TW201623217A - 有機電致發光元件 - Google Patents

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車淳旭
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宋主滿
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Abstract

本發明就高效率、高耐久性之有機EL元件用材料而言，將電洞及電子注入・輸送性能、電子阻擋能力、於薄膜狀態之安定性、耐久性優異之有機電致發光元件用之各種材料予以組合使各材料擁有之特性能有效展現，藉此提供低驅動電壓、高發光效率、長壽命之有機電致發光元件。 一種有機電致發光元件，按順序至少具有陽極、電洞輸送層、發光層、電子輸送層及陰極，其特徵為前述電洞輸送層含有下列通式(1)表示之芳胺化合物，且前述發光層含有下列通式(2)表示之具縮合環結構之胺衍生物; 【化1】□

Description

有機電致發光元件
本發明係關於適合各種顯示裝置之為自發光元件之有機電致發光元件，詳言之係關於使用了特定之芳胺化合物與特定之具縮合環結構之胺衍生物(及具特定之蒽環結構之化合物)的有機電致發光元件(以下簡稱有機EL元件)。
有機EL元件由於係自發光性元件，故比起液晶元件，較明亮且可見性優異，可為鮮明的顯示。所以已有人積極研究。
1987年由伊士曼・柯達公司的C.W.Tang等人開發了將各種作用分配到各材料而得的疊層結構元件，使得使用有機材料之有機EL元件實用化。該等人將能輸送電子的螢光體與能輸送電洞的有機物予以疊層，並將兩者的電荷注入螢光體層之中使發光，而於10V以下之電壓獲得了1000cd/m2 以上的高亮度(例如參照專利文獻1及專利文獻2)。
直到現在，為了有機EL元件的實用化已有許多改良，疊層結構之各種作用更為細分，已知有在基板上依序設有陽極、電洞注入層、電洞輸送層、發光層、電子輸送層、電子注入層、陰極的電場發光元件，藉由如此的元件能達成高效率與耐久性(參照例如:非專利文獻1)。
也有人為了更提高發光效率而嘗試利用三重態激發子，也有人探討磷光發光體的利用(例如參照非專利文獻2)。 而且也已開發出利用熱活化延遲螢光(TADF)所致發光的元件。2011年九州大學的安達等人利用使用熱活化延遲螢光材料的元件，達成了5.3%的外部量子效率(例如參照非專利文獻3)。
發光層，一般而言可以於稱為主體材料的電荷輸送性之化合物摻雜螢光性化合物或磷光發光性化合物、發射延遲螢光之材料而製作。如前述非專利文獻所記載，有機EL元件中的有機材料的選擇會對於此元件的效率或耐久性等各特性給予重大的影響(例如參照非專利文獻2)。
有機EL元件中，從兩電極注入的電荷會於發光層再結合而發光，但是電洞、電子兩電荷要如何以良好效率傳遞到發光層係為重要，須成為載子均衡性優異之元件。例如藉由提高電洞注入性，提高阻擋從陰極注入之電子的電子阻擋性，使電洞與電子再結合的機率提高，進而藉由幽禁在發光層內生成的激子，可獲得高發光效率。所以，電洞輸送材料發揮的效果重要，尋求電洞注入性高、電洞移動度大、電子阻擋性高，進而對於電子之耐久性高的電洞輸送材料。
又，考量元件壽命之觀點，材料之耐熱性或非晶性亦為重要。耐熱性低的材料，會由於元件驅動時產生的熱，而即使在低的溫度也發生熱分解，材料劣化。非晶性低的材料，即使在短時間仍會發生薄膜之結晶化，導致元件劣化。所以，使用之材料希望有耐熱性高、非晶性良好的性質。
迄今在有機EL元件使用的電洞輸送材料已知有N,N’-二苯基-N,N’-二(α-萘基)聯苯胺(NPD)、各種芳香族胺衍生物(例如參照專利文獻1及專利文獻2)。NPD有良好的電洞輸送能力，但成為耐熱性指標之玻璃轉移點(Tg)為96℃之低，於高溫條件下會因結晶化導致元件特性下降(例如參照非專利文獻4)。又，前述專利文獻記載的芳香族胺衍生物之中已知有電洞移動度為10-3 cm2 /Vs以上的有優良移動度的化合物(例如參照專利文獻1及專利文獻2)，但電子阻擋性不足，會有一部分電子穿越發光層，無法期待發光效率提升。故為了進一步高效率化，尋求電子阻擋性更高、薄膜更安定且耐熱性高的材料。又，有人報告耐久性高之芳香族胺衍生物(例如參照專利文獻3)，係作為電子照片感光體使用之電荷輸送材料，並無作為有機EL元件使用之例。
作為已改良耐熱性、電洞注入性等特性之化合物，有人提出有取代咔唑結構之芳胺化合物(例如參照專利文獻4及專利文獻5)，使用該等化合物於電洞注入層或電洞輸送層之元件雖然耐熱性、發光效率等有所改良，但未稱得上令人滿意，尋求更低驅動電壓、更高發光效率。
為了改善有機EL元件之元件特性、提高元件製作之良率，尋求藉由組合電洞及電子之注入・輸送性能、薄膜之安定性、耐久性優異之材料以能製成使電洞及電子以高效率再結合、發光效率高、驅動電壓低、長壽命之元件。
又，為了改善有機EL元件之元件特性，尋求藉由組合電洞及電子之注入・輸送性能、薄膜安定性、耐久性優異之材料以成為取得載子均衡性之高效率、低驅動電壓、長壽命之元件。 [先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1] 日本特開平8-048656號公報 [專利文獻2] 專利第3194657號公報 [專利文獻3] 專利第4943840號公報 [專利文獻4] 日本特開2006-151979號公報 [專利文獻5] 國際公開第2008/62636號 [專利文獻6] 國際公開第2011/059000號 [專利文獻7] 國際公開第2003/060956號 [專利文獻8] 韓國公開專利2013-060157號公報 [專利文獻9] 日本特開平7-126615號公報 [專利文獻10] 日本專利平8-048656號公報 [專利文獻11] 日本日本特開2005-108804號公報 [非專利文獻]
[非專利文獻1]應用物理學會第9次講習會論文集第55~61頁(2001) [非專利文獻2]應用物理學會第9次講習會論文集第23~31頁(2001) [非專利文獻3]Appl.Phys.Let.,98,083302(2011) [非專利文獻4]有機EL討論會第三次例會論文集第13~14頁(2006)
(發明欲解決之課題)
本發明之目的在於藉由將電洞及電子注入・輸送性能、電子阻擋能力、於薄膜狀態之安定性、耐久性優異之有機EL元件用之各種材料加以組合使各材料擁有之特性能有效展現，以作為高效率、高耐久性之有機EL元件用材料，藉此提供低驅動電壓、高發光效率、長壽命之有機EL元件。
本發明欲提供之有機EL元件應具備之物理特性可列舉:(1)發光效率及電力效率高、(2)實用驅動電壓低、(3)長壽命。 (解決課題之方式)
本案發明人等為了達成上述目的，著眼於:芳胺系材料的電洞注入及輸送能力、薄膜安定性、耐久性優異，具縮合環結構之胺衍生物之發光效率優異，選擇特定之芳胺化合物與具特定結構之有縮合環結構之胺衍生物，製作組合了電洞輸送材料與發光材料之各種有機EL元件，使電洞向發光層能以良好效率注入・輸送，並努力地評價元件之特性。又，著眼於有蒽環結構之化合物的電子注入及輸送能力、薄膜安定性、耐久性優異，選擇有特定蒽環結構之化合物，製作組合了電洞輸送材料、發光材料及電子輸送材料之各種有機EL元件，以提高電子向發光層之注入・輸送效率，進一步使載子均衡性更符合發光材料之特性，並努力進行元件之特性評價。再者，使電洞輸送層成為第1電洞輸送層與第2電洞輸送層之2層結構，選擇特定之2種芳胺化合物，並選擇第1電洞輸送層之材料使電洞能向發光層以良好效率注入・輸送，選擇電子阻擋性優良之材料作為第2電洞輸送層之材料，製成取得載子均衡性之組合予以精緻化之各種有機EL元件，並努力進行元件之特性評價。其結果完成本發明。
亦即依照本發明提供以下的有機EL元件。
1) 一種有機電致發光元件，至少按順序具有陽極、電洞輸送層、發光層、電子輸送層及陰極， 該電洞輸送層含有下列通式(1)表示之芳胺化合物，且該發光層含有下列通式(2)表示之具縮合環結構之胺衍生物;
【化1】(1)
式中，Ar1 ~Ar4 彼此可相同也可不同，表示有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基;
【化2】(2)
式中，A1 表示有取代或無取代之芳香族烴之2價基、有取代或無取代之芳香族雜環之2價基、有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基、或單鍵，Ar5 與Ar6 彼此可相同也可不同，表示有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、有取代或無取代之縮合多環芳香族基，且也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環;R1 ~R4 彼此可相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、有取代或無取代之縮合多環芳香族基、有取代或無取代之芳氧基、或經選自芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基之基取代之二取代胺基，且各基彼此也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環，也可和R1 ~R4 所鍵結之苯環介隔有取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、或一取代胺基而彼此鍵結形成環;R5 ~R7 彼此可相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、有取代或無取代之縮合多環芳香族基、或有取代或無取代之芳氧基，且各基彼此也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環，也可和R5 ~R7 所鍵結之苯環介隔有取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、或一取代胺基而彼此鍵結形成環;R8 與R9 彼此可相同也可不同，表示也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、有取代或無取代之縮合多環芳香族基、或有取代或無取代之芳氧基，且各基彼此也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、或一取代胺基而彼此鍵結形成環。
2) 如1)之有機電致發光元件，其中，該電子輸送層含有下列通式(3)表示之具蒽環結構之化合物;
【化3】(3)
式中，A2 表示有取代或無取代之芳香族烴之2價基、有取代或無取代之芳香族雜環之2價基、有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基、或單鍵，B表示有取代或無取代之芳香族雜環基，C表示有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基，D可彼此相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基，p、q維持著p與q之和成為9之關係，且p表示7或8，q表示1或2。
3) 如2)之有機電致發光元件，其中，該具蒽環結構之化合物為下列通式(3a)表示之具有蒽環結構之化合物;
【化4】(3a)
式中，A2 表示有取代或無取代之芳香族烴之2價基、有取代或無取代之芳香族雜環之2價基、有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基、或單鍵，Ar7 、Ar8 、Ar9 彼此可相同也可不同，表示有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基;R10 ~R16 彼此可相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、有取代或無取代之縮合多環芳香族基、或有取代或無取代之芳氧基，且也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環;X1 、X2 、X3 、X4 表示碳原子或氮原子，且X1 、X2 、X3 、X4 中只有任一者為氮原子，此情形之氮原子使R10 ~R13 成為沒有氫原子或取代基。
4) 如2)之有機電致發光元件，其中，該具蒽環結構之化合物為下列通式(3b)表示之具有蒽環結構之化合物;
【化5】(3b)
式中，A2 表示有取代或無取代之芳香族烴之2價基、有取代或無取代之芳香族雜環之2價基、有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基、或單鍵，Ar10 、Ar11 、Ar12 彼此可相同也可不同，表示有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基。
5) 如2)之有機電致發光元件，其中，該具蒽環結構之化合物為下列通式(3c)表示之具有蒽環結構之化合物;
【化6】(3c)
式中，A2 表示有取代或無取代之芳香族烴之2價基、有取代或無取代之芳香族雜環之2價基、有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基、或單鍵，Ar13 、Ar14 、Ar15 彼此可相同也可不同，表示有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基，R17 表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、有取代或無取代之縮合多環芳香族基、或有取代或無取代之芳氧基。
6) 如1)至5)中任一項之有機電致發光元件，其中，該電洞輸送層為第1電洞輸送層及第2電洞輸送層之2層結構，且該第2電洞輸送層含有該通式(1)表示之芳胺化合物。
7) 如1)至6)中任一項之有機電致發光元件，其中，該發光層含有蒽衍生物。
8) 如7)之有機電致發光元件，其中，該發光層含有為蒽衍生物之主體材料。
作為通式(1)中之Ar1 ~Ar4 表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，具體而言可列舉苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基(Fluoranthenyl)基、三亞苯基、吡啶基、嘧啶基、三基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、啶基、啡啉基、吖啶基、及咔啉基等。
作為通式(1)中之Ar1 ~Ar4 表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」之「取代基」，具體而言可列舉氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基(Fluoranthenyl)基、三亞苯等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、嘧啶基、三基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基；苯乙烯基、萘基乙烯基等芳基乙烯基；乙醯基、苯甲醯基等醯基；三甲基矽基、三苯基矽基等矽基之類之基，該等取代基也可更經前述例示之取代基取代。又，該等取代基彼此也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結成環。
