀레이트인 것이 바람직하다. 보다 바람직한 란탄족 금속 화합물은 하기 화학식 III-A, III-B, 또는 IV 중 하나로 기술된다.
화학식 III-A 및 III-B에 있어서,
모노-이민은 상술된 바와 같이 도 1의 화학식 I의 구조를 가지며;
화학식 IV에 있어서,
디이민은 상술된 바와 같이 도 2의 화학식 II의 구조를 가진다.
바람직한 모노-이민 리간드는 Cn(H+F)2n+l(여기서, n은 정수 1 내지 12임); -CN; -(C6H5); -(C4H3S); 및 -(C4H30)를 포함하는 하나 이상의 R1기를 갖는 피리딘 리간드 (화학식 I의 구조를 가짐)를 포함한다.
도 1에 나타낸 화학식 I의 구조를 갖는 적합한 모노-이민 리간드의 실례에는 하기 표 i에 열거된 것이 포함된다.
| 3-시아노피리딘 | [3-CNpy] |
| 2-디메틸아미노피리딘 | [2-dmapy] |
| 이소퀴놀린 | [isoq] |
| 4-tert-부틸-피리딘 | [4-tbpy] |
| 4-페닐피리딘 | [4-phpy] |
| 2-(2-티에닐)피리딘 | [2-tpy] |
바람직한 디이민 리간드는 -Cn(H+F)2n+1및 -C6HmF5-m인 하나 이상의 R1기를 갖는 비피리딘 리간드 (화학식 II의 구조를 가짐)를 포함하며, 여기서 m은 정수 1 내지 5이다.
도 2에 나타낸 화학식 II의 구조를 갖는 적합한 디이민 리간드의 실례에는 표 ii에 열거된 것이 포함된다.
| 5,5'-비스(트리플루오로메틸)-2,2'-비피리딘 | [FMbipy] |
| 4,4'-비스(2-트리플루오로메틸페닐)-2,2'-비피리딘 | [2-FMPbipy] |
| 4,4'-비스(3-트리플루오로메틸페닐)-2,2'-비피리딘 | [3-FMPbipy] |
| 비스(4-플루오로페닐)-2,2'-비피리딘 | [FPbipy] |
일부의 경우에, 디이민 및 모노-이민 리간드는 예를 들면 미국 위스콘신주 밀워키 소재의 알드리치 케미칼 캄파니 (Aldrich Chemical Company)로부터 시판 입수가능하다. "FMbipy"는 문헌 (Furue, Masaoki; Maruyama, Kazunori; Oguni, Tadayoshi; Naiki, Masahiro; Kamachi, Mikiharu. Inorg. Chem. 1992, 31 (18), 3792-5)에 따라 제조될 수 있다. "2-FMPbipy", "3-FMPbipy", 및 "FPbipy"는 문헌 (Damrauer, Niels H.; Boussie, Thomas R.; Devenney, Martin; McCusker, James K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119 (35), 8253-8268)에 밝혀진 유사한 문헌 방법에 따라 스즈끼 (Suzuki) 커플링에 의해 제조될 수 있다.
β-에놀레이트 리간드
β-에놀레이트 리간드는 일반적으로 도 3에 나타낸 화학식 V의 구조를 가지며, 여기서 R3은 각각의 경우에 동일하거나 또는 상이하다. R3기는 수소, 할로겐, 치환된 또는 비치환된 알킬, 아릴, 알킬아릴 또는 헤테로시클릭기일 수 있다. 인접한 R3기는 연결되어 치환될 수 있는 5- 및 6-원 고리를 형성할 수 있다. 바람직한 R3기는 H, F, Cn (H+F)2n+1, -C6H5, -C4H3S, 및 -C4H30로부터 선택되며, 여기서 n은 정수 1 내지 12, 바람직하게는 1 내지 6이다.
적합한 β-에놀레이트 리간드의 예는 하기 표 iii에 열거된 화합물을 포함하지만, 이에 제한되는 것은 아니다. β-에놀레이트 형태에 대한 약칭을 괄호안에 기재한다.
| 2,4-펜탄디오네이트 | [acac] |
| 1,3-디페닐-1,3-프로판디오네이트 | [DI] |
| 2,2,6,6-테트라메틸-3,5-헵탄디오네이트 | [TMH] |
| 1-(2-티에닐)4,4,4-트리플루오로아세토네이트 | [TTFA] |
| 7,7-디메틸-1,1,1,2,2,3,3-헵타플루오로-4,6-옥탄디오네이트 | [FOD] |
| 1,1,1,5,5,5-헥사플루오로-2,4-펜탄디오네이트 | [F6acac] |
| 1,1,1,3,5,5,5-헵타플루오로-2,4-펜탄디오네이트 | [F7acac] |
| 1-페닐-3-메틸-4-i-부티릴-피라졸리노네이트 | [PMBP] |
일반적으로 β-디카르보닐은 상업적으로 구입할 수 있다. 1,1,1,3,5,5,5-헵타플루오로-2,4-펜탄디오네이트인 CF3C(O)CFHC(O)CF3은 퍼플루오로펜텐-2와 암모니아의 반응 후의 가수분해 단계를 기본으로 하는 2단계 합성을 사용하여 제조할 수 있다. 이 화합물은 가수분해의 영향을 받기 쉽기 때문에 무수 조건하에서 저장되고 반응되어야 한다.
본 발명의 란탄족 착물은 2개의 경로를 사용하여 제조된다. 첫 번째는 이민 리간드를 Ln(β-에놀레이트)3착물과 반응시키는 것에 의한 것이다. 달리, β-디카르보닐 및 이민 화합물을 단순 란탄족 금속 염, 예컨대 클로라이드, 니트레이트, 또는 아세테이트에 첨가함으로써 이들 착물을 수득할 수 있다. 예를 들면, 하나의 합성 방법은 무수 란탄족 아세테이트, 목적하는 β-디카르보닐 및 이민을 디클로로메탄 중에 용해시키는 것이다. 생성물은 헥산 첨가에 의해 침전될 수 있다. 이는 헵타플루오로아세틸아세톤과의 착물 형성에 특히 유용하다. 헵타플루오로아세틸아세토네이토 란탄족 착물은 일반적으로 공기 및 습기에 상당히 안정하다.
