TW201800416A - 含矽雜環消光劑、化合物以及聚合物 - Google Patents
含矽雜環消光劑、化合物以及聚合物Info
- Publication number
- TW201800416A TW201800416A TW106120849A TW106120849A TW201800416A TW 201800416 A TW201800416 A TW 201800416A TW 106120849 A TW106120849 A TW 106120849A TW 106120849 A TW106120849 A TW 106120849A TW 201800416 A TW201800416 A TW 201800416A
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- general formula
- alkyl group
- formula
- Prior art date
Links
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 title 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 title 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 345
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 307
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 133
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 97
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 76
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 71
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract description 67
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims abstract description 67
- -1 sulfonate anion Chemical class 0.000 claims description 842
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 502
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 106
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 97
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 83
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 58
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 55
- 239000006224 matting agent Substances 0.000 claims description 55
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 52
- UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N oxo-[[1-[2-[2-[2-[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethyl]pyridin-4-ylidene]methyl]azanium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1CCOCCOCCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 45
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 40
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 36
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 29
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 27
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 21
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 claims description 21
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 20
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 15
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 15
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 13
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 9
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 8
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 7
- 150000001721 carbon Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000004985 dialkyl amino alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 4
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 4
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 3
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005543 phthalimide group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 1
- 150000001345 alkine derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 abstract description 26
- 238000010791 quenching Methods 0.000 abstract 2
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 abstract 2
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 131
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 104
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 91
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 84
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 52
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 51
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 50
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 49
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 46
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 45
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 43
- 241000220317 Rosa Species 0.000 description 36
- 125000006309 butyl amino group Chemical group 0.000 description 36
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 36
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- 238000000034 method Methods 0.000 description 33
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 33
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 29
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 26
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 25
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 25
- 239000002585 base Substances 0.000 description 24
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 24
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 24
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 23
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 22
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 22
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 22
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 21
- 239000000047 product Substances 0.000 description 21
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 19
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 19
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 18
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 18
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 17
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 16
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 15
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 14
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 14
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 14
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 14
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 13
- JBTHDAVBDKKSRW-UHFFFAOYSA-N chembl1552233 Chemical compound CC1=CC(C)=CC=C1N=NC1=C(O)C=CC2=CC=CC=C12 JBTHDAVBDKKSRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 13
- 125000004344 phenylpropyl group Chemical group 0.000 description 13
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 13
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 12
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 11
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- UQRONKZLYKUEMO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)pent-4-en-2-one Chemical group CC(=C)CC(=O)Cc1c(C)cc(C)cc1C UQRONKZLYKUEMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 10
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 10
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 10
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000004343 1-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 9
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 9
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 9
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 9
- 125000006343 heptafluoro propyl group Chemical group 0.000 description 9
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 9
- UVRCNEIYXSRHNT-UHFFFAOYSA-N 3-ethylpent-2-enamide Chemical compound CCC(CC)=CC(N)=O UVRCNEIYXSRHNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 8
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 8
- 239000010408 film Substances 0.000 description 8
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 8
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 8
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 7
- LDYFSPMTSLUBTC-UHFFFAOYSA-N butyl 2-iodobenzoate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1I LDYFSPMTSLUBTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 7
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 7
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 7
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 7
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 7
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 7
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 7
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 7
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 7
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 6
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N coumarin Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910000071 diazene Inorganic materials 0.000 description 6
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DCUFMVPCXCSVNP-UHFFFAOYSA-N methacrylic anhydride Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(=O)C(C)=C DCUFMVPCXCSVNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 6
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 6
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 6
- 125000005062 perfluorophenyl group Chemical group FC1=C(C(=C(C(=C1F)F)F)F)* 0.000 description 6
- ARJOQCYCJMAIFR-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(=O)C=C ARJOQCYCJMAIFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 6
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000005918 1,2-dimethylbutyl group Chemical group 0.000 description 5
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 5
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- OLQIKGSZDTXODA-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-hydroxy-2-methylphenyl)-1,1-dioxo-2,1$l^{6}-benzoxathiol-3-yl]-3-methylphenol Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C(=CC(O)=CC=2)C)C2=CC=CC=C2S(=O)(=O)O1 OLQIKGSZDTXODA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 5
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 5
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 125000005244 neohexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PCGDWIWUQDHQLK-UHFFFAOYSA-N 2-morpholin-4-yl-5-nitrobenzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1N1CCOCC1 PCGDWIWUQDHQLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical group N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HSHNITRMYYLLCV-UHFFFAOYSA-N 4-methylumbelliferone Chemical compound C1=C(O)C=CC2=C1OC(=O)C=C2C HSHNITRMYYLLCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YJVBLROMQZEFPA-UHFFFAOYSA-L acid red 26 Chemical compound [Na+].[Na+].CC1=CC(C)=CC=C1N=NC1=C(O)C(S([O-])(=O)=O)=CC2=CC(S([O-])(=O)=O)=CC=C12 YJVBLROMQZEFPA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N acryloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C=C HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 4
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 4
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1=CC=CC=C1 AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 4
- DBDNZCBRIPTLJF-UHFFFAOYSA-N boron(1-) monohydride Chemical compound [BH-] DBDNZCBRIPTLJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N bromomethane Chemical compound BrC GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 4
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 4
- 125000006316 iso-butyl amino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N methacryloyl chloride Chemical compound CC(=C)C(Cl)=O VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 4
- OVHHHVAVHBHXAK-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylprop-2-enamide Chemical compound CCN(CC)C(=O)C=C OVHHHVAVHBHXAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 4
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004360 trifluorophenyl group Chemical group 0.000 description 4
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 3
- 125000005810 2,5-xylyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C(*)C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-Oxohexane Chemical compound CCCCC(C)=O QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FDSUVTROAWLVJA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO FDSUVTROAWLVJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 3
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 229960004050 aminobenzoic acid Drugs 0.000 description 3
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 3
- 125000005160 aryl oxy alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 3
- 239000012620 biological material Substances 0.000 description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N chloro(114C)methane Chemical compound [14CH3]Cl NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 3
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 3
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 3
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 description 3
- 229960000956 coumarin Drugs 0.000 description 3
- 125000000332 coumarinyl group Chemical group O1C(=O)C(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 3
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 3
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 3
- 125000004212 difluorophenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- ZBQZBWKNGDEDOA-UHFFFAOYSA-N eosin B Chemical compound O1C(=O)C2=CC=CC=C2C21C1=CC([N+]([O-])=O)=C(O)C(Br)=C1OC1=C2C=C([N+]([O-])=O)C(O)=C1Br ZBQZBWKNGDEDOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SEACYXSIPDVVMV-UHFFFAOYSA-L eosin Y Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C1=C2C=C(Br)C(=O)C(Br)=C2OC2=C(Br)C([O-])=C(Br)C=C21 SEACYXSIPDVVMV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 125000000219 ethylidene group Chemical group [H]C(=[*])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- GNBHRKFJIUUOQI-UHFFFAOYSA-N fluorescein Chemical compound O1C(=O)C2=CC=CC=C2C21C1=CC=C(O)C=C1OC1=CC(O)=CC=C21 GNBHRKFJIUUOQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 3
- 239000000118 hair dye Substances 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 3
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 3
- PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpyridin-2-amine Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=N1 PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004923 naphthylmethyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C* 0.000 description 3
- 239000012788 optical film Substances 0.000 description 3
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 3
- 239000012286 potassium permanganate Substances 0.000 description 3
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 3
- SOUHUMACVWVDME-UHFFFAOYSA-N safranin O Chemical compound [Cl-].C12=CC(N)=CC=C2N=C2C=CC(N)=CC2=[N+]1C1=CC=CC=C1 SOUHUMACVWVDME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 3
- ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M thionine Chemical group [Cl-].C1=CC(N)=CC2=[S+]C3=CC(N)=CC=C3N=C21 ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XZAOAHGGIMGSMM-UHFFFAOYSA-N 1-[1-(1-hydroxypropan-2-yloxy)propan-2-yloxy]butan-2-ol Chemical compound CCC(O)COC(C)COC(C)CO XZAOAHGGIMGSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMMCAKJISYGPDQ-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-9,10-bis(phenylethynyl)anthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C#CC=2C=CC=CC=2)=C2C(Cl)=CC=CC2=C1C#CC1=CC=CC=C1 IMMCAKJISYGPDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HNEGJTWNOOWEMH-UHFFFAOYSA-N 1-fluoropropane Chemical group [CH2]CCF HNEGJTWNOOWEMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001462 1-pyrrolyl group Chemical group [*]N1C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000000453 2,2,2-trichloroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(Cl)(Cl)Cl 0.000 description 2
- 125000001894 2,4,6-trinitrophenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1[N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O 0.000 description 2
- VBZBISQOWJYWCC-UHFFFAOYSA-N 2-(2-carboxypropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(O)=O VBZBISQOWJYWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005999 2-bromoethyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 2
- KKZUMAMOMRDVKA-UHFFFAOYSA-N 2-chloropropane Chemical group [CH2]C(C)Cl KKZUMAMOMRDVKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 2
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CJNZAXGUTKBIHP-UHFFFAOYSA-N 2-iodobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1I CJNZAXGUTKBIHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BKBZFJRHYSCZQA-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-2-methylpropanoic acid Chemical compound COC(C)(C)C(O)=O BKBZFJRHYSCZQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl acetate Chemical compound COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003229 2-methylhexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004924 2-naphthylethyl group Chemical group C1=C(C=CC2=CC=CC=C12)CC* 0.000 description 2
- 125000003890 2-phenylbutyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)-7-(diethylamino)chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethylamino)propyliminomethylidene-ethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN=C=NCCCN(C)C FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPQKUYVSJWQSDY-UHFFFAOYSA-N 4-phenyldiazenylaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 QPQKUYVSJWQSDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHBOFZNNPZNWGB-UHFFFAOYSA-N 9,10-bis(phenylethynyl)anthracene Chemical compound C1=CC=CC=C1C#CC(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C#CC1=CC=CC=C1 ZHBOFZNNPZNWGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical group NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 0 C*(C)*(C1(C)N(C)C1C)C(C=C)=O Chemical compound C*(C)*(C1(C)N(C)C1C)C(C=C)=O 0.000 description 2
- WYZWJLZUSHFFOR-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C2SC(C3=CC=4C=C5CCCN6CCCC(=C56)C=4OC3=O)=NC2=C1 Chemical compound C1=CC=C2SC(C3=CC=4C=C5CCCN6CCCC(=C56)C=4OC3=O)=NC2=C1 WYZWJLZUSHFFOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MSDMPJCOOXURQD-UHFFFAOYSA-N C545T Chemical compound C1=CC=C2SC(C3=CC=4C=C5C6=C(C=4OC3=O)C(C)(C)CCN6CCC5(C)C)=NC2=C1 MSDMPJCOOXURQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CYCGRDQQIOGCKX-UHFFFAOYSA-N Dehydro-luciferin Natural products OC(=O)C1=CSC(C=2SC3=CC(O)=CC=C3N=2)=N1 CYCGRDQQIOGCKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWSWKPOCFYOYFM-UHFFFAOYSA-N FC1=C(C(=C(C(=C1[B+3])F)F)F)F Chemical compound FC1=C(C(=C(C(=C1[B+3])F)F)F)F GWSWKPOCFYOYFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BJGNCJDXODQBOB-UHFFFAOYSA-N Fivefly Luciferin Natural products OC(=O)C1CSC(C=2SC3=CC(O)=CC=C3N=2)=N1 BJGNCJDXODQBOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XPDWGBQVDMORPB-UHFFFAOYSA-N Fluoroform Chemical compound FC(F)F XPDWGBQVDMORPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- FFOPEPMHKILNIT-UHFFFAOYSA-N Isopropyl butyrate Chemical compound CCCC(=O)OC(C)C FFOPEPMHKILNIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DDWFXDSYGUXRAY-UHFFFAOYSA-N Luciferin Natural products CCc1c(C)c(CC2NC(=O)C(=C2C=C)C)[nH]c1Cc3[nH]c4C(=C5/NC(CC(=O)O)C(C)C5CC(=O)O)CC(=O)c4c3C DDWFXDSYGUXRAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 2
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 2
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 2
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N Triiodomethane Natural products IC(I)I OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007877 V-601 Substances 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052768 actinide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001255 actinides Chemical class 0.000 description 2
- 125000003670 adamantan-2-yl group Chemical group [H]C1([H])C(C2([H])[H])([H])C([H])([H])C3([H])C([*])([H])C1([H])C([H])([H])C2([H])C3([H])[H] 0.000 description 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical group 0.000 description 2