作為通式(2)中之A1 表示之「有取代或無取代之芳香族烴之2價基」、「有取代或無取代之芳香族雜環之2價基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基」之「有取代或無取代之芳香族烴」、「有取代或無取代之芳香族雜環」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族」之「芳香族烴」、「芳香族雜環」或「縮合多環芳香族」，具體而言可列舉:苯、聯苯、聯三苯、聯四苯、苯乙烯、萘、蒽、乙烷合萘、茀、菲、二氫茚、芘、三亞苯、吡啶、嘧啶、三、吡咯、呋喃、噻吩、喹啉、異喹啉、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚啉、咔唑、咔啉、苯并唑、苯并噻唑、喹啉、苯并咪唑、吡唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、啶、啡啉、吖啶等。 又，通式(2)中之A1 表示之「有取代或無取代之芳香族烴之2價基」、「有取代或無取代之芳香族雜環之2價基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基」代表從上述「芳香族烴」、「芳香族雜環」或「縮合多環芳香族」取走2個氫原子而成之2價基。 又，該等2價基也可以有取代基，作為取代基可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1 ~Ar4 表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」之「取代基」例示者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(2)中之Ar5 、Ar6 表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1 ~Ar4 表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」例示者為同樣者。 又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1 ~Ar4 表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」之「取代基」例示者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(2)中之R1 ~R7 表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」或「碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」，具體而言可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基、環戊基、環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、乙烯基、烯丙基、異丙烯基、2-丁烯基等，該等基彼此也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環，也可該等基(R1 ~R7 )與該等基(R1 ~R7 )所直接鍵結之苯環介隔有取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、或一取代胺基等連結基而彼此鍵結形成環。
作為通式(2)中之R1 ~R7 表示之「有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」之「取代基」，具體而言可列舉氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、嘧啶基、三基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基；二苯胺基、二萘胺基等經芳香族烴基或縮合多環芳香族基取代之二取代胺基；二吡啶基胺基、二噻吩基胺基等經芳香族雜環基取代之二取代胺基；經選自芳香族烴基、縮合多環芳香族基或芳香族雜環基之取代基取代之二取代胺基之類之基，該等取代基亦可更經前述例示之取代基取代。又，該等取代基彼此也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結成環。
作為通式(2)中之R1 ~R7 表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「碳原子數5至10之環烷氧基」，具體而言可列舉甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、正己氧基、環戊氧基、環己氧基、環庚氧基、環辛氧基、1-金剛烷氧基、2-金剛烷氧基等，該等基彼此也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環，也可該等基(R1 ~R7 )與該等基(R1 ~R7 )所直接鍵結之苯環介隔有取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、或一取代胺基等連結基而彼此鍵結形成環。 又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(2)中之R1 ~R7 表示之「有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」之「取代基」例示者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(2)中之R1 ~R7 表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1 ~Ar4 表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」例示者為同樣者，該等基彼此也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環，也可該等基(R1 ~R7 )與該等基(R1 ~R7 )所直接鍵結之苯環介隔有取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、或一取代胺基等連結基而彼此鍵結形成環。 又，該等基也可以有取代基，取代基具體而言可列舉氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、嘧啶基、三基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基；苯乙烯基、萘基乙烯基等芳基乙烯基；乙醯基、苯甲醯基等醯基；三甲基矽基、三苯基矽基等矽基；二苯胺基、二萘胺基等經芳香族烴基或縮合多環芳香族基取代之二取代胺基；二吡啶基胺基、二噻吩基胺基等經芳香族雜環基取代之二取代胺基；經選自芳香族烴基、縮合多環芳香族基或芳香族雜環基之取代基取代之二取代胺基之類之基，該等取代基也可更經前述例示之取代基取代。又，該等取代基彼此也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結成環。
作為通式(2)中之R1 ~R7 表示之「有取代或無取代之芳氧基」之「芳氧基」，具體而言可列舉苯氧基、聯苯氧基、聯三苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、茀氧基、茚氧基、芘氧基、苝氧基等，該等基彼此也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環，也可該等基(R1 ~R7 )與該等基(R1 ~R7 )所直接鍵結之苯環可介隔有取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、或一取代胺基等連結基而彼此鍵結形成環。 又，該等基也可以有取代基，就取代基而言可列舉和就關於前述通式(2)中之R1 ~R7 表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」之「取代基」例示者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(2)中之R1 ~R4 表示之「經選自芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基之基取代之二取代胺基」之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉和就關於前述通式(2)中之R1 ~R7 表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」例示者為同樣者。 又，該等基也可以有取代基，作為取代基可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1 ~Ar4 表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」之「取代基」例示者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。 通式(2)中之R1 ~R4 表示之「經選自芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基之基取代之二取代胺基」，也可該等基(R1 ~R4 )彼此介隔該等基(R1 ~R4 )擁有之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」並同時介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環，也可該等基(R1 ~R4 )與該等基(R1 ~R4 )所直接鍵結之苯環介隔該等基(R1 ~R4 )擁有之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」且同時介隔有取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、或一取代胺基等連結基而彼此鍵結形成環。
作為通式(2)中之R8 、R9 表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」或「碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」，可列舉和就關於前述通式(2)中之R1 ~R7 表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」或「碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」例示者為同樣者，該等基彼此也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、或一取代胺基等連結基而彼此鍵結並形成環。 又，該等基也可以有取代基，就取代基而言，可列舉和就關於前述通式(2)中之R1 ~R7 表示之「有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「有取代基之碳原子數5至10之環烷基」、「有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」、「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」之「取代基」例示者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(2)中之R8 、R9 表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉和就關於前述通式(2)中之R1 ~R7 表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」例示者為同樣者，該等基彼此也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、或一取代胺基等連結基而彼此鍵結並形成環。 又，該等基也可以有取代基，作為取代基可列舉和就關於前述通式(2)中之R1 ~R7 表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」之「取代基」例示者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(2)中之R8 、R9 表示之「有取代或無取代之芳氧基」之「芳氧基」，可列舉和就關於前述通式(2)中之R1 ~R7 表示之「有取代或無取代之芳氧基」之「芳氧基」例示者為同樣者，該等基彼此也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、或一取代胺基等連結基而彼此鍵結並形成環。 又，該等基也可以有取代基，作為取代基可列舉和就關於前述通式(2)中之R1 ~R7 表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」之「取代基」例示者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(2)中之連結基「一取代胺基」之「取代基」，可列舉和就關於前述通式(2)中之R1 ~R7 表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基」、「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」、「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」例示者為同樣者。 又，該等基也可以有取代基，作為取代基可列舉和就關於前述通式(2)中之R1 ~R7 表示之「有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「有取代基之碳原子數5至10之環烷基」、「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」之「取代基」例示者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(3)、通式(3a)、通式(3b)、通式(3c)中之A2 表示之「有取代或無取代之芳香族烴之2價基」、「有取代或無取代之芳香族雜環之2價基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基」之「有取代或無取代之芳香族烴」、「有取代或無取代之芳香族雜環」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族」之「芳香族烴」、「芳香族雜環」或「縮合多環芳香族」，可列舉和就關於前述通式(2)中之A1 表示之「有取代或無取代之芳香族烴之2價基」、「有取代或無取代之芳香族雜環之2價基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基」之「有取代或無取代之芳香族烴」、「有取代或無取代之芳香族雜環」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族」之「芳香族烴」、「芳香族雜環」或「縮合多環芳香族」例示者為同樣者。 並且，通式(3)、通式(3a)、通式(3b)、通式(3c)中之A2 表示之「有取代或無取代之芳香族烴之2價基」、「有取代或無取代之芳香族雜環之2價基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基」代表從上述「芳香族烴」、「芳香族雜環」或「縮合多環芳香族」取走2個氫原子而得之2價基。 又，該等2價基也可以有取代基，作為取代基可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1 ~Ar4 表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」之「取代基」例示者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(3)中之B表示之「有取代或無取代之芳香族雜環基」之「芳香族雜環基」，具體而言可列舉三基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、啶基、啡啉基、吖啶基、及咔啉基等。
作為通式(3)中之B表示之「取代芳香族雜環基」之「取代基」，具體而言可列舉氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基；環戊基、環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基等碳原子數5至10之環烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基；環戊氧基、環己氧基、1-金剛烷氧基、2-金剛烷氧基等碳原子數5至10之環烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、嘧啶基、三基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基；苯氧基、聯苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基等芳氧基；苯乙烯基、萘基乙烯基等芳基乙烯基；乙醯基、苯甲醯基等醯基之類之基，該等取代基也可更經前述例示之取代基取代。又，該等取代基彼此也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結成環。
