CN112125872B - 杂环化合物和使用其的有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

本申请涉及杂环化合物和使用其的有机发光器件。本申请提供了能够显著提高有机发光器件的寿命、效率、电化学稳定性和热稳定性的杂环化合物，以及在有机材料层中包含所述杂环化合物的有机发光器件。

Description

杂环化合物和使用其的有机发光器件
相关申请的交叉引用
本申请要求于2019年6月24日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2019-0075259号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
技术领域
本申请涉及杂环化合物和使用其的有机发光器件。
背景技术
电致发光器件是一种自发光显示装置，并且具有这样的优点，具有宽的视角和高的响应速度以及具有优异的对比度。
有机发光器件具有在两个电极之间设置有机薄膜的结构。当向具有这样的结构的有机发光器件施加电压时，从两个电极注入的电子和空穴在有机薄膜中结合并配对，并且随着这些湮灭而发光。根据需要，有机薄膜可以形成为单层或多层。
有机薄膜的材料根据需要可以具有发光功能。例如，作为有机薄膜的材料，可以使用能够自身单独形成发光层的化合物，或者也可以使用能够起基于主体-掺杂剂的发光层的主体或掺杂剂的作用的化合物。除此之外，也可以使用能够起空穴注入、空穴传输、电子阻挡、空穴阻挡、电子传输、电子注入等的作用的化合物作为有机薄膜的材料。
为了提高有机发光器件的性能、寿命或效率，对有机薄膜材料的开发存在持续需求。
现有技术文献
专利文献
(专利文献1)美国专利第4,356,429号
发明内容
技术问题
本公开涉及提供杂环化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
本申请的一个实施方案提供了由以下化学式1表示的杂环化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
L1为直接键；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的亚芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的亚杂芳基，
L2为直接键；或者经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的亚芳基，
R1为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂芳基；或者经取代或未经取代的胺基，
R2为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的胺基，
X1至X3各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的具有61至60个碳原子或者具有1至60个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有3至60个碳原子的环烷基；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂环基，
m和n各自为1至4的整数，并且当m和n为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同，
l为1或2，并且当l为2时，括号中的取代基彼此相同或不同，以及
m、n和l为m+n+l≤8。
本申请的另一个实施方案提供了有机发光器件，其包括阳极、阴极、和设置在阳极与阴极之间的一个或更多个有机材料层，其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的杂环化合物。
有益效果
根据本申请的一个实施方案的杂环化合物可以用作有机发光器件的有机材料层材料。所述杂环化合物可以在有机发光器件中用作空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、电荷产生层等的材料。特别地，由化学式1表示的杂环化合物可以在有机发光器件中用作空穴传输层或电子阻挡层的材料。此外，在有机发光器件中使用由化学式1表示的杂环化合物能够降低器件的驱动电压，提高光效率，以及通过所述化合物的热稳定性提高器件的寿命特性。
附图说明
图1至图4各自示意性地示出了根据本申请的一个实施方案的有机发光器件的层合结构。
具体实施方式
在下文中，将详细地描述本申请。
本申请的一个实施方案提供了由以下化学式1表示的杂环化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
L1为直接键；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的亚芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的亚杂芳基，
L2为直接键；或者经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的亚芳基，
R1为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂芳基；或者经取代或未经取代的胺基，
R2为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的胺基，
X1至X3各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的具有61至60个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有3至60个碳原子的环烷基；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂环基，
m和n各自为1至4的整数，并且当m和n为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同，
l为1或2，并且当l为2时，括号中的取代基彼此相同或不同，以及
m、n和l为m+n+l≤8。
通过具有其中萘并苯并呋喃经特定取代基(例如胺基)双取代的结构，化学式1能够通过使最高占据分子轨道(HOMO)能级离域而提高空穴传输能力，并且能够使HOMO能量稳定。这在使用化学式1的材料作为有机发光器件中的空穴传输层、电子阻挡层、底层或发光层的材料时允许形成适当的能级和带隙，这增加发光区域中的激子。增加发光区域中的激子意指具有提高器件的驱动电压和效率的效果。
在本说明书中，术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变为另外的取代基，并且取代的位置没有限制，只要其是氢原子被取代的位置(即，取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个取代基取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个或更多个取代基取代：C1至C60线性或支化烷基；C2至C60线性或支化烯基；C2至C60线性或支化炔基；C3至C60单环或多环环烷基；C2至C60单环或多环杂环烷基；C6至C60单环或多环芳基；C2至C60单环或多环杂芳基；-SiRR’R”；-P(＝O)RR’；C1至C20烷基胺；C6至C60单环或多环芳基胺；和C2至C60单环或多环杂芳基胺，或未经取代，或者经选自以上所示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或未经取代。
在本说明书中，卤素可以为氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基包括具有1至60个碳原子的线性或支化烷基，并且可以进一步经其他取代基取代。烷基的碳原子数可以为1至60，特别为1至40，并且更特别为1至20。其具体实例可以包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，烯基包括具有2至60个碳原子的线性或支化烯基，并且可以进一步经其他取代基取代。烯基的碳原子数可以为2至60，特别为2至40，并且更特别为2至20。其具体实例可以包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，炔基包括具有2至60个碳原子的线性或支化炔基，并且可以进一步经其他取代基取代。炔基的碳原子数可以为2至60，特别为2至40，并且更特别为2至20。