- 125000005081 alkoxyalkoxyalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 2
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical group [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 description 2
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 2
- GCTPMLUUWLLESL-UHFFFAOYSA-N benzyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 GCTPMLUUWLLESL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000440 benzylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000005997 bromomethyl group Chemical group 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001805 chlorine compounds Chemical group 0.000 description 2
- 125000004965 chloroalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 2
- VSSSHNJONFTXHS-UHFFFAOYSA-N coumarin 153 Chemical compound C12=C3CCCN2CCCC1=CC1=C3OC(=O)C=C1C(F)(F)F VSSSHNJONFTXHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JBPCDMSEJVCNGV-UHFFFAOYSA-N coumarin 334 Chemical compound C1CCC2=C(OC(C(C(=O)C)=C3)=O)C3=CC3=C2N1CCC3 JBPCDMSEJVCNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMJKUPWQKZFFCX-UHFFFAOYSA-N coumarin 504 Chemical compound C1CCC2=C(OC(C(C(=O)OCC)=C3)=O)C3=CC3=C2N1CCC3 VMJKUPWQKZFFCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VBVAVBCYMYWNOU-UHFFFAOYSA-N coumarin 6 Chemical compound C1=CC=C2SC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 VBVAVBCYMYWNOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000006547 cyclononyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 2
- BYLOHCRAPOSXLY-UHFFFAOYSA-N dichloro(diethyl)silane Chemical compound CC[Si](Cl)(Cl)CC BYLOHCRAPOSXLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N dimethyldichlorosilane Chemical compound C[Si](C)(Cl)Cl LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 2
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 2
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NGAZZOYFWWSOGK-UHFFFAOYSA-N heptan-3-one Chemical compound CCCCC(=O)CC NGAZZOYFWWSOGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005446 heptyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N hexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MBAKFIZHTUAVJN-UHFFFAOYSA-I hexafluoroantimony(1-);hydron Chemical compound F.F[Sb](F)(F)(F)F MBAKFIZHTUAVJN-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 2
- HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N hexafluoropropylene Chemical group FC(F)=C(F)C(F)(F)F HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 2
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N iodoethane Chemical compound CCI HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N isoamyl acetate Chemical compound CC(C)CCOC(C)=O MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002642 lithium compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 125000005641 methacryl group Chemical group 0.000 description 2
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 2
- 229940102396 methyl bromide Drugs 0.000 description 2
- 229940050176 methyl chloride Drugs 0.000 description 2
- MBABOKRGFJTBAE-UHFFFAOYSA-N methyl methanesulfonate Chemical compound COS(C)(=O)=O MBABOKRGFJTBAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OIRDBPQYVWXNSJ-UHFFFAOYSA-N methyl trifluoromethansulfonate Chemical compound COS(=O)(=O)C(F)(F)F OIRDBPQYVWXNSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- PQIOSYKVBBWRRI-UHFFFAOYSA-N methylphosphonyl difluoride Chemical group CP(F)(F)=O PQIOSYKVBBWRRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 description 2
- 229940088644 n,n-dimethylacrylamide Drugs 0.000 description 2
- YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylprop-2-enamide Chemical compound CN(C)C(=O)C=C YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002004 n-butylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- GVWISOJSERXQBM-UHFFFAOYSA-N n-methylpropan-1-amine Chemical compound CCCNC GVWISOJSERXQBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004888 n-propyl amino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001326 naphthylalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005186 naphthyloxy group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)O* 0.000 description 2
- 125000005447 octyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004115 pentoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M perchlorate Inorganic materials [O-]Cl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FFZANLXOAFSSGC-UHFFFAOYSA-N phosphide(1-) Chemical compound [P-] FFZANLXOAFSSGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPPDXAHGCGPUPK-UHFFFAOYSA-N red 2 Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=2C=3C4=CC=C5C6=CC=C7C8=C(C=9C=CC=CC=9)C9=CC=CC=C9C(C=9C=CC=CC=9)=C8C8=CC=C(C6=C87)C(C=35)=CC=2)C4=C1C1=CC=CC=C1 WPPDXAHGCGPUPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001044 red dye Substances 0.000 description 2
- 239000001054 red pigment Substances 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- PNGLEYLFMHGIQO-UHFFFAOYSA-M sodium;3-(n-ethyl-3-methoxyanilino)-2-hydroxypropane-1-sulfonate;dihydrate Chemical compound O.O.[Na+].[O-]S(=O)(=O)CC(O)CN(CC)C1=CC=CC(OC)=C1 PNGLEYLFMHGIQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical group C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N tetraphosphorus decaoxide Chemical compound O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005271 tributylamino group Chemical group 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea group Chemical group NC(=O)N XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001018 xanthene dye Substances 0.000 description 2
- 125000001834 xanthenyl group Chemical group C1=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3C(C12)* 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAOBFOXLCJIFLV-UHFFFAOYSA-N (2-aminophenyl)-phenylmethanone Chemical class NC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 MAOBFOXLCJIFLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKHUDYOUNFDWEI-BGERDNNASA-N (2s)-2-amino-1-(2-diphenoxyphosphorylpyrrolidin-1-yl)-3-(1h-imidazol-5-yl)propan-1-one Chemical compound C([C@H](N)C(=O)N1C(CCC1)P(=O)(OC=1C=CC=CC=1)OC=1C=CC=CC=1)C1=CN=CN1 OKHUDYOUNFDWEI-BGERDNNASA-N 0.000 description 1
- XWZOKATWICIEMU-UHFFFAOYSA-N (3,5-difluoro-4-formylphenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC(F)=C(C=O)C(F)=C1 XWZOKATWICIEMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMVFRBIAXHMBPB-KKFHFHRHSA-N (3s)-3-amino-4-(2-diphenoxyphosphorylpyrrolidin-1-yl)-4-oxobutanamide Chemical compound NC(=O)C[C@H](N)C(=O)N1CCCC1P(=O)(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 JMVFRBIAXHMBPB-KKFHFHRHSA-N 0.000 description 1
- AFVDZBIIBXWASR-AATRIKPKSA-N (E)-1,3,5-hexatriene Chemical compound C=C\C=C\C=C AFVDZBIIBXWASR-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJSYFXJFBPRSFQ-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,2-pentafluoroethanamine Chemical compound NC(F)(F)C(F)(F)F UJSYFXJFBPRSFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWHXMVCSSSOAHL-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropan-1-amine Chemical compound NC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F JWHXMVCSSSOAHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-trimethylphenanthrene Chemical compound CC1=CC=C2C3=CC(C)=CC=C3C=CC2=C1C MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloropropane Chemical compound CC(Cl)CCl KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-2-propan-2-yloxyethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDNKZNFMNDZQMI-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisopropylcarbodiimide Chemical compound CC(C)N=C=NC(C)C BDNKZNFMNDZQMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKLPIYTUUFFRLV-YTEMWHBBSA-N 1,4-bis[(e)-2-(2-methylphenyl)ethenyl]benzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1\C=C\C(C=C1)=CC=C1\C=C\C1=CC=CC=C1C QKLPIYTUUFFRLV-YTEMWHBBSA-N 0.000 description 1
- VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dione Chemical compound C1CC2(C)C(=O)C(=O)C1C2(C)C VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 1,8-dibromooctane Chemical compound BrCCCCCCCCBr DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPQOXMCRYWDRSB-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chlorophenyl)pyrrole-2,5-dione Chemical compound ClC1=CC=CC=C1N1C(=O)C=CC1=O KPQOXMCRYWDRSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMDZBCPBFSXMTL-UHFFFAOYSA-N 1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide Substances CCN=C=NCCCN(C)C LMDZBCPBFSXMTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUTHQCGFZNYPIG-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethyl]cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCC1(C(O)=O)CCCCC1C(O)=O YUTHQCGFZNYPIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNAGHMKIPMKKBB-UHFFFAOYSA-N 1-benzylpyrrolidine-3-carboxamide Chemical compound C1C(C(=O)N)CCN1CC1=CC=CC=C1 HNAGHMKIPMKKBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCDOOGZTWDOHEB-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-9h-carbazole Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C2=C1C(Br)=CC=C2 VCDOOGZTWDOHEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCERKCRUSDOWLT-UHFFFAOYSA-N 1-bromopropan-1-ol Chemical compound CCC(O)Br JCERKCRUSDOWLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYNYIHKIEHGYOZ-UHFFFAOYSA-N 1-bromopropane Chemical compound CCCBr CYNYIHKIEHGYOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZWHKKIXMPLQEM-UHFFFAOYSA-N 1-chloropropan-1-ol Chemical compound CCC(O)Cl RZWHKKIXMPLQEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGJCFVYMIJLQJO-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylperoxydodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCOOCCCCCCCCCCCC LGJCFVYMIJLQJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCOCC(C)OC(C)=O LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPAGPTVGKNCYOW-UHFFFAOYSA-N 1-fluoropropan-1-ol Chemical compound CCC(O)F MPAGPTVGKNCYOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRHNUZCXXOTJCA-UHFFFAOYSA-N 1-fluoropropane Chemical compound CCCF JRHNUZCXXOTJCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 1
- TTZNYZBELLUJAL-UHFFFAOYSA-N 1-iodopropan-1-ol Chemical compound CCC(O)I TTZNYZBELLUJAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCPIQWBDBAPXGR-UHFFFAOYSA-N 1-methylpyrrole-2,5-diimine Chemical compound CN1C(C=CC1=N)=N YCPIQWBDBAPXGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USZVXWKLDBQJTJ-UHFFFAOYSA-N 1-morpholin-4-ylbut-3-en-2-one Chemical compound O1CCN(CC1)CC(C=C)=O USZVXWKLDBQJTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXWQJYVUJPBQEW-VAWYXSNFSA-N 1-phenyl-4-[(e)-2-(4-phenylphenyl)ethenyl]benzene Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1/C=C/C(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 HXWQJYVUJPBQEW-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- HIDBROSJWZYGSZ-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=CC=C1 HIDBROSJWZYGSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMFAHCVITRDZQB-UHFFFAOYSA-N 1-propoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCCOCC(C)OC(C)=O DMFAHCVITRDZQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFZLSTDPRQSZCQ-UHFFFAOYSA-N 1-pyrrolidin-3-ylpyrrolidine Chemical compound C1CCCN1C1CNCC1 HFZLSTDPRQSZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYMSWGOFSKMMCE-UHFFFAOYSA-N 10-butyl-2-chloroacridin-9-one Chemical compound ClC1=CC=C2N(CCCC)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 VYMSWGOFSKMMCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGIGZWJIJSINOD-UHFFFAOYSA-N 12h-benzo[a]phenothiazine Chemical group C1=CC=CC2=C3NC4=CC=CC=C4SC3=CC=C21 PGIGZWJIJSINOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKNLMAXAQYNOQZ-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;2-methylprop-2-enoic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(O)=O.OCC(CO)(CO)CO XKNLMAXAQYNOQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZBSIABKXVPBFY-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OCC(CO)(CO)CO GZBSIABKXVPBFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxy-1-phenylethanone Chemical compound CCOC(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXDDPOHVAMWLBH-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dihydroxybenzophenone Chemical compound OC1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 ZXDDPOHVAMWLBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXCIJKOCUAQMKD-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichlorothioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC(Cl)=C3SC2=C1 UXCIJKOCUAQMKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC(CC)=C3SC2=C1 BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVTLBBWTUPQRAY-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanobutan-2-yldiazenyl)-2-methylbutanenitrile Chemical compound CCC(C)(C#N)N=NC(C)(CC)C#N AVTLBBWTUPQRAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIWNEELMSUHJGO-UHFFFAOYSA-N 2-(4-bromophenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-[1,3]oxazolo[4,5-c]pyridine Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1C(O1)=NC2=C1CCNC2 SIWNEELMSUHJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LESMLVDJJCWZAJ-UHFFFAOYSA-N 2-(diphenylphosphorylmethyl)-1,3,5-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1CP(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 LESMLVDJJCWZAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound CC(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)C WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCVJRXQHFJXZFZ-KVQBGUIXSA-N 2-amino-9-[(2r,4s,5r)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3h-purine-6-thione Chemical compound C1=2NC(N)=NC(=S)C=2N=CN1[C@H]1C[C@H](O)[C@@H](CO)O1 SCVJRXQHFJXZFZ-KVQBGUIXSA-N 0.000 description 1
- PJRGCJBBXGNEGD-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(Br)C=C3NC2=C1 PJRGCJBBXGNEGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDLCZOVUSADOIV-UHFFFAOYSA-N 2-bromoethanol Chemical compound OCCBr LDLCZOVUSADOIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBTWOTKWIVISQR-UHFFFAOYSA-N 2-bromopropan-1-ol Chemical compound CC(Br)CO DBTWOTKWIVISQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAMYKGVDVNBCFQ-UHFFFAOYSA-N 2-bromopropane Chemical compound CC(C)Br NAMYKGVDVNBCFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXWHZJXKTHGHQF-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-6-(butylamino)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione Chemical compound O=C1N(CCCC)C(=O)C2=CC=CC3=C2C1=CC=C3NCCCC DXWHZJXKTHGHQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZIQXGLTRZLBEX-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-propanol Chemical compound CC(Cl)CO VZIQXGLTRZLBEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZTBMYHIYNGYIA-UHFFFAOYSA-N 2-chloroacrylic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)=C SZTBMYHIYNGYIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethanol Chemical compound OCCCl SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTELLNMUWNJXMQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;prop-2-enoic acid Chemical class OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.CCC(CO)(CO)CO GTELLNMUWNJXMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WROUWQQRXUBECT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylacrylic acid Chemical compound CCC(=C)C(O)=O WROUWQQRXUBECT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 2-ethylanthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC=C3C(=O)C2=C1 SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C(C)=C WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGDYAKVUZMZKRV-UHFFFAOYSA-N 2-fluoroethanol Chemical compound OCCF GGDYAKVUZMZKRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKXZJCKWUCBECD-UHFFFAOYSA-N 2-fluoropropan-1-ol Chemical compound CC(F)CO WKXZJCKWUCBECD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRNZBCYBKGCOFI-UHFFFAOYSA-N 2-fluoropropane Chemical compound CC(C)F PRNZBCYBKGCOFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSDUDWNSDQTBJD-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-(2-propylphenyl)propan-1-one Chemical compound CCCC1=CC=CC=C1C(=O)C(C)(C)O GSDUDWNSDQTBJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- QSECPQCFCWVBKM-UHFFFAOYSA-N 2-iodoethanol Chemical compound OCCI QSECPQCFCWVBKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDILPOSZNVBMSV-UHFFFAOYSA-N 2-iodopropan-1-ol Chemical compound CC(I)CO JDILPOSZNVBMSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICPWFHKNYYRBSZ-UHFFFAOYSA-M 2-methoxypropanoate Chemical compound COC(C)C([O-])=O ICPWFHKNYYRBSZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NNAHKQUHXJHBIV-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylthiophen-2-yl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound CC1=CSC(C(=O)C(C)(C)N2CCOCC2)=C1 NNAHKQUHXJHBIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVINYQDSSQUKO-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC1=CC=CC=C1 RZVINYQDSSQUKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DODWKYAKHGELRI-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoylperoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOOC(=O)C=C DODWKYAKHGELRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCTRUAQOQFCPKK-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylsulfanyl-10H-anthracen-9-one Chemical compound C(C)(C)SC1=CC=2C(C3=CC=CC=C3CC=2C=C1)=O GCTRUAQOQFCPKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBJBTFNQTJXHDL-UHFFFAOYSA-N 2h-naphthalen-1-imine Chemical group C1=CC=C2C(=N)CC=CC2=C1 WBJBTFNQTJXHDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 2h-thiazine Chemical compound N1SC=CC=C1 AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYLNVJYYQQXNEK-UHFFFAOYSA-N 3-amino-2-(4-chlorophenyl)-1-propanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CC(CN)C1=CC=C(Cl)C=C1 JYLNVJYYQQXNEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTBWKAYPXIIVPC-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(Br)=CC=C3NC2=C1 LTBWKAYPXIIVPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHYHYLGCQVVLOQ-UHFFFAOYSA-N 3-bromoaniline Chemical compound NC1=CC=CC(Br)=C1 DHYHYLGCQVVLOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYKYXWQEBUNJCN-UHFFFAOYSA-N 3-methylfuran-2,5-dione Chemical compound CC1=CC(=O)OC1=O AYKYXWQEBUNJCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 3-methylideneoxolane-2,5-dione Chemical compound C=C1CC(=O)OC1=O OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVNLBBGBASVLLI-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropylurea Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCNC(N)=O LVNLBBGBASVLLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCS UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKISUZLXOYGIFP-UHFFFAOYSA-N 4,4'-dichlorobenzophenone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 OKISUZLXOYGIFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLYPIBBGWLKELC-UHFFFAOYSA-N 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(4-(dimethylamino)styryl)-4H-pyran Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C=CC1=CC(=C(C#N)C#N)C=C(C)O1 YLYPIBBGWLKELC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACQVEWFMUBXEMR-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2-fluoro-6-nitrophenol Chemical compound OC1=C(F)C=C(Br)C=C1[N+]([O-])=O ACQVEWFMUBXEMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBJHFGQCHKNNJY-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-9h-carbazole Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2Br CBJHFGQCHKNNJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBVKVAIECGDBTC-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-2-methylidenebutanamide Chemical compound NC(=O)C(=C)CCO SBVKVAIECGDBTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXEMAOPYTXHVEM-UHFFFAOYSA-N 4-methylpent-2-enamide Chemical compound CC(C)C=CC(N)=O MXEMAOPYTXHVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- YTPCNCOVEFRSOV-UHFFFAOYSA-N 5-iminopyrrol-2-amine Chemical compound N=C1NC(=N)C=C1 YTPCNCOVEFRSOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- FQLZTPSAVDHUKS-UHFFFAOYSA-N 6-amino-2-(2,4-dimethylphenyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione Chemical compound CC1=CC(C)=CC=C1N(C1=O)C(=O)C2=C3C1=CC=CC3=C(N)C=C2 FQLZTPSAVDHUKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 8beta-(2,3-epoxy-2-methylbutyryloxy)-14-acetoxytithifolin Natural products COC(=O)C(C)O LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYVYAPXYZVYDHN-UHFFFAOYSA-N 9,10-phenanthroquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YYVYAPXYZVYDHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZDDUFFXSBGRMP-UHFFFAOYSA-N 9h-fluoren-1-ylphosphane Chemical compound C12=CC=CC=C2CC2=C1C=CC=C2P VZDDUFFXSBGRMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDALETGZDYOOGB-UHFFFAOYSA-N Acridone Natural products C1=C(O)C=C2N(C)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1O GDALETGZDYOOGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBDPAQMQCZOBLH-UHFFFAOYSA-N C(=CC)OCCC1(C(=O)O)C(C(=O)O)CCCC1 Chemical compound C(=CC)OCCC1(C(=O)O)C(C(=O)O)CCCC1 FBDPAQMQCZOBLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMVZDPFNUMZVQL-UHFFFAOYSA-N C(=O)(C(=C)C)C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12 Chemical group C(=O)(C(=C)C)C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12 SMVZDPFNUMZVQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXQMIXBVXHWDPX-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)N(C)C Chemical compound CC(C)(C)N(C)C OXQMIXBVXHWDPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHOSSHHLRFMPGG-UHFFFAOYSA-N CN(CC1)CC1N1CN(C)CC1 Chemical compound CN(CC1)CC1N1CN(C)CC1 JHOSSHHLRFMPGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFWAAXNLVJXFQD-UHFFFAOYSA-N CN(CC1)CCC1N1CCN(C)CC1 Chemical compound CN(CC1)CCC1N1CCN(C)CC1 RFWAAXNLVJXFQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXSDPONNHFFKJB-UHFFFAOYSA-N CN(CCC1)C1N1N(C)CCC1 Chemical compound CN(CCC1)C1N1N(C)CCC1 OXSDPONNHFFKJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZLIKXNFBSYQRR-UHFFFAOYSA-N CN(CCC1)CN1C1CN(CN(CCCC2)N2C2N(C)CCCC2)CCC1 Chemical compound CN(CCC1)CN1C1CN(CN(CCCC2)N2C2N(C)CCCC2)CCC1 PZLIKXNFBSYQRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTVLRWHSYXAEPB-UHFFFAOYSA-N CSC1=CC=2C(C3=CC=CC=C3CC2C(=C1)SC)=O Chemical compound CSC1=CC=2C(C3=CC=CC=C3CC2C(=C1)SC)=O FTVLRWHSYXAEPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-M Chlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)=O XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N Cyclobutane Chemical compound C1CCC1 PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGXWBGJHJZYPQS-SSDOTTSWSA-N D-Luciferin Chemical compound OC(=O)[C@H]1CSC(C=2SC3=CC=C(O)C=C3N=2)=N1 IGXWBGJHJZYPQS-SSDOTTSWSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical class NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N Dimethyl sulfide Chemical compound CSC QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLUBXMRUUVWRLT-UHFFFAOYSA-N Ethyl methanesulfonate Chemical compound CCOS(C)(=O)=O PLUBXMRUUVWRLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 1
- LTEQMZWBSYACLV-UHFFFAOYSA-N Hexylbenzene Chemical compound CCCCCCC1=CC=CC=C1 LTEQMZWBSYACLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004609 Impact Modifier Substances 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M Methanesulfonate Chemical compound CS([O-])(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XOBKSJJDNFUZPF-UHFFFAOYSA-N Methoxyethane Chemical compound CCOC XOBKSJJDNFUZPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWPYBAJTDILQPY-UHFFFAOYSA-N Methoxyphenone Chemical compound C1=C(C)C(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC(C)=C1 BWPYBAJTDILQPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N Methyl propionate Chemical compound CCC(=O)OC RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOYROPVHSOXCJZ-UHFFFAOYSA-N N1=CC=CC=C1.Cl(=O)(=O)(=O)O.C(C)[N+]1=C(C=CC=C1)C=CC=CC1=CC=C(C=C1)N(C)C Chemical compound N1=CC=CC=C1.Cl(=O)(=O)(=O)O.C(C)[N+]1=C(C=CC=C1)C=CC=CC1=CC=C(C=C1)N(C)C MOYROPVHSOXCJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006057 Non-nutritive feed additive Substances 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- DIQMPQMYFZXDAX-UHFFFAOYSA-N Pentyl formate Chemical compound CCCCCOC=O DIQMPQMYFZXDAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- FHNINJWBTRXEBC-UHFFFAOYSA-N Sudan III Chemical compound OC1=CC=C2C=CC=CC2=C1N=NC(C=C1)=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 FHNINJWBTRXEBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUYXVRQAXIJXPF-UHFFFAOYSA-N Terminalic acid Natural products CC1=CCCC(C)(C1CCC23CC(CCC2=O)C(=C)C3)C(=O)O ZUYXVRQAXIJXPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCNKJQRMNYNDBI-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-2-(2-methylprop-2-enoyloxymethyl)butyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CO)(CC)COC(=O)C(C)=C GCNKJQRMNYNDBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUOBEAZXHLTYLF-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-2-(prop-2-enoyloxymethyl)butyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(CC)COC(=O)C=C TUOBEAZXHLTYLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUDXBRVLWDGRBC-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-(2-methylprop-2-enoyloxy)-2-(2-methylprop-2-enoyloxymethyl)propyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CO)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C JUDXBRVLWDGRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNSXNCFKSZZHEA-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical class C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C KNSXNCFKSZZHEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKFMOTBTFHXWCM-UHFFFAOYSA-M [AlH2]O Chemical compound [AlH2]O RKFMOTBTFHXWCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NYRVXYOKUZSUDA-UHFFFAOYSA-N [dimethoxy(phenyl)methyl]benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C1=CC=CC=C1 NYRVXYOKUZSUDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBGCRGLFTKVXDZ-UHFFFAOYSA-M ac1mc2aw Chemical compound [Al+3].[Cl-].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 LBGCRGLFTKVXDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 description 1
- PDAVOLCVHOKLEO-UHFFFAOYSA-N acetyl benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 PDAVOLCVHOKLEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYSA-N acridone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3NC2=C1 FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006243 acrylic copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001341 alkaline earth metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000004849 alkoxymethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N allene Chemical group C=C=C IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N aminomethyl benzene Natural products NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L barium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ba+2] RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001863 barium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- YLNJGHNUXCVDIX-UHFFFAOYSA-N bis(2-methylpropyl) perylene-3,9-dicarboxylate Chemical compound C=12C3=CC=CC2=C(C(=O)OCC(C)C)C=CC=1C1=CC=CC2=C1C3=CC=C2C(=O)OCC(C)C YLNJGHNUXCVDIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDVNNDYBCWZVTI-UHFFFAOYSA-N bis[4-(ethylamino)phenyl]methanone Chemical compound C1=CC(NCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(NCC)C=C1 QDVNNDYBCWZVTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930006711 bornane-2,3-dione Natural products 0.000 description 1
- RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N bromoethane Chemical compound CCBr RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEDMOCYNWLHUDP-UHFFFAOYSA-N bromomethanol Chemical compound OCBr OEDMOCYNWLHUDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N butanoic acid ethyl ester Natural products CCCC(=O)OCC OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWPATTDMSUYMJV-UHFFFAOYSA-N butyl 2-methoxyacetate Chemical compound CCCCOC(=O)COC IWPATTDMSUYMJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 1
- PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N carbonyldiimidazole Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N1C=CN=C1 PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-N chloric acid Chemical compound OCl(=O)=O XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940005991 chloric acid Drugs 0.000 description 1
- 150000003841 chloride salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- QBWCMBCROVPCKQ-UHFFFAOYSA-M chlorite Chemical compound [O-]Cl=O QBWCMBCROVPCKQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002603 chloroethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])Cl 0.000 description 1
- BCUPGIHTCQJCSI-UHFFFAOYSA-N chloromethanol Chemical compound OCCl BCUPGIHTCQJCSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBWCMBCROVPCKQ-UHFFFAOYSA-N chlorous acid Chemical compound OCl=O QBWCMBCROVPCKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940077239 chlorous acid Drugs 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006612 decyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- BVXJCKRUWQUGHP-UHFFFAOYSA-N dibutylsilicon Chemical compound CCCC[Si]CCCC BVXJCKRUWQUGHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- OSXYHAQZDCICNX-UHFFFAOYSA-N dichloro(diphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](Cl)(Cl)C1=CC=CC=C1 OSXYHAQZDCICNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOZZKLIPYZQXEP-UHFFFAOYSA-N dichloro(dipropyl)silane Chemical compound CCC[Si](Cl)(Cl)CCC UOZZKLIPYZQXEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJBOSIHCFQKSQC-UHFFFAOYSA-N dichloro-bis(2-methylpropyl)silane Chemical compound CC(C)C[Si](Cl)(Cl)CC(C)C VJBOSIHCFQKSQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSENNYNYEKCQGA-UHFFFAOYSA-N dichloro-di(propan-2-yl)silane Chemical compound CC(C)[Si](Cl)(Cl)C(C)C GSENNYNYEKCQGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004188 dichlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940028356 diethylene glycol monobutyl ether Drugs 0.000 description 1
- BGRWYRAHAFMIBJ-UHFFFAOYSA-N diisopropylcarbodiimide Natural products CC(C)NC(=O)NC(C)C BGRWYRAHAFMIBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N dioxazine Chemical compound O1ON=CC=C1 PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWFPZBFBFHIIL-UHFFFAOYSA-L disodium 4-[(4-methyl-2-sulfophenyl)diazenyl]-3-oxidonaphthalene-2-carboxylate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC(C)=CC=C1N=NC1=C(O)C(C([O-])=O)=CC2=CC=CC=C12 VPWFPZBFBFHIIL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N doxepin Chemical compound C1OC2=CC=CC=C2C(=C/CCN(C)C)/C2=CC=CC=C21 ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N 0.000 description 1
- YQGOJNYOYNNSMM-UHFFFAOYSA-N eosin Chemical compound [Na+].OC(=O)C1=CC=CC=C1C1=C2C=C(Br)C(=O)C(Br)=C2OC2=C(Br)C(O)=C(Br)C=C21 YQGOJNYOYNNSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRLLFJIFJVAFBI-UHFFFAOYSA-N ethanesulfonic acid toluene Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C.C(C)S(=O)(=O)O XRLLFJIFJVAFBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002168 ethanoic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- DKQVJMREABFYNT-UHFFFAOYSA-N ethene Chemical compound C=C.C=C DKQVJMREABFYNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOXXJEVNDJOOLV-UHFFFAOYSA-N ethenyl-tris(2-methoxyethoxy)silane Chemical compound COCCO[Si](OCCOC)(OCCOC)C=C WOXXJEVNDJOOLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006232 ethoxy propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- CWAFVXWRGIEBPL-UHFFFAOYSA-N ethoxysilane Chemical compound CCO[SiH3] CWAFVXWRGIEBPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNIHNYUROPJCLW-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-ethoxy-2-methylpropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)(C)OCC WNIHNYUROPJCLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKSRFHWWBKRUKA-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-ethoxyacetate Chemical compound CCOCC(=O)OCC CKSRFHWWBKRUKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLEKJZUYWFJPMB-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methoxyacetate Chemical compound CCOC(=O)COC JLEKJZUYWFJPMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHRLOJCOIKOQGL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methoxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)OC WHRLOJCOIKOQGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJAKCEHATXBFJT-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-oxobutanoate Chemical compound CCOC(=O)C(=O)CC FJAKCEHATXBFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-ethoxypropanoate Chemical compound CCOCCC(=O)OCC BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJUHLFUALMUWOM-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-methoxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)CCOC IJUHLFUALMUWOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMKBCVXZUQCDCG-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate 2-methoxyacetic acid Chemical compound C(C)(=O)OCC.O(C)CC(=O)O HMKBCVXZUQCDCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 1
- 229940117360 ethyl pyruvate Drugs 0.000 description 1
- UVECLJDRPFNRRQ-UHFFFAOYSA-N ethyl trifluoromethanesulfonate Chemical compound CCOS(=O)(=O)C(F)(F)F UVECLJDRPFNRRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002171 ethylene diamines Chemical class 0.000 description 1
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIWAQLJGPBVORC-UHFFFAOYSA-N ethylmethylamine Chemical compound CCNC LIWAQLJGPBVORC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- SFYLVTNFLRJWTA-UHFFFAOYSA-N fluoren-1-imine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC(=N)C3=CC2=C1 SFYLVTNFLRJWTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHMNJMPURVTYEJ-UHFFFAOYSA-N fluorescein-5-isothiocyanate Chemical compound O1C(=O)C2=CC(N=C=S)=CC=C2C21C1=CC=C(O)C=C1OC1=CC(O)=CC=C21 MHMNJMPURVTYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHCBBWUQDAVSMS-UHFFFAOYSA-N fluoroethane Chemical compound CCF UHCBBWUQDAVSMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003784 fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- RLWXXXHAQBWSPA-UHFFFAOYSA-N fluoromethanol Chemical compound OCF RLWXXXHAQBWSPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001207 fluorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000043 hydrogen iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004464 hydroxyphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N hypochlorite Inorganic materials Cl[O-] WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N hypochlorous acid Chemical compound ClO QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- ADDQUOLYROTOKS-UHFFFAOYSA-N iodomethanol Chemical compound OCI ADDQUOLYROTOKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N iso-butyl acetate Natural products CC(C)COC(C)=O GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117955 isoamyl acetate Drugs 0.000 description 1
- FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M isocaproate Chemical compound CC(C)CCC([O-])=O FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ULYZAYCEDJDHCC-UHFFFAOYSA-N isopropyl chloride Chemical compound CC(C)Cl ULYZAYCEDJDHCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMKOJHQHASLBPH-UHFFFAOYSA-N isopropyl iodide Chemical compound CC(C)I FMKOJHQHASLBPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002540 isothiocyanates Chemical class 0.000 description 1
- OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid methyl ester Natural products COC(=O)CC(C)C OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 description 1
- CETVQRFGPOGIQJ-UHFFFAOYSA-N lithium;hexane Chemical compound [Li+].CCCCC[CH2-] CETVQRFGPOGIQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N mesaconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C/C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- VXHYMZHKGHLQNO-UHFFFAOYSA-N methanesulfonic acid;toluene Chemical compound CS(O)(=O)=O.CC1=CC=CC=C1 VXHYMZHKGHLQNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVWPDYFVVMNWDT-UHFFFAOYSA-N methyl 2-ethoxypropanoate Chemical compound CCOC(C)C(=O)OC YVWPDYFVVMNWDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPIWVCAMONZQCP-UHFFFAOYSA-N methyl 2-oxobutanoate Chemical compound CCC(=O)C(=O)OC XPIWVCAMONZQCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSDFKDZBJMDHFF-UHFFFAOYSA-N methyl 3-ethoxypropanoate Chemical compound CCOCCC(=O)OC HSDFKDZBJMDHFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methoxypropanoate Chemical compound COCCC(=O)OC BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUQUOGPMUUJORT-UHFFFAOYSA-N methyl 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound COS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 VUQUOGPMUUJORT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940057867 methyl lactate Drugs 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLHXLHGIAMFFBU-UHFFFAOYSA-N methyl phenylglyoxalate Chemical compound COC(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 YLHXLHGIAMFFBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940017219 methyl propionate Drugs 0.000 description 1
