JPWO2017222006A1 - ケイ素含有複素環式化合物及び消光剤 - Google Patents
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Abstract
本発明は、下記一般式(1)で示される化合物からなる消光剤等に関する。
(式中、n1個のR5はそれぞれ独立して、重合性不飽和基を有する基、置換基を有するアミノ基等を表し、R6は、重合性不飽和基を有する基、ヒドロキシル基等を表し、An-は、アニオンを表し、Ar1は、特定の環構造を表し、*及び**は、特定の環構造との結合位置を表し、Ar2は、ベンゼン環等を表し、Ar2がベンゼン環の場合、n1は0〜4の整数を表し、R32及びR33はそれぞれ独立して、アルキル基又はアリール基を表す。)
Description
{式中、n1個のR5はそれぞれ独立して、重合性不飽和基を有する基、ハロゲノ基、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数1〜20のアルキルチオ基、置換基を有するもしくは無置換のアミノ基、ヒドロキシ基、炭素数6〜14のアリール基、炭素数6〜14のアリールオキシ基又は炭素数7〜20のアリールアルキル基を表し、R6は、重合性不飽和基を有する基、ヒドロキシ基、炭素数1〜20のアルコキシ基、置換基を有するもしくは無置換のアミノ基又は複素環式アミノ基を表し、An−は、アニオンを表し、Ar1は、下記一般式(1−1)〜(1−7)で示される環構造を表し、*及び**は、一般式(1−1)〜(1−7)で示される環構造との結合位置を表し;
(式中、R1及びR4は、水素原子を表し、R2及びR3はそれぞれ独立して、重合性不飽和基を有する基、炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有するもしくは無置換の炭素数6〜14のアリール基を表し、*及び**は、一般式(1)における*及び**と同じ位置を表し、R1とR2とで炭素数2〜4のアルキレン基を形成していてもよく、R3とR4とで炭素数2〜4のアルキレン基を形成していてもよい。)、
(式中、R31は、重合性不飽和基を有する基又は炭素数1〜20のアルキル基を表し、*及び**は、一般式(1)における*及び**と同じ位置を表す。)、
Ar2は、ベンゼン環、ナフタレン環又はアントラセン環を表し、Ar2がベンゼン環の場合、n1は0〜4の整数を表し、Ar2がナフタレン環の場合、n1は0〜6の整数を表し、Ar2がアントラセン環の場合、n1は0〜8の整数を表し、R32及びR33はそれぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキル基又は炭素数6〜14のアリール基を表す。}」、
「下記一般式(3)で示される化合物(以下、本発明の化合物と略記する場合がある)
{式中、n1個のR5はそれぞれ独立して、重合性不飽和基を有する基、ハロゲノ基、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数1〜20のアルキルチオ基、置換基を有するもしくは無置換のアミノ基、ヒドロキシ基、炭素数6〜14のアリール基、炭素数6〜14のアリールオキシ基又は炭素数7〜20のアリールアルキル基を表し、R6は、重合性不飽和基を有する基、ヒドロキシ基、炭素数1〜20のアルコキシ基、置換基を有するもしくは無置換のアミノ基又は複素環式アミノ基を表し、An−は、アニオンを表し、Ar1は、下記一般式(1−1)〜(1−7)で示される環構造を表し、*及び**は、一般式(1−1)〜(1−7)で示される環構造との結合位置を表し;
(式中、R1及びR4は、水素原子を表し、R2及びR3はそれぞれ独立して、重合性不飽和基を有する基、炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有するもしくは無置換の炭素数6〜14のアリール基を表し、*及び**は、一般式(1)における*及び**と同じ位置を表し、R1とR2とで炭素数2〜4のアルキレン基を形成していてもよく、R3とR4とで炭素数2〜4のアルキレン基を形成していてもよい。)、
(式中、R31は、重合性不飽和基を有する基又は炭素数1〜20のアルキル基を表し、*及び**は、一般式(1)における*及び**と同じ位置を表す。)、
Ar2は、ベンゼン環、ナフタレン環又はアントラセン環を表し、Ar2がベンゼン環の場合、n1は0〜4の整数を表し、Ar2がナフタレン環の場合、n1は0〜6の整数を表し、Ar2がアントラセン環の場合、n1は0〜8の整数を表し、R32及びR33はそれぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキル基又は炭素数6〜14のアリール基を表す。ただし、R2、R3、n1個のR5、R6及びR31のうち少なくとも1つは重合性不飽和基を有する基である。}」及び
「上記一般式(3)で示される化合物由来のモノマー単位を有するポリマー(以下、本発明のポリマーと略記する場合がある)」
に関する。
本発明の消光剤は、一般式(1)で示される化合物からなるものである。
(式中、R1及びR4は、水素原子を表し、R2及びR3はそれぞれ独立して、重合性不飽和基を有する基、炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有するもしくは無置換の炭素数6〜14のアリール基を表し、*及び**は、一般式(1)における*及び**と同じ位置を表し、R1とR2とで炭素数2〜4のアルキレン基を形成していてもよく、R3とR4とで炭素数2〜4のアルキレン基を形成していてもよい。)、
(式中、R31は、重合性不飽和基を有する基又は炭素数1〜20のアルキル基を表し、*及び**は、一般式(1)における*及び**と同じ位置を表す。)、
Ar2は、ベンゼン環、ナフタレン環又はアントラセン環を表し、Ar2がベンゼン環の場合、n1は0〜4の整数を表し、Ar2がナフタレン環の場合、n1は0〜6の整数を表し、Ar2がアントラセン環の場合、n1は0〜8の整数を表し、R32及びR33はそれぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキル基又は炭素数6〜14のアリール基を表す。}
R2、R3、R5、R6及びR31における重合性不飽和基を有する基としては、官能基末端に重合性不飽和基を有するものであればよく、当該重合性不飽和基としては、例えば、アクリロイル基、メタクリロイル基、ビニルアリール基、ビニルオキシ基、アリル基等が挙げられ、中でもアクリロイル基、メタクリロイル基が好ましく、メタクリロイル基がより好ましい。
[式中、R8は、水素原子、炭素数1〜12のアルキル基又は下記一般式(2−4)で示される基を表し、R9は、水素原子又は炭素数1〜12のアルキル基を表し、A4は、窒素原子または下記式(2−2)で示される基を表し、n2は0〜3の整数を表し、R8とR9は、これらと結合している−N−(CH2)n2−(A4)n3−とで、5〜6員環の環状構造を形成してもよく、R8、R9及び−N−(CH2)n2−(A4)n3−で5〜6員環の環状構造を形成している場合、n3は1を表し、5〜6員環の環状構造を形成していない場合、n3は0又は1を表す;
(式中、R7、A2及びA3は上記と同じ。)。]。}
(式中、R51及びR52はそれぞれ独立して、直鎖状又は分枝状の炭素数1〜4のアルキレン基を表し、h1は、1〜9の整数を表す。ただし、式中の炭素数の総数は、2〜21である。)
(式中、h2及びh3はそれぞれ独立して、1〜10の整数を表す。)
(式中、R53は、フェニレン基又は炭素数1〜7のアルキレン基を表し、h4及びh5はそれぞれ独立して、1〜3の整数を表す。)
(式中、A5は、−NHCO−、−CONH−又は−NHCONH−を表し、h6及びh7はそれぞれ独立して、1〜10の整数を表す。)
(式中、h8及びh9はそれぞれ独立して、1〜10の整数を表す。)
-CH2CH2-O-CH2CH2-、-(CH2CH2-O)2-CH2CH2-、-(CH2CH2-O)3-CH2CH2-、
-(CH2CH2-O)4-CH2CH2-、-(CH2CH2-O)5-CH2CH2-、-(CH2CH2-O)6-CH2CH2-、
-(CH2CH2-O)7-CH2CH2-、-(CH2CH2-O)8-CH2CH2-、-(CH2CH2-O)9-CH2CH2-、
-CH2CH(CH3)-O-CH2CH(CH3)-、-(CH2CH(CH3)-O)2-CH2CH(CH3)-、
-(CH2CH(CH3)-O)3-CH2CH(CH3)-、-(CH2CH(CH3)-O)4-CH2CH(CH3)-、
-(CH2CH(CH3)-O)5-CH2CH(CH3)-、-(CH2CH(CH3)-O)6-CH2CH(CH3)-、
-CH(CH3)CH2-O-CH(CH3)CH2-、-(CH(CH3)CH2-O)2-CH(CH3)CH2-、
-(CH(CH3)CH2-O)3-CH(CH3)CH2-、-(CH(CH3)CH2-O)4-CH(CH3)CH2-、
-(CH(CH3)CH2-O)5-CH(CH3)CH2-、-(CH(CH3)CH2-O)6-CH(CH3)CH2-、
-CH(CH3)CH2-O-CH2CH(CH3)- 等が挙げられる。
-CH2-O-CO-(CH2)2-、-(CH2)2-O-CO-(CH2)2-、-(CH2)3-O-CO-(CH2)2-
等が挙げられる。
-CH2-O-CO-CH2-CO-O-CH2-、-CH2-O-CO-(CH2)2-CO-O-CH2-、
