TW201833078A - 正型感光性樹脂組合物、其顯示元件及其顯示元件的圖案形成方法 - Google Patents

正型感光性樹脂組合物、其顯示元件及其顯示元件的圖案形成方法 Download PDF

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Abstract

本發明涉及正型感光性樹脂組合物，更詳細地，涉及包含a）下述化學式1或化學式2的1,2-醌二疊氮化合物；b）丙烯酸類共聚物；c）矽烷偶聯劑；以及d）溶劑的正型感光性樹脂組合物： 所述化學式1的R1 、化學式2的R3 分別獨立地為氫原子或1,2-醌二疊氮類磺酸酯，化學式1的R2 、化學式2的R4 分別獨立地表示氫原子或碳數為1至20的烴基，所述R1 、R3 中的至少一個為1,2-醌二疊氮類磺酸酯。

Description

正型感光性樹脂組合物、其顯示元件及其顯示元件的圖案形成方法
本發明涉及正型感光性樹脂組合物、其顯示元件及其顯示元件的圖案形成方法（POSITIVE PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION, DISPLAY ELEMENT THEREOF AND METHOD FOR FORMING PATTERNS OF DISPLAY ELEMENT THEREOF），更詳細地，涉及具有優秀的分辨率、固化製程範圍、耐熱變色性、耐熱性等，尤其具有優秀的靈敏度、透明性，且使黏結力得到顯著提高並適於形成液晶顯示器（LCD）及有機發光二極管（OLED）的製造製程的層間絕緣膜及像素定義層（PDL，Pixel Define Layer）、柱間隔（Column Spacer）等的感光性樹脂組合物。
通常，平板顯示器作為目前使用範圍廣泛的顯示器，具有液晶顯示器（Liquid crystal display：LCD）和有機發光二極管（Organic light emitting display：OLED）等多種種類。
在薄膜晶體管（TFT）型液晶顯示器和有機發光二極管的製造製程中，為了對配置於層間的配線之間進行絕緣而使用層間絕緣膜。
尤其，最近隨著開發出高速響應、高分辨率裝置（Device），而需要高開口率及低電阻的配線技術。為此，因減少電路的寬度且形成高的厚度而呈現使薄膜晶體管的高度差變大的趨勢。在此情況下，為了平坦度而所適用的層間絕緣膜的厚度上升，但這造成使靈敏度、透明性下降的原因，從而使面板（Panel）的生產性及質量下降。因此，急需開發靈敏度、透明性優秀的絕緣膜。
因此，本發明的目的在於，提供具有優秀的分辨率、固化製程範圍、耐熱變色性、耐熱性，尤其具有優秀的靈敏度、透明性，且使黏結力得到顯著提高並適於形成液晶顯示器及有機發光二極管的製造製程的層間絕緣膜及像素定義層、柱間隔等的感光性樹脂組合物。
並且，本發明的再一目的在於，提供包括所述感光性樹脂組合物的固化物的液晶顯示器和有機發光二極管基板。
並且，本發明的另一目的在於，利用所述感光性樹脂組合物的顯示器基板的圖案形成方法。
為了實現如上所述的目的，本發明提供包含a）下述化學式1或化學式2的1,2-醌二疊氮化合物；b）丙烯酸類共聚物；c）矽烷偶聯劑；以及d）溶劑的感光性樹脂組合物。 化學式1：所述化學式1的R1 分別獨立地為氫原子或1,2-醌二疊氮類磺酸酯，R2 分別獨立地表示氫原子、碳數為1至20的烴基，R1 中的至少一個為1,2-醌二疊氮類磺酸酯。 化學式2：所述化學式2的R3 分別獨立地為氫原子或1,2-醌二疊氮類磺酸酯，R4 分別獨立地表示氫原子、碳數為1至20的烴基，R3 中的至少一個為1,2-醌二疊氮類磺酸酯。
本發明所使用的正型感光性樹脂組合物具有優秀的分辨率、固化製程範圍、耐熱變色性、耐熱性，尤其具有優秀的靈敏度、透過性，因此可提供使黏結力得到顯著提高並適於形成液晶顯示器及有機發光二極管的製造製程的層間絕緣膜及像素定義層、柱間隔等的感光性樹脂組合物。並且，提供包括所述感光性樹脂組合物的固化物的液晶顯示器和有機發光二極管基板、以及利用所述感光性樹脂組合物的顯示器基板的圖案形成方法。所述圖案可用作薄膜場效應晶體管液晶顯示器（TFT-LCD）、觸摸屏面板（TSP，Touch Screen Panel）、有機發光二極管、有機薄膜場效應晶體管（O-TFT）、電泳顯示器（EPD）、電潤濕顯示器（EWD）等的鈍化絕緣膜、柵極絕緣膜、平坦化膜、柱間隔、隔膜等材料。
以下，詳細說明本發明。
本發明涉及可使用於配置於液晶顯示器和有機發光二極管等的層間的層間絕緣膜、鈍化絕緣膜、柵極絕緣膜、護膜、柱間隔、像素定義層、隔膜等多種領域的感光性樹脂組合物。
本發明的正型感光性樹脂組合物包含： a）下述化學式1或化學式2的1,2-醌二疊氮化合物； b）丙烯酸類共聚物； c）矽烷偶聯劑；以及 d）溶劑。 化學式1：所述化學式1的R1 分別獨立地為氫原子或1,2-醌二疊氮類磺酸酯，R2 分別獨立地為氫原子、碳數為1至20的烴基，較佳地，表示碳數為1至20的烷基或碳數為6至20的芳香族基，更佳地，表示碳數為1至15的烷基或碳數為6至15的芳香族基，所述R1 中的至少一個為1,2-醌二疊氮類磺酸酯。 化學式2：所述化學式2的R3 分別獨立地為氫原子或1,2-醌二疊氮類磺酸酯，R4分別獨立地為氫原子、碳數為1至20的烴基，較佳地，表示碳數為1至20的烷基或碳數為6至20的芳香族基，更佳地，表示碳數為1至15的烷基或碳數為6至15的芳香族基，所述R3 中的至少一個為醌二疊氮類磺酸酯。
在本發明中使用的所述a）的由化學式1或化學式2表示的1,2-醌二疊氮化合物作為感光性化合物（Photo Active Compound：PAC），作為所述化學式1或化學式2的1,2-醌二疊氮類磺酸酯的具體的例，有1,2-醌二疊氮-4-磺酸酯、1,2-醌二疊氮-5-磺酸酯、1,2-醌二疊氮-6-磺酸酯等，作為更具體的例，為具有下述化學式3（*是指結合部）的結構的1,2-醌二疊氮-5-磺酸酯。1,2-醌二疊氮化合物在曝光時釋放氮分子來在分子內生成羧酸基，從而提高對感光性樹脂膜的鹼顯影液的溶解性，抑制未曝光部位的感光性樹脂膜的鹼溶解性，由此，可形成正型圖案。 化學式3：
例如，所述化學式1或化學式2的1,2-醌二疊氮化合物藉由使1,2-醌二疊氮-5-磺酸鹵素化合物與苯酚化合物在弱鹼條件下進行反應來製備而成。
相對於100重量份的b）丙烯酸類共聚物，包含5重量份至50重量份的化學式1或化學式2的1,2-醌二疊氮化合物，較佳地，包含10重量份至40重量份的化學式1或化學式2的1,2-醌二疊氮化合物，更佳地，包含15重量份至30重量份的化學式1或化學式2的1,2-醌二疊氮化合物。在其含量小於5重量份的情況下，因曝光部的溶解度與非曝光部的溶解度之差變小而難以形成圖案，在其含量大於50重量份的情況下，當在短時間內照射光時，殘留大量的未反應的1,2-醌二疊氮類磺酸酯化合物，從而因對作為顯影液的鹼水溶液的溶解度過低而存在難以顯影的問題。
