TW201906849A - 新穎之以異噻唑為主的二環、彼等之製備方法，及彼等於除草劑及/或植物生長調節劑之用途 - Google Patents

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Abstract

本發明係關於除草劑及/或植物生長調節劑之技術領域。具體而言，本發明係關於新穎之以異噻唑為主的二環及包括該等新穎之以異噻唑為主的二環之組合物。另外，本發明係關於製備該等新穎之以異噻唑為主的二環之方法及其作為除草劑及/或植物生長調節劑之用途。

Description

新穎之以異噻唑為主的二環、彼等之製備方法，及彼等於除草劑及/或植物生長調節劑之用途
本發明係關於除草劑及/或植物生長調節劑之技術領域。具體而言，本發明係關於新穎之以異噻唑為主的二環及包括該等新穎之以異噻唑為主的二環之組合物。另外，本發明係關於製備該等新穎之以異噻唑為主的二環之方法及其作為除草劑及/或植物生長調節劑之用途。
在應用中，迄今為止已知用於選擇性控制有用植物作物中之有害植物之作物保護劑或用於控制不期望植被之活性化合物有時具有以下缺點：(a)其針對特定有害植物並無或另外具有不足之除草活性，(b)可使用活性化合物控制之有害植物之範圍不夠寬，(c)其在有用植物作物中之選擇性過低，及/或(d)其具有毒理學不利之特徵。
另外，可用作諸多有用植物之植物生長調節劑之一些活性化合物會在其他有用植物中引起不期望之較小收穫產率，或與作物植物不相容，或僅在窄施加速率範圍內。一些已知活性化合物因難以獲得前體及試劑而不能以工業規模經濟地產生，或其僅具有不足之化學穩定性。
先前技術揭示若干異噻唑及異噻唑醯胺。
WO 2016/102435揭示異噻唑醯胺及其作物殺真菌劑之用途。
WO 2016/102420揭示異噻唑醯胺及其作為除草劑及/或植物生長調節劑之用途。
在應用中，迄今為止已知控制有害植物或不期望植被之除草劑可具有一些以下缺點：(a)其針對特定有害植物並無或另外具有不足之除草活性，(b)可使用除草劑控制之有害植物之範圍不夠寬，及/或(c)除草劑在作物植物中之選擇性及與作物植物之相容性過低，由此引起不期望損害及/或不期望之較小作物收穫產率。
因此，仍需要用於選擇性施加於植物作物中或用於非耕地中之尤其可用於低施加速率及/或與作物植物具有良好相容性之替代除草劑、尤其高度活性除草劑。亦期望提供可以有利方式用作除草劑或植物生長調節劑之替代化學活性化合物。
因此，本發明之一目標係提供具有除草活性之化合物，該等化合物即使在相對較低施加速率下亦高度有效地抵抗在經濟上重要之有害植物且可選擇性用於作物植物中。
現已發現，下列式(G1)、(G2)、(G3)之化合物及/或其鹽滿足該(等)目標。
本發明主要係關於式(G1)、(G2)、(G3)之化合物及/或其鹽：其中 A 係CR6 R7 ， R1 係氫、(C1 -C8 )-烷基、(C2 -C8 )-烯基、(C2 -C8 )-炔基、NR13 R14 、R13 R14 N-(C1 -C8 )-烷基、(C1 -C8 )-烷氧基、(C1 -C8 )-烷氧基-(C1 -C8 )-烷基、(C1 -C8 )-烷氧基-(C1 -C8 )-烷氧基-(C1 -C8 )-烷基、(C1 -C8 )-烷硫基、(C1 -C8 )-烷基亞磺醯基、(C1 -C8 )-烷基磺醯基、(C1 -C8 )-烷硫基-(C1 -C8 )-烷基、(C1 -C8 )-烷基亞磺醯基-(C1 -C8 )-烷基、(C1 -C8 )-烷基磺醯基-(C1 -C8 )-烷基、(C3 -C8 )-環烷基、(C3 -C8 )-環烯基、(C3 -C8 )-環烷基-(C1 -C6 )-烷基、(C3 -C8 )-環烯基-(C1 -C8 )-烷基、(C3 -C8 )-環烷氧基、(C3 -C8 )-環烷基-(C1 -C8 )-烷氧基、芳基、芳基-(C1 -C8 )-烷基、雜芳基、雜芳基-(C1 -C8 )-烷基、雜環基、雜環基-(C1 -C8 )-烷基、芳基氧基、雜芳基氧基、雜環基氧基、二環或雜二環殘基，其中所有該等殘基皆未經取代或經一或多個來自由以下組成之群之殘基取代：鹵素、側氧基、硝基、羥基、氰基、NR13 R14 、(C1 -C8 )-烷基、(C1 -C8 )-鹵代烷基、(C1 -C8 )-烷氧基、(C1 -C8 )-鹵代烷氧基、(C1 -C8 )-烷硫基、(C1 -C8 )-烷基亞磺醯基、(C1 -C8 )-烷基磺醯基、(C1 -C8 )-鹵代烷硫基、(C1 -C8 )-鹵代烷基亞磺醯基、(C1 -C8 )-鹵代烷基磺醯基、(C1 -C8 )-烷氧基羰基、(C1 -C8 )-鹵代烷氧基羰基、(C1 -C8 )-烷基羧基、(C3 -C8 )-環烷基、(C3 -C8 )-環烷基-(C1 -C8 )-烷基、(C1 -C8 )-烷氧基羰基-(C1 -C8 )-烷基、羥基羰基、羥基羰基-(C1 -C8 )-烷基、R13 R14 N-羰基，且其中雜環基具有q個側氧基，且其中上文所提及雜環殘基中之每一者在每一情形下除碳原子外具有p個來自由以下組成之群之環成員：N(R12 )m 、O及S(O)n ， R2 、R3 各自獨立地係氫、(C1 -C8 )-烷基、(C2 -C8 )-烯基、(C2 -C8 )-炔基、(C1 -C8 )-烷氧基-(C1 -C8 )-烷基、(C1 -C8 )-烷氧基-(C1 -C8 )-烷氧基-(C1 -C8 )-烷基、(C1 -C8 )-烷氧基-(C1 -C8 )-烷基羰基、(C1 -C8 )-烷氧基-(C1 -C8 )-烷氧基-(C1 -C8 )-烷基羰基、(C1 -C8 )-烷氧基羰基、(C2 -C8 )-烯基氧基羰基、(C2 -C8 )-炔基氧基羰基、(C1 -C8 )-烷基羰基、(C2 -C8 )-烯基羰基、(C2 -C8 )-炔基羰基、(C1 -C8 )-R13 R14 N-羰基、(C1 -C8 )-烷硫基、(C1 -C8 )-烷硫基羰基、(C1 -C8 )-烷基亞磺醯基、(C1 -C8 )-烷基磺醯基、(C1 -C8 )-烷硫基-(C1 -C8 )-烷基、(C1 -C8 )-烷基亞磺醯基-(C1 -C8 )-烷基、(C1 -C8 )-烷基磺醯基-(C1 -C8 )-烷基、(C1 -C8 )-烷硫基-(C1 -C8 )-烷基羰基、(C1 -C8 )-烷基亞磺醯基-(C1 -C8 )-烷基羰基、(C1 -C8 )-烷基磺醯基-(C1 -C8 )-烷基羰基、(C1 -C8 )-烷基羰基、(C2 -C8 )-烯基羰基、(C2 -C8 )-炔基羰基、(C1 -C8 )-烷氧基羰基羰基、(C1 -C8 )-烷氧基羰基-(C1 -C8 )-烷基羰基、(C3 -C8 )-環烷基、(C3 -C8 )-環烯基、(C3 -C8 )-環烷基-(C1 -C8 )-烷基、(C3 -C8 )-環烯基-(C1 -C8 )-烷基、(C3 -C8 )-環烷基羰基、(C3 -C8 )-環烯基羰基、(C3 -C8 )-環烷基-(C1 -C8 )-烷基羰基、(C3 -C8 )-環烯基-(C1 -C8 )-烷基羰基、(C1 -C8 )-烷基羰基氧基、芳基、芳基-(C1 -C8 )-烷基、雜芳基、雜芳基-(C1 -C8 )-烷基、雜環基、雜環基-(C1 -C8 )-烷基、芳基羰基、芳基-(C1 -C8 )-烷基羰基、雜芳基羰基、雜芳基-(C1 -C8 )-烷基羰基、雜環基羰基或雜環基-(C1 -C8 )-烷基羰基，其中所有該等殘基皆未經取代或經一或多個來自由以下組成之群之殘基取代：鹵素、側氧基、硝基、羥基、氰基、NR13 R14 、(C1 -C8 )-烷基、(C1 -C8 )-鹵代烷基、(C1 -C8 )-烷氧基、(C1 -C8 )-鹵代烷氧基、(C1 -C8 )-烷硫基、(C1 -C8 )-烷基亞磺醯基、(C1 -C8 )-烷基磺醯基、(C1 -C8 )-鹵代烷硫基、(C1 -C8 )-鹵代烷基亞磺醯基、(C1 -C8 )-鹵代烷基磺醯基、(C1 -C8 )-烷氧基羰基、(C1 -C8 )-鹵代烷氧基羰基、(C1 -C8 )-烷基羧基、(C3 -C8 )-環烷基、(C3 -C8 )-環烷基-(C1 -C8 )-烷基、(C1 -C8 )-烷氧基羰基-(C1 -C8 )-烷基、羥基羰基、羥基羰基-(C1 -C8 )-烷基、R13 R14 N-羰基，且其中雜環基具有q個側氧基，且其中上文所提及雜環殘基中之每一者在每一情形下除碳原子外具有p個來自由以下組成之群之環成員：N(R12 )m 、O及S(O)n ， 或 NR2 R3 係-N=CR8 R9 或-N=S(O)n R10 R11 ， R4 係氫、氰基、鹵素、(C1 -C8 )-烷氧基羰基、(C1 -C8 )-烷基、(C1 -C8 )-鹵代烷基、(C2 -C8 )-烯基或(C2 -C8 )-炔基， R5 係氫、氰基、鹵素、(C1 -C8 )-烷氧基羰基、(C1 -C8 )-烷基、(C1 -C8 )-鹵代烷基、(C2 -C8 )-烯基或(C2 -C8 )-炔基， R6 、R7 各自獨立地係氫、氰基、鹵素、(C1 -C8 )-烷基、(C2 -C8 )-烯基、(C2 -C8 )-炔基或(C3 -C8 )-環烷基， 或 R6 及R7 與其所連接之碳原子一起形成3 - 6員碳環或雜環，該環在每一情形下除碳原子外包括p個來自由以下組成之群之環成員：N(R12 )m 、O及S(O)n ，且其中該環未經取代或經一或多個來自由以下組成之群之殘基取代：鹵素、硝基、羥基、氰基、NR13 R14 、(C1 -C8 )-烷基、(C1 -C8 )-鹵代烷基、(C1 -C8 )-烷氧基、(C1 -C8 )-鹵代烷氧基、(C1 -C8 )-烷硫基、(C1 -C8 )-烷基亞磺醯基、(C1 -C8 )-烷基磺醯基、(C1 -C8 )-鹵代烷硫基、(C1 -C8 )-鹵代烷基亞磺醯基、(C1 -C8 )-鹵代烷基磺醯基、(C1 -C8 )-烷氧基羰基、(C1 -C8 )-鹵代烷氧基羰基、(C1 -C8 )-烷基羧基、(C3 -C8 )-環烷基、(C3 -C8 )-環烷基-(C1 -C8 )-烷基、(C1 -C8 )-烷氧基羰基-(C1 -C8 )-烷基、羥基羰基、羥基羰基-(C1 -C8 )-烷基、R13 R14 N-羰基且具有q個側氧基， R8 、R9 各自獨立地係氫、(C1 -C6 )-烷基、(C2 -C6 )-烯基、(C2 -C6 )-炔基、(C1 -C6 )-烷氧基、(C2 -C6 )-烯基氧基、(C2 -C6 )- (C2 -C6 )-炔基氧基、NR13 R14 、(C1 -C6 )-烷氧基-(C1 -C3 )-烷基、(C1 -C6 )-烷氧基-(C2 -C6 )-烷氧基-(C1 -C3 )-烷基、(C1 -C4 )-烷硫基-(C1 -C3 )-烷基、(C1 -C4 )-烷基亞磺醯基-(C1 -C3 )-烷基、(C1 -C4 )-烷基磺醯基-(C1 -C3 )-烷基、(C3 -C8 )-環烷基、(C3 -C8 )-環烯基、(C3 -C8 )-環烷基-(C1 -C6 )-烷基、(C3 -C8 )-環烯基-(C1 -C8 )-烷基、芳基、芳基-(C1 -C8 )-烷基、雜芳基、雜芳基-(C1 -C8 )-烷基、雜環基、雜環基-(C1 -C8 )-烷基，其中所有該等殘基皆未經取代或經一或多個來自由以下組成之群之殘基取代：鹵素、硝基、羥基、氰基、NR13 R14 、(C1 -C8 )-烷基、(C1 -C8 )-鹵代烷基、(C1 -C8 )-烷氧基、(C1 -C8 )-鹵代烷氧基、(C1 -C8 )-烷硫基、(C1 -C8 )-烷基亞磺醯基、(C1 -C4 )-烷基磺醯基、(C1 -C8 )-鹵代烷硫基、(C1 -C8 )-鹵代烷基亞磺醯基、(C1 -C8 )-鹵代烷基磺醯基、(C1 -C8 )-烷氧基羰基、(C1 -C8 )-鹵代烷氧基羰基、(C1 -C8 )-烷基羧基、(C3 -C8 )-環烷基、(C3 -C8 )-環烷基-(C1 -C8 )-烷基、(C1 -C8 )-烷氧基羰基-(C1 -C8 )-烷基、羥基羰基、羥基羰基-(C1 -C8 )-烷基、R13 R14 N-羰基且具有q個側氧基， 或 R8 及R9 與其所連接之碳原子一起形成3至8員不飽和、部分飽和或飽和環，該環在每一情形下除碳原子外包括p個來自由以下組成之群之環成員：N(R12 )m 、O及S(O)n ，且其中該環未經取代或經一或多個來自由以下組成之群之殘基取代：鹵素、硝基、羥基、氰基、NR13 R14 、(C1 -C8 )-烷基、(C1 -C8 )-鹵代烷基、(C1 -C8 )-烷氧基、(C1 -C8 )-鹵代烷氧基、(C1 -C8 )-烷硫基、(C1 -C8 )-烷基亞磺醯基、(C1 -C8 )-烷基磺醯基、(C1 -C8 )-鹵代烷硫基、(C1 -C8 )-鹵代烷基亞磺醯基、(C1 -C8 )-鹵代烷基磺醯基、(C1 -C8 )-烷氧基羰基、(C1 -C8 )-鹵代烷氧基羰基、(C1 -C8 )-烷基羧基、(C3 -C8 )-環烷基、(C3 -C8 )-環烷基-(C1 -C8 )-烷基、(C1 -C8 )-烷氧基羰基-(C1 -C8 )-烷基、羥基羰基、羥基羰基-(C1 -C8 )-烷基、R13 R14 N-羰基，且具有q個側氧基， R10 、R11 各自獨立地係(C1 -C8 )-烷基、(C2 -C8 )-烯基、(C2 -C8 )-炔基、(C1 -C8 )-烷氧基-(C1 -C8 )-烷基、(C1 -C8 )-烷氧基-(C1 -C8 )-烷氧基-(C1 -C8 )-烷基、(C1 -C8 )-烷硫基-(C1 -C8 )-烷基、(C1 -C8 )-烷基亞磺醯基-(C1 -C8 )-烷基、(C1 -C8 )-烷基磺醯基-(C1 -C8 )-烷基、(C3 -C8 )-環烷基、(C3 -C8 )-環烯基、(C3 -C8 )-環烷基-(C1 -C8 )-烷基、(C3 -C8 )-環烯基-(C1 -C8 )-烷基、芳基、芳基-(C1 -C8 )-烷基、雜芳基、雜芳基-(C1 -C8 )-烷基、雜環基或雜環基-(C1 -C8 )-烷基，其中所有該等殘基皆未經取代或經一或多個來自由以下組成之群之殘基取代：鹵素、硝基、羥基、氰基、NR13 R14 、(C1 -C8 )-烷基、(C1 -C8 )-鹵代烷基、(C1 -C8 )-烷氧基、(C1 -C8 )-鹵代烷氧基、(C1 -C8 )-烷硫基、(C1 -C8 )-烷基亞磺醯基、(C1 -C8 )-烷基磺醯基、(C1 -C8 )-鹵代烷硫基、(C1 -C8 )-鹵代烷基亞磺醯基、(C1 -C8 )-鹵代烷基磺醯基、(C1 -C8 )-烷氧基羰基、(C1 -C8 )-鹵代烷氧基羰基、(C1 -C8 )-烷基羧基、(C3 -C8 )-環烷基、(C3 -C8 )-環烷基-(C1 -C8 )-烷基、(C1 -C8 )-烷氧基羰基-(C1 -C8 )-烷基、羥基羰基、羥基羰基-(C1 -C8 )-烷基、R13 R14 N-羰基且其中雜環基具有q個側氧基，且其中上文所提及雜環殘基中之每一者在每一情形下除碳原子外具有p個來自由以下組成之群之環成員：N(R12 )m 、O及S(O)n ， 或 R10 及R11 與其所連接之硫原子一起形成3至8員不飽和、部分飽和或飽和環，該環在每一情形下除碳原子外且除硫原子外包括p個來自由以下組成之群之環成員：N(R12 )m 、O及S(O)n ，且其中該環未經取代或經一或多個來自由以下組成之群之殘基取代：鹵素、硝基、羥基、氰基、NR13 R14 、(C1 -C8 )-烷基、(C1 -C8 )-鹵代烷基、(C1 -C8 )-烷氧基、(C1 -C8 )-鹵代烷氧基、(C1 -C8 )-烷硫基、(C1 -C8 )-烷基亞磺醯基、(C1 -C8 )-烷基磺醯基、(C1 -C8 )-鹵代烷硫基、(C1 -C8 )-鹵代烷基亞磺醯基、(C1 -C4 )-鹵代烷基磺醯基、(C1 -C8 )-烷氧基羰基、(C1 -C8 )-鹵代烷氧基羰基、(C1 -C8 )-烷基羧基、(C3 -C8 )-環烷基、(C3 -C8 )-環烷基-(C1 -C8 )-烷基、(C1 -C8 )-烷氧基羰基-(C1 -C8 )-烷基、羥基羰基、羥基羰基-(C1 -C8 )-烷基、R13 R14 N-羰基，且具有q個側氧基， R12 係氫、(C1 -C8 )-烷基、(C1 -C8 )-鹵代烷基、(C2 -C8 )-烯基、(C2 -C8 )-鹵代烯基、(C2 -C8 )-炔基、(C2 -C8 )-鹵代炔基、(C3 -C8 )-環烷基、(C3 -C8 )-鹵代環烷基、(C3 -C8 )-環烯基、(C3 -C8 )-環烷基-(C1 -C8 )-烷基、(C3 -C8 )-環烯基-(C1 -C8 )-烷基、(C1 -C8 )-烷基羰基或(C1 -C8 )-鹵代烷基羰基， R13 、R14 各自獨立地係氫、(C1 -C8 )-烷基、(C2 -C8 )-烯基、(C2 -C8 )-炔基、(C2 -C8 )-烯基羰基、(C2 -C8 )-炔基羰基、(C1 -C8 )-烷基羰基、(C1 -C8 )-烷基磺醯基、(C3 -C8 )-環烷基、(C3 -C8 )-環烯基、(C3 -C8 )-環烷基-(C1 -C8 )-烷基、(C3 -C8 )-環烯基-(C1 -C8 )-烷基、(C3 -C8 )-環烷基羰基、(C3 -C8 )-環烯基羰基、(C3 -C8 )-環烷基-(C1 -C8 )-烷基羰基、(C3 -C8 )-環烯基-(C1 -C8 )-烷基羰基、芳基、芳基羰基、芳基磺醯基、雜芳基、雜芳基羰基、雜芳基磺醯基、雜環基、雜環基羰基、雜環基磺醯基，其中所有該等殘基皆未經取代或經一或多個來自由以下組成之群之殘基取代：鹵素、硝基、羥基、氰基、NH2 、(C1 -C8 )-烷基胺、(C1 -C8 )-二烷基胺、(C1 -C8 )-烷基、(C1 -C8 )-鹵代烷基、(C1 -C8 )-烷氧基、(C1 -C8 )-鹵代烷氧基、(C1 -C8 )-烷硫基、(C1 -C8 )-烷基亞磺醯基、(C1 -C8 )-烷基磺醯基、(C1 -C8 )-鹵代烷硫基、(C1 -C8 )-鹵代烷基亞磺醯基、(C1 -C8 )-鹵代烷基磺醯基、(C1 -C8 )-烷氧基羰基、(C1 -C8 )-鹵代烷氧基羰基、(C1 -C8 )-烷基羧基、(C3 -C8 )-環烷基、(C3 -C8 )-環烷基-(C1 -C8 )-烷基、(C1 -C8 )-烷氧基羰基-(C1 -C8 )-烷基、羥基羰基、羥基羰基-(C1 -C8 )-烷基且其中雜環基具有q個側氧基，且其中上文所提及雜環殘基中之每一者在每一情形下除碳原子外具有p個來自由以下組成之群之環成員：N(R12 )m 、O及S(O)n ， 或 R13 及R14 與其所連接之氮原子一起形成3至8員不飽和、部分飽和或飽和環，該環在每一情形下除碳原子外且除氮原子外包括p個來自由以下組成之群之環成員：N(R12 )m 、O及S(O)n ，且其中該環未經取代或經一或多個來自由以下組成之群之殘基取代：鹵素、硝基、羥基、氰基、NH2 、(C1 -C8 )-烷基胺、(C1 -C8 )-二烷基胺、(C1 -C8 )-烷基、(C1 -C8 )-鹵代烷基、(C1 -C8 )-烷氧基、(C1 -C8 )-鹵代烷氧基、(C1 -C8 )-烷硫基、(C1 -C8 )-烷基亞磺醯基、(C1 -C8 )-烷基磺醯基、(C1 -C8 )-鹵代烷硫基、(C1 -C8 )-鹵代烷基亞磺醯基、(C1 -C8 )-鹵代烷基磺醯基、(C1 -C8 )-烷氧基羰基、(C1 -C8 )-鹵代烷氧基羰基、(C1 -C8 )-烷基羧基、(C3 -C8 )-環烷基、(C3 -C8 )-環烷基-(C1 -C8 )-烷基、(C1 -C8 )-烷氧基羰基-(C1 -C8 )-烷基、羥基羰基、羥基羰基-(C1 -C8 )-烷基，且具有q個側氧基， n 獨立地選自0、1或2， m 獨立地選自0或1， p 獨立地選自0、1、2或3， q 獨立地選自0、1或2， y 為0或1。
用於本發明目的之鹽 較佳係本發明化合物之農業化學活性鹽。
農業化學活性鹽 包含無機及有機酸之酸加成鹽以及常用鹼之鹽。無機酸之實例係氫鹵酸(例如氟化氫、氯化氫、溴化氫及碘化氫)、硫酸、磷酸及硝酸；及酸性鹽，例如硫酸氫鈉及硫酸氫鉀。有用有機酸包含(例如)甲酸、碳酸及烷酸(例如乙酸、三氟乙酸、三氯乙酸及丙酸)亦及羥乙酸、硫氰酸、乳酸、琥珀酸、檸檬酸、苯甲酸、肉桂酸、草酸、具有6至20個碳原子之飽和或單-或二不飽和脂肪酸、烷基硫酸單酯、烷基磺酸(具有1至20碳原子直鏈或具支鏈烷基之磺酸)、芳基磺酸或芳基二磺酸(具有一或兩個磺酸基團之芳族基團，例如苯基及萘基)、烷基膦酸(具有1至20碳原子直鏈或具支鏈烷基之膦酸)、芳基膦酸或芳基二膦酸(具有一或兩個膦酸基團之芳族基團，例如苯基及萘基)，其中烷基及芳基可具有其他取代基，例如對-甲苯磺酸、水楊酸、對-胺基水楊酸、2-苯氧基苯甲酸、2-乙醯氧基苯甲酸等。
本發明化合物或其鹽之溶劑合物 係化合物與溶劑之化學計量組合物。
殘基之各別組合或較佳組合中具體指示之殘基之定義亦視需要由其他組合的殘基定義代替，不論殘基之特定指示組合如何。兩個或更多個上文所提及較佳範圍之組合尤佳。
視情況經取代之基團可為單取代或多取代，其中多取代情形下之取代基可相同或不同。
不包含違反自然法則之組合，且熟習此項技術者由此基於其專業知識將其排除。舉例而言，排除具有三個或更多個毗鄰氧原子之環結構。
有用金屬離子尤其係以下元素之離子：第二主族元素，尤其係鈣及鎂；第三及第四主族元素，尤其係鋁、錫及鉛，亦及第一至第八過渡族元素，尤其係鉻、錳、鐵、鈷、鎳、銅、鋅及其他元素。尤佳者係第四週期元素之金屬離子。在本文中，金屬可以其可假設之各種化合價存在。
