JP7124199B2 - ポリカーボネートおよびその製造方法 - Google Patents
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Description
本出願は、2018年8月10日付の韓国特許出願第10-2018-0093986号および2019年8月8日付の韓国特許出願第10-2019-0096974号に基づく優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示された全ての内容は本明細書の一部として含まれる。
Xは、非置換または炭素数1~10のアルキルで置換された炭素数6~60のアリーレンであり、
Yは、酸素(O)または硫黄(S)であり、
nは、1~10の整数である。
R1~R4はそれぞれ独立して、水素、炭素数1~10のアルキル、炭素数1~10のアルコキシまたはハロゲンであり、
Zは、非置換またはフェニルで置換された炭素数1~10のアルキレン、非置換または炭素数1~10のアルキルで置換された炭素数3~15のシクロアルキレン、O、S、SO、SO2またはCOである。
Xは、非置換または炭素数1~10のアルキルで置換された炭素数6~60のアリーレンであり、
Yは、酸素(O)または硫黄(S)であり、
nは、1~10の整数である。
R1~R4はそれぞれ独立して、水素、炭素数1~10のアルキル、炭素数1~10のアルコキシ、またはハロゲンであり、
Zは非置換またはフェニルで置換された炭素数1~10のアルキレン、非置換または炭素数1~10のアルキルで置換された炭素数3~15のシクロアルキレン、O、S、SO、SO2またはCOである。
[実施例1]
(1)BP-TPDCA(bis(4-(2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl)phenyl)thiophene-2,5-dicarboxylate)の製造
窒素パージとコンデンサが備えられ、サーキュレーター(circulator)で常温保持が可能な2Lメイン反応器に、水247g、前記(1)で製造したbis(4-(2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl)phenyl)thiophene-2,5-dicarboxylate 138.8g、40重量%のNaOH 41g、MeCl2 165mlを投入して数分間攪拌させた。
(1)BP-FDCA(bis(4-(2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl)phenyl)furan-2,5-dicarboxylate)の製造
実施例1のbis(4-(2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl)phenyl)thiophene-2,5-dicarboxylateの代わりに前記(1)で製造したbis(4-(2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl)phenyl)furan-2,5-dicarboxylate 126.7gを使用したことを除いて、実施例1のポリカーボネート樹脂の製造方法と同様にしてポリカーボネートを製造した。この時、製造されたポリカーボネートは、PS standard基準重量平均分子量が50,000g/molであった。
(1)BHP-TPDCA(bis(3-hydroxyphenyl)thiophene-2,5-dicarboxylate)の製造
実施例1のbis(4-(2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl)phenyl)thiophene-2,5-dicarboxylateの代わりに前記(1)で製造したbis(3-hydroxyphenyl)thiophene-2,5-dicarboxylate 75.4gを使用したことを除いて、実施例1のポリカーボネート樹脂の製造方法と同様にしてポリカーボネートを製造した。この時、製造されたポリカーボネートは、PS standard基準重量平均分子量が49,000g/molであった。
(1)BPF-TPDCA(bis(4-(9-(4-hydroxyphenyl)-9H-fluoren-9-yl)phenyl)thiophene-2,5-dicarboxylate)の製造
実施例1のbis(4-(2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl)phenyl)thiophene-2,5-dicarboxylateの代わりに前記(1)で製造したbis(4-(9-(4-hydroxyphenyl)-9H-fluoren-9-yl)phenyl)thiophene-2,5-dicarboxylate 195.9gを使用したことを除いて、実施例1のポリカーボネート樹脂の製造方法と同様にしてポリカーボネートを製造した。この時、製造されたポリカーボネートは、PS standard基準重量平均分子量が50,000g/molであった。
(1)BPF-FDCA(bis(4-(9-(4-hydroxyphenyl)-9H-fluoren-9-yl)phenyl)furan-2,5-dicarboxylate)の製造