本發明的所述b）的丙烯酸類共聚物藉由對作為單體的i）不飽和羧酸、不飽和羧酸酐或它們的混合物、ii）含有環氧基的不飽和化合物以及iii）烯烴類不飽和化合物進行聚合來製備而成，例如，可藉由在溶劑及聚合引發劑的存在下對如上所述的單體進行基團反應來製備丙烯酸類共聚物。
作為所述i）的不飽和羧酸、不飽和羧酸酐或它們的的混合物，可將丙烯酸（acrylic acid）、甲基丙烯酸（methacrylic acid）等不飽和單羧酸；馬來酸（maleic acid）、富馬酸（fumaric acid）、檸康酸（citraconic acid）、介康酸（methaconic acid）、衣康酸（itaconic acid）等不飽和二羧酸；或它們的不飽和二羧酸的酸酐等單獨使用或混合兩種以上來使用，尤其，對於對共聚合反應性和作為顯影液的鹼水溶液的溶解性，使用丙烯酸、甲基丙烯酸或無水馬來酸為更佳。
相對於總單體，包含5重量份至40重量份的所述不飽和羧酸、不飽和羧酸酐或它們的混合物，較佳地，包含10重量份至30重量份的所述不飽和羧酸、不飽和羧酸酐或它們的混合物。在其含量小於5重量份的情況下，存在難以溶解於鹼水溶液的問題，在其含量大於40重量份的情況下，存在對鹼水溶液的溶解性過大的問題。
作為所述ii）的含有環氧基的不飽和化合物，可將丙烯酸縮水甘油酯（glycidyl acrylate）、甲基丙烯酸縮水甘油酯、α-乙基丙烯酸縮水甘油酯、α-正丙基丙烯酸縮水甘油酯、α-正丁基丙烯酸縮水甘油酯、丙烯酸-β-甲基縮水甘油酯（acrylate-β-methyl glycidyl）、甲基丙烯酸-β-甲基縮水甘油酯、丙烯酸-β-乙基縮水甘油酯、甲基丙烯酸-β-乙基縮水甘油酯、丙烯酸-3,4-環氧丁酯（3,4-epoxybutyl acrylate）、甲基丙烯酸-3，4-環氧丁酯、丙烯酸-6，7-環氧庚酯、甲基丙烯酸-6,7-環氧庚酯、α-乙基丙烯酸-6，7-環氧庚酯、鄰乙烯基節基縮水甘油醚（o-vinyl benzyl glycidyl ether）、間乙烯基苄基縮水甘油醚、或者對乙烯基苄基縮水甘油醚、3,4-環氧環己基甲基丙烯酸酯（3,4-epoxy cyclohexyl methacrylate）等單獨使用或混合兩種以上來使用，較佳地，使用甲基丙烯酸縮水甘油酯、甲基丙烯酸-β-甲基縮水甘油酯、甲基丙烯酸-6,7-環氧庚酯、鄰乙烯基節基縮水甘油醚、間乙烯基苄基縮水甘油醚、對乙烯基苄基縮水甘油醚或3,4-環氧環己基甲基丙烯酸酯等來提高共聚合反應性及所獲得的圖案的耐熱性。
相對於總單體，包含10重量份至70重量份的所述含有環氧基的不飽和化合物，較佳地，包含20重量份至50重量份的所述含有環氧基的不飽和化合物。在其含量在所述範圍內的情況下，可同時滿足有機絕緣膜的耐熱性及感光性樹脂組合物的保存穩定性。
作為所述iii）的烯烴類不飽和化合物，可使用甲基丙烯酸甲酯（methylmethacrylate）、乙基丙烯酸甲酯、正丁基丙烯酸甲酯、仲丁基丙烯酸甲酯、叔丁基丙烯酸甲酯、丙烯酸甲酯（methyl acrylate）、丙烯酸異丙酯（isopropyl acrylate）、甲基丙烯酸環己酯（cyclohexyl methacrylate）、2-甲基環己基丙烯酸甲酯、二環戊烯基丙烯酸酯、二環戊基丙烯酸酯、二環戊烯基甲基丙烯酸酯、二環戊基甲基丙烯酸酯、1-金剛烷基丙烯酸酯 （1-adamantyl acrylate）、1-金剛烷基甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸二環戊氧基乙酯（dicyclopentanyl oxyethyl methacrylate）、甲基丙烯酸異冰片酯（isoboronyl methacrylate）、環己基丙烯酸酯、2-甲基丙烯酸環己酯、二環戊氧基乙基丙烯酸酯、丙烯酸異冰片酯、甲基丙烯酸苯酯（phenyl methacrylate）、丙烯酸苯酯、丙烯酸苄酯（benzyl acrylate）、甲基丙烯酸2-羥基乙酯（2-hydroxy ethyl methacrylate）、苯乙烯（styrene）、σ-甲基苯乙烯、間甲基苯乙烯、對甲基苯乙烯、乙烯基甲苯（vinyl toluene）、對甲氧基蘇合香烯、1,3-丁二烯、異戊二烯（isoprene）、或者2,3-二甲基-1,3-丁二烯（2,3-dimethyl-1,3-butadiene）、2-[甲基丙烯醯氧基]乙基6-羥基己酸酯、4-乙烯基苯酚、4-乙烯基環己醇、甲基丙烯酸4-羥基苄酯、[[4-羥甲基]環己基]甲基丙烯酸甲酯、3-羥基-1-金剛烷基甲基丙烯酸酯、2-氧代四氫呋喃-3-基甲基丙烯酸酯（2-oxotetrahydrofuran-3-yl methacrylate）、甲基丙烯酸4-羥基環己酯等，可單獨使用所述化合物或混合兩種以上來使用。
相對於總單體，包含5重量份至70重量份的所述烯烴類不飽和化合物，較佳地，包含10重量份至70重量份的所述烯烴類不飽和化合物，更佳地，包含20重量份至50重量份的所述烯烴類不飽和化合物。在其含量在所述範圍內的情況下，在顯影後不會產生膨潤（Swelling），可將作為顯影液的鹼水溶液的溶解性維持地很理想。
作為為了對如上所述的單體進行溶液（Solution）聚合而使用的溶劑，可使用甲醇、四氫呋喃、甲苯、二氧六環等。
作為為了對如上所述的單體進行溶液聚合而使用的聚合引發劑，可使用基團聚合引發劑，具體地，可使用2,2-偶氮二異丁腈（2,2-azobisisobutyronitrile）、2,2'-偶氮雙（2，4-二甲基戊腈）、2,2-偶氮雙（4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈）、1,1-偶氮雙（環己烷-1-腈）或二甲基2,2’-偶氮二異丁腈（2,2'-azobisisobutylate）等。
較佳地，在溶劑及聚合引發劑的存在下對如上所述的單體進行基團反應，進行沉澱及過濾，並藉由真空乾燥（Vacuum Drying）製程來去除未反應單體來獲得的丙烯酸類共聚物的聚苯乙烯換算重均分子量（Mw）為3000至20000。在聚苯乙烯換算重均分子量小於3000的層間絕緣膜（有機絕緣膜）的情況下，存在顯影性下降、殘留率等下降或者圖案顯影及耐熱性等下降的問題，在聚苯乙烯換算重均分子量大於20000的層間絕緣膜的情況下，存在圖案顯影下降的問題。
