TW542848B - Process for producing a succinimide resin composition and succinimide resin composition - Google Patents
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Description
經濟部智慧財產局Μ工消費合作社印災 542848 A7 _B7_ _ 五、發明説明(1 ) 發明之枝術頜域 本發明係關於一種以良好生產效率製造品質優異之琥 珀醯亞胺共聚物組成物之方法,根據本發明製造方法所得 之琥珀醯亞胺樹脂組成物具優異耐熱性、剛性,可利用於 各種光學零件、電氣電子零件、照明零件、汽車零件、醫 療零件、食品容器、雜貨及建材等多項用途上。 先前技術 由於含琥珀醯亞胺單元之共聚物具有高耐熱性,自古 以來即有人進行諸種之探討。舉例而言,日本特公昭第43-97 5 3號公報、特開昭第61-1417 15號公報、特開昭第61-1 7 1 708號公報、及特開昭第62- 1 098 1號公報係提出共聚合甲 .基丙烯酸甲酯與N -芳族取代馬來醯亞胺之方法,而特開昭 第47-6891號公報、特開昭第61-765 1 2號公報、特開昭第61-276807號公報係提出共聚合苯乙烯系樹脂與N-芳族取代馬 來醯亞胺之方法。 另外,英國專利第8 1 5,8 2 1號係提出琥珀醯亞胺共聚物 之製造方法,其係由馬來酸酐與嫌烴類所成共聚物與甲月安 之反應而得者,於苯中,藉由甲胺使馬來酸酐共聚物行醯 胺化,之後去除溶劑,於熱爐中加熱而醯亞胺化,由是獲 得黃色之強韌樹脂。另外,於相同之專利中,係提出於濟 壓機中進行醯亞胺化反應之技術。 發明所欲解決之課題 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS )^4規格(210X297公釐) 771 ^- —i 1m nn flm n.i— n_li— ιϋ«· mat fm — i umiHI naiai ϋΒΙ—a (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 542848 A7 B7 五、發明説明(2 ) 然而,於上述共聚合甲基丙烯酸甲酯與N-芳族取代馬 來醯亞胺之方法中,N-取代馬來醯亞胺之量愈多則耐熱性 愈良好,惟有著變脆、加工性差、成色等問題。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 另外,於英國專利第815,821號所提出之方法中,所得 聚合物係經黃化,抑或於擠壓機中進行醯亞胺化反應時, 其問題爲擠壓扭矩變高、生產性變差。再者,爲獲得所得 琥珀醯亞胺樹脂與第二聚合物之樹脂組成物,須進得將所 得樹脂再與第二聚合物熔融混煉等複雜之製程,而且,其 問題在於因劣化將隨之而生,故所得製品之品質會變差。 是故,本發明之目的爲提供一種以良好生產效率製造 品質優異之琥珀醯亞胺共聚物組成物之方法。 課題之解決方式 有鑑於此問題,本發明之發明人等加以專心致意探討 ,結果發現,於第二聚合物存在下,進行馬來酸酐-烯烴系 共聚物與胺化合物之醯亞胺化反應,由是可以良好生產效 率製造品質優異之琥珀醯亞胺共聚物組成物,而完成本發 明。 經濟部智慈財產局g(工消費合作社印製 亦即,本發明係提供一種琥珀醯亞胺樹脂組成物之製 造方法,其特徵爲於琥珀醯亞胺樹脂以外之第二聚合物存 在下’藉由使馬來酸酐-烯烴系共聚物與1種以上之胺化合 物行醯亞胺化反應,以進行製造必須成份爲一般式(1)及(2) 所示單元之琥珀醯亞胺樹脂之製程,其中該馬來酸酐-烯烴 系共聚物係由40〜60莫耳%之馬來酸酐、60〜40莫耳%之嫌 烴單元、及0〜20莫耳%之可行共聚合之其他單體單元所組 -5- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X29?公釐) 542848 A7 ______B7 _ 五、發明説明(4 ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 耐熱性、機械特性優異之琥珀醯亞胺樹脂組成物之點而言 ’異丁烯係較佳者。另外,可使用1種或組合使用2種以上 之該烯烴類,於所得琥珀醯亞胺樹脂中,亦可含2種以上之 R2、R3不同之一般式(2)。 另外,於不損及本發明目的之範圍內,本發明所用之 馬來酸酐-烯烴系共聚物亦可爲共聚合可行共聚合之單體所 得者。該種可行共聚合之其他單體例如可爲苯乙烯、α甲 基苯乙烯、甲基苯乙烯等苯乙烯衍生物、1,3 -丁二烯、異戊 二烯等二烯類、甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基 丙烯酸甘油酯等甲基丙烯酸酯類、及丙烯酸甲酯、丙烯酸 乙酯、丙烯酸丁酯、丙烯酸-2-羥乙酯等丙烯酸酯類、及甲 基乙烯基醚、乙基乙烯基醚等乙烯基醚類、2-丁烯、降冰 .片烯等內烯烴類、乙烯吡啶、乙酸乙烯酯等。可使用1種或 組合使用2種以上之此等。另外,該可行共聚合之單體所衍 生單元之含量爲〇〜20莫耳%,較佳爲5莫耳%以下,更佳爲 1莫耳%以下。 經濟部智慈財產局Ρ'工消費合作社印製 爲使所得琥珀醯亞胺樹脂組成物之黃度降得特別低, 本發明所用之馬來酸酐-烯烴系共聚物所殘存之馬來酸酐單 體量較佳爲1重量%以下,尤佳爲0.1重量%以下。 