TW201946923A - 含氮的環狀化合物、包括其的色彩轉換膜、背光單元以及顯示裝置 - Google Patents
含氮的環狀化合物、包括其的色彩轉換膜、背光單元以及顯示裝置 Download PDFInfo
- Publication number
- TW201946923A TW201946923A TW108114051A TW108114051A TW201946923A TW 201946923 A TW201946923 A TW 201946923A TW 108114051 A TW108114051 A TW 108114051A TW 108114051 A TW108114051 A TW 108114051A TW 201946923 A TW201946923 A TW 201946923A
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- compound
- substituted
- unsubstituted
- group
- carbon atoms
- Prior art date
Links
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 title claims abstract description 76
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 12
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 title abstract description 7
- 150000001923 cyclic compounds Chemical class 0.000 title description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 201
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 53
- -1 dibenzofuranyl group Chemical group 0.000 claims description 52
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 50
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 42
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 42
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 23
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 18
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 17
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims description 17
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000609 carbazolyl group Chemical class C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 10
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 8
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims description 7
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 6
- 125000005018 aryl alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 5
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 5
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical group [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 95
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 95
- 239000010408 film Substances 0.000 description 87
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 67
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 55
- 239000000463 material Substances 0.000 description 40
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 32
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- GVOISEJVFFIGQE-YCZSINBZSA-N n-[(1r,2s,5r)-5-[methyl(propan-2-yl)amino]-2-[(3s)-2-oxo-3-[[6-(trifluoromethyl)quinazolin-4-yl]amino]pyrrolidin-1-yl]cyclohexyl]acetamide Chemical compound CC(=O)N[C@@H]1C[C@H](N(C)C(C)C)CC[C@@H]1N1C(=O)[C@@H](NC=2C3=CC(=CC=C3N=CN=2)C(F)(F)F)CC1 GVOISEJVFFIGQE-YCZSINBZSA-N 0.000 description 32
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 28
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 27
- 238000000034 method Methods 0.000 description 22
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 21
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 17
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 12
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- VIMMECPCYZXUCI-MIMFYIINSA-N (4s,6r)-6-[(1e)-4,4-bis(4-fluorophenyl)-3-(1-methyltetrazol-5-yl)buta-1,3-dienyl]-4-hydroxyoxan-2-one Chemical compound CN1N=NN=C1C(\C=C\[C@@H]1OC(=O)C[C@@H](O)C1)=C(C=1C=CC(F)=CC=1)C1=CC=C(F)C=C1 VIMMECPCYZXUCI-MIMFYIINSA-N 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 9
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 9
- 239000002096 quantum dot Substances 0.000 description 9
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 8
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 8
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 7
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 7
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 6
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 6
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 5
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 5
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 5
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 5
- UXJHQQLYKUVLIE-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydroacridine Chemical compound C1=CC=C2N=C(C=CCC3)C3=CC2=C1 UXJHQQLYKUVLIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N compound E Chemical compound N([C@@H](C)C(=O)N[C@@H]1C(N(C)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=N1)=O)C(=O)CC1=CC(F)=CC(F)=C1 JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N 0.000 description 4
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 4
- SHAHPWSYJFYMRX-GDLCADMTSA-N (2S)-2-(4-{[(1R,2S)-2-hydroxycyclopentyl]methyl}phenyl)propanoic acid Chemical compound C1=CC([C@@H](C(O)=O)C)=CC=C1C[C@@H]1[C@@H](O)CCC1 SHAHPWSYJFYMRX-GDLCADMTSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UOXJNGFFPMOZDM-UHFFFAOYSA-N 2-[di(propan-2-yl)amino]ethylsulfanyl-methylphosphinic acid Chemical compound CC(C)N(C(C)C)CCSP(C)(O)=O UOXJNGFFPMOZDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SFHYNDMGZXWXBU-LIMNOBDPSA-N 6-amino-2-[[(e)-(3-formylphenyl)methylideneamino]carbamoylamino]-1,3-dioxobenzo[de]isoquinoline-5,8-disulfonic acid Chemical compound O=C1C(C2=3)=CC(S(O)(=O)=O)=CC=3C(N)=C(S(O)(=O)=O)C=C2C(=O)N1NC(=O)N\N=C\C1=CC=CC(C=O)=C1 SFHYNDMGZXWXBU-LIMNOBDPSA-N 0.000 description 3
- XFZZDIHCNHYESF-UHFFFAOYSA-N 7-amino-1-bromo-4-phenyl-5,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-6-one Chemical compound C=12CC(=O)C(N)CCC2=C(Br)C=CC=1C1=CC=CC=C1 XFZZDIHCNHYESF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002033 PVDF binder Substances 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- SRVFFFJZQVENJC-IHRRRGAJSA-N aloxistatin Chemical compound CCOC(=O)[C@H]1O[C@@H]1C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)NCCC(C)C SRVFFFJZQVENJC-IHRRRGAJSA-N 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 3
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 3
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 3
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 3
- 229920002981 polyvinylidene fluoride Polymers 0.000 description 3
- VUDZSIYXZUYWSC-DBRKOABJSA-N (4r)-1-[(2r,4r,5r)-3,3-difluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-hydroxy-1,3-diazinan-2-one Chemical compound FC1(F)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1N1C(=O)N[C@H](O)CC1 VUDZSIYXZUYWSC-DBRKOABJSA-N 0.000 description 2
- IGVKWAAPMVVTFX-BUHFOSPRSA-N (e)-octadec-5-en-7,9-diynoic acid Chemical compound CCCCCCCCC#CC#C\C=C\CCCC(O)=O IGVKWAAPMVVTFX-BUHFOSPRSA-N 0.000 description 2
