CN108572516B - 正型感光性树脂组合物、显示器件及其图案形成方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及正型感光性树脂组合物、显示器件及其图案形成方法，更详细地，涉及包含a)下述化学式1或化学式2的1，2‑醌二叠氮化合物；b)丙烯酸类共聚物；c)硅烷偶联剂；以及d)溶剂的正型感光性树脂组合物，所述化学式1的R1、化学式2的R3分别独立地为氢原子或1，2‑醌二叠氮类磺酸酯，化学式1的R2、化学式2的R4分别独立地表示氢原子或碳数为1至20的烃基，所述R1、R3中的至少一个为1，2‑醌二叠氮类磺酸酯。化学式1：化学式2：

Description

正型感光性树脂组合物、显示器件及其图案形成方法
技术领域
本发明涉及正型感光性树脂组合物(POSITIVE PHOTOSENSITIVE RESINCOMPOSITION)，更详细地，涉及具有优秀的分辨率、固化工序范围、耐热变色性、耐热性等，尤其具有优秀的灵敏度、透明性，且使粘结力得到显著提高并适于形成液晶显示器(LCD)及有机发光二极管(OLED)的制造工序的层间绝缘膜及像素定义层(PDL，Pixel DefineLayer)、柱间隔(Column Spacer)等的感光性树脂组合物。
背景技术
通常，平板显示器作为目前使用范围广泛的显示器，具有液晶显示器(Liquidcrystal display：LCD)和有机发光二极管(Organic light emitting display：OLED)等多种种类。
在薄膜晶体管(TFT)型液晶显示器和有机发光二极管的制造工序中，为了对配置于层间的配线之间进行绝缘而使用层间绝缘膜。
尤其，最近随着开发出高速响应、高分辨率装置(Device)，而需要高开口率及低电阻的配线技术。为此，因减少电路的宽度且形成高的厚度而呈现使薄膜晶体管的高度差变大的趋势。在此情况下，为了平坦度而所适用的层间绝缘膜的厚度上升，但这造成使灵敏度、透明性下降的原因，从而使面板(Panel)的生产性及质量下降。因此，急需开发灵敏度、透明性优秀的绝缘膜。
发明内容
因此，本发明的目的在于，提供具有优秀的分辨率、固化工序范围、耐热变色性、耐热性，尤其具有优秀的灵敏度、透明性，且使粘结力得到显著提高并适于形成液晶显示器及有机发光二极管的制造工序的层间绝缘膜及像素定义层、柱间隔等的感光性树脂组合物。
并且，本发明的再一目的在于，提供包括所述感光性树脂组合物的固化物的液晶显示器和有机发光二极管基板。
并且，本发明的另一目的在于，利用所述感光性树脂组合物的显示器基板的图案形成方法。
为了实现如上所述的目的，本发明提供包含a)下述化学式1或化学式2的1，2-醌二叠氮化合物；b)丙烯酸类共聚物；c)硅烷偶联剂；以及d)溶剂的感光性树脂组合物。
化学式1：
所述化学式1的R1分别独立地为氢原子或1，2-醌二叠氮类磺酸酯，R2分别独立地表示氢原子、碳数为1至20的烃基，R1中的至少一个为1，2-醌二叠氮类磺酸酯。
化学式2：
所述化学式2的R3分别独立地为氢原子或1，2-醌二叠氮类磺酸酯，R4分别独立地表示氢原子、碳数为1至20的烃基，R3中的至少一个为1，2-醌二叠氮类磺酸酯。
本发明所使用的正型感光性树脂组合物具有优秀的分辨率、固化工序范围、耐热变色性、耐热性，尤其具有优秀的灵敏度、透过性，因此可提供使粘结力得到显著提高并适于形成液晶显示器及有机发光二极管的制造工序的层间绝缘膜及像素定义层、柱间隔等的感光性树脂组合物。并且，提供包括所述感光性树脂组合物的固化物的液晶显示器和有机发光二极管基板、以及利用所述感光性树脂组合物的显示器基板的图案形成方法。所述图案可用作薄膜场效应晶体管液晶显示器(TFT-LCD)、触摸屏面板(TSP，Touch ScreenPanel)、有机发光二极管、有机薄膜场效应晶体管(O-TFT)、电泳显示器(EPD)、电润湿显示器(EWD)等的钝化绝缘膜、栅极绝缘膜、平坦化膜、柱间隔、隔膜等材料。
具体实施方式
以下，详细说明本发明。
本发明涉及可使用于配置于液晶显示器和有机发光二极管等的层间的层间绝缘膜、钝化绝缘膜、栅极绝缘膜、护膜、柱间隔、像素定义层、隔膜等多种领域的感光性树脂组合物。
本发明的正型感光性树脂组合物包含：
a)下述化学式1或化学式2的1，2-醌二叠氮化合物；
b)丙烯酸类共聚物；
c)硅烷偶联剂；以及
d)溶剂。
化学式1：
所述化学式1的R1分别独立地为氢原子或1，2-醌二叠氮类磺酸酯，R2分别独立地为氢原子、碳数为1至20的烃基，优选地，表示碳数为1至20的烷基或碳数为6至20的芳香族基，更优选地，表示碳数为1至15的烷基或碳数为6至15的芳香族基，所述R1中的至少一个为1，2-醌二叠氮类磺酸酯。
化学式2：
所述化学式2的R3分别独立地为氢原子或1，2-醌二叠氮类磺酸酯，R4分别独立地为氢原子、碳数为1至20的烃基，优选地，表示碳数为1至20的烷基或碳数为6至20的芳香族基，更优选地，表示碳数为1至15的烷基或碳数为6至15的芳香族基，所述R3中的至少一个为醌二叠氮类磺酸酯。
在本发明中使用的所述a)的由化学式1或化学式2表示的1，2-醌二叠氮化合物作为感光性化合物(Photo Active Compound：PAC)，作为所述化学式1或化学式2的1，2-醌二叠氮类磺酸酯的具体的例，有1，2-醌二叠氮4-磺酸酯、1，2-醌二叠氮5-磺酸酯、1，2-醌二叠氮6-磺酸酯等，作为更具体的例，为具有下述化学式3(*是指结合部)的结构的1，2-醌二叠氮5-磺酸酯。1，2-醌二叠氮化合物在曝光时释放氮分子来在分子内生成羧酸基，从而提高对感光性树脂膜的碱显影液的溶解性，抑制未曝光部位的感光性树脂膜的碱溶解性，由此，可形成正型图案。
化学式3：
例如，所述化学式1或化学式2的1，2-醌二叠氮化合物通过使1，2-醌二叠氮5-磺酸卤素化合物与苯酚化合物在弱碱条件下进行反应来制备而成。
相对于100重量份的b)丙烯酸类共聚物，包含5重量份至50重量份的化学式1或化学式2的1，2-醌二叠氮化合物，优选地，包含10重量份至40重量份的化学式1或化学式2的1，2-醌二叠氮化合物，更优选地，包含15重量份至30重量份的化学式1或化学式2的1，2-醌二叠氮化合物。在其含量小于5重量份的情况下，因曝光部的溶解度与非曝光部的溶解度之差变小而难以形成图案，在其含量大于50重量份的情况下，当在短时间内照射光时，残留大量的未反应的1，2-醌二叠氮类磺酸酯化合物，从而因对作为显影液的碱水溶液的溶解度过低而存在难以显影的问题。
本发明的所述b)的丙烯酸类共聚物通过对作为单体的i)不饱和羧酸、不饱和羧酸酐或它们的混合物、ii)含有环氧基的不饱和化合物以及iii)烯烃类不饱和化合物进行聚合来制备而成，例如，可通过在溶剂及聚合引发剂的存在下对如上所述的单体进行基团反应来制备丙烯酸类共聚物。
作为所述i)的不饱和羧酸、不饱和羧酸酐或它们的的混合物，可将丙烯酸(acrylic acid)、甲基丙烯酸(methacrylic acid)等不饱和单羧酸；马来酸(maleicacid)、富马酸(fumaric acid)、柠康酸(citraconic acid)、介康酸(methaconic acid)、衣康酸(itaconic acid)等不饱和二羧酸；或它们的不饱和二羧酸的酸酐等单独使用或混合两种以上来使用，尤其，对于对共聚合反应性和作为显影液的碱水溶液的溶解性，使用丙烯酸、甲基丙烯酸或无水马来酸为更优选。