爲獲得成形性、機械特性優異之琥珀醯亞胺樹脂組成 物,使用膠體透過層析儀(GPC),以Ν,Ν-二甲基甲醯胺爲 溶劑,於35 °C之溫度下進行測定時,本發明所用之馬來酸 酐-烯烴系共聚物之數目平均分子量較佳爲lx 103〜lx 1〇6, 尤佳爲U104〜5χ105。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) η _ " ~ 542848 A7 ___B7 五、發明説明(5 ) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 獲得本發明所用之馬來酸酐-烯烴系共聚物之方法並無 特別的限制,亦可使用市售'品。於其中,爲獲得殘存馬來 酸酐(會對成色造成影響)經降低之粒子狀馬來酸酐-烯烴系 共聚物,尤其爲以良好生產效率製造品質優異之琥珀醯亞 胺樹脂組成物,較佳爲藉由自由基沈殿聚合法所得者。 於實施此種自由基沈澱聚合時,其聚合溶劑可爲眾所 公知之沈澱聚合溶劑,例如可爲乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙 酸丁酯等乙酸酯類、苯、甲苯、二甲苯等芳族系溶劑、乙 酸酯或芳族溶劑與醇之混合溶劑等。另外,於該自由基沈 澱聚合中,亦可使用纖維素系、乙烯醇系等分散安定劑。 經濟部智慧財產局g(工消費合作社印製 另外,於進行該自由基沈澱聚合時,其聚合引發劑例 如可爲苯甲基過氧化物、月桂基過氧化物、辛醯基過氧化 物、乙醯基過氧化物、二(第三丁基)過氧化物、第三丁基枯 基過氧化物、二枯基過氧化物、過氧乙酸第三丁酯、過氧 苯酸第三丁酯、新癸酸過丁酯等有機過氧化物;2,2·-偶氮 雙(2,4-二甲基戊腈)、2,2'-偶氮雙(2-丁腈)、2,2·-偶氮雙異戊 腈、二甲基-2,2'-偶氮雙異丁酸酯、1,厂-偶氮雙(環己烷-1-腈 )等偶氮系引發劑。可因應引發劑之分解溫度,以適當設定 聚合溫度,一般而言,較佳係於40°C〜120°C之範圍內進行 〇 於製造本發明之琥珀醯亞胺樹脂組成物時,琥珀醯亞 胺樹脂之製造方法爲:藉由馬來酸酐-烯烴系共聚物與胺化 合物之反應,以製成含琥珀醯亞胺單元之共聚物,其爲二 階段反應:使馬來酸酐-烯烴系共聚物與胺化合物加成之醯 -8 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 542848 A7 B7 五、發明説明(6 ) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 胺化反應、及其後續之閉環醯亞胺化反應。於此處,胺化 合物爲可導入氫、碳數1〜6之烷基、或環烷基以作爲上述 式(1)之R 1者,例如可爲甲胺、乙胺、正丙胺、異丙胺、正 丁胺、第二丁胺、第三丁胺、環己胺等第一胺;氨;二甲 基尿素、二乙基尿素等經加熱處理易於產生胺之化合物, 可使用1種以上之此等,於所得琥珀醯亞胺樹脂中,亦可含 2種以上之R1不同之一般式(1)。而於本發明中,爲顯著提 昇所得琥珀醯亞胺樹脂組成物之耐熱性,較佳係使用甲胺 、乙胺、異丙胺、環己胺,爲同時提昇機械特性,更佳係 使用甲胺。 至於本發明中胺化合物之使用量,爲獲得加工性、熱 安定性優異之琥珀醯亞胺樹脂組成物,相對於馬來酸酐-烯 烴系共聚物中之馬來酸酐單元爲80〜1000莫耳%,較佳爲90 〜200莫耳%,尤佳爲100〜150莫耳%。 經濟部智慈財產局員工消費合作社印災 而本發明之製造方法爲於第二聚合物存在下,製造琥 珀醯亞胺樹脂,並製造琥珀醯亞胺樹脂組成物,其例如可 爲於第二聚合物存在下,使馬來酸酐-烯烴系共聚物與胺化 合物加成,其後進行醯亞胺化反應,以製造琥珀醯亞胺樹 脂組成物之方法;於第二聚合物存在下,使馬來酸酐-烯烴 系共聚物與胺化合物加成,對所得馬來酸酐-烯烴系共聚物 之醯胺化物進行醯亞胺化,以製造琥珀醯亞胺樹脂組成物 之方法。而使馬來酸酐-烯烴系共聚物與胺化合物加成所得 之馬來酸酐-烯烴系共聚物之醯胺化物較佳爲粒子狀’尤佳 者爲··使藉由上述沈澱聚合法所得馬來酸酐-烯烴系共聚物 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) -9 - 542848 A7 B7 經濟部智慈財產局8工消費合作社印製 五、發明説明(7 ) 粒子成漿液狀態,使其與胺化合物反應所得者。 本發明製造方法之特徵在於:於第二聚合物存在下, 至少對馬來酸酐-烯烴系共聚物之醯胺化物進行閉環醯亞胺 化反應。 本發明所使用之第二聚合物例如可爲耐綸6、耐綸6,6、 耐綸12、耐綸4,6、非晶性耐綸等聚醯胺樹脂;聚對苯二甲 酸乙二酯、聚對苯二甲酸丙二酯、聚對苯二甲酸丁二酯、 聚對苯二甲酸萘二酯、液晶聚酯等聚酯樹脂;聚碳酸酯、 聚乙酸酯、聚伸苯醚、聚伸苯醚與苯乙烯系樹脂之芳醯化 物、聚伸苯基硫化物、高密度聚乙烯、低密度聚乙烯、直 鏈狀低密度聚乙烯、乙烯乙酸乙烯酯共聚物、乙烯丙烯酸 共聚物、聚丙烯、聚4-甲基-1-戊烯、乙烯環狀烯烴共聚物 、降冰片烯系樹脂之氫化物等聚烯烴、丙烯酸樹脂、聚苯 乙烯、苯乙烯/丙烯腈共聚物、苯乙烯-甲基丙烯酸酯共聚 物、ABS樹脂、AES樹脂、AAS樹脂、ACS樹脂等苯乙烯 系樹脂、氯化乙烯樹脂、氯化亞乙烯樹脂、氟樹脂、矽酮 樹脂等熱塑性樹脂、聚酯系彈性體、聚醯胺系彈性體、聚 胺酯系彈性體、聚烯烴系彈性體、聚苯乙烯系彈性體、聚 氯化乙烯系彈性體等熱塑性彈性體,可使用1種或組合使用 2種以上之此等。