並且，在本發明中使用的所述c）的矽烷偶聯劑為了提高與下部基板間的黏結力而被使用，作為在本發明中使用的所述c）的矽烷偶聯劑，可使用（3-縮水甘油氧基丙基）三甲氧基矽烷（（3-glycidoxypropyl）trimethoxysilane）、（3-縮水甘油氧基丙基）三乙氧基矽烷、（3-縮水甘油氧基丙基）甲基二甲氧基矽烷、（3-縮水甘油氧基丙基）甲基二乙氧基矽烷、（3-縮水甘油氧基丙基）二甲基乙氧基矽烷、3,4-環氧丁酯三甲氧基矽烷（3,4-epoxy butyl trimethoxysilane）、3,4-環氧丁酯三乙氧基矽烷、2-（3,4-環氧環己基）乙基三甲氧基矽烷、2-（3,4-環氧環己基）乙基三乙氧基矽烷、氨丙基三甲氧基矽烷（aminopropyltrimethoxysilane）、氨丙基三乙氧基矽烷、3-三乙氧矽基-N-（1,3-二甲基-亞丁基）丙胺（3-triethoxysilly-n-（1,3 dimethyl-butylidene）propylamine）、N-2（氨基乙基）3-氨丙基三甲氧基矽烷、N-2（氨基乙基）3-氨丙基三乙氧基矽烷、N-2（氨基乙基）3-氨丙基甲基二甲氧基矽烷、N-苯基-3-氨丙基三甲氧基矽烷、（3-異氰酸酯基丙基）三乙氧基矽烷（（3-isocyanatepropyl）triethoxysilane）、（3-異氰酸酯基丙基）三甲氧基矽烷等，可單獨使用所述矽烷偶聯劑或混合兩種以上來使用。
較佳地，相對於100重量份的所述a）丙烯酸類共聚物，包含0.1重量份至30重量份的所述矽烷偶聯劑。在其含量小於0.1重量份的情況下，與下部基板間的黏結力下降，在其含量大於30重量份的情況下，存在儲存穩定性及顯影性下降、分辨率下降的問題。
並且，在本發明中使用的所述d）的溶劑為了將感光性樹脂組合物塗敷於基板等而被使用，作為具體的例，可使用二乙二醇二甲醚（Diethylene glycol dimethyl ether）、二乙二醇甲*** 、丙二醇甲醚醋酸酯（propylene glycol methyl ether acetate）、丙二醇***醋酸酯、丙二醇丙醚醋酸酯、丙二醇甲醚丙酸酯（Propylene glycol methyl ether propionate）、丙二醇乙迷丙酸酯、丙二醇丙醚丙酸酯、丙二醇甲醚、丙二醇***、丙二醇丙醚、丙二醇丁醚、二丙二醇二甲醚、二丙二醇二***、丁二醇單甲醚（butylene glycol monomethyl ether）、丁二醇單***、二丁二醇二甲醚、二丁二醇二***、二乙二醇丁基甲醚、二乙二醇丁基***、三乙二醇二甲醚、三乙二醇丁基甲醚、二乙二醇叔丁醚、四乙二醇二甲醚、二乙二醇乙基己醚、二乙二醇甲基己醚、二丙二醇丁基甲醚、二丙二醇乙基己醚及二丙二醇甲基己醚等，可單獨使用所述溶劑或混合兩種以上來使用。
較佳地，在所述d）的溶劑包含10重量百分比至50重量百分比正型感光性樹脂組合物的固體成分。在固體成分的含量小於10重量百分比的情況下，存在塗敷厚度變薄、塗敷均勻性下降的問題，在固體成分的含量大於50重量百分比的情況下，存在塗敷厚度變厚、塗敷時對塗覆設備產生影響的問題。在所述總組合物的固體成分的含量為10重量百分比至25重量百分比的情況下，有利於使用於狹縫式塗布機（Slit Coater），在所述總組合物的固體成分的含量為25重量百分比至50重量百分比的情況下，有利於使用於狹縫式塗布機或狹縫旋塗機（Slit & Spin Coater）。
較佳地，使如上所述的本發明的正型感光性樹脂組合物的固體成分的濃度成為10重量百分比至50重量百分比並利用0.1～0.2μm的微孔濾器（Millipore Filter）等來進行過濾後使用。
並且，本發明的顯示器（Display）製程中形成絕緣膜圖案的方法的特徵在於，使用所述正型感光性樹脂組合物。具體地，在顯示器製程中利用所述正型感光性樹脂組合物來形成圖案的方法為如下。
首先，藉由旋塗、狹縫旋塗、狹縫塗敷、輥塗等將本發明的正型感光性樹脂組合物塗敷於基板表面，藉由預焙機去除溶劑來形成塗敷膜。此時，較佳地，所述預焙機在100～120℃的溫度下實施1～3分鐘。
然後，根據預先準備好的圖案向所述所形成的塗敷膜照射可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、X射線等，並利用顯影液進行顯影來去除不必要的部分，從而形成規定的圖案。
作為所述顯影液，較佳使用鹼水溶液，具體地，可使用氫氧化鈉、氫氧化鈣、碳酸鈣等無機鹼類；乙胺、正丙胺等伯胺類；而乙胺、正丙胺等仲胺類；三甲胺、甲基二乙胺、二甲基乙胺、三乙胺等叔胺類；二甲基乙醇胺、甲基二乙醇氨、三乙醇胺等醇胺類；或者氫氧化四甲銨、氫氧化四乙銨等季氨鹽的水溶液等。此時，將所述顯影液以0.1重量份至10重量份的濃度溶解鹼性化合物來使用，也可以適當量的添加如甲醇、乙醇等水溶性有機溶劑及表面活性劑。
並且，利用如上所述的顯影液進行顯影後，利用超純水清洗30～90秒鐘來去除不必要的部分，並進行乾燥來形成圖案，向所述所形成的圖案照射紫外線等光後，借助烘箱等加熱裝置在150～400℃的溫度下對圖案進行熱處理30～90分鐘，從而可獲得最終圖案。
本發明的感光性樹脂組合物具有優秀的平坦度、透過度、排氣性（Outgas），尤其具有優秀的靈敏度，且使在高溫、高濕條件下的黏結力、對比度、耐化學性得到顯著提高，從而適於形成液晶顯示器及有機發光二極管的製造製程的層間絕緣膜及像素定義層、柱間隔等。並且，本發明還可包括包含正型感光性樹脂組合物的固化物的顯示元件。
以下，為了有助於理解本發明而提出較佳實施例，但下述實施列僅用於例示本發明，本發明的範圍並不限定於下述實施列。
合成例1：製備1,2-醌二疊氮化合物（A）
藉由使1莫耳的由下述化學式4表示的4,4’,4”-[環己烷-1,1,4-三基]三酚（4,4’,4”-[cyclohexane-1,1,4-triyl]triphenol）與2.0莫耳的1,2-二疊氮基萘醌-5-磺酸[氯化物]進行縮合反應來製備4,4’,4”-[環己烷-1,1,4-三基]三酚1,2-二疊氮基萘醌-5-磺酸酯。 化學式4：
合成例2：製備1,2-醌二疊氮化合物（B）
藉由使1莫耳的由下述化學式5表示的4,4’,4”-[環己烷-1,1,4-三基]三[2-甲基苯酚]（4,4',4''-（cyclohexane-1,1,4-triyl）tris（2-methylphenol））與2.0莫耳的1,2-二疊氮基萘醌-5-磺酸[氯化物]進行縮合反應來製備4,4’,4”-[環己烷-1,1,4-三基]三[2-甲基苯酚]1,2-二疊氮基萘醌-5-磺酸酯。 化學式5：
合成例3：製備1,2-醌二疊氮化合物（C）
藉由使1莫耳的由下述化學式6表示的4,4’,4”-[環己烷-1,1,4-三基]三[2,6-二甲基苯酚]（4,4',4''-（cyclohexane-1,1,4-triyl）tris（2,6-dimethylphenol））與2.0莫耳的1,2-二疊氮基萘醌-5-磺酸[氯化物]進行縮合反應來製備4,4’,4”-[環己烷-1,1,4-三基]三[2,6-二甲基苯酚]1,2-二疊氮基萘醌-5-磺酸酯。 化學式6：
合成例4：製備1,2-醌二疊氮化合物（D）
藉由使1莫耳的由下述化學式7表示的4-[1-[3-環己基-4-羥基苯基]環己基]苯-1,3-二醇與2.0莫耳的1,2-二疊氮基萘醌-5-磺酸[氯化物]進行縮合反應來製備4-[1-[3-環己基-4-羥基苯基]環己基]苯-1,3-二醇1,2-二疊氮基萘醌-5-磺酸酯。 化學式7：