-CH2-O-CO-(CH2)3-CO-O-CH2-、-CH2-O-CO-(CH2)4-CO-O-CH2-、
-CH2-O-CO-(CH2)5-CO-O-CH2-、-CH2-O-CO-(CH2)6-CO-O-CH2-、
-CH2-O-CO-(CH2)7-CO-O-CH2-、-(CH2)2-O-CO-CH2-CO-O-(CH2)2-、
-(CH2)2-O-CO-(CH2)2-CO-O-(CH2)2-、-(CH2)2-O-CO-(CH2)3-CO-O-(CH2)2-、
-(CH2)2-O-CO-(CH2)4-CO-O-(CH2)2-、-(CH2)2-O-CO-(CH2)5-CO-O-(CH2)2-、
-(CH2)2-O-CO-(CH2)6-CO-O-(CH2)2-、-(CH2)2-O-CO-(CH2)7-CO-O-(CH2)2-、
-(CH2)3-O-CO-CH2-CO-O-(CH2)3-、-(CH2)3-O-CO-(CH2)2-CO-O-(CH2)3-、
-(CH2)3-O-CO-(CH2)3-CO-O-(CH2)3-、-(CH2)3-O-CO-(CH2)4-CO-O-(CH2)3-、
-(CH2)3-O-CO-(CH2)5-CO-O-(CH2)3-、-(CH2)3-O-CO-(CH2)6-CO-O-(CH2)3-、
-(CH2)3-O-CO-(CH2)7-CO-O-(CH2)3-、-CH2-O-CO-C6H4-CO-O-CH2-、
-(CH2)2-O-CO-C6H4-CO-O-(CH2)2-、-(CH2)3-O-CO-C6H4-CO-O-(CH2)3-、
-CH2-O-CO-C6H10-CO-O-CH2-、-(CH2)2-O-CO-C6H10-CO-O-(CH2)2-、
-(CH2)3-O-CO-C6H10-CO-O-(CH2)3- 等が挙げられ、中でも
-CH2-O-CO-CH2-CO-O-CH2-、-CH2-O-CO-(CH2)2-CO-O-CH2-、
-CH2-O-CO-(CH2)3-CO-O-CH2-、-CH2-O-CO-(CH2)4-CO-O-CH2-、
-CH2-O-CO-(CH2)5-CO-O-CH2-、-CH2-O-CO-(CH2)6-CO-O-CH2-、
-CH2-O-CO-(CH2)7-CO-O-CH2-、-(CH2)2-O-CO-CH2-CO-O-(CH2)2-、
-(CH2)2-O-CO-(CH2)2-CO-O-(CH2)2-、-(CH2)2-O-CO-(CH2)3-CO-O-(CH2)2-、
-(CH2)2-O-CO-(CH2)4-CO-O-(CH2)2-、-(CH2)2-O-CO-(CH2)5-CO-O-(CH2)2-、
-(CH2)2-O-CO-(CH2)6-CO-O-(CH2)2-、-(CH2)2-O-CO-(CH2)7-CO-O-(CH2)2-、
-(CH2)3-O-CO-CH2-CO-O-(CH2)3-、-(CH2)3-O-CO-(CH2)2-CO-O-(CH2)3-、
-(CH2)3-O-CO-(CH2)3-CO-O-(CH2)3-、-(CH2)3-O-CO-(CH2)4-CO-O-(CH2)3-、
-(CH2)3-O-CO-(CH2)5-CO-O-(CH2)3-、-(CH2)3-O-CO-(CH2)6-CO-O-(CH2)3-、
-(CH2)3-O-CO-(CH2)7-CO-O-(CH2)3- が好ましく、
-(CH2)2-O-CO-CH2-CO-O-(CH2)2-、-(CH2)2-O-CO-(CH2)2-CO-O-(CH2)2-、
-(CH2)2-O-CO-(CH2)3-CO-O-(CH2)2-、-(CH2)2-O-CO-(CH2)4-CO-O-(CH2)2-、
-(CH2)2-O-CO-(CH2)5-CO-O-(CH2)2-、-(CH2)2-O-CO-(CH2)6-CO-O-(CH2)2-、
-(CH2)2-O-CO-(CH2)7-CO-O-(CH2)2- がより好ましく、
-(CH2)2-O-CO-(CH2)2-CO-O-(CH2)2- が特に好ましい。
-CH2-NHCO-CH2-、-(CH2)2-NHCO-(CH2)2-、-(CH2)3-NHCO-(CH2)3-、
-(CH2)4-NHCO-(CH2)4-、-CH2-CONH-CH2-、-(CH2)2-CONH-(CH2)2-、
-(CH2)3-CONH-(CH2)3-、-(CH2)4-CONH-(CH2)4-、-CH2-NHCONH-CH2-、
-(CH2)2-NHCONH-(CH2)2-、-(CH2)3-NHCONH-(CH2)3-、-(CH2)4-NHCONH-(CH2)4-、
-(CH2)5-NHCONH-(CH2)5-、-(CH2)6-NHCONH-(CH2)6-、-(CH2)7-NHCONH-(CH2)7-、
-(CH2)8-NHCONH-(CH2)8-、-(CH2)9-NHCONH-(CH2)9-、-(CH2)10-NHCONH-(CH2)10-
等が挙げられ、中でも
-CH2-NHCONH-CH2-、-(CH2)2-NHCONH-(CH2)2-、-(CH2)3-NHCONH-(CH2)3-、
-(CH2)4-NHCONH-(CH2)4-、-(CH2)5-NHCONH-(CH2)5-、-(CH2)6-NHCONH-(CH2)6-、
-(CH2)7-NHCONH-(CH2)7-、-(CH2)8-NHCONH-(CH2)8-、-(CH2)9-NHCONH-(CH2)9-、
-(CH2)10-NHCONH-(CH2)10- が好ましく、
-(CH2)2-NHCONH-(CH2)2- がより好ましい。
-CH2-O-CONH-CH2-、-(CH2)2-O-CONH-(CH2)2-、
-(CH2)3-O-CONH-(CH2)3-、-(CH2)4-O-CONH-(CH2)4- 等が挙げられる。
(式中、R54は、ヒドロキシ基を置換基として有する炭素数6〜10のアリーレン基を表し、h10は、1〜4の整数を表す。)
(式中、R55は、ヒドロキシ基を置換基として有する炭素数1〜7のアルキレン基又はヒドロキシ基を置換基として有する炭素数6〜10のアリーレン基を表し、A6は、−O−、−OCO−、−COO−、−NHCO−、−CONH−又は−NHCONH−を表し、h11は、2〜4の整数を表す。)
-C6H3(OH)-CH2-、-C6H3(OH)-(CH2)2-、-C6H3(OH)-(CH2)3-、-C6H3(OH)-(CH2)4-、
-C6H2(OH)2-CH2-、-C6H2(OH)2-(CH2)2-、-C6H2(OH)2-(CH2)3-、-C6H2(OH)2-(CH2)4-
等が挙げられる。
-CH(OH)-CH2-O-(CH2)2-、-CH(OH)-CH2-O-(CH2)3-、-CH(OH)-CH2-O-(CH2)4-、
-CH(OH)-CH2-OCO-(CH2)2-、-CH(OH)-CH2-OCO-(CH2)3-、
-CH(OH)-CH2-OCO-(CH2)4-、-CH(OH)-CH2-COO-(CH2)2-、
-CH(OH)-CH2-COO-(CH2)3-、-CH(OH)-CH2-COO-(CH2)4-、
-CH(OH)-CH2-NHCO-(CH2)2-、-CH(OH)-CH2-NHCO-(CH2)3-、
-CH(OH)-CH2-NHCO-(CH2)4-、-CH(OH)-CH2-CONH-(CH2)2-、
-CH(OH)-CH2-CONH-(CH2)3-、-CH(OH)-CH2-CONH-(CH2)4-、
-CH(OH)-CH2-NHCONH-(CH2)2-、-CH(OH)-CH2-NHCONH-(CH2)3-、
-CH(OH)-CH2-NHCONH-(CH2)4- 等が挙げられる。
−R56−(CH2)h12− (23−1)
(式中、R56は、ヒドロキシ基を置換基として有する炭素数1〜7のアルキレン基を表し、h12は、1〜4の整数を表す。)
-C6H9(OH)-CH2-、-C6H9(OH)-(CH2)2-、-C6H9(OH)-(CH2)3-、-C6H9(OH)-(CH2)4-、
-CH(OH)-CH2-、-CH(OH)-(CH2)2-、-CH(OH)-(CH2)3-、-CH(OH)-(CH2)4-
等が挙げられる。
-CH2-O-CO-CH2-CO-O-CH2-、-CH2-O-CO-(CH2)2-CO-O-CH2-、
-CH2-O-CO-(CH2)3-CO-O-CH2-、-CH2-O-CO-(CH2)4-CO-O-CH2-、
-CH2-O-CO-(CH2)5-CO-O-CH2-、-CH2-O-CO-(CH2)6-CO-O-CH2-、
-CH2-O-CO-(CH2)7-CO-O-CH2-、-(CH2)2-O-CO-CH2-CO-O-(CH2)2-、
-(CH2)2-O-CO-(CH2)2-CO-O-(CH2)2-、-(CH2)2-O-CO-(CH2)3-CO-O-(CH2)2-、
-(CH2)2-O-CO-(CH2)4-CO-O-(CH2)2-、-(CH2)2-O-CO-(CH2)5-CO-O-(CH2)2-、
-(CH2)2-O-CO-(CH2)6-CO-O-(CH2)2-、-(CH2)2-O-CO-(CH2)7-CO-O-(CH2)2-、
-(CH2)3-O-CO-CH2-CO-O-(CH2)3-、-(CH2)3-O-CO-(CH2)2-CO-O-(CH2)3-、
-(CH2)3-O-CO-(CH2)3-CO-O-(CH2)3-、-(CH2)3-O-CO-(CH2)4-CO-O-(CH2)3-、
-(CH2)3-O-CO-(CH2)5-CO-O-(CH2)3-、-(CH2)3-O-CO-(CH2)6-CO-O-(CH2)3-、
-(CH2)3-O-CO-(CH2)7-CO-O-(CH2)3-、