於其中,舉例而言,使用苯乙烯-丙烯腈 共聚物、氯化乙烯樹脂等對琥珀醯亞胺樹脂具相溶性之第 二聚合物時,所得琥珀醯亞胺樹脂組成物將具良好透明性 ,故係較佳者,特別言之,爲形成耐熱性、光學特性、力口 工性等優異之琥珀醯亞胺樹脂組成物,苯乙烯-丙烯腈共聚 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) .裝· 訂 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) -10- 542848 A7 ____ B7_ 五、發明説明(8 ) 物係較佳者。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 至於此等第二聚合物之使用量,爲以良好生產效率製 造耐熱性、剛性等優異之琥珀醯亞胺共聚物組成物,第二 聚合物與馬來酸酐—烯烴系共聚物之胺化合物之加成物,即 馬來酸酐-烯烴系共聚物之醯胺化物之重量比爲0.1/99.9〜 9 9/1,較佳爲1/99〜95/5,尤佳爲5/9 5〜50/50。 經濟部智慈財產局員工消費合作社印製 於實施本發明之製造方法時,凡可實施本發明之方法 ,則不受任何之限制。而於實施本發明時,尤其爲以良好 生產效率實施本發明,較佳係使用擠壓機,該種擠壓機例 如可使用單軸擠壓機、同向雙軸擠壓機、異向雙軸擠壓機 等眾所公知之擠壓機,於其中,特別爲達優異之反應均勻 性、自動淸潔性等,同向雙軸擠壓機係較佳者。另外,爲 藉由醯亞胺化反應排出水份等揮發成份,具備至少1個以上 通風孔之擠壓機係較佳者。於實施本發明之製造方法時, 爲反應效率佳地製造琥珀醯亞胺樹脂組成物,反應溫度較 佳爲於150〜400°C下反應,尤佳爲200〜300°C。若圓筒溫度 低於此,則不易進行醯亞胺化反應,高於此則將產生因熱 劣化而起之成色、分解等問題,故爲不佳者。亦可連續性 或階段性地昇高或降低反應溫度。另外,亦可添加作爲反 應觸媒之如三乙胺、甲苯磺酸般之各種鹼性或酸性觸媒。 至於雙軸擠壓機之螺旋,可使用螺紋、揉混、密封、泵啷 型等眾所公知之螺旋。擠壓機之滯留時間並無特別的限制 ,惟較佳爲約1〜1000秒。另外,關於擠壓機之圓筒及螺旋 之材質,可使用腐蝕性、耐磨耗性優異之眾所公知之材料 $紙浪尺度適用中國國家標率(CNS ) A4規格(210'乂 297公麓1 : 11 ~~~ 542848 A7 ___ B7 五、發明説明(9 ) 〇 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 醯亞胺化率會受反應溫度、反應時間等之影響,惟爲 具充分之耐熱性,以共聚物中所含馬來酸酐單元爲基準値 ,轉換其80莫耳%以上、較佳爲95莫耳%以上、尤佳爲99莫 耳%以上之琥珀醯亞胺單元係較佳者。反應率低於8〇莫耳% 時,生成之共聚物之熱安定性、加工性變差,故爲不佳者 。另外,殘存之醯胺酸單元爲5莫耳%以下、尤佳爲1莫耳% 以下、更佳爲0.1莫耳%以下。若殘存之醯胺酸量高於此, 則所得琥珀醯亞胺樹脂之熱安定性會變差,出現銀斑和發 泡等成形不良之情形,故爲不佳者。 經濟部智慧財產局員工消胥合作钍印製 又’於本發明製造方法中所得之琥珀醯亞胺樹脂組成 物中,亦可因應需要而添加磷系安定劑、酚系安定劑、硫 系安定劑、內酯系安定劑、胺系安定劑等熱安定劑、苯并 ***、二苯基酮、三畊、苯甲酸酯等紫外線吸收劑、阻胺 系光安定劑、金屬不活化劑、染料、有機系顏料、無機系 顏料、光擴散劑、螢光增白劑、防止帶電劑、防霉劑、抗 菌劑、阻燃劑、還原劑、發泡劑、玻璃塡料、碳酸鈣、碳 黑、氧化鈦等纖維狀、粒子狀、板狀、微球形等之無機塡 料、有機塡、核殼型橡膠等眾所公知之添加劑。可使用1種 以上之此等添加劑。另外,可於聚合後、醯胺化後、過濾 乾燥後等醯亞胺化反應前之時添加此等添加劑,亦可於醯 亞胺化反應後添加。 於本發明之製造方法中,藉由於潤滑劑存在下進行醯 亞胺化反應,可更加提昇生產性。潤滑劑可爲流動石蠟烴 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) _ 12 - 542848 A7 ___ B7_ 五、發明説明(1〇 ) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 、天然石蠟烴、聚乙烯蠟等脂族烴系潤滑劑、鯨蠟醇、硬 脂醇、硬脂酸等高碳數脂族系醇、高碳數脂族系潤滑劑、 硬脂酸醯胺、油酸醯胺、棕櫚酸醯胺、亞甲基雙硬脂醯胺 等脂族醯胺系潤滑劑、硬脂酸鈣、硬脂酸鋅、硬脂酸鎂、 硬脂酸鋇等金屬肥皂系潤滑劑、硬脂酸丁酯、硬脂酸乙二 酯等脂肪酸酯系潤滑劑、複合潤滑劑等,特別言之,就生 產性、品質等點而言,熔點爲7(TC以上之潤滑劑爲有用者 ,熔點爲100°C以上者係更佳者。另外,就品質之點而言, 金屬肥皂系潤滑劑係較佳者。潤滑劑之添加量爲1〜丨0000 ppm,較佳爲5〜2000 ppm,尤佳爲10〜500 ppm。可一倂摻 合潤滑劑,亦可與第二聚合物、安定劑等預先摻合。 使用射出成形、吹塑成形 '氣助成形、擠壓成形、多 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 .層擠壓成形、旋轉成形、溶劑鑄塑成形.、熱壓成形、真空 成形等眾所公知之成形法,以使本發明所得之熱塑性樹脂 組成物成形,可對所得成形體、膜狀物、片狀物、管狀物 施行印刷、塗裝、硬化塗覆、金屬蒸鍍、防反射塗覆等表 面處理。