CN113429393B - 蒽并吲哚衍生物、有机电致发光元件用材料、发光元件及消费型产品 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种蒽并吲哚衍生物、有机电致发光元件用材料、发光元件及消费型产品。所述蒽并吲哚衍生物的结构如式（I）所示。本发明的蒽并吲哚衍生物作为荧光或磷光发光体的基质材料，或者与其他基质材料和磷光发光体一起用作基质材料时，可以明显提高发光元件的发光效率和寿命，并且在使用和低工作电压的情况下导致陡峭的电流‑电压曲线。本发明所述的蒽并吲哚衍生物具有高的热稳定性，并且能够在不分解和没有残余物的情况下进行升华，本发明所述的化合物具有高的氧化稳定性，长期储存稳定性好。
Figure 282093DEST_PATH_IMAGE001
式（I）。

Description

蒽并吲哚衍生物、有机电致发光元件用材料、发光元件及消费 型产品
技术领域
本发明涉及发光材料技术领域，尤其涉及一种蒽并吲哚衍生物、有机电致发光元件用材料、发光元件及消费型产品。
背景技术
早在1963年，pope等人首先发现了有机化合物单晶蒽的电致发光现象，开启了有机电致发光（简称OLED）及相关的研究。经过二十几年的发展，有机发光（简称EL）材料已经全面实现了红、蓝、绿色发光，应用领域也从小分子扩展到了高分子以及金属络合物等领域。
最近几年有机电致发光显示技术已趋于成熟，一些产品已进入市场，但在产业化过程中，仍有许多问题亟待解决。特别是用于制作元件的各种有机材料，其载流子注入和传输性能、材料电发光性能、使用寿命、色纯度、各种材料之间及与各电极之间的匹配等，尚有许多问题还未解决。尤其是发光元件在发光效率和使用寿命还达不到实用化要求，这大大限制了OLED技术的发展。而利用三线态发光的金属配合物磷光材料具有高的发光效率，其绿光和红光材料已经达到使用要求，但是金属配合物具有特殊的电子结构特征，导致其蓝光材料无法达到使用要求。
在目前的技术发展下，无论是对于荧光材料还是对于磷光材料，特别是在用于有机电致发光器件中的工作电压、效率和寿命方面和在升华期间的热稳定性方面，都还需要改进。
鉴于以上原因，特提出本发明。
发明内容
为了解决现有技术存在的以上问题，本发明提供了一种用于磷光OLED中的蒽并吲哚衍生物，所述的蒽并吲哚衍生物可以作为空穴传输层或激子阻挡层中的空穴传输材料或作为发光层中的基质材料，本发明所述的蒽并吲哚衍生物可以提高有机电致发光元件的寿命、效率和工作电压，具有较高的热稳定性。
为了实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种蒽并吲哚衍生物，所述蒽并吲哚衍生物的结构式如式（I）所示：
Figure 215354DEST_PATH_IMAGE001
式（I）
其中，R1~R10在每次出现时相同或不同地选自由氢、氘、具有5至80个碳原子的芳族环或杂芳族环系、优选的，具有5至60个碳原子的芳族环或杂芳族环系、具有5至60个碳原子的芳胺基或杂芳胺基组成的组，其中两个或更多个相邻的取代基可以任选地接合或稠合形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系；
Ar1、Ar2各自相同或者不同，选自由具有5至80个碳原子的芳族环或杂芳族环系、优选的，具有5至60个碳原子的芳族环或杂芳族环系、具有5至60个碳原子的芳胺基或杂芳胺基组成的群组。
进一步的，所述R5~R10各自独立地选自氢或氘；R1~R4各自独立地选自由氢、氘、具有5至80个碳原子的芳族环或杂芳族环系、优选的，具有5至60个碳原子的芳族环或杂芳族环系、具有5至60个碳原子的芳胺基或杂芳胺基组成的组，其中两个或更多个相邻的取代基可以任选地接合或稠合形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系。
根据本发明的一个实施例，所述R1、R5~R10是氢；R2~R4各自独立地选自由氢、具有5至80个碳原子的芳族环或杂芳族环系、优选的，具有5至60个碳原子的芳族环或杂芳族环系、具有5至60个碳原子的芳胺基或杂芳胺基组成的组，其中两个或更多个相邻的取代基可以任选地接合或稠合形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系。
根据本发明的一个实施例，所述R1、R4~R10是氢；R2、R3各自独立地选自由氢、具有5至80个碳原子的芳族环或杂芳族环系、优选的，具有5至60个碳原子的芳族环或杂芳族环系、具有5至60个碳原子的芳胺基或杂芳胺基组成的组，其中两个或更多个相邻的取代基可以任选地接合或稠合形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系。
根据本发明的一个实施例，所述R1~R10是氢；Ar1、Ar2各自相同或者不同，选自由具有5至80个碳原子的芳族环或杂芳族环系、优选的，具有5至60个碳原子的芳族环或杂芳族环系、具有5至60个碳原子的芳胺基或杂芳胺基组成的群组。