在本说明书中，烷氧基可以为线性、支化或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但是优选为1至20。其具体实例可以包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基包括具有3至60个碳原子的单环或多环环烷基，并且可以进一步经其他取代基取代。在此，多环意指其中环烷基直接连接至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在此，其他环状基团可以为环烷基，但是也可以为不同类型的环状基团，例如杂环烷基、芳基和杂芳基。环烷基的碳基数可以为3至60，特别为3至40，并且更特别为5至20。其具体实例可以包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，杂环烷基包含O、S、Se、N或Si作为杂原子，包括具有2至60个碳原子的单环或多环杂环烷基，并且可以进一步经其他取代基取代。在此，多环意指其中杂环烷基直接连接至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在此，其他环状基团可以为杂环烷基，但是也可以为不同类型的环状基团，例如环烷基、芳基和杂芳基。杂环烷基的碳原子数可以为2至60，特别为2至40，并且更特别为3至20。
在本说明书中，芳基包括具有6至60个碳原子的单环或多环芳基，并且可以进一步经其他取代基取代。在此，多环意指其中芳基直接连接至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在此，其他环状基团可以为芳基，但是也可以为不同类型的环状基团，例如环烷基、杂环烷基和杂芳基。芳基包括螺环基团。芳基的碳原子数可以为6至60，特别为6至40，并且更特别为6至25。芳基的具体实例可以包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、基、菲基、苝基、荧蒽基、三亚苯基、非那烯基、芘基、并四苯基、并五苯基、芴基、茚基、苊基、苯并芴基、螺二芴基、2,3-二氢-1H-茚基、其稠环等，但不限于此。
在本说明书中，氧化膦基由-P(＝O)R101R102表示，并且R101和R102彼此相同或不同，并且可以各自独立地为由氢、氘、卤素基团、烷基、烯基、烷氧基、环烷基、芳基和杂环基中的至少一者形成的取代基。氧化膦的具体实例可以包括二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等，但不限于此。
在本说明书中，甲硅烷基为包含Si、具有被直接连接作为基团的Si原子的取代基，并且由-SiR104R105R106表示。R104至R106彼此相同或不同，并且可以各自独立地为由氢、氘、卤素基团、烷基、烯基、烷氧基、环烷基、芳基和杂环基中的至少一者形成的取代基。甲硅烷基的具体实例可以包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以为经取代的，并且相邻取代基可以彼此键合以形成环。
在本说明书中，螺环基团是包含螺环结构的基团，并且可以具有15至60个碳原子。例如，螺环基团可以包含其中2,3-二氢-1H-茚基团或环己烷基团螺接(spiro-bond)至芴基的结构。具体地，以下螺环基团可以包括以下结构式的基团中的任一者。
在本说明书中，杂芳基包含O、S、Se、N或Si作为杂原子，包括具有2至60个碳原子的单环或多环杂芳基，并且可以进一步经其他取代基取代。在此，多环意指其中杂芳基直接连接至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在此，其他环状基团可以为杂芳基，但是也可以为不同类型的环状基团，例如环烷基、杂环烷基和芳基。杂芳基的碳原子数可以为2至60，特别为2至40，并且更特别为3至25。杂芳基的具体实例可以包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基(thiophene group)、咪唑基、吡唑基、唑基、异/>唑基、噻唑基、异噻唑基、***基、呋咱基、/>二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、二嗪基、/>嗪基、噻嗪基、二/>英基(dioxynyl group)、三嗪基、四嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、异喹唑啉基、喹唑啉基(qninozolinyl group)、萘啶基(naphthyridyl group)、吖啶基、菲啶基、咪唑并吡啶基、二氮杂萘基、三氮杂茚基、吲哚基、中氮茚基、苯并噻唑基、苯并/>唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吩嗪基、二苯并噻咯基、螺双(二苯并噻咯)、二氢吩嗪基、吩/>嗪基、菲啶基、咪唑并吡啶基、噻吩基(thienyl group)、吲哚并[2,3-a]咔唑基、吲哚并[2,3-b]咔唑基、二氢吲哚基、10,11-二氢-二苯并[b,f]氮杂/>基、9,10-二氢吖啶基、菲蒽吖嗪基(phenanthrazinyl group)、吩噻噻嗪基、酞嗪基、萘啶基(naphthylidinyl group)、菲咯啉基、苯并[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氢苯并[b,e][1,4]氮杂硅烷基(5,10-dihydrobenzo[b,e][1,4]azasilinyl group)、吡唑并[1,5-c]喹唑啉基、吡啶并[1,2-b]吲唑基、吡啶并[1,2-a]咪唑并[1,2-e]二氢吲哚基、5,11-二氢茚并[1,2-b]咔唑基等，但不限于此。
在本说明书中，胺基可以选自单烷基胺基；单芳基胺基；单杂芳基胺基；-NH2；二烷基胺基；二芳基胺基；二杂芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基杂芳基胺基；和芳基杂芳基胺基，并且虽然没有特别限制于此，但碳原子数优选为1至30。胺基的具体实例可以包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、二联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、联苯基萘基胺基、苯基联苯基胺基、联苯基芴基胺基、苯基三亚苯基胺基、联苯基三亚苯基胺基等，但不限于此。
在本说明书中，亚芳基意指具有两个键合位点的芳基，即，二价基团。以上提供的关于芳基的描述可以应用于亚芳基，不同之处在于亚芳基各自为二价基团。此外，亚杂芳基意指具有两个键合位点的杂芳基，即，二价基团。以上提供的关于杂芳基的描述可以应用于亚杂芳基，不同之处在于亚杂芳基各自为二价基团。
在本说明书中，“相邻”基团可以意指取代与相应取代基所取代的原子直接连接的原子的取代基、空间上最接近相应取代基的取代基、或取代相应取代基所取代的原子的另一取代基。例如，取代苯环中的邻位的两个取代基和取代脂族环中的同一碳的两个取代基可以解释为彼此“相邻”的基团。
根据本申请的一个实施方案的杂环化合物由化学式1表示。更具体地，由化学式1表示的杂环化合物由于具有如上所述的核结构和取代基的结构特性而可以用作有机发光器件的有机材料层的材料。
在本申请的一个实施方案中，化学式1的L1可以为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基。
在本申请的一个实施方案中，L1为直接键；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的亚芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的亚杂芳基。
在本申请的一个实施方案中，L1为直接键；经取代或未经取代的具有6至40个碳原子的亚芳基；或者经取代或未经取代的具有2至40个碳原子的亚杂芳基。
在本申请的一个实施方案中，L1为直接键；经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的亚芳基；或者经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的亚杂芳基。
在另一个实施方案中，L1为直接键。
在另一个实施方案中，L1为经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基。
在另一个实施方案中，L1为经取代或未经取代的亚芳基。