作為通式(3)中之C表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1 ~Ar4 表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」例示者為同樣者，該等基在同一蒽環有多數個鍵結時(q為2時)，彼此可相同也可不同。 又，該等基也可以有取代基，作為取代基可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1 ~Ar4 表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」之「取代基」例示者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(3)中之D表示之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」，具體而言可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基等。 又，多數個存在之D彼此可相同也可不同，該等基彼此也可以介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結並形成環。
作為通式(3)中之D表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1 ~Ar4 表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」例示者為同樣者，多數個存在之D彼此可相同也可不同，該等基彼此也可以介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結並形成環。 又，該等基也可以有取代基，就取代基而言可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1 ~Ar4 表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」之「取代基」例示者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(3a)中之Ar7 、Ar8 、Ar9 表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1 ~Ar4 表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」例示者為同樣者。 又，該等基也可以有取代基，作為取代基可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1 ~Ar4 表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」之「取代基」例示者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(3a)中之R10 ~R16 表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」或「碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」，具體而言可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基、環戊基、環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、乙烯基、烯丙基、異丙烯基、2-丁烯基等，該等基彼此也可以介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結並形成環。
作為通式(3a)中之R10 ~R16 表示之「有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」之「取代基」，具體而言可列舉氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、嘧啶基、三基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基之類之基，該等取代基亦可更經前述例示之取代基取代。又，該等取代基彼此也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結成環。
作為通式(3a)中之R10 ~R16 表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「碳原子數5至10之環烷氧基」，具體而言可列舉甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、正己氧基、環戊氧基、環己氧基、環庚氧基、環辛氧基、1-金剛烷氧基、2-金剛烷氧基等，該等基彼此也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結成環。 又，該等基也可以有取代基，作為取代基可列舉和就關於前述通式(3a)中之R10 ~R16 表示之「有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」之「取代基」例示者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(3a)中之R10 ~R16 表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1 ~Ar4 表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」例示者為同樣者，該等基彼此也可以介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結並形成環。 又，該等基也可以有取代基，作為取代基可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1 ~Ar4 表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」之「取代基」例示者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(3a)中之R10 ~R16 表示之「有取代或無取代之芳氧基」之「芳氧基」，具體而言可列舉苯氧基、聯苯氧基、聯三苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、茀氧基、茚氧基、芘氧基、苝氧基等，該等基彼此也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結成環。 又，該等基也可以有取代基，作為取代基可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1 ~Ar4 表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」之「取代基」例示者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。
通式(3a)中，X1 、X2 、X3 、X4 代表碳原子或氮原子，且X1 、X2 、X3 、X4 中只有任1個為氮原子。此情形之氮原子使R1 ~R4 成為沒有氫原子或取代基。亦即，X1 為氮原子時R10 不存在，X2 為氮原子時R11 不存在，X3 為氮原子時R12 不存在，X4 為氮原子時R13 不存在。
作為通式(3b)中之Ar10 、Ar11 、Ar12 表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1 ~Ar4 表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」例示者為同樣者。 又，該等基也可以有取代基，作為取代基可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1 ~Ar4 表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」之「取代基」例示者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(3c)中之Ar13 、Ar14 、Ar15 表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1 ~Ar4 表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」例示者為同樣者。 又，該等基也可以有取代基，作為取代基可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1 ~Ar4 表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」之「取代基」例示者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(3c)中之R17 表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」或「碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」，可列舉和就關於前述通式(3a)中之R10 ~R16 表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」或「碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」例示者為同樣者。 又，該等基也可以有取代基，作為取代基可列舉和就關於前述通式(3a)中之R10 ~R16 表示之「有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」之「取代基」例示者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(3c)中之R17 表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「碳原子數5至10之環烷氧基」，可列舉和就關於前述通式(3a)中之R10 ~R16 表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「碳原子數5至10之環烷氧基」例示者為同樣者。 又，該等基也可以有取代基，作為取代基可列舉和就關於前述通式(3a)中之R10 ~R16 表示之「有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」之「取代基」例示者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(3c)中之R17 表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1 ~Ar4 表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」例示者為同樣者。 又，該等基也可以有取代基，作為取代基可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1 ~Ar4 表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」之「取代基」例示者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(3c)中之R17 表示之「有取代或無取代之芳氧基」之「芳氧基」，可列舉和就關於前述通式(3a)中之R10 ~R16 表示之「有取代或無取代之芳氧基」之「芳氧基」例示者為同樣者。 又，該等基也可以有取代基，作為取代基可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1 ~Ar4 表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」之「取代基」例示者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。
通式(1)表示之芳胺化合物之中，宜使用下列通式(1a-a)、(1a-b)、(1b-a)、(1c-a)、(1c-b)或(1c-c)表示之芳胺化合物。
【化7】
(式中，Ar1 ~Ar4 代表和前述通式(1)所示相同的含意。)
就通式(1)中之Ar1 ~Ar4 而言，宜為「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之含氧芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」，苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、菲基、茀基、二苯并呋喃基更理想。 通式(1)中，Ar1 與Ar2 或Ar3 與Ar4 為不同之基較佳，Ar1 與Ar2 及Ar3 與Ar4 為不同之基更佳。 通式(1)中，作為Ar1 ~Ar4 表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」之「取代基」宜為氘原子、「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」、「有取代或無取代之芳香族烴基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」，氘原子、苯基、聯苯基、萘基、乙烯基更理想。又，該等基彼此介隔單鍵而彼此鍵結成縮合芳香環之情形亦為理想。
作為通式(2)中之A1 ，宜為「有取代或無取代之芳香族烴之2價基」、或單鍵，從苯、聯苯、或萘取走2個氫原子而成之2價基、或單鍵更佳，單鍵尤佳。 作為通式(2)中之Ar5 、Ar6 ，苯基、聯苯基、萘基、茀基、茚基、吡啶基、二苯并呋喃基、吡啶并苯并呋喃基為較佳。 通式(2)中之Ar5 與Ar6 也可直接、或介隔此等基擁有之取代基並且介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。 通式(2)中之R1 ~R4 中之至少一個宜為具有「經選自芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基之基取代之二取代胺基」、或「經選自芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基之基取代之二取代胺基」作為取代基之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」較佳，「經選自芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基之基取代之二取代胺基」更佳。於此情形，R2 宜為「經選自芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基之基取代之二取代胺基」較佳，只有R2 為「經選自芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基之基取代之二取代胺基」更佳。 此情形之「經選自芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基之基取代之二取代胺基」之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」、「縮合多環芳香族基」宜為苯基、聯苯基、萘基、茀基、茚基、吡啶基、二苯并呋喃基、吡啶并苯并呋喃基較佳。
通式(2)中，R1 ~R4 之相鄰兩者、或全部皆為乙烯基，且相鄰兩者之乙烯基介隔單鍵而彼此鍵結成縮合環之態樣，亦即，和R1 ~R4 所鍵結之苯環一起形成萘環、或菲環之態樣亦為理想。 通式(2)中，R1 ~R4 中之任一者為「芳香族烴基」且和R1 ~R4 所鍵結之苯環介隔有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環之態樣較佳。此情形之「芳香族烴基」為苯基且和R1 ~R4 所鍵結之苯環介隔氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環之態樣，亦即，和R1 ~R4 所鍵結之苯環一起形成二苯并呋喃環、或二苯并噻吩環之態樣尤佳。 通式(2)中，R5 ~R7 中之任一者為「芳香族烴基」且和R5 ~R7 所鍵結之苯環介隔有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環之態樣為較佳。此情形之「芳香族烴基」為苯基且和R5 ~R7 所鍵結之苯環介隔氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環之態樣，亦即形成二苯并呋喃環、或二苯并噻吩環態樣尤佳。 如以上，具通式(2)表示之縮合環結構之胺衍生物之中，R1 ~R7 以該等基彼此鍵結形成環之態樣，或R1 ~R7 與R1 ~R7 所鍵結之苯環彼此鍵結成環之態樣宜使用下列通式(2a-a)、(2a-b)、(2b-a)、(2b-b)、(2b-c)、(2b-d)、(2c-a)或(2c-b)表示之態樣。