本发明意义上的芳基含有6~60个碳原子，在本发明意义上的杂芳基含有2~60个碳原子和至少一个杂原子，其条件是碳原子和杂原子的总和至少是5；所述杂原子优选选自N、O或S。此处的芳基或杂芳基被认为是指简单的芳族环，即苯、萘等，或简单的杂芳族环，如吡啶、嘧啶、噻吩等，或稠合的芳基或杂芳基，如蒽、菲、喹啉、异喹啉等。通过单键彼此连接的芳族环，例如联苯，相反地不被称为芳基或杂芳基，而是称为芳族环系。
在本发明意义上的芳族或杂芳族环系中含有5~60个碳原子，其中从苯、萘、菲、芴、螺二芴、二苯并呋喃和二苯并噻吩或这些基团的组合构建所述芳族环系。本发明意义上的芳族环系特别是还旨在被认为是指不必仅含有芳基或杂芳基的体系，而是其中多个芳基或杂芳基还可以由非芳族单元例如C、N、O或S原子连接。因此，例如，和其中两个或更多个芳基被例如短的烷基连接的体系一样，诸如芴、9,9’-螺二芴、9,9-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚等的体系也被认为是指在本发明意义上的芳族环系。
对于本发明意义上的烷基含有1~40个碳原子并且其中单独的氢原子或-CH2-基团还可被上述基团取代的脂族烃基或者烷基或者烯基或炔基优选被认为是指如下基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、新戊基、环戊基、正己基、新己基、环己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。烷氧基优选具有1~40个碳原子的烷氧基被认为是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、仲戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、环庚氧基、正辛氧基、环辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基和2,2,2-三氟乙氧基。杂烷基优选具有1~40个碳原子的烷基，是指其中单独的氢原子或-CH2-基团可被氧、硫、卤素原子取代的基团，被认为是指烷氧基、烷硫基、氟代的烷氧基、氟代的烷硫基，特别是指甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、三氟甲硫基、三氟甲氧基、五氟乙氧基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯氧基、乙烯硫基、丙烯氧基、丙烯硫基、丁烯硫基、丁烯氧基、戊烯氧基、戊烯硫基、环戊烯氧基、环戊烯硫基、己烯氧基、己烯硫基、环己烯氧基、环己烯硫基、乙炔氧基、乙炔硫基、丙炔氧基、丙炔硫基、丁炔氧基、丁炔硫基、戊炔氧基、戊炔硫基、己炔氧基、己炔硫基。
一般来说，根据本发明的环烷基、环烯基可为环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚基、环庚烯基，其中一个或多个-CH2-基团可被上述基团代替；此外，一个或多个氢原子还可被氘原子、卤素原子或腈基代替。
根据本发明的芳族或杂芳族环原子，在每种情况下还可被上述烷基取代的芳族或杂芳族环系，特别是指衍生自如下物质的基团：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、芘、䓛、苝、荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、偶苯、三联苯、三聚苯、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、顺式或反式茚并咔唑、顺式或反式吲哚并咔唑、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并[5,6]喹啉、苯并[6,7]喹啉、苯并[7,8]喹啉、吩噻嗪、吩噁嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、噁唑、苯并噁唑、萘并噁唑、蒽并噁唑、菲并噁唑、异噁唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、六氮杂苯并菲、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1,5-二氮杂蒽、2,7-二氮杂芘、2,3-二氮杂芘、1,6-二氮杂芘、1,8-二氮杂芘、4,5-二氮杂芘，4,5,9,10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩噁嗪、吩噻嗪、荧红环、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、咔啉、菲咯啉、1,2,3-***、1,2,4-***、苯并***、1,2,3-噁二唑、1,2,4-噁二唑、1,2,5- 噁二唑、1,3,4-噁二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑或者衍生自这些体系的组合的基团。
