TWI716858B - 含氮的環狀化合物、包括其的色彩轉換膜、背光單元以及顯示裝置 - Google Patents
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Abstract
本說明書是關於一種含氮的化合物,以及包含其的色彩轉
換膜、背光單元以及顯示裝置。所述化合物由以下式1表示。在式1中,各取代基的定義與實施方式中所定義的相同。
Description
本申請案主張2018年5月11日在韓國智慧財產局(Korean Intellectual Property Office)申請的韓國專利申請案第10-2018-0054357號之優先權及權益,其全部內容以引用的方式併入本文中。
本發明是關於一種含氮之環狀化合物,以及包含所述化合物之色彩轉換膜、背光單元以及顯示裝置。
現有發光二極體(light emitting diode,LED)藉由混合綠色磷光體及紅色磷光體與藍色發光二極體或混合黃色磷光體及藍綠色磷光體與UV光發光二極體獲得。然而,在此方法中,難以控制色彩,且因此,色彩再現不佳。因此,色域劣化。
為了克服色域劣化及降低生產成本,最近已藉由使用製造膜形式的量子點以及將其與藍色LED組合的方法嘗試實施綠色及紅色的方法。然而,基於鎘之量子點具有安全問題,且其他量子點的效率比基於鎘之量子點的效率低得多。另外,量子點具有低氧
氣及水穩定性,且不足之處在於當量子點彙聚時其效能顯著劣化。
另外,當產生量子點時,難以恆定地維持其尺寸,且因此生產成本高。
本說明書提供一種含有氮的環狀化合物,以及包含其的色彩轉換膜、背光單元以及顯示裝置。
本說明書的一例示性實施例提供一種由以下式1表示的化合物。
在式1中,Ar1及Ar2彼此相同或不同,且各自獨立地為經取代或未經取代的芳基,Ar3及Ar4彼此相同或不同,且各自獨立地為氫、氘或鹵基,Z為經取代或未經取代的芳基;或經取代或未經取代的雜芳基,R為氫;氘;鹵基;氰基;硝基;羰基;羧基(-COOH);醚基;羥基;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的芳基;
經取代或未經取代的烷氧基;經取代或未經取代的芳氧基;經取代或未經取代的烯基;或-C(=O)ORa,或相鄰取代基可彼此鍵結以形成未經取代或用經取代或未經取代的芳基取代的環,且Ra為經取代或未經取代的烷基,以及
n為0至7的整數。
本發明的另一例示性實施例提供一種色彩轉換膜,包含:樹脂基質;及分散於樹脂基質中的由化學式1表示的化合物。
本說明書的再一例示性實施例提供一種包含色彩轉換薄膜的背光單元。
本說明書的又一例示性實施例提供一種包含背光單元的顯示裝置。
根據本說明書的一例示性實施例的化合物作為長波長磷光體比先前技術中具有苯并噻二唑結構的化合物具有更佳的可加工性及熱耐性。因此,藉由使用本說明書中所描述的化合物作為紅色色彩轉換膜的螢光材料,可提供具有極佳亮度及色域以及極佳耐熱性的色彩轉換膜。
30:色彩轉換膜
100:反射板
200:光導板
300:光源
400:顯示模組
圖1是根據本說明書的一例示性實施例的色彩轉換薄膜應用於背光單元的示意圖。
圖2是例示根據本說明書的一例示性實施例的顯示裝置的結構的示意圖。
下文,將更詳細地描述本申請案。
在本說明書中,當一個部件「包含」一個構成元件時,除非另外特定描述,否則此不意謂排除另一構成元件,而意謂可更包含另一構成元件。
在本說明書中,當一個構件安置「於」另一構件「上」時,此不僅包含一個構件與另一構件接觸的情況,且亦包含在兩個構件之間存在另一構件的情況。
下文將描述本說明書中的取代基的實例,但不限於此。
術語「取代」意謂鍵結至化合物的碳原子的氫原子改變為另一取代基,且經取代之位置不受限制,只要所述位置為氫原子經取代之位置,亦即取代基可經取代的位置,且當兩者或多於兩者經取代時,所述兩個或多於兩個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中,術語「經取代或未經取代的」意謂經由下述者所組成的群族中選出一個或兩個或更多個取代基取代:氘;鹵基;氰基;硝基、磺醯基;羧基(-COOH);氟烷基;環烷基;胺基;烷基;炔基;烯基;烷氧基;矽烷基;芳氧基;芳基硫基;芳基烷基;芳基;及雜芳基或經以上所例示的取代基當中連接兩個或更多個取代基的取代基取代,或不具有取代基。
在本說明書中,鹵基的實例可為氟、氯、溴或碘。
在本說明書中,磺醯基為-SO2R',且R'可為經取代或未經取代的烷基;或經取代或未經取代的芳基,但不限於此。
在本說明書中,烷基可為直鏈或分支鏈,且其碳原子數不
受特定限制,但較佳為1至30。其特定實例包含甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基、十二烷基、十一烷基以及類似基團,但不限於此。
在本說明書中,環烷基不受特定限制,但較佳具有3個至30個碳原子,且其特定實例包含環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基以及類似基團,但不限於此。
在本說明書中,烷氧基可為直鏈、分支鏈或環狀的。烷氧基之碳原子數目不受特定限制,但較佳為1至30。其特定實例包含甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苯甲氧基、對甲基苯甲氧基以及類似基團,但不限於此。
在本發明中,烯基可為直鏈或分支鏈的,且其碳原子數目不受特定限制,但較佳為2至30。其特定實例包含乙烯基
(ethenyl)、乙烯基(vinyl)、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基(stilbenyl group)、苯乙烯基(styrenyl group)以及類似基團,但不限於此。
在本說明書中,炔基可為直鏈或分支鏈的,且其碳原子數不受特定限制,但較佳為2至30。其特定實例包含炔基,諸如乙炔基(ethynyl)、丙炔基(propynyl)、2-甲基-2-丙炔基(2-methyl-2-propynyl)、2-丁炔基(2-butynyl)以及2-戊炔基(2-pentynyl),以及類似基團,但不限於此。
在本說明書中,氟烷基不受特定限制,但較佳地具有1個至10個碳原子,且其特定實例包含三氟甲基、全氟乙基以及類似基團,但不限於此。
