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Organische Verbindungen werden in
naher Zukunft als Wirkkomponenten (= Funktionsmaterialien) in einer
Reihe von verschiedenartigen Anwendungen, die im weitesten Sinne
der Elektronikindustrie zugerechnet werden können, Einsatz als funktionelle
Komponenten finden.
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Bei den auf organischen Komponenten
basierenden Organischen-Elektrolumineszenz-Vorrichtungen (allg.
Beschreibung des Aufbaus vgl.
US-A-4,539,507 und
US-A-5,151,629 ) bzw. deren
Einzelbauteilen, den Organischen-Lichtemittierenden-Dioden (OLEDs)
ist die Markteinführung
bereits erfolgt, wie die erhältlichen Auto-Radios
mit "Organischem
Display" der Firma
Pioneer belegen. Weitere derartige Produkte stehen kurz vor der
Einführung.
Trotz allem sind hier noch deutliche Verbesserungen nötig, um
diese Displays zu einer echten Konkurrenz zu den derzeit marktbeherrschenden
Flüssigkristallanzeigen
(LCD) zu machen bzw. diese zu überflügeln.
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Als wesentliche Bedingungen für praktische
Anwendung sind hier insbesondere eine hohe operative Lebensdauer,
eine hohe Stabilität
gegenüber
Temperaturbelastung und eine niedrige Einsatz- und Betriebsspannung,
um mobile Applikationen zu ermöglichen,
zu nennen.
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Der allgemeine Aufbau von Organischen
Elektrolumineszenzvorrichtungen ist beispielsweise in
US 4,539,507 und
US 5,151,629 beschrieben.
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Üblicherweise
besteht eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung aus mehreren
Schichten, die vorzugsweise mittels Vakuummethoden aufeinander aufgebracht
werden. Diese Schichten sind im einzelnen eine:
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- 1. Trägerplatte
= Substrat (üblicherweise
Glas oder Kunststofffolien).
- 2. Transparente Anode (üblicherweise
Indium-Zinn-Oxid, ITO).
- 3. Lochinjektions-Schicht (Hole Injection Layer = HIL): z. B.
auf Basis von Kupferphthalocyanin (CuPc), leitfähigen Polymeren, wie Polyanilin
(PANI), oder Polythiophen-Derivaten (wie PEDOT).
- 4. Lochtransport-Schicht (Hole Transport Layer = HTL): üblicherweise
auf Basis von Triarylamin-Derivaten.
- 5. Emissions-Schicht (Emission Layer = EML): diese Schicht kann
teilweise mit den Schichten 4 oder 6 zusammenfallen, besteht aber üblicherweise
aus Fluoreszenzfarbstoffen bzw. aus mit Fluoreszenzfarbstoffen dotierten
Wirtsmolekülen.
- 6. Elektronentransport-Schicht (Electron Transport Layer = ETL):
größtenteils
auf Basis von Aluminium-tris-8-hydroxy-chinoxalinat (AlQ3).
- 7. Elektroneninjektions-Schicht (Electron Injection Layer =
EIL): diese Schicht kann teilweise mit der Schicht 6 zusammenfallen
bzw. es wird ein kleiner Teil der Kathode speziell behandelt bzw.
speziell abgeschieden.
- 8. Kathode: hier werden in der Regel Metalle, Metallkombinationen
oder Metalllegierungen mit niedriger Austrittsfunktion verwendet
so z. B. Ca, Ba, Mg, Al, In, Mg/Ag.
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Diese ganze Vorrichtung wird je nach
Anwendung strukturiert, kontaktiert und schließlich auch hermetisch eingesiegelt,
da sich i. d. R.
die Lebensdauer derartiger Vorrichtungen bei Anwesenheit von Wasser und/oder
Luft drastisch verringert.
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Beim Anlegen einer entsprechenden
Spannung werden von der Anode aus Löcher, von der Kathode aus Elektronen
in die Vorrichtung injiziert, die sich im Device treffen und einen
angeregten Zustand erzeugen. Dieser kann, unter Aussendung von Licht,
zerfallen. Dieses Licht wird durch die transparente Anode ausgestrahlt.
In einigen Anwendungen kann es auch sinnvoll sein, die Anordnung
genau umzudrehen, d. h. eine (semi-)transparente
Kathode zu benutzen, wenn die Anode z. B.
auf einem intransparenten Substrat (beispielsweise einem Schalt-Chip
aus Silizium) aufgebracht ist.
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In jedem Fall wird die einzelne OLED
Licht aussenden, welches eine Farbe aufweist, die die EML vorgibt.
Auf diese Weise ist es möglich,
je nach EML, die drei Grundfarben (blau, grün, rot) zu erzeugen.
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Durch geeignete Kombination verschiedener
einzelner OLEDs ist es nun möglich
verschiedenartige Vorrichtungen, angefangen von einzelnen Leuchtdioden, über einfache
segmentierte Anzeigen, über
aufwendigere Matrix-Displays bis hin zu vollfarbigen, großformatigen
Anzeigen/Bildschirmen zu produzieren.
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Bei den oben erläuterten OLED Vorrichtungen
wurden bzw. werden die EML-Funktionsmaterialien intensiv optimiert.
Trotz intensiver Opimierung weisen die Kenndaten der oben beschriebenen
OLED's mehrere Schwachpunkte
auf, wobei sich zwei Schwachpunkte – die geringe Lebensdauer der
EML-Materialien und die ungünstigen
Effizienz-Helligkeits-Kurven – als
besonders hinderlich bei der Umsetzung der OLED-Technologie in marktgängige Produkte
erweisen:
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- 1) Die realistische Lebensdauer der heute zur
Verfügung
stehenden OLED Materialien unter praxisnahen Bedingungen ist stark
begrenzt. Die Lebensdauer (Zeit nach der die Leuchtdichte auf 50%
der Anfangsleuchtdichte abgefallen ist) im Roten beträgt bei konstanter
Stromdichte und einer Anfangsleuchtdichte von 100 Cd/cm2 bestenfalls einige tausend Stunden. Im
Blauen werden dagegen bei einer Anfangsleuchtdichte von 100 Cd/cm2 meist nur einige hundert bis bestenfalls
zwei- bis dreitausend Stunden erreicht. Diese Lebensdauern sind
für praktische
Anwendungen unzureichend und behindern die Markteinführung von OLED-Devicen.