- CWKLZLBVOJRSOM-UHFFFAOYSA-N methyl pyruvate Chemical compound COC(=O)C(C)=O CWKLZLBVOJRSOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPQMOFIXRVVOSF-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate;n-methyl-n-[(1,3,3-trimethylindol-1-ium-2-yl)methylideneamino]aniline Chemical compound COS([O-])(=O)=O.C[N+]=1C2=CC=CC=C2C(C)(C)C=1/C=N/N(C)C1=CC=CC=C1 LPQMOFIXRVVOSF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N methylfumaric acid Natural products OC(=O)C(C)=CC(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- WCUWHUUPGXCMMQ-UHFFFAOYSA-N morpholine-4-carboximidamide Chemical compound NC(=N)N1CCOCC1 WCUWHUUPGXCMMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006203 morpholinoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])N1C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001064 morpholinomethyl group Chemical group [H]C([H])(*)N1C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QRWZCJXEAOZAAW-UHFFFAOYSA-N n,n,2-trimethylprop-2-enamide Chemical compound CN(C)C(=O)C(C)=C QRWZCJXEAOZAAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFENKTCEEGOWLB-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(methylamino)-2-methylidenepentanamide Chemical compound CCCC(=C)C(=O)N(NC)NC DFENKTCEEGOWLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMCVCHBBHPFWBF-UHFFFAOYSA-N n,n-diethyl-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CCN(CC)C(=O)C(C)=C JMCVCHBBHPFWBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSCJIBOZTKGXQP-UHFFFAOYSA-N n-(2-hydroxyethyl)-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NCCO BSCJIBOZTKGXQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYZFTMMPKCOTAN-UHFFFAOYSA-N n-[2-(2-hydroxyethylamino)ethyl]-2-[[1-[2-(2-hydroxyethylamino)ethylamino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]diazenyl]-2-methylpropanamide Chemical compound OCCNCCNC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)NCCNCCO QYZFTMMPKCOTAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCVNDBIXFPGMIW-UHFFFAOYSA-N n-ethylpropan-1-amine Chemical compound CCCNCC XCVNDBIXFPGMIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHSAKWZEUVVHFN-UHFFFAOYSA-N n-morpholin-4-ylprop-2-enamide Chemical compound C=CC(=O)NN1CCOCC1 FHSAKWZEUVVHFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNMVRZFUUCLYTO-UHFFFAOYSA-N n-propyl chloride Chemical compound CCCCl SNMVRZFUUCLYTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVWOIHVRPOBWPI-UHFFFAOYSA-N n-propyl iodide Chemical compound CCCI PVWOIHVRPOBWPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004998 naphthylethyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)CC* 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000006501 nitrophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006611 nonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,4-dione Chemical compound O=C1COC(=O)C1 JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N pentamethylene Natural products C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N phenyl-(4-phenylphenyl)methanone Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 229940085991 phosphate ion Drugs 0.000 description 1
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- CLYVDMAATCIVBF-UHFFFAOYSA-N pigment red 224 Chemical compound C=12C3=CC=C(C(OC4=O)=O)C2=C4C=CC=1C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C4=CC=C3C1=C42 CLYVDMAATCIVBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940104573 pigment red 5 Drugs 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920005672 polyolefin resin Polymers 0.000 description 1
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 description 1
- 229920005650 polypropylene glycol diacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920005651 polypropylene glycol dimethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920005990 polystyrene resin Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- SWWHCQCMVCPLEQ-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl methanesulfonate Chemical compound CC(C)OS(C)(=O)=O SWWHCQCMVCPLEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPMPNXOWJXJXOQ-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl phenylmethanesulfonate Chemical compound CC(C)OS(=O)(=O)CC1=CC=CC=C1 VPMPNXOWJXJXOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006233 propoxy propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006225 propoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005767 propoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[#8]C([H])([H])* 0.000 description 1
- CYIRLFJPTCUCJB-UHFFFAOYSA-N propyl 2-methoxypropanoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)OC CYIRLFJPTCUCJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILPVOWZUBFRIAX-UHFFFAOYSA-N propyl 2-oxopropanoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)=O ILPVOWZUBFRIAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKORSYDQYFVQNS-UHFFFAOYSA-N propyl methanesulfonate Chemical compound CCCOS(C)(=O)=O DKORSYDQYFVQNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTOFWENHXCPOJZ-UHFFFAOYSA-N propyl phenylmethanesulfonate Chemical compound CCCOS(=O)(=O)CC1=CC=CC=C1 DTOFWENHXCPOJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJYCCJGURLWLGE-UHFFFAOYSA-N propyl trifluoromethanesulfonate Chemical compound CCCOS(=O)(=O)C(F)(F)F MJYCCJGURLWLGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011403 purification operation Methods 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000012744 reinforcing agent Substances 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical compound [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N sec-butyl acetate Chemical compound CCC(C)OC(C)=O DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001568 sexual effect Effects 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- COIVODZMVVUETJ-UHFFFAOYSA-N sulforhodamine 101 Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(S([O-])(=O)=O)=CC=C1C1=C(C=C2C3=C4CCCN3CCC2)C4=[O+]C2=C1C=C1CCCN3CCCC2=C13 COIVODZMVVUETJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000147 tetrahydroquinolinyl group Chemical class N1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 description 1
- JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N thioindigo Chemical compound S\1C2=CC=CC=C2C(=O)C/1=C1/C(=O)C2=CC=CC=C2S1 JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol monomethyl ether Chemical compound COCCOCCOCCO JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMLGBAVNHFRJS-UHFFFAOYSA-N trifluoromethanamine Chemical compound NC(F)(F)F MYMLGBAVNHFRJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001889 triflyl group Chemical group FC(F)(F)S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]silane Chemical compound C1C(CC[Si](OC)(OC)OC)CCC2OC21 DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N triphenylmethane Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- 150000003752 zinc compounds Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
- C07F7/0816—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring said ring comprising Si as a ring atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
- C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
- C09B11/10—Amino derivatives of triarylmethanes
- C09B11/12—Amino derivatives of triarylmethanes without any OH group bound to an aryl nucleus
- C09B11/16—Preparation from diarylketones or diarylcarbinols, e.g. benzhydrol
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/10—Esters
- C08F20/34—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/10—Esters
- C08F20/38—Esters containing sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/52—Amides or imides
- C08F20/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
- C08F20/60—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide containing nitrogen in addition to the carbonamido nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F30/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
- C08F30/04—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal
- C08F30/08—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
- C09B11/28—Pyronines ; Xanthon, thioxanthon, selenoxanthan, telluroxanthon dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/008—Dyes containing a substituent, which contains a silicium atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/10—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds
- C09B69/101—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds containing an anthracene dye
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/10—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds
- C09B69/103—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds containing a diaryl- or triarylmethane dye
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/10—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds
- C09B69/104—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds containing an indole dye, including melanine derivates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/20—Filters
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/20—Filters
- G02B5/22—Absorbing filters
- G02B5/223—Absorbing filters containing organic substances, e.g. dyes, inks or pigments
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
- G02F1/133509—Filters, e.g. light shielding masks
- G02F1/133514—Colour filters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/10—Compounds having one or more C—Si linkages containing nitrogen having a Si-N linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F230/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
- C08F230/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal
- C08F230/08—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing silicon
- C08F230/085—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing silicon the monomer being a polymerisable silane, e.g. (meth)acryloyloxy trialkoxy silanes or vinyl trialkoxysilanes
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F2202/00—Materials and properties
- G02F2202/02—Materials and properties organic material
- G02F2202/022—Materials and properties organic material polymeric
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- Mathematical Physics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Optical Filters (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
現有的消光劑不具有可充分抑制具有螢光性的化合物的螢光發光的程度的消光能力。因此,本發明的課題在於提供一種消光劑,所述消光劑對於以氧雜蒽系染料為首的具有螢光性的化合物而言可將其螢光充分消光。本發明是有關於一種包含下述通式(1)所表示的化合物的消光劑等。(式中,n1
個R5
分別獨立地表示具有聚合性不飽和基的基、具有取代基的胺基等,R6
表示具有聚合性不飽和基的基、羥基等,An-
表示陰離子,Ar1
表示特定的環結構,*及**表示與特定的環結構的鍵結位置,Ar2
表示苯環等,於Ar2
為苯環的情況下,n1
表示0~4的整數,R32
及R33
分別獨立地表示烷基或芳基)
Description
本發明是有關於一種用於彩色液晶顯示裝置或彩色攝像管元件中的彩色濾光片等的消光劑、用作該消光劑等的化合物、以及具有源自該化合物的單體單元的聚合物。
通常而言,彩色濾光片包括:將包含形成於玻璃等透明基板的表面上的各種顏色的濾光片層的、呈微細的帶(條帶)狀的濾光片節(畫素)平行或交叉配置而成者,或者以縱橫固定的陣列配置微細的濾光片節而成者。為了於彩色濾光片上形成透明電極或配向膜而充分獲得該等的性能,需要於通常為150℃以上、較佳為200℃以上的高溫下進行形成步驟。
作為彩色濾光片所被要求的品質項目,可列舉明度與對比度。對比度低的彩色濾光片為畫面模糊的原因,因此需要實現高對比度化。另外,明度低的彩色濾光片的透光率低而導致畫面變得昏暗,因此要求彩色濾光片的高明度化。
因此,作為解決明度與對比度的問題者,報告了各種玫瑰紅(rhodamine)系色素等具有氧雜蒽(xanthene)骨架的染料或使用該氧雜蒽系染料的彩色濾光片。例如,日本專利特開2011-241372號公報中報告了一種較佳地用於彩色濾光片用油墨等的玫瑰紅染料。另外,日本專利特開2010-249870號公報中報告了一種包含氧雜蒽系染料的彩色濾光片用著色組成物等,國際公開第2014/126167號中報告了一種包含具有特定的陰離子的陽離子性玫瑰紅衍生物的著色組成物等。 [現有技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開2011-241372號公報 [專利文獻2]日本專利特開2010-249870號公報 [專利文獻3]國際公開第2014/126167號
[發明所欲解決之課題] 然而,所述氧雜蒽系染料顯示螢光發光,故具有對比度變低的問題。因此,對現有的消光劑進行了研究,但並不存在具有可充分抑制氧雜蒽系染料的螢光發光的程度的消光能力的消光劑。因此,本發明的課題在於提供一種消光劑,所述消光劑對於以氧雜蒽系染料為首的具有螢光性的化合物而言可將其螢光充分消光。 [解決課題之手段]
鑒於所述狀況,本發明者等人進行了積極研究,結果發現,對於例如氧雜蒽系染料等各種具有螢光性的化合物而言,具有特定結構的化合物可有效用作消光劑。
另外發現,藉由使用具有特定的陰離子作為抗衡陰離子(counter anion)且具有聚合性不飽和基的化合物、或具有源自該化合物的單體單元的聚合物,除對於具有螢光性的化合物的消光效果以外,亦具有高耐熱性、耐溶出性及耐候性,從而完成了本發明。
即,本發明是有關於「一種包含下述通式(1)所表示的化合物的消光劑(以下有時簡稱為本發明的消光劑);{式中,n1
個R5
分別獨立地表示具有聚合性不飽和基的基、鹵代基、碳數1~20的烷基、碳數1~20的烷氧基、碳數1~20的烷硫基、具有取代基的或未經取代的胺基、羥基、碳數6~14的芳基、碳數6~14的芳基氧基或碳數7~20的芳基烷基,R6
表示具有聚合性不飽和基的基、羥基、碳數1~20的烷氧基、具有取代基的或未經取代的胺基或雜環胺基,An-
表示陰離子,Ar1
表示下述通式(1-1)~通式(1-7)所表示的環結構,*及**表示與通式(1-1)~通式(1-7)所表示的環結構的鍵結位置;(式中,R1
及R4
表示氫原子,R2
及R3
分別獨立地表示具有聚合性不飽和基的基、碳數1~20的烷基或者具有取代基的或未經取代的碳數6~14的芳基,*及**與通式(1)中的*及**表示相同的位置,可由R1
與R2
形成碳數2~4的伸烷基,亦可由R3
與R4
形成碳數2~4的伸烷基)、(式中,R31
表示具有聚合性不飽和基的基或碳數1~20的烷基,*及**與通式(1)中的*及**表示相同的位置)、 Ar2
表示苯環、萘環或蒽環,於Ar2
為苯環的情況下,n1
表示0~4的整數,於Ar2
為萘環的情況下,n1
表示0~6的整數,於Ar2
為蒽環的情況下,n1
表示0~8的整數,R32
及R33
分別獨立地表示碳數1~6的烷基或碳數6~14的芳基}」、 「一種下述通式(3)所表示的化合物(以下有時簡稱為本發明的化合物);{式中,n1
個R5
分別獨立地表示具有聚合性不飽和基的基、鹵代基、碳數1~20的烷基、碳數1~20的烷氧基、碳數1~20的烷硫基、具有取代基的或未經取代的胺基、羥基、碳數6~14的芳基、碳數6~14的芳基氧基或碳數7~20的芳基烷基,R6
表示具有聚合性不飽和基的基、羥基、碳數1~20的烷氧基、具有取代基的或未經取代的胺基或雜環胺基,An-
表示陰離子,Ar1
表示下述通式(1-1)~通式(1-7)所表示的環結構,*及**表示與通式(1-1)~通式(1-7)所表示的環結構的鍵結位置;(式中,R1
及R4
表示氫原子,R2
及R3
分別獨立地表示具有聚合性不飽和基的基、碳數1~20的烷基或者具有取代基的或未經取代的碳數6~14的芳基,*及**與通式(1)中的*及**表示相同的位置,可由R1
與R2
形成碳數2~4的伸烷基,亦可由R3
與R4
形成碳數2~4的伸烷基)、(式中,R31
表示具有聚合性不飽和基的基或碳數1~20的烷基,*及**與通式(1)中的*及**表示相同的位置)、 Ar2
表示苯環、萘環或蒽環,於Ar2
為苯環的情況下,n1
表示0~4的整數,於Ar2
為萘環的情況下,n1
表示0~6的整數,於Ar2
為蒽環的情況下,n1
表示0~8的整數,R32
及R33
分別獨立地表示碳數1~6的烷基或碳數6~14的芳基;其中,R2
、R3
、n1
個R5
、R6
及R31
中的至少一者為具有聚合性不飽和基的基}」以及 「一種具有源自所述通式(3)所表示的化合物的單體單元的聚合物(以下有時簡稱為本發明的聚合物)」。 [發明的效果]
若使用本發明的消光劑,則對於現有的消光劑所無法消光的、例如氧雜蒽系染料等發出的螢光而言發揮充分的消光效果。即,含有本發明的消光劑的彩色濾光片發揮可抑制氧雜蒽系染料等各種具有螢光性的化合物發出的螢光從而具有高對比度的效果。
另外,所述本發明的化合物或本發明的聚合物除所述消光效果以外,亦發揮即便於以150℃~250℃進行加熱的情況下由加熱引起的褪色亦少的高耐熱效果。即,含有所述本發明的化合物或本發明的聚合物的著色組成物發揮不僅具有高對比度,而且具有與現有的著色組成物同等或較其高的耐熱性的效果,故可形成優異的著色硬化膜。因此,含有本發明的化合物或本發明的聚合物的著色組成物可用於液晶顯示裝置(液晶顯示器(Liquid Crystal Display,LCD))或固體攝像元件(電荷耦合元件(Charge Coupled Device,CCD)、互補金屬氧化物半導體元件(Complementary Metal Oxide Semiconductors,CMOS)等)中使用的彩色濾光片等的著色畫素形成用途、印刷油墨、噴墨油墨、以及塗料等用途,尤其較佳地用作液晶顯示裝置的彩色濾光片用著色組成物。進而,含有本發明的化合物或本發明的聚合物的著色組成物亦可藉由現有公知的成形方法成形為片、膜、瓶、杯等而作為著色樹脂成形物來使用。由此,亦可用於眼鏡、彩色隱形眼鏡(colour contact lens)等用途,藉由形成與公知的樹脂的多層結構體亦可用於相同的用途。此外,亦可用於例如光學膜、染髮劑、對化合物或生物材料的標識物質、有機太陽電池的材料等用途。
於以下的記載中,Me表示甲基,Et表示乙基,Pr表示丙基,Bu表示丁基,n-表示正(normal)體。
[本發明的消光劑] 本發明的消光劑包含通式(1)所表示的化合物。
{式中,n1
個R5
分別獨立地表示具有聚合性不飽和基的基、鹵代基、碳數1~20的烷基、碳數1~20的烷氧基、碳數1~20的烷硫基、具有取代基的或未經取代的胺基、羥基、碳數6~14的芳基、碳數6~14的芳基氧基或碳數7~20的芳基烷基,R6
表示具有聚合性不飽和基的基、羥基、碳數1~20的烷氧基、具有取代基的或未經取代的胺基或雜環胺基,An-
表示陰離子,Ar1
表示下述通式(1-1)~通式(1-7)所表示的環結構,*及**表示與通式(1-1)~通式(1-7)所表示的環結構的鍵結位置;(式中,R1
及R4
表示氫原子,R2
及R3
分別獨立地表示具有聚合性不飽和基的基、碳數1~20的烷基或者具有取代基的或未經取代的碳數6~14的芳基,*及**與通式(1)中的*及**表示相同的位置,可由R1
與R2
形成碳數2~4的伸烷基,亦可由R3
與R4
形成碳數2~4的伸烷基)、(式中,R31
表示具有聚合性不飽和基的基或碳數1~20的烷基,*及**與通式(1)中的*及**表示相同的位置)、 Ar2
表示苯環、萘環或蒽環,於Ar2
為苯環的情況下,n1
表示0~4的整數,於Ar2
為萘環的情況下,n1
表示0~6的整數,於Ar2
為蒽環的情況下,n1
表示0~8的整數,R32
及R33
分別獨立地表示碳數1~6的烷基或碳數6~14的芳基}
[具有聚合性不飽和基的基] 作為R2
、R3
、R5
、R6
及R31
中的具有聚合性不飽和基的基,只要為於官能基末端具有聚合性不飽和基者即可,作為該聚合性不飽和基,例如可列舉:丙烯醯基、甲基丙烯醯基、乙烯基芳基、乙烯基氧基、烯丙基等,其中較佳為丙烯醯基、甲基丙烯醯基,更佳為甲基丙烯醯基。
作為R5
及R6
中具有聚合性不飽和基的基中的較佳具體例,可列舉下述通式(2)所表示的基。
{式中,R7
表示氫原子或甲基,A1
表示-O-或下述通式(2-1)所表示的基,A2
表示於鏈中具有選自-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-及伸芳基中的至少一個基的碳數1~21的伸烷基;於鏈中具有選自-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-及伸芳基中的至少一個基且具有羥基作為取代基的碳數1~21的伸烷基;具有羥基作為取代基的碳數1~21的伸烷基;或碳數1~21的伸烷基,A3
表示-NR10
-或-O-,R10
表示氫原子或碳數1~12的烷基;[式中,R8
表示氫原子、碳數1~12的烷基或下述通式(2-4)所表示的基,R9
表示氫原子或碳數1~12的烷基,A4
表示氮原子或下述式(2-2)所表示的基,n2
表示0~3的整數,可由R8
與R9
和與其等鍵結的-N-(CH2
)n2
-(A4
)n3
-形成5員環~6員環的環狀結構,於由R8
、R9
及-N-(CH2
)n2
-(A4
)n3
-形成5員環~6員環的環狀結構的情況下,n3
表示1,於未形成5員環~6員環的環狀結構的情況下,n3
表示0或1;(式中,R7
、A2
及A3
與所述相同)]}
作為通式(2)及通式(2-4)的R7
,較佳為甲基。
於R5
為通式(2)所表示的基的情況下,通式(2)的A1
較佳為通式(2-1)所表示的基。於R6
為通式(2)所表示的基的情況下,通式(2)的A1
較佳為-O-。
作為通式(2)及通式(2-4)的A2
中的「於鏈中具有選自-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-及伸芳基中的至少一個基的碳數1~21的伸烷基」、「於鏈中具有選自-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-及伸芳基中的至少一個基且具有羥基作為取代基的碳數1~21的伸烷基」、「具有羥基作為取代基的碳數1~21的伸烷基」及「碳數1~21的伸烷基」中的碳數1~21的伸烷基,可為直鏈狀、分支狀及環狀中的任一者,較佳為直鏈狀。另外,碳數1~21的伸烷基中,較佳為碳數1~12,更佳為碳數1~6,進而較佳為碳數1~3。具體而言,例如可列舉:亞甲基、伸乙基、三亞甲基、伸丙基、四亞甲基、1-甲基三亞甲基、2-甲基三亞甲基、1,2-二甲基伸乙基、1,1-二甲基伸乙基、乙基伸乙基、五亞甲基、1-甲基四亞甲基、2-甲基四亞甲基、1,2-二甲基三亞甲基、1-乙基三亞甲基、六亞甲基、甲基五亞甲基、伸正庚基、伸正辛基、伸正壬基、伸正癸基、伸正十一烷基、伸正十二烷基、伸正十三烷基、伸正十四烷基、伸正十五烷基、伸正十六烷基、伸正十七烷基、伸正十八烷基、伸正十九烷基、伸正二十烷基、伸正二十一烷基、-C4
H6
-CH2
-基、-C5
H8
-CH2
-基、-C6
H10
-CH2
-基、-C6
H10
-C2
H4
-基、-C6
H10
-C3
H6
-基、-C7
H12
-CH2
-基等,其中較佳為亞甲基、伸乙基、三亞甲基、四亞甲基、五亞甲基、六亞甲基、-C6
H10
-CH2
-基、-C6
H10
-C2
H4
-基、-C6
H10
-C3
H6
-基,更佳為亞甲基、伸乙基、三亞甲基、四亞甲基、五亞甲基、六亞甲基,進而較佳為亞甲基、伸乙基、三亞甲基,特佳為伸乙基。
作為通式(2)及通式(2-4)的A2
中的「於鏈中具有選自-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-及伸芳基中的至少一個基的碳數1~21的伸烷基」及「於鏈中具有選自-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-及伸芳基中的至少一個基且具有羥基作為取代基的碳數1~21的伸烷基」中的伸芳基,可列舉碳數6~10的伸芳基,具體而言,例如可列舉伸苯基、伸萘基等。
作為通式(2)及通式(2-4)的A2
中的「於鏈中具有選自-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-及伸芳基中的至少一個基的碳數1~21的伸烷基」,例如可列舉下述通式(21-1)~通式(21-5)所表示的基等。
-(R51
-O-)h1
-R52
- (21-1) (式中,R51
及R52
分別獨立地表示直鏈狀或分支狀的碳數1~4的伸烷基,h1
表示1~9的整數;其中,式中的碳數的總數為2~21)
-(CH2
)h2
-OCO-(CH2
)h3
- (21-2) (式中,h2
及h3
分別獨立地表示1~10的整數)
-(CH2
)h4
-OCO-R53
-COO-(CH2
)h5
- (21-3) (式中,R53
表示伸苯基或碳數1~7的伸烷基,h4
及h5
分別獨立地表示1~3的整數)
-(CH2
)h6
-A5
-(CH2
)h7
- (21-4) (式中,A5
表示-NHCO-、-CONH-或-NHCONH-,h6
及h7
分別獨立地表示1~10的整數)
-(CH2
)h8
-O-CONH-(CH2
)h9
- (21-5) (式中,h8
及h9
分別獨立地表示1~10的整數)
作為通式(21-1)的R51
及R52
中的直鏈狀或分支狀的碳數1~4的伸烷基,具體而言,例如可列舉:亞甲基、伸乙基、三亞甲基、伸丙基、四亞甲基、1-甲基三亞甲基、2-甲基三亞甲基、1,2-二甲基伸乙基、1,1-二甲基伸乙基、乙基伸乙基等,其中較佳為伸乙基、伸丙基。
作為通式(21-2)的h2
,較佳為1~3的整數,更佳為2。
作為通式(21-2)的h3
,較佳為2。
作為通式(21-3)的R53
中的碳數1~7的伸烷基,具體而言,例如可列舉:亞甲基、伸乙基、三亞甲基、四亞甲基、五亞甲基、六亞甲基、伸正庚基、伸環丁基、伸環戊基、伸環己基、伸環庚基等。
作為通式(21-3)的h4
及h5
,較佳為h4
與h5
相同的情況,且較佳為1~3的整數,更佳為2。
作為通式(21-4)中的A5
,較佳為-NHCONH-。
作為通式(21-4)的h6
及h7
,較佳為h6
與h7
相同的情況,且較佳為2。
作為通式(21-5)的h8
及h9
,較佳為h8
與h9
相同的情況,且較佳為1~4的整數。
作為通式(21-1)所表示的基,具體而言,例如可列舉: -CH2
CH2
-O-CH2
CH2
-、-(CH2
CH2
-O)2
-CH2
CH2
-、-(CH2
CH2
-O)3
-CH2
CH2
-、 -(CH2
CH2
-O)4
-CH2
CH2
-、-(CH2
CH2
-O)5
-CH2
CH2
-、-(CH2
CH2
-O)6
-CH2
CH2
-、 -(CH2
CH2
-O)7
-CH2
CH2
-、-(CH2
CH2
-O)8
-CH2
CH2
-、-(CH2
CH2
-O)9
-CH2
CH2
-、 -CH2
CH(CH3
)-O-CH2
CH(CH3
)-、-(CH2
CH(CH3
)-O)2
-CH2
CH(CH3
)-、 -(CH2
CH(CH3
)-O)3
-CH2
CH(CH3
)-、-(CH2
CH(CH3
)-O)4
-CH2
CH(CH3
)-、 -(CH2
CH(CH3
)-O)5
-CH2
CH(CH3
)-、-(CH2
CH(CH3
)-O)6
-CH2
CH(CH3
)-、 -CH(CH3
)CH2
-O-CH(CH3
)CH2
-、-(CH(CH3
)CH2
-O)2
-CH(CH3
)CH2
-、 -(CH(CH3
)CH2
-O)3
-CH(CH3
)CH2
-、-(CH(CH3
)CH2
-O)4
-CH(CH3
)CH2
-、 -(CH(CH3
)CH2
-O)5
-CH(CH3
)CH2
-、-(CH(CH3
)CH2
-O)6
-CH(CH3
)CH2
-、 -CH(CH3
)CH2
-O-CH2
CH(CH3
)-等。
作為通式(21-2)所表示的基,具體而言,例如可列舉: -CH2
-O-CO-(CH2
)2
-、-(CH2
)2
-O-CO-(CH2
)2
-、-(CH2
)3
-O-CO-(CH2
)2
-等。
作為通式(21-3)所表示的基,具體而言,例如可列舉: -CH2
-O-CO-CH2
-CO-O-CH2
-、 -CH2
-O-CO-(CH2
)2
-CO-O-CH2
-、-CH2
-O-CO-(CH2
)3
-CO-O-CH2
-、 -CH2
-O-CO-(CH2
)4
-CO-O-CH2
-、-CH2
-O-CO-(CH2
)5
-CO-O-CH2
-、 -CH2
-O-CO-(CH2
)6
-CO-O-CH2
-、-CH2
-O-CO-(CH2
)7
-CO-O-CH2
-、 -(CH2
)2
-O-CO-CH2
-CO-O-(CH2
)2
-、 -(CH2
)2
-O-CO-(CH2
)2
-CO-O-(CH2
)2
-、-(CH2
)2
-O-CO-(CH2
)3
-CO-O-(CH2
)2
-、 -(CH2
)2
-O-CO-(CH2
)4
-CO-O-(CH2
)2
-、-(CH2
)2
-O-CO-(CH2
)5
-CO-O-(CH2
)2
-、 -(CH2
)2
-O-CO-(CH2
)6
-CO-O-(CH2
)2
-、-(CH2
)2
-O-CO-(CH2
)7
-CO-O-(CH2
)2
-、 -(CH2
)3
-O-CO-CH2
-CO-O-(CH2
)3
-、 -(CH2
)3
-O-CO-(CH2
)2
-CO-O-(CH2
)3
-、-(CH2
)3
-O-CO-(CH2
)3
-CO-O-(CH2
)3
-、 -(CH2
)3
-O-CO-(CH2
)4
-CO-O-(CH2
)3
-、-(CH2
)3
-O-CO-(CH2
)5
-CO-O-(CH2
)3
-、 -(CH2
)3
-O-CO-(CH2
)6
-CO-O-(CH2
)3
-、-(CH2
)3
-O-CO-(CH2
)7
-CO-O-(CH2
)3
-、 -CH2
-O-CO-C6
H4
-CO-O-CH2
-、 -(CH2
)2
-O-CO-C6
H4
-CO-O-(CH2
)2
-、-(CH2
)3
-O-CO-C6
H4
-CO-O-(CH2
)3
-、 -CH2
-O-CO-C6
H10
-CO-O-CH2
-、 -(CH2
)2
-O-CO-C6
H10
-CO-O-(CH2
)2
-、-(CH2
)3
-O-CO-C6
H10
-CO-O-(CH2
)3
-等, 其中,較佳為 -CH2
-O-CO-CH2
-CO-O-CH2
-、 -CH2
-O-CO-(CH2
)2
-CO-O-CH2
-、-CH2
-O-CO-(CH2
)3
-CO-O-CH2
-、 -CH2
-O-CO-(CH2
)4
-CO-O-CH2
-、-CH2
-O-CO-(CH2
)5
-CO-O-CH2
-、 -CH2
-O-CO-(CH2
)6
-CO-O-CH2
-、-CH2
-O-CO-(CH2
)7
-CO-O-CH2
-、 -(CH2
)2
-O-CO-CH2
-CO-O-(CH2
)2
-、 -(CH2
)2
-O-CO-(CH2
)2
-CO-O-(CH2
)2
-、-(CH2
)2
-O-CO-(CH2
)3
-CO-O-(CH2
)2
-、 -(CH2
)2
-O-CO-(CH2
)4
-CO-O-(CH2
)2
-、-(CH2
)2
-O-CO-(CH2
)5
-CO-O-(CH2
)2
-、 -(CH2
)2
-O-CO-(CH2
)6
-CO-O-(CH2
)2
-、-(CH2
)2
-O-CO-(CH2
)7
-CO-O-(CH2
)2
-、 -(CH2
)3
-O-CO-CH2
-CO-O-(CH2
)3
-、 -(CH2
)3
-O-CO-(CH2
)2
-CO-O-(CH2
)3
-、-(CH2
)3
-O-CO-(CH2
)3
-CO-O-(CH2
)3
-、 -(CH2
)3
-O-CO-(CH2
)4
-CO-O-(CH2
)3
-、-(CH2
)3
-O-CO-(CH2
)5
-CO-O-(CH2
)3
-、 -(CH2
)3
-O-CO-(CH2
)6
-CO-O-(CH2
)3
-、-(CH2
)3
-O-CO-(CH2
)7
-CO-O-(CH2
)3
-, 更佳為 -(CH2
)2
-O-CO-CH2
-CO-O-(CH2
)2
-、 -(CH2
)2
-O-CO-(CH2
)2
-CO-O-(CH2
)2
-、-(CH2
)2
-O-CO-(CH2
)3
-CO-O-(CH2
)2
-、 -(CH2
)2
-O-CO-(CH2
)4
-CO-O-(CH2
)2
-、-(CH2
)2
-O-CO-(CH2
)5
-CO-O-(CH2
)2
-、 -(CH2
)2
-O-CO-(CH2
)6
-CO-O-(CH2
)2
-、-(CH2
)2
-O-CO-(CH2
)7
-CO-O-(CH2
)2
-, 特佳為 -(CH2
)2
-O-CO-(CH2
)2
-CO-O-(CH2
)2
-。
作為通式(21-4)所表示的基,具體而言,例如可列舉: -CH2
-NHCO-CH2
-、-(CH2
)2
-NHCO-(CH2
)2
-、 -(CH2
)3
-NHCO-(CH2
)3
-、-(CH2
)4
-NHCO-(CH2
)4
-、 -CH2
-CONH-CH2
-、-(CH2
)2
-CONH-(CH2
)2
-、 -(CH2
)3
-CONH-(CH2
)3
-、-(CH2
)4
-CONH-(CH2
)4
-、 -CH2
-NHCONH-CH2
-、 -(CH2
)2
-NHCONH-(CH2
)2
-、-(CH2
)3
-NHCONH-(CH2
)3
-、-(CH2
)4
-NHCONH-(CH2
)4
-、 -(CH2
)5
-NHCONH-(CH2
)5
-、-(CH2
)6
-NHCONH-(CH2
)6
-、-(CH2
)7
-NHCONH-(CH2
)7
-、 -(CH2
)8
-NHCONH-(CH2
)8
-、-(CH2
)9
-NHCONH-(CH2
)9
-、-(CH2
)10
-NHCONH-(CH2
)10
-等, 其中,較佳為 -CH2
-NHCONH-CH2
-、 -(CH2
)2
-NHCONH-(CH2
)2
-、-(CH2
)3
-NHCONH-(CH2
)3
-、-(CH2