-CH2-NHCONH-CH2-、-(CH2)2-NHCONH-(CH2)2-、-(CH2)3-NHCONH-(CH2)3-、
-(CH2)4-NHCONH-(CH2)4-、-(CH2)5-NHCONH-(CH2)5-、-(CH2)6-NHCONH-(CH2)6-、
-(CH2)7-NHCONH-(CH2)7-、-(CH2)8-NHCONH-(CH2)8-、-(CH2)9-NHCONH-(CH2)9-、
-(CH2)10-NHCONH-(CH2)10- が好ましく、
メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、
-(CH2)2-O-CO-CH2-CO-O-(CH2)2-、-(CH2)2-O-CO-(CH2)2-CO-O-(CH2)2-、
-(CH2)2-O-CO-(CH2)3-CO-O-(CH2)2-、-(CH2)2-O-CO-(CH2)4-CO-O-(CH2)2-、
-(CH2)2-O-CO-(CH2)5-CO-O-(CH2)2-、-(CH2)2-O-CO-(CH2)6-CO-O-(CH2)2-、
-(CH2)2-O-CO-(CH2)7-CO-O-(CH2)2-、
-CH2-NHCONH-CH2-、-(CH2)2-NHCONH-(CH2)2-、-(CH2)3-NHCONH-(CH2)3-、
-(CH2)4-NHCONH-(CH2)4-、-(CH2)5-NHCONH-(CH2)5-、-(CH2)6-NHCONH-(CH2)6-、
-(CH2)7-NHCONH-(CH2)7-、-(CH2)8-NHCONH-(CH2)8-、-(CH2)9-NHCONH-(CH2)9-、
-(CH2)10-NHCONH-(CH2)10- がより好ましく、
エチレン基、
-(CH2)2-O-CO-(CH2)2-CO-O-(CH2)2-、-(CH2)2-NHCONH-(CH2)2- が特に好ましい。
(式中、n4は、0〜4の整数を表し、A4及びn2は上記と同じ。ただし、n2+n4は3〜4の整数である。)。
これらの中でも、水素原子、メチル基、エチル基、下記式で示されるものが好ましい。
一般式(1)において、n1個のR5は、それぞれ独立しており、同一でも異なっていてもよく;n1個のうち少なくとも1個のR5が、重合性不飽和基を有する基、又は置換基を有するもしくは無置換のアミノ基であるものが好ましく;1個のR5が、重合性不飽和基を有する基、又は置換基を有するもしくは無置換のアミノ基であり、残りの(n1−1)個のR5が、ハロゲノ基、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数1〜20のアルキルチオ基、ヒドロキシ基、炭素数6〜14のアリール基、炭素数6〜14のアリールオキシ基又は炭素数7〜20のアリールアルキル基であるものがより好ましい。中でも、n1個のうち少なくとも1個のR5が、置換基を有するアミノ基であるものがさらに好ましく;1個のR5が、置換基を有するアミノ基であり、残りの(n1−1)個のR5が、ハロゲノ基、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数1〜20のアルキルチオ基、ヒドロキシ基、炭素数6〜14のアリール基、炭素数6〜14のアリールオキシ基又は炭素数7〜20のアリールアルキル基であるものが特に好ましい。
これらの中でも、炭素数1〜4のアルキル基を有するアミノ基が好ましく、炭素数1〜4のアルキル基を2個有するアミノ基が特に好ましい。具体的には、メチルアミノ基、エチルアミノ基、n-プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、n-ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、sec-ブチルアミノ基、tert-ブチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ-n-プロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジ-n-ブチルアミノ基、ジイソブチルアミノ基、ジ-sec-ブチルアミノ基、ジ-tert-ブチルアミノ基が好ましく、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ-n-プロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジ-n-ブチルアミノ基、ジイソブチルアミノ基、ジ-sec-ブチルアミノ基、ジ-tert-ブチルアミノ基がより好ましく、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基が特に好ましい。
また、フルオロ基、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、n-プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、n-ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、sec-ブチルアミノ基、tert-ブチルアミノ基、フェニルアミノ基、ベンジルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ-n-プロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジ-n-ブチルアミノ基、ジイソブチルアミノ基、ジ-sec-ブチルアミノ基、ジ-tert-ブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ヒドロキシ基、フェニル基、フェノキシ基、ベンジル基、フェネチル基、ヒドロシンナミル基、クミル基、下記式で示されるものがより好ましい。
(式中、R6は、上記と同じ。)
(式中、*及び**は、一般式(1)における*及び**と同じ位置を表し、R2及びR3は、上記と同じ。)
具体的には例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、フェニル基、p-トリル基、p-エチルフェニル基、p-プロピルフェニル基、p-ブチルフェニル基、p-ペンチルフェニル基、p-ヘキシルフェニル基、2,4-キシリル基、2,6-キシリル基、3,5-キシリル基、メシチル基、R1とR2とでエチレン基を形成しているもの、R1とR2とでトリメチレン基を形成しているもの、R1とR2とでテトラメチレン基を形成しているもの、下記式で示されるもの等が挙げられる。尚、上記具体例中のアルキル基は、normal-体に限定されず、sec-体、tert-体、イソ体(iso-体)、ネオ体(neo-体)等の分岐状のものも全て含む。
これらの中でも、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、n-ヘキシル基、フェニル基、p-トリル基、p-エチルフェニル基、p-(n-プロピル)フェニル基、p-イソプロピルフェニル基、R1とR2とでトリメチレン基を形成しているもの、下記式で示されるものが好ましく、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、n-ヘキシル基、フェニル基、p-トリル基、p-エチルフェニル基、p-(n-プロピル)フェニル基、p-イソプロピルフェニル基がより好ましく、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基がさらに好ましく、メチル基、エチル基が特に好ましい。
具体的には例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、フェニル基、p-トリル基、p-エチルフェニル基、p-プロピルフェニル基、p-ブチルフェニル基、p-ペンチルフェニル基、p-ヘキシルフェニル基、2,4-キシリル基、2,6-キシリル基、3,5-キシリル基、メシチル基、R3とR4とでエチレン基を形成しているもの、R3とR4とでトリメチレン基を形成しているもの、R3とR4とでテトラメチレン基を形成しているもの、下記式で示されるもの等が挙げられる。尚、上記具体例中のアルキル基は、normal-体に限定されず、sec-体、tert-体、イソ体(iso-体)、ネオ体(neo-体)等の分岐状のものも全て含む。
これらの中でも、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、n-ヘキシル基、フェニル基、p-トリル基、p-エチルフェニル基、p-(n-プロピル)フェニル基、p-イソプロピルフェニル基、R3とR4とでトリメチレン基を形成しているもの、下記式で示されるものが好ましく、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、n-ヘキシル基、フェニル基、p-トリル基、p-エチルフェニル基、p-(n-プロピル)フェニル基、p-イソプロピルフェニル基がより好ましく、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基がさらに好ましく、メチル基、エチル基が特に好ましい。
尚、上記具体例中のアルキル基は、normal-体に限定されず、sec-体、tert-体、イソ体(iso-体)、ネオ体(neo-体)等の分岐状のものも全て含み、中でもnormal-体、iso-体が好ましく、normal-体がより好ましい。