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trichloroethane Chemical compound ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JDSQBDGCMUXRBM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-butoxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CCCCOC(C)COC(C)COC(C)CO JDSQBDGCMUXRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QLVGHFBUSGYCCG-UHFFFAOYSA-N 2-amino-n-(1-cyano-2-phenylethyl)acetamide Chemical compound NCC(=O)NC(C#N)CC1=CC=CC=C1 QLVGHFBUSGYCCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl acetate Chemical compound COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XCHARIIIZLLEBL-UHFFFAOYSA-N Medicagenic acid 3-O-beta-D-glucoside Chemical compound C12CC(C)(C)CCC2(C(O)=O)CCC(C2(CCC3C4(C)C(O)=O)C)(C)C1=CCC2C3(C)CC(O)C4OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O XCHARIIIZLLEBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NSGDYZCDUPSTQT-UHFFFAOYSA-N N-[5-bromo-1-[(4-fluorophenyl)methyl]-4-methyl-2-oxopyridin-3-yl]cycloheptanecarboxamide Chemical compound Cc1c(Br)cn(Cc2ccc(F)cc2)c(=O)c1NC(=O)C1CCCCCC1 NSGDYZCDUPSTQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003848 UV Light-Curing Methods 0.000 description 2
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 2
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 2
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940125796 compound 3d Drugs 0.000 description 2
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 125000005266 diarylamine group Chemical group 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical group C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 125000003106 haloaryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- HCISEFFYVMEPNF-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-9h-fluoren-1-amine Chemical group C=12CC3=CC=CC=C3C2=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 HCISEFFYVMEPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005184 naphthylamino group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)N* 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 150000002991 phenoxazines Chemical class 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 229920000412 polyarylene Polymers 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 2
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000011145 styrene acrylonitrile resin Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- HBENZIXOGRCSQN-VQWWACLZSA-N (1S,2S,6R,14R,15R,16R)-5-(cyclopropylmethyl)-16-[(2S)-2-hydroxy-3,3-dimethylpentan-2-yl]-15-methoxy-13-oxa-5-azahexacyclo[13.2.2.12,8.01,6.02,14.012,20]icosa-8(20),9,11-trien-11-ol Chemical compound N1([C@@H]2CC=3C4=C(C(=CC=3)O)O[C@H]3[C@@]5(OC)CC[C@@]2([C@@]43CC1)C[C@@H]5[C@](C)(O)C(C)(C)CC)CC1CC1 HBENZIXOGRCSQN-VQWWACLZSA-N 0.000 description 1
- FANCTJAFZSYTIS-IQUVVAJASA-N (1r,3s,5z)-5-[(2e)-2-[(1r,3as,7ar)-7a-methyl-1-[(2r)-4-(phenylsulfonimidoyl)butan-2-yl]-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1h-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexane-1,3-diol Chemical compound C([C@@H](C)[C@@H]1[C@]2(CCCC(/[C@@H]2CC1)=C\C=C\1C([C@@H](O)C[C@H](O)C/1)=C)C)CS(=N)(=O)C1=CC=CC=C1 FANCTJAFZSYTIS-IQUVVAJASA-N 0.000 description 1
- QMGHHBHPDDAGGO-IIWOMYBWSA-N (2S,4R)-1-[(2S)-2-[[2-[3-[4-[3-[4-[[5-bromo-4-[3-[cyclobutanecarbonyl(methyl)amino]propylamino]pyrimidin-2-yl]amino]phenoxy]propoxy]butoxy]propoxy]acetyl]amino]-3,3-dimethylbutanoyl]-4-hydroxy-N-[[4-(4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)phenyl]methyl]pyrrolidine-2-carboxamide Chemical compound CN(CCCNC1=NC(NC2=CC=C(OCCCOCCCCOCCCOCC(=O)N[C@H](C(=O)N3C[C@H](O)C[C@H]3C(=O)NCC3=CC=C(C=C3)C3=C(C)N=CS3)C(C)(C)C)C=C2)=NC=C1Br)C(=O)C1CCC1 QMGHHBHPDDAGGO-IIWOMYBWSA-N 0.000 description 1
- PHDIJLFSKNMCMI-ITGJKDDRSA-N (3R,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-4-(8-quinolin-6-yloxyoctoxy)oxane-2,3,5-triol Chemical compound OC[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H](C(O1)O)O)OCCCCCCCCOC=1C=C2C=CC=NC2=CC=1)O PHDIJLFSKNMCMI-ITGJKDDRSA-N 0.000 description 1
- PNHBRYIAJCYNDA-VQCQRNETSA-N (4r)-6-[2-[2-ethyl-4-(4-fluorophenyl)-6-phenylpyridin-3-yl]ethyl]-4-hydroxyoxan-2-one Chemical compound C([C@H](O)C1)C(=O)OC1CCC=1C(CC)=NC(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=C(F)C=C1 PNHBRYIAJCYNDA-VQCQRNETSA-N 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEEANUDEDHYDTG-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethoxypropane Chemical compound COCC(C)OC LEEANUDEDHYDTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- CNJRPYFBORAQAU-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-methoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOC CNJRPYFBORAQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 10H-phenoxazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3OC2=C1 TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEDUBNVYPMOFDR-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxypropan-1-ol Chemical compound CCOC(C)CO DEDUBNVYPMOFDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YTTFFPATQICAQN-UHFFFAOYSA-N 2-methoxypropan-1-ol Chemical compound COC(C)CO YTTFFPATQICAQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WONYVCKUEUULQN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(2-methylphenyl)aniline Chemical group CC1=CC=CC=C1NC1=CC=CC=C1C WONYVCKUEUULQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTMODJXOTWYBOZ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-phenylaniline Chemical group CC1=CC=CC=C1NC1=CC=CC=C1 JTMODJXOTWYBOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- JSGVZVOGOQILFM-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-1-butanol Chemical compound COC(C)CCO JSGVZVOGOQILFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMYGFTJCQFEDST-UHFFFAOYSA-N 3-methoxybutyl acetate Chemical compound COC(C)CCOC(C)=O QMYGFTJCQFEDST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006027 3-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004920 4-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(CC(C)*)C 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXDWMAODKPOTKK-UHFFFAOYSA-N 9-methylanthracen-1-amine Chemical group C1=CC(N)=C2C(C)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 QXDWMAODKPOTKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002799 BoPET Polymers 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REDUQXCPUSNJOL-UHFFFAOYSA-N C(C1=CC=CC=C1)NC(CN(C(C1=CC=C(C=C1)C(C)C)=O)CC1=CC=C(C=C1)C(NO)=O)=O Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)NC(CN(C(C1=CC=C(C=C1)C(C)C)=O)CC1=CC=C(C=C1)C(NO)=O)=O REDUQXCPUSNJOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBXVXKRWOVBUDB-GRKNLSHJSA-N ClC=1C(=CC(=C(CN2[C@H](C[C@H](C2)O)C(=O)O)C1)OCC1=CC(=CC=C1)C#N)OCC1=C(C(=CC=C1)C1=CC2=C(OCCO2)C=C1)C Chemical compound ClC=1C(=CC(=C(CN2[C@H](C[C@H](C2)O)C(=O)O)C1)OCC1=CC(=CC=C1)C#N)OCC1=C(C(=CC=C1)C1=CC2=C(OCCO2)C=C1)C QBXVXKRWOVBUDB-GRKNLSHJSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical group CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFTRAGGUIJBGHD-UHFFFAOYSA-N N-(9H-fluoren-1-yl)phenanthren-1-amine Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC1=2)NC1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC1=2 NFTRAGGUIJBGHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACYWVHCCUGTDEW-UHFFFAOYSA-N N-naphthalen-1-yl-9H-fluoren-1-amine Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)NC1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12 ACYWVHCCUGTDEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJOZUXJBWJTHQQ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl-2-(2-phenylphenyl)aniline Chemical group C1(=CC=CC=C1)NC=1C(=CC=CC=1)C=1C(=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WJOZUXJBWJTHQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLEIFZAVNWDOBM-ZTNXSLBXSA-N ac1l9hc7 Chemical compound C([C@H]12)C[C@@H](C([C@@H](O)CC3)(C)C)[C@@]43C[C@@]14CC[C@@]1(C)[C@@]2(C)C[C@@H]2O[C@]3(O)[C@H](O)C(C)(C)O[C@@H]3[C@@H](C)[C@H]12 YLEIFZAVNWDOBM-ZTNXSLBXSA-N 0.000 description 1