)4
-NHCONH-(CH2
)4
-、 -(CH2
)5
-NHCONH-(CH2
)5
-、-(CH2
)6
-NHCONH-(CH2
)6
-、-(CH2
)7
-NHCONH-(CH2
)7
-、 -(CH2
)8
-NHCONH-(CH2
)8
-、-(CH2
)9
-NHCONH-(CH2
)9
-、-(CH2
)10
-NHCONH-(CH2
)10
-, 更佳為 -(CH2
)2
-NHCONH-(CH2
)2
-。
作為通式(21-5)所表示的基,具體而言,例如可列舉: -CH2
-O-CONH-CH2
-、-(CH2
)2
-O-CONH-(CH2
)2
-、 -(CH2
)3
-O-CONH-(CH2
)3
-、-(CH2
)4
-O-CONH-(CH2
)4
-等。
作為通式(2)及通式(2-4)的A2
中的「於鏈中具有選自-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-及伸芳基中的至少一個基且具有羥基作為取代基的碳數1~21的伸烷基」,例如可列舉下述通式(22-1)~通式(22-2)所表示的基等。
-R54
-(CH2
)h10
- (22-1) (式中,R54
表示具有羥基作為取代基的碳數6~10的伸芳基,h10
表示1~4的整數)
-R55
-A6
-(CH2
)h11
- (22-2) (式中,R55
表示具有羥基作為取代基的碳數1~7的伸烷基或具有羥基作為取代基的碳數6~10的伸芳基,A6
表示-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-或-NHCONH-,h11
表示2~4的整數)
作為通式(22-1)的R54
中的具有羥基作為取代基的碳數6~10的伸芳基,可列舉:羥基伸苯基、二羥基伸苯基、羥基伸萘基、二羥基伸萘基等。
作為通式(22-2)的R55
中的具有羥基作為取代基的碳數1~7的伸烷基,可列舉:羥基亞甲基、羥基伸乙基、羥基三亞甲基、羥基四亞甲基、羥基五亞甲基、羥基六亞甲基、羥基伸庚基、羥基伸環丁基、羥基伸環戊基、羥基伸環己基、羥基伸環庚基等。
作為通式(22-2)的R55
中的具有羥基作為取代基的碳數6~10的伸芳基,可列舉與通式(22-1)的R54
中的具有羥基作為取代基的碳數6~10的伸芳基相同者。
作為通式(22-1)所表示的基的較佳具體例,例如可列舉: -C6
H3
(OH)-CH2
-、-C6
H3
(OH)-(CH2
)2
-、-C6
H3
(OH)-(CH2
)3
-、-C6
H3
(OH)-(CH2
)4
-、 -C6
H2
(OH)2
-CH2
-、-C6
H2
(OH)2
-(CH2
)2
-、-C6
H2
(OH)2
-(CH2
)3
-、-C6
H2
(OH)2
-(CH2
)4
-等。
作為通式(22-2)所表示的基的較佳具體例,例如可列舉: -CH(OH)-CH2
-O-(CH2
)2
-、-CH(OH)-CH2
-O-(CH2
)3
-、-CH(OH)-CH2
-O-(CH2
)4
-、 -CH(OH)-CH2
-OCO-(CH2
)2
-、-CH(OH)-CH2
-OCO-(CH2
)3
-、-CH(OH)-CH2
-OCO-(CH2
)4
-、 -CH(OH)-CH2
-COO-(CH2
)2
-、-CH(OH)-CH2
-COO-(CH2
)3
-、-CH(OH)-CH2
-COO-(CH2
)4
-、 -CH(OH)-CH2
-NHCO-(CH2
)2
-、-CH(OH)-CH2
-NHCO-(CH2
)3
-、-CH(OH)-CH2
-NHCO-(CH2
)4
-、 -CH(OH)-CH2
-CONH-(CH2
)2
-、-CH(OH)-CH2
-CONH-(CH2
)3
-、-CH(OH)-CH2
-CONH-(CH2
)4
-、 -CH(OH)-CH2
-NHCONH-(CH2
)2
-、-CH(OH)-CH2
-NHCONH-(CH2
)3
-、 -CH(OH)-CH2
-NHCONH-(CH2
)4
-等。
作為通式(2)及通式(2-4)的A2
中的「具有羥基作為取代基的碳數1~21的伸烷基」,例如可列舉下述通式(23-1)所表示的基等。 -R56
-(CH2
)h12
- (23-1) (式中,R56
表示具有羥基作為取代基的碳數1~7的伸烷基,h12
表示1~4的整數)
作為通式(23-1)的R56
中的具有羥基作為取代基的碳數1~7的伸烷基,可列舉與通式(22-2)的R55
中的具有羥基作為取代基的碳數1~7的伸烷基相同者。
作為通式(23-1)所表示的基,具體而言,例如可列舉: -C6
H9
(OH)-CH2
-、-C6
H9
(OH)-(CH2
)2
-、-C6
H9
(OH)-(CH2
)3
-、-C6
H9
(OH)-(CH2
)4
-、 -CH(OH)-CH2
-、-CH(OH)-(CH2
)2
-、-CH(OH)-(CH2
)3
-、-CH(OH)-(CH2
)4
-等。
於通式(2)中的A1
為-O-的情況下,作為通式(2)中的A2
,較佳為碳數1~21的伸烷基。其中,較佳為亞甲基、伸乙基、三亞甲基、四亞甲基、五亞甲基、六亞甲基,更佳為亞甲基、伸乙基、三亞甲基,特佳為伸乙基。
於通式(2)中的A1
為通式(2-1)所表示的基的情況下,作為通式(2)中的A2
,較佳為碳數1~21的伸烷基、以及於鏈中具有選自-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-及伸芳基中的至少一個基的碳數1~21的伸烷基。其中,較佳為碳數1~12的伸烷基、以及所述通式(21-3)及通式(21-4)所表示的基,更具體而言,較佳為亞甲基、伸乙基、三亞甲基、四亞甲基、五亞甲基、六亞甲基、 -CH2
-O-CO-CH2
-CO-O-CH2
-、 -CH2
-O-CO-(CH2
)2
-CO-O-CH2
-、-CH2
-O-CO-(CH2
)3
-CO-O-CH2
-、 -CH2
-O-CO-(CH2
)4
-CO-O-CH2
-、-CH2
-O-CO-(CH2
)5
-CO-O-CH2
-、 -CH2
-O-CO-(CH2
)6
-CO-O-CH2
-、-CH2
-O-CO-(CH2
)7
-CO-O-CH2
-、 -(CH2
)2
-O-CO-CH2
-CO-O-(CH2
)2
-、 -(CH2
)2
-O-CO-(CH2
)2
-CO-O-(CH2
)2
-、-(CH2
)2
-O-CO-(CH2
)3
-CO-O-(CH2
)2
-、 -(CH2
)2
-O-CO-(CH2
)4
-CO-O-(CH2
)2
-、-(CH2
)2
-O-CO-(CH2
)5
-CO-O-(CH2
)2
-、 -(CH2
)2
-O-CO-(CH2
)6
-CO-O-(CH2
)2
-、-(CH2
)2
-O-CO-(CH2
)7
-CO-O-(CH2
)2
-、 -(CH2
)3
-O-CO-CH2
-CO-O-(CH2
)3
-、 -(CH2
)3
-O-CO-(CH2
)2
-CO-O-(CH2
)3
-、-(CH2
)3
-O-CO-(CH2
)3
-CO-O-(CH2
)3
-、 -(CH2
)3
-O-CO-(CH2
)4
-CO-O-(CH2
)3
-、-(CH2
)3
-O-CO-(CH2
)5
-CO-O-(CH2
)3
-、 -(CH2
)3
-O-CO-(CH2
)6
-CO-O-(CH2
)3
-、-(CH2
)3
-O-CO-(CH2
)7
-CO-O-(CH2
)3
-、 -CH2
-NHCONH-CH2
-、 -(CH2
)2
-NHCONH-(CH2
)2
-、-(CH2
)3
-NHCONH-(CH2
)3
-、-(CH2
)4
-NHCONH-(CH2
)4
-、 -(CH2
)5
-NHCONH-(CH2
)5
-、-(CH2
)6
-NHCONH-(CH2
)6
-、-(CH2
)7
-NHCONH-(CH2
)7
-、 -(CH2
)8
-NHCONH-(CH2
)8
-、-(CH2
)9
-NHCONH-(CH2
)9
-、-(CH2
)10
-NHCONH-(CH2
)10
-, 更佳為亞甲基、伸乙基、三亞甲基、 -(CH2
)2
-O-CO-CH2
-CO-O-(CH2
)2
-、 -(CH2
)2
-O-CO-(CH2
)2
-CO-O-(CH2
)2
-、-(CH2
)2
-O-CO-(CH2
)3
-CO-O-(CH2
)2
-、 -(CH2
)2
-O-CO-(CH2
)4
-CO-O-(CH2
)2
-、-(CH2
)2
-O-CO-(CH2
)5
-CO-O-(CH2
)2
-、 -(CH2
)2
-O-CO-(CH2
)6
-CO-O-(CH2
)2
-、-(CH2
)2
-O-CO-(CH2
)7
-CO-O-(CH2
)2
-、 -CH2
-NHCONH-CH2
-、 -(CH2
)2
-NHCONH-(CH2
)2
-、-(CH2
)3
-NHCONH-(CH2
)3
-、-(CH2
)4
-NHCONH-(CH2
)4
-、 -(CH2
)5
-NHCONH-(CH2
)5
-、-(CH2
)6
-NHCONH-(CH2
)6
-、-(CH2
)7
-NHCONH-(CH2
)7
-、 -(CH2
)8
-NHCONH-(CH2
)8
-、-(CH2
)9
-NHCONH-(CH2
)9
-、-(CH2
)10
-NHCONH-(CH2
)10
-, 特佳為伸乙基、 -(CH2
)2
-O-CO-(CH2
)2
-CO-O-(CH2
)2
-、-(CH2
)2
-NHCONH-(CH2
)2
-。
作為通式(2)及通式(2-4)的A3
中的碳數1~12的烷基,可為直鏈狀、分支狀及環狀中的任一者,其中,較佳為直鏈狀及分支狀。另外,碳數1~12的烷基中,較佳為碳數1~6者,更佳為碳數1~4者。具體而言,例如可列舉:甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、環丁基、正戊基、異戊基、第二戊基、第三戊基、新戊基、2-甲基丁基、1,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、環戊基、正己基、異己基、第二己基、第三己基、新己基、2-甲基戊基、1,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、環己基、正庚基、異庚基、第二庚基、第三庚基、新庚基、環庚基、正辛基、異辛基、第二辛基、第三辛基、新辛基、2-乙基己基、環辛基、正壬基、異壬基、第二壬基、第三壬基、新壬基、環壬基、正癸基、異癸基、第二癸基、第三癸基、新癸基、環癸基、正十一烷基、環十一烷基、正十二烷基、環十二烷基、環己基甲基、1-環己基乙基、2-甲基環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,6-二甲基環己基、2,4-二甲基環己基、3,5-二甲基環己基、2,5-二甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,3,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基等,其中較佳為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、第二戊基、第三戊基、新戊基、2-甲基丁基、1,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、異己基、第二己基、第三己基、新己基、2-甲基戊基、1,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基,更佳為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、正己基,進而較佳為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基,特佳為甲基、乙基。
作為通式(2)及通式(2-4)的A3
中的R10
,較佳為氫原子及碳數1~4的烷基,更佳為氫原子。具體而言,例如可列舉:氫原子、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基等,其中較佳為氫原子、甲基、乙基,更佳為氫原子。
通式(2)及通式(2-4)的A3
較佳為-O-。
作為通式(2-4'')的A2a
中的碳數1~21的伸烷基,可列舉與通式(2)的A2
中的碳數1~21的伸烷基相同者,較佳者亦相同。
作為通式(2-1)的R8
及R9
中的碳數1~12的烷基,可列舉與通式(2)及通式(2-4)的A3
中的R10
中的碳數1~12的烷基相同者,較佳者亦相同。
於由通式(2-1)的R8
與R9
和與其等鍵結的-N-(CH2
)n2
-(A4
)n3
-形成5員環~6員環的環狀結構的情況下,n3
為1,且該環狀結構為下述通式(2-3)所表示者;(式中,n4
表示0~4的整數,A4
及n2
與所述相同;其中,n2
+n4
為3~4的整數)
通式(2-1)的A4
較佳為式(2-2)所表示的基。
通式(2-1)的n2
於形成通式(2-3)所表示的環狀結構的情況下較佳為2,於未形成通式(2-3)所表示的環狀結構的情況下較佳為0。另外,當n2
為0時,-(CH2
)n2
-表示單鍵。
通式(2-1)的n3
於形成通式(2-3)所表示的環狀結構的情況下表示1,於未形成通式(2-3)所表示的環狀結構的情況下較佳為0。另外,當n3
為0時,-(A4
R9
)n3
-表示單鍵。
通式(2-3)的n4
較佳為2。另外,當n4
為0時,-(CH2
)n4
-表示單鍵。
通式(2-3)所表示的環狀結構表示5員環~6員環,較佳為6員環。
作為通式(2-1)中的R8
,較佳為氫原子、碳數1~6的烷基或通式(2-4')所表示的基,較佳為氫原子、碳數1~4的烷基或通式(2-4'')所表示的基。具體而言,例如可列舉:氫原子、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、下述式所表示者等。該些中,較佳為氫原子、甲基、乙基、下述式所表示者。
作為通式(2-1)中的R9
,較佳為氫原子及碳數1~4的烷基,具體而言,較佳為氫原子、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基,更佳為氫原子、甲基、乙基。
(式中,R8
'表示氫原子或碳數1~12的烷基,A2b
表示於鏈中具有選自-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-及伸芳基中的至少一個基的碳數1~21的伸烷基;或碳數1~21的伸烷基,R7
與所述相同)
作為通式(2'b)的R8
'中的碳數1~12的烷基,可列舉與通式(2)及通式(2-4)的A3
中的R10
中的碳數1~12的烷基相同者,較佳者亦相同。
作為通式(2'b)的A2b
中的碳數1~21的伸烷基,可列舉與通式(2)的A2
中的碳數1~21的伸烷基相同者,較佳者亦相同。
作為通式(2'b)的A2b
中的於鏈中具有選自-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-及伸芳基中的至少一個基的碳數1~21的伸烷基,可列舉與通式(2)的A2
中的於鏈中具有選自-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-及伸芳基中的至少一個基的碳數1~21的伸烷基相同者,較佳者亦相同。
通式(2'd)中的兩個R7
及兩個A2a
分別獨立,可相同,亦可不同。該些中,較佳為兩個R7
及兩個A2a
分別相同者。
R2
、R3
及R31
中的通式(2-4)所表示的基可列舉與R8
中的通式(2-4)所表示的基相同者,較佳者亦相同。
[其他官能基] 通式(1)中,n1
個R5
分別獨立,可相同,亦可不同;較佳為n1
個R5
中的至少一個R5
為具有聚合性不飽和基的基、或者具有取代基的或未經取代的胺基;更佳為一個R5
為具有聚合性不飽和基的基、或者具有取代基的或未經取代的胺基,其餘的(n1
-1)個R5
為鹵代基、碳數1~20的烷基、碳數1~20的烷氧基、碳數1~20的烷硫基、羥基、碳數6~14的芳基、碳數6~14的芳基氧基或碳數7~20的芳基烷基。其中,進而較佳為n1
個R5
中的至少一個R5
為具有取代基的胺基;特佳為一個R5
為具有取代基的胺基,其餘的(n1
-1)個R5
為鹵代基、碳數1~20的烷基、碳數1~20的烷氧基、碳數1~20的烷硫基、羥基、碳數6~14的芳基、碳數6~14的芳基氧基或碳數7~20的芳基烷基。
作為通式(1)的R5
中的鹵代基,例如可列舉氟基、氯基、溴基、碘基等,其中較佳為氟基。
作為通式(1)的R5
中的碳數1~20的烷基,可為直鏈狀、分支狀及環狀中的任一者,其中,較佳為直鏈狀及分支狀。另外,碳數1~20的烷基中,較佳為碳數1~12者,更佳為碳數1~6者,特佳為碳數1~4者。具體而言,例如可列舉:甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、環丁基、正戊基、異戊基、第二戊基、第三戊基、新戊基、2-甲基丁基、1,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、環戊基、正己基、異己基、第二己基、第三己基、新己基、2-甲基戊基、1,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、環己基、正庚基、異庚基、第二庚基、第三庚基、新庚基、環庚基、正辛基、異辛基、第二辛基、第三辛基、新辛基、2-乙基己基、環辛基、正壬基、異壬基、第二壬基、第三壬基、新壬基、環壬基、正癸基、異癸基、第二癸基、第三癸基、新癸基、環癸基、正十一烷基、環十一烷基、正十二烷基、環十二烷基、正十三烷基、異十三烷基、正十四烷基、異十四烷基、正十五烷基、異十五烷基、正十六烷基、異十六烷基、正十七烷基、異十七烷基、正十八烷基、異十八烷基、正十九烷基、異十九烷基、正二十烷基、異二十烷基、環己基甲基、1-環己基乙基、2-甲基環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,6-二甲基環己基、2,4-二甲基環己基、3,5-二甲基環己基、2,5-二甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,3,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基等,其中較佳為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、第二戊基、第三戊基、新戊基、2-甲基丁基、1,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、異己基、第二己基、第三己基、新己基、2-甲基戊基、1,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基,更佳為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、正己基,進而較佳為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基,特佳為甲基、乙基。
作為通式(1)的R5
中的碳數1~20的烷氧基,可為直鏈狀、分支狀及環狀中的任一者,其中,較佳為直鏈狀及分支狀。另外,碳數1~20的烷氧基中,較佳為碳數1~12者,更佳為碳數1~6者,特佳為碳數1~4者。具體而言,例如可列舉:甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、環丁氧基、正戊氧基、異戊氧基、第二戊氧基、第三戊氧基、新戊氧基、2-甲基丁氧基、1,2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、環戊氧基、正己氧基、異己氧基、第二己氧基、第三己氧基、新己氧基、2-甲基戊氧基、1,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、環己氧基、正庚氧基、異庚氧基、第二庚氧基、第三庚氧基、新庚氧基、環庚氧基、正辛氧基、異辛氧基、第二辛氧基、第三辛氧基、新辛氧基、2-乙基己氧基、環辛氧基、正壬氧基、異壬氧基、第二壬氧基、第三壬氧基、新壬氧基、環壬氧基、正癸氧基、異癸氧基、第二癸氧基、第三癸氧基、新癸氧基、環癸氧基、正十一烷氧基、環十一烷氧基、正十二烷氧基、環十二烷氧基、正十三烷氧基、異十三烷氧基、正十四烷氧基、異十四烷氧基、正十五烷氧基、異十五烷氧基、正十六烷氧基、異十六烷氧基、正十七烷氧基、異十七烷氧基、正十八烷氧基、異十八烷氧基、正十九烷氧基、異十九烷氧基、正二十烷氧基、異二十烷氧基等,其中較佳為甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、異戊氧基、第二戊氧基、第三戊氧基、新戊氧基、2-甲基丁氧基、1,2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、正己氧基、異己氧基、第二己氧基、第三己氧基、新己氧基、2-甲基戊氧基、1,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基,更佳為甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基,進而較佳為甲氧基、乙氧基。
作為通式(1)的R5
中的碳數1~20的烷硫基,可為直鏈狀、分支狀及環狀中的任一者,其中,較佳為直鏈狀及分支狀。另外,碳數1~20的烷硫基中,較佳為碳數1~12者,更佳為碳數1~6者,特佳為碳數1~4者。具體而言,例如可列舉:甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、第二丁硫基、第三丁硫基、環丁硫基、正戊硫基、異戊硫基、第二戊硫基、第三戊硫基、新戊硫基、2-甲基丁硫基、1,2-二甲基丙硫基、1-乙基丙硫基、環戊硫基、正己硫基、異己硫基、第二己硫基、第三己硫基、新己硫基、2-甲基戊硫基、1,2-二甲基丁硫基、2,3-二甲基丁硫基、1-乙基丁硫基、環己硫基、正庚硫基、異庚硫基、第二庚硫基、第三庚硫基、新庚硫基、環庚硫基、正辛硫基、異辛硫基、第二辛硫基、第三辛硫基、新辛硫基、2-乙基己硫基、環辛硫基、正壬硫基、異壬硫基、第二壬硫基、第三壬硫基、新壬硫基、環壬硫基、正癸硫基、異癸硫基、第二癸硫基、第三癸硫基、新癸硫基、環癸硫基、正十一烷硫基、環十一烷硫基、正十二烷硫基、環十二烷硫基、正十三烷硫基、異十三烷硫基、正十四烷硫基、異十四烷硫基、正十五烷硫基、異十五烷硫基、正十六烷硫基、異十六烷硫基、正十七烷硫基、異十七烷硫基、正十八烷硫基、異十八烷硫基、正十九烷硫基、異十九烷硫基、正二十烷硫基、異二十烷硫基等,其中較佳為甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、第二丁硫基、第三丁硫基、正戊硫基、異戊硫基、第二戊硫基、第三戊硫基、新戊硫基、2-甲基丁硫基、1,2-二甲基丙硫基、1-乙基丙硫基、正己硫基、異己硫基、第二己硫基、第三己硫基、新己硫基、2-甲基戊硫基、1,2-二甲基丁硫基、2,3-二甲基丁硫基、1-乙基丁硫基,更佳為甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、第二丁硫基、第三丁硫基,進而較佳為甲硫基、乙硫基。
通式(1)的R5
中的具有取代基的胺基具有一個或兩個取代基。作為該取代基,例如可列舉:碳數1~20的烷基、碳數1~20的鹵化烷基、碳數6~10的芳基、碳數7~13的芳基烷基等,其中較佳為碳數1~20的烷基、碳數6~10的芳基、碳數7~13的芳基烷基,更佳為碳數1~20的烷基。
作為通式(1)的R5
中具有取代基的胺基的取代基中的碳數1~20的烷基,可列舉與通式(1)的R5
中的碳數1~20的烷基相同者,較佳者亦相同。
作為通式(1)的R5
中具有取代基的胺基的取代基中的碳數1~20的鹵化烷基,可為直鏈狀、分支狀及環狀中的任一者,其中,較佳為直鏈狀及分支狀。另外,碳數1~20的鹵化烷基中,較佳為碳數1~12者,更佳為碳數1~6者,特佳為碳數1~3者。具體而言,例如可列舉:氯甲基、三氯甲基、2-氯乙基、2,2,2-三氯乙基、五氯乙基、2-氯丙基、3-氯丙基、2-氯-2-丙基、七氯丙基等氯烷基;溴甲基、三溴甲基、2-溴乙基、2,2,2-三溴乙基、五溴乙基、2-溴丙基、3-溴丙基、2-溴-2-丙基、七溴丙基等溴烷基;碘甲基、三碘甲基、2-碘乙基、2,2,2-三碘乙基、五碘乙基、2-碘丙基、3-碘丙基、2-碘-2-丙基、七碘丙基等碘烷基;氟甲基、三氟甲基、2-氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、五氟乙基、3-氟丙基、3,3,3-三氟丙基、2,2,3,3-四氟丙基、七氟丙基等氟烷基。該些中,較佳為三氯甲基、五氯乙基、七氯丙基、三溴甲基、五溴乙基、七溴丙基、三碘甲基、五碘乙基、七碘丙基、三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基等全鹵代烷基,更佳為三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基等全氟烷基,特佳為三氟甲基。
作為通式(1)的R5
中具有取代基的胺基的取代基中的碳數6~10的芳基,可列舉苯基、萘基等,其中較佳為苯基。
作為通式(1)的R5
中具有取代基的胺基的取代基中的碳數7~13的芳基烷基,可列舉碳數7~9的苯基烷基、碳數11~13的萘基烷基等,其中較佳為碳數7~9的苯基烷基。具體而言,例如可列舉:苯甲基、苯乙基(phenethyl)(2-苯基乙基)、1-苯基乙基、苯丙基(hydrocinnamyl)(3-苯基丙基)、2-苯基丙基、1-苯基丙基、枯基(cumyl)(2-苯基丙烷-2-基)、萘基甲基、2-萘基乙基、3-萘基丙基等,其中較佳為苯甲基、苯乙基、1-苯基乙基、苯丙基、2-苯基丙基、1-苯基丙基、枯基,更佳為苯甲基、苯乙基、苯丙基,進而較佳為苯甲基。
作為通式(1)的R5
中的具有取代基的或未經取代的胺基,較佳為具有取代基的胺基,更佳為具有碳數1~20的烷基、碳數1~20的鹵化烷基、碳數6~10的芳基或碳數7~13的芳基烷基的胺基,進而較佳為具有碳數1~6的烷基、苯基或碳數7~9的苯基烷基的胺基。具體而言,例如可列舉:甲基胺基、乙基胺基、正丙基胺基、異丙基胺基、正丁基胺基、異丁基胺基、第二丁基胺基、第三丁基胺基、正戊基胺基、異戊基胺基、正己基胺基、苯基胺基、苯甲基胺基、苯乙基胺基、苯丙基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、二正丙基胺基、二異丙基胺基、二正丁基胺基、二異丁基胺基、二-第二丁基胺基、二-第三丁基胺基、二正戊基胺基、二異戊基胺基、二正己基胺基、二苯基胺基、二苯甲基胺基、二苯乙基胺基、雙(苯丙基)胺基等,其中較佳為甲基胺基、乙基胺基、正丙基胺基、異丙基胺基、正丁基胺基、異丁基胺基、第二丁基胺基、第三丁基胺基、苯基胺基、苯甲基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、二正丙基胺基、二異丙基胺基、二正丁基胺基、二異丁基胺基、二-第二丁基胺基、二-第三丁基胺基、二苯基胺基、二苯甲基胺基。 該些中,較佳為具有碳數1~4的烷基的胺基,特佳為具有兩個碳數1~4的烷基的胺基。具體而言,較佳為甲基胺基、乙基胺基、正丙基胺基、異丙基胺基、正丁基胺基、異丁基胺基、第二丁基胺基、第三丁基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、二正丙基胺基、二異丙基胺基、二正丁基胺基、二異丁基胺基、二-第二丁基胺基、二-第三丁基胺基,更佳為二甲基胺基、二乙基胺基、二正丙基胺基、二異丙基胺基、二正丁基胺基、二異丁基胺基、二-第二丁基胺基、二-第三丁基胺基,特佳為二甲基胺基、二乙基胺基。
作為通式(1)的R5
中的碳數6~14的芳基,具體而言,例如可列舉:苯基、萘基、蒽基等,其中較佳為苯基。
作為通式(1)的R5
中的碳數6~14的芳基氧基,具體而言,例如可列舉:苯氧基、萘基氧基、蒽基氧基等,其中較佳為苯氧基。
作為通式(1)的R5
中的碳數7~20的芳基烷基,可列舉:碳數7~12的苯基烷基、碳數11~16的萘基烷基、碳數15~20的蒽基烷基等,其中較佳為碳數7~12的苯基烷基,更佳為碳數7~9的苯基烷基。具體而言,例如可列舉:苯甲基、苯乙基(2-苯基乙基)、1-苯基乙基、苯丙基(3-苯基丙基)、2-苯基丙基、1-苯基丙基、枯基(2-苯基丙烷-2-基)、4-苯基丁基、3-苯基丁基、2-苯基丁基、1-苯基丁基、5-苯基戊基、4-苯基戊基、3-苯基戊基、2-苯基戊基、1-苯基戊基、6-苯基己基、5-苯基己基、4-苯基己基、3-苯基己基、2-苯基己基、1-苯基己基、萘基甲基、2-萘基乙基、3-萘基丙基、4-萘基丁基、5-萘基戊基、6-萘基己基、蒽基甲基、2-蒽基乙基、3-蒽基丙基、4-蒽基丁基、5-蒽基戊基、6-蒽基己基等,其中較佳為苯甲基、苯乙基、1-苯基乙基、苯丙基、2-苯基丙基、1-苯基丙基、枯基、4-苯基丁基、3-苯基丁基、2-苯基丁基、1-苯基丁基、5-苯基戊基、4-苯基戊基、3-苯基戊基、2-苯基戊基、1-苯基戊基、6-苯基己基、5-苯基己基、4-苯基己基、3-苯基己基、2-苯基己基、1-苯基己基,更佳為苯甲基、苯乙基、1-苯基乙基、苯丙基、2-苯基丙基、1-苯基丙基、枯基,進而較佳為苯甲基、苯乙基、苯丙基、枯基。
作為通式(1)的R5
,較佳為具有丙烯醯基或甲基丙烯醯基的基;鹵代基;碳數1~12的烷基;碳數1~12的烷氧基;碳數1~12的烷硫基;具有碳數1~20的烷基、碳數1~20的鹵化烷基、碳數6~10的芳基或碳數7~13的芳基烷基的胺基;羥基;碳數6~14的芳基;碳數6~14的芳基氧基;及碳數7~20的芳基烷基,更佳為通式(2)所表示的基;鹵代基;碳數1~12的烷基;碳數1~12的烷氧基;碳數1~12的烷硫基;具有碳數1~6的烷基、苯基或碳數7~9的苯基烷基的胺基;羥基;苯基;苯氧基;及碳數7~12的苯基烷基,進而較佳為通式(2'b)所表示的基;通式(2'd)所表示的基;鹵代基;碳數1~6的烷基;碳數1~6的烷氧基;碳數1~6的烷硫基;具有碳數1~6的烷基、苯基或碳數7~9的苯基烷基的胺基;羥基;苯基;苯氧基;及碳數7~9的苯基烷基,進而更佳為具有碳數1~4的烷基的胺基,特佳為具有兩個碳數1~4的烷基的胺基。
具體而言,較佳為氟基、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、正己基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、第二丁硫基、第三丁硫基、甲基胺基、乙基胺基、正丙基胺基、異丙基胺基、正丁基胺基、異丁基胺基、第二丁基胺基、第三丁基胺基、正戊基胺基、異戊基胺基、正己基胺基、苯基胺基、苯甲基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、二正丙基胺基、二異丙基胺基、二正丁基胺基、二異丁基胺基、二-第二丁基胺基、二-第三丁基胺基、二正戊基胺基、二異戊基胺基、二正己基胺基、二苯基胺基、二苯甲基胺基、羥基、苯基、苯氧基、苯甲基、苯乙基、1-苯基乙基、苯丙基、2-苯基丙基、1-苯基丙基、枯基、下述式所表示者。另外,更佳為氟基、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、甲基胺基、乙基胺基、正丙基胺基、異丙基胺基、正丁基胺基、異丁基胺基、第二丁基胺基、第三丁基胺基、苯基胺基、苯甲基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、二正丙基胺基、二異丙基胺基、二正丁基胺基、二異丁基胺基、二-第二丁基胺基、二-第三丁基胺基、二苯基胺基、二苯甲基胺基、羥基、苯基、苯氧基、苯甲基、苯乙基、苯丙基、枯基、下述式所表示者。
該些中,較佳為甲基胺基、乙基胺基、正丙基胺基、異丙基胺基、正丁基胺基、異丁基胺基、第二丁基胺基、第三丁基胺基、苯基胺基、苯甲基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、二正丙基胺基、二異丙基胺基、二正丁基胺基、二異丁基胺基、二-第二丁基胺基、二-第三丁基胺基、二苯基胺基、二苯甲基胺基、下述式所表示者,更佳為甲基胺基、乙基胺基、正丙基胺基、異丙基胺基、正丁基胺基、異丁基胺基、第二丁基胺基、第三丁基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、二正丙基胺基、二異丙基胺基、二正丁基胺基、二異丁基胺基、二-第二丁基胺基、二-第三丁基胺基,進而較佳為二甲基胺基、二乙基胺基、二正丙基胺基、二異丙基胺基、二正丁基胺基、二異丁基胺基、二-第二丁基胺基、二-第三丁基胺基,特佳為二甲基胺基、二乙基胺基。
作為通式(1)的R6
中的碳數1~20的烷氧基,可列舉與通式(1)的R5
中的碳數1~20的烷氧基相同者,較佳者亦相同。
通式(1)的R6
中的具有取代基的胺基具有一個~兩個、較佳為兩個取代基。作為該取代基,例如可列舉碳數1~20的烷基、碳數1~20的鹵化烷基等。
作為通式(1)的R6
中具有取代基的胺基的取代基中的碳數1~20的烷基及碳數1~20的鹵化烷基,可列舉與通式(1)的R5
中具有取代基的胺基的取代基中的該些相同者,較佳者亦相同。
作為通式(1)的R6
中的具有取代基的或未經取代的胺基,較佳為具有碳數1~20的烷基或碳數1~20的鹵化烷基的胺基或者未經取代的胺基,更佳為具有碳數1~20的烷基的胺基或者未經取代的胺基,進而較佳為具有碳數1~6的烷基的胺基或者未經取代的胺基,特佳為具有碳數1~4的烷基的胺基或者未經取代的胺基。具體而言,例如可列舉:胺基、甲基胺基、乙基胺基、正丙基胺基、異丙基胺基、正丁基胺基、異丁基胺基、第二丁基胺基、第三丁基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、二正丙基胺基、二異丙基胺基、二正丁基胺基、二異丁基胺基、二-第二丁基胺基、二-第三丁基胺基、N,N-乙基甲基胺基、N,N-乙基丙基胺基、N,N-甲基丙基胺基、N,N-丁基甲基胺基、N,N-丁基乙基胺基、N,N-丁基丙基胺基等。
作為通式(1)的R6
中的雜環胺基,可列舉5員環~7員環的雜環胺基,其中較佳為5員環或6員環的雜環胺基。具體而言,例如可列舉:吡咯啶基、1-吡咯基、1-吡唑基、1-咪唑基、3-噁唑基、3-噻唑基、哌啶基、哌嗪基、嗎啉基、1-吡啶基、1-噠嗪基、1-嘧啶基、1-吡嗪基等,其中較佳為吡咯啶基、1-吡咯基、哌啶基、1-吡啶基,更佳為哌啶基。
作為通式(1)的R6
,較佳為具有聚合性不飽和基的基、羥基、碳數1~20的烷氧基、具有碳數1~20的烷基的或未經取代的胺基、以及雜環胺基,更佳為具有丙烯醯基或甲基丙烯醯基的基、羥基、碳數1~6的烷氧基、具有碳數1~6的烷基的或未經取代的胺基、以及5員環或6員環的雜環胺基,進而較佳為通式(2)所表示的基、羥基、碳數1~4的烷氧基、具有碳數1~4的烷基的或未經取代的胺基、以及哌啶基,進而更佳為通式(2)所表示的基,特佳為通式(2'a)所表示的基。
於通式(1)中,鍵結於基本骨架中的苯基的下述通式(1-8)所表示的基可位於該苯基的鄰位、間位、對位中的任一者,較佳為鄰位及對位,更佳為鄰位。具體而言,下述通式(1-8)所表示的基較佳為如下述通式(1-9)及通式(1-9')所表示的化合物般鍵結於基本骨架中的苯基者,更佳為如通式(1-9)所表示的化合物般鍵結於基本骨架中的苯基者。(式中,R6
與所述相同)
作為通式(1-1)的R2
及R3
中的碳數1~20的烷基,可列舉與通式(1)的R5
中的碳數1~20的烷基相同者,較佳者亦相同。
作為通式(1-1)的R2
及R3
中的「具有取代基的或未經取代的碳數6~14的芳基」的碳數6~14的芳基,可列舉苯基、萘基、蒽基等,其中較佳為苯基。
通式(1-1)的R2
及R3
中的具有取代基的碳數6~14的芳基通常具有一個~五個、較佳為一個~三個、更佳為一個取代基。作為該取代基,例如可列舉碳數1~20的烷基等。
作為通式(1-1)的R2
及R3
中「具有取代基的碳數6~14的芳基」的取代基中的碳數1~20的烷基,可列舉與通式(1)的R5
中的碳數1~20的烷基相同者,較佳者亦相同。
作為通式(1-1)的R2
及R3
中的具有取代基的碳數6~14的芳基,可列舉具有碳數1~20的烷基的碳數6~14的芳基等,其中較佳為具有碳數1~20的烷基的苯基、萘基及蒽基,更佳為具有碳數1~12的烷基的苯基,進而較佳為具有碳數1~6的烷基的苯基,特佳為具有碳數1~3的烷基的苯基。具體而言,例如可列舉:鄰甲苯基(甲基苯基)、間甲苯基、對甲苯基、鄰乙基苯基、間乙基苯基、對乙基苯基、鄰丙基苯基、間丙基苯基、對丙基苯基、鄰丁基苯基、間丁基苯基、對丁基苯基、鄰戊基苯基、間戊基苯基、對戊基苯基、鄰己基苯基、間己基苯基、對己基苯基、2,3-二甲苯基(2,3-二甲基苯基)、2,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、2,6-二甲苯基、3,4-二甲苯基、3,5-二甲苯基、均三甲苯基(2,4,6-三甲基苯基)等,其中較佳為對甲苯基、對乙基苯基、對丙基苯基、對丁基苯基、對戊基苯基、對己基苯基、2,4-二甲苯基、2,6-二甲苯基、3,5-二甲苯基、均三甲苯基,更佳為對甲苯基、對乙基苯基、對丙基苯基。再者,所述具體例中的烷基並不限定於正體,亦全部包括第二體、第三體、異體(iso-體)、新體(neo-體)等分支狀者,其中較佳為正體、異體,更佳為正體。
作為於由通式(1-1)的R1
與R2
形成碳數2~4的伸烷基的情況及由R3
與R4
形成碳數2~4的伸烷基的情況下的碳數2~4的伸烷基,可為直鏈狀或分支狀的任一者,較佳為直鏈狀。具體而言,例如可列舉:伸乙基、三亞甲基、伸丙基、1,1-二甲基亞甲基、四亞甲基、1-甲基三亞甲基、2-甲基三亞甲基、1,2-二甲基伸乙基、1,1-二甲基伸乙基、乙基伸乙基等,其中較佳為伸乙基、三亞甲基、四亞甲基,更佳為三亞甲基。
於通式(1-1)中,作為於由R1
與R2
形成碳數2~4的伸烷基的情況及/或由R3
與R4
形成碳數2~4的伸烷基的情況下的通式(1-1)所表示的環結構的具體例,例如可列舉下述者。(式中,*及**與通式(1)中的*及**表示相同的位置,R2
及R3
與所述相同)
作為通式(1-1)的R1
,較佳為氫原子、以及由R1
與R2
形成碳數2~4的直鏈伸烷基者。具體而言,例如可列舉:氫原子、由R1
與R2
形成伸乙基者、由R1
與R2
形成三亞甲基者、由R1
與R2
形成四亞甲基者等,其中較佳為氫原子、由R1
與R2
形成三亞甲基者,更佳為氫原子。
作為通式(1-1)的R2
,較佳為通式(2-4)所表示的基、碳數1~12的烷基、具有碳數1~6的烷基的或未經取代的苯基、以及由R1
與R2
形成碳數2~4的伸烷基者,更佳為通式(2-4'')所表示的基、碳數1~6的烷基、具有碳數1~3的烷基的或未經取代的苯基、以及由R1
與R2
形成碳數2~4的直鏈伸烷基者,進而較佳為碳數1~6的烷基、以及具有碳數1~3的烷基的或未經取代的苯基,特佳為碳數1~4的烷基。 具體而言,例如可列舉:甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、苯基、對甲苯基、對乙基苯基、對丙基苯基、對丁基苯基、對戊基苯基、對己基苯基、2,4-二甲苯基、2,6-二甲苯基、3,5-二甲苯基、均三甲苯基、由R1
與R2
形成伸乙基者、由R1
與R2
形成三亞甲基者、由R1
與R2
形成四亞甲基者、下述式所表示者等。再者,所述具體例中的烷基並不限定於正體,亦全部包括第二體、第三體、異體(iso-體)、新體(neo-體)等分支狀者。該些中,較佳為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、正己基、苯基、對甲苯基、對乙基苯基、對(正丙基)苯基、對異丙基苯基、由R1
與R2
形成三亞甲基者、下述式所表示者,更佳為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、正己基、苯基、對甲苯基、對乙基苯基、對(正丙基)苯基、對異丙基苯基,進而較佳為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基,特佳為甲基、乙基。
作為通式(1-1)的R3
,較佳為通式(2-4)所表示的基、碳數1~12的烷基、具有碳數1~6的烷基的或未經取代的苯基、以及由R3
與R4
形成碳數2~4的伸烷基者,更佳為通式(2-4'')所表示的基、碳數1~6的烷基、具有碳數1~3的烷基的或未經取代的苯基、以及由R3
與R4
形成碳數2~4的直鏈伸烷基者,進而較佳為碳數1~6的烷基、以及具有碳數1~3的烷基的或未經取代的苯基,特佳為碳數1~4的烷基。具體而言,例如可列舉:甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、苯基、對甲苯基、對乙基苯基、對丙基苯基、對丁基苯基、對戊基苯基、對己基苯基、2,4-二甲苯基、2,6-二甲苯基、3,5-二甲苯基、均三甲苯基、由R3
與R4
形成伸乙基者、由R3
與R4
形成三亞甲基者、由R3
與R4
形成四亞甲基者、下述式所表示者等。再者,所述具體例中的烷基並不限定於正體,亦全部包括第二體、第三體、異體(iso-體)、新體(neo-體)等分支狀者。該些中,較佳為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、正己基、苯基、對甲苯基、對乙基苯基、對(正丙基)苯基、對異丙基苯基、由R3
與R4
形成三亞甲基者、下述式所表示者,更佳為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、正己基、苯基、對甲苯基、對乙基苯基、對(正丙基)苯基、對異丙基苯基,進而較佳為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基,特佳為甲基、乙基。
作為通式(1-1)的R4
,較佳為氫原子、以及由R3
與R4
形成碳數2~4的直鏈伸烷基者。具體而言,例如可列舉:氫原子、由R3
與R4
形成伸乙基者、由R3
與R4
形成三亞甲基者、由R3
與R4
形成四亞甲基者等,其中較佳為氫原子、由R3
與R4
形成三亞甲基者,更佳為氫原子。
作為通式(1-2)~通式(1-7)的R31
中的碳數1~20的烷基,可列舉與通式(1)的R5
中的碳數1~20的烷基相同者,較佳者亦相同。
作為通式(1-2)~通式(1-7)的R31
,較佳為通式(2-4)所表示的基或碳數1~12的烷基,更佳為通式(2-4'')所表示的基或碳數1~6的烷基。具體而言,例如可列舉甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、下述式所表示者等。再者,所述具體例中的烷基並不限定於正體,亦全部包括第二體、第三體、異體(iso-體)、新體(neo-體)等分支狀者,其中較佳為正體、異體,更佳為正體。
通式(1)中的*及**與通式(1-1)~通式(1-7)中的*及**相對應,表示通式(1-1)~通式(1-7)所表示的基鍵結於通式(1)所表示的化合物的由*及**所表示的位置。具體而言,由下述結構表示。(式中,R1
~R4
、n1
個R5
、R6
、R31
~R33
、An-
、Ar2
及n1
與所述相同)
作為通式(1)的Ar1
,較佳為通式(1-1)所表示的環結構。
於通式(1)的Ar2
為苯環的情況下,通式(1)由下述通式(10-1)表示。(式中,I~IV表示R5
可進行取代的位置,*及**表示與通式(1-1)~通式(1-7)所表示的環結構的鍵結位置,n1
個R5
、R6
、R32
、R33
、An-
、Ar1
及n1
與所述相同)
通式(10-1)中的n1
個R5
可位於苯環的I位~IV位的任一者,於n1
為1的情況下,R5
較佳為位於II位或III位,更佳為位於II位,於n1
為2的情況下,R5
較佳為位於II位及III位、或II位及IV位,於n1
為3的情況下,R5
較佳為位於II位、III位及IV位。
於通式(1)的Ar2
為萘環的情況下,通式(1)由下述通式(10-4)~通式(10-6)表示。(式中,I~VI表示R5
可進行取代的位置,*及**表示與通式(1-1)~通式(1-7)所表示的環結構的鍵結位置,n1