相对于总单体，包含5重量份至40重量份的所述不饱和羧酸、不饱和羧酸酐或它们的混合物，优选地，包含10重量份至30重量份的所述不饱和羧酸、不饱和羧酸酐或它们的混合物。在其含量小于5重量份的情况下，存在难以溶解于碱水溶液的问题，在其含量大于40重量份的情况下，存在对碱水溶液的溶解性过大的问题。
作为所述ii)的含有环氧基的不饱和化合物，可将丙烯酸缩水甘油酯(glycidylacrylate)、甲基丙烯酸缩水甘油酯、α-乙基丙烯酸缩水甘油酯、α-正丙基丙烯酸缩水甘油酯、α-正丁基丙烯酸缩水甘油酯、丙烯酸-β-甲基缩水甘油酯(acrylate-β-methylglycidyl)、甲基丙烯酸-β-甲基缩水甘油酯、丙烯酸-β-乙基缩水甘油酯、甲基丙烯酸-β-乙基缩水甘油酯、丙烯酸-3，4-环氧丁酯(3，4-epoxybutyl acrylate)、甲基丙烯酸-3，4-环氧丁酯、丙烯酸-6，7-环氧庚酯、甲基丙烯酸-6，7-环氧庚酯、α-乙基丙烯酸-6，7-环氧庚酯、邻乙烯基节基缩水甘油醚(o-vinyl benzyl glycidyl ether)、间乙烯基苄基缩水甘油醚、或者对乙烯基苄基缩水甘油醚、3，4-环氧环己基甲基丙烯酸酯(3，4-epoxy cyclohexylmethacrylate)等单独使用或混合两种以上来使用，优选地，使用甲基丙烯酸缩水甘油酯、甲基丙烯酸-β-甲基缩水甘油酯、甲基丙烯酸-6，7-环氧庚酯、邻乙烯基节基缩水甘油醚、间乙烯基苄基缩水甘油醚、对乙烯基苄基缩水甘油醚或3，4-环氧环己基甲基丙烯酸酯等来提高共聚合反应性及所获得的图案的耐热性。
相对于总单体，包含10重量份至70重量份的所述含有环氧基的不饱和化合物，优选地，包含20重量份至50重量份的所述含有环氧基的不饱和化合物。在其含量在所述范围内的情况下，可同时满足有机绝缘膜的耐热性及感光性树脂组合物的保存稳定性。
作为所述iii)的烯烃类不饱和化合物，可使用甲基丙烯酸甲酯(methylmethacrylate)、乙基丙烯酸甲酯、正丁基丙烯酸甲酯、仲丁基丙烯酸甲酯、叔丁基丙烯酸甲酯、丙烯酸甲酯(methyl acrylate)、丙烯酸异丙酯(isopropyl acrylate)、甲基丙烯酸环己酯(cyclohexyl methacrylate)、2-甲基环己基丙烯酸甲酯、二环戊烯基丙烯酸酯、二环戊基丙烯酸酯、二环戊烯基甲基丙烯酸酯、二环戊基甲基丙烯酸酯、1-金刚烷基丙烯酸酯(1-adamantyl acrylate)、1-金刚烷基甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸二环戊氧基乙酯(dicyclopentanyl oxyethyl methacrylate)、甲基丙烯酸异冰片酯(isoboronylmethacrylate)、环己基丙烯酸酯、2-甲基丙烯酸环己酯、二环戊氧基乙基丙烯酸酯、丙烯酸异冰片酯、甲基丙烯酸苯酯(phenyl methacrylate)、丙烯酸苯酯、丙烯酸苄酯(benzylacrylate)、甲基丙烯酸2-羟基乙酯(2-hydroxy ethyl methacrylate)、苯乙烯(styrene)、σ-甲基苯乙烯、间甲基苯乙烯、对甲基苯乙烯、乙烯基甲苯(vinyl toluene)、对甲氧基苏合香烯、1，3-丁二烯、异戊二烯(isoprene)、或者2，3-二甲基-1，3-丁二烯(2，3-dimethyl-1，3-butadiene)、2-[甲基丙烯酰氧基]乙基6-羟基己酸酯、4-乙烯基苯酚、4-乙烯基环己醇、甲基丙烯酸4-羟基苄酯、[[4-羟甲基]环己基]甲基丙烯酸甲酯、3-羟基-1-金刚烷基甲基丙烯酸酯、2-氧代四氢呋喃-3-基甲基丙烯酸酯(2-oxotetrahydrofuran-3-ylmethacrylate)、甲基丙烯酸4-羟基环己酯等，可单独使用所述化合物或混合两种以上来使用。
相对于总单体，包含5重量份至70重量份的所述烯烃类不饱和化合物，优选地，包含10重量份至70重量份的所述烯烃类不饱和化合物，更优选地，包含20重量份至50重量份的所述烯烃类不饱和化合物。在其含量在所述范围内的情况下，在显影后不会产生膨润(Swelling)，可将作为显影液的碱水溶液的溶解性维持地很理想。
作为为了对如上所述的单体进行溶液(Solution)聚合而使用的溶剂，可使用甲醇、四氢呋喃、甲苯、二氧六环等。
作为为了对如上所述的单体进行溶液聚合而使用的聚合引发剂，可使用基团聚合引发剂，具体地，可使用2，2-偶氮二异丁腈(2，2-azobisisobutyronitrile)、2，2'-偶氮双(2，4-二甲基戊腈)、2，2-偶氮双(4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈)、1，1-偶氮双(环己烷-1-腈)或二甲基2，2’-偶氮二异丁腈(2，2'-azobisisobutylate)等。
优选地，在溶剂及聚合引发剂的存在下对如上所述的单体进行基团反应，进行沉淀及过滤，并通过真空干燥(Vacuum Drying)工序来去除未反应单体来获得的丙烯酸类共聚物的聚苯乙烯换算重均分子量(Mw)为3000至20000。在聚苯乙烯换算重均分子量小于3000的层间绝缘膜(有机绝缘膜)的情况下，存在显影性下降、残留率等下降或者图案显影及耐热性等下降的问题，在聚苯乙烯换算重均分子量大于20000的层间绝缘膜的情况下，存在图案显影下降的问题。
并且，在本发明中使用的所述c)的硅烷偶联剂为了提高与下部基板间的粘结力而被使用，作为在本发明中使用的所述c)的硅烷偶联剂，可使用(3-缩水甘油氧基丙基)三甲氧基硅烷((3-glycidoxypropyl)trimethoxysilane)、(3-缩水甘油氧基丙基)三乙氧基硅烷、(3-缩水甘油氧基丙基)甲基二甲氧基硅烷、(3-缩水甘油氧基丙基)甲基二乙氧基硅烷、(3-缩水甘油氧基丙基)二甲基乙氧基硅烷、3，4-环氧丁酯三甲氧基硅烷(3，4-epoxy butyltrimethoxysilane)、3，4-环氧丁酯三乙氧基硅烷、2-(3，4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷、2-(3，4-环氧环己基)乙基三乙氧基硅烷、氨丙基三甲氧基硅烷(aminopropyltrimethoxysilane)、氨丙基三乙氧基硅烷、3-三乙氧硅基-N-(1，3-二甲基-亚丁基)丙胺(3-triethoxysilly-n-(1，3dimethyl-butylidene)propylamine)、N-2(氨基乙基)3-氨丙基三甲氧基硅烷、N-2(氨基乙基)3-氨丙基三乙氧基硅烷、N-2(氨基乙基)3-氨丙基甲基二甲氧基硅烷、N-苯基-3-氨丙基三甲氧基硅烷、(3-异氰酸酯基丙基)三乙氧基硅烷((3-isocyanatepropyl)triethoxysilane)、(3-异氰酸酯基丙基)三甲氧基硅烷等，可单独使用所述硅烷偶联剂或混合两种以上来使用。
优选地，相对于100重量份的所述a)丙烯酸类共聚物，包含0.1重量份至30重量份的所述硅烷偶联剂。在其含量小于0.1重量份的情况下，与下部基板间的粘结力下降，在其含量大于30重量份的情况下，存在储存稳定性及显影性下降、分辨率下降的问题。
