TW202313768A - 聚碳酸酯共聚物及其製備方法 - Google Patents
聚碳酸酯共聚物及其製備方法 Download PDFInfo
- Publication number
- TW202313768A TW202313768A TW111121321A TW111121321A TW202313768A TW 202313768 A TW202313768 A TW 202313768A TW 111121321 A TW111121321 A TW 111121321A TW 111121321 A TW111121321 A TW 111121321A TW 202313768 A TW202313768 A TW 202313768A
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- formula
- bis
- polycarbonate copolymer
- repeating unit
- unit represented
- Prior art date
Links
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 title claims abstract description 68
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 title claims abstract description 68
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- -1 aromatic diol compounds Chemical class 0.000 claims description 27
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- OWEYKIWAZBBXJK-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloro-2,2-bis(4-hydroxyphenyl)ethylene Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(=C(Cl)Cl)C1=CC=C(O)C=C1 OWEYKIWAZBBXJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- VWGKEVWFBOUAND-UHFFFAOYSA-N 4,4'-thiodiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1SC1=CC=C(O)C=C1 VWGKEVWFBOUAND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N Bisphenol Z Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)CCCCC1 SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- RXNYJUSEXLAVNQ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Dihydroxybenzophenone Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RXNYJUSEXLAVNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 3
- HCNHNBLSNVSJTJ-UHFFFAOYSA-N 1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)ethane Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)C1=CC=C(O)C=C1 HCNHNBLSNVSJTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N 3,3',5,5'-tetrabromobisphenol A Chemical compound C=1C(Br)=C(O)C(Br)=CC=1C(C)(C)C1=CC(Br)=C(O)C(Br)=C1 VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YMTYZTXUZLQUSF-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethylbisphenol A Chemical compound C1=C(O)C(C)=CC(C(C)(C)C=2C=C(C)C(O)=CC=2)=C1 YMTYZTXUZLQUSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CKNCVRMXCLUOJI-UHFFFAOYSA-N 3,3'-dibromobisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C(Br)=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C(Br)=C1 CKNCVRMXCLUOJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ODJUOZPKKHIEOZ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)propan-2-yl]-2,6-dimethylphenol Chemical compound CC1=C(O)C(C)=CC(C(C)(C)C=2C=C(C)C(O)=C(C)C=2)=C1 ODJUOZPKKHIEOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- VOWWYDCFAISREI-UHFFFAOYSA-N