TW202400683A - 聚碳酸酯共聚物 - Google Patents
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Abstract
本揭示涉及聚碳酸酯共聚物，並且可以提供包括具有特定結構的重複單元，從而特別改善耐熱性的聚碳酸酯共聚物。
Description
本揭示涉及聚碳酸酯共聚物及包括彼之製品。
相關申請案的交互參照
本申請案主張向韓國智慧財產局於2022年5月30日提交的韓國專利申請案第10-2022-0066173號及於2023年5月4日提交的韓國專利申請案第10-2023-0058350號的權益，其揭示整體藉由引用而併入本文中。
聚碳酸酯樹脂係藉由芳香族二醇(諸如雙酚A)與碳酸酯前驅物(諸如光氣)之縮聚合製備，具有優越的衝擊強度、尺寸穩定性、耐熱性及透明度，且應用於廣泛的領域，諸如電器和電子產品之外部材料、汽車零件、建築材料、光學組件等。
近來，為了將此聚碳酸酯樹脂應用於更多不同的領域，已經進行了許多嘗試，以藉由共聚合兩種以上彼此不同的芳香族二醇並將具有不同結構的單體導入到聚碳酸酯主鏈來獲得期望的物理性質。
尤其，隨著近來聚碳酸酯樹脂之應用領域的擴張，需要開發在維持固有物理性質的同時具有改善的耐熱性之聚碳酸酯樹脂。因此，導入具有不同結構的重複單元作為聚碳酸酯樹脂的重複單元之嘗試正在增加。
因此，本發明人發現，如稍後所述，包括具有特定結構的重複單元之聚碳酸酯共聚物尤其在耐熱性方面得到了改善，並且完成了本揭示。
[ 技術問題 ]本揭示的目的是提供一種聚碳酸酯共聚物，其包括具有特定結構的重複單元，從而特別改善耐熱性。
本揭示的另一目的是提供一種包括該聚碳酸酯共聚物的製品。
[ 技術解答 ]為了達成上述目的，根據本揭示，提供了由以下化學式1表示的重複單元，以及由以下化學式2或化學式3表示的重複單元：
在化學式1中，
R
1及R
2各自獨立地為氫、C
1-10烷基、C
1-10烷氧基或鹵素，並且
n1及n2各自獨立地為0至4的整數，
。
根據本揭示的聚碳酸酯共聚物包括由化學式1表示的重複單元及由化學式2或化學式3表示的重複單元，由此可以提供耐熱性特別提高的聚碳酸酯共聚物。化學式1與過去廣泛使用的雙酚A的結構相似，但具有四個環稠合的結構，因此具有比雙酚A更剛性的結構。此外，藉由在分子中包括氮，可以通過結構穩定化來改善耐熱性。再者，化學式2和化學式3亦類似於雙酚A的結構，但具有環己烷結構(化學式2)和其中兩個環稠合的結構(化學式3)，使得這樣的重複單元可以被添加到共聚物中以通過結構穩定化進一步改善耐熱性。
現在，將更詳細地描述本揭示。
( 由化學式 1 表示的重複單元 )在化學式1中，較佳地，R
1為氫。
較佳地，各R
2獨立地為氫、C
1-4烷基、C
1-4烷氧基或鹵素。更佳地，各R
2獨立地為氫、甲基或氯。
較佳地，化學式1為選自由下列所組成之群組中的任一者：
同時，由化學式1表示的重複單元衍生自由以下化學式1-1表示的單體化合物。
片語「衍生自單體化合物」意指由化學式1-1表示的化合物的羥基與碳酸酯前驅物反應以形成由化學式1表示的重複單元。
碳酸酯前驅物可包括選自由下列組成之群組的一或多者：碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、碳酸二丁酯、碳酸二環己酯、碳酸二苯酯、碳酸二甲苯酯(ditolyl carbonate)、碳酸雙(氯苯)酯、碳酸二-間-甲酚酯、碳酸二萘酯、碳酸雙(二苯)酯、光氣、三光氣、二光氣、溴光氣及雙鹵基甲酸酯。較佳地，可以使用三光氣或光氣。
此外，由化學式1-1表示之化合物可以藉由以下反應方案1之方法製備。
在反應方案1中，R
1、R
2、n1及n2係如以上所定義。反應較佳在酸性條件下進行，且製備方法可在以下提供之實施例中具現化。