可使用氯化亞甲基、二噚烷等溶劑,使所得成形 體、膜狀物、片狀物、管狀物黏著。亦可行超音波黏著。 根據本發明製造方法所得之樹脂組成物具優異之剛性 、耐熱性,可用於拾音透鏡、傳真透鏡、照相機透鏡等光 學透鏡CD光碟、MO光碟等光碟基板、位相差薄膜、透明 電極薄膜、OHP薄膜、光擴散薄膜、反射薄膜、前方擴散 薄膜、偏光分離薄膜、稜鏡片等光學薄膜、導光板、顯示 用薄片等光學薄片、照相機、影印機、電腦、行動電話等 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(2!〇X297公釐) .13- " 542848 A7 ---- --B7 五、發明説明(11 ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 之外殼、插頭套、保險絲套、繼電盒、開關、繞線管、熨 斗零件、乾燥器套、刮鬍刀套、熱水器套、咖啡機零件、 VTR零件、空調零件、冰箱零件等電氣電子零件、照明套 和看板等照明零件、前照燈透鏡、尾燈、煞車燈、消防車 、散熱器護柵、標誌、擋泥板、防護鏡、門板、門鏡、尾 燈緣、車輪蓋、外裝用裝璃螺母、儀表板、控制盒、工具 盒、內裝用裝璜、柱狀裝飾品、里程表、汽車空調柵狀通 風口、汽車外板等汽車零件、屋頂瓦片、窗玻璃、高速公 路護欄、圓拱形半球體、採光板、窗框、澡盆等建材零件 、餐具、飮料用瓶、醬油、油等瓶類、微波爐用餐具等食 品容器、包裝材料、醫療袋、插管、注射器、人工骨骼、 隱形鏡片、水晶體、各種藥品瓶等醫療零件、鈕扣、拉鏈 、化粧品容器、洗髮精容器等服飾雜貨類等寬廣的用途上 實施例 經濟部智.i財產局員工消費合作社印製 以下藉由實施例以說明本發明,惟本發明並不限定於 實施例。 於本實施例中,係藉由元素分析、IR測定及NMR測定 以進行生成聚合物之確認。另外,所得聚合物之數目平均 分子量之測定方式爲:以N,N-二甲基甲醯胺爲溶劑,使用 膠體透過層析儀(GPC,東售股份有限公司製)’於37°C下測 定(苯乙烯當量)。黃度之測定方式爲:使用彩色電腦(思嘉 試驗機股份有限公司製)’使用厚度爲1毫米之壓塑片(壓塑 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210 X 297公釐) _ 14 - 542848 A7 __ B7 五、發明説明(12 ) 條件爲2 3 0 °C、3分鐘)以進行測定(反射法··反射板之三刺激 値 X : 79.57、Y : 81.79、Z : 94.47)。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 又,實施例中所用之安定劑及第二聚合物係示於下。 安定劑: 酚系安定劑:Irganoxl010(奇巴斯貝歇化學股份有限公 司製) 磷系安定劑:Mark PEP36(旭電化工業製) 硫系安定劑:A023(旭電化工業製) 第二聚合物: AS樹脂:謝比安(大謝耳製) ABS樹脂:多優拉克(東售製) 耐綸6,6樹脂:宇部耐綸(宇部興產製) 聚苯乙烯樹脂:尼波龍(東售製) 製造例1 (馬來酸酐-烯烴系共聚物之製造) 經濟部智^財產局員工消費合作社印敗 於具備麥克摻合型攪拌機、氮導入管、烯烴導入管、 溫度計、及排氣管之30升高壓鍋中,裝入2.8公斤之馬來酸 酐、10克之月桂基硫醇、6.3克之過氧三甲基乙酸第三丁酯 、及19升之乙酸異丙酯,以氮沖洗數次後,裝入5.2升之液 化異丁烯,於7(TC下進行6小時的反應。離心分離所得之粒 子後加以乾燥’而得4.4公斤之馬來酸酐-烯烴系共聚物° 藉由元素分析,所得共聚物係包含50莫耳%之馬來酸酐單元 。所得共聚物之重量平均分子量爲200000。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) -15 · 542848 A7 —B7 五、發明説明(13 ) 實施例1 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 將2公斤之製造例1所得共聚物粒子、與20升之乙酸異 丙酯裝入高壓鍋中,導入75 0毫升之液化甲胺,於80 °C下攪 拌3小時。離心分離反應後之聚合物粒子後加以乾燥,而得 2· 5公斤之馬來酸酐—異丁烯共聚物之醯胺化物。 藉由IR測定所得共聚物,確認基於1850公分-1之酸酐 之吸收消失,以及新的基於醯胺及羧酸單元之吸收,由是 確認酸酐單元係因胺而形成開環醯胺化。 而後,混煉90重量份之所得馬來酸酐-異丁烯共聚物之 醯胺化物粒子、10重量份之苯乙烯-丙烯腈共聚物、0.1重量 份之酚系安定劑、0.2份之磷系安定劑,將圓筒溫度設定爲 250°C,螺旋旋轉數爲100 rpm,使用具備真空通風口之30毫 米雙軸擠壓機(日本製鋼所,商品名稱爲TEX30,L/D = 42), 增加進料量,並進行反應擠壓(醯亞胺化反應),以進行琥珀 醯亞胺樹脂組成物之製造。 經濟部智慈財產局員工消費合作社印製 而後,增加進料量,同時增高擠壓扭矩,最後到達扭 矩過量或進料瓶頸,則停止琥珀醯亞胺樹脂組成物之製造 。其時之最大生產量爲10公斤/小時之排出量。 藉由所得琥珀醯亞胺樹脂組成物IR光譜之1 700及1780 公分^之特性吸收,以及l3C-NMR之結果,得知醯胺酸之醯 亞胺化率爲100%,確認無酐單元。所得組成物具有147 °C下 之單一玻璃轉移溫度,透明性優異。所得琥珀醯亞胺樹脂 組成物之評估結果係示於表1。