Bisphenol AP Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C=1C=CC(O)=CC=1)(C)C1=CC=CC=C1 VOWWYDCFAISREI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KYPYTERUKNKOLP-UHFFFAOYSA-N Tetrachlorobisphenol A Chemical compound C=1C(Cl)=C(O)C(Cl)=CC=1C(C)(C)C1=CC(Cl)=C(O)C(Cl)=C1 KYPYTERUKNKOLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000009863 impact test Methods 0.000 claims description 2
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NZGQHKSLKRFZFL-UHFFFAOYSA-N 4-(4-hydroxyphenoxy)phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1OC1=CC=C(O)C=C1 NZGQHKSLKRFZFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 claims 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 claims 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 abstract description 10
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 abstract 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 19
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 14
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 9
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- UCPYLLCMEDAXFR-UHFFFAOYSA-N triphosgene Chemical compound ClC(Cl)(Cl)OC(=O)OC(Cl)(Cl)Cl UCPYLLCMEDAXFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FDQSRULYDNDXQB-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3-dicarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC(C(Cl)=O)=C1 FDQSRULYDNDXQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 5
- LXEJRKJRKIFVNY-UHFFFAOYSA-N terephthaloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 LXEJRKJRKIFVNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001266 acyl halides Chemical class 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 4
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QHPQWRBYOIRBIT-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 QHPQWRBYOIRBIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000012695 Interfacial polymerization Methods 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 3
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 2
- 239000004566 building material Substances 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 2
- 230000003678 scratch resistant effect Effects 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- XBQRPFBBTWXIFI-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-[2-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol Chemical compound C=1C=C(O)C(Cl)=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C(Cl)=C1 XBQRPFBBTWXIFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDIPWBUDOCPIMH-UHFFFAOYSA-N 2-decylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O FDIPWBUDOCPIMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYEJMVLDXAUOPN-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O CYEJMVLDXAUOPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMWIHOZPGQRZLR-UHFFFAOYSA-N 2-hexadecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O HMWIHOZPGQRZLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEMHBAGGYKJNSS-UHFFFAOYSA-N 2-icosylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O QEMHBAGGYKJNSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCRKLZYTQVZTMM-UHFFFAOYSA-N 2-octadecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O WCRKLZYTQVZTMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOONSONEBWTBLT-UHFFFAOYSA-N 2-tetradecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O JOONSONEBWTBLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000208340 Araliaceae Species 0.000 description 1
- HTVITOHKHWFJKO-UHFFFAOYSA-N Bisphenol B Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(CC)C1=CC=C(O)C=C1 HTVITOHKHWFJKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005035 Panax pseudoginseng ssp. pseudoginseng Nutrition 0.000 description 1
- 235000003140 Panax quinquefolius Nutrition 0.000 description 1
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical group OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCKWAZCWKSMKNC-UHFFFAOYSA-N [3-octadecanoyloxy-2,2-bis(octadecanoyloxymethyl)propyl] octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)(COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC OCKWAZCWKSMKNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- MUCRFDZUHPMASM-UHFFFAOYSA-N bis(2-chlorophenyl) carbonate Chemical compound ClC1=CC=CC=C1OC(=O)OC1=CC=CC=C1Cl MUCRFDZUHPMASM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDYNXWPJDVOHDW-UHFFFAOYSA-N bis(3-methylphenyl) carbonate Chemical compound CC1=CC=CC(OC(=O)OC=2C=C(C)C=CC=2)=C1 PDYNXWPJDVOHDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 1
- MOIPGXQKZSZOQX-UHFFFAOYSA-N carbonyl bromide Chemical compound BrC(Br)=O MOIPGXQKZSZOQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLVWOKQMDLQXNN-UHFFFAOYSA-N dibutyl carbonate Chemical compound CCCCOC(=O)OCCCC QLVWOKQMDLQXNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYIBPWZEZWVDQB-UHFFFAOYSA-N dicyclohexyl carbonate Chemical compound C1CCCCC1OC(=O)OC1CCCCC1 FYIBPWZEZWVDQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N diphenyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)OC1=CC=CC=C1 ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCUYBXPSSCRKRF-UHFFFAOYSA-N diphosgene Chemical compound ClC(=O)OC(Cl)(Cl)Cl HCUYBXPSSCRKRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 235000008434 ginseng Nutrition 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 239000002667 nucleating agent Substances 0.000 description 1