在本說明書中,胺基可由下述者所組成的族群中選出:-NH2、單烷基胺基(monoalkylamine group);二烷基胺基(dialkylamine group);N-烷基芳基胺基(N-alkylarylamine group);單芳基胺基(monoarylamine group);二芳基胺基(diarylamine group);N-芳基雜芳基胺基(N-arylheteroarylamine group);N-烷基雜芳基胺基(N-alkylheteroarylamine group);單雜芳基胺基(monoheteroarylamine group)以及二雜芳基胺基(diheteroarylamine group),且其碳原子數目不受特定限制,但較佳為1至30。胺基之特定實例包含甲胺基(methylamine group)、二甲胺基(dimethylamine group)、乙胺基(ethylamine group)、二
乙胺基(diethylamine group)、苯胺基(phenylamine group)、萘胺基(naphthylamine group)、聯苯胺基(biphenylamine group)、蒽胺基(anthracenylamine group)、9-甲基-蒽胺基(9-methyl-anthracenylamine group)、二苯胺基(diphenylamine group)、二甲苯胺基(ditolylamine group)、N-聯苯胺基、N-苯基甲苯胺基(N-phenyltolylamine group)、三苯胺基(triphenylamine group)、N-聯苯胺基、N-苯基聯苯胺基(N-phenylbiphenylamine group)、N-苯基萘胺基(N-phenylnaphthylamine group)、N-聯苯萘胺基(N-biphenylnaphthylamine group)、N-萘基茀基胺基(N-naphthylfluorenylamine group)、N-苯基菲胺基(N-phenylphenanthrenylamine group)、N-聯苯菲胺基(N-biphenylphenanthrenylamine group)、N-苯基茀胺基(N-phenylfluorenylamine group)、N-苯基聯三苯胺基(N-phenylterphenylamine group)、N-菲基茀基胺基(N-phenanthrenylfluorenylamine group)、N-聯苯茀基胺基(N-biphenylfluorenylamine group)以及類似基團,但不限於此。
在本發明中,矽烷基的特定實例包含三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、四苯基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基以及類似基團,但不限於此。
在本說明書中,芳基不受特定限制,但較佳具有6個至30個碳原子,且芳基可為單環或多環的。
當芳基為單環芳基時,其碳原子數目不受特定限制,但較佳為6至30。單環芳基的特定實例包含苯基、聯苯基、聯三苯基
以及類似基團,但不限於此。
當芳基為多環芳基時,其碳原子數不受特定限制,但較佳為10至30。多環芳基的特定實例包含萘基、蒽基、菲基、聯三苯基、芘基、苯基蒽基、苝基、屈基(chrysenyl group)、茀基、二氫
蒽()以及類似基團,但不限於此。
在本發明中,茀基可經取代,且相鄰取代基可彼此結合鍵結以形成環。
在本說明書中,芳氧基及芳基硫基中之芳基與上述芳基實例相同。特定言之,芳氧基的實例包含苯氧基、對甲苯氧基、間甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、對第三丁基苯氧基、3-聯苯氧基、4-聯苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基,以及類似基團,且芳基硫氧基對的實例包含苯基硫氧基、2-甲基苯基硫氧基、4-第三丁基苯氧基,以及類似基團,但不限於此。
在本說明書中,上文所描述的關於芳基及烷基的描述可應用於芳基烷基中的芳基及烷基。
在本說明書中,雜芳基包含一或多個除碳以外的原子,亦
即,一或多個雜原子,且特定言之,雜原子可包含由下述者所組成的族群中選出的一或多個原子:O、N、Se、S以及類似原子。其碳原子數不受特定限制,但較佳為2至30,且雜芳基可為單環或多環的。雜芳基的實例包含噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、吡啶基、聯吡啶基、嘧啶基、三嗪基、***基、苯并***基、吖啶基、噠嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喏啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、啡啉(phenanthroline)基、噻唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、啡噻嗪基、二苯并呋喃基、呫噸(xanthene)基
()、啡噁噻(phenoxathiine)基()、、二
氫吖啶基()以及類似基團,但不限於此。
在本說明書中,雜芳基可為單環或多環的,可為芳族環、脂族環或芳族環與脂族環之稠環,且可由雜芳基的實例中選出。
在本說明書中,「相鄰」基團可意謂經與相應取代基經取代的原子直接連接的原子取代的取代基、空間位置與相應取代基最近的取代基,或經相應取代基經取代的原子取代的另一個取代基。舉例而言,在苯環中的鄰(ortho)位經取代的兩個取代基及在脂族環中經同一個碳取代的兩個取代基可解釋為彼此「相鄰」的基團。
在本說明書中,取代基當中的「相鄰基團彼此鍵結以形成
環(adjacent groups are bonded to each other to form a ring)」意謂取代基鍵結至相鄰基團以形成經取代或未經取代的烴環或經取代或未經取代的雜環。
本說明書的一例示性實施例提供一種由下式1表示的化合物。
在式1中,
Ar1及Ar2彼此相同或不同,且各自獨立地為經取代或未經取代的芳基,
Ar3及Ar4彼此相同或不同,且各自獨立地為氫、氘或鹵基。