実施例1のbis(4-(2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl)phenyl)thiophene-2,5-dicarboxylateの代わりに前記(1)で製造したbis(4-(9-(4-hydroxyphenyl)-9H-fluoren-9-yl)phenyl)furan-2,5-dicarboxylate 183.2gを使用したことを除いて、実施例1のポリカーボネート樹脂の製造方法と同様にしてポリカーボネートを製造した。この時、製造されたポリカーボネートは、PS standard基準重量平均分子量が49,000g/molであった。
窒素パージとコンデンサが備えられ、サーキュレーター(circulator)で常温保持が可能な2Lメイン反応器に、水619g、前記実施例1の(1)で製造したbis(4-(2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl)phenyl)thiophene-2,5-dicarboxylate(BP-TPDCA)15.4g、bisphenol A 111.3g、40重量%のNaOH 102.5g、MeCl2 195mlを投入して数分間攪拌させた。
洗浄が完了するとポリマー層のみを抽出し、メタノール、H2Oなどを用いた非溶媒を使用して再沈法でポリマー結晶体を得た。この時、製造されたポリカーボネートは、PS standard基準重量平均分子量が49,000g/molであった。NMRの分析結果、BP-TPDCA由来の繰り返し単位が前記繰り返し単位の全重量に対して10重量%で含まれていることを確認した。
実施例6で、bis(4-(2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl)phenyl)thiophene-2,5-dicarboxylateの代わりに実施例2の(1)で製造したbis(4-(2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl)phenyl)furan-2,5-dicarboxylate(BP-FDCA)15.84gを使用し、bisphenol A 110.65gを使用したことを除いて、実施例6と同様にして重合を行った。この時、製造されたポリカーボネートは、PS standard基準重量平均分子量が49,000g/molであった。また、NMRの分析結果、BP-FDCA由来の繰り返し単位が前記繰り返し単位の全重量に対して10重量%で含まれていることを確認した。
実施例6で、bis(4-(2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl)phenyl)thiophene-2,5-dicarboxylateの代わりに実施例3の(1)で製造した(bis(3-hydroxyphenyl)thiophene-2,5-dicarboxylate(BHP-TPDCA)15.4gを使用し、bisphenol A 111.3gを使用したことを除いて実施例6と同様にして重合を行った。この時、製造されたポリカーボネートは、PS standard基準重量平均分子量が49,000g/molであった。NMRの分析結果、BHP-TPDCA由来の繰り返し単位が前記繰り返し単位の全重量に対して10重量%で含まれていることを確認した。
実施例6で、bis(4-(2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl)phenyl)thiophene-2,5-dicarboxylateの代わりに実施例4の(1)で製造したbis(4-(9-(4-hydroxyphenyl)-9H-fluoren-9-yl)phenyl)thiophene-2,5-dicarboxylate(BPF-TPDCA)15.4gを使用し、bisphenol A 111.3gを使用したことを除いて実施例6と同様にして重合を行った。この時、製造されたポリカーボネートは、PS standard基準重量平均分子量が49,000g/molであった。NMRの分析結果、BPF-TPDCA由来の繰り返し単位が前記繰り返し単位の全重量に対して10重量%で含まれていることを確認した。
実施例6で、bis(4-(2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl)phenyl)thiophene-2,5-dicarboxylateの代わりに実施例5の(1)で製造したbis(4-(9-(4-hydroxyphenyl)-9H-fluoren-9-yl)phenyl)furan-2,5-dicarboxylate(BPF-FDCA)15.4gを使用し、bisphenol A 111.3gを使用したことを除いて実施例6と同様にして重合を行った。この時、製造されたポリカーボネートは、PS standard基準重量平均分子量が49,000g/molであった。NMRの分析結果、BPF-FDCA由来の繰り返し単位が前記繰り返し単位の全重量に対して10重量%で含まれていることを確認した。
実施例6で、bis(4-(2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl)phenyl)thiophene-2,5-dicarboxylateの代わりに実施例4の(1)で製造したbis(4-(9-(4-hydroxyphenyl)-9H-fluoren-9-yl)phenyl)thiophene-2,5-dicarboxylate)38.5gを使用し、bisphenol A 107.2gを使用したことを除いて実施例6と同様にして重合を行った。この時、製造されたポリカーボネートは、PS standard基準重量平均分子量が49,000g/molであった。NMRの分析結果、BP-TPDCA由来の繰り返し単位が前記繰り返し単位の全重量に対して30重量%で含まれていることを確認した。