根據不對稱中心性質或根據受限旋轉，本發明化合物可以異構體形式(對映異構體、非對映異構體)存在。可存在任一異構體，其中不對稱中心係呈(R )-、(S )-或(R,S )構形。
亦將瞭解，在本發明化合物中存在兩個或更多個不對稱中心時，所例示結構之若干非對映異構體及對映異構體通常係可能的，且純非對映異構體及純對映異構體代表較佳實施例。純立體異構體、純非對映異構體、純對映異構體及其混合物意欲屬本發明範圍內。
任一本發明化合物亦可以一或多種幾何異構體形式存在，此取決於化合物中雙鍵之數量。根據雙鍵或環處之取代基性質，幾何異構體可以順式(=Z- )或反式(=E- )形式存在。因此，本發明同樣地係關於所有幾何異構體及呈所有比例之所有可能混合物。幾何異構體可根據自身已知之一般方法由熟習此項技術者分離。
除非另外陳述，否則下列定義適用於本說明書及申請專利範圍中通篇所使用之取代基及殘基：鹵素 代表氟、氯、溴及碘之基團。較佳者係氟及氯之基團。
烷基 代表具有1至8個碳原子之直鏈或具支鏈飽和烴基團。非限制性實例包含甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基(異丙基)、正丁基、1-甲基丙基(異丁基)、2-甲基丙基(第二丁基)、1,1-二甲基乙基(第三丁基)、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,2-二甲基丙基、1,1-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、1,1-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1-乙基-3-甲基丙基、正庚基、1-甲基己基、1-乙基戊基、2-乙基戊基、1-丙基丁基、辛基、1-甲基庚基、2-甲基庚基、1-乙基己基、2-乙基己基、1-丙基戊基及2-丙基戊基，尤其係丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基乙基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、戊基、1-甲基丁基、1-乙基丙基、己基、3-甲基戊基、庚基、1-甲基己基、1-乙基-3-甲基丁基、1-甲基庚基、1,2-二甲基己基、1,3-二甲基辛基、4-甲基辛基、1,2,2,3-四甲基丁基、1,3,3-三甲基丁基、1,2,3-三甲基丁基、1,3-二甲基戊基、1,3-二甲基己基、5-甲基-3-己基、2-甲基-4-庚基及1-甲基-2-環丙基乙基。較佳者係(C1 -C4 )-烷基，其代表具有1至4個碳原子之直鏈或具支鏈飽和烴基團，例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基。
鹵代烷基 通常代表具有1至8個碳原子之烷基，其中1個氫原子至最多所有氫原子由鹵素原子代替。非限制性實例包含氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、l-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基、3-氯-1-甲基丁基、2-氯-1-甲基丁基、1-氯丁基、3,3-二氯-1-甲基丁基、3-氯-1-甲基丁基、1-甲基-3-三氟甲基丁基、3-甲基-1-三氟甲基丁基。
環烷基 代表具有3至8、較佳地3至6個碳原子之單環飽和烴基團。非限制性實例包含環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基及環辛基。
鹵代環烷基 通常代表具有3至8、較佳地3至6個碳原子之單環飽和烴基團，其中1至最多7個氫原子由鹵素原子代替。非限制性實例包含氯環丙基、二氯環丙基、二溴環丙基、氟環丙基、氯環戊基及氯環己基。
烯基 代表具有2至8、較佳地2至6個碳原子及任一位置之一或兩個雙鍵之不飽和、直鏈或具支鏈烴基團。非限制性實例包含乙烯基、丙-1-烯基、丙-2-烯基、1-甲基乙烯基、丁-1-烯基、丁-2-烯基、丁-3-烯基、1-甲基丙-1-烯基、2-甲基丙-1-烯基、1-甲基丙-2-烯基、2-甲基丙-2-烯基、戊-1-烯基、戊-2-烯基、戊-3-烯基、戊-4-烯基、1-甲基丁-1-烯基、2-甲基丁-1-烯基、3-甲基丁-1-烯基、1-甲基丁-2-烯基、2-甲基丁-2-烯基、3-甲基丁-2-烯基、1-甲基丁-3-烯基、2-甲基丁-3-烯基、3-甲基丁-3-烯基、1,1-二甲基丙-2-烯基、1,2-二甲基丙-1-烯基、1,2-二甲基丙-2-烯基、1-乙基丙-1-烯基、1-乙基丙-2-烯基、己-1-烯基、己-2-烯基、己-3-烯基、己-4-烯基、己-5-烯基、1-甲基戊-1-烯基、2-甲基戊-1-烯基、3-甲基戊-1-烯基、4-甲基戊-1-烯基、1-甲基戊-2-烯基、2-甲基戊-2-烯基、3-甲基戊-2-烯基、4-甲基戊-2-烯基、1-甲基戊-3-烯基、2-甲基戊-3-烯基、3-甲基戊-3-烯基、4-甲基戊-3-烯基、1-甲基戊-4-烯基、2-甲基戊-4-烯基、3-甲基戊-4-烯基、4-甲基戊-4-烯基、1,1-二甲基丁-2-烯基、1,1,-二甲基丁-3-烯基、1,2-二甲基丁-1-烯基、1,2-二甲基丁-2-烯基、1,2-二甲基丁-3-烯基、1,3-二甲基丁-1-烯基、1,3-二甲基丁-2-烯基、1,3-二甲基丁-3-烯基、2,2-二甲基丁-3-烯基、2,3-二甲基丁-1-烯基、2,3-二甲基丁-2-烯基、2,3-二甲基丁-3-烯基、3,3-二甲基丁-1-烯基、3,3-二甲基丁-2-烯基、1-乙基丁-1-烯基、1-乙基丁-2-烯基、1-乙基丁-3-烯基、2-乙基丁-1-烯基、2-乙基丁-2-烯基、2-乙基丁-3-烯基、1,1,2-三甲基丙-2-烯基、1-乙基-1-甲基丙-2-烯基、1-乙基-2-甲基丙-1-烯基及1-乙基-2-甲基丙-2-烯基。
環烯基 代表具有5至10個碳原子及一至三個雙鍵之單環或二環部分不飽和烴基團。非限制性實例包含環戊烯基、環己烯基、環己二烯基、環庚烯基、環辛烯基、環辛二烯基、二氫茚基及四氫萘基。
炔基 代表具有2至8、較佳地2至6個碳原子及任一位置之一個三鍵之直鏈或具支鏈烴基。非限制性實例包含乙炔基、丙-1-炔基、丙-2-炔基、丁-1-炔基、丁-2-炔基、丁-3-炔基、1-甲基丙-2-炔基、戊-1-炔基、戊-2-炔基、戊-3-炔基、戊-4-炔基、1-甲基丁-2-炔基、1-甲基丁-3-炔基、2-甲基丁-3-炔基、3-甲基丁-1-炔基、1,1-二甲基丙-2-炔基、1-乙基丙-2-炔基、己-1-炔基、己-2-炔基、己-3-炔基、己-4-炔基、己-5-炔基、1-甲基戊-2-炔基、1-甲基戊-3-炔基、1-甲基戊-4-炔基、2-甲基戊-3-炔基、2-甲基戊-4-炔基、3-甲基戊-1-炔基、3-甲基戊-4-炔基、4-甲基戊-1-炔基、4-甲基戊-2-炔基、1,1-二甲基丁-2-炔基、1,1-二甲基丁-3-炔基、1,2-二甲基丁-3-炔基、2,2-二甲基丁-3-炔基、3,3-二甲基丁-1-炔基、1-乙基丁-2-炔基、1-乙基丁-3-炔基、2-乙基丁-3-炔基及1-乙基-1-甲基丙-2-炔基。
鹵代烯基 通常代表具有2至8個碳原子之烯基，其中1個氫原子至最多所有氫原子由鹵素原子代替。非限制性實例包含3-溴-2-丙烯基、2-溴-2-丙烯基、3-氯-2-丙烯基及2-氯-2-丙烯基。
鹵代炔基 通常代表具有2至8個碳原子之炔基，其中1個氫原子至最多所有氫原子由鹵素原子代替。非限制性實例包含2-碘丙炔基及2-溴丙炔基。
烷氧基 代表具有1至8個原子之飽和、直鏈或具支鏈烷氧基。非限制性實例包含甲氧基、乙氧基、丙氧基、1-甲基乙氧基、丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基、1,1-二甲基乙氧基。
鹵代烷氧基 代表具有1至8個原子之飽和、直鏈或具支鏈烷氧基，其中一個氫原子至最多所有氫原子由鹵素原子代替。非限制性實例包含氯甲氧基、溴甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、二氯氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1-氯乙氧基、1-溴乙氧基、1-氟乙氧基、2-氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、2,2-二氯-2-氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、五氟乙氧基及1,1,1-三氟丙-2-氧基。
烷硫基 代表含有具有1至8個碳原子之飽和、直鏈或具支鏈烷基殘基之硫醇基團。非限制性實例包含甲基硫基、乙基硫基、正丙基硫基、異丙基硫基、1-甲基乙基硫基、正丁基硫基及第三丁基硫基。
烷基亞磺醯基 代表含有具有1至8個碳原子之飽和、直鏈或具支鏈烷基殘基之(C1 -C8 )-烷基-S(O)-基團。非限制性實例包含甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基、丙基亞磺醯基、1-甲基乙基亞磺醯基、丁基亞磺醯基、1-甲基丙基亞磺醯基、2-甲基丙基亞磺醯基、1,1-二甲基乙基亞磺醯基、戊基亞磺醯基、1-甲基丁基亞磺醯基、2-甲基丁基亞磺醯基、3-甲基丁基亞磺醯基、2,2-二甲基丙基亞磺醯基、1-乙基­丙基亞磺醯基、己基亞磺醯基、1,1-二甲基丙基亞磺醯基、1,2-二甲基丙基亞磺醯基、1-甲基戊基亞磺醯基、2-甲基戊基亞磺醯基、3-甲基戊基亞磺醯基、4-甲基戊基亞磺醯基、1,1-二甲基丁基亞磺醯基、1,2-二甲基丁基亞磺醯基、1,3-二甲基丁基亞磺醯基、2,2-二甲基-丁基亞磺醯基、2,3-二甲基丁基亞磺醯基、3,3-二甲基丁基亞磺醯基、1-乙基丁基亞磺醯基、2-乙基丁基亞磺醯基、1,1,2-三甲基丙基亞磺醯基、1,2,2-三甲基丙基亞磺醯基、1-乙基-1-甲基丙基亞磺醯基及1-乙基-2-甲基丙基亞磺醯基。
烷基磺醯基 代表含有具有1至8個碳原子之飽和、直鏈或具支鏈烷基殘基之碸基團。非限制性實例包含甲基磺醯基、乙基磺醯基、丙基磺醯基、1-甲基乙基磺醯基、丁基磺醯基、1-甲基丙基磺醯基、2-甲基丙基磺醯基、1,1-二甲基乙基磺醯基、戊基磺醯基、1-甲基丁基磺醯基、2-甲基丁基磺醯基、3-甲基丁基磺醯基、2,2-二甲基丙基磺醯基、1-乙基丙基磺醯基、己基磺醯基、1,1-二甲基丙基磺醯基、1,2-二甲基丙基磺醯基、1-甲基戊基磺醯基、2-甲基戊基磺醯基、3-甲基戊基磺醯基、4-甲基戊基磺醯基、1,1-二甲基丁基磺醯基、1,2-二甲基丁基磺醯基、1,3-二甲基丁基磺醯基、2,2-二甲基-丁基磺醯基、2,3-二甲基丁基磺醯基、3,3-二甲基丁基磺醯基、1-乙基丁基磺醯基、2-乙基丁基磺醯基、1,1,2-三甲基丙基磺醯基、1,2,2-三甲基丙基磺醯基、1-乙基-1-甲基丙基磺醯基及1-乙基-2-甲基丙基磺醯基。
雜環基 代表總原子數為3至7 (包含2至6個碳原子及1至最多3個獨立地選自由N、O、S、SO、SO2 及二-(C1 -C4 )-烷基矽基組成之群之雜原子及/或雜基團)之單環、飽和或部分不飽和雜環基團，該環系統可經由環碳原子或若可能經由環氮原子鍵結。非限制性實例包含環氧乙烷基、氮丙啶基、環氧丙烷-2-基、環氧丙烷-3-基、氮雜環丁-2-基、氮雜環丁-3-基、四氫呋喃-2-基、四氫呋喃-3-基、四氫噻吩-2-基、四氫噻吩-3-基、吡咯啶-2-基、吡咯啶-3-基、硫雜環戊烷-2-基、硫雜環戊烷-3-基、環丁碸-2-基、環丁碸-3-基、異噁唑啶-3-基、異噁唑啶-4-基、異噁唑啶-5-基、異噻唑啶-3-基、異噻唑啶-4-基、異噻唑啶-5-基、吡唑啶-3-基、吡唑啶-4-基、吡唑啶-5-基、噁唑啶-2-基、噁唑啶-4-基、噁唑啶-5-基、噻唑啶-2-基、噻唑啶-4-基、噻唑啶-5-基、咪唑啶-2-基、咪唑啶-4-基、1,2,4-噁二唑啶-3-基、1,2,4-噁二唑啶-5-基、1,2,4-噻二唑啶-3-基、1,2,4-噻二唑啶-5-基、1,2,4-***啶-3-基、1,3,4-噁二唑啶-2-基、1,3,4-噻二唑啶-2-基、1,3,4-***啶-2-基、2,3-二氫呋喃-2-基、2,3-二氫呋喃-3-基、2,4-二氫呋喃-2-基、2,4-二氫呋喃-3-基、2,3-二氫噻吩-2-基、2,3-二氫噻吩-3-基、2,4-二氫噻吩-2-基、2,4-二氫噻吩-3-基、2-吡咯啉-2-基、2-吡咯啉-3-基、3-吡咯啉-2-基、3-吡咯啉-3-基、2-異噁唑啉-3-基、3-異噁唑啉-3-基、4-異噁唑啉-3-基、2-異噁唑啉-4-基、3-異噁唑啉-4-基、4-異噁唑啉-4-基、2-異噁唑啉-5-基、3-異噁唑啉-5-基、4-異噁唑啉-5-基、2-異噻唑啉-3-基、3-異噻唑啉-3-基、4-異噻唑啉-3-基、2-異噻唑啉-4-基、3-異噻唑啉-4-基、4-異噻唑啉-4-基、2-異噻唑啉-5-基、3-異噻唑啉-5-基、4-異噻唑啉-5-基、2,3-二氫吡唑-1-基、2,3-二氫吡唑-2-基、2,3-二氫吡唑-3-基、2,3-二氫吡唑-4-基、2,3-二氫吡唑-5-基、3,4-二氫吡唑-1-基、3,4-二氫吡唑-3-基、3,4-二氫吡唑-4-基、3,4-二氫吡唑-5-基、4,5-二氫吡唑-1-基、4,5-二氫吡唑-3-基、4,5-二氫吡唑-4-基、4,5-二氫吡唑-5-基、2,3-二氫噁唑-2-基、2,3-二氫噁唑-3-基、2,3-二氫噁唑-4-基、2,3-二氫噁唑-5-基、3,4-二氫噁唑-2-基、3,4-二氫噁唑-3-基、3,4-二氫噁唑-4-基、3,4-二氫噁唑-5-基、3,4-二氫噁唑-2-基、3,4-二氫噁唑-3-基、3,4-二氫噁唑-4-基、六氫吡啶-2-基、六氫吡啶-3-基、六氫吡啶-4-基、1,3-二噁烷-5-基、四氫吡喃-2-基、四氫吡喃-3-基、四氫吡喃-4-基、四氫噻喃-2-基、四氫噻喃-3-基、四氫噻喃-4-基、六氫噠嗪-3-基、六氫噠嗪-4-基、六氫嘧啶-2-基、六氫嘧啶-4-基、六氫嘧啶-5-基、六氫吡嗪-2-基、嗎啉-2-基、嗎啉-3-基、硫基嗎啉-2-基、硫基嗎啉-3-基、1,1-二側氧基硫基嗎啉-2-基、1,1-二側氧基硫基嗎啉-3-基、1,3,5六氫三嗪-2-基及1,2,4-六氫三嗪-3-基。
雜芳基 及雜芳基環通常代表總環原子數為5或6 (包含1至5個碳原子及最多4個獨立地選自由N、O及S組成之群之雜原子)之單環、芳香族雜環基團，該環系統可經由環碳原子或若可能經由環氮原子鍵結。非限制性實例包含呋喃基、吡咯基、噻吩基、吡唑基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、異噁唑基、異噻唑基、***基、四唑基、噁二唑基、噻二唑基、四唑基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基、三嗪基。較佳者係呋喃基、噻吩基、吡唑基、咪唑、噻唑基、噁唑基、異噁唑基、***基、噁二唑基、噻二唑基、吡啶基及嘧啶基。
側氧基 代表雙鍵結氧原子。
較佳者 係式(G1)、(G2)及(G3)之化合物及/或其鹽，其中 A 係CR6 R7 ， R1 係氫、(C1 -C6 )-烷基、(C2 -C8 )-烯基、(C2 -C8 )-炔基、(C1 -C6 )-烷氧基、(C3 -C7 )-環烷基、(C3 -C7 )-環烯基吡啶基、呋喃基、噻吩基、噁烷基或苯基，其中所有該等殘基皆未經取代或經一或多個來自由以下組成之群之殘基取代：鹵素、側氧基、(C1 -C6 )-烷基、(C1 -C6 )-鹵代烷基、(C1 -C6 )-烷氧基、(C1 -C6 )-鹵代烷氧基， R2 、R3 各自獨立地係氫、吡啶基羰基、呋喃基羰基、噻吩基羰基、(C1 -C6 )-烷基、(C2 -C6 )-烯基、(C2 -C6 )-炔基、(C1 -C6 )-烷基羰基、(C2 -C6 )-炔基羰基、(C1 -C6 )-烯基羰基(C1 -C6 )-烷氧基羰基、(C3 -C8 )-環烷基羰基、苯基-(C1 -C6 )-烷基羰基、(C1 -C6 )-烷基羰基氧基，其中所有該等殘基皆未經取代或經一或多個來自由以下組成之群之殘基取代：鹵素、側氧基、(C1 -C6 )-烷基、(C1 -C4 )-鹵代烷基、(C1 -C6 )-烷氧基， R4 係氫或鹵素， R5 係氫或(C1 -C6 )-烷基， R6 、R7 各自獨立地係氫、氰基、鹵素、(C1 -C6 )-烷基、(C2 -C6 )-烯基、(C2 -C6 )-炔基或(C3 -C8 )-環烷基， y 為0或1、2。
尤佳者 係式(G1)、(G2)及(G3)之化合物及/或其鹽，其中 A 係CR6 R7 ， R1 係H、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、吡啶基、環己烯基、噁烷基或苯基，其中所有該等殘基皆未經取代或經一或多個來自由鹵素組成之群之殘基取代， R3 係氫 R2 係氫、吡啶基羰基、(C1 -C4 )-烷基羰基、(C2 -C4 )-炔基、(C2 -C4 )-炔基羰基、(C1 -C4 )-烷氧基羰基、(C3 -C6 )-環烷基羰基、乙醯基、苯甲醯基，其中所有該等殘基皆未經取代或經一或多個來自由以下組成之群之殘基取代：鹵素、側氧基、(C1 -C4 )-烷基、(C1 -C4 )-鹵代烷基、(C1 -C4 )-烷氧基， R4 係氫或鹵素， R5 係氫或甲基， R6 係氫， R7 係氫或甲基， y 為0或1、2。
較佳者 係式(G1)化合物，其中R3 等於H。該等化合物對應於式(I)：式(I)化合物(其中R1 、R2 、R4 、A及y具有如式(G1)背景中所定義之含義)較佳地 具有如較佳或尤佳實施例中之一者中所定義之含義。
尤佳者 係式(I)化合物，其中y等於1且A等於CH2 。
較佳者 係式(G2)化合物，其中R3 等於H。該等化合物對應於式(II)：式(II)化合物(其中R1 、R2 、A及y具有如式(G2)背景中所定義之含義)較佳地 具有如較佳或尤佳實施例中之一者中所定義之含義。
尤佳者 係式(II)化合物，其中y等於1，A等於CH2 。
較佳者 係式(G3)化合物，其中R3 等於H。該等化合物對應於式(III)：式(III)化合物(其中R1 、R2 、R5 、A及y具有如式(G3)背景中所定義之含義)較佳地 具有如較佳或尤佳實施例中之一者中所定義之含義。
尤佳者 係式(III)化合物，其中y等於1，A等於CH2 。
在下列表1至3中，分別提及R1 bis、R2 、R4 及R5 之特定及較佳定義(其中 R1 bis = (A)y -R1 ) 。 表1：較佳式(I)化合物： 表2： 較佳式(II)化合物： 表3：較佳式(III)化合物：
較佳地，將式(G1)、(G2)、(G3)、(I)、(II)及(III) (各自如上文所定義)之一或多種化合物及其鹽用於本發明背景中以作為較佳地有用植物及/或觀賞植物之作物中之除草劑及/或植物生長調節劑，其中式(G1)、(G2)、(G3)、(I)、(II)及(III)中之結構元素各自彼此獨立地具有如較佳、更佳或尤佳實施例中之一者中所定義含義之背景中所定義的含義。
另外，式(G1)、(G2)、(G3)、(I)、(II)及(III) (各自如上文所定義)之一或多種化合物及其鹽可用作殺真菌劑。
本發明亦提供製備通式(G1)、(G2)、(G3)之化合物及/或其鹽之製程。此包含可類似於已知方法實施之製程。
可使用下列反應圖1至14中所展示之不同合成途徑來獲得本發明化合物。
合成之闡述： 反應圖 1 (G1)之合成概述
反應圖 2 中間體(E-XII)之合成 可藉由在亞硝酸鈉及乙酸存在下添加乙酸鈉來將市售2-氰基乙酸第三丁酯(E-X)轉變成相應羥基亞胺(E-XI)。然後藉由使用於吡啶中之甲苯磺醯氯轉變成甲苯磺酸鹽(E-XII)來保護羥基(反應圖2)。
反應圖 3 中間體(E-XV)之合成 使中間體(E-XII)與2-硫烷基乙酸甲酯在乙醇及吡啶中偶合以產生式(E-XIV)化合物，在下一步驟中藉由添加式(E-XV)之形成三乙胺之化合物來環化成式(E-XV)化合物(反應圖3)。
反應圖 4 中間體(E-XVII)之合成 藉由使(E-XV)與乙酸甲脒在升高溫度下於N,N-二甲基甲醯胺中進行反應來形成嘧啶酮。然後使用(E-XXII)將嘧啶之胺官能基烷基化以形成中間體(E-XVII) (反應圖4)。
反應圖 5 中間體(E-XIX)之合成 使用三氟乙酸裂解式(E-XVII)化合物之酯。使用二苯基磷醯基疊氮化物在第三丁醇及三甲胺中將式(E-XVIII)之相應酸轉變成式(E-XIX)之胺基甲酸酯(反應圖5)。
反應圖 6 中間體(E-XXI)之合成 使用過量三氟乙酸在室溫下於DCM中裂解式(E-XIX)之胺基甲酸酯以產生游離胺(E-XX)。可藉由以下方式來獲得化合物(E-XXI)：使用三當量強鹼(例如丁基鋰)在-78℃下去質子化，隨後使用親電試劑(例如I2 (R4 = I))驟冷(反應圖6)。
反應圖 7 (G1)之合成 在下一步驟中，使用適宜已知反應安置胺上之取代基(R2 及/或R3 )以將游離胺基團轉化成相應經取代胺基團。舉例而言，利用相應醯基鹵化物、酸酐或諸如此類、較佳地醯氯R2 COCl及/或R3 COCl或酐(R2 CO)2 O、(R3 CO)2 O及/或R2 CO(O)OCR3 使用胺(如NEt3 )較佳地在DMAP (4- 二甲基胺基吡啶) 存在下於適宜溶劑(如DCM (二氯甲烷))中來達成適宜轉化並產生(G1) (反應圖7)。