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) -16 - 542848 A7 B7 五、發明説明(14 ) 實施例2 (請先閱讀背面之注-*事項再填寫本頁) 除將雙軸擠壓機之圓筒溫度由2 5 0 °C取代爲2 9 0 °C以外 ’其餘均與實施例1採用相同之方式,進行琥珀醯亞胺樹脂 組成物之製造。 其時之最大生產量爲10公斤/小時之排出量。所得組成 物具有1 47 °C下之單一玻璃轉移溫度,透明性優異。所得琥 珀醯亞胺樹脂組成物具有147 °C下之單一玻璃轉移溫度,透 明性優異。所得琥珀醯亞胺樹脂組成物之評估結果係示於 表1。 實施例3 經濟部智惡財產局員工消費合作杜印製 將實施例1所用之90重量份之所得馬來酸酐-異丁烯共 聚物之醯胺化物粒子、10重量份之苯乙烯-丙烯腈共聚物、 〇·1重量份之酚系安定劑、0.2重量份之磷系安定劑取代爲80 重量份之所得馬來酸酐-異丁儲共聚物之酿胺化物粒子、2 0 重量份之苯乙烯-丙烯腈共聚物、0.1重量份之酚系安定劑 、0.2重量份之硫系安定劑,將雙軸擠壓機之圓筒溫度25(TC 、螺旋旋轉數100 rpm取代爲圓筒溫度27(TC、螺旋旋轉數 150 rpm,此外均與實施例1採用相同之方式,進行琥珀醯亞 胺樹脂組成物之製造。 其時之最大生產量爲1 5公斤/小時之排出量。所得琥珀 醯亞胺樹脂組成物之透明性優異。所得琥珀醯亞胺樹脂組 成物之評估結果係示於表1。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) -17 - 542848 A7 ___B7 五、發明説明(15 ) 實施例4 (請先閱讀背面之注意事項存填寫本X) 將2公斤之製造例1所得馬來酸酐-異丁烯共聚物粒子、 與20升之乙酸異丙酯裝入30升之高壓鍋中,導入600毫升之 液化甲胺,於70°C下攪拌3小時。離心分離反應後之聚合物 粒子後加以乾燥,而得2.4公斤之馬來酸酐-異丁烯共聚物 之醯胺化物。藉由IR測定,確認所得共聚物之基於1 850公 分η之酸酐之吸收大幅降低,以及新的基於醯胺及羧酸單元 之吸收,由是確認酸酐單元係因胺而形成開環醯胺化。 而後,混煉70重量份之所得馬來酸酐-異丁烯共聚物之 醯胺化物粒子、30重量份之苯乙烯-丙烯腈共聚物、0.1重量 份之酚系安定劑、0.2份之磷系安定劑,將圓筒溫度設定爲 .250°C,螺旋旋轉數爲70 rpm,使用具備真空通風口之30毫 米雙軸擠壓機(日本製鋼所,商品名稱爲TEX30,L/D = 42), 增加進料量,並進行反應擠壓(醯亞胺化反應),以進行琥珀 醯亞胺樹脂組成物之製造。 經濟部智慧財產苟員工消費合作社印製 而後,增加進料量,同時增高擠壓扭矩,最後到達扭 矩過量或進料瓶頸,則停止琥珀醯亞胺樹脂組成物之製造 。其時之最大生產量爲20公斤/小時之排出量。 藉由所得琥珀醯亞胺樹脂組成物IR光譜之1 700及1780 公分^之特性吸收,以及13C-NMR之結果,得知醯胺酸之醯 亞胺化率爲100%,而酐單元爲1莫耳%。所得組成物具有132 t下之單一玻璃轉移溫度,透明性優異。所得琥珀醯亞胺 樹脂組成物之評估結果係示於表1。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) ~\〇1 542848 A7 B7 五、發明説明(16 ) 實施例5 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 將實施例1所用之90重量份之所得馬來酸酐-異丁烯共 聚物之醯胺化物粒子、10重量份之苯乙烯-丙烯腈共聚物、 0.1重量份之酚系安定劑、0.2重量份之磷系安定劑取代爲80 重量份之所得馬來酸酐-異丁烯共聚物之醯胺化物粒子、20 重量份之ABS樹脂、0.1重量份之酚系安定劑、0.2重量份之 磷系安定劑,將雙軸擠壓機之隱筒溫度250°C、螺旋旋轉數 100 rpm取代爲圓筒溫度250°C、螺旋旋轉數150 rpm,此外 均與實施例1採用相同之方式,進行琥珀醯亞胺樹脂組成物 之製造。 其時之最大生產量爲20公斤/小時之排出量。所得琥珀 醯亞胺樹脂組成物之評估結果係示於表1。藉由所得琥珀醯 亞胺樹脂組成物IR光譜之1700及1 780公分_1之特性吸收, 以及l3C-NMR,得知醯胺酸之醯亞胺化率爲1〇〇%,確認無 酐單元。所得琥珀醯亞胺樹脂組成物爲乳白色。 經濟部智慈財產局S工消費合作社印災 實施例6 將實施例1所用之90重量份之所得馬來酸酐-異丁烯共 聚物之醯胺化物粒子、1 0重量份之苯乙烯-丙烯腈共聚物、 0.1重量份之酚系安定劑、0.2重量份之磷系安定劑取代爲7〇 重量份之所得馬來酸酐-異丁烯共聚物之醯胺化物粒子、3 0 重量份之ABS樹脂、0.1重量份之酚系安定劑、〇.2重量份之 磷系安定劑,將雙軸擠壓機之圓筒溫度250 °C、螺旋旋轉數 -19- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(2〖〇χ 297公董) 542848 A7 __B7__ 五、發明説明(17 ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 100 rpm取代爲圓筒溫度270°C、螺旋旋轉數200 rpm,此外 均與實施例1採用相同之方式,進行琥珀酿亞胺樹脂組成物 之製造。 其時之最大生產量爲25公斤/小時之排出量。於表1顯示 評估結果。