【化8】
(式中，X、Y可相同也可不同，表示氧原子或硫原子，A1 、Ar5 、Ar6 、R1 ~R4 、R7 、R8 ~R9 表示同前述通式(2)所示之含意。)
作為通式(2)中之R8 、R9 ，宜為「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之含氧芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」，苯基、萘基、菲基、吡啶基、喹啉基、異喹啉基、二苯并呋喃基更佳，苯基尤佳。 而且，R8 與R9 介由單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、或一取代胺基等連結基而彼此鍵結形成環之態樣較理想，介隔單鍵而彼此鍵結形成環之態樣尤佳。 如以上所述，在通式(2)表示之具縮合環結構之胺衍生物之中，R8 與R9 彼此鍵結形成環之態樣宜為下列通式(2a-a1)、(2a-b1)、(2b-a1)、(2b-b1)、(2b-c1)、(2b-d1)、(2c-a1)或(2c-b1)表示之態樣。
【化9】
(式中，X、Y可相同也可不同，表示氧原子或硫原子，A1 、Ar5 、Ar6 、R1 ~R4 、R7 表示同前述通式(2)所示之含意。)
通式(2)中，A1 之鍵結位置為茀環之2位(或7位)較佳。 於此情形，通式(2)表示之有縮合環結構之胺衍生物以下列通式(2’)表示。
【化10】(2’)
作為通式(3)中之B表示之「有取代或無取代之芳香族雜環基」之「芳香族雜環基」，宜為吡啶基、嘧啶基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、及咔啉基等含氮芳香族雜環基，吡啶基、嘧啶基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、吡唑基、苯并咪唑基、及咔啉基更理想。 通式(3)中之p、q係維持p與q之和(p＋q)成為9之關係，p表示7或8，q表示1或2。 通式(3)表示之有蒽環結構之化合物之中，更佳為使用通式(3a)、通式(3b)或通式(3c)表示之有蒽環結構之化合物。 通式(3)、通式(3a)、通式(3b)或通式(3c)中，A2 宜為「有取代或無取代之芳香族烴之2價基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基」，從苯、聯苯、萘、或菲取走2個氫原子而成之2價基更理想。
本發明之有機EL元件中，使2層電洞輸送層疊層之結構亦為理想態樣。亦即，此情形中，本發明之有機EL元件至少按順序具有陽極、第1電洞輸送層、第2電洞輸送層、發光層、電子輸送層及陰極之構成。於此情形，宜為前述第2電洞輸送層含有前述通式(1)表示之芳胺化合物之態樣，再者，前述第1電洞輸送層含有在分子中具有2個~6個三苯胺結構以單鍵或不含雜原子之2價基連結之結構的芳胺化合物的態樣更理想。
前述在分子中具有2個~6個三苯胺結構以單鍵或不含雜原子之2價基連結之結構之芳胺化合物，宜為下列通式(4)表示之在分子中具有2個三苯胺結構之芳胺化合物、或下列通式(5)表示之在分子中具有4個三苯胺結構之芳胺化合物較佳。
【化11】(4)
(式中，R18 ~R23 表示氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、有取代或無取代之縮合多環芳香族基、或有取代或無取代之芳氧基。r18 ~r23 可相同也可不同，表示r18 、r19 、r22 、r23 は0~5之整數，r20 、r21 表示0~4之整數。r18 、r19 、r22 、r23 為2~5之整數時或r20 、r21 為2~4之整數時，多個鍵結於同一苯環之R18 ~R23 彼此可相同也可不同，也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。L1 代表下列結構式(C)~(G)表示之2價基、或單鍵。)
【化12】(C)
【化13】(D)
【化14】(E)
【化15】(F)
【化16】(G)
【化17】(5)
(式中，R24 ~R35 表示氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、有取代或無取代之縮合多環芳香族基、或有取代或無取代之芳氧基。r24 ~r35 可相同也可不同，r24 、r25 、r28 、r31 、r34 、r35 表示0~5之整數，r26 、r27 、r29 、r30 、r32 、r33 表示0~4之整數。r24 、r25 、r28 、r31 、r34 、r35 為2~5之整數時或r26 、r27 、r29 、r30 、r32 、r33 為2~4之整數時，多個鍵結於同一苯環之R24 ~R35 彼此可相同也可不同，也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。L2 、L3 、L4 可相同也可不同，表示以下列結構式(B)~(G)表示之2價基、或單鍵。)
【化18】(B)
(式中，n表示1~3之整數。)
【化19】(C)
【化20】(D)
【化21】(E)
【化22】(F)
【化23】(G)
作為通式(4)中之R18 ~R23 表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」或「碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」，可列舉和就關於前述通式(3a)中之R10 ~R16 表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」或「碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」例示者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。 又，該等基也可以有取代基，作為取代基可列舉和就關於前述通式(3a)中之R10 ~R16 表示之「有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」之「取代基」例示者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(4)中之R18 ~R23 表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「碳原子數5至10之環烷氧基」，可列舉和就關於前述通式(3a)中之R10 ~R16 表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「碳原子數5至10之環烷氧基」例示者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。 又，該等基也可以有取代基，作為取代基可列舉和就關於前述通式(3a)中之R10 ~R16 表示之「有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」之「取代基」例示者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(4)中之R18 ~R23 表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1 ~Ar4 表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」例示者為同樣者、該等基彼此也可以介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結並形成環。 又，該等基也可以有取代基，作為取代基可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1 ~Ar4 表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」之「取代基」例示者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(4)中之R18 ~R23 表示之「有取代或無取代之芳氧基」之「芳氧基」，可列舉和就關於前述通式(3a)中之R10 ~R16 表示之「有取代或無取代之芳氧基」之「芳氧基」例示者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。 又，該等基也可以有取代基，作為取代基可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1 ~Ar4 表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」之「取代基」例示者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。
通式(4)中，r18 ~r23 可相同也可不同，r18 、r19 、r22 、r23 表示0~5之整數，r20 、r21 表示0~4之整數。r18 、r19 、r22 、r23 為2~5之整數時或r20 、r21 為2~4之整數時，鍵結於同一苯環之多數個R18 ~R23 彼此可相同也可不同，也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。
作為通式(5)中之R24 ~R35 表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」或「碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」，可列舉和就關於前述通式(3a)中之R10 ~R16 表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」或「碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」例示者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。 又，該等基也可以有取代基，作為取代基可列舉和就關於前述通式(3a)中之R10 ~R16 表示之「有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」之「取代基」例示者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(5)中之R24 ~R35 表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「碳原子數5至10之環烷氧基」，可列舉和就關於前述通式(3a)中之R10 ~R16 表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「碳原子數5至10之環烷氧基」例示者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。 又，該等基也可以有取代基，作為取代基可列舉和就關於前述通式(3a)中之R10 ~R16 表示之「有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」之「取代基」例示者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(5)中之R24 ~R35 表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1 ~Ar4 表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」例示者為同樣者、該等基彼此也可以介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結並形成環。 又，該等基也可以有取代基，作為取代基可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1 ~Ar4 表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」之「取代基」例示者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(5)中之R24 ~R35 表示之「有取代或無取代之芳氧基」之「芳氧基」，可列舉和就關於前述通式(3a)中之R10 ~R16 表示之「有取代或無取代之芳氧基」之「芳氧基」例示者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。 又，該等基也可以有取代基，作為取代基可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1 ~Ar4 表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」之「取代基」例示者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。
通式(5)中，r24 ~r35 可相同也可不同，r24 、r25 、r28 、r31 、r34 、r35 表示0~5之整數，r26 、r27 、r29 、r30 、r32 、r33 表示0~4之整數。r24 、r25 、r28 、r31 、r34 、r35 為2~5之整數時或r26 、r27 、r29 、r30 、r32 、r33 為2~4之整數時，在同一苯環多數個鍵結之R24 ~R35 彼此可相同也可不同，也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。 結構式(B)中，n表示1~3之整數。
本發明之有機EL元件適合使用之前述通式(1)表示之芳胺化合物，可作為有機EL元件之電洞注入層、電子阻擋層或電洞輸送層之構成材料使用。電洞之移動度高，為適合做為電洞注入層或電洞輸送層之材料的化合物。又，電子阻擋性能高，為適合作為電子阻擋層之材料的化合物。
本發明之有機EL元件適合使用之前述通式(2)表示之具縮合環結構之胺衍生物，可作為有機EL元件之發光層之構成材料使用。係比起習知材料，發光效率更優異，作為發光層之摻雜物材料的理想化合物。
本發明之有機EL元件適合使用之前述通式(3)表示之具有蒽環結構之化合物，可以作為有機EL元件之電子輸送層之構成材料。 前述通式(3)表示之具有蒽環結構之化合物，電子注入及輸送能力優異，且薄膜之安定性、耐久性優異，是作為電子輸送層之材料之理想化合物。
本發明之有機EL元件之理想態樣之電洞輸送層係將第1電洞輸送層及第2電洞輸送層之2層疊層之結構時，第1電洞輸送層適合使用之前述通式(4)表示之在分子中具有2個三苯胺結構之芳胺化合物、及前述通式(5)表示之在分子中具有4個三苯胺結構之芳胺化合物，係作為有機EL元件之電洞注入層或電洞輸送層之構成材料的理想化合物。 本發明之有機EL元件之理想態樣的電洞輸送層係將第1電洞輸送層及第2電洞輸送層之2層疊層之結構時，第2電洞輸送層宜含有前述通式(1)表示之芳胺化合物較佳。
本發明之有機EL元件因將電洞及電子之注入・輸送性能、薄膜之安定性、耐久性優異之有機EL元件用材料以考慮符合有特定結構之發光材料之特性的載子均衡性之下組合，所以比起習知有機EL元件，電洞從電洞輸送層向發光層之輸送效率提高，電子從電子輸送層向發光層之輸送效率也提高(再者，電洞輸送層成為第1電洞輸送層與第2電洞輸送層之2層結構的情形，係將有特定結構之二種芳胺化合物在考量載子均衡性、材料特性之下組合)，藉此可為低驅動電壓且使發光效率提高，同時改善有機EL元件之耐久性。 可達成低驅動電壓、高發光效率，尤其長壽命之有機EL元件。 (發明之效果)
本發明之有機EL元件，係選擇電洞及電子注入・輸送性能、薄膜安定性、耐久性優異、電洞注入・輸送之作用能有效展現之特定芳胺化合物，並且和發光效率優異之有特定結構之有縮合環結構胺衍生物組合，藉此可達成能向發光層將電洞以良好效率注入・輸送，且達成高效率、低驅動電壓、長壽命之有機EL元件。又，選擇特定芳胺化合物，並和特定電子輸送材料組合以使能取得和有特定結構之發光材料之特性配合之載子均衡性，達成低驅動電壓，且有更高發光效率、且長壽命之有機EL元件。再者，電洞輸送層為第1電洞輸送層與第2電洞輸送層之2層結構的情形，藉由將有特定結構之二種芳胺化合物在考量載子均衡性、材料特性之下組合，藉此，能達成更高效率且長壽命之有機EL元件。依照本發明，能將習知有機EL元件之發光效率及驅動電壓、及耐久性改良。
本發明之有機EL元件適合使用之前述通式(1)表示之芳胺化合物之中，理想之化合物之具體例如以下所示但不限於該等化合物。
【化24】(1-1)
【化25】(1-2)
【化26】(1-3)