反應圖 8 (G2)之合成 類似於(G1)來製備式(G2)化合物，區別在於自式(E-XX)化合物開始，使用適宜已知反應安置胺取代基(R2 及/或R3 )以將游離胺基團轉化成相應經取代胺基團。舉例而言，利用相應醯基鹵化物、酸酐或諸如此類、較佳地醯氯R2 COCl及/或R3 COCl或酐(R2 CO)2 O、(R3 CO)2 O及/或R2 CO(O)OCR3 使用胺(如NEt3 )較佳地在DMAP (4- 二甲基胺基吡啶) 存在下於適宜溶劑(如DCM (二氯甲烷))中來達成適宜轉化並產生(E-XXIII)。藉由使用硼烷-THF複合物(BH3 .THF)在-30℃下於THF中進行處理並產生式(G2)化合物來將式(E-XXIII)化合物還原成相應二氫嘧啶酮(反應圖8)。
反應圖 9 (G3)之合成概述 環化所需之化合物(E-XIV)可易於在三個步驟中自氰基乙酸酯(E-X)製得(反應圖2)。出於此目的，首先使(E-X)與NaNO2 在乙酸水溶液中反應形成肟(E-XI)，可在第二步驟中將該肟轉化成對-甲苯基磺酸酯。出於此目的，將(E-XI)與適宜磺醯化試劑(例如對-甲苯基磺醯氯)及有機鹼(例如吡啶)一起攪拌(反應圖10)。
反應圖 10 使所得甲苯磺酸酯(E-XII)在第三步驟中與硫代甘醇酸酯(E-XIII)反應形成N-S鍵以得到環化前體(E-XIV)。此反應通常係在常用有機溶劑(例如乙醇)中藉助有機鹼(例如吡啶)來發生(反應圖10)。
反應圖 11 胺基化合物(E-XV)可藉由環化自化合物(E-XIV)來合成，其中首先使用弱鹼(例如三乙胺或其他有機鹼)處理後者，且隨後立即使用乙醇HCl處理(反應圖11)。 可藉由桑德邁爾反應(Sandmeyer reaction)或相關反應自胺基化合物(E-XV)來獲得酯(E-XVI)。舉例而言，可使(E-XV) (例如)與亞硝酸烷酯(例如亞硝酸異戊酯)及碘在介於20℃與150℃之間之溫度下於惰性溶劑(例如乙腈)中進行反應。 舉例而言，可藉由酸(例如三氟乙酸(TFA)或稀礦物酸)之作用在三乙基矽烷存在下自第三丁酯(E-XVI)來獲得酸(E-XVII) (反應圖11)。
反應圖 12 舉例而言，可藉由Hoffman降解、Curtius或Schmidt重排或藉由相關反應自酸(E-XXIV)來獲得化合物(E-XXV)，其中使用適宜反應程序(使用t-BuOH作為溶劑或溶劑組分)較佳地在t-BuOH、T3P (丙基膦酸酐)、三甲基矽基疊氮化物及NEt3 存在下於溶劑(如THF (四氫呋喃))中在升高溫度(通常70℃)下來直接獲得可易於分離之胺基甲酸第三丁酯。可藉由以下方式來引入酮基：自(E-XXVII)開始在異丙基氯化鎂氯化鋰存在下於THF中在-70℃下實施鹵素鎂交換反應且然後使用酐(R5 CO)2 O驟冷以產生(E-XXVIII) (反應圖12)。
反應圖 13 然後在鹼性條件(例如NaOH)於THF及MeOH存在下在室溫下裂解酯(E-XXVIII)以產生期望酸(E-XXIX)，然後可使該酸與肼化合物(E-XXXII)較佳地在T3P (丙基膦酸酐)及NEt3 存在下於溶劑(如THF)中在介於室溫至65℃之間之溫度下進行偶合反應以產生化合物(E-XXX) (反應圖13)。
反應圖 14 然後在酸性條件下優先使用三氟乙酸在室溫下於DCM中將胺基甲酸酯(E-XXX)去保護以產生胺(E-XXXI) (反應圖14)。在最終步驟中，使用適宜已知反應安置胺上之取代基(R2 及/或R3 )以將游離胺基團轉化成相應經取代胺基團(反應圖14)。舉例而言，利用相應醯基鹵化物、酸酐或諸如此類、較佳地醯氯R2 COCl及/或R3 COCl或酐(R2 CO)2 O、(R3 CO)2 O及/或R2 CO(O)OCR3 使用胺(如NEt3 )較佳地在DMAP (4- 二甲基胺基吡啶) 存在下於適宜溶劑(如DCM (二氯甲烷))中在室溫下來達成適宜轉化並產生(G3)。
端視反應類型及所用反應條件，熟習此項技術者將選擇適宜有機溶劑，例如： - 脂肪族烴，例如戊烷、己烷、環己烷或石油醚； - 芳香族烴，例如甲苯、鄰-、間-或對二甲苯， - 鹵化烴，例如二氯甲烷、氯仿或氯苯， - 醚，例如二***、二異丙基醚、第三丁基甲基醚、二噁烷、苯甲醚及四氫呋喃(THF)， - 腈，例如乙腈或丙腈， - 酮，例如丙酮、甲基乙基酮、二乙基酮及第三丁基甲基酮， - 醇，例如甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇、正丁醇及第三丁醇，亦及 - 二甲基亞碸、二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺、環丁碸， - 所提及有機溶劑之混合物。
若本發明背景中所闡述之化合物、尤其本發明之式(G1)、(G2)及(G3)之中間體及化合物係以固體形式獲得，則亦可藉由重結晶或消解實施純化。
下列酸通常適於製備式(G1)、(G2)及(G3)之化合物之酸加成鹽：氫鹵酸，例如鹽酸或氫溴酸；另外，磷酸、硝酸、硫酸；單-或雙官能羧酸及羥基羧酸，例如乙酸、馬來酸、琥珀酸、富馬酸、酒石酸、檸檬酸、水楊酸、山梨酸或乳酸；亦及磺酸，例如對-甲苯磺酸及1,5-萘二磺酸。式(G1)、(G2)及(G3)之酸加成化合物可以簡單方式藉由形成鹽之常用方法(例如藉由將式(G1)、(G2)及(G3)之化合物溶於適宜有機溶劑(例如甲醇、丙酮、二氯甲烷或苯)中且在0℃至100℃之溫度下添加酸)來獲得，且其可以已知方式(例如藉由過濾)進行分離且(若適當)藉由使用惰性有機溶劑洗滌來純化。
較佳地，在0℃至100℃之溫度下於惰性極性溶劑(例如水、甲醇或丙酮)中來製備式(G1)、(G2)及(G3)之化合物之鹼加成鹽。適於製備本發明鹽之鹼實例係鹼金屬碳酸鹽(例如碳酸鉀)、鹼金屬氫氧化物及鹼土金屬氫氧化物(例如NaOH或KOH)、鹼金屬氫化物及鹼土金屬氫化物(例如NaH)、鹼金屬烷氧化物及鹼土金屬烷氧化物(例如甲醇鈉或第三丁醇鉀)或氨、乙醇胺或四級氫氧化銨。
在上述製程變化形式中提及之「惰性溶劑」在每一情形下意指在各別反應條件下為惰性之溶劑。
可藉由上文所提及製程合成之式(G1)、(G2)及(G3)之化合物之集合體亦可以平行方式製得，此可以人工、部分自動化或完全自動化方式發生。就此而言，可自動進行產物及/或中間體之反應程序、後處理或純化。總而言之，此理解為意指如(例如) S. H. DeWitt在「Annual Reports in Combinatorial Chemistry and Molecular Diversity: Automated Synthesis」，第1卷，Verlag Escom, 1997，第69至77頁中所闡述之程序。
對於平行之反應程序及後處理而言，可使用多種由(例如)公司Stem Corporation (Woodrolfe Road, Tollesbury, Essex, CM9 8SE, England)或H + P Labortechnik GmbH (Bruckmannring 28, 85764 Oberschleißheim, Germany) 公司所提供種類之市售儀器。為平行純化化合物(G1)、(G2)及(G3)或在製備期間產生之中間體，可尤其利用(例如)來自ISCO, Inc. (4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, USA)之層析裝置。所列示裝置容許模塊化程序，其中使個別製程步驟自動化，但在製程步驟之間必須實施人工操作。此可藉由使用部分或完全整合之自動化系統來規避，其中例如(藉由)機器人來操作各別自動化模組。此類自動化系統可(例如)自Zymark Corporation (Zymark Center, Hopkinton, MA 01748, USA)獲取。
除本文所闡述方法外，可完全或部分地藉由固相支持方法來製備式(G1)、(G2)及(G3)之化合物。出於此目的，適用於相應程序之成中之個別中間體或所有中間體合鍵結至合成樹脂。固相支持之合成方法於廣泛闡述於專業文獻(例如Barry A. Bunin，「The Combinatorial Index」, Academic Press, 1998)中。
固相支持合成方法之使用允許實施自文獻已知且可人工或以自動化方式實施之諸多方案。舉例而言，「茶袋法」 (Houghten, US 4,631,211；Houghten等人，Proc. Natl. Acad. Sci, 1985, 82, 5131-5135)可為半自動化，其中採用來自IRORI (11149 North Torrey Pines Road, La Jolla, CA 92037, USA)之產品。舉例而言，藉由來自Argonaut Technologies (Inc., 887 Industrial Road, San Carlos, CA 94070, USA)或MultiSynTech GmbH (Wullener Feld 4, 58454 Witten, Germany)之裝置成功實施固相支持之平行合成之自動化。
本發明背景或根據本發明所使用之式(G1)、(G2)及(G3)之化合物(及/或其鹽)對於較寬範圍之在經濟上重要之單子葉及雙子葉一年生有害植物具有極佳除草效能。式(G1)、(G2)及(G3)之活性化合物亦良好地控制難以控制且自根狀莖、根莖或其他多年生器官產生幼芽之多年生有害植物。
本發明由此亦係關於控制不期望植物或調節較佳地在植物作物中之植物生長之方法，其中將一或多種本發明化合物施加至植物(例如有害植物，例如單子葉或雙子葉雜草或不期望作物植物)、種子(例如穀粒、種子或無性繁殖體，例如塊莖或具有芽之嫩芽部分)、其中或其上生長植物之土壤(例如耕地或非耕地之土壤)或植物生長之區域(例如培養區域)。
因此，在另一態樣中，本發明係關於控制有害植物或調節植物生長之方法，其特徵在於將有效量之 - 如上文較佳地在較佳、更佳或尤佳實施例中之一者中所定義之式(G1)、(G2)及(G3)之一或多種化合物及/或其鹽， 或 - 如下文所定義之除草及/或植物生長調節組合物，其包括如上文較佳地在較佳、更佳或尤佳實施例中之一者中所定義之式(G1)、(G2)及(G3)之一或多種化合物及/或其鹽， 施加至植物、植物種子、其中或其上生長植物之土壤或培養區域中。
可(例如)在播種之前(在適當時亦藉由納入土壤中)、在出苗之前或在出苗之後部署本發明化合物。具體實例可提及可藉由本發明化合物控制之單子葉及雙子葉雜草植物之一些代表，且並不限於所列舉之某些物種。
單子葉有害植物屬： 山羊草(Aegilops)、冰草(Agropyron)、剪股草(Agrostis)、看麥娘(Alopecurus)、阿披拉草(Apera)、燕麥(Avena)、臂形草(Brachiaria)、雀麥(Bromus)、蒺藜草(Cenchrus)、鴨蹠草(Commelina)、狗牙根(Cynodon)、莎草(Cyperus)、龍爪茅(Dactyloctenium)、馬唐(Digitaria)、稗(Echinochloa)、荸薺(Eleocharis)、䅟(Eleusine)、畫眉草(Eragrostis)、野黍(Eriochloa)、羊茅(Festuca)、飄拂草(Fimbristylis)、異蕊花(Heteranthera)、白茅(Imperata)、鴨嘴草(Ischaemum)、千金子(Leptochloa)、黑麥草(Lolium)、雨久花(Monochoria)、小米(Panicum)、雀稗(Paspalum)、虉草(Phalaris)、梯牧草(Phleum)、霞禾(Poa)、羅氏草(Rottboellia)、慈姑(Sagittaria)、莞草(Scirpus)、狗尾草(Setaria)、高粱(Sorghum)。
雙子葉雜草屬： 白麻屬植物(Abutilon)、莧菜(Amaranthus)、豚草(Ambrosia)、盤果檾(Anoda)、春黃菊(Anthemis)、榆科糙葉樹(Aphanes)、蒿(Artemisia)、濱藜(Atriplex)、雛菊(Bellis)、鬼針草(Bidens)、瘦果(Capsella)、飛廉(Carduus)、肉桂(Cassia)、矢車菊(Centaurea)、藜(Chenopodium)、薊(Cirsium)、旋花(Convolvulus)、曼陀羅(Datura)、山螞蝗(Desmodium)、刺酸模(Emex)、糖芥(Erysimum)、大戟(Euphorbia)、鼬瓣花(Galeopsis)、小米菊(Galinsoga)、豬殃殃(Galium)、木槿(Hibiscus)、番薯(Ipomoea)、地膚(Kochia)、野芝麻(Lamium)、獨行菜(Lepidium)、母草(Lindernia)、母菊(Matricaria)、薄荷(Mentha)、山靛(Mercurialis)、粟米草(Mullugo)、勿忘我草(Myosotis)、罌粟(Papaver)、牽牛(Pharbitis)、車前草(Plantago)、蓼(Polygonum)、馬齒莧(Portulaca)、毛茛(Ranunculus)、蘿卡(Raphanus)、蔊菜(Rorippa)、節節菜(Rotala)、酸模(Rumex)、豬毛菜(Salsola)、千里光(Senecio)、田菁(Sesbania)、金午時花(Sida)、芥子(Sinapis)、茄(Solanum)、苦苣菜(Sonchus)、尖瓣花(Sphenoclea)、繁縷(Stellaria)、蒲公英(Taraxacum)、菥蓂(Thlaspi)、三葉草(Trifolium)、蓖麻(Urtica)、婆婆納(Veronica)、堇菜(Viola)、蒼耳(Xanthium)。
已發現，擬用於本發明之式(G1)、(G2)及(G3)之化合物或根據本發明式(G1)、(G2)及(G3)之化合物及/或其鹽可高度有效地控制諸如以下等有害植物：大穗看麥娘(Alopecurus myosuroides)、野燕麥(Avena fatua)、稗草(Echinochloa crus-galli)、意大利黑麥草(Lolium multiflorum)、狗尾草(Setaria viridis)、檾麻(Abutilon theophrasti)、反枝莧(Amaranthus retroflexus)、淡甘菊(Matricaria inodora) (=新疆三肋果(Tripleurospermum maritimum subsp. inodorum))、圓葉牽牛( Pharbitis purpurea)、 卷莖蓼(Polygonum convolvulus) (=蔓首烏(Fallopia convolvulus))、 繁縷(Stellaria media)、三色堇(Viola tricolor)及***婆婆納(Veronica persica)。
在發芽之前將本發明之式(G1)、(G2)及(G3)之化合物施加至土壤表面上時，可完全預防雜草幼苗長出或雜草生長至其達到子葉階段，但然後停止生長且最終在三至四週過去之後完全死亡。
若在出苗後將式(G1)、(G2)及(G3)之化合物施加至植物之綠色部分上，則在處理之後停止生長，且有害植物保留於施加時之生長階段，或在一定時間之後完全死亡，從而有害於作物植物之雜草之競爭由此極早以持續方式消除。
儘管本發明化合物顯示針對單子葉及雙子葉雜草之突出除草活性，但端視各別本發明化合物之結構及其施加速率，經濟上重要作物之作物植物(例如雙子葉作物屬落花生(Arachis)、甜菜(Beta)、芸苔(Brassica)、香瓜(Cucumis)、南瓜(Cucurbita)、向日葵(Helianthus)、胡蘿蔔(Daucus)、大豆(Glycine)、棉(Gossypium)、番薯、萵苣(Lactuca)、亞麻(Linum)、番茄(Lycopersicon)、芒草(Miscanthus)、煙草(Nicotiana)、菜豆(Phaseolus)、豌豆(Pisum)、茄、蠶豆(Vicia)或單子葉作物屬蔥(Allium)、鳳梨(Ananas)、天門冬(Asparagus)、燕麥(Avena)、大麥(Hordeum)、稻(Oryza)、小米(Panicum)、甘蔗(Saccharum)、黑麥(Secale)、高粱、黑小麥(Triticale)、小麥(Triticum)、玉蜀黍(Zea)、尤其玉蜀黍及小麥)僅損害至輕微程度或根本不損害。出於該等原因，本發明化合物極適於選擇性控制植物作物(例如農業上有用之植物或觀賞植物)中之不期望植物生長。
另外，已發現，擬用於本發明之式(G1)、(G2)及(G3)之化合物或根據本發明之式(G1)、(G2)及(G3)之化合物及/或其鹽展示極佳或極良好出苗前及出苗後作用，且在某些作物、尤其油菜、大豆、棉花及穀物(且此處尤其係玉米、大麥、小麥、裸麥、燕麥、黑小麥、粟類、粳米)中尤其具有選擇性。
另外，本發明化合物(端視其特定結構及其施加速率)在作物植物中具有突出生長調節性質。其介入調節植物代謝且可由此用於控制性影響植物組分並促進收穫(例如藉由觸發脫水及生長遲緩)。此外，其亦適於通常控制及抑制不期望營養性生長且並不破壞該過程中之植物。抑制營養性生長可在許多單子葉及雙子葉作物中發揮重要作用，此乃因(例如)可由此減小或完全防止倒伏。
藉助除草及/或植物生長調節性質，式(G1)、(G2)及(G3)之活性化合物亦可用於控制基因修飾植物或藉由習用誘變修飾之植物之作物中的有害植物。一般而言，轉基因植物因特殊有利性質而聞名，例如對某些殺蟲劑、尤其某些除草劑之抗性、對植物疾病或引起植物疾病之生物體(例如某些昆蟲或微生物，例如真菌、細菌或病毒)之抗性。其他具體特性涉及(例如)所收穫材料之量、品質、儲存性、組成及具體組分。因此，澱粉含量增加或澱粉品質改變或收穫材料具有不同脂肪酸組成之轉基因植物已眾所周知。
對於轉基因作物而言較佳地，在有用植物及觀賞植物之經濟上重要之轉基因作物(例如諸如小麥、大麥、裸麥、燕麥、粟、粳米及玉米等穀物之作物或另外甜菜、棉花、大豆、油菜、馬鈴薯、番茄、豌豆及其他植物之作物)中使用本發明化合物及/或其鹽。
較佳地，在抵抗或藉由重組方式變得抵抗除草劑之植物毒性效應之有用植物作物中採用本發明化合物作為除草劑。
藉助除草及/或植物生長調節性質，式(G1)、(G2)及(G3)之活性化合物亦可用於控制已知基因修飾植物或仍研發之基因修飾植物之作物中的有害植物。一般而言，轉基因植物之突出特徵在於尤其有利之性質，例如對某些殺蟲劑、主要係某些除草劑之抗性、對植物疾病或植物疾病之致病生物體(例如某些昆蟲或微生物，例如真菌、細菌或病毒)之抗性。其他具體特性涉及(例如)所收穫材料之量、品質、儲存性、組成及具體組分。因此，澱粉含量增加或澱粉品質改變或收穫材料具有不同脂肪酸組成之轉基因植物已眾所周知。其他特定性質可為對非生物性應激因子(例如熱、低溫、乾旱、鹽度及紫外輻射)之耐受性或抗性。
在有用植物及觀賞植物之經濟上重要之轉基因作物(例如諸如小麥、大麥、裸麥、燕麥、高粱及粟、粳米、木薯及玉米等穀物之作物或另外甜菜、棉花、大豆、油菜、馬鈴薯、番茄、豌豆及其他植物之作物)中使用本發明之式(G1)、(G2)及(G3)之化合物及/或其鹽。
較佳地，在抵抗或藉由重組方式變得抵抗除草劑之植物毒性效應之有用植物作物中採用本發明之式(G1)、(G2)及(G3)之化合物作為除草劑。
在轉基因作物中採用本發明之式(G1)、(G2)及(G3)之活性化合物時，不僅發生在其他作物中所觀察之針對有害植物之效應，且亦通常在特定轉基因作物中具有特定施加效應，例如改變或具體而言增寬範圍之可控雜草、改變之可用於施加中之施加速率、較佳地與轉基因作物所抵抗除草劑之良好組合性及影響轉基因作物植物之生長及產率。
本發明由此亦係關於本發明之式(G1)、(G2)及(G3)之化合物及/或其鹽之用途，其作為控制有用植物或觀賞植物作物、視情況轉基因作物植物中之有害植物之除草劑。
較佳者，藉由出苗前或出苗後方法用於諸如小麥、大麥、裸麥、燕麥、粟及粳米等穀物中，尤其藉由出苗後方法用於小麥中。
較佳地，亦藉由出苗前或出苗後方法用於玉米中，尤其藉由出苗前方法用於玉米中。
較佳地，亦藉由出苗前或出苗後方法用於大豆中，尤其藉由出苗後方法用於大豆中。
用於控制有害植物或調節植物生長之本發明用途亦包含以下情形：其中式(G1)、(G2)及(G3)之活性化合物或其鹽並無自前體物質(「前藥」)形成，直至在施加於植物上、植物中或土壤中之後為止。
本發明亦提供控制有害植物或調節植物生長之方法(施加方法)，其包括將有效量之式(G1)、(G2)及(G3)之一或多種化合物及/或其鹽施加於植物(有害植物(若適當)以及有用植物)、植物種子、其中或其上生長植物之土壤或培養區域上。
本發明之式(G1)、(G2)及(G3)之化合物可以可潤濕粉劑、可乳化濃縮物、可噴霧溶液、除塵產品或粒劑之形式用於慣常調配物中。本發明由此亦提供包括式(G1)、(G2)及(G3)之化合物及/或其鹽之除草及/或植物生長調節組合物。