在另一个实施方案中，L1为亚苯基。
在本申请的一个实施方案中，化学式1的L2可以为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基。
在本申请的一个实施方案中，L2为直接键；或者经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的亚芳基。
在本申请的一个实施方案中，L2为直接键；或者经取代或未经取代的具有6至40个碳原子的亚芳基。
在本申请的一个实施方案中，L2为直接键；或者经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的亚芳基。
在另一个实施方案中，L2为直接键。
在另一个实施方案中，L2为经取代或未经取代的亚芳基。
在另一个实施方案中，L2为亚苯基。
在本申请的一个实施方案中，化学式1的R1可以为经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；或者经取代或未经取代的胺基。
在本申请的一个实施方案中，R1为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂芳基；或者经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的胺基。
在本申请的一个实施方案中，R1为经取代或未经取代的具有6至40个碳原子的芳基；经取代或未经取代的具有2至40个碳原子的杂芳基；或者经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的胺基。
在本申请的一个实施方案中，R1为经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的芳基；经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的杂芳基；或者经取代或未经取代的具有12至60个碳原子的胺基。
在另一个实施方案中，R1为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的胺基。
在另一个实施方案中，R1为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的萘基；或者经取代或未经取代的胺基。
在另一个实施方案中，R1为苯基；联苯基；萘基；或者经取代或未经取代的胺基。
在另一个实施方案中，R1为经取代或未经取代的杂芳基；或者经取代或未经取代的胺基。
在另一个实施方案中，R1为经取代或未经取代的胺基。
在本申请的一个实施方案中，化学式1的R2可以为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的胺基。
在本申请的一个实施方案中，R2为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的胺基。
在本申请的一个实施方案中，R2为经取代或未经取代的具有6至40个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的胺基。
在本申请的一个实施方案中，R2为经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有12至60个碳原子的胺基。
在另一个实施方案中，R2为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的萘基；或者经取代或未经取代的胺基。
在另一个实施方案中，R2为苯基；联苯基；萘基；或者经取代或未经取代的胺基。
在另一个实施方案中，R2为经取代或未经取代的胺基。
在本申请的一个实施方案中，化学式1的R1和R2中的至少一者为经取代或未经取代的胺基。
当具有其中化学式1的R1和R2中的至少一者具有胺基的双取代结构时，可以通过使最高占据分子轨道(HOMO)能级离域来提高空穴传输能力，并且可以使HOMO能量稳定。这允许形成作为主体材料的适当的能级和带隙，并因此，通过增加发光区域中的激子而获得提高器件的驱动电压和效率的效果。
在本申请的一个实施方案中，R1可以为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，以及R2可以为经取代或未经取代的胺基。
在本申请的一个实施方案中，R1为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂芳基，以及R2为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的胺基。
在本申请的一个实施方案中，R1为经取代或未经取代的具有6至40个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂芳基，以及R2为经取代或未经取代的具有12至60个碳原子的胺基。
在另一个实施方案中，R1为经取代或未经取代的芳基，以及R2为经取代或未经取代的胺基。
在本申请的一个实施方案中，R1为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基，以及R2为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的胺基。
在本申请的一个实施方案中，R1为经取代或未经取代的具有6至40个碳原子的芳基，以及R2为经取代或未经取代的具有12至60个碳原子的胺基。
在另一个实施方案中，R1为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；或者经取代或未经取代的萘基，以及R2为经取代或未经取代的胺基。
在另一个实施方案中，R1为苯基；联苯基；或萘基，以及R2为经取代或未经取代的胺基。
在另一个实施方案中，R1为苯基；联苯基；或萘基，以及R2为未经取代或经选自以下的一个或更多个取代基取代的胺基：经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的螺二芴基和经取代或未经取代的二苯并呋喃基。
在另一个实施方案中，R1为苯基；联苯基；或萘基，以及R2为未经取代或经选自以下的一个或更多个取代基取代的胺基：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、未经取代或经烷基取代的芴基、螺二芴基和二苯并呋喃基。
在另一个实施方案中，R1为苯基；联苯基；或萘基，以及R2为经选自以下的一个或更多个取代基取代的胺基：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、未经取代或经烷基取代的芴基、螺二芴基和二苯并呋喃基。
在另一个实施方案中，R1为苯基，以及R2为经选自以下的一个或更多个取代基取代的胺基：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、未经取代或经烷基取代的芴基、螺二芴基和二苯并呋喃基。
在另一个实施方案中，R1为联苯基，以及R2为经选自以下的一个或更多个取代基取代的胺基：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、未经取代或经烷基取代的芴基、螺二芴基和二苯并呋喃基。
在另一个实施方案中，R1为萘基，以及R2为经选自以下的一个或更多个取代基取代的胺基：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、未经取代或经烷基取代的芴基、螺二芴基和二苯并呋喃基。
在另一个实施方案中，R1为经取代或未经取代的杂芳基，以及R2为经取代或未经取代的胺基。
在本申请的一个实施方案中，R1为经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂芳基，以及R2为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的胺基。
在本申请的一个实施方案中，R1为经取代或未经取代的具有2至40个碳原子的芳基，以及R2为经取代或未经取代的具有12至60个碳原子的胺基。
在本申请的一个实施方案中，R1可以为经取代或未经取代的胺基，以及R2可以为经取代或未经取代的芳基。
在本申请的一个实施方案中，R1为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的胺基，以及R2为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基。