( 由化學式 2 或 3 表示的重複單元 )根據本揭示的聚碳酸酯共聚物包括由化學式2或化學式3表示的重複單元，並且在這種情況下，其可以僅包括一種類型或者可以同時包括兩種類型。
同時，由化學式2或化學式3表示的重複單元分別衍生自由以下化學式2-1或化學式3-1表示的單體化合物。
片語「衍生自單體化合物」意指由化學式2-1或化學式3-1表示的化合物的羥基與碳酸酯前驅物反應以形成由化學式2或化學式3表示的重複單元。
碳酸酯前驅物可包括選自由下列組成之群組的一或多者：碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、碳酸二丁酯、碳酸二環己酯、碳酸二苯酯、碳酸二甲苯酯、碳酸雙(氯苯)酯、碳酸二-間-甲酚酯、碳酸二萘酯、碳酸雙(二苯)酯、光氣、三光氣、二光氣、溴光氣及雙鹵基甲酸酯。較佳地，可以使用三光氣或光氣。
較佳地，根據本揭示的聚碳酸酯含有0.01至80重量%之由化學式1表示的重複單元，以及0.01至80重量%之由化學式2或化學式3表示的重複單元。較佳地，由化學式1表示的重複單元與由化學式2或化學式3表示的重複單元之重量比為1:999至999:1，更佳地1:99至99:1，最佳地1:9至9:1。
( 由化學式 4 表示的重複單元 )此外，如果需要，本揭示的聚碳酸酯共聚物還可以包括由以下化學式4表示的重複單元：
在化學式4中，
X是未經取代或經苯基取代的C
1-10伸烷基、未經取代的或經C
1-10烷基、O、S、SO、SO
2或CO取代的C
3-15伸環烷基，並且
R'
1至R'
4各自獨立地為氫、C
1-10烷基、C
1-10烷氧基或鹵素。
藉由進一步包括由化學式4表示的重複單元，可以與由化學式1表示的重複單元及由化學式2或3表示的重複單元一起調節聚碳酸酯共聚物的物理性質。例如，由於與由化學式4表示的重複單元相比，由化學式1表示的重複單元可以改善耐熱性，因此可以調節各重複單元的含量以獲得期望的耐熱性。
在化學式4中，較佳地，X為未經取代或經苯基取代之直鏈或支鏈C
1-10伸烷基，且更佳地，其為亞甲基、乙烷-1,1-二基、丙烷-2,2-二基、丁烷-2,2-二基、1-苯基乙烷-1,1-二基、或二苯基亞甲基。還更佳地，X為環己烷-1,1-二基、O、S、SO、SO
2、或CO。
並且，較佳地，R'
1至R'
4各自獨立地為氫、甲基、氯、或溴。
較佳地，由化學式4表示的重複單元可以衍生自選自由下列所組成之群組的任一或多種單體化合物：雙(4-羥基苯基)甲烷、雙(4-羥基苯基)醚、雙(4-羥基苯基)碸、雙(4-羥基苯基)亞碸、雙(4-羥基苯基)硫醚、雙(4-羥基苯基)酮、1,1-雙(4-羥基苯基)乙烷、雙酚A、2,2-雙(4-羥基苯基)丁烷、1,1-雙(4-羥基苯基)環己烷、2,2-雙(4-羥基-3,5-二溴苯基)丙烷、2,2-雙(4-羥基-3,5-二氯苯基)丙烷、2,2-雙(4-羥基-3-溴苯基)丙烷、2,2-雙(4-羥基-3-氯苯基)丙烷、2,2-雙(4-羥基-3-甲基苯基)丙烷、2,2-雙(4-羥基-3,5-二甲基苯基)丙烷、1,1-雙(4-羥基苯基)-1-苯基乙烷、及雙(4-羥基苯基)二苯基甲烷。
片語「衍生自單體化合物」意指單體化合物的羥基與碳酸酯前驅物反應以形成由化學式4表示的重複單元。
例如，當作為單體化合物的雙酚A和作為碳酸酯前驅物的三光氣聚合時，由化學式4表示的重複單元具有以下結構。
。
碳酸酯前驅物與上述可用於由上述化學式1所示之重複單元的形成中之碳酸酯前驅物相同。
聚碳酸酯共聚物如上所述，根據本揭示的聚碳酸酯共聚物包括由化學式1表示的重複單元及由化學式2或3表示的重複單元，並且在此情況下，其實質上變成無規共聚物。
此外，除了由化學式1表示的重複單元及由化學式2或3表示的重複單元之外，根據本揭示的聚碳酸酯共聚物還包括由化學式4表示的重複單元，並且在此情況下，其變成無規共聚物。較佳地，(1)由化學式1表示的重複單元及由化學式2或3表示的重複單元與(2)由化學式4表示的重複單元之重量比為10:90至90:10，更佳地15:85至85:15，且最佳地20:80至80:20。