- 2) Aus den Effizienz – Helligkeits – Kurven üblicher
Materialien geht hervor, dass die Effizienz mit steigender Helligkeit
stark abnimmt. Dies bedeutet, dass die in der Praxis notwendigen
großen
Helligkeiten nur über eine
hohe Leistungsaufnahme erreicht werden können. Große Leistungsaufnahmen setzen
aber große Batterieleistungen
portabler Geräte
(Mobile-Phones, Lap-Tops etc.) voraus. Außerdem kann die große Leistungsaufnahme,
die zum großen
Teil in Wärme
umgesetzt wird, zur thermischen Schädigung des Displays führen.
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Aus diesen Mängeln im Stand der Technik
ergeben sich die folgenden Aufgaben: Die Bereitstellung von EML-Materialien
mit hoher operativer Lebensdauer bei technisch sinnvollen Leuchtdichten,
in Verbindung mit flachen Effizienz-Helligkeit-Kurven, d. h.
Materialien, die auch bei großen
Helligkeiten gute Effizienzen aufweisen.
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Es wurde nun überraschend gefunden, daß gewisse
Verbindungen, die die 2,1,3-Benzothiadiazol-Einheit aufweisen, hervorragende
Eigenschaften bei der Verwendung als EML (als Reinstoff oder als
Dotant in einer Wirtsmolekülmatrix)
besitzen.
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Verbindungen, die die 2,1,3-Benzothiadiazol-Einheit
aufweisen sind Gegenstand der vorliegenden Erfindung. Diese Verbindungen
zeichnen sich durch folgende Eigenschaften aus:
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- 1. Die Emissionsfarbe der erfindungsgemäßen Verbindungen
kann durch Wahl eines geeigneten Substitutionsmusters über den
gesamten sichtbaren Bereich, d. h.
von tief blau bis tief rot, eingestellt werden, (s. Beispiele).
- 2. Die erfindungsgemäßen 2,1,3-Benzothiadiazol
enthaltenden Verbindungen führen
bei Verwendung in entsprechenden Vorrichtungen zu ausgezeichneten
operativen Lebensdauern, wie das Beispiel R1 und die damit durchgeführte Lebensdauermessung
exemplarisch zeigt. Selbst nach 2500 Stunden Betriebszeit ist kein
signifikanter Abfall der Leuchtdichte zu beobachten. Dieses, durch
die 2,1,3-Benzothiadiazol-Einheit bedingte, einmalige Verhalten
läßt Lebensdauern
von ≫ 10.000
Stunden erwarten.
- 3. Die erfindungsgemäßen 2,1,3-Benzothiadiazol
enthaltenden Verbindungen, eingesetzt als EML-Material in Elektroluminiszenz-Vorrichtungen,
führen
in diesen zu hohen Effizienzen, inbesondere auch bei den technisch
erwünschten
hohen Stromdichten. Damit werden auch bei hohen Stromdichten sehr
gute Effizienen ermöglicht.
- 4. Die erfindungsgemäßen 2,1,3-Benzothiadiazol
enthaltenden Verbindungen sind gut reproduzierbar in verläßlich hoher
Reinheit darstellbar und weisen keine Chargenschwankungen auf.
- 5. Die erfindungsgemäßen 2,1,3-Benzothiadiazol
enthaltenden Verbindungen zeichnen sich durch eine hohe Temperaturstabilität aus. Durch
die Wahl geeigneter Substitutionsmuster werden Glasübergangstemperaturen
von größer 100°C erreicht.
- 6. Die erfindungsgemäßen 2,1,3-Benzothiadiazol
enthaltenden Verbindungen weisen eine exzellente Löslichkeit
in organischen Lösungsmitteln
auf. Damit sind diese Materialien auch aus Lösung durch Beschichtungs- oder
Drucktechniken verarbeitbar. In einer bevorzugten Ausführungsform
lassen auch Lösungen
zusammen mit einer oder mehreren anderen Verbindungen, die sowohl
niedermolekular als auch höher-
bzw. hochmolekular sein können,
verarbeiten. Auch bei der üblichen
Verarbeitung durch Verdampfen ist diese Eigenschaft von Vorteil,
da so das Reinigen der Anlagen bzw. der eingesetzten Schattenmasken
erheblich erleichtert wird.
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Zusätzlich zu den sehr guten Eigenschaften
als EML wurde außerdem überraschend
gefunden, daß gewisse
2,1,3-Benzothiadiazol enthaltende Verbindungen hervorragende Eigenschaften
bei der Verwendung als ETL, als HBL (Hole Blocking Layer = HBL),
bzw. als Wirtsmaterial in der EML, und besonders als Wirtsmaterial
in neuartigen Phosphoreszenz-OLED Vorrichtungen, aufweisen. Die
Verwendung dieser Verbindungen in Phosphoreszenz-Organischen Elektrolumineszenz-Vorrichtungen
(allg. Aufbau und Funktionsweise siehe: M. A. Baldo, S. Lamansky,
P. E. Burrows, M. E. Tompson, S. R. Forrest, Applied Physics Letters,
1999, 75, 4–6) ist
deshalb ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
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Den Stand der Technik in Bezug auf
ETL-Materialien betrachtend fällt
auf, daß in
allen Vorrichtungen als ETL praktisch ausschließlich AlQ3 Verwendung
findet. Diese Verbindung wird auch, wie oben erwähnt, vielfach auch zusätzlich als
Wirt-Material für
die EML verwendet. Es wurde zwar schon vielfach versucht, diese Verbindung
durch andere Substanzen zu ersetzen, dies ist aber bis dato nicht
geglückt.
AlQ3 stellt bis lang immer noch den besten
Kompromiß für die verschiedenartigen
Anforderungen dar. So weist die Verbindung neben einer hohen thermischen
Stabilität
(Glastemperatur Tg ∼ 190°C), eine offensichtlich brauchbare
Bandlage und eine vertretbare Fluoreszenz-Quanteneffizienz im Feststoff
(ca. 40%) auf. Negativ ist jedoch die Eigenfarbe (Absorption: gelb)
der Verbindung, die gerade bei blauen OLEDs durch Fluoreszenzabsorption
und Reemission zu Farbverschiebungen führen kann. Dies ist erst recht
nachteilig bei dem oben erwähnten
Device Aufbau, bei dem das Licht durch die Kathode, d. h.
auch durch die ETL, ausgesendet wird. Hier sind blaue OLEDs nur
mit starken Effizienz- bzw. Farborteinbußen darstellbar. Auch die Verwendbarkeit
von AlQ3 in den neuartigen phosphoreszierenden
OLEDs ist noch keineswegs abschließend geklärt.