화학식 I의 구조를 갖는 이민과의 상기 화학식 III-A 또는 화학식 III-B의 구조를 갖는 란탄족 착물의 실례를 하기 표 1에 나타낸다:
화학식 II의 구조를 갖는 디이민과의 상기 화학식 IV의 구조를 갖는 란탄족 착물의 실례를 하기 표 2에 나타낸다:
전자 장치
본 발명은 또한 2개의 전기 접촉 층 사이에 위치하는 하나 이상의 광활성 층을 포함하는 전자 장치에 관한 것이며, 여기에서 장치의 하나 이상의 광활성 층이 본 발명의 란탄족 착물을 포함한다. 도 4에 도시된 바와 같이, 전형적인 장치(100)는 양극 층(110) 및 음극 층(150)과 양극 층(110) 및 음극 층(150) 사이의 전기활성 층(120, 130 및 임의의 140)을 갖는다. 양극 층에 인접해서 홀(hole) 주입/수송 층(120)이 존재한다. 음극 층에 인접해서 전자 수송 물질을 포함하는 임의의 층(140)이 존재한다. 홀 주입/수송 층(120) 및 음극(또는 임의의 전자 수송 층) 사이에 광활성 층(130)이 존재한다.
장치(100)의 적용처에 따라서, 광활성 층(130)은 (발광 다이오드 또는 발광 전기화학 전지에서와 같이) 인가되는 전압에 의해 활성화되는 발광 층, (광검출기에서와 같이) 인가되는 바이어스 전압에 의해 또는 없이 복사 에너지에 반응하고 시그널을 발생하는 물질의 층일 수 있다. 광검출기의 예는 광전도 셀, 포토레지스터, 광스위치, 광트랜지스터 및 광전관과 광기전력 전지가 포함되며, 이들 용어는 문헌 (Markus, John, Electronics and Nucleonics Dictionary, 470 and 476, McGraw-Hill, Inc. 1966)에 기술되어 있다.
본 발명의 란탄족 금속 착물은 장치의 광활성 층(130)에 유용하다. 일부 란탄족 착물(예컨대, Tb 및 Eb)에 대한 발광 스펙트럼은 금속 내부의 f-f 전이로 인한 것이다. 따라서, 방출 강도는 란탄족 금속에 부착된 리간드의 특성에 영향을 받을 수 있는 반면에, 파장은 동일한 금속의 모든 착물에 대해 비교적 일정하게 유지된다. 유로퓸 착물은 전형적으로 예리한 적색 방출을 가지며; 테르븀 착물은 예리한 녹색 방출을 가진다. 일부 란탄족 (예컨대, Tm)에 있어서, 관찰된 발광은 금속의 원자 전이로 인한 것이 아니다. 그 보다는 리간드 또는 금속-리간드 상호 반응에 의한 것이다. 그러한 조건하에서, 발광 밴드는 넓을 수 있으며 파장은 사용되는 리간드에 민감할 수 있다.
착물은 발광 층에 단독으로 사용될 수는 있지만, 그의 방출은 일반적으로 강하지 않다. 란탄족 착물을 전하 수송을 촉진하는 물질과 합해서 방출을 현저하게 개선할 수 있다는 것이 발견되었다. 이 물질은 홀 수송 물질, 전자 수송 물질 또는 양호한 수송 성질을 갖는 기타 발광 물질일 수 있다. 란탄족 착물이 양호한 홀 수송 성질을 갖지 않는다면, 홀 수송 물질이 공-증착될 수 있다. 역으로 란탄족 착물이 양호한 전자 수송 성질을 갖지 않는다면 전자 수송 물질이 공-증착될 수 있다. 일부 물질은 전자 및 홀을 모두 수송하고 사용하는데 있어서 보다 유연하다.
고효율 LED를 얻기 위해서는 홀 수송 물질의 HOMO(최고 점유 분자 궤도 함수)는 양극의 일 함수와 일치되어야 하고, 전자 수송 물질의 LUMO(최저 비점유 분자 궤도 함수)는 음극의 일 함수와 일치되어야 한다. 물질의 화학적 혼화성 및 승화 온도는 또한 전자 및 홀 수송 물질을 선택하는 데 있어서 중요하다.
홀 수송 물질, 예컨대 N,N'-디페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-[1,1'-비페닐]-4,4'-디아민(TPD) 및 비스[4-(N,N-디에틸아미노)-2-메틸페닐](4-메틸페닐)메탄(MPMP); 전자 및 홀 수송 물질, 예컨대 4,4'-N,N'-디카르바졸 비페닐(BCP); 또는 양호한 전자 및 홀 수송 성질을 갖는 발광 물질, 예컨대 킬레이트 옥시노이드 화합물, 예컨대 트리스(8-히드록시퀴놀라토)알루미늄(Alq3), 및 2-페닐피리딘 및 유도체와의 고리금속화 이리듐 착물을 사용하는 것이 바람직하다. 이리듐 착물은 동시계류 출원 제 60/215362 호에 기술되어 있다. 이들은 일반적으로 하기 화학식 VI을 갖는 화합물로 기술될 수 있다:
상기 화학식에서,
x=0 또는 1, y=0, 1 또는 2, z=0 또는 1이되, 단:
x=0 또는 y+z=0이고
y=2이면 z=0이고;
L'=두자리 리간드 또는 한자리 리간드이고, 페닐피리딘, 페닐피리미딘 또는 페닐퀴놀린이 아니되; 단:
L'가 한자리 리간드일 때, y+z=2이고,
L'가 두자리 리간드일 때, z=0이며;
L"=한자리 리간드이고, 페닐피리딘, 페닐피리미딘 또는 페닐퀴놀린이 아니고;
La, Lb및 Lc는 서로 동일하거나 상이하고 각각의 La, Lb및 Lc는 도 4에 나타낸 화학식 VII의 구조를 가지며
여기서,
R4-R7및 R8-R11의 인접한 쌍은 연결되어 5- 또는 6-원 고리를 형성할 수 있고,
R4-R11중 하나 이상은 F, CsF2s+1, OCsF2S+1및 OCF2Y로부터 선택되고,
s는 정수 1 내지 6이고,
Y는 H, Cl 또는 Br이고
A는 C 또는 N이되, 단 A가 N일 때 R4는 존재하지 않는다.
바람직한 이리듐 착물은 La, Lb및 Lc가 서로 같을 때, (i) R6이 CF3이고, R10이 F이며, 기타 모든 R이 H이거나; (ii) R9가 CF3이고 기타 모든 R은 H인 것들을 포함한다. 상기 이리듐 착물은 일반적으로 적절하게 치환된 2-페닐피리딘, 페닐피리미딘 또는 페닐퀴놀린으로부터 제조된다. 치환 2-페닐피리딘, 페닐피리미딘 및 페닐퀴놀린은 문헌 (O. Lohse, P. Thevenin, E. Waldvogel, Synlett, 1999, 45-48)에 기술된 바와 같이 치환 2-클로로피리딘, 2-클로로피리미딘 또는 2-클로로퀴놀린의 아릴보론산과의 스즈끼 커플링을 사용하여 양호한 수율로 제조된다. 이리듐 착물은 과량의 2-페닐피리딘, 페닐피리미딘 또는 페닐퀴놀린을 용매없이 이리듐 트리클로라이드 수화물 및 3당량의 실버 트리플루오로아세테이트와 반응시켜서 제조할 수 있다.