所得琥珀醯亞胺樹脂組成物爲乳白色。 實施例7 將實施例1所用之90重量份之所得馬來酸酐-異丁烯共 聚物之醯胺化物粒子、1.0重量份之苯乙烯-丙烯腈共聚物、 0.1重量份之酚系安定劑、0.2重量份之磷系安定劑取代爲70 重量份之所得馬來酸酐-異丁烯共聚物之醯胺化物粒子、30 重量份之耐綸6,6樹脂、0.1重量份之酣系安定劑、0.2重量 份之磷系安定劑,將雙軸擠壓機之圓筒溫度250°C、螺旋旋 轉數100 rpm取代爲圓筒溫度270°C、螺旋旋轉數100 rpm, 此外均與實施例1採用相同之方式,進行琥珀醯亞胺樹脂組 成物之製造。 經濟部智慧財產局g(工消費合作社印製 其時之最大生產量爲25公斤/小時之排出量。於表1顯示 評估結果。其爲乳白色。 實施例8 將實施例1所用之90重量份之所得馬來酸酐-異丁烯共 聚物之醯胺化物粒子、10重量份之苯乙烯-丙烯腈共聚物、 0.1重量份之酚系安定劑、0.2重量份之磷系安定劑取代爲80 重量份之所得馬來酸酐-異丁烯共聚物之醯胺化物粒子、20 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 7^ 542848 A7 B7 五、發明説明(18 ) (請先閱讀背面之注意事項存填寫本頁) 重量份之聚苯乙烯樹脂、0.1重量份之酚系安定劑、0.2重量 份之磷系安定劑,將雙軸擠壓機之圓筒溫度2 5 0 °C、螺旋旋 轉數100 rpm取代爲圓同溫度250C、螺旋旋轉數200 rpm, 此外均與實施例1採用相同之方式,進行琥珀醯亞胺樹脂組 成物之製造。 其時之最大生產量爲25公斤/小時之排出量。於表1顯不 評估結果。所得琥珀醯亞胺樹脂組成物爲乳白色。 比較例1 將2公斤之製造例1所得馬來酸酐-異丁烯共聚物粒子、 與20升之乙酸異丙酯裝入高壓鍋中,導入750毫升之液化甲 胺,於80°C下攪拌3小時。離心分離反應後之聚合物粒子後 加以乾燥,而得2.5公斤之馬來酸酐-異丁烯共聚物之醯胺 化物。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印奴 混煉100重量份之所得馬來酸酐-異丁烯共聚物之醯胺 化物粒子、0.1重量份之酚系安定劑、0.2份之磷系安定劑, 將圓筒溫度設定爲25(TC,螺旋旋轉數爲1〇〇 rpm,使用實施 例1所述之擠壓機,增加進料量,並進行反應擠壓(醯亞胺 化反應),以進行琥珀醯亞胺樹脂之製造。 其時之最大生產量爲3公斤/小時之排出量’加工時之 扭矩過高,爲生產性顯著極差之物。所得結果係示於表1。 藉由所得琥珀醯亞胺樹脂IR光譜之1700及1 780公分(1之特 性吸收、13C(NMR,以及元素分析之結果’得知醯胺酸之 醯亞胺化率爲100%。琥珀醯亞胺樹脂中之異丁烯單元爲50 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -21 - 542848 A7 __ _B7 ___ 五、發明説明(19 ) 莫耳%。所得結果係示於表1。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 比較例2 除將圓筒溫度250 °C取代爲圓筒溫度290 °C以外,其餘 均與比較例1採用相同之方式,進行琥珀醯亞胺樹脂之製造 〇 其時之最大生產量爲4公斤/小時之排出量,加工時之 扭矩過高,爲生產性極差之物。所得結果係示於表1。 比較例3 除將圓筒溫度250°C、螺旋旋轉數1〇〇 rpm取代爲圓筒 溫度270°C、螺旋旋轉數150 rpm以外,其餘均與比較例1採 用相同之方式,進行琥珀醯亞胺樹脂之製造。 其時之最大生產量爲4公斤/小時之排出量,加工時之 扭矩過高,爲生產性顯著極差之物。所得結果係示於表1。 比較例4 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 預先混煉80重量份之比較例1所得琥珀醯亞胺樹脂、及 20重量份之苯乙烯(丙烯腈共聚物,圓筒溫度爲270°C、螺旋 旋轉數爲150 rpm,使用擠壓機以製造琥珀醯亞胺樹脂組成 物。擠壓時之扭矩雖降低,惟須進行2次之擠壓製程,故製 造步驟複雜,因熱經歷亦使製品之成色提高。所得結果係 示於表1。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -22 · 542848 A7 B7 五、發明説明(22 ) 醯亞胺樹脂組成物之透明性優異。所得琥珀醯亞胺樹脂組 成物之評估結果係示於表1。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慈財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) _ 25 - 542848 冢鎰丑鉍寒辑fcI嗽 發 Λ 五 經濟部智慈財產局員工消費合作社印製 黃度 r- 〇〇 a\ 〇〇 〇〇 On 〇〇 寸 un 寸 寸 〇〇 〇〇 透明性1 〇 〇 〇 〇 X X X X 〇 〇 〇 〇 X 〇 〇 〇 〇 減壓度1 (torr) m un m vo … ν/Ί un 進料量1 1 (kg/h) 1 〇 i—H ο τ—Η ο C\1 ο CN m cs o CN ο CN cn 寸 寸 Ο CN 〇 CN 〇 CN un r~-Η un 螺旋旋轉數 (rpm) 100 100 150 Ο 150 200 100 120 100 100 150 