进一步的，所述蒽并吲哚衍生物包括式CJHM077~CJHM223中的一种，式CJHM077~CJHM223具体结构如下所示：
Figure 59944DEST_PATH_IMAGE002
Figure 794682DEST_PATH_IMAGE003
Figure 793731DEST_PATH_IMAGE004
Figure 170485DEST_PATH_IMAGE005
Figure 446746DEST_PATH_IMAGE006
Figure 368697DEST_PATH_IMAGE007
Figure 605774DEST_PATH_IMAGE008
Figure 504329DEST_PATH_IMAGE009
Figure 572779DEST_PATH_IMAGE010
Figure 977216DEST_PATH_IMAGE011
Figure 514638DEST_PATH_IMAGE012
Figure 905300DEST_PATH_IMAGE013
Figure 343103DEST_PATH_IMAGE014
Figure 918441DEST_PATH_IMAGE015
Figure 192427DEST_PATH_IMAGE016
Figure 945968DEST_PATH_IMAGE017
一种有机电致发光元件用材料，包含所述的蒽并吲哚衍生物。
一种有机电致发光元件，包括第一电极、第二电极和置于第一电极和第二电极之间的一层以上的有机层，所述的有机层至少一层包含所述的蒽并吲哚衍生物。
根据本发明的一个实施例，所述蒽并吲哚衍生物在有机电致发光元件中用作空穴传输层、空穴注入层或激子阻挡层材料。
根据本发明的一个实施例，所述的蒽并吲哚衍生物在有机电致发光元件中用作荧光发光体或磷光发光体的基质材料。
根据本发明的一个实施例，所述有机电致发光元件包含阴极、阳极和至少一个发光层。除了这些层之外，它还可以包含其它的层，例如在每种情况下，包含一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层、电子阻挡层和/或电荷产生层。具有例如激子阻挡功能的中间层同样可引入两个发光层之间。然而，应当指出，这些层中的每个并非必须都存在。此处所述有机电致发光装置可包含一个发光层，或者它可包含多个发光层。即将能够发光的多种发光化合物用于所述发光层中。特别优选具有三个发光层的体系，其中所述三个层可显示蓝色、绿色和红色发光。如果存在多于一个的发光层，则根据本发明这些层中的至少一个层包含本发明的化合物。
在根据本发明的有机电致发光元件的其它层中，特别是在空穴注入和空穴传输层中以及在电子注入和电子传输层中，所有材料可以按照根据现有技术通常所使用的方式来使用。本领域普通技术人员因此将能够在不付出创造性劳动的情况下与根据本发明的发光层组合使用关于有机电致发光元件所知的所有材料。
此外优选如下的有机电致发光元件，借助于升华方法施加一个或多个层，其中在真空升华装置中在低于10-5Pa、优选低于10-6Pa的初压下通过气相沉积来施加所述材料。然而，所述初压还可能甚至更低，例如低于10-7Pa。
同样优选如下的有机电致发光元件，借助于有机气相沉积方法或借助于载气升华来施加一个或多个层，其中，在10-5Pa至1Pa之间的压力下施加所述材料。该方法的特别的例子是有机蒸汽喷印方法，其中所述材料通过喷嘴直接施加，并且因此是结构化的。
此外优选如下的有机电致发光元件，从溶液中，例如通过旋涂，或借助于任何所希望的印刷方法例如丝网印刷、柔性版印刷、平版印刷、光引发热成像、热转印、喷墨印刷或喷嘴印刷，来产生一个或多个层。可溶性化合物，例如通过适当的取代修饰本发明式(I)所示的化合物获得可溶性化合物。这些方法也特别适于低聚物、树枝状大分子和聚合物。此外可行的是混合方法，其中例如从溶液中施加一个或多个层并且通过气相沉积施加一个或多个另外的层。
在本发明的另一个实施方式中，根据本发明的有机电致发光元件不包含单独的空穴注入层和/或空穴传输层和/或空穴阻挡层和/或电子传输层，即发光层与空穴注入层或阳极直接相邻，和/或发光层与电子传输层或电子注入层或阴极直接相邻。
这些方法是本领域普通技术人员通常已知的，并且他们可以在不付出创造性劳动的情况下将其应用于包含根据本发明的化合物的有机电致发光元件。
因此，本发明还涉及制造根据本发明的有机电致发光元件的方法，可借助于升华方法来施加至少一个层，和/或借助于有机气相沉积方法或借助于载气升华来施加至少一个层，和/或从溶液中通过旋涂或借助于印刷方法来施加至少一个层。