- 239000003522 acrylic cement Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N anthracen-1-amine Chemical group C1=CC=C2C=C3C(N)=CC=CC3=CC2=C1 YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007611 bar coating method Methods 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 125000006616 biphenylamine group Chemical group 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 229940125872 compound 4d Drugs 0.000 description 1
- ONCCWDRMOZMNSM-FBCQKBJTSA-N compound Z Chemical compound N1=C2C(=O)NC(N)=NC2=NC=C1C(=O)[C@H]1OP(O)(=O)OC[C@H]1O ONCCWDRMOZMNSM-FBCQKBJTSA-N 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- FVIZARNDLVOMSU-UHFFFAOYSA-N ginsenoside K Natural products C1CC(C2(CCC3C(C)(C)C(O)CCC3(C)C2CC2O)C)(C)C2C1C(C)(CCC=C(C)C)OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O FVIZARNDLVOMSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- NJVSFOMTEFOHMI-UHFFFAOYSA-N n,2-diphenylaniline Chemical group C=1C=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=1NC1=CC=CC=C1 NJVSFOMTEFOHMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAPTWHXHEYAIKG-RCOXNQKVSA-N n-[(1r,2s,5r)-5-(tert-butylamino)-2-[(3s)-2-oxo-3-[[6-(trifluoromethyl)quinazolin-4-yl]amino]pyrrolidin-1-yl]cyclohexyl]acetamide Chemical compound CC(=O)N[C@@H]1C[C@H](NC(C)(C)C)CC[C@@H]1N1C(=O)[C@@H](NC=2C3=CC(=CC=C3N=CN=2)C(F)(F)F)CC1 QAPTWHXHEYAIKG-RCOXNQKVSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- UMGBMWFOGBJCJA-UHFFFAOYSA-N n-phenylphenanthren-1-amine Chemical group C=1C=CC(C2=CC=CC=C2C=C2)=C2C=1NC1=CC=CC=C1 UMGBMWFOGBJCJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005004 perfluoroethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 229910052594 sapphire Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010980 sapphire Substances 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- SYXYWTXQFUUWLP-UHFFFAOYSA-N sodium;butan-1-olate Chemical compound [Na+].CCCC[O-] SYXYWTXQFUUWLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000003011 styrenyl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLZUZNKTTIRERF-UHFFFAOYSA-N tetraphenylethylene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 JLZUZNKTTIRERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004634 thermosetting polymer Substances 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006617 triphenylamine group Chemical group 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/14—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
- G02F1/1336—Illuminating devices
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L33/00—Semiconductor devices having potential barriers specially adapted for light emission; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof
- H01L33/48—Semiconductor devices having potential barriers specially adapted for light emission; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof characterised by the semiconductor body packages
- H01L33/50—Wavelength conversion elements
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L33/00—Semiconductor devices having potential barriers specially adapted for light emission; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof
- H01L33/48—Semiconductor devices having potential barriers specially adapted for light emission; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof characterised by the semiconductor body packages
- H01L33/50—Wavelength conversion elements
- H01L33/501—Wavelength conversion elements characterised by the materials, e.g. binder
- H01L33/502—Wavelength conversion materials
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B6/00—Light guides; Structural details of arrangements comprising light guides and other optical elements, e.g. couplings
- G02B6/0001—Light guides; Structural details of arrangements comprising light guides and other optical elements, e.g. couplings specially adapted for lighting devices or systems
- G02B6/0011—Light guides; Structural details of arrangements comprising light guides and other optical elements, e.g. couplings specially adapted for lighting devices or systems the light guides being planar or of plate-like form
- G02B6/0033—Means for improving the coupling-out of light from the light guide
- G02B6/005—Means for improving the coupling-out of light from the light guide provided by one optical element, or plurality thereof, placed on the light output side of the light guide
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Mathematical Physics (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Computer Hardware Design (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Planar Illumination Modules (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Optical Filters (AREA)
Abstract
本說明書是關於一種含氮的化合物,以及包含其的色彩轉換膜、背光單元以及顯示裝置。
Description
本申請案主張2018年5月11日在韓國智慧財產局(Korean Intellectual Property Office)申請的韓國專利申請案第10-2018-0054489號之優先權及權益,其全部內容以引用的方式併入本文中。
本發明是關於一種含氮之環狀化合物,以及包含所述化合物之色彩轉換膜、背光單元以及顯示裝置。
現有發光二極體(light emitting diode,LED)藉由混合綠色磷光體及紅色磷光體與藍色發光二極體或混合黃色磷光體及藍綠色磷光體與UV光發光二極體獲得。然而,在此方法中,難以控制色彩,且因此,色彩再現不佳。因此,色域劣化。
為了克服色域劣化及降低生產成本,最近已藉由使用製造膜形式的量子點以及將其與藍色LED組合的方法嘗試實施綠色及紅色的方法。然而,基於鎘之量子點具有安全問題,且其他量子點的效率比基於鎘之量子點的效率低得多。另外,量子點具有低氧氣及水穩定性,且不足之處在於當量子點彙聚時其效能顯著劣化。另外,當產生量子點時,難以恆定地維持其尺寸,且因此生產成本高。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
(專利文獻1)韓國專利特許公開申請案第2000-0011622號
[專利文獻]
(專利文獻1)韓國專利特許公開申請案第2000-0011622號
[技術問題]
本說明書提供一種含有氮的環狀化合物,以及包含其的色彩轉換膜、背光單元以及顯示裝置。
本說明書提供一種含有氮的環狀化合物,以及包含其的色彩轉換膜、背光單元以及顯示裝置。
[技術解決方案]
本說明書的一例示性實施例提供一種由下式1表示的化合物。
[式1]
本說明書的一例示性實施例提供一種由下式1表示的化合物。
[式1]
在式1中,
R1至R8彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;氘;鹵基;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的芳基;經取代或未經取代的矽烷基;或經取代或未經取代的雜芳基,或相鄰基團可彼此鍵結以形成一或多個環,
X1及X2彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;氘;鹵基;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的芳基;或經取代或未經取代的雜芳基,以及
L1及L2彼此相同或不同,且各自獨立地為經取代或未經取代的芳基。
R1至R8彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;氘;鹵基;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的芳基;經取代或未經取代的矽烷基;或經取代或未經取代的雜芳基,或相鄰基團可彼此鍵結以形成一或多個環,
X1及X2彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;氘;鹵基;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的芳基;或經取代或未經取代的雜芳基,以及
L1及L2彼此相同或不同,且各自獨立地為經取代或未經取代的芳基。
本發明的另一例示性實施例提供一種色彩轉換膜,包含:樹脂基質;及分散於樹脂基質中的由化學式1表示的化合物。
本說明書的再一例示性實施例提供一種包含色彩轉換薄膜的背光單元。
本說明書的又一例示性實施例提供一種包含背光單元的顯示裝置。
[有利效應]
根據本說明書的一例示性實施例的化合物的可具有比先前技術中具有BODIPY結構的化合物更佳的可加工性及耐熱性。因此,藉由使用本發明中所描述的化合物作為色彩轉換膜的螢光材料,可提供具有極佳亮度及色域以及極佳耐熱性的色彩轉換膜。
根據本說明書的一例示性實施例的化合物的可具有比先前技術中具有BODIPY結構的化合物更佳的可加工性及耐熱性。因此,藉由使用本發明中所描述的化合物作為色彩轉換膜的螢光材料,可提供具有極佳亮度及色域以及極佳耐熱性的色彩轉換膜。
下文,將更詳細地描述本申請案。
本發明的一例示性實施例提供由式1表示的化合物。
在本說明書中,當一個部件「包含」一個構成元件時,除非另外特定描述,否則此不意謂排除另一構成元件,而意謂可更包含另一構成元件。
在本說明書中,當一個構件安置「於」另一構件「上」時,此不僅包含一個構件與另一構件接觸的情況,且亦包含在兩個構件之間存在另一構件的情況。
下文將描述本說明書中的取代基的實例,但不限於此。