【化27】(1-4)
【化28】(1-5)
【化29】(1-6)
【化30】(1-7)
【化31】(1-8)
【化32】(1-9)
【化33】(1-10)
【化34】(1-11)
【化35】(1-12)
【化36】(1-13)
【化37】(1-14)
【化38】(1-15)
【化39】(1-16)
【化40】(1-17)
【化41】(1-18)
【化42】(1-19)
【化43】(1-20)
【化44】(1-21)
【化45】(1-22)
【化46】(1-23)
【化47】(1-24)
【化48】(1-25)
【化49】(1-26)
【化50】(1-27)
【化51】(1-28)
【化52】(1-29)
【化53】(1-30)
【化54】(1-31)
【化55】(1-32)
【化56】(1-33)
【化57】(1-34)
【化58】(1-35)
【化59】(1-36)
【化60】(1-37)
【化61】(1-38)
【化62】(1-39)
【化63】(1-40)
【化64】(1-41)
【化65】(1-42)
【化66】(1-43)
【化67】(1-44)
【化68】(1-45)
【化69】(1-46)
【化70】(1-47)
【化71】(1-48)
【化72】(1-49)
【化73】(1-50)
【化74】(1-51)
【化75】(1-52)
【化76】(1-53)
【化77】(1-54)
【化78】(1-55)
【化79】(1-56)
【化80】(1-57)
【化81】(1-58)
【化82】(1-59)
【化83】(1-60)
【化84】(1-61)
【化85】(1-62)
【化86】(1-63)
【化87】(1-64)
【化88】(1-65)
【化89】(1-66)
【化90】(1-67)
【化91】(1-68)
【化92】(1-69)
【化93】(1-70)
【化94】(1-71)
【化95】(1-72)
【化96】(1-73)
【化97】(1-74)
【化98】(1-75)
【化99】(1-76)
【化100】(1-77)
【化101】(1-78)
【化102】(1-79)
【化103】(1-80)
【化104】(1-81)
【化105】(1-82)
【化106】(1-83)
【化107】(1-84)
【化108】(1-85)
【化109】(1-86)
【化110】(1-87)
【化111】(1-88)
【化112】(1-89)
【化113】(1-90)
【化114】(1-91)
【化115】(1-92)
【化116】(1-93)
【化117】(1-94)
【化118】(1-95)
【化119】(1-96)
【化120】(1-97)
【化121】(1-98)
【化122】(1-99)
【化123】(1-100)
【化124】(1-101)
【化125】(1-102)
【化126】(1-103)
【化127】(1-104)
【化128】(1-105)
本發明之有機EL元件適合使用之前述通式(2)表示之有縮合環結構之胺衍生物之中，理想之化合物之具體例如以下所示但不限於該等化合物。
【化129】(2-1)
【化130】(2-2)
【化131】(2-3)
【化132】(2-4)
【化133】(2-5)
【化134】(2-6)
【化135】(2-7)
【化136】(2-8)
【化137】(2-9)
【化138】(2-10)
【化139】(2-11)
【化140】(2-12)
【化141】(2-13)
【化142】(2-14)
【化143】(2-15)
【化144】(2-16)
【化145】(2-17)
【化146】(2-18)
【化147】(2-19)
【化148】(2-20)
【化149】(2-21)
【化150】(2-22)
【化151】(2-23)
【化152】(2-24)
【化153】(2-25)
本發明之有機EL元件適合使用之前述通式(3a)表示之具有蒽環結構之化合物之中，理想之化合物之具體例如以下所示但不限於該等化合物。
【化154】(3a-1)
【化155】(3a-2)
【化156】(3a-3)
【化157】(3a-4)
【化158】(3a-5)
【化159】(3a-6)
【化160】(3a-7)
【化161】(3a-8)
【化162】(3a-9)
【化163】(3a-10)
【化164】(3a-11)
【化165】(3a-12)
【化166】(3a-13)
【化167】(3a-14)
【化168】(3a-15)
【化169】(3a-16)
【化170】(3a-17)
【化171】(3a-18)
【化172】(3a-19)
【化173】(3a-20)
本發明之有機EL元件適合使用之前述通式(3b)表示之具有蒽環結構之化合物之中，理想之化合物之具體例如以下所示但不限於該等化合物。
【化174】(3b-1)
【化175】(3b-2)
【化176】(3b-3)
【化177】(3b-4)
【化178】(3b-5)
【化179】(3b-6)
【化180】(3b-7)
【化181】(3b-8)
【化182】(3b-9)
【化183】(3b-10)
【化184】(3b-11)
【化185】(3b-12)
【化186】(3b-13)
【化187】(3b-14)
【化188】(3b-15)
【化189】(3b-16)
本發明之有機EL元件適合使用之前述通式(3c)表示之具有蒽環結構之化合物之中，理想之化合物之具體例如以下所示但不限於該等化合物。
【化190】(3c-1)
【化191】(3c-2)
【化192】(3c-3)
【化193】(3c-4)
【化194】(3c-5)
【化195】(3c-6)
【化196】(3c-7)
【化197】(3c-8)
【化198】(3c-9)
【化199】(3c-10)
【化200】(3c-11)
【化201】(3c-12)
【化202】(3c-13)
【化203】(3c-14)
【化204】(3c-15)
【化205】(3c-16)
【化206】(3c-17)
【化207】(3c-18)
【化208】(3c-19)
【化209】(3c-20)
【化210】(3c-21)
【化211】(3c-22)
【化212】(3c-23)
【化213】(3c-24)
【化214】(3c-25)
【化215】(3c-26)
【化216】(3c-27)
【化217】(3c-28)
【化218】(3c-29)
【化219】(3c-30)
又，上述具有蒽環結構之化合物可依其本身公知之方法合成(例如參照專利文獻6~8)。
本發明之有機EL元件中，電洞輸送層係將第1電洞輸送層及第2電洞輸送層之2層疊層而得之結構時，第1電洞輸送層適合使用之前述通式(4)表示之在分子中有2個三苯胺結構之芳胺化合物之中，理想之化合物之具體例如以下所示但不限於該等化合物。
【化220】(4-1)
【化221】(4-2)
【化222】(4-3)
【化223】(4-4)
【化224】(4-5)
【化225】(4-6)
【化226】(4-7)
【化227】(4-8)
【化228】(4-9)
【化229】(4-10)
【化230】(4-11)
【化231】(4-12)
【化232】(4-13)
【化233】(4-14)
【化234】(4-15)
【化235】(4-16)
【化236】(4-17)
【化237】(4-18)
【化238】(4-19)
【化239】(4-20)
【化240】(4-21)
【化241】(4-22)
【化242】(4-23)
本發明之有機EL元件中，電洞輸送層係將第1電洞輸送層及第2電洞輸送層之2層疊層而得之結構時，第1電洞輸送層適合使用之在分子中具有2個~6個三苯胺結構以單鍵或不含雜原子之2價基連結之結構之芳胺化合物之中之，針對在分子中有2個三苯胺結構之芳胺化合物，除此前述通式(4)表示之在分子中有2個三苯胺結構之芳胺化合物以外，理想之化合物之具體例如以下所示但不限於該等化合物。
【化243】(4’-1)
【化244】(4’-2)
本發明之有機EL元件中，電洞輸送層係將第1電洞輸送層及第2電洞輸送層之2層疊層而得之結構時，第1電洞輸送層適合使用之前述通式(5)表示之在分子中有4個三苯胺結構之芳胺化合物之中，理想之化合物之具體例如以下所示但不限於該等化合物。
【化245】(5-1)
【化246】(5-2)
【化247】(5-3)
【化248】(5-4)
【化249】(5-5)
【化250】(5-6)
【化251】(5-7)
【化252】(5-8)
【化253】(5-9)
【化254】(5-10)
【化255】(5-11)
【化256】(5-12)
【化257】(5-13)
【化258】(5-14)
【化259】(5-15)
【化260】(5-16)
【化261】(5-17)
又，前述通式(4)表示之在分子中有2個三苯胺結構之芳胺化合物、及前述通式(5)表示之在分子中有4個三苯胺結構之芳胺化合物，可依其本身公知之方法合成(例如參照專利文獻9~11)。
通式(1)表示之芳胺化合物之精製採用利用管柱層析之精製、利用矽膠、活性碳、活性白土等所為之吸附精製、利用溶劑之再結晶、晶析法、昇華精製法等實施。化合物之鑑定利用NMR分析實施。物性値係測定玻璃轉移點(Tg)與功函數。玻璃轉移點(Tg)係成為薄膜狀態之安定性之指標，功函數成為電洞輸送性之指標。 此外，本發明之有機EL元件使用之化合物，係使用於利用管柱層析所為之精製、利用矽膠、活性碳、活性白土等所為之吸附精製、利用溶劑所為之再結晶、晶析法等精製之後，最後利用昇華精製法精製而得者。
玻璃轉移點(Tg)使用粉體利用高感度差示掃描熱量計(Bruker AXS製，DSC3100S)求得。
功函數係於ITO基板之上製作100nm之薄膜，以游離電位測定裝置(住友重機械工業(股)公司製PYS-202)求得。
就本發明之有機EL元件之結構而言，可列舉:於基板上按順序由陽極、電洞注入層、電洞輸送層、發光層、電子輸送層及陰極構成，及在電洞輸送層與發光層之間有電子阻擋層者、在發光層與電子輸送層之間有電洞阻擋層者、在電子輸送層與陰極之間有電子注入層者。該等多層可省略或兼用幾層的有機層，例如可為兼用作為電洞注入層與電洞輸送層結構、兼用作為電子注入層與電子輸送層之結構等。又，也可為疊層2層以上有相同機能之有機層之結構，也可為疊層2層電洞輸送層之結構、疊層2層發光層之結構、疊層2層電子輸送層之結構等。本發明之有機EL元件之結構也宜為電洞輸送層亦宜為將第1電洞輸送層與第2電洞輸送層之2層疊層而成之結構。
本發明之有機EL元件之陽極使用如ITO、金之類之功函數大的電極材料。本發明之有機EL元件之電洞注入層可使用前述通式(1)表示之芳胺化合物，此外可使用光芒型之三苯胺衍生物、各種三苯胺4聚物等材料；銅酞花青為代表之聚卟啉化合物；六氰基氮雜聯三苯之類之接受體性之雜環化合物、塗佈型高分子材料等。該等材料除了利用蒸鍍法，也可使用旋塗法、噴墨法等公知之方法形成薄膜。
本發明之有機EL元件之電洞輸送層可使用前述通式(1)表示之芳胺化合物。此等可以單獨成膜、也可以和其他電洞輸送性材料一起混合並成膜為單層使用、也可為單獨成膜之層彼此、混合成膜之層彼此、或單獨成膜之層與混合成膜之層之疊層結構。該等材料除了蒸鍍法以外也可利用旋塗法、噴墨法等公知方法形成薄膜。 作為可以和前述通式(1)表示之芳胺化合物混合或同時使用之電洞輸送性材料，可列舉:N,N’-二苯基-N,N’-二(間甲苯基)聯苯胺(TPD)、N,N’-二苯基-N,N’-二(α-萘基)聯苯胺(NPD)、N,N,N’,N’-四聯苯基聯苯胺等聯苯胺衍生物、1,1-雙[4-(二-4-甲苯胺基)苯基]環己烷(TAPC)、通式(4)表示之芳胺化合物等在分子中有2個三苯胺結構以單鍵或不含雜原子之2價基連結成之結構之芳胺化合物、通式(5)表示之芳胺化合物等在分子中有4個三苯胺結構以單鍵或不含雜原子之2價基連結成之結構之芳胺化合物、各種三苯胺3聚物等。
又，電洞注入層或電洞輸送層中，可使用對該層通常使用的材料進一步以P型摻雜參溴苯胺六氯銻等者、軸烯(radialene)衍生物(參照國際公開2014/009310號))等、或在其次結構有TPD等聯苯胺衍生物之結構之高分子化合物等。
本發明之有機EL元件之電洞輸送層疊層2層時，作為第1電洞輸送層可使用通式(4)表示之於有分子中有2個三苯胺結構之芳胺化合物、通式(5)表示之於分子中有4個三苯胺結構之芳胺化合物，此外，可使用前述電洞輸送性之材料等。 又，第2電洞輸送層可使用通式(1)表示之芳胺化合物，此外可使用前述電洞輸送性材料等。
本發明之有機EL元件之電子阻擋層可使用前述通式(1)表示之芳胺化合物，此外，可使用4,4’,4’’-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、9,9-雙[4-(咔唑-9-基)苯基]茀、1,3-雙(咔唑-9-基)苯(mCP)、2,2-雙(4-咔唑-9-基苯基)金剛烷(Ad-Cz)等咔唑衍生物、9-[4-(咔唑-9-基)苯基]-9-[4-(三苯基矽基)苯基]-9H-茀為代表之具三苯基矽基與三芳胺結構之化合物等具電子阻擋作用之化合物。此等可以單獨成膜、和其他材料一起混合成膜成單層後使用、也可為單獨成膜之層彼此、混合成膜之層彼此、或單獨成膜之層與混合成膜之層之疊層結構。該等材料除了蒸鍍法以外也可利用旋塗法、噴墨法等公知方法形成薄膜。
本發明之有機EL元件之發光層可使用前述通式(2)表示之具縮合環結構之胺衍生物，此外，可使用Alq3 為主之喹啉酚衍生物之金屬錯合物等各種之金屬錯合物、蒽衍生物、雙苯乙烯基苯衍生物、芘衍生物、唑衍生物、聚對伸苯基伸乙烯基衍生物等。又，發光層可由主體材料與摻雜物材料構成，主體材料除了可使用前述發光材料，亦可使用噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、聚二烷基茀衍生物等。又，作為摻雜物材料，除了前述通式(2)表示之具縮合環結構之胺衍生物，也可使用喹吖啶酮、香豆素、紅螢烯、苝、芘、及此等之衍生物;苯并哌喃衍生物、茚并菲衍生物、若丹明衍生物、胺基苯乙烯基衍生物等。此等可以單獨成膜、和其他材料一起混合成膜成單層後使用、也可為單獨成膜之層彼此、混合成膜之層彼此、或單獨成膜之層與混合成膜之層之疊層結構。 本發明之有機EL元件之發光層宜將前述通式(2)表示之具縮合環結構之胺衍生物作為摻雜物材料較佳。
又，亦可使用磷光發光體作為發光材料。磷光發光體可使用銥、鉑等金屬錯合物之磷光發光體。Ir(ppy)3 等綠色磷光發光體、FIrpic、FIr6等藍色磷光發光體、Btp2 Ir(acac)等紅色磷光發光體等，此時的主體材料，就電洞注入・輸送性之主體材料而言可使用4,4’-二(N-咔唑基)聯苯(CBP)、TCTA、mCP等咔唑衍生物等。就電子輸送性主體材料而言，可使用對雙(三苯基矽基)苯(UGH2)、2,2’,2’’-(1,3,5-伸苯基)-參(1-苯基-1H-苯并咪唑)(TPBI)等，可以製作高性能之有機EL元件。
磷光性發光材料對於主體材料的摻雜，為避免濃度消光，宜於對於發光層全體為1~30重量%之範圍，以共蒸鍍進行摻雜較佳。
又，發光材料也可使用PIC-TRZ、CC2TA、PXZ-TRZ、4CzIPN等CDCB衍生物等發射延遲螢光之材料(例如參照非專利文獻3)。
該等材料除了蒸鍍法以外也可利用旋塗法、噴墨法等公知方法形成薄膜。
作為本發明之有機EL元件之電洞阻擋層，可使用浴銅靈(Bathocuproin)(BCP)等啡啉衍生物、雙(2-甲基-8-喹啉酚)-4-苯基酚酸鋁(III)(BAlq)等喹啉酚衍生物之金屬錯合物，除此以外可列舉各種稀土類錯合物、***衍生物、三衍生物、二唑衍生物等具有電洞阻擋作用之化合物。該等材料也可兼為電子輸送層材料。此等可以單獨成膜、和其他材料一起混合成膜成單層後使用、也可為單獨成膜之層彼此、混合成膜之層彼此、或單獨成膜之層與混合成膜之層之疊層結構。該等材料除了蒸鍍法以外也可利用旋塗法、噴墨法等公知方法形成薄膜。
作為本發明之有機EL元件之電子輸送層，可使用前述通式(3)表示之具有蒽環結構之化合物，更佳為使用前述通式(3a)、(3b)或(3c)表示之具有蒽環結構之化合物。此等可以單獨成膜、和其他電子輸送性材料一起混合成膜成單層後使用、也可為單獨成膜之層彼此、混合成膜之層彼此、或單獨成膜之層與混合成膜之層之疊層結構。該等材料除了蒸鍍法以外也可利用旋塗法、噴墨法等公知方法形成薄膜。 能和前述前述通式(3)表示之具有蒽環結構之化合物混合或同時使用之電子輸送性材料，可列舉Alq3 、Balq為主之喹啉酚衍生物之金屬錯合物等各種金屬錯合物、***衍生物、三衍生物、二唑衍生物、吡啶衍生物、嘧啶衍生物、苯并咪唑衍生物、噻二唑衍生物、蒽衍生物、碳二亞胺衍生物、喹啉衍生物、吡啶并吲哚衍生物、啡啉衍生物、矽羅衍生物等。
作為本發明之有機EL元件之電子注入層，可使用氟化鋰、氟化銫等鹼金屬鹽、氟化鎂等鹼土類金屬鹽、氧化鋁等金屬氧化物等，但於電子輸送層與陰極之理想選擇時可將其省略。
本發明之有機EL元件之陰極可使用如鋁之功函數低之電極材料、如鎂銀合金、鎂銦合金、鋁鎂合金之功函數更低之合金作為電極材料。
以下針對本發明之實施形態利用實施例具體説明，但本發明不限於以下實施例。 【實施例1】