Z為經取代或未經取代的芳基;或經取代或未經取代的雜芳基,R為氫;氘;鹵基;氰基;硝基;羰基;羧基(-COOH);醚基;羥基;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的芳基;經取代或未經取代的烷氧基;經取代或未經取代的芳氧基;經取代或未經取代的烯基;或-C(=O)ORa,或相鄰取代基可彼此鍵結以形成未經取代或用經取代或未經取代的芳基取代的環,且Ra為經取代或未經取代的烷基,以及n為0至7的整數。
在本說明書的一例示性實施例中,Ar1及Ar2彼此相同
或不同,且各自獨立地為具有6個至30個碳原子的經取代或未經取代的芳基。
在本說明書的一例示性實施例中,Ar1及Ar2彼此相同或不同,且各自獨立地為鹵基、硝基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的炔基、經取代或未經取代的矽烷基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的芳氧基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的芳基或具有6個至30個碳原子的芳基,其未經取代或用經取代或未經取代的雜芳基取代。
在本說明書的一例示性實施例中,Ar1及Ar2彼此相同或不同,且各自獨立地為氟、硝基、具有1個至30個碳原子的經取代或未經取代的烷基、具有2個至30個碳原子的經取代或未經取代的烯基、具有2個至30個碳原子的經取代或未經取代的炔基、經取代或未經取代的矽烷基、具有1個至30個碳原子的經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的芳氧基、具有1個至30個碳原子的經取代或未經取代的胺基、具有6個至30個碳原子的經取代或未經取代的芳基,或具有6個至30個碳原子的芳基,其未經取代或用具有2個至30個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基取代。
在本說明書的一例示性實施例中,Ar1及Ar2彼此相同或不同,且各自獨立地為氟;硝基;具有1個至30個碳原子的烷基,其未經取代或經芳基取代;具有2個至30個碳原子的烯基,其經氰基及芳基取代;具有2個至30個碳原子的烯基,其經芳基取代;具有2個至30個碳原子的炔基,其經芳基、矽烷基取代;
具有1個至30個碳原子的烷氧基,其未經取代或經烷基、芳氧基取代;具有1個至30個碳原子的胺基,其經烷基取代;具有6個至30個碳原子的芳基或具有6個至30個碳原子的芳基,其未經取代或經具有2個至30個碳原子的雜芳基取代,其未經取代或經芳基取代。
在本說明書的一例示性實施例中,Ar1及Ar2彼此相同或不同,且各自獨立地為氟、硝基、甲基、丙基、丁基、經芳基取代的新戊基、庚基、經氰基及芳基取代的乙烯基、經芳基取代的乙烯基、經芳基取代的乙炔基、三苯基矽烷基、未經取代或經烷基取代的甲氧基、苯氧基、經烷基取代的N-聯苯胺基、茀基、萘基、聯三苯基、芘基、二苯并呋喃基、經芳基經取代的***基、苯并噁
唑基或具有6個至30個碳原子的芳基,其未經取代或經取代。
在本說明書的一例示性實施例中,Ar3及Ar4彼此相同或不同,且各自獨立地為氫、氘或鹵基。
在本說明書的一例示性實施例中,Ar3及Ar4彼此相同或不同,且各自獨立地為氫、氘、氟、氯、溴或碘。
在本說明書的一例示性實施例中,Ar3及Ar4彼此相同或不同,且各自獨立地為氫、氘、氟或氯。
在本說明書的一例示性實施例中,Z為具有6個至30個碳原子的經取代或未經取代的芳基;或具有2個至30個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本說明書的一例示性實施例中,Z為具有6個至30個碳原子的芳基,其未經取代或經由下述者所組成的族群中選出的
一或多者取代:鹵基、氰基、矽烷基、羧基(COOH)、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的磺醯基、經取代或未經取代的芳基烷基、經取代或未經取代的芳基硫基、經取代或未經取代的芳氧基,以及經取代或未經取代的芳基;或具有2個至30個碳原子的雜芳基,其未經取代或經由烷基及芳基中選出的一或多者取代。
在本說明書的一例示性實施例中,Z為具有6個至30個碳原子的芳基,其未經取代或經由下述者所組成的族群中選出的一或多者取代:鹵基、氰基、矽烷基、羧基(COOH)、未經取代或經芳基取代的烷基、經氰基及芳基取代的烯基、經烷基或芳氧基取代的烷氧基、環烷基、經芳基取代的磺醯基、芳基烷基、經烷基取代的芳基硫基、芳氧基及芳基;或具有2個至30個碳原子的雜芳基,其未經取代或經由烷基及芳基中選出的一或多者取代。
在本說明書的一例示性實施例中,Z為具有6個至30個碳原子的芳基,其未經取代或經由下述者所組成的族群中選出的一或多者取代:鹵基、氰基、矽烷基、羧基(COOH)、經芳基取代的新戊基、經芳基取代的丙基、經氰基及芳基取代的乙烯基、經烷基取代的甲氧基、經芳氧基取代的乙氧基、環己基、經苯基取代的磺醯基、芳基烷基、經烷基取代的芳基硫基、苯氧基、苯基、萘基及苯基蒽基;經烷基取代的二氫蒽(dihydroanthracene)基;吡啶基;經烷基取代的呫噸(xanthene)基;經烷基及芳基取代的二氫吖啶(dihydroacridine)基;啡噁噻(phenoxathiine)基;或未經取代或經芳基取代的二苯并呋喃基。
在本說明書中,(R)n意謂由R表示的取代基經式1的咔唑基取代,且n為0至7的整數。
在本說明書的一例示性實施例中,R為氫;氘;鹵基;氰基;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的芳基;經取代或未經取代的烷氧基;經取代或未經取代的芳氧基;或-C(=O)ORa,或相鄰取代基可彼此鍵結以形成未經取代或用經取代或未經取代的芳基取代的環,且Ra為經取代或未經取代的烷基。
在本說明書的一例示性實施例中,R為氫;氘;鹵基;氰基;具有1個至50個碳原子的經取代或未經取代的烷基;具有1個至30個碳原子的經取代或未經取代的烷氧基;經烷基取代的芳氧基;具有6個至30個碳原子的經取代或未經取代的芳基;或-C(=O)ORa或相鄰取代基可彼此鍵結以形成具有3個至30個碳原子的環,其未經取代或用經取代或未經取代的芳基取代,且Ra為經取代或未經取代的烷基。
