TW201604244A - 化合物及著色硬化性樹脂組合物 - Google Patents

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Abstract

本發明係一種式(Z)所表示之化合物。 □[式(Z)中，R1表示包含丙烯醯基之基、包含甲基丙烯醯基之基或包含矽原子之基；R2表示氫原子、氰基或胺甲醯基；R3表示可具有鹵素原子之碳數1~4之烷基；R4、R5、R6、R7及R8各自獨立表示氫原子、碳數1~8之烷基、碳數1~8之烷氧基、碳數2~8之烷氧基烷基、羥基、氰基、硝基、羧基或-SO3M，M表示氫原子或鹼金屬原子]

Description

化合物及著色硬化性樹脂組合物
本發明係關於一種化合物及著色硬化性樹脂組合物。
染料例如用於在纖維材料、液晶顯示裝置、噴墨等領域中利用反射光或透射光而進行色彩顯示。作為該染料，於日本專利特開2004-2630號(實施例1)中記載有下述式(d0)所表示之化合物。
本發明包含以下之發明。
[1]一種式(Z)所表示之化合物，
[式(Z)中，R1表示包含丙烯醯基之基、包含甲基丙烯醯基之基或包含矽原子之基；R2表示氫原子、氰基或胺甲醯基；R3表示可具有鹵素原子之碳數1~4之烷基；R4、R5、R6、R7及R8各自獨立表示氫原子、碳數1~8之烷基、碳數1~8之烷氧基、碳數2~8之烷氧基烷基、羥基、氰基、硝基、羧基或-SO3M，M表示氫原子或鹼金屬原子]。
[2]如[1]記載之化合物，其中包含矽原子之基為式(Z1)所表示之基，
[式中，R11A表示碳數1~10之烷二基，該烷二基所含有之-CH2-亦可被取代為-O-、-CO-、-NR10-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-；R10表示氫原子或碳數1~20之1價之飽和烴基；R12A、R13A及R14A各自獨立表示氫原子、羥基、碳數1~4之烷基或碳數1~4之烷氧基；*表示與氮原子之鍵結鍵]。
[3]如[1]記載之化合物，其中包含丙烯醯基之基或包含甲基丙烯醯基之基為式(Z2)所表示之基，*-R15A-R16A (Z2)
[式中，R15A表示碳數1~10之烷二基，該烷二基所含有之-CH2-亦可被取代為-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-；R11表示氫原子或碳數1~20之1價之飽和烴基；R16A表示丙烯醯基或甲基丙烯醯基；*表示與氮原子之鍵結鍵]。
[4]一種著色劑，其包含如[1]至[3]中任一項記載之化合物。
[5]如[4]記載之著色劑，其進而包含顏料。
[6]如[5]記載之著色劑，其中顏料為選自由鹵化銅酞菁顏料及鹵化鋅酞菁顏料所組成之群中之至少一種。
[7]如[5]或[6]記載之著色劑，其中顏料為選自由氯化銅酞菁顏 料、溴化銅酞菁顏料及溴化鋅酞菁顏料所組成之群中之至少一種。
[8]如[5]至[7]中任一項記載之著色劑，其中顏料為選自由C.I.顏料綠36及C.I.顏料綠58所組成之群中之至少一種。
[9]一種著色硬化性樹脂組合物，其包含如[1]至[3]中任一項記載之化合物、樹脂、聚合性化合物及聚合起始劑。
[10]一種彩色濾光片，其係由如[9]記載之著色硬化性樹脂組合物所形成。
[11]一種液晶顯示裝置，其包含如[10]記載之彩色濾光片。
於由包含本發明之化合物之著色硬化性樹脂組合物形成彩色濾光片之情形時，可抑制著色劑之昇華。
<式(Z)所表示之化合物(以下，有時稱為化合物(Z))>
[式(Z)中，R1表示包含丙烯醯基之基、包含甲基丙烯醯基之基或包含矽原子之基；R2表示氫原子、氰基或胺甲醯基；R3表示可具有鹵素原子之碳數1~4之烷基；R4、R5、R6、R7及R8各自獨立表示氫原子、碳數1~8之烷基、碳數1~8之烷氧基、碳數2~8之烷氧基烷基、羥基、氰基、硝基、羧基或-SO3M，M表示氫原子或鹼金屬原子]
R2較佳為氰基。
作為R3所表示之碳數1~4之烷基，可列舉：甲基、乙基、正丙 基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基等。
作為鹵素原子，可列舉：氟原子、氯原子及溴原子。
作為具有鹵素原子之碳數1~4之烷基，例如可列舉：三氟甲基、五氟乙基、三氯甲基、三溴甲基、五氯乙基、五溴乙基、二氯氟甲基。較佳為碳數1~4之氟代烷基。
作為R3，較佳為可經氟原子取代之碳數1~3之烷基，更佳為甲基及三氟甲基，進而較佳為甲基。
作為R4、R5、R6、R7及R8所表示之碳數1~8之烷基，可為鏈狀及環狀之任一者，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、己基、庚基、2-乙基己基、辛基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基及甲基環己基。
作為R4、R5、R6、R7及R8所表示之碳數1~8之烷氧基，可列舉：甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基及辛氧基。
作為R4、R5、R6、R7及R8所表示之碳數2~8之烷氧基烷基，可列舉：甲氧基甲基、甲氧基乙基、甲氧基丙基、甲氧基丁基、甲氧基戊基、1-乙氧基丙基、2-乙氧基丙基、1-乙氧基-1-甲基乙基、1-甲基-2-乙氧基乙基、1-(1-甲基乙氧基)丙基、2-(1-甲基乙氧基)丙基、1-(1-甲基乙氧基)-1-甲基乙基、2-(1-甲基乙氧基)-1-甲基乙基、3-乙氧基丙基。
作為M所表示之鹼金屬原子，可列舉：鋰原子、鈉原子及鉀原子。
M較佳為氫原子及鈉原子，更佳為氫原子。
作為R4、R5、R6、R7及R8所表示之-SO3M，可列舉-SO3H及-SO3Na。
所謂包含丙烯醯基之基或包含甲基丙烯醯基之基意指具有至少1 個丙烯醯基或甲基丙烯醯基之基，可列舉具有丙烯醯基或甲基丙烯醯基、與可經取代之烴基等之基。
R1所表示之包含丙烯醯基之基之碳數通常為4~20，較佳為4~15，更佳為4~10。
R1所表示之包含甲基丙烯醯基之基之碳數通常為5~20，較佳為5~15，更佳為5~10。
包含丙烯醯基之基較佳為包含丙烯醯氧基之基。
包含甲基丙烯醯基之基較佳為包含甲基丙烯醯氧基之基。
作為R1所表示之包含丙烯醯基之基或包含甲基丙烯醯基之基，較佳為式(Z2)所表示之基。
*-R15A-R16A (Z2)
[式中，R15A表示碳數1~10之烷二基，該烷二基所含有之-CH2-亦可被取代為-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-；R11表示氫原子或碳數1~20之1價之飽和烴基；R16A表示丙烯醯基或甲基丙烯醯基；*表示與氮原子之鍵結鍵]
作為R15A所表示之碳數1~10之烷二基，可列舉：亞甲基、伸乙基、三亞甲基、四亞甲基、五亞甲基、六亞甲基、伸異丙基、伸異丁基、2-甲基三亞甲基、伸異戊基、伸異己基、伸異辛基及2-乙基伸己基，較佳為碳數1~6之烷二基，更佳為碳數1~4之烷二基。
作為R11所表示之碳數1~20之飽和烴基，可列舉：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、二十烷基、異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、異戊基、新戊基及2-乙基己基等碳數1~20之烷基； 環丙基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基及三環癸基等碳數3~20之脂環式飽和烴基。
R11較佳為碳數1~4之烷基或氫原子，更佳為甲基或氫原子。
作為包含丙烯醯基或甲基丙烯醯基之基，可列舉(ii-1)所表示之基~(ii-14)所表示之基。
所謂包含矽原子之基意指包含矽原子作為基之構成要素之基，可列舉具有矽原子與可經取代之烴基等之基。
R1所表示之包含矽原子之基之碳數通常為1~30，較佳為1~20。
作為R1所表示之包含矽原子之基，較佳為式(Z1)所表示之基。
[式中，R11A表示碳數1~10之烷二基，該烷二基所含有之-CH2-亦可被取代為-O-、-CO-、-NR10-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-；R10表示氫原子或碳數1~20之1價之飽和烴基；R12A、R13A及R14A各自獨立表示氫原子、羥基、碳數1~4之烷基或碳數1~4之烷氧基；*表示與氮原子之鍵結鍵]
作為R11A所表示之碳數1~10之烷二基，可列舉與R15A所表示之碳數1~10之烷二基相同之例。R11A較佳為碳數1~6之烷二基，更佳為碳數1~4之烷二基。
作為R10所表示之碳數1~20之1價之飽和烴基，可列舉與R11所表示之碳數1~20之1價之飽和烴基相同之例。
作為R12A、R13A及R14A所表示之碳數1~4之烷基，可為鏈狀及環狀之任一者，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、環丙基及環丁基。
作為R12A、R13A及R14A所表示之碳數1~4之烷氧基，可列舉：甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第二丁氧基及第三丁氧基。
R12A、R13A及R14A較佳為全部為相同之基。
R12A、R13A及R14A較佳為各自獨立為碳數1~4之烷基或碳數1~4之烷氧基。
作為包含矽原子之基，可列舉下述記載之基。
作為R11A所含有之-CH2-被取代為-O-之基，可列舉下述所表示之基(*表示與氮原子之鍵結鍵)。
作為R11A所含有之-CH2-被取代為-CO-之基，可列舉下述所表示之基(*表示與氮原子之鍵結鍵)。
作為R11A所含有之-CH2-被取代為-NR11-之基，可列舉下述所表示之基(*表示與氮原子之鍵結鍵)。
作為R11A所含有之-CH2-被取代為-OCO-之基，可列舉下述所表示之基(*表示與氮原子之鍵結鍵)。
作為R11A所含有之-CH2-被取代為-COO-之基，可列舉下述所表示之基(*表示鍵結鍵)。
作為R11A所含有之-CH2-被取代為-OCONH-之基，可列舉下述所表示之基(*表示與氮原子之鍵結鍵)。
作為R11A所含有之-CH2-被取代為-CONH-之基，可列舉下述所表示之基(*表示與氮原子之鍵結鍵)。
作為R11A所含有之-CH2-被取代為-NHCO-之基，可列舉下述所表示之基(*表示與氮原子之鍵結鍵)。
作為包含矽原子之基，較佳為下述所表示之基。
作為化合物(Z)之具體例，可列舉式(Z-1)所表示之化合物~式(Z-68)所表示之化合物。
化合物(Z)可藉由使式(z2)所表示之重氮鎓鹽與式(z3)所表示之化合物進行偶合反應而製造。
式(z2)所表示之重氮鎓鹽例如可藉由利用亞硝酸、亞硝酸鹽或亞硝酸酯將式(z1)所表示之化合物進行重氮化而獲得。