在本申请的一个实施方案中，R1为经取代或未经取代的具有12至60个碳原子的胺基，以及R2为经取代或未经取代的具有6至40个碳原子的芳基。
在另一个实施方案中，R1为经取代或未经取代的胺基，以及R2为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；或者经取代或未经取代的萘基。
在另一个实施方案中，R1为经取代或未经取代的胺基，以及R2为苯基；联苯基；或者经取代或未经取代的萘基。
在另一个实施方案中，R1为未经取代或经选自以下的一个或更多个取代基取代的胺基：经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的螺二芴基和经取代或未经取代的二苯并呋喃基，以及R2为苯基；联苯基；或萘基。
在另一个实施方案中，R1为未经取代或经选自以下的一个或更多个取代基取代的胺基：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、未经取代或经烷基取代的芴基、螺二芴基和二苯并呋喃基，以及R2为苯基；联苯基；或萘基。
在另一个实施方案中，R1为经选自以下的一个或更多个取代基取代的胺基：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、未经取代或经烷基取代的芴基、螺二芴基和二苯并呋喃基，以及R2为苯基；联苯基；或萘基。
在另一个实施方案中，R1为经选自以下的一个或更多个取代基取代的胺基：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、未经取代或经烷基取代的芴基、螺二芴基和二苯并呋喃基，以及R2为苯基。
在另一个实施方案中，R1为经选自以下的一个或更多个取代基取代的胺基：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、未经取代或经烷基取代的芴基、螺二芴基和二苯并呋喃基，以及R2为联苯基。
在另一个实施方案中，R1为经选自以下的一个或更多个取代基取代的胺基：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、未经取代或经烷基取代的芴基、螺二芴基和二苯并呋喃基，以及R2为萘基。
当R1和R2位置各自经胺基和芳基中的一者取代时，可以在降低分子量的同时形成用于空穴注入和传输的适当的HOMO能级。例如，当R1和R2中的一者为双联苯基胺并且另一者为芳基时，可以形成容易进行空穴注入和传输的HOMO能级。此外，通过由于体积大的双联苯基胺而实现材料的空间结构，热稳定性即空穴传输层的主要因素得以确保，并且可以获得长寿命的器件。
此外，当芳基为苯基或联苯基时，与萘基相比，共轭膨胀得到抑制，并且分子薄膜和界面布置更优，并因此，可以通过快速的空穴迁移率获得具有低电压特性和高效率特性的器件。
在本申请的一个实施方案中，化学式1的R1和R2各自独立地为经取代或未经取代的胺基。
在本申请的一个实施方案中，R1和R2各自独立地为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的胺基。
在本申请的一个实施方案中，R1和R2各自独立地为经取代或未经取代的具有12至60个碳原子的胺基。
在另一个实施方案中，R1和R2各自独立地为未经取代或经选自以下的一个或更多个取代基取代的胺基：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、未经取代或经烷基取代的芴基、螺二芴基和二苯并呋喃基。
在本申请的一个实施方案中，X1至X3可以各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。
在另一个实施方案中，X1至X3各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的环烷基。
在另一个实施方案中，X1至X3各自独立地为氢；氘；或卤素基团。
在另一个实施方案中，X1至X3各自独立地为氢；或氘。
在另一个实施方案中，X1至X3各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。
在本申请的一个实施方案中，X1至X3不同。
在本申请的一个实施方案中，X1至X3中的至少两者相同。
在本申请的一个实施方案中，X1至X3相同。
在另一个实施方案中，X1至X3为氢。
在本申请的一个实施方案中，化学式1的m和n可以为1至4的整数。
在本申请的一个实施方案中，当化学式1的m和n为2或更大时，括号中的取代基可以彼此相同或不同。
在本申请的一个实施方案中，化学式1的m和n为2。
在本申请的一个实施方案中，化学式1的m和n可以为1至4的整数。
在本申请的一个实施方案中，当化学式1的m和n为2或更大时，括号中的取代基可以彼此相同或不同。
在本申请的一个实施方案中，化学式1的m和n为2。
在另一个实施方案中，化学式1的m和n为1。
在本申请的一个实施方案中，化学式1的l可以为1或2。
在本申请的一个实施方案中，当化学式1的l为2时，括号中的取代基可以彼此相同或不同。
在本申请的一个实施方案中，化学式1的l为2。
在另一个实施方案中，化学式1的l为1。
在本申请的一个实施方案中，化学式1的m、n和l可以为m+n+l≤8。
在另一个实施方案中，化学式1的m、n和l为m+n+l≤6。
在另一个实施方案中，化学式1的m、n和l为m+n+l≥3。
在本申请的一个实施方案中，化学式1可以由以下化学式2表示。
[化学式2]
在化学式2中，
取代基具有与化学式1中相同的限定。
在本申请的一个实施方案中，化学式1可以由以下化学式3或化学式4表示。
[化学式3]
[化学式4]
在化学式3和化学式4中，
L1、L2、R1、R2、X1、X2、m和n具有与化学式1中相同的限定，
L3至L6各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的亚芳基，
R3和R4各自独立地为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂芳基，以及
R5和R6各自独立地为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基。
当取代基位置与化学式2至化学式4中的位置对应时，对于用于最高占据分子轨道(HOMO)能级和最低未占据分子轨道(LUMO)器件的有机材料层中，能级是有利的，并且通过具有高的T1值，可以获得具有优异的空穴传输能力和热稳定性的长寿命器件。在此，T1值意指在三线态下的能级值。
在本申请的一个实施方案中，化学式1可以由以下化学式3-1至化学式3-3中的任一者表示。
[化学式3-1]
[化学式3-2]
[化学式3-3]
在化学式3-1至化学式3-3中，L1、L2、R2、X1、X2、m和n具有与化学式1中相同的限定，
L3和L4各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的亚芳基，
R3和R4各自独立地为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂芳基。
在本申请的一个实施方案中，化学式1可以由以下化学式4-1至化学式4-3中的任一者表示。
[化学式4-1]
[化学式4-2]
[化学式4-3]
在化学式4-1至化学式4-3中，
L1、L2、R1、X1、X2、m和n具有与化学式1中相同的限定，
L5和L6各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的亚芳基，
R5和R6各自独立地为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基。
在本申请的一个实施方案中，L3至L6可以各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基。
在本申请的一个实施方案中，L3为直接键。
在本申请的一个实施方案中，L4为直接键。
在本申请的一个实施方案中，L5为直接键。
在本申请的一个实施方案中，L6为直接键。
在本申请的一个实施方案中，L3至L6可以各自独立地为经取代或未经取代的亚芳基。
在本申请的一个实施方案中，L3为亚苯基。
在本申请的一个实施方案中，L4为亚苯基。
在本申请的一个实施方案中，L5为亚苯基。
在本申请的一个实施方案中，L6为亚苯基。
在本申请的一个实施方案中，R3和R4各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，以及R5和R6可以为经取代或未经取代的芳基。