并且，在本发明中使用的所述d)的溶剂为了将感光性树脂组合物涂敷于基板等而被使用，作为具体的例，可使用二乙二醇二甲醚(Diethylene glycol dimethyl ether)、二乙二醇甲***、丙二醇甲醚醋酸酯(propylene glycol methyl ether acetate)、丙二醇***醋酸酯、丙二醇丙醚醋酸酯、丙二醇甲醚丙酸酯(Propylene glycol methyl etherpropionate)、丙二醇乙迷丙酸酯、丙二醇丙醚丙酸酯、丙二醇甲醚、丙二醇***、丙二醇丙醚、丙二醇丁醚、二丙二醇二甲醚、二丙二醇二***、丁二醇单甲醚(butylene glycolmonomethyl ether)、丁二醇单***、二丁二醇二甲醚、二丁二醇二***、二乙二醇丁基甲醚、二乙二醇丁基***、三乙二醇二甲醚、三乙二醇丁基甲醚、二乙二醇叔丁醚、四乙二醇二甲醚、二乙二醇乙基己醚、二乙二醇甲基己醚、二丙二醇丁基甲醚、二丙二醇乙基己醚及二丙二醇甲基己醚等，可单独使用所述溶剂或混合两种以上来使用。
优选地，在所述d)的溶剂包含10重量百分比至50重量百分比正型感光性树脂组合物的固体成分。在固体成分的含量小于10重量百分比的情况下，存在涂敷厚度变薄、涂敷均匀性下降的问题，在固体成分的含量大于50重量百分比的情况下，存在涂敷厚度变厚、涂敷时对涂覆设备产生影响的问题。在所述总组合物的固体成分的含量为10重量百分比至25重量百分比的情况下，有利于使用于狭缝式涂布机(Slit Coater)，在所述总组合物的固体成分的含量为25重量百分比至50重量百分比的情况下，有利于使用于狭缝式涂布机或狭缝旋涂机(Slit&Spin Coater)。
优选地，使如上所述的本发明的正型感光性树脂组合物的固体成分的浓度成为10重量百分比至50重量百分比并利用0.1～0.2μm的微孔滤器(Millipore Filter)等来进行过滤后使用。
并且，本发明的显示器(Display)工序中形成绝缘膜图案的方法的特征在于，使用所述正型感光性树脂组合物。具体地，在显示器工序中利用所述正型感光性树脂组合物来形成图案的方法为如下。
首先，通过旋涂、狭缝旋涂、狭缝涂敷、辊涂等将本发明的正型感光性树脂组合物涂敷于基板表面，通过预焙机去除溶剂来形成涂敷膜。此时，优选地，所述预焙机在100～120℃的温度下实施1～3分钟。
然后，根据预先准备好的图案向所述所形成的涂敷膜照射可视光线、紫外线、远紫外线、电子线、X射线等，并利用显影液进行显影来去除不必要的部分，从而形成规定的图案。
作为所述显影液，优选使用碱水溶液，具体地，可使用氢氧化钠、氢氧化钙、碳酸钙等无机碱类；乙胺、正丙胺等伯胺类；而乙胺、正丙胺等仲胺类；三甲胺、甲基二乙胺、二甲基乙胺、三乙胺等叔胺类；二甲基乙醇胺、甲基二乙醇氨、三乙醇胺等醇胺类；或者氢氧化四甲铵、氢氧化四乙铵等季氨盐的水溶液等。此时，将所述显影液以0.1重量份至10重量份的浓度溶解碱性化合物来使用，也可以适当量的添加如甲醇、乙醇等水溶性有机溶剂及表面活性剂。
并且，利用如上所述的显影液进行显影后，利用超纯水清洗30～90秒钟来去除不必要的部分，并进行干燥来形成图案，向所述所形成的图案照射紫外线等光后，借助烘箱等加热装置在150～400℃的温度下对图案进行热处理30～90分钟，从而可获得最终图案。
本发明的感光性树脂组合物具有优秀的平坦度、透过度、排气性(Outgas)，尤其具有优秀的灵敏度，且使在高温、高湿条件下的粘结力、对比度、耐化学性得到显著提高，从而适于形成液晶显示器及有机发光二极管的制造工序的层间绝缘膜及像素定义层、柱间隔等。并且，本发明还可包括包含正型感光性树脂组合物的固化物的显示器件。
以下，为了有助于理解本发明而提出优选实施例，但下述实施列仅用于例示本发明，本发明的范围并不限定于下述实施列。
合成例1：制备1，2-醌二叠氮化合物(A)
通过使1摩尔的由下述化学式4表示的4，4’，4”-[环己烷-1，1，4-三基]三酚(4，4’，4”-[cyclohexane-1，1，4-triyl]triphenol)与2.0摩尔的1，2-二叠氮基萘醌-5-磺酸[氯化物]进行缩合反应来制备4，4’，4”-[环己烷-1，1，4-三基]三酚1，2-二叠氮基萘醌-5-磺酸酯。
化学式4：
合成例2：制备1，2-醌二叠氮化合物(B)
通过使1摩尔的由下述化学式5表示的4，4’，4”-[环己烷-1，1，4-三基]三[2-甲基苯酚](4，4'，4”-(cyclohexane-1，1，4-triyl)tris(2-methylphenol))与2.0摩尔的1，2-二叠氮基萘醌-5-磺酸[氯化物]进行缩合反应来制备4，4’，4”-[环己烷-1，1，4-三基]三[2-甲基苯酚]1，2-二叠氮基萘醌-5-磺酸酯。
化学式5：
合成例3：制备1，2-醌二叠氮化合物(C)
通过使1摩尔的由下述化学式6表示的4，4’，4”-[环己烷-1，1，4-三基]三[2，6-二甲基苯酚](4，4'，4”-(cyclohexane-1，1，4-triyl)tris(2，6-dimethylphenol))与2.0摩尔的1，2-二叠氮基萘醌-5-磺酸[氯化物]进行缩合反应来制备4，4’，4”-[环己烷-1，1，4-三基]三[2，6-二甲基苯酚]1，2-二叠氮基萘醌-5-磺酸酯。
化学式6：
合成例4：制备1，2-醌二叠氮化合物(D)
通过使1摩尔的由下述化学式7表示的4-[1-[3-环己基-4-羟基苯基]环己基]苯-1，3-二醇与2.0摩尔的1，2-二叠氮基萘醌-5-磺酸[氯化物]进行缩合反应来制备4-[1-[3-环己基-4-羟基苯基]环己基]苯-1，3-二醇1，2-二叠氮基萘醌-5-磺酸酯。
化学式7：
合成例5：制备1，2-醌二叠氮化合物(E)
通过使1摩尔的由下述化学式8表示的4-[1-[3-环己基-4-羟基-5-甲基苯基]环己基]-6-甲苯-1，3-二醇(4-(1-(3-cyclohexyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)cyclohexyl)-6-methylbenzene-1，3-diol)与2.0摩尔的1，2-二叠氮基萘醌-5-磺酸[氯化物]进行缩合反应来制备4-[1-[3-环己基-4-羟基-5-甲基苯基]环己基]-6-甲苯-1，3-二醇1，2-二叠氮基萘醌-5-磺酸酯。
化学式8：
合成例6：制备1，2-醌二叠氮化合物(F)
通过使1摩尔的由下述化学式9表示的4-[1-[4-羟基-3-甲基-5-[4-甲基环己基]苯基]-4-甲基环己基]-6-甲苯-1，3-二醇](4-(1-(4-hydroxy-3-methyl-5-(4-methylcyclohexyl)phenyl)-4-methylcyclohexyl)-6-methylbenzene-1，3-diol)与2.0摩尔的1，2-二叠氮基萘醌-5-磺酸[氯化物]进行缩合反应来制备4-[1-[4-羟基-3-甲基-5-[4-甲基环己基]苯基]-4-甲基环己基]-6-甲苯-1，3-二醇]1，2-二叠氮基萘醌-5-磺酸酯。
化学式9：
合成例7：制备1，2-醌二叠氮化合物(A-1)
通过使1摩尔的合成例1中的由化学式4表示的4，4’，4”-[环己烷-1，1，4-三基]三酚与1.0摩尔的1，2-二叠氮基萘醌-5-磺酸[氯化物]进行缩合反应来制备4，4’，4”-[环己烷-1，1，4-三基]三酚1，2-二叠氮基萘醌-5-磺酸酯。
合成例8：制备1，2-醌二叠氮化合物(A-2)
通过使1摩尔的合成例1中的由化学式4表示的4，4’，4”-[环己烷-1，1，4-三基]三酚与1.2摩尔的1，2-二叠氮基萘醌-5-磺酸[氯化物]进行缩合反应来制备4，4’，4”-[环己烷-1，1，4-三基]三酚1，2-二叠氮基萘醌-5-磺酸酯。
合成例9：制备1，2-醌二叠氮化合物(A-3)