(式中、R1〜R4、n1個のR5、R6、R31〜R33、An−、Ar2及びn1は、上記と同じ。)
(式中、I〜IVは、R5が置換可能な位置を表し、*及び**は、一般式(1−1)〜(1−7)で示される環構造との結合位置を表し、n1個のR5、R6、R32、R33、An−、Ar1及びn1は上記と同じ。)
(式中、I〜VIは、R5が置換可能な位置を表し、*及び**は、一般式(1−1)〜(1−7)で示される環構造との結合位置を表し、n1個のR5、R6、R32、R33、An−、Ar1及びn1は、上記と同じ。)
(式中、I〜VIIIは、R5が置換可能な位置を表し、*及び**は、一般式(1−1)〜(1−7)で示される環構造との結合位置を表し、n1個のR5、R6、R32、R33、An−、Ar1及びn1は、上記と同じ。)
一般式(1)のAn−としては、アニオンであればよく、具体的には例えば、電子吸引性の置換基を有するアリール基、電子吸引性の置換基を有するスルホニル基、ハロゲン化アルキル基もしくはハロゲノ基を含むアニオン、ハロゲンオキソ酸アニオン又はスルホン酸アニオン(以下、本発明に係るアニオンと略記する場合がある)が挙げられる。
(式中、mは、1〜5の整数を表し、m個のR41は、それぞれ独立して、炭素数1〜3のハロゲン化アルキル基、ハロゲノ基又はニトロ基を表す。)
(式中、R41及びmは上記と同じ。m個のR41は同一でも異なっていてもよい。)
本発明の消光剤の好ましい具体例の1つとして、下記一般式(1')で示される化合物からなるものが挙げられる。
(式中、R61及びR62はそれぞれ独立して、炭素数1〜12のアルキル基、又は炭素数1〜6のアルキル基を有するもしくは無置換のフェニル基を表し、R63及びR64はそれぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基又は炭素数7〜9のフェニルアルキル基を表し、R65及びR66はそれぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキル基又はフェニル基を表し、R6及びAn−は、上記と同じ。)
これらの中でもメチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、n-ヘキシル基、フェニル基、p-トリル基、p-エチルフェニル基、p-(n-プロピル)フェニル基、p-イソプロピルフェニル基が好ましく、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基がより好ましく、メチル基、エチル基が特に好ましい。
一般式(1')のR63及びR64としては、具体的には例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、n-ヘキシル基、フェニル基、ベンジル基、フェネチル基、ヒドロシンナミル基等が挙げられ、中でもメチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、フェニル基、ベンジル基が好ましく、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基がより好ましく、メチル基、エチル基が特に好ましい。
一般式(1')のR65及びR66としては、具体的には例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、n-ヘキシル基、フェニル基等が挙げられ、中でもメチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基が好ましく、メチル基、エチル基がより好ましい。
(式中、R67及びR68はそれぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキル基、又は炭素数1〜3のアルキル基を有するもしくは無置換のフェニル基を表し、R6、R63〜R66及びAn−は、上記と同じ。)
一般式(1'−1)のR67及びR68としては、具体的には例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、n-ヘキシル基、フェニル基、p-トリル基、p-エチルフェニル基、p-(n-プロピル)フェニル基、p-イソプロピルフェニル基、2,4-キシリル基、2,6-キシリル基、3,5-キシリル基、メシチル基等が挙げられ、中でもメチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、n-ヘキシル基、フェニル基、p-トリル基、p-エチルフェニル基、p-(n-プロピル)フェニル基、p-イソプロピルフェニル基が好ましく、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基がより好ましく、メチル基、エチル基が特に好ましい。
(式中、R69〜R74はそれぞれ独立して、炭素数1〜4のアルキル基を表し、R6及びAn−は、上記と同じ。)
一般式(1'−2)のR69〜R74における炭素数1〜4のアルキル基としては、具体的には例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基等が挙げられ、メチル基、エチル基が好ましい。
(式中、*及び**は、一般式(1−1)〜(1−7)で示される環構造との結合位置を表し、n1個のR5、R6、R32、R33、An−、Ar1、Ar2及びn1は、上記一般式(1)と同じ。ただし、R2、R3、n1個のR5、R6及びR31のうち少なくとも1つは重合性不飽和基を有する基である。)
{式中、An'−は、電子吸引性の置換基を有するアリール基、電子吸引性の置換基を有するスルホニル基、ハロゲン化アルキル基もしくはハロゲノ基を含むアニオン、ハロゲンオキソ酸アニオン又はスルホン酸アニオンを表し、R1〜R4は、上記一般式(1−1)と同じであり、n1個のR5、R6、R32、R33及びn1は、上記一般式(1)と同じ。ただし、R2、R3、n1個のR5及びR6のうち少なくとも1つは重合性不飽和基を有する基である。}
(式中、R2'及びR3'はそれぞれ独立して、炭素数1〜12のアルキル基又は炭素数1〜6のアルキル基を有するもしくは無置換のフェニル基を表し、R1とR2'とで炭素数2〜4のアルキレン基を形成していてもよく、R3'とR4とで炭素数2〜4のアルキレン基を形成していてもよく、R5−1は、炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基又は炭素数7〜9のフェニルアルキル基を有するアミノ基を表し、n5個のR5−2はそれぞれ独立して、ハロゲノ基、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数1〜20のアルキルチオ基、ヒドロキシ基、炭素数6〜14のアリール基、炭素数6〜14のアリールオキシ基又は炭素数7〜20のアリールアルキル基を表し、n5は、0〜3の整数を表し、R1、R4、R7、R34、R35、A1〜A3及びAn'−は、上記と同じ。)
(式中、R2'、R3'、R5−1、n5個のR5−2、R7、R34、R35、A1〜A3、n5及びAn'−は、上記と同じ。)
これらの中でも、炭素数1〜6のアルキル基、及び炭素数1〜3のアルキル基を有する又は無置換のフェニル基が好ましく、炭素数1〜4のアルキル基が特に好ましい。具体的には、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、n-ヘキシル基、フェニル基、p-トリル基、p-エチルフェニル基、p-(n-プロピル)フェニル基、p-イソプロピルフェニル基が好ましく、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基がより好ましく、メチル基、エチル基が特に好ましい。
これらの中でも、炭素数1〜6のアルキル基、及び炭素数1〜3のアルキル基を有する又は無置換のフェニル基がより好ましく、炭素数1〜4のアルキル基がさらに好ましい。具体的には、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、n-ヘキシル基、フェニル基、p-トリル基、p-エチルフェニル基、p-(n-プロピル)フェニル基、p-イソプロピルフェニル基が好ましく、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基がより好ましく、メチル基、エチル基が特に好ましい。
これらの中でも、炭素数1〜4のアルキル基を有するアミノ基が好ましく、炭素数1〜4のアルキル基を2個有するアミノ基がより好ましい。具体的には、メチルアミノ基、エチルアミノ基、n-プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、n-ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、sec-ブチルアミノ基、tert-ブチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ-n-プロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジ-n-ブチルアミノ基、ジイソブチルアミノ基、ジ-sec-ブチルアミノ基、ジ-tert-ブチルアミノ基が好ましく、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ-n-プロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジ-n-ブチルアミノ基、ジイソブチルアミノ基、ジ-sec-ブチルアミノ基、ジ-tert-ブチルアミノ基がより好ましく、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基がさらに好ましい。