在本申请的一个实施方案中，R3和R4各自独立地为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的三联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的螺二芴基；或者经取代或未经取代的二苯并呋喃基。
在本申请的一个实施方案中，R3和R4各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、未经取代或经烷基取代的芴基、螺二芴基、未经取代或经烷基取代的二苯并呋喃基。
在本申请的一个实施方案中，R3和R4相同。
在本申请的一个实施方案中，R3和R4不同。
在本申请的一个实施方案中，R5和R6各自独立地为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的三联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的芴基；或者经取代或未经取代的螺二芴基。
在本申请的一个实施方案中，R5和R6各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、未经取代或经烷基取代的芴基、或者螺二芴基。
在本申请的一个实施方案中，R5和R6相同。
在本申请的一个实施方案中，R5和R6不同。
根据本申请的一个实施方案，化学式1可以由以下化合物中的任一者表示，但不限于此。
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此外，通过向化学式1的结构中引入各种取代基，可以合成具有所引入的取代基的独特性质的化合物。例如，通过向核结构引入通常用作用于制造有机发光器件的空穴注入层材料、空穴传输用材料、发光层材料、电子传输层材料和电荷产生层材料的取代基，可以合成满足各有机材料层所需的条件的材料。
此外，通过向化学式1的结构中引入各种取代基，可以精细地控制能带隙，并且同时，增强有机材料之间的界面处的特性，并且材料应用可以变得多样化。
同时，杂环化合物具有高的玻璃化转变温度(Tg)，从而具有优异的热稳定性。这样的热稳定性的提高成为向器件提供驱动稳定性的重要因素。
根据本申请的一个实施方案的杂环化合物可以使用多步化学反应来制备。首先制备一些中间体化合物，并且可以由中间体化合物制备化学式1的化合物。更具体地，可以基于稍后描述的制备例来制备根据本申请的一个实施方案的杂环化合物。
本申请的另一个实施方案提供了包含由化学式1表示的杂环化合物的有机发光器件。“有机发光器件”也可以表达为诸如“OLED(有机发光二极管)”、“OLED器件”或“有机电致发光器件”的术语。
在制造有机发光器件时，可以通过溶液涂覆法以及真空沉积法使杂环化合物形成为有机材料层。在此，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂法、辊涂等，但不限于此。
具体地，根据本申请的一个实施方案的有机发光器件包括阳极、阴极、和设置在阳极与阴极之间的一个或更多个有机材料层，并且有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的杂环化合物。当有机材料层中包含由化学式1表示的杂环化合物时，在有机发光器件中获得优异的发光效率和寿命。
有机材料层可以包括空穴传输层、电子阻挡层、底层和发光层中的一者或更多者。在本说明书中，“底层”是布置在有机发光器件中的空穴传输层与发光层之间的层，并且意指用于通过防止电子从电子传输层的相对侧掉落来增强有机发光器件的亮度、效率和寿命特性的功能层，并且也可以被称为“电子防御层”。可以根据发光层的发光材料来确定形成底层的材料。
有机材料层包括一个或更多个空穴传输层，并且空穴传输层包含由化学式1表示的杂环化合物。当在有机材料层中的空穴传输层中包含由化学式1表示的杂环化合物时，有机发光器件的发光效率和寿命更加优异。
此外，有机材料层包括一个或更多个电子阻挡层，并且电子阻挡层包含由化学式1表示的杂环化合物。当在有机材料层中的电子阻挡层中包含由化学式1表示的杂环化合物时，有机发光器件的发光效率和寿命更加优异。
此外，有机材料层包括一个或更多个底层，并且底层包含由化学式1表示的杂环化合物。当在有机材料层中的底层中包含由化学式1表示的杂环化合物时，有机发光器件的发光效率和寿命更加优异。
此外，有机材料层包括一个或更多个发光层，并且发光层包含由化学式1表示的杂环化合物。当在有机材料层中的发光层中包含由化学式1表示的杂环化合物时，有机发光器件的发光效率和寿命更加优异。
根据本申请的一个实施方案的有机发光器件可以使用常见的有机发光器件制造方法和材料来制造，不同之处在于使用上述杂环化合物形成空穴传输层、电子阻挡层、底层或发光层。
图1至图3示出了根据本申请的一个实施方案的有机发光器件的电极和有机材料层的层合顺序。然而，本申请的范围不限于这些图，并且本申请中也可以使用本领域已知的有机发光器件的结构。
图1示出了其中阳极(200)、有机材料层(300)和阴极(400)顺序层合在基底(100)上的有机发光器件。然而，结构不限于这样的结构，并且如图2所示，也可以获得其中阴极、有机材料层和阳极顺序层合在基底上的有机发光器件。
图3示出了有机材料层是多层的情况。根据图3的有机发光器件包括空穴注入层(301)、空穴传输层(302)、发光层(303)、空穴阻挡层(304)、电子传输层(305)和电子注入层(306)。然而，本申请的范围不限于这样的层合结构，并且根据需要，可以不包括除发光层之外的其他层，并且还可以包括其他必要的功能层。
此外，根据本申请的一个实施方案的有机发光器件包括阳极、阴极、和设置在阳极与阴极之间的两个或更多个堆叠体，并且两个或更多个堆叠体各自独立地包括发光层，并且在两个或更多个堆叠体之间包括电荷产生层。
此外，根据本申请的一个实施方案的有机发光器件包括阳极、设置在阳极上并且包括第一发光层的第一堆叠体、设置在第一堆叠体上的电荷产生层、设置在电荷产生层上并且包括第二发光层的第二堆叠体、和设置在第二堆叠体上的阴极。此外，第一堆叠体和第二堆叠体还可以各自独立地包括上述空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等中的一种或更多种类型。
电荷产生层可以是N型电荷产生层，并且电荷产生层还可以包含本领域已知的掺杂剂。
作为根据本申请的一个实施方案的有机发光器件，图4中示意性地示出了具有2堆叠体串联结构的有机发光器件。
在本文中，在一些情况下可以不包括图4中描述的第一电子阻挡层、第一空穴阻挡层、第二空穴阻挡层等。
由化学式1表示的杂环化合物单独可以形成有机发光器件中的空穴传输层或电子阻挡层中的一者或更多者。然而，可以根据需要混合其他材料以形成空穴传输层或电子阻挡层。
在根据本申请的一个实施方案的有机发光器件中，以下示出了除化学式1的杂环化合物之外的材料，然而，这些仅用于说明性目的，而不是用于限制本申请的范围，并且可以用本领域已知的材料代替。
作为阳极材料，可以使用具有相对大的功函数的材料，并且可以使用透明导电氧化物、金属、导电聚合物等。阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如锌氧化物、铟氧化物、铟锡氧化物(ITO)和铟锌氧化物(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。
作为阴极材料，可以使用具有相对小的功函数的材料，并且可以使用金属、金属氧化物、导电聚合物等。阴极材料的具体实例包括金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
作为空穴注入材料，可以使用已知的空穴注入材料，例如，可以使用酞菁化合物，例如美国专利第4,356,429号中公开的铜酞菁；或者星爆型胺衍生物，例如文献[AdvancedMaterial,6,第677页(1994)]中描述的三(4-咔唑基-9-基苯基)胺(TCTA)、4,4’,4”-三[苯基(间甲苯基)氨基]三苯胺(m-MTDATA)或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯基氨基)苯基]苯(m-MTDAPB)；作为具有溶解性的导电聚合物的聚苯胺/十二烷基苯磺酸、聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)、聚苯胺/樟脑磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯-磺酸盐)等。
作为空穴传输材料，可以使用吡唑啉衍生物、基于芳基胺的衍生物、茋衍生物、三苯基二胺衍生物等，并且也可以使用低分子或高分子材料。