通过使1摩尔的合成例1中的由化学式4表示的4，4’，4”-[环己烷-1，1，4-三基]三酚与1.5摩尔的1，2-二叠氮基萘醌-5-磺酸[氯化物]进行缩合反应来制备4，4’，4”-[环己烷-1，1，4-三基]三酚1，2-二叠氮基萘醌-5-磺酸酯。
合成例10：制备1，2-醌二叠氮化合物(A-4)
通过使1摩尔的合成例1中的由化学式4表示的4，4’，4”-[环己烷-1，1，4-三基]三酚与2.5摩尔的1，2-二叠氮基萘醌-5-磺酸[氯化物]进行缩合反应来制备4，4’，4”-[环己烷-1-三酚-1，2-二叠氮基萘醌-5-磺酸酯。
合成例11：制备1，2-醌二叠氮化合物(D-1)
通过使1摩尔的合成例4中的由化学式7表示的4-[1-[3-环己基-4-羟基苯基]环己基]苯-1，3-二醇与1.0摩尔的1，2-二叠氮基萘醌-5-磺酸[氯化物]进行缩合反应来制备4-[1-[3-环己基-4-羟基苯基]环己基]苯-1，3-二醇1，2-二叠氮基萘醌-5-磺酸酯。
合成例12：制备1，2-醌二叠氮化合物(D-2)
通过使1摩尔的合成例4中的由化学式7表示的4-[1-[3-环己基-4-羟基苯基]环己基]苯-1，3-二醇与1.5摩尔的1，2-二叠氮基萘醌-5-磺酸[氯化物]进行缩合反应来制备4-[1-[3-环己基-4-羟基苯基]环己基]苯-1，3-二醇1，2-二叠氮基萘醌-5-磺酸酯。
合成例13：制备1，2-醌二叠氮化合物(D-3)
通过使1摩尔的合成例4中的由化学式7表示的4-[1-[3-环己基-4-羟基苯基]环己基]苯-1，3-二醇与2.5摩尔的1，2-二叠氮基萘醌-5-磺酸[氯化物]进行缩合反应来制备4-[1-[3-环己基-4-羟基苯基]环己基]苯-1，3-二醇1，2-二叠氮基萘醌-5-磺酸酯。
合成例14：制备丙烯酸类共聚物(A)
向具有冷却器和搅拌器的烧瓶中投入400重量份的丙二醇单甲醚乙酸酯、30重量份的甲基丙烯酸2-羟基乙酯、20重量份的甲基丙烯酸、20重量份的苯乙烯及30重量份的甲基丙烯酸缩水甘油酯的混合溶液。在混合容器中以600rpm充分混合所述液相组合物后，添加15重量份的2，2’-双偶氮-(2，4-二甲基戊腈)。使所述聚合混合溶液缓慢升温至55℃并维持此温度24小时后，冷却至常温，添加500ppm羟基二苯甲酮作为聚合抑制剂来获得固体成分浓度为25重量百分比的聚合物溶液。所述丙烯酸类共聚物的重均分子量为6000。此时，重均分子量为使用凝胶渗透色谱(GPC)来测定的聚苯乙烯换算重均分子量。
合成例15：制备丙烯酸类共聚物(B)
向具有冷却器和搅拌器的烧瓶中投入400重量份的四氢呋喃、30重量份的甲基丙烯酸、30重量份的苯乙烯及40重量份的缩水甘油酯丙烯酸甲酯的混合溶液。在混合容器中以600rpm充分混合所述液相组合物后，添加10重量份的2，2’-双偶氮-(2，4-二甲基戊腈)。使所述聚合混合溶液缓慢升温至55℃并维持此温度24小时后，冷却至常温，添加500ppm羟基二苯甲酮作为聚合抑制剂来获得固体成分浓度为30重量百分比的聚合物溶液。
为了去除聚合物溶液的未反应单体，相对于1000重量份的正己烷(n-Hexane)，沉淀出100重量份的所述聚合物溶液。沉淀后，通过利用过滤网(Mesh)的过滤(Filtering)工序来去除溶解有未反应物的不良溶剂(Poorsolvent)。之后，为了去除含有在过滤工序之后仍然残留的未反应单体的溶剂，在30℃以下的温度下通过真空干燥完全去除来制备丙烯酸类共聚物。
所述丙烯酸类共聚物的重均分子量为10000。此时，重均分子量为使用凝胶渗透色谱来测定的聚苯乙烯换算重均分子量。
合成例16：制备丙烯酸类共聚物(C)
向具有冷却器和搅拌器的烧瓶中投入400重量份的四氢呋喃、30重量份的甲基丙烯酸、30重量份的苯乙烯及40重量份的缩水甘油酯丙烯酸甲酯的混合溶液。在混合容器中以600rpm充分混合所述液相组合物后，添加5重量份的2，2’-双偶氮-(2，4-二甲基戊腈)。使所述聚合混合溶液缓慢升温至55℃并维持此温度24小时后，冷却至常温，添加500ppm羟基二苯甲酮作为聚合抑制剂来获得固体成分浓度为30重量百分比的聚合物溶液。
为了去除聚合物溶液的未反应单体，相对于1000重量份的正己烷，沉淀出100重量份的所述聚合物溶液。沉淀后，通过利用过滤网的过滤工序来去除溶解有未反应物的不良溶剂。之后，为了去除含有在过滤工序之后仍然残留的未反应单体的溶剂，在30℃以下的温度下通过真空干燥完全去除来制备丙烯酸类共聚物。
所述丙烯酸类共聚物的重均分子量为16000。此时，重均分子量为使用凝胶渗透色谱来测定的聚苯乙烯换算重均分子量。
合成例17：制备丙烯酸类共聚物(D)
除了通过调节反应时间来使丙烯酸类共聚物的重均分子量成为4000以外，以合成例14相同的方法制备丙烯酸类共聚物。此时，重均分子量为使用凝胶渗透色谱来测定的聚苯乙烯换算重均分子量。
比较合成例1：制备1，2-醌二叠氮化合物(G)
通过使1摩尔的由下述化学式10表示的4，4’-[1-[4-[1-[4-羟基苯基]-1-甲基乙基]苯基]亚乙基]双酚与2.0摩尔的1，2-二叠氮基萘醌-5-磺酸[氯化物]进行缩合反应来制备4，4’-[1-[4-[1-[4-羟基苯基]-1-甲基乙基]苯基]亚乙基]双酚1，2-二叠氮基萘醌-5-磺酸酯。
化学式10：
比较合成例2：制备1，2-醌二叠氮化合物(H)
通过使1摩尔的由下述化学式11表示的4，4’-[1，3-亚苯基二[丙烷-2，2-二基]]双[苯-1，3-二醇](4，4'-(1，3-phenylenebis(propane-2，2-diyl))bis(benzene-1，3-diol))与2.0摩尔的1，2-二叠氮基萘醌-5-磺酸[氯化物]进行缩合反应来制备4，4'-[1，3-亚苯基二[丙烷-2，2-二基]]双[苯-1，3-二醇]1，2-二叠氮基萘醌-5-磺酸酯。
化学式11：
比较合成例3：制备1，2-醌二叠氮化合物(I)
通过使1摩尔的由下述化学式12表示的[4-[2-苯基丙烷-2-基]苯-1，3-二醇](4-(2-phenylpropan-2-yl)benzene-1，3-diol)与2.0摩尔的1，2-二叠氮基萘醌-5-磺酸[氯化物]进行缩合反应来制备[4-[2-苯基丙烷-2-基]苯-1，3-二醇]1，2-二叠氮基萘醌-5-磺酸酯。
化学式12：
比较合成例4：制备1，2-醌二叠氮化合物(J)
通过使1.0摩尔的由下述化学式13表示的4-(7-羟基-2，4，4-三甲基色满-2-基)苯-1，3-二醇(4-(7-hydroxy-2，4，4-trimethylchroman-2-yl)benzene-1，3-diol)与2.0摩尔的1，2-二叠氮基萘醌-5-磺酸[氯化物]进行缩合反应来制备4-(7-羟基-2，4，4-三甲基色满-2-基)苯-1，3-二醇1，2-二叠氮基萘醌-5-磺酸酯。
化学式13：
比较合成例5：制备1，2-醌二叠氮化合物(K)
通过使1.0摩尔的由下述化学式14表示的4，4’-[环己烷-1，1-二基]联苯酚(4，4'-(cyclohexane-1，1-diyl)diphenol)与2.0摩尔的1，2-二叠氮基萘醌-5-磺酸[氯化物]进行缩合反应来制备4-(7-羟基-2，4，4-三甲基色满-2-基)苯-1，3-二醇1，2-二叠氮基萘醌-5-磺酸酯。
化学式14：
比较合成例6：制备1，2-醌二叠氮化合物(G-1)
通过使1摩尔的由所述化学式10表示的4，4’-[1-[4-[1-[4-羟基苯基]-1-甲基乙基]苯基]亚乙基]双酚与1.5摩尔的1，2-二叠氮基萘醌-5-磺酸[氯化物]进行缩合反应来制备4，4'-[1-[4-[1-[4-羟基苯基]-1-甲基乙基]苯基]亚乙基]双酚1，2-二叠氮基萘醌-5-磺酸酯。