[式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及R8表示與上述相同含義；A1表示無機陰離子或有機陰離子]
作為無機陰離子，可列舉：氟化物離子、氯化物離子、溴化物離子、碘化物離子等鹵化物離子；過氯酸根離子、次氯酸根離子等。
作為有機陰離子，可列舉：CH3COO-、PhCOO-(式中，Ph表示苯基)等羧酸根陰離子。
較佳為氯化物離子、溴化物離子及CH3COO-。
藉由使式(z2)所表示之重氮鎓鹽與式(z3)所表示之化合物於N-甲基吡咯啶酮等水性溶劑中進行反應，可製造化合物(Z)。反應溫度較佳為-5~60℃，更佳為0℃~30℃。反應時間較佳為1~12小時，更佳為1~4小時。
R1為包含矽原子之基的化合物(Z)例如可藉由使式(z5)所表示之化合物與式(z6)所表示之化合物進行反應而獲得。式(z5)所表示之化合 物可藉由使式(z2)所表示之重氮鎓鹽與式(z4)所表示之化合物進行重氮偶合，而製造式(z5)所表示之化合物。
[式中，R113表示2價之連結基；R114及R115各自獨立表示親水性基；R116表示包含矽原子之基；R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及R8表示與上述相同含義]
作為R113所表示之2價之連結基，可列舉：亞甲基、伸乙基、三亞甲基、四亞甲基、五亞甲基、六亞甲基、伸異丙基、伸異丁基、2-甲基三亞甲基、伸異戊基、伸異己基、伸異辛基及2-乙基伸己基等碳數1~10之烷二基。該烷二基所含有之-CH2-亦可被取代為-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-。
作為R114及R115所表示之親水性基，可列舉羥基、羧基等。其中，R114與R115不表示相同之基。
作為R116所表示之包含矽原子之基，表示包含矽原子作為基之構成要素之基。
*-R113-R116(*表示與氮原子之鍵結鍵)所表示之基相當於化合物(Z)中之R1。
式(z5)所表示之化合物與式(z6)所表示之化合物之反應較佳為於氯仿等鹵化溶劑之存在下進行。反應溫度較佳為-10℃~100℃，更佳為0℃~50℃。反應時間較佳為1小時~12小時，更佳為1小時~4小時。
式(z6)所表示之化合物之使用量相對於式(z5)所表示之偶氮化合 物1莫耳，通常為1莫耳以上且8莫耳以下，較佳為1莫耳以上且4莫耳以下。
於反應時，為了順利地進行反應，進而較佳為添加酸性觸媒。作為酸性觸媒，可列舉硫酸、鹽酸等礦酸等。
該等觸媒之使用量為任意，較佳為相對於式(z6)所表示之化合物1莫耳為0.01~4莫耳，進而較佳為0.8~2莫耳。
自反應混合物獲取化合物(Z)之方法並無特別限定，可採用公知之各種方法。例如較佳為將反應混合物與酸(例如乙酸等)及水一起進行混合，並過濾取出所析出之晶體。上述酸較佳為預先製備酸之水溶液後再將反應混合物添加至上述水溶液中。添加反應混合物時之溫度通常為10℃以上且50℃以下，較佳為20℃以上且50℃以下，較佳為20℃以上且30℃以下。又，將反應混合物添加至酸之水溶液後，較佳為於同一溫度下攪拌0.5~2小時左右。過濾取出之晶體較佳為利用水等進行洗淨，繼而進行乾燥。又，亦可視需要藉由再結晶等公知之方法進一步精製。
R1為包含丙烯醯基之基或包含甲基丙烯醯基之基的化合物(Z)例如可藉由使式(z8)所表示之化合物與式(z9)所表示之化合物進行反應而獲得。式(z8)所表示之化合物可藉由使式(z2)所表示之重氮鎓鹽與式(z7)所表示之化合物進行反應，而製造式(z8)所表示之化合物。
[式中，R111表示2價之連結基；R110表示包含丙烯醯基之基或包含甲基丙烯醯基之基；R112表示鹵素原子； R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及R8表示與上述相同含義]
作為R111所表示之2價之連結基，可列舉：亞甲基、伸乙基、三亞甲基、四亞甲基、五亞甲基、六亞甲基、伸異丙基、伸異丁基、2-甲基三亞甲基、伸異戊基、伸異己基、伸異辛基及2-乙基伸己基等碳數1~10之烷二基。該烷二基所含有之-CH2-亦可被取代為-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-。
作為R112所表示之鹵素原子，可列舉氯原子、溴原子等。
作為R110所表示之包含丙烯醯基之基或包含甲基丙烯醯基之基，可列舉具有至少1個丙烯醯基或甲基丙烯醯基作為基之構成單元之基。
*-R111-R110(*表示與氮原子之鍵結鍵)所表示之基相當於化合物(Z)中之R1。
式(z8)所表示之化合物與式(z9)所表示之化合物之反應較佳為於氯仿等鹵化溶劑之存在下進行。反應溫度較佳為-10℃~100℃，更佳為0℃~50℃。反應時間較佳為1小時~12小時，更佳為1小時~4小時。
式(z9)所表示之化合物之使用量相對於式(z8)所表示之化合物1莫耳，通常為1莫耳以上且8莫耳以下，較佳為1莫耳以上且4莫耳以下。
於反應時，為了順利地進行反應，進而較佳為添加酸性觸媒。作為酸性觸媒，可列舉硫酸、鹽酸等礦酸等。
該等觸媒之使用量為任意，較佳為相對於式(z6)所表示之化合物1莫耳為0.01~4莫耳，進而較佳為0.8~2莫耳。
自反應混合物獲取化合物(Z)之方法並無特別限定，可採用公知之各種方法。例如較佳為將反應混合物與酸(例如乙酸等)及水一起進行混合，並過濾取出所析出之晶體。上述酸較佳為預先製備酸之水溶液後再將反應混合物添加至上述水溶液中。添加反應混合物時之溫度 通常為10℃以上且50℃以下，較佳為20℃以上且50℃以下，較佳為20℃以上且30℃以下。又，將反應混合物添加至酸之水溶液後，較佳為於同一溫度下攪拌0.5~2小時左右。過濾取出之晶體較佳為利用水等進行洗淨，繼而進行乾燥。又，亦可視需要藉由再結晶等公知之方法進一步精製。
<著色劑>
化合物(Z)可作為染料使用。又，包含化合物(Z)之著色劑亦屬於本案發明之範疇。
著色劑亦可使用2種以上之化合物(Z)。著色劑亦可包含化合物(Z)以外之染料或顏料。
作為化合物(Z)以外之染料，較佳為黃色染料或紅色染料，尤佳為黃色染料。作為黃色染料，例如可列舉具有香豆素骨架之染料。
作為顏料，並無特別限定，可使用公知之顏料，例如可列舉染料索引(Colour Index)(The Society of Dyers and Colourists出版)中，分類為顏料(Pigment)之顏料。
作為顏料，例如可列舉C.I.顏料黃1、顏料黃3、顏料黃12、顏料黃13、顏料黃14、顏料黃15、顏料黃16、顏料黃17、顏料黃20、顏料黃24、顏料黃31、顏料黃53、顏料黃83、顏料黃86、顏料黃93、顏料黃94、顏料黃109、顏料黃110、顏料黃117、顏料黃125、顏料黃128、顏料黃137、顏料黃138、顏料黃139、顏料黃147、顏料黃148、顏料黃150、顏料黃153、顏料黃154、顏料黃166、顏料黃173、顏料黃180、顏料黃194、顏料黃214等黃色顏料；C.I.顏料橙13、顏料橙31、顏料橙36、顏料橙38、顏料橙40、顏料橙42、顏料橙43、顏料橙51、顏料橙55、顏料橙59、顏料橙61、顏料橙64、顏料橙65、顏料橙71、顏料橙73等橙色顏料；C.I.顏料紅9、顏料紅97、顏料紅105、顏料紅122、顏料紅123、 顏料紅144、顏料紅149、顏料紅166、顏料紅168、顏料紅176、顏料紅177、顏料紅180、顏料紅192、顏料紅209、顏料紅215、顏料紅216、顏料紅224、顏料紅242、顏料紅254、顏料紅255、顏料紅264、顏料紅265等紅色顏料；C.I.顏料藍15、顏料藍15：3、顏料藍15：4、顏料藍15：6、顏料藍60等藍色顏料；C.I.顏料紫1、顏料紫14、顏料紫19、顏料紫23、顏料紫29、顏料紫32、顏料紫33、顏料紫36、顏料紫37、顏料紫38等紫色顏料；C.I.顏料綠7、顏料綠10、顏料綠15、顏料綠25、顏料綠36、顏料綠47、顏料綠58等綠色顏料；C.I.顏料棕23、顏料棕25等棕色顏料；C.I.顏料黑1、顏料黑7等黑色顏料等。
於上述著色劑中，顏料較佳為酞菁顏料，更佳為選自由鹵化銅酞菁顏料及鹵化鋅酞菁顏料所組成之群中之至少一種。
作為鹵化銅酞菁顏料，可列舉：氟化銅酞菁顏料、氯化銅酞菁顏料、溴化銅酞菁顏料等。
作為鹵化鋅酞菁顏料，可列舉：氟化鋅酞菁顏料、氯化鋅酞菁顏料、溴化鋅酞菁顏料等。
上述顏料進而較佳為選自由氯化銅酞菁顏料、溴化銅酞菁顏料及溴化鋅酞菁顏料所組成之群中之至少一種，尤佳為選自由C.I.顏料綠36及顏料綠58所組成之群中之至少一種。
該等顏料可較佳地用於綠色色素，藉由包含上述顏料，容易實現透射光譜之最佳化，使彩色濾光片之耐光性及耐化學品性成為良好。
亦可視需要對顏料實施松香處理、使用導入有酸性基或鹼性基 之顏料衍生物等之表面處理、利用高分子化合物等對顏料表面之接枝處理、根據硫酸微粒化法等進行之微粒化處理、或者用以去除雜質之利用有機溶劑或水等進行之洗淨處理、離子性雜質之根據離子交換法等進行之去除處理等。顏料之粒徑較佳為分別均勻。
關於顏料，藉由含有顏料分散劑對其進行分散處理，可製成均勻地分散於顏料分散劑溶液中之狀態之顏料分散液。顏料可分別單獨進行分散處理，亦可混合複數種進行分散處理。
作為顏料分散劑，可列舉：陽離子系、陰離子系、非離子系、兩性、聚酯系、聚胺系、丙烯酸系等之顏料分散劑等。該等顏料分散劑可單獨使用亦可組合2種以上使用。作為顏料分散劑，可列舉商品名為KP(信越化學工業股份有限公司製造)、Flowlen(共榮社化學股份有限公司製造)、Solsperse(Zeneca股份有限公司製造)、EFKA(CIBA公司製造)、Ajisper(Ajinomoto Fine-Techno股份有限公司製造)、Disperbyk(BYK-Chemie公司製造)等。
於使用顏料分散劑之情形時，其使用量相對於顏料100質量份，較佳為100質量份以下，更佳為5質量份以上且50質量份以下。若顏料分散劑之使用量處於上述範圍內，則有可獲得更均勻之分散狀態之顏料分散液之傾向。
化合物(Z)之含有率相對於著色劑之總量，較佳為0.01質量%以上且90質量%以下，更佳為0.1質量%以上且80質量%以下，進而較佳為1質量%以上且65質量%以下，進而更佳為2質量%以上且60質量%以下。
於包含顏料之情形時，其含有率相對於著色劑之總量，較佳為10質量%以上且99.99質量%以下，進而較佳為20質量%以上且99.9質量%以下，進而較佳為35質量%以上且99質量%以下，更佳為40質量%以上且98質量%以下。
本發明之著色硬化性樹脂組合物包含化合物(Z)、樹脂(B)、聚合性化合物(C)、及聚合起始劑(D)。
