TW201016636A - Compound for organic thin-film transistor and organic thin-film transistor using same - Google Patents
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Description
201016636 六、發明說明： 【韻^明所屬老“卿領起^】 技術領域 本發明係有關於一種有機薄膜電晶體用化合物及將其 利用於有機半導體層之有機薄膜電晶體。 、 C 前 ^14椅 3 背景技術
薄膜電晶體(TFT)現已作為液晶顯示裝置等之顯示用 的開關it件峨廣為❹。代表性的TFT，係於基板上順序 具有閘極f極、絕賴層、铸體層，並㈣於半導體層 上空出預定的間隔而形成的源極電極及汲極電極。有機半 導體層係形成通道區域’且以外加至閘極電極的電壓控制 於源極電極歧極電極之間軸的電流，軌進行〇n/⑽ 動作。 以往，雖使用非晶質或多結晶的妙來製作此TFT ’作在 使用此_之爪的製作中所使用的咖裝置非常地高 價，而在㈣™顯衫”之大型化會有伴隨製造成本 大幅題點存在。再者，㈣將非晶質或多結晶的 m'常高的溫度下進行，而可作為基板使 =之種類會受到限制，因此會有無法使用輕量的樹 月曰基板專之問題存在。 為了解決此問題，已有使用有機物 晶㈣之抓(以下，會有_有崎的情形)的 已知真空4鍍法、«法等可作為以有機物形成tft時所使 3 201016636 用的成膜方法，而若藉由該等 - 成犋方法，可在抑制製造成 加工;”二广:件的大型化，且可令成膜時所必須的 的材：'：較低溫。因此’藉由有機TFT會有在用於基板 的材枓之選擇時限制較少的優 熱烈地有研究報告發表。而期待其實用化，並已 用於錢TFT之錢解_，現有以單體或與其他化 合物之混合物的狀態使用共魏聚合物、嘆吩等之多體 (祕黯）、金纽花青化合物、_五苯等之縮合芳香族煙 等作為P獅T(場效電晶體)之材科。再者，作為㈣附之 材料，舉例而言’已知有M，5,8-秦四舰二肝(NTCDA)、 11，11，12，12-四氮基萘并_2,6_醌二甲烷 (11,11,12,12-Tetracyanonaphtho-2,6-quinodimethane ， TCNNQD)、1，4,5,8-萘四羧酸基二醯亞胺(NTCDI)、氟化酞 花青等。 另一方面，相同地利用導電的裝置係有有機電致發光 (EL)元件。於有機EL元件，一般相對於在10〇11111以下的超 薄膜之膜厚方向上施加l〇5V/cm以上的強電場而強制地使 電荷流動的情況，於有機TFT需要在數卜!!!以上的距離以 105V/cm以下的電場下高速地使電荷流動，而對有機TFT所 使用的有機物本身而言需要有更進一步的導電性。然而， 於以往的有機TFT中的上述化合物其場效移動度小，且其響 應速度慢，在作為電晶體之高速響應性上會有問題。再者， 其ΟΝ/OFF比亦小。 又，於此所謂的ΟΝ/OFF比’係指將在施加閘極電壓後 201016636 極間流動的電流，除以未施加閘極電壓時 (OFF)之源極_没極間力的電流之值，且〇n電流係指通常使 閘極電壓增加’ j_在源極極間流㈣電流飽和時之電流 值(飽和電流）。 有機TFT之代表性的材料可舉例如稠五苯。專利文獻丄 及2中係製作了使關五笨作為有機半導體層之有機TFT。 由於稍五苯具有在大氣中的穩定性低之缺點，因此雖然在 元件製作之後不久會顯示非常高的移動度，但伴隨著時間 的經過移動度會降低。於非專利文心中係、報告有使用縮 合芳香環·茜之有機TFT。已記載有由於g比稍五苯離子化 電位更低故化合物於大氣中的氧化穩定性更為優異❶然 而’ 一旦使用了茜’雖然移動度可顯示丨〇cm2/Vs，但會有 元件之驅動電壓需要尚至_67V的電壓之缺點。再者，於非 專利文獻2中，雖顯示並苯二噻吩化合物之光學特性，但並 未顯示有機TFT的性能。 【專利文獻1】日本專利特開平5-55568號公報 【專利文獻2】 日本專利特開2001-94107號公報 【非專利文獻 1】Journal of the American Chemical
Society, 130, 10470(2008) 【非專利文獻2】Organic Letters, 9, 3571(2007) C發明内容3 本發明之目的係提供一種具有高移動度且驅動電壓低 並且可適用於塗布製程的有機薄膜電晶體，以及一種為製 造該有機薄膜電晶體而使用的有機薄膜電晶體用化合物。 5 201016636 發明内容 本發明人為了達成前述目的而反覆全力研究 現到藉由在:€結構上進—步縮合芳香環而擴大化 共輛系統之，町述式⑴所表科錢化合物， 移動度且驅動電壓低’適合作為有機薄膜電晶體 而完成了本發明。 亦即，本發_-種具有下述式⑴之結構 電晶體用化合物。 【化1】 ，結果發 合物的7Γ 會具有高 之材料，
的有機薄膜
Ri
式（1)中，RAR2、及汉3與尺4係可分別互相結合，而形 成縮合於該等基所結合之環上之，碳數6〜60之芳香族烴環 或碳數3〜60之芳香族雜環，而式（1)之結構係成為5個以上芳 香族環所縮合之結構。心與仏、及尺3與尺4所形成的縮合環 係可具有取代基’前述取代基係_素原子、碳數丨〜川之烷 基、碳數1〜30之齒烷基、碳數1〜30之烷氧基、碳數1〜30之 鹵烷氧基、碳數1〜30之烷硫基、碳數卜儿之齒烷硫基、碳 數1〜30之烷基胺基、碳數2〜60之二烷基胺基(烷基可互相結 合形成含氮原子的環結構）、碳數1〜30之烷基磺醯基、碳數 1〜30之鹵烷基磺醯基、碳數6