比较合成例7：制备1，2-醌二叠氮化合物(G-2)
通过使1摩尔的由所述化学式10表示的4，4’-[1-[4-[1-[4-羟基苯基]-1-甲基乙基]苯基]亚乙基]双酚与2.5摩尔的1，2-二叠氮基萘醌-5-磺酸[氯化物]进行缩合反应来制备4，4'-[1-[4-[1-[4-羟基苯基]-1-甲基乙基]苯基]亚乙基]双酚1，2-二叠氮基萘醌-5-磺酸酯。
比较合成例8：制备1，2-醌二叠氮化合物(H-1)
通过使1摩尔的由所述化学式11表示的4，4’-[1，3-亚苯基二[丙烷-2，2-二基]]双[苯-1，3-二醇]与1.5摩尔的1，2-二叠氮基萘醌-5-磺酸[氯化物]进行缩合反应来制备4，4'-[1，3-亚苯基二[丙烷-2，2-二基]]双[苯-1，3-二醇]1，2-二叠氮基萘醌-5-磺酸酯。
比较合成例9：制备1，2-醌二叠氮化合物(H-2)
通过使1摩尔的由所述化学式11表示的4，4’-[1，3-亚苯基二[丙烷-2，2-二基]]与2.5摩尔的1，2-二叠氮基萘醌-5-磺酸[氯化物]进行缩合反应来制备4，4'-[1，3-亚苯基二[丙烷-2，2-二基]]双[苯-1，3-二醇]1，2-二叠氮基萘醌-5-磺酸酯。
比较合成例10：制备1，2-醌二叠氮化合物(I-1)
通过使1摩尔的由所述化学式12表示的[4-[2-苯基丙烷-2-基]苯-1，3-二醇]与1.5摩尔的1，2-二叠氮基萘醌-5-磺酸[氯化物]进行缩合反应来制备[4-[2-苯基丙烷-2-基]苯-1，3-二醇]1，2-二叠氮基萘醌-5-磺酸酯。
比较合成例11：制备1，2-醌二叠氮化合物(I-2)
通过使1摩尔的由所述化学式12表示的[4-[2-苯基丙烷-2-基]苯-1，3-二醇]与2.5摩尔的1，2-二叠氮基萘醌-5-磺酸[氯化物]进行缩合反应来制备[4-[2-苯基丙烷-2-基]苯-1，3-二醇]1，2-二叠氮基萘醌-5-磺酸酯。
比较合成例12：制备1，2-醌二叠氮化合物(J-1)
通过使1.0摩尔的由所述化学式13表示的4-(7-羟基-2，4，4-三甲基色满-2-基)苯-1，3-二醇与1.5摩尔的1，2-二叠氮基萘醌-5-磺酸[氯化物]进行缩合反应来制备4-(7-羟基-2，4，4-三甲基色满-2-基)苯-1，3-二醇1，2-二叠氮基萘醌-5-磺酸酯。
比较合成例13：制备1，2-醌二叠氮化合物(J-2)
通过使1.0摩尔的由所述化学式13表示的4-(7-羟基-2，4，4-三甲基色满-2-基)苯-1，3-二醇与2.5摩尔的1，2-二叠氮基萘醌-5-磺酸[氯化物]进行缩合反应来制备4-(7-羟基-2，4，4-三甲基色满-2-基)苯-1，3-二醇1，2-二叠氮基萘醌-5-磺酸酯。
比较合成例14：制备1，2-醌二叠氮化合物(K-1)
通过使1.0摩尔的由所述化学式14表示的4，4’-[环己烷-1，1-二基]联苯酚与1.5摩尔的1，2-二叠氮基萘醌-5-磺酸[氯化物]进行缩合反应来制备4-(7-羟基-2，4，4-三甲基色满-2-基)苯-1，3-二醇1，2-二叠氮基萘醌-5-磺酸酯。
比较合成例15：制备1，2-醌二叠氮化合物(K-2)
通过使1.0摩尔的由所述化学式14表示的4，4’-[环己烷-1，1-二基]联苯酚与2.5摩尔的1，2-二叠氮基萘醌-5-磺酸[氯化物]进行缩合反应来制备4-(7-羟基-2，4，4-三甲基色满-2-基)苯-1，3-二醇1，2-二叠氮基萘醌-5-磺酸酯。
比较合成例16：制备丙烯酸类共聚物(E)
向具有冷却器和搅拌器的烧瓶中投入400重量份的四氢呋喃、30重量份的甲基丙烯酸、30重量份的苯乙烯及40重量份的缩水甘油酯丙烯酸甲酯的混合溶液。在混合容器中以600rpm充分混合所述液相组合物后，添加18重量份的2，2’-双偶氮-(2，4-二甲基戊腈)。使所述聚合混合溶液缓慢升温至55℃并维持此温度24小时后，冷却至常温，添加500ppm羟基二苯甲酮作为聚合抑制剂来获得固体成分浓度为30重量百分比的聚合物溶液。
为了去除聚合物溶液的未反应单体，相对于1000重量份的正己烷，沉淀出100重量份的所述聚合物溶液。沉淀后，通过利用过滤网的过滤工序来去除溶解有未反应物的不良溶剂。之后，为了去除含有在过滤工序之后仍然残留的未反应单体的溶剂，在30℃以下的温度下通过真空干燥完全去除来制备丙烯酸类共聚物。
所述丙烯酸类共聚物的重均分子量为2500。此时，重均分子量为使用凝胶渗透色谱来测定的聚苯乙烯换算重均分子量。
比较合成例17：制备丙烯酸类共聚物(F)
向具有冷却器和搅拌器的烧瓶中投入400重量份的四氢呋喃、30重量份的甲基丙烯酸、30重量份的苯乙烯及40重量份的缩水甘油酯丙烯酸甲酯的混合溶液。在混合容器中以600rpm充分混合所述液相组合物后，添加1.5重量份的2，2’-双偶氮-(2，4-二甲基戊腈)。使所述聚合混合溶液缓慢升温至55℃并维持此温度24小时后，冷却至常温，添加500ppm羟基二苯甲酮作为聚合抑制剂来获得固体成分浓度为30重量百分比的聚合物溶液。
为了去除聚合物溶液的未反应单体，相对于1000重量份的正己烷，沉淀出100重量份的所述聚合物溶液。沉淀后，通过利用过滤网的过滤工序来去除溶解有未反应物的不良溶剂。之后，为了去除含有在过滤工序之后仍然残留的未反应单体的溶剂，在30℃以下的温度下通过真空干燥完全去除来制备丙烯酸类共聚物。
所述丙烯酸类共聚物的重均分子量为22000。此时，重均分子量为使用凝胶渗透色谱来测定的聚苯乙烯换算重均分子量。
实施例1：制备感光性树脂组合物
为了相对于100重量份的在合成例14制备的丙烯酸类共聚物(A)，使所述混合物的固体成分的含量为20重量百分比，用丙二醇单甲醚乙酸酯溶解30重量份的在合成例1制备的4，4’，4”-[环己烷-1，1，4-三基]三酚1，2-二叠氮基萘醌-5-磺酸酯及3重量份的作为硅烷偶联剂的(3-缩水甘油氧基丙基)三甲氧基硅烷后，利用0.1μm的微孔滤器进行过滤来制备感光性树脂组合物。
实施例2：制备感光性树脂组合物
除了在实施例1中以合成例2的1，2-醌二叠氮5-磺酸酯化合物(B)代替合成例1的1，2-醌二叠氮5-磺酸酯化合物(A)来使用以外，以与实施例1相同的方法制备感光性树脂组合物。
实施例3：制备感光性树脂组合物
除了在实施例1中以合成例3的1，2-醌二叠氮5-磺酸酯化合物(C)代替合成例1的1，2-醌二叠氮5-磺酸酯化合物(A)来使用以外，以与实施例1相同的方法制备感光性树脂组合物。
实施例4：制备感光性树脂组合物
除了在实施例1中以合成例4的1，2-醌二叠氮5-磺酸酯化合物(D)代替合成例1的1，2-醌二叠氮5-磺酸酯化合物(A)来使用以外，以与实施例1相同的方法制备感光性树脂组合物。
实施例5：制备感光性树脂组合物
除了在实施例1中以合成例5的1，2-醌二叠氮5-磺酸酯化合物(E)代替合成例1的1，2-醌二叠氮5-磺酸酯化合物(A)来使用以外，以与实施例1相同的方法制备感光性树脂组合物。
实施例6：制备感光性树脂组合物
除了在实施例1中以合成例6的1，2-醌二叠氮5-磺酸酯化合物(F)代替合成例1的1，2-醌二叠氮5-磺酸酯化合物(A)来使用以外，以与实施例1相同的方法制备感光性树脂组合物。
实施例7：制备感光性树脂组合物
除了在实施例1中以合成例7的1，2-醌二叠氮5-磺酸酯化合物(A-1)代替合成例1的1，2-醌二叠氮5-磺酸酯化合物(A)来使用以外，以与实施例1相同的方法制备感光性树脂组合物。
实施例8：制备感光性树脂组合物