란탄족 착물이 추가적인 전하 수송 물질과 공-증착되어 광활성 층을 형성할 때, 란탄족 금속 착물은 일반적으로 방출 층의 총 부피를 기준으로 하여 약 85 부피% 이하의 양(전하 수송 물질에 대한 15 부피%)으로 존재한다. 그러한 조건하에서 전하 수송 물질은 전자 및(또는) 홀을 란탄족에 운반하는 역할을 한다. 전하 수송 물질의 농도는 대략 15 부피%의 침투 한계치 이상이어서, 전도 경로가 확립될 수 있어야 한다. 물질의 농도가 1에 근접하면, 침투 한계치에 다다르는 한 15 중량%도 허용가능하다. 란탄족 착물은 일반적으로 방출 층의 총중량을 기준으로 하여 약 0.5 내지 75 중량%의 양으로 존재한다.
일부 경우에 있어서, 란탄족 착물은 하나 이상의 이성질체 형태로 존재하거나 상이한 착물의 혼합물로 존재할 수 있다. 상기 장치 설명 부분에 있어서, 용어 "란탄족 화합물"은 화합물 및(또는) 이성질체의 혼합물을 포함하는 것으로 이해된다.
장치는 또한 일반적으로 양극 또는 음극에 인접할 수 있는 지지체(도시되지 않음)를 포함한다. 보다 빈번하게 지지체는 양극에 인접한다. 지지체는 탄성 또는 강성일 수 있으며 유기 또는 무기일 수 있다. 일반적으로 유리 또는 탄성 유기 필름이 지지체로서 사용된다. 양극(110)은 양전하 운반체를 주입하거나 수집하는 데 특히 효율적인 전극이다. 양극은 바람직하게는 금속, 혼합 금속, 합금, 금속 옥사이드 또는 혼합 금속 옥사이드를 포함하는 물질로 구성된다. 적합한 금속에는 11족 금속, 4, 5 및 6족 금속 및 8-10족 전이 금속이 포함된다. 양극이 광투과성이어야 한다면, 12, 13 및 14족 금속의 혼합 금속 옥사이드, 예컨대 인듐-틴-옥사이드가 일반적으로 사용된다. 문헌("Flexible light-emitting diodes made from soluble conducting polymer," Nature vol. 357, pp. 477-479 (1992년 6월 11일))에 기술된 바와 같이 양극(110)은 또한 유기 물질, 예컨대 폴리아닐린을 포함할 수 있다.
양극 층(110)은 보통 물리적 증착 방법 또는 스핀-캐스트(spin-cast) 방법에 의해 도포된다. 용어 "물리적 증착"은 진공으로 수행되는 다양한 증착 방법을 지칭한다. 예를 들면, 물리적 증착은 이온 빔 스퍼터링 (ion beam sputtering)을 포함하는 모든 형태의 스퍼터링과 모든 형태의 증착, 예컨대 e-빔 증발 및 저항 증발을 포함한다. 유용한 특정 형태의 물리적 증착은 rf 마그네트론 스퍼터링이다.
일반적으로 양극에 인접하여 홀 수송 층(120)이 존재한다. 층(120)에 대한 홀 수송 물질의 예는, 예를 들면 와이. 왕(Y. Wang)의 문헌(Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technologies, Fourth Edition, Vol. 18, p. 837-860, 1996)에 요약되어 있다. 홀 수송 분자 및 중합체 모두가 사용될 수 있다. 상기 TPD 및 MPMP에 더하여 통상적으로 사용되는 홀 수송 분자는 다음과 같다: 1,1-비스[(디-4-톨릴아미노)페닐]시클로헥산(TAPC), N,N'-비스(4-메틸페닐)-N,N'-비스(4-에틸페닐)-[1,1'-(3,3'-디메틸)비페닐]-4,4'-디아민(ETPD), 테트라키스-(3-메틸페닐)-N,N,N'N'-2,5-페닐렌디아민(PDA), α-페닐-4-N,N-디페닐아미노스티렌(TPS), p-(디에틸아미노)벤즈알데히드 디페닐히드라존(DEH), 트리페닐아민(TPA), 1-페닐-3-[p-(디에틸아미노)스티릴]-5-[p-(디에틸아미노)페닐]피라졸린(PPR 또는 DEASP), 1,2-트랜스-2-비스(9H-카르바졸-9-일)시클로부탄(DCZB), N,N,N',N'-테트라키스(4-메틸페닐)-(1,1'-비페닐)-4,4'-디아민(TTB) 및 포르피린계 화합물, 예컨대 구리 프탈로시아닌. 통상적으로 사용되는 홀 수송 중합체는 폴리비닐카르바졸, (페닐메틸)폴리실란, 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)(PEDOT) 및 폴리아닐린이다. 상기한 바와 같은 홀 수송 분자를 폴리스티렌 및 폴리카르보네이트와 같은 중합체로 혼입해서 홀 수송 중합체를 얻을 수 있다.
선택적인 층(140)은 전자 수송을 촉진하고 층 계면에서의 급랭 반응을 방지하기 위한 완충 층 또는 항-급랭 층으로서의 역할 모두를 할 수 있다. 바람직하게는, 이 층은 전자 이동을 촉진하고 급랭 반응을 감소시킨다. 임의의 층(140)용의 전자 수송 물질의 예는 금속 킬레이트 옥시노이드 화합물, 예컨대 트리스(8-히드록시퀴놀라토)알루미늄(Alq3); 페난트롤린계 화합물, 예컨대 2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린(DDPA) 또는 4,7-디페닐-1,10-페난트롤린(DPA) 및 아졸 화합물, 예컨대 2-(4-비페닐릴)-5-(4-t-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸(PBD) 및 3-(4-비페닐릴)-4-페닐-5-(4-t-부틸페닐)-1,2,4-트리아졸(TAZ)을 포함한다.
음극(150)은 특히 전자 또는 음 전하 운반체를 주입하거나 수집하는데 효과적인 전극이다. 음극은 제1 전기 접촉 층(이 경우에는, 양극)보다 낮은 일 함수를 갖는 임의의 금속 또는 비금속일 수 있다. 제2 전기 접촉 층의 물질은 1족의 알칼리 금속, 2족의 (알칼리토)금속, 12족의 금속, 란탄족 및 악티늄족으로부터 선택될 수 있다. 알루미늄, 인듐, 칼슘, 바륨, 사마륨 및 마그네슘과 그의 조합과 같은물질이 사용될 수 있다.