- QBDSZLJBMIMQRS-UHFFFAOYSA-N p-Cumylphenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 QBDSZLJBMIMQRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKTOLZVEWDHZMU-UHFFFAOYSA-N p-cumyl phenol Natural products CC1=CC=C(C)C(O)=C1 NKTOLZVEWDHZMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMGMFRIEKMMMSU-UHFFFAOYSA-N phenylmethylbenzene Chemical group C=1C=CC=CC=1[C]C1=CC=CC=C1 XMGMFRIEKMMMSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 239000002952 polymeric resin Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004023 quaternary phosphonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/64—Polyesters containing both carboxylic ester groups and carbonate groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G64/18—Block or graft polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/78—Preparation processes
- C08G63/82—Preparation processes characterised by the catalyst used
- C08G63/87—Non-metals or inter-compounds thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/91—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G63/914—Polymers modified by chemical after-treatment derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/916—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G64/16—Aliphatic-aromatic or araliphatic polycarbonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G64/20—General preparatory processes
- C08G64/26—General preparatory processes using halocarbonates
- C08G64/28—General preparatory processes using halocarbonates and phenols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/16—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
- C08G63/18—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds the acids or hydroxy compounds containing carbocyclic rings
- C08G63/181—Acids containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/16—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
- C08G63/18—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds the acids or hydroxy compounds containing carbocyclic rings
- C08G63/19—Hydroxy compounds containing aromatic rings
- C08G63/193—Hydroxy compounds containing aromatic rings containing two or more aromatic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
本發明提供一種具有經改良的表面硬度同時維持衝擊強度之聚碳酸酯共聚物。根據本發明之包括特定酯重複單元之聚碳酸酯共聚物之特徵在於具有優異的表面硬度,同時維持聚碳酸酯之固有基本物理性質。
Description
相關申請案之交互參照
本申請案係基於2021年6月9日提交的韓國專利申請案第10-2021-0075029號並主張其優先權,其揭露內容以全文引用方式併入本文中。
本發明提供一種具有優異的衝擊強度及表面硬度之聚碳酸酯共聚物。
聚碳酸酯樹脂係藉由諸如雙酚A的芳族二醇與諸如光氣的碳酸酯前驅物縮聚所製備,且具有優異的衝擊強度、尺寸穩定性、耐熱性、透明度等。因此,聚碳酸酯樹脂可應用於諸如電子電氣產品的外部材料、汽車組件、建築材料、光學組件等廣泛的用途中。