(式中、I〜IVは、R5−1及びR5−2が置換可能な位置を表し、R1、R2'、R3'、R4、R5−1、n5個のR5−2、R7、R34、R35、A1〜A3、n5及びAn'−は、上記と同じ。)
本発明の消光剤のうち、例えば、一般式(1)が式中に重合性不飽和基を有する基を持たず、且つ、R6がヒドロキシ基であり、Ar1が一般式(1−1)で示される環構造であるもの{下記一般式(36)で示される化合物}は、次の反応[I]〜[III]に示す一連の方法で製造することができる。
(式中、R102及びR103は上記と同じ。)
これらの中でも、炭素数1〜6のアルキル基、及び炭素数1〜3のアルキル基を有する又は無置換のフェニル基が好ましく、炭素数1〜4のアルキル基が特に好ましい。具体的には、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、n-ヘキシル基、フェニル基、p-トリル基、p-エチルフェニル基、p-(n-プロピル)フェニル基、p-イソプロピルフェニル基が好ましく、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基がより好ましく、メチル基、エチル基が特に好ましい。
これらの中でも、炭素数1〜6のアルキル基、及び炭素数1〜3のアルキル基を有する又は無置換のフェニル基が好ましく、炭素数1〜4のアルキル基が特に好ましい。具体的には、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、n-ヘキシル基、フェニル基、p-トリル基、p-エチルフェニル基、p-(n-プロピル)フェニル基、p-イソプロピルフェニル基が好ましく、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基がより好ましく、メチル基、エチル基が特に好ましい。
これらの中でも、メチルアミノ基、エチルアミノ基、n-プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、n-ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、sec-ブチルアミノ基、tert-ブチルアミノ基、フェニルアミノ基、ベンジルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ-n-プロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジ-n-ブチルアミノ基、ジイソブチルアミノ基、ジ-sec-ブチルアミノ基、ジ-tert-ブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジベンジルアミノ基が好ましく、メチルアミノ基、エチルアミノ基、n-プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、n-ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、sec-ブチルアミノ基、tert-ブチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ-n-プロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジ-n-ブチルアミノ基、ジイソブチルアミノ基、ジ-sec-ブチルアミノ基、ジ-tert-ブチルアミノ基がより好ましく、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ-n-プロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジ-n-ブチルアミノ基、ジイソブチルアミノ基、ジ-sec-ブチルアミノ基、ジ-tert-ブチルアミノ基がさらに好ましく、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基が特に好ましい。
(式中、*及び**は、一般式(31')又は(33')における*及び**と同じ位置を表す。)
n1個のR105、Ar2及びn1は、上記と同じ。}
(式中、*及び**は、一般式(35')又は(36')における*及び**と同じ位置を表し、R131は、上記と同じ。)、
R32、R33、n1個のR105、Ar1'、Ar2及びn1は、上記と同じ。}
(式中、A1及びA2は、上記と同じ。)
{式中、R39は、一般式(2−5)又は(2−6)で示される基を表し、R1、R102、R103、R4、n5個のR105、R38及びn5は、上記と同じ。}
本発明の化合物は、本発明の消光剤の項において記載した一般式(3)で示される化合物である。各官能基の具体例及び好ましい範囲は、本発明の消光剤の項において記載したものと同じものが挙げられる。
本発明の化合物のうち、例えば、一般式(3)においてR6以外の官能基(R2、R3、n1個のR5及びR31)が重合性不飽和基を有する基を持たず、且つ、R6が一般式(2)で示される重合性不飽和基を有する基であり、Ar1が一般式(1−1)で示される環構造であるもの{上記一般式(38−4)で示される化合物}は、上記本発明の消光剤の製造方法における反応[I]〜[III]及び[IV-IV]で示される一連の方法と同様の方法で製造することができる。
本発明のポリマーは、上記本発明の化合物由来のモノマー単位を有するポリマーである。
(式中、q個のR21はそれぞれ独立して、ヒドロキシ基を置換基として有する又は無置換の炭素数1〜3のアルキレン基を表し、R22は、ヒドロキシ基を置換基として有する又は無置換のフェニル基、或いは炭素数1〜3のアルキル基を表し、qは1〜3の整数を表す。)、下記一般式(4−2)で示される基
(式中、R23〜R25はそれぞれ独立して、炭素数1〜3のアルキル基を表し、R26は炭素数1〜3のアルキレン基を表す。)、又は、下記一般式(4−3)で示される基
(式中、R27はフェニレン基又はシクロへキシレン基を表し、lは、1〜6の整数を表す。)を表す。]、
(式中、R13は、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基を表し、R14は、水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、炭素数3〜9のジアルキルアミノアルキル基又は炭素数1〜10のヒドロキシアルキル基を表し、R11は上記と同じ。R13とR14は、これらと隣接する窒素原子とでモルホリノ基を形成してもよい。)、
(式中、R15は、フェニル基又はピロリジノ基を表し、R11は上記と同じ。)、
(式中、R17は、窒素原子又は酸素原子を表し、R16は、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜10のヒドロキシアルキル基、炭素数1〜10のハロゲン化アルキル基、炭素数6〜10のアリール基、又は、ハロゲノ基もしくは炭素数1〜6のアルキル基を置換基として有する炭素数6〜10のアリール基表し、jは、R17が酸素原子の場合に0を表し、R17が窒素原子の場合には1を表す。)
(式中、R'12は、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜10のヒドロキシアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数7〜13のアリールアルキル基又は炭素数2〜9のアルコキシアルキル基を表し、R11は、上記と同じ。)
本発明のポリマーは、例えば以下の如く製造される。即ち、上記の如く得られた本発明の化合物を自体公知の重合反応に付すことにより、本発明のポリマーを得ることができる。本発明のポリマーがコポリマーの場合には、重合反応の際に、上記一般式(3)で示される化合物と、重合性不飽和基を有する蛍光性染料及び/又は一般式(4)、一般式(5)、一般式(6)もしくは一般式(7)で示される化合物の1〜2種類とを、最終的に得られるポリマー中の各モノマーに由来するモノマー単位の比率が上記の如くなるように混合した後、重合させればよい。
上述の通り、本発明の化合物又はポリマーは、消光剤用途としてのみならず、当該化合物又はポリマーそのものを染料として用いることもできる。そのため、本発明の化合物又はポリマーを少なくとも1種類含む着色組成物(以下、本発明の着色組成物1と略記する場合がある)は、加熱による退色が少ない着色組成物であり、さらに、耐熱性を有する優れた着色硬化膜を形成することができる。そのため、本発明の着色組成物1は、液晶表示装置(LCD)や固体撮像素子(CCD、CMOS等)に用いられるカラーフィルター等の着色画素形成用途、印刷インキ、インクジェットインキ、および塗料等の用途に用いることができ、特に、液晶表示装置のカラーフィルター用として好適である。さらに、本発明の着色組成物1は、従来公知の成形方法により、シート、フィルム、ボトル、カップ等に成形して着色樹脂成形物として使用することもできる。よって、メガネ、カラーコンタクトレンズ等の用途にも使用することができ、公知の樹脂との多層構造体とすることによっても同様に使用することができる。その他にも、例えば光学フィルム、ヘアカラーリング剤、化合物や生体物質に対する標識物質、有機太陽電池の材料等の用途にも用いることが可能である。本発明の着色組成物1は、各用途に合わせて、上記本発明の化合物又はポリマーの他に、この分野で通常用いられる添加剤等を含んでいてもよい。