術語「取代」意謂鍵結至化合物的碳原子的氫原子改變為另一取代基,且經取代之位置不受限制,只要所述位置為氫原子經取代之位置,亦即取代基可經取代的位置,且當兩者或多於兩者經取代時,所述兩個或多於兩個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中,術語「經取代或未經取代的」意謂經由下述者所組成的群族中選出的一個或兩個或更多個取代基取代:氘;鹵基;氰基;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的烷氧基;經取代或未經取代的胺基;經取代或未經取代的氟烷基;經取代或未經取代的矽烷基;經取代或未經取代的芳基烯基;經取代或未經取代的芳基;及經取代或未經取代的雜環基,或經以上所例示的取代基當中連接的兩個或大於兩個取代基的取代基取代,或不具有取代基。
在本說明書中,鹵基的實例可為氟、氯、溴或碘。
在本說明書中,烷基可為直鏈或分支鏈,且其碳原子數不受特定限制,但較佳為1至30。其特定實例包含甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基以及類似基團,但不限於此。
在本說明書中,烯基可為直鏈或分支鏈的,且其碳原子數目不受特定限制,但較佳為2至30。其特定實例包含乙烯基(ethenyl)、乙烯基(vinyl)、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基丁二烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基(stilbenyl group)、苯乙烯基(styrenyl group)以及類似基團,但不限於此。
在本說明書中,烷氧基可為直鏈、分支鏈或環狀的。烷氧基之碳原子數目不受特定限制,但較佳為1至30。其特定實例包含甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苯甲氧基、對甲基苯甲氧基以及類似基團,但不限於此。
在本說明書中,胺基可由下述者所組成的族群中選出:-NH2
、單烷基胺基(monoalkylamine group);二烷基胺基(dialkylamine group);N-烷基芳基胺基(N-alkylarylamine group);單芳基胺基(monoarylamine group);二芳基胺基(diarylamine group);N-芳基雜芳基胺基(N-arylheteroarylamine group);N-烷基雜芳基胺基(N-alkylheteroarylamine group);單雜芳基胺基(monoheteroarylamine group)以及二雜芳基胺基(diheteroarylamine group),且其碳原子數目不受特定限制,但較佳為1至30。胺基的特定實例包含甲胺基(methylamine group)、二甲胺基(dimethylamine group)、乙胺基(ethylamine group)、二乙胺基(diethylamine group)、苯胺基(phenylamine group)、萘胺基(naphthylamine group)、聯苯胺基(biphenylamine group)、蒽胺基(anthracenylamine group)、9-甲基-蒽胺基(9-methyl-anthracenylamine group)、二苯胺基(diphenylamine group)、二甲苯胺基(ditolylamine group)、N-聯苯胺基、N-苯基甲苯胺基(N-phenyltolylamine group)、三苯胺基(triphenylamine group)、N-苯基聯苯胺基(N-phenylbiphenylamine group)、N-苯基萘胺基(N-phenylnaphthylamine group)、N-聯苯萘胺基(N-biphenylnaphthylamine group)、N-萘基芴基胺基(N-naphthylfluorenylamine group)、N-苯基菲胺基(N-phenylphenanthrenylamine group)、N-聯苯菲胺基(N-biphenylphenanthrenylamine group)、N-苯基茀胺基(N-phenylfluorenylamine group)、N-苯基聯三苯胺基(N-phenylterphenylamine group)、N-菲基芴基胺基(N-phenanthrenylfluorenylamine group)、N-聯苯芴基胺基(N-biphenylfluorenylamine group)以及類似基團,但不限於此。
在本說明書中,矽烷基的特定實例包含三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、四苯基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基以及類似基團,但不限於此。
在本說明書中,芳基不受特定限制,但較佳具有6個至30個碳原子,且芳基可為單環或多環的。
當芳基為單環芳基時,其碳原子數目不受特定限制,但較佳為6至30。單環芳基的特定實例包含苯基、聯苯基、聯三苯基、四苯基乙烷(tetraphenylethene)以及類似基團,但不限於此。
當芳基為多環芳基時,其碳原子數目不受特定限制,但較佳為10至30。多環芳基的特定實例包含萘基、蒽基、菲基、聯三苯基、芘基、苝基、屈基(chrysenyl group)、芴基以及類似基團,但不限於此。
在本說明書中,芴基可經取代,且相鄰取代基可彼此結合鍵結以形成環。
當芴基經取代時,取代基可為、、以及類似基團。然而,取代基不限於此。
在本說明書中,氟烷基不限於此,但較佳地具有1個至10個碳原子,且其特定實例包含三氟甲基、全氟乙基以及類似基團,但不限於此。
在本說明書中,雜芳基包含一或多個除碳以外的原子,亦即一或多個雜原子,且特定言之,雜原子可包含由下述者所組成的族群中選出的一或多個原子:O、N、Se、S以及類似原子。其碳原子數不受特定限制,但較佳為2至30,且雜芳基可為單環或多環的。雜環基的實例包含噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、吡啶基、聯吡啶基、嘧啶基、三嗪基、***基、吖啶基、噠嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喏啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、啡啉(phenanthroline)基、噻唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、啡噻嗪基、二苯并呋喃基、啡噁噻(phenoxazine)基()、啡噻嗪(phenothiazine)基()、二氫吖啶(dihydroacridine)基()以及類似基團,但不限於此。
在本說明書中,雜芳基可為單環或多環的,可為芳族環、脂族環或芳族環與脂族環的稠環,且可由雜芳基的實例中選出。
在本說明書中,「相鄰」基團可意謂經與相應取代基經取代之原子直接連接之原子取代的取代基;空間位置與相應取代基最近的取代基;或經相應取代基經取代的原子取代的另一個取代基。舉例而言,在苯環中的鄰(ortho)位經取代的兩個取代基及在脂族環中經同一個碳取代的兩個取代基可解釋為彼此「相鄰」的基團。
在本說明書中,取代基當中的「相鄰基團彼此鍵結以形成環(adjacent groups are bonded to each other to form a ring)」意謂取代基鍵結至相鄰基團以形成經取代或未經取代的烴環或經取代或未經取代的雜環。
在本說明書中,上文所描述的關於芳基及烯基的描述可應用於芳基烯基中的芳基及烯基。
在本說明書中,鹵芳基意謂經鹵基取代的芳基,且上文所描述的關於鹵基及芳基的描述可應用於鹵芳基中的鹵基及芳基。
本說明書的一例示性實施例提供一種由下式1表示的化合物。
[式1]
[式1]
在式1中,
R1至R8彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;氘;鹵基;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的芳基;經取代或未經取代的矽烷基;或經取代或未經取代的雜芳基,或相鄰基團可彼此鍵結以形成一或多個環,
X1及X2彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;氘;鹵基;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的芳基;或經取代或未經取代的雜芳基,以及
L1及L2彼此相同或不同,且各自獨立地為經取代或未經取代的芳基。
R1至R8彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;氘;鹵基;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的芳基;經取代或未經取代的矽烷基;或經取代或未經取代的雜芳基,或相鄰基團可彼此鍵結以形成一或多個環,
X1及X2彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;氘;鹵基;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的芳基;或經取代或未經取代的雜芳基,以及
L1及L2彼此相同或不同,且各自獨立地為經取代或未經取代的芳基。
在本說明書的一例示性實施例中,R1至R8彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;氘;鹵基;具有1個至30個原子的經取代或未經取代的烷基;具有6個至30個碳原子的經取代或未經取代的芳基;經取代或未經取代的矽烷基;或具有2個至30個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基,或相鄰基團可彼此鍵結以形成一或多個環。
在本說明書的一例示性實施例中,R1至R8彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;氘;鹵基;具有1個至30個碳原子的經取代或未經取代之烷基;具有6個至30個碳原子的芳基,其未經取代或經鹵基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代第烷氧基、經取代或未經取代的矽烷基、經取代或未經取代的芳基或經取代或未經取代的雜環基取代;未經取代或經烷基取代的矽烷基;或具有2個至30個碳原子的雜芳基,或相鄰基團可彼此鍵結以形成一或多個具有3個至30個碳原子的經取代或未經取代的環。
在本說明書的一例示性實施例中,R1至R8彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;氘;鹵基;具有1個至30個碳原子的烷基;具有6個至30個碳原子的芳基,其未經取代或經由下述者所組成的族群中選出的一或多者取代:鹵基、具有1個至30個碳原子的經取代或未經取代的烷基、具有1個至30個原子的經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的矽烷基、具有6個至30個碳原子的經取代或未經取代的芳基及具有2個至30個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基;經烷基取代的矽烷基;咔唑基;經取代或未經取代的二氫吖啶基;啡噻嗪(phenothiazine)基;啡噁嗪(phenoxazine)基;或二苯并呋喃基,或相鄰基團可彼此鍵結以形成一或多個具有3至30個碳原子的經取代或未經取代的環。
在本說明書的一例示性實施例中,R1至R8彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;氘;氟;具有1個至30個碳原子的烷基;具有6個至30個碳原子的芳基,其未經取代或經由下述者所組成的族群中選出的一或多者取代:鹵基、具有1個至30個碳原子的烷基、具有1個至10個碳原子的氟烷基、具有1至30個碳原子的烷氧基、矽烷基、具有6個至30個碳原子的芳基及未經取代或經芳基取代的具有2個至30個碳原子的雜芳基;經烷基取代的矽烷基;咔唑基;經取代或未經取代的二氫吖啶基;啡噻嗪(phenothiazine)基;啡噁嗪(phenoxazine)基;或二苯并呋喃基,或相鄰基團可彼此鍵結以形成一或多個具有3個至30個碳原子的經取代或未經取代的環。
在本說明書的一例示性實施例中,R1至R8彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;氘;氟;具有1個至30個碳原子的烷基;具有6個至30個碳原子的芳基,其未經取代或經由下述者所組成的族群中選出的一或多者取代:氟、具有1個至30個碳原子的烷基、三氟甲基、甲氧基、三苯基矽烷基、芴基及未經取代或經芳基取代的咔唑基;經甲基或乙基取代的矽烷基;咔唑基;經烷基取代的二氫吖啶基;啡噻嗪(phenothiazine)基;啡噁嗪(phenoxazine)基;或二苯并呋喃基,或相鄰基團可彼此鍵結以形成一或多個具有3個至30個碳原子的經取代或未經取代的環。
在本說明書的一例示性實施例中,R1至R8彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;氘;氟;甲基;乙基;丙基;丁基;具有6個至20個碳原子的芳基,其未經取代或經由下述者所組成的族群中選出的一或多者取代:氟、甲基、乙基、丙基、丁基、三氟甲基、甲氧基、三苯基矽烷基、芴基及未經取代或經芳基取代的咔唑基;經甲基或乙基取代的矽烷基;咔唑基;經烷基取代的二氫吖啶基;啡噻嗪(phenothiazine)基;啡噁嗪(phenoxazine)基;或二苯并呋喃基,或相鄰基團可彼此鍵結以形成一或多個具有3個至30個碳原子的經取代或未經取代的環。
在本說明書的一例示性實施例中,X1及X2彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;氘;鹵基;經取代或未經取代的烷基;;經取代或未經取代的芳基;或經取代或未經取代的雜芳基。
在本說明書的一例示性實施例中,X1及X2彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;氘;鹵基;或經取代或未經取代的烷基。
在本說明書的一例示性實施例中,X1及X2彼此相同或不同,且各自獨立地為氫、氘或鹵基。
在本說明書的一例示性實施例中,X1及X2彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;氘;或氟。
在本說明書的一例示性實施例中,L1 L2彼此相同或不同,且各自獨立地為具有6個至30個碳原子的經取代或未經取代的芳基。
在本說明書的一例示性實施例中,L1及L2彼此相同或不同,且各自獨立地為具有6個至30個碳原子的芳基,其未經取代或經由下述者所組成的族群中選出的一或多者取代:鹵基、氰基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的矽烷基、經取代或未經取代的芳基烯基、經取代或未經取代的芳基及經取代或未經取代的雜芳基。
在本說明書的一例示性實施例中,L1及L2彼此相同或不同,且各自獨立地為具有6個至30個碳原子的芳基,其未經取代或經由下述者所組成的族群中選出的一或多者取代:鹵基、氰基、具有1個至30個碳原子的經取代或未經取代的胺基、具有1個至30個碳原子的經取代或未經取代的烷基、具有2個至30個碳原子的經取代或未經取代的烯基、具有1個至30個碳原子的經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的矽烷基、經取代或未經取代的芳基烯基、具有6個至30個碳原子的經取代或未經取代的芳基及具有2個至30個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本說明書的一例示性實施例中,L1及L2彼此相同或不同,且各自獨立地為具有6至30個碳原子的芳基,其未經取代或經由下述者所組成的族群中選出的一或多者取代:氟、氰基、經未經取代或經烷基取代的芳基取代的N-聯苯胺基、甲基、丙基、丁基、經芳基取代的新戊基、三氟甲基、經氰基及芳基取代的乙烯基、經芳基取代的乙烯基、甲氧基、三苯基矽烷基、芴基、聯三苯基、萘基、經取代或未經取代的啡噁嗪(phenoxazine)基、啡噻嗪(phenothiazine)基、二苯并呋喃基、經取代或未經取代的二氫吖啶基(dihydroacridine)及經取代或未經取代的咔唑基。