本發明之著色硬化性樹脂組合物亦可包含2種以上之化合物(Z)作為著色劑(A)。又，著色劑(A)亦可包含化合物(Z)以外之染料或顏料(P)。作為化合物(Z)以外之染料及顏料(P)，可列舉上述染料及顏料。
本發明之著色硬化性樹脂組合物較佳為進而包含選自由溶劑(E)及調平劑(F)所組成之群中之至少一種。
本發明之著色硬化性樹脂組合物亦可進而包含聚合起始助劑(D1)。
於本說明書中，作為各成分所例示之化合物只要無特別規定，則可單獨使用或組合複數種使用。
於本發明之著色硬化性樹脂組合物中，著色劑(A)之含有率相對於固形物成分之總量，通常為1質量%以上且99質量%以下，較佳為2質量%以上且90質量%以下，更佳為3質量%以上且80質量%以下，進而較佳為5質量%以上70質量%以下，進而更佳為5質量%以上且60質量%以下，尤佳為5質量%以上且50質量%以下。若著色劑(A)之含有率為上述範圍內，則可獲得所需之分光或色濃度。
於本說明書中，所謂「固形物成分之總量」係指自本發明之著色硬化性樹脂組合物中除溶劑(E)以外之成分之合計量。固形物成分之總量及相對於其之各成分之含量例如可利用液相層析法或氣相層析法等公知之分析方法進行測定。
樹脂(B)並無特別限定，較佳為鹼可溶性樹脂，更佳為具有源自選自由不飽和羧酸及不飽和羧酸酐所組成之群中之至少一種之結構單元的加成聚合物。作為此種樹脂，可列舉以下之樹脂[K1]~[K6]等。
樹脂[K1]係選自由不飽和羧酸及不飽和羧酸酐所組成之群中之至少一種(a)(以下有時稱為「(a)」)與具有碳數2~4之環狀醚結構和乙烯 性不飽和鍵之單體(b)(以下有時稱為「(b)」)之共聚物；樹脂[K2]係(a)與(b)、及可與(a)共聚合之單體(c)(其中，(a)與(b)不同)(以下有時稱為「(c)」)之共聚物；樹脂[K3]係(a)與(c)之共聚物；樹脂[K4]係使(a)與(c)之共聚物與(b)反應而得之樹脂；樹脂[K5]係使(b)與(c)之共聚物與(a)反應而得之樹脂；樹脂[K6]係使(b)與(c)之共聚物與(a)反應、進而與羧酸酐反應而得之樹脂。
作為(a)，具體可列舉：丙烯酸、甲基丙烯酸、丁烯酸、鄰、間、對乙烯基苯甲酸等不飽和單羧酸；順丁烯二酸、反丁烯二酸、甲基順丁烯二酸、甲基反丁烯二酸、伊康酸、3-乙烯基鄰苯二甲酸、4-乙烯基鄰苯二甲酸、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸、二甲基四氫鄰苯二甲酸、1,4-環己烯二羧酸等不飽和二羧酸；甲基-5-降烯-2,3-二羧酸、5-羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯等含有羧基之雙環不飽和化合物；順丁烯二酸酐、甲基順丁烯二酸酐、伊康酸酐、3-乙烯基鄰苯二甲酸酐、4-乙烯基鄰苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸酐、二甲基四氫鄰苯二甲酸酐、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯酐等不飽和二羧酸酐；琥珀酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯、鄰苯二甲酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯等二元以上之多元羧酸之不飽和單[(甲基)丙烯醯氧基烷基]酯；如α-(羥基甲基)丙烯酸之同一分子中含有羥基及羧基之不飽和丙 烯酸酯等。
該等之中，就共聚合反應性之方面或所獲得之樹脂於鹼性水溶液中之溶解性之方面而言，較佳為丙烯酸、甲基丙烯酸、順丁烯二酸酐等。
(b)例如係指具有碳數2~4之環狀醚結構(例如選自由環氧乙烷環、氧雜環丁烷環及四氫呋喃環所組成之群中之至少1種)與乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物。(b)較佳為具有碳數2~4之環狀醚與(甲基)丙烯醯氧基之單體。
於本說明書中，所謂「(甲基)丙烯酸」表示選自由丙烯酸及甲基丙烯酸所組成之群中之至少1種。「(甲基)丙烯醯基」及「(甲基)丙烯酸酯」等之表述亦具有同樣之含義。
作為(b)，例如可列舉：具有環氧乙烷基與乙烯性不飽和鍵之單體(b1)(以下有時稱為「(b1)」)、具有氧雜環丁基與乙烯性不飽和鍵之單體(b2)(以下有時稱為「(b2)」)、具有四氫呋喃基與乙烯性不飽和鍵之單體(b3)(以下有時稱為「(b3)」)等。
作為(b1)，例如可列舉：具有直鏈狀或支鏈狀之脂肪族不飽和烴經環氧化之結構之單體(b1-1)(以下有時稱為「(b1-1)」)、具有脂環式不飽和烴經環氧化之結構之單體(b1-2)(以下有時稱為「(b1-2)」)。
作為(b1-1)，可列舉：(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-甲基縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-乙基縮水甘油酯、縮水甘油基乙烯醚、鄰乙烯基苄基縮水甘油醚、間乙烯基苄基縮水甘油醚、對乙烯基苄基縮水甘油醚、α-甲基鄰乙烯基苄基縮水甘油醚、α-甲基間乙烯基苄基縮水甘油醚、α-甲基對乙烯基苄基縮水甘油醚、2,3-雙(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,4-雙(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,5-雙(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,6-雙(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,3,4-三(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,3,5-三(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,3,6- 三(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、3,4,5-三(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,4,6-三(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯等。
作為(b1-2)，可列舉：一氧化乙烯基環己烯、1,2-環氧-4-乙烯基環己烷、(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯、(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯(例如Cyclomer M100，Daicel股份有限公司製造)、式(I)所表示之化合物及式(II)所表示之化合物等。
[式(I)及式(II)中，Ra及Rb表示氫原子、或碳數1~4之烷基，該烷基所含有之氫原子可被羥基取代；Xa及Xb表示單鍵、-Rc-、*-Rc-O-、*-Rc-S-或*-Rc-NH-；Rc表示碳數1~6之烷二基；*表示與O之鍵結鍵]
作為碳數1~4之烷基，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基等。
作為氫原子被取代為羥基之烷基，可列舉：羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基、1-羥基丙基、2-羥基丙基、3-羥基丙基、1-羥基-1-甲基乙基、2-羥基-1-甲基乙基、1-羥基丁基、2-羥基丁基、3-羥基丁基、4-羥基丁基等。
作為Ra及Rb，可較佳地列舉：氫原子、甲基、羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基，可更佳地列舉：氫原子、甲基。
作為烷二基，可列舉：亞甲基、伸乙基、丙烷-1,2-二基、丙烷-1,3-二基、丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基、己烷-1,6-二基等。
作為Xa及Xb，可較佳地列舉：單鍵、亞甲基、伸乙基、*-CH2-O-及*-CH2CH2-O-，可更佳地列舉：單鍵、*-CH2CH2-O-(*表示與O之鍵 結鍵)。
作為式(I)所表示之化合物，可列舉式(I-1)~式(I-15)中之任一者所表示之化合物等。其中，較佳為式(I-1)、式(I-3)、式(I-5)、式(I-7)、式(I-9)或式(I-11)~式(I-15)所表示之化合物，更佳為式(I-1)、式(I-7)、式(I-9)或式(I-15)所表示之化合物。
作為式(II)所表示之化合物，可列舉式(II-1)~式(II-15)中之任一者所表示之化合物等。其中，較佳為式(II-1)、式(II-3)、式(II-5)、式(II-7)、式(II-9)或式(II-11)~式(II-15)所表示之化合物，更佳為式(II-1)、式(II-7)、式(II-9)或式(II-15)所表示之化合物。
式(I)所表示之化合物及式(II)所表示之化合物可分別單獨使用，亦可將式(I)所表示之化合物與式(II)所表示之化合物併用。於將該等併用之情形時，式(I)所表示之化合物及式(II)所表示之化合物之含有比率以莫耳基準計，較佳為5：95~95：5，更佳為10：90~90：10，進而較佳為20：80~80：20。
作為(b2)，更佳為具有氧雜環丁基與(甲基)丙烯醯氧基之單體。作為(b2)，可列舉：3-甲基-3-甲基丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷、3-甲基-3-丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷、3-乙基-3-甲基丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷、3-乙基-3-丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷、3-甲基-3-甲基丙烯醯氧基乙基氧雜環丁烷、3-甲基-3-丙烯醯氧基乙基氧雜環丁烷、3-乙基-3-甲基丙烯醯氧基乙基氧雜環丁烷、3-乙基-3-丙烯醯氧基乙基 氧雜環丁烷等。
作為(b3)，更佳為具有四氫呋喃基與(甲基)丙烯醯氧基之單體。作為(b3)，具體可列舉：丙烯酸四氫糠酯(例如Viscoat V#150，大阪有機化學工業股份有限公司製造)、甲基丙烯酸四氫糠酯等。
作為(b)，就可進一步提高所獲得之彩色濾光片之耐熱性、耐化學品性等可靠性之方面而言，較佳為(b1)。進而，就著色硬化性樹脂組合物之保存穩定性優異之方面而言，更佳為(b1-2)。