本発明の消光剤は、少なくとも1種類の該消光剤と、少なくとも1種類の消光対象化合物とを含む着色組成物を形成することができる(以下、本発明の着色組成物2と略記する場合がある)。本発明の着色組成物2は、本来消光対象化合物が発する蛍光を抑制し、例えばカラーフィルターとして用いる場合、高コントラストを有する優れた着色硬化膜を形成することができる。そのため、本発明の着色組成物2は、液晶表示装置(LCD)や固体撮像素子(CCD、CMOS等)に用いられるカラーフィルター等の着色画素形成用途、印刷インキ、インクジェットインキ、および塗料等の用途に用いることができ、特に、液晶表示装置のカラーフィルター用として好適である。さらに、本発明の着色組成物2は、従来公知の成形方法により、シート、フィルム、ボトル、カップ等に成形して着色樹脂成形物として使用することもできる。よって、メガネ、カラーコンタクトレンズ等の用途にも使用することができ、公知の樹脂との多層構造体とすることによっても同様に使用することができる。その他にも、例えば光学フィルム、ヘアカラーリング剤、化合物や生体物質に対する標識物質、有機太陽電池の材料等の用途にも用いることが可能である。
(1)ジエチル体(化合物2)の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、3-ブロモアニリン(化合物1:東京化成工業(株)製)33.4g(194.0mmol)及びアセトニトリル200mlを加えて溶解し、さらにヨウ化エチル(和光純薬工業(株)製)136.2g(873.0mmol)及び炭酸カリウム(和光純薬工業(株)製)93.8g(679.0mmol)を加え、65度で22時間反応を行った。反応終了後、反応液から不溶物をろ別し、減圧濃縮によって溶媒を留去して黄色液体を得た。該液体をシリカゲルカラムで精製し、黄色液体のジエチル体(化合物2)42.3g(収率96%)を得た。
(2)ジブロモ体(化合物3)の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、上記(1)で得たジエチル体(化合物2)4.6g(20.0mmol)及び酢酸(和光純薬工業(株)製)23mlを加えて溶解し、さらに37%ホルマリン液(和光純薬工業(株)製)3.3g(40.0mmol)を加え、60度で2時間反応を行った。反応終了後、減圧濃縮によって反応液から溶媒を留去し、さらに飽和重曹水40mlを加え、酢酸エチルで抽出した。抽出により得られた溶液を水で洗浄し、減圧濃縮によって溶媒を留去して黄色液体を得た。該液体をシリカゲルカラムで精製し、無色液体のジブロモ体(化合物3)4.6g(収率98%)を得た。
(3)シリル−キサントン体(化合物4)の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、上記(2)で得たジブロモ体(化合物3)12.6g(27.0mmol)及びテトラヒドロフラン(THF)500mlを加えて溶解し、−60度に冷却した後、さらに1.0M sec-ブチルリチウムヘキサン−シクロヘキサン溶液(関東化学(株)製)81.0ml(81.0mmol)を滴下し、−60度で1時間反応を行った。その後、ジクロロジメチルシラン(東京化成工業(株)製)6.3g(48.6mmol)を加え、室温で3時間反応を行った。反応終了後、1N塩酸を反応液に加え、酢酸エチルで抽出した。抽出により得られた溶液を水で洗浄し、減圧濃縮によって溶媒を留去して茶色液体を得た。該液体にアセトン250mlを加え、0度に冷却した後、さらに過マンガン酸カリウム(和光純薬工業(株)製)10.7g(67.5mmol)を分割しながら加え、0度で14時間反応を行った。反応終了後、セライトろ過した反応液から減圧濃縮によって溶媒を留去し、黄色液体を得た。該液体をシリカゲルカラムで精製し、黄色固体のシリル−キサントン体(化合物4)4.5g(収率44%)を得た。
(4)エステル体(化合物6)の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、2-ヨード安息香酸(化合物5:和光純薬工業(株)製)10.7g(43.0mmol)及びジクロロメタン130mlを加えて溶解し、さらにtert-ブチルアルコール(和光純薬工業(株)製)3.8g(51.6mmol)、4-ジメチルアミノピリジン(DMAP)(和光純薬工業(株)製)6.3g(51.6mmol)及びジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)(和光純薬工業(株)製)10.7g(51.6mol)を加え、室温で8時間反応を行った。反応終了後、セライトろ過した反応液から減圧濃縮によって溶媒を留去し、黄色液体を得た。該液体をシリカゲルカラムで精製し、無色液体のエステル体(化合物6)10.4g(収率80%)を得た。
(5)カルボン酸体(化合物7)の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、上記(4)で得たエステル体(化合物6)1.5g(5.0mmol)及びTHF30mlを加えて溶解し、−60度に冷却した後、さらに1.0M sec-ブチルリチウムヘキサン−シクロヘキサン溶液(関東化学(株)製)10.3ml(10.3mmol)を滴下し、−60度で1時間反応を行った。その後、上記(3)で得たシリル−キサントン体(化合物4)1.0g(2.5mmol)を加え、室温で3時間反応を行った。減圧濃縮によって反応液から溶媒を留去した後、得られた茶色液体にジクロロメタン20ml、濃塩酸(和光純薬工業(株)製)0.5g(4.5mmol)及びテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ素(IV)のリチウム塩(LiFABA)(東ソー・ファインケム(株)製)1.9g(2.5mmol)を加え、室温で7時間反応を行った。反応終了後、ジクロロメタンで反応液を希釈し、水で洗浄した後、減圧濃縮によって反応液から溶媒を留去し、緑色固体を得た。該固体をシリカゲルカラムで精製し、カウンターアニオンにテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ素(IV)アニオンを有する青色固体のカルボン酸体(化合物7)0.7g(収率24%)を得た。
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、実施例1で得たカルボン酸体(化合物7)0.7g(0.6mmol)及びジクロロメタン6mlを加えて溶解し、さらにメタクリル酸2-ヒドロキシエチル(化合物8:和光純薬工業(株)製)0.1g(0.7mmol)、4-ジメチルアミノピリジン(DMAP)(和光純薬工業(株)製)10mg(0.1mmol)及び1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(WSC)(東洋紡(株)製)0.2g(1.0mol)を加え、室温で8時間反応を行った。反応終了後、反応液を水で洗浄し、減圧濃縮によって溶媒を留去し、赤褐色固体を得た。該固体をシリカゲルカラムで精製し、濃青色固体のモノマー(化合物9)0.3g(収率39%)を得た。
(1)消光対象化合物の蛍光測定
ローダミンB(和光純薬工業(株)製)10.5mg(0.022mmol)をメスフラスコに入れ、メタノールで100mlにメスアップした。その溶液をホールピペットで1ml量りとり、メタノールでさらに100mlにメスアップした。これをA液とした。A液をホールピペットで2ml量りとり、メタノールで20mlにメスアップした(ローダミンBの濃度:2.19×10−7mol/L)。得られた溶液を、分光蛍光光度計((株)日立製分光蛍光光度計F−4500)を用いて、最大蛍光波長での蛍光強度(Ia)を測定した。
実施例2にて得られた化合物9を10.3mg(0.0081mmol)量りとり、メタノールで100mlにメスアップした。これをB液とした。ホールピペットでA液を2ml、B液を12ml量りとり、メタノールで20mlにメスアップした(化合物9の濃度:4.84×10−5mol/L)。得られた溶液を、分光蛍光光度計((株)日立製分光蛍光光度計F−4500)を用いて、最大蛍光波長での蛍光強度(Ib)を測定した。測定したIa及びIbの値から下記式より蛍光強度の減少率(%)を求めた。
蛍光強度の減少率(%)=(Ia−Ib)/Ia×100
(1)消光対象化合物の蛍光測定
酢酸クレシルバイオレット(和光純薬工業(株)製)10.2mg(0.032mmol)をメスフラスコに入れ、メタノールで100mlにメスアップした。その溶液をホールピペットで1ml量りとり、メタノールでさらに100mlにメスアップした。これをC液とした。C液をホールピペットで5ml量りとり、メタノールで20mlにメスアップした(酢酸クレシルバイオレットの濃度:7.94×10−7mol/L)。得られた溶液を、分光蛍光光度計((株)日立製分光蛍光光度計F−4500)を用いて、最大蛍光波長での蛍光強度(Ic)を測定した。