合成例5：製備1,2-醌二疊氮化合物（E）
藉由使1莫耳的由下述化學式8表示的4-[1-[3-環己基-4-羥基-5-甲基苯基]環己基]-6-甲苯-1,3-二醇（4-（1-（3-cyclohexyl-4-hydroxy-5-methylphenyl）cyclohexyl）-6-methylbenzene-1,3-diol）與2.0莫耳的1,2-二疊氮基萘醌-5-磺酸[氯化物]進行縮合反應來製備4-[1-[3-環己基-4-羥基-5-甲基苯基]環己基]-6-甲苯-1,3-二醇1,2-二疊氮基萘醌-5-磺酸酯。 化學式8：
合成例6：製備1,2-醌二疊氮化合物（F）
藉由使1莫耳的由下述化學式9表示的4-[1-[4-羥基-3-甲基-5-[4-甲基環己基]苯基]-4-甲基環己基]-6-甲苯-1,3-二醇]（4-（1-（4-hydroxy-3-methyl-5-（4-methylcyclohexyl）phenyl）-4-methylcyclohexyl）-6-methylbenzene-1,3-diol）與2.0莫耳的1,2-二疊氮基萘醌-5-磺酸[氯化物]進行縮合反應來製備4-[1-[4-羥基-3-甲基-5-[4-甲基環己基]苯基]-4-甲基環己基]-6-甲苯-1,3-二醇]1,2-二疊氮基萘醌-5-磺酸酯。 化學式9：
合成例7：製備1,2-醌二疊氮化合物（A-1）
藉由使1莫耳的合成例1中的由化學式4表示的4,4’,4”-[環己烷-1,1,4-三基]三酚與1.0莫耳的1,2-二疊氮基萘醌-5-磺酸[氯化物]進行縮合反應來製備4,4’,4”-[環己烷-1,1,4-三基]三酚1,2-二疊氮基萘醌-5-磺酸酯。
合成例8：製備1,2-醌二疊氮化合物（A-2）
藉由使1莫耳的合成例1中的由化學式4表示的4,4’,4”-[環己烷-1,1,4-三基]三酚與1.2莫耳的1,2-二疊氮基萘醌-5-磺酸[氯化物]進行縮合反應來製備4,4’,4”-[環己烷-1,1,4-三基]三酚1,2-二疊氮基萘醌-5-磺酸酯。
合成例9：製備1,2-醌二疊氮化合物（A-3）
藉由使1莫耳的合成例1中的由化學式4表示的4,4’,4”-[環己烷-1,1,4-三基]三酚與1.5莫耳的1,2-二疊氮基萘醌-5-磺酸[氯化物]進行縮合反應來製備4,4’,4”-[環己烷-1,1,4-三基]三酚1,2-二疊氮基萘醌-5-磺酸酯。
合成例10：製備1,2-醌二疊氮化合物（A-4）
藉由使1莫耳的合成例1中的由化學式4表示的4,4’,4”-[環己烷-1,1,4-三基]三酚與2.5莫耳的1,2-二疊氮基萘醌-5-磺酸[氯化物]進行縮合反應來製備4,4’,4”-[環己烷-1-三酚-1,2-二疊氮基萘醌-5-磺酸酯。
合成例11：製備1,2-醌二疊氮化合物（D-1）
藉由使1莫耳的合成例4中的由化學式7表示的4-[1-[3-環己基-4-羥基苯基]環己基]苯-1,3-二醇與1.0莫耳的1,2-二疊氮基萘醌-5-磺酸[氯化物]進行縮合反應來製備4-[1-[3-環己基-4-羥基苯基]環己基]苯-1,3-二醇1,2-二疊氮基萘醌-5-磺酸酯。
合成例12：製備1,2-醌二疊氮化合物（D-2）
藉由使1莫耳的合成例4中的由化學式7表示的4-[1-[3-環己基-4-羥基苯基]環己基]苯-1,3-二醇與1.5莫耳的1,2-二疊氮基萘醌-5-磺酸[氯化物]進行縮合反應來製備4-[1-[3-環己基-4-羥基苯基]環己基]苯-1,3-二醇1,2-二疊氮基萘醌-5-磺酸酯。
合成例13：製備1,2-醌二疊氮化合物（D-3）
藉由使1莫耳的合成例4中的由化學式7表示的4-[1-[3-環己基-4-羥基苯基]環己基]苯-1,3-二醇與2.5莫耳的1,2-二疊氮基萘醌-5-磺酸[氯化物]進行縮合反應來製備4-[1-[3-環己基-4-羥基苯基]環己基]苯-1,3-二醇1,2-二疊氮基萘醌-5-磺酸酯。
合成例14：製備丙烯酸類共聚物（A）
向具有冷卻器和攪拌器的燒瓶中投入400重量份的丙二醇單甲醚乙酸酯、30重量份的甲基丙烯酸2-羥基乙酯、20重量份的甲基丙烯酸、20重量份的苯乙烯及30重量份的甲基丙烯酸縮水甘油酯的混合溶液。在混合容器中以600rpm充分混合所述液相組合物後，添加15重量份的2,2’-雙偶氮-（2,4-二甲基戊腈）。使所述聚合混合溶液緩慢升溫至55℃並維持此溫度24小時後，冷卻至常溫，添加500ppm羥基二苯甲酮作為聚合抑制劑來獲得固體成分濃度為25重量百分比的聚合物溶液。所述丙烯酸類共聚物的重均分子量為6000。此時，重均分子量為使用凝膠滲透層析儀（GPC）來測定的聚苯乙烯換算重均分子量。
合成例15：製備丙烯酸類共聚物（B）
向具有冷卻器和攪拌器的燒瓶中投入400重量份的四氫呋喃、30重量份的甲基丙烯酸、30重量份的苯乙烯及40重量份的縮水甘油酯丙烯酸甲酯的混合溶液。在混合容器中以600rpm充分混合所述液相組合物後，添加10重量份的2,2’-雙偶氮-（2,4-二甲基戊腈）。使所述聚合混合溶液緩慢升溫至55℃並維持此溫度24小時後，冷卻至常溫，添加500ppm羥基二苯甲酮作為聚合抑制劑來獲得固體成分濃度為30重量百分比的聚合物溶液。
為了去除聚合物溶液的未反應單體，相對於1000重量份的正己烷（n-Hexane），沉澱出100重量份的所述聚合物溶液。沉澱後，藉由利用過濾網（Mesh）的過濾（Filtering）製程來去除溶解有未反應物的不良溶劑（Poor solvent）。之後，為了去除含有在過濾製程之後仍然殘留的未反應單體的溶劑，在30℃以下的溫度下藉由真空乾燥完全去除來製備丙烯酸類共聚物。
所述丙烯酸類共聚物的重均分子量為10000。此時，重均分子量為使用凝膠滲透層析儀來測定的聚苯乙烯換算重均分子量。
合成例16：製備丙烯酸類共聚物（C）
向具有冷卻器和攪拌器的燒瓶中投入400重量份的四氫呋喃、30重量份的甲基丙烯酸、30重量份的苯乙烯及40重量份的縮水甘油酯丙烯酸甲酯的混合溶液。在混合容器中以600rpm充分混合所述液相組合物後，添加5重量份的2,2’-雙偶氮-（2,4-二甲基戊腈）。使所述聚合混合溶液緩慢升溫至55℃並維持此溫度24小時後，冷卻至常溫，添加500ppm羥基二苯甲酮作為聚合抑制劑來獲得固體成分濃度為30重量百分比的聚合物溶液。
為了去除聚合物溶液的未反應單體，相對於1000重量份的正己烷，沉澱出100重量份的所述聚合物溶液。沉澱後，藉由利用過濾網的過濾製程來去除溶解有未反應物的不良溶劑。之後，為了去除含有在過濾製程之後仍然殘留的未反應單體的溶劑，在30℃以下的溫度下藉由真空乾燥完全去除來製備丙烯酸類共聚物。
所述丙烯酸類共聚物的重均分子量為16000。此時，重均分子量為使用凝膠滲透層析儀來測定的聚苯乙烯換算重均分子量。
合成例17：製備丙烯酸類共聚物（D）
除了藉由調節反應時間來使丙烯酸類共聚物的重均分子量成為4000以外，以合成例14相同的方法製備丙烯酸類共聚物。此時，重均分子量為使用凝膠滲透層析儀來測定的聚苯乙烯換算重均分子量。