在本說明書的一例示性實施例中,L1及L2彼此相同或不同,且各自獨立地為具有6個至30個碳原子的芳基,其未經取代或經由下述者所組成的族群中選出的一或多者取代:氟、氰基、經未經取代或經烷基取代的芳基取代的N-聯苯胺基、甲基、丙基、丁基、經芳基取代的新戊基、三氟甲基、經氰基及芳基取代的乙烯基、經芳基取代的乙烯基、甲氧基、三苯基矽烷基、芴基、聯三苯基、萘基、未經取代或經芳基取代的啡噁嗪(phenoxazine)基、啡噻嗪(phenothiazine)基、二苯并呋喃基、經烷基取代的二氫吖啶(dihydroacridine)基,及未經取代或經未經取代或經烷基或鹵基取代的芳基取代的咔唑基。
在本說明書的一例示性實施例中,式1由以下結構式表示。
根據本說明書的一例示性實施例的化合物可藉由以下描述的製備方法製備。
舉例而言,可按以下反應式1製備式1的化合物的核心結構。取代基可藉由所屬技術領域中已知的方法鍵結,且取代基之種類及位置以及取代基之數目可根據所屬技術領域中已知的技術而改變。
[反應式1]
[反應式1]
在反應式1中,X1、X2、R1至R8、L1及L2的定義與式1中的彼等相同。
本說明書的一例示性實施例提供一種色彩轉換膜,包含:樹脂基質;及分散於樹脂基質中的由式1表示的化合物。
色彩轉換膜中由式1表示的化合物的含量可在0.001至15重量%範圍內。
色彩轉換膜可包含由式1表示的化合物中的一或兩者或大於兩者。舉例而言,色彩轉換膜可包含由式1表示的化合物當中發射綠光的一種化合物。作為另一實例,色彩轉換膜可包含由化學式1表示的化合物當中發射紅光的一種化合物。作為再一實例,色彩轉換膜可包含由式1表示的化合物當中發射綠光的一種化合物以及發射紅光的兩種或多於兩種化合物。
色彩轉換膜可更包含除由式1表示的化合物之外的額外螢光材料。當使用發射藍光的光源時,較佳的是色彩轉換膜包含發射綠光的螢光材料以及發射紅光的螢光材料兩者。另外,當使用發射藍光及綠光的光源時,色彩轉換膜可僅包含發射紅光的螢光材料。然而,色彩轉換膜不限於此,且在堆疊包含發射綠光之螢光材料的各別膜的情況下,即使當使用發射藍光的光源時,色彩轉換膜可僅包含發射紅光的化合物。相反,在堆疊包含發射紅光的螢光材料的各別膜的情況下,即使當使用發射藍光的光源時,色彩轉換膜亦可僅包含發射綠光的化合物。
色彩轉換膜可更包含樹脂基質;以及額外層,包含分散於樹脂基質中且發射光的化合物,所述光的波長不同於由式1表示的化合物發射的光的波長。發射光的化合物(所述光的波長不同於由式1表示的化合物發射的光的波長)亦可為如式1表示的化合物,且亦可為另一種公眾已知的螢光材料。
較佳的是,用於樹脂基質的材料為熱塑性聚合物或熱固性聚合物。特定而言,作為用於樹脂基質的材料,有可能使用聚(甲基)丙烯酸材料,諸如聚甲基丙烯酸甲酯(polymethylmethacrylate;PMMA)、基於聚碳酸酯(polycarbonate;PC)的材料、基於聚苯乙烯(polystyrene;PS)的材料、基於聚伸芳基(polyarylene;PAR)的材料、基於聚胺基甲酸酯(polyurethane;TPU)的材料、基於苯乙烯-丙烯腈(styrene-acrylonitrile;SAN)的材料、基於聚偏二氟乙烯(polyvinylidenefluoride;PVDF)的材料、基於經改質聚偏二氟乙烯(modified-polyvinylidenefluoride;modified-PVDF)的材料,以及類似材料。
根據本說明書的一例示性實施例,根據上述例示性實施例的色彩轉換膜另外包含光漫射粒子。藉由將光漫射粒子分散於色彩轉換膜代替相關技術中所用之光漫射膜中來改良亮度,可以省略附加過程,且相較於使用各別光漫射膜之情形可展現較高亮度。
作為光漫射粒子,可使用具有比樹脂基質更高折射率的粒子,且可使用例如TiO2
、矽石、硼矽酸鹽、氧化矽、藍寶石、空氣或另一氣體、填充有空氣或氣體的中空珠粒或粒子(例如填充有空氣/氣體之玻璃或聚合物);包含聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、丙烯醯基、甲基丙烯酸甲酯、苯乙烯、三聚氰胺樹脂、甲醛樹脂、或三聚氰胺及甲醛樹脂的聚合物粒子,或其任何適合組合。
光漫射粒子的粒子直徑可處於0.1微米(µm)至5微米的範圍內,例如,處於0.3微米至1微米的範圍內。可判定光漫射粒子的含量,若需要,且可例如以樹脂基質的100重量份計處於約1重量份至約30重量份的範圍內。
根據上述例示性實施例的色彩轉換膜的厚度可為0.1微米至200微米。特定言之,色彩轉換膜即使在0.1微米至20微米的較小厚度下亦可展現高亮度。此是因為單位體積中包含的螢光材料分子的含量高於量子點的含量。
基底材料可提供於根據上述例示性實施例的色彩轉換膜的一個表面上。當製備色彩轉換膜時,基底材料可充當支撐件。基底材料的種類不受特定限制,且只要基底材料是透明的且可充當支撐件,基底材料的材料或厚度不受限制。此處,透明度意謂可見光的透射率為70%或大於70%。舉例而言,可使用PET膜作為基底材料。
可藉由將樹脂溶液(上述由式1表示的化合物溶解於其中)塗佈於基底材料上且乾燥樹脂溶液來製備上述色彩轉換膜或擠壓上述由式1表示的化合物與樹脂以產生膜。
由於上述由式1表示的化合物溶解於樹脂溶液中,所以由式1表示的化合物均勻分佈於溶液中。此與生產量子點膜的製程不同,所述製程需要獨立的分散製程。
溶解有由式1表示的化合物的樹脂溶液的製備方法不受特定限制,只要上述由式1表示的化合物處於樹脂溶解於溶液中的狀態。
根據一實例,溶解有由式1表示的化合物的樹脂溶液可藉由包含以下的方法來製備:將由式1表示的化合物溶解於溶劑中以製備第一溶液,將樹脂溶解於溶劑中以製備第二溶液,以及混合第一溶液與第二溶液。當混合第一溶液與第二溶液時,較佳均勻混合溶液。然而,方法不限於此,且有可能使用向溶劑中同時添加由式1表示的化合物及樹脂以溶解化合物及樹脂的方法、將由式1表示的化合物溶解於溶劑中且隨後向其中添加樹脂以溶解樹脂的方法、將樹脂溶解於溶劑中且隨後向其中添加由式1表示的化合物以溶解化合物的方法,以及類似方法。
因為溶液中包含樹脂,所以可使用上述樹脂基質材料、可由樹脂基質材料固化的單體或其混合物。可由樹脂基質材料固化的單體的實例包含(甲基)丙烯酸單體,且單體可藉由UV固化樹脂基質材料來形成。當可固化單體如上文所描述使用時,若需要,可進一步添加固化所需的引發劑。
溶劑不受特定限制,且只要溶劑不會不利地影響塗佈過程且可藉由隨後乾燥移除即不受特定限制。作為溶劑的非限制性實例,可使用丙酮、甲苯、氯仿、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、甲基賽路蘇(methyl cellosolve)、乙基賽路蘇、四氫呋喃、1,4-二噁烷、乙二醇二甲醚、乙二醇***、丙二醇二甲醚、丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇***、二乙二醇二甲醚、二乙二醇***、二乙二醇甲基乙基醚、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,1,1-三氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、1,1,2-三氯乙烯、己烷、庚烷、辛烷、環己烷、苯、甲苯、二甲苯、甲醇、乙醇、異丙醇、丙醇、丁醇、第三丁醇、2-乙氧基丙醇、2-甲氧基丙醇、3-甲氧基丁醇、環己酮、環戊酮、丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇***乙酸酯、乙酸3-甲氧基丁酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙基乙二醇乙酸***、甲基乙二醇乙酸***、乙酸丁酯、丙二醇單甲醚以及類似溶劑,且可使用一種或兩種或大於兩種的混合物。當使用第一溶液及第二溶液時,各別溶液中所包含的溶劑亦可彼此相同或不同。甚至當第一溶液以及第二溶液中使用不同溶劑時,較佳的是此等溶劑具有相容性從而彼此混合。
對於用其中溶解有由式1表示的化合物的樹脂溶液塗佈基底材料的製程,可使用卷對卷製程。舉例而言,可藉由以下製程來進行卷對卷製程:自基底材料捲繞於其上的輥解繞基底材料;將樹脂溶液(由式1表示的化合物經溶解於其中)塗佈於基底材料的一個表面上;乾燥樹脂溶液;且接著再次將基底材料捲繞於輥上。當使用卷對卷製程時,較佳的是測定樹脂溶液的黏度在可執行所述製程的範圍內,且黏度可測定在例如200至2,000厘泊(cps)的範圍內。
可使用各種公眾已知方法作為塗佈方法,且例如,亦可使用模(die)塗機,且亦可使用各種棒塗法,諸如逗點(comma)塗佈機以及反向逗點(reverse comma)塗佈機。
塗佈之後,執行乾燥過程。可在移除溶劑所需的條件下執行乾燥過程。舉例而言,有可能藉由在充分蒸發溶劑的條件下在塗佈過程期間基底材料前進的方向上在靠近塗佈機的烘箱中執行乾燥獲得包含包括由式1表示的化合物的螢光材料的色彩轉換膜,所述色彩轉換膜在基底材料上具有所需厚度以及濃度。
當經固化作為樹脂基質材料的單體用作包含於溶液中的樹脂時,可在乾燥之前或與乾燥同時執行固化(例如UV固化)。
當由式1表示的化合物與樹脂一起擠壓以生產膜時,可使用所屬領域中已知的擠壓方法,且例如可藉由將由式1表示的化合物與樹脂(諸如聚碳酸酯(PC)類樹脂、聚(甲基)丙烯酸類樹脂以及苯乙烯-丙烯腈(SAN)類樹脂)一起擠壓來製備色彩轉換膜。
根據本說明書的一例示性實施例,可在色彩轉換薄膜中的至少一個表面上提供保護膜或阻擋膜。作為保護膜及阻擋膜,可使用此項技術中已知的膜。
本說明書的另一例示性實施例提供一種包含上述色彩轉換膜的背光單元。背光單元可具有此項技術中已知的背光單元構形,但背光單元包含色彩轉換膜。舉例而言,圖1示出其實例。根據圖1,根據上述例示性實施例的色彩轉換膜提供於與面對反射板的光導板的表面相對的表面上。圖1例示包含光源及圍繞光源的反射板的組態,但所述組態不限於此類結構,且可根據所屬領域中已知的背光單元的結構來修改。另外,作為光源,可使用直鏈類型以及側鏈類型,且可在必要時省略或用其他組態替換反射板或反射層,且可在必要時進一步提供額外膜,例如光漫射膜、聚光膜、增亮膜以及類似膜。較佳地,聚光膜及增亮膜進一步提供於色彩轉換膜上。
在如圖1中所示出的背光單元的組態中,散射圖案可在必要時提供於光導板的上部或下部表面上。入射至光導板中的光具有由重複光學過程(諸如反射、全反射、折射以及透射)引起的非均勻光分佈,且散射圖案可用於將非均勻光分佈誘導成均勻亮度。
根據本申請案的又一例示性實施例,應用一種包含上述背光單元的顯示裝置。顯示裝置不受特定限制,只要裝置包含上述背光單元作為組成元件即可。舉例而言,顯示裝置包含顯示模組及背光單元。圖2示出顯示裝置的結構。然而,結構不限於此,且在必要時可進一步在顯示模組與背光單元之間提供額外膜,例如光漫射膜、聚光膜以及增亮膜,以及類似膜。
在下文中,將參考用於特定地描述本說明書的實例詳細地描述本說明書。然而,根據本說明書的實例可以各種形式進行修改,且不應解釋為本申請案的範疇限於下文詳細描述的實例。提供本申請案的實例用於向本領域中具有通常知識者更完整地解釋本說明書。
< 製備實例 >
< 製備實例 >
根據本說明書的一例示性實施例的化合物可以藉由以下描述的製備方法製備。
舉例而言,具有式1結構的化合物的核心結構可藉由以下反應式1來製備。可藉由所屬技術領域中已知的方法鍵結取代基,且可根據所屬技術領域中已知的技術改變取代基的種類及位置或取代基的數目。
[反應式1]
[反應式1]
在將1當量的單體1及0.9當量的單體2溶解於反應容器中的四氫呋喃溶劑中之後,將2當量的碳酸鉀溶解於水中且向其中引入所得溶液。在80℃下在氮氣下藉由加熱及攪拌所得溶液來穩定溫度之後,反應藉由向其中添加0.03當量的催化劑Pd(PPh3
)4
來進行。在反應完成時,藉由使用氯仿及水進行萃取,且隨後藉由使用無水硫酸鎂自分離有機層移除水分。在減壓下經由蒸餾濃縮已經自其中去除水的有機層之後,在減壓下藉由使用乙醇經由過濾來保持單體3以保持晶體。
製備實例1. 合成化合物A1
在將2公克化合物A、1.1當量化合物1a及2當量丁醇鈉稀釋於30毫升(mL)二甲苯中之後,在90℃下在氮氣下加熱且攪拌經稀釋的混合物。在穩定加熱溫度之後,反應藉由添加0.01當量的催化劑Pd[P(t-Bu)3 ]2 來進行。在反應完成之後,藉由使用水及氯仿來進行萃取,藉由使用無水硫酸鎂自經萃取有機層去除濕氣,且隨後在減壓下經由蒸餾濃縮溶劑。濃縮產物藉由使用氯仿及乙醇再結晶,進而獲得2.34公克(g)(產率86%)化合物A1。 針對C42 H28 N4 S (M+)的HR LC/MS/MSm/z 計算值(calcd for):620.2035;實驗值(found):620.2034
在將2公克化合物A、1.1當量化合物1a及2當量丁醇鈉稀釋於30毫升(mL)二甲苯中之後,在90℃下在氮氣下加熱且攪拌經稀釋的混合物。在穩定加熱溫度之後,反應藉由添加0.01當量的催化劑Pd[P(t-Bu)3 ]2 來進行。在反應完成之後,藉由使用水及氯仿來進行萃取,藉由使用無水硫酸鎂自經萃取有機層去除濕氣,且隨後在減壓下經由蒸餾濃縮溶劑。濃縮產物藉由使用氯仿及乙醇再結晶,進而獲得2.34公克(g)(產率86%)化合物A1。 針對C42 H28 N4 S (M+)的HR LC/MS/MSm/z 計算值(calcd for):620.2035;實驗值(found):620.2034
製備實例2. 合成化合物A2
以與化合物A1中相同的方式進行合成,不同之處在於使用2公克化合物A及1.1當量化合物2a代替化合物1a,且經由合成獲得1.74公克(產率62%)的化合物A2。 針對C42 H27 FN4 S (M+)的HR LC/MS/MSm/z 計算值:638.1940;實驗值:638.1938
以與化合物A1中相同的方式進行合成,不同之處在於使用2公克化合物A及1.1當量化合物2a代替化合物1a,且經由合成獲得1.74公克(產率62%)的化合物A2。 針對C42 H27 FN4 S (M+)的HR LC/MS/MSm/z 計算值:638.1940;實驗值:638.1938
製備實例3. 合成化合物A3
以與化合物A1中相同的方式進行合成,不同之處在於使用3公克化合物A及1.1當量化合物3a代替化合物1a,且經由合成獲得3.91公克(產率77%)的化合物A3。針對C54 H36 N4 S (M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:772.2661;實驗值:772.2660
以與化合物A1中相同的方式進行合成,不同之處在於使用3公克化合物A及1.1當量化合物3a代替化合物1a,且經由合成獲得3.91公克(產率77%)的化合物A3。針對C54 H36 N4 S (M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:772.2661;實驗值:772.2660
製備實例4. 合成化合物A4
以與化合物A1中相同的方式進行合成,不同之處在於使用3公克化合物A及1.1當量化合物4a代替化合物1a,且經由合成獲得3.30公克(產率72%)的化合物A4。針對C48 H32 N4 S (M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:696.2348;實驗值:696.2348
以與化合物A1中相同的方式進行合成,不同之處在於使用3公克化合物A及1.1當量化合物4a代替化合物1a,且經由合成獲得3.30公克(產率72%)的化合物A4。針對C48 H32 N4 S (M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:696.2348;實驗值:696.2348
製備實例5. 合成化合物A5
以與化合物A1中相同的方式進行合成,不同之處在於使用3公克化合物A及1.1當量化合物5a代替化合物1a,且經由合成獲得4.47公克(產率84%)的化合物A5。針對C56 H48 N4 S (M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:808.3600;實驗值:808.3601