유기 전자 장치에는 기타 층들도 존재할 수 있다는 것이 공지되어 있다. 예를 들면 양전하 수송 및(또는) 층의 밴드-갭 매칭(band-gap matching)을 촉진하거나 보호층으로서의 기능을 하는 층(도시되지 않음)이 전도성 중합체 층(120) 및 광활성 층(130) 사이에 존재할 수 있다. 유사하게, 음전하 수송 및(또는) 층 사이의 밴드-갭 매칭을 촉진하거나 보호층으로서의 기능을 하는 추가의 층(도시되지 않음)이 활성 층(130) 및 음극 층(150) 사이에 존재할 수 있다. 당업계에 공지되어 있는 층이 사용될 수 있다. 또한, 상기 층 중 임의의 층이 2개 이상의 층으로 구성될 수 있다. 또는, 무기 양극 층(110), 전도성 중합체 층(120), 활성 층(130) 및 음극 층(150)의 일부 또는 전부가 전하 운반자 수송 효율이 상승되도록 표면 처리될 수 있다. 성분 층 각각에 대한 물질은 바람직하게는 고효율 장치를 제공하기 위한 목표 달성을 위해 선택된다.
각각의 기능 층이 하나 이상의 층으로 구성될 수 있다는 것이 이해되어야 한다.
개개 층을 적절한 기판 위에 차례로 증착시켜서 장치를 제조할 수 있다. 유리 및 중합체 필름과 같은 기판이 사용될 수 있다. 통상적인 진공 증착 기술이 사용될 수 있는데, 예컨대 열 증발, 화학 증착 등이다. 또는 유기 층을 적합한 용매 중의 용액 또는 분산액으로 임의의 통상적인 코팅 기술을 사용하여 코팅할 수 있다. 일반적으로 상이한 층은 하기 범위의 두께를 가질 것이다: 양극(110), 500-5000 Å, 바람직하게는 1000-2000 Å, 홀 수송 층(120), 50-2500 Å, 바람직하게는200-2000 Å; 발광 층(130), 10-1000 Å, 바람직하게는 100-800 Å; 임의의 전자 수송 층(140), 50-1000 Å, 바람직하게는 100-800 Å; 음극(150), 200-10,000 Å, 바람직하게는 300-5000 Å. 장치 중 전자-홀 재조합 구역의 위치, 및 장치의 방출 스펙트럼은 각 층의 상대적 두께에 의해 영향을 받는다. 예를 들면, 방출제, 예컨대 Alq3가 전자 수송 층으로서 사용될 때, 전자-홀 재조합 구역은 Alq3층 내일 수 있다. 방출은 Alq3의 방출일 것이며, 원하는 예리한 란탄족 방출은 아닐 것이다. 따라서, 전자 수송 층의 두께는 전자-홀 재조합 구역이 발광 층 내이도록 선택되어야 한다. 층 두께의 바람직한 비율은 사용되는 물질의 정확한 성질에 의존할 것이다.
란탄족 화합물로 제조된 본 발명 장치의 효능은 장치 중 기타 층을 최적화해서 더 개선할 수 있다는 것이 이해된다. 예를 들면, 보다 효율적인 음극, 예컨대 Ca, Ba 또는 LiF가 사용될 수 있다. 성형 기판 및 작동 전압 저하를 야기하고 양자 효율을 상승시키는 신규 홀 수송 물질도 또한 적용 가능하다. 여러 층의 에너지 수준을 변화시키고 전기발광을 촉진하기 위해 추가 층을 추가할 수도 있다.
하기 실시예는 본 발명의 특정한 성질 및 장점을 설명한다. 이것은 본 발명을 설명하기 위한 것이며 제한하기 위한 것은 아니다. 특별한 언급이 없는 한 모든 %는 중량에 의한 것이다. 유형 착물 (acac)3Tb(phen), (TTFA)3Eu(phen) 및 (TTFA)3Eu(DPphen)의 착물을 당업계에 공지된 방법, 예컨대 문헌 (Topilova, Z. M.;Gerasimenko, G. I. ; Kudryavtseva, L. S.; Lozinskii, M. O.; Meshkova, S. B. Russian J. Inorg. Chem. 1989, 34, 1265)에 따라 합성하였다.
실시예 1
상응하는 Ln(β-에놀레이트)3을 목적하는 모노이민과 디클로로메탄 중에서 반응시켜 화학식 III-A 및 III-B의 구조를 갖는 착물 1-a 내지 1-l을 제조하였다. 생성물을 여과 단리하였다.
실시예 2
Eu(TMH) 3 (3-FMPbipy). 3-FMPbipy (0.148 g, 0.33 mmol)의 MeOH/CH2Cl2(3 mL, 2개의 용매의 비율 (1:2)) 용액에 MeOH (2 mL) 중에 용해시킨 Eu(TMH)3(0.234 g, 0.33 mmol)을 첨가하였다. 생성된 용액은 실온에서 48 시간 동안 교반하였다. 용매를 증발시킨 후에 백색 고상물을 헥산으로 세척하여 생성물 수율 14% (0.050 g)를 얻었다.19F{1H} NMR (CD2Cl2, 376 MHz)δ은 -63.36이었다.
실시예 3
Eu(TMH) 3 (Fpbipy). Fpbipy (0.187 g, 0.27 mmol)의 MeOH/CH2Cl2(3 mL, 2개의 용매의 비율 (1:2)) 용액에 MeOH (2 mL) 중에 용해시킨 Eu(TMH)3(0.187 g, 0.27 mmol)을 첨가하였다. 생성된 용액을 실온에서 48 시간 동안 교반하였다. 용매를 증발시킨 후에 백색 고상물을 헥산으로 세척하여 생성물 수율 70%(0.138 g)를 얻었다.
상기 표 2 중의 다른 착물을 유사한 방식으로 제조하였다.
실시예 4
본 실시예는 본 발명의 란탄족 착물을 사용하는 OLED의 제조를 설명한다.
홀 수송 층(HT 층), 전기발광 층(EL 층) 및 전자 수송 층(ET 층)을 포함하는 박막 OLED 장치를 열 증발 기술에 의해 제조했다. 오일 확산 펌프가 있는 Edward Auto 306 증발기를 사용했다. 모든 박막 증착에 대한 베이스 진공은 10-6토르의 범위였다. 증착 챔버는 5개의 상이한 막을 진공을 깨지 않고 증착시킬 수 있었다.