此外，本发明涉及包含至少一种上文指出的化合物。如上文关于有机电致发光元件指出的相同优选情况适用于所述本发明的化合物。特别是，所述化合物此外还可优选包含其它化合物。从液相处理根据本发明的化合物，例如通过旋涂或通过印刷方法进行处理，需要根据本发明的化合物的制剂。这些制剂可以例如是溶液、分散体或乳液。出于这个目的，可优选使用两种或更多种溶剂的混合物。合适并且优选的溶剂例如是甲苯、苯甲醚、邻二甲苯、间二甲苯或对二甲苯、苯甲酸甲酯、均三甲苯、萘满、邻二甲氧基苯、四氢呋喃、甲基四氢呋喃、四氢吡喃、氯苯、二噁烷、苯氧基甲苯，特别是3-苯氧基甲苯、(-)-葑酮、1,2,3,5-四甲基苯、1,2,4,5-四甲基苯、1-甲基萘、2-甲基苯并噻唑、2-苯氧基乙醇、2-吡咯烷酮、3-甲基苯甲醚、4-甲基苯甲醚、3,4-二甲基苯甲醚、3,5-二甲基苯甲醚、苯乙酮、α-萜品醇、苯并噻唑、苯甲酸丁酯、异丙苯、环己醇、环己酮、环己基苯、十氢化萘、十二烷基苯、苯甲酸乙酯、茚满、苯甲酸甲酯、1-甲基吡咯烷酮、对甲基异丙基苯、苯***、1,4-二异丙基苯、二苄醚、二乙二醇丁基甲基醚、三乙二醇丁基甲基醚、二乙二醇二丁基醚、三乙二醇二甲基醚、二乙二醇单丁基醚、三丙二醇二甲基醚、四乙二醇二甲基醚、2-异丙基萘、戊苯、己苯、庚苯、辛苯、1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷，或这些溶剂的混合物。
这些方法通常为本领域的技术人员所知，并且可由他在没有付出创造性劳动的情况下应用到包含本发明化合物的有机电致发光元件中。
本发明的有机电致发光元件既可以是顶发射光元件，又可以是底发射光元件。本发明的有机电致发光元件的结构和制备方法没有限定。采用本发明的化合物制得的有机电致发光元件可降低启动电压、提高发光效率和亮度。
一种消费型产品，包括有机电致发光元件，所述的有机电致发光元件包括第一电极、第二电极和置于第一电极和第二电极之间的有机层，所述的有机层材料包括所述的蒽并吲哚衍生物。
本发明所述的消费型产品包括以下产品中的一种：平板显示器、计算机监视器、医疗监视器、电视机、告示牌、用于内部或外部照明和/或发信号的灯、平视显示器、全透明或部分透明的显示器、柔性显示器、激光打印机、电话、蜂窝电话、平板电脑、平板手机、个人数字助理(PDA)、可佩戴装置、膝上型计算机、数码相机、摄像机、取景器、对角线小于2英寸的微型显示器、3-D显示器、虚拟现实或增强现实显示器、交通工具、包含多个平铺在一起的显示器的视频墙、剧院或体育馆屏幕、光疗装置和指示牌。
与现有技术相比，本发明的有益效果为：
（1）本发明的蒽并吲哚衍生物非常适合用于有机电致发光元件中的空穴传输或电子阻挡层中，还适用于与磷光发光层直接相邻的层中，这是由于本发明所述的化合物并不湮灭发光；
（2）本发明的蒽并吲哚衍生物作为荧光或磷光发光体的基质材料，或者与其他基质材料和磷光发光体一起用作基质材料时，可以明显提高发光元件的发光效率和寿命，并且在使用和低工作电压的情况下导致陡峭的电流-电压曲线。
（3）本发明的蒽并吲哚衍生物具有高的热稳定性，并且能够在不分解和没有残余物的情况下进行升华，本发明所述的化合物具有高的氧化稳定性，长期储存稳定性好。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1是本发明的一种有机电致发光元件的一个底部发光例子的示意图；
图2是本发明的一种有机电致发光元件的一个顶部发光例子的示意图。
附图标记
1-基板、2-阳极、3-空穴注入层、4-空穴传输/电子阻挡层、5-发光层、6-空穴阻挡/电子传输层、7-电子注入层、8-阴极。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将对本发明的技术方案进行详细的描述。显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所得到的所有其它实施方式，都属于本发明所保护的范围。
本发明中制备方法如无特殊说明则均为常规方法。所用的原料如无特别说明均可从公开的商业途径获得，所述百分比如无特殊说明均为质量百分比。
下述实施例对OLED材料及元件进行性能测试的测试仪器及方法如下：
OLED元件性能检测条件：
亮度和色度坐标：使用光谱扫描仪PhotoResearch PR-715测试；
电流密度和起亮电压：使用数字源表Keithley 2420测试；
功率效率：使用NEWPORT 1931-C测试；
寿命测试：使用LTS-1004AC寿命测试装置。
实施例1
化合物D-1的制备，包括如下步骤：
第一步：化合物A-1的制备
Figure 926694DEST_PATH_IMAGE018
36.9 mmol的2，7-二溴-9-苯基咔唑(CAS:444796-09-2)溶解于150.0 mL的冰醋酸中，再加入14.5 mmol的碘酸钾、24.0 mmol的碘化钾和一滴浓硫酸，升温回流搅拌反应2小时，冷却到室温，过滤，滤饼用水洗、饱和亚硫酸氢钠水溶液洗，用硅胶柱分离纯化，得到化合物A-1，白色固体，收率87%。
第二步：化合物B-1的制备
Figure 859884DEST_PATH_IMAGE019