在本說明書的一例示性實施例中,R為氫;氘;鹵基;氰基;具有1個至50個碳原子的烷基;具有1個至30個碳原子的烷氧基,其經雜芳基取代;具有6個至30個碳原子的芳基,其未經取代或經鹵基、經芳基取代的烷基或氟烷基取代;或-C(=O)ORa,或相鄰取代基可彼此鍵結以形成未經取代或用經取代或未經取代的烯基或烷基取代的芳基;或具有3個至30個碳原子的環,其未經取代或經用烷基取代的二氫蒽基取代,且Ra為未經取代或經芳基取代的烷基。
在本說明書的一例示性實施例中,R為氫;氘;氯;氰基;十二烷基;經雜芳基取代的乙氧基;苯基,其未經取代或經氟、經
芳基取代的丙基,或氟烷基取代;或-C(=O)ORa,或相鄰取代基可彼此鍵結以形成芴基;苯基,其未經取代或經烷基或經氰基及芳基取代的烯基取代;或具有3個至30個碳原子的環,其未經取代或經用烷基取代的二氫蒽基取代,且Ra為未經取代或經芳基取代的乙基。
在本說明書的一例示性實施例中,式1由以下式2或式3表示。
在式2及式3中,Ar1至Ar4,R及Z與上文所描述的式1中的定義相同。
在式2及式3中,n1及n2為0至9的整數。
在本說明書的一例示性實施例中,式1由以下結構式表示。
根據本說明書的一例示性實施例的化合物可藉由以下描述的製備方法來製備。
舉例而言,具有式1結構的化合物可經由以下反應式1
及反應式2來製備。可藉由所屬技術領域中已知的方法鍵結取代基,且可根據所屬技術領域中已知的技術改變取代基的種類及位置或取代基的數目。
在反應式1及反應式2中,Ar3、Ar4、R及Z與上文所描述的式1中的定義相同。
本說明書的一例示性實施例提供一種色彩轉換膜,包含:樹脂基質;及分散於樹脂基質中的由式1表示的化合物。
色彩轉換膜中由式1表示的化合物的含量可在0.001重量%至15重量%範圍內。
色彩轉換膜可包含由式1表示的化合物中的一或兩者或大於兩者。舉例而言,色彩轉換膜可包含由式1表示的化合物當中發射綠光的一種化合物。作為另一實例,色彩轉換膜可包含由式1表示的化合物當中發射紅光的一種化合物。作為再一實例,色彩轉換膜可包含由式1表示的化合物當中發射綠光的一種化合物以及發射紅光的兩種或多於兩種化合物。
色彩轉換膜可更包含除由式1表示的化合物之外的額外
螢光材料。當使用發射藍光的光源時,較佳的是色彩轉換膜包含發射綠光的螢光材料以及發射紅光的螢光材料兩者。另外,當使用發射藍光及綠光的光源時,色彩轉換膜可僅包含發射紅光的螢光材料。然而,色彩轉換膜不限於此,且在堆疊包含發射綠光的螢光材料的各別膜的情況下,即使當使用發射藍光的光源時,色彩轉換膜可僅包含發射紅光的化合物。相反,在堆疊包含發射紅光之螢光材料的各別膜的情況下,即使當使用發射藍光之光源時,色彩轉換膜亦可僅包含發射綠光之化合物。
色彩轉換膜可更包含樹脂基質;以及額外層,包含分散於樹脂基質中且發射光的化合物,所述光的波長不同於由式1表示的化合物發射的光的波長。發射光的化合物(所述光的波長不同於由式1表示的化合物發射的光的波長)亦可為如式1表示的化合物,且亦可為另一種公眾已知的螢光材料。
較佳的是,用於樹脂基質之材料為熱塑性聚合物或熱固性聚合物。特定而言,作為用於樹脂基質的材料,有可能使用聚(甲基)丙烯酸材料,諸如聚甲基丙烯酸甲酯(polymethylmethacrylate;PMMA)、基於聚碳酸酯(polycarbonate;PC)的材料、基於聚苯乙烯(polystyrene;PS)的材料、基於聚伸芳基(polyarylene;PAR)的材料、基於聚胺基甲酸酯(polyurethane;TPU)的材料、基於苯乙烯-丙烯腈(styrene-acrylonitrile;SAN)的材料、基於聚偏二氟乙烯(polyvinylidenefluoride;PVDF)的材料、基於經改質聚偏二氟乙烯(modified-polyvinylidenefluoride;modified-PVDF)的材料,以及類似材料。
根據本發明的一例示性實施例,根據上述例示性實施例
的色彩轉換膜另外包含光漫射粒子。藉由將光漫射粒子分散於色彩轉換膜而非相關技術中所用之光漫射膜中來改良亮度,可以省略附加過程,且相較於使用各別光漫射膜之情形可展現較高亮度。
作為光漫射粒子,可使用具有比樹脂基質更高折射率的粒子,且有可能使用例如TiO2、矽石、硼矽酸鹽、氧化鋁、藍寶石、空氣或另一氣體,充空氣或充氣中空珠粒或粒子(例如,充空氣/充氣玻璃或聚合物);聚合物粒子,包含聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、丙烯基、甲基丙烯酸甲酯、苯乙烯、三聚氰胺樹脂、甲醛樹脂或三聚氰胺及甲醛樹脂,或其任何合適的組合。
光漫射粒子的粒子直徑可處於0.1微米至5微米的範圍內,例如,處於0.3微米至1微米的範圍內。可判定光漫射粒子的含量,若需要,且可例如以樹脂基質之100重量份計處於約1重量份至約30重量份的範圍內。
根據上述例示性實施例的色彩轉換膜的厚度可為0.1微米至200微米。特定言之,色彩轉換膜即使在0.1微米至20微米的較小厚度下亦可展現高亮度。此是因為單位體積中包含的螢光材料分子的含量高於量子點的含量。
基底材料可提供於根據上述例示性實施例的色彩轉換膜的一個表面上。當製備色彩轉換膜時,基底材料可充當支撐件。基底材料的種類不受特定限制,且只要基底材料是透明的且可充當支撐件,則基底材料的材料或厚度不受限制。此處,透明度意謂可見光的透射率為70%或大於70%。舉例而言,可使用PET膜作為基底材料。
可藉由將樹脂溶液(上述由式1表示的化合物經溶解於
其中)塗佈於基底材料上且乾燥樹脂溶液來製備上述色彩轉換膜或擠壓上述由式1表示的化合物與樹脂以產生膜。
由於上述由式1表示的化合物溶解於樹脂溶液中,所以由式1表示的化合物均勻分佈於溶液中。此與生產量子點膜的製程不同,所述製程需要獨立分散製程。
溶解有由式1表示的化合物的樹脂溶液的製備方法不受特定限制,只要上述由式1表示的化合物處於樹脂溶解於溶液中的狀態。
根據一實例,溶解有由式1表示的化合物的樹脂溶液可藉由包含以下的方法來製備:將由式1表示的化合物溶解於溶劑中以製備第一溶液,將樹脂溶解於溶劑中以製備第二溶液,以及混合第一溶液與第二溶液。當混合第一溶液與第二溶液時,較佳均勻地混合溶液。然而,所述方法不限於此,且可使用向溶劑中同時添加由式1表示的化合物及樹脂以溶解化合物及樹脂的法,將由式1表示的化合物溶解於溶劑中且隨後向其中添加樹脂以溶解樹脂的方法,將樹脂溶解於溶劑中且隨後向其中添加由式1表示的化合物以溶解化合物的方法,以及類似方法。
因為溶液中包含樹脂,所以可使用上述樹脂基質材料、可由樹脂基質材料固化的單體或其混合物。可由樹脂基質材料固化的單體的實例包含(甲基)丙烯酸單體,且單體可藉由UV固化樹脂基質材料來形成。當可固化單體如上文所描述使用時,若需要,可更添加固化所需的引發劑。