作為(c)，可列舉：(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸第二丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸環戊酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸2-甲基環己酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6]癸-8-酯(於該技術領域中，慣用名為「(甲基)丙烯酸二環戊酯」。又，有時稱為「(甲基)丙烯酸三環癸酯」)、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6]癸烯-8-酯(於該技術領域中，慣用名為「(甲基)丙烯酸二環戊烯酯」)、(甲基)丙烯酸二環戊氧基乙酯、(甲基)丙烯酸異酯、(甲基)丙烯酸金剛烷酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸炔丙酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸萘酯、(甲基)丙烯酸苄酯等(甲基)丙烯酸酯；(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯等含羥基之(甲基)丙烯酸酯；順丁烯二酸二乙酯、反丁烯二酸二乙酯、伊康酸二乙酯等二羧酸二酯；雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-(2'-羥基乙基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羥基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6- 二(羥基甲基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(2'-羥基乙基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二甲氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二乙氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基-5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基甲基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-第三丁氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-環己氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-苯氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-雙(第三丁氧基羰基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-雙(環己氧基羰基)雙環[2.2.1]庚-2-烯等雙環不飽和化合物；N-苯基順丁烯二醯亞胺、N-環己基順丁烯二醯亞胺、N-苄基順丁烯二醯亞胺、N-丁二醯亞胺基-3-順丁烯二醯亞胺苯甲酸酯、N-丁二醯亞胺基-4-順丁烯二醯亞胺丁酸酯、N-丁二醯亞胺基-6-順丁烯二醯亞胺己酸酯、N-丁二醯亞胺基-3-順丁烯二醯亞胺丙酸酯、N-(9-吖啶基)順丁烯二醯亞胺等二羰基醯亞胺衍生物；苯乙烯、α-甲基苯乙烯、間甲基苯乙烯、對甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、對甲氧基苯乙烯、丙烯腈、甲基丙烯腈、氯乙烯、偏氯乙烯、丙烯醯胺、甲基丙烯醯胺、乙酸乙烯酯、1,3-丁二烯、異戊二烯、2,3-二甲基-1,3-丁二烯等。
該等之中，就共聚合反應性及耐熱性之方面而言，較佳為苯乙烯、乙烯基甲苯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6]癸-8-酯、N-苯基順丁烯二醯亞胺、N-環己基順丁烯二醯亞胺、N-苄基順丁烯二醯亞胺、雙環[2.2.1]庚-2-烯等。
樹脂[K1]中，源自各單體之結構單元之比率於構成樹脂[K1]之全部結構單元中，較佳為
源自(a)之結構單元；2~60莫耳%
源自(b)之結構單元；40~98莫耳%，更佳為
源自(a)之結構單元；10~50莫耳%
源自(b)之結構單元；50~90莫耳%。
若樹脂[K1]之結構單元之比率處於上述範圍內，則有著色硬化性樹脂組合物之保存穩定性、形成著色圖案時之顯影性、及所獲得之彩色濾光片之耐溶劑性優異之傾向。
樹脂[K1]例如可參考於文獻「高分子合成之實驗法」(大津隆行著 出版社 化學同人股份有限公司 第1版第1刷 1972年3月1日出版)中記載之方法及該文獻中記載之引用文獻而製造。
具體而言，可列舉如下方法：將特定量之(a)及(b)、聚合起始劑及溶劑等裝入反應容器中，例如藉由氮氣置換氧氣，藉此製成脫氧環境，一面攪拌一面進行加熱及保溫。再者，此處所使用之聚合起始劑及溶劑等並無特別限定，可使用於該領域所通常使用者。例如作為聚合起始劑，可列舉偶氮化合物(2,2'-偶氮雙異丁腈、2,2'-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)等)或有機過氧化物(過氧化苯甲醯等)，作為溶劑，只要為溶解各單體者即可，作為本發明之著色硬化性樹脂組合物之溶劑(E)，可列舉下述溶劑等。
所獲得之共聚物可直接使用反應後之溶液，亦可使用濃縮或稀釋後之溶液，或亦可使用利用再沈澱等方法以固體(粉體)之形式取出者。尤其是藉由於該聚合時使用本發明之著色硬化性樹脂組合物所含有之溶劑作為溶劑，可將反應後之溶液直接使用於本發明之著色硬化性樹脂組合物之製備，因此，可簡化本發明之著色硬化性樹脂組合物之製造步驟。
樹脂[K2]中，源自各單體之結構單元之比率於構成樹脂[K2]之全部結構單元中，較佳為
源自(a)之結構單元；2~45莫耳%
源自(b)之結構單元；2~95莫耳%
源自(c)之結構單元；1~65莫耳%， 更佳為
源自(a)之結構單元；5~40莫耳%
源自(b)之結構單元；5~80莫耳%
源自(c)之結構單元；5~60莫耳%。
若樹脂[K2]之結構單元之比率處於上述範圍內，則有著色硬化性樹脂組合物之保存穩定性、形成著色圖案時之顯影性、以及所獲得之彩色濾光片之耐溶劑性、耐熱性及機械強度優異之傾向。
樹脂[K2]例如可以與作為樹脂[K1]之製造方法所記載之方法同樣之方式進行製造。
樹脂[K3]中，源自各單體之結構單元之比率於構成樹脂[K3]之全部結構單元中，較佳為
源自(a)之結構單元；2~60莫耳%
源自(c)之結構單元；40~98莫耳%，更佳為
源自(a)之結構單元；10~50莫耳%
源自(c)之結構單元；50~90莫耳%。
樹脂[K3]例如可以與作為樹脂[K1]之製造方法所記載之方法同樣之方式進行製造。
樹脂[K4]可藉由獲得(a)與(c)之共聚物，並對(a)所具有之羧酸及/或羧酸酐加成(b)所具有之碳數2~4之環狀醚而製造。
首先，以與作為樹脂[K1]之製造方法所記載之方法同樣之方式製造(a)與(c)之共聚物。於該情形時，源自各單體之結構單元之比率較佳為與樹脂[K3]中所列舉之比率相同。
繼而，使上述共聚物中之源自(a)之羧酸及/或羧酸酐之一部分與(b)所具有之碳數2~4之環狀醚進行反應。
繼(a)與(c)之共聚物之製造後，將燒瓶內環境自氮氣置換為空 氣，並將(b)、羧酸或羧酸酐與環狀醚之反應觸媒(三(二甲基胺基甲基)苯酚等)及聚合抑制劑(對苯二酚等)等裝入燒瓶內，例如於60~130℃下反應1~10小時，藉此，可製造樹脂[K4]。
(b)之使用量相對於(a)100莫耳，較佳為5~80莫耳，更佳為10~75莫耳。藉由設為該範圍，有著色硬化性樹脂組合物之保存穩定性、形成圖案時之顯影性、以及所獲得之圖案之耐溶劑性、耐熱性、機械強度及感度之平衡性成為良好之傾向。就環狀醚之反應性較高而難以殘存未反應之(b)之方面而言，作為用於樹脂[K4]之(b)，較佳為(b1)，進而較佳為(b1-1)。
上述反應觸媒之使用量相對於(a)、(b)及(c)之合計量100質量份，較佳為0.001~5質量份。上述聚合抑制劑之使用量相對於(a)、(b)及(c)之合計量100質量份，較佳為0.001~5質量份。
添加方法、反應溫度及時間等反應條件可考慮因製造設備或聚合而產生之放熱量等進行適當調整。再者，與聚合條件之情況相同，可考慮因製造設備或聚合而產生之放熱量等，適當調整添加方法或反應溫度。
關於樹脂[K5]，作為第一階段，以與上述樹脂[K1]之製造方法相同之方式獲得(b)與(c)之共聚物。與上述情況相同，所獲得之共聚物可直接使用反應後之溶液，亦可使用濃縮或稀釋後之溶液，或亦可使用利用再沈澱等方法以固體(粉體)之形式取出者。
源自(b)及(c)之結構單元之比率相對於構成上述共聚物之全部結構單元之合計莫耳數，分別較佳為
源自(b)之結構單元；5~95莫耳%
源自(c)之結構單元；5~95莫耳%，更佳為
源自(b)之結構單元；10~90莫耳%
源自(c)之結構單元；10~90莫耳%。
進而，於與樹脂[K4]之製造方法相同之條件下，使(b)與(c)之共聚物所具有之源自(b)之環狀醚與(a)所具有之羧酸或羧酸酐進行反應，藉此可獲得樹脂[K5]。
與上述共聚物反應之(a)之使用量相對於(b)100莫耳，較佳為5~80莫耳。就環狀醚之反應性較高而不易殘存未反應之(b)之方面而言，作為用於樹脂[K5]之(b)，較佳為(b1)，進而較佳為(b1-1)。
樹脂[K6]係使樹脂[K5]進而與羧酸酐反應而得之樹脂。使由環狀醚與羧酸或羧酸酐之反應而產生之羥基與羧酸酐進行反應。
作為羧酸酐，可列舉：順丁烯二酸酐、甲基順丁烯二酸酐、伊康酸酐、3-乙烯基鄰苯二甲酸酐、4-乙烯基鄰苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸酐、二甲基四氫鄰苯二甲酸酐、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯酐等。羧酸酐之使用量相對於(a)之使用量1莫耳，較佳為0.5~1莫耳。