実施例6で、bis(4-(2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl)phenyl)thiophene-2,5-dicarboxylateの代わりに実施例4の(1)で合成したbis(4-(9-(4-hydroxyphenyl)-9H-fluoren-9-yl)phenyl)thiophene-2,5-dicarboxylate)62.5gを使用し、bisphenol A 101.3gを使用したことを除いて実施例6と同様にして重合を行った。この時、製造されたポリカーボネートは、PS standard基準重量平均分子量が49,000g/molであった。NMRの分析結果、BP-TPDCA由来の繰り返し単位が前記繰り返し単位の全重量に対して50重量%で含まれていることを確認した。
実施例6で、bis(4-(2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl)phenyl)thiophene-2,5-dicarboxylateの代わりに実施例4の(1)で合成したbis(4-(9-(4-hydroxyphenyl)-9H-fluoren-9-yl)phenyl)thiophene-2,5-dicarboxylate)79.29gを使用し、bisphenol A 97.26gを使用したことを除いて実施例6と同様にして重合を行った。この時、製造されたポリカーボネートは、PS standard基準重量平均分子量が50,000g/molであった。NMRの分析結果、BP-TPDCA由来の繰り返し単位が前記繰り返し単位の全重量に対して70重量%で含まれていることを確認した。
窒素パージとコンデンサが備えられ、サーキュレーター(circulator)で常温保持が可能な2Lメイン反応器に、水619g、bisphenol A 116.5g、40重量%のNaOH 102.5g、MeCl2 195mlを投入して数分間攪拌させた。
前記実施例および比較例で製造したポリカーボネートの射出試験片の特性を下記の方法で測定し、その結果を表1に示す。
Claims (15)
- 下記化学式1で表される繰り返し単位と、下記化学式2で表される繰り返し単位とからなる、ポリカーボネート。
Xは、非置換または炭素数1~10のアルキルで置換された炭素数6~60のアリーレンであり、
Yは、酸素(O)または硫黄(S)であり、
nは、1~10の整数である。
R1~R4はそれぞれ独立して、水素、炭素数1~10のアルキル、炭素数1~10のアルコキシまたはハロゲンであり、
Zは、非置換またはフェニルで置換された炭素数1~10のアルキレン、非置換または炭素数1~10のアルキルで置換された炭素数3~15のシクロアルキレン、O、S、SO、SO2またはCOである。 - R1~R4はそれぞれ独立して、水素、または炭素数1~4のアルキルである、請求項3に記載のポリカーボネート。
- 上記化学式1で表される繰り返し単位は、前記繰り返し単位の全重量に対して5重量%~50重量%である、請求項2~4のいずれか一項に記載のポリカーボネート。
- 上記化学式1で表される繰り返し単位は、前記繰り返し単位の全重量に対して50重量%超~99重量%以下である、請求項2~4のいずれか一項に記載のポリカーボネート。
- JIS-K-7142に基づいて測定した屈折率(nD)が1.58~1.68である、請求項1~6のいずれか一項に記載のポリカーボネート。
- ASTM D1238(300℃、1.2kgの条件)に基づいて測定した溶融指数(melt index)が3g/10min~30g/10minである、請求項1~7のいずれか一項に記載のポリカーボネート。
- 上記化学式4で表される芳香族ジオール化合物は、ビス(4-ヒドロキシフェニル)メタン、ビス(4-ヒドロキシフェニル)エーテル、ビス(4-ヒドロキシフェニル)スルホン、ビス(4-ヒドロキシフェニル)スルホキシド、ビス(4-ヒドロキシフェニル)スルフィド、ビス(4-ヒドロキシフェニル)ケトン、1,1-ビス(4-ヒドロキシフェニル)エタン、2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパン(ビスフェノールA)、2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)ブタン、1,1-ビス(4-ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン(ビスフェノールZ)、2,2-ビス(4-ヒドロキシ-3,5-ジブロモフェニル)プロパン、2,2-ビス(4-ヒドロキシ-3,5-ジクロロフェニル)プロパン、2,2-ビス(4-ヒドロキシ-3-ブロモフェニル)プロパン、2,2-ビス(4-ヒドロキシ-3-クロロフェニル)プロパン、2,2-ビス(4-ヒドロキシ-3-メチルフェニル)プロパン、2,2-ビス(4-ヒドロキシ-3,5-ジメチルフェニル)プロパンおよび1,1-ビス(4-ヒドロキシフェニル)-1-フェニルエタンからなる群から選択される1種以上の化合物である、請求項13に記載のポリカーボネートの製造方法。
- 請求項1~9のいずれか一項に記載のポリカーボネートで製造される、成形品。
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