20.0 mmol的化合物A-1溶解于120 mL干燥的THF中，在氮气保护下，降温至0℃，滴加入24.0 mmol的1M异丙基溴化镁THF溶液，搅拌反应1小时，再滴加入24.0 mmol的邻苯二甲酸酐溶于THF的溶液，搅拌反应1小时，升到室温，加入50 mL的2N稀盐酸水溶液，用乙酸乙酯萃取，收集有机相干燥，过滤，滤液减压浓缩干，用丙酮重结晶，得到化合物B-1，白色固体，收率90%。
第三步：化合物C-1的制备
Figure 417904DEST_PATH_IMAGE020
196.5 mmol的锌粉和4.0 mmol的氯化汞混合，加入30 mL的水和1 mL的浓盐酸，于室温搅拌反应2小时，倾倒出反应液中的水，并用水倾洗两次，加入15.0 mL的水、3.5 mL的浓盐酸、18.0 mL的甲苯和18.0 mL的1,4-二氧六环，再加入29.75 mmol的中间体B-1，升温至回流搅拌反应48小时，期间缓慢滴加入9.0 mL的浓盐酸，降至室温，加入100 mL的水，用乙酸乙酯萃取，收集有机相，干燥，减压浓缩干，得到白色固体，收率75%。
第四步：化合物D-1的制备
Figure 478264DEST_PATH_IMAGE021
10.0 mmol的C-1溶解于200 mL干燥的二氯甲烷中，在氮气保护下，加入2.0 mmol的三氟乙酸，于室温搅拌反应2小时，加入50 mL的水，用二氯甲烷萃取，收集有机相，干燥，减压浓缩干，残余物用40 mL的THF和80 mL的乙醇搅拌溶解，加入53.0 mmol的硼氢化钠，搅拌反应30分钟，加入120 mL水，滴加浓盐酸调至酸性，用二氯甲烷萃取，收集有机相，干燥，减压浓缩干，用硅胶柱分离纯化，得到黄色固体D-1，收率87%。
参照化合物D-1的合成方法，制备以下化合物：
Figure 64228DEST_PATH_IMAGE022
Figure 919052DEST_PATH_IMAGE023
Figure 151319DEST_PATH_IMAGE024
Figure 812107DEST_PATH_IMAGE025
Figure 564163DEST_PATH_IMAGE026
实施例2
化合物G-1的制备方法，包括如下步骤：
第一步：化合物E-1的制备
Figure 543882DEST_PATH_IMAGE027
50.0 mmol的D-2溶解于110 mL干燥的二氯甲烷中，降温至0℃，滴加入55.0 mmol的三溴化硼溶于二氯甲烷的溶液，搅拌反应2小时，将反应液倒入200 mL的饱和碳酸氢钠水溶液中，用二氯甲烷萃取，收集有机相干燥，过滤，滤液减压浓缩干燥，用硅胶柱分离纯化，得到化合物E-1，白色固体，收率96%。
第二步：化合物F-1的制备
Figure 14178DEST_PATH_IMAGE028
45.0 mmol的E-1溶于100 mL干燥的二氯甲烷中，加入80.0 mmol的吡啶，在氮气保护下，降温至0℃，滴加入54.0 mmol的三氟甲磺酸酐溶于二氯甲烷的溶液，搅拌反应1小时，升至室温搅拌反应2小时，加入50 mL的2N稀盐酸水溶液，用二氯甲烷萃取，收集有机相，干燥，减压浓缩干燥，用硅胶柱分离纯化，得到化合物F-1，白色固体，收率87%。
第三步：化合物G-1的制备
Figure 213078DEST_PATH_IMAGE029
40.0 mmol的F-1溶解于80 mL的DMF中，在氮气保护下，加入48.0 mmol的联硼酸频那醇酯、60.0 mmol的无水醋酸钾、0.4 mmol的Pd(dppf)Cl2和0.4 mmol的碘化亚酮，升温至90℃，搅拌反应12小时，冷却至室温，加入100 mL的饱和碳酸氢钠水溶液，用乙酸乙酯萃取，收集有机相，干燥，减压浓缩干，用硅胶柱分离纯化，得到化合物G-1，黄色固体，收率82%。
参照化合物G-1的合成方法，制备以下化合物：
Figure 68907DEST_PATH_IMAGE030
实施例3
化合物CJHM089的制备：
Figure 531113DEST_PATH_IMAGE031
12.0 mmol的G-1，10.0 mmol的2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(CAS:864377-31-1)、36.0 mmol的无水碳酸钠，再加入0.01 mmol的Pd(PPh3)4催化剂、40 mL的甲苯、20 mL的乙醇和20 mL的水，在氮气保护下，升温回流搅拌反应12小时，冷却到室温，加入60 mL的水稀释，过滤，滤饼用水洗、乙醇洗，滤饼干燥后用硅胶柱分离纯化，得到化合物CJHM089，白色固体，收率87%。MS(MALDI-TOF)：m/z=651.2564 [M+H]+；1HNMR（δ、CDCl3）：9.02~9.00(2H, d), 8.81~8.78(5H, m), 8.48~8.40(4H, m), 8.16~8.14(1H, d), 8.04~8.01(1H, m), 7.63~7.60(1H, m), 7.57~7.47(10H, m), 7.45~7.39(3H, m), 7.36~7.28(3H,m)。
参照化合物CJHM089的合成方法，制备以下化合物：