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Weiterer Nachteil des Einsatzes von
AlQ3 ist die inzwischen literaturbekannte
Instabilität
gegenüber Löchern [vgl.
z. B. Z. Popovic et al., Proceedings
of SPIE, 1999, 3797, 310–315],
was bei einem langzeitigen Einsatz immer zu Problemen im Device
führen
kann.
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Ein entscheidender praktischer Nachteil
von AlQ3 ist die starke Hygroskopie dieser
Verbindung. AlQ3, welches unter normalen
Bedingungen synthetisiert und aufbewahrt wird, enthält neben
den Hydroxychinolin-Liganden immer noch ein Molekül Wasser
pro Komplex-Molekül
[vgl. z. B.: H. Schmidbaur et al.,
Z. Naturforsch. 1991, 46b, 901–911].
Dieses ist extrem schwer zu entfernen. Für die Verwendung in OLEDs muß AlQ3 deshalb in komplizierten, mehrstufigen,
Sublimations-Verfahren aufwendig gereinigt, und im Anschluß daran unter
Wasserausschluß in
einer Schutzgasatmosphäre
gelagert und gehandhabt werden. Weiterhin wurden große Schwankungen
in der Qualität
einzelner AlQ3 Chargen, sowie eine schlechte
Lagerstabilität
festgestellt (S. Karg, E-MRS Konferenz 30.5.00–2.6.00 Straßburg)
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Für
die neuartigen Phosphoreszenz-OLEDs wird zum einen ebenfalls AlQ3 als ETL verwendet, zum anderen ist die
Frage nach dem Wirtsmaterial für
den eigentlichen Triplett-Emitter noch überhaupt nicht geklärt. Bis
dato wurde nur die Verwendung von wenigen Materialien (4,4'-Biscarbazolyl-biphenyl,
Poly-vinyl-carbazol, und einem Triazol-Derivat) berichtet. Gerade
die operativen Lebensdauern sind allerdings noch stark optimierungsbedürftig.
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Die erfindungsgemäßen 2,1,3-Benzothiadiazol enthaltenden
Verbindungen, die als ETL, als HBL, bzw. als Wirtsmaterial in der
EML verwendet werden können,
zeichnen sich, v. a. gegenüber AlQ3 und den wenigen bis dato bekannten Wirtsmaterialien
für Phosphoreszenz-OLEDs
durch folgende Eigenschaften aus:
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- 1. Sie sind farblos, bzw. nahezu farblos; dies
bedeutet, daß ihre
UV/VIS-Absorption im Wellenlängenbereich
zwischen 400 und 700 nm vernachlässigbar
gering ist. In erfindungsgemäßen Elektrolumineszenz-Vorrichtungen
führt dies
zu einer besseren Farbreinheit sowie höherer Effizienz. Dies hat den
Vorteil, daß Sie
vor allem bei blauen OLEDs zu keiner Farbverschiebung bzw. Effizienzerniedrigung
führen.
Ein weiterer Vorteil ist natürlich
ihre Verwendung als Wirts- oder ETL-Material gerade in invertierten (vgl.
oben) Device-Geometrien.
- 2. Die erfindungsgemäßen 2,1,3-Benzothiadiazol
enthaltenden Verbindungen – eingesetzt
als Wirts- oder ETL-Material in den erfindungsgemäßen Elektrolumineszenz-Vorrichtungen – führen in
diesen zu hohen Effizienzen, die insbesondere unabhängig von
den verwendeten Stromdichten sind. Damit werden auch bei hohen Stromdichten
sehr gute Effizienzen ermöglicht.
- 3. Die erfindungsgemäßen 2,1,3-Benzothiadiazol
enthaltenden Verbindungen zeichnen sich durch eine hohe Oxidationsstabilität aus. Dies
kann bei Verwendung in entsprechenden erfindungsgemäßen Vorrichtungen
zu einer deutlichen Erhöhung
der operativen Lebensdauer führen.
Weiterhin vereinfacht sich die Herstellung dieser Vorrichtungen.
- 4. Die erfindungsgemäßen 2,1,3-Benzothiadiazol
enthaltenden Verbindungen weisen keine erkennbare Hygroskopie auf,
sowie eine hohe Stabilität
gegenüber
Luftsauerstoff auf. Lagerung für
mehrere Tage bzw. Wochen unter Zutritt von Luft und Wasserdampf
führt zu
keinen Veränderungen
der Substanzen. Die Anlagerung von Wasser an die Verbindungen kann
nicht nachgewiesen werden. Dies hat natürlich den Vorteil, daß die Substanzen
unter einfacheren Bedingungen gereinigt, transportiert, gelagert
und für
den Einsatz vorbereitet werden können.
Das Verwenden maß – im Gegensatz
zu den Operationen beim AlQ3 – nicht durchgehend
unter Schutzgas stattfinden.
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Daneben sind sie, wie oben bei der
Verwendung als EML-Materialien beschrieben, reproduzierbar in guten
Ausbeuten darstellbar, temperaturstabil und gut in organischen Lösungsmitteln
löslich.
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Die Verwendung von molekular definierten,
einheitlichen, niedermolekularen (Molmasse < 5000 g/mol)
2,1,3-Benzothiadiazol enthaltenden Verbindungen in OLED-Vorrichtungen
ist neu.
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Gegenstand der Erfindung sind Verbindungen,
die mindestens eine Struktureinheit der Formel (I) enthalten,
Formel (I)
dadurch
gekennzeichnet, daß die
Gruppe G Wasserstoff, Fluor und/oder einem organischen Rest entspricht, die
Verbindungen der idealisierten Punktgruppe S
n,
C
n, C
nv, C
nh, D
n, D
nh, oder D
nd mit
n = 2, 3, 4, 5 oder 6 angehören,
die Molekülmassen
im Bereich von 450 g/mol bis 5000 g/mol
liegen, die Schmelzpunkte oberhalb einer Temperatur von 190°C liegen
und mit der Maßgabe,
dass kein Makrocyclus enthalten ist.