個R5
、R6
、R32
、R33
、An-
、Ar1
及n1
與所述相同)
通式(10-4)中的n1
個R5
的位置可為萘環的I位~VI位的任一者,較佳為位於IV位或VI位。
通式(10-5)中的n1
個R5
的位置可為萘環的I位~VI位的任一者,較佳為位於III位。
通式(10-6)中的n1
個R5
的位置可為萘環的I位~VI位的任一者,較佳為位於II位或IV位。
於通式(1)的Ar2
為蒽環的情況下,通式(1)由下述通式(10-7)~通式(10-9)表示。(式中,I~VIII表示R5
可進行取代的位置,*及**表示與通式(1-1)~通式(1-7)所表示的環結構的鍵結位置,n1
個R5
、R6
、R32
、R33
、An-
、Ar1
及n1
與所述相同)
通式(10-7)中的n1
個R5
的位置可為蒽環的I位~VIII位的任一者,較佳為位於I位、V位或VI位。
通式(10-8)中的n1
個R5
的位置可為蒽環的I位~VIII位的任一者,較佳為位於II位、V位或VII位。
通式(10-9)中的n1
個R5
的位置可為蒽環的I位~VIII位的任一者,較佳為位於IV位或V位。
作為通式(1)的Ar2
,較佳為苯環。
於通式(1)的Ar2
為苯環的情況下,n1
較佳為0~3的整數,更佳為1或2,特佳為1,於Ar2
為萘環或蒽環的情況下,n1
較佳為0或1,更佳為0。
作為通式(1)的R32
及R33
中的碳數1~6的烷基,可為直鏈狀、分支狀及環狀中的任一者,其中,較佳為直鏈狀及分支狀。另外,碳數1~6的烷基中,較佳為碳數1~4者。具體而言,例如可列舉:甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、環丁基、正戊基、異戊基、第二戊基、第三戊基、新戊基、2-甲基丁基、1,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、環戊基、正己基、異己基、第二己基、第三己基、新己基、2-甲基戊基、1,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、環己基等,其中較佳為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、正己基,更佳為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基,特佳為甲基、乙基。
作為通式(1)的R32
及R33
中的碳數6~14的芳基,可列舉苯基、萘基、蒽基等,其中較佳為苯基。
作為通式(1)的R32
及R33
,較佳為碳數1~6的烷基、苯基,更佳為碳數1~4的烷基。具體而言,例如可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、正己基、苯基等,其中較佳為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基,更佳為甲基、乙基。
[An-
所表示的陰離子] 作為通式(1)的An-
,只要為陰離子即可,具體而言,例如可列舉:包含具有吸電子性的取代基的芳基、具有吸電子性的取代基的磺醯基、鹵化烷基或鹵代基的陰離子;鹵素含氧酸根陰離子或磺酸根陰離子(以下有時簡稱為本發明的陰離子)。
作為本發明的陰離子中包含具有吸電子性的取代基的芳基、具有吸電子性的取代基的磺醯基或鹵化烷基的陰離子中的陰離子部分,例如可列舉:磺酸根陰離子、氮陰離子(N-
)、四級硼陰離子、硝酸根離子、磷酸根離子等,其中較佳為磺酸根陰離子、氮陰離子、四級硼陰離子,更佳為四級硼陰離子。
作為本發明的陰離子中包含鹵代基的陰離子中的陰離子部分,例如可列舉:四級硼陰離子、磷陰離子、銻陰離子等,其中較佳為磷陰離子、銻陰離子。
作為本發明的陰離子中具有吸電子性的取代基的芳基或具有吸電子性的取代基的磺醯基中的吸電子性的取代基,例如可列舉:碳數1~3的鹵化烷基、鹵代基、硝基等,其中較佳為碳數1~3的鹵化烷基、鹵代基,特佳為鹵代基。
作為所述吸電子性的取代基的碳數1~3的鹵化烷基,例如可列舉:氯甲基、三氯甲基、2-氯乙基、2,2,2-三氯乙基、五氯乙基、2-氯丙基、3-氯丙基、2-氯-2-丙基、七氯丙基等氯烷基;溴甲基、三溴甲基、2-溴乙基、2,2,2-三溴乙基、五溴乙基、2-溴丙基、3-溴丙基、2-溴-2-丙基、七溴丙基等溴烷基;碘甲基、三碘甲基、2-碘乙基、2,2,2-三碘乙基、五碘乙基、2-碘丙基、3-碘丙基、2-碘-2-丙基、七碘丙基等碘烷基;氟甲基、三氟甲基、2-氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、五氟乙基、3-氟丙基、3,3,3-三氟丙基、2,2,3,3-四氟丙基、七氟丙基等氟烷基。該些中,較佳為三氯甲基、五氯乙基、七氯丙基、三溴甲基、五溴乙基、七溴丙基、三碘甲基、五碘乙基、七碘丙基、三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基等全鹵代烷基,更佳為三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基等全氟烷基,特佳為三氟甲基。
作為所述吸電子性的取代基的鹵代基,可列舉:氟基、氯基、溴基、碘基,其中較佳為氟基。
本發明的陰離子中具有吸電子性的取代基的芳基中的吸電子性的取代基較佳為所述具體例中的吸電子力強者,較佳為三氟甲基、氟基、硝基,更佳為氟基。
本發明的陰離子中具有吸電子性的取代基的磺醯基中的吸電子性的取代基較佳為所述具體例中的三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基、氟基。
作為本發明的陰離子中具有吸電子性的取代基的芳基中的芳基,例如可列舉苯基、萘基等,其中較佳為苯基。
通式(11)中的m通常為1~5的整數,於R41
為鹵代基的情況下較佳為2~5的整數,更佳為3~5的整數,進而較佳為5。於R41
為硝基的情況下較佳為1~3的整數,更佳為1。於R41
為鹵化烷基的情況下較佳為1~5的整數,更佳為1~3的整數。
通式(12)中的k通常為1~7的整數,於R41
為鹵代基的情況下較佳為2~7的整數。於R41
為硝基的情況下較佳為1~3的整數,更佳為1。於R41
為鹵化烷基的情況下較佳為1~7的整數,更佳為1~3的整數。
通式(11)及通式(12)中的R41
的碳數1~3的鹵化烷基可列舉與本發明的陰離子中的作為吸電子性的取代基的碳數1~3的鹵化烷基相同者,較佳者亦相同。
通式(11)及通式(12)中的R41
的鹵代基可列舉:氟基、氯基、溴基、碘基等,其中較佳為氟基。
通式(11)及通式(12)中的R41
的較佳具體例與所述具有吸電子性的取代基的芳基中的吸電子性的取代基的較佳者相同。
通式(11)所表示的基具體而言例如可列舉:三氟甲基苯基、二(三氟甲基)苯基、三(三氟甲基)苯基、單氟苯基、二氟苯基、三氟苯基、全氟苯基、單氯苯基、二氯苯基、三氯苯基、全氯苯基、單溴苯基、二溴苯基、三溴苯基、全溴苯基、單碘苯基、二碘苯基、三碘苯基、全碘苯基、硝基苯基、二硝基苯基、三硝基苯基等,其中較佳為二氟苯基、三氟苯基、全氟苯基,更佳為全氟苯基。
通式(12)所表示的基具體而言例如可列舉:三氟甲基萘基、二(三氟甲基)萘基、三(三氟甲基)萘基、單氟萘基、二氟萘基、三氟萘基、全氟萘基、單氯萘基、二氯萘基、三氯萘基、全氯萘基、單溴萘基、二溴萘基、三溴萘基、全溴萘基、單碘萘基、二碘萘基、三碘萘基、全碘萘基、硝基萘基、二硝基萘基、三硝基萘基等。
本發明的陰離子中的具有吸電子性的取代基的芳基較佳為所述具體例中的通式(11)所表示的基,具體而言,較佳為三氟甲基苯基、硝基苯基、二硝基苯基、三硝基苯基、單氟苯基、二氟苯基、三氟苯基、全氟苯基,更佳為二氟苯基、三氟苯基、硝基苯基、全氟苯基,特佳為全氟苯基。
作為本發明的陰離子中的具有吸電子性的取代基的磺醯基,例如可列舉:-SO2
-CF3
、-SO2
-C2
F5
、-SO2
-C3
F7
、-SO2
-F、-SO2
-Cl、-SO2
-Br、-SO2
-I等。
作為本發明的陰離子中的鹵化烷基,可列舉碳數1~3的鹵化烷基,其中較佳為全鹵化烷基,具體而言,例如可列舉:三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基、三氯甲基、五氯乙基、七氯丙基、三溴甲基、五溴乙基、七溴丙基、三碘甲基、五碘乙基、七碘丙基等,其中較佳為三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基。
作為本發明的陰離子中的鹵代基,可列舉:氟基、氯基、溴基、碘基,其中較佳為氟基。
作為本發明的包含具有吸電子性的取代基的芳基、具有吸電子性的取代基的磺醯基、鹵化烷基或鹵代基的陰離子,具體而言,例如可列舉下述通式(13)~通式(19)所表示者。(式中,R41
及m與所述相同;m個R41
可相同,亦可不同)
(式中,R42
~R45
分別獨立地表示碳數1~3的鹵化烷基、鹵代基或硝基,m2
~m5
分別獨立地表示1~5的整數;m2
個R42
、m3
個R43
、m4
個R44
及m5
個R45
分別可相同,亦可不同)
作為通式(13)中的m個R41
,較佳為全部相同。
作為通式(13)中的R41
及m的組合,例如可列舉下表記載者。
作為通式(14)及通式(15)中的k個R41
,較佳為全部相同。
作為通式(14)及通式(15)中的R41
及k的組合,例如可列舉下表記載者。
作為通式(16)的R42
~R45
中的碳數1~3的鹵化烷基,可列舉與本發明的陰離子中的作為吸電子性的取代基的碳數1~3的鹵化烷基相同者,較佳者亦相同。
作為通式(16)的R42
~R45
中的鹵代基,可列舉:氟基、氯基、溴基、碘基等,其中較佳為氟基。
作為通式(16)中的m2
個R42
、m3
個R43
、m4
個R44
及m5
個R45
,較佳為分別相同,更佳為全部相同。
作為通式(16)中的R42
~R45
及m2
~m5
的組合,例如可列舉下表記載者。
所述具體例中,特佳為四(五氟苯基)硼(IV)陰離子。
作為通式(17)的R46
中的碳數1~3的鹵化烷基,可列舉與本發明的陰離子中的作為吸電子性的取代基的碳數1~3的鹵化烷基相同者,較佳者亦相同。
作為通式(17)的R46
中的鹵代基,可列舉:氟基、氯基、溴基、碘基等,其中較佳為氟基。
作為通式(17)所表示的陰離子的較佳具體例,例如可列舉:BF4 -
、CF3
BF3 -
、C2
F5
BF3 -
、C3
F7
BF3 -
、(CF3
)4
B-
、(C2
F5
)4
B-
、(C3
F7
)4
B-
等。
作為通式(18)的R47
及R48
中的碳數1~3的鹵化烷基,可列舉與本發明的陰離子中的作為吸電子性的取代基的碳數1~3的鹵化烷基相同者,較佳者亦相同。
作為通式(18)的R47
及R48
中的鹵代基,可列舉:氟基、氯基、溴基、碘基等,其中較佳為氟基。
作為由通式(18)的R47
與R48
形成的碳數2~3的鹵化伸烷基,例如可列舉四氟伸乙基、六氟伸丙基等,其中較佳為六氟伸丙基。
作為通式(19)的R49
,較佳為銻原子。
作為通式(19)的X中的鹵代基,可列舉:氟基、氯基、溴基、碘基等,其中較佳為氟基。
作為本發明的陰離子中的鹵素含氧酸根陰離子的具體例,例如可列舉:次氯酸根陰離子、亞氯酸根陰離子、氯酸根陰離子、過氯酸根陰離子等,其中較佳為過氯酸根陰離子。
作為本發明的陰離子中的磺酸根陰離子的具體例,例如可列舉:甲磺酸根陰離子等碳數1~20的烷基磺酸根陰離子;三氟甲磺酸根陰離子等碳數1~20的鹵化烷基磺酸根陰離子;甲苯磺酸根陰離子、苯磺酸根陰離子等具有烷基作為取代基的或未經取代的苯磺酸根陰離子等。
作為通式(1)的An-
所表示的陰離子,較佳為本發明的陰離子,更佳為包含具有吸電子性的取代基的芳基、具有吸電子性的取代基的磺醯基、鹵化烷基或鹵代基的陰離子,具體而言,較佳為通式(16)~通式(19)所表示者,更佳為通式(16)、通式(18)及通式(19)所表示者,進而較佳為通式(16)及通式(18)所表示者,特佳為通式(16)所表示者。
所述具體例中,進而較佳為四(五氟苯基)硼(IV)陰離子、雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺陰離子,特佳為四(五氟苯基)硼(IV)陰離子。
[本發明的消光劑的較佳具體例] 作為本發明的消光劑的較佳具體例之一,可列舉包含下述通式(1')所表示的化合物者。(式中,R61
及R62
分別獨立地表示碳數1~12的烷基、或具有碳數1~6的烷基的或者未經取代的苯基,R63
及R64
分別獨立地表示碳數1~6的烷基、苯基或碳數7~9的苯基烷基,R65
及R66
分別獨立地表示碳數1~6的烷基或苯基,R6
及An-
與所述相同)
作為通式(1')的R61
及R62
中的碳數1~12的烷基,可列舉與通式(2)及通式(2-4)的A3
中的R10
中的碳數1~12的烷基相同者,較佳者亦相同。
通式(1')的R61
及R62
中的具有碳數1~6的烷基的苯基具有通常為一個~五個、較佳為一個~三個、更佳為一個烷基。另外,碳數1~6的烷基中,較佳為碳數1~3者。作為該碳數1~6的烷基的具體例,可列舉與通式(1)的R32
及R33
中的碳數1~6的烷基的具體例相同者,其中較佳為甲基、乙基、正丙基、異丙基。
作為通式(1')的R61
及R62
中的具有碳數1~6的烷基的苯基,較佳為具有碳數1~3的烷基的苯基。具體而言,例如可列舉:鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、鄰乙基苯基、間乙基苯基、對乙基苯基、鄰丙基苯基、間丙基苯基、對丙基苯基、鄰丁基苯基、間丁基苯基、對丁基苯基、鄰戊基苯基、間戊基苯基、對戊基苯基、鄰己基苯基、間己基苯基、對己基苯基、2,3-二甲苯基、2,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、2,6-二甲苯基、3,4-二甲苯基、3,5-二甲苯基、均三甲苯基等,其中較佳為對甲苯基、對乙基苯基、對丙基苯基、對丁基苯基、對戊基苯基、對己基苯基、2,4-二甲苯基、2,6-二甲苯基、3,5-二甲苯基、均三甲苯基,更佳為對甲苯基、對乙基苯基、對丙基苯基。再者,所述具體例中的烷基並不限定於正體,亦全部包括第二體、第三體、異體(iso-體)、新體(neo-體)等分支狀者,其中較佳為正體、異體,更佳為正體。
作為通式(1')的R61
及R62
,較佳為碳數1~6的烷基、及具有碳數1~3的烷基的或未經取代的苯基,更佳為碳數1~4的烷基。具體而言,例如可列舉:甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、苯基、對甲苯基、對乙基苯基、對丙基苯基、對丁基苯基、對戊基苯基、對己基苯基、2,4-二甲苯基、2,6-二甲苯基、3,5-二甲苯基、均三甲苯基等。再者,所述具體例中的烷基並不限定於正體,亦全部包括第二體、第三體、異體(iso-體)、新體(neo-體)等分支狀者。 該些中,較佳為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、正己基、苯基、對甲苯基、對乙基苯基、對(正丙基)苯基、對異丙基苯基,更佳為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基,特佳為甲基、乙基。
作為通式(1')的R63
及R64
中的碳數1~6的烷基,可列舉與通式(1)的R32
及R33
中的碳數1~6的烷基相同者,較佳者亦相同。
作為通式(1')的R63
及R64
中的碳數7~9的苯基烷基,具體而言,例如可列舉:苯甲基、苯乙基、1-苯基乙基、苯丙基、2-苯基丙基、1-苯基丙基、枯基等,較佳為苯甲基、苯乙基、苯丙基,更佳為苯甲基。
作為通式(1')的R63
及R64
,較佳為碳數1~4的烷基。 作為通式(1')的R63
及R64
,具體而言,例如可列舉:甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、正己基、苯基、苯甲基、苯乙基、苯丙基等,其中較佳為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、苯基、苯甲基,更佳為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基,特佳為甲基、乙基。
作為通式(1')的R65
及R66
中的碳數1~6的烷基,可列舉與通式(1)的R32
及R33
中的碳數1~6的烷基相同者,較佳者亦相同。
作為通式(1')的R65
及R66
,較佳為碳數1~4的烷基。 作為通式(1')的R65
及R66
,具體而言,例如可列舉:甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、正己基、苯基等,其中較佳為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基,更佳為甲基、乙基。
作為通式(1')所表示的化合物的較佳具體例,可列舉下述通式(1'-1)所表示的化合物。(式中,R67
及R68
分別獨立地表示碳數1~6的烷基、或具有碳數1~3的烷基的或者未經取代的苯基,R6
、R63
~R66
及An-
與所述相同)
作為通式(1'-1)的R67
及R68
中的碳數1~6的烷基,可列舉與通式(1)的R32
及R33
中的碳數1~6的烷基相同者,較佳者亦相同。
通式(1'-1)的R67
及R68
中的具有碳數1~3的烷基的苯基具有通常為一個~五個、較佳為一個~三個、更佳為一個烷基。作為該烷基,可列舉:甲基、乙基、正丙基、異丙基。
作為通式(1'-1)的R67
及R68
中的具有碳數1~3的烷基的苯基,具體而言,例如可列舉:鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、鄰乙基苯基、間乙基苯基、對乙基苯基、鄰(正丙基)苯基、鄰異丙基苯基、間(正丙基)苯基、間異丙基苯基、對(正丙基)苯基、對異丙基苯基、2,3-二甲苯基、2,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、2,6-二甲苯基、3,4-二甲苯基、3,5-二甲苯基、均三甲苯基等,其中較佳為對甲苯基、對乙基苯基、對(正丙基)苯基、對異丙基苯基、2,4-二甲苯基、2,6-二甲苯基、3,5-二甲苯基、均三甲苯基,更佳為對甲苯基、對乙基苯基、對(正丙基)苯基、對異丙基苯基。
作為通式(1'-1)的R67
及R68
,較佳為碳數1~4的烷基。 作為通式(1'-1)的R67
及R68
,具體而言,例如可列舉:甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、正己基、苯基、對甲苯基、對乙基苯基、對(正丙基)苯基、對異丙基苯基、2,4-二甲苯基、2,6-二甲苯基、3,5-二甲苯基、均三甲苯基等,其中較佳為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、正己基、苯基、對甲苯基、對乙基苯基、對(正丙基)苯基、對異丙基苯基,更佳為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基,特佳為甲基、乙基。
作為通式(1'-1)所表示的化合物的較佳具體例,可列舉下述通式(1'-2)所表示的化合物。(式中,R69
~R74
分別獨立地表示碳數1~4的烷基,R6
及An-
與所述相同) 作為通式(1'-2)的R69
~R74
中的碳數1~4的烷基,具體而言,例如可列舉:甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基等,較佳為甲基、乙基。
通式(1'-2)的R69
~R72
可相同,亦可不同,較佳為R69
與R70
及R71
與R72
分別相同,更佳為R69
~R72
全部相同。
通式(1'-2)的R73
及R74
可相同,亦可不同,較佳為相同。
作為通式(1'-2)所表示的化合物中的較佳具體例,可列舉後述的通式(3-5)所表示的化合物。
另外,作為本發明的消光劑的較佳具體例之一,可列舉包含下述通式(3)所表示的化合物者。(式中,*及**表示與通式(1-1)~通式(1-7)所表示的環結構的鍵結位置,n1
個R5
、R6
、R32
、R33
、An-
、Ar1
、Ar2
及n1
與所述通式(1)相同;其中,R2
、R3
、n1
個R5
、R6
及R31
中的至少一者為具有聚合性不飽和基的基)
通式(3)所表示的化合物為式中的R2
、R3
、n1
個R5
、R6
及R31
中的至少一者中包含具有聚合性不飽和基的基者,較佳為包含一個或兩個具有聚合性不飽和基的基者,更佳為包含一個具有聚合性不飽和基的基者。具體而言,較佳為式中的R2
、R3
、n1
個R5
、R6
或R31
中的任一者中包含具有聚合性不飽和基的基者、或者式中的R2
、R3
或R31
中的任一者中以及n1
個R5
中的一個R5
中包含具有聚合性不飽和基的基者,更佳為R6
中包含一個具有聚合性不飽和基的基者。再者,所謂「R2
、R3
、n1
個R5
、R6
及R31
中的至少一者中包含具有聚合性不飽和基的基者」,只要n1
個R5
中的一個R5
為具有聚合性不飽和基的基即可,例如亦包括一個R5
為具有聚合性不飽和基的基且其餘的(n1
-1)個R5
為具有聚合性不飽和基的基以外的官能基者。
包含通式(3)所表示的化合物的消光劑除對具有螢光性的化合物的消光效果以外,亦發揮由加熱引起的褪色少的高耐熱效果。進而,包含具有源自通式(3)所表示的化合物的單體單元的聚合物的消光劑具有高耐溶出性及耐候性。
作為通式(3)所表示的化合物中的較佳具體例,可列舉下述通式(3-1)所表示的化合物。{式中,An'-
表示包含具有吸電子性的取代基的芳基、具有吸電子性的取代基的磺醯基、鹵化烷基或鹵代基的陰離子;鹵素含氧酸根陰離子或磺酸根陰離子,R1
~R4
與所述通式(1-1)相同,n1
個R5
、R6
、R32
、R33
及n1
與所述通式(1)相同;其中,R2
、R3
、n1
個R5
及R6
中的至少一者為具有聚合性不飽和基的基}
作為通式(3-1)的An'-
中的包含具有吸電子性的取代基的芳基、具有吸電子性的取代基的磺醯基、鹵化烷基或鹵代基的陰離子;鹵素含氧酸根陰離子或磺酸根陰離子,可列舉與通式(1)中的本發明的陰離子的該些相同者,較佳者亦相同。
作為通式(3-1)所表示的化合物中的較佳具體例,可列舉下述通式(3-2)所表示的化合物。(式中,R2
'及R3
'分別獨立地表示碳數1~12的烷基或具有碳數1~6的烷基的或者未經取代的苯基,可由R1
與R2
'形成碳數2~4的伸烷基,亦可由R3
'與R4
形成碳數2~4的伸烷基,R5-1
表示具有碳數1~6的烷基、苯基或碳數7~9的苯基烷基的胺基,n5
個R5-2
分別獨立地表示鹵代基、碳數1~20的烷基、碳數1~20的烷氧基、碳數1~20的烷硫基、羥基、碳數6~14的芳基、碳數6~14的芳基氧基或碳數7~20的芳基烷基,n5
表示0~3的整數,R1
、R4
、R7
、R34
、R35
、A1
~A3
及An'-
與所述相同)
作為通式(3-2)的R2
'及R3
'中的碳數1~12的烷基,可列舉與通式(2)及通式(2-4)的A3
中的R10
中的碳數1~12的烷基相同者,較佳者亦相同。
作為通式(3-2)的R2
'及R3
'中的具有碳數1~6的烷基的苯基,可列舉與通式(1')的R61
及R62
中的具有碳數1~6的烷基的苯基相同者,較佳者亦相同。
作為於由通式(3-2)的R1
與R2
'形成碳數2~4的伸烷基的情況及由R3
'與R4
形成碳數2~4的伸烷基的情況下的碳數2~4的伸烷基,可列舉和於由通式(1-1)的R1
與R2
形成碳數2~4的伸烷基的情況及由R3
與R4
形成碳數2~4的伸烷基的情況下的碳數2~4的伸烷基相同者,較佳者亦相同。
於通式(3-2)中,作為由R1
與R2
'形成碳數2~4的伸烷基的情況及/或由R3
'與R4
形成碳數2~4的伸烷基的情況的具體例,例如可列舉下述者。(式中,R2
'、R3
'、R5-1
、n5
個R5-2
、R7
、R34
、R35
、A1
~A3
、n5
及An'-
與所述相同)
作為通式(3-2)的R2
',較佳為碳數1~6的烷基、具有碳數1~3的烷基的或未經取代的苯基、以及由R1
與R2
'形成碳數2~4的直鏈伸烷基者。具體而言,例如可列舉:甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、苯基、對甲苯基、對乙基苯基、對丙基苯基、對丁基苯基、對戊基苯基、對己基苯基、2,4-二甲苯基、2,6-二甲苯基、3,5-二甲苯基、均三甲苯基、由R1
與R2
'形成伸乙基者、由R1
與R2
'形成三亞甲基者、由R1
與R2
'形成四亞甲基者等,較佳為甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、苯基、對甲苯基、對乙基苯基、對丙基苯基、由R1
與R2
'形成三亞甲基者。再者,所述具體例中的烷基並不限定於正體,亦全部包括第二體、第三體、異體(iso-體)、新體(neo-體)等分支狀者。 該些中,較佳為碳數1~6的烷基、以及具有碳數1~3的烷基的或未經取代的苯基,特佳為碳數1~4的烷基。具體而言,較佳為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、正己基、苯基、對甲苯基、對乙基苯基、對(正丙基)苯基、對異丙基苯基,更佳為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基,特佳為甲基、乙基。
作為通式(3-2)的R3
',較佳為碳數1~6的烷基、具有碳數1~3的烷基的或未經取代的苯基、以及由R3
'與R4
形成碳數2~4的直鏈伸烷基者。具體而言,例如可列舉:甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、苯基、對甲苯基、對乙基苯基、對丙基苯基、對丁基苯基、對戊基苯基、對己基苯基、2,4-二甲苯基、2,6-二甲苯基、3,5-二甲苯基、均三甲苯基、由R3
'與R4
形成伸乙基者、由R3
'與R4
形成三亞甲基者、由R3
'與R4
形成四亞甲基者等,較佳為甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、苯基、對甲苯基、對乙基苯基、對丙基苯基、由R3
'與R4
形成三亞甲基者。再者,所述具體例中的烷基並不限定於正體,亦全部包括第二體、第三體、異體(iso-體)、新體(neo-體)等分支狀者。 該些中,更佳為碳數1~6的烷基、以及具有碳數1~3的烷基的或未經取代的苯基,進而較佳為碳數1~4的烷基。具體而言,較佳為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、正己基、苯基、對甲苯基、對乙基苯基、對(正丙基)苯基、對異丙基苯基,更佳為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基,特佳為甲基、乙基。
作為通式(3-2)的R5-1
中的具有碳數1~6的烷基、苯基或碳數7~9的苯基烷基的胺基,具體而言,例如可列舉:甲基胺基、乙基胺基、正丙基胺基、異丙基胺基、正丁基胺基、異丁基胺基、第二丁基胺基、第三丁基胺基、正戊基胺基、異戊基胺基、正己基胺基、苯基胺基、苯甲基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、二正丙基胺基、二異丙基胺基、二正丁基胺基、二異丁基胺基、二-第二丁基胺基、二-第三丁基胺基、二正戊基胺基、二異戊基胺基、二正己基胺基、二苯基胺基、二苯甲基胺基等。 該些中,較佳為具有碳數1~4的烷基的胺基,更佳為具有兩個碳數1~4的烷基的胺基。具體而言,較佳為甲基胺基、乙基胺基、正丙基胺基、異丙基胺基、正丁基胺基、異丁基胺基、第二丁基胺基、第三丁基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、二正丙基胺基、二異丙基胺基、二正丁基胺基、二異丁基胺基、二-第二丁基胺基、二-第三丁基胺基,更佳為二甲基胺基、二乙基胺基、二正丙基胺基、二異丙基胺基、二正丁基胺基、二異丁基胺基、二-第二丁基胺基、二-第三丁基胺基,進而較佳為二甲基胺基、二乙基胺基。
作為通式(3-2)的R5-2
中的鹵代基、碳數1~20的烷基、碳數1~20的烷氧基、碳數1~20的烷硫基、羥基、碳數6~14的芳基、碳數6~14的芳基氧基、以及碳數7~20的芳基烷基,可列舉與通式(1)的R5
中的該些相同者,較佳者亦相同。
作為通式(3-2)的R5-2
,較佳為鹵代基、碳數1~12的烷基、碳數1~12的烷氧基、碳數1~12的烷硫基、羥基、碳數6~14的芳基、碳數6~14的芳基氧基及碳數7~20的芳基烷基,更佳為鹵代基、碳數1~12的烷基、碳數1~12的烷氧基、碳數1~12的烷硫基、羥基、苯基、苯氧基及碳數7~12的苯基烷基,進而較佳為鹵代基、碳數1~6的烷基、碳數1~6的烷氧基、碳數1~6的烷硫基、羥基、苯基、苯氧基及碳數7~9的苯基烷基。具體而言,較佳為氟基、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、正己基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、第二丁硫基、第三丁硫基、羥基、苯基、苯氧基、苯甲基、苯乙基、1-苯基乙基、苯丙基、2-苯基丙基、1-苯基丙基、枯基,更佳為氟基、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、羥基、苯基、苯氧基、苯甲基、苯乙基、苯丙基、枯基。
作為通式(3-2)的n5
,較佳為0或1,更佳為0。
於通式(3-2)中,R5-1
及n5
個R5-2
的鍵結位置如下述般表示。(式中,I~IV表示R5-1
及R5-2
可進行取代的位置,R1
、R2
'、R3
'、R4
、R5-1
、n5
個R5-2
、R7
、R34
、R35
、A1
~A3
、n5
及An'-
與所述相同)
通式(3-2)中的R5-1
可位於苯環的I位~IV位的任一者,較佳為位於II位或III位,更佳為位於II位。另外,通式(3-2)中的n5
個R5-2
若不處於R5-1
的鍵結部位,則可位於I位~IV位的任一者,較佳為位於II位~IV位的任一者,更佳為位於II位或III位。
另外,作為與所述表記載的組合一起使用的An'-
,可列舉四(五氟苯基)硼(IV)陰離子、雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺陰離子,較佳為四(五氟苯基)硼(IV)陰離子。
具體而言,例如可列舉:所述組合1~組合8與四(五氟苯基)硼(IV)陰離子或雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺陰離子的組合,較佳為所述組合1~組合8與四(五氟苯基)硼(IV)陰離子的組合,更佳為所述組合1~組合4與四(五氟苯基)硼(IV)陰離子的組合,進而較佳為所述組合3或組合4與四(五氟苯基)硼(IV)陰離子的組合,特佳為所述組合3與四(五氟苯基)硼(IV)陰離子的組合。
本發明的消光劑為可將具有螢光性的化合物發出的螢光消光的消光劑。
本發明的消光劑所消光的對象(以下有時簡稱為消光對象化合物)只要為具有螢光性的化合物即可,具體而言,例如可列舉:具有蒽骨架的化合物、具有氧雜蒽骨架的化合物、具有香豆素骨架的化合物、具有二苯乙烯(stilbene)骨架的化合物、具有萘醯亞胺骨架的化合物、具有苝骨架的化合物、具有吡啶骨架的化合物、具有噁嗪骨架的化合物、具有花青骨架的化合物、具有烯烴骨架的化合物、具有唑骨架的化合物、噻嗪系色素、酞菁系色素、蒽醌系色素、吖啶酮系色素、喹吖啶酮系色素、異吲哚啉酮系色素、硫代黃素(thioflavin)系色素、硫靛系色素、茀系色素、偶氮系色素、二苯基甲烷及三苯基甲烷系色素、三聯苯系色素、系色素、芘系色素等具有螢光性的化合物。
作為所述具有蒽骨架的化合物,例如可列舉:蒽、9,10-雙(苯基乙炔基)蒽、1-氯-9,10-雙(苯基乙炔基)蒽等蒽系色素等。
作為所述具有氧雜蒽骨架的化合物,可列舉:例如玫瑰紅B、玫瑰紅6G、玫瑰紅3B、玫瑰紅101、玫瑰紅110、磺基玫瑰紅(sulforhodamine)101、鹼性紫11、鹼性紅2等玫瑰紅系色素;例如曙紅Y、曙紅B等曙紅系色素;例如螢光素、螢光素異硫氰酸酯等螢光素系色素等。
作為所述具有香豆素骨架的化合物,例如可列舉:香豆素6、香豆素7、香豆素153、香豆素314、香豆素334、香豆素545、香豆素545T、香豆素545P、7-羥基-4-甲基香豆素等香豆素系色素等。
作為所述具有二苯乙烯骨架的化合物,例如可列舉:1,4-雙(2-甲基苯乙烯基)苯、反式-4,4'-二苯基二苯乙烯(trans-4,4'-diphenyl stlibenzene)等二苯乙烯系色素等。
作為所述具有萘醯亞胺骨架的化合物,例如可列舉:鹼性黃51、溶劑黃(Solvent Yellow)11、溶劑黃98、溶劑黃116、溶劑黃43、溶劑黃44等萘醯亞胺系色素等。
作為所述具有苝骨架的化合物,例如可列舉:苝、路瑪近黃(Lumogen Yellow)、路瑪近綠、路瑪近橙、路瑪近粉、路瑪近紅、溶劑橙5、溶劑綠5等苝系色素等。
作為所述具有吡啶骨架的化合物,例如可列舉:1-乙基-2-[4-(對二甲基胺基苯基)-1,3-丁二烯基]-吡啶鎓-過氯酸鹽(吡啶1)等吡啶系色素、吖啶系色素等。
作為所述具有噁嗪骨架的化合物,例如可列舉:乙酸甲酚紫等噁嗪系色素、二噁嗪系色素等。
作为所述具有花青骨架的化合物,例如可列举:4-二氰基亚甲基-2-甲基-6-(對二甲基胺基苯乙烯基)-4H-吡喃等花青系色素等。
作為所述具有烯烴骨架的化合物,例如可列舉:乙烯(ethene)系色素、丁二烯系色素、己三烯系色素等。
作為所述具有唑骨架的化合物,例如可列舉噁唑系色素、噻唑系色素等。
所述消光對象化合物中,較佳為具有蒽骨架、氧雜蒽骨架、香豆素骨架或噁嗪骨架的化合物,更佳為具有氧雜蒽骨架的化合物,特佳為玫瑰紅系色素。具體而言,例如較佳為蒽、9,10-雙(苯基乙炔基)蒽、1-氯-9,10-雙(苯基乙炔基)蒽、玫瑰紅B、玫瑰紅6G、玫瑰紅3B、玫瑰紅101、玫瑰紅110、磺基玫瑰紅、鹼性紫11、鹼性紅2、曙紅Y、曙紅B、螢光素、螢光素異硫氰酸酯、香豆素6、香豆素7、香豆素153、香豆素314、香豆素334、香豆素545、香豆素545T、香豆素545P、7-羥基-4-甲基香豆素,更佳為玫瑰紅B、玫瑰紅6G、玫瑰紅3B、玫瑰紅101、玫瑰紅110、磺基玫瑰紅、鹼性紫11、鹼性紅2、曙紅Y、曙紅B、螢光素、螢光素異硫氰酸酯,特佳為玫瑰紅B、玫瑰紅6G、玫瑰紅3B、玫瑰紅101、玫瑰紅110、磺基玫瑰紅、鹼性紫11、鹼性紅2。
另外,所述消光對象化合物中,亦包含具有聚合性基的所述消光對象化合物即具有螢光性且具有聚合性不飽和基的單體(以下有時簡稱為聚合性消光對象化合物)、及其聚合物。
作為所述聚合性消光對象化合物中的聚合性不飽和基,例如可列舉:丙烯醯基、甲基丙烯醯基、乙烯基芳基、乙烯基氧基、烯丙基等。
所謂所述聚合性消光對象化合物的聚合物,是指以源自聚合性消光對象化合物的單體單元為構成成分的具有螢光性者。
作為聚合性消光對象化合物或其聚合物,例如可為日本專利特開平05-271567號公報、日本專利特開平09-272814號公報、日本專利特開2001-011336號公報、日本專利特開2013-045088號公報、國際公開第2014/126167號公報、國際公開第2015/098999號公報、國際公開第2015/133578號公報、國際公開第2015/147285號公報、國際公開第2015/182680號公報等公報中記載者,亦可為市售品。
作為消光對象化合物,較佳為聚合性消光對象化合物或其聚合物,更佳為聚合性消光對象化合物。
當使用本發明的消光劑對消光對象化合物發出的螢光進行消光時,例如只要視需要於通常在該領域中使用的溶媒中,相對於消光對象化合物的莫耳數,使用通常為0.5當量~300當量、較佳為100當量~200當量的本發明的消光劑即可。該消光反應中的溶媒使用量、溫度、壓力等反應條件只要考慮到有機化學領域中的技術常識而適宜選擇即可。
[本發明的消光劑的製造方法] 本發明的消光劑中,例如,通式(1)為式中不包含具有聚合性不飽和基的基且R6
為羥基、Ar1
為通式(1-1)所表示的環結構者{下述通式(36)所表示的化合物}可利用以下的反應[I]~反應[III]中示出的一系列的方法來製造。
即,首先,使下述通式(31)所表示的化合物與下述通式(32)所表示的化合物於甲醛的存在下反應而獲得下述通式(33)所表示的化合物(反應[I])。繼而,使所得的通式(33)所表示的化合物與下述通式(34)所表示的化合物於有機金屬試劑的存在下反應,進而進行氧化反應而獲得下述通式(35)所表示的化合物(反應[II])。然後,使所得的通式(35)所表示的化合物與碘苯甲酸第三丁基酯於有機金屬試劑的存在下進行反應之後,進行鹽形成反應即可(反應(III))。
(式中,R102
及R103
分別獨立地表示碳數1~20的烷基或具有取代基的或者未經取代的碳數6~14的芳基,可由R1
與R102
形成碳數2~4的伸烷基,亦可由R103
與R4
形成碳數2~4的伸烷基,n1
個R105
分別獨立地表示鹵代基、碳數1~20的烷基、碳數1~20的烷氧基、碳數1~20的烷硫基、具有取代基的或未經取代的胺基、羥基、碳數6~14的芳基、碳數6~14的芳基氧基或碳數7~20的芳基烷基,R1
、R4
、Ar2
及n1
與所述相同)
作為通式(31)的R102
及R103
中的碳數1~20的烷基、及具有取代基的或者未經取代的碳數6~14的芳基,可列舉與所述通式(1-1)的R2
及R3
中的該些相同者,較佳者亦相同。
作為通式(31)的由R1
與R102
形成碳數2~4的伸烷基的情況及由R103
與R4
形成碳數2~4的伸烷基的情況下的碳數2~4的伸烷基,可列舉與所述通式(1-1)的由R1
與R2
形成碳數2~4的伸烷基的情況及由R3
與R4
形成碳數2~4的伸烷基的情況下的碳數2~4的伸烷基相同者,較佳者亦相同。
所述具體例中,特佳為8-溴-2,3,6,7-四氫-1H,5H-苯并[ij]喹嗪。
作為通式(31)的R102
,較佳為碳數1~12的烷基、具有碳數1~6的烷基的或未經取代的苯基、以及由R1
與R102
形成碳數2~4的伸烷基者,更佳為碳數1~6的烷基、具有碳數1~3的烷基的或未經取代的苯基、以及由R1
與R102
形成碳數2~4的直鏈伸烷基者。具體而言,例如可列舉:甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、苯基、對甲苯基、對乙基苯基、對丙基苯基、對丁基苯基、對戊基苯基、對己基苯基、2,4-二甲苯基、2,6-二甲苯基、3,5-二甲苯基、均三甲苯基、由R1
與R102
形成伸乙基者、由R1
與R102
形成三亞甲基者、由R1
與R102
形成四亞甲基者等,較佳為甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、苯基、對甲苯基、對乙基苯基、對丙基苯基、由R1
與R102
形成三亞甲基者。再者,所述具體例中的烷基並不限定於正體,亦全部包括第二體、第三體、異體(iso-體)、新體(neo-體)等分支狀者。 該些中,較佳為碳數1~6的烷基、以及具有碳數1~3的烷基的或未經取代的苯基,特佳為碳數1~4的烷基。具體而言,較佳為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、正己基、苯基、對甲苯基、對乙基苯基、對(正丙基)苯基、對異丙基苯基,更佳為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基,特佳為甲基、乙基。
作為通式(31)的R103
,較佳為碳數1~12的烷基、具有碳數1~6的烷基的或未經取代的苯基、以及由R103
與R4
形成碳數2~4的伸烷基者,更佳為碳數1~6的烷基、具有碳數1~3的烷基的或未經取代的苯基、以及由R103
與R4
形成碳數2~4的直鏈伸烷基者。具體而言,例如可列舉:甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、苯基、對甲苯基、對乙基苯基、對丙基苯基、對丁基苯基、對戊基苯基、對己基苯基、2,4-二甲苯基、2,6-二甲苯基、3,5-二甲苯基、均三甲苯基、由R103
與R4
形成伸乙基者、由R103
與R4
形成三亞甲基者、由R103
與R4
形成四亞甲基者等,較佳為甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、苯基、對甲苯基、對乙基苯基、對丙基苯基、由R103
與R4
形成三亞甲基者。再者,所述具體例中的烷基並不限定於正體,亦全部包括第二體、第三體、異體(iso-體)、新體(neo-體)等分支狀者。 該些中,較佳為碳數1~6的烷基、以及具有碳數1~3的烷基的或未經取代的苯基,特佳為碳數1~4的烷基。具體而言,較佳為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、正己基、苯基、對甲苯基、對乙基苯基、對(正丙基)苯基、對異丙基苯基,更佳為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基,特佳為甲基、乙基。
作為通式(32)的R105
中的鹵代基、碳數1~20的烷基、碳數1~20的烷氧基、碳數1~20的烷硫基、具有取代基的或未經取代的胺基、羥基、碳數6~14的芳基、碳數6~14的芳基氧基或碳數7~20的芳基烷基,可列舉與所述通式(1)的R5
中的該些相同者,較佳者亦相同。
作為通式(32)的R105
,較佳為鹵代基;碳數1~12的烷基;碳數1~12的烷氧基;碳數1~12的烷硫基;具有碳數1~20的烷基、碳數1~20的鹵化烷基、碳數6~10的芳基或碳數7~13的芳基烷基的胺基;羥基;碳數6~14的芳基;碳數6~14的芳基氧基;及碳數7~20的芳基烷基,更佳為鹵代基;碳數1~12的烷基;碳數1~12的烷氧基;碳數1~12的烷硫基;具有碳數1~6的烷基、苯基或碳數7~9的苯基烷基的胺基;羥基;苯基;苯氧基;及碳數7~12的苯基烷基,進而較佳為鹵代基;碳數1~6的烷基;碳數1~6的烷氧基;碳數1~6的烷硫基;具有碳數1~6的烷基、苯基或碳數7~9的苯基烷基的胺基;羥基;苯基;苯氧基;及碳數7~9的苯基烷基,進而更佳為具有碳數1~4的烷基的胺基,特佳為具有兩個碳數1~4的烷基的胺基。
具體而言,較佳為氟基、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、正己基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、第二丁硫基、第三丁硫基、甲基胺基、乙基胺基、正丙基胺基、異丙基胺基、正丁基胺基、異丁基胺基、第二丁基胺基、第三丁基胺基、正戊基胺基、異戊基胺基、正己基胺基、苯基胺基、苯甲基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、二正丙基胺基、二異丙基胺基、二正丁基胺基、二異丁基胺基、二-第二丁基胺基、二-第三丁基胺基、二正戊基胺基、二異戊基胺基、二正己基胺基、二苯基胺基、二苯甲基胺基、羥基、苯基、苯氧基、苯甲基、苯乙基、1-苯基乙基、苯丙基、2-苯基丙基、1-苯基丙基、枯基,更佳為氟基、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、甲基胺基、乙基胺基、正丙基胺基、異丙基胺基、正丁基胺基、異丁基胺基、第二丁基胺基、第三丁基胺基、苯基胺基、苯甲基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、二正丙基胺基、二異丙基胺基、二正丁基胺基、二異丁基胺基、二-第二丁基胺基、二-第三丁基胺基、二苯基胺基、二苯甲基胺基、羥基、苯基、苯氧基、苯甲基、苯乙基、苯丙基、枯基。 該些中,較佳為甲基胺基、乙基胺基、正丙基胺基、異丙基胺基、正丁基胺基、異丁基胺基、第二丁基胺基、第三丁基胺基、苯基胺基、苯甲基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、二正丙基胺基、二異丙基胺基、二正丁基胺基、二異丁基胺基、二-第二丁基胺基、二-第三丁基胺基、二苯基胺基、二苯甲基胺基,更佳為甲基胺基、乙基胺基、正丙基胺基、異丙基胺基、正丁基胺基、異丁基胺基、第二丁基胺基、第三丁基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、二正丙基胺基、二異丙基胺基、二正丁基胺基、二異丁基胺基、二-第二丁基胺基、二-第三丁基胺基,進而較佳為二甲基胺基、二乙基胺基、二正丙基胺基、二異丙基胺基、二正丁基胺基、二異丁基胺基、二-第二丁基胺基、二-第三丁基胺基,特佳為二甲基胺基、二乙基胺基。