作为电子传输材料，可以使用二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、联苯醌衍生物、8-羟基喹啉及其衍生物等的金属配合物，并且也可以使用高分子材料以及低分子材料。
作为电子注入材料的实例，在本领域中通常使用LiF，然而，本申请不限于此。
作为发光材料，可以使用红色、绿色或蓝色发光材料，并且根据需要，可以将两种或更多种发光材料混合并使用。此外，荧光材料也可以用作发光材料，然而，也可以使用磷光材料。作为发光材料，可以单独使用通过使分别从阳极和阴极注入的空穴和电子结合而发光的材料，然而，也可以使用具有一起参与发光的主体材料和掺杂剂材料的材料。
根据所使用的材料，根据本申请的一个实施方案的有机发光器件可以为顶部发射型、底部发射型或双侧发射型。
根据本申请的一个实施方案的杂环化合物也可以以在有机发光器件中使用的类似原理用于包括有机太阳能电池、有机光导体、有机晶体管等的有机电子器件中。
在下文中，将参照实施例更详细地描述本说明书，然而，这些实施例仅出于说明性目的，并且本申请的范围不限于此。
<实施例>
<制备例1>中间体A的制备
1)中间体A-2的制备
在将(2,6-二氯苯基)硼酸(47.05g，246.56mmol)和2-溴萘-1-醇(50g，224.14mmol)溶解在四氢呋喃(THF)(500ml)和H2O(100ml)中之后，向其中引入Pd(PPh3)4(7.77g，6.72mmol)和K2CO3(92.94g，672.43mmol)，并将所得物在回流下搅拌17小时。反应完成后，向反应溶液中引入亚甲基氯(MC)用于溶解，并将所得物用蒸馏水萃取。在用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转蒸发器除去溶剂，并用柱色谱法使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂将所得物纯化以获得中间体A-2(49g，75％)。
2)中间体A-1的制备
在将中间体A-2(49g，169.19mmol)溶解在二甲基乙酰胺(500ml)中之后，向其中引入Cs2CO3(165.38g，507.58mmol)，并将所得物在回流下搅拌4小时。反应完成后，向反应溶液中引入MC用于溶解，并将所得物用蒸馏水萃取。在用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转蒸发器除去溶剂，并用柱色谱法使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂将所得物纯化以获得中间体A-1(35g，82％)。
3)中间体A的制备
在将中间体A-1(35g，138.50mmol)溶解在二甲基甲酰胺(DMF)(350ml)中之后，向其中引入N-溴琥珀酰亚胺(NBS)(27.12g，152.35mmol)，并将所得物在室温下搅拌4小时。反应完成后，向反应溶液中引入亚甲基氯(MC)用于溶解，并将所得物用蒸馏水萃取。在用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转蒸发器除去溶剂，并用柱色谱法使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂将所得物纯化以获得中间体A(40g，87％)。
<制备例2>化合物HT-9的制备
1)化合物HT-9-P1的制备
在将中间体A(20g，60.32mmol)和苯基硼酸(7.72g，63.33mmol)溶解在甲苯(200ml)、乙醇(40ml)和H2O(40ml)中之后，向其中引入Pd(PPh3)4(3.48g，3.02mmol)和K3PO4(38.41g，180.95mmol)，并将所得物在回流下搅拌5小时。反应完成后，向反应溶液中引入亚甲基氯(MC)用于溶解，并将所得物用蒸馏水萃取。在用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转蒸发器除去溶剂，并用柱色谱法使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂将所得物纯化以获得化合物HT-9-P1(17g，85％)。
2)化合物HT-9的制备
在将化合物HT-9-P1(17g，51.70mmol)和N-([1,1'-联苯]-4-基)萘-1-胺(18.33g，62.04mmol)溶解在甲苯(200ml)中之后，向其中引入Pd(dba)2(1.49g，2.59mmol)、P(t-Bu)3(1.05g，5.17mmol)和t-BuONa(14.9g，155.11mmol)，并将所得物在回流下搅拌7小时。反应完成后，向反应溶液中引入亚甲基氯(MC)用于溶解，并将所得物用蒸馏水萃取。在用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转蒸发器除去溶剂，并用柱色谱法使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂将所得物纯化以获得化合物HT-9(19g，63％)。
3)目标化合物C的制备
以与制备例2中相同的方式制备目标化合物C，不同之处在于使用下表1的化合物A代替苯基硼酸，并且使用下表1的化合物B代替N-([1,1'-联苯]-4-基)萘-1-胺。
下表1中总结了用于制备目标化合物C的化合物A和化合物B的化学式以及所制备的目标化合物C的化合物编号、化学式和产率。
[表1]
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<制备例3>化合物HT-627的制备
1)化合物HT-627-P2的制备
在将中间体A(20g，60.32mmol)和苯基硼酸(7.72g，63.33mmol)溶解在甲苯(200ml)、乙醇(40ml)和H2O(40ml)中之后，向其中引入Pd(PPh3)4(3.48g，3.02mmol)和K3PO4(38.41g，180.95mmol)，并将所得物在回流下搅拌5小时。反应完成后，向反应溶液中引入亚甲基氯(MC)用于溶解，并将所得物用蒸馏水萃取。在用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转蒸发器除去溶剂，并用柱色谱法使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂将所得物纯化以获得化合物HT-627-P2(17g，85％)。
2)化合物HT-627-P1的制备
在将化合物HT-627-P2(17g，51.70mmol)和双(频哪醇)二硼(17.07g，67.22mmol)溶解在1,4-二烷(170ml)中之后，向其中引入Pd(dba)2(1.49g，2.59mmol)、Xphos(2.46g，5.17mmol)和KOAc(15.22g，155.11mmol)，并将所得物在回流下搅拌3小时。反应完成后，向反应溶液中引入亚甲基氯(MC)用于溶解，并将所得物用蒸馏水萃取。在用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转蒸发器除去溶剂，并用柱色谱法使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂将所得物纯化以获得化合物HT-627-P1(18g，82％)。
3)化合物HT-627的制备
在将化合物HT-627-P1(10g，23.79mmol)和N-(4-溴苯基)-N-(萘-1-基)萘-1-胺(10.1g，23.79mmol)溶解在甲苯(100ml)、乙醇(20ml)和H2O(20ml)中之后，向其中引入Pd(PPh3)4(1.37g，1.19mmol)和K3PO4(15.15g，71.38mmol)，并将所得物在回流下搅拌6小时。反应完成后，向反应溶液中引入亚甲基氯(MC)用于溶解，并将所得物用蒸馏水萃取。在用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转蒸发器除去溶剂，并用柱色谱法使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂将所得物纯化以获得化合物HT-627(12g，79％)。
4)目标化合物D的制备
以与制备例3中相同的方式制备目标化合物D，不同之处在于使用下表2的化合物A代替苯基硼酸，并且使用下表2的化合物B代替N-(4-溴苯基)-N-(萘-1-基)萘-1-胺。
下表2中总结了用于制备目标化合物D的化合物A和化合物B的化学式以及所制备的目标化合物D的化合物编号、化学式和产率。
[表2]
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<制备例4>化合物HT-689的制备