인듐 틴 옥사이드(ITO) 코팅 유리 기판을 사용했는데, ITO 층은 약 1000-2000 Å의 두께를 가졌다. 1N HCl 용액으로 원하지 않는 ITO 영역을 부식시켜서 기판을 먼저 패턴화해서 제1 전극 패턴을 형성시켰다. 폴리이미드 테이프를 마스크로서 사용하였다. 패턴화 ITO 기판을 세제 수용액으로 초음파 세정하였다. 기판을 증류수로 헹군 후에 이소프로판올로 헹구고 톨루엔 증기 중에서 약 3 시간 동안 탈지하였다.
세정되고 패턴화된 ITO 기판을 진공 챔버에 높고 펌프를 사용하여 챔버의 압력을 10-6토르로 내렸다. 기판을 산소 플라즈마를 사용하여 5-10분간 더 세정하였다. 세정 후에 HT, EL 및 ET 층에 대한 다중 층의 박층을 기판 위에서 열 증발에 의해 차례로 증착시켰다. 최종적으로 Al의 패턴화 금속 전극을 마스크를 통해 700-760 Å의 두께 범위로 증착시켰다. 증착 도중에 석영 결정 모니터(Sycon STC-200)를 사용하여 필름의 두께를 측정하였다. 실시예에 보고된 필름 두께는 호칭이며, 증착되는 물질의 밀도를 1인 것으로 가정해서 계산하였다. 완전 OLED 장치를 진공실로부터 꺼내고 캡슐화하지 않고 즉시 특성화하였다. 장치 층들 및 두께를 하기 표 3에 요약하였다.
OLED 샘플을 (1) 전류-전압(I-V) 곡선, (2) 전압에 대한 전기발광 휘도, (3) 전압에 대한 전기발광 스펙트럼을 측정해서 특성화하였다. 사용되는 장치(200)를 도 6에 도시하였다. OLED 샘플(220)의 I-V 곡선을 Keithley Source-Measurement Unit 모델 273(280)으로 측정하였다. 전압에 대한 전기발광 휘도(cd/m2의 단위)를 Minolta LS-110 발광도 미터(210)를 사용하여 측정했으며, 전압은 Keithley SMU를 사용하여 스캐닝하였다. 분광기(250)에 의해 분산된 전자 셔터(240)를 통한 광을 한 쌍의 렌즈(230)를 사용해서 수집한 다음 다이오드 어레이 검출기(260)로 측정해서 전기발광 스펙트럼을 얻었다. 3가지 모두의 측정을 동시에 수행하고 컴퓨터(270)에 의해 제어하였다. 특정 전압에서의 장치의 효율을 장치를 작동시키는데 필요한 전류 밀도로 LED의 전기발광 휘도를 나누어서 측정하였다. 측정 단위는 Cd/A이었다. 결과를 하기 표 3에 기재하였다.
| 샘플 | HT 층 두께, Å | EL 층 두께, Å | ET 층 두께, Å | 피크 휘도,cd/㎡ | 피크 효율,cd/A | 대략적인 피크 파장,nm |
| 1 | MPMP508 | 실시예 2,425 | DDPA,420 | 8 | 0.25 | 617 |
| 2 | MPMP535 | 실시예 3,441 | DDPA,403 | 2.5 | 0.16 | 617 |
| DDPA=2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린ET=전자 수송HT=홀 수송MPMP=비스[4-(N,N-디에틸아미노)-2-메틸페닐](4-메틸페닐)메탄 |
Claims (14)
- 하기 화학식 III-A, III-B 및 IV 중 하나의 구조를 갖는 란탄족 화합물.<화학식 III-A>Ln(β-에놀레이트)3(모노-이민)<화학식 III-B>Ln(β-에놀레이트)3(모노-이민)2<화학식 IV>Ln(β-에놀레이트)3(디이민)화학식 III-A 및 III-B에 있어서,모노-이민은 도 1에 나타낸 화학식 I의 구조를 가지며;화학식 IV에 있어서,디이민은 도 2에 나타낸 화학식 II의 구조를 가지며;각각의 화학식 I 및 II에 있어서,R1은 각각의 경우에 동일하거나 또는 상이할 수 있고, 알킬, 플루오르화된 알킬, 아릴, 헤테로알킬, 헤테로아릴, -QR2, -QN(R2)2, X로부터 선택되거나, 또는 인접한 R1기는 연결되어 5-원 또는 6-원 고리를 형성할 수 있고,R2는 알킬 또는 아릴이고,Q는 단일 결합, 알킬렌, 아릴렌, 또는 -C(O)-이고,X는 Cl, F, Br, 또는 -CN이고,알파는 정수 1 내지 4이고,γ는 정수 1 내지 3이고,δ는 0 또는 정수 1 내지 3이되,단, 화학식 II에는 불소를 갖는 하나 이상의 R1기가 존재한다.
- 제1항에 있어서, Ln이 Eu, Tb 및 Tm으로부터 선택되는 것인 화합물.
- 제1항에 있어서, 모노-이민이 3-시아노피리딘; 2-디메틸아미노피리딘; 이소퀴놀린; 4-tert-부틸-피리딘; 4-페닐피리딘; 및 2-(2-티에닐)피리딘으로부터 선택되는 것인 화합물.
- 제1항에 있어서, 디이민 리간드가 5,5'-비스(트리플루오로메틸)-2,2'-비피리딘; 6,6'-비스(퍼플루오로헥실)-2,2'-비피리딘; 4,4'-비스(2-트리플루오로메틸페닐)-2,2'-비피리딘; 및 4,4'-비스(4-플루오로페닐)-2,2'-비피리딘으로부터 선택되는 것인 화합물.
- 제1항에 있어서, β-에놀레이트가 2,4-펜탄디오네이트; 1,3-디페닐-1,3-프로판디오네이트; 2,2,6,6-테트라메틸-3,5-헵탄디오네이트; 4,4,4-트리플루오로-1-(2-티에닐)-1,3-부탄디오네이트; 7,7-디메틸-1,1,1,2,2,3,3-헵타플루오로-4,6-옥탄디오네이트; 1,1,1,5,5,5-헥사플루오로-2,4-펜탄디오네이트; 1-페닐-3-메틸-4-i-부티릴-피라졸리노네이트; 및 1,1,1,3,5,5,5-헵타플루오로-2,4-펜탄디오네이트로부터 선택되는 것인 화합물.
- 제1항의 란탄족 화합물을 포함하는 광활성 층을 포함하는 전자 장치.
- 제6항에 있어서, 란탄족 화합물이 광활성 층의 총용적을 기준으로 하여 약 85 부피% 이하의 양으로 존재하는 것인 장치.
- 제6항에 있어서, 방출 층이 추가로 (b) 전하 수송 물질을 포함하는 것인 장치.