於所述反應[I]中,只要使通式(31)所表示的化合物與通式(32)所表示的化合物於酸觸媒中、於甲醛的存在下,於通常為20℃~100℃、較佳為40℃~80℃下進行通常為1小時~24小時、較佳為1小時~12小時反應即可。
作為所述酸觸媒,例如可列舉:乙酸、硫酸、甲磺酸、三氟甲磺酸等,其中較佳為乙酸。該些可分別單獨使用或適宜組合兩種以上而使用。相對於通式(31)所表示的化合物1 mmol,該溶媒的使用量通常為0.1 ml~50 ml,較佳為0.5 ml~10 ml。
相對於通式(31)所表示的化合物的莫耳數,通式(32)所表示的化合物的使用量通常為1當量~10當量,較佳為1當量~3當量。
相對於通式(31)所表示的化合物的莫耳數,甲醛的使用量通常為1當量~20當量,較佳為2當量~5當量。作為該甲醛,可使用福馬林液。
作為通式(34)所表示的化合物的具體例,例如可列舉:二氯二甲基矽烷、二氯二乙基矽烷、二氯二正丙基矽烷、二氯二異丙基矽烷、二氯二正丁基矽烷、二氯二異丁基矽烷、二氯二-第二丁基矽烷、二氯二-第三丁基矽烷、二氯二苯基矽烷等。通式(34)所表示的化合物使用市售品或利用自身公知的方法而適宜合成者即可。
於所述反應[II]中,只要首先使反應[I]所得的通式(33)所表示的化合物與有機金屬試劑預先於溶媒中反應(反應[II-I]),進而添加通式(34)所表示的化合物而使其反應(反應[II-II]),對所得的化合物進行氧化反應即可。
所述反應[II-I]只要於通常為-80℃~40℃、較佳為-70℃~-40℃下進行通常為10分鐘~6小時、較佳為30分鐘~3小時即可,所述反應[II-II]只要於通常為-80℃~80℃、較佳為-70℃~50℃下進行通常為1小時~24小時、較佳為1小時~12小時即可。
作為所述反應[II-I]及反應[II-II]中的溶媒,可列舉:例如二乙基醚、二異丙基醚、乙基甲基醚、四氫呋喃、1,4-二噁烷、二甲氧基乙烷等醚類;例如丙酮、二甲基酮、甲基乙基酮、二乙基酮、2-己酮、第三丁基甲基酮、環戊酮、環己酮等酮類;例如氯甲烷、氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、三氯乙烷、四氯化碳、氯苯等鹵化烴類;例如正己烷、苯、甲苯、二甲苯等烴類;例如乙酸乙酯、乙酸丁酯、丙酸甲酯等酯類;例如乙腈等腈類;例如N,N-二甲基甲醯胺等醯胺類等,其中較佳為醚類,更佳為四氫呋喃。該些可分別單獨使用或適宜組合兩種以上而使用。相對於通式(33)所表示的化合物1 mmol,反應溶媒的使用量通常為0.1 ml~100 ml,較佳為1 ml~50 ml。
相對於通式(33)所表示的化合物的莫耳數,通式(34)所表示的化合物的使用量通常為1當量~5當量,較佳為1當量~3當量。
作為所述反應[II-I]及反應[II-II]中的有機金屬試劑,例如可列舉:有機鋰化合物、格氏(Grignard)試劑、有機鹼土類金屬化合物、有機鋁化合物、有機鋅化合物等,其中較佳為有機鋰化合物,具體而言,例如可列舉:正丁基鋰、第二丁基鋰、第三丁基鋰、正己基鋰等,其中較佳為第二丁基鋰。該些可分別單獨使用或適宜組合兩種以上而使用。另外,該有機金屬試劑使用市售品即可,亦可使用該有機金屬試劑與己烷、環己烷、戊烷等脂肪族烴系溶媒的溶液。
相對於通式(33)所表示的化合物的莫耳數,所述反應[II-I]及反應[II-II]中的有機金屬試劑的使用量通常為1當量~10當量,較佳為2當量~4當量。
所述氧化反應是藉由於反應[II-II]中對所得的化合物添加氧化劑,於溶媒中,以通常為-30℃~50℃、較佳為-20℃~30℃進行通常為1小時~24小時、較佳為2小時~18小時反應來進行。
作為所述氧化反應中的溶媒,可列舉與反應[II-I]及反應[II-II]中的溶媒相同者,其中較佳為酮類,更佳為丙酮。該些可分別單獨使用或適宜組合兩種以上而使用。相對於通式(33)所表示的化合物1 mmol,該溶媒的使用量通常為0.1 ml~100 ml,較佳為1 ml~50 ml。
作為所述氧化反應中的氧化劑,例如可列舉過錳酸鹽等,具體而言,例如可列舉:過錳酸鉀、過錳酸鈉、過錳酸鎂、過錳酸鈣等,其中較佳為過錳酸鉀。該氧化劑使用市售品即可。
相對於通式(33)所表示的化合物的莫耳數,所述氧化劑的使用量通常為1當量~10當量,較佳為2當量~5當量。
於所述反應[III]中,只要首先使碘苯甲酸第三丁基酯與有機金屬試劑預先於溶媒中反應(反應[III-I]),進而添加反應[II]中所得的通式(35)所表示的化合物而使其反應(反應[III-II]),對所得的化合物進行鹽形成反應即可。
所述反應[III-I]只要於通常為-80℃~40℃、較佳為-70℃~-40℃下進行通常為10分鐘~6小時、較佳為30分鐘~3小時即可,所述反應[III-II]只要於通常為-80℃~80℃、較佳為-70℃~50℃下進行通常為1小時~24小時、較佳為1小時~12小時即可。
作為所述反應[III-I]及反應[III-II]中的溶媒及有機金屬試劑,使用與反應[II-I]及反應[II-II]中的溶媒及有機金屬試劑相同者即可。相對於碘苯甲酸第三丁基酯1 mmol,該溶媒的使用量通常為0.1 ml~100 ml,較佳為1 ml~50 ml,相對於碘苯甲酸第三丁基酯的莫耳數,該有機金屬試劑的使用量通常為1當量~5當量,較佳為1當量~3當量。
相對於通式(35)所表示的化合物的莫耳數,碘苯甲酸第三丁基酯的使用量通常為1當量~5當量,較佳為1當量~3當量。碘苯甲酸第三丁基酯使用市售品或利用自身公知的方法而適宜合成者即可。
作為所述鹽形成反應,藉由對反應[III-II]中所得的化合物添加An-
所表示的陰離子的鹽,於溶媒中,以通常為0℃~80℃、較佳為10℃~50℃進行通常為1小時~24小時、較佳為2小時~10小時反應來進行。
作為所述鹽形成反應中的溶媒,可列舉:甲醇、乙醇、異丙醇、四氫呋喃、二噁烷、N,N-二甲基甲醯胺、二氯甲烷、二氯乙烷、乙酸乙酯等有機溶媒,其中較佳為乙醇、二氯甲烷、乙酸乙酯。該些可分別單獨使用或適宜組合兩種以上而使用。相對於通式(35)所表示的化合物1 mmol,反應溶媒的使用量通常為0.1 ml~100 ml,較佳為1 ml~50 ml。
作為所述鹽形成反應中的An-
所表示的陰離子的鹽,可列舉An-
所表示的陰離子的鹼金屬鹽、或無機酸{An-
所表示的陰離子與質子(H+
)的鹽},其中較佳為An-
所表示的陰離子的鹼金屬鹽。
作為所述An-
所表示的陰離子的鹼金屬鹽,可列舉包含An-
所表示的陰離子與鈉、鉀、鋰等鹼金屬的鹽,其中較佳為包含An-
所表示的陰離子與鉀或鋰的鹽。相對於通式(35)所表示的化合物的莫耳數,所述An-
所表示的陰離子的鹼金屬鹽的使用量通常為1當量~2當量,較佳為1當量~1.5當量。
作為所述無機酸,可列舉:鹽酸、溴化氫、碘化氫、次氯酸、亞氯酸、氯酸、過氯酸、六氟磷酸、六氟銻酸等無機酸,其中較佳為鹽酸、過氯酸、六氟磷酸、六氟銻酸。相對於通式(35)所表示的化合物的莫耳數,所述無機酸的使用量通常為1當量~50當量,較佳為1當量~10當量。
於所述鹽形成反應中的An-
所表示的陰離子的鹽為An-
所表示的陰離子的鹼金屬鹽的情況下,較佳為於通式(35)所表示的化合物與碘苯甲酸第三丁基酯的反應後,使An-
所表示的陰離子的鹼金屬鹽於溶媒中、鹽酸共存下反應而經由氯鹽。相對於通式(35)所表示的化合物的莫耳數,該鹽酸的使用量通常為1當量~50當量,較佳為1當量~10當量。
另外,於所述鹽形成反應中的An-
所表示的陰離子的鹽為無機酸的情況下,只要使反應[III-II]中所得的化合物與無機酸於溶媒中反應即可。
本發明的消光劑中,例如,通式(1)為式中不包含具有聚合性不飽和基的基且R6
為羥基、Ar1
為通式(1-2)~通式(1-7)所表示的環結構者{下述通式(36')所表示的化合物}可利用以下的反應[I']~反應[III']中示出的一系列的方法來製造。
即,首先,使下述通式(31')所表示的化合物與通式(32)所表示的化合物於甲醛的存在下反應而獲得下述通式(33')所表示的化合物(反應[I'])。繼而,使所得的通式(33')所表示的化合物與通式(34)所表示的化合物於有機金屬試劑的存在下反應,進而進行氧化反應而獲得下述通式(35')所表示的化合物(反應[II'])。然後,使所得的通式(35')所表示的化合物與碘苯甲酸第三丁基酯於有機金屬試劑的存在下反應,進而添加通式(39)所表示的化合物而使其反應之後,進行鹽形成反應即可(反應[III'])。
{式中,Ar1
'表示下述通式(1-2')~通式(1-7')所表示的環結構,*及**表示與通式(1-2')~通式(1-7')所表示的環結構的鍵結位置;(式中,*及**與通式(31')或通式(33')中的*及**表示相同的位置) n1
個R105
、Ar2
及n1
與所述相同}
(式中,R131
表示碳數1~20的烷基,R38
表示鹵代基、三氟甲基磺醯氧基、甲磺醯氧基(甲基磺醯氧基)或甲苯磺醯氧基(對甲苯磺醯氧基),Ar1
''表示下述通式(1-2'')~通式(1-7'')所表示的環結構,*及**表示與通式(1-2'')~通式(1-7'')所表示的環結構的鍵結位置;(式中,*及**與通式(35')或通式(36')中的*及**表示相同的位置,R131
與所述相同), R32
、R33
、n1
個R105
、Ar1
'、Ar2
及n1
與所述相同)
作為通式(31')的Ar1
',較佳為通式(1-3')及通式(1-5')所表示的環結構。
作為所述通式(31')所表示的化合物,可列舉:1-溴咔唑、2-溴咔唑、3-溴咔唑、4-溴咔唑等。通式(31')所表示的化合物使用市售品或利用自身公知的方法而適宜合成者即可。
作為通式(39)的R131
中的碳數1~20的烷基,可列舉與所述通式(1)的R5
中的碳數1~20的烷基相同者,較佳者亦相同。
作為通式(39)的R38
中的鹵代基,例如可列舉氟基、氯基、溴基、碘基等,其中較佳為碘基。
作為通式(39)的R38
,較佳為鹵代基,更佳為碘基。
作為通式(39)所表示的化合物的具體例,例如可列舉:氟甲烷、氟乙烷、1-氟丙烷、2-氟丙烷、氯甲烷、氯乙烷、1-氯丙烷、2-氯丙烷、溴甲烷、溴乙烷、1-溴丙烷、2-溴丙烷、碘甲烷、碘乙烷、1-碘丙烷、2-碘丙烷、三氟甲磺酸甲酯、三氟甲磺酸乙酯、三氟甲磺酸丙酯、甲磺酸甲酯(methyl mesylate)、甲磺酸乙酯、甲磺酸正丙酯、甲磺酸異丙酯、甲苯磺酸甲酯(methyl tosylate)、甲苯磺酸乙酯、甲苯磺酸正丙酯、甲苯磺酸異丙酯等,其中較佳為氟甲烷、氯甲烷、溴甲烷、碘甲烷、三氟甲磺酸甲酯、甲磺酸甲酯、甲苯磺酸甲酯,更佳為碘甲烷。通式(39)所表示的化合物使用市售品或利用自身公知的方法而適宜合成者即可。
作為通式(36')的Ar1
'',較佳為通式(1-3'')及通式(1-5'')所表示的環結構。
所述反應[I']及反應[II']除使用通式(31')所表示的化合物來代替所述反應[I]及反應[II]中的通式(31)所表示的化合物以外,於相同的條件(反應溶媒、反應溫度、反應時間、各使用量)下進行即可。
於所述反應[III']中,首先使碘苯甲酸第三丁基酯與有機金屬試劑預先於溶媒中反應(反應[III-I']),進而添加反應[II']中所得的通式(35')所表示的化合物而使其反應(反應[III-II']),使所得的化合物與通式(39)所表示的化合物於溶媒中、鹼觸媒的存在下反應(反應[III-III']),最後對所獲得的化合物進行鹽形成反應即可。
所述反應[III-I']、反應[III-II']及鹽形成反應除使用通式(35')所表示的化合物來代替所述反應[III]中的通式(35)所表示的化合物以外,於相同的反應條件(反應溶媒、反應溫度、反應時間、各使用量)下進行即可。
所述反應[III-III']於溶媒中、鹼觸媒的存在下,於通常為0℃~100℃、較佳為10℃~80℃下進行通常為1小時~24小時、較佳為2小時~10小時即可。
作為所述鹼觸媒,可列舉:鉀、鈉等鹼金屬,氫氧化鋰、氫氧化鉀、氫氧化鈉、氫氧化鈣、氫氧化鋇等鹼金屬、鹼土類金屬的氫氧化物,三乙二胺、吡啶、乙二胺、二乙三胺、吡咯啶酮、四氫喹啉等胺類等,可單獨使用該些或同時使用兩種以上。相對於反應[III-II']中所得的化合物與通式(39)所表示的化合物的總重量,鹼觸媒的使用量通常為1倍~50倍,較佳為3倍~10倍。
作為所述溶媒,可列舉:甲醇、乙醇、異丙醇、四氫呋喃、二噁烷、N,N-二甲基甲醯胺、二氯甲烷、二氯乙烷、乙酸乙酯等有機溶媒,其中較佳為乙醇、二氯甲烷、乙酸乙酯。該些可分別單獨使用或適宜組合兩種以上而使用。相對於反應[III-II']中所得的化合物與通式(39)所表示的化合物的總重量,反應溶媒的使用量通常為1倍~50倍,較佳為1倍~15倍。
相對於反應[III-II']中所得的化合物的莫耳數,通式(39)所表示的化合物的使用量通常為1當量~10當量,較佳為1當量~5當量。
本發明的消光劑中,例如,通式(1)為式中不包含具有聚合性不飽和基的基且R6
為碳數1~20的烷氧基、Ar1
為通式(1-1)所表示的環結構者{下述通式(38-1)所表示的化合物}可利用以下的反應[IV-I]中示出的方法來製造。即,藉由使所述反應[III]中所得的通式(36)所表示的化合物與下述通式(37-1)所表示的化合物反應,可獲得下述通式(38-1)所表示的化合物。
另外,本發明的消光劑中,例如,通式(1)為式中不包含具有聚合性不飽和基的基且R6
為具有取代基的或未經取代的胺基、Ar1
為通式(1-1)所表示的環結構者{下述通式(38-2)所表示的化合物}可利用以下的反應[IV-II]中示出的方法來製造。即,藉由使所述反應[III]中所得的通式(36)所表示的化合物與下述通式(37-2)所表示的化合物反應,可獲得下述通式(38-2)所表示的化合物。
另外,本發明的消光劑中,例如,通式(1)為式中不包含具有聚合性不飽和基的基且R6
為雜環胺基、Ar1
為通式(1-1)所表示的環結構者{下述通式(38-3)所表示的化合物}可利用以下的反應[IV-III]中示出的方法來製造。即,藉由使所述反應[III]中所得的通式(36)所表示的化合物與下述通式(37-3)所表示的化合物反應,可獲得下述通式(38-3)所表示的化合物。
另外,本發明的消光劑中,例如,於通式(1)中R6
以外的官能基(R2
、R3
、n1
個R5
及R31
)不包含具有聚合性不飽和基的基且R6
為通式(2)所表示的具有聚合性不飽和基的基、Ar1
為通式(1-1)所表示的環結構者{下述通式(38-4)所表示的化合物}可利用以下的反應[IV-IV]中示出的方法來製造。即,藉由使所述反應[III]中所得的通式(36)所表示的化合物與下述通式(37-4)所表示的化合物反應,可獲得下述通式(38-4)所表示的化合物。
(式中,R6-1
表示碳數1~20的烷基,兩個R6-2
分別獨立地表示氫原子、碳數1~20的烷基、碳數1~20的鹵化烷基,R6-3
表示雜環胺基,R1
、R32
、R33
、R102
、R103
、R4
、n1
個R105
、R7
、A1
~A3
、An-
、Ar2
及n1
與所述相同)
作為通式(37-1)的R6-1
中的碳數1~20的烷基,可列舉與所述通式(1)的R5
中的碳數1~20的烷基相同者,較佳者亦相同。
通式(37-1)所表示的化合物使用市售品即可,作為其具體例,例如可列舉:甲醇、乙醇、1-丙醇、2-丙醇等。
作為通式(37-2)的R6-2
中的碳數1~20的烷基,可列舉與所述通式(1)的R5
中的碳數1~20的烷基相同者,較佳者亦相同。
作為通式(37-2)的R6-2
中的碳數1~20的鹵化烷基,可列舉與所述通式(1)的R5
中具有取代基的胺基的取代基中的碳數1~20的鹵化烷基相同者,較佳者亦相同。
作為通式(37-2)的R6-2
,較佳為氫原子及碳數1~20的烷基,更佳為氫原子及碳數1~12的烷基,進而較佳為碳數1~6的烷基,特佳為碳數1~3的烷基。具體而言,例如可列舉:甲基、乙基、正丙基、異丙基等。
通式(37-2)所表示的化合物使用市售品或利用自身公知的方法而適宜合成者即可,作為其具體例,例如可列舉:氨、三氟甲基胺、五氟乙基胺、七氟丙基胺、甲基胺、乙基胺、正丙基胺、異丙基胺、二甲基胺、二乙基胺、二(正丙基)胺、N-乙基甲基胺、N-乙基丙基胺、N-甲基丙基胺等。
作為通式(37-3)的R6-3
中的雜環胺基,可列舉與所述通式(1)的R6
中的雜環胺基相同者,較佳者亦相同。
通式(37-3)所表示的化合物使用市售品或利用自身公知的方法而適宜合成者即可,作為其具體例,例如可列舉:吡咯啶、吡咯、吡唑、咪唑、噁唑、噻唑、哌啶、哌嗪、嗎啉、吡啶、噠嗪、嘧啶、吡嗪等,其中較佳為吡咯啶、吡咯、哌啶、吡啶,更佳為哌啶。
於所述反應[IV-I]中,只要使通式(36)所表示的化合物與通式(37-1)所表示的化合物於溶媒中、脫水縮合劑的存在下,於通常為10℃~150℃、較佳為20℃~100℃下,進行通常為1小時~50小時、較佳為5小時~40小時反應即可。
相對於通式(36)所表示的化合物的重量,通式(37-1)所表示的化合物的使用量通常為1倍~50倍,較佳為1倍~15倍。
於所述反應[IV-II]中,只要使通式(36)所表示的化合物與通式(37-2)所表示的化合物於溶媒中、脫水縮合劑的存在下,於通常為0℃~150℃、較佳為10℃~80℃下,進行通常為1小時~24小時、較佳為3小時~18小時反應即可。
相對於通式(36)所表示的化合物的莫耳數,通式(37-2)所表示的化合物的使用量通常為1當量~20當量,較佳為1當量~5當量。
於所述反應[IV-III]中,只要使通式(36)所表示的化合物與通式(37-3)所表示的化合物於溶媒中、脫水縮合劑的存在下,於通常為0℃~150℃、較佳為10℃~80℃下,進行通常為1小時~24小時、較佳為2小時~18小時反應即可。
相對於通式(36)所表示的化合物的莫耳數,通式(37-3)所表示的化合物的使用量通常為1當量~20當量,較佳為1當量~5當量。
於所述反應[IV-IV]中,只要使通式(36)所表示的化合物與通式(37-4)所表示的化合物於溶媒中、脫水縮合劑的存在下,於通常為0℃~150℃、較佳為10℃~80℃下,進行通常為1小時~24小時、較佳為2小時~18小時反應即可。
相對於通式(36)所表示的化合物的莫耳數,通式(37-4)所表示的化合物的使用量通常為1當量~20當量,較佳為1當量~5當量。
作為所述反應[IV-I]~反應[IV-IV]中使用的溶媒,可列舉與反應[II-I]及反應[II-II]中的溶媒相同者,其中較佳為醚類、鹵化烴類、烴類,更佳為四氫呋喃、二氯甲烷、甲苯。該些可分別單獨使用或適宜組合兩種以上而使用。相對於通式(36)所表示的化合物與通式(37-1)、通式(37-2)、通式(37-3)或通式(37-4)所表示的化合物的總重量,反應溶媒的使用量通常為1倍~50倍,較佳為2倍~15倍。
作為所述反應[IV-I]~反應[IV-IV]中使用的脫水縮合劑,只要為通常作為脫水縮合劑而使用者即可,可列舉:例如五氧化二磷、無水氯化鋅等無機脫水劑類;例如二環己基碳二醯亞胺、二異丙基碳二醯亞胺、1-乙基-3-(3-二甲基胺基丙基碳二醯亞胺)鹽酸鹽等碳二醯亞胺類;例如多磷酸、乙酸酐、硫酸、羰基二咪唑、對甲苯磺酸等,其中較佳為碳二醯亞胺類。相對於通式(36)所表示的化合物的莫耳數,該脫水縮合劑的使用量通常為1當量~20當量,較佳為1當量~10當量。於所述反應[IV-I]~反應[IV-IV]中,為了提高脫水縮合劑的效率,亦可使用二甲基胺基吡啶等觸媒。相對於通式(36)所表示的化合物的莫耳數,該觸媒的使用量通常為0.1當量~10當量。
作為於通式(1)中R6
以外的官能基(R2
、R3
、n1
個R5
及/或R31
)為具有聚合性不飽和基的基的化合物的製造方法,例如可列舉以下方法:藉由使通式(36)、通式(36')及通式(38-1)~通式(38-4)所表示的化合物中的R102
、R103
、n1
個R105
及/或R131
為下述通式(2-5)或通式(2-6)所表示的基的化合物(以下有時簡稱為具有羥基末端的化合物)與丙烯醯氯、甲基丙烯醯氯、丙烯酸酐或甲基丙烯酸酐反應,製造包含通式(2)所表示的具有聚合性不飽和基的基的化合物。(式中,A1
及A2
與所述相同)
所述製造方法只要使所述具有羥基末端的化合物與丙烯醯氯、甲基丙烯醯氯、丙烯酸酐或甲基丙烯酸酐於溶媒中、視需要於聚合抑制劑的存在下,於通常為0℃~80℃、較佳為10℃~50℃下,進行通常為1小時~72小時、較佳為2小時~48小時反應即可。
作為所述製造方法中的溶媒,例如可列舉:丙腈、四氫呋喃、二噁烷、N,N-二甲基甲醯胺、二氯甲烷、氯仿、甲基丙烯酸、丙烯酸等。該些可分別單獨使用或適宜組合兩種以上而使用。相對於具有羥基末端的化合物與甲基丙烯酸酐或丙烯酸酐的反應的總容量,反應溶媒的使用量通常為1倍量~50倍量,較佳為1倍量~20倍量。
相對於具有羥基末端的化合物的莫耳數,丙烯醯氯、甲基丙烯醯氯、丙烯酸酐或甲基丙烯酸酐的使用量通常為1當量~20當量,較佳為1當量~10當量。
於所述製造方法中,於使用丙烯醯氯或丙烯酸酐的情況下,具有羥基末端的化合物中的羥基末端成為丙烯醯基。另外,於所述製造方法中,於使用甲基丙烯醯氯或甲基丙烯酸酐的情況下,具有羥基末端的化合物中的羥基末端成為甲基丙烯醯基。
作為所述製造方法中的聚合抑制劑,例如可列舉對甲氧基苯酚等。
所述製造方法中的具有羥基末端的化合物可藉由於反應[I]~反應[IV-IV]或反應[I']~反應[III']中使用下述通式(40-1)~通式(40-3)所表示的化合物來代替通式(31)所表示的化合物、使用下述通式(40-4)所表示的化合物來代替通式(32)所表示的化合物或者使用下述通式(40-5)所表示的化合物來代替通式(39)所表示的化合物而製造。{式中,R39
表示通式(2-5)或通式(2-6)所表示的基,R1
、R102
、R103
、R4
、n5
個R105
、R38
及n5
與所述相同}
於通式(40-1)~通式(40-3)及通式(40-5)中,R39
較佳為通式(2-6)所表示的基。
於通式(40-4)中,R39
較佳為通式(2-5)所表示的基。
作為通式(40-5)所表示的化合物的具體例,例如可列舉:氟甲醇、氟乙醇、1-氟丙醇、2-氟丙醇、氯甲醇、氯乙醇、1-氯丙醇、2-氯丙醇、溴甲醇、溴乙醇、1-溴丙醇、2-溴丙醇、碘甲醇、碘乙醇、1-碘丙醇、2-碘丙醇等。通式(40-5)所表示的化合物使用市售品或利用自身公知的方法而適宜合成者即可。
用以獲得具有羥基末端的化合物的反應除使用通式(40-1)~通式(40-5)所表示的化合物以外,於與反應[I]~反應[IV-IV]或反應[I']~反應[III']相同的反應條件(反應溶媒、反應溫度、反應時間、各使用量)下進行即可。
關於所述本發明的消光劑的製造方法中的各反應時的壓力,只要可不發生延遲地實施一系列的反應,則並無特別限制,例如只要於常壓下進行即可。
於所述本發明的消光劑的製造方法中的各反應後所得的反應物及生成物視需要亦可藉由通常在該領域中所進行的一般的後處理操作及精製操作而分離。具體而言,例如亦可藉由進行過濾、清洗、萃取、減壓濃縮、再結晶、蒸餾、管柱層析等而將所得的反應物及生成物分離。
[本發明的化合物] 本發明的化合物為本發明的消光劑一項中所述的通式(3)所表示的化合物。各官能基的具體例及較佳範圍可列舉與於本發明的消光劑一項中所記載者相同者。
作為本發明的化合物,於通式(3)所表示的化合物中,較佳為所述通式(3-1)所表示的化合物,更佳為所述通式(3-2)所表示的化合物,進而較佳為所述通式(3-3)所表示的化合物,進而更佳為所述通式(3-4)所表示的化合物,特佳為所述通式(3-5)所表示的化合物。
本發明的化合物除對具有螢光性的化合物的消光效果以外,亦發揮由加熱引起的褪色少的高耐熱效果。因此,本發明的化合物不僅用於消光劑用途,亦可將該化合物其本身用作染料。
[本發明的化合物的製造方法] 本發明的化合物中,例如於通式(3)中R6
以外的官能基(R2
、R3
、n1
個R5
及R31
)不包含具有聚合性不飽和基的基且R6
為通式(2)所表示的具有聚合性不飽和基的基、Ar1
為通式(1-1)所表示的環結構者{所述通式(38-4)所表示的化合物}可利用與所述本發明的消光劑的製造方法中的反應[I]~反應[III]及反應[IV-IV]所表示的一系列的方法相同的方法來製造。
另外,本發明的化合物中,例如於通式(3)中R6
以外的官能基(R2
、R3
、n1
個R5
及R31
)為具有聚合性不飽和基的基者可利用與所述本發明的消光劑的製造方法中的以下方法相同的方法來製造:藉由使具有羥基末端的化合物與丙烯醯氯、甲基丙烯醯氯、丙烯酸酐或甲基丙烯酸酐反應而製造包含通式(2)所表示的具有聚合性不飽和基的基的化合物的方法。
[本發明的聚合物] 本發明的聚合物為具有源自所述本發明的化合物的單體單元的聚合物。
本發明的聚合物的重量平均分子量(Mw)通常為2,000~100,000,較佳為2,000~50,000,更佳為2,000~30,000。另外,其分散度(Mw/Mn)通常為1.00~5.00,較佳為1.00~3.00。
本發明的聚合物只要為具有源自所述本發明的化合物的單體單元者,則可為均聚物,亦可為共聚物,但就耐熱性效果高的方面而言,較佳為共聚物。
作為該共聚物,例如可列舉將源自具有聚合性不飽和基的螢光性染料的單體單元及/或者源自下述通式(4)、通式(5)、通式(6)或通式(7)所表示的化合物的單體單元的一種~兩種、以及源自所述通式(3)所表示的化合物的單體單元作為構成成分者(以下有時簡稱為本發明的共聚物)。
[式中,R11
表示氫原子或甲基,R12
表示氫原子、碳數1~20的烷基、碳數1~10的羥基烷基、碳數6~10的芳基、碳數7~13的芳基烷基、碳數2~9的烷氧基烷基、碳數3~9的烷氧基烷氧基烷基、碳數7~13的芳基氧基烷基、碳數5~7的嗎啉代烷基、碳數3~9的三烷基矽烷基、具有氧原子的碳數6~12的脂環式烴基、碳數3~9的二烷基胺基烷基、碳數1~18的氟烷基、碳數9~14的N-伸烷基鄰苯二甲醯亞胺基、下述通式(4-1)所表示的基(式中,q個R21
分別獨立地表示具有羥基作為取代基的或未經取代的碳數1~3的伸烷基,R22
表示具有羥基作為取代基的或未經取代的苯基、或碳數1~3的烷基,q表示1~3的整數)、下述通式(4-2)所表示的基(式中,R23
~R25
分別獨立地表示碳數1~3的烷基,R26
表示碳數1~3的伸烷基)、或下述通式(4-3)所表示的基(式中,R27
表示伸苯基或伸環己基,l表示1~6的整數)]、(式中,R13
表示氫原子或碳數1~3的烷基,R14
表示氫原子、碳數1~3的烷基、碳數3~9的二烷基胺基烷基或碳數1~10的羥基烷基,R11
與所述相同;可由R13
與R14
和與其等鄰接的氮原子形成嗎啉基)、(式中,R15
表示苯基或吡咯啶基,R11
與所述相同)、(式中,R17
表示氮原子或氧原子,R16
表示氫原子、碳數1~20的烷基、碳數1~10的羥基烷基、碳數1~10的鹵化烷基、碳數6~10的芳基、或者具有鹵代基或碳數1~6的烷基作為取代基的碳數6~10的芳基,於R17
為氧原子的情況下,j表示0,於R17
為氮原子的情況下,j表示1)
作為所述源自具有聚合性不飽和基的螢光性染料的單體單元,只要為源自所述聚合性消光對象化合物的單體單元、即源自具有聚合性不飽和基且具有螢光性的化合物並且可與通式(3)所表示的化合物聚合而形成共聚物者即可。
作為所述聚合性不飽和基的具體例,例如可列舉:丙烯醯基、甲基丙烯醯基、乙烯基芳基、乙烯基氧基、烯丙基等。
作為所述具有聚合性不飽和基的螢光性染料,可列舉與作為聚合性消光對象化合物而列舉者相同者,較佳者亦相同。
作為所述具有聚合性不飽和基的螢光性染料,例如可為日本專利特開平05-271567號公報、日本專利特開平09-272814號公報、日本專利特開2001-011336號公報、日本專利特開2013-045088號公報、國際公開第2014/126167號公報、國際公開第2015/098999號公報、國際公開第2015/133578號公報、國際公開第2015/147285號公報、國際公開第2015/182680號公報等中記載者,亦可為市售品。
作為通式(4)中的R11
,較佳為甲基。
作為通式(4)的R12
及通式(7)的R16
中的碳數1~20的烷基,可列舉與通式(1)的R5
中的碳數1~20的烷基相同者,較佳者亦相同。
作為通式(4)的R12
、通式(5)的R14
及通式(7)的R16
中的碳數1~10的羥基烷基,例如可列舉:羥基甲基、羥基乙基、羥基丙基、羥基丁基、羥基戊基、羥基己基、羥基庚基、羥基辛基、羥基壬基、羥基癸基等。
作為通式(4)的R12
及通式(7)的R16
中的碳數6~10的芳基,可列舉苯基、萘基等。
作為通式(4)的R12
中的碳數7~13的芳基烷基,例如可列舉:苯甲基、苯基乙基、苯基丙基、萘基甲基、萘基乙基、萘基丙基等,較佳為苯甲基。
作為通式(4)的R12
中的碳數2~9的烷氧基烷基,例如可列舉:甲氧基甲基、甲氧基乙基、甲氧基丙基、甲氧基丁基、甲氧基戊基、甲氧基己基、甲氧基庚基、甲氧基辛基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、乙氧基丙基、乙氧基丁基、乙氧基戊基、乙氧基己基、乙氧基庚基、丙氧基甲基、丙氧基乙基、丙氧基丙基、丙氧基丁基、丙氧基戊基、丙氧基己基等。
作為通式(4)的R12
中的碳數3~9的烷氧基烷氧基烷基,例如可列舉:甲氧基甲氧基甲基、甲氧基甲氧基乙基、甲氧基甲氧基丙基、乙氧基甲氧基甲基、乙氧基甲氧基乙基、乙氧基甲氧基丙基、丙氧基甲氧基甲基、丙氧基甲氧基乙基、丙氧基甲氧基丙基、乙氧基乙氧基甲基、乙氧基乙氧基乙基、乙氧基乙氧基丙基、丙氧基乙氧基甲基、丙氧基乙氧基乙基、丙氧基乙氧基丙基、丙氧基丙氧基甲基、丙氧基丙氧基乙基、丙氧基丙氧基丙基等。
作為通式(4)的R12
中的碳數7~13的芳基氧基烷基,例如可列舉:苯氧基甲基、苯氧基乙基、苯氧基丙基、萘基氧基甲基、萘基氧基乙基、萘基氧基丙基等。
作為通式(4)的R12
中的碳數5~7的嗎啉代烷基,例如可列舉:嗎啉代甲基、嗎啉代乙基、嗎啉代丙基等。
作為通式(4)的R12
中的碳數3~9的三烷基矽烷基,例如可列舉:三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、三丙基矽烷基、二甲基乙基矽烷基、二乙基甲基矽烷基等。
作為通式(4)的R12
中的具有氧原子的碳數6~12的脂環式烴基,例如可列舉二環戊烯基氧基乙基等。
作為通式(4)的R12
及通式(5)的R14
中的碳數3~9的二烷基胺基烷基,例如可列舉:N,N-二甲基胺基甲基、N,N-二甲基胺基乙基、N,N-二甲基胺基丙基、N,N-二乙基胺基甲基、N,N-二乙基胺基乙基、N,N-二乙基胺基丙基、N,N-二丙基胺基甲基、N,N-二丙基胺基乙基、N,N-二丙基胺基丙基等。
作為通式(4)的R12
中的碳數1~18的氟烷基,例如可列舉:2,2,2-三氟乙基、2,2,3,3-四氟丙基、2,2,3,3,4,4-六氟丁基、2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-十七氟癸基、2-(十七氟辛基)乙基等。
作為通式(4)的R12
中的碳數9~14的N-伸烷基鄰苯二甲醯亞胺基,例如可列舉2-鄰苯二甲醯亞胺基乙基、2-四氫鄰苯二甲醯亞胺基乙基等。
作為通式(4-1)的R21
中的具有羥基作為取代基的或未經取代的碳數1~3的伸烷基,可列舉:亞甲基、伸乙基、三亞甲基、羥基亞甲基、羥基伸乙基、1-羥基三亞甲基、2-羥基三亞甲基等,較佳為伸乙基、三亞甲基、2-羥基三亞甲基。
作為通式(4-1)的R22
中的具有羥基作為取代基的或未經取代的苯基,可列舉羥基苯基、苯基等。
作為通式(4-1)的R22
、通式(4-2)的R23
~R25
及通式(5)的R13
及R14
中的碳數1~3的烷基,可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基。
作為通式(4-1)所表示的基的具體例,可列舉:(4-羥基苯氧基)甲基、(4-羥基苯氧基)乙基、(4-羥基苯氧基)丙基、1-羥基-1-苯氧基甲基、1-羥基-2-苯氧基乙基、2-羥基-3-苯氧基丙基、甲基三亞甲基二醇基、甲基三乙二醇基、甲基三丙二醇基等,其中較佳為(4-羥基苯氧基)丙基、2-羥基-3-苯氧基丙基、甲基三丙二醇基、甲基三乙二醇基。
作為通式(8)的R26
中的碳數1~3的伸烷基,可列舉:亞甲基、伸乙基、三亞甲基等。
作為通式(4-2)所表示的基的具體例,可列舉:三甲基銨甲基、三甲基銨乙基、三乙基銨甲基、三乙基銨乙基等。
作為通式(4)中的R12
,較佳為氫原子、碳數1~20的烷基、碳數1~10的羥基烷基、碳數6~10的芳基、碳數7~13的芳基烷基、碳數2~9的烷氧基烷基、碳數7~13的芳基氧基烷基、通式(4-1)所表示的基、通式(4-3)所表示的基,其中更佳為氫原子、碳數1~20的烷基、碳數1~10的羥基烷基、碳數6~10的芳基、碳數7~13的芳基烷基、碳數2~9的烷氧基烷基,進而較佳為氫原子、碳數1~12的烷基、碳數7~13的芳基烷基,特佳為碳數1~4的烷基。
作為通式(4)的較佳具體例,可列舉:丙烯酸、丙烯酸苄酯、甲基丙烯酸、甲基丙烯酸苄酯、甲基丙烯酸羥基乙酯、甲基丙烯酸甲酯等,其中較佳為甲基丙烯酸、甲基丙烯酸苄酯、甲基丙烯酸甲酯,更佳為甲基丙烯酸甲酯。
作為通式(5)的較佳具體例,可列舉:丙烯醯胺、甲基丙烯醯胺、N,N-二甲基丙烯醯胺、N,N-二甲基甲基丙烯醯胺、N,N-二乙基丙烯醯胺、N,N-二乙基甲基丙烯醯胺、羥基乙基丙烯醯胺、羥基乙基甲基丙烯醯胺、4-丙烯醯基嗎啉、4-甲基丙烯醯基嗎啉等,其中較佳為丙烯醯胺、甲基丙烯醯胺、N,N-二甲基丙烯醯胺、N,N-二乙基丙烯醯胺,更佳為N,N-二乙基丙烯醯胺。
作為通式(6)的較佳具體例,可列舉:苯乙烯、α-甲基苯乙烯、N-乙烯基吡咯啶酮等,其中較佳為苯乙烯、α-甲基苯乙烯,更佳為苯乙烯。
作為通式(7)的R16
中的碳數1~10的鹵化烷基,例如可列舉:氯甲基、氯乙基、氯正丙基、氯異丙基、氯正丁基、氯第三丁基、氯正戊基、氯正己基、氯正庚基、氯正辛基、氯正壬基、氯正癸基、氯環己基、氯環庚基、氟甲基、氟乙基、氟正丙基、氟異丙基、氟正丁基、氟第三丁基、氟正戊基、氟正己基、氟正庚基、氟正辛基、氟正壬基、氟正癸基、氟環己基、氟環庚基等。
作為通式(7)的R16
中的具有鹵代基或碳數1~6的烷基作為取代基的碳數6~10的芳基,例如可列舉:氯苯基、氟苯基、甲基苯基、乙基苯基、正丙基苯基、正丁基苯基、正戊基苯基、正己基苯基、氯萘基、氟萘基、甲基萘基、乙基萘基、正丙基萘基等。
作為通式(7)的較佳具體例,可列舉:順丁烯二酸酐、順丁烯二醯亞胺、N-甲基順丁烯二醯亞胺、N-乙基順丁烯二醯亞胺、N-丁基順丁烯二醯亞胺、N-辛基順丁烯二醯亞胺、N-十二烷基順丁烯二醯亞胺、N-(2-乙基己基)順丁烯二醯亞胺、N-(2-羥基乙基)順丁烯二醯亞胺、N-(2-氯己基)順丁烯二醯亞胺、N-環己基順丁烯二醯亞胺、N-(2-甲基環己基)順丁烯二醯亞胺、N-(2-乙基環己基)順丁烯二醯亞胺、N-(2-氯環己基)順丁烯二醯亞胺、N-苯基順丁烯二醯亞胺、N-(2-甲基苯基)順丁烯二醯亞胺、N-(2-乙基苯基)順丁烯二醯亞胺、N-(2-氯苯基)順丁烯二醯亞胺等,其中較佳為N-苯基順丁烯二醯亞胺。
本發明的共聚物除所述單體單元以外,亦可含有源自各種染料的單體單元。其中,該染料為與具有通式(3)所表示的化合物及聚合性不飽和基的螢光性染料不同者。
具體而言,本發明的共聚物可列舉下表記載的單體單元的組合,其中,較佳為組合1、組合2及組合6~組合12,更佳為組合1、組合2及組合6~組合9,特佳為組合1、組合2及組合6。另外,下述組合2及組合6中,較佳為包含通式(3)所表示的化合物及一種通式(4)所表示的化合物的組合。
關於源自通式(3)所表示的化合物的單體單元、以及源自具有聚合性不飽和基的螢光性染料的單體單元及/或者源自通式(4)、通式(5)、通式(6)或通式(7)所表示的化合物的單體單元的重量比率,只要根據所使用的單體單元的種類而適宜設定即可,相對於所得的聚合物的總重量,源自通式(3)所表示的化合物的單體單元通常為1重量%~90重量%,較佳為5重量%~85重量%。
作為本發明的共聚物的較佳具體例,可列舉含有源自通式(3)所表示的化合物的單體單元、以及源自具有聚合性不飽和基的螢光性染料的單體單元及/或者源自下述通式(4')所表示的化合物的單體單元的一種~兩種而成的聚合物。(式中,R'12
表示氫原子、碳數1~20的烷基、碳數1~10的羥基烷基、碳數6~10的芳基、碳數7~13的芳基烷基或碳數2~9的烷氧基烷基,R11
與所述相同)
通式(4')的R'12
中的碳數1~20的烷基、碳數1~10的羥基烷基、碳數6~10的芳基、碳數7~13的芳基烷基及碳數2~9的烷氧基烷基的具體例可列舉與所述通式(4)中的R12
的該些具體例相同者。
作為通式(4')中的R'12
,較佳為氫原子、碳數1~12的烷基、碳數7~13的芳基烷基,更佳為碳數1~4的烷基。
作為通式(4')的較佳具體例,可列舉:丙烯酸、丙烯酸苄酯、甲基丙烯酸、甲基丙烯酸苄酯、甲基丙烯酸甲酯等,其中較佳為甲基丙烯酸、甲基丙烯酸苄酯、甲基丙烯酸甲酯,更佳為甲基丙烯酸甲酯。
本發明的聚合物除對具有螢光性的化合物的消光效果以外,亦發揮由加熱引起的褪色少的高耐熱效果。另外,本發明的聚合物的耐溶出性及耐候性亦優異。因此,本發明的聚合物不僅用於消光劑用途,亦可將該聚合物其本身用作染料。
另外,於本發明的聚合物為含有源自具有聚合性不飽和基的螢光性染料的單體單元而成的情況下,該聚合物中所含的本發明的化合物(單體)可於聚合物分子內抑制該聚合物中所含的螢光性染料發出的螢光。即,該聚合物與僅包含具有聚合性不飽和基的螢光性染料的聚合物相比,螢光發光得到抑制,且可進一步較佳地用作染料。
關於所述包含具有聚合性不飽和基的螢光性染料而成的本發明的聚合物,可利用一種該聚合物來獲得藉由將含有源自本發明的化合物的單體單元而成的聚合物(聚合物1)與含有源自具有聚合性不飽和基的螢光性染料的單體單元而成的聚合物(聚合物2)這兩種聚合物混合而獲得的效果。即,例如,當藉由所述聚合物2形成彩色濾光片等的著色畫素時,為了抑制聚合物2的螢光發光,必須利用所述聚合物1及聚合物2這兩種聚合物來形成兩層濾光片層。相對於此,於將該包含具有聚合性不飽和基的螢光性染料而成的本發明的聚合物用於形成著色畫素的情況下,可利用一層濾光片層容易地形成與由聚合物1及聚合物2形成的兩層濾光片層同樣地抑制了螢光的著色畫素,亦可減薄濾光片層整體的厚度。
再者,於將本發明的聚合物用作消光劑的情況下,消光對象化合物可列舉與本發明的消光劑一項中記載者相同者,關於其使用量、使用方法等,亦只要依據本發明的消光劑一項中記載的量、方法等即可。
[本發明的聚合物的製造方法] 本發明的聚合物例如可如以下般製造。即,藉由將如上所述般所得的本發明的化合物添加至自身公知的聚合反應中,可獲得本發明的聚合物。於本發明的聚合物為共聚物的情況下,當進行聚合反應時,只要將所述通式(3)所表示的化合物、以及具有聚合性不飽和基的螢光性染料及/或者通式(4)、通式(5)、通式(6)或通式(7)所表示的化合物的一種~兩種以源自所得的聚合物中的各單體的單體單元的比率最終成為如上所述的方式混合後,進行聚合即可。
作為所述聚合反應,例如如以下般進行。即,將通式(3)所表示的化合物、或者通式(3)所表示的化合物以及具有聚合性不飽和基的螢光性染料及/或者通式(4)、通式(5)、通式(6)或通式(7)所表示的化合物的一種~兩種溶解於相對於其總容量而為1倍容量~10倍容量的適當的溶媒例如甲苯、1,4-二噁烷、四氫呋喃、異丙醇、甲基乙基酮、丙二醇單甲基醚乙酸酯等中。繼而,藉由在相對於所溶解的化合物的總量而為0.01重量%~30重量%的聚合起始劑例如偶氮雙異丁腈、2,2'-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)、2,2'-偶氮雙(2-丙酸甲酯)、2,2'-偶氮雙(2-甲基丁腈)、過氧化苯甲醯、過氧化月桂醯等的存在下,於50℃~150℃下反應1小時~48小時而進行。反應後可依據取得高分子的常法進行處理。
[著色組成物1] 如上所述,本發明的化合物或聚合物不僅用於消光劑用途,亦可將該化合物或聚合物其本身用作染料。因此,包含至少一種本發明的化合物或聚合物的著色組成物(以下有時簡稱為本發明的著色組成物1)為由加熱引起的褪色少的著色組成物,進而,可形成具有耐熱性的優異的著色硬化膜。因此,本發明的著色組成物1可用於液晶顯示裝置(LCD)或固體攝像元件(CCD、CMOS等)中使用的彩色濾光片等的著色畫素形成用途、印刷油墨、噴墨油墨、以及塗料等用途,尤其較佳地用作液晶顯示裝置的彩色濾光片用著色組成物。進而,本發明的著色組成物1亦可藉由現有公知的成形方法成形為片、膜、瓶、杯等而作為著色樹脂成形物來使用。由此,亦可用於眼鏡、彩色隱形眼鏡等用途,藉由形成與公知的樹脂的多層結構體亦可被同樣地使用。此外,亦可用於例如光學膜、染髮劑、對化合物或生物材料的標識物質、有機太陽電池的材料等用途。本發明的著色組成物1根據各用途,除所述本發明的化合物或聚合物以外,亦可包含在該領域中通常使用的添加劑等。
例如於將本發明的著色組成物1用於著色樹脂用途的情況下,本發明的著色組成物1較佳為至少包含所述本發明的化合物或聚合物的一種以上且混合有其他樹脂者,更佳為包含本發明的聚合物的一種以上且混合有其他樹脂者。作為其他樹脂,並無特別限定,例如可列舉:聚烯烴樹脂、聚苯乙烯樹脂、聚酯樹脂、聚醯胺樹脂、聚胺基甲酸酯樹脂、聚碳酸酯樹脂、環氧樹脂、丙烯酸樹脂、丙烯腈樹脂等。作為其他樹脂更具體的例子,較佳為源自選自所述具有聚合性不飽和基的螢光性染料、通式(4)所表示的化合物、通式(5)所表示的化合物、通式(6)所表示的化合物及通式(7)所表示的化合物中的一種的均聚物或源自選自該些中的兩種以上的共聚物,更佳為均聚物。作為均聚物,較佳為源自具有聚合性不飽和基的螢光性染料的均聚物及源自通式(4)所表示的化合物的均聚物,更佳為源自具有聚合性不飽和基的螢光性染料的均聚物及源自所述通式(4')所表示的化合物的均聚物。另外,於與其他樹脂混合的情況下,其混合比例只要根據所需求的著色樹脂的顏色而適宜設定即可。於將本發明的著色組成物1用作著色樹脂的情況下,可藉由自身公知的成形方法成形而使用。進而,本發明的著色組成物1除所述本發明的化合物或聚合物及視需要的其他樹脂以外,於不妨礙本發明的目的及效果的範圍內,亦可包含潤滑劑、抗靜電劑、紫外線防止劑、抗氧化劑、光穩定劑、分散劑、加工穩定劑、加工助劑、耐衝擊性改良劑、填充劑、補強劑、防燃劑、塑化劑、發泡劑等於該領域中通常使用的添加劑。本發明的著色組成物1於用於著色樹脂用途的情況下,為即便接觸溶媒,染料的溶出亦少且具有優異的耐候性者。
例如於將本發明的著色組成物1用於著色畫素形成用途的情況下,本發明的著色組成物1較佳為至少包含本發明的化合物或聚合物的一種以上、聚合起始劑、黏合劑樹脂以及自由基聚合性單體或者寡聚物者,視需要亦可包含顏料、溶劑、矽烷偶合劑以及交聯劑等。相對於本發明的著色組成物1的重量,本發明的著色組成物1包含1重量%~50重量%、較佳為5重量%~30重量%的本發明的化合物或聚合物。再者,此處所述本發明的著色組成物1的重量是指去除溶劑的固體成分的重量,於以下本發明中表示相同的含義。
作為所述聚合起始劑,可使用通常於該領域中使用的現有公知的熱聚合起始劑或光聚合起始劑,較佳為光聚合起始劑。具體而言,例如可列舉:二乙氧基苯乙酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、苯偶醯二甲基縮酮、1-(4-異丙基苯基)-2-羥基-2-甲基丙烷-1-酮、4-(2-羥基乙氧基)苯基-(2-羥基-2-丙基)酮、1-羥基環己基-苯基酮、2-甲基-2-嗎啉代(4-甲硫基苯基)丙烷-1-酮、2-苯甲基-2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉代苯基)-丁酮等苯乙酮系;安息香、安息香異丙基醚、安息香異丁基醚等安息香系;2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦等醯基氧化膦系;苯偶醯、甲基苯基乙醛酸酯系;二苯甲酮、鄰苯甲醯基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4,4'-二氯二苯甲酮、羥基二苯甲酮、4-苯甲醯基-4'-甲基-二苯基硫醚、丙烯酸化二苯甲酮、3,3',4,4'-四(第三丁基過氧化羰基)二苯甲酮、3,3'-二甲基-4-甲氧基二苯甲酮等二苯甲酮系;2-異丙基硫雜蒽酮、2,4-二甲基硫雜蒽酮、2,4-二乙基硫雜蒽酮、2,4-二氯硫雜蒽酮等硫雜蒽酮系;米其勒酮、4,4'-二乙基胺基二苯甲酮等胺基二苯甲酮系;1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-辛二酮-2-(鄰苯甲醯基肟)、1-[6-(2-甲基苯甲醯基)-9-乙基-9H-咔唑-3-基]乙酮-鄰乙醯基肟等肟酯系;10-丁基-2-氯吖啶酮、2-乙基蒽醌、9,10-菲醌、樟腦醌等。