比較合成例1：製備1,2-醌二疊氮化合物（G）
藉由使1莫耳的由下述化學式10表示的4,4’-[1-[4-[1-[4-羥基苯基]-1-甲基乙基]苯基]亞乙基]雙酚與2.0莫耳的1,2-二疊氮基萘醌-5-磺酸[氯化物]進行縮合反應來製備4,4’-[1-[4-[1-[4-羥基苯基]-1-甲基乙基]苯基]亞乙基]雙酚1,2-二疊氮基萘醌-5-磺酸酯。 化學式10：
比較合成例2：製備1,2-醌二疊氮化合物（H）
藉由使1莫耳的由下述化學式11表示的4,4’-[1,3-亞苯基二[丙烷-2,2-二基]]雙[苯-1,3-二醇]（4,4'-（1,3-phenylenebis（propane-2,2-diyl））bis（benzene-1,3-diol））與2.0莫耳的1,2-二疊氮基萘醌-5-磺酸[氯化物]進行縮合反應來製備4,4'-[1，3-亞苯基二[丙烷-2,2-二基]]雙[苯-1,3-二醇]1,2-二疊氮基萘醌-5-磺酸酯。 化學式11：
比較合成例3：製備1,2-醌二疊氮化合物（I）
藉由使1莫耳的由下述化學式12表示的[4-[2-苯基丙烷-2-基]苯-1,3-二醇]（4-（2-phenylpropan-2-yl）benzene-1,3-diol）與2.0莫耳的1,2-二疊氮基萘醌-5-磺酸[氯化物]進行縮合反應來製備[4-[2-苯基丙烷-2-基]苯-1，3-二醇]1,2-二疊氮基萘醌-5-磺酸酯。 化學式12：
比較合成例4：製備1,2-醌二疊氮化合物（J）
藉由使1.0莫耳的由下述化學式13表示的4-（7-羥基-2,4,4-三甲基色滿-2-基）苯-1,3-二醇（4-（7-hydroxy-2,4,4-trimethylchroman-2-yl）benzene-1,3-diol）與2.0莫耳的1,2-二疊氮基萘醌-5-磺酸[氯化物]進行縮合反應來製備4-（7-羥基-2,4,4-三甲基色滿-2-基）苯-1,3-二醇1,2-二疊氮基萘醌-5-磺酸酯。 化學式13：
比較合成例5：製備1,2-醌二疊氮化合物（K）
藉由使1.0莫耳的由下述化學式14表示的4,4’-[環己烷-1,1-二基]聯苯酚（4,4'-（cyclohexane-1,1-diyl）diphenol）與2.0莫耳的1,2-二疊氮基萘醌-5-磺酸[氯化物]進行縮合反應來製備4-（7-羥基-2,4,4-三甲基色滿-2-基）苯-1,3-二醇1,2-二疊氮基萘醌-5-磺酸酯。 化學式14：
比較合成例6：製備1,2-醌二疊氮化合物（G-1）
藉由使1莫耳的由所述化學式10表示的4,4’-[1-[4-[1-[4-羥基苯基]-1-甲基乙基]苯基]亞乙基]雙酚與1.5莫耳的1,2-二疊氮基萘醌-5-磺酸[氯化物]進行縮合反應來製備4,4'-[1-[4-[1-[4-羥基苯基]-1-甲基乙基]苯基]亞乙基]雙酚1,2-二疊氮基萘醌-5-磺酸酯。
比較合成例7：製備1,2-醌二疊氮化合物（G-2）
藉由使1莫耳的由所述化學式10表示的4,4’-[1-[4-[1-[4-羥基苯基]-1-甲基乙基]苯基]亞乙基]雙酚與2.5莫耳的1,2-二疊氮基萘醌-5-磺酸[氯化物]進行縮合反應來製備4,4'-[1-[4-[1-[4-羥基苯基]-1-甲基乙基]苯基]亞乙基]雙酚1,2-二疊氮基萘醌-5-磺酸酯。
比較合成例8：製備1,2-醌二疊氮化合物（H-1）
藉由使1莫耳的由所述化學式11表示的4,4’-[1,3-亞苯基二[丙烷-2,2-二基]]雙[苯-1,3-二醇]與1.5莫耳的1,2-二疊氮基萘醌-5-磺酸[氯化物]進行縮合反應來製備4,4'-[1,3-亞苯基二[丙烷-2,2-二基]]雙[苯-1,3-二醇]1,2-二疊氮基萘醌-5-磺酸酯。
比較合成例9：製備1,2-醌二疊氮化合物（H-2）
藉由使1莫耳的由所述化學式11表示的4,4’-[1,3-亞苯基二[丙烷-2,2-二基]]與2.5莫耳的1,2-二疊氮基萘醌-5-磺酸[氯化物]進行縮合反應來製備4,4'-[1，3-亞苯基二[丙烷-2,2-二基]]雙[苯-1,3-二醇]1,2-二疊氮基萘醌-5-磺酸酯。
比較合成例10：製備1,2-醌二疊氮化合物（I-1）
藉由使1莫耳的由所述化學式12表示的[4-[2-苯基丙烷-2-基]苯-1,3-二醇]與1.5莫耳的1,2-二疊氮基萘醌-5-磺酸[氯化物]進行縮合反應來製備[4-[2-苯基丙烷-2-基]苯-1,3-二醇]1,2-二疊氮基萘醌-5-磺酸酯。
比較合成例11：製備1,2-醌二疊氮化合物（I-2）
藉由使1莫耳的由所述化學式12表示的[4-[2-苯基丙烷-2-基]苯-1,3-二醇]與2.5莫耳的1,2-二疊氮基萘醌-5-磺酸[氯化物]進行縮合反應來製備[4-[2-苯基丙烷-2-基]苯-1,3-二醇]1,2-二疊氮基萘醌-5-磺酸酯。
比較合成例12：製備1,2-醌二疊氮化合物（J-1）
藉由使1.0莫耳的由所述化學式13表示的4-（7-羥基-2,4,4-三甲基色滿-2-基）苯-1，3-二醇與1.5莫耳的1,2-二疊氮基萘醌-5-磺酸[氯化物]進行縮合反應來製備4-（7-羥基-2,4,4-三甲基色滿-2-基）苯-1,3-二醇1,2-二疊氮基萘醌-5-磺酸酯。
比較合成例13：製備1,2-醌二疊氮化合物（J-2）
藉由使1.0莫耳的由所述化學式13表示的4-（7-羥基-2,4,4-三甲基色滿-2-基）苯-1，3-二醇與2.5莫耳的1,2-二疊氮基萘醌-5-磺酸[氯化物]進行縮合反應來製備4-（7-羥基-2,4,4-三甲基色滿-2-基）苯-1,3-二醇1,2-二疊氮基萘醌-5-磺酸酯。
比較合成例14：製備1,2-醌二疊氮化合物（K-1）
藉由使1.0莫耳的由所述化學式14表示的4,4’-[環己烷-1,1-二基]聯苯酚與1.5莫耳的1,2-二疊氮基萘醌-5-磺酸[氯化物]進行縮合反應來製備4-（7-羥基-2,4,4-三甲基色滿-2-基）苯-1,3-二醇1,2-二疊氮基萘醌-5-磺酸酯。
比較合成例15：製備1,2-醌二疊氮化合物（K-2）
藉由使1.0莫耳的由所述化學式14表示的4,4’-[環己烷-1,1-二基]聯苯酚與2.5莫耳的1,2-二疊氮基萘醌-5-磺酸[氯化物]進行縮合反應來製備4-（7-羥基-2,4,4-三甲基色滿-2-基）苯-1,3-二醇1,2-二疊氮基萘醌-5-磺酸酯。
比較合成例16：製備丙烯酸類共聚物（E）
向具有冷卻器和攪拌器的燒瓶中投入400重量份的四氫呋喃、30重量份的甲基丙烯酸、30重量份的苯乙烯及40重量份的縮水甘油酯丙烯酸甲酯的混合溶液。在混合容器中以600rpm充分混合所述液相組合物後，添加18重量份的2,2’-雙偶氮-（2,4-二甲基戊腈）。使所述聚合混合溶液緩慢升溫至55℃並維持此溫度24小時後，冷卻至常溫，添加500ppm羥基二苯甲酮作為聚合抑制劑來獲得固體成分濃度為30重量百分比的聚合物溶液。
為了去除聚合物溶液的未反應單體，相對於1000重量份的正己烷，沉澱出100重量份的所述聚合物溶液。沉澱後，藉由利用過濾網的過濾製程來去除溶解有未反應物的不良溶劑。之後，為了去除含有在過濾製程之後仍然殘留的未反應單體的溶劑，在30℃以下的溫度下藉由真空乾燥完全去除來製備丙烯酸類共聚物。