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Punktgruppe wird hier als ein Begriff
der Gruppentheorie verwendet, wie z. B.
beschrieben in: F. A. Cotton, Chemical Applications of Group Theory,
3. Auflage, New York, Wiley, 1990.
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Als Makrocyclus wird verstanden ein
Ring mit mehr als acht Ringatomen (J. -M. Lehn, Dietrich, Viont, Makrocyclic
Compounds Chemistry, Weinheim, VCH Verlag, 1992 und Tetrahedron
1995, 51, 9241–9284, 9767–9822).
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Die erfindungsgemäßen 2,1,3-Benzothiadiazol enthaltenden
Verbindungen eignen sich in hervorragender Weise zur Verwendung
als Elektrolumineszenzmaterialien. Ebenso können sie als Dotierstoffe in
eine Vielzahl von Wirtsmaterialien eingesetzt werden.
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Entsprechende OLED-Vorrichtungen,
welche die erfindungsgemäßen 2,1,3-Benzothiadiazol
enthaltenden Verbindungen enthalten, besitzen neben einer langen
Lebensdauer eine hohe EL-Effizienz.
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Voraussetzung hierfür sind die
oben beschrieben Eigenschaften bezüglich der Symmetrie. Die 2,1,3-Benzothiadiazol
enthaltenden Verbindungen müssen
mindestens eine Drehachse der Zähligkeit
2 oder höher
aufweisen, denn in diesen Fällen
ist die Fluoreszenzquantenausbeute und damit die Elektroluminiszenzquantenausbeute
besonders groß und
im allgemeinen deutlich größer als
bei unsymmetrischeren Verbindungen der Punktgruppen C1 und
CS.
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Eine weitere notwendige Voraussetzung
die geeignete OLED-Materialien erfüllen müssen, insbesondere wenn über Vakuumverdampfung
oder Verdampfung im Trägergasstrom
aufgebracht werden, ist eine Molmasse im Bereich von 450 g/mol
bis 5000 g/mol. Bei einer Unterschreitung
der o. g. Molmasse ist der Dampfdruck
bereits bei kleinen Temperaturen so groß, daß die Vakuumanlagen massiv
verunreinigt werden. Andererseits zeigt die Erfahrung, daß beim Überschreiten
der oberen Molmassengrenze eine zersetzungsfreie Verdampfung nicht
mehr möglich
ist.
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Eng verknüpft mit der Molmassse sind
die Schmelzpunkte der Verbindungen. Diese müssen etwa oberhalb von 190°C liegen,
da nur dann eine ausreichend langsame und gleichmäßige Verdampfung
gewährleistet
ist und nur diese zu homogenem, glasartigen Filmen führt. Glasartige
Filme sind jedoch eine unabdingbare Voraussetzung für funktionierende
OLED's. Der Schmelzpunkt
einer Verbindung ist gegeben durch die Temperatur, bei der der Phasenübergang
vom festen in den flüssigen
Zustand stattfindet.
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Zusätzlich ist eine ausreichend
hohe Glasübergangstemperatur – im Bereich
von größer 100°C – notwendige
Voraussetzung für
langzeitstabile OLED's.
Die Erfahrung zeigt, daß die
Glasübergangstemperatur
bei geeigneten organischen Materialien typischerweise mindestens
60°–90°C unter dem
Schmelzpunkt liegt, so daß auch
in Bezug auf diese Eigenschaft ein Schmelzpunkt von 190°C eine Untergrenze
darstellt.
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Daneben dürfen die 2,1,3-Benzothiadiazol
enthaltenden Verbindungen keine makrocyclische Struktur besitzen,
da sie sonst das während
der Synthese verwendete Palladium effizient komplexieren, und damit
den Kupplungskatalysator desaktivieren. Außerdem lassen sich diese Komplexverbindungen
nur schwer quantitativ vom Produkt abtrennen, so daß eine Reinigung
der entsprechenden Verbindungen nicht mehr sinnvoll möglich ist.
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Gegenstand der Erfindung sind ebenfalls
Verbindungen der Formel (II) und (III),
wobei die Symbole und Indizes
folgende Bedeutung haben:
R ist gleich bei jedem Auftreten
H, F, CN, eine geradkettige oder verzweigte oder cyclische Alkyl-
oder Alkoxygruppe mit 1 bis 20 C-Atomen,
wobei ein oder mehrere nicht benachbarte CH
2-Gruppen
durch -O-, -S-, -NR
1-, oder -CONR
2 – ersetzt
sein können
und wobei ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können;
Ar
ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten einer Aryl- oder
Heteroarylgruppe mit 3 bis 30 C-Atomen, die durch einen oder mehrere,
nicht aromatische Reste R substituiert sein kann; wobei mehrere
Substituenten R, sowohl am selben Ring als auch an den beiden unterschiedlichen
Ringen zusammen wiederum ein weiteres mono- oder polycyclisches
Ringsystem aufspannen können;
R
1, R
2 sind gleich
oder verschieden, N oder ein aliphatischer oder aromatischer Kohlenwasserstoffrest
mit 1 bis 20 C-Atomen;
n ist gleich 1 bis 10, bevorzugt 1 bis
6, besonders bevorzugt 1, 2 oder 3.
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Je nach Wahl der Substituenten Ar
kann das Eigenschaftsprofil der oben genannten Verbindungen der Formel
(II) bzw. (III) bezüglich
des für
OLED-Anwendungen benötigten
Eigenschaftsprofils maßgeschneidert werden.
So gelingt es z. B. durch die geeignete
Wahl des Substituenten Ar die Emissionsfarbe über den gesamten sichtbaren
Bereich von tiefrot bis tiefblau gezielt einzustellen (siehe Beispiele).
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Gegenstand der Erfindung sind ebenfalls
Verbindungen der Formel (IV),
wobei die Symbole und Indizes
R, Ar, R
1, R
2 und
n die oben genannte Bedeutung haben und m die folgende Bedeutung
hat:
m ist gleich 0 bis 4, bevorzugt 1 oder 2;
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Eine repetitive Verkettung konjugativ
isolierter, emittierender Teileinheiten, die unter anderem durch eine
mehrfache Wiederholung von 2,1,3-Benzothiadiazol-Einheiten und aromatischen
Resten Ar erreicht wird – Verbindungen
der Formel (IV) -, führt
zu Materialien mit entsprechend kurzer Emissionswellenlänge (blaue Emissionsfarbe)
gepaart mit einer hohen Molekülmasse,
die die oben genannten positiven Eigenschaften bezüglich der
Verdampfung und des Glasübergangspunktes
gewährleisten.