作為樹脂(B)，具體可列舉：(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02.6]癸酯/(甲基)丙烯酸共聚物等樹脂[K1]；(甲基)丙烯酸縮水甘油酯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸縮水甘油酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02.6]癸酯/(甲基)丙烯酸/N-環己基順丁烯二醯亞胺共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02.6]癸酯/(甲基)丙烯酸/乙烯基甲苯共聚物、3-甲基-3-(甲基)丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷/(甲基)丙烯酸/苯乙烯共聚物等樹脂[K2]；(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸共聚物等樹脂[K3]；對(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物加成(甲基)丙烯酸縮水甘油酯而得之樹脂、對(甲基)丙烯酸三環癸酯/苯乙烯/(甲基)丙 烯酸共聚物加成(甲基)丙烯酸縮水甘油酯而得之樹脂、對(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物加成(甲基)丙烯酸縮水甘油酯而得之樹脂等樹脂[K4]；使(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸縮水甘油酯之共聚物與(甲基)丙烯酸反應而得之樹脂、使(甲基)丙烯酸三環癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸縮水甘油酯之共聚物與(甲基)丙烯酸反應而得之樹脂等樹脂[K5]；使(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸縮水甘油酯之共聚物與(甲基)丙烯酸反應而獲得樹脂、並使所得之樹脂進而與四氫鄰苯二甲酸酐進行反應而得之樹脂等樹脂[K6]等。
樹脂(B)較佳為選自由樹脂[K1]、樹脂[K2]及樹脂[K3]所組成之群中之一種，更佳為選自由樹脂[K2]及樹脂[K3]所組成之群中之一種。若為該等樹脂，則著色硬化性樹脂組合物之顯影性優異。就著色圖案與基板之密接性之觀點而言，進而較佳為樹脂[K2]。
樹脂(B)之聚苯乙烯換算之重量平均分子量通常為3,000~100,000，較佳為5,000~50,000，更佳為5,000~35,000，進而較佳為5,000~30,000，尤佳為6,000~30,000。若分子量處於上述範圍內，則有塗膜硬度提高，殘膜率亦較高，未曝光部於顯影液中之溶解性良好，且著色圖案之解像度提高之傾向。
樹脂(B)之分子量分佈[重量平均分子量(Mw)/數量平均分子量(Mn)]較佳為1.1~6，更佳為1.2~4。
樹脂(B)之酸值通常為20mg-KOH/g~170mg-KOH/g，較佳為30mg-KOH/g~170mg-KOH/g，更佳為40mg-KOH/g~170mg-KOH/g，進而較佳為50mg-KOH/g~170mg-KOH/g。其中，較佳為50mg-KOH/g~150mg-KOH/g，更佳為60mg-KOH/g~150mg-KOH/g，進而較佳為60mg-KOH/g~135mg-KOH/g，尤佳為70mg-KOH/g~135mg-KOH/g。此處，酸值係以中和樹脂(B)1g所需之氫氧化鉀之量(mg) 而測定之值，例如可藉由使用氫氧化鉀水溶液進行滴定而求出。
於本發明之著色硬化性樹脂組合物中，樹脂(B)之含量相對於固形物成分之總量，較佳為7質量%~65質量%，更佳為10質量%~60質量%，進而較佳為13質量%~60質量%，尤佳為17質量%~55質量%。若樹脂(B)之含量處於上述範圍內，則有容易形成著色圖案，又，著色圖案之解像度及殘膜率提高之傾向。
聚合性化合物(C)係可藉由自聚合起始劑(D)所產生之活性自由基及/或酸而聚合之化合物，可列舉具有聚合性乙烯性不飽和鍵之化合物等，較佳為(甲基)丙烯酸酯化合物。
作為具有1個乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物，可列舉：壬基苯基卡必醇丙烯酸酯、丙烯酸2-羥基-3-苯氧基丙酯、2-乙基己基卡必醇丙烯酸酯、丙烯酸2-羥基乙酯、N-乙烯基吡咯啶酮等、以及上述(a)、(a)及(c)。
作為具有2個乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物，可列舉：1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、雙酚A之雙(丙烯醯氧基乙基)醚、3-甲基戊二醇二(甲基)丙烯酸酯等。
聚合性化合物(C)較佳為具有3個以上乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物。作為該聚合性化合物，可列舉：三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇八(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇十(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇九(甲基)丙烯酸酯、異氰尿酸三(2-(甲基)丙烯醯氧基乙基)酯、乙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、乙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、己內酯改性 季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、己內酯改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。
作為聚合性化合物(C)，更佳為二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯及二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯。
聚合性化合物(C)之重量平均分子量較佳為150以上且2,900以下，更佳為250~1,500以下。
於本發明之著色硬化性樹脂組合物中，聚合性化合物(C)之含量相對於固形物成分之總量，較佳為1~70質量%，其中，較佳為2~65質量%，其中，較佳為5~65質量%，且較佳為7~65質量%，其中，更佳為10~60質量%，更佳為13~60質量%，進而較佳為17~55質量%。
樹脂(B)與聚合性化合物(C)之含量比[樹脂(B)：聚合性化合物(C)]以質量基準計，較佳為20：80~80：20，更佳為35：65~80：20。
若聚合性化合物(C)之含量處於上述範圍內，則有著色圖案形成時之殘膜率及彩色濾光片之耐化學品性提高之傾向。
聚合起始劑(D)只要為藉由光或熱之作用而產生活性自由基、酸等，從而可使聚合開始進行之化合物，則並無特別限定，可使用公知之聚合起始劑。
作為聚合起始劑(D)，可列舉：烷基苯酮化合物、三化合物、醯基氧化膦化合物、O-醯基肟化合物及聯咪唑化合物等。
上述O-醯基肟化合物為具有式(d1)所表示之部分結構之化合物。以下，*表示鍵結鍵。
作為上述O-醯基肟化合物，例如可列舉：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯硫基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3,3-二甲基-2,4-二氧雜環戊基甲氧基)苯甲醯基}-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-3-環戊基丙烷-1-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺等。亦可使用Irgacure OXE01、OXE02(以上為BASF公司製造)、N-1919(ADEKA公司製造)等市售品。其中，O-醯基肟化合物較佳為選自由N-苯甲醯氧基-1-(4-苯硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺及N-苯甲醯氧基-1-(4-苯硫基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺所組成之群中之至少1種，更佳為N-苯甲醯氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺。
上述烷基苯酮化合物為具有式(d2)所表示之部分結構或式(d3)所表示之部分結構之化合物。該等部分結構中，苯環亦可具有取代基。
作為具有式(d2)所表示之部分結構之化合物，例如可列舉：2-甲基-2-啉基-1-(4-甲基硫基苯基)丙烷-1-酮、2-二甲基胺基-1-(4-啉基苯基)-2-苄基丁烷-1-酮、2-(二甲基胺基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-啉基)苯基]丁烷-1-酮等。亦可使用Irgacure 369、907、379(以上為BASF公司製造)等市售品。
作為具有式(d3)所表示之部分結構之化合物，可列舉：2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-[4-(2-羥基乙氧基)苯基]丙烷 -1-酮、1-羥基環己基苯基酮、2-羥基-2-甲基-1-(4-異丙烯基苯基)丙烷-1-酮之低聚物、α,α-二乙氧基苯乙酮、苯偶醯二甲基縮酮等。
就感度之方面而言，作為烷基苯酮化合物，較佳為具有式(d2)所表示之部分結構之化合物。
聯咪唑化合物例如為式(d5)所表示之化合物。
[式(d5)中，R51~R56表示可具有取代基之碳數6~10之芳基]
作為碳數6~10之芳基，可列舉：苯基、甲苯甲醯基、二甲苯基、乙基苯基及萘基等，較佳為苯基。
作為取代基，可列舉鹵素原子、碳數1~4之烷氧基等。作為鹵素原子，例如可列舉：氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等，較佳為氯原子。作為碳數1~4之烷氧基，例如可列舉：甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基等，較佳為甲氧基。