除了在实施例1中以合成例8的1，2-醌二叠氮5-磺酸酯化合物(A-2)代替合成例1的1，2-醌二叠氮5-磺酸酯化合物(A)来使用以外，以与实施例1相同的方法制备感光性树脂组合物。
实施例9：制备感光性树脂组合物
除了在实施例1中以合成例9的1，2-醌二叠氮5-磺酸酯化合物(A-3)代替合成例1的1，2-醌二叠氮5-磺酸酯化合物(A)来使用以外，以与实施例1相同的方法制备感光性树脂组合物。
实施例10：制备感光性树脂组合物
除了在实施例1中以合成例10的1，2-醌二叠氮5-磺酸酯化合物(A-4)代替合成例1的1，2-醌二叠氮5-磺酸酯化合物(A)来使用以外，以与实施例1相同的方法制备感光性树脂组合物。
实施例11：制备感光性树脂组合物
除了在实施例1中以合成例11的1，2-醌二叠氮5-磺酸酯化合物(D-1)代替合成例1的1，2-醌二叠氮5-磺酸酯化合物(A)来使用以外，以与实施例1相同的方法制备感光性树脂组合物。
实施例12：制备感光性树脂组合物
除了在实施例1中以合成例12的1，2-醌二叠氮5-磺酸酯化合物(D-2)代替合成例1的1，2-醌二叠氮5-磺酸酯化合物(A)来使用以外，以与实施例1相同的方法制备感光性树脂组合物。
实施例13：制备感光性树脂组合物
除了在实施例1中以合成例13的1，2-醌二叠氮5-磺酸酯化合物(D-3)代替合成例1的1，2-醌二叠氮5-磺酸酯化合物(A)来使用以外，以与实施例1相同的方法制备感光性树脂组合物。
实施例14：制备感光性树脂组合物
为了相对于100重量份的在合成例17制备的丙烯酸类共聚物(D)，使所述混合物的固体成分的含量为20重量百分比，用丙二醇单甲醚乙酸酯溶解30重量份的在合成例1制备的4，4’，4”-[环己烷-1，1，4-三基]三酚1，2-二叠氮基萘醌-5-磺酸酯及3重量份的作为硅烷偶联剂的(3-缩水甘油氧基丙基)三甲氧基硅烷后，利用0.1μm的微孔滤器进行过滤来制备感光性树脂组合物。
实施例15：制备感光性树脂组合物
为了相对于100重量份的在合成例15制备的丙烯酸类共聚物(B)，使所述混合物的固体成分的含量为20重量百分比，用丙二醇单甲醚乙酸酯溶解30重量份的4，4’，4”-[环己烷-1，1，4-三基]三酚1，2-二叠氮基萘醌-5-磺酸酯及3重量份的作为硅烷偶联剂的(3-缩水甘油氧基丙基)三甲氧基硅烷后，利用0.1μm的微孔滤器进行过滤来制备感光性树脂组合物。
实施例16：制备感光性树脂组合物
为了相对于100重量份的在合成例16制备的丙烯酸类共聚物(C)，使所述混合物的固体成分的含量为20重量百分比，用丙二醇单甲醚乙酸酯溶解30重量份的4，4’，4”-[环己烷-1，1，4-三基]三酚1，2-二叠氮基萘醌-5-磺酸酯及3重量份的作为硅烷偶联剂的(3-缩水甘油氧基丙基)三甲氧基硅烷后，利用0.1μm的微孔滤器进行过滤来制备感光性树脂组合物。
比较例1：制备感光性树脂组合物
除了在实施例1中以比较合成例1的1，2-醌二叠氮5-磺酸酯化合物(G)代替合成例1的1，2-醌二叠氮5-磺酸酯化合物(A)来使用以外，以与实施例1相同的方法制备感光性树脂组合物。
比较例2：制备感光性树脂组合物
除了在实施例1中以比较合成例2的1，2-醌二叠氮5-磺酸酯化合物(H)代替合成例1的1，2-醌二叠氮5-磺酸酯化合物(A)来使用以外，以与实施例1相同的方法制备感光性树脂组合物。
比较例3：制备感光性树脂组合物
除了在实施例1中以比较合成例3的1，2-醌二叠氮5-磺酸酯化合物(I)代替合成例1的1，2-醌二叠氮5-磺酸酯化合物(A)来使用以外，以与实施例1相同的方法制备感光性树脂组合物。
比较例4：制备感光性树脂组合物
除了在实施例1中以比较合成例4的1，2-醌二叠氮5-磺酸酯化合物(J)代替合成例1的1，2-醌二叠氮5-磺酸酯化合物(A)来使用以外，以与实施例1相同的方法制备感光性树脂组合物。
比较例5：制备感光性树脂组合物
除了在实施例1中以比较合成例5的1，2-醌二叠氮5-磺酸酯化合物(K)代替合成例1的1，2-醌二叠氮5-磺酸酯化合物(A)来使用以外，以与实施例1相同的方法制备感光性树脂组合物。
比较例6：制备感光性树脂组合物
除了在实施例1中以比较合成例6的1，2-醌二叠氮5-磺酸酯化合物(G-1)代替合成例1的1，2-醌二叠氮5-磺酸酯化合物(A)来使用以外，以与实施例1相同的方法制备感光性树脂组合物。
比较例7：制备感光性树脂组合物
除了在实施例1中以比较合成例7的1，2-醌二叠氮5-磺酸酯化合物(G-2)代替合成例1的1，2-醌二叠氮5-磺酸酯化合物(A)来使用以外，以与实施例1相同的方法制备感光性树脂组合物。
比较例8：制备感光性树脂组合物
除了在实施例1中以比较合成例8的1，2-醌二叠氮5-磺酸酯化合物(H-1)代替合成例1的1，2-醌二叠氮5-磺酸酯化合物(A)来使用以外，以与实施例1相同的方法制备感光性树脂组合物。
比较例9：制备感光性树脂组合物
除了在实施例1中以比较合成例9的1，2-醌二叠氮5-磺酸酯化合物(H-2)代替合成例1的1，2-醌二叠氮5-磺酸酯化合物(A)来使用以外，以与实施例1相同的方法制备感光性树脂组合物。
比较例10：制备感光性树脂组合物
除了在实施例1中以比较合成例10的1，2-醌二叠氮5-磺酸酯化合物(I-1)代替合成例1的1，2-醌二叠氮5-磺酸酯化合物(A)来使用以外，以与实施例1相同的方法制备感光性树脂组合物。
比较例11：制备感光性树脂组合物
除了在实施例1中以比较合成例11的1，2-醌二叠氮5-磺酸酯化合物(I-2)代替合成例1的1，2-醌二叠氮5-磺酸酯化合物(A)来使用以外，以与实施例1相同的方法制备感光性树脂组合物。
比较例12：制备感光性树脂组合物
除了在实施例1中以比较合成例12的1，2-醌二叠氮5-磺酸酯化合物(J-1)代替合成例1的1，2-醌二叠氮5-磺酸酯化合物(A)来使用以外，以与实施例1相同的方法制备感光性树脂组合物。
比较例13：制备感光性树脂组合物
除了在实施例1中以比较合成例13的1，2-醌二叠氮5-磺酸酯化合物(J-2)代替合成例1的1，2-醌二叠氮5-磺酸酯化合物(A)来使用以外，以与实施例1相同的方法制备感光性树脂组合物。
比较例14：制备感光性树脂组合物
除了在实施例1中以比较合成例14的1，2-醌二叠氮5-磺酸酯化合物(K-1)代替合成例1的1，2-醌二叠氮5-磺酸酯化合物(A)来使用以外，以与实施例1相同的方法制备感光性树脂组合物。
比较例15：制备感光性树脂组合物
除了在实施例1中以比较合成例15的1，2-醌二叠氮5-磺酸酯化合物(K-2)代替合成例1的1，2-醌二叠氮5-磺酸酯化合物(A)来使用以外，以与实施例1相同的方法制备感光性树脂组合物。
比较例16：制备感光性树脂组合物
为了相对于100重量份的在比较合成例16制备的丙烯酸类共聚物(E)，使所述混合物的固体成分的含量为20重量百分比，用丙二醇单甲醚乙酸酯溶解30重量份的在合成例1制备的4，4’，4”-[环己烷-1，1，4-三基]三酚1，2-二叠氮基萘醌-5-磺酸酯及3重量份的作为硅烷偶联剂的(3-缩水甘油氧基丙基)三甲氧基硅烷后，利用0.1μm的微孔滤器进行过滤来制备感光性树脂组合物。
比较例17：制备感光性树脂组合物
为了相对于100重量份的在比较合成例17制备的丙烯酸类共聚物(F)，使所述混合物的固体成分的含量为20重量百分比，用丙二醇单甲醚乙酸酯溶解30重量份的在合成例1制备的4，4’，4”-[环己烷-1，1，4-三基]三酚1，2-二叠氮基萘醌-5-磺酸酯及3重量份的作为硅烷偶联剂的(3-缩水甘油氧基丙基)三甲氧基硅烷后，利用0.1μm的微孔滤器进行过滤来制备感光性树脂组合物。