Figure 911541DEST_PATH_IMAGE032
Figure 117394DEST_PATH_IMAGE033
Figure 906359DEST_PATH_IMAGE034
Figure 523154DEST_PATH_IMAGE035
Figure 702462DEST_PATH_IMAGE036
Figure 134843DEST_PATH_IMAGE037
Figure 715997DEST_PATH_IMAGE038
Figure 582322DEST_PATH_IMAGE039
Figure 498194DEST_PATH_IMAGE040
Figure 780271DEST_PATH_IMAGE041
Figure 169926DEST_PATH_IMAGE042
Figure 879256DEST_PATH_IMAGE043
实施例4
化合物CJHM121的制备：
Figure 282425DEST_PATH_IMAGE044
22.0 mmol的二([1,1'-联苯]-4-基)胺(CAS:102113-98-4)，20.0 mmol的化合物F-1、30.0 mmol的叔丁醇钠，再加入0.1 mmol的Pd2(dba)3CHCl3催化剂、0.15 mL的30%三叔丁基磷甲苯溶液和80 mL的甲苯，在氮气保护下，升温至100℃搅拌反应12小时，冷却到室温，加入50 mL的水稀释，用二氯甲烷萃取，有机相干燥，过滤，滤液减压浓缩干燥，用硅胶柱分离纯化，得到化合物CJHM121，白色固体，收率79%。MS(MALDI-TOF)：m/z=663.2818 [M+H]+；1HNMR(δ、CDCl3): 8.87(1H, s), 8.69(1H, s), 8.46~8.44(1H, d), 8.40~8.37(1H, m),7.95~7.93(1H, d), 7.65~7.61(1H, m), 7.58~7.54(6H, m), 7.51~7.43(8H, m), 7.39~7.30(5H, m), 7.28~7.22(5H, m), 7.18~7.14(4H, m)。
参照化合物CJHM121的合成方法，制备以下化合物：
Figure 430509DEST_PATH_IMAGE045
Figure 986255DEST_PATH_IMAGE046
Figure 554902DEST_PATH_IMAGE047
Figure 196099DEST_PATH_IMAGE048
实施例5
化合物CJHM154的制备：
第一步：化合物H-1的制备
Figure 69246DEST_PATH_IMAGE049
20.0 mmol的D-3，22.0 mmol的联硼酸频那醇酯、30.0 mmol的无水醋酸钾，再加入0.05 mmol的醋酸钯、0.2 mmol的碘化亚铜、0.1 mmol的Xphos和60 mL的DMF，在氮气保护下，升温至90℃搅拌反应12小时，冷却到室温，加入120 mL的水稀释，用乙酸乙酯萃取，有机相干燥，过滤，滤液减压浓缩干燥，用硅胶柱分离纯化，得到化合物H-1，白色固体，收率90%。
第二步：化合物I-1的制备
Figure 541816DEST_PATH_IMAGE050
参照实施例3的合成方法，将实施例3中的G-1替换为H-1，将2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪替换为2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，制备得到化合物I-1，白色固体，收率85%。
第三步：化合物J-1的制备
Figure 858528DEST_PATH_IMAGE051
参照实施例2中第一步和第二步的合成方法，仅将实施例2中第一步的D-2替换为I-1，制备得到化合物J-1，白色固体，收率78%。
第四步：化合物CJHM154的制备
Figure 675436DEST_PATH_IMAGE052
13.0 mmol的苯硼酸，10.0 mmol的J-1、36.0 mmol的无水碳酸钾，再加入0.01mmol的Pd(PPh3)4催化剂、40 mL的甲苯、20 mL的乙醇和20 mL的水，在氮气保护下，升温回流搅拌反应12小时，冷却到室温，加入50 mL的水稀释，过滤，滤饼用水洗、乙醇洗，滤饼干燥后用硅胶柱分离纯化，得到化合物CJHM154，白色固体，收率92%。MS(MALDI-TOF)：m/z=651.2566 [M+H]+；1HNMR(δ、CDCl3)：9.05(1H, s), 8.96(1H, s), 8.81~8.78(5H, m),8.58~8.55(2H, m), 8.44~8.41(2H, m), 8.37(1H, s), 8.27~8.25(1H, d), 7.98~7.96(1H, d), 7.68~7.64(1H, m), 7.59~7.35(14H, m), 7.32~7.28(1H, m)。
参照化合物CJHM154的合成方法，制备以下化合物：