150 100 150 150 150 150 圓筒溫度 1___250__I 290 1 270 1 250 __250__ 250 1 270 1 1250__1 2,5,0_ 290 1 270 1 1 270 270 270 270 270 270 聚合物添加量 (重量% ) O ο τ—Η ο ο cn ο CN 〇 CO 〇 ο CN ο ο ο ο CN 〇 CVI ο CN 〇 CN 聚合物 AS樹脂 AS樹脂 AS樹脂 AS樹脂 ABS樹脂 ABS樹脂 耐綸6、6 聚乙烯 I 1 1 1 AS樹脂1 耐綸6、6 AS樹脂 AS樹脂 AS樹脂 AS樹脂 實施例 實施例1 實施例2 實施例3 實施例4 實施例5 實施例6 實施例7 實施例8 比較例1 比較例2 比較例3 比較例4 比較例5 實施例9 實施例1 0 1 i 1 i m 键 u 實施例1 2 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210X297公釐) _ 26 - ---------%扣衣~------IIT-----* (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 542848 A7 _______B7 五、發明説明(24 ) 發明之效果 由實施例可明確得知,根據本發明之製造方法,可降 低擠壓反應時之扭矩,並顯著地提昇生產性。另外,可生 產性佳地獲得琥珀醯亞胺共聚物組成物,所得樹脂組成物 之黃度低,且透明性優異。此等可利用於諸如光學零件、 汽車零件、電氣電子零件等多種領域上。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙浪尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐)-27 - 申請曰期 第·號奪利卡靖案*雙月警沐 甙國92年1 ^多JB备正 丰月曰 18曰 補充 案 90109322 類 A4 C4 CC^LTfe > 0)^¾^ (以上各欄由本局填註) 542848 業|專利説明書 中 文 發明 新型 名稱 英 文 姓 名 國 籍 琥珀醯亞胺樹脂組成物之製造方法及琥珀醯亞胺樹脂組成物
Process for producing a succinimide resin composition and succinimide resin composition (1) 土井亨 0春.成® (3)内田良樹 (1)日本國三重縣桑名市星見丘二一八〇: 裝 發明 創作y 住、居所 (2)日本國三重縣四日市市別名六丁目八一二〇 (3)日本國三重縣四日市市別名三一四 訂 姓 名 (名稱) 國 籍 三、申請人 住、居所 (事務所) (1)東曹股份有限公司 東V—株式会社 (1)曰本 (1)日本國山口縣新南陽市開成町四五六〇番地 線 代表人 姓 名 (1)田代圖 本纸張尺度適用中國國家標準(CMS ) A4規格(210X297公釐) 542848 A7 B7 、發明説明( 3 R 2 I 一 C Η 2 - C:— R 3 [式2] 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 修正
MjL 五 成 一 H C — C Η — / \ 〇=C C =〇 \ / Μ [式1] 式中,Rl、R2、R3各自分別爲氫、碳數1〜6之烷基 、或環烷基。 以下茲詳細說明本發明。 本發明係關於一種琥珀醯亞胺樹脂組成物之製造方法 ’其係於琥珀醯亞胺樹脂以外之第二聚合物存在下,藉由 使馬來酸酐—烯烴系共聚物與1種以上之胺化合物行醯亞胺 化反應,以製造必須成份爲上述一般式(1)及(2)所示單元 之琥珀醯亞胺樹脂。 本發明所使用之馬來酸酐-烯烴系共聚物係由4 0〜6 0 莫耳%之馬來酸酐、60〜40莫耳%之烯烴單元、及〇〜2〇莫 耳%之可行共聚合之其他單體單元所組成,該馬來酸酉干__ 烯烴系共聚物可藉由自由基共聚合馬來酸酐、烯烴類、及 可與此等行共聚合之其他單體而得。 於此處,衍生烯烴單元之烯烴類爲衍生上述—般式 (2)之烯烴類,R2、R3各自分別爲氫、碳數1〜6之院基、或環 烷基。該種烯烴類例如可爲乙烯、丙烯、1-丁烯、卜己;!;希、 異丁烯、2-甲基-1-丁烯、2-甲基-1-戊烯、2-甲基_丨·己烯、2-甲基-1-庚烯、2,4,4-三甲基-1-戊烯、2-甲基-1-辛烧、2_乙基_ 1-戊烯、2-甲基-2-丁烯、2-甲基-2-己烯等,特別就獲得 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家襟準(CNS ) Α4規格(210X297公釐) -6 - 542848 A7 B7