- 제8항에 있어서, 전하 수송 물질 (b)이 N,N'-디페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)[1,1'-비페닐]-4,4'-디아민 및 비스[4-(N,N-디에틸아미노)-2-메틸페닐](4-메틸페닐)메탄으로부터 선택되는 홀 수송 물질인 것인 장치.
- 제8항에 있어서, 전하 수송 물질 (b)이 4,4'-N,N'-디카르바졸 비페닐 4,4'-N,N'-디카르바졸 비페닐; 알루미늄의 킬레이트화된 옥시노이드 화합물; 및 2-페닐피리딘과의 고리금속화 이리듐 착물로부터 선택되는 전자 및 홀 수송 물질인 것인 장치.
- 제6항에 있어서, N,N'-디페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-[1,1'-비페닐]-4,4'-디아민; 1,1-비스[(디-4-톨릴아미노)페닐]시클로헥산; N,N'-비스(4-메틸페닐)-N,N'-비스(4-에틸페닐)-[1,1'-(3,3'-디메틸)비페닐]-4,4'-디아민; 테트라키스-(3-메틸페닐)-N,N,N'N'-2,5-페닐렌디아민; α-페닐-4-N,N-디페닐아미노스티렌; p-(디에틸아미노)벤즈알데히드 디페닐히드라존; 트리페닐아민; 비스[4-(N,N-디에틸아미노)-2-메틸페닐](4-메틸페닐)메탄; 1-페닐-3-[p-(디에틸아미노)스티릴]-5-[p-(디에틸아미노)페닐]피라졸린; 1,2-트랜스-비스(9H-카르바졸-9-일)시클로부탄; N,N,N',N'-테트라키스(4-메틸페닐)-(1,1'-비페닐)-4,4'-디아민; 포르피린계 화합물; 및 이들의 조합으로부터 선택되는 홀 수송 층을 더 포함하는 장치.
- 제6항에 있어서, 트리스(8-히드록시퀴놀라토)알루미늄; 2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린; 4,7-디페닐-1,10-페난트롤린; 2-(4-비페닐릴)-5-(4-t-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸; 3-(4-비페닐릴)-4-페닐-5-(4-t-부틸페닐)-1,2,4-트리아졸; 및 이들의 조합으로부터 선택되는 전자 수송 층을 더 포함하는 장치.
- 표 1 중의 화합물 1-a 내지 1-l로부터 선택되는 구조를 갖는 란탄족 화합물.
- 표 2 중의 화합물 2-a 내지 2-aa로부터 선택되는 구조를 갖는 란탄족 화합물.
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| US20040124504A1 (en) * | 2002-09-24 | 2004-07-01 | Che-Hsiung Hsu | Electrically conducting organic polymer/nanoparticle composites and methods for use thereof |
| US7462298B2 (en) | 2002-09-24 | 2008-12-09 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Water dispersible polyanilines made with polymeric acid colloids for electronics applications |
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| US7317047B2 (en) * | 2002-09-24 | 2008-01-08 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Electrically conducting organic polymer/nanoparticle composites and methods for use thereof |
| US7390438B2 (en) * | 2003-04-22 | 2008-06-24 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Water dispersible substituted polydioxythiophenes made with fluorinated polymeric sulfonic acid colloids |
| US7351358B2 (en) | 2004-03-17 | 2008-04-01 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Water dispersible polypyrroles made with polymeric acid colloids for electronics applications |
| US8147962B2 (en) | 2004-04-13 | 2012-04-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Conductive polymer composites |
| US7504769B2 (en) | 2004-12-16 | 2009-03-17 | E. I. Du Pont De Nemours + Company | Aromatic chalcogen compounds and their use |
| US8950328B1 (en) | 2004-12-29 | 2015-02-10 | E I Du Pont De Nemours And Company | Methods of fabricating organic electronic devices |
| US8063551B1 (en) | 2004-12-29 | 2011-11-22 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Pixel intensity homogeneity in organic electronic devices |
| US7554112B1 (en) | 2005-03-10 | 2009-06-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Organic electronic device and processes for forming and using the same |
| US7727421B2 (en) | 2005-06-27 | 2010-06-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company Dupont Displays Inc | Electrically conductive polymer compositions |
| EP1899993B1 (en) | 2005-06-27 | 2012-06-27 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Electrically conductive polymer compositions |
| JP5323478B2 (ja) | 2005-06-27 | 2013-10-23 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 導電性ポリマー組成物 |
| KR20080030630A (ko) | 2005-06-27 | 2008-04-04 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 전기 전도성 중합체 조성물 |
| WO2007002740A2 (en) | 2005-06-28 | 2007-01-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Buffer compositions |
| WO2007002737A2 (en) | 2005-06-28 | 2007-01-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | High work function transparent conductors |
| TWI268736B (en) * | 2005-08-10 | 2006-12-11 | Au Optronics Corp | Organic electroluminescent device (OELD) and display including the same |
| US20070170401A1 (en) | 2005-12-28 | 2007-07-26 | Che-Hsiung Hsu | Cationic compositions of electrically conducting polymers doped with fully-fluorinated acid polymers |
| US8216680B2 (en) | 2006-02-03 | 2012-07-10 | E I Du Pont De Nemours And Company | Transparent composite conductors having high work function |
| US8124172B2 (en) | 2006-03-02 | 2012-02-28 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Process for making contained layers and devices made with same |
| KR100774200B1 (ko) * | 2006-04-13 | 2007-11-08 | 엘지전자 주식회사 | 유기 ｅｌ 소자 및 그 제조방법 |
| US7911134B2 (en) | 2006-06-05 | 2011-03-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for forming an organic light-emitting diode and devices made by the process |
| JP5264723B2 (ja) | 2006-06-30 | 2013-08-14 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 導電性ポリマーと部分フッ素化酸ポリマーとの安定化組成物 |
| KR20090092801A (ko) | 2006-11-13 | 2009-09-01 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 유기 전자 소자 |
| US8153029B2 (en) | 2006-12-28 | 2012-04-10 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Laser (230NM) ablatable compositions of electrically conducting polymers made with a perfluoropolymeric acid applications thereof |
| US20080191172A1 (en) | 2006-12-29 | 2008-08-14 | Che-Hsiung Hsu | High work-function and high conductivity compositions of electrically conducting polymers |
| US20080251768A1 (en) | 2007-04-13 | 2008-10-16 | Che-Hsiung Hsu | Electrically conductive polymer compositions |
| US8241526B2 (en) | 2007-05-18 | 2012-08-14 | E I Du Pont De Nemours And Company | Aqueous dispersions of electrically conducting polymers containing high boiling solvent and additives |
| JP5466150B2 (ja) | 2007-06-01 | 2014-04-09 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 緑色発光材料 |
| EP2487219A1 (en) | 2007-06-01 | 2012-08-15 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Charge transport materials for luminescent applications |