較佳地，根據本揭示的聚碳酸酯共聚物具有10,000至100,00之重量平均分子量(g/mol)。更佳地，根據本揭示的聚碳酸酯共聚物具有15,000或更多、20,000或更多、25,000或更多、30,000或更多、或35,000或更多；及90,000或更少、85,000或更少、80,000或更少、75,000或更少、70,000或更少、65,000或更少、60,000或更少、或55,000或更少之重量平均分子量(g/mol)。
較佳地，根據本揭示的聚碳酸酯共聚物的玻璃轉化溫度為155至245℃。更佳地，根據本揭示的聚碳酸酯共聚物的玻璃轉化溫度為156℃或更高、157℃或更高、158℃或更高、159℃或更高、或160℃或更高；及240℃或更低、或235℃或更低。
較佳地，根據本揭示的聚碳酸酯共聚物之抗拉強度為67至95 MPa。更佳地，根據本揭示的聚碳酸酯共聚物之抗拉強度為68 MPa或更高、69 MPa或更高、70 MPa或更高、71 MPa或更高、72 MPa或更高、73 MPa或更高、74 MPa或更高、75 MPa或更高、76 MPa或更高、77 MPa或更高、78 MPa或更高、79 MPa或更高、或80 MPa或更高；及94 MPa或更低、93 MPa或更低、92 MPa或更低、91 MPa或更低、或90 MPa或更低。
同時，根據本揭示的聚碳酸酯共聚物可藉由包括聚合含有由化學式1-1表示的單體化合物、由化學式2-1或3-1表示的單體化合物及碳酸酯前驅物之組成物的製備方法來製備，並且當期望包括由化學式4表示的重複單元時，其可通過在組成物中包括由化學式4表示的與重複單元相關之單體化合物來製備。
可以使用界面聚合方法作為聚合方法之一實例，且在此情況下，聚合反應可以在常壓及低溫下進行，並且其表現出促進分子量控制的效果。界面聚合較佳在酸黏合劑及有機溶劑存在下進行。此外，界面聚合可以包括例如在預聚合後添加偶合劑，然後進行再聚合。
用於界面聚合的材料沒有特別限制，只要它們可以用於聚碳酸酯共聚物的聚合即可，並且其使用量可以根據需要調整。
酸結合劑的實例包括鹼金屬氫氧化物諸如氫氧化鈉或氫氧化鉀或胺化合物諸如吡啶。
作為有機溶劑沒有特別限制，只要其是聚碳酸酯的聚合中通常使用的溶劑即可，例如其實例可以包括鹵化烴諸如二氯甲烷及氯苯。
另外，在界面聚合中，為了促進反應，還可以使用反應促進劑例如三級胺化合物諸如三乙胺、四正丁基溴化銨(tetra-n-butylammonium bromide)及四正丁基溴化鏻(tetra-n-butylphosphonium bromide)、四級銨化合物、四級鏻化合物等。
界面聚合的反應溫度較佳為0至40℃，且反應時間較佳為10分鐘至5小時。此外，在界面聚合反應期間，較佳將pH維持在9或更高或11或更高。
再者，可以藉由進一步包括分子量調節劑來進行界面聚合。分子量調節劑可以在聚合起始之前、期間或之後添加。
可以使用單烷基苯酚作為分子量調節劑，舉例來說，單烷基苯酚為選自由下列所組成之群組的一或多者：對-第三丁基苯酚、對-異丙苯基苯酚、癸基苯酚、十二基苯酚、十四基苯酚、十六基苯酚、十八基苯酚、二十基苯酚、二十二基苯酚及三十基苯酚。較佳為對-第三丁基苯酚，且在此情況下，控制分子量之效果是大的。
此外，根據本揭示，提供了包含上述聚碳酸酯共聚物的製品。
較佳地，製品是射出模製製品。舉例來說，製品可進一步包括選自由下列所組成之群組的一或多者：抗氧化劑、熱穩定劑、光穩定劑、塑化劑、抗靜電劑、成核劑、阻燃劑、潤滑劑、衝擊改質劑、光學增亮劑、UV吸收劑、顏料及染料。
用於生產製品的方法可包括使用混合器混合根據本揭示的聚碳酸酯共聚物與添加劑諸如抗氧化劑，然後以擠壓機擠壓模製混合物以生產丸粒，乾燥丸粒，且然後以射出模製機射出模製丸粒。
[ 有利效果 ]如上所述，本揭示可以提供一種包括具有特定結構共聚物的重複單元之聚碳酸酯，從而特別改善了耐熱性。