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Eine balancierte Ladungsträgerinjektion
(Loch- bzw. Elektroneninjektion) in die Emissionschicht und ein
balancierter Ladungsträgertransport
in der Emissionschicht sind Grundvoraussetzung für effiziente OLEDs mit hoher
Lebensdauer. Da die 2,1,3-Benzothiadiazol enthaltenden Verbindungen,
wie oben dargelegt, gute Elektronenleiter sind, kann es sich im
speziellen Einzelfall als günstig
erweisen gezielt lochleitende Einheiten, z. B.
Triarylamin-Einheiten, wie dies in Verbindungen der Formeln (V)
und (VI) gezeigt ist, in das Emittermaterial der EML einzubauen.
Dementsprechend sind Verbindungen der Formel (V) und (VI) ebenfalls
Gegenstand der Erfindung:
wobei die Symbole und Indizes
R, Ar, R
1, R
2 und
n die oben genannte Bedeutung und o und p die folgende Bedeutung
haben:
o ist gleich 1 bis 3, bevorzugt 1;
p ist gleich
1 bis 3, bevorzugt 1.
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Erfindungsgemäße 2,1,3-Benzothiadiazol enthaltende
Verbindungen der Formel (V) und (VI) aber auch (VII), (VIII) und
(IX), (X) und (XI) (siehe unten), die sich durch eine starke Verdrillung
der 2,1,3-Benzothiadiazoleinheit und der angeknüpften Aromaten/Heteroaromaten
auszeichnen, besitzen ein tiefliegendes HOMO (< 5.5 eV
relativ zum Vakuumniveau) und damit eine ausgeprägte Oxidationsstabilität. Dementsprechend
eignen sie sich besonders zur Verwendung als ETL, als HBL, aber
auch als Wirtsmaterial in der EML. Bei geeigneter Wahl der aromatischen/heteroaromatischen
Reste Ar sind sie außerdem
in der Lage durch Elektron-Loch-Rekombination
Triplettzustände
zu generieren, die dann auf eindotierte Phosphoreszenz-Emitter effizient übertragen
werden können.
Diese Eigenschaft ist besonders bei der Verwendung der Verbindungen
der Formel (VII) und (VIII) Wirtsmaterial in neuartigen Phosphoreszenz-OLED
vorteilhaft.
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Gegenstand der Erfindung sind außerdem Verbindungen
der Formel (VII) und (VIII):
wobei die Symbole und Indizes
Indizes R, Ar, R
1 und R
2 die
oben genannte Bedeutung haben und X, o und p die folgende Bedeutung
hat:
X ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten C(Ar),
CR oder N;
o ist gleich 1 bis 3, bevorzugt 1;
p ist gleich
1 bis 3, bevorzugt 1.
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Gegenstand der Erfindung sind außerdem Verbindungen
der Formel (IX), (X) und (XI):
wobei die Symbole und Indizes
X, R, Ar, R
1, R
2,
m, n, o und p die oben genannte Bedeutung haben.
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Bevorzugte Verbindungen der Formel
(I) bis (XI) sind dadurch gekennzeichnet, daß die Aryl- oder Heteroarylgruppe
Ar 3 bis 24 C-Atome, besonders bevorzugt 3 bis 14 C-Atome, besitzt.
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Bevorzugte Verbindungen der Formel
(I) bis (XI) sind dadurch gekennzeichnet, daß der Rest Ar für Benzol,
Toluol, Xylol, Fluorbenzol, Difluorbenzol, Biphenyl, 1,2- bzw. 1,3-
bzw. 1,4-Terphenyl, Tetraphenyl, Naphthyl, Fluoren, 9,9'-Spirobifluoren,
Phenanthren, Anthracen, 1,3,5-Triphenylbenzol, Pyren, Perylen, Chrysen,
Triptycen, [2.2]Paracyclophan, Pyridin, Pyridazin, 4,5-Benzo-pyridazin,
Pyrimidin, Pyrazin, 1,3,5-Triazin, Pyrrol, Indol, 1,2,5- bzw. 1,3,4-Oxadiazol,
2,2'- bzw. 4,4'-Bipyridyl, Chinolin,
Carbazol, 5,10H-Dihydro-phenazin, 10H-Phenoxazin, Phenothiazin,
Xanthen, 9-Acridin, Furan, Benzofuran, Thiophen oder Benzothiophen steht.
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Auch wenn die obigen Ausführungen
hauptsächlich
einen Einsatz der erfindungsgemäßen 2,1,3-Benzothiadiazol
enthaltenden Verbindungen in OLED Vorrichtungen beschreiben, sei
darauf hingewiesen, daß diese
Verbindungen ebenfalls sehr gut in folgenden Vorrichtungen Verwendung
finden können:
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- 1. Verwendung als Elektronentransportmaterial
in der Elektrophotographie.
- 2. Verwendung in photovoltaischen Vorrichtungen, wie organischen
Photodetektoren oder organischen Solarzellen, als Elektronenakzeptor-
bzw. – transportmaterial.
- 3. Verwendung in organischen integrierten Schaltungen (O-ICs).
- 4. Verwendung in organischen Feld-Effekt-Transistoren (OFETs).
- 5. Verwendung in organischen Dünnfilmtransistoren (OTFTs =
Organic Thin Film Transistor).
- 6. Verwendung in weiteren – oben
zum Teil genannten – Applikationen,
wie Organischen-Feststofflasern.
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Diese sind ebenfalls Bestandteil
der vorliegenden Erfindung.
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Um als Funktionsmaterial Verwendung
zu finden, werden die erfindungsgemäßen 2,1,3-Benzothiadiazol enthaltenden
Verbindungen, im allgemeinen nach bekannten, dem Fachmann geläufigen Methoden,
wie Vakuumverdampfung, Verdampfen im Trägergasstrom, oder auch aus
Lösung
durch Spincoaten oder mit verschiedenen Druckverfahren (z. B.
Tintenstrahldrucken, off-set-Drucken, etc.), in Form eines Films
auf ein Substrat aufgebracht.