＜4-｛(聯苯-4-基)-苯胺基)-4’’-｛(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-苯胺基｝-1,1’：3’,1’’聯三苯(化合物1-5)之合成＞ 於經氮氣取代之反應容器加入N-(聯苯-4-基)-N-(4-溴苯基)苯胺8.0g、N-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-N-｛3’-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧雜環戊硼烷-2-基)聯苯-4-基｝苯胺11.4g、碳酸鉀7.5g、水64ml、甲苯64ml、乙醇16ml、肆(三苯基膦)鈀0.8g並加熱，於70℃攪拌16小時。冷卻至室溫，加入乙酸乙酯與水後利用分液操作收集有機層。將有機層濃縮後，利用實施使用THF/丙酮之混合溶劑之再結晶，獲得4-｛(聯苯-4-基)-苯胺基)-4’’-｛(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-苯胺基｝-1,1’：3’,1’’聯三苯(化合物1-5)之白色粉體9.54g(產率69%)。
【化262】(1-5)
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1 H-NMR(THF-d8 )檢測到以下44個氫的信號。 δ(ppm)＝7.86(1H)、7.68-6.97(37H)、1.41(6H)。 【實施例2】
＜4-｛(聯苯-4-基)-苯胺基｝-4’’-｛(萘-1-基)-苯胺基｝-1,1’：3’,1’’聯三苯(化合物1-6)之合成＞ 將實施例1中之N-(聯苯-4-基)-N-(4-溴苯基)苯胺替換為使用N-(3’-溴聯苯-4-基)-N-(萘-1-基)苯胺，N-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-N-｛3’-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧雜環戊硼烷-2-基)聯苯-4-基｝苯胺替換為使用4-｛N-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-苯胺基}-苯基硼酸，以同樣條件進行反應，獲得4-｛(聯苯-4-基)-苯胺基｝-4’’-｛(萘-1-基)-苯胺基｝-1,1’：3’,1’’聯三苯(化合物1-6)之淡黃白色粉體7.88g(產率62%)。
【化263】(1-6)
針對獲得之淡黃白色粉體使用NMR鑑別結構。1 H-NMR(CDCl3 )檢測到以下42個氫的信號。 δ(ppm)＝7.98(1H)、7.92(1H)、7.84-7.75(2H)、7.70-6.94(32H)、1.49(6H)。 【實施例3】
＜3、3’’-雙｛(聯苯-4-基)-苯胺基｝-1,1’：4’,1’’聯三苯(化合物1-21)之合成＞ 於經氮氣取代之反應容器加入1,4-二溴苯6.20g、(聯苯-4-基)-｛3-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基｝-苯胺25.1g、碳酸鉀10.8g、水39ml、甲苯380ml、乙醇95ml，邊照射30分鐘超音波邊通入氮氣。加入肆(三苯基膦)鈀0.95g並加熱，回流攪拌18小時。冷卻至室溫，加入水200ml、庚烷190ml後，利用過濾收集析出物。將析出物加熱溶於1,2-二氯苯1200ml，實施使用矽膠39g之吸附精製，然後實施使用活性白土19g之吸附精製後，加入甲醇725ml，利用過濾收集析出之粗製物。針對粗製物重複實施使用1,2-二氯甲烷/甲醇之混合溶劑之晶析後，實施使用甲醇300ml之回流洗滌，獲得3、3’’-雙｛(聯苯-4-基)-苯胺基｝-1,1’：4’,1’’聯三苯(化合物1-21)之白色粉體15.22g(產率81%)。
【化264】(1-21)
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1 H-NMR(CDCl3 )檢測到以下40個氫的信號。 δ(ppm)＝7.61(2H)、7.56-6.83(38H)。 【實施例4】
＜2、2’’-雙｛(聯苯-4-基)-苯胺基｝-1,1’：4’,1’’聯三苯(化合物1-22)之合成＞ 將實施例3中之(聯苯-4-基)-｛3-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基｝-苯胺替換為使用N-(聯苯-4-基)-N-｛2-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基｝-苯胺，以同樣條件進行反應，獲得2、2’’-雙｛(聯苯-4-基)-苯胺基｝-1,1’：4’,1’’聯三苯(化合物1-22)之白色粉體11.11g(產率58%)。
【化265】(1-22)
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1 H-NMR(THF-d8 )檢測到以下40個氫的信號。 δ(ppm)＝7.52(4H)、7.40-7.20(18H)、7.03(8H)、6.90-6.75(10H) 【實施例5】
＜4-｛雙(聯苯-4-基)胺基｝-2’’-｛(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-苯胺基｝-1,1’：4’,1’’聯三苯(化合物1-32)之合成＞ 於經氮氣取代之反應容器加入N-(聯苯-4-基)-N-(2’’-溴-1,1’：4’,1’’聯三苯-4-基)苯胺10.0g、2-(苯胺基)-9,9-二甲基-9H-茀6.2g、乙酸鈀0.081g、第三丁醇鈉3.5g、三第三丁基膦之50%(w/v)甲苯溶液0.146g、甲苯100ml並加熱，於100℃攪拌一夜。利用過濾去除不溶物並濃縮後，實施使用管柱層析(擔體：矽膠、溶離液：庚烷/二氯甲烷)之精製，獲得4-｛雙(聯苯-4-基)胺基｝-2’’-｛(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-苯胺基｝-1,1’：4’,1’’聯三苯(化合物1-32)之白色粉體4.77g(產率35%)。
【化266】(1-32)
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1 H-NMR(THF-d8 )檢測到以下44個氫的信號。 δ(ppm)＝7.61-7.48(4H)、7.42-6.92(32H)、6.81(1H)、6.76(1H)、1.28(6H)。 【實施例6】
＜4,4’’-雙｛(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-苯胺基｝-1,1’：3’,1’’聯三苯(化合物1-34)之合成＞ 於經氮氣取代之反應容器加入4,4’’-二溴-1,1’：3’,1’’聯三苯8.81g、2-(苯胺基)-9,9-二甲基-9H-茀13.6g、第三丁醇鈉5.12g、參(二亞苄基丙酮)二鈀0.33g、三第三丁基膦之50%(w/v)甲苯溶液0.63ml並加熱，進行2小時回流攪拌。 放冷後加入甲醇，利用過濾收集析出物。將析出物於氯苯中加熱溶解，並加熱溶解，實施使用矽膠之吸附精製，然後實施使用活性白土之吸附精製後，實施使用氯苯/甲醇之混合溶劑之晶析後，實施使用甲醇之回流洗滌，藉此獲得4,4’’-雙｛(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-苯胺基｝-1,1’：3’,1’’聯三苯(化合物1-34)之白色粉體16.25g(產率90%)。
【化267】(1-34)
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1 H-NMR(CDCl3 )檢測到以下48個氫的信號。 δ(ppm)＝7.84(1H)、7.70-7.03(35H)、1.48(12H)。 【實施例7】
＜2-｛(聯苯-4-基)-苯胺基｝-4’’-｛(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-苯胺基｝-1,1’：4’,1’’聯三苯(化合物1-37)之合成＞ 將實施例5中之N-(聯苯-4-基)-N-(2’’-溴-1,1’：4’,1’’聯三苯-4-基)苯胺替換為使用N-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-N-(2’’-溴-1,1’：4’,1’’聯三苯-4-基)苯胺，2-(苯胺基)-9,9-二甲基-9H-茀替換為使用N-(聯苯-4-基)-N-苯基苯胺，以同樣條件進行反應，獲得2-｛(聯苯-4-基)-苯胺基｝-4’’-｛(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-苯胺基｝-1,1’：4’,1’’聯三苯(化合物1-37)之白色粉體11.7g(產率73%)。
【化268】(1-37)
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1 H-NMR(CDCl3 )檢測到以下44個氫的信號。 δ(ppm)＝7.68(1H)、7.64-6.84(37H)、1.48(6H)。 【實施例8】
＜4,4’’-雙｛N-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-苯胺基｝-1,1’：2’,1’’聯三苯(化合物1-38)之合成＞ 將實施例3中之1,4-二溴苯替換為使用1,2-二碘苯，(聯苯-4-基)-｛3-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基｝-苯胺替換為使用4-｛(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-苯胺基｝-苯基硼酸，以同樣條件進行反應，獲得4,4’’-雙｛N-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-苯胺基｝-1,1’：2’,1’’聯三苯(化合物1-38)之白色粉體6.6g(產率39%)。
【化269】(1-38)
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1 H-NMR(CDCl3 )檢測到以下48個氫的信號。 δ(ppm)＝7.64(2H)、7.58(2H)、7.45-6.99(32H)、1.38(12H)。 【實施例9】
＜4,4’’-雙｛N-雙(聯苯-4-基)胺基｝-1,1’：2’,1’’聯三苯(化合物1-39)之合成＞ 將實施例3中之1,4-二溴苯替換為使用1,2-二碘苯，(聯苯-4-基)-｛3-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基｝-苯胺替換為使用4-｛雙(聯苯-4-基)胺基｝-苯基硼酸，以同樣條件進行反應，獲得4,4’’-雙｛N-雙(聯苯-4-基)胺基｝-1,1’：2’,1’’聯三苯(化合物1-39)之白色粉體4.6g(產率24%)。
【化270】(1-39)
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1 H-NMR(CDCl3 )檢測到以下48個氫的信號。 δ(ppm)＝7.57-7.28(32H)、7.21(8H)、7.11(8H)。 【實施例10】
＜4,4’’-雙｛(聯苯-4-基)-(萘-1-基)胺基｝-1,1’：2’,1’’聯三苯(化合物1-41)之合成＞ 將實施例6中之4,4’’-二溴-1,1’：3’,1’’聯三苯替換為使用4,4’’-二溴-1,1’：2’,1’’聯三苯，2-(苯胺基)-9,9-二甲基-9H-茀替換為使用(聯苯-4-基)-(萘-1-基)胺，以同樣條件進行反應，獲得4,4’’-雙｛(聯苯-4-基)-(萘-1-基)胺基｝-1,1’：2’,1’’聯三苯(化合物1-41)之白色粉體5.0g(產率30%)。
【化271】(1-41)
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1 H-NMR(CDCl3 )檢測到以下44個氫的信號。 δ(ppm)＝7.93-7.84(4H)、7.79(2H)、7.60-7.26(24H)、7.25-6.92(14H) 【實施例11】
＜4,4’’-雙[｛4-(萘-1-基)苯基｝-苯胺基]-1,1’：2’,1’’聯三苯(化合物1-42)之合成＞ 將實施例6中，4,4’’-二溴-1,1’：3’,1’’聯三苯替換為使用4,4’’-二溴-1,1’：2’,1’’聯三苯，2-(苯胺基)-9,9-二甲基-9H-茀替換為使用｛4-(萘-1-基)苯基｝-苯胺，以同樣條件進行反應，獲得4,4’’-雙[｛4-(萘-1-基)苯基｝-苯胺基]-1,1’：2’,1’’聯三苯(化合物1-42)之白色粉體7.3g(產率43%)。
【化272】(1-42)
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1 H-NMR(CDCl3 )檢測到以下44個氫的信號。 δ(ppm)＝8.01(2H)、7.91(2H)、7.84(2H)、7.53-6.98(38H) 【實施例12】
＜4,4’’-雙[｛4-(萘-1-基)苯基｝-苯胺基]-1,1’：3’,1’’聯三苯(化合物1-45)之合成＞ 將實施例6中之2-(苯胺基)-9,9-二甲基-9H-茀替換為使用｛4-(萘-1-基)苯基｝-苯胺，以同樣條件進行反應，獲得4,4’’-雙[｛4-(萘-1-基)苯基｝-苯胺基]-1,1’：3’,1’’聯三苯(化合物1-45)之白色粉體16.7g(產率79%)。
【化273】(1-45)
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1 H-NMR(CDCl3 )檢測到以下44個氫的信號。 δ(ppm)＝8.08(2H)、7.94(2H)、7.90-7.80(3H)、7.65-7.00(37H)。 【實施例13】
＜2,2’’-雙｛(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-苯胺基｝-1,1’：3’,1’’聯三苯(化合物1-47)之合成＞ 將實施例3中之1,4-二溴苯替換為使用1,3-二碘苯，(聯苯-4-基)-｛3-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基｝-苯胺替換為使用2-｛(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-苯胺基｝-苯基硼酸，以同樣條件進行反應，獲得2,2’’-雙｛(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-苯胺基｝-1,1’：3’,1’’聯三苯(化合物1-47)之白色粉體4.2g(產率25%)。
【化274】(1-47)
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1 H-NMR(CDCl3 )檢測到以下48個氫的信號。 δ(ppm)＝7.60(2H)、7.38-7.09(14H)、6.95-6.71(14H)、6.66-6.56(4H)、6.35(2H)6.26(12H)。 【實施例14】
＜2,2’’-雙｛(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-苯胺基｝-1,1’：4’,1’’聯三苯(化合物1-49)之合成＞ 將實施例3中之(聯苯-4-基)-｛3-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基｝-苯胺替換為使用2-｛(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-苯胺基｝-苯基硼酸，以同樣條件進行反應，獲得2,2’’-雙｛(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-苯胺基｝-1,1’：4’,1’’聯三苯(化合物1-49)之白色粉體13.7g(產率76%)。
【化275】(1-49)
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1 H-NMR(THF-d8 )檢測到以下48個氫的信號。 δ(ppm)＝7.53(2H)、7.35-6.81(30H)、6.76(2H)、6.67(2H)、1.29(12H)。 【實施例15】
＜4,4’’-雙｛(三亞苯-2-基)-苯胺基｝-1,1’；4’,1’’聯三苯(化合物1-88)之合成＞ 　　將實施例6中之4,4’’-二溴-1,1’：3’,1’’聯三苯替換為使用4,4’’-二碘-1,1’；4’,1’’聯三苯，2-(苯胺基)-9,9-二甲基-9H-茀替換為使用(三亞苯-2-基)-苯胺，以同樣條件進行反應，獲得4,4’’-雙｛(三亞苯-2-基)-苯胺基｝-1,1’；4’,1’’聯三苯(化合物1-88)之白色粉體11.4g(產率74%)。