在下文中，將參考以下實施例更詳細地說明本揭示的實施方式。然而，以下實施例僅用於說明目的，並不旨在限制本揭示之範圍。
各物理性質測量如下。
1) 重量平均分子量(g/mol)：使用Agilent 1200系列以PC標準校正及測量。
2) 玻璃轉化溫度(℃)：以DSC Q100(TA Instrument)測量。
[ 製備 實施 例 ] 製備 實施 例 1-1 ：單體 1-1 之製備 在圓底燒瓶中，加入鄰苯二胺(13g；120 mmol)及35% HCl(3.3 mL)，並將混合物用氮氣沖洗30分鐘，然後攪拌1小時。向此添加PP化合物(10 g，31.4 mmol)並將溫度緩慢升至154℃，接著反應22小時。將反應混合物冷卻至120℃，添加蒸餾水(30 mL)及35 % HCl(15.4 mL)，並攪拌1小時。冷卻至室溫後，將反應混合物過濾，用蒸餾水清洗，然後乾燥。將此溶解於NaOH溶液中，用炭(charcoal)吸附及過濾，在HCl中沉澱，並回收沉澱物以製備單體1-1。所製備之單體1-1的NMR數據如圖1所示，且MS數據如下。
MS: [M+H]
+= 391
製備 實施 例 1-2 ：單體 1-2 之製備 除了用3,4-二胺基甲苯(15.4 g，125.6 mmol)代替鄰苯二胺之外，以與製備實施例1-1相同的方式製備單體1-2。所製備之單體1-2的NMR數據如圖2所示，且MS數據如下。
MS: [M+H]
+= 405
製備 實施 例 1-3 ：單體 1-3 之製備 除了使用4,5-二甲苯-1,2-二胺(17 g，125.6 mmol)代替鄰苯二胺之外，以與製備實施例1-1相同的方式製備單體1-3。所製備之單體1-3的NMR數據如圖3所示，且MS數據如下。
MS: [M+H]
+= 419
製備 實施 例 1-4 ：單體 1-4 之製備 除了使用4-氯苯-1,2-二胺(17 g，125.6 mmol)代替鄰苯二胺之外，以與製備實施例1-1相同的方式製備單體1-4。所製備之單體1-4的MS數據如下。
MS: [M+H]
+= 425
製備 實施 例 2-1 及 2-2以下單體分別自Deepak Novochem Technologies Limited購買及使用。
實施例 1 ：聚碳酸酯共聚物之製備在配備有氮氣沖洗及冷凝器並且能夠用循環器維持室溫的2 L主反應器中，添加水(620 g)、雙酚A(BPA；98.18 g)、單體1-3(4.19 g)、40 wt.%NaOH水溶液(102.5 g)及MeCl
2(200 mL)，並進一步添加單體2-1(36.41 g)。然後，將混合物攪拌約10分鐘。停止氮氣沖洗，將三光氣(62 g)及MeCl
2(120 g)添加至1 L圓底燒瓶中以溶解三光氣，然後將溶解的三光氣溶液緩慢地添加至主反應器。當添加完成時，添加PTBP(對-第三丁基苯酚；2.84 g)，並攪拌約10分鐘。然後，添加40 wt.%的NaOH水溶液(97 g)，然後添加TEA(三乙胺；1.16 g)作為偶合劑。在此時，反應pH維持在11至13。為了在30分鐘後終止反應，添加HCl以將pH降至3至4。
然後，停止攪拌，分離有機層和水層，然後移除水層，再次加入純水並清洗混合物的過程重複3至5次。清洗完成後，僅萃取有機層，且使用甲醇作為非溶劑藉由再沉澱法獲得聚碳酸酯共聚物晶體。在此時，所製備之聚碳酸酯共聚物具有47,000 g/mol之重量平均分子量。藉由NMR分析所製備之聚碳酸酯共聚物的結果，證實了基於總重複單元的重量，分別含有18 wt.%及2 wt.%衍生自化合物2-1及1-3的重複單元，且以下剩餘的實施例及比較實施例也以相同的方式進行分析。