Figure 368586DEST_PATH_IMAGE053
Figure 882612DEST_PATH_IMAGE054
Figure 370226DEST_PATH_IMAGE055
Figure 193870DEST_PATH_IMAGE056
Figure 362814DEST_PATH_IMAGE057
Figure 996927DEST_PATH_IMAGE058
实施例6
化合物CJHM182的制备：
第一步：化合物K-1的制备
Figure 389862DEST_PATH_IMAGE059
20.0 mmol的N-苯基-[1,1'-联苯基]-4-胺(CAS:32228-99-2)，22.0 mmol的化合物D-3、30.0 mmol的叔丁醇钠，再加入0.1 mmol的Pd2(dba)3CHCl3催化剂、0.15 mL的30%三叔丁基磷甲苯溶液和80 mL的甲苯，在氮气保护下，升温至100℃搅拌反应12小时，冷却到室温，加入50 mL的水稀释，用二氯甲烷萃取，有机相干燥，过滤，滤液减压浓缩干燥，用硅胶柱分离纯化，得到化合物K-1，白色固体，收率89%。
第二步：化合物L-1的制备
Figure 555264DEST_PATH_IMAGE060
参照实施例2中第一步和第二步的合成方法，仅将实施例2中第一步的D-2替换为K-1，制备得到化合物L-1，白色固体，收率75%。
第三步：化合物CJHM182的制备
Figure 75369DEST_PATH_IMAGE061
参照实施例5中第四步的合成方法，仅将实施例5中第四步的J-1替换为L-1，制备得到化合物CJHM182，白色固体，收率87%。MS(MALDI-TOF)：m/z=663.2818 [M+H]+；1HNMR(δ、CDCl3)：8.95(1H, s), 8.79(1H, s), 8.58~8.55(2H, m), 8.43~8.41(1H, d), 8.37(1H,s), 8.37(1H, s), 8.01~7.98(1H, d), 7.75~7.73(1H, d), 7.68~7.54(6H, m), 7.51~7.45(5H, m), 7.39~7.21(5H, m), 7.03~6.97(5H, m), 6.93~6.89(2H, m), 6.54~6.51(2H, m)。
参照化合物CJHM182的合成方法，制备以下化合物：
Figure 49142DEST_PATH_IMAGE062
Figure 65508DEST_PATH_IMAGE063
本发明提供的OLED元件如图1和2所示，所述的OLED元件具有基板1、阳极2、阴极8、以及配置于阳极2与阴极8之间的层3~7。其中，在阴极8与发光层5之间配置有空穴阻挡/电子传输层6和电子注入层7，在发光层5与阳极2之间配置有空穴注入层3和空穴传输/电子阻挡层4。
使用下述的式C所示化合物作为空穴注入层材料、式D所示化合物作为空穴传输层材料、式H所示化合物作为电子阻挡层材料、式A所示化合物作为发光层的绿光主体材料，使用下述的式B所示化合物作为发光层的绿光掺杂材料、式G所示化合物作为电子传输层的掺杂材料、LiQ作为电子传输层的主体材料，如下所述的制备有机电致发光元件。
Figure 124731DEST_PATH_IMAGE064
Figure 448527DEST_PATH_IMAGE065
将化合物C (350Å)/ D (350Å)/ H (1200Å)/ A+B (3%) (300Å)/ LiQ+G (50%)(350Å)/ LiF (10Å)/ Al (2 nm)依次采用DOV公司制造的EL蒸镀机蒸镀到ITO玻璃上制作发光元件，制得作为对比例1的有机电致发光元件。
利用本发明所述的蒽并吲哚衍生物制备有机电致发光元件
在前述的有机电致发光元件的对比例1中，将前述的化合物A替换为本发明的化合物CJHM077~CJHM223，除此之外，采用同样的方法制作有机电致发光元件：ITO/C (350Å)/D(350Å)/H (1200Å)/[本发明的化合物]+B (3%) (300Å)/LiQ+G (50%)(350Å)/LiF (10Å)/Al (2 nm)。
所得元件的性能是在元件亮度在1000尼特条下的测试结果，并且电压、电流效率(LE)和衰减寿命LT90%的数据是相对于对比例1元件归一化，所得结果列于表1中。
表1：元件性能检测结果
Figure 870281DEST_PATH_IMAGE066
Figure 605019DEST_PATH_IMAGE067
Figure 666385DEST_PATH_IMAGE068
Figure 511981DEST_PATH_IMAGE069
Figure 414340DEST_PATH_IMAGE070
Figure 585559DEST_PATH_IMAGE071
Figure 947270DEST_PATH_IMAGE072
Figure 845824DEST_PATH_IMAGE073
Figure 179854DEST_PATH_IMAGE074