所述丙烯酸類共聚物的重均分子量為2500。此時，重均分子量為使用凝膠滲透層析儀來測定的聚苯乙烯換算重均分子量。
比較合成例17：製備丙烯酸類共聚物（F）
向具有冷卻器和攪拌器的燒瓶中投入400重量份的四氫呋喃、30重量份的甲基丙烯酸、30重量份的苯乙烯及40重量份的縮水甘油酯丙烯酸甲酯的混合溶液。在混合容器中以600rpm充分混合所述液相組合物後，添加1.5重量份的2,2’-雙偶氮-（2,4-二甲基戊腈）。使所述聚合混合溶液緩慢升溫至55℃並維持此溫度24小時後，冷卻至常溫，添加500ppm羥基二苯甲酮作為聚合抑制劑來獲得固體成分濃度為30重量百分比的聚合物溶液。
為了去除聚合物溶液的未反應單體，相對於1000重量份的正己烷，沉澱出100重量份的所述聚合物溶液。沉澱後，藉由利用過濾網的過濾製程來去除溶解有未反應物的不良溶劑。之後，為了去除含有在過濾製程之後仍然殘留的未反應單體的溶劑，在30℃以下的溫度下藉由真空乾燥完全去除來製備丙烯酸類共聚物。
所述丙烯酸類共聚物的重均分子量為22000。此時，重均分子量為使用凝膠滲透層析儀來測定的聚苯乙烯換算重均分子量。
實施例1：製備感光性樹脂組合物
為了相對於100重量份的在合成例14製備的丙烯酸類共聚物（A），使所述混合物的固體成分的含量為20重量百分比，用丙二醇單甲醚乙酸酯溶解30重量份的在合成例1製備的4,4’,4”-[環己烷-1,1,4-三基]三酚1,2-二疊氮基萘醌-5-磺酸酯及3重量份的作為矽烷偶聯劑的（3-縮水甘油氧基丙基）三甲氧基矽烷後，利用0.1μm的微孔濾器進行過濾來製備感光性樹脂組合物。
實施例2：製備感光性樹脂組合物
除了在實施例1中以合成例2的1,2-醌二疊氮-5-磺酸酯化合物（B）代替合成例1的1,2-醌二疊氮-5-磺酸酯化合物（A）來使用以外，以與實施例1相同的方法製備感光性樹脂組合物。
實施例3：製備感光性樹脂組合物
除了在實施例1中以合成例3的1,2-醌二疊氮-5-磺酸酯化合物（C）代替合成例1的1,2-醌二疊氮-5-磺酸酯化合物（A）來使用以外，以與實施例1相同的方法製備感光性樹脂組合物。
實施例4：製備感光性樹脂組合物
除了在實施例1中以合成例4的1,2-醌二疊氮-5-磺酸酯化合物（D）代替合成例1的1,2-醌二疊氮-5-磺酸酯化合物（A）來使用以外，以與實施例1相同的方法製備感光性樹脂組合物。
實施例5：製備感光性樹脂組合物
除了在實施例1中以合成例5的1,2-醌二疊氮-5-磺酸酯化合物（E）代替合成例1的1,2-醌二疊氮-5-磺酸酯化合物（A）來使用以外，以與實施例1相同的方法製備感光性樹脂組合物。
實施例6：製備感光性樹脂組合物
除了在實施例1中以合成例6的1,2-醌二疊氮-5-磺酸酯化合物（F）代替合成例1的1,2-醌二疊氮-5-磺酸酯化合物（A）來使用以外，以與實施例1相同的方法製備感光性樹脂組合物。
實施例7：製備感光性樹脂組合物
除了在實施例1中以合成例7的1,2-醌二疊氮-5-磺酸酯化合物（A-1）代替合成例1的1,2-醌二疊氮-5-磺酸酯化合物（A）來使用以外，以與實施例1相同的方法製備感光性樹脂組合物。
實施例8：製備感光性樹脂組合物
除了在實施例1中以合成例8的1,2-醌二疊氮-5-磺酸酯化合物（A-2）代替合成例1的1,2-醌二疊氮-5-磺酸酯化合物（A）來使用以外，以與實施例1相同的方法製備感光性樹脂組合物。
實施例9：製備感光性樹脂組合物
除了在實施例1中以合成例9的1,2-醌二疊氮-5-磺酸酯化合物（A-3）代替合成例1的1,2-醌二疊氮-5-磺酸酯化合物（A）來使用以外，以與實施例1相同的方法製備感光性樹脂組合物。
實施例10：製備感光性樹脂組合物
除了在實施例1中以合成例10的1,2-醌二疊氮-5-磺酸酯化合物（A-4）代替合成例1的1,2-醌二疊氮-5-磺酸酯化合物（A）來使用以外，以與實施例1相同的方法製備感光性樹脂組合物。
實施例11：製備感光性樹脂組合物
除了在實施例1中以合成例11的1,2-醌二疊氮-5-磺酸酯化合物（D-1）代替合成例1的1,2-醌二疊氮-5-磺酸酯化合物（A）來使用以外，以與實施例1相同的方法製備感光性樹脂組合物。
實施例12：製備感光性樹脂組合物
除了在實施例1中以合成例12的1,2-醌二疊氮-5-磺酸酯化合物（D-2）代替合成例1的1,2-醌二疊氮-5-磺酸酯化合物（A）來使用以外，以與實施例1相同的方法製備感光性樹脂組合物。
實施例13：製備感光性樹脂組合物
除了在實施例1中以合成例13的1,2-醌二疊氮-5-磺酸酯化合物（D-3）代替合成例1的1,2-醌二疊氮-5-磺酸酯化合物（A）來使用以外，以與實施例1相同的方法製備感光性樹脂組合物。
實施例14：製備感光性樹脂組合物
為了相對於100重量份的在合成例17製備的丙烯酸類共聚物（D），使所述混合物的固體成分的含量為20重量百分比，用丙二醇單甲醚乙酸酯溶解30重量份的在合成例1製備的4,4’,4”-[環己烷-1,1,4-三基]三酚1,2-二疊氮基萘醌-5-磺酸酯及3重量份的作為矽烷偶聯劑的（3-縮水甘油氧基丙基）三甲氧基矽烷後，利用0.1μm的微孔濾器進行過濾來製備感光性樹脂組合物。
實施例15：製備感光性樹脂組合物
為了相對於100重量份的在合成例15製備的丙烯酸類共聚物（B），使所述混合物的固體成分的含量為20重量百分比，用丙二醇單甲醚乙酸酯溶解30重量份的4,4’,4”-[環己烷-1,1,4-三基]三酚1,2-二疊氮基萘醌-5-磺酸酯及3重量份的作為矽烷偶聯劑的（3-縮水甘油氧基丙基）三甲氧基矽烷後，利用0.1μm的微孔濾器進行過濾來製備感光性樹脂組合物。
實施例16：製備感光性樹脂組合物
為了相對於100重量份的在合成例16製備的丙烯酸類共聚物（C），使所述混合物的固體成分的含量為20重量百分比，用丙二醇單甲醚乙酸酯溶解30重量份的4,4’,4”-[環己烷-1,1,4-三基]三酚1,2-二疊氮基萘醌-5-磺酸酯及3重量份的作為矽烷偶聯劑的（3-縮水甘油氧基丙基）三甲氧基矽烷後，利用0.1μm的微孔濾器進行過濾來製備感光性樹脂組合物。
比較例1：製備感光性樹脂組合物
除了在實施例1中以比較合成例1的1,2-醌二疊氮-5-磺酸酯化合物（G）代替合成例1的1,2-醌二疊氮-5-磺酸酯化合物（A）來使用以外，以與實施例1相同的方法製備感光性樹脂組合物。
比較例2：製備感光性樹脂組合物
除了在實施例1中以比較合成例2的1,2-醌二疊氮-5-磺酸酯化合物（H）代替合成例1的1,2-醌二疊氮-5-磺酸酯化合物（A）來使用以外，以與實施例1相同的方法製備感光性樹脂組合物。
比較例3：製備感光性樹脂組合物
除了在實施例1中以比較合成例3的1,2-醌二疊氮-5-磺酸酯化合物（I）代替合成例1的1,2-醌二疊氮-5-磺酸酯化合物（A）來使用以外，以與實施例1相同的方法製備感光性樹脂組合物。
比較例4：製備感光性樹脂組合物