實施例 2 至 12 ：聚碳酸酯共聚物之製備以與實施例1相同的方式製備聚碳酸酯共聚物，不同之處在於調整單體1-3、單體2-1及BPA的用量(實施例2至6)，或使用單體2-2代替單體2-1，及調整單體1-3、單體2-2和BPA的用量(實施例7至12)。在此時，調整作為封端劑的PTBP(對-第三丁基苯酚)的量，使得所製備之聚碳酸酯共聚物的重量平均分子量為47,000。
比較實施例 1 至 3 ：聚碳酸酯之製備以與實施例1相同的方式製備聚碳酸酯，不同之處在於不使用單體1-3，及調整單體2-1及BPA的用量。在此時，調整作為封端劑的PTBP(對-第三丁基苯酚)的量，使得所製備之聚碳酸酯共聚物的重量平均分子量為47,000。
比較實施例 4 至 6 ：聚碳酸酯之製備以與實施例1相同的方式製備聚碳酸酯，不同之處在於不使用單體1-3，使用單體2-2代替單體2-1，及調整單體2-2和BPA的用量。在此時，調整作為封端劑的PTBP(對-第三丁基苯酚)的量，使得聚碳酸酯共聚物的重量平均分子量為47,000。
比較實施例 7 ：聚碳酸酯之製備以與實施例1相同的方式製備聚碳酸酯，不同之處在於不使用單體1-3及2-1。調整作為封端劑的PTBP(對-第三丁基苯酚)的量，使得聚碳酸酯共聚物的重量平均分子量為47,000。
實驗例對於實施例和比較實施例中製備的聚碳酸酯共聚物，測量玻璃轉化溫度和抗拉強度，且抗拉強度係根據ISO 527測量。結果示於下表1中。在下表1中，各單體的含量是指相對於聚碳酸酯共聚物的總重量之單體的含量。
如表1所示，證實了含有根據本揭示的重複單元之聚碳酸酯共聚物具有較比較實施例的聚碳酸酯更高的玻璃轉化溫度。因此，可以證實，由於根據本揭示的重複單元被包括在聚碳酸酯的結構中，由此耐熱性得到改善。
[圖1]顯示在本揭示製備實施例1中製備之化合物的
1H NMR(DMSO-d
6)數據。
[圖2]顯示在本揭示製備實施例2中製備之化合物的
1H NMR(DMSO-d
6)數據。
[圖3]顯示在本揭示製備實施例3中製備之化合物的
1H NMR(DMSO-d
6)數據。
Claims (13)
- 一種聚碳酸酯共聚物，包含： 由以下化學式1表示的重複單元，以及 由以下化學式2或化學式3表示的重複單元： 在化學式1中， R 1及R 2各自獨立地為氫、C 1-10烷基、C 1-10烷氧基或鹵素，並且 n1及n2各自獨立地為0至4的整數， 。
- 如請求項1之聚碳酸酯共聚物，其中： R 1為氫。
- 如請求項1之聚碳酸酯共聚物，其中： 各R 2獨立地為氫、C 1-4烷基、C 1-4烷氧基或鹵素。
- 如請求項1之聚碳酸酯共聚物，其中： 各R 2獨立地為氫、甲基或氯。
- 如請求項1之聚碳酸酯共聚物，其中： 該化學式1為選自由下列所組成之群組中的任一者： 。
- 如請求項1之聚碳酸酯共聚物，其中： 該聚碳酸酯共聚物含有0.01至80重量%之該由化學式1表示的重複單元，以及0.01至80重量%之該由化學式2或化學式3表示的重複單元。
- 如請求項1之聚碳酸酯共聚物，其中： 該聚碳酸酯共聚物還包含由以下化學式4表示的重複單元： 在化學式4中， X是未經取代或經苯基取代的C 1-10伸烷基、未經取代或經C 1-10烷基、O、S、SO、SO 2或CO取代的C 3-15伸環烷基，並且 R' 1至R' 4各自獨立地為氫、C 1-10烷基、C 1-10烷氧基或鹵素。
- 如請求項7之聚碳酸酯共聚物，其中： 該化學式4以下列表示： 。
- 如請求項7之聚碳酸酯共聚物，其中： 該聚碳酸酯共聚物含有20至80重量%之該由化學式4表示的重複單元。
- 如請求項1之聚碳酸酯共聚物，其中： 該聚碳酸酯共聚物的重量平均分子量為10,000至100,000。
- 如請求項1之聚碳酸酯共聚物，其中： 該聚碳酸酯共聚物的玻璃轉化溫度為155至245℃。
- 如請求項1之聚碳酸酯共聚物，其中： 該聚碳酸酯共聚物的抗拉強度為67至95 MPa。
- 一種製品，包含如請求項1至12中任一項之聚碳酸酯共聚物。
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