以與化合物A1中相同的方式進行合成,不同之處在於使用3公克化合物A及1.1當量化合物5a代替化合物1a,且經由合成獲得4.47公克(產率84%)的化合物A5。針對C56 H48 N4 S (M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:808.3600;實驗值:808.3601
製備實例6. 合成化合物A6
以與化合物A1中相同的方式進行合成,不同之處在於使用3公克化合物A及1.1當量化合物6a代替化合物1a,且經由合成獲得3.20公克(產率54%)的化合物A6。針對C63 H41 N4 S (M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:899.3083;實驗值:899.3084
以與化合物A1中相同的方式進行合成,不同之處在於使用3公克化合物A及1.1當量化合物6a代替化合物1a,且經由合成獲得3.20公克(產率54%)的化合物A6。針對C63 H41 N4 S (M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:899.3083;實驗值:899.3084
製備實例7. 合成化合物A7
以與化合物A1中相同的方式進行合成,不同之處在於使用1公克化合物A及1.1當量化合物7a代替化合物1a,且經由合成獲得1.83公克(產率71%)的化合物A7。針對C86 H52 N4 S (M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:1172.3913;實驗值:1172.3912
以與化合物A1中相同的方式進行合成,不同之處在於使用1公克化合物A及1.1當量化合物7a代替化合物1a,且經由合成獲得1.83公克(產率71%)的化合物A7。針對C86 H52 N4 S (M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:1172.3913;實驗值:1172.3912
製備實例8. 合成化合物B1
以與化合物A1中相同的方式進行合成,不同之處在於分別地使用2公克化合物B及1.1當量化合物1b代替化合物A及化合物1a,且經由合成獲得1.74公克(產率54%)的化合物B1。針對C62 H51 N5 OS (M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:913.3814;實驗值:913.3812
以與化合物A1中相同的方式進行合成,不同之處在於分別地使用2公克化合物B及1.1當量化合物1b代替化合物A及化合物1a,且經由合成獲得1.74公克(產率54%)的化合物B1。針對C62 H51 N5 OS (M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:913.3814;實驗值:913.3812
製備實例9. 合成化合物B2
以與化合物A1中相同的方式進行合成,不同之處在於分別地使用2公克化合物B及1.1當量化合物2b代替化合物A及化合物1a,且經由合成獲得2.66公克(產率68%)的化合物B2。針對C80 H64 N4 S (M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:1112.4852;實驗值:1112.4853
以與化合物A1中相同的方式進行合成,不同之處在於分別地使用2公克化合物B及1.1當量化合物2b代替化合物A及化合物1a,且經由合成獲得2.66公克(產率68%)的化合物B2。針對C80 H64 N4 S (M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:1112.4852;實驗值:1112.4853
製備實例10. 合成化合物C1
以與化合物A1中相同的方式進行合成,不同之處在於分別地使用2公克化合物C及1.1當量化合物1c代替化合物A及化合物1a,且經由合成獲得1.84公克(產率57%)的化合物C1。針對C50 H34 F2 N4 O2 S (M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:792.2362;實驗值:792.2362
以與化合物A1中相同的方式進行合成,不同之處在於分別地使用2公克化合物C及1.1當量化合物1c代替化合物A及化合物1a,且經由合成獲得1.84公克(產率57%)的化合物C1。針對C50 H34 F2 N4 O2 S (M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:792.2362;實驗值:792.2362
製備實例11. 合成化合物C2
以與化合物A1中相同的方式進行合成,不同之處在於分別地使用3公克化合物C及1.1當量化合物2c代替化合物A及化合物1a,且經由合成獲得4.17公克(產率75%)的化合物C2。針對C60 H34 F2 N4 O2 S (M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:912.2371;實驗值:912.2370
以與化合物A1中相同的方式進行合成,不同之處在於分別地使用3公克化合物C及1.1當量化合物2c代替化合物A及化合物1a,且經由合成獲得4.17公克(產率75%)的化合物C2。針對C60 H34 F2 N4 O2 S (M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:912.2371;實驗值:912.2370
製備實例12. 合成化合物D1
以與化合物A1中相同的方式進行合成,不同之處在於分別地使用2公克化合物D及1.1當量化合物4a代替化合物A及化合物1a,且經由合成獲得1.84公克(產率66%)的化合物D1。針對C60 H40 N4 S (M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:848.2974;實驗值:848.2974
以與化合物A1中相同的方式進行合成,不同之處在於分別地使用2公克化合物D及1.1當量化合物4a代替化合物A及化合物1a,且經由合成獲得1.84公克(產率66%)的化合物D1。針對C60 H40 N4 S (M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:848.2974;實驗值:848.2974
製備實例13. 合成化合物D2
以與化合物A1中相同的方式進行合成,不同之處在於分別地使用1.5公克化合物D及1.1當量化合物2d代替化合物A及化合物1a,且經由合成獲得1.74公克(產率75%)的化合物D2。針對C66 H42 N4 OS (M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:938.3079;實驗值:938.3077
以與化合物A1中相同的方式進行合成,不同之處在於分別地使用1.5公克化合物D及1.1當量化合物2d代替化合物A及化合物1a,且經由合成獲得1.74公克(產率75%)的化合物D2。針對C66 H42 N4 OS (M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:938.3079;實驗值:938.3077
製備實例14. 合成化合物D3
以與化合物A1中相同的方式進行合成,不同之處在於分別地使用3公克化合物D及1.1當量化合物3d代替化合物A及化合物1a,且經由合成獲得2.27公克(產率51%)的化合物D3。針對C60 H37 F3 N4 S (M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:902.2691;實驗值:902.2691
以與化合物A1中相同的方式進行合成,不同之處在於分別地使用3公克化合物D及1.1當量化合物3d代替化合物A及化合物1a,且經由合成獲得2.27公克(產率51%)的化合物D3。針對C60 H37 F3 N4 S (M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:902.2691;實驗值:902.2691
製備實例15. 合成化合物D4
以與化合物A1中相同的方式進行合成,不同之處在於分別地使用2公克化合物D及1.1當量化合物4d代替化合物A及化合物1a,且經由合成獲得2.73公克(產率58%)的化合物D4。針對C104 H66 N6 S (M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:1431.5103;實驗值:1431.5103
以與化合物A1中相同的方式進行合成,不同之處在於分別地使用2公克化合物D及1.1當量化合物4d代替化合物A及化合物1a,且經由合成獲得2.73公克(產率58%)的化合物D4。針對C104 H66 N6 S (M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:1431.5103;實驗值:1431.5103
製備實例16. 合成化合物E1
以與化合物A1中相同的方式進行合成,不同之處在於分別地使用3公克化合物E及1.1當量化合物4a代替化合物A及化合物1a,且經由合成獲得1.92公克(產率48%)的化合物E1。針對C68 H56 N4 S (M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:960.4226;實驗值:960.4225
以與化合物A1中相同的方式進行合成,不同之處在於分別地使用3公克化合物E及1.1當量化合物4a代替化合物A及化合物1a,且經由合成獲得1.92公克(產率48%)的化合物E1。針對C68 H56 N4 S (M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:960.4226;實驗值:960.4225
製備實例17. 合成化合物E2
以與化合物A1中相同的方式進行合成,不同之處在於分別地使用3.5公克化合物E及1.1當量化合物5a代替化合物A及化合物1a,且經由合成獲得2.76公克(產率53%)的化合物E2。針對C76 H72 N4 S (M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:1072.5478;實驗值:1072.5477
以與化合物A1中相同的方式進行合成,不同之處在於分別地使用3.5公克化合物E及1.1當量化合物5a代替化合物A及化合物1a,且經由合成獲得2.76公克(產率53%)的化合物E2。針對C76 H72 N4 S (M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:1072.5478;實驗值:1072.5477
製備實例18. 合成化合物E3
以與化合物A1中相同的方式進行合成,不同之處在於分別地使用3公克化合物E及1.1當量化合物6a代替化合物A及化合物1a,且經由合成獲得3.15公克(產率65%)的化合物E3。針對C83 H65 N5 S (M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:1163.4961;實驗值:1163.4961
以與化合物A1中相同的方式進行合成,不同之處在於分別地使用3公克化合物E及1.1當量化合物6a代替化合物A及化合物1a,且經由合成獲得3.15公克(產率65%)的化合物E3。針對C83 H65 N5 S (M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:1163.4961;實驗值:1163.4961
製備實例19. 合成化合物E4
以與化合物A1中相同的方式進行合成,不同之處在於分別地使用2公克化合物E及1.1當量化合物2b代替化合物A及化合物1a,且經由合成獲得1.93公克(產率55%)的化合物E4。針對C92 H72 N4 S (M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:1264.5478;實驗值:1264.5477
以與化合物A1中相同的方式進行合成,不同之處在於分別地使用2公克化合物E及1.1當量化合物2b代替化合物A及化合物1a,且經由合成獲得1.93公克(產率55%)的化合物E4。針對C92 H72 N4 S (M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:1264.5478;實驗值:1264.5477
製備實例20. 合成化合物F1
以與化合物A1中相同的方式進行合成,不同之處在於分別地使用1公克化合物F及1.1當量化合物4a代替化合物A及化合物1a,且經由合成獲得0.79公克(產率65%)的化合物F1。針對C98 H60 N4 S (M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:1325.4572;實驗值:1325.4572
以與化合物A1中相同的方式進行合成,不同之處在於分別地使用1公克化合物F及1.1當量化合物4a代替化合物A及化合物1a,且經由合成獲得0.79公克(產率65%)的化合物F1。針對C98 H60 N4 S (M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:1325.4572;實驗值:1325.4572
製備實例21. 合成化合物F2
以與化合物A1中相同的方式進行合成,不同之處在於分別地使用2公克化合物F及1.1當量化合物7a代替化合物A及化合物1a,且經由合成獲得1.69公克(產率51%)的化合物F2。針對C136 H80 N4 S (M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:1801.6137;實驗值:1801.6135
以與化合物A1中相同的方式進行合成,不同之處在於分別地使用2公克化合物F及1.1當量化合物7a代替化合物A及化合物1a,且經由合成獲得1.69公克(產率51%)的化合物F2。針對C136 H80 N4 S (M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:1801.6137;實驗值:1801.6135
製備實例22. 合成化合物G1
以與化合物A1中相同的方式進行合成,不同之處在於分別地使用2公克化合物G及1.1當量化合物4a代替化合物A及化合物1a,且經由合成獲得1.64公克(產率63%)的化合物G1。針對C72 H44 N4 O2 S (M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:1028.3185;實驗值:1028.3184
以與化合物A1中相同的方式進行合成,不同之處在於分別地使用2公克化合物G及1.1當量化合物4a代替化合物A及化合物1a,且經由合成獲得1.64公克(產率63%)的化合物G1。針對C72 H44 N4 O2 S (M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:1028.3185;實驗值:1028.3184
製備實例23. 合成化合物G2
以與化合物A1中相同的方式進行合成,不同之處在於分別地使用1.5公克化合物G及1.1當量化合物2g代替化合物A及化合物1a,且經由合成獲得1.58公克(產率55%)的化合物G2。針對C108 H66 N6 O2 S (M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:1511.5002;實驗值:1511.5002
以與化合物A1中相同的方式進行合成,不同之處在於分別地使用1.5公克化合物G及1.1當量化合物2g代替化合物A及化合物1a,且經由合成獲得1.58公克(產率55%)的化合物G2。針對C108 H66 N6 O2 S (M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:1511.5002;實驗值:1511.5002
製備實例24. 合成化合物H1