| JP5401448B2 (ja) | 2007-06-01 | 2014-01-29 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 深青色発光用途のためのクリセン類 |
| KR20100094475A (ko) | 2007-10-26 | 2010-08-26 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 격납된 층을 제조하기 위한 방법 및 재료, 및 이를 사용하여 제조된 소자 |
| JP4936069B2 (ja) * | 2007-10-31 | 2012-05-23 | 株式会社デンソー | モータ制御装置 |
| US8063399B2 (en) | 2007-11-19 | 2011-11-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroactive materials |
| US8616666B2 (en) | 2007-12-10 | 2013-12-31 | E I Du Pont De Nemours And Company | Multicolor electronic devices and processes of forming the same by printing |
| US8040048B2 (en) | 2007-12-12 | 2011-10-18 | Lang Charles D | Process for forming an organic electronic device including an organic device layer |
| US8308988B2 (en) | 2007-12-17 | 2012-11-13 | E I Du Pont De Nemours And Company | Electroactive materials |
| US8174185B2 (en) | 2007-12-21 | 2012-05-08 | E I Du Pont De Nemours And Company | Charge transport materials for luminescent applications |
| EP2086034A1 (en) | 2008-02-01 | 2009-08-05 | Nederlandse Centrale Organisatie Voor Toegepast Natuurwetenschappelijk Onderzoek TNO | Electronic device and method of manufacturing thereof |
| TW201005813A (en) | 2008-05-15 | 2010-02-01 | Du Pont | Process for forming an electroactive layer |
| US8242487B2 (en) | 2008-05-16 | 2012-08-14 | E I Du Pont De Nemours And Company | Anode for an organic electronic device |
| US8343381B1 (en) | 2008-05-16 | 2013-01-01 | E I Du Pont De Nemours And Company | Hole transport composition |
| US8216685B2 (en) | 2008-05-16 | 2012-07-10 | E I Du Pont De Nemours And Company | Buffer bilayers for electronic devices |
| WO2009143132A2 (en) | 2008-05-19 | 2009-11-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Apparatus and method for solution coating thin layers |
| EP2294641A4 (en) | 2008-06-26 | 2012-08-08 | Du Pont | ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE LUMINAIRES |
| KR20110086099A (ko) | 2008-10-21 | 2011-07-27 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 다색 전자 소자 및 이를 인쇄에 의해 형성하는 방법 |
| US8643000B2 (en) | 2008-11-18 | 2014-02-04 | E I Du Pont De Nemours And Company | Organic electronic device with low-reflectance electrode |
| EP2352801B1 (en) | 2008-12-01 | 2017-06-21 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Electroactive materials |
| KR101564129B1 (ko) | 2008-12-01 | 2015-10-28 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 전기활성 재료 |
| US8420232B2 (en) | 2008-12-04 | 2013-04-16 | E I Du Pont De Nemours And Company | Binaphthyl-arylamine polymers |
| KR101517651B1 (ko) | 2008-12-09 | 2015-05-04 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 전기 전도성 중합체 조성물 |
| CN102239190B (zh) | 2008-12-09 | 2013-10-23 | E.I.内穆尔杜邦公司 | 导电聚合物组合物 |
| TW201038532A (en) | 2008-12-19 | 2010-11-01 | Du Pont | Anthracene compounds for luminescent applications |
| US8461758B2 (en) | 2008-12-19 | 2013-06-11 | E I Du Pont De Nemours And Company | Buffer bilayers for electronic devices |
| US8531100B2 (en) | 2008-12-22 | 2013-09-10 | E I Du Pont De Nemours And Company | Deuterated compounds for luminescent applications |
| US8278405B2 (en) | 2008-12-22 | 2012-10-02 | E I Du Pont De Nemours And Company | Vinylphenoxy polymers |
| KR20110112374A (ko) | 2008-12-22 | 2011-10-12 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 페난트롤린 유도체를 포함하는 전자 소자 |
| US8278651B2 (en) | 2008-12-22 | 2012-10-02 | E I Du Pont De Nemours And Company | Electronic device including 1,7-phenanthroline derivative |
| US8785913B2 (en) | 2008-12-27 | 2014-07-22 | E I Du Pont De Nemours And Company | Buffer bilayers for electronic devices |
| US8766239B2 (en) | 2008-12-27 | 2014-07-01 | E I Du Pont De Nemours And Company | Buffer bilayers for electronic devices |
| JP5580335B2 (ja) | 2008-12-27 | 2014-08-27 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 連続印刷用の飛散防止装置および方法 |
| EP2202819A1 (en) | 2008-12-29 | 2010-06-30 | Nederlandse Organisatie voor toegepast-natuurwetenschappelijk Onderzoek TNO | Electro-optic device and method for manufacturing the same |
| US8759818B2 (en) | 2009-02-27 | 2014-06-24 | E I Du Pont De Nemours And Company | Deuterated compounds for electronic applications |
| KR20110127735A (ko) | 2009-03-06 | 2011-11-25 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 다색 전자 소자 및 이를 인쇄에 의해 형성하는 방법 |
| JP2012519941A (ja) | 2009-03-06 | 2012-08-30 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 電気活性層の形成方法 |
| CN102349132B (zh) | 2009-03-09 | 2014-09-17 | E.I.内穆尔杜邦公司 | 形成电活性层的方法 |
| KR20110134461A (ko) | 2009-03-09 | 2011-12-14 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 전기활성 층을 형성하기 위한 방법 |
| CN102349115B (zh) | 2009-03-12 | 2013-06-19 | E.I.内穆尔杜邦公司 | 用于涂层应用的导电聚合物组合物 |
| JP5567656B2 (ja) | 2009-04-03 | 2014-08-06 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 電気活性材料 |
| EP2421918B1 (en) | 2009-04-21 | 2020-08-26 | LG Chem, Ltd. | Electrically conductive polymer compositions and films made therefrom |
| US8945427B2 (en) | 2009-04-24 | 2015-02-03 | E I Du Pont De Nemours And Company | Electrically conductive polymer compositions and films made therefrom |
| JP5576481B2 (ja) | 2009-06-04 | 2014-08-20 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | マルチカラー電子装置および印刷によりマルチカラー電子装置を形成する方法 |
| JP5576482B2 (ja) | 2009-06-04 | 2014-08-20 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | マルチカラー電子装置および印刷によりマルチカラー電子装置を形成する方法 |
| JP5727478B2 (ja) | 2009-07-27 | 2015-06-03 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーＥ．Ｉ．Ｄｕ Ｐｏｎｔ Ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ Ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ | 閉じ込め層を製作するための方法および物質ならびにそれによって製作されるデバイス |