因此，在另一態樣中，本發明係關於除草及/或植物生長調節組合物，其特徵在於該組合物包括如上文較佳地在較佳、更佳或尤佳實施例中之一者中所定義式(G1)、(G2)及(G3)之一或多種化合物及/或其鹽， 及一或多種選自群(i)及/或(ii)之其他物質： (i) 一或多種較佳地選自由以下組成之群之其他農業活性物質：殺昆蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、其他除草劑、殺真菌劑、安全劑、肥料及/或其他生長調節劑， (ii) 一或多種常用於作物保護之調配物輔助劑。
可以需要生物及/或物理化學參數之各種方式來調配式(G1)、(G2)及(G3)之化合物及/或其鹽。可能調配物包含(例如)： 可潤濕粉劑(WP)、水溶性粉劑(SP)、水溶性濃縮物、可乳化濃縮物(EC)、乳液(EW)、例如水包油型及油包水型乳液、可噴霧溶液、懸浮液濃縮物(SC)、基於油或水之分散液、油可混溶性溶液、膠囊懸浮液(CS)、除塵產品(DP)、拌種產品、用於撒施及土壤施加之粒劑、呈微粒形式之粒劑(GR)、可噴霧粒劑、經塗覆粒劑及吸附粒劑、水可分散性粒劑(WG)、水溶性粒劑(SG)、ULV調配物、微膠囊及蠟。
該等個別調配物類型之原理已知且闡述於(例如)以下文獻中： Winnacker-Küchler, 「Chemische Technologie」 [Chemical technology]，第7卷，C. Hanser Verlag Munich，第4版，1986；Wade van Valkenburg, 「Pesticide Formulations」, Marcel Dekker, N.Y., 1973；K. Martens, 「Spray Drying」 Handbook，第3版，1979, G. Goodwin Ltd. London。
所需調配物輔助劑(例如惰性材料、表面活性劑、溶劑及其他添加劑)同樣已知且闡述於(例如)以下文獻中： Watkins, 「Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers」，第2版，Darland Books, Caldwell N.J., H.v. Olphen, 「Introduction to Clay Colloid Chemistry」；第2版，J. Wiley & Sons, N.Y.；C. Marsden, 「Solvents Guide」；第2版，Interscience, N.Y. 1963；McCutcheon's 「Detergents and Emulsifiers Annual」, MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.；Sisley及Wood, 「Encyclopedia of Surface Active Agents」, Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964；Schönfeldt, 「Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte」 [Interface-active Ethylene Oxide Adducts], Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976；Winnacker-Küchler, 「Chemische Technologie」，第7卷，C. Hanser Verlag Munich，第4版，1986。
可潤濕粉劑係可均勻分散於水中之製劑，且除稀釋劑或惰性物質以及活性化合物外亦包括離子型及/或非離子型表面活性劑(潤濕劑、分散劑)，例如聚氧基乙基化烷基酚、聚氧基乙基化脂肪醇、聚氧基乙基化脂肪胺、脂肪醇聚二醇醚硫酸鹽、烷烴磺酸鹽、烷基苯磺酸鹽、木質素磺酸鈉、2,2'-二萘基甲烷-6,6'-二磺酸鈉、二丁基萘磺酸鈉或另外油醯基甲基牛磺酸鈉。為製備可潤濕粉劑，舉例而言，在慣常裝置(例如錘磨機、鼓風磨機及空氣噴射磨機)中將除草活性化合物精細碾磨，且同時或隨後與調配物助劑混合。
藉由以下方式來產生可乳化濃縮物：將活性化合物溶於有機溶劑(例如丁醇、環己酮、二甲基甲醯胺、二甲苯或另外相對較高沸點之芳香族化合物或烴)或有機溶劑混合物中，且添加一或多種離子型及/或非離子型表面活性劑(乳化劑)。所用乳化劑可為(例如)： 烷基芳基磺酸鈣鹽，例如十二烷基苯磺酸鈣；或非離子型乳化劑，例如脂肪酸聚二醇酯、烷基芳基聚二醇醚、脂肪醇聚二醇醚、環氧丙烷-環氧乙烷縮合產物、烷基聚醚、山梨醇酐酯(例如山梨醇酐脂肪酸酯或聚氧乙烯山梨醇酐酯，例如聚氧乙烯山梨醇酐脂肪酸酯)。
藉由碾磨活性化合物與精細分佈之固體物質(例如滑石粉、天然黏土(例如高嶺土、膨潤土及葉臘石)或矽藻土)來獲得除塵產品。
懸浮液濃縮物可基於水或油。其可(例如)藉由藉助商業珠粒磨機進行濕式碾磨且視情況添加如上文(例如)針對其他調配物類型已列示之表面活性劑來產生。
可(例如)藉助攪拌器、膠體磨機及/或靜態混合器使用水性有機溶劑及(若適當)表面活性劑(如例如上文結合其他類型之調配物已列示)來製備乳液(例如水包油型乳液(EW))。
可藉由將活性化合物噴霧於吸附性粒化惰性材料上或藉由藉助黏著劑(例如聚乙烯醇、聚丙烯酸鈉或礦物油)將活性化合物濃縮物施加至載體物質(例如砂、高嶺石或粒化惰性材料)之表面上來產生粒劑。亦可以產生肥料粒劑(視需要呈含有肥料之混合物形式)之慣常方式來粒化適宜活性化合物。
通常藉由慣常製程(例如噴霧乾燥、流化床粒化、盤粒化、使用高速混合器混合及在不使用固體惰性材料下擠出)來產生水可分散性粒劑。
關於盤粒劑，流化床粒劑、擠出機粒劑及噴霧粒劑之產生，例如參見以下文獻中之製程：「Spray-Drying Handbook」，第3版，1979, G. Goodwin Ltd., London；J.E. Browning, 「Agglomeration」, Chemical and Engineering 1967，第147頁及後續頁；「Perry's Chemical Engineer's Handbook」，第5版，McGraw-Hill, New York 1973, 第8-57頁。
關於作物保護劑之調配物之其他細節，例如參見G.C. Klingman, 「Weed Control as a Science」, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961，第81-96頁及J.D. Freyer, S.A. Evans, 「Weed Control Handbook」，第5版，Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968，第101-103頁。
農業化學調配物通常包括0.1重量%至99重量%、尤其0.1重量%至95重量%之式(G1)、(G2)及(G3)之活性化合物及/或其鹽。
在可潤濕粉劑中，活性化合物濃度為(例如)約10重量%至90重量%；100重量%中之剩餘者由慣常調配物組分組成。在可乳化濃縮物之情形下，活性化合物濃度可為約1重量%至90重量%、較佳地5重量%至80重量%。粉塵型調配物含有1重量%至30重量%活性化合物、較佳地通常5重量%至20重量%活性化合物；可噴霧溶液含有約0.05重量%至80重量%、較佳地2重量%至50重量%活性化合物。在水可分散性粒劑之情形下，活性化合物含量部分地取決於活性化合物係以液體或固體形式存在且使用何種粒化助劑、填充劑等。在水可分散性粒劑中，舉例而言，活性化合物之含量介於1重量%與95重量%之間、較佳地介於10重量%與80重量%之間。
另外，所提及活性化合物調配物視情況包括各別慣常之增黏劑、潤濕劑、分散劑、乳化劑、滲透劑、防腐劑、防凍劑及溶劑、填充劑、載劑及染料、消泡劑、蒸發抑制劑及影響pH及黏度之試劑。調配物輔助劑之實例尤其闡述於「Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations」，D. A. Knowles編輯，Kluwer Academic Publishers (1998)。
式(G1)、(G2)及(G3)之化合物及/或其鹽可原樣採用或以其與其他殺蟲活性化合物(例如殺昆蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、除草劑、殺真菌劑、安全劑、肥料及/或生長調節劑)組合之製劑(調配物)之形式(例如以成品調配物形式或以罐混合物形式)來採用。可基於上文所提及調配物來製備組合調配物，同時應考慮擬組合活性化合物之物理性質及穩定性。
除草劑(混合物)對安全劑之重量比率通常取決於除草劑施加速率及所論述安全劑之效能且可在寬限值內有所變化(例如在200:1至1:200、較佳地100:1至1:100、尤其20:1至1:20之範圍內)。類似於式(G1)、(G2)及(G3)之化合物或其混合物，可將安全劑與其他除草劑/殺蟲劑一起調配且以與除草劑之成品調配物或罐混合物形式來提供及採用。
在施加時，若適當，則以慣常方式稀釋以商業形式存在之除草劑或除草劑/安全劑調配物，例如在可潤濕粉劑、可乳化濃縮物、分散液及水可分散性粒劑之情形下。呈粉塵、土壤施加用粒劑或撒施用粒劑及可噴霧溶液之形式之製劑通常在施加之前並不進一步使用其他惰性物質進行稀釋。
式(G1)、(G2)及(G3)之化合物及/或其鹽之施加速率可在寬限值內有所變化。在作為除草劑施加以控制有害植物時，舉例而言，通常，0.001 kg/ha至10.0 kg/ha範圍內之活性物質係適宜的，較佳地，以0.005 kg/ha至5 kg/ha內之範圍、尤其以0.01 kg/ha至1 kg/ha內之範圍來施加式(G1)、(G2)及(G3)之化合物及/或其鹽。此適用於出苗前及出苗後施加。
在用作植物生長調節劑(例如用作作物植物(如上文所提及者，較佳係穀物植物，例如小麥、大麥、裸麥、黑小麥、粟、粳米或玉米)之稈穩定劑)時，式(G1)、(G2)及(G3)之化合物及/或其鹽之施加速率(例如)在0.001 kg/ha至2 kg/ha或更多活性物質之範圍內、較佳地在0.005 kg/ha至1 kg/ha範圍內、尤其在10 g/ha至500 g/ha活性物質範圍內。此適用於藉由出苗前方法及出苗後方法進行施加，出苗後處理通常較佳。
可在各個植物生長階段以稈穩定劑形式施加。較佳地，舉例而言，在分蘖期之後、在開始縱向生長時進行施加。
或者，亦可藉由處理種子(包含各種用於拌種及塗覆種子技術)來以植物生長調節劑形式進行施加。此處，施加速率取決於特定技術且可在初步測試中測定。
可與本發明活性化合物組合用於混合調配物或罐混合物中之組分係(例如)如(例如) Weed Research 26, 441-445 (1986)或「The Pesticide Manual」，第16版，The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2006及其中所引用文獻中所闡述之已知活性化合物，且其(例如)用作乙醯乳酸合酶、乙醯基-CoA-羧化酶、纖維素-合酶、烯醇丙酮醯莽草酸-3-磷酸-合酶、麩醯胺酸-合成酶、對-羥基苯基丙酮酸-雙加氧酶、八氫番茄紅素去氫酶、光系統I、光系統II及/或原卟啉原-氧化酶之抑制劑。
可提及作為自文獻已知且可與本發明化合物組合之除草劑或植物生長調節劑之活性化合物之實例如下(藉由國際標準組織(International Organization for Standardization，ISO)之「常用名稱」或藉由化學名稱或藉由慣常代碼編號來闡述化合物)，且總是包括所有適用形式，例如酸、鹽、酯或改質體(例如異構體，如立體異構體及光學異構體)。作為一實例，可提及至少一種適用形式及/或改質形式。
除草劑實例如下： 乙草胺(Acetochlor)、三氟羧草醚(acifluorfen)、三氟羧草醚鈉、苯草醚(aclonifen)、甲草胺(alachlor)、二丙烯草胺(allidochlor)、禾草滅(alloxydim)、禾草滅鈉、莠滅淨(ametryn)、胺唑草酮(amicarbazone)、呋喃丹(amidochlor)、醯嘧磺隆(amidosulfuron)、4-胺基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲基苯基)-5-氟吡啶-2-甲酸、環丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)、環丙嘧啶酸鉀、甲基環丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor-methyl)、氯胺吡啶酸(aminopyralid)、胺唑(amitrole)、胺基磺酸銨(ammoniumsulfamate)、莎稗磷(anilofos)、黃草靈(asulam)、阿特拉嗪(atrazine)、草芬定(azafenidin)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、氟丁草胺(beflubutamid)、草除靈(benazolin)、乙基草除靈(benazolin-ethyl)、氟落靈(benfluralin)、呋草黃(benfuresate)、嘧磺隆酸(bensulfuron)、甲基嘧磺隆酸(bensulfuron-methyl)、地散磷(bensulide)、苯達松(bentazone)、苯并雙環酮(benzobicyclon)、吡草酮(benzofenap)、雙環吡酮(bicyclopyron)、甲羧除草醚(bifenox)、雙丙胺膦(bilanafos)、雙丙胺膦鈉、雙草醚(bispyribac)、雙草醚鈉、苯草酮(bromacil)、溴丁醯草胺(bromobutide)、殺草肟(bromofenoxim)、溴苯腈(bromoxynil)、丁酸溴苯腈、溴苯腈鉀、庚酸溴苯腈及辛酸溴苯腈、羥草酮(busoxinone)、丁草胺(butachlor)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、丁胺磷(butamifos)、丁烯草胺(butenachlor)、地禾安(butralin)、苯草酮(butroxydim)、丁草敵(butylate)、唑草胺(cafenstrole)、雙醯草胺(carbetamide)、唑草酮(carfentrazone)、唑酮草酯(carfentrazone-ethyl)、草滅平(chloramben)、氯溴隆(chlorbromuron)、伐草克(chlorfenac)、伐草克鈉、燕麥酯(chlorfenprop)、整形醇(chlorflurenol)、甲基整形醇(chlorflurenol-methyl)、氯草敏(chloridazon)、氯嘧磺隆(chlorimuron)、乙基氯嘧磺隆(chlorimuron-ethyl)、氯鄰苯二甲酸(chlorophthalim)、綠麥隆(chlorotoluron)、二甲基大克草(chlorthal-dimethyl)、氯磺隆(chlorsulfuron)、西尼冬(cinidon)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、環庚草醚(cinmethylin)、醚磺隆(cinosulfuron)、氯醯草膦(clacyfos)、烯草酮(clethodim)、炔草酸(clodinafop)、炔草酯(clodinafop-propargyl)、可滅蹤(clomazone)、氯甲醯草胺(clomeprop)、二氯吡啶酸(clopyralid)、氯酯磺草胺(cloransulam)、甲基氯酯磺草胺(cloransulam-methyl)、苄草隆(cumyluron)、氰胺(cyanamide)、丙腈津(cyanazine)、草滅特(cycloate)、西羅莫特(cyclopyrimorate)、環胺磺隆(cyclosulfamuron)、噻草酮(cycloxydim)、丁基賽伏草(cyhalofop)、氰氟草酯(cyhalofop-butyl)、環丙津(cyprazine)、2,4-D、2,4-D-丁氧基乙基、2,4-D-丁基、2,4-D-二甲基銨、2,4-D-二醇胺、2,4-D-乙基、2,4-D-2-乙基己基、2,4-D-異丁基、2,4-D-異辛基、2,4-D-異丙基銨、2,4-D-鉀、2,4-D-三異丙醇銨及2,4-D-三乙醇胺、2,4-DB、2,4-DB-丁基、2,4-DB-二甲基銨、2,4-DB-異辛基、2,4-DB-鉀及2,4-DB-鈉、殺草隆(daimuron、dymron)、茅草枯(dalapon)、福美甲酯(dazomet)、正癸醇、甜菜安(desmedipham)、去甲苯磺醯基吡唑特(detosyl-pyrazolate，DTP)、麥草畏(dicamba)、敵草腈(dichlobenil)、2-(2,4-二氯苄基)-4,4-二甲基-1,2-噁唑啶-3-酮、2-(2,5-二氯苄基)-4,4-二甲基-1,2-噁唑啶-3-酮、2,4-滴丙酸(dichlorprop)、2,4-滴丙酸-P、二氯苯氧基丙酸(diclofop)、禾草靈(diclofop-methyl)、二氯苯氧基丙酸-P-甲基(diclofop-P-methyl)、雙氯磺草胺(diclosulam)、燕麥枯(difenzoquat)、普草克(diflufenican)、二氟吡隆(diflufenzopyr)、二氟吡隆鈉、噁唑隆(dimefuron)、哌草丹(dimepiperate)、二甲草胺(dimethachlor)、異戊乙淨(dimethametryn)、二甲吩草胺(dimethenamid)、二甲吩草胺-P、醚黃隆(dimetrasulfuron)、敵樂胺(dinitramine)、地樂消酚(dinoterb)、草乃敵(diphenamid)、敵草快(diquat)、敵草快二溴化物(diquat-dibromid)、氟硫草定(dithiopyr)、達有龍(diuron)、DNOC、草多索(endothal)、EPTC、禾草畏(esprocarb)、丁氟消草(ethalfluralin)、胺苯磺隆(ethametsulfuron)、甲基胺苯磺隆(ethametsulfuron-methyl)、乙嗪草酮(ethiozin)、乙氧呋草黃(ethofumesate)、氟乳醚(ethoxyfen)、氯氟草醚乙酯(ethoxyfen-ethyl)、亞速隆(ethoxysulfuron)、乙氧苯草胺(etobenzanid)、F-9600、F-5231 (亦即N-{2-氯-4-氟-5-[4-(3-氟丙基)-5-側氧基-4,5-二氫-1H-四唑-1-基]苯基}乙烷磺醯胺)、F-7967 (亦即3-[7-氯-5-氟-2-(三氟甲基)-1H-苯并咪唑-4-基]-1-甲基-6-(三氟甲基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮)、噁唑禾草靈(fenoxaprop)、噁唑禾草靈-P、乙基噁唑禾草靈(fenoxaprop-ethyl)、乙基噁唑禾草靈-P (fenoxaprop-P-ethyl)、異噁苯碸(fenoxasulfone)、酸醌草酮(fenquinotrione)、四唑醯草胺(fentrazamide)、麥草氟(flamprop)、異丙基麥草氟-M (flamprop-M-isopropyl)、甲基麥草氟-M (flamprop-M-methyl)、啶嘧磺隆(flazasulfuron)、雙氟磺草胺(florasulam)、吡氟禾草靈(fluazifop)、吡氟禾草靈-P、丁基吡氟禾草靈(fluazifop-butyl)、丁基吡氟禾草靈-P (fluazifop-P-butyl)、氟酮磺隆(flucarbazone)、氟酮磺隆鈉、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、氟消草(fluchloralin)、氟草胺(flufenacet)、氟噠嗪酯(flufenpyr)、氟噠嗪草酯(flufenpyr-ethyl)、唑嘧磺草胺(flumetsulam)、氟烯草酸(flumiclorac)、戊基氟烯草酸(flumiclorac-pentyl)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、氟草隆(fluometuron)、芴丁酯(flurenol)、丁基芴丁酯(flurenol-butyl)、芴丁酯-二甲基銨(flurenol-dimethylammonium)及甲基芴丁酯(flurenol-methyl)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen)、乙基乙羧氟草醚(fluoroglycofen-ethyl)、氟丙酸(flupropanate)、氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron)、氟啶嘧磺隆-甲基鈉(flupyrsulfuron-methyl-sodium)、氟卓酮(fluridone)、氟咯草酮(flurochloridone)、氟草煙(fluroxypyr)、氟氯比(fluroxypyr-meptyl)、呋草酮(flurtamone)、嗪草酸酯(fluthiacet)、嗪草酸甲酯(fluthiacet-methyl)、氟磺胺草醚(fomesafen)、氟磺胺草醚鈉、甲醯胺磺隆(foramsulfuron)、殺木膦(fosamine)、草丁膦(glufosinate)、草銨膦(glufosinate-ammonium)、草丁膦-P鈉、草丁膦-P-銨、草丁膦-P鈉、草甘膦(glyphosate)、草甘膦銨、草甘膦異丙基銨、草甘膦二銨、草甘膦二甲基銨、草甘膦鉀、草甘膦鈉及草甘膦-三甲基硫鹽、H-9201 (亦即O-乙基異丙基胺基硫代磷酸O-(2,4-二甲基-6-硝基苯基)酯)、氟氯吡啶酸(halauxifen)、氟氯吡啶酯(halauxifen-methyl)、氟硝磺醯胺(halosafen)、氯吡嘧磺隆(halosulfuron)、甲基氯吡嘧磺隆(halosulfuron-methyl)、氟吡禾靈(haloxyfop)、精吡氟禾草靈(haloxyfop-P)、乙氧基乙基氟吡禾靈(haloxyfop-ethoxyethyl)、乙氧基乙基精吡氟禾草靈(haloxyfop-P-ethoxyethyl)、甲基氟吡禾靈(haloxyfop-methyl)、甲基精吡氟禾草靈(haloxyfop-P-methyl)、環嗪酮(hexazinone)、HW-02 (亦即乙基-(2,4-二氯苯氧基)乙酸1-(二甲氧基磷醯基)酯)、咪草酸(imazamethabenz)、甲基咪草酸(imazamethabenz-methyl)、甲氧咪草煙(imazamox)、甲氧咪草煙銨、甲基咪草煙(imazapic)、甲基咪草煙銨、依滅草(imazapyr)、依滅草-異丙基銨、咪唑喹啉酸(imazaquin)、咪唑喹啉酸銨、咪草煙(imazethapyr)、咪草煙銨、咪唑磺隆(imazosulfuron)、草酮(indanofan)、茚茲弗蘭(indaziflam)、碘磺隆(iodosulfuron)、甲基碘磺隆鈉(iodosulfuron-methyl-sodium)、碘苯腈(ioxynil)、辛酸碘苯腈(ioxynil-octanoate)、碘苯腈鉀及碘苯腈鈉、艾芬卡巴腙(ipfencarbazone)、異丙隆(isoproturon)、異噁隆(isouron)、異噁草胺(isoxaben)、異噁唑草酮(isoxaflutole)、卡靈草(karbutilate)、KUH-043 (亦即3-({[5-(二氟甲基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-基]甲基}磺醯基)-5,5-二甲基-4,5-二氫-1,2-噁唑)、凱拓草胺(ketospiradox)、乳氟草靈(lactofen)、環草定(lenacil)、利穀隆(linuron)、MCPA、MCPA-丁氧基乙基、MCPA -二甲基銨、MCPA -2-乙基己基、MCPA -異丙基銨、MCPA -鉀及MCPA -鈉、MCPB、MCPB-甲基、MCPB -乙基及MCPB -鈉、2甲4氯丙酸(mecoprop)、2甲4氯丙酸鈉及丁氧基乙基2甲4氯丙酸(mecoprop-butotyl)、精2甲4氯丙酸(mecoprop-P)、丁氧基乙基精2甲4氯丙酸(mecoprop-P-butotyl)、精2甲4氯丙酸-二甲基銨、2-乙基己基精2甲4氯丙酸及精2甲4氯丙酸鉀、苯噻草胺(mefenacet)、氟草磺(mefluidide)、甲基二磺隆(mesosulfuron)、甲基二磺隆-甲基(mesosulfuron-methyl)、硝草酮(mesotrione)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、美坦(metam)、噁唑醯草胺(metamifop)、苯嗪草酮(metamitron)、吡唑草胺(metazachlor)、嗪吡嘧磺隆(metazosulfuron)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、甲硫喃橫隆(methiopyrsulfuron)、梅特唑啉(methiozolin)、異硫氰酸甲酯、溴穀隆(metobromuron)、丙草胺(metolachlor)、S-丙草胺、磺草唑胺(metosulam)、甲氧隆(metoxuron)、嗪草酮(metribuzin)、甲磺隆(metsulfuron)、甲基甲磺隆(metsulfuron-methyl)、禾草敵(molinat)、綠穀隆(monolinuron)、單嘧磺隆(monosulfuron)、單嘧磺隆酯、MT-5950 (亦即N-(3-氯-4-異丙基苯基)-2-甲基戊烷醯胺)、NGGC-011、草萘胺(napropamide)、NC-310 (亦即[5-(苄基氧基)-1-甲基-1H-吡唑-4-基](2,4-二氯苯基)甲酮)、草不隆(neburon)、煙嘧磺隆(nicosulfuron)、壬酸(nonanoic acid、pelargonic acid)、達草滅(norflurazon)、油酸(脂肪酸)、坪草丹(orbencarb)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、消草磺靈(oryzalin)、丙炔噁草酮(oxadiargyl)、噁草酮(oxadiazon)、環氧嘧磺隆(oxasulfuron)、氯觸嗪草(oxaziclomefon)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、巴拉刈(paraquat)、二氯化巴拉刈(paraquat dichloride)、克草猛(pebulate)、二甲戊靈(pendimethalin)、五氟磺草胺(penoxsulam)、五氯酚(pentachlorphenol)、環戊噁草酮(pentoxazone)、烯草胺(pethoxamid)、石油、苯敵草(phenmedipham)、毒莠定(picloram)、氟吡醯草胺(picolinafen)、唑啉草酯(pinoxaden)、哌草磷(piperophos)、丙草胺(pretilachlor)、氟嘧黃隆(primisulfuron)、甲基氟嘧黃隆(primisulfuron-methyl)、氨氟樂靈(prodiamine)、環苯草酮(profoxydim)、撲滅通(prometon)、撲草淨(prometryn)、撲草胺(propachlor)、敵稗(propanil)、噁草酸(propaquizafop)、撲滅津(propazine)、苯胺靈(propham)、異丙草胺(propisochlor)、丙苯磺隆(propoxycarbazone)、丙苯磺隆鈉、丙瑞磺隆(propyrisulfuron)、炔苯醯草胺(propyzamide)、苄草丹(prosulfocarb)、氟磺隆(prosulfuron)、雙唑草(pyraclonil)、吡醚(pyraflufen)、吡草醚(pyraflufen-ethyl)、達磺特(pyrasulfotole)、苄草唑(pyrazolynate) (吡唑特(pyrazolate))、百速隆(pyrazosulfuron)、乙基百速隆(pyrazosulfuron-ethyl)、苄草唑(pyrazoxyfen)、皮利本齊(pyribambenz)、異丙酯草醚(pyribambenz-isopropyl)、丙酯草醚(pyribambenz-propyl)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、稗草丹(pyributicarb)、噠嗪醇(pyridafol)、達草特(pyridate)、環酯草醚(pyriftalid)、嘧草醚(pyriminobac)、甲基嘧草醚(pyriminobac-methyl)、嘧啶硫烷(pyrimisulfan)、嘧草硫醚(pyrithiobac)、嘧草硫醚鈉、派羅克殺草碸(pyroxasulfone)、甲氧磺草胺(pyroxsulam)、二氯喹啉酸(quinclorac)、氯甲喹啉酸(quinmerac)、滅藻醌(quinoclamine)、喹禾靈(quizalofop)、乙基喹禾靈(quizalofop-ethyl)、精喹禾靈(quizalofop-P)、乙基精喹禾靈(quizalofop-P-ethyl)、精喹禾糠酯(quizalofop-P-tefuryl)、玉嘧磺隆(rimsulfuron)、苯嘧磺草胺(saflufenacil)、抗癆息(sethoxydim)、環草隆(siduron)、西瑪津(simazine)、西草淨(simetryn)、SL-261、磺草酮(sulcotrion)、甲磺草胺(sulfentrazone)、嘧磺隆(sulfometuron)、甲基嘧磺隆(sulfometuron-methyl)、磺醯磺隆(sulfosulfuron)、SYN-523、SYP-249 (亦即5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-硝基苯甲酸1-乙氧基-3-甲基-1-側氧基丁-3-烯-2-基酯)、SYP-300 (亦即1-[7-氟-3-側氧基-4-(丙-2-炔-1-基)-3,4-二氫-2H-1,4-苯并噁嗪-6-基]-3-丙基-2-側硫基-咪唑啶-4,5-二酮)、2,3,6-TBA、TCA (三氯乙酸)、TCA-鈉、丁唑隆(tebuthiuron)、糠酮(tefuryltrione)、環磺酮(tembotrione)、得殺草(tepraloxydim)、特草定(terbacil)、特草靈(terbucarb)、甲氧去草淨(terbumeton)、特丁津(terbuthylazin)、去草淨(terbutryn)、噻吩草胺(thenylchlor)、噻唑煙酸(thiazopyr)、噻烯卡巴腙(thiencarbazone)、甲基噻烯卡巴腙(thiencarbazone-methyl)、闊葉散(thifensulfuron)、甲基闊葉散(thifensulfuron-methyl)、禾草丹(thiobencarb)、替非西爾(tiafenacil)、托爾拉特(tolpyralate)、苯唑草酮(topramezone)、三甲苯草酮(tralkoxydim)、氟酮磺草胺(triafamone)、野麥畏(tri-allate)、醚苯黃隆(triasulfuron)、三氟草胺(triaziflam)、苯磺隆(tribenuron)、甲基苯磺隆(tribenuron-methyl)、定草酯(triclopyr)、草達津(trietazine)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、三氟啶磺隆鈉、特裡夫沙辛(trifludimoxazin)、氟樂靈(trifluralin)、氟胺磺隆(triflusulfuron)、甲基氟胺磺隆(triflusulfuron-methyl)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、硫酸脲、滅草猛(vernolate)、XDE-848、ZJ-0862 (亦即3,4-二氯-N-{2-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧基]苄基}苯胺)及下列化合物：
植物生長調節劑之實例如下： 阿西本唑(Acibenzolar)、甲基阿西本唑-S (acibenzolar-S-methyl)、5-胺基乙醯丙酸、環丙嘧啶醇(ancymidol)、6-苄基胺基嘌呤、芸苔素內酯(Brassinolid)、兒茶素(catechine)、矮壯素(chlormequat chloride)、調果酸(cloprop)、環烷基醯苯胺(cyclanilide)、3-(環丙-1-烯基)丙酸、丁醯肼(daminozide)、福美甲酯(dazomet)、正癸醇、調呋酸(dikegulac)、調呋酸鈉、草多索(endothal)、草多索二鉀、草多索鈉及草多索-單(N,N-二甲基烷基銨)、乙烯利(ethephon)、氟節胺(flumetralin)、抑草丁(flurenol)、丁基抑草丁(flurenol-butyl)、呋嘧醇(flurprimidol)、氯吡脲(forchlorfenuron)、赤黴酸(gibberellic acid)、抗倒胺(inabenfide)、吲哚-3-乙酸(IAA)、4-吲哚-3-基丁酸、稻瘟靈(isoprothiolane)、烯丙苯噻唑(probenazole)、茉莉酸(jasmonic acid)、馬來酸醯肼、縮節胺(mepiquat chloride)、1-甲基環丙烯、茉莉酸甲酯、2-(1-萘基)乙醯胺、1-萘基乙酸、2-萘基氧基乙酸、硝基苯酚鹽混合物(nitrophenolate-mixture)、多效唑(paclobutrazol)、N-(2-苯基乙基)-β-丙胺酸、N-苯基鄰胺甲醯苯甲酸、調環酸(prohexadione)、調環酸鈣、茉莉酸丙酯(prohydrojasmone)、水楊酸、獨腳金內酯(strigolactone)、四氯硝基苯(tecnazene)、苯基噻二唑脲(thidiazuron)、三十烷醇、特裡帕克(trinexapac)、抗倒酯(trinexapac-ethyl)、特斯迪福(tsitodef)、烯效唑(uniconazole)、烯效唑-P。
安全劑較佳地選自由以下組成之群： S1) 式(S1)化合物其中符號及指數具有下列含義： nA 係自然數0至5、較佳地0至3； RA 1 係鹵素、(C1 -C4 )-烷基、(C1 -C4 )-烷氧基、硝基或(C1 -C4 )-鹵代烷基； WA 係來自由部分不飽和或芳香族5員雜環組成之群之未經取代或經取代之二價雜環基團，該雜環具有1至3個來自由N及O組成之群之雜環原子，其中至少一個氮原子及至多一個氧原子存在於環中，較佳地該基團來自由(WA 1 )至(WA 4 )組成之群：mA 為0或1； RA 2 係ORA 3 、SRA 3 或NRA 3 RA 4 或具有至少一個氮原子及最多3個較佳地來自由O及S組成之群之雜原子之飽和或不飽和3至7員雜環，該雜環經由氮原子連接至(S1)中之羰基且未經取代或經來自由(C1 -C4 )-烷基、(C1 -C4 )-烷氧基及視情況經取代之苯基組成之群之基團取代，較佳地該基團具有式ORA 3 、NHRA 4 或N(CH3 )2 、尤其式ORA 3 ； RA 3 係氫或未經取代或經取代之具有較佳地總共1至18個C原子之脂肪族烴基團； RA 4 係氫、(C1 -C6 )-烷基、(C1 -C6 )-烷氧基或經取代或未經取代之苯基； RA 5 係H、(C1 -C8 )-烷基、(C1 -C8 )-鹵代烷基、(C1 -C4 )-烷氧基-(C1 -C8 )-烷基、氰基或COORA 9 ，其中RA 9 係氫、(C1 -C8 )-烷基、(C1 -C8 )-鹵代烷基、(C1 -C4 )-烷氧基-(C1 -C4 )-烷基、(C1 -C6 )-羥基烷基、(C3 -C12 )-環烷基或三-(C1 -C4 )-烷基矽基； RA 6 、RA 7 、RA 8 相同或不同且係氫、(C1 -C8 )-烷基、(C1 -C8 )-鹵代烷基、(C3 -C12 )-環烷基或經取代或未經取代之苯基； 較佳地： a) 二氯苯基吡唑啉-3-甲酸類型化合物(S1a )，較佳地諸如以下等化合物：1-(2,4-二氯苯基)-5-(乙氧基羰基)-5-甲基-2-吡唑啉-3-甲酸、1-(2,4-二氯苯基)-5-(乙氧基羰基)-5-甲基-2-吡唑啉-3-甲酸乙酯(S1-1) (「吡唑解草酯(mefenpyr)(-二乙基)」)及相關化合物，如WO-A-91/07874中所闡述； b) 二氯苯基吡唑甲酸(S1b )之衍生物，較佳地諸如以下等化合物： 1-(2,4-二氯苯基)-5-甲基吡唑-3-甲酸乙酯(S1-2)、1-(2,4-二氯苯基)-5-異丙基吡唑-3-甲酸乙酯(S1-3)、1-(2,4-二氯苯基)-5-(1,1-二甲基乙基)吡唑-3-甲酸乙酯(S1-4)及相關化合物，如EP-A-333 131及EP-A-269 806中所闡述； c) 1,5-二苯基吡唑-3-甲酸(S1c )之衍生物，較佳地諸如以下等化合物： 1-(2,4-二氯苯基)-5-苯基吡唑-3-甲酸乙酯(S1-5)、1-(2-氯苯基)-5-苯基吡唑-3-甲酸甲酯(S1-6)及相關化合物，如(例如)在EP-A-268554中所闡述； d) ***羧酸類型化合物(S1d )，較佳地諸如以下等化合物：解草唑(fenchlorazole)(-乙基) (亦即1-(2,4-二氯苯基)-5-三氯甲基-(1H)-1,2,4-***-3-甲酸乙酯(S1-7))及相關化合物，如EP-A-174 562及EP-A-346 620中所闡述； e) 5-苄基-或5-苯基-2-異噁唑啉-3-甲酸或5,5-二苯基-2-異噁唑啉-3-甲酸類型化合物(S1e )，較佳地諸如以下等化合物： 5-(2,4-二氯苄基)-2-異噁唑啉-3-甲酸乙酯(S1-8)或5-苯基-2-異噁唑啉-3-甲酸乙酯(S1-9)及相關化合物，如WO-A-91/08202中所闡述；或5,5-二苯基-2-異噁唑啉甲酸(S1-10)或5,5-二苯基-2-異噁唑啉甲酸乙酯(S1-11) (「雙苯噁唑酸(isoxadifen)-乙基」)或5,5-二苯基-2-異噁唑啉甲酸正丙酯(S1-12)或5-(4-氟苯基)-5-苯基-2-異噁唑啉-3-甲酸乙酯(S1-13)，如專利申請案WO-A-95/07897中所闡述。
S2) 式(S2)之喹啉衍生物其中符號及指數具有下列含義： RB 1 係鹵素、(C1 -C4 )-烷基、(C1 -C4 )-烷氧基、硝基或(C1 -C4 )-鹵代烷基； nB 係自然數0至5、較佳地0至3； RB 2 係ORB 3 、SRB 3 或NRB 3 RB 4 或具有至少一個氮原子及最多3個較佳地來自由O及S組成之群之雜原子之飽和或不飽和3至7員雜環，該雜環經由氮原子連接至(S2)中之羰基且未經取代或經來自由(C1 -C4 )-烷基、(C1 -C4 )-烷氧基及視情況經取代之苯基組成之群之基團取代，較佳地該基團具有式ORB 3 、NHRB 4 或N(CH3 )2 、尤其式ORB 3 ； RB 3 係氫或未經取代或經取代之具有較佳地總共1至18個碳原子之脂肪族烴基團； RB 4 係氫、(C1 -C6 )-烷基、(C1 -C6 )-烷氧基或經取代或未經取代之苯基； TB 係(C1 -或C2 )-烷二基鏈，其未經取代或經一或兩個(C1 -C4 )-烷基或[(C1 -C3 )-烷氧基]羰基取代； 較佳地： a) 8-喹啉氧基乙酸類型化合物(S2a )，較佳係1-甲基己基(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸酯(通用名為「解毒喹(cloquintocet-mexyl)」) (S2-1)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸1,3-二甲基-丁-1-基酯(S2-2)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸4-烯丙基氧基丁酯(S2-3)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸1-烯丙基氧基丙-2-基酯(S2-4)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸乙酯(S2-5)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸甲酯(S2-6)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸烯丙酯(S2-7)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸2-(2-亞丙基亞胺基氧基)-1-乙酯(S2-8)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸2-側氧基-丙-1-基酯(S2-9)及相關化合物，如EP-A-86 750、EP-A-94 349及EP-A-191 736或EP-A-0 492 366中所闡述；亦及(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸(S2-10)、其水合物及鹽(例如其鋰、鈉、鉀、鈣、鎂、鋁、鐵、銨、四級銨、鋶或鏻鹽)，如WO-A-2002/34048中所闡述； b) (5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸類型化合物(S2b )，較佳地諸如以下等化合物：(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸二乙酯、(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸二烯丙酯、(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸甲酯乙酯及相關化合物，如EP-A-0 582 198中所闡述。