近來,為了將這些聚碳酸酯樹脂應用於更多不同的領域,已進行了許多研究以藉由將二或更多種彼此具有不同結構的芳族二醇化合物進行共聚及將具有不同結構的單體引入到聚碳酸酯的主鏈中來獲得所欲的物理性能。特別是,隨著近來對於用玻璃替代塑料的需求增加,有必要研究具有合適的物理性質之聚碳酸酯以用於內部/外部材料。
另一方面,雖然現有的耐刮性聚碳酸酯具有優異的表面硬度,但由於其衝擊強度低,在作為內部/外部材料的應用方面受到限制。因此,有必要開發具有改進的表面硬度同時維持聚碳酸酯的固有物理性質之聚碳酸酯,例如室溫下的耐衝擊性及透明度。
因此,本發明人已發現聚碳酸酯共聚物滿足上述條件,如下所述,藉由使現有聚碳酸酯與衍生自芳族二醇之酯重複單元共聚製備聚碳酸酯共聚物,從而完成本發明。
技術問題
提供一種維持現有聚碳酸酯之物理性質且同時具有優異的表面硬度之聚碳酸酯共聚物,及製備該聚碳酸酯共聚物之方法。
解決問題之技術手段
為了解決上述問題,提供一種聚碳酸酯共聚物,其包括由下式1所表示之重複單元;及由下式2所表示之重複單元。
[式1]
在式1中,
R
1至R
4各自獨立地係氫、C
1-10烷基、C
1-10烷氧基、或鹵素,及
Z係未經取代或經苯基取代之C
1-10伸烷基、未經取代或經C
1-10烷基取代之C
3-15伸環烷基、O、S、SO、SO
2、或CO,
[式2]
在式2中,
Y係由下式2-1或2-2所表示之二價有機基團。
[式2-1]
[式2-2]
亦提供一種製備聚碳酸酯共聚物之方法,該方法包括製備由式2所表示之重複單元的步驟(步驟1);及使該由式2所表示之重複單元與該由式1所表示之重複單元共聚(步驟2)。
聚碳酸酯係藉由諸如雙酚A的芳族二醇與諸如光氣的碳酸酯前驅物縮聚所製備,且具有優異的衝擊強度、尺寸穩定性、耐熱性、透明度等。因此,聚碳酸酯樹脂可應用於諸如電子電氣產品的外部材料、汽車組件、建築材料、光學組件等廣泛的用途中。然而,有一個問題在於現有的耐刮性聚碳酸酯的衝擊強度低。
因此,在本發明中,藉由將酯重複單元引入聚碳酸酯中來同時包括現有的聚碳酸酯及酯重複單元,可提高聚碳酸酯的表面硬度,且同時維持聚碳酸酯的物理性質。
在下文中,將詳細描述本發明。
聚碳酸酯共聚物
根據本發明之聚碳酸酯共聚物係指聚碳酸酯與酯重複單元共聚之聚合物,且具體而言,該聚碳酸酯共聚物包括該由式1所表示之重複單元;及由式2所表示之重複單元。
聚碳酸酯係由芳族二醇化合物與碳酸酯前驅物反應所產生,具體係指由式1所表示之重複單元。
在式1中,較佳地,R
1至R
4各自獨立地係氫、甲基、氯基、或溴基。
此外,較佳地,Z係未經取代或經苯基取代之直鏈或支鏈C
1-10伸烷基,且更佳係亞甲基、乙烷-1,1-二基、丙烷-2,2-二基、丁烷-2,2-二基、1-苯基乙烷-1,1-二基、或二苯基亞甲基。此外,Z較佳係環己烷-1,1-二基、O、S、SO、SO
2、或CO。
較佳地,由式1所表示之重複單元可衍生自選自由下列所組成之群組中之任何一或多種芳族二醇化合物:雙(4-羥基苯基)甲烷、雙(4-羥基苯基)醚、雙(4-羥基苯基)碸、雙(4-羥基苯基)亞碸、雙(4-羥基苯基)硫醚、雙(4-羥基苯基)酮、1,1-雙(4-羥基苯基)乙烷、2,2-雙(4-羥基苯基)丙烷(雙酚A)、2,2-雙(4-羥基苯基)丁烷、1,1-雙(4-羥基苯基)環己烷(雙酚Z)、2,2-雙(4-羥基-3,5-二溴苯基)丙烷、2,2-雙(4-羥基-3,5-二氯苯基)丙烷、2,2-雙(4-羥基-3-溴苯基)丙烷、2,2-雙(4-羥基-3-氯苯基)丙烷、2,2-雙(4-羥基-3-甲基苯基)丙烷(雙酚C)、2,2-雙(4-羥基-3,5-二甲基苯基)丙烷、及1,1-雙(4-羥基苯基)-1-苯基乙烷。
片語「衍生自芳族二醇化合物」意指該芳族二醇化合物之羥基與該碳酸酯前驅物反應以形成由式1所表示之重複單元。
作為該碳酸酯前驅物,可使用選自由下列所組成之群組中之一或多者:碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、碳酸二丁酯、碳酸二環己酯、碳酸二苯酯、碳酸二甲苯酯、碳酸雙(氯苯基)酯、碳酸二間甲苯酯(di-m-cresyl carbonate)、碳酸二萘酯、碳酸雙(二苯基)酯、光氣、三光氣、雙光氣、溴光氣、及雙鹵甲酸酯(bishaloformate)。較佳地,可使用三光氣或光氣。
此外,本發明之聚碳酸酯共聚物包括由式2所表示之酯重複單元。在由雙酚A所製備之聚碳酸酯的情況下,由於其表面硬度低,其應用受到限制。因此,本發明人發現包含由式2所表示之重複單元的聚碳酸酯共聚物可展現出改善的表面硬度,同時維持現有聚碳酸酯之優異的固有物理性質。
由式2所表示之重複單元係藉由下述製備方法所製備之酯重複單元。詳細言之,由式2所表示之重複單元具有包括芳族二醇及酞酸酯系化合物的結構,其中與芳族二醇鍵結的酞酸酯系化合物係隨機重複的。
較佳地,該由式2所表示之重複單元的重量平均分子量係1,000 g/mol至30,000 g/mol。更佳地,該由式2所表示之重複單元的重量平均分子量係4,000 g/mol或更多、7,000 g/mol或更多、或10,000 g/mol或更多,及27,000 g/mol或更少、25,000 g/mol或更少、或20,000 g/mol或更少。當該由式2所表示之重複單元的重量平均分子量小於1,000 g/mol時,在達到該物理性質方面可能會有問題。如果大於30,000 g/mol,則在共聚期間聚碳酸酯的分子量變得太高,或者在聚合中可能會產生問題。
較佳地,相對於該由式1所表示之重複單元,該由式2所表示之重複單元的含量係5重量%至95重量%。更佳地,相對於該由式1所表示之重複單元,該由式2所表示之重複單元的含量係7重量%或更多、10重量%或更多、12重量%或更多、或15重量%或更多,及90重量%或更少、或85重量%或更少、或80重量%或更少、或70重量%或更少。當該由式2所表示之重複單元包括在上述範圍內時,具有易於實現物理性質及共聚的優點。
較佳地,聚碳酸酯共聚物的重量平均分子量係10,000 g/mol至100,000 g/mol,且更佳係15,000 g/mol至85,000 g/mol。更佳地,該重量平均分子量係20,000 g/mol或更多、25,000 g/mol或更多、30,000 g/mol或更多、35,000 g/mol或更多、40,000 g/mol或更多、45,000 g/mol或更多、或50,000 g/mol或更多。此外,該重量平均分子量係80,000 g/mol或更少、75,000 g/mol或更少、或70,000 g/mol或更少。