| EP2284922A1 (en) | 2009-08-06 | 2011-02-16 | Nederlandse Organisatie voor toegepast -natuurwetenschappelijk onderzoek TNO | Method of manufacturing an opto-electric device |
| TW201105615A (en) | 2009-08-13 | 2011-02-16 | Du Pont | Chrysene derivative materials |
| EP2471122A4 (en) | 2009-08-24 | 2013-11-06 | Du Pont | ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE LUMINAIRES |
| CN102484219A (zh) | 2009-08-24 | 2012-05-30 | E.I.内穆尔杜邦公司 | 有机发光二极管灯具 |
| KR20120091144A (ko) | 2009-09-29 | 2012-08-17 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 발광 응용을 위한 중수소화된 화합물 |
| JP2013508380A (ja) | 2009-10-19 | 2013-03-07 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 電子用途用のトリアリールアミン化合物 |
| US8937300B2 (en) | 2009-10-19 | 2015-01-20 | E I Du Pont De Nemours And Company | Triarylamine compounds for use in organic light-emitting diodes |
| US8716700B2 (en) | 2009-10-29 | 2014-05-06 | E I Du Pont De Nemours And Company | Organic light-emitting diodes having white light emission |
| WO2011059789A2 (en) | 2009-10-29 | 2011-05-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Organic light-emitting diode luminaires |
| US8674343B2 (en) | 2009-10-29 | 2014-03-18 | E I Du Pont De Nemours And Company | Organic light-emitting diodes having white light emission |
| EP2493887A4 (en) | 2009-10-29 | 2013-06-19 | Du Pont | DETERERATED COMPOUNDS FOR ELECTRONIC APPLICATIONS |
| US8716699B2 (en) | 2009-10-29 | 2014-05-06 | E I Du Pont De Nemours And Company | Organic light-emitting diodes having white light emission |
| US8617720B2 (en) | 2009-12-21 | 2013-12-31 | E I Du Pont De Nemours And Company | Electroactive composition and electronic device made with the composition |
| US8282861B2 (en) | 2009-12-21 | 2012-10-09 | Che-Hsiung Hsu | Electrically conductive polymer compositions |
| EP2346108A1 (en) | 2010-01-15 | 2011-07-20 | Nederlandse Organisatie voor toegepast -natuurwetenschappelijk onderzoek TNO | Foil shaped electro-optical product, semi-finished product and method and apparatus for manufacturing the same |
| TW201200975A (en) | 2010-06-17 | 2012-01-01 | Du Pont | Process and materials for making contained layers and devices made with same |
| TW201204687A (en) | 2010-06-17 | 2012-02-01 | Du Pont | Electroactive materials |
| EP2398086A1 (en) | 2010-06-17 | 2011-12-21 | Nederlandse Organisatie voor toegepast -natuurwetenschappelijk onderzoek TNO | Opto-electric device and method of manufacturing thereof |
| US8784690B2 (en) | 2010-08-20 | 2014-07-22 | Rhodia Operations | Polymer compositions, polymer films, polymer gels, polymer foams, and electronic devices containing such films, gels and foams |
| CN103081153A (zh) | 2010-08-24 | 2013-05-01 | E·I·内穆尔杜邦公司 | 光敏组合物和用所述组合物制得的电子装置 |
| TW201230434A (en) | 2010-12-01 | 2012-07-16 | Du Pont | Organic electronic device with composite electrode |
| JP5871949B2 (ja) | 2010-12-20 | 2016-03-01 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーＥ．Ｉ．Ｄｕ Ｐｏｎｔ Ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ Ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ | 閉じ込め層およびそれを使って製造されるデバイスを製造するための方法および材料 |
| EP2655316A2 (en) | 2010-12-20 | 2013-10-30 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Electroactive materials |
| US9293716B2 (en) | 2010-12-20 | 2016-03-22 | Ei Du Pont De Nemours And Company | Compositions for electronic applications |
| KR20130143627A (ko) | 2010-12-21 | 2013-12-31 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 유기 전기활성 재료 침적용 액체 조성물 |
| CN103875092A (zh) | 2011-10-19 | 2014-06-18 | E.I.内穆尔杜邦公司 | 用于照明的有机电子装置 |
| JP6114375B2 (ja) | 2012-03-23 | 2017-04-12 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーＥ．Ｉ．Ｄｕ Ｐｏｎｔ Ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ Ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ | 緑色発光材料 |
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| KR102238701B1 (ko) | 2015-02-03 | 2021-04-08 | 주식회사 엘지화학 | 전기 활성 물질 |
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| US9768238B2 (en) | 2015-11-16 | 2017-09-19 | E I Du Pont De Nemours And Company | Electrical device to mask systematic luminance variation |
| US10669399B2 (en) * | 2016-04-11 | 2020-06-02 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Conductive self-healing network |
| WO2017205569A1 (en) | 2016-05-27 | 2017-11-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Dihetero amines in electrically conductive polymer compositions |
| CN108676555B (zh) * | 2018-05-28 | 2020-11-20 | 青岛农业大学 | 一种含铕离子液体红光材料及制备方法和应用 |
Family Cites Families (9)
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|---|---|---|---|---|
| NL189794C (nl) * | 1983-10-31 | 1993-08-02 | Inst Obschei I Neoorganichesko | Polymeermateriaal voor het bedekken van broeikassen en werkwijze voor het stimuleren van de groei van planten. |
| US5128587A (en) * | 1989-12-26 | 1992-07-07 | Moltech Corporation | Electroluminescent device based on organometallic membrane |
| NL9302030A (nl) * | 1993-11-24 | 1995-06-16 | Ass Octel | Vluchtige yttrium-organische verbindingen en werkwijze voor de bereiding van yttrium-bevattende gelaagde materialen uit deze verbindingen. |
| JP2002516629A (ja) * | 1994-08-11 | 2002-06-04 | コーニンクレッカ フィリップス エレクトロニクス エヌ ヴィ | 固体画像増倍器及び固体画像増倍器からなるｘ線検査装置 |
| AU704152B2 (en) * | 1995-01-06 | 1999-04-15 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Triboluminescent lanthanide III complexes |
| GB9712483D0 (en) * | 1997-06-17 | 1997-08-20 | Kathirgamanathan Poopathy | Fabrication of light emitting devices from chelates of transition metals, lanthanides and actinides |
| US20020015965A1 (en) * | 2000-07-27 | 2002-02-07 | Sweeting Linda Marie | Efficient synthesis of triboluminescent lanthanide complexes |
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