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Im Folgenden sind einige Beispiele
für die
erfindungsgemäßen 2,1,3-Benzothiadiazol
enthaltenden Verbindungen gegeben:
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- – Beispiele
für orange
bis rote emittierende 2,1,3-Benzothiadiazol enthaltende Verbindungen:
- – Beispiele
für grün bis gelb
emittierende 2,1,3-Benzothiadiazol enthaltende Verbindungen:
- – Beispiele
für dunkelblau
bis cyan emittierende 2,1,3-Benzothiadiazol enthaltende Verbindungen:
- – Beispiele
für 2,1,3-Benzothiadiazol
enthaltende Verbindungen, die als ETL, HBL und als Wirtsmaterial
in der EML Verwendung finden:
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Die 2,1,3-Benzothiadiazol enthaltenden
Verbindungen wurden nach gängigen,
dem Fachmann geläufigen
Methoden, insbesondere unter Verwendung Palladiumkatalysierter C-C
(z. B. Suzuki-Kupplung) bzw. C-N-Kupplungsreaktionen
(Hartwig-Buchwald-Kupplung),
ausgehend von bromierten 2,1,3-Benzothiadiazolen und Arylboronsäuren bzw.
Arylaminen dargestellt.
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Die vorliegende Erfindung wird durch
die folgenden Beispiele näher
erläutert,
ohne sie darauf beschränken
zu wollen. Der Fachmann kann aus den Schilderungen ohne erfinderisches
Zutun weitere erfindungsgemäße Derivate
herstellen.
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1. Synthese von 2,1,3-Benzothiadiazol
enthaltenden Verbindungen
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Die nachfolgenden Synthesen wurden – sofern
nicht anders angegeben – unter
einer Schutzgasatmosphäre
durchgeführt.
Die Edukte wurden von ALDRICH [2,1,3-Benzothiadiazol, N-Bromsuccinimid,
Thiophenboronsäure,
Phenylboronsäure,
o-Tolylboronsäure,
o-Fluorboronsäure,
Kaliumphosphat, Natriumcyanid, Tri-tert-butylphosphin, Palladium(II)acetat,
Pd(PPh3)4] bzw.
von ALFA [4-Chlor-2-methyl phenylboronsäure] bezogen bzw. nach Literaturmethoden
(4,7-Dibrom-2,1,3-benzothiadiazol,
4,7-Dibrom-5,6-dimethyl-2,1,3-benzothiadiazol: K. Pilgram, M. Zupan,
R. Skiles J. Heterocycl. Chem. 1970, 7, 629) dargestellt.
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1.1 Synthese von relevanten
Vorstufen
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Beispiel V1: Bis-4,7-(2'-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazol
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Zur einer entgasten Mischung aus
52.92 g (180.0 mmol)
4,7-Dibrom-2,1,3-benzothiadiazol,
60.14 g (470.0 mmol)
Thiophen-2-boronsäure,
149.02 g (702.0 mmol)
KP3O4, 1000 ml
Dioxan und 1000 ml Wasser wurden 13.52 g
(11.7 mmol) Pd(PPh3)4 gegeben. Nach Erhitzen der Mischung für 7 h
auf 80°C
wurden 4.58 g (93.6 mmol)
NaCN zugegeben. Nach Abkühlen
auf Raumtemperatur wurde die wässrige
Phase abgetrennt. Die organische Phase wurde zweimal mit H2O gewaschen und anschließend über Na2SO4 getrocknet. Nach Entfernen des Lösungsmittels
und zweimaliger Umkristallisation des dunkelroten Feststoffs aus
Dioxan wurde das Produkt in Form von roten Nadeln erhalten. Die
Ausbeute – bei
einer Reinheit von > 99.8%
(HPLC) – betrug
43.28 g (144.1 mmol)
(80.0%).
-
1H NMR (CDCl3, 500 MHz):
[ppm] = 8.11 (dd, 3JHH =
3.7 Hz, 4JHH = 1.0 Hz,
2H), 7.89 (s, 2H), 7.46 (dd, 3JHH =
5.2 Hz, 4JHH = 1.0 Hz,
2H), 7.21 (dd, 3JHH =
5.2 Hz; 3JHH = 3.7 Hz,
2H).
-
Beispiel V2: Bis-4,7-(5´-brom-2´-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazol
-
Eine Lösung von 7.72 g
(25.7 mmol) Bis-4,7-(2´-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazol
in 770 ml Chloroform wurden bei Raumtemperatur
und unter Lichtausschuß mit
9.51 g (54.0 mmol)
N-Bromsuccinimid versetzt. Die Mischung wurde 6 h
gerührt,
anschließend
wurde auf 100 ml Volumen eingeengt,
mit 300 ml Ethanol versetzt, abgenutscht
und dreimal mit 100 ml Ethanol gewaschen.
Nach Trocknen im Vakuum (70°C,
1 mbar) wurde der Rückstand dreimal aus DMF umkristallisiert.
Das Produkt fiel in Form roter Kristalle an. Die Ausbeute – bei einer
Reinheit von > 99.8
% (HPLC) – betrug
10.31 g (22.5 mmol)
(87.5%).
-
1H NMR (DMSO-d6, 500 MHz):
[ppm]= 8.17 (s, 2H), 7.95 (d, 3JHH = 4.2 Hz,
2H), 7.40 (d, 3JHH =
4.2 Hz, 2H).
-
Beispiel V3: Bis-4,7-(4-chlor-2-methylphenyl)-5,6-dimethyl-2,1,3-benzothiadiazol
-
Eine gut gerührte, entgaste Suspension aus
91.13 g (283.0 mmol)
4,7-Dibrom-5,6-dimethyl-2,1,3-benzothiadiazol,
125.41 g (736.0 mmol)
4-Chlor-2-methylbenzolboronsäure
und 300.19 g (2832.0 mmol)
Na2CO3 in einem
Gemisch aus 1800 ml Wasser und 1800 ml
Dioxan wurde mit 809 mg (0.70 mmol)
Pd(PPh3)4 versetzt und
anschließend
16 h unter Rückfluß erhitzt. Nach Abkühlen wurde
vom ausgefallenen Feststoff wurde abgesaugt, dieser wurde drei mal
mit 300 ml Wasser und drei mal mit
300 ml Ethanol gewaschen. Nach Trocknen wurde
der Feststoff zwei mal aus 150 ml Toluol
und 260 ml Ethanol umkristallisiert.
Das Produkt fiel in Form farbloser Kristalle an. Die Ausbeute – bei einer
Reinheit von > 99.6%
(HPLC) – betrug
98.57 g (238.4 mmol) (84.2%).
-
1H NMR (CDCl3, 500 MHz):
[ppm] = 7.28, 7.27 (2 x s, 2H), 7.19, 7.18 (2 x br. s, 2H), 7.06,
7.03 (2 x br. s, 2H), 2.23 (s, 6H), 1.99, 1.98 (2 x s, 6H).