較佳地,根據ASTM D256 (1/8英寸,凹口艾氏衝擊試驗(Notched Izod))在23℃下所測量,根據本發明之聚碳酸酯共聚物在室溫下之衝擊強度係500 J/m至1,000 J/m。更佳地,室溫下之衝擊強度係550 J/m或更多、575 J/m或更多、或600 J/m或更多。此外,該值越高,室溫下的衝擊強度越好,因此沒有上限。例如,其可係990 J/m或更少、980 J/m或更少、或970 J/m或更少。
較佳地,根據ASTM D3363所測量,根據本發明之聚碳酸酯共聚物之鉛筆硬度係HB或更高。
製備聚碳酸酯共聚物之方法
根據本發明之製備聚碳酸酯共聚物之方法可包括製備由式2所表示之重複單元的步驟(步驟1);及使該由式2所表示之重複單元與該由式1所表示之重複單元共聚(步驟2)。如上所述,該由式1所表示之重複單元係指聚碳酸酯。
更佳地,X係溴基、或氯基。
本發明之由式2所表示之重複單元係藉由使芳族二醇化合物與二或更多種多官能性醯鹵化合物反應來製備,如反應方案1所示。具體地,重複單元可透過芳族二醇與多官能醯鹵之酯化反應來製備。由於使用二或更多種醯基鹵化物,因此具有衍生自醯鹵之對酞酸酯單元係隨機重複的結構。
較佳地,由式3-1及式3-2所表示之化合物的用量相對於雙酚C之當量可分別係0.1當量至1當量,更佳係0.15當量或更多、0.2當量或更多、0.3當量或更多,及0.95當量或更少、0.9當量或更少、0.85當量或更少之量。當由式3-1及式3-2所表示之化合物的用量相對於雙酚C的當量分別小於0.1當量或大於1當量時,會有不形成寡聚物的問題。
例如,用於製備由式2所表示之重複單元的芳族二醇可係雙酚C (BPC),及多官能性醯鹵可係異酞醯氯(IPCl)、對酞醯氯(TPCl)、或其混合物。
此外,根據本發明之製備聚碳酸酯共聚物之方法包括使該由式2所表示之重複單元與該由式1所表示之重複單元共聚的步驟。
共聚較佳係藉由界面聚合進行。在該界面聚合期間,可在常壓及低溫下進行聚合反應,且容易控制分子量。此外,該界面聚合可包括例如在預聚合之後添加偶合劑然後再次進行聚合的步驟。在這種情況下,可獲得具有高分子量的聚碳酸酯共聚物。
較佳地,聚合溫度可係0℃至40℃,且反應時間可係10分鐘至5小時。此外,在反應期間,pH可較佳地維持在9或更高、或11或更高。
作為適用於聚合的溶劑,該溶劑沒有特別限制,只要是在聚碳酸酯共聚物的聚合中常用的溶劑即可。例如,可使用鹵化烴,諸如二氯甲烷、氯苯等。
此外,聚合可在酸接合劑(acid binder)的存在下進行。作為酸接合劑,可使用鹼金屬氫氧化物,諸如氫氧化鈉、氫氧化鉀等;或胺化合物,諸如吡啶等。
另外,為了在聚合期間控制聚碳酸酯共聚物的分子量,較佳地在分子量調節劑的存在下進行聚合。作為分子量調節劑,可使用C
1-20烷基苯酚。其具體實例可包括對三級丁基苯酚、對異丙苯基苯酚、癸基苯酚、十二基苯酚、十四基苯酚、十六基苯酚、十八基苯酚、二十基苯酚、二十二基苯酚、三十基苯酚等。可在聚合引發前、聚合引發期間、或聚合引發後添加分子量調節劑。分子量調節劑之含量,基於100重量份之該芳族二醇化合物,可係例如0.01重量份或更多、0.1重量份或更多、或1重量份或更多,及10重量份或更少、6重量份或更少、或5重量份或更少。在上述範圍內,可獲得所欲的分子量。
此外,為了促進聚合反應,可進一步使用反應促進劑,例如,三級胺化合物、四級銨化合物、或四級鏻化合物,諸如三乙胺、四正丁基溴化銨、四正丁基溴化鏻等。
亦提供一種包括上述聚碳酸酯共聚物之物品。如上所述,根據本發明之聚碳酸酯共聚物可包括酯重複單元,以具有優異的表面硬度且同時維持現有聚碳酸酯的衝擊強度及透明度,因此可應用於廣泛的領域。
較佳地,該物品係注射模製品(injection molded article)。此外,該物品可進一步包括例如一或多種選自由下列所組成之群組:抗氧化劑、熱穩定劑、光穩定劑、塑化劑、抗靜電劑、成核劑、潤滑劑、衝擊增強劑、螢光增白劑、紫外線吸收劑、顏料、及染料。
製造該物品之方法可包括下列步驟:使用混合器將根據本發明之聚碳酸酯共聚物與添加劑(諸如抗氧化劑等)混合,使用擠壓機將該混合物擠壓模製(extrusion-molding)以製備粒料,乾燥該等粒料,並使用注射模製機注射該等乾燥的粒料。
本發明之效果
如上所述,根據本發明之包括特定酯重複單元之聚碳酸酯共聚物之特徵在於具有優異的表面硬度且同時維持聚碳酸酯之基本物理性質。
在下文中,將提供較佳例示性實施例以用於更好地理解本發明。然而,提供下列例示性實施例僅用於說明本發明,但本發明不限於此。
< 實例 > 製備例 1 :酯重複單元 (BPCIPTP, 10,000 g/mol) 之製備
將雙酚C (BPC, 23.86 g, 0.093 mol)、對酞醯氯(TPCl, 10.5 g, 0.052 mol)、異酞醯氯(IPCl, 10.5 g, 0.052 mol)分散/溶解於二氯甲烷中。接著,緩慢逐滴添加三乙胺(TEA, 36.66ml),並在室溫下攪拌4小時或更長時間。之後,使用1N HCl終止反應,然後使用分液漏斗將攪拌的反應產物用蒸餾水洗滌數次。之後,使用旋轉真空蒸發器移除溶劑,並在120℃下乾燥過夜以獲得固體。所獲得之酯重複單元(BPCIPTP)的分子量係10,000 g/mol。
製備例 2 :酯重複單元 (BPCIPTP, 20,000 g/mol) 之製備
以與製備例1中相同的方式製備酯重複單元,不同之處在於使用26 g的BPC、11 g的TPCl、及11 g的IPCl。所獲得之酯重複單元(BPCIPTP)的分子量係20,000 g/mol。
比較製備例 1 :酯重複單元 (BPAIPTP, 10,000 g/mol) 之製備
以與製備例1中相同的方式製備酯重複單元,不同之處在於使用23.5 g的BPA代替BPC。所獲得之酯重複單元(BPAIPTP)的分子量係10,000 g/mol。
比較製備例 2 :酯重複單元 ( 間苯二酚 IPTP, 8,000 g/mol) 之製備
以與製備例1之步驟1中相同的方式製備間苯二酚IPTP,不同之處在於使用11.3 g的間苯二酚代替BPC。所獲得之酯重複單元(間苯二酚IPTP)的分子量係8,000 g/mol。
實例 1