S3) 式(S3)化合物其中符號及指數具有下列含義： RC 1 係(C1 -C4 )-烷基、(C1 -C4 )-鹵代烷基、(C2 -C4 )-烯基、(C2 -C4 )-鹵代烯基、(C3 -C7 )-環烷基、較佳地二氯甲基； RC 2 、RC 3 相同或不同且係氫、(C1 -C4 )-烷基、(C2 -C4 )-烯基、(C2 -C4 )-炔基、(C1 -C4 )-鹵代烷基、(C2 -C4 )-鹵代烯基、(C1 -C4 )-烷基胺甲醯基-(C1 -C4 )-烷基、(C2 -C4 )-烯基胺甲醯基-(C1 -C4 )-烷基、(C1 -C4 )-烷氧基-(C1 -C4 )-烷基、二氧戊環基-(C1 -C4 )-烷基、噻唑基、呋喃基、呋喃基烷基、噻吩基、六氫吡啶基、經取代或未經取代之苯基，或RC 2 及RC 3 一起形成經取代或未經取代之雜環、較佳地噁唑啶、噻唑啶、六氫吡啶、嗎啉、六氫嘧啶或苯并噁嗪環； 較佳地： 通常用作出苗前安全劑(土壤作用性安全劑)之二氯乙醯胺類活性化合物，例如「二氯丙烯胺(dichlormid)」 (N,N-二烯丙基-2,2-二氯乙醯胺) (S3-1)、「R-29148」 (3-二氯乙醯基-2,2,5-三甲基-1,3-噁唑啶) (來自Stauffer，S3-2)、「R-28725」 (3-二氯乙醯基-2,2-二甲基-1,3-噁唑啶) (來自Stauffer，S3-3)、「解草酮(benoxacor)」 (4-二氯乙醯基-3,4-二氫-3-甲基-2H-1,4-苯并噁嗪) (S3-4)、「PPG-1292」 (N-烯丙基-N-[(1,3-二氧戊環基-2-基)甲基]二氯乙醯胺) (來自PPG Industries，S3-5)、「DKA-24」 (N-烯丙基-N-[(烯丙基胺基羰基)甲基]二氯乙醯胺) (來自Sagro-Chem，S3-6)、「AD-67」或「MON 4660」 (3-二氯乙醯基-1-氧雜-3-氮雜-螺[4,5]癸烷) (來自Nitrokemia或Monsanto，S3-7)、「TI-35」 (1-二氯乙醯基氮雜環庚烷) (來自TRI-Chemical RT，S3-8)、「迪克隆恩(diclonon)」 (二環酮(dicyclonon))或「BAS145138」或「LAB145138」 (S3-9) (3-二氯乙醯基-2,5,5-三甲基-1,3-二氮雜二環[4.3.0]壬烷) (來自BASF)、「解草噁唑(furilazole)」或「MON 13900」 ((RS)-1-二氯乙醯基-3,3,8a-三甲基全氫吡咯并[1,2-a]嘧啶-6-酮) (S3-10)亦及其(R)-異構體(S3-11)。
S4) 式(S4)之N-醯基磺醯胺及其鹽其中符號及指數具有下列含義： AD 係SO2 -NRD 3 -CO或CO-NRD 3 -SO2 ； XD 係CH或N； RD 1 係CO-NRD 5 RD 6 或NHCO-RD 7 ； RD 2 係鹵素、(C1 -C4 )-鹵代烷基、(C1 -C4 )-鹵代烷氧基、硝基、(C1 -C4 )-烷基、(C1 -C4 )-烷氧基、(C1 -C4 )-烷基磺醯基、(C1 -C4 )-烷氧基羰基或(C1 -C4 )-烷基羰基； RD 3 係氫、(C1 -C4 )-烷基、(C2 -C4 )-烯基或(C2 -C4 )-炔基； RD 4 係鹵素、硝基、(C1 -C4 )-烷基、(C1 -C4 )-鹵代烷基、(C1 -C4 )-鹵代烷氧基、(C3 -C6 )-環烷基、苯基、(C1 -C4 )-烷氧基、氰基、(C1 -C4 )-烷硫基、(C1 -C4 )-烷基亞磺醯基、(C1 -C4 )-烷基磺醯基、(C1 -C4 )-烷氧基羰基或(C1 -C4 )-烷基羰基； RD 5 係氫、(C1 -C6 )-烷基、(C3 -C6 )-環烷基、(C2 -C6 )-烯基、(C2 -C6 )-炔基、(C5 -C6 )-環烯基、苯基或含有vD 個來自由氮、氧及硫組成之群之雜原子之3至6員雜環基，其中7個最後提及基團經vD 個來自由以下組成之群之取代基取代：鹵素、(C1 -C6 )-烷氧基、(C1 -C6 )-鹵代烷氧基、(C1 -C2 )-烷基亞磺醯基、(C1 -C2 )-烷基磺醯基、(C3 -C6 )-環烷基、(C1 -C4 )-烷氧基羰基、(C1 -C4 )-烷基羰基及苯基及在環狀基團情形下亦(C1 -C4 )-烷基及(C1 -C4 )-鹵代烷基； RD 6 係氫、(C1 -C6 )-烷基、(C2 -C6 )-烯基或(C2 -C6 )-炔基，其中三個最後提及基團經vD 個來自由以下組成之群之基團取代：鹵素、羥基、(C1 -C4 )-烷基、(C1 -C4 )-烷氧基及(C1 -C4 )-烷硫基，或 RD 5 及RD 6 與其所攜帶之氮原子一起形成吡咯啶基或六氫吡啶基； RD 7 係氫、(C1 -C4 )-烷基胺基、二-(C1 -C4 )-烷基胺基、(C1 -C6 )-烷基、(C3 -C6 )-環烷基，其中2個最後提及基團經vD 個來自由以下組成之群之取代基取代：鹵素、(C1 -C4 )-烷氧基、鹵基-(C1 -C6 )-烷氧基及(C1- C4 )-烷硫基及在環狀基團情形下亦(C1 -C4 )-烷基及(C1 -C4 )-鹵代烷基； nD 為0、1或2； mD 為1或2； vD 為0、1、2或3； 在該等化合物中，較佳者係N-醯基磺醯胺類化合物，例如下式(S4a )，其(例如)自WO-A-97/45016已知其中 RD 7 係(C1 -C6 )-烷基、(C3 -C6 )-環烷基，其中2個最後提及基團經vD 個來自由以下組成之群之取代基取代：鹵素、(C1 -C4 )-烷氧基、鹵基-(C1 -C6 )-烷氧基及(C1 -C4 )-烷硫基及在環狀基團情形下亦(C1 -C4 )-烷基及(C1 -C4 )-鹵代烷基； RD 4 係鹵素、(C1 -C4 )-烷基、(C1 -C4 )-烷氧基、CF3 ； mD 為1或2； vD 為0、1、2或3； 亦及 醯基胺磺醯基苯甲醯胺，例如下式(S4b )，其(例如)自WO-A-99/16744已知，例如彼等符合以下條件者：其中 RD 5 =環丙基且(RD 4 ) = 2-OMe (「環丙磺醯胺(cyprosulphamide)」，S4-1)， RD 5 =環丙基且(RD 4 ) = 5-Cl-2-OMe (S4-2)， RD 5 =乙基且(RD 4 ) = 2-OMe (S4-3)， RD 5 =異丙基且(RD 4 ) = 5-Cl-2-OMe (S4-4)，及 RD 5 =異丙基且(RD 4 ) = 2-OMe (S4-5) 亦及 式(S4c )之N-醯基胺磺醯基苯基脲類化合物，其(例如)自EP-A-365484已知，其中 RD 8 及RD 9 彼此獨立地係氫、(C1 -C8 )-烷基、(C3 -C8 )-環烷基、(C3 -C6 )-烯基、(C3 -C6 )-炔基， RD 4 係鹵素、(C1 -C4 )-烷基、(C1 -C4 )-烷氧基、CF3 ， mD 為1或2； 例如 1-[4-(N-2-甲氧基苯甲醯基胺磺醯基)苯基]-3-甲基脲， 1-[4-(N-2-甲氧基苯甲醯基胺磺醯基)苯基]-3,3-二甲基脲， 1-[4-(N-4,5-二甲基苯甲醯基胺磺醯基)苯基]-3-甲基脲， 亦及 式(S4d )之N-苯基磺醯基對苯二甲醯胺，其(例如)來自CN 101838227已知，例如符合以下條件之化合物：其中 RD 4 係鹵素、(C1 -C4 )-烷基、(C1 -C4 )-烷氧基、CF3 ； mD 為1或2； RD 5 係氫、(C1 -C6 )-烷基、(C3 -C6 )-環烷基、(C2 -C6 )-烯基、(C2 -C6 )-炔基、(C5 -C6 )-環烯基。
S5) 來自羥基芳香族化合物及芳香族-脂肪族羧酸衍生物(S5)之種類之活性化合物，例如3,4,5-三乙醯氧基苯甲酸乙酯、3,5-二甲氧基-4-羥基苯甲酸、3,5-二羥基苯甲酸、4-羥基水楊酸、4-氟水楊酸、2-羥基肉桂酸、2,4-二氯肉桂酸，如WO-A-2004/084631、WO-A-2005/015994、WO-A-2005/016001中所闡述。
S6) 來自1,2-二氫喹喔啉-2-酮(S6)之種類之活性化合物，例如1-甲基-3-(2-噻吩基)-1,2-二氫喹喔啉-2-酮、1-甲基-3-(2-噻吩基)-1,2-二氫喹喔啉-2-硫酮、1-(2-胺基乙基)-3-(2-噻吩基)-1,2-二氫喹喔啉-2-酮鹽酸鹽、1-(2-甲基磺醯基胺基乙基)-3-(2-噻吩基)-1,2-二氫喹喔啉-2-酮，如WO-A-2005/112630中所闡述。
S7) 式(S7)化合物，如WO-A-1998/38856中所闡述，其中符號及指數具有下列含義： RE 1 、RE 2 彼此獨立地係鹵素、(C1 -C4 )-烷基、(C1 -C4 )-烷氧基、(C1 -C4 )-鹵代烷基、(C1 -C4 )-烷基胺基、二-(C1 -C4 )-烷基胺基、硝基； AE 係COORE 3 或COSRE 4 RE 3 、RE 4 彼此獨立地係氫、(C1 -C4 )-烷基、(C2 -C6 )-烯基、(C2 -C4 )-炔基、氰基烷基、(C1 -C4 )-鹵代烷基、苯基、硝基苯基、苄基、鹵基苄基、吡啶基烷基或烷基銨， nE 1 為0或1； nE 2 、nE 3 彼此獨立地係0、1或2， 較佳地： 二苯基甲氧基乙酸、二苯基甲氧基乙酸乙酯、二苯基甲氧基乙酸甲酯(CAS登記號41858-19-9) (S7-1)。
S8) 式(S8)化合物，如WO-A-98/27049中所闡述，其中 XF 係CH或N， nF 若XF =N，則係整數0至4，且 若XF =CH，則係整數0至5， RF 1 係鹵素、(C1 -C4 )-烷基、(C1 -C4 )-鹵代烷基、(C1 -C4 )-烷氧基、(C1 -C4 )-鹵代烷氧基、硝基、(C1 -C4 )-烷硫基、(C1 -C4 )-烷基磺醯基、(C1 -C4 )-烷氧基羰基、視情況經取代之苯基、視情況經取代之苯氧基， RF 2 係氫或(C1 -C4 )-烷基， RF 3 係氫、(C1 -C8 )-烷基、(C2 -C4 )-烯基、(C2 -C4 )-炔基或芳基，其中上文所提及之每一含碳基團未經取代或經一或多個、較佳地最多三個來自由鹵素及烷氧基組成之群之相同或不同基團取代；或其鹽， 較佳地係符合以下條件之化合物：其中 XF 係CH， nF 係整數0至2， RF 1 係鹵素、(C1 -C4 )-烷基、(C1 -C4 )-鹵代烷基、(C1 -C4 )-烷氧基、(C1 -C4 )-鹵代烷氧基， RF 2 係氫或(C1 -C4 )-烷基， RF 3 係氫、(C1 -C8 )-烷基、(C2 -C4 )-烯基、(C2 -C4 )-炔基或芳基，其中上文所提及之每一含碳基團未經取代或經一或多個、較佳地最多三個來自由鹵素及烷氧基組成之群之相同或不同基團取代； 或其鹽， S9) 來自3-(5-四唑基羰基)-2-喹啉酮(S9)之種類之活性化合物，例如1,2-二氫-4-羥基-1-乙基-3-(5-四唑基羰基)-2-喹啉酮(CAS登記號219479-18-2)、1,2-二氫-4-羥基-1-甲基-3-(5-四唑基羰基)-2-喹啉酮(CAS登記號95855-00-8)，如WO-A-1999/000020中所闡述。
S10) 式(S10a )或(S10b )之化合物，如WO-A-2007/023719及WO-A-2007/023764中所闡述其中 RG 1 係鹵素、(C1 -C4 )-烷基、甲氧基、硝基、氰基、CF3 、OCF3 YG 、ZG 彼此獨立地係O或S， nG 係整數0至4， RG 2 係(C1 -C16 )-烷基、(C2 -C6 )-烯基、(C3 -C6 )-環烷基、芳基、苄基、鹵基苄基， RG 3 係氫或(C1 -C6 )-烷基。
S11) 氧基亞胺基化合物(S11)之類型之活性化合物(其稱為拌種劑)，例如「解草腈(oxabetrinil)」 ((Z)-1,3-二氧戊環基-2-基甲氧基亞胺基(苯基)乙腈) (S11-1) (其稱為抵抗丙草胺損害之黑小麥拌種安全劑)， 「氟草肟(fluxofenim)」 (1-(4-氯苯基)-2,2,2-三氟-1-乙酮O-(1,3-二氧戊環基-2-基甲基)肟) (S11-2)，其稱為抵抗丙草胺損害之黑小麥拌種安全劑，及 「解草胺腈(cyometrinil)」或「CGA-43089」 ((Z)-氰基甲氧基亞胺基(苯基)乙腈) (S11-3)，其稱為抵抗丙草胺損害之黑小麥拌種安全劑。
S12) 來自異硫基唍酮(S12)之種類之活性化合物，例如[(3-側氧基-1H-2-苯并噻喃-4(3H)-亞基)甲氧基]乙酸甲酯(CAS登記號205121-04-6) (S12-1)及來自WO-A-1998/13361之相關化合物。
S13) 一或多種來自群(S13)之化合物： 「萘二甲酸酐」 (1,8-萘二甲酐) (S13-1)，其稱為抵抗硫基胺基甲酸酯除草劑損害之玉米拌種安全劑， 「解草啶(fenclorim)」 (4,6-二氯-2-苯基嘧啶) (S13-2)，其稱為播種粳米中之丙草胺之安全劑， 「解草胺(flurazole)」 (2-氯-4-三氟甲基-1,3-噻唑-5-甲酸苄酯) (S13-3)，其稱為抵抗甲草胺及丙草胺損害之黑小麥拌種安全劑， 「CL 304415」 (CAS登記號31541-57-8) (4-羧基-3,4-二氫-2H-1-苯并吡喃-4-乙酸) (S13-4)，來自American Cyanamid，其稱抵抗咪唑啉酮損害為之玉米安全劑， 「MG 191」 (CAS登記號96420-72-3) (2-二氯甲基-2-甲基-1,3-二氧雜環戊烷) (S13-5)，來自Nitrokemia，其稱為玉米安全劑， 「MG 838」 (CAS登記號133993-74-5) (1-氧雜-4-氮雜螺[4.5]癸烷-4-二硫代甲酸2-丙烯基酯) (S13-6)，來自Nitrokemia， 「乙拌磷(disulphoton)」 (S-2-乙基硫基乙基二硫代磷酸O,O-二乙酯) (S13-7)， 「增效磷(dietholate)」 (O-苯基硫代磷酸O,O-二乙酯) (S13-8)， 「美芬酯(mephenate)」 (甲基胺基甲酸4-氯苯酯) (S13-9)。
S14) 除抵抗有害植物之除草效應外亦對作物植物(例如粳米)具有安全劑效應之活性化合物，例如「哌草丹(dimepiperate)」或「MY-93」 (S -六氫吡啶-1-硫代甲酸1-甲基-1-苯基乙酯)，其稱為抵抗禾草敵(molinate)除草劑損害之粳米安全劑， 「殺草隆(daimuron)」或「SK 23」 (1-(1-甲基-1-苯基乙基)-3-對-甲苯基脲)，其稱為抵抗唑吡嘧磺隆(imazosulphuron)除草劑損害之粳米安全劑， 「苄草隆(cumyluron)」 = 「JC-940」 (3-(2-氯苯基甲基)-1-(1-甲基-1-苯基乙基)脲，參見JP-A-60087254)，其稱為抵抗一些除草劑損害之粳米安全劑， 「苯草酮(methoxyphenone)」或「NK 049」 (3,3'-二甲基-4-甲氧基二苯甲酮)，其稱為抵抗一些除草劑損害之粳米安全劑， 「CSB」 (1-溴-4-(氯甲基磺醯基)苯)，來自Kumiai (CAS登記號54091-06-4)，其稱為抵抗一些除草劑損害之粳米安全劑。
S15) 式(S15)化合物或其互變異構體，其係(例如)自WO-A-2008/131861及WO-A-2008/131860已知， 其中 RH 1 係(C1 -C6 )-鹵代烷基， RH 2 係氫或鹵素， RH 3 、RH 4 彼此獨立地係氫、(C1 -C16 )-烷基、(C2 -C16 )-烯基或(C2 -C16 )-炔基， 其中3個最後提及基團中之每一者未經取代或經一或多個來自由以下組成之群之基團取代：鹵素、羥基、氰基、(C1 -C4 )-烷氧基、(C1 -C4 )-鹵代烷氧基、(C1 -C4 )-烷硫基、(C1 -C4 )-烷基胺基、二-[(C1 -C4 )-烷基]-胺基、[(C1 -C4 )-烷氧基]-羰基、[(C1 -C4 )-鹵代烷氧基]-羰基、未經取代或經取代之(C3 -C6 )-環烷基、未經取代或經取代之苯基及未經取代或經取代之雜環基； 或(C3 -C6 )-環烷基、(C4 -C6 )-環烯基、在一個環位點處與4至6員飽和或不飽和碳環稠合之(C3 -C6 )-環烷基或在一個環位點處與4至6員飽和或不飽和碳環稠合之(C4 -C6 )-環烯基， 其中4個最後提及基團中之每一者未經取代或經一或多個來自由以下組成之群之基團取代：鹵素、羥基、氰基、(C1 -C4 )-烷基、(C1 -C4 )-鹵代烷基、(C1 -C4 )-烷氧基、(C1 -C4 )-鹵代烷氧基、(C1 -C4 )-烷硫基、(C1 -C4 )-烷基胺基、二-(C1 -C4 )-烷基]-胺基、[(C1 -C4 )-烷氧基]-羰基、[(C1 -C4 )-鹵代烷氧基]-羰基、未經取代或經取代之(C3 -C6 )-環烷基、未經取代或經取代之苯基及未經取代或經取代之雜環基；或 RH 3 係(C1 -C4 )-烷氧基、(C2 -C4 )-烯基氧基、(C2 -C6 )-炔基氧基或(C2 -C4 )-鹵代烷氧基，且 RH 4 係氫或(C1 -C4 )-烷基，或 RH 3 及RH 4 與直接結合之N原子一起係4至8員雜環，該雜環可除N原子外亦含有來自由N、O及S組成之群之其他雜環原子、較佳地最多兩個其他雜環原子，且其未經取代或經一或多個來自由以下組成之群之基團取代：鹵素、氰基、硝基、(C1 -C4 )-烷基、(C1 -C4 )-鹵代烷基、(C1 -C4 )-烷氧基、(C1 -C4 )-鹵代烷氧基及(C1 -C4 )-烷硫基。
S16) 主要用作除草劑但亦對作物植物具有安全劑效應之活性化合物，例如 (2,4-二氯苯氧基)乙酸(2,4-D)， (4-氯苯氧基)乙酸， (R,S)-2-(4-氯-鄰-甲苯基氧基)丙酸(2甲4氯丙酸)， 4-(2,4-二氯苯氧基)丁酸(2,4-DB)， (4-氯-鄰-甲苯基氧基)乙酸(MCPA)， 4-(4-氯-鄰-甲苯基氧基)丁酸， 4-(4-氯苯氧基)丁酸， 3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸(麥草畏)， 3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸1-(乙氧基羰基)乙酯(乙基拉替地克(lactidichlor-ethyl))。
實例 在一實例性方式中，通式(G)化合物之一些合成實例闡述於下文中。在實例中，除非另外特定陳述，否則量(包含百分比)係指重量。
符號「＞」及「＜」分別意指「大於」及「小於」。符號「≥」意指「大於或等於」，符號「≤」意指「小於或等於」。
若在說明及實例之背景中針對式(G)立體異構體之對掌性中心之絕對構形給予術語「R」及「S」，則除非具有不同定義，否則此RS命名遵循卡恩-英格爾-普雷洛格規則(Cahn-Ingold-Prelog rule)。
在本發明上下文及提及本發明之具體及較佳化合物之表1至3中，使用下列縮寫： H = 氫 Me = 甲基或CH3 Et = 乙基 Pr = 丙基 Bu = 丁基 nAlkyl = 正烷基，例如nPr =正丙基 cAlkyl = 環烷基，例如cPr =環丙基，c己基 =環己基 iAlkyl = 異烷基，例如iPr =異丙基 tAlkyl = 第三烷基，例如tBu =第三丁基 Ac = 乙醯基 F、Cl、Br、I = 氟、氯、溴及碘(分別)，根據習用化學原子符號 MeO或OMe = 甲氧基 CN = 氰基 NO2 = 硝基 Ph = 苯基 diHal = 二鹵基，例如diF =二氟 triHal = 三鹵基，例如triF =三氟 -CCH = 乙炔基(-C≡CH)
將取代基(例如在苯基環處之位置2)之位置陳述為基團之符號或縮寫之前綴，例如 2-Cl = 2-氯 2-Me = 2-甲基
類似地，將二-或三取代模式之取代基位置之編號陳述為前綴，例如 2,3-Cl2 = 2,3-二氯(例如作為苯基環處之取代) 2,4-diF = 2,4-二氟(例如作為苯基環處之取代) 2,4-F2 = 2,4-二氟(例如作為苯基環處之取代) 2,4,6-triF = 2,4,6-三氟(例如作為苯基環處之取代) 2-F-4-Cl = 2-氟，4-氯(例如作為苯基環處之取代) 5-F-2-Me = 5-氟，2-甲基(例如作為苯基環處之取代) 類似於上述實例來理解其他縮寫。
另外，慣常化學符號及式亦適用，CH2 係亞甲基或CF3 係三氟甲基或OH係羥基。
相應地，複合含義定義為由所提及縮寫構成，例如 4-CF3 -cHexyl = 4-三氟甲基-環己基
另外，使用下列縮寫： DCM = 二氯甲烷 DMF =二甲基甲醯胺 DMSO =二甲基亞碸 T3P =丙基膦酸酐 THF = 四氫呋喃
NMR- 峰列表 所選實例之1H-NMR數據係以1H-NMR峰列表之形式書寫。對於每一信號峰而言，列示δ-值(以ppm計)及信號強度(在圓括號內)。在δ-值-信號強度對之間係分號分界符。
實例之峰列表由此具有以下形式： δ1 (強度1)；δ2 (強度2)；……；δi (強度i)；……；δn (強度n) 尖銳信號之強度與該等信號在NMR光譜之印刷實例中之高度(以cm計)相關且展示信號強度之真實關係。自寬信號可展示若干峰或信號之中間部分及其與光譜中最強信號相比之相對強度。
為校準1H光譜之化學位移，使用四甲基矽烷及/或溶劑化學位移，尤其在量測於DMSO (二甲基亞碸)中之光譜之情形下。因此，在NMR峰列表中，可出現四甲基矽烷峰，但未必出現。