-
1.2 Synthese roter Emitter:
-
Beispiel R1: Bis-4,7-(5'-phenyl-2'-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazol
-
Eine entgaste Mischung aus 4.53 g
(10.0 mmol) Bis-4,7-(2'-brom-5'-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazol (Beispiel
V2), 3.66 g (30.0 mmol)
Benzolboronsäure,
8.92 g (42.0 mmol)
K3PO4 und 1.16 g
(1.0 mmol) Pd(PPh3)4 in 400 ml
Dioxan und 400 ml Wasser wurde für 7 h
auf 80°C
erhitzt. Nach Abkühlen
wurde die Mischung mit 0.49 g (10.0 mmol)
NaCN versetzt, nach 15 min. Rühren wurde
die wäßrige Phase
abgetrennt, die organische Phase wurde zweimal mit H2O
gewaschen und anschließend über Na2SO4 getrocknet.
Nach dem Entfernen des Lösungsmittels
und zweimaliger Umkristallisation aus DMF wurde das Produkt in Form
von roten Nadeln erhalten. Die Ausbeute – bei einer Reinheit von > 99.9% (HPLC) – betrug
4.31 g (9.5 mmol) (95.2%).
-
1H NMR (DMSO-d6,
500 MHz): [ppm]= 8.21 (d, 3JHH = 4.0 Hz,
2H), 8.18 (s, 2H), 7.82 (m, 2H), 7,69 (d, 3JHH = 4.0 Hz,
2H), 7.47 (m, 4H), 7.37 (m, 4H). Smp.: 229°C
-
Beispiel R2: Bis-4,7-(5'(2-methylphenyl)-2'-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazol
-
Durchführung analog zu Beispiel R1.
Anstatt der Benzolboronsäure
wurden 4.08 g (30.0 mmol)
2-Methylphenylboronsäure
eingesetzt.
-
Die Ausbeute – bei einer Reinheit von > 99.9% (HPLC) – betrug
4.37 g (9.1 mmol)
(91.0%).
-
1H NMR (CDCl3, 500 MHz):
[ppm]= 8.15 (d, 3JHH =
4.0 Hz, 2H), 7.91 (s, 2H), 7.52 (m,
2H), 7.29 (m, 6H), 7,19 (d, 3JHH =
4.0 Hz, 2H), 2.53 (s, 6H). Smp.: 198°C
-
Beispiel R3: Bis-4,7-(5'(2-fluorphenyl)-2'-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazol
-
Durchführung analog zu Beispiel R1.
Anstatt der Benzolboronsäure
wurden 4.20 g (30.0 mmol)
2-Fluorphenylboronsäure
eingesetzt.
-
Die Ausbeute – bei einer Reinheit von > 99.9% (HPLC) – betrug
4.28 g (7.2 mmol)
(72.0%).
-
1H NMR (CDCl3, 500 MHz):
[ppm] = 8.14 (dd, 3JHH =
4.0 Hz, 6JHF = 0.67 Hz,
2H), 7.92 (s, 2H), 7.72 (m, 2H), 7.59 (dd, 3JHH = 4.0 Hz, 5JHF = 1.34 Hz,
2H), 7,21 (m, 6H). Smp.: 193°C
-
1.3 Synthese grüner Emitter:
-
Beispiel G6: Bis-4,7-(2-spiro-9,9'-bifluorenyl)-2,1,3-benzothiadiazol
-
Durchführung analog zu Beispiel R1.
Anstatt der Benzolboronsäure
wurden 10.81 g (30.0 mmol)
Spiro-9,9'-bifluoren-2-boronsäure eingesetzt.
-
Die Ausbeute – bei einer Reinheit von > 99.9% (HPLC) – betrug
5.58 g (7.3 mmol)
(73.0%).
-
1H NMR (CDCl3, 500 MHz):
[ppm] = 7.93 (s, 2H), 7.84 (m, 4H), 7.80 (m, 2H), 7.67 (m, 2H),
7.48 (m, 2H), 7.38 (m, 4H), 7,35 (m, 2H), 7.11 (m, 6H), 6.85 (m,
2H), 6.71 (m, 6H). Smp. > 350°C
-
1.4 Synthese blauer Emitter:
-
Beispiel B1: Bis-4,7-(2-methylterphenyl)-5,6-dimethyl-2,1,3-benzothiadiazol
-
Eine gut gerührte, entgaste Suspension aus
41.34 g (100.0 mmol)
Bis-4,7-(4-chlor-2-methylphenyl)-5,6-dimethyl-2,1,3-benzothiadiazol,
55.51 g (280 mmol)
Biphenyl-4-boronsäure und
136.84 g (420 mmol) Cs2CO3 in 1500 ml
Dioxan wurde mit 243 mg (1.2 mmol)
Tri-tert-butylphosphin und 225 mg (1.0 mmol)
Palladium(II)acetat versetzt und anschließend 16 h
unter Rückfluß erhitzt.
Nach Abkühlen
wurde mit 1500 ml Wasser versetzt und
der ausgefallene Niederschlag wurde drei mal mit 300 ml
Wasser und drei mal mit 300 ml Ethanol
gewaschen. Nach Trocknen wurde der Feststoff vier mal aus 300 ml
Toluol und 100 ml Ethanol umkristallisiert.
Das Produkt fiel in Form farbloser Kristalle an. Die Ausbeute – bei einer
Reinheit von > 99.9% (HPLC) – betrug
53.14 g (81.9 mmol)
(81.9%).
-
1H NMR (CDCl3, 500 MHz):
[ppm]= 7.88 (m, 4H), 7.69 (m, 4H), 7.61 (m, 4H), 7.47 (m, 4H), 7.37
(m, 2H), 7.26, 7.25 (2 x s, 2H), 7.14, 7.13 (2 x br. s, 2H), 7.09,
7.08 (2 x br. s, 2H), 2.22 (s, 6H), 1.97, 1.96 (2 x s, 6H). Smp.:
281 °C
-
2. Herstellung und Charakterisierung
von Organischen Elektroluminszenz-Vorrichtungen, die erfindungsgemäße Verbindungen
enthalten
-
Die Herstellung von LEDs erfolgte
nach dem im folgenden skizzierten allgemeinen Verfahren. Dieses mußte natürlich im
Einzelfall auf die jeweiligen Gegebenheiten (z. B.