测定实施例1至实施例4及比较例1至比较例5的灵敏度、分辨率、固化工序范围、透过度、耐热变色性、粘结力、耐热性等物性并在表1中示出。使用旋涂机在玻璃(glass)基片上涂敷实施例1至实施例15及比较例1至比较例17的感光性树脂组合物后，通过在热板上以100℃的温度进行预焙2分钟来形成厚度为4.0μm的膜。
一)灵敏度：在以如上所述的方式形成的膜中使用规定图案掩膜(patternmask)，以10μm的接触孔尺寸(Contact Hole CD)标准剂量(Dose)照射宽带(Broadband)中的强度为20mW/cm2的紫外线后，以四甲基氢氧化铵为2.38重量百分比的水溶液在23℃的温度中进行显像1分钟，之后利用超纯水清洗1分钟。
然后，在365nm下向所显像所述图案照射400mJ/cm2的强度为20mW/cm2的紫外线，并在烘箱中以230℃的温度进行固化30分钟，从而获得厚度为3.0μm的图案膜。
二)分辨率：以在测定所述一)的灵敏度时所形成的10μm的接触孔图案(Pattern)的最小大小进行测定。
三)固化工序范：以与测定所述一)的灵敏度时相同的方法形成图案膜，并按10μm的接触孔尺寸标准测定固化前、固化后的尺寸变化率。此时，将变化率为0～10％的情况标为○，将变化率为10～20％的情况标为△，将变化率为大于20％的情况标为×。
四)渗透度：渗透度的评价为在测定所述一)的灵敏度时形成的图案膜中利用分光光度计测定图案膜的400nm的透射率。此时，将透射率为90％以上的情况标为○，将透射率为85～90％的情况标为△，将透射率小于80％的情况标为×。
五)耐热变色性：在230℃的烘箱中对在评价所述四)的渗透性时的测定基板继续固化30分钟，进行两次，并通过固化前、固化后的图案膜的400nm透射率变化来对耐热变色性进行评价。此时，将变化率小于3％的情况标为○，将变化率为3～5％的情况标为△，将变化率大于5％的情况标为×。
六)粘结力：通过作用域(Scope)并根据图案流失与否来评价测定所述一)的灵敏度时所形成的图案膜的粘结力。
将在95℃以上的预焙温度确保粘结力的情况标为○，将在100～105℃的预焙温度确保粘结力的情况标为△，将在大于105℃的预焙温度确保粘结力或者图案被流失的情况标为×。
七)耐热性：利用TGA测定耐热性。在对测定所述一)的灵敏度时所形成的图案膜进行采样后，利用TGA在常温中以每分钟10℃的温度升温至900℃为止。将损失5重量百分比的温度大于300℃的情况标为○，将损失5重量百分比的温度为280～300℃的情况标为△，将损失5重量百分比的温度大小于280℃的情况标为×。
表1
通过所述表1，根据本发明，在实施例1至实施例16制备的正型感光性绝缘膜组合物的分辨率、固化工序范围、透过度、耐热变色性、耐热性等性能都优秀。并且，与实施例1至实施例16相比，比较例1至比较例15的透过度及耐热变色性降低，与比较例5、比较例14、比较例15、比较例16相比，耐热性优秀，尤其与比较例1至比较例17相比，灵敏度优秀，从而可缩短工序节拍(tact)，通过出众的透过度及耐热变色性可确保优秀的面板光特性及信赖性，与比较例16相比，分辨率、粘结力、耐热性良好，从而可确保优秀的工序(Process)范围。由此可知，在多种显示器领域中可适用感光性树脂组合物。

Claims (12)

1.一种正型感光性树脂组合物，其特征在于，
包含：
a)下述化学式2的1，2-醌二叠氮化合物；
b)丙烯酸类共聚物；
c)硅烷偶联剂；以及
d)溶剂，
其中，所述丙烯酸类共聚物
通过对i)5重量份至40重量份的不饱和羧酸、不饱和羧酸酐或它们的混合物、
ii)10重量份至70重量份的含有环氧基的不饱和化合物、以及
iii)5重量份至70重量份的烯烃类不饱和化合物进行共聚合来制备而成，
化学式2：
所述化学式2的R3分别独立地为氢原子或1，2-醌二叠氮类磺酸酯，
R4分别独立地表示氢原子或碳数为1至20的烃基，
所述R3中的至少一个为1，2-醌二叠氮类磺酸酯。
2.根据权利要求1所述的正型感光性树脂组合物，其特征在于，包含：
a)5重量份至50重量份的所述化学式2的1，2-醌二叠氮化合物；
b)100重量份的丙烯酸类共聚物；
c)0.1重量份至30重量份的硅烷偶联剂；以及
d)溶剂，以使感光性树脂组合物中的固体成分的含量达到10重量百分比至50重量百分比。
3.根据权利要求1所述的正型感光性树脂组合物，其特征在于，所述1，2-醌二叠氮类磺酸酯为选自由1，2-醌二叠氮4-磺酸酯、1，2-醌二叠氮5-磺酸酯及1，2-醌二叠氮6-磺酸酯组成的组中的一种以上。
4.根据权利要求1所述的正型感光性树脂组合物，其特征在于，所述1，2-醌二叠氮类磺酸酯为1，2-醌二叠氮5-磺酸酯。
5.根据权利要求1所述的正型感光性树脂组合物，其特征在于，所述ⅰ)不饱和羧酸、不饱和羧酸酐或它们的酸酐选自由丙烯酸、甲基丙烯酸、马来酸、富马酸、柠康酸、介康酸、衣康酸及它们的不饱和二羧酸的酸酐组成的组中的一种以上。
6.根据权利要求1所述的正型感光性树脂组合物，其特征在于，所述ii)的含有环氧基的不饱和化合物选自由丙烯酸缩水甘油酯、甲基丙烯酸缩水甘油酯、α-乙基丙烯酸缩水甘油酯、α-正丙基丙烯酸缩水甘油酯、α-正丁基丙烯酸缩水甘油酯、丙烯酸-β-甲基缩水甘油酯、甲基丙烯酸-β-甲基缩水甘油酯、丙烯酸-β-乙基缩水甘油酯、甲基丙烯酸-β-乙基缩水甘油酯、丙烯酸-3，4-环氧丁酯、甲基丙烯酸-3，4-环氧丁酯、丙烯酸-6，7-环氧庚酯、甲基丙烯酸-6，7-环氧庚酯、α-乙基丙烯酸-6，7-环氧庚酯、邻乙烯基节基缩水甘油醚、间乙烯基苄基缩水甘油醚、对乙烯基苄基缩水甘油醚及3，4-环氧环己基甲基丙烯酸酯组成的组中的一种以上。
7.根据权利要求1所述的正型感光性树脂组合物，其特征在于，所述iii)的烯烃类不饱和化合物选自由甲基丙烯酸甲酯、乙基丙烯酸甲酯、正丁基丙烯酸甲酯、仲丁基丙烯酸甲酯、叔丁基丙烯酸甲酯、丙烯酸甲酯、丙烯酸异丙酯、甲基丙烯酸环己酯、2-甲基环己基丙烯酸甲酯、二环戊烯基丙烯酸酯、二环戊基丙烯酸酯、二环戊烯基甲基丙烯酸酯、二环戊基甲基丙烯酸酯、1-金刚烷基丙烯酸酯、1-金刚烷基甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸二环戊氧基乙酯、甲基丙烯酸异冰片酯、环己基丙烯酸酯、2-甲基丙烯酸环己酯、二环戊氧基乙基丙烯酸酯、丙烯酸异冰片酯、甲基丙烯酸苯酯、丙烯酸苯酯、丙烯酸苄酯、甲基丙烯酸2-羟基乙酯、苯乙烯、σ-甲基苯乙烯、间甲基苯乙烯、对甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、对甲氧基苏合香烯、1，3-丁二烯、异戊二烯、2，3-二甲基-1，3-丁二烯、2-[甲基丙烯酰氧基]乙基6-羟基己酸酯、4-乙烯基苯酚、4-乙烯基环己醇、甲基丙烯酸4-羟基苄酯、[[4-羟甲基]环己基]甲基丙烯酸甲酯、3-羟基-1-金刚烷基甲基丙烯酸酯、2-氧代四氢呋喃-3-基甲基丙烯酸酯及甲基丙烯酸4-羟基环己酯组成的组中的一种以上。
8.根据权利要求1所述的正型感光性树脂组合物，其特征在于，所述b)的丙烯酸类共聚物的聚苯乙烯换算重均分子量(Mw)为3000至20000。