【化276】(1-88)
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1 H-NMR(THF-d8 )檢測到以下44個氫的信號。 δ(ppm)＝8.72-8.62(8H)、8.45(2H)、8.36(2H)、7.75(4H)、7.70-7.21(26H)、7.09(2H)。 【實施例16】
＜4-｛(聯苯-4-基)-苯胺基｝-4’’-[｛4-(1-苯基-吲哚-4-基)苯基｝-苯胺基]-1,1’；4’,1’’聯三苯(化合物1-91)之合成＞ 將實施例1中之N-(聯苯-4-基)-N-(4-溴苯基)苯胺替換為使用(4’-溴-1,1’-聯苯-4-基)-｛4-(1-苯基-吲哚-4-基)苯基｝-苯胺，N-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-N-｛3’-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧雜環戊硼烷-2-基)聯苯-4-基｝苯胺替換為使用｛4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基｝-(1,1’-聯苯-4-基)-苯胺，以同樣條件進行反應，獲得4-｛(聯苯-4-基)-苯胺基｝-4’’-[｛4-(1-苯基-吲哚-4-基)苯基｝-苯胺基]-1,1’；4’,1’’聯三苯(化合物1-91)之淡黃白色粉體6.80g(產率67%)。
【化277】(1-91)
針對獲得之淡黃白色粉體使用NMR鑑別結構。1 H-NMR(THF-d8 )檢測到以下45個氫的信號。 δ(ppm)＝7.70(4H)、7.68-7.50(16H)、7.42-7.11(23H)、7.05(1H)、6.88(1H)。 【實施例17】
＜4,4’’-雙｛N-苯基-N-(2-苯基-聯苯-4-基)胺基｝-1,1’；4’,1’’聯三苯(化合物1-101)之合成＞ 於經氮氣取代之反應容器中加入4,4’’-二碘-1,1’；4’,1’’聯三苯13.0g、N-苯基-N-(2-苯基-聯苯-4-基)胺20.0g、銅粉0.18g、碳酸鉀11.3g、3,5-二-第三丁基水楊酸0.7g、亞硫酸氫鈉0.86g、十二基苯30ml並加熱，於210℃攪拌24小時。冷卻，加入二甲苯30ml、甲醇60ml後，利用過濾收集固體。於獲得之固體加入甲苯250ml、矽膠20g，加熱至90℃後，利用趁熱過濾去除不溶成分。將於濃縮獲得之粗製物加入乙酸乙酯及甲醇析出之結晶以過濾收集，並實施使用氯苯之再結晶、使用甲醇之回流洗滌，獲得4,4’’-雙-｛N-苯基-N-(2-苯基-聯苯-4-基)胺基｝-1,1’；4’,1’’聯三苯(化合物1-101)之白色粉體16.9g(產率72%)。
【化278】(1-101)
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1 H-NMR(CDCl3 )檢測到以下48個氫的信號。 δ(ppm)＝7.68(4H)、7.62-7.55(4H)、7.39-7.06(40H)。 【實施例18】
＜4,4’’-雙｛N-苯基-N-(2-苯基-聯苯-4-基)胺基｝-1,1’；2’,1’’聯三苯(化合物1-103)之合成＞ 　　將實施例6中之4,4’’-二溴-1,1’：3’,1’’聯三苯替換為使用4,4’’-二溴-1,1’；2’,1’’聯三苯，2-(苯胺基)-9,9-二甲基-9H-茀替換為使用N-苯基-N-(2-苯基-聯苯-4-基)胺，以同樣條件進行反應，獲得4,4’’-雙｛N-苯基-N-(2-苯基-聯苯-4-基)胺基｝-1,1’；2’,1’’聯三苯(化合物1-103)之白色粉體4.3g(產率42%)。
【化279】(1-103)
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1 H-NMR(CDCl3 )檢測到以下48個氫的信號。 δ(ppm)＝7.50-7.39(4H)、7.31-6.97(44H)。 【實施例19】
＜4,4’’-雙｛N-苯基-N-(2-苯基-聯苯-4-基)胺基｝-1,1’；3’,1’’聯三苯(化合物1-104)之合成＞ 將實施例6中之2-(苯胺基)-9,9-二甲基-9H-茀替換為使用N-苯基-N-(2-苯基-聯苯-4-基)胺，以同樣條件進行反應，獲得4,4’’-雙｛N-苯基-N-(2-苯基-聯苯-4-基)胺基｝-1,1’；3’,1’’聯三苯(化合物1-104)之白色粉體7.7g(產率53%)。
【化280】(1-104)
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1 H-NMR(CDCl3 )檢測到以下48個氫的信號。 δ(ppm)＝7.81(2H)、7.61-7.48(14H)、7.39-7.06(32H)。 【實施例20】
針對通式(1)表示之芳胺化合物，利用高感度差示掃描熱量計(Bruker AXS製DSC3100S)求出玻璃轉移點。 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　玻璃轉移點 　　　實施例1之化合物　　　　　　　　　　　　117℃ 　　　實施例2之化合物　　　　　　　　　　　　117℃ 　　　實施例3之化合物　　　　　　　　　　　　103℃ 　　　實施例5之化合物　　　　　　　　　　　　115℃ 　　　實施例6之化合物　　　　　　　　　　　　124℃ 　　　實施例7之化合物　　　　　　　　　　　　114℃ 　　　實施例8之化合物　　　　　　　　　　　　119℃ 　　　實施例9之化合物　　　　　　　　　　　　106℃ 　　　實施例10之化合物　　　　　　　　　　　  127℃ 　　　實施例11之化合物　　　　　　　　　　　  111℃ 　　　實施例12之化合物　　　　　　　　　　　  122℃ 　　　實施例13之化合物　　　　　　　　　　　  116℃ 　　　實施例14之化合物　　　　　　　　　　　  117℃ 　　　實施例15之化合物　　　　　　　　　　　  163℃ 　　　實施例16之化合物　　　　　　　　　　　  125℃ 　　　實施例17之化合物　　　　　　　　　　　  124℃ 　　　實施例18之化合物　　　　　　　　　　　  115℃ 　　　實施例19之化合物　　　　　　　　　　　  122℃
通式(1)表示之芳胺化合物有100℃以上之玻璃轉移點，顯示薄膜狀態為安定。 【實施例21】
使用通式(1)表示之芳胺化合物，在ITO基板之上製作膜厚100nm之蒸鍍膜，並利用游離電位測定裝置(住友重機械工業(股)公司製PYS-202)測定功函數。 　　　　　　　　　　　　　　　　　功函數 　　　實施例1之化合物　　　　　　5.68eV 　　　實施例2之化合物　　　　　　5.65eV 　　　實施例3之化合物　　　　　　5.79eV 　　　實施例4之化合物　　　　　　5.83eV 　　　實施例5之化合物　　　　　　5.69eV 　　　實施例6之化合物　　　　　　5.65eV 　　　實施例7之化合物　　　　　　5.67eV 　　　實施例8之化合物　　　　　　5.64eV 　　　實施例9之化合物　　　　　　5.66eV 　　　實施例10之化合物　　　　　  5.69eV 　　　實施例11之化合物　　　　　  5.75eV 　　　實施例12之化合物　　　　　  5.76eV 　　　實施例13之化合物　　　　　  5.72eV 　　　實施例14之化合物　　　　　  5.72eV 　　　實施例15之化合物　　　　　  5.62eV 　　　實施例16之化合物　　　　　  5.67eV 　　　實施例17之化合物　　　　　  5.67eV 　　　實施例18之化合物　　　　　  5.75eV 　　　實施例19之化合物　　　　　  5.76eV
通式(1)表示之芳胺化合物比起NPD、TPD等一般的電洞輸送材料帶有之功函數5.4eV，顯示較理想的能量準位，可知有良好的電洞輸送能力。 【實施例22】
＜N5’,N5’,N9’,N9’-肆｛4-(第三丁基)苯基｝螺(茀-9,7’-茀并[4,3-b]苯并呋喃)-5’,9’-二胺(化合物2-1)之合成＞ 在經氮氣取代之反應容器加入5’,9’-二溴螺(茀-9,7’-茀并[4,3-b]苯并呋喃)5.0g、雙｛4-(第三丁基)苯基｝胺6.0g、乙酸鈀0.08g、第三丁醇鈉3.4g、三第三丁基膦0.07g、甲苯60ml並加熱，進行2小時回流攪拌。冷卻至室溫，加入二氯甲烷、水後利用分液操作收集有機層。將有機層濃縮後進行利用管柱層析所為之精製，獲得N5’,N5’,N9’,N9’-肆｛4-(第三丁基)苯基｝螺(茀-9,7’-茀并[4,3-b]苯并呋喃)-5’,9’-二胺(化合物2-1)之粉體3.1g(產率36%)。
【化281】(2-1) 【實施例23】
＜N2,N2,N7,N7-肆｛4-(第三丁基)苯基｝螺(二苯并[5,6：7,8]茀并[4,3-b]苯并呋喃-5,9’-茀)-2,7-二胺(化合物2-2)之合成＞ 將實施例22中之5’,9’-二溴螺(茀-9,7’-茀并[4,3-b]苯并呋喃)替換為使用2,7-二溴螺(二苯并[5,6：7,8]茀并[4,3-b]苯并呋喃-5,9’-茀)，以同樣條件進行反應，獲得N2,N2,N7,N7-肆｛4-(第三丁基)苯基｝螺(二苯并[5,6：7,8]茀并[4,3-b]苯并呋喃-5,9’-茀)-2,7-二胺(化合物2-2)之粉體2.5g(產率31%)。
【化282】(2-2) 【實施例24】
＜N5,N5,N9,N9-肆｛4-(第三丁基)苯基｝螺(苯并[5,6]茀并[4,3-b]苯并呋喃-7,9’-茀)-5,9-二胺(化合物2-3)之合成＞ 將實施例22中之5’,9’-二溴螺(茀-9,7’-茀并[4,3-b]苯并呋喃)替換為使用5,9-二溴螺(苯并[5,6]茀并[4,3-b]苯并呋喃-7,9’-茀)，以同樣條件進行反應，獲得N5,N5,N9,N9-肆｛4-(第三丁基)苯基｝螺(苯并[5,6]茀并[4,3-b]苯并呋喃-7,9’-茀)-5,9-二胺(化合物2-3)之粉體3.0g(產率36%)。
【化283】(2-3) 【實施例25】
＜N6’,N6’,N10’,N10’-肆｛4-(第三丁基)苯基｝螺(茀-9,8’-茀并[3,4-b]苯并呋喃)-6’,10’-二胺(化合物2-4)之合成＞ 將實施例22中之5’,9’-二溴螺(茀-9,7’-茀并[4,3-b]苯并呋喃)替換為使用6’,10’-二溴螺(茀-9,8’-茀并[3,4-b]苯并呋喃)，以同樣條件進行反應，獲得N6’,N6’,N10’,N10’-肆｛4-(第三丁基)苯基｝螺(茀-9,8’-茀并[3,4-b]苯并呋喃)-6’,10’-二胺(化合物2-4)之粉體2.5g(產率34%)。
【化284】(2-4) 【實施例26】
＜N5,N5,N9,N9-肆｛4-(第三丁基)苯基｝螺(茀并[4,3-b]苯并呋喃-7,9’- )-5,9-二胺(化合物2-5)之合成＞ 將實施例22中之5’,9’-二溴螺(茀-9,7’-茀并[4,3-b]苯并呋喃)替換為使用5,9-二溴螺(茀并[4,3-b]苯并呋喃-7,9’- )，以同樣條件進行反應，獲得N5,N5,N9,N9-肆｛4-(第三丁基)苯基｝螺(茀并[4,3-b]苯并呋喃-7,9’- )-5,9-二胺(化合物2-5)之粉體2.4g(產率28%)。
【化285】(2-5) 【實施例27】
＜N5’,N9’-雙(聯苯-4-基)-N5’,N9’-雙｛4-(第三丁基)苯基｝-2-氟螺(茀-9,7’-茀并[4,3-b]苯并呋喃)-5’,9’-二胺(化合物2-6)之合成＞ 將實施例22中之5’,9’-二溴螺(茀-9,7’-茀并[4,3-b]苯并呋喃)替換為使用5’,9’-二溴-2-氟螺(茀-9,7’-茀并[4,3-b]苯并呋喃)，雙｛4-(第三丁基)苯基｝胺替換為使用(聯苯-4-基)-｛4-(第三丁基)苯基｝胺，以同樣條件進行反應，獲得N5’,N9’-雙(聯苯-4-基)-N5’,N9’-雙｛4-(第三丁基)苯基｝-2-氟螺(茀-9,7’-茀并[4,3-b]苯并呋喃)-5’,9’-二胺(化合物2-6)之粉體2.4g(產率28%)。
【化286】(2-6) 【實施例28】
＜N5,N9-雙｛4-(第三丁基)苯基｝-N5,N9-雙｛4-(三甲基矽基)苯基｝螺(苯并[5,6]茀并[4,3-b]苯并呋喃-7,9’-茀)-5,9-二胺(化合物2-7)之合成＞ 將實施例22中之5’,9’-二溴螺(茀-9,7’-茀并[4,3-b]苯并呋喃)替換為使用5,9-二溴螺(苯并[5,6]茀并[4,3-b]苯并呋喃-7,9’-茀)，雙｛4-(第三丁基)苯基｝胺替換為使用｛4-(第三丁基)苯基｝-｛4-(三甲基矽基)苯基｝胺，以同樣條件進行反應，獲得N5,N9-雙｛4-(第三丁基)苯基｝-N5,N9-雙｛4-(三甲基矽基)苯基｝螺(苯并[5,6]茀并[4,3-b]苯并呋喃-7,9’-茀)-5,9-二胺(化合物2-7)之粉體3.0g(產率35%)。
【化287】(2-7) 【實施例29】
＜N5’,N9’-雙｛4-(第三丁基)苯基｝-N5’,N9’-雙｛4-(三甲基矽基)苯基｝螺(茀-9,7’-茀并[4,3-b]苯并噻吩)-5’,9’-二胺(化合物2-8)之合成＞ 將實施例22中之5’,9’-二溴螺(茀-9,7’-茀并[4,3-b]苯并呋喃)替換為使用5’,9’-二溴螺(茀-9,7’-茀并[4,3-b]苯并噻吩)，雙｛4-(第三丁基)苯基｝胺替換為使用｛4-(第三丁基)苯基｝-｛4-(三甲基矽基)苯基｝胺，以同樣條件進行反應，獲得N5’,N9’-雙｛4-(第三丁基)苯基｝-N5’,N9’-雙｛4-(三甲基矽基)苯基｝螺(茀-9,7’-茀并[4,3-b]苯并噻吩)-5’,9’-二胺(化合物2-8)之粉體3.2g(產率37%)。
【化288】(2-8) 【實施例30】
＜N5,N9-雙(聯苯-4-基)-N5,N9-雙｛4-(第三丁基)苯基｝螺(苯并[4’,5’]噻吩并[2’,3’：5,6]茀并[4,3-b]苯并呋喃-7,9’-茀)-5,9-二胺(化合物2-9)之合成＞ 將實施例22中之5’,9’-二溴螺(茀-9,7’-茀并[4,3-b]苯并呋喃)替換為使用5,9-二溴螺(苯并[4’,5’]噻吩并[2’,3’：5,6]茀并[4,3-b]苯并呋喃-7,9’-茀)，雙｛4-(第三丁基)苯基｝胺替換為使用｛4-(第三丁基)苯基｝-(聯苯-4-基)胺，以同樣條件進行反應，獲得N5,N9-雙(聯苯-4-基)-N5,N9-雙｛4-(第三丁基)苯基｝螺(苯并[4’,5’]噻吩并[2’,3’：5,6]茀并[4,3-b]苯并呋喃-7,9’-茀)-5,9-二胺(化合物2-9)之粉體2.8g(產率34%)。
【化289】(2-9) 【實施例31】
＜N5’,N5’,N9’,N9’-肆｛4-(第三丁基)苯基｝-12’,12’-二甲基-12’H-螺(茀-9,7’-茚并[1,2-a]茀)-5’,9’-二胺(化合物2-10)之合成＞ 將實施例22中之5’,9’-二溴螺(茀-9,7’-茀并[4,3-b]苯并呋喃)替換為使用5’,9’-二溴-12’,12’-二甲基-12’H-螺(茀-9,7’-茚并[1,2-a]茀)，以同樣條件進行反應，獲得N5’,N5’,N9’,N9’-肆｛4-(第三丁基)苯基｝-12’,12’-二甲基-12’H-螺(茀-9,7’-茚并[1,2-a]茀)-5’,9’-二胺(化合物2-10)之粉體1.8g(產率49%)。
【化290】(2-10) 【實施例32】
＜N6’,N10’-雙(聯苯-4-基)-N6’,N10’-雙｛4-(第三丁基)苯基｝-5’-甲基-5’H-螺(茀-9,8’-茚并[2,1-c]咔唑)-6’,10’-二胺(化合物2-11)之合成＞ 將實施例22中之5’,9’-二溴螺(茀-9,7’-茀并[4,3-b]苯并呋喃)替換為使用6’,10’-二溴-5’-甲基-5’H-螺(茀-9,8’-茚并[2,1-c]咔唑)，雙｛4-(第三丁基)苯基｝胺替換為使用｛4-(第三丁基)苯基｝-(聯苯-4-基)胺，以同樣條件進行反應，獲得N6’,N10’-雙(聯苯-4-基)-N6’,N10’-雙｛4-(第三丁基)苯基｝-5’-甲基-5’H-螺(茀-9,8’-茚并[2,1-c]咔唑)-6’,10’-二胺(化合物2-11)之粉體2.3g(產率41%)。
【化291】(2-11) 【實施例33】
＜N6，N6,N10，N10-肆｛4-(第三丁基)苯基｝螺(苯并[4’,5’]呋喃并[2’,3’：5,6]茀并[3,4-b]苯并呋喃-8,9’-茀)-6,10-二胺(化合物2-22)之合成＞ 將實施例22中之5’,9’-二溴螺(茀-9,7’-茀并[4,3-b]苯并呋喃)替換為使用6,10-二溴螺(苯并[4’,5’]呋喃并[2’,3’：5,6]茀并[3,4-b]苯并呋喃-8,9’-茀)，以同樣條件進行反應，獲得N6，N6,N10，N10-肆｛4-(第三丁基)苯基｝螺(苯并[4’,5’]呋喃并[2’,3’：5,6]茀并[3,4-b]苯并呋喃-8,9’-茀)-6,10-二胺(化合物2-22)之粉體1.5g(產率41%)。
【化292】(2-22) 【實施例34】