Schichtdickenvariation um optimale Effizienz bzw. Farbe zu erreichen)
angepaßt
werden.
-
2.1 Allgemeines Verfahren
zur Herstellung von OLEDs
-
Nachdem man die ITO-beschichteten
Substrate (z. B. Glasträger, PET-Folie)
auf die richtige Größe zugeschnitten
hat, werden sie in mehreren Reinigungsschritten im Ultraschallbad
gereinigt (z. B. Seifenlösung, Millipore-Wasser,
Isopropanol). Zur Trocknung werden sie mit einer N2-Pistole
abgepustet und in einem Exsikkator gelagert. Vor der Bedampfung
mit den organischen Schichten werden sie mit einem Ozon-Plasma-Gerät für ca. 20
Minuten behandelt. Es kann sich empfehlen, als erste organische
Schicht eine polymere Lochinjektionsschicht zu verwenden. Dies ist
in der Regel ein konjugiertes, leitfähiges Polymer, wie z. B.
ein Polyanilinderivat (PANI) oder eine Polythiophenderivat (z. B.
PEDOT, BAYTRON PTM von BAYER). Diese wird
dann durch Spin-Coaten (Lackschleudern) aufgebracht.
-
Die organischen Schichten werden
der Reihe nach durch Aufdampfen in einer Hochvakuum-Anlage aufgebracht.
Dabei wird die Schichtdicke der jeweiligen Schicht und die Bedampfungsrate über einen Schwingquarz
verfolgt bzw. eingestellt. Es können
auch – wie
oben beschrieben – einzelne
Schichten aus mehr als einer Verbindung bestehen, d. h.
in der Regel ein Wirtsmaterial (host) mit einem Gastmaterial (guest) dotiert
sein. Dies wird durch Co-Verdampfung aus zwei bzw. mehreren Quellen
erzielt.
-
Auf die organischen Schichten werden
noch Elektroden aufgebracht. Dies geschieht in der Regel durch thermisches
Verdampfen (Balzer BA360 bzw. Pfeiffer PL S 500). Anschließend wird
die durchsichtige ITO-Elektrode als Anode und die Metallelektrode
(z. B. Ca, Yb, Ba-Al) als Kathode kontaktiert
und die Device-Parameter
bestimmt.
-
2.2 Verfahren zur Herstellung
von roten OLEDs
-
Beispiel 1: Rote OLED
mit Emittermaterial nach Beispiel R1
-
Analog dem o. g.
allgemeinen Verfahren, wurde eine rot emittierende OLED mit folgendem
Aufbau erzeugt:
PEDOT 20 nm (aus Wasser aufgeschleudert; PEDOT
bezogen von BAYER AG; Poly-[3,4-ethylendioxy-2,5-thiophen]
MTDATA
20 nm (aufgedampft; MTDATA bezogen
von SynTec; Tris-4,4',4''(3-methylphenyl-phenylamino)triphenylamin)
S-TAD
20 nm (aufgedampft; S-TAD hergestellt
nach
WO99/12888 ; 2,2',7,7'-Tetrakis(diphenylamino)-9,9'-spirobifluoren)
AlQ
3 30 nm (aufgedampft;
AlQ
3 bezogen von SynTec; Tris(chinoxalinato)aluminium(III))
und dotiert mit,
R1 10 Gew.-%
(aufgedampft; Bis-4,7-(5'-phenyl-2'-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazol hergestellt
nach Beispiel R1)
AlQ
3 10 nm
(aufgedampft; AlQ
3 bezogen von SynTec; Tris(chinoxalinato)aluminium(III))
Ba
10 nm als Kathode
Ag 100 nm
als Kathodenschutzschicht
-
Diese nicht optimierte OLED wurde
standardmäßig charakterisiert,
die gemessenen Kenndaten sind in den 1-3 wiedergegeben. Neben der
Flachheit der Effizienzkurve, was bedeutet, dass auch bei sehr hohen
Helligkeiten (z. B. 10000 Cd/m2) immer noch hohe Effizienzen erzielt werden
ist die ausgezeichnete Lebensdauer dieser OLED von großem Vorteil.
-
2.3 Verfahren zur Herstellung
von blauen OLEDs
-
Beispiel 2: Blaue OLED
mit Emittermaterial nach Beispiel B1
-
Analog dem o. g.
allgemeinen Verfahren, wurde eine blau emittierende OLED mit folgendem
Aufbau erzeugt:
PEDOT 20 nm (aus
Wasser aufgeschleudert; PEDOT bezogen von BAYER AG; Poly-[3,4-ethylendioxy-2,5-thiophen]
MTDATA
20 nm (aufgedampft; MTDATA bezogen
von SynTec; Tris-4,4',4'(3-methylphenyl-phenylamino)triphenylamin)
S-TAD
20 nm (aufgedampft; S-TAD hergestellt
nach
WO99/12888 ; 2,2',7,7'-Tetrakis(diphenylamino)-9,9'-spirobifluoren)
S-DPVBi
30 nm (aufgedampft; S-DPVBi hergestellt
nach H. Spreitzer, N. Schenk, J. Salbeck, F. Weissoertel, H. Riel.
W. Ries, Proceedings of SPIE, 1999, Vol. 3797; 2,2',7,7'-Tetrakis(2,2'diphenylvinyl)-spiro-9,9'-bifluoren) und dotiert
mit
B1 10 Gew.-% (aufgedampft;
5,6-Dimethyl-bis-4,7-(2,5-dimethylphenyl)-2,1,3-benzothiadiazol
hergestellt nach Beispiel B1), dotiert in obige S-DPVBi-Schicht
AlQ
3 10 nm (aufgedampft:
AlQ
3 bezogen von SynTec; Tris(chinoxalinato)aluminium(III))
Ba
10 nm als Kathode
Ag 100 nm
als Kathodenschutzschicht
-
Diese nicht optimierte OLED wurde
standardmäßig charakterisiert,
die gemessenen Kenndaten sind in den 4 und 5 wiedergegeben. Neben der
Farbe ist ein enormer Vorteil dieser OLED ist die Flachheit der Effizienzkurve,
was bedeutet, dass auch bei sehr hohen Helligkeiten (z. B.
10000 Cd/m2)
immer noch sehr hohe Effizienzen erzielt werden. Dies ist v. a.
für die
Verwendung in Passiv-Matrixgetriebenen Displays von entscheidender
Bedeutung.