作為聯咪唑化合物，可列舉：2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑、2,2'-雙(2,3-二氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑(參照日本專利特開平6-75372號公報、日本專利特開平6-75373號公報等)、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(烷氧基苯基)聯咪唑、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(二烷氧基苯基)聯咪唑、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(三烷氧基苯基)聯咪唑(參照日本專利特公昭48-38403號公報、日本專利特開昭62-174204號公報等)、4,4'5,5'-位之苯基被羰基烷氧基取代之咪唑化合物(參照日本專利特開平7-10913號公報等)等。其中，較佳為下述式所表示之化合物及該等之混合物。
作為上述三化合物，可列舉：2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-向日葵基-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(4-二乙基胺基-2-甲基苯基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,3,5-三等。
作為上述醯基氧化膦化合物，可列舉2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦等。
作為聚合起始劑(D)，可列舉：安息香、安息香甲醚、安息香***、安息香異丙醚、安息香異丁醚等安息香化合物；二苯甲酮、鄰苯甲醯基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲醯基-4'-甲基二苯基硫醚、3,3',4,4'-四(過氧化第三丁基羰基)二苯甲酮、2,4,6-三甲基二苯甲酮等二苯甲酮化合物；9,10-菲醌、2-乙基蒽醌、樟腦醌等醌化合物；10-丁基-2-氯吖啶酮、苯偶醯、苯基乙醛酸甲酯、二茂鈦化合物等。該等較佳為與下述聚合起始助劑(D1)(尤其為胺類)加以組合使用。
聚合起始劑(D)較佳為含有選自由烷基苯酮化合物、三化合物、醯基氧化膦化合物、O-醯基肟化合物及聯咪唑化合物所組成之群中之至少一種之聚合起始劑，更佳為含有O-醯基肟化合物之聚合起始劑。
於本發明之著色硬化性樹脂組合物中，聚合起始劑(D)之含量相 對於樹脂(B)及聚合性化合物(C)之合計量100質量份，較佳為0.1~40質量份，其中，較佳為0.1~30質量份，更佳為1~30質量份。
聚合起始助劑(D1)係用以促進藉由聚合起始劑而開始聚合之聚合性化合物之聚合的化合物、或為增感劑。於含有聚合起始助劑(D1)之情形時，通常與聚合起始劑(D)組合使用。
作為聚合起始助劑(D1)，可列舉：胺化合物、烷氧基蒽化合物、噻噸酮化合物及羧酸化合物等。
作為上述胺化合物，可列舉：三乙醇胺、甲基二乙醇胺、三異丙醇胺、4-二甲基胺基苯甲酸甲酯、4-二甲基胺基苯甲酸乙酯、4-二甲基胺基苯甲酸異戊酯、苯甲酸2-二甲基胺基乙酯、4-二甲基胺基苯甲酸2-乙基己酯、N,N-二甲基對甲苯胺、4,4'-雙(二甲基胺基)二苯甲酮(通稱為米其勒酮)、4,4'-雙(二乙基胺基)二苯甲酮、4,4'-雙(乙基甲基胺基)二苯甲酮等，其中，較佳為4,4'-雙(二乙基胺基)二苯甲酮。亦可使用EAB-F(保土谷化學工業股份有限公司製造)等市售品。
作為上述烷氧基蒽化合物，可列舉：9,10-二甲氧基蒽、2-乙基-9,10-二甲氧基蒽、9,10-二乙氧基蒽、2-乙基-9,10-二乙氧基蒽、9,10-二丁氧基蒽、2-乙基-9,10-二丁氧基蒽等。
作為上述噻噸酮化合物，可列舉：2-異丙基噻噸酮、4-異丙基噻噸酮、2,4-二乙基噻噸酮、2,4-二氯噻噸酮、1-氯-4-丙氧基噻噸酮等。
作為上述羧酸化合物，可列舉：苯硫基乙酸、甲基苯硫基乙酸、乙基苯硫基乙酸、甲基乙基苯硫基乙酸、二甲基苯硫基乙酸、甲氧基苯硫基乙酸、二甲氧基苯硫基乙酸、氯苯硫基乙酸、二氯苯硫基乙酸、N-苯基甘胺酸、苯氧基乙酸、萘硫乙酸、N-萘基甘胺酸、萘氧基乙酸等。
於本發明之著色硬化性樹脂組合物中，於使用該等聚合起始助 劑(D1)之情形時，其含量相對於樹脂(B)及聚合性化合物(C)之合計量100質量份，較佳為0.1~30質量份，更佳為1~20質量份。若聚合起始助劑(D1)之量處於該範圍內，則有可以更高之感度形成著色圖案，提高彩色濾光片之生產性之傾向。
溶劑(E)並無特別限定，可使用該領域所通常使用之溶劑。作為溶劑(E)，可列舉：酯溶劑(分子內含有-COO-且不含-O-之溶劑)、醚溶劑(分子內含有-O-且不含-COO-之溶劑)、醚酯溶劑(分子內含有-COO-與-O-之溶劑)、酮溶劑(分子內含有-CO-且不含-COO-之溶劑)、醇溶劑(分子內含有OH且不含-O-、-CO-及-COO-之溶劑)、芳香族烴溶劑、醯胺溶劑、二甲基亞碸等。
作為酯溶劑，可列舉：乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羥基異丁酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯、甲酸戊酯、乙酸異戊酯、丙酸丁酯、丁酸異丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、環己醇乙酸酯、γ-丁內酯等。
作為醚溶劑，可列舉：乙二醇單甲醚、乙二醇單***、乙二醇單丙醚、乙二醇單丁醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單***、二乙二醇單丁醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單***、丙二醇單丙醚、丙二醇單丁醚、3-甲氧基-1-丁醇、3-甲氧基-3-甲基丁醇、四氫呋喃、四氫吡喃、1,4-二烷、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二***、二乙二醇甲基***、二乙二醇二丙醚、二乙二醇二丁醚、苯甲醚、苯***、甲基苯甲醚等。
作為醚酯溶劑，可列舉：甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧 基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、3-甲氧基乙酸丁酯、3-甲基-3-甲氧基乙酸丁酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單***乙酸酯、丙二醇單丙醚乙酸酯、乙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇單***乙酸酯、二乙二醇單***乙酸酯、二乙二醇單丁醚乙酸酯、二丙二醇甲醚乙酸酯等。
作為酮溶劑，可列舉：4-羥基-4-甲基-2-戊酮、丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、環戊酮、環己酮、異佛爾酮等。
作為醇溶劑，可列舉：甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、環己醇、乙二醇、丙二醇、甘油等。
作為芳香族烴溶劑，可列舉：苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯等。
作為醯胺溶劑，可列舉：N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮等。
該等溶劑可單獨使用亦可併用2種以上。
其中，較佳為丙二醇單甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、丙二醇單甲醚、3-乙氧基丙酸乙酯、乙二醇單甲醚、乙二醇單丁醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單***、3-甲氧基乙酸丁酯、3-甲氧基-1-丁醇、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基吡咯啶酮等，更佳為丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單甲醚、乙二醇單丁醚、二丙二醇甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、3-甲氧基乙酸丁酯、3-甲氧基-1-丁醇、3-乙氧基丙酸乙酯、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基吡咯啶酮等。
溶劑(E)之含量相對於著色硬化性樹脂組合物之總量，較佳為70~95質量%，更佳為75~92質量%。換言之，著色硬化性樹脂組合物之固形物成分較佳為5~30質量%，更佳為8~25質量%。若溶劑(E)之 含量處於上述範圍內，則有塗佈時之平坦性變得良好，又，於形成彩色濾光片時色濃度充足，故而顯示特性成為良好之傾向。
作為調平劑(F)，可列舉聚矽氧系界面活性劑、氟系界面活性劑及具有氟原子之聚矽氧系界面活性劑等。該等亦可於側鏈具有聚合性基。
作為聚矽氧系界面活性劑，可列舉分子內具有矽氧烷鍵之界面活性劑等。具體可列舉：Toray Silicone DC3PA、Toray Silicone SH7PA、Toray Silicone DC11PA、Toray Silicone SH21PA、Toray Silicone SH28PA、Toray Silicone SH29PA、Toray Silicone SH30PA、Toray Silicone SH8400(商品名，Toray Dow Corning股份有限公司製造)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化學工業股份有限公司製造)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF-4446、TSF4452及TSF4460(Momentive Performance Materials Japan合同公司製造)等。
作為上述氟系界面活性劑，可列舉分子內具有氟碳鏈之界面活性劑等。具體可列舉：Fluorad(註冊商標)FC430、Fluorad FC431(住友3M股份有限公司製造)、Megafac(註冊商標)F142D、Megafac F171、Megafac F172、Megafac F173、Megafac F177、Megafac F183、Megafac F554、Megafac R30、Megafac RS-718-K(DIC股份有限公司製造)、Eftop(註冊商標)EF301、Eftop EF303、Eftop EF351、Eftop EF352(Mitsubishi Materials Electronic Chemicals股份有限公司製造)、Surflon(註冊商標)S381、Surflon S382、Surflon SC101、Surflon SC105(旭硝子股份有限公司製造)及E5844(大金精密化學研究所股份有限公司製造)等。