溶劑不受特定限制,且不受特定限制,只要溶劑不會不利地影響塗佈過程且可藉由隨後乾燥來移除即可。作為溶劑的非限
制性實例,可使用丙酮、甲苯、氯仿、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、甲基賽路蘇(methyl cellosolve)、乙基賽路蘇、四氫呋喃、1,4-二噁烷、乙二醇二甲醚、乙二醇***、丙二醇二甲醚、丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇***、二乙二醇二甲醚、二乙二醇***、二乙二醇甲基乙基醚、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,1,1-三氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、1,1,2-三氯乙烯、己烷、庚烷、辛烷、環己烷、苯、甲苯、二甲苯、甲醇、乙醇、異丙醇、丙醇、丁醇、第三丁醇、2-乙氧基丙醇、2-甲氧基丙醇、3-甲氧基丁醇、環己酮、環戊酮、丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇***乙酸酯、乙酸3-甲氧基丁酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙基乙二醇乙酸***、甲基乙二醇乙酸***、乙酸丁酯、丙二醇單甲醚以及類似溶劑,且可使用一種或兩種或大於兩種的混合物。當使用第一溶液及第二溶液時,各別溶液中所包含的溶劑亦可彼此相同或不同。甚至當第一溶液及第二溶液中使用不同溶劑時,較佳的是此等溶劑具有相容性從而彼此混合。
對於用其中溶解有由式1表示的化合物的樹脂溶液塗佈基底材料的製程,可使用卷對卷製程。舉例而言,可藉由以下製程來進行卷對卷製程:自基底材料捲繞於其上的輥解繞基底材料;將樹脂溶液(由式1表示的化合物經溶解於其中)塗佈於基底材料的一個表面上;乾燥樹脂溶液;且接著再次將基底材料捲繞於輥上。當使用卷對卷製程時,較佳的是測定樹脂溶液的黏度在可執行所述製程的範圍內,且黏度可測定在例如200厘泊(cps)至2,000厘泊的範圍內。
可使用各種公眾已知方法作為塗佈方法,且例如,亦可使用模(die)塗機,且亦可使用各種棒塗法,諸如逗點(comma)塗
佈機以及反向逗點(reverse comma)塗佈機。
塗佈之後,執行乾燥過程。可在移除溶劑所需的條件下執行乾燥過程。舉例而言,有可能藉由在充分蒸發溶劑的條件下在塗佈過程期間基底材料前進的方向上在靠近塗佈機的烘箱中執行乾燥來獲得包含包括由式1表示的化合物的螢光材料的色彩轉換膜,所述色彩轉換膜在基底材料上具有所需厚度以及濃度。
當可由樹脂基質材料固化的單體用作包含於溶液中的樹脂時,可在乾燥之前或與乾燥同時執行固化(例如UV固化)。
當由式1表示的化合物與樹脂一起擠壓以生產膜時,可使用所屬領域中已知的擠壓方法,且例如可藉由將由式1表示的化合物與樹脂(諸如聚碳酸酯(PC)類樹脂、聚(甲基)丙烯酸類樹脂以及苯乙烯-丙烯腈(SAN)類樹脂)一起擠壓來製備色彩轉換膜。
根據本發明的一例示性實施例,可在色彩轉換膜中的至少一個表面上提供保護膜或阻擋膜。作為保護膜及阻擋膜,可使用此項技術中已知的膜。
本說明書的另一例示性實施例提供一種包含上述色彩轉換膜的背光單元。背光單元可具有此項技術中已知的背光單元構形,但背光單元包含色彩轉換膜。舉例而言,圖1示出其實例。根據圖1,根據上述例示性實施例的色彩轉換膜30提供於與面對反射板100的光導板200的表面相對的表面上。圖1例示包含光源300及圍繞光源300的反射板100的組態,但所述組態不限於此類結構,且可根據所屬領域中已知的背光單元的結構來修改。另外,作為光源,可使用直鏈類型以及側鏈類型,且可在必要時省略或用
其他組態替換反射板或反射層,且可在必要時進一步提供額外膜,例如光漫射膜、聚光膜、增亮膜以及類似膜。較佳地,聚光膜及增亮膜進一步提供於色彩轉換膜上。
在如圖1中所示出的背光單元的組態中,散射圖案可在必要時提供於光導板的上部或下部表面上。入射至光導板中的光具有由重複光學過程(諸如反射、全反射、折射以及透射)引起的非均勻光分佈,且散射圖案可用於將非均勻光分佈誘導成均勻亮度。
根據本申請案的又一例示性實施例,應用一種包含上述背光單元的顯示裝置。顯示裝置不受特定限制,只要裝置包含上述背光單元作為組成元件即可。舉例而言,顯示裝置包含顯示模組400及背光單元。圖2示出顯示裝置的結構。然而,結構不限於此,且在必要時可進一步在顯示模組與背光單元之間提供額外膜,例如光漫射膜、聚光膜以及增亮膜,以及類似膜。
在下文中,將參考用於特定地描述本發明的實例詳細地描述本發明。然而,根據本說明書的實例可以各種形式進行修改,且不應解釋為本申請案的範疇限於下文詳細描述的實例。提供本申請案的實例用於向本領域中具有通常知識者更完整地解釋本說明書。
[本發明的模式]
<製備實例>
根據本說明書的一例示性實施例的化合物可藉由以下描述的製備方法製備。
舉例而言,具有式1結構的化合物的核心結構可藉由以
下反應式1及反應式2來製備。可藉由所屬技術領域中已知的方法鍵結取代基,且可根據所屬技術領域中已知的技術改變取代基的種類及位置或取代基的數目。
1.1當量的苯并噻二唑(benzothiadiazole)及1咔唑(carbazole)衍生物在四氫呋喃(tetrahydrofuran)溶劑下攪拌,將2當量的碳酸鉀溶解於水中,且向其中添加所得溶液。反應在氮氣氛圍下藉由使用0.05當量的四(三苯基膦)(tetrakis(triphenylphosphine))作為催化劑來進行。在反應終止之後,將反應物冷卻至室溫,且產物藉由向反應物中倒入水而沈澱為固體。所產生固體經由過濾器與溶液分離,且隨後經由管柱純化。
1當量的反應式1中所獲得的化合物、1.3當量的胺衍生物以及3當量的NaOtBu在甲苯溶劑及氮氣氛圍下攪拌。在達至回流條件(reflux condition)之後,反應藉由使用0.03當量的BTP作為催化劑來進行。在反應終止之後,使反應物冷卻至室溫。所產生固體經過濾,且隨後經由管柱純化。
1)合成化合物1c