以與化合物A1中相同的方式進行合成,不同之處在於分別地使用3公克化合物H及1.1當量化合物5a代替化合物A及化合物1a,且經由合成獲得1.77公克(產率45%)的化合物H1。針對C104 H84 N4 SSi2 (M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:1477.5989;實驗值:1477.5988
以與化合物A1中相同的方式進行合成,不同之處在於分別地使用3公克化合物H及1.1當量化合物5a代替化合物A及化合物1a,且經由合成獲得1.77公克(產率45%)的化合物H1。針對C104 H84 N4 SSi2 (M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:1477.5989;實驗值:1477.5988
製備實例25. 合成化合物H2
以與化合物A1中相同的方式進行合成,不同之處在於分別地使用2公克化合物H及1.1當量化合物2h代替化合物A及化合物1a,且經由合成獲得1.50公克(產率52%)的化合物H2。針對C116 H82 N4 SSi2 (M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:1619.5832;實驗值:1619.5831
以與化合物A1中相同的方式進行合成,不同之處在於分別地使用2公克化合物H及1.1當量化合物2h代替化合物A及化合物1a,且經由合成獲得1.50公克(產率52%)的化合物H2。針對C116 H82 N4 SSi2 (M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:1619.5832;實驗值:1619.5831
製備實例26. 合成化合物I1
以與化合物A1中相同的方式進行合成,不同之處在於分別地使用2公克化合物I及1.1當量化合物4a代替化合物A及化合物1a,且經由合成獲得2.01公克(產率68%)的化合物I1。針對C52 H34 N4 S (M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:746.2504;實驗值:746.2504
以與化合物A1中相同的方式進行合成,不同之處在於分別地使用2公克化合物I及1.1當量化合物4a代替化合物A及化合物1a,且經由合成獲得2.01公克(產率68%)的化合物I1。針對C52 H34 N4 S (M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:746.2504;實驗值:746.2504
製備實例27. 合成化合物I2
以與化合物A1中相同的方式進行合成,不同之處在於分別地使用2公克化合物I及1.1當量化合物3d代替化合物A及化合物1a,且經由合成獲得2.28公克(產率72%)的化合物I2。針對C52 H31 F3 N4 S (M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:801.2300;實驗值:801.2301
以與化合物A1中相同的方式進行合成,不同之處在於分別地使用2公克化合物I及1.1當量化合物3d代替化合物A及化合物1a,且經由合成獲得2.28公克(產率72%)的化合物I2。針對C52 H31 F3 N4 S (M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:801.2300;實驗值:801.2301
製備實例28. 合成化合物I3
以與化合物A1中相同的方式進行合成,不同之處在於分別地使用2公克化合物I及1.1當量化合物3i代替化合物A及化合物1a,且經由合成獲得2.69公克(產率54%)的化合物I3。針對C88 H62 N4 SSi2 (M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:1262.4234;實驗值:1262.4234
以與化合物A1中相同的方式進行合成,不同之處在於分別地使用2公克化合物I及1.1當量化合物3i代替化合物A及化合物1a,且經由合成獲得2.69公克(產率54%)的化合物I3。針對C88 H62 N4 SSi2 (M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:1262.4234;實驗值:1262.4234
製備實例29. 合成化合物J1
以與化合物A1中相同的方式進行合成,不同之處在於分別地使用2公克化合物J及1.1當量化合物4a代替化合物A及化合物1a,且經由合成獲得1.49公克(產率57%)的化合物J1。針對C72 H46 N6 S (M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:1026.3505;實驗值:1026.3506
以與化合物A1中相同的方式進行合成,不同之處在於分別地使用2公克化合物J及1.1當量化合物4a代替化合物A及化合物1a,且經由合成獲得1.49公克(產率57%)的化合物J1。針對C72 H46 N6 S (M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:1026.3505;實驗值:1026.3506
製備實例30. 合成化合物K1
以與化合物A1中相同的方式進行合成,不同之處在於分別地使用1.5公克化合物K及1.1當量化合物2b代替化合物A及化合物1a,且經由合成獲得1.03公克(產率42%)的化合物K1。針對C96 H62 N6 S3 (M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:1395.4232;實驗值:1395.4233
以與化合物A1中相同的方式進行合成,不同之處在於分別地使用1.5公克化合物K及1.1當量化合物2b代替化合物A及化合物1a,且經由合成獲得1.03公克(產率42%)的化合物K1。針對C96 H62 N6 S3 (M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:1395.4232;實驗值:1395.4233
製備實例31. 合成化合物L1
以與化合物A1中相同的方式進行合成,不同之處在於分別地使用2公克化合物L及1.1當量化合物4a代替化合物A及化合物1a,且經由合成獲得2.02公克(產率67%)的化合物L1。針對C48 H31 FN4 S (M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:714.2253;實驗值:714.2253
以與化合物A1中相同的方式進行合成,不同之處在於分別地使用2公克化合物L及1.1當量化合物4a代替化合物A及化合物1a,且經由合成獲得2.02公克(產率67%)的化合物L1。針對C48 H31 FN4 S (M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:714.2253;實驗值:714.2253
製備實例32. 合成化合物M1
以與化合物A1中相同的方式進行合成,不同之處在於分別地使用2公克化合物M及1.1當量化合物4a代替化合物A及化合物1a,且經由合成獲得2.14公克(產率72%)的化合物M1。針對C48 H30 F2 N4 S (M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:732.2193;實驗值:732.2193
以與化合物A1中相同的方式進行合成,不同之處在於分別地使用2公克化合物M及1.1當量化合物4a代替化合物A及化合物1a,且經由合成獲得2.14公克(產率72%)的化合物M1。針對C48 H30 F2 N4 S (M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:732.2193;實驗值:732.2193
製備實例33. 合成比較實例Z1
在基2公克化合物Z及1.1當量化合物1z溶解於反應容器中的THF溶劑中之後,將2當量碳酸鉀溶解於水中且向其中引入所得溶液。在80℃下在氮氣下藉由加熱及攪拌所得溶液來穩定溫度之後,反應藉由向其中添加0.03當量的催化劑Pd(PPh3 )4 來進行。在反應完成時,藉由使用氯仿及水進行萃取,且隨後藉由使用無水硫酸鎂自分離有機層移除水分。在減壓下經由蒸餾濃縮已經自其中去除水的有機層之後,藉由使用乙醇進行再結晶,進而固定1.46公克(產率45%)的比較性化合物Z1。m/z針對C24 H14 N4 O2 S (M+)的HR LC/MS/MS計算值:422.0837;實驗值:422.0836
在基2公克化合物Z及1.1當量化合物1z溶解於反應容器中的THF溶劑中之後,將2當量碳酸鉀溶解於水中且向其中引入所得溶液。在80℃下在氮氣下藉由加熱及攪拌所得溶液來穩定溫度之後,反應藉由向其中添加0.03當量的催化劑Pd(PPh3 )4 來進行。在反應完成時,藉由使用氯仿及水進行萃取,且隨後藉由使用無水硫酸鎂自分離有機層移除水分。在減壓下經由蒸餾濃縮已經自其中去除水的有機層之後,藉由使用乙醇進行再結晶,進而固定1.46公克(產率45%)的比較性化合物Z1。m/z針對C24 H14 N4 O2 S (M+)的HR LC/MS/MS計算值:422.0837;實驗值:422.0836
< 實例 >
<實例1>
<實例1>
將製備實例1中製備的1.5重量份的化合物A1(在甲苯溶液中具有491奈米(nm)的最大吸收波長及610奈米的光發射波長)溶解於溶劑丙二醇單甲醚乙酸酯(propylene glycol monomethyl ether acetate;PGMEA)中,使得33.9重量份的丙烯酸黏合劑、59.3重量份的多官能單體(季戊四醇三丙烯酸酯,日本化藥株式會社(Nippon Kayaku Co . , Ltd.))、2.3重量份的結合助劑及界面活性劑(KBM 503,信越(Shinetsu))以及3.0重量份的光引發劑(Tinuvin®477,BASF)具有21重量%的固體含量,進而製備溶液。在充分攪拌混合溶液之後,使玻璃基板塗佈有薄膜,且隨後乾燥薄膜以製備色彩轉換膜。藉由分光輻射計(由拓普康公司(Topcon Inc.)製造之SR系列(series))量測所製備的色彩轉換膜的亮度光譜。具體言之,將所製備的色彩轉換膜堆疊在包含LED藍光背光(最大光發射波長為450奈米)及光導板的背光單元的光導板的一個表面上,且將稜鏡片及DBEF膜堆疊在色彩轉換膜上,且接著設定初始值,使得LED藍光的亮度基於膜為600尼特(nit)。
<實例2>
色彩轉換膜以與上述實例1中相同的方式製備,不同之處在於在實例1中,使用化合物A2(在甲苯溶液中最大吸收波長為489奈米及最大光發射波長為608奈米)代替化合物A1。
色彩轉換膜以與上述實例1中相同的方式製備,不同之處在於在實例1中,使用化合物A2(在甲苯溶液中最大吸收波長為489奈米及最大光發射波長為608奈米)代替化合物A1。
<實例3>
色彩轉換膜以與上述實例1中相同的方式製備,不同之處在於在實例1中,使用化合物A3(在甲苯溶液中最大吸收波長為488奈米及最大光發射波長為606奈米)代替化合物A1。
色彩轉換膜以與上述實例1中相同的方式製備,不同之處在於在實例1中,使用化合物A3(在甲苯溶液中最大吸收波長為488奈米及最大光發射波長為606奈米)代替化合物A1。
<實例4>
色彩轉換膜以與上述實例1中相同的方式製備,不同之處在於在實例1中,使用化合物A4(在甲苯溶液中最大吸收波長為494奈米及最大值光發射波長為613奈米)代替化合物A1。
色彩轉換膜以與上述實例1中相同的方式製備,不同之處在於在實例1中,使用化合物A4(在甲苯溶液中最大吸收波長為494奈米及最大值光發射波長為613奈米)代替化合物A1。
<實例5>
色彩轉換膜以與上述實例1中相同的方式製備,不同之處在於在實例1中,使用化合物A5(在甲苯溶液中最大吸收波長為497奈米及最大光發射波長為621奈米)代替化合物A1。
色彩轉換膜以與上述實例1中相同的方式製備,不同之處在於在實例1中,使用化合物A5(在甲苯溶液中最大吸收波長為497奈米及最大光發射波長為621奈米)代替化合物A1。
<實例6>
色彩轉換膜以與上述實例1中相同的方式製備,不同之處在於在實例1中,使用化合物A6(在甲苯溶液中最大吸收波長為493奈米及最大光發射波長為618奈米)代替化合物A1。
色彩轉換膜以與上述實例1中相同的方式製備,不同之處在於在實例1中,使用化合物A6(在甲苯溶液中最大吸收波長為493奈米及最大光發射波長為618奈米)代替化合物A1。
<實例7>
色彩轉換膜以與上述實例1中相同的方式製備,不同之處在於在實例1中,使用化合物A7(在甲苯溶液中最大吸收波長為498奈米及最大值光發射波長為626奈米)代替化合物A1。
色彩轉換膜以與上述實例1中相同的方式製備,不同之處在於在實例1中,使用化合物A7(在甲苯溶液中最大吸收波長為498奈米及最大值光發射波長為626奈米)代替化合物A1。
<實例8>
色彩轉換膜以與上述實例1中相同的方式製備,不同之處在於在實例1中,使用化合物B2(在甲苯溶液中最大吸收波長為497奈米及最大光發射波長為628奈米)代替化合物A1。
色彩轉換膜以與上述實例1中相同的方式製備,不同之處在於在實例1中,使用化合物B2(在甲苯溶液中最大吸收波長為497奈米及最大光發射波長為628奈米)代替化合物A1。
<實例9>
色彩轉換膜以與上述實例1中相同的方式製備,不同之處在於在實例1中,使用化合物D1(在甲苯溶液中最大吸收波長為491奈米及最大值光發射波長為613奈米)代替化合物A1。
色彩轉換膜以與上述實例1中相同的方式製備,不同之處在於在實例1中,使用化合物D1(在甲苯溶液中最大吸收波長為491奈米及最大值光發射波長為613奈米)代替化合物A1。
<實例10>
色彩轉換膜以與上述實例1中相同的方式製備,不同之處在於在實例1中,使用化合物D3(在甲苯溶液中最大吸收波長為490奈米及最大光發射波長為618奈米)代替化合物A1。
色彩轉換膜以與上述實例1中相同的方式製備,不同之處在於在實例1中,使用化合物D3(在甲苯溶液中最大吸收波長為490奈米及最大光發射波長為618奈米)代替化合物A1。
<實例11>
色彩轉換膜以與上述實例1中相同的方式製備,不同之處在於在實例1中,使用化合物E2(在甲苯溶液中最大吸收波長為494奈米及最大值光發射波長為617奈米)代替化合物A1。
色彩轉換膜以與上述實例1中相同的方式製備,不同之處在於在實例1中,使用化合物E2(在甲苯溶液中最大吸收波長為494奈米及最大值光發射波長為617奈米)代替化合物A1。
<實例12>
色彩轉換膜以與上述實例1中相同的方式製備,不同之處在於在實例1中,使用化合物E3(在甲苯溶液中最大吸收波長為491奈米及最大值光發射波長為612奈米)代替化合物A1。
色彩轉換膜以與上述實例1中相同的方式製備,不同之處在於在實例1中,使用化合物E3(在甲苯溶液中最大吸收波長為491奈米及最大值光發射波長為612奈米)代替化合物A1。
<實例13>
色彩轉換膜以與上述實例1中相同的方式製備,不同之處在於在實例1中,使用化合物E4(在甲苯溶液中最大吸收波長為487奈米及最大光發射波長為608奈米)代替化合物A1。
色彩轉換膜以與上述實例1中相同的方式製備,不同之處在於在實例1中,使用化合物E4(在甲苯溶液中最大吸收波長為487奈米及最大光發射波長為608奈米)代替化合物A1。
<實例14>
色彩轉換膜以與上述實例1中相同的方式製備,不同之處在於在實例1中,使用化合物F1(在甲苯溶液中最大吸收波長為492奈米及最大值光發射波長為614奈米)代替化合物A1。
色彩轉換膜以與上述實例1中相同的方式製備,不同之處在於在實例1中,使用化合物F1(在甲苯溶液中最大吸收波長為492奈米及最大值光發射波長為614奈米)代替化合物A1。
<實例15>
色彩轉換膜以與上述實例1中相同的方式製備,不同之處在於在實例1中,使用化合物H1(在甲苯溶液中最大吸收波長為495奈米及最大值光發射波長為612奈米)代替化合物A1。
色彩轉換膜以與上述實例1中相同的方式製備,不同之處在於在實例1中,使用化合物H1(在甲苯溶液中最大吸收波長為495奈米及最大值光發射波長為612奈米)代替化合物A1。
<實例16>
色彩轉換膜以與上述實例1中相同的方式製備,不同之處在於在實例1中,使用化合物I1(在甲苯溶液中最大吸收波長為493奈米及最大光發射波長為611奈米)代替化合物A1。
色彩轉換膜以與上述實例1中相同的方式製備,不同之處在於在實例1中,使用化合物I1(在甲苯溶液中最大吸收波長為493奈米及最大光發射波長為611奈米)代替化合物A1。