ホールピペットでB液を12ml、C液を5ml量りとり、メタノールで20mlにメスアップした(化合物9の濃度:4.84×10−5mol/L)。得られた溶液を、分光蛍光光度計((株)日立製分光蛍光光度計F−4500)を用いて、最大蛍光波長での蛍光強度(Id)を測定した。測定したIc及びIdの値から下記式より蛍光強度の減少率(%)を求めた。
蛍光強度の減少率(%)=(Ic−Id)/Ic×100
ジエチルアクリルアミド(和光純薬工業(株)製)を12.5mg(0.00098mmol)量りとり、メタノールで100mlにメスアップした。これをB'液とした。実験例1にて得られたA液を2ml、B'液を1mlホールピペットで量りとり、メタノールで20mlにメスアップした(ジエチルアクリルアミドの濃度:4.91×10−5mol/L)。得られた溶液を、分光蛍光光度計((株)日立製分光蛍光光度計F−4500)を用いて、最大蛍光波長での蛍光強度(Ib')を測定した。実験例1にて得られたIaの値及び測定したIb'の値から下記式より蛍光強度の減少率(%)を求めた。
蛍光強度の減少率(%)=(Ia−Ib')/Ia×100
比較例1において、ジエチルアクリルアミドを用いる代わりに、ピリジン(和光純薬工業(株)製)を12.0mg(0.0015mmol)用いた以外は、同様の方法によって蛍光強度の減少率を求めた(ピリジンの濃度:7.58×10−5mol/L)。
比較例1において、ジエチルアクリルアミドを用いる代わりに、トリフェニルアミン(和光純薬工業(株)製)を28.2mg(0.0011mmol)用いた以外は、同様の方法によって蛍光強度の減少率を求めた(トリフェニルアミンの濃度:5.74×10−5mol/L)。
比較例1において、ジエチルアクリルアミドを用いる代わりに、N,N-ジエチルアニリン(和光純薬工業(株)製)を20.0mg(0.0013mmol)用いた以外は、同様の方法によって蛍光強度の減少率を求めた(N,N-ジエチルアニリンの濃度:6.70×10−5mol/L)。
比較例1において、ジエチルアクリルアミドを用いる代わりに、p-アミノ安息香酸(和光純薬工業(株)製)を14.3mg(0.0010mmol)用いた以外は、同様の方法によって蛍光強度の減少率を求めた(p-アミノ安息香酸の濃度:5.21×10−5mol/L)。
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)((株)ダイセル製)105gを加え、窒素置換し、95℃に加熱した。三角フラスコに、(1)にて得られた染料モノマー(化合物10)15g(12.1mmol)、メタクリル酸メチル(MMA)(和光純薬工業(株)製)285.03g(2.85mol)、2,2'-アゾビス(2-メチルプロピオン酸メチル)(商品名V−601:和光純薬工業(株)製)15g(65.1mmol)及びPGMEA105gを加えて溶解し、丸底フラスコに95℃で2時間かけて滴下した。滴下後、95℃で2時間反応を行った。反応終了後、酢酸エチル1200gを加え、ヘキサン5.2Lに滴下して再沈させた。再沈したポリマーをろ取、減圧乾燥し、赤色の染料ポリマー(MMA/化合物10由来)322.06g(収率100%)を得た。
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、PGMEA((株)ダイセル製)1.75gを加え、窒素置換し、95℃に加熱した。三角フラスコに、実施例2にて得られたモノマー(化合物9)0.25g(0.20mmol)、MMA(和光純薬工業(株)製)4.75g(47.44mmol)、2,2'-アゾビス(2-メチルプロピオン酸メチル)(商品名V−601:和光純薬工業(株)製)0.25g(1.09mmol)及びPGMEA1.75gを加えて溶解し、丸底フラスコに95℃で2時間かけて滴下した。滴下後、95℃で2時間反応を行った。反応終了後、酢酸エチル14gを加え、ヘキサン80mLに滴下して再沈させた。再沈したポリマーをろ取、減圧乾燥し、赤色のポリマー(MMA/化合物9由来、MMA:化合物9=95:5)4.62g(収率88%)を得た。
(1)蛍光消光対象の蛍光測定
合成例1にて得られた染料ポリマー(MMA/化合物10由来)9.9mg(うち化合物10:4.01×10−7mol)をメスフラスコに入れ、PGMEAで100mlにメスアップした。これをD液とした。D液をホールピペットで1ml量りとり、PGMEAでさらに20mlにメスアップした(化合物10の濃度:2.00×10−8mol/L)。得られた溶液を、分光蛍光光度計((株)日立製分光蛍光光度計F−4500)を用いて、最大蛍光波長での蛍光強度(Ie)を測定した。
実施例3にて得られたポリマー(MMA:化合物9=95:5)を100mg(うち化合物9:3.92×10−6mol)、ホールピペットでD液を1ml、PGMEAで20mlにメスアップした(化合物9の濃度:1.96×10−4mol/L)。得られた溶液を、分光蛍光光度計((株)日立製分光蛍光光度計F−4500)を用いて、最大蛍光波長での蛍光強度(If)を測定した。測定したIe及びIfの値から下記式より蛍光強度の減少率(%)を求めた。
蛍光強度の減少率(%)=(Ie−If)/Ie×100
Claims (15)
- 下記一般式(1)で示される化合物からなる消光剤。
{式中、n1個のR5はそれぞれ独立して、重合性不飽和基を有する基、ハロゲノ基、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数1〜20のアルキルチオ基、置換基を有するもしくは無置換のアミノ基、ヒドロキシ基、炭素数6〜14のアリール基、炭素数6〜14のアリールオキシ基又は炭素数7〜20のアリールアルキル基を表し、R6は、重合性不飽和基を有する基、ヒドロキシ基、炭素数1〜20のアルコキシ基、置換基を有するもしくは無置換のアミノ基又は複素環式アミノ基を表し、An−は、アニオンを表し、Ar1は、下記一般式(1−1)〜(1−7)で示される環構造を表し、*及び**は、一般式(1−1)〜(1−7)で示される環構造との結合位置を表し;
(式中、R1及びR4は、水素原子を表し、R2及びR3はそれぞれ独立して、重合性不飽和基を有する基、炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有するもしくは無置換の炭素数6〜14のアリール基を表し、*及び**は、一般式(1)における*及び**と同じ位置を表し、R1とR2とで炭素数2〜4のアルキレン基を形成していてもよく、R3とR4とで炭素数2〜4のアルキレン基を形成していてもよい。)、
(式中、R31は、重合性不飽和基を有する基又は炭素数1〜20のアルキル基を表し、*及び**は、一般式(1)における*及び**と同じ位置を表す。)、
Ar2は、ベンゼン環、ナフタレン環又はアントラセン環を表し、Ar2がベンゼン環の場合、n1は0〜4の整数を表し、Ar2がナフタレン環の場合、n1は0〜6の整数を表し、Ar2がアントラセン環の場合、n1は0〜8の整数を表し、R32及びR33はそれぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキル基又は炭素数6〜14のアリール基を表す。} - 下記一般式(3)で示される化合物。
{式中、n1個のR5はそれぞれ独立して、重合性不飽和基を有する基、ハロゲノ基、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数1〜20のアルキルチオ基、置換基を有するもしくは無置換のアミノ基、ヒドロキシ基、炭素数6〜14のアリール基、炭素数6〜14のアリールオキシ基又は炭素数7〜20のアリールアルキル基を表し、R6は、重合性不飽和基を有する基、ヒドロキシ基、炭素数1〜20のアルコキシ基、置換基を有するもしくは無置換のアミノ基又は複素環式アミノ基を表し、An−は、アニオンを表し、Ar1は、下記一般式(1−1)〜(1−7)で示される環構造を表し、*及び**は、一般式(1−1)〜(1−7)で示される環構造との結合位置を表し;
(式中、R1及びR4は、水素原子を表し、R2及びR3はそれぞれ独立して、重合性不飽和基を有する基、炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有するもしくは無置換の炭素数6〜14のアリール基を表し、*及び**は、一般式(1)における*及び**と同じ位置を表し、R1とR2とで炭素数2〜4のアルキレン基を形成していてもよく、R3とR4とで炭素数2〜4のアルキレン基を形成していてもよい。)、
(式中、R31は、重合性不飽和基を有する基又は炭素数1〜20のアルキル基を表し、*及び**は、一般式(1)における*及び**と同じ位置を表す。)、
Ar2は、ベンゼン環、ナフタレン環又はアントラセン環を表し、Ar2がベンゼン環の場合、n1は0〜4の整数を表し、Ar2がナフタレン環の場合、n1は0〜6の整数を表し、Ar2がアントラセン環の場合、n1は0〜8の整数を表し、R32及びR33はそれぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキル基又は炭素数6〜14のアリール基を表す。ただし、R2、R3、n1個のR5、R6及びR31のうち少なくとも1つは重合性不飽和基を有する基である。} - 一般式(3)で示される化合物が、下記一般式(3−3)で示される化合物である、請求項6に記載の化合物;