2.00公克(6.80毫莫耳(mmol),1.1當量)化合物1a及1當量的化合物1b在四氫呋喃溶劑下攪拌,將2當量的碳酸鉀溶解於水中,且向其中添加所得溶液。反應在回流條件(reflux condition)及氮氣氛圍下藉由使用0.05當量的四(三苯基膦)作為催化劑來進行。在反應終止之後,將反應物冷卻至室溫,且產物藉由向反應物中倒入水而沈澱為固體。所產生固體經過濾,且隨後經由管柱純化以得到2.31公克(產率70%)化合物1c。
2)合成化合物1
2.31公克(4.32毫莫耳,1當量)化合物1c、1.3當量化合物1d以及3當量NaOtBu在甲苯溶劑及氮氣氛圍下攪拌。在達至回流條件之後,反應藉由使用0.03當量的BTP作為催化劑來進行。
在反應終止之後,將反應物冷卻至室溫,且產物藉由向反應物中倒入水而沈澱為固體。所產生固體經過濾,且隨後經由管柱純化以得到3.00公克(產率90%)化合物1。
針對C54H36N4S(M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值(calcd for):
772.2661;實驗值(found):772.2660
1)合成化合物2
2.30公克(4.32毫莫耳,1當量)化合物1c、1.3當量化合物2a以及3當量NaOtBu在甲苯溶劑及氮氣氛圍下攪拌。在達至回流條件之後,反應藉由使用0.03當量的BTP作為催化劑來進行。
在反應終止之後,將反應物冷卻至室溫,且產物藉由向反應物中倒入水而沈澱為固體。所產生固體經過濾,且隨後經由管柱純化以得到2.87公克(產率75%)化合物2。
針對C62H52N4S(M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:884.3913;實驗值:884.3910
1)合成化合物3
2.30公克(4.32毫莫耳,1當量)化合物1c、1.3當量化合物3a以及3當量NaOtBu在甲苯溶劑及氮氣氛圍下攪拌。在達至回流條件之後,反應藉由使用0.03當量的BTP作為催化劑來進行。
在反應終止之後,將反應物冷卻至室溫,且產物藉由向反應物中倒入水而沈澱為固體。所產生固體經過濾,且隨後經由管柱純化以得到3.45公克(產率62%)化合物3。
針對C90H64N4SSi2(M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:1288.4390;實驗值:1288.4386
1)合成化合物4b
2.00公克(6.80毫莫耳,1.1當量)化合物1a及1當量的化合物4a在四氫呋喃溶劑下攪拌,將2當量的碳酸鉀溶解於水中,且向其中添加所得溶液。反應在回流條件及氮氣氛圍下藉由使用0.05當量的四(三苯基膦)作為催化劑來進行。在反應終止之後,將
反應物冷卻至室溫,且產物藉由向反應物中倒入水而沈澱為固體。
所產生固體經過濾,且隨後經由管柱純化以得到2.84公克(產率75%)化合物4b。
2)合成化合物4
2.84公克(5.10毫莫耳,1當量)化合物4b、1.3當量化合物4c以及3當量NaOtBu在甲苯溶劑及氮氣氛圍下攪拌。在達至回流條件之後,反應藉由使用0.03當量的BTP作為催化劑來進行。
在反應終止之後,將反應物冷卻至室溫,且產物藉由向反應物中倒入水而沈澱為固體。所產生固體經過濾,且隨後經由管柱純化以得到3.06公克(產率60%)化合物4。
針對C94H56N4S(M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:1273.4259;實驗值:1273.4255
1)合成化合物5b
2.00公克(6.80毫莫耳,1.1當量)化合物1a及1當量的化合物5a在四氫呋喃溶劑下攪拌,將2當量的碳酸鉀溶解於水中,且向其中添加所得溶液。反應在回流條件及氮氣氛圍下藉由使用0.05當量的四(三苯基膦)作為催化劑來進行。在反應終止之後,將反應物冷卻至室溫,且產物藉由向反應物中倒入水而沈澱為固體。
所產生固體經過濾,且隨後經由管柱純化以得到3.28公克(產率68%)化合物5b。
2)合成化合物5
3.28公克(4.62毫莫耳,1當量)化合物5b、1.3當量化合物5c以及3當量NaOtBu在甲苯溶劑及氮氣氛圍下攪拌。在達至回流條件之後,反應藉由使用0.03當量的BTP作為催化劑來進行。
在反應終止之後,將反應物冷卻至室溫,且產物藉由向反應物中倒入水而沈澱為固體。所產生固體經過濾,且隨後經由管柱純化以得到4.97公克(產率85%)化合物5。
針對C91H69N5S(M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:1263.5274;實驗值1263.5276
1)合成化合物6b
2.00公克(6.80毫莫耳,1.1當量)化合物1a及1當量的化合物6a在四氫呋喃溶劑下攪拌,將2當量的碳酸鉀溶解於水中,且向其中添加所得溶液。反應在回流條件及氮氣氛圍下藉由使用0.05當量的四(三苯基膦)作為催化劑來進行。在反應終止之後,將反應物冷卻至室溫,且產物藉由向反應物中倒入水而沈澱為固體。
所產生固體經過濾,且隨後經由管柱純化以得到2.16公克(產率67%)化合物6b。
2)合成化合物6
2.16公克(4.56毫莫耳,1當量)化合物6b、1.3當量化合物6c以及3當量NaOtBu在甲苯溶劑及氮氣氛圍下攪拌。在達至回流條件之後,反應藉由使用0.03當量的BTP作為催化劑來進行。
在反應終止之後,將反應物冷卻至室溫,且產物藉由向反應物中倒入水而沈澱為固體。所產生固體經過濾,且隨後經由管柱純化以得到2.67公克(產率78%)化合物6。
針對C48H29F3N4S(M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:750.2065;實驗值:750.2068
1)合成化合物7b
2.00公克(6.80毫莫耳,1.1當量)化合物1a及1當量的化合物7a在四氫呋喃溶劑下攪拌,將2當量的碳酸鉀溶解於水中,且向其中添加所得溶液。反應在回流條件及氮氣氛圍下藉由使用0.05當量的四(三苯基膦)作為催化劑來進行。在反應終止之後,將反應物冷卻至室溫,且產物藉由向反應物中倒入水而沈澱為固體。
所產生固體經過濾,且隨後經由管柱純化以得到3.39公克(產率70%)化合物7b。
2)合成化合物7
3.39公克(4.76毫莫耳,1當量)化合物7b、1.3當量化合物7c以及3當量NaOtBu.在甲苯溶劑及氮氣氛圍下攪拌。在達至回流條件之後,反應藉由使用0.03當量的BTP作為催化劑來進行。
在反應終止之後,將反應物冷卻至室溫,且產物藉由向反應物中倒
入水而沈澱為固體。所產生固體經過濾,且隨後經由管柱純化以得到4.37公克(產率85%)化合物7。