1H-NMR峰列表類似於經典1H-NMR圖譜且由此通常含有所有峰，該等峰皆以經典NMR解釋列示。
另外，其可展示溶劑之類似經典1H-NMR圖譜信號、目標化合物之立體異構體(其亦係本發明之目標)及/或雜質之峰。
為展示在溶劑及/或水之δ範圍內之化合物信號，溶劑之常見峰(例如於DMSO-D6 中之DMSO峰及水峰)展示於該等1H-NMR峰列表中且通常平均具有高強度。
目標化合物之立體異構體之峰及/或雜質之峰通常平均具有低於目標化合物(例如純度＞ 90%)之峰之強度。
該等立體異構體及/或雜質對於特定製備方法可能為典型的。因此，其峰可有助於經由「副產物指紋圖譜」來識別其製備方製程之重現。
利用已知方法計算目標化合物之峰之專家(MestreC，ACD-模擬，並且使用經驗評價預期值)可分離目標化合物之峰，如需要，視情況使用額外強度濾波器。此分離將類似於以經典1H-NMR詮釋挑選之相關峰。
NMR-數據闡述之其他細節與峰列表可參見出版物Research Disclosure資料庫第564025號之「Citation of NMR Peaklist Data within Patent Applications」。
根據或類似於下列化學合成實例來獲得本發明化合物(如表1至3中所闡述)。
(A) 化學合成實例 ： 1. 3- 胺基 -6-[(4- 氟苯基 ) 甲基 ] 異噻唑并 [4,5-d] 嘧啶 -7- 酮 ( 化合物編號 I-14) 及 3- 胺基 -6-( 環庚基甲基 )-4,5- 二氫異噻唑并 [4,5-d] 嘧啶 -7- 酮 ( 化合物編號 I-59) 之合成 ： 下列反應圖圖解說明步驟(i)至(vi)，其中步驟1.1至1.4為一般程序且步驟1.5及1.6為詳述實例： 反應圖 15
1.1 步驟(i) =一般程序 向酯1 (1.0 mmol)於DMF (1.9 mL/mmol)中之經攪拌溶液中添加乙酸甲脒(5 mmol)。然後將反應混合物在120℃下攪拌18 h。藉由添加冰水來驟冷混合物且藉由過濾來收集所得沈澱物並風乾以產生化合物2 。
1.2 步驟(ii) =一般程序 向嘧啶酮2 (1.0 mmol)於DMF (6.3 mL/mmol)中之經攪拌溶液中連續添加期望烷基溴(1.2 mmol)、碳酸銫(1.5 mmol)及碘化鉀(0.1 mmol)。然後將反應混合物在120℃下攪拌3 h且然後冷卻至室溫。藉由添加冰水來驟冷混合物並使用EtOAc將水相萃取三次。使用鹽水洗滌合併之有機萃取物，藉由硫酸鈉乾燥，過濾，濃縮並藉由管柱層析純化以產生化合物3 。
1.3 步驟(iii) =一般程序 在0℃下，向酯3 (1.0 mmol)於DCM (5.5 mL/mmol)中之經攪拌溶液中逐滴添加三氟乙酸(5 mmol)。然後將反應混合物在室溫下攪拌18 h並將溶液濃縮至乾燥以產生酸4 ，其未經進一步純化即用於下一步驟中。
1.4 步驟(iv) =一般程序 向酸4 (1.0 mmol)於3:1 THF:t BuOH混合物(12 mL/mmol)中之經攪拌溶液中連續添加三乙胺(1.5 mmol)及二苯基磷醯基疊氮化物(1.2 mmol)。然後將反應混合物在70℃下攪拌18 h且然後冷卻至室溫。藉由添加冰水來驟冷混合物並使用EtOAc將水相萃取三次。使用鹽水洗滌合併之有機萃取物，藉由硫酸鈉乾燥，過濾並濃縮以產生胺基甲酸酯5 。此化合物未經進一步純化即用於下一步驟中。
1.5 步驟(v) =所選實例 3- 胺基 -6-[(4- 氟苯基 ) 甲基 ] 異噻唑并 [4,5-d] 嘧啶 -7- 酮 ( 實例 I-14) 之合成 ： 將0.42 g N-[6-[(4-氟苯基)甲基]-7-側氧基-異噻唑并[4,5-d]嘧啶-3-基]胺基甲酸第三丁酯(0.11 mol)於DCM (27 mL)及三氟乙酸(9 mL)中之溶液在室溫下攪拌18 h。將混合物濃縮至乾燥並藉由管柱層析純化。產率： 46 mg (理論值之15%)。1 H-NMR (300 MHz, DMSO δ, ppm) 8.70 (s, 1H), 7.43 (dd, 2H), 7.19 (dd, 2H), 6.83 (br. s, 2H), 5.22 (s, 2H)。
1.6 步驟(vi) =所選實例 3- 胺基 -6-( 環庚基甲基 )-4,5- 二氫異噻唑并 [4,5-d] 嘧啶 -7- 酮 ( 實例 I-59) 之合成 ： 在-30℃下，向0.13 g 3-胺基-6-(環庚基甲基)異噻唑并[4,5-d]嘧啶-7-酮(0.48 mmol)於THF (6 mL)中之經攪拌溶液中逐滴添加4.8 mL硼烷/THF複合物溶液(4.8 mmol, 1 M於THF中)。然後將反應混合物在-30℃下攪拌18 h。然後藉由添加MeOH來驟冷反應混合物且將混合物緩慢升溫至70℃保持2 h且然後冷卻至室溫。將所得混合物分配於水與EtOAc之間。使用EtOAc將水相萃取兩次且藉由硫酸鈉乾燥合併之有機萃取物，過濾，濃縮並藉由管柱層析純化。產率： 16 mg (理論值之12%)。1 H-NMR (300 MHz, DMSO δ, ppm) 6.39 (t, 1H), 6.15 (br. s, 2H), 4.63 (d, 2H), 3.18 (d, 2H), 1.78-1.32 (m, 11H), 1.17-1.07 (m, 2H)。
2. 3- 胺基 -6-( 環己基甲基 )-4- 甲基 - 異噻唑并 [4,5-d] 噠嗪 -7- 酮 ( 化合物編號 I-75) 之合成 ： 下列反應圖圖解說明步驟(i)至(v)且詳細闡述於實例2.1至2.4中： 反應圖 16
2.1 步驟(i) = 4-乙醯基-3-(二甲基胺基)異噻唑-5-甲酸甲酯之合成： 在-70℃下，向5.0 g酯8 (10 mmol)於THF (25 mL)中之經攪拌溶液中逐滴添加10 mL異丙基氯化鎂氯化鋰(13 mmol, 1.3 M)之THF溶液。然後將反應混合物攪拌5 min且逐滴添加乙酸酐。將混合物在-70℃下攪拌2h，升溫至室溫並藉由添加氯化銨飽和水溶液來驟冷。使用EtOAc將水相萃取兩次且藉由硫酸鈉乾燥合併之有機萃取物，過濾，濃縮並藉由管柱層析純化。產率： 1.9 g (理論值之47%)。1 H-NMR (400 MHz, DMSO δ, ppm) 3.93 (s, 3H), 1.37 (s, 18H)。
2.2 步驟(ii) = 4-乙醯基-3-(二甲基胺基)異噻唑-5-甲酸之合成： 向0.50 g酯9 (1.2 mmol)於THF (1.7 mL)及MeOH (1.7 mL)中之經攪拌溶液中添加0.94 mL 2 M氫氧化鈉水溶液(1.9 mmol)。然後將反應混合物在室溫下攪拌1 h。濃縮混合物並將殘餘物分配於2 M HCl水溶液與EtOAc之間。使用EtOAc將水相萃取兩次且藉由硫酸鈉乾燥合併之有機萃取物，過濾並濃縮。相應酸未經進一步純化即用於下一步驟中。產率： 0.47 g (理論值之98%)。
2.3 步驟(iii) = 6-(環己基甲基)-3-(二甲基胺基)-4-甲基-異噻唑并[4,5-d]噠嗪-7-酮之合成： 向0.47 g酸10 (1.2 mmol)於THF (12 mL)中之經攪拌溶液中連續添加1.4 mL T3P (2.5 mmol, 50%於THF中)、0.51 mL三乙胺(3.7 mmol)及0.30 g環己基甲基肼(1.8 mmol)。然後將反應混合物在65℃下攪拌2天。藉由添加2 M氫氧化鈉水溶液及EtOAc來驟冷混合物。使用EtOAc將水相萃取兩次且藉由硫酸鈉乾燥合併之有機萃取物，過濾，濃縮並藉由HPLC純化。產率： 0.18 g (理論值之31%)。1 H-NMR (400 MHz, DMSO δ, ppm) 4.01 (d, 2H), 2.42 (s, 3H), 1.95-1.42 (m, 6H), 1.38 (s, 18H), 1.32-0.91 (m, 5H)。
2.4 步驟(iv) = 3-胺基-6-(環己基甲基)-4-甲基-異噻唑并[4,5-d]噠嗪-7-酮(實例I-75)之合成： 向0.18 g胺基甲酸酯11 (0.38 mmol)於DCM (2.0 mL)中之經攪拌溶液中緩慢添加0.87 mL三氟乙酸(11 mmol)且然後將反應混合物在室溫下攪拌18 h。濃縮混合物並將殘餘物分配於EtOAc及2 M氫氧化鈉水溶液之間。使用EtOAc將水相萃取兩次且藉由硫酸鈉乾燥合併之有機萃取物，過濾，濃縮並藉由管柱層析純化。產率： 38 mg (理論值之36%)。1 H-NMR (400 MHz, DMSO δ, ppm) 6.63 (br. s, 2H), 3.93 (d, 2H), 2.55 (s, 3H), 1.91-1.83 (m, 1H), 1.67-1.55 (m, 5H), 1.16-0.99 (m, 5H)。
NMR 峰列表 本發明之上下文中之式(G1)、(G2)及(G3)化合物之NMR峰列表。編號係指上文之表1至3。
B) 調配物實例 a) 藉由混合10重量份數式(G)化合物及90重量份數滑石粉(作為惰性物質)並在錘磨機中粉碎混合物來獲得粉塵。 b) 藉由混合25重量份數式(G)化合物、64重量份數含有高嶺土之石英(作為惰性物質)、10重量份數木質素磺酸鉀及1重量份數油醯基甲基牛磺酸鈉(作為潤濕劑及分散劑)並在銷盤磨機中碾磨混合物來獲得可易於分散於水中之可潤濕粉劑。 c) 藉由混合20重量份數式(G)化合物與6重量份數烷基苯酚聚二醇醚(®Triton X 207)、3重量份數異十三醇聚二醇醚(8 EO)及71重量份數石蠟族礦物油(沸點範圍為(例如)約255℃至高於277℃)並在球磨機中將混合物碾磨至細度低於5微米來獲得可易於分散於水中之分散液濃縮物。 d) 自15重量份數式(G)化合物、75重量份數環己酮(作為溶劑)及10重量份數氧基乙基化壬基苯酚(作為乳化劑)來獲得可乳化濃縮。 e) 藉由以下方式來獲得水可分散性粒劑：混合 75重量份數式(G)化合物， 10重量份數木質素磺酸鈣， 5重量份數月桂基硫酸鈉， 3重量份數聚乙烯醇及 7重量份數高嶺土， 在銷盤磨機中碾磨混合物，且在流化床中藉由噴霧施加水(作為粒化液體)來粒化粉劑。 f) 亦藉由以下方式來獲得水可分散性粒劑：在膠體磨機上均質化並預粉碎 25重量份數式(G)化合物， 5重量份數2,2'-二萘基甲烷-6,6'-二磺酸鈉， 2重量份數油醯基甲基牛磺酸鈉， 1重量份數聚乙烯醇， 17重量份數碳酸鈣及 50重量份數水， 隨後在珠粒磨機中碾磨混合物且在噴霧塔中藉助單物質噴嘴霧化所得懸浮液並乾燥。
可與本發明活性化合物組合用於混合調配物或罐混合物中之組分係(例如)如(例如) Weed Research 26, 441-445 (1986)或「The Pesticide Manual」，第16版，The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2006及其中所引用文獻中所闡述之已知活性化合物，且其(例如)用作乙醯乳酸合酶、乙醯基-CoA-羧化酶、纖維素-合酶、烯醇丙酮醯莽草酸-3-磷酸-合酶、麩醯胺酸-合成酶、對-羥基苯基丙酮酸-雙加氧酶、八氫番茄紅素去氫酶、光系統I、光系統II及/或原卟啉原-氧化酶之抑制劑。
(C) 生物實例 表1 表2 表3 表4
殺真菌實例 1) 實例 ： 芸苔鏈格孢菌 (Alternaria brassicae ) ( 蘿蔔或白菜之葉斑病 ) 之活體內預防性測試 溶劑： 5體積% 二甲基亞碸 10體積% 丙酮 乳化劑： 1µl Tween® 80/mg活性成分 將活性成分在二甲基亞碸/丙酮/Tween® 80之混合物中溶解並均質化且然後於水中稀釋至期望濃度。
藉由噴霧如上所述製得之活性成分來處理蘿蔔或白菜之幼小植株。對照植株僅使用丙酮/二甲基亞碸/ Tween® 80之水溶液進行處理。
在24小時之後，藉由使用芸苔鏈格孢菌孢子之水性懸浮液噴霧葉子來污染植株。將經污染蘿蔔或白菜植物在20℃及100%相對濕度下培育6天。
在接種之後6天，對測試進行評估。0%意指功效與對照植株之功效相當，而100%之功效意指未觀察到疾病。
在此測試中，下列本發明化合物在500 ppm活性成分之濃度下展示至少70%之效能： I-12；I-14；I-41；I-42；I-44；I-45；I-53；I-54；I-55；I-56；I-57；I-58；I-59；I-61；I-63；I-64；I-65；I-85
2) 實例 ： 灰葡萄孢菌 (Botrytis cinerea ) ( 灰黴病 ) 之活體內預防性測試 溶劑： 5體積% 二甲基亞碸 10體積% 丙酮 乳化劑： 1µl Tween® 80/mg活性成分 將活性成分在二甲基亞碸/丙酮/Tween® 80之混合物中溶解並均質化且然後於水中稀釋至期望濃度。
藉由噴霧如上所述製得之活性成分來處理胡瓜之幼小植株。對照植株僅使用丙酮/二甲基亞碸/ Tween® 80之水溶液進行處理。
在24小時之後，藉由使用灰葡萄孢菌孢子之水性懸浮液噴霧葉子來污染植株。將經污染胡瓜植株在17℃及90%相對濕度下培育4至5天。
在接種之後4至5天，對測試進行評估。0%意指功效與對照植株之功效相當，而100%之功效意指未觀察到疾病。
在此測試中，下列本發明化合物在500 ppm活性成分之濃度下展示至少70%之效能： I-01；I-02；I-04；I-29；I-30；I-31；I-41；I-42；I-43；I-77；I-81；I-82
在此測試中，下列本發明化合物在100 ppm活性成分之濃度下展示至少70%之效能： I-59；I-78
3) 實例 ： 番茄晚疫病菌 (Phytophthora infestans ) ( 番茄晚疫病 ) 之活體內預防性測試 溶劑： 5體積% 二甲基亞碸 10體積% 丙酮 乳化劑： 1µl Tween® 80/mg活性成分 將活性成分在二甲基亞碸/丙酮/Tween® 80之混合物中溶解並均質化且然後於水中稀釋至期望濃度。
藉由噴霧如上所述製得之活性成分來處理番茄之幼小植株。對照植株僅使用丙酮/二甲基亞碸/ Tween® 80之水溶液進行處理。
在24小時之後，藉由使用番茄晚疫病菌孢子之水性懸浮液噴霧葉子來污染植株。將經污染番茄植株在16-18℃及100%相對濕度下培育5天。
在接種之後5天，對測試進行評估。0%意指功效與對照植株之功效相當，而100%之功效意指未觀察到疾病。
在此測試中，下列本發明化合物在500 ppm活性成分之濃度下展示至少70%之效能： I-02；I-03；I-04；I-09；I-11；I-13；I-14；I-15；I-18；I-20；I-24；I-29；I-40；I-46；I-51；I-52；I-60；I-62；I-63；I-65；I-66；I-67；I-68；I-69；I-70；I-71；I-72；I-73；I-77；I-78；I-81；I-82；I-83；I-86
在此測試中，下列本發明化合物在100 ppm活性成分之濃度下展示至少70%之效能： I-01；I-06；I-07；I-12；I-17；I-30；I-31；I-41；I-42；I-43；I-45；I-53；I-54；I-55；I-56；I-57；I-58；I-59；I-61；I-64；I-76；I-79；I-84；I-85
4) 實例 ： 隱匿柄鏽菌 (Puccinia recondita ) ( 小麥之褐銹病 ) 之活體內預防性測試 溶劑： 5體積% 二甲基亞碸 10體積% 丙酮 乳化劑： 1µl Tween® 80/mg活性成分 將活性成分在二甲基亞碸/丙酮/Tween® 80之混合物中溶解並均質化且然後於水中稀釋至期望濃度。
藉由噴霧如上所述製得之活性成分來處理小麥之幼小植株。對照植株僅使用丙酮/二甲基亞碸/ Tween® 80之水溶液進行處理。
在24小時之後，藉由使用隱匿柄鏽菌孢子之水性懸浮液噴霧葉子來污染植株。將經污染小麥植株在20℃及100%相對濕度下培育24小時，且然後在20℃及70-80%相對濕度下培育10天。
在接種之後11天，對測試進行評估。0%意指功效與對照植株之功效相當，而100%之功效意指未觀察到疾病。
在此測試中，下列本發明化合物在500 ppm活性成分之濃度下展示至少70%之效能： I-12；I-14；I-15；I-17；I-30；I-31；I-40；I-41；I-42；I-43；I-44；I-53；I-54；I-55；I-59；I-61；I-63；I-64；I-69；I-71；I-72；I-84；I-85
在此測試中，下列本發明化合物在100 ppm活性成分之濃度下展示至少70%之效能： I-07
5) 實例 ： 圓核腔菌 (Pyrenophora teres ) ( 大麥之網斑病 ) 之活體內預防性測試 溶劑： 5體積% 二甲基亞碸 10體積% 丙酮 乳化劑： 1µl Tween® 80/mg活性成分 將活性成分在二甲基亞碸/丙酮/Tween® 80之混合物中溶解並均質化且然後於水中稀釋至期望濃度。
藉由噴霧如上所述製得之活性成分來處理大麥之幼小植株。對照植株僅使用丙酮/二甲基亞碸/ Tween® 80之水溶液進行處理。
在24小時之後，藉由使用圓核腔菌孢子之水性懸浮液噴霧葉子來污染植株。將經污染大麥植株在20℃及100%相對濕度下培育48小時，且然後在20℃及70-80%相對濕度下培育12天。
在接種之後14天，對測試進行評估。0%意指功效與對照植株之功效相當，而100%之功效意指未觀察到疾病。
在此測試中，下列本發明化合物在500 ppm活性成分之濃度下展示至少70%之效能： I-01；I-07；I-08；I-12；I-17；I-18；I-20；I-24；I-31；I-55；I-61；I-82
在此測試中，下列本發明化合物在100 ppm活性成分之濃度下展示至少70%之效能：I-44
6) 實例 ： 小麥殼針孢 (Septoria tritici ) ( 小麥之葉斑病 ) 之活體內預防性測試 溶劑： 5體積% 二甲基亞碸 10體積% 丙酮 乳化劑： 1µl Tween® 80/mg活性成分 將活性成分在二甲基亞碸/丙酮/Tween® 80之混合物中溶解並均質化且然後於水中稀釋至期望濃度。
藉由噴霧如上所述製得之活性成分來處理小麥之幼小植株。對照植株僅使用丙酮/二甲基亞碸/ Tween® 80之水溶液進行處理。
在24小時之後，藉由使用小麥殼針孢孢子之水性懸浮液噴霧葉子來污染植株。將經污染小麥植株在18℃及100%相對濕度下培育72小時，且然後在20℃及90%相對濕度下培育21天。
在接種之後24天，對測試進行評估。0%意指功效與對照植株之功效相當，而100%之功效意指未觀察到疾病。
在此測試中，下列本發明化合物在500 ppm活性成分之濃度下展示至少70%之效能： I-02；I-04；I-08；I-09；I-10；I-11；I-12；I-14；I-15；I-16；I-18；I-20；I-40；I-41；I-47；I-48；I-51；I-52；I-56；I-57；I-58；I-60；I-67；I-70；I-77；I-81；I-83；I-85
在此測試中，下列本發明化合物在100 ppm活性成分之濃度下展示至少70%之效能： I-06；I-07；I-17；I-19；I-21；I-42；I-43；I-45；I-50；I-59；I-68；I-71；I-72；I-73；I-79；I-82；I-84
7) 實例 ： 胡瓜白粉病菌 (Sphaerotheca fuliginea ) ( 瓜之白粉病 ) 之活體內預防性測試 溶劑： 5體積% 二甲基亞碸 10體積% 丙酮 乳化劑： 1µl Tween® 80/mg活性成分 將活性成分在二甲基亞碸/丙酮/Tween® 80之混合物中溶解並均質化且然後於水中稀釋至期望濃度。
藉由噴霧如上所述製得之活性成分來處理胡瓜之幼小植株。對照植株僅使用丙酮/二甲基亞碸/ Tween® 80之水溶液進行處理。
在24小時之後，藉由使用胡瓜白粉病菌孢子之水性懸浮液噴霧葉子來污染植株。將經污染胡瓜植株在18℃及100%相對濕度下培育72小時，且然後在20℃及70-80%相對濕度下培育12天。
在接種之後15天，對測試進行評估。0%意指功效與對照植株之功效相當，而100%之功效意指未觀察到疾病。
在此測試中，下列本發明化合物在500 ppm活性成分之濃度下展示至少70%之效能： I-01；I-12；I-14；I-15；I-45；I-46；I-52；I-54；I-56；I-58；I-64；I-68
在此測試中，下列本發明化合物在100 ppm活性成分之濃度下展示至少70%之效能： I-07；I-17；I-55；I-57；I-59；I-63；I-67；I-69；I-70；I-71；I-72；I-73；I-76；I-78；I-81
8) 實例 ： 疣頂單胞鏽菌 (Uromyces appendiculatus ) ( 豆銹病 ) 之活體內預防性測試 溶劑： 5體積% 二甲基亞碸 10體積% 丙酮 乳化劑： 1µl Tween® 80/mg活性成分 將活性成分在二甲基亞碸/丙酮/Tween® 80之混合物中溶解並均質化且然後於水中稀釋至期望濃度。
藉由噴霧如上所述製得之活性成分來處理豆子之幼小植株。對照植株僅使用丙酮/二甲基亞碸/ Tween® 80之水溶液進行處理。
在24小時之後，藉由使用疣頂單胞鏽菌孢子之水性懸浮液噴霧葉子來污染植株。將經污染豆子植株在20℃及100%相對濕度下培育24小時，且然後在20℃及70-80%相對濕度下培育10天。