除了在實施例1中以比較合成例4的1,2-醌二疊氮-5-磺酸酯化合物（J）代替合成例1的1,2-醌二疊氮-5-磺酸酯化合物（A）來使用以外，以與實施例1相同的方法製備感光性樹脂組合物。
比較例5：製備感光性樹脂組合物
除了在實施例1中以比較合成例5的1,2-醌二疊氮-5-磺酸酯化合物（K）代替合成例1的1,2-醌二疊氮-5-磺酸酯化合物（A）來使用以外，以與實施例1相同的方法製備感光性樹脂組合物。
比較例6：製備感光性樹脂組合物
除了在實施例1中以比較合成例6的1,2-醌二疊氮-5-磺酸酯化合物（G-1）代替合成例1的1,2-醌二疊氮-5-磺酸酯化合物（A）來使用以外，以與實施例1相同的方法製備感光性樹脂組合物。
比較例7：製備感光性樹脂組合物
除了在實施例1中以比較合成例7的1,2-醌二疊氮-5-磺酸酯化合物（G-2）代替合成例1的1,2-醌二疊氮-5-磺酸酯化合物（A）來使用以外，以與實施例1相同的方法製備感光性樹脂組合物。
比較例8：製備感光性樹脂組合物
除了在實施例1中以比較合成例8的1,2-醌二疊氮-5-磺酸酯化合物（H-1）代替合成例1的1,2-醌二疊氮-5-磺酸酯化合物（A）來使用以外，以與實施例1相同的方法製備感光性樹脂組合物。
比較例9：製備感光性樹脂組合物
除了在實施例1中以比較合成例9的1,2-醌二疊氮-5-磺酸酯化合物（H-2）代替合成例1的1,2-醌二疊氮-5-磺酸酯化合物（A）來使用以外，以與實施例1相同的方法製備感光性樹脂組合物。
比較例10：製備感光性樹脂組合物
除了在實施例1中以比較合成例10的1,2-醌二疊氮-5-磺酸酯化合物（I-1）代替合成例1的1,2-醌二疊氮-5-磺酸酯化合物（A）來使用以外，以與實施例1相同的方法製備感光性樹脂組合物。
比較例11：製備感光性樹脂組合物
除了在實施例1中以比較合成例11的1,2-醌二疊氮-5-磺酸酯化合物（I-2）代替合成例1的1,2-醌二疊氮-5-磺酸酯化合物（A）來使用以外，以與實施例1相同的方法製備感光性樹脂組合物。
比較例12：製備感光性樹脂組合物
除了在實施例1中以比較合成例12的1,2-醌二疊氮-5-磺酸酯化合物（J-1）代替合成例1的1,2-醌二疊氮-5-磺酸酯化合物（A）來使用以外，以與實施例1相同的方法製備感光性樹脂組合物。
比較例13：製備感光性樹脂組合物
除了在實施例1中以比較合成例13的1,2-醌二疊氮-5-磺酸酯化合物（J-2）代替合成例1的1,2-醌二疊氮-5-磺酸酯化合物（A）來使用以外，以與實施例1相同的方法製備感光性樹脂組合物。
比較例14：製備感光性樹脂組合物
除了在實施例1中以比較合成例14的1,2-醌二疊氮-5-磺酸酯化合物（K-1）代替合成例1的1,2-醌二疊氮-5-磺酸酯化合物（A）來使用以外，以與實施例1相同的方法製備感光性樹脂組合物。
比較例15：製備感光性樹脂組合物
除了在實施例1中以比較合成例15的1,2-醌二疊氮-5-磺酸酯化合物（K-2）代替合成例1的1,2-醌二疊氮-5-磺酸酯化合物（A）來使用以外，以與實施例1相同的方法製備感光性樹脂組合物。
比較例16：製備感光性樹脂組合物
為了相對於100重量份的在比較合成例16製備的丙烯酸類共聚物（E），使所述混合物的固體成分的含量為20重量百分比，用丙二醇單甲醚乙酸酯溶解30重量份的在合成例1製備的4，4’，4”-[環己烷-1，1，4-三基]三酚1,2-二疊氮基萘醌-5-磺酸酯及3重量份的作為矽烷偶聯劑的（3-縮水甘油氧基丙基）三甲氧基矽烷後，利用0.1μm的微孔濾器進行過濾來製備感光性樹脂組合物。
比較例17：製備感光性樹脂組合物
為了相對於100重量份的在比較合成例17製備的丙烯酸類共聚物（F），使所述混合物的固體成分的含量為20重量百分比，用丙二醇單甲醚乙酸酯溶解30重量份的在合成例1製備的4,4’,4”-[環己烷-1,1,4-三基]三酚1,2-二疊氮基萘醌-5-磺酸酯及3重量份的作為矽烷偶聯劑的（3-縮水甘油氧基丙基）三甲氧基矽烷後，利用0.1μm的微孔濾器進行過濾來製備感光性樹脂組合物。
測定實施例1至實施例4及比較例1至比較例5的靈敏度、分辨率、固化製程範圍、透過度、耐熱變色性、黏結力、耐熱性等物性並在表1中示出。使用旋塗機在玻璃（glass）基片上塗敷實施例1至實施例15及比較例1至比較例17的感光性樹脂組合物後，藉由在熱板上以100℃的溫度進行預焙2分鐘來形成厚度為4.0μm的膜。
一）靈敏度：在以如上所述的方式形成的膜中使用規定圖案遮罩（pattern mask），以10μm的接觸孔尺寸（Contact Hole CD）標準劑量（Dose）照射寬帶（Broadband）中的強度為20mW/cm2 的紫外線後，以四甲基氫氧化銨為2.38重量百分比的水溶液在23℃的溫度中進行顯像1分鐘，之後利用超純水清洗1分鐘。
然後，在365nm下向所顯像所述案照射400mJ/cm2 的強度為20mW/cm2 的紫外線，並在烘箱中以230℃的溫度進行固化30分鐘，從而獲得厚度為3.0μm的圖案膜。
二）分辨率：以在測定所述一）的靈敏度時所形成的10μm的接觸孔圖案（Pattern）的最小大小進行測定。
三）固化製程範：以與測定所述一）的靈敏度時相同的方法形成圖案膜，並按10μm的接觸孔尺寸標準測定固化前、固化後的尺寸變化率。此時，將變化率為0～10％的情況標為○，將變化率為10～20％的情況標為△，將變化率為大於20％的情況標為×。
四）滲透度：滲透度的評價為在測定所述一）的靈敏度時形成的圖案膜中利用分光光度計測定圖案膜的400nm的透射率。此時，將透射率為90％以上的情況標為○，將透射率為85～90％的情況標為△，將透射率小於80％的情況標為×。
五）耐熱變色性：在230℃的烘箱中對在評價所述四）的滲透性時的測定基板繼續固化30分鐘，進行兩次，並藉由固化前、固化後的圖案膜的400nm透射率變化來對耐熱變色性進行評價。此時，將變化率小於3％的情況標為○，將變化率為3～5％的情況標為△，將變化率大於5％的情況標為×。
六）黏結力：藉由作用域（Scope）並根據圖案流失與否來評價測定所述一）的靈敏度時所形成的圖案膜的黏結力。
將在95℃以上的預焙溫度確保黏結力的情況標為○，將在100～105℃的預焙溫度確保黏結力的情況標為△，將在大於105℃的預焙溫度確保黏結力或者圖案被流失的情況標為×。
七）耐熱性：利用TGA測定耐熱性。在對測定所述一）的靈敏度時所形成的圖案膜進行採樣後，利用TGA在常溫中以每分鐘10℃的溫度升溫至900℃為止。將損失5重量百分比的溫度大於300℃的情況標為○，將損失5重量百分比的溫度為280～300℃的情況標為△，將損失5重量百分比的溫度大小於280℃的情況標為×。
表1