<實例17>
色彩轉換膜以與上述實例1中相同的方式製備,不同之處在於在實例1中,使用化合物I3(在甲苯溶液中最大吸收波長為491奈米及最大光發射波長為608奈米)代替化合物A1。
色彩轉換膜以與上述實例1中相同的方式製備,不同之處在於在實例1中,使用化合物I3(在甲苯溶液中最大吸收波長為491奈米及最大光發射波長為608奈米)代替化合物A1。
<實例18>
色彩轉換膜以與上述實例1中相同的方式製備,不同之處在於在實例1中,使用化合物K1(在甲苯溶液中最大吸收波長為502奈米及最大值光發射波長為623奈米)代替化合物A1。
色彩轉換膜以與上述實例1中相同的方式製備,不同之處在於在實例1中,使用化合物K1(在甲苯溶液中最大吸收波長為502奈米及最大值光發射波長為623奈米)代替化合物A1。
<實例19>
色彩轉換膜以與上述實例1中相同的方式製備,不同之處在於在實例1中,使用化合物L1(在甲苯溶液中最大吸收波長為492奈米及最大光發射波長為608奈米)代替化合物A1。
色彩轉換膜以與上述實例1中相同的方式製備,不同之處在於在實例1中,使用化合物L1(在甲苯溶液中最大吸收波長為492奈米及最大光發射波長為608奈米)代替化合物A1。
<比較例>
以與實例1中相同的方式進行實驗,不同之處在於在實例1中使用化合物Z1(在甲苯溶液中最大吸收波長為418奈米)替代化合物A1。
以與實例1中相同的方式進行實驗,不同之處在於在實例1中使用化合物Z1(在甲苯溶液中最大吸收波長為418奈米)替代化合物A1。
當化合物應用於色彩轉換膜時在實例1至實例19及比較例中使用的呈溶液相的化合物的物理特性,及薄膜光發射波長及薄膜量子效率(PLQY(%))如下表1。
[表1]
[表1]
在甲苯(toluene)溶劑下以10-5
莫耳濃度製備各化合物之後量測物理性質。
在表1中,λuv,max
意謂溶液狀態中的材料的最大吸收波長,λPL,max
意謂溶液及薄膜中呈現的材料的最大光發射波長,且PLQY(%)意謂溶液及薄膜狀態中呈現的材料的螢光效能。
薄膜光發射波長藉由使用由新國有限公司(SCINCO Co., Ltd.)製造的FS-2設備來量測,且薄膜量子效率藉由使用由濱松株式會社(Hamamatsu Corp.)製造的Quantaurus-QY設備來量測。
如表1中證實,可證實實例1至實例19中製造的色彩轉換膜具有比經由比較例製造的色彩轉換膜的薄膜量子效率更佳的薄膜量子效率。
無
圖1是根據本說明書的一例示性實施例的色彩轉換薄膜應用於背光單元的示意圖。
圖2是例示根據本說明書的一例示性實施例的顯示裝置的結構的示意圖。
Claims (7)
- 一種化合物,由以下式1表示: [式1] 其中R1至R8彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;氘;鹵基;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的芳基;經取代或未經取代的矽烷基;或經取代或未經取代的雜芳基,或相鄰基團視情況彼此鍵結以形成一或多個環, X1及X2彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;氘;鹵基;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的芳基;或經取代或未經取代的雜芳基,以及 L1及L2彼此相同或不同,且各自獨立地為經取代或未經取代的芳基。
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物,其中R1至R8彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;氘;鹵基;具有1個至30個碳原子的烷基;具有6個至30個碳原子的芳基,其未經取代或經由下述者所組成的族群中選出的一或多者取代:鹵基、具有1個至30個碳原子的經取代或未經取代的烷基、具有1個至30個原子的經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的矽烷基、具有6個至30個碳原子的經取代或未經取代的芳基,及具有2個至30個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基;經烷基取代的矽烷基;咔唑基;經取代或未經取代的二氫吖啶基;啡噻嗪基;啡噁嗪基;或二苯并呋喃基,或相鄰基團彼此鍵結以形成一或多個具有3個至30個碳原子的經取代或未經取代的環。
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物,其中L1及L2彼此相同或不同,且各自獨立地為具有6個至30個碳原子的芳基,其未經取代或經由下述者所組成的族群中選出的一或多者取代:鹵基、氰基、具有1個至30個碳原子的經取代或未經取代的胺基、具有1個至30個碳原子的經取代或未經取代的烷基、具有2個至30個碳原子的經取代或未經取代的烯基、具有1個至30個碳原子的經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的矽烷基、經取代或未經取代的芳基烯基、具有6個至30個碳原子的經取代或未經取代的芳基及具有2個至30個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物,其中所述式1化合物由以下結構式中的任一者表示: 。
- 一種色彩轉換膜,包括: 樹脂基質;以及 如申請專利範圍第1項至第4項中任一項所述的由式1表示的化合物,其分散於所述樹脂基質中。
- 一種背光單元,包括如申請專利範圍第5項所述的色彩轉換膜。
- 一種顯示裝置,包括如申請專利範圍第6項所述的背光單元。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020180054489A KR102275231B1 (ko) | 2018-05-11 | 2018-05-11 | 함질소 고리 화합물 및 이를 포함하는 색변환 필름 |
KR10-2018-0054489 | 2018-05-11 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
TW201946923A true TW201946923A (zh) | 2019-12-16 |
TWI695001B TWI695001B (zh) | 2020-06-01 |
Family
ID=68468047
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
TW108114051A TWI695001B (zh) | 2018-05-11 | 2019-04-23 | 含氮的環狀化合物、包括其的色彩轉換膜、背光單元以及顯示裝置 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10954227B2 (zh) |
JP (1) | JP6874900B2 (zh) |
KR (1) | KR102275231B1 (zh) |
CN (1) | CN111032652B (zh) |
TW (1) | TWI695001B (zh) |
WO (1) | WO2019216573A1 (zh) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN109081783A (zh) * | 2018-07-23 | 2018-12-25 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种芳胺衍生物、其制备方法与应用 |
KR20210072209A (ko) * | 2019-12-06 | 2021-06-17 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 아민 화합물 |
CN114057705B (zh) * | 2020-08-05 | 2023-11-14 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 一种含氮化合物以及包含其的电子元件和电子装置 |
CN113429393B (zh) * | 2021-08-26 | 2022-02-08 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 蒽并吲哚衍生物、有机电致发光元件用材料、发光元件及消费型产品 |
CN116854673A (zh) * | 2022-09-15 | 2023-10-10 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 有机化合物和有机电致发光器件及电子装置 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TW406442B (en) | 1998-07-09 | 2000-09-21 | Sumitomo Electric Industries | White colored LED and intermediate colored LED |
DE10229370A1 (de) * | 2002-06-29 | 2004-01-15 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | 2,1,3-Benzothiadiazole |
JP2006045398A (ja) | 2004-08-06 | 2006-02-16 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2008069756A1 (en) * | 2006-12-08 | 2008-06-12 | Agency For Science, Technology And Research | Arylamine compounds and electronic devices |
JP2008231051A (ja) * | 2007-03-22 | 2008-10-02 | Shinshu Univ | フルオレン−ベンゾチアジアゾール化合物及びそれを用いた有機電界発光素子 |
US20120308792A1 (en) * | 2010-01-08 | 2012-12-06 | Sharp Corporation | Red fluorescence conversion composition and red fluorescence conversion film |
CN103833507B (zh) | 2013-12-25 | 2016-08-17 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 一系列有机电致发光材料及其制备方法与应用 |
KR102395933B1 (ko) | 2014-05-07 | 2022-05-11 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 복수종의 호스트 재료와 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
CN107709516B (zh) * | 2015-06-29 | 2020-07-10 | 东丽株式会社 | 颜色转换组合物、颜色转换膜以及包含该颜色转换膜的发光装置、液晶显示装置及照明装置 |
KR102479135B1 (ko) * | 2016-04-18 | 2022-12-21 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR102100542B1 (ko) * | 2016-07-07 | 2020-04-14 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 색변환 필름 |
KR102665872B1 (ko) * | 2016-07-12 | 2024-05-14 | 솔루스첨단소재 주식회사 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
-
2018
- 2018-05-11 KR KR1020180054489A patent/KR102275231B1/ko active IP Right Grant
-
2019
- 2019-04-22 JP JP2020504416A patent/JP6874900B2/ja active Active
- 2019-04-22 CN CN201980003834.9A patent/CN111032652B/zh active Active
- 2019-04-22 WO PCT/KR2019/004826 patent/WO2019216573A1/ko active Application Filing
- 2019-04-22 US US16/640,448 patent/US10954227B2/en active Active
- 2019-04-23 TW TW108114051A patent/TWI695001B/zh active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2020529984A (ja) | 2020-10-15 |
KR102275231B1 (ko) | 2021-07-08 |
KR20190129600A (ko) | 2019-11-20 |
CN111032652B (zh) | 2023-06-02 |
WO2019216573A1 (ko) | 2019-11-14 |
JP6874900B2 (ja) | 2021-05-19 |
CN111032652A (zh) | 2020-04-17 |
US20200299290A1 (en) | 2020-09-24 |
TWI695001B (zh) | 2020-06-01 |
US10954227B2 (en) | 2021-03-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI695001B (zh) | 含氮的環狀化合物、包括其的色彩轉換膜、背光單元以及顯示裝置 | |
TWI591071B (zh) | 金屬複合物及含有其的彩色轉換膜 | |
TWI708776B (zh) | 化合物與包含其之色轉換膜、背光單元及顯示裝置 | |
TWI642674B (zh) | 化合物以及包含此化合物的色彩轉換薄膜、背光單元以及顯示裝置 | |
TWI659034B (zh) | 含氮化合物以及包含此化合物的色彩轉換膜 | |
TWI672310B (zh) | 含氮化合物及含該化合物的色彩轉換膜、背光單元與顯示裝置 | |
TWI716858B (zh) | 含氮的環狀化合物、包括其的色彩轉換膜、背光單元以及顯示裝置 | |
TWI831933B (zh) | 化合物、包含其的色彩轉換膜、背光單元以及顯示器裝置 | |
TWI675038B (zh) | 含氮環狀化合物以及包括所述化合物的色轉換膜、背光單元與顯示裝置 | |
TWI655195B (zh) | 含氮化合物以及包含此化合物的色彩轉換膜 | |
TWI680135B (zh) | 含氮化合物、包括其的色彩轉換膜、以及包括其的背光單元及顯示裝置 | |
TWI831934B (zh) | 化合物、包含其的色彩轉換膜、背光單元以及顯示器裝置 | |
TW201841926A (zh) | 含氮環狀化合物、包含此化合物的色彩轉換膜、背光單元以及顯示設備 | |
TWI692482B (zh) | 化合物及包括所述化合物的色轉換膜、背光單元以及顯示裝置 | |
TW202041649A (zh) | 色彩轉換組成物、包含其之色彩轉換膜、背光單元以及顯示器裝置 | |
CN111601812A (zh) | 化合物、包含其的颜色转换组合物和颜色转换膜、包含其的背光单元、包含其的显示装置和用于制造颜色转换膜的方法 | |
TWI700287B (zh) | 有機化合物以及包含此化合物的色彩轉換膜、背光單元及顯示裝置 |