將水(619.33 g)、雙酚A (BPA, 11.578 g)、製備例1中製備之BPCIPTP (22.5 g, 10,000 g/mol)、40 wt% NaOH水溶液(102.5 g)、及二氯甲烷(200 ml)添加至配備有氮氣吹掃裝置及冷凝器的2 L主反應器中,並藉由循環器維持在室溫下,接著攪拌數分鐘。
停止氮氣吹掃,將三光氣(62.81 g)及MeCl
2(120 ml)置於1 L圓底燒瓶中,將三光氣溶解在其中,並將溶解的三光氣溶液緩慢添加至主反應器中。添加完成後,添加3.04 g的對三級丁基苯酚(PTBP)並攪拌10分鐘。攪拌完成後,添加40 wt% NaOH水溶液(99.8 g),並添加作為偶合劑之三乙胺(TEA, 1.5 ml)。此時,將反應pH維持在11至13。允許溶液靜置一段時間以充分反應後,藉由添加HCl將pH降低至3~4以終止反應。接著,停止攪拌,分離聚合物層及水層,移除水層,再次添加純的H
2O,並重複洗滌程序3次至5次。完全進行洗滌後,僅萃取聚合物層,使用甲醇、H
2O等非溶劑藉由再沉澱獲得聚碳酸酯共聚物。
實例 2 至 4 及比較例 1 至 6
以與實例1相同的方式製備各聚碳酸酯共聚物,不同之處在於使用如下表1中所示之種類及含量的共聚重複單元。
相對於1重量份之實例及比較例中製備的各聚碳酸酯共聚物,添加0.050重量份的亞磷酸參(2,4-二(三級丁基)苯基)酯、0.010重量份的3-(3,5-二(三級丁基)-4-羥基苯基)丙酸十八烷酯、及0.030重量份的新戊四醇四硬脂酸酯(pentaerythritol tetrastearate),並使用配備有排氣口之Φ30 mm雙螺桿擠壓機造粒。使用N-20C注射模製機(JSW Co., Ltd.)在300℃的圓柱溫度及80℃的模具溫度下進行注射模製以製備各樣品。
藉由下列方法測量樣品的性質,並將結果顯示於下表2中。
(1)重量平均分子量
將200 mg的聚合物樹脂稀釋於200 ml的四氫呋喃(THF)溶劑中,以製備約1000 ppm的樣本,並使用Agilent 1200系列GPC儀器以1 ml/min的流速通過RI偵測器以測量其分子量。作為計算樣本分子量的標準,使用8種PS標準品以獲得校準曲線,並基於該曲線,判定樣本的分子量。
(2)鉛筆硬度
根據ASTM D 3363測量鉛筆硬度。詳細地,將鉛筆的角度固定在45˚,然後在樣品表面刮劃約6.5 mm,以評估是否可用肉眼觀察到刮痕,並藉由改變鉛筆硬度來重複實驗。
(3)衝擊強度
根據ASTM D256 (1/8英寸,凹口艾氏衝擊試驗)在23℃下測量衝擊強度。
(4)透射率
如表2所示,相較於現有的聚碳酸酯組成物,確認根據本發明之聚碳酸酯共聚物展現出優異的鉛筆硬度,且同時在室溫下具有相似的衝擊強度及透射率。
Claims (11)
- 如請求項1之聚碳酸酯共聚物,其中,該由式1所表示之重複單元係衍生自選自由下列所組成之群組中之任何一或多種芳族二醇化合物:雙(4-羥基苯基)甲烷、雙(4-羥基苯基)醚、雙(4-羥基苯基)碸、雙(4-羥基苯基)亞碸、雙(4-羥基苯基)硫醚、雙(4-羥基苯基)酮、1,1-雙(4-羥基苯基)乙烷、2,2-雙(4-羥基苯基)丙烷(雙酚A)、2,2-雙(4-羥基苯基)丁烷、1,1-雙(4-羥基苯基)環己烷(雙酚Z)、2,2-雙(4-羥基-3,5-二溴苯基)丙烷、2,2-雙(4-羥基-3,5-二氯苯基)丙烷、2,2-雙(4-羥基-3-溴苯基)丙烷、2,2-雙(4-羥基-3-氯苯基)丙烷、2,2-雙(4-羥基-3-甲基苯基)丙烷(雙酚C)、2,2-雙(4-羥基-3,5-二甲基苯基)丙烷、及1,1-雙(4-羥基苯基)-1-苯基乙烷。
- 如請求項1之聚碳酸酯共聚物,其中,該由式2所表示之重複單元的重量平均分子量係1,000 g/mol至30,000 g/mol。
- 如請求項1之聚碳酸酯共聚物,其中,相對於該由式1所表示之重複單元,該由式2所表示之重複單元的含量係5重量%至95重量%。
- 如請求項1之聚碳酸酯共聚物,其中,該聚碳酸酯共聚物的重量平均分子量係10,000 g/mol至100,000 g/mol。
- 如請求項1之聚碳酸酯共聚物,其中,根據ASTM D256 (1/8英寸,凹口艾氏衝擊試驗(Notched Izod))在23℃下所測量,該聚碳酸酯共聚物在室溫下之艾氏衝擊強度(Izod impact strength)係500 J/m至1,000 J/m。
- 如請求項1之聚碳酸酯共聚物,其中,根據ASTM D3363所測量,該聚碳酸酯共聚物之鉛筆硬度係HB或更高。
- 一種製備聚碳酸酯共聚物之方法,該方法包含下列步驟: 製備由式2所表示之重複單元(步驟1);及 使由式2所表示之重複單元與由式1所表示之重複單元共聚(步驟2)。
- 如請求項10之方法,其中,該由式3-1及式3-2所表示之化合物的用量相對於雙酚C之當量分別係0.1當量至1當量。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR10-2021-0075029 | 2021-06-09 | ||
KR1020210075029A KR20220166115A (ko) | 2021-06-09 | 2021-06-09 | 폴리카보네이트 공중합체 및 이의 제조 방법 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
TW202313768A true TW202313768A (zh) | 2023-04-01 |
Family
ID=84425320
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
TW111121321A TW202313768A (zh) | 2021-06-09 | 2022-06-08 | 聚碳酸酯共聚物及其製備方法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20240018301A1 (zh) |
EP (1) | EP4227345A4 (zh) |
KR (1) | KR20220166115A (zh) |
CN (1) | CN116406393A (zh) |
TW (1) | TW202313768A (zh) |