藉由所述表1，根據本發明，在實施例1至實施例16製備的正型感光性絕緣膜組合物的分辨率、固化製程範圍、透過度、耐熱變色性、耐熱性等性能都優秀。並且，與實施例1至實施例16相比，比較例1至比較例15的透過度及耐熱變色性降低，與比較例5、比較例14、比較例15、比較例16相比，耐熱性優秀，尤其與比較例1至比較例17相比，靈敏度優秀，從而可縮短製程節拍（tact），藉由出眾的透過度及耐熱變色性可確保優秀的面板光特性及信賴性，與比較例16相比，分辨率、黏結力、耐熱性良好，從而可確保優秀的製程（Process）範圍。由此可知，在多種顯示器領域中可適用感光性樹脂組合物。
無
無

Claims (13)

  1. 一種正型感光性樹脂組合物，其包含： a）下述化學式1或化學式2的1,2-醌二疊氮化合物； b）丙烯酸類共聚物； c）矽烷偶聯劑；以及 d）溶劑， 化學式1：該化學式1的R1 分別獨立地為氫原子或1,2-醌二疊氮類磺酸酯， R2 分別獨立地表示氫原子或碳數為1至20的烴基， R1 中的至少一個為1,2-醌二疊氮類磺酸酯， 化學式2：該化學式2的R3 分別獨立地為氫原子或1,2-醌二疊氮類磺酸酯， R4 分別獨立地表示氫原子或碳數為1至20的烴基， R3 中的至少一個為1,2-醌二疊氮類磺酸酯。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的正型感光性樹脂組合物，其包含： a）5重量份至50重量份的該化學式1或該化學式2的1,2-醌二疊氮化合物； b）100重量份的丙烯酸類共聚物； c）0.1重量份至30重量份的矽烷偶聯劑；以及 d）溶劑，以使該正型感光性樹脂組合物中的固體成分的含量達到10重量百分比至50重量百分比。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的正型感光性樹脂組合物，其中該1,2-醌二疊氮類磺酸酯為選自由1,2-醌二疊氮-4-磺酸酯、1,2-醌二疊氮-5-磺酸酯及1,2-醌二疊氮-6-磺酸酯所組成的群組中的一種以上。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的正型感光性樹脂組合物，其中該1,2-醌二疊氮類磺酸酯為1,2-醌二疊氮-5-磺酸酯。
  5. 如申請專利範圍第2項所述的正型感光性樹脂組合物，其中該丙烯酸類共聚物藉由對i）5重量份至40重量份的不飽和羧酸、不飽和羧酸酐或它們的混合物、ii）10重量份至70重量份的含有環氧基的不飽和化合物、以及iii）5重量份至70重量份的烯烴類不飽和化合物進行共聚合來製備而成。
  6. 如申請專利範圍第5項所述的正型感光性樹脂組合物，其中ⅰ）的該不飽和羧酸、該不飽和羧酸酐或它們的混合物選自由丙烯酸、甲基丙烯酸、馬來酸、富馬酸、檸康酸、介康酸、衣康酸及它們的不飽和二羧酸的酸酐所組成的群組中的一種以上。
  7. 如申請專利範圍第5項所述的正型感光性樹脂組合物，其中ii）的該含有環氧基的不飽和化合物選自由丙烯酸縮水甘油酯、甲基丙烯酸縮水甘油酯、α-乙基丙烯酸縮水甘油酯、α-正丙基丙烯酸縮水甘油酯、α-正丁基丙烯酸縮水甘油酯、丙烯酸-β-甲基縮水甘油酯、甲基丙烯酸-β-甲基縮水甘油酯、丙烯酸-β-乙基縮水甘油酯、甲基丙烯酸-β-乙基縮水甘油酯、丙烯酸-3,4-環氧丁酯、甲基丙烯酸-3,4-環氧丁酯、丙烯酸-6,7-環氧庚酯、甲基丙烯酸-6,7-環氧庚酯、α-乙基丙烯酸-6,7-環氧庚酯、鄰乙烯基節基縮水甘油醚、間乙烯基苄基縮水甘油醚、對乙烯基苄基縮水甘油醚及3,4-環氧環己基甲基丙烯酸酯所組成的群組中的一種以上。
  8. 如申請專利範圍第5項所述的正型感光性樹脂組合物，其中iii）的該烯烴類不飽和化合物選自由甲基丙烯酸甲酯、乙基丙烯酸甲酯、正丁基丙烯酸甲酯、仲丁基丙烯酸甲酯、叔丁基丙烯酸甲酯、丙烯酸甲酯、丙烯酸異丙酯、甲基丙烯酸環己酯、2-甲基環己基丙烯酸甲酯、二環戊烯基丙烯酸酯、二環戊基丙烯酸酯、二環戊烯基甲基丙烯酸酯、二環戊基甲基丙烯酸酯、1-金剛烷基丙烯酸酯、1-金剛烷基甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸二環戊氧基乙酯、甲基丙烯酸異冰片酯、環己基丙烯酸酯、2-甲基丙烯酸環己酯、二環戊氧基乙基丙烯酸酯、丙烯酸異冰片酯、甲基丙烯酸苯酯、丙烯酸苯酯、丙烯酸苄酯、甲基丙烯酸2-羥基乙酯、苯乙烯、σ-甲基苯乙烯、間甲基苯乙烯、對甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、對甲氧基蘇合香烯、1,3-丁二烯、異戊二烯、2,3-二甲基-1,3-丁二烯、2-[甲基丙烯醯氧基]乙基6-羥基己酸酯、4-乙烯基苯酚、4-乙烯基環己醇、甲基丙烯酸4-羥基苄酯、[[4-羥甲基]環己基]甲基丙烯酸甲酯、3-羥基-1-金剛烷基甲基丙烯酸酯、2-氧代四氫呋喃-3-基甲基丙烯酸酯及甲基丙烯酸4-羥基環己酯所組成的群組中的一種以上。
  9. 如申請專利範圍第1項所述的正型感光性樹脂組合物，其中b）的該丙烯酸類共聚物的聚苯乙烯換算重均分子量（Mw）為3000至20000。
  10. 如申請專利範圍第1項所述的正型感光性樹脂組合物，其中c）的該矽烷偶聯劑選自由（3-縮水甘油氧基丙基）三甲氧基矽烷、（3-縮水甘油氧基丙基）三乙氧基矽烷、（3-縮水甘油氧基丙基）甲基二甲氧基矽烷、（3-縮水甘油氧基丙基）甲基二乙氧基矽烷、（3-縮水甘油氧基丙基）二甲基乙氧基矽烷、3,4-環氧丁酯三甲氧基矽烷、3,4-環氧丁酯三乙氧基矽烷、2-（3,4-環氧環己基）乙基三甲氧基矽烷、2-（3,4-環氧環己基）乙基三乙氧基矽烷、氨丙基三甲氧基矽烷、氨丙基三乙氧基矽烷、3-三乙氧矽基-N-（1,3-二甲基-亞丁基）丙胺、N-2（氨基乙基）3-氨丙基三甲氧基矽烷、N-2（氨基乙基）3-氨丙基三乙氧基矽烷、N-2（氨基乙基）3-氨丙基甲基二甲氧基矽烷、N-苯基-3-氨丙基三甲氧基矽烷、（3-異氰酸酯基丙基）三乙氧基矽烷所組成的群組中的一種以上。
  11. 如申請專利範圍第1項所述的正型感光性樹脂組合物，其中d）的該溶劑選自由二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲***、丙二醇甲醚醋酸酯、丙二醇***醋酸酯、丙二醇丙醚醋酸酯、丙二醇甲醚丙酸酯、丙二醇***丙酸酯、丙二醇丙醚丙酸酯、丙二醇甲醚、丙二醇***、丙二醇丙醚、丙二醇丁醚、二丙二醇二甲醚、二丙二醇二***、丁二醇單甲醚、丁二醇單***、二丁二醇二甲醚、二丁二醇二***、二乙二醇丁基甲醚、二乙二醇丁基***、三乙二醇二甲醚、三乙二醇丁基甲醚、二乙二醇叔丁醚、四甘醇二甲醚、二乙二醇乙基己醚、二乙二醇甲基己醚、二丙二醇丁基甲醚、二丙二醇乙基己醚及二丙二醇甲基己醚所組成的群組中的一種以上。
  12. 一種顯示元件，其包括如申請專利範圍第1項所述的正型感光性樹脂組合物的固化物。
  13. 一種顯示元件的圖案形成方法，其包括針對藉由塗敷如申請專利範圍第1項所述的正型感光性樹脂組合物來製造的層間絕緣膜形成圖案的步驟。
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