作為上述具有氟原子之聚矽氧系界面活性劑，可列舉分子內具有矽氧烷鍵及氟碳鏈之界面活性劑等。具體可列舉：Megafac(註冊商 標)R08、Megafac BL20、Megafac F475、Megafac F477及Megafac F443(DIC股份有限公司製造)等。
調平劑(F)之含量相對於著色硬化性樹脂組合物之總量，較佳為0.0005質量%以上且0.6質量%以下，更佳為0.001質量%以上且0.5質量%，較佳為0.001質量%以上且0.2質量%以下，較佳為0.002質量%以上且0.1質量%以下，更佳為0.005質量%以上且0.07質量%以下。若調平劑(F)之含量處於上述範圍內，則可使彩色濾光片之平坦性良好。
本發明之著色硬化性樹脂組合物亦可視需要含有填充劑、其他高分子化合物、密接促進劑、抗氧化劑、光穩定劑、鏈轉移劑等該技術領域所公知之添加劑。
本發明之著色硬化性樹脂組合物例如可藉由將化合物(Z)等著色劑(A)、樹脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合起始劑(D)、以及視需要使用之溶劑(E)、調平劑(F)、聚合起始助劑(D1)及其他成分進行混合而製備。
於含有顏料(P)之情形時，顏料(P)較佳為預先與溶劑(E)之一部分或全部進行混合，使用珠磨機等進行分散直至顏料(P)之平均粒徑成為0.2μm以下左右。此時，亦可視需要調配上述顏料分散劑、樹脂(B)之一部分或全部。於以此種方式獲得之顏料分散液中以成為特定濃度之方式混合剩餘之成分，藉此可製備目標著色硬化性樹脂組合物。
化合物(Z)較佳為預先溶解於溶劑(E)之一部分或全部中而製備溶液。較佳為利用孔徑0.01~1μm左右之過濾器過濾該溶液。
較佳為利用孔徑0.01~10μm左右之過濾器對混合後之著色硬化性樹脂組合物進行過濾。
<彩色濾光片之製造方法>
本發明之彩色濾光片係由本發明之著色硬化性樹脂組合物所形 成。該彩色濾光片可為具有著色圖案之塗膜，亦可為下述著色塗膜。
作為由本發明之著色硬化性樹脂組合物製造著色圖案之方法，可列舉：光微影法、噴墨法、印刷法等。其中，較佳為光微影法。
光微影法為如下方法：藉由將上述著色硬化性樹脂組合物塗佈於基板並進行乾燥而形成著色組合物層，經由光罩對該著色組合物層進行曝光而顯影。於光微影法中，藉由曝光時不使用光罩及/或不進行顯影，可形成上述著色組合物層之硬化物即著色塗膜。
彩色濾光片之膜厚並無特別限定，可根據目的或用途等進行適當調整，例如為0.1~30μm，較佳為0.1~20μm，進而較佳為0.5~6μm。
作為基板，可使用石英玻璃、硼矽酸玻璃、氧化鋁矽酸鹽玻璃、表面經二氧化矽塗佈之鈉鈣玻璃等玻璃板；或聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚對苯二甲酸乙二酯等樹脂板；矽、上述基板上形成有鋁、銀、銀/銅/鈀合金薄膜等者。亦可於該等基板上形成其他彩色濾光片層、樹脂層、電晶體、電路等。
利用光微影法進行之彩色濾光片之形成可利用公知或慣用之裝置或條件進行。例如可以下述方式製作。
首先，將著色硬化性樹脂組合物塗佈於基板上，並進行加熱乾燥(預烘烤)及/或減壓乾燥，藉此去除溶劑等揮發成分，進行乾燥而獲得平滑之著色組合物層。
作為塗佈方法，可列舉：旋轉塗佈法、狹縫式塗佈法、狹縫&旋轉塗佈法等。
於進行加熱乾燥之情形時之溫度較佳為30~120℃，更佳為50~110℃。又，作為加熱時間，較佳為10秒~60分鐘，更佳為30秒~30分鐘。
於進行減壓乾燥之情形時，較佳為於50~150Pa之壓力下在20~ 25℃之溫度範圍內進行。
著色組合物層之膜厚並無特別限定，只要根據所需之彩色濾光片之膜厚進行適當選擇即可。
繼而，著色組合物層係經由用以形成所需之著色圖案之光罩進行曝光。該光罩上之圖案並無特別限定，可使用根據用途之圖案。
作為用於曝光之光源，較佳為發出250~450nm之波長之光的光源。例如可使用截斷該波長區域之過濾器將未達350nm之光截斷，或亦可使用提取該等波長區域之帶通濾波器而選擇性地提取436nm附近、408nm附近、365nm附近之光。具體可列舉：水銀燈、發光二極體、金屬鹵素燈、鹵素燈等。
為了可對整個曝光面均勻地照射平行光線、或進行光罩與形成有著色組合物層之基板之精確之位置對準，較佳為使用遮罩對準器及步進機等曝光裝置。
藉由使曝光後之著色組合物層接觸顯影液而顯影，從而於基板上形成著色圖案。藉由顯影，使著色組合物層之未曝光部溶解於顯影液中而去除。作為顯影液，例如較佳為氫氧化鉀、碳酸氫鈉、碳酸鈉、氫氧化四甲基銨等鹼性化合物之水溶液。該等鹼性化合物於水溶液中之濃度較佳為0.01~10質量%，更佳為0.02~5質量%，進而更佳為0.03~5質量%。進而，顯影液亦可含有界面活性劑。
顯影方法可為覆液法、浸漬法及噴霧法等中之任一方法。進而，顯影時亦可將基板傾斜任意角度。
顯影後較佳為進行水洗。
較佳為對所獲得之著色圖案進而進行後烘烤。後烘烤溫度較佳為150~250℃，更佳為160~235℃。後烘烤時間較佳為1~120分鐘，更佳為10~60分鐘。
[實施例]
其次，列舉實施例等對本發明更具體地進行說明。
於實施例及比較例中，表示含量或使用量之%及份只要未特別說明，則為質量基準。
化合物之結構係藉由質量分析(LC：Agilent製造之1200型，MASS：Agilent製造之LC/MSD6130型)進行確認。
實施例1
於水398份中添加氫氧化鈉4.0份後，添加下述式(d1)所表示之化合物18.2份。於冰浴冷卻下，向所獲得之混合物中添加亞硝酸鈉7.1份與水208份，繼而添加35%之鹽酸7.1份。其後，將所獲得之混合物攪拌2小時，從而獲得包含重氮鎓鹽之懸浮液。
使式(d2)所表示之化合物20.8份懸浮於水404份中，使用氫氧化鈉將pH值調整為9.0。向所獲得之混合物中，歷時15分鐘滴加上述所獲得之包含重氮鎓鹽之懸浮液。滴加結束後攪拌30分鐘，藉此獲得黃色之懸浮液，進而攪拌1小時。於減壓下、60℃下對過濾獲得之黃色固體進行乾燥，獲得式(d3)所表示之化合物38.5份。
式(d3)所表示之化合物之鑑定
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=401.0[M+1]+
精確質量(Exact Mass)：400.1
將式(d3)所表示之化合物4.0份與2-(三甲基矽烷基)乙醇1.4份添加至脫水氯仿100份中。向所獲得之混合物中進而添加1-(3-二甲基胺基丙基)-3-乙基碳二醯亞胺2.3份、4-二甲基胺基吡啶1.5份，於30℃下攪 拌6小時。向所獲得之反應混合物中添加水，萃取有機層並蒸餾去除氯仿，獲得黃色之固體。於減壓下、60℃下乾燥24小時，獲得式(1-1)所表示之化合物4.2份。
式(1-1)所表示之化合物之鑑定
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=502.1[M+1]+
精確質量(Exact Mass)：501.1
實施例2
於實施例1中，使用下式(d4)所表示之化合物代替式(d1)所表示之化合物，除此以外，藉由相同方式獲得式(1-2)所表示之化合物。
式(1-2)所表示之化合物之鑑定
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=538.1[M+1]+
精確質量(Exact Mass)：537.1
實施例3
於水398份中添加氫氧化鈉4.0份後，添加式(d5)所表示之化合物18.2份。於冰浴冷卻下，添加亞硝酸鈉7.1份與水208份，繼而添加35%之鹽酸7.1份。其後，攪拌2小時，從而獲得包含重氮鎓鹽之懸浮液。
使式(d6)所表示之化合物19.4份懸浮於水404份中，使用氫氧化鈉 將pH值調整為9.0。利用泵，歷時15分鐘滴加上述所獲得之包含重氮鎓鹽之懸浮液。滴加結束後，進而攪拌30分鐘，藉此獲得黃色之懸浮液。攪拌1小時。於減壓下、60℃下對過濾獲得之黃色固體進行乾燥，獲得式(d7)所表示之化合物34.8份。
式(d7)所表示之化合物之鑑定
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=381.7[M+1]+
精確質量(Exact Mass)：380.7
繼而，將式(d7)所表示之化合物3.8份與三乙基胺2.0份添加至氯仿300份中，繼而添加甲基丙烯酸酐3.1份，於50℃下保溫3小時。反應結束後添加水300份，萃取有機層並將氯仿蒸餾去除，獲得黃色之固體。於減壓下、60℃下乾燥24小時，獲得式(1-9)所表示之化合物3.8份。
式(1-9)所表示之化合物之鑑定
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=442.3[M+1]+
精確質量(Exact Mass)：441.3
實施例4
於實施例3中，使用式(d8)所表示之化合物代替式(d5)所表示之化合物，除此以外，藉由相同方式獲得式(1-10)所表示之化合物。
式(1-10)所表示之化合物之鑑定
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=478.1[M+1]+
精確質量(Exact Mass)：477.1
合成例1
於具備回流冷卻器、滴液漏斗及攪拌機之燒瓶內通入適量氮氣而形成氮氣環境，加入丙二醇單甲醚乙酸酯100份，一面攪拌一面加熱至85℃。繼而，使用滴液泵，歷時約5小時向該燒瓶內滴加將甲基丙烯酸19份、丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸-8-酯及丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸-9-酯之混合物(含有比以莫耳比計為50：50)171份溶解於丙二醇單甲醚乙酸酯40份而成之溶液。另一方面，使用另一滴液泵，歷時約5小時向燒瓶內滴加將聚合起始劑2,2'-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)26份溶解於丙二醇單甲醚乙酸酯120份而成之溶液。聚合起始劑之滴加結束後，於相同溫度下保持約3小時，其後冷卻至室溫，獲得固形物成分為43.5%之共聚物(樹脂B1)之溶液。所獲得之樹脂B1之重量平均分子量為8000，分子量分佈為1.98，固形物成分換算之酸值為53mgKOH/g。