9.根据权利要求1所述的正型感光性树脂组合物，其特征在于，所述c)的硅烷偶联剂选自由(3-缩水甘油氧基丙基)三甲氧基硅烷、(3-缩水甘油氧基丙基)三乙氧基硅烷、(3-缩水甘油氧基丙基)甲基二甲氧基硅烷、(3-缩水甘油氧基丙基)甲基二乙氧基硅烷、(3-缩水甘油氧基丙基)二甲基乙氧基硅烷、3，4-环氧丁酯三甲氧基硅烷、3，4-环氧丁酯三乙氧基硅烷、2-(3，4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷、2-(3，4-环氧环己基)乙基三乙氧基硅烷、氨丙基三甲氧基硅烷、氨丙基三乙氧基硅烷、3-三乙氧硅基-N-(1，3-二甲基-亚丁基)丙胺、N-2(氨基乙基)3-氨丙基三甲氧基硅烷、N-2(氨基乙基)3-氨丙基三乙氧基硅烷、N-2(氨基乙基)3-氨丙基甲基二甲氧基硅烷、N-苯基-3-氨丙基三甲氧基硅烷、(3-异氰酸酯基丙基)三乙氧基硅烷组成的组中的一种以上。
10.根据权利要求1所述的正型感光性树脂组合物，其特征在于，所述d)的溶剂选自由二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲***、丙二醇甲醚醋酸酯、丙二醇***醋酸酯、丙二醇丙醚醋酸酯、丙二醇甲醚丙酸酯、丙二醇***丙酸酯、丙二醇丙醚丙酸酯、丙二醇甲醚、丙二醇***、丙二醇丙醚、丙二醇丁醚、二丙二醇二甲醚、二丙二醇二***、丁二醇单甲醚、丁二醇单***、二丁二醇二甲醚、二丁二醇二***、二乙二醇丁基甲醚、二乙二醇丁基***、三乙二醇二甲醚、三乙二醇丁基甲醚、二乙二醇叔丁醚、四甘醇二甲醚、二乙二醇乙基己醚、二乙二醇甲基己醚、二丙二醇丁基甲醚、二丙二醇乙基己醚及二丙二醇甲基己醚组成的组中的一种以上。
11.一种显示器件，其特征在于，包括根据权利要求1所述的正型感光性树脂组合物的固化物。
12.一种显示器件的图案形成方法，其特征在于，包括针对通过涂敷根据权利要求1所述的正型感光性树脂组合物来制造的层间绝缘膜形成图案的步骤。
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Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20200037018A (ko) * 2018-09-28 2020-04-08 삼성디스플레이 주식회사 감광성 수지 조성물 및 이를 포함하는 표시 장치
KR102655952B1 (ko) * 2018-10-31 2024-04-09 주식회사 동진쎄미켐 포지티브형 감광성 수지 조성물

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4535190A (en) * 1983-03-25 1985-08-13 Sanko Kaihatsu Kagaku Kenkyusho Phenolic compounds and a heat-sensitive recording material containing the same
JP2003114530A (ja) * 2001-10-05 2003-04-18 Fujifilm Arch Co Ltd ポジ型感光性樹脂組成物
JP2003114529A (ja) * 2001-10-04 2003-04-18 Fujifilm Arch Co Ltd ポジ型感光性樹脂組成物
JP2003195501A (ja) * 2001-12-26 2003-07-09 Fujifilm Arch Co Ltd ポジ型感光性樹脂組成物
JP2005002074A (ja) * 2003-06-16 2005-01-06 Honshu Chem Ind Co Ltd 新規なアルキルビニルエーテル置換３核体ポリフェノール
CN1702554A (zh) * 2004-05-27 2005-11-30 东进世美肯株式会社 感光性树脂组合物
JP2007286620A (ja) * 2006-04-18 2007-11-01 Dongjin Semichem Co Ltd 感光性樹脂組成物

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000327877A (ja) * 1999-05-17 2000-11-28 Jsr Corp 感放射線性樹脂組成物、その層間絶縁膜およびマイクロレンズへの使用、並びに層間絶縁膜およびマイクロレンズ
JP2002351068A (ja) * 2001-05-28 2002-12-04 Fujifilm Arch Co Ltd ポジ型感光性樹脂組成物
JP2003076006A (ja) 2001-09-07 2003-03-14 Fujifilm Arch Co Ltd ポジ型感光性樹脂組成物
KR100809544B1 (ko) 2001-10-24 2008-03-04 주식회사 동진쎄미켐 퀴논디아지드 술폰산 에스테르 화합물을 포함하는 감광성수지조성물
KR101249568B1 (ko) * 2008-07-03 2013-04-01 아사히 가세이 이-매터리얼즈 가부시키가이샤 내열성 수지 전구체 및 그것을 사용한 감광성 수지 조성물
TWI479269B (zh) * 2012-12-25 2015-04-01 Chi Mei Corp 感光性聚矽氧烷組成物及其應用
KR102060012B1 (ko) * 2013-02-15 2019-12-30 삼성디스플레이 주식회사 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 패턴 형성 방법
TWI541610B (zh) * 2013-07-25 2016-07-11 Chi Mei Corp Photosensitive polysiloxane compositions and their use
KR102369818B1 (ko) * 2015-01-13 2022-03-04 주식회사 동진쎄미켐 포지티브형 감광성 실록산 수지 조성물

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4535190A (en) * 1983-03-25 1985-08-13 Sanko Kaihatsu Kagaku Kenkyusho Phenolic compounds and a heat-sensitive recording material containing the same
JP2003114529A (ja) * 2001-10-04 2003-04-18 Fujifilm Arch Co Ltd ポジ型感光性樹脂組成物
JP2003114530A (ja) * 2001-10-05 2003-04-18 Fujifilm Arch Co Ltd ポジ型感光性樹脂組成物
JP2003195501A (ja) * 2001-12-26 2003-07-09 Fujifilm Arch Co Ltd ポジ型感光性樹脂組成物
JP2005002074A (ja) * 2003-06-16 2005-01-06 Honshu Chem Ind Co Ltd 新規なアルキルビニルエーテル置換３核体ポリフェノール
CN1702554A (zh) * 2004-05-27 2005-11-30 东进世美肯株式会社 感光性树脂组合物
JP2007286620A (ja) * 2006-04-18 2007-11-01 Dongjin Semichem Co Ltd 感光性樹脂組成物

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