針對C77H66N4S(M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:1078.5008;實驗值:1078.5007
1)合成化合物8b
2.00公克(6.80毫莫耳,1.1當量)化合物1a及1當量的化合物8a在四氫呋喃溶劑下攪拌,將2當量的碳酸鉀溶解於水中,且向其中添加所得溶液。反應在回流條件及氮氣氛圍下藉由使用0.05當量的四(三苯基膦)作為催化劑來進行。在反應終止之後,將反應物冷卻至室溫,且產物藉由向反應物中倒入水而沈澱為固體。
所產生固體經過濾,且隨後經由管柱純化以得到2.35公克(產率60%)化合物8b。
2)合成化合物8
2.35公克(4.08毫莫耳,1當量)化合物8b、1.3當量化合物
8c以及3當量NaOtBu在甲苯溶劑及氮氣氛圍下攪拌。在達至回流條件之後,反應藉由使用0.03當量的BTP作為催化劑來進行。
在反應終止之後,將反應物冷卻至室溫,且產物藉由向反應物中倒入水而沈澱為固體。所產生固體經過濾,且隨後經由管柱純化以得到2.48公克(產率65%)化合物8。
針對C64H49N5OS(M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:935.3658;實驗值:935.3653
1)合成化合物9b
2.00公克(6.80毫莫耳,1.1當量)化合物1a及1當量的化合物9a在四氫呋喃溶劑下攪拌,將2當量的碳酸鉀溶解於水中,且向其中添加所得溶液。反應在回流條件及氮氣氛圍下藉由使用0.05當量的四(三苯基膦)作為催化劑來進行。在反應終止之後,將反應物冷卻至室溫,且藉由向反應物中倒入水而沈澱固體。所產生固體經過濾,且隨後經由管柱純化以得到2.65公克(產率77%)化合物9b。
2)合成化合物9
2.65公克(5.24毫莫耳,1當量)化合物9b、1.3當量化合物9c以及3當量NaOtBu在甲苯溶劑及氮氣氛圍下攪拌。在達至回流條件之後,反應藉由使用0.03當量的BTP作為催化劑來進行。
在反應終止之後,將反應物冷卻至室溫,且產物藉由向反應物中倒入水而沈澱為固體。所產生固體經過濾,且隨後經由管柱純化以得到2.95公克(產率84%)化合物9。
針對C44H26N6S(M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:670.1940;實驗值:670.1936
1)合成化合物10b
2.00公克(6.80毫莫耳,1.1當量)化合物1a及1當量的化合物10a在四氫呋喃溶劑下攪拌,將2當量的碳酸鉀溶解於水中,且向其中添加所得溶液。反應在回流條件及氮氣氛圍下藉由使用0.05當量的四(三苯基膦)作為催化劑來進行。在反應終止之後,將反應物冷卻至室溫,且產物藉由向反應物中倒入水而沈澱為固體。
所產生固體經過濾,且隨後經由管柱純化以得到3.01公克(產率76%)化合物10b。
2)合成化合物10
3.01公克(5.17毫莫耳,1當量)化合物10b、1.3當量化合物1d以及3當量NaOtBu在甲苯溶劑及氮氣氛圍下攪拌。在達至回流條件之後,反應藉由使用0.03當量的BTP作為催化劑來進行。在反應終止之後,將反應物冷卻至室溫,且產物藉由向反應物中倒入水而沈澱為固體。所產生固體經過濾,且隨後經由管柱純化以得到3.79公克(產率89%)化合物10。
針對C58H38N4S(M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:822.2817;實驗值:822.2815
1)合成化合物11c
2.00公克(6.80毫莫耳,1.1當量)化合物1a及1當量的化合物11b在四氫呋喃溶劑下攪拌,將2當量的碳酸鉀溶解於水中,
且向其中添加所得溶液。反應在回流條件及氮氣氛圍下藉由使用0.05當量的四(三苯基膦)作為催化劑來進行。在反應終止之後,將反應物冷卻至室溫,且產物藉由向反應物中倒入水而沈澱為固體。
所產生固體經過濾,且隨後經由管柱純化以得到2.03公克(產率63%)化合物11c。
2)合成化合物11
2.03公克(4.28毫莫耳,1當量)化合物11c、1.3當量化合物11d以及3當量NaOtBu在甲苯溶劑及氮氣氛圍下攪拌。在達至回流條件之後,反應藉由使用0.03當量的BTP作為催化劑來進行。在反應終止之後,將反應物冷卻至室溫,且產物藉由向反應物中倒入水而沈澱為固體。所產生固體經過濾,且隨後經由管柱純化以得到2.38公克(產率70%)化合物11。
針對C50H34F2N4O2S(M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:792.2371;實驗值:792.2365
1)合成化合物12
2.00公克(7.69毫莫耳,1當量)化合物12a及1.2當量的化合物1b在四氫呋喃溶劑下攪拌,將2當量的碳酸鉀溶解於水中,且向其中添加所得溶液。反應在回流條件及氮氣氛圍下藉由使用0.05當量的四(三苯基膦)作為催化劑來進行。在反應終止之後,將
反應物冷卻至室溫,且產物藉由向反應物中倒入水而沈澱為固體。
所產生固體經過濾,且隨後經由管柱純化以得到3.64公克(產率95%)化合物12。
針對C30H18N4O2S(M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:498.1150;實驗值:498.1152
下表1中示出化合物1至化合物12的物理性質。
在甲苯(toluene)溶劑下以10-5莫耳(M)濃度製備各化合物之後量測物理性質。
吸光度(Absorbance)、光致發光(Photoluminescence)以及量子效率分別縮寫為Abs.、PL及Q.E.。在表中,「溶液Abs.(Solution Abs.)」及「溶液PL(Solution PL)」的數值指示最大強度(intensity)處的波長值。
Abs.藉由使用由新國有限公司(Scinco Co.,Ltd.)製造的MEGA-2100設備量測,且PL藉由使用由新國有限公司製造的FS-2設備量測。
<實例>
<實例1>
將製備實例1中製備的1.5重量份的化合物1(在甲苯溶液中最大吸收波長為497奈米(nm)及最大光發射波長為616奈米)溶解於溶劑丙二醇單甲醚乙酸酯(propylene glycol monomethyl ether acetate;PGMEA)中,使得33.9重量份的丙烯酸黏合劑、59.3量份之多官能單體(季戊四醇三丙烯酸酯,日本化藥株式會社(Nippon Kayaku Co.,Ltd.))、2.3重量份之結合助劑及界面活性劑(KBM 503,信越(Shinetsu))以及3.0重量份之光引發劑(Tinuvin®477,BASF)具有21重量%的固體含量,進而製備溶液。