修正丨補充I 經濟部智慧財產局Μ工消費合作社印製 五、發明説明(2〇 ) 比較例5 預先混煉70重量份之比較例1所得琥珀醯亞胺樹脂、 及30重量份之耐絰6,6,圓筒溫度爲270°C、螺旋旋轉數爲 1 5 0 i‘pm,使用擠壓機以製造琥珀醯亞胺樹脂組成物。擠 壓時之扭矩雖降低,惟須進行2次之擠壓製程,故製造步 驟複雜,因熱經歷亦使製品之成色提高。所得結果係示於 表1。 實施例9 於實施例1中使用80重量份之所得馬來酸酐-異丁烯共 聚物之醯胺化粒子、20重量份之苯乙烯-丙烯腈共聚物、 0.1重量份之酚系安定劑、0.2重量份之磷系安定劑,添加 3 00 ppm之硬脂酸鈣(熔點爲148至155 °C ),而雙軸擠壓機 之圓筒溫度爲2 7 0 °C、螺旋旋轉數爲1 5 0 r p m,與實施例1 採用相同之方式,進行琥珀醯亞胺樹脂之製造。 其時之最大生產量爲20公斤/小時之排出量。所得琥珀醯 亞胺樹脂組成物之透明性優異。所得琥珀醯亞胺樹脂組成物 之評估結果係示於表1。 實施例10 於實施例1中使用80重量份之所得馬來酸酐-異丁;c希共聚 物之醯胺化粒子、20重量份之苯乙烯(丙烯腈共聚物、〇.丨重 量份之醱系安定劑、0.2重量份之磷系安定劑,添加5〇〇 ppm 之硬脂酸鎂(熔點爲1 0 8至1 1 5 °C ),而雙軸擠壓機之_筒溫 度爲2 7 0 °C、螺旋旋轉數爲1 5 0 r p m,與實施例1採用相同 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
裝---
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210X 297公釐) 23 342848 五、發明説明(21 ) A7 B7 修正|«[ 之方式,進行琥珀醯亞胺樹脂之製造。 其時之最大生產量爲2 0公斤/小時之排出量。所得琥 珀醯亞胺樹脂組成物之透明性優異。所得琥珀醯亞胺樹脂 組成物之評估結果係示於表1。 實施例11 於實施例1中使用8 0重量份之所得馬來酸酐-異丁烯 共聚物之醯胺化粒子、20重量份之苯乙烯(丙烯腈共聚物 、〇·1重量份之酚系安定劑、0.2重量份之磷系安定劑,添 加3 00 ppm之硬脂酸(熔點爲67至69 °C ),而雙軸擠壓機之 圓筒溫度爲270 °C、螺旋旋轉數爲150 ι·ρπι,與實施例1採 用相同之方式,進行琥珀醯亞胺樹脂之製造。 其時之最大生產量爲1 5公斤/小時之排出量。所得琥 珀醯亞胺樹脂組成物之透明性優異。所得琥珀醯亞胺樹脂 組成物之評估結果係示於表1。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
裝· 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 實施例1 2 於實施例1中使用80重量份之所得馬來酸酐-異丁烯共 聚物之醯胺化粒子、20重量份之苯乙烯-丙烯腈共聚物、 〇· 1重量份之酚系安定劑、0.2重量份之磷系安定劑,添加 300 ppm之蓖麻醯胺(熔點爲65至68°C ),而雙軸擠壓機之 圓筒溫度爲270 °C、螺旋旋轉數爲150 rpm ’與實施例1採 用相同之方式,進行琥珀醯亞胺樹脂之製造。 其時之最大生產量爲1 5公斤/小時之排出量。所得琥拍 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) -24 -
Claims (1)
- 542848A8 B8 C8 D8 A、申請專利範圍 弟901 09322號專利申請案 中文申請專利範圍修正本 民國92年1月6日修正 1 · 一種號拍醯亞胺樹脂組成物之製造方法,其特徵爲於 號拍釀亞fe:樹脂以外之弟一聚合物存在下,藉由使馬來酸 酐-烯烴系共聚物與1種以上之胺化合物行_亞胺化反應, 以進行製造必須成份爲一般式(1)及(2)所示單元之琥班醯亞 胺樹脂之製程,其中該馬來酸酐-烯烴系共聚物係由4〇〜6〇 莫耳%之馬來酸酐、60〜40莫耳%之烯烴單元、及〇〜2〇莫耳 %之可行共聚合之其他單體單元所組成, (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)[式1] 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 [式2] 式中,R1、R2、R3各自分別爲氫、碳數1〜6之院基、 或環烷基。 其中該烯烴單元爲基於異丁烯之單元, 該胺化合物爲選自甲胺、乙胺、正丙胺、異丙胺、正 丁胺、第二丁胺、第三丁胺、環己胺、氨、二甲基脲、二 乙基脲之化合物。 2.根據申請專利範圍第1項之琥珀醯亞胺樹脂組成物之 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X29?公釐) 542848製造方法’其中該第二聚合物對琥珀醯亞胺樹脂係具相溶 性。 3·根據申請專利範圍第1項之琥珀醯亞胺樹脂組成物之 製造方法’其中該第二聚合物爲苯乙烯-丙烯腈共聚物。 4. 根據申請專利範圍第1至3項中任一項之琥珀醯亞胺樹 脂組成物之製造方法,其中係於琥珀醯亞胺樹脂以外之第 一聚合物存在下,於擠壓機中進行製造琥珀醯亞胺樹脂之 製程。 5. 根據申請專利範圍第丨項之琥珀醯亞胺樹脂組成物之 製造方法,其中係於潤滑劑存在下進行醯亞胺化反應。 6·根據申請專利範圍第5項之琥珀醯亞胺樹脂組成物之 製造方法,其中該潤滑劑之熔點爲70它以上。 7.—種琥珀醯亞胺樹脂組成物,其特徵爲包含重量比爲 9H0.1〜1:99之如申請專利範圍第1項之琥珀醯亞胺樹脂與 第二聚合物,以及1〜10000 ppm之熔點爲70°C以上之潤滑 劑。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂經濟部智慧財產局員工消費合作杜印製 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(2l〇X297公釐) -2 -
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