[著色硬化性樹脂組合物之製備]
實施例5
將著色劑：C.I.顏料綠58(顏料) 27份、丙烯酸系顏料分散劑 12份、樹脂(B)：樹脂B1(固形物成分換算) 9.5份、及溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 180份
進行混合，使用珠磨機使顏料充分分散，從而獲得顏料分散液(3)。
將著色劑(A)：式(1-1)所表示之化合物 3.0份；樹脂(B)：樹脂B1(固形物成分換算) 40份；聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA；日本化藥股份有限公司製造) 49份；聚合起始劑(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE-01；BASF公司製造；O-醯基肟化合物)9.8份；溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 670份；調平劑(F)：聚醚改性聚矽氧油(Toray Silicone SH8400；Toray Dow Corning股份有限公司製造)0.15份；以及顏料分散液(3)進行混合，從而獲得著色硬化性樹脂組合物(J1)。
實施例6
將C.I.顏料綠58(顏料)替代為C.I.顏料綠36(顏料)，除此以外，藉由與實施例5相同之方式獲得著色硬化性樹脂組合物(J2)。
實施例7
將式(1-1)所表示之化合物替代為式(1-2)所表示之化合物，除此以外，藉由與實施例5相同之方式獲得著色硬化性樹脂組合物(J3)。
實施例8
將C.I.顏料綠58(顏料)替代為C.I.顏料綠36(顏料)，除此以外，藉 由與實施例7相同之方式獲得著色硬化性樹脂組合物(J4)。
實施例9
將著色劑：C.I.顏料綠58(顏料) 20份、丙烯酸系顏料分散劑 12份、樹脂(B)：樹脂B1(固形物成分換算) 9.5份、及溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 180份
進行混合，使用珠磨機使顏料充分分散，從而獲得顏料分散液(4)。
將著色劑(A)：式(1-9)所表示之化合物 2.5份；樹脂(B)：樹脂B1(固形物成分換算) 40份；聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA；日本化藥股份有限公司製造) 49份；聚合起始劑(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE-01；BASF公司製造；O-醯基肟化合物)9.8份；溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 670份；調平劑(F)：聚醚改性聚矽氧油(Toray Silicone SH8400；Toray Dow Corning股份有限公司製造)0.15份；以及顏料分散液(4)進行混合，從而獲得著色硬化性樹脂組合物(J5)。
實施例10
將C.I.顏料綠58(顏料)替代為C.I.顏料綠36(顏料)，除此以外，藉由與實施例9相同之方式獲得著色硬化性樹脂組合物(J6)。
實施例11
將式(1-9)所表示之化合物替代為式(1-10)所表示之化合物，除此以外，藉由與實施例9相同之方式獲得著色硬化性樹脂組合物(J7)。
實施例12
將C.I.顏料綠58(顏料)替代為C.I.顏料綠36(顏料)，除此以外，藉由與實施例11相同之方式獲得著色硬化性樹脂組合物(J8)。
比較例1
將著色劑：C.I.顏料綠58(顏料) 27份、丙烯酸系顏料分散劑 12份、樹脂(B)：樹脂B1(固形物成分換算) 9.5份、及溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 180份
進行混合，使用珠磨機使顏料充分地分散，從而獲得顏料分散液(5)。
將著色劑：式(d0)所表示之化合物 1.0份；樹脂(B)：樹脂B1(固形物成分換算) 40份；聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA；日本化藥股份有限公司製造) 49份；聚合起始劑(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE-01；BASF公司製造；O-醯基肟化合物)9.8份；溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 670份；調平劑(F)：聚醚改性聚矽氧油(Toray Silicone SH8400；Toray Dow Corning股份有限公司製造)0.15份；以及顏料分散液(4)進行混合，從而獲得著色硬化性樹脂組合物(J9)。
[膜厚測定]
膜厚係使用日本真空技術股份有限公司製造之DEKTAK 3測定膜厚。
[昇華性試驗用樹脂組合物(SJS)之製備]
將樹脂：甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯(莫耳比：30/70)共聚物(田岡化學工業股份有限公司製造，平均分子量10700，酸值70mgKOH/g)33.8%之丙二醇單甲醚乙酸酯溶液 40.2份；聚合性化合物：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA；日本化藥股份有限公司製造) 5.8份；聚合起始劑：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE01；BASF Japan公司製造) 0.58份；調平劑：聚醚改性聚矽氧(Toray Silicone SH8400；Toray Dow Corning股份有限公司製造) 0.01份；溶劑：丙二醇單甲醚 46.6份；溶劑：丙二醇單甲醚乙酸酯 6.8份
進行混合，從而獲得昇華性試驗用樹脂組合物(SJS)。
[昇華性試驗用樹脂塗佈膜(SJSM)之形成]
於2英吋見方之玻璃基板(Eagle XG；Corning公司製造)上，利用旋轉塗佈法塗佈上述所獲得之昇華性試驗用樹脂組合物(SJS)，於100℃、3分鐘之條件下使揮發成分揮發。冷卻後，使用曝光機(TME-150RSK；Topcon股份有限公司製造)，於大氣環境下以150mJ/cm2之曝光量(365nm基準)進行光照射。於烘箱中，在220℃下加熱2小時，從而形成昇華性試驗用樹脂塗佈膜(SJSM)(膜厚2.2μm)。
實施例13[著色圖案之製作與昇華性評價]
於2英吋見方之玻璃基板(Eagle XG；Corning公司製造)上，利用旋轉塗佈法塗佈實施例1中獲得之著色硬化性樹脂組合物，然後於100℃下預烘烤3分鐘，而形成著色組合物層。冷卻後，將形成有著色組合 物層之基板與石英玻璃製之光罩之間隔設為200μm，使用曝光機(TME-150RSK；Topcon股份有限公司製造)，於大氣環境下以80mJ/cm2之曝光量(365nm基準)進行曝光。再者，作為光罩，使用形成有100μm之線與間隙圖案者。於25℃下，將曝光後之著色組合物層浸漬於含有非離子系界面活性劑0.12%與氫氧化鉀0.04%之水溶液中70秒而顯影，進行水洗，獲得著色塗佈膜。進而，測定著色塗佈膜之膜厚。將結果示於表1。
使該著色塗佈膜與上述所獲得之昇華性試驗用樹脂塗佈膜(SJSM)於空出70μm之間隔之狀態下相對向，於230℃下後烘烤10分鐘，藉此獲得著色圖案。
使用測色機(OSP-SP-200；OLYMPUS公司製造)，對著色圖案之加熱前後之色差(△Eab*)進行測定。色差(△Eab*)為3.0。
若色差(△Eab*)為5.0以上，則表示著色劑具有昇華性。將結果示於表1。表1中，○表示著色劑不具有昇華性，×表示著色劑具有昇華性。
實施例14~實施例20及比較例2
將實施例5中獲得之著色硬化性樹脂組合物(J1)分別替代為著色硬化性樹脂組合物(J2)~著色硬化性樹脂組合物(J9)，除此以外，藉由與實施例13相同之方式獲得著色圖案，進行昇華性評價。將結果示於表1。
[產業上之可利用性]
於由包含本發明之化合物之著色硬化性樹脂組合物形成彩色濾光片之情形時，可抑制著色劑之昇華。使用包含本發明之化合物之著色硬化性樹脂組合物的彩色濾光片可較佳地用於液晶顯示裝置等顯示裝置。

Claims (11)

  1. 一種式(Z)所表示之化合物， [式(Z)中，R1表示包含丙烯醯基之基、包含甲基丙烯醯基之基或包含矽原子之基；R2表示氫原子、氰基或胺甲醯基；R3表示可具有鹵素原子之碳數1~4之烷基；R4、R5、R6、R7及R8各自獨立表示氫原子、碳數1~8之烷基、碳數1~8之烷氧基、碳數2~8之烷氧基烷基、羥基、氰基、硝基、羧基或-SO3M，M表示氫原子或鹼金屬原子]。
  2. 如請求項1之化合物，其中包含矽原子之基為式(Z1)所表示之基， [式中，R11A表示碳數1~10之烷二基，該烷二基所含有之-CH2-亦可被取代為-O-、-CO-、-NR10-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-；R10表示氫原子或碳數1~20之1價之飽和烴基；R12A、R13A及R14A各自獨立表示氫原子、羥基、碳數1~4之烷基或碳數1~4之烷氧基；*表示與氮原子之鍵結鍵]。
  3. 如請求項1之化合物，其中包含丙烯醯基之基或包含甲基丙烯醯 基之基為式(Z2)所表示之基，*-R15A-R16A (Z2)[式中，R15A表示碳數1~10之烷二基，該烷二基所含有之-CH2-亦可被取代為-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-；R11表示氫原子或碳數1~20之1價之飽和烴基；R16A表示丙烯醯基或甲基丙烯醯基；*表示與氮原子之鍵結鍵]。
  4. 一種著色劑，其包含如請求項1或2之化合物。
  5. 如請求項4之著色劑，其進而包含顏料。
  6. 如請求項5之著色劑，其中顏料為選自由鹵化銅酞菁顏料及鹵化鋅酞菁顏料所組成之群中之至少一種。
  7. 如請求項5或6之著色劑，其中顏料為選自由氯化銅酞菁顏料、溴化銅酞菁顏料及溴化鋅酞菁顏料所組成之群中之至少一種。
  8. 如請求項5或6之著色劑，其中顏料為選自由C.I.顏料綠36及C.I.顏料綠58所組成之群中之至少一種。
  9. 一種著色硬化性樹脂組合物，其包含如請求項1或2之化合物、樹脂、聚合性化合物及聚合起始劑。
  10. 一種彩色濾光片，其係由如請求項9之著色硬化性樹脂組合物所形成。
  11. 一種液晶顯示裝置，其包含如請求項10之彩色濾光片。
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