在接種之後11天，對測試進行評估。0%意指功效與對照植株之功效相當，而100%之功效意指未觀察到疾病。
在此測試中，下列本發明化合物在500 ppm活性成分之濃度下展示至少70%之效能： I-06；I-07；I-12；I-17；I-29；I-30；I-40；I-41；I-42；I-43；I-53；I-54；I-55；I-57；I-59；I-63；I-64；I-69；I-85
在此測試中，下列本發明化合物在100 ppm活性成分之濃度下展示至少70%之效能：I-61

Claims (7)

  1. 一種式(G1)、(G2)、(G3)之化合物及/或其鹽，其中 A 係CR6 R7 ， R1 係氫、(C1 -C8 )-烷基、(C2 -C8 )-烯基、(C2 -C8 )-炔基、NR13 R14 、R13 R14 N-(C1 -C8 )-烷基、(C1 -C8 )-烷氧基、(C1 -C8 )-烷氧基-(C1 -C8 )-烷基、(C1 -C8 )-烷氧基-(C1 -C8 )-烷氧基-(C1 -C8 )-烷基、(C1 -C8 )-烷硫基、(C1 -C8 )-烷基亞磺醯基、(C1 -C8 )-烷基磺醯基、(C1 -C8 )-烷硫基-(C1 -C8 )-烷基、(C1 -C8 )-烷基亞磺醯基-(C1 -C8 )-烷基、(C1 -C8 )-烷基磺醯基-(C1 -C8 )-烷基、(C3 -C8 )-環烷基、(C3 -C8 )-環烯基、(C3 -C8 )-環烷基-(C1 -C6 )-烷基、(C3 -C8 )-環烯基-(C1 -C8 )-烷基、(C3 -C8 )-環烷氧基、(C3 -C8 )-環烷基-(C1 -C8 )-烷氧基、芳基、芳基-(C1 -C8 )-烷基、雜芳基、雜芳基-(C1 -C8 )-烷基、雜環基、雜環基-(C1 -C8 )-烷基、芳基氧基、雜芳基氧基、雜環基氧基、二環或雜二環殘基，其中所有該等殘基皆未經取代或經一或多個來自由以下組成之群之殘基取代：鹵素、側氧基、硝基、羥基、氰基、NR13 R14 、(C1 -C8 )-烷基、(C1 -C8 )-鹵代烷基、(C1 -C8 )-烷氧基、(C1 -C8 )-鹵代烷氧基、(C1 -C8 )-烷硫基、(C1 -C8 )-烷基亞磺醯基、(C1 -C8 )-烷基磺醯基、(C1 -C8 )-鹵代烷硫基、(C1 -C8 )-鹵代烷基亞磺醯基、(C1 -C8 )-鹵代烷基磺醯基、(C1 -C8 )-烷氧基羰基、(C1 -C8 )-鹵代烷氧基羰基、(C1 -C8 )-烷基羧基、(C3 -C8 )-環烷基、(C3 -C8 )-環烷基-(C1 -C8 )-烷基、(C1 -C8 )-烷氧基羰基-(C1 -C8 )-烷基、羥基羰基、羥基羰基-(C1 -C8 )-烷基、R13 R14 N-羰基，且其中雜環基具有q個側氧基，且其中該等上文所提及雜環殘基中之每一者在每一情形下除碳原子外具有p個來自由以下組成之群之環成員：N(R12 )m 、O及S(O)n ， R2 、R3 各自獨立地係氫、(C1 -C8 )-烷基、(C2 -C8 )-烯基、(C2 -C8 )-炔基、(C1 -C8 )-烷氧基-(C1 -C8 )-烷基、(C1 -C8 )-烷氧基-(C1 -C8 )-烷氧基-(C1 -C8 )-烷基、(C1 -C8 )-烷氧基-(C1 -C8 )-烷基羰基、(C1 -C8 )-烷氧基-(C1 -C8 )-烷氧基-(C1 -C8 )-烷基羰基、(C1 -C8 )-烷氧基羰基、(C2 -C8 )-烯基氧基羰基、(C2 -C8 )-炔基氧基羰基、(C1 -C8 )-烷基羰基、(C2 -C8 )-烯基羰基、(C2 -C8 )-炔基羰基、(C1 -C8 )-R13 R14 N-羰基、(C1 -C8 )-烷硫基、(C1 -C8 )-烷硫基羰基、(C1 -C8 )-烷基亞磺醯基、(C1 -C8 )-烷基磺醯基、(C1 -C8 )-烷硫基-(C1 -C8 )-烷基、(C1 -C8 )-烷基亞磺醯基-(C1 -C8 )-烷基、(C1 -C8 )-烷基磺醯基-(C1 -C8 )-烷基、(C1 -C8 )-烷硫基-(C1 -C8 )-烷基羰基、(C1 -C8 )-烷基亞磺醯基-(C1 -C8 )-烷基羰基、(C1 -C8 )-烷基磺醯基-(C1 -C8 )-烷基羰基、(C1 -C8 )-烷基羰基、(C2 -C8 )-烯基羰基、(C2 -C8 )-炔基羰基、(C1 -C8 )-烷氧基羰基羰基、(C1 -C8 )-烷氧基羰基-(C1 -C8 )-烷基羰基、(C3 -C8 )-環烷基、(C3 -C8 )-環烯基、(C3 -C8 )-環烷基-(C1 -C8 )-烷基、(C3 -C8 )-環烯基-(C1 -C8 )-烷基、(C3 -C8 )-環烷基羰基、(C3 -C8 )-環烯基羰基、(C3 -C8 )-環烷基-(C1 -C8 )-烷基羰基、(C3 -C8 )-環烯基-(C1 -C8 )-烷基羰基、(C1 -C8 )-烷基羰基氧基、芳基、芳基-(C1 -C8 )-烷基、雜芳基、雜芳基-(C1 -C8 )-烷基、雜環基、雜環基-(C1 -C8 )-烷基、芳基羰基、芳基-(C1 -C8 )-烷基羰基、雜芳基羰基、雜芳基-(C1 -C8 )-烷基羰基、雜環基羰基或雜環基-(C1 -C8 )-烷基羰基，其中所有該等殘基皆未經取代或經一或多個來自由以下組成之群之殘基取代：鹵素、側氧基、硝基、羥基、氰基、NR13 R14 、(C1 -C8 )-烷基、(C1 -C8 )-鹵代烷基、(C1 -C8 )-烷氧基、(C1 -C8 )-鹵代烷氧基、(C1 -C8 )-烷硫基、(C1 -C8 )-烷基亞磺醯基、(C1 -C8 )-烷基磺醯基、(C1 -C8 )-鹵代烷硫基、(C1 -C8 )-鹵代烷基亞磺醯基、(C1 -C8 )-鹵代烷基磺醯基、(C1 -C8 )-烷氧基羰基、(C1 -C8 )-鹵代烷氧基羰基、(C1 -C8 )-烷基羧基、(C3 -C8 )-環烷基、(C3 -C8 )-環烷基-(C1 -C8 )-烷基、(C1 -C8 )-烷氧基羰基-(C1 -C8 )-烷基、羥基羰基、羥基羰基-(C1 -C8 )-烷基、R13 R14 N-羰基，且其中雜環基具有q個側氧基，且其中該等上文所提及雜環殘基中之每一者在每一情形下除碳原子外具有p個來自由以下組成之群之環成員：N(R12 )m 、O及S(O)n ， 或 NR2 R3 係-N=CR8 R9 或-N=S(O)n R10 R11 ， R4 係氫、氰基、鹵素、(C1 -C8 )-烷氧基羰基、(C1 -C8 )-烷基、(C1 -C8 )-鹵代烷基、(C2 -C8 )-烯基或(C2 -C8 )-炔基， R5 係氫、氰基、鹵素、(C1 -C8 )-烷氧基羰基、(C1 -C8 )-烷基、(C1 -C8 )-鹵代烷基、(C2 -C8 )-烯基或(C2 -C8 )-炔基， R6 、R7 各自獨立地係氫、氰基、鹵素、(C1 -C8 )-烷基、(C2 -C8 )-烯基、(C2 -C8 )-炔基或(C3 -C8 )-環烷基， 或 R6 及R7 與其所連接之碳原子一起形成3至6員碳環或雜環，該環在每一情形下除碳原子外包括p個來自由以下組成之群之環成員：N(R12 )m 、O及S(O)n ，且其中該環未經取代或經一或多個來自由以下組成之群之殘基取代：鹵素、硝基、羥基、氰基、NR13 R14 、(C1 -C8 )-烷基、(C1 -C8 )-鹵代烷基、(C1 -C8 )-烷氧基、(C1 -C8 )-鹵代烷氧基、(C1 -C8 )-烷硫基、(C1 -C8 )-烷基亞磺醯基、(C1 -C8 )-烷基磺醯基、(C1 -C8 )-鹵代烷硫基、(C1 -C8 )-鹵代烷基亞磺醯基、(C1 -C8 )-鹵代烷基磺醯基、(C1 -C8 )-烷氧基羰基、(C1 -C8 )-鹵代烷氧基羰基、(C1 -C8 )-烷基羧基、(C3 -C8 )-環烷基、(C3 -C8 )-環烷基-(C1 -C8 )-烷基、(C1 -C8 )-烷氧基羰基-(C1 -C8 )-烷基、羥基羰基、羥基羰基-(C1 -C8 )-烷基、R13 R14 N-羰基且具有q個側氧基， R8 、R9 各自獨立地係氫、(C1 -C6 )-烷基、(C2 -C6 )-烯基、(C2 -C6 )-炔基、(C1 -C6 )-烷氧基、(C2 -C6 )-烯基氧基、(C2 -C6 )-(C2 -C6 )-炔基氧基、NR13 R14 、(C1 -C6 )-烷氧基-(C1 -C3 )-烷基、(C1 -C6 )-烷氧基-(C2 -C6 )-烷氧基-(C1 -C3 )-烷基、(C1 -C4 )-烷硫基-(C1 -C3 )-烷基、(C1 -C4 )-烷基亞磺醯基-(C1 -C3 )-烷基、(C1 -C4 )-烷基磺醯基-(C1 -C3 )-烷基、(C3 -C8 )-環烷基、(C3 -C8 )-環烯基、(C3 -C8 )-環烷基-(C1 -C6 )-烷基、(C3 -C8 )-環烯基-(C1 -C8 )-烷基、芳基、芳基-(C1 -C8 )-烷基、雜芳基、雜芳基-(C1 -C8 )-烷基、雜環基、雜環基-(C1 -C8 )-烷基，其中所有該等殘基皆未經取代或經一或多個來自由以下組成之群之殘基取代：鹵素、硝基、羥基、氰基、NR13 R14 、(C1 -C8 )-烷基、(C1 -C8 )-鹵代烷基、(C1 -C8 )-烷氧基、(C1 -C8 )-鹵代烷氧基、(C1 -C8 )-烷硫基、(C1 -C8 )-烷基亞磺醯基、(C1 -C4 )-烷基磺醯基、(C1 -C8 )-鹵代烷硫基、(C1 -C8 )-鹵代烷基亞磺醯基、(C1 -C8 )-鹵代烷基磺醯基、(C1 -C8 )-烷氧基羰基、(C1 -C8 )-鹵代烷氧基羰基、(C1 -C8 )-烷基羧基、(C3 -C8 )-環烷基、(C3 -C8 )-環烷基-(C1 -C8 )-烷基、(C1 -C8 )-烷氧基羰基-(C1 -C8 )-烷基、羥基羰基、羥基羰基-(C1 -C8 )-烷基、R13 R14 N-羰基且具有q個側氧基， 或 R8 及R9 與其所連接之碳原子一起形成3至8員不飽和、部分飽和或飽和環，該環在每一情形下除碳原子外包括p個來自由以下組成之群之環成員：N(R12 )m 、O及S(O)n ，且其中該環未經取代或經一或多個來自由以下組成之群之殘基取代：鹵素、硝基、羥基、氰基、NR13 R14 、(C1 -C8 )-烷基、(C1 -C8 )-鹵代烷基、(C1 -C8 )-烷氧基、(C1 -C8 )-鹵代烷氧基、(C1 -C8 )-烷硫基、(C1 -C8 )-烷基亞磺醯基、(C1 -C8 )-烷基磺醯基、(C1 -C8 )-鹵代烷硫基、(C1 -C8 )-鹵代烷基亞磺醯基、(C1 -C8 )-鹵代烷基磺醯基、(C1 -C8 )-烷氧基羰基、(C1 -C8 )-鹵代烷氧基羰基、(C1 -C8 )-烷基羧基、(C3 -C8 )-環烷基、(C3 -C8 )-環烷基-(C1 -C8 )-烷基、(C1 -C8 )-烷氧基羰基-(C1 -C8 )-烷基、羥基羰基、羥基羰基-(C1 -C8 )-烷基、R13 R14 N-羰基，且具有q個側氧基， R10 、R11 各自獨立地係(C1 -C8 )-烷基、(C2 -C8 )-烯基、(C2 -C8 )-炔基、(C1 -C8 )-烷氧基-(C1 -C8 )-烷基、(C1 -C8 )-烷氧基-(C1 -C8 )-烷氧基-(C1 -C8 )-烷基、(C1 -C8 )-烷硫基-(C1 -C8 )-烷基、(C1 -C8 )-烷基亞磺醯基-(C1 -C8 )-烷基、(C1 -C8 )-烷基磺醯基-(C1 -C8 )-烷基、(C3 -C8 )-環烷基、(C3 -C8 )-環烯基、(C3 -C8 )-環烷基-(C1 -C8 )-烷基、(C3 -C8 )-環烯基-(C1 -C8 )-烷基、芳基、芳基-(C1 -C8 )-烷基、雜芳基、雜芳基-(C1 -C8 )-烷基、雜環基或雜環基-(C1 -C8 )-烷基，其中所有該等殘基皆未經取代或經一或多個來自由以下組成之群之殘基取代：鹵素、硝基、羥基、氰基、NR13 R14 、(C1 -C8 )-烷基、(C1 -C8 )-鹵代烷基、(C1 -C8 )-烷氧基、(C1 -C8 )-鹵代烷氧基、(C1 -C8 )-烷硫基、(C1 -C8 )-烷基亞磺醯基、(C1 -C8 )-烷基磺醯基、(C1 -C8 )-鹵代烷硫基、(C1 -C8 )-鹵代烷基亞磺醯基、(C1 -C8 )-鹵代烷基磺醯基、(C1 -C8 )-烷氧基羰基、(C1 -C8 )-鹵代烷氧基羰基、(C1 -C8 )-烷基羧基、(C3 -C8 )-環烷基、(C3 -C8 )-環烷基-(C1 -C8 )-烷基、(C1 -C8 )-烷氧基羰基-(C1 -C8 )-烷基、羥基羰基、羥基羰基-(C1 -C8 )-烷基、R13 R14 N-羰基且其中雜環基具有q個側氧基，且其中該等上文所提及雜環殘基中之每一者在每一情形下除碳原子外具有p個來自由以下組成之群之環成員：N(R12 )m 、O及S(O)n ， 或 R10 及R11 與其所連接之硫原子一起形成3至8員不飽和、部分飽和或飽和環，該環在每一情形下除碳原子外且除該硫原子外包括p個來自由以下組成之群之環成員：N(R12 )m 、O及S(O)n ，且其中該環未經取代或經一或多個來自由以下組成之群之殘基取代：鹵素、硝基、羥基、氰基、NR13 R14 、(C1 -C8 )-烷基、(C1 -C8 )-鹵代烷基、(C1 -C8 )-烷氧基、(C1 -C8 )-鹵代烷氧基、(C1 -C8 )-烷硫基、(C1 -C8 )-烷基亞磺醯基、(C1 -C8 )-烷基磺醯基、(C1 -C8 )-鹵代烷硫基、(C1 -C8 )-鹵代烷基亞磺醯基、(C1 -C4 )-鹵代烷基磺醯基、(C1 -C8 )-烷氧基羰基、(C1 -C8 )-鹵代烷氧基羰基、(C1 -C8 )-烷基羧基、(C3 -C8 )-環烷基、(C3 -C8 )-環烷基-(C1 -C8 )-烷基、(C1 -C8 )-烷氧基羰基-(C1 -C8 )-烷基、羥基羰基、羥基羰基-(C1 -C8 )-烷基、R13 R14 N-羰基，且具有q個側氧基， R12 係氫、(C1 -C8 )-烷基、(C1 -C8 )-鹵代烷基、(C2 -C8 )-烯基、(C2 -C8 )-鹵代烯基、(C2 -C8 )-炔基、(C2 -C8 )-鹵代炔基、(C3 -C8 )-環烷基、(C3 -C8 )-鹵代環烷基、(C3 -C8 )-環烯基、(C3 -C8 )-環烷基-(C1 -C8 )-烷基、(C3 -C8 )-環烯基-(C1 -C8 )-烷基、(C1 -C8 )-烷基羰基或(C1 -C8 )-鹵代烷基羰基， R13 、R14 各自獨立地係氫、(C1 -C8 )-烷基、(C2 -C8 )-烯基、(C2 -C8 )-炔基、(C2 -C8 )-烯基羰基、(C2 -C8 )-炔基羰基、(C1 -C8 )-烷基羰基、(C1 -C8 )-烷基磺醯基、(C3 -C8 )-環烷基、(C3 -C8 )-環烯基、(C3 -C8 )-環烷基-(C1 -C8 )-烷基、(C3 -C8 )-環烯基-(C1 -C8 )-烷基、(C3 -C8 )-環烷基羰基、(C3 -C8 )-環烯基羰基、(C3 -C8 )-環烷基-(C1 -C8 )-烷基羰基、(C3 -C8 )-環烯基-(C1 -C8 )-烷基羰基、芳基、芳基羰基、芳基磺醯基、雜芳基、雜芳基羰基、雜芳基磺醯基、雜環基、雜環基羰基、雜環基磺醯基，其中所有該等殘基皆未經取代或經一或多個來自由以下組成之群之殘基取代：鹵素、硝基、羥基、氰基、NH2 、(C1 -C8 )-烷基胺、(C1 -C8 )-二烷基胺、(C1 -C8 )-烷基、(C1 -C8 )-鹵代烷基、(C1 -C8 )-烷氧基、(C1 -C8 )-鹵代烷氧基、(C1 -C8 )-烷硫基、(C1 -C8 )-烷基亞磺醯基、(C1 -C8 )-烷基磺醯基、(C1 -C8 )-鹵代烷硫基、(C1 -C8 )-鹵代烷基亞磺醯基、(C1 -C8 )-鹵代烷基磺醯基、(C1 -C8 )-烷氧基羰基、(C1 -C8 )-鹵代烷氧基羰基、(C1 -C8 )-烷基羧基、(C3 -C8 )-環烷基、(C3 -C8 )-環烷基-(C1 -C8 )-烷基、(C1 -C8 )-烷氧基羰基-(C1 -C8 )-烷基、羥基羰基、羥基羰基-(C1 -C8 )-烷基且其中雜環基具有q個側氧基，且其中該等上文所提及雜環殘基中之每一者在每一情形下除碳原子外具有p個來自由以下組成之群之環成員：N(R12 )m 、O及S(O)n ， 或 R13 及R14 與其所連接之氮原子一起形成3至8員不飽和、部分飽和或飽和環，該環在每一情形下除碳原子外且除該氮原子外包括p個來自由以下組成之群之環成員：N(R12 )m 、O及S(O)n ，且其中該環未經取代或經一或多個來自由以下組成之群之殘基取代：鹵素、硝基、羥基、氰基、NH2 、(C1 -C8 )-烷基胺、(C1 -C8 )-二烷基胺、(C1 -C8 )-烷基、(C1 -C8 )-鹵代烷基、(C1 -C8 )-烷氧基、(C1 -C8 )-鹵代烷氧基、(C1 -C8 )-烷硫基、(C1 -C8 )-烷基亞磺醯基、(C1 -C8 )-烷基磺醯基、(C1 -C8 )-鹵代烷硫基、(C1 -C8 )-鹵代烷基亞磺醯基、(C1 -C8 )-鹵代烷基磺醯基、(C1 -C8 )-烷氧基羰基、(C1 -C8 )-鹵代烷氧基羰基、(C1 -C8 )-烷基羧基、(C3 -C8 )-環烷基、(C3 -C8 )-環烷基-(C1 -C8 )-烷基、(C1 -C8 )-烷氧基羰基-(C1 -C8 )-烷基、羥基羰基、羥基羰基-(C1 -C8 )-烷基，且具有q個側氧基， n 獨立地選自0、1或2， m 獨立地選自0或1， p 獨立地選自0、1、2或3， q 獨立地選自0、1或2， y 為0或1。
  2. 如請求項1之式(G1)、(G2)、(G3)之化合物及/或其鹽，其中 A 係CR6 R7 ， R1 係氫、(C1 -C6 )-烷基、(C2 -C8 )-烯基、(C2 -C8 )-炔基、(C1 -C6 )-烷氧基、(C3 -C7 )-環烷基、(C3 -C7 )-環烯基吡啶基、呋喃基、噻吩基、噁烷基或苯基，其中所有該等殘基皆未經取代或經一或多個來自由以下組成之群之殘基取代：鹵素、側氧基、(C1 -C6 )-烷基、(C1 -C6 )-鹵代烷基、(C1 -C6 )-烷氧基、(C1 -C6 )-鹵代烷氧基， R2 、R3 各自獨立地係氫、吡啶基羰基、呋喃基羰基、噻吩基羰基、(C1 -C6 )-烷基、(C2 -C6 )-烯基、(C2 -C6 )-炔基、(C1 -C6 )-烷基羰基、(C2 -C6 )-炔基羰基、(C1 -C6 )-烯基羰基(C1 -C6 )-烷氧基羰基、(C3 -C8 )-環烷基羰基、苯基-(C1 -C6 )-烷基羰基、(C1 -C6 )-烷基羰基氧基，其中所有該等殘基皆未經取代或經一或多個來自由以下組成之群之殘基取代：鹵素、側氧基、(C1 -C6 )-烷基、(C1 -C4 )-鹵代烷基、(C1 -C6 )-烷氧基， R4 係氫或鹵素， R5 係氫或(C1 -C6 )-烷基， R6 、R7 各自獨立地係氫、氰基、鹵素、(C1 -C6 )-烷基、(C2 -C6 )-烯基、(C2 -C6 )-炔基或(C3 -C8 )-環烷基， y 為0或1、2。
  3. 如請求項1或2之式(G1)、(G2)、(G3)之化合物及/或其鹽，其中 A 係CR6 R7 ， R1 係H、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、吡啶基、環己烯基、噁烷基或苯基，其中所有該等殘基皆未經取代或經一或多個來自由鹵素組成之群之殘基取代， R3 係氫 R2 係氫、吡啶基羰基、(C1 -C4 )-烷基羰基、(C2 -C4 )-炔基、(C2 -C4 )-炔基羰基、(C1 -C4 )-烷氧基羰基、(C3 -C6 )-環烷基羰基、乙醯基、苯甲醯基，其中所有該等殘基皆未經取代或經一或多個來自由以下組成之群之殘基取代：鹵素、側氧基、(C1 -C4 )-烷基、(C1 -C4 )-鹵代烷基、(C1 -C4 )-烷氧基， R4 係氫或鹵素， R5 係氫或甲基， R6 係氫， R7 係氫或甲基， y 為0或1、2。
  4. 一種除草及/或植物生長調節組合物，其特徵在於該組合物包括一或多種如請求項1至3中任一項之式(G1)、(G2)、(G3)之化合物及/或其鹽， 及一或多種選自群(i)及/或(ii)之其他物質： (i) 一或多種較佳地選自由以下組成之群之其他農業活性物質：殺昆蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、其他除草劑、殺真菌劑、安全劑、肥料及/或其他生長調節劑， (ii) 一或多種常用於作物保護之調配物輔助劑。
  5. 一種如請求項1至3中任一項之式(G1)、(G2)、(G3)之化合物及/或其鹽或如請求項4之組合物之用途，其用於控制有害植物或用於調節植物生長。
  6. 一種如請求項1至3中任一項之式(G1)、(G2)、(G3)之化合物及/或其鹽或如請求項4之組合物之用途，其用於控制真菌。
  7. 一種控制真菌、有害植物或調節植物生長之方法，其特徵在於將有效量之 一或多種如請求項1至3中任一項之式(G1)、(G2)、(G3)之化合物及/或其鹽 或 如請求項4之組合物 施加至該等植物、植物種子、其中或其上生長該等植物之土壤或培養區域中。
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