所述聚合起始劑可為單獨,亦可含有兩種以上。相對於本發明的著色組成物1的重量,其含量為1重量%~50重量%,較佳為5重量%~30重量%。
作為所述黏合劑樹脂,例如可列舉:具有至少一個羧基或羥基的乙烯性不飽和單體、或者該乙烯性不飽和單體與具有芳香族烴基或脂肪族烴基的乙烯性不飽和單體的共聚物、於該共聚物的側鏈或末端等具有環氧基者或加成丙烯酸酯而成者等。該些可為單獨,亦可組合兩種以上。
作為所述具有羧基的乙烯性不飽和單體的具體例,可列舉:丙烯酸、甲基丙烯酸、甲基丙烯酸苄酯、巴豆酸、α-氯丙烯酸、乙基丙烯酸、肉桂酸等不飽和單羧酸類;順丁烯二酸、順丁烯二酸酐、反丁烯二酸、衣康酸、衣康酸酐、檸康酸、檸康酸酐、中康酸等不飽和二羧酸(酐)類;三價以上的不飽和多元羧酸(酐)類、2-丙烯醯氧基乙基六氫鄰苯二甲酸、2-甲基丙烯醯氧基乙基六氫鄰苯二甲酸、2-甲基丙烯醯氧基乙基-2-羥基丙基鄰苯二甲酸、2-丙烯醯氧基乙基-2-羥基乙基鄰苯二甲酸等。
相對於本發明的著色組成物1的重量,所述黏合劑樹脂的含量為10重量%~50重量%,較佳為20重量%~50重量%。
關於所述自由基聚合性單體或寡聚物,作為一例,可列舉:聚乙二醇二丙烯酸酯(伸乙基的數量為2~14者)、聚乙二醇二甲基丙烯酸酯(伸乙基的數量為2~14者)、三羥甲基丙烷二丙烯酸酯、三羥甲基丙烷二甲基丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、三羥甲基丙烷乙氧基三丙烯酸酯、三羥甲基丙烷乙氧基三甲基丙烯酸酯、三羥甲基丙烷丙氧基三丙烯酸酯、三羥甲基丙烷丙氧基三甲基丙烯酸酯、四羥甲基甲烷三丙烯酸酯、四羥甲基甲烷三甲基丙烯酸酯、四羥甲基甲烷四丙烯酸酯、四羥甲基甲烷四甲基丙烯酸酯、聚丙二醇二丙烯酸酯(伸丙基的數量為2~14者)、聚丙二醇二甲基丙烯酸酯(伸丙基的數量為2~14者)、二季戊四醇五丙烯酸酯、二季戊四醇五甲基丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、二季戊四醇六甲基丙烯酸酯、乙氧基化季戊四醇四丙烯酸酯(乙氧基為40以下者)、丙氧基化季戊四醇四丙烯酸酯(丙氧基為40以下者)、乙氧基化三羥甲基丙烷三丙烯酸酯(乙氧基為40以下者)、丙氧基化三羥甲基丙烷三丙烯酸酯(丙氧基為40以下者)、雙酚A聚氧乙烯二丙烯酸酯、雙酚A聚氧乙烯二甲基丙烯酸酯、雙酚A二氧乙烯二丙烯酸酯、雙酚A二氧乙烯二甲基丙烯酸酯、雙酚A三氧乙烯二丙烯酸酯、雙酚A三氧乙烯二甲基丙烯酸酯、雙酚A十氧乙烯二丙烯酸酯、雙酚A十氧乙烯二甲基丙烯酸酯、異氰脲酸乙氧基改質三丙烯酸酯、多元羧酸(鄰苯二甲酸酐等)與具有羥基及乙烯性不飽和基的化合物(丙烯酸-β-羥基乙酯、甲基丙烯酸-β-羥基乙酯等)的酯化物、丙烯酸或甲基丙烯酸的烷基酯(丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸乙酯、丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸丁酯、丙烯酸-2-乙基己基酯、甲基丙烯酸-2-乙基己基酯等)、丙烯酸-2-羥基乙酯、甲基丙烯酸-2-羥基乙酯、丙烯酸苯氧基乙酯、甲基丙烯酸苯氧基乙酯、N,N-二甲基丙烯醯胺、丙烯酸-N,N-二甲基胺基乙酯、由丙烯酸-N,N-二甲基胺基乙酯的甲基氯化物而得的四級氯化物、由N,N-二甲基胺基丙基丙烯醯胺的甲基氯化物而得的四級氯化物、丙烯醯基嗎啉、N-異丙基丙烯醯胺、N,N-二乙基丙烯醯胺等,其中,較佳為二季戊四醇五丙烯酸酯、二季戊四醇五甲基丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、二季戊四醇六甲基丙烯酸酯,更佳為二季戊四醇五丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯。
作為所述顏料,只要為用以製作紅色或藍色、綠色的著色圖案的顏料即可,例如可列舉酞菁系顏料等。作為該酞菁系顏料,可列舉於中心金屬中包含鎂、鈦、鐵、鈷、鎳、銅、鋅、鋁者,具體而言,例如可列舉:顏色索引(Color Index,C.I.)顏料紅(pigment red)1、C.I.顏料紅2、C.I.顏料紅5、C.I.顏料紅17、C.I.顏料紅31、C.I.顏料紅32、C.I.顏料紅41、C.I.顏料紅122、C.I.顏料紅123、C.I.顏料紅144、C.I.顏料紅149、C.I.顏料紅166、C.I.顏料紅168、C.I.顏料紅170、C.I.顏料紅171、C.I.顏料紅175、C.I.顏料紅176、C.I.顏料紅177、C.I.顏料紅178、C.I.顏料紅179、C.I.顏料紅180、C.I.顏料紅185、C.I.顏料紅187、C.I.顏料紅202、C.I.顏料紅206、C.I.顏料紅207、C.I.顏料紅209、C.I.顏料紅214、C.I.顏料紅220、C.I.顏料紅221、C.I.顏料紅224、C.I.顏料紅242、C.I.顏料紅243、C.I.顏料紅254、C.I.顏料紅255、C.I.顏料紅262、C.I.顏料紅264、C.I.顏料紅272、C.I.顏料藍(pigment blue)15、C.I.顏料藍15:1、C.I.顏料藍15:2、C.I.顏料藍15:3、C.I.顏料藍15:4、C.I.顏料藍15:5、C.I.顏料藍15:6、C.I.顏料藍16、C.I.顏料藍17:1、C.I.顏料藍75、C.I.顏料藍79、C.I.顏料綠(pigment green)7、C.I.顏料綠36、C.I.顏料綠37、C.I.顏料綠58、氯鋁酞菁、羥基鋁酞菁、酞菁氧化鋁、鋅酞菁。
相對於本發明的著色組成物1的重量,所述顏料的含量為10重量%~50重量%,較佳為10重量%~30重量%。
於本發明的著色組成物1包含所述顏料的情況下,較佳為含有顏料分散劑。作為該顏料分散劑,例如可列舉:聚醯胺胺及其鹽、多羧酸及其鹽、高分子量不飽和酸酯、改質聚胺基甲酸酯、改質聚酯、改質聚丙烯酸酯、改質聚甲基丙烯酸酯、丙烯酸系共聚物、甲基丙烯酸系共聚物、萘磺酸福馬林縮合物、聚氧乙烯烷基磷酸酯、聚氧乙烯烷基胺、烷醇胺等。顏料分散劑可單獨使用,亦可組合兩種以上而使用。相對於顏料的重量,其含量通常為1重量%~80重量%,較佳為10重量%~60重量%。
作為所述溶劑,只要根據本發明的著色組成物1中所含的成分而適宜選擇即可。具體而言,例如可列舉:乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯、甲酸戊酯、乙酸異戊酯、丙酸丁酯、丁酸異丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、氧基乙酸甲酯、氧基乙酸乙酯、氧基乙酸丁酯、甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-氧基丙酸甲酯、3-氧基丙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-氧基丙酸甲酯、2-氧基丙酸乙酯、2-氧基丙酸丙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、2-氧代丁酸甲酯、2-氧代丁酸乙酯、二乙二醇二甲基醚、四氫呋喃、乙二醇單甲基醚、乙二醇單乙基醚、甲基溶纖劑乙酸酯、乙基溶纖劑乙酸酯、二乙二醇單甲基醚、二乙二醇單乙基醚、二乙二醇單丁基醚、丙二醇單甲基醚、丙二醇單甲基醚乙酸酯、丙二醇單乙基醚乙酸酯、丙二醇單丙基醚乙酸酯、甲基乙基酮、環己酮、2-庚酮、3-庚酮等。所述溶劑的量為本發明的著色組成物1的濃度於溶劑中成為通常為10重量%~80重量%的量。
所述矽烷偶合劑可於結合於玻璃等基材的情況下使用。作為該矽烷偶合劑,可使用通常於該領域中使用的現有公知者,作為反應性有機官能基,例如可列舉具有環氧基、硫醇基、羥基、胺基、脲基、乙烯基、丙烯醯基等的矽烷偶合劑。具體而言,例如可列舉:β-(3,4-環氧基環己基)乙基三甲氧基矽烷、γ-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷、γ-巰基丙基三甲氧基矽烷、γ-胺基丙基三乙氧基矽烷、N-β-(胺基乙基)-γ-胺基丙基三甲氧基矽烷、γ-脲基丙基三乙氧基矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷、乙烯基-三(β-甲氧基乙氧基)矽烷、γ-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷。所述矽烷偶合劑只要使用於反應溶液中成為通常為0.1重量%~10重量%,較佳為1重量%~5重量%的量即可。
作為所述交聯劑,只要為可藉由交聯反應而進行膜硬化者,則並無特別限定,例如可列舉:(a)環氧樹脂、(b)經選自羥甲基、烷氧基甲基及醯氧基甲基中的至少一個取代基取代的三聚氰胺化合物、胍胺化合物、甘脲化合物或脲化合物、(c)經選自羥甲基、烷氧基甲基及醯氧基甲基中的至少一個取代基取代的苯酚化合物、萘酚化合物或羥基蒽化合物,其中,較佳為多官能環氧樹脂。
相對於本發明的著色組成物1的重量,所述交聯劑的含量為10重量%~50重量%,較佳為20重量%~50重量%。
本發明的著色組成物1除所述記載者以外,亦可包含聚合抑制劑、界面活性劑、添加劑等,該些只要為自身公知者,則並無特別限定,使用量亦只要為通常於該領域中使用的量則並不受限定。
本發明的著色組成物1可將所述成分混合而製備。
[著色組成物2] 本發明的消光劑可形成包含至少一種該消光劑與至少一種消光對象化合物的著色組成物(以下有時簡稱為本發明的著色組成物2)。本發明的著色組成物2可抑制原本消光對象化合物發出的螢光,且例如於用作彩色濾光片的情況下,形成具有高對比度的優異的著色硬化膜。因此,本發明的著色組成物2可用於液晶顯示裝置(LCD)或固體攝像元件(CCD、CMOS等)中使用的彩色濾光片等的著色畫素形成用途、印刷油墨、噴墨油墨、以及塗料等用途,尤其較佳地用作液晶顯示裝置的彩色濾光片用著色組成物。進而,本發明的著色組成物2亦可藉由現有公知的成形方法成形為片、膜、瓶、杯等而作為著色樹脂成形物來使用。由此,亦可用於眼鏡、彩色隱形眼鏡等用途,藉由形成與公知的樹脂的多層結構體亦可被同樣地使用。此外,亦可用於例如光學膜、染髮劑、對化合物或生物材料的標識物質、有機太陽電池的材料等用途。
本發明的著色組成物2較佳為包含本發明的消光劑的至少一種以上、以及消光對象化合物的至少一種以上、聚合起始劑、黏合劑樹脂以及自由基聚合性單體或寡聚物者,視需要亦可包含顏料、溶劑、矽烷偶合劑以及交聯劑等。相對於本發明的著色組成物2的重量,本發明的著色組成物2包含1重量%~80重量%、較佳為10重量%~50重量%的本發明的消光劑。再者,此處所述本發明的著色組成物2的重量是指去除溶劑的固體成分的重量。
作為所述消光對象化合物,可列舉與本發明的消光劑一項中記載者相同者。
相對於本發明的著色組成物2的重量,所述消光對象化合物的含量為1重量%~50重量%,較佳為5重量%~30重量%。
作為本發明的著色組成物2中的聚合起始劑、黏合劑樹脂、自由基聚合性單體或寡聚物、顏料、溶劑、矽烷偶合劑及交聯劑,可列舉與本發明的著色組成物1中的該些相同者,各含量亦相同。
以下藉由實施例對本發明進行進一步詳細敍述,但本發明並不限定於該些實施例。 [實施例]
實施例1 羧酸體(化合物7)的合成 (1)二乙基體(化合物2)的合成 於具備攪拌裝置的圓底燒瓶中,添加33.4 g(194.0 mmol)的3-溴苯胺(化合物1:東京化成工業(股)製造)及200 ml的乙腈並溶解,進而添加136.2 g(873.0 mmol)的碘化乙酯(和光純藥工業(股)製造)及93.8 g(679.0 mmol)的碳酸鉀(和光純藥工業(股)製造),於65度下進行22小時反應。反應結束後,自反應液中濾除不溶物,並藉由減壓濃縮蒸餾去除溶媒,獲得黃色液體。利用矽膠管柱對該液體進行精製,獲得42.3 g的黃色液體的二乙基體(化合物2)(產率96%)。(2)二溴體(化合物3)的合成 於具備攪拌裝置的圓底燒瓶中,添加4.6 g(20.0 mmol)的所述(1)中所得的二乙基體(化合物2)及23 ml的乙酸(和光純藥工業(股)製造)並溶解,進而添加3.3 g(40.0 mmol)的37%福馬林液(和光純藥工業(股)製造),於60度下進行2小時反應。反應結束後,藉由減壓濃縮自反應液中蒸餾去除溶媒,進而添加40 ml的飽和碳酸水,利用乙酸乙酯進行萃取。利用水對藉由萃取而得的溶液進行清洗,並藉由減壓濃縮將溶媒蒸餾去除,獲得黃色液體。利用矽膠管柱對該液體進行精製,獲得4.6 g的無色液體的二溴體(化合物3)(產率98%)。(3)矽烷基-氧雜蒽酮體(化合物4)的合成 於具備攪拌裝置的圓底燒瓶中,添加12.6 g(27.0 mmol)的所述(2)中所得的二溴體(化合物3)及500 ml的四氫呋喃(THF)並溶解,冷卻至-60度後,進而滴加81.0 ml(81.0 mmol)的1.0 M第二丁基鋰己烷-環己烷溶液(關東化學(股)製造),於-60度下進行1小時反應。然後,添加6.3 g(48.6 mmol)的二氯二甲基矽烷(東京化成工業(股)製造),於室溫下進行3小時反應。反應結束後,向反應液中添加1 N鹽酸,利用乙酸乙酯進行萃取。利用水對藉由萃取而得的溶液進行清洗,並藉由減壓濃縮將溶媒蒸餾去除,獲得茶色液體。向該液體中添加250 ml的丙酮,冷卻至0度後,進而分批添加10.7 g(67.5 mmol)的過錳酸鉀(和光純藥工業(股)製造),於0度下進行14小時反應。反應結束後,藉由減壓濃縮自經矽藻土過濾的反應液中蒸餾去除溶媒,獲得黃色液體。利用矽膠管柱對該液體進行精製,獲得4.5 g的黃色固體的矽烷基-氧雜蒽酮體(化合物4)(產率44%)。(4)酯體(化合物6)的合成 於具備攪拌裝置的圓底燒瓶中,添加10.7 g(43.0 mmol)的2-碘苯甲酸(化合物5:和光純藥工業(股)製造)及130 ml的二氯甲烷並溶解,進而添加3.8 g(51.6 mmol)的第三丁基醇(和光純藥工業(股)製造)、6.3 g(51.6 mmol)的4-二甲基胺基吡啶(4-Dimethylaminopyridine,DMAP)(和光純藥工業(股)製造)及10.7 g(51.6 mol)的二環己基碳二醯亞胺(N,N'-Dicyclohexylcarbodiimide,DCC)(和光純藥工業(股)製造),於室溫下進行8小時反應。反應結束後,藉由減壓濃縮自經矽藻土過濾的反應液中蒸餾去除溶媒,獲得黃色液體。利用矽膠管柱對該液體進行精製,獲得10.4 g的無色液體的酯體(化合物6)(產率80%)。(5)羧酸體(化合物7)的合成 於具備攪拌裝置的圓底燒瓶中,添加1.5 g(5.0 mmol)的上述(4)中所得的酯體(化合物6)及30 ml的THF並溶解,冷卻至-60度後,進而滴加10.3 ml(10.3 mmol)的1.0 M第二丁基鋰己烷-環己烷溶液(關東化學(股)製造),於-60度下進行1小時反應。然後。添加1.0 g(2.5 mmol)的上述(3)中所得的矽烷基-氧雜蒽酮體(化合物4),於室溫下進行3小時反應。藉由減壓濃縮而自反應液中蒸餾去除溶媒後,向所得的茶色液體中添加20 ml的二氯甲烷、0.5 g(4.5 mmol)的濃鹽酸(和光純藥工業(股)製造)及1.9 g(2.5 mmol)的四(五氟苯基)硼(IV)的鋰鹽(LiFABA)(東曹·精細化工(Tosoh·Finechem)(股)製造),於室溫下進行7小時反應。反應結束後,利用二氯甲烷將反應液稀釋,並利用水進行清洗,然後藉由減壓濃縮而自反應液中蒸餾去除溶媒,獲得綠色固體。利用矽膠管柱對該固體進行精製,獲得0.7 g的於抗衡陰離子中具有四(五氟苯基)硼(IV)陰離子的藍色固體的羧酸體(化合物7)(產率24%)。
實施例2 單體(化合物9)的合成 於具備攪拌裝置的圓底燒瓶中,添加0.7 g(0.6 mmol)的實施例1中所得的羧酸體(化合物7)及6 ml的二氯甲烷並溶解,進而添加0.1 g(0.7 mmol)的甲基丙烯酸-2-羥基乙酯(化合物8:和光純藥工業(股)製造)、10 mg(0.1 mmol)的4-二甲基胺基吡啶(DMAP)(和光純藥工業(股)製造)及0.2 g(1.0 mol)的1-乙基-3-(3-二甲基胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(WSC)(東洋紡(股)製造),於室溫下進行8小時反應。反應結束後,利用水對反應液進行清洗,並藉由減壓濃縮蒸餾去除溶媒,獲得紅褐色固體。利用矽膠管柱對該固體進行精製,獲得0.3 g的深藍色固體的單體(化合物9)(產率39%)。
實驗例1 單體(化合物9)對玫瑰紅B的消光評價 (1)消光對象化合物的螢光測定 將10.5 mg(0.022 mmol)的玫瑰紅B(和光純藥工業(股)製造)加入至量瓶中,利用甲醇增量為100 ml。利用全移液管(whole pipette)量取1 ml的該溶液,進而利用甲醇增量為100 ml。將其設為A液。利用全移液管量取2 ml的A液,並利用甲醇增量為20 ml(玫瑰紅B的濃度:2.19×10-7
mol/L)。使用分光螢光光度計(日立(股)製造的分光螢光光度計F-4500)對所得的溶液於最大螢光波長下的螢光強度(Ia)進行測定。
(2)消光評價 量取10.3 mg(0.0081 mmol)的實施例2中所得的化合物9,利用甲醇增量為100 ml。將其設為B液。利用全移液管量取2 ml的A液、12 ml的B液,並利用甲醇增量為20 ml(化合物9的濃度:4.84×10-5
mol/L)。使用分光螢光光度計(日立(股)製造的分光螢光光度計F-4500)對所得的溶液於最大螢光波長下的螢光強度(Ib)進行測定。根據所測定的Ia及Ib的值藉由下述式而求出螢光強度的減少率(%)。 螢光強度的減少率(%)=(Ia-Ib)/Ia×100
實驗例2 單體(化合物9)對乙酸甲酚紫的消光評價 (1)消光對象化合物的螢光測定 將10.2 mg(0.032 mmol)的乙酸甲酚紫(和光純藥工業(股)製造)加入至量瓶中,利用甲醇增量為100 ml。利用全移液管量取1 ml的該溶液,進而利用甲醇增量為100 ml。將其設為C液。利用全移液管量取5 ml的C液,並利用甲醇增量為20 ml(乙酸甲酚紫的濃度:7.94×10-7
mol/L)。使用分光螢光光度計(日立(股)製造的分光螢光光度計F-4500)對所得的溶液於最大螢光波長下的螢光強度(Ic)進行測定。
(2)消光評價 利用全移液管量取12 ml的B液、5 ml的C液,並利用甲醇增量為20 ml(化合物9的濃度:4.84×10-5
mol/L)。使用分光螢光光度計(日立(股)製造的分光螢光光度計F-4500)對所得的溶液於最大螢光波長下的螢光強度(Id)進行測定。根據所測定的Ic及Id的值藉由下述式而求出螢光強度的減少率(%)。 螢光強度的減少率(%)=(Ic-Id)/Ic×100
比較例1 二乙基丙烯醯胺對玫瑰紅B的消光評價 量取12.5 mg(0.00098 mmol)的二乙基丙烯醯胺(和光純藥工業(股)製造),利用甲醇增量為100 ml。將其設為B'液。利用全移液管量取2 ml實驗例1中所得的A液、1 ml的B'液,利用甲醇增量為20 ml(二乙基丙烯醯胺的濃度:4.91×10-5
mol/L)。使用分光螢光光度計(日立(股)製造的分光螢光光度計F-4500)對所得的溶液於最大螢光波長下的螢光強度(Ib')進行測定。根據實施例1中所得的Ia的值及所測定的Ib'的值藉由下述式而求出螢光強度的減少率(%)。 螢光強度的減少率(%)=(Ia-Ib')/Ia×100
比較例2 吡啶對玫瑰紅B的消光評價 於比較例1中,除代替使用二乙基丙烯醯胺而使用12.0 mg(0.0015 mmol)的吡啶(和光純藥工業(股)製造)以外,藉由相同的方法而求出螢光強度的減少率(吡啶的濃度:7.58×10-5
mol/L)。
比較例3 三苯基胺對玫瑰紅B的消光評價 於比較例1中,除代替使用二乙基丙烯醯胺而使用28.2 mg(0.0011 mmol)的三苯基胺(和光純藥工業(股)製造)以外,藉由相同的方法而求出螢光強度的減少率(三苯基胺的濃度:5.74×10-5
mol/L)。
比較例4 N,N-二乙基苯胺對玫瑰紅B的消光評價 於比較例1中,除代替使用二乙基丙烯醯胺而使用20.0 mg(0.0013 mmol)的N,N-二乙基苯胺(和光純藥工業(股)製造)以外,藉由相同的方法而求出螢光強度的減少率(N,N-二乙基苯胺的濃度:6.70×10-5
mol/L)。
比較例5 對胺基苯甲酸對玫瑰紅B的消光評價 於比較例1中,除代替使用二乙基丙烯醯胺而使用14.3 mg(0.0010 mmol)的對胺基苯甲酸(和光純藥工業(股)製造)以外,藉由相同的方法而求出螢光強度的減少率(對胺基苯甲酸的濃度:5.21×10-5
mol/L)。
將實驗例1及實驗例2的結果示於表1中。另外,將比較例1~比較例5的結果示於表2中。
根據所述表1所表示的結果,判明本發明的消光劑對於具有氧雜蒽骨架的玫瑰紅B、具有苯并[a]啡噻嗪骨架的乙酸甲酚紫等各種具有螢光性的化合物而言具有可充分抑制所述化合物的螢光發光的程度的消光能力。進而,根據所述表1的實驗例1所表示的結果與所述表2的比較例1~比較例5所表示的結果的比較,判明本發明的消光劑與二乙基丙烯醯胺等現有的消光劑相比較,發揮優異的消光效果。
(2)染料聚合物(源自MMA/化合物10)的合成 於具備攪拌裝置的圓底燒瓶中,添加105 g的丙二醇單甲醚乙酸酯(PGMEA)(大賽璐(股)製造),進行氮氣置換,並加熱至95℃。於三角燒瓶中,添加15 g(12.1 mmol)的(1)中所得的染料單體(化合物10)、285.03 g(2.85 mol)的甲基丙烯酸甲酯(MMA)(和光純藥工業(股)製造)、15 g(65.1 mmol)的2,2'-偶氮雙(2-甲基丙酸甲酯)(商品名V-601:和光純藥工業(股)製造)及105 g的PGMEA並溶解,且於95℃下歷時2小時滴加至圓底燒瓶中。滴加後,於95℃下進行2小時反應。反應結束後,添加1200 g的乙酸乙酯,並滴加至5.2 L的己烷中而再沈澱。濾取再沈澱的聚合物,並進行減壓乾燥,獲得322.06 g的紅色的染料聚合物(源自MMA/化合物10)(產率100%)。
實施例3 聚合物(MMA:化合物9=95:5)的合成 於具備攪拌裝置的圓底燒瓶中,添加1.75 g的PGMEA(大賽璐(股)製造),進行氮氣置換,並加熱至95℃。於三角燒瓶中,添加0.25 g(0.20 mmol)的實施例2中所得的單體(化合物9)、4.75 g(47.44 mmol)的MMA(和光純藥工業(股)製造)、0.25 g(1.09 mmol)的2,2'-偶氮雙(2-甲基丙酸甲酯)(商品名V-601:和光純藥工業(股)製造)及1.75 g的PGMEA並溶解,且於95℃下歷時2小時滴加至圓底燒瓶中。滴加後,於95℃下進行2小時反應。反應結束後,添加14 g的乙酸乙酯,並滴加至80 mL的己烷中而再沈澱。濾取再沈澱的聚合物,並進行減壓乾燥,獲得4.62 g的紅色的聚合物(源自MMA/化合物9,MMA:化合物9=95:5)(產率88%)。
實驗例3 聚合物(MMA:化合物9=95:5)對染料聚合物的消光評價 (1)螢光消光對象的螢光測定 將9.9 mg的合成例1中所得的染料聚合物(源自MMA/化合物10)(其中化合物10:4.01×10-7
mol)加入至量瓶中,利用PGMEA增量為100 ml。將其設為D液。利用全移液管量取1 ml的D液,進而利用PGMEA增量為20 ml(化合物10的濃度:2.00×10-8
mol/L)。使用分光螢光光度計(日立(股)製造的分光螢光光度計F-4500)對所得的溶液於最大螢光波長下的螢光強度(Ie)進行測定。
(2)消光評價 100 mg的實施例3中所得的聚合物(MMA:化合物9=95:5)(其中化合物9:3.92×10-6
mol),利用全移液管1 ml的D液,並利用PGMEA增量為20 ml(化合物9的濃度:1.96×10-4
mol/L)。使用分光螢光光度計(日立(股)製造的分光螢光光度計F-4500)對所得的溶液於最大螢光波長下的螢光強度(If)進行測定。根據所測定的Ie及If的值藉由下述式而求出螢光強度的減少率(%)。 螢光強度的減少率(%)=(Ie-If)/Ie×100
將實驗例3的結果示於表3中。
根據所述表3所表示的結果,判明本發明的聚合物對於具有螢光性的染料聚合物發揮充分的消光效果。即,判明本發明的聚合物亦與本發明的化合物同樣地具有可充分抑制具有螢光性的化合物的螢光發光的程度的消光能力。
無
無
無
Claims (15)
- 一種消光劑,所述消光劑包含下述通式(1)所表示的化合物;式中,n1 個R5 分別獨立地表示具有聚合性不飽和基的基、鹵代基、碳數1~20的烷基、碳數1~20的烷氧基、碳數1~20的烷硫基、具有取代基的或未經取代的胺基、羥基、碳數6~14的芳基、碳數6~14的芳基氧基或碳數7~20的芳基烷基,R6 表示具有聚合性不飽和基的基、羥基、碳數1~20的烷氧基、具有取代基的或未經取代的胺基或雜環胺基,An- 表示陰離子,Ar1 表示下述通式(1-1)~通式(1-7)所表示的環結構,*及**表示與通式(1-1)~通式(1-7)所表示的環結構的鍵結位置;式中,R1 及R4 表示氫原子,R2 及R3 分別獨立地表示具有聚合性不飽和基的基、碳數1~20的烷基或者具有取代基的或未經取代的碳數6~14的芳基,*及**與通式(1)中的*及**表示相同的位置,可由R1 與R2 形成碳數2~4的伸烷基,亦可由R3 與R4 形成碳數2~4的伸烷基、式中,R31 表示具有聚合性不飽和基的基或碳數1~20的烷基,*及**與通式(1)中的*及**表示相同的位置、 Ar2 表示苯環、萘環或蒽環,於Ar2 為苯環的情況下,n1 表示0~4的整數,於Ar2 為萘環的情況下,n1 表示0~6的整數,於Ar2 為蒽環的情況下,n1 表示0~8的整數,R32 及R33 分別獨立地表示碳數1~6的烷基或碳數6~14的芳基。
- 一種化合物,所述化合物由下述通式(3)所表示;式中,n1 個R5 分別獨立地表示具有聚合性不飽和基的基、鹵代基、碳數1~20的烷基、碳數1~20的烷氧基、碳數1~20的烷硫基、具有取代基的或未經取代的胺基、羥基、碳數6~14的芳基、碳數6~14的芳基氧基或碳數7~20的芳基烷基,R6 表示具有聚合性不飽和基的基、羥基、碳數1~20的烷氧基、具有取代基的或未經取代的胺基或雜環胺基,An- 表示陰離子,Ar1 表示下述通式(1-1)~通式(1-7)所表示的環結構,*及**表示與通式(1-1)~通式(1-7)所表示的環結構的鍵結位置;式中,R1 及R4 表示氫原子,R2 及R3 分別獨立地表示具有聚合性不飽和基的基、碳數1~20的烷基或者具有取代基的或未經取代的碳數6~14的芳基,*及**與通式(1)中的*及**表示相同的位置,可由R1 與R2 形成碳數2~4的伸烷基,亦可由R3 與R4 形成碳數2~4的伸烷基、式中,R31 表示具有聚合性不飽和基的基或碳數1~20的烷基,*及**與通式(1)中的*及**表示相同的位置、 Ar2 表示苯環、萘環或蒽環,於Ar2 為苯環的情況下,n1 表示0~4的整數,於Ar2 為萘環的情況下,n1 表示0~6的整數,於Ar2 為蒽環的情況下,n1 表示0~8的整數,R32 及R33 分別獨立地表示碳數1~6的烷基或碳數6~14的芳基;其中,R2 、R3 、n1 個R5 、R6 及R31 中的至少一者為具有聚合性不飽和基的基。
- 如申請專利範圍第6項所述的化合物,其中通式(3)所表示的化合物為下述通式(3-3)所表示的化合物;式中,R7 表示氫原子或甲基,R61 及R62 分別獨立地表示碳數1~12的烷基、或者具有碳數1~6的烷基的或未經取代的苯基,R63 及R64 分別獨立地表示碳數1~6的烷基、苯基或碳數7~9的苯基烷基,R65 及R66 分別獨立地表示碳數1~6的烷基或苯基,A1 表示-O-或下述通式(2-1)所表示的基,A2 表示於鏈中具有選自-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-及伸芳基中的至少一個基的碳數1~21的伸烷基;於鏈中具有選自-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-及伸芳基中的至少一個基且具有羥基作為取代基的碳數1~21的伸烷基;具有羥基作為取代基的碳數1~21的伸烷基;或碳數1~21的伸烷基,A3 表示-NR10 -或-O-,R10 表示氫原子或碳數1~12的烷基,An'- 表示包含具有吸電子性的取代基的芳基、具有吸電子性的取代基的磺醯基、鹵化烷基或鹵代基的陰離子,鹵素含氧酸根陰離子或磺酸根陰離子;式中,R8 表示氫原子、碳數1~12的烷基或下述通式(2-4)所表示的基,R9 表示氫原子或碳數1~12的烷基,A4 表示氮原子或下述式(2-2)所表示的基,n2 表示0~3的整數,可由R8 與R9 和與其等鍵結的-N-(CH2 )n2 -(A4 )n3 -形成5員環~6員環的環狀結構,於由R8 、R9 及-N-(CH2 )n2 -(A4 )n3 -形成5員環~6員環的環狀結構的情況下,n3 表示1,於未形成5員環~6員環的環狀結構的情況下,n3 表示0或1;式中,R7 、A2 及A3 與所述相同。
- 一種聚合物,所述聚合物具有源自下述通式(3)所表示的化合物的單體單元;式中,n1 個R5 分別獨立地表示具有聚合性不飽和基的基、鹵代基、碳數1~20的烷基、碳數1~20的烷氧基、碳數1~20的烷硫基、具有取代基的或未經取代的胺基、羥基、碳數6~14的芳基、碳數6~14的芳基氧基或碳數7~20的芳基烷基,R6 表示具有聚合性不飽和基的基、羥基、碳數1~20的烷氧基、具有取代基的或未經取代的胺基或雜環胺基,An- 表示陰離子,Ar1 表示下述通式(1-1)~通式(1-7)所表示的環結構,*及**表示與通式(1-1)~通式(1-7)所表示的環結構的鍵結位置;式中,R1 及R4 表示氫原子,R2 及R3 分別獨立地表示具有聚合性不飽和基的基、碳數1~20的烷基或者具有取代基的或未經取代的碳數6~14的芳基,*及**與通式(1)中的*及**表示相同的位置,可由R1 與R2 形成碳數2~4的伸烷基,亦可由R3 與R4 形成碳數2~4的伸烷基、式中,R31 表示具有聚合性不飽和基的基或碳數1~20的烷基,*及**與通式(1)中的*及**表示相同的位置、 Ar2 表示苯環、萘環或蒽環,於Ar2 為苯環的情況下,n1 表示0~4的整數,於Ar2 為萘環的情況下,n1 表示0~6的整數,於Ar2 為蒽環的情況下,n1 表示0~8的整數,R32 及R33 分別獨立地表示碳數1~6的烷基或碳數6~14的芳基;其中,R2 、R3 、n1 個R5 、R6 及R31 中的至少一者為具有聚合性不飽和基的基。
- 如申請專利範圍第10項所述的聚合物,其中通式(3)所表示的化合物為下述通式(3-3)所表示的化合物;式中,R7 表示氫原子或甲基,R61 及R62 分別獨立地表示碳數1~12的烷基、或者具有碳數1~6的烷基的或未經取代的苯基,R63 及R64 分別獨立地表示碳數1~6的烷基、苯基或碳數7~9的苯基烷基,R65 及R66 分別獨立地表示碳數1~6的烷基或苯基,A1 表示-O-或下述通式(2-1)所表示的基,A2 表示於鏈中具有選自-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-及伸芳基中的至少一個基的碳數1~21的伸烷基;於鏈中具有選自-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-及伸芳基中的至少一個基且具有羥基作為取代基的碳數1~21的伸烷基;具有羥基作為取代基的碳數1~21的伸烷基;或碳數1~21的伸烷基,A3 表示-NR10 -或-O-,R10 表示氫原子或碳數1~12的烷基,An'- 表示包含具有吸電子性的取代基的芳基、具有吸電子性的取代基的磺醯基、鹵化烷基或鹵代基的陰離子,鹵素含氧酸根陰離子或磺酸根陰離子;式中,R8 表示氫原子、碳數1~12的烷基或下述通式(2-4)所表示的基,R9 表示氫原子或碳數1~12的烷基,A4 表示氮原子或下述式(2-2)所表示的基,n2 表示0~3的整數,可由R8 與R9 和與其等鍵結的-N-(CH2 )n2 -(A4 )n3 -形成5員環~6員環的環狀結構,於由R8 、R9 及-N-(CH2 )n2 -(A4 )n3 -形成5員環~6員環的環狀結構的情況下,n3 表示1,於未形成5員環~6員環的環狀結構的情況下,n3 表示0或1;式中,R7 、A2 及A3 與所述相同。
- 如申請專利範圍第10項至第13項中任一項所述的聚合物,其中所述聚合物為共聚物。
- 如申請專利範圍第14項所述的聚合物,其中所述共聚物是將源自具有聚合性不飽和基的螢光性染料的單體單元及/或者源自下述通式(4)、通式(5)、通式(6)或通式(7)所表示的化合物的單體單元的一種~兩種、以及源自所述通式(3)所表示的化合物的單體單元作為構成成分者;式中,R11 表示氫原子或甲基,R12 表示氫原子、碳數1~20的烷基、碳數1~10的羥基烷基、碳數6~10的芳基、碳數7~13的芳基烷基、碳數2~9的烷氧基烷基、碳數3~9的烷氧基烷氧基烷基、碳數7~13的芳基氧基烷基、碳數5~7的嗎啉代烷基、碳數3~9的三烷基矽烷基、具有氧原子的碳數6~12的脂環式烴基、碳數3~9的二烷基胺基烷基、碳數1~18的氟烷基、碳數9~14的N-伸烷基鄰苯二甲醯亞胺基、下述通式(4-1)所表示的基、下述通式(4-2)所表示的基、或下述通式(4-3)所表示的基;式中,q個R21 分別獨立地表示具有羥基作為取代基的或未經取代的碳數1~3的伸烷基,R22 表示具有羥基作為取代基的或未經取代的苯基、或者碳數1~3的烷基,q表示1~3的整數;式中,R23 ~R25 分別獨立地表示碳數1~3的烷基,R26 表示碳數1~3的伸烷基;式中,R27 表示伸苯基或伸環己基,l表示1~6的整數、式中,R13 表示氫原子或碳數1~3的烷基,R14 表示氫原子、碳數1~3的烷基、碳數3~9的二烷基胺基烷基或碳數1~10的羥基烷基,R11 與所述相同;可由R13 與R14 和與其等鄰接的氮原子形成嗎啉基、式中,R15 表示苯基或吡咯啶基,R11 與所述相同、式中,R17 表示氮原子或氧原子,R16 表示氫原子、碳數1~20的烷基、碳數1~10的羥基烷基、碳數1~10的鹵化烷基、碳數6~10的芳基、或者具有鹵代基或碳數1~6的烷基作為取代基的碳數6~10的芳基,於R17 為氧原子的情況下,j表示0,於R17 為氮原子的情況下,j表示1。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016124017 | 2016-06-22 | ||
JP2016-124017 | 2016-06-22 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
TW201800416A true TW201800416A (zh) | 2018-01-01 |
Family
ID=60783376
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
TW106120849A TW201800416A (zh) | 2016-06-22 | 2017-06-22 | 含矽雜環消光劑、化合物以及聚合物 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10913855B2 (zh) |
EP (1) | EP3476901A4 (zh) |
JP (1) | JP6919653B2 (zh) |
KR (1) | KR20190021340A (zh) |
CN (1) | CN109071960B (zh) |
TW (1) | TW201800416A (zh) |
WO (1) | WO2017222006A1 (zh) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU2019319901B2 (en) * | 2018-08-10 | 2022-07-07 | Life Technologies Corporation | Silicon-substituted rhodamine dyes and dye conjugates |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05271567A (ja) | 1991-12-12 | 1993-10-19 | Mitsui Toatsu Chem Inc | カラーフィルター用色素およびそれを含有してなるカラーフィルター |
JP2974607B2 (ja) | 1996-04-05 | 1999-11-10 | ホーヤ株式会社 | 反応性染料及びそれを用いたレンズ |
JP4482959B2 (ja) | 1999-07-02 | 2010-06-16 | 凸版印刷株式会社 | 着色組成物及び感光性着色組成物及びそれを用いたカラーフィルタ |
JP5593632B2 (ja) | 2009-04-10 | 2014-09-24 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | カラーフィルタ用青色着色組成物、カラーフィルタおよびカラー表示装置 |
JP5800493B2 (ja) | 2010-04-23 | 2015-10-28 | 日本化薬株式会社 | ローダミン染料 |
JP5698093B2 (ja) | 2011-08-26 | 2015-04-08 | 富士フイルム株式会社 | カラーフィルタ用着色組成物及びその製造方法、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに固体撮像素子 |
US9714260B2 (en) * | 2013-01-07 | 2017-07-25 | The University Of Tokyo | Asymmetrical Si rhodamine and rhodol synthesis |
JP6349091B2 (ja) * | 2013-01-18 | 2018-06-27 | 国立大学法人 東京大学 | 超解像蛍光イメージング用プローブ |
CN105073801B (zh) * | 2013-02-15 | 2017-03-08 | 和光纯药工业株式会社 | 着色组合物 |
CN105073761B (zh) * | 2013-03-15 | 2020-10-20 | 文森医学公司 | 用于体外和体内成像和检测的取代的硅杂蒽阳离子红至近红外荧光染料 |
JPWO2015098999A1 (ja) | 2013-12-27 | 2017-03-23 | 和光純薬工業株式会社 | トリアリールメタン系着色組成物 |
JP6493387B2 (ja) | 2014-03-07 | 2019-04-03 | 富士フイルム和光純薬株式会社 | シアニン系着色組成物 |
US9410958B2 (en) * | 2014-03-25 | 2016-08-09 | The Regents Of The University Of California | Alkyne-activated fluorogenic azide compounds and methods of use thereof |
EP3124551B1 (en) | 2014-03-28 | 2017-12-13 | Wako Pure Chemical Industries, Ltd. | Rhodamine-based coloring composition |
KR20170016367A (ko) | 2014-05-30 | 2017-02-13 | 와코 쥰야꾸 고교 가부시키가이샤 | 트리페닐메탄계 착색조성물 |
US10564164B2 (en) * | 2014-06-17 | 2020-02-18 | Osaka University | Fluorescent probe, singlet oxygen detection agent, and singlet oxygen detection method |
KR20170028398A (ko) | 2014-07-03 | 2017-03-13 | 와코 쥰야꾸 고교 가부시키가이샤 | 그래프트 폴리머, 수지착색물, 그 제조방법 및 그 수지착색물을 포함하는 수지조성물 |
JP6750505B2 (ja) * | 2014-12-18 | 2020-09-02 | 富士フイルム和光純薬株式会社 | 消光剤 |
-
2017
- 2017-06-22 US US16/311,568 patent/US10913855B2/en active Active
- 2017-06-22 WO PCT/JP2017/022961 patent/WO2017222006A1/ja active Application Filing
- 2017-06-22 TW TW106120849A patent/TW201800416A/zh unknown
- 2017-06-22 KR KR1020197001563A patent/KR20190021340A/ko not_active Application Discontinuation
- 2017-06-22 JP JP2018524155A patent/JP6919653B2/ja active Active
- 2017-06-22 CN CN201780025837.3A patent/CN109071960B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2017-06-22 EP EP17815472.0A patent/EP3476901A4/en not_active Withdrawn
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20190233651A1 (en) | 2019-08-01 |
EP3476901A1 (en) | 2019-05-01 |
JPWO2017222006A1 (ja) | 2019-04-11 |
CN109071960B (zh) | 2021-01-12 |
JP6919653B2 (ja) | 2021-08-18 |
US10913855B2 (en) | 2021-02-09 |
WO2017222006A1 (ja) | 2017-12-28 |
KR20190021340A (ko) | 2019-03-05 |
CN109071960A (zh) | 2018-12-21 |
EP3476901A4 (en) | 2020-07-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI694991B (zh) | 消光劑、化合物與聚合物 | |
KR102148640B1 (ko) | 착색 조성물 | |
JP6750669B2 (ja) | 多官能重合型化合物および着色組成物 | |
TWI652316B (zh) | 玫瑰紅系著色化合物、著色聚合物、著色組成物、以及彩色濾光片用著色組成物 | |
KR101892968B1 (ko) | 착색 경화성 조성물, 착색 경화막, 컬러 필터, 컬러 필터의 제조 방법, 고체 촬상 소자 및 화상 표시 장치 | |
CN103025831B (zh) | 染料化合物、彩色固化组成物、彩色滤光片及其制造方法、固态影像传感器及液晶显示元件 | |
JP6493387B2 (ja) | シアニン系着色組成物 | |
CN103476873A (zh) | 着色组合物、着色硬化膜、彩色滤光片、彩色滤光片的制造方法、液晶显示装置、固体摄影元件以及新颖的二吡咯亚甲基系金属络合物或其互变异构体 | |
TW201833103A (zh) | 逆光致變色化合物及聚合物 | |
JPWO2015098999A1 (ja) | トリアリールメタン系着色組成物 | |
TW201800416A (zh) | 含矽雜環消光劑、化合物以及聚合物 | |
TW201546193A (zh) | 三苯基甲烷類化合物、聚合物及著色組成物 | |
KR102439577B1 (ko) | 착색 경화성 수지 조성물, 컬러 필터 및 표시 장치 | |
KR20150062917A (ko) | 색재 함유 고분자, 및 이를 포함하는 염료 |