＜N6,N6,N10,N10-肆｛4-(第三丁基)苯基｝-8,8-二苯基-苯并[4’,5’]呋喃并[2’,3’：5,6]茀并[3,4-b]苯并呋喃-6,10-二胺(化合物2-23)之合成＞ 將實施例22中之5’,9’-二溴螺(茀-9,7’-茀并[4,3-b]苯并呋喃)替換為使用6,10-二溴-8,8-二苯基-苯并[4’,5’]呋喃并[2’,3’：5,6]茀并[3,4-b]苯并呋喃，以同樣條件進行反應，獲得N6，N6,N10，N10-肆｛4-(第三丁基)苯基｝-8,8-二苯基-苯并[4’,5’]呋喃并[2’,3’：5,6]茀并[3,4-b]苯并呋喃-6,10-二胺(化合物2-23)之粉體3.2g(產率49%)。
【化293】(2-23) 【實施例35】
＜N6,N10-雙｛4-(第三丁基)苯基｝-N6,N10-雙｛4-(三甲基矽基)苯基｝螺(苯并[4’,5’]呋喃并[2’,3’：5,6]茀并[3,4-b]苯并呋喃-8,9’-茀)-6,10-二胺(化合物2-24)之合成＞ 將實施例22中之5’,9’-二溴螺(茀-9,7’-茀并[4,3-b]苯并呋喃)替換為使用6,10-二溴螺(苯并[4’,5’]呋喃并[2’,3’：5,6]茀并[3,4-b]苯并呋喃-8,9’-茀)，雙｛4-(第三丁基)苯基｝胺替換為使用｛4-(第三丁基)苯基｝-｛4-(三甲基矽基)苯基｝胺，以同樣條件進行反應，獲得N6,N10-雙｛4-(第三丁基)苯基｝-N6,N10-雙｛4-(三甲基矽基)苯基｝螺(苯并[4’,5’]呋喃并[2’,3’：5,6]茀并[3,4-b]苯并呋喃-8,9’-茀)-6,10-二胺(化合物2-24)之粉體2.3g(產率43%)。
【化294】(2-24) 【實施例36】
＜N6,N6,N10,N10-肆｛4-(第三丁基)苯基｝-8,8-雙｛4-(第三丁基)苯基｝-苯并[4’,5’]呋喃并[2’,3’：5,6]茀并[3,4-b]苯并呋喃-6,10-二胺(化合物2-25)之合成＞ 將實施例22中之5’,9’-二溴螺(茀-9,7’-茀并[4,3-b]苯并呋喃)替換為使用6,10-二溴-8,8-雙｛4-(第三丁基)苯基｝-苯并[4’,5’]呋喃并[2’,3’：5,6]茀并[3,4-b]苯并呋喃，以同樣條件進行反應，獲得N6,N6,N10,N10-肆｛4-(第三丁基)苯基｝-8,8-雙｛4-(第三丁基)苯基｝-苯并[4’,5’]呋喃并[2’,3’：5,6]茀并[3,4-b]苯并呋喃-6,10-二胺(化合物2-25)之粉體8.2g(產率54%)。
【化295】(2-25) 【實施例37】
有機EL元件，係如圖1，於預先已形成作為透明陽極2之ITO電極之玻璃基板1上，按順序蒸鍍電洞注入層3、第1電洞輸送層4、第2電洞輸送層5、發光層6、電子輸送層7、電子注入層8、陰極(鋁電極)9而製作。
具體而言，將已成膜膜厚150nm之ITO之玻璃基板1於異丙醇中進行超音波洗滌20分鐘後，於已加熱到200℃之熱板上進行10分鐘乾燥。之後進行UV臭氧處理15分鐘後，將此附ITO之玻璃基板安裝在真空蒸鍍機內，減壓到0.001Pa以下。然後，以被覆透明陽極2的方式，將下列結構式之HIM-1形成膜厚5nm以作為電洞注入層3。在此電洞注入層3之上形成下列結構式之於分子中具2個三苯胺結構之芳胺化合物(4-1)膜厚45nm以作為第1電洞輸送層4。於此第1電洞輸送層4之上將作為第2電洞輸送層5之實施例3之化合物(1-21)形成膜厚5nm。在此第2電洞輸送層5之上將作為發光層6之實施例25之化合物(2-4)與下列結構式之化合物EMH-1以蒸鍍速度比成為化合物(2-4)：EMH-1＝5：95之蒸鍍速度進行二元蒸鍍，使膜厚成為25nm。於此發光層6之上，將作為電子輸送層7之下列結構式之具蒽環結構之化合物(3a-1)與下列結構式之化合物ETM-1以蒸鍍速度比成為化合物(3a-1)：ETM-1＝50：50之蒸鍍速度進行二元蒸鍍，使膜厚成為30nm。在此電子輸送層7之上，將作為電子注入層8之氟化鋰形成膜厚1nm。最後蒸鍍鋁100nm，而形成陰極9。針對製作之有機EL元件，於大氣中，於常溫實施特性測定。對於製得之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。
【化296】(HIM-1)
【化297】(4-1)
【化298】(1-21)
【化299】(2-4)
【化300】(EMH-1)
【化301】(3a-1)
【化302】(ETM-1) 【實施例38】
將實施例37中之作為第2電洞輸送層5之材料之實施例3之化合物(1-21)替換為使用實施例7之化合物(1-37) 且膜厚成為5nm，除此以外以同樣條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件於大氣中以常溫實施特性測定。對於製得之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。
【化303】(1-37) 【實施例39】
將實施例37中之作為第2電洞輸送層5之材料之實施例3之化合物(1-21)替換為使用實施例12之化合物(1-45) 且膜厚成為5nm，除此以外以同樣條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件於大氣中以常溫實施特性測定。對於製得之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。
【化304】(1-45) 【實施例40】
將實施例37中之作為發光層6之材料之實施例25之化合物(2-4)替換為使用實施例31之化合物(2-10)，並將化合物(2-10)與上述結構式之化合物EMH-1以蒸鍍速度比成為化合物(2-10)：EMH-1＝5：95之蒸鍍速度進行二元蒸鍍，且膜厚成為25nm，除此以外以同樣條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件於大氣中以常溫實施特性測定。對於製得之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。
【化305】(2-10) 【實施例41】
將實施例40中之作為第2電洞輸送層5之材料之實施例3之化合物(1-21)替換為使用實施例7之化合物(1-37) 且膜厚成為5nm，除此以外以同樣條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件於大氣中以常溫實施特性測定。對於製得之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。 【實施例42】
將實施例40中之作為第2電洞輸送層5之材料之實施例3之化合物(1-21)替換為使用實施例12之化合物(1-45)且膜厚成為5nm，除此以外以同樣條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件於大氣中以常溫實施特性測定。對於製得之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。
[比較例1] 為了比較，將實施例37中之作為第1電洞輸送層4之材料之前述結構式之於分子中有2個三苯胺結構之芳胺化合物(4-1)替換為使用下列結構式之在分子中具有2個三苯胺結構之芳胺化合物(4’-2)，形成膜厚45nm後，將作為第2電洞輸送層5之材料之實施例3之化合物(1-21)替換為使用前述結構式之於分子中有2個三苯胺結構之芳胺化合物(4’-2)形成膜厚5nm，除此以外以同樣的條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件，於大氣中，於常溫實施特性測定。對於製得之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。
【化306】(4’-2)
[比較例2] 為了比較，將實施例40中之作為第1電洞輸送層4之材料之前述結構式之於分子中有2個三苯胺結構之芳胺化合物(4-1)替換為使用前述結構式之在分子中具有2個三苯胺結構之芳胺化合物(4’-2)，形成膜厚45nm後，將作為第2電洞輸送層5之材料之實施例3之化合物(1-21)替換為使用前述結構式之於分子中有2個三苯胺結構之芳胺化合物(4’-2)形成膜厚5nm，除此以外以同樣的條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件，於大氣中，於常溫實施特性測定。對於製得之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。
使用實施例37~42及比較例1~2製得之有機EL元件，測定元件壽命，結果整理於表1。元件壽命係測定:設發光開始時之發光亮度(初始亮度)為2000cd/m2 並實施定電流驅動時，發光亮度衰減成為1900cd/m2 (相當於初始亮度設為100%時之95%：95%衰減)為止之時間。
【表1】
如表1，關於流過電流密度10mA/cm2 之電流之發光效率，比較例1~2之有機EL元件為5.86cd/A，相對於此，實施例37~42之有機EL元件為7.41~7.88cd/A，皆有高效率。又，關於電力效率，比較例1~2之有機EL元件為4.52~4.53lm/W，相對於此，實施例37~42之有機EL元件為5.55~5.89lm/W，皆有高效率。另一方面，元件壽命(95%衰減)，比較例1~2之有機EL元件為47~54小時，相對於此，實施例37~42之有機EL元件為105~135小時，可知壽命大幅延長。
可知:本發明之有機EL元件藉由將特定之芳胺化合物與特定之有縮合環結構之胺衍生物(及特定之有蒽環結構之化合物)組合，能改善有機EL元件內部之載子均衡性，且組合成成為符合發光材料特性之載子均衡性，故比起以往的有機EL元件，可達成更高發光效率、更長壽命之有機EL元件。 [產業利用性]
本發明之組合了特定芳胺化合物與特定之有縮合環結構之胺衍生物(及特定之有蒽環結構之化合物)的有機EL元件，發光效率提高且能改善有機EL元件之耐久性，可拓展在例如家庭電化製品、照明之用途。  
【符號説明】
1‧‧‧玻璃基板
2‧‧‧透明陽極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧第1電洞輸送層
5‧‧‧第2電洞輸送層
6‧‧‧發光層
7‧‧‧電子輸送層
8‧‧‧電子注入層
9‧‧‧陰極
圖1顯示實施例37~42、比較例1、2之有機EL元件結構。
無

Claims (8)

  1. 一種有機電致發光元件，至少按順序具有陽極、電洞輸送層、發光層、電子輸送層及陰極， 該電洞輸送層含有下列通式(1)表示之芳胺化合物，且該發光層含有下列通式(2)表示之具縮合環結構之胺衍生物; 【化1】(1) 式中，Ar1 ~Ar4 彼此可相同也可不同，表示有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基; 【化2】(2) 式中，A1 表示有取代或無取代之芳香族烴之2價基、有取代或無取代之芳香族雜環之2價基、有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基、或單鍵，Ar5 與Ar6 彼此可相同也可不同，表示有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、有取代或無取代之縮合多環芳香族基，且也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環;R1 ~R4 彼此可相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、有取代或無取代之縮合多環芳香族基、有取代或無取代之芳氧基、或經選自芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基之基取代之二取代胺基，且各基彼此也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環，也可和R1 ~R4 所鍵結之苯環介隔有取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、或一取代胺基而彼此鍵結形成環;R5 ~R7 彼此可相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、有取代或無取代之縮合多環芳香族基、或有取代或無取代之芳氧基，且各基彼此也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環，也可和R5 ~R7 所鍵結之苯環介隔有取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、或一取代胺基而彼此鍵結形成環;R8 與R9 彼此可相同也可不同，表示也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、有取代或無取代之縮合多環芳香族基、或有取代或無取代之芳氧基，且各基彼此也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、或一取代胺基而彼此鍵結形成環。
  2. 如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件，其中，該電子輸送層含有下列通式(3)表示之具蒽環結構之化合物; 【化3】(3) 式中，A2 表示有取代或無取代之芳香族烴之2價基、有取代或無取代之芳香族雜環之2價基、有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基、或單鍵，B表示有取代或無取代之芳香族雜環基，C表示有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基，D可彼此相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基，p、q維持著p與q之和成為9之關係，且p表示7或8，q表示1或2。
  3. 如申請專利範圍第2項之有機電致發光元件，其中，該具蒽環結構之化合物為下列通式(3a)表示之具有蒽環結構之化合物; 【化4】(3a) 式中，A2 表示有取代或無取代之芳香族烴之2價基、有取代或無取代之芳香族雜環之2價基、有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基、或單鍵，Ar7 、Ar8 、Ar9 彼此可相同也可不同，表示有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基;R10 ~R16 彼此可相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、有取代或無取代之縮合多環芳香族基、或有取代或無取代之芳氧基，且也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環;X1 、X2 、X3 、X4 表示碳原子或氮原子，且X1 、X2 、X3 、X4 中只有任一者為氮原子，此情形之氮原子使R10 ~R13 成為沒有氫原子或取代基。
  4. 如申請專利範圍第2項之有機電致發光元件，其中，該具蒽環結構之化合物為下列通式(3b)表示之具有蒽環結構之化合物; 【化5】(3b) 式中，A2 表示有取代或無取代之芳香族烴之2價基、有取代或無取代之芳香族雜環之2價基、有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基、或單鍵，Ar10 、Ar11 、Ar12 彼此可相同也可不同，表示有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基。
  5. 如申請專利範圍第2項之有機電致發光元件，其中，該具蒽環結構之化合物為下列通式(3c)表示之具有蒽環結構之化合物; 【化6】(3c) 式中，A2 表示有取代或無取代之芳香族烴之2價基、有取代或無取代之芳香族雜環之2價基、有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基、或單鍵，Ar13 、Ar14 、Ar15 彼此可相同也可不同，表示有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基，R17 表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、有取代或無取代之縮合多環芳香族基、或有取代或無取代之芳氧基。
  6. 如申請專利範圍第1至5項中任一項之有機電致發光元件，其中，該電洞輸送層為第1電洞輸送層及第2電洞輸送層之2層結構，且該第2電洞輸送層含有該通式(1)表示之芳胺化合物。
  7. 如申請專利範圍第1至6項中任一項之有機電致發光元件，其中，該發光層含有蒽衍生物。
  8. 如申請專利範圍第7項之有機電致發光元件，其中，該發光層含有為蒽衍生物之主體材料。
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