Figure 210389DEST_PATH_IMAGE075
Figure 465921DEST_PATH_IMAGE076
Figure 433746DEST_PATH_IMAGE077
由表1可知，本发明的有机材料制备成的元件驱动电压低，发光效率较高，色纯度较好，而且在元件发光亮度初始为1000尼特为基准的条件下，使用本发明的化合物作为发光层的基质材料的元件寿命要好很多。
在前述的有机电致发光元件的对比例1中，将前述的化合物H替换为本发明的化合物CJHM077~CJHM223，除此之外，采用同样的方法制作有机电致发光元件：ITO/C (350Å)/D(350Å)/[本发明的化合物] (1200Å)/ A+B (3%) (300Å)/ LiQ+G (50%) (350Å)/LiF (10Å)/Al (2 nm)。
所得元件的性能是在元件亮度在1000尼特条下的测试结果，并且电压、电流效率(LE)和衰减寿命LT90%的数据是相对于对比例2元件归一化，所得结果列于表2中。
表2: 元件性能检测结果
Figure 356703DEST_PATH_IMAGE078
Figure 932040DEST_PATH_IMAGE079
Figure 691180DEST_PATH_IMAGE080
Figure 682270DEST_PATH_IMAGE081
Figure 912263DEST_PATH_IMAGE082
Figure 596185DEST_PATH_IMAGE083
Figure 842621DEST_PATH_IMAGE084
Figure 699718DEST_PATH_IMAGE085
Figure 862847DEST_PATH_IMAGE086
Figure 904621DEST_PATH_IMAGE087
Figure 622041DEST_PATH_IMAGE088
Figure 971245DEST_PATH_IMAGE089
由表2的元件性能测试结果可知，本发明的有机材料制备成的元件驱动电压明显降低，发光效率提高，发光色纯度较好，而且在元件发光初始亮度为1000尼特为基准的条件下，使用本发明的化合物作为空穴传输层材料的元件LT90%寿命要好很多。
以上所述，仅为本发明的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，可轻易想到变化或替换，都应涵盖在本发明的保护范围之内。因此，本发明的保护范围应以所述权利要求的保护范围为准。

Claims (6)

1.一种蒽并吲哚衍生物，其特征在于，所述蒽并吲哚衍生物包括式CJHM077~CJHM223中的一种，式CJHM077~CJHM223具体结构如下所示：
Figure 591279DEST_PATH_IMAGE001
Figure 988762DEST_PATH_IMAGE002
Figure 780001DEST_PATH_IMAGE003
Figure 921132DEST_PATH_IMAGE004
Figure 481427DEST_PATH_IMAGE005
Figure 315390DEST_PATH_IMAGE006
Figure 328346DEST_PATH_IMAGE007
Figure 7589DEST_PATH_IMAGE008
Figure 422390DEST_PATH_IMAGE009
Figure 427255DEST_PATH_IMAGE010
Figure 927506DEST_PATH_IMAGE011
Figure 416300DEST_PATH_IMAGE012
Figure 951186DEST_PATH_IMAGE013
Figure 126953DEST_PATH_IMAGE014
Figure 114500DEST_PATH_IMAGE015
Figure 401125DEST_PATH_IMAGE016
。
2.一种有机电致发光元件用材料，其特征在于，包含权利要求1所述的蒽并吲哚衍生物。
3.一种有机电致发光元件，包括第一电极、第二电极和置于第一电极和第二电极之间的一层以上的有机层，其特征在于，所述的有机层至少一层包含权利要求1所述的蒽并吲哚衍生物。
4.根据权利要求3所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述蒽并吲哚衍生物在有机电致发光元件中用作空穴传输层、空穴注入层或激子阻挡层材料。
5.根据权利要求4所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述蒽并吲哚衍生物在有机电致发光元件中用作荧光发光体或磷光发光体的基质材料。
6.一种消费型产品，包括有机电致发光元件，所述的有机电致发光元件包括第一电极、第二电极和置于第一电极和第二电极之间的有机层，其特征在于，所述的有机层材料包括权利要求1所述的蒽并吲哚衍生物。
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