1)化合物HT-689-P2的制备
在将中间体A(10g，30.16mmol)和二([1,1'-联苯]-4-基)胺(10.7g，33.18mmol)溶解在甲苯(100ml)中之后，向其中引入Pd(dba)2(1.38g，1.51mmol)、P(t-Bu)3(0.6g，3.01mmol)和t-BuONa(8.7g，90.48mmol)，并将所得物在回流下搅拌7小时。反应完成后，向反应溶液中引入亚甲基氯(MC)用于溶解，并将所得物用蒸馏水萃取。在用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转蒸发器除去溶剂，并用柱色谱法使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂将所得物纯化以获得化合物HT-689-P2(12g，70％)。
2)化合物HT-689-P1的制备
在将化合物HT-689-P2(10g，17.5mmol)和双(频哪醇)二硼(5g，20.98mmol)溶解在1,4-二烷(150ml)中之后，向其中引入Pd(dba)2(0.8g，0.875mmol)、Xphos(0.83g，1.75mmol)和KOAc(5.15g，52.5mmol)，并将所得物在回流下搅拌4小时。反应完成后，向反应溶液中引入亚甲基氯(MC)用于溶解，并将所得物用蒸馏水萃取。在用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转蒸发器除去溶剂，并用柱色谱法使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂将所得物纯化以获得化合物HT-689-P1(10g，86％)。
3)化合物HT-689的制备
在将化合物HT-689-P1(10g，15.07mmol)和N-(4-溴苯基)-N-苯基-[1,1'-联苯]-4-胺(7.2g，18.08mmol)溶解在甲苯(100ml)、乙醇(20ml)和H2O(20ml)中之后，向其中引入Pd(PPh3)4(1.37g，1.19mmol)和K3PO4(9.6g，45.21mmol)，并将所得物在回流下搅拌6小时。反应完成后，向反应溶液中引入亚甲基氯(MC)用于溶解，并将所得物用蒸馏水萃取。在用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转蒸发器除去溶剂，并用柱色谱法使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂将所得物纯化以获得化合物HT-689(12g，93％)。
4)目标化合物E的制备
以与制备例4中相同的方式制备目标化合物E，不同之处在于使用下表3的化合物A代替二([1,1'-联苯]-4-基)胺，并且使用下表3的化合物B代替N-(4-溴苯基)-N-苯基-[1,1'-联苯]-4-胺。
下表3中总结了用于制备目标化合物E的化合物A和化合物B的化学式以及所制备的目标化合物E的化合物编号、化学式和产率。
[表3]
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以与上述制备例中相同的方式制备本说明书中描述的化合物，并且为了确定所制备的化合物的合成确定结果，测量1H NMR(CDCl3，200Mz)和FD-质谱(FD-MS：场解吸质谱)，并将测量值示于下表4和表5中。下表4示出了一些所制备的化合物的1H NMR(CDCl3，200Mz)测量值，并且下表5示出了所制备的化合物的FD-质谱(FD-MS：场解吸质谱)测量值。
对于下表4和表5中的化合物编号，不包括HT-。例如，当化合物编号为HT-1时，在下表4和表5中将该化合物编号描述为1。
[表4]
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[表5]
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<实验例>
<实验例1>
(1)有机发光器件的制造
将其上涂覆有厚度为的ITO作为薄膜的玻璃基底用蒸馏水超声波清洗。在用蒸馏水清洗完成后，用诸如丙酮、甲醇和异丙醇的溶剂对基底进行超声波清洗，然后干燥，并在UV清洗器中使用UV进行UVO处理5分钟。之后，将基底转移到等离子体清洁器(PT)中，并在真空下进行用于ITO功函数和残留膜去除的等离子体处理之后，将基底转移到用于有机沉积的热沉积设备中。
随后，将室抽真空直到其中的真空度达到10-6托，然后通过向该单元施加电流来使2-TNATA蒸发以在ITO基底上沉积厚度为的空穴注入层。向真空沉积设备的另一单元引入以下N,N'-双(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺(NPB)并通过向该单元施加电流来使其蒸发以在空穴注入层上沉积厚度为/>的空穴传输层。
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如下在空穴传输层上热真空沉积发光层。作为发光层，沉积9-[4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基]-9'-苯基-3,3'-双-9H-咔唑的化合物至作为主体，掺杂并沉积7％的Ir(ppy)3作为绿色磷光掺杂剂。此后，沉积BCP至/>的厚度作为空穴阻挡层，并在其上沉积Alq3至/>的厚度作为电子传输层。最后，通过沉积氟化锂(LiF)至/>的厚度来在电子传输层上形成电子注入层，并通过沉积铝(Al)阴极至/>的厚度来在电子注入层上形成阴极，结果，制造了有机发光器件(下文中，比较例1)。
同时，对于在有机发光器件制造中要使用的各种材料，将制造有机发光器件所需的所有有机化合物在10-6托至10-8托下进行真空升华纯化。
此外，以与比较例1的用于制造有机发光器件的方法相同的方式制造实施例1至63的有机发光器件，不同之处在于使用下表6的实施例1至63的化合物代替比较例1中用于形成空穴传输层的化合物NPB。
此外，以与比较例1的用于制造有机发光器件的方法相同的方式制造比较例2至4的有机发光器件，不同之处在于使用下表6的比较例2至4的化合物M1至M3代替比较例1中用于形成空穴传输层的化合物NPB。
在此，化合物M1至M3即比较例2至4的空穴传输化合物如下。
(2)有机发光器件的驱动电压和发光效率
对于如上制造的实施例1至63和比较例1至4的各有机发光器件，使用由McScienceInc.制造的M7000测量电致发光(EL)特性，并在测量结果下，通过由McScience Inc.制造的寿命测量***(M6000)在标准亮度为6000cd/m2时测量寿命T90(单位：小时，时间)，T90是相对于初始亮度变为90％所需的时间。
通过上述测量结果获得的本公开的有机发光器件的特性如下表6中所示。
[表6]
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由实验例1确定，通过具有其中萘并苯并呋喃经特定取代基例如胺基双取代的结构，从而通过使最高占据分子轨道(HOMO)能级离域并使HOMO能量稳定而提高空穴传输能力，与在形成空穴传输层时未使用根据本申请的化合物的比较例1至4的有机发光器件相比，在形成空穴传输层时使用根据本申请的化合物的实施例1至63的有机发光器件具有更优的发光效率和寿命。
<实验例2>
(1)有机发光器件的制造
将由用于有机发光器件的玻璃(由Samsung-Corning Co.,Ltd.制造)获得的透明ITO电极薄膜使用三氯乙烯、丙酮、乙醇和蒸馏水顺序进行超声清洗各5分钟，储存在异丙醇中并使用。接着，将ITO基底安装在真空沉积设备的基底夹持器中，并向真空沉积设备中的单元引入以下4,4',4”-三(N,N-(2-萘基)-苯基氨基)三苯基胺(2-TNATA)。
随后，将室抽真空直到其中的真空度达到10-6托，然后通过向该单元施加电流来使2-TNATA蒸发以在ITO基底上沉积厚度为的空穴注入层。向真空沉积设备的另一单元引入以下N,N'-双(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺(NPB)，并通过向该单元施加电流来使其蒸发以在空穴注入层上沉积厚度为/>的空穴传输层。
在如上形成空穴注入层和空穴传输层之后，在其上沉积具有如下结构的蓝色发光材料作为发光层。具体地，在真空沉积设备中的一侧单元中，真空沉积H1(蓝色发光主体材料)至的厚度，并在其上真空沉积相对于主体材料为5％的D1(蓝色发光掺杂剂材料)。
随后，沉积以下结构式E1的化合物至的厚度作为电子传输层。/>