在充分攪拌混合溶液之後,使玻璃基板塗佈有薄膜,且隨後乾燥薄膜以製備色彩轉換膜。藉由分光輻射計(由拓普康公司(Topcon Inc.)製造的SR系列(series))量測所製備的色彩轉換膜的亮度光譜。特定言之,將所製備的色彩轉換膜堆疊在包含LED藍光背光(最大光發射波長為450奈米)及光導板的背光單元的光導板的一個表面上,且將稜鏡片及DBEF膜堆疊在色彩轉換膜上,且接著設定初始值,使得LED藍光的亮度基於膜為600尼特(nit)。
<實例2>
色彩轉換膜以與上述實例1中相同的方式製備,不同之處在於在實例1中,使用化合物2(在甲苯溶液中最大吸收波長為498奈米基最大光發射波長為624奈米)代替化合物1。
<實例3>
色彩轉換膜以與上述實例1中相同的方式製備,不同之處在於在實例1中,使用化合物3(在甲苯溶液中最大吸收波長為495奈米及最大值光發射波長為613奈米)代替化合物1。
<實例4>
色彩轉換膜以與上述實例1中相同的方式製備,不同之處在於在實例1中,使用化合物5(在甲苯溶液中最大吸收波長為498奈米及最大光發射波長為618奈米)代替化合物1。
<實例5>
色彩轉換膜以與上述實例1中相同的方式製備,不同之處在於在實例1中,使用化合物6(在甲苯溶液中最大吸收波長為494奈米及最大光發射波長為614奈米)代替化合物1。
<實例6>
色彩轉換膜以與上述實例1中相同的方式製備,不同之處在於在實例1中,使用化合物9(在甲苯溶液中最大吸收波長為494奈米及最大光發射波長為613奈米)代替化合物1。
<實例7>
色彩轉換膜以與上述實例1中相同的方式製備,不同之處在於在實例1中,使用化合物10(在甲苯溶液中最大吸收波長為513奈米及最大光發射波長為640奈米)代替化合物1。
<實例8>
色彩轉換膜以與上述實例1中相同的方式製備,不同之處在於在實例1中,使用化合物11(在甲苯溶液中最大吸收波長為475奈米及最大光發射波長為589奈米)代替化合物1。
<比較例>
色彩轉換膜以與上述實例1中相同的方式製備,不同之處在於在實例1中,使用化合物12(在甲苯溶液中最大吸收波長為450奈米)代替化合物1。
根據實例1至實例8以及比較例的色彩轉換膜中的各者的薄膜光發射波長及薄膜量子效率(PLQY(%))如下表2中所示。
薄膜光發射波長藉由使用由新國有限公司(SCINCO Co.,Ltd.)製造的FS-2設備來量測,且薄膜量子效率藉由使用由濱松株式會社(Hamamatsu Corp.)製造的Quantaurus-QY設備來量測。
如表2中所證實,可證實實例1至實例8中製造的色彩轉換膜可在較長波長處合成各種磷光體且具有比經由比較例製造的色彩轉換膜的薄膜量子效率更佳的薄膜量子效率。
30:色彩轉換膜
100:反射板
200:光導板
300:光源
Claims (8)
- 一種化合物,由以下式1表示:
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物,其中Ar1及Ar2彼此相同或不同,且各自獨立地為具有6個至30個碳原子的未經取代的芳基或具有6個至30個碳原子的經以下基團取代的芳基:氟、硝基、具有1個至30個碳原子的經取代或未經取代的烷基、具有2個至30個碳原子的經取代或未經取代的烯基、具有2個至30個碳原子的經取代或未經取代之炔基、具有1個至30個碳原子的矽烷基、具有1個至30個碳原子的經取代或未經取代之烷氧基、具有6個至30個碳原子的經取代或未經取代的芳氧基、具有1個至30個碳原子的經取代之胺基或未經取代之胺基、具有6個至30個碳原子的經取代或未經取代的芳基,或具有2個至30個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物,其中Z為具有6個至30個碳原子的芳基,其未經取代或經由下述者所組成的族群中選出的一或多者取代:鹵基、氰基、具有1個至30個碳原子的矽烷基、羧基(COOH)、具有1個至30個碳原子的經取代或未經取代的烷基、具有2個至30個碳原子的經取代或未經取代的烯基、具有1個至30個碳原子的經取代或未經取代的烷氧基、具有3個至30個碳原子的經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的磺醯基、具有6個至30個碳原子的經取代或未經取代的芳氧基以及具有6個至30個碳原子的經取代或未經取代的芳基;或具有2個至30個碳原子的雜芳基,其未經取代或經由具有1個至30個碳原子的烷基及具有6個至30個碳原子的芳基中選出的一或多者取代。
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物,其中R為氫; 氘;鹵基;氰基;具有1個至50個碳原子的烷基;具有1個至30個碳原子的烷氧基,其經具有2個至30個碳原子的雜芳基取代;具有6個至30個碳原子的芳基,其未經取代或經鹵基、經具有6個至30個碳原子的芳基取代的具有1個至30個碳原子的烷基、或具有1個至10個碳原子的氟烷基取代;或-C(=O)ORa,或相鄰取代基視情況彼此鍵結以形成具有6個至30個碳原子的芳基,其未經取代或經具有1個至30個碳原子的烷基、或具有2個至30個碳原子的經取代或未經取代的烯基取代,或具有3個至30個碳原子的環,其未經取代或經具有1個至30個碳原子的烷基取代的二氫蒽基取代,且Ra為未經取代或經具有6個至30個碳原子的芳基取代的具有1個至30個碳原子的烷基。
- 一種色彩轉換膜,包括:樹脂基質;以及如申請專利範圍第1項至第5項中任一項所述的由式1表示的化合物,其分散於所述樹脂基質中。
- 一種背光單元,包括如申請專利範圍第6項所述的色彩轉換膜。
- 一種顯示裝置,包括如申請專利範圍第7項所述的背光單元。
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Citations (1)
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Patent Citations (1)
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