{式中、R7は、水素原子又はメチル基を表し、R61及びR62はそれぞれ独立して、炭素数1〜12のアルキル基、又は炭素数1〜6のアルキル基を有するもしくは無置換のフェニル基を表し、R63及びR64はそれぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基又は炭素数7〜9のフェニルアルキル基を表し、R65及びR66はそれぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキル基又はフェニル基を表し、A1は、−O−又は下記一般式(2−1)で示される基を表し、A2は、−O−、−OCO−、−COO−、−NHCO−、−CONH−、−NHCONH−及びアリーレン基から選ばれる少なくとも1つの基を鎖中に有する炭素数1〜21のアルキレン基;−O−、−OCO−、−COO−、−NHCO−、−CONH−、−NHCONH−及びアリーレン基から選ばれる少なくとも1つの基を鎖中に有し、且つ、ヒドロキシ基を置換基として有する炭素数1〜21のアルキレン基;ヒドロキシ基を置換基として有する炭素数1〜21のアルキレン基;又は炭素数1〜21のアルキレン基を表し、A3は、−NR10−又は−O−を表し、R10は水素原子又は炭素数1〜12のアルキル基を表し、An'−は、電子吸引性の置換基を有するアリール基、電子吸引性の置換基を有するスルホニル基、ハロゲン化アルキル基もしくはハロゲノ基を含むアニオン、ハロゲンオキソ酸アニオン又はスルホン酸アニオンを表す;
[式中、R8は、水素原子、炭素数1〜12のアルキル基又は下記一般式(2−4)で示される基を表し、R9は、水素原子又は炭素数1〜12のアルキル基を表し、A4は、窒素原子または下記式(2−2)で示される基を表し、n2は0〜3の整数を表し、R8とR9は、これらと結合している−N−(CH2)n2−(A4)n3−とで、5〜6員環の環状構造を形成してもよく、R8、R9及び−N−(CH2)n2−(A4)n3−で5〜6員環の環状構造を形成している場合、n3は1を表し、5〜6員環の環状構造を形成していない場合、n3は0又は1を表す;
(式中、R7、A2及びA3は上記と同じ。)。]。}。 - 下記一般式(3)で示される化合物由来のモノマー単位を有するポリマー。
{式中、n1個のR5はそれぞれ独立して、重合性不飽和基を有する基、ハロゲノ基、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数1〜20のアルキルチオ基、置換基を有するもしくは無置換のアミノ基、ヒドロキシ基、炭素数6〜14のアリール基、炭素数6〜14のアリールオキシ基又は炭素数7〜20のアリールアルキル基を表し、R6は、重合性不飽和基を有する基、ヒドロキシ基、炭素数1〜20のアルコキシ基、置換基を有するもしくは無置換のアミノ基又は複素環式アミノ基を表し、An−は、アニオンを表し、Ar1は、下記一般式(1−1)〜(1−7)で示される環構造を表し、*及び**は、一般式(1−1)〜(1−7)で示される環構造との結合位置を表し;
(式中、R1及びR4は、水素原子を表し、R2及びR3はそれぞれ独立して、重合性不飽和基を有する基、炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有するもしくは無置換の炭素数6〜14のアリール基を表し、*及び**は、一般式(1)における*及び**と同じ位置を表し、R1とR2とで炭素数2〜4のアルキレン基を形成していてもよく、R3とR4とで炭素数2〜4のアルキレン基を形成していてもよい。)、
(式中、R31は、重合性不飽和基を有する基又は炭素数1〜20のアルキル基を表し、*及び**は、一般式(1)における*及び**と同じ位置を表す。)、
Ar2は、ベンゼン環、ナフタレン環又はアントラセン環を表し、Ar2がベンゼン環の場合、n1は0〜4の整数を表し、Ar2がナフタレン環の場合、n1は0〜6の整数を表し、Ar2がアントラセン環の場合、n1は0〜8の整数を表し、R32及びR33はそれぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキル基又は炭素数6〜14のアリール基を表す。
ただし、R2、R3、n1個のR5、R6及びR31のうち少なくとも1つは重合性不飽和基を有する基である。} - 一般式(3)で示される化合物が、下記一般式(3−3)で示される化合物である、請求項10に記載のポリマー;
{式中、R7は、水素原子又はメチル基を表し、R61及びR62はそれぞれ独立して、炭素数1〜12のアルキル基、又は炭素数1〜6のアルキル基を有するもしくは無置換のフェニル基を表し、R63及びR64はそれぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基又は炭素数7〜9のフェニルアルキル基を表し、R65及びR66はそれぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキル基又はフェニル基を表し、A1は、−O−又は下記一般式(2−1)で示される基を表し、A2は、−O−、−OCO−、−COO−、−NHCO−、−CONH−、−NHCONH−及びアリーレン基から選ばれる少なくとも1つの基を鎖中に有する炭素数1〜21のアルキレン基;−O−、−OCO−、−COO−、−NHCO−、−CONH−、−NHCONH−及びアリーレン基から選ばれる少なくとも1つの基を鎖中に有し、且つ、ヒドロキシ基を置換基として有する炭素数1〜21のアルキレン基;ヒドロキシ基を置換基として有する炭素数1〜21のアルキレン基;又は炭素数1〜21のアルキレン基を表し、A3は、−NR10−又は−O−を表し、R10は水素原子又は炭素数1〜12のアルキル基を表し、An'−は、電子吸引性の置換基を有するアリール基、電子吸引性の置換基を有するスルホニル基、ハロゲン化アルキル基もしくはハロゲノ基を含むアニオン、ハロゲンオキソ酸アニオン又はスルホン酸アニオンを表す;
[式中、R8は、水素原子、炭素数1〜12のアルキル基又は下記一般式(2−4)で示される基を表し、R9は、水素原子又は炭素数1〜12のアルキル基を表し、A4は、窒素原子または下記式(2−2)で示される基を表し、n2は0〜3の整数を表し、R8とR9は、これらと結合している−N−(CH2)n2−(A4)n3−とで、5〜6員環の環状構造を形成してもよく、R8、R9及び−N−(CH2)n2−(A4)n3−で5〜6員環の環状構造を形成している場合、n3は1を表し、5〜6員環の環状構造を形成していない場合、n3は0又は1を表す;
(式中、R7、A2及びA3は上記と同じ。)。]。}。 - ポリマーがコポリマーである、請求項10〜13に記載のポリマー。
- コポリマーが、重合性不飽和基を有する蛍光性染料由来のモノマー単位及び/又は下記一般式(4)、一般式(5)、一般式(6)もしくは一般式(7)で示される化合物由来のモノマー単位1〜2種と、上記一般式(3)で示される化合物由来のモノマー単位とを構成成分とするものである、請求項14に記載のポリマー;
[式中、R11は、水素原子又はメチル基を表し、R12は、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜10のヒドロキシアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数7〜13のアリールアルキル基、炭素数2〜9のアルコキシアルキル基、炭素数3〜9のアルコキシアルコキシアルキル基、炭素数7〜13のアリールオキシアルキル基、炭素数5〜7のモルホリノアルキル基、炭素数3〜9のトリアルキルシリル基、酸素原子を有する炭素数6〜12の脂環式炭化水素基、炭素数3〜9のジアルキルアミノアルキル基、炭素数1〜18のフルオロアルキル基、炭素数9〜14のN−アルキレンフタルイミド基、下記一般式(4−1)で示される基
(式中、q個のR21はそれぞれ独立して、ヒドロキシ基を置換基として有する又は無置換の炭素数1〜3のアルキレン基を表し、R22は、ヒドロキシ基を置換基として有する又は無置換のフェニル基、或いは炭素数1〜3のアルキル基を表し、qは1〜3の整数を表す。)、下記一般式(4−2)で示される基
(式中、R23〜R25はそれぞれ独立して、炭素数1〜3のアルキル基を表し、R26は炭素数1〜3のアルキレン基を表す。)、又は、下記一般式(4−3)で示される基
(式中、R27はフェニレン基又はシクロへキシレン基を表し、lは、1〜6の整数を表す。)を表す。]、
(式中、R13は、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基を表し、R14は、水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、炭素数3〜9のジアルキルアミノアルキル基又は炭素数1〜10のヒドロキシアルキル基を表し、R11は上記と同じ。R13とR14は、これらと隣接する窒素原子とでモルホリノ基を形成してもよい。)、
(式中、R15は、フェニル基又はピロリジノ基を表し、R11は上記と同じ。)、
(式中、R17は、窒素原子又は酸素原子を表し、R16は、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜10のヒドロキシアルキル基、炭素数1〜10のハロゲン化アルキル基、炭素数6〜10のアリール基、又は、ハロゲノ基もしくは炭素数1〜6のアルキル基を置換基として有する炭素数6〜10のアリール基表し、jは、R17が酸素原子の場合に0を表し、R17が窒素原子の場合には1を表す。)。
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