沉积氟化锂(LiF)至的厚度作为电子注入层，并采用Al阴极至/>的厚度，结果，制造了有机发光器件(下文中，比较例5)。同时，对于在有机发光器件制造中要使用的各种材料，将制造OLED所需的所有有机化合物在10-6托至10-8托下进行真空升华纯化。
此外，以与比较例5的用于制造有机发光器件的方法相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于在形成有机空穴传输层NPB至的厚度之后，使用下表7的实施例64至141和比较例5至7的化合物在空穴传输层上形成厚度为/>的电子阻挡层。
在此，比较例5至7的电子阻挡层化合物M4至M6如下。
(2)有机发光器件的驱动电压和发光效率
对于如上制造的实施例64至141和比较例5至7的各有机发光器件，使用由McScience Inc.制造的M7000测量电致发光(EL)特性，并在测量结果下，通过由McScienceInc.制造的寿命测量***(M6000)在标准亮度为6000cd/m2时测量寿命T95(单位：小时，时间)，T95是相对于初始亮度变为95％所需的时间。
通过上述测量结果获得的本公开的有机发光器件的特性如下表7中所示。
[表7]
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由实验例2确定，通过具有其中萘并苯并呋喃经特定取代基例如胺基双取代的结构，从而通过使最高占据分子轨道(HOMO)能级离域并使HOMO能量稳定而具有优异的电子阻挡能力，与在形成电子阻挡层时未使用根据本申请的化合物的比较例5至7的有机发光器件相比，在形成电子阻挡层时使用根据本申请的化合物的实施例64至141的有机发光器件具有更优的发光效率和寿命。
<实验例3>
(1)有机发光器件的制造
将其上涂覆有厚度为的ITO作为薄膜的玻璃基底用蒸馏水超声波清洗。在用蒸馏水清洗完成后，用诸如丙酮、甲醇和异丙醇的溶剂对基底进行超声波清洗，然后干燥，并在UV清洗器中使用UV进行UVO处理5分钟。之后，将基底转移到等离子体清洁器(PT)中，并在真空下进行用于ITO功函数和残留膜去除的等离子体处理之后，将基底转移到用于有机沉积的热沉积设备中。
随后，将室抽真空直到其中的真空度达到10-6托，然后通过向单元施加电流来使2-TNATA蒸发以在ITO基底上沉积厚度为的空穴注入层。向真空沉积设备的另一单元引入以下N,N'-双(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺(NPB)，并通过向该单元施加电流来使其蒸发以在空穴注入层上沉积厚度为/>的空穴传输层。之后，沉积M7至/>的厚度作为底层，以及
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如下在底层上热真空沉积发光层。作为发光层，沉积9-[4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基]-9'-苯基-3,3'-双-9H-咔唑的化合物至作为主体，掺杂并沉积7％的Ir(ppy)3作为绿色磷光掺杂剂。此后，沉积BCP至/>的厚度作为空穴阻挡层，并在其上沉积Alq3至/>的厚度作为电子传输层。最后，通过沉积氟化锂(LiF)至/>的厚度来在电子传输层上形成电子注入层，并通过沉积铝(Al)阴极至/>的厚度来在电子注入层上形成阴极，结果，制造了有机发光器件(下文中，比较例8)。
同时，对于在有机发光器件制造中要使用的各种材料，将制造有机发光器件所需的所有有机化合物在10-6托至10-8托下进行真空升华纯化。
此外，以与比较例8的用于制造有机发光器件的方法相同的方式制造实施例142至205以及比较例9和10的有机发光器件，不同之处在于使用下表8的实施例142至205以及比较例9和10的化合物代替比较例8中用于形成底层的化合物M7。
在此，比较例8至10的底层化合物M7至M9如下。
(2)有机发光器件的驱动电压和发光效率
对于如上制造的实施例142至205和比较例8至10的各有机发光器件，使用由McScience Inc.制造的M7000测量电致发光(EL)特性，并在测量结果下，通过由McScienceInc.制造的寿命测量***(M6000)在标准亮度为6000cd/m2时测量寿命T90(单位：小时，时间)，T90是相对于初始亮度变为90％所需的时间。
通过上述测量结果获得的本公开的有机发光器件的特性如下表8中所示。
[表8]
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由实验例3确定，通过具有其中萘并苯并呋喃经特定取代基例如胺基双取代的结构，从而通过使最高占据分子轨道(HOMO)能级离域并使HOMO能量稳定而有效防止电子落到电子传输层的相反侧外，与在形成底层时未使用根据本申请的化合物的比较例8至10的有机发光器件相比，在形成底层时使用根据本申请的化合物的实施例142至205的有机发光器件具有更优的发光效率和寿命。
附图标记
100：基底
200：阳极
300：有机材料层
301：空穴注入层
302：空穴传输层
303：发光层
304：空穴阻挡层
305：电子传输层
306：电子注入层
400：阴极

Claims (8)

1.一种由以下化学式3或4表示的杂环化合物：
[化学式3]
[化学式4]
在化学式3和4中，
L1为直接键；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的亚芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的亚杂芳基，
L2为直接键；或者经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的亚芳基，
R1为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂芳基，
R2为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基，
X1和X2各自独立地为氢；或者氘，
m和n各自为1至4的整数，并且当m和n为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同，以及
m加n为m+n≤7，
L3至L6各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的亚芳基，
R3和R4各自独立地为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂芳基，
R5和R6各自独立地为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；以及
“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个或更多个取代基取代：C1至C60线性或支化烷基；C6至C60单环或多环芳基；C2至C60单环或多环杂芳基；或未经取代，或经选自以上所述的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式3和4由以下化合物中的任一者表示：
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
3.一种有机发光器件，包括：
阳极；
阴极；和
设置在所述阳极与所述阴极之间的一个或更多个有机材料层，所述有机材料层中的一个或更多个层包含根据权利要求1或2所述的杂环化合物。
4.根据权利要求3所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括一个或更多个空穴传输层，以及所述空穴传输层包含所述杂环化合物。
5.根据权利要求3所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括一个或更多个电子阻挡层，以及所述电子阻挡层包含所述杂环化合物。
6.根据权利要求3所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括一个或更多个发光层，以及所述发光层包含所述杂环化合物。
7.根据权利要求3所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括一个或更多个底层，以及所述底层包含所述杂环化合物。
8.根据权利要求3所述的有机发光器件，包括：
阳极；
设置在所述阳极上并且包括第一发光层的第一堆叠体；
设置在所述第一堆叠体上的电荷产生层；
设置在所述电荷产生层上并且包括第二发光层的第二堆叠体；以及
设置在所述第二堆叠体上的阴极。
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