WO (1) | WO2022260417A1 (zh) |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5077351A (en) * | 1989-04-03 | 1991-12-31 | Amoco Corporation | Process for the preparation of polycarbonate and/or polyarylate block copolymers with poly(aryl ethers) |
JPH0441524A (ja) * | 1990-06-07 | 1992-02-12 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ポリエステルカーボネートとその製造法及びそれからなる光学材料 |
JPH1081737A (ja) * | 1996-09-05 | 1998-03-31 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 樹脂組成物及びその製造方法並びにそれを用いた塗膜又は電子写真感光体 |
US7649040B2 (en) * | 2002-04-11 | 2010-01-19 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Flame retardant fiber reinforced composition with improved flow |
US7259201B2 (en) * | 2003-08-28 | 2007-08-21 | General Electric Company | Flame retardant thermoplastic films and methods of making the same |
JP4631349B2 (ja) * | 2004-08-10 | 2011-02-16 | 三菱化学株式会社 | 芳香族ポリエステルポリカーボネート樹脂及びその製造方法 |
KR102175848B1 (ko) * | 2018-12-26 | 2020-11-09 | 주식회사 삼양사 | 내열성 및 유동성이 우수한 폴리카보네이트 수지 조성물 및 이를 포함하는 성형품 |
-
2021
- 2021-06-09 KR KR1020210075029A patent/KR20220166115A/ko active Search and Examination
-
2022
- 2022-06-08 EP EP22820545.6A patent/EP4227345A4/en active Pending
- 2022-06-08 TW TW111121321A patent/TW202313768A/zh unknown
- 2022-06-08 US US18/039,906 patent/US20240018301A1/en active Pending
- 2022-06-08 WO PCT/KR2022/008050 patent/WO2022260417A1/ko active Application Filing
- 2022-06-08 CN CN202280007377.2A patent/CN116406393A/zh active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP4227345A1 (en) | 2023-08-16 |
KR20220166115A (ko) | 2022-12-16 |
EP4227345A4 (en) | 2024-05-15 |
US20240018301A1 (en) | 2024-01-18 |
WO2022260417A1 (ko) | 2022-12-15 |
CN116406393A (zh) | 2023-07-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6049113B2 (ja) | コポリカーボネート樹脂およびこれを含む物品 | |
JP6464262B2 (ja) | コポリカーボネートおよびその製造方法 | |
JP6085819B2 (ja) | ヒドロキシキャッピング単量体、そのポリカーボネート及びそれを含む物品 | |
KR101758962B1 (ko) | 디올계 화합물, 이의 폴리카보네이트 및 이를 포함하는 물품 | |
TWI722380B (zh) | 共聚碳酸酯及其製備方法 | |
JP2019515118A (ja) | コポリカーボネートおよびこれを含む樹脂組成物 | |
KR102229664B1 (ko) | 폴리카보네이트 및 이의 제조방법 | |
TW202313768A (zh) | 聚碳酸酯共聚物及其製備方法 | |
JP7090804B2 (ja) | コポリカーボネートおよびこれを含むポリカーボネート組成物 | |
KR102617881B1 (ko) | 폴리카보네이트 | |
KR20240014713A (ko) | 폴리카보네이트 공중합체 및 이의 제조 방법 | |
US20230348714A1 (en) | Polycarbonate compound composition and method for preparing the same | |
EP4234608A1 (en) | Polycarbonate copolymer | |
EP4335889A1 (en) | Polycarbonate copolymer | |
KR102086051B1 (ko) | 코폴리카보네이트 및 이를 이용하여 제조되는 성형품 | |
KR20240014712A (ko) | 폴리카보네이트 컴파운드 조성물 및 이의 제조 방법 | |
CN117480198A (zh) | 聚碳酸酯共聚物 | |
KR20220166200A (ko) | 폴리카보네이트 컴파운드 조성물 및 이의 제조 방법 | |
TW201829536A (zh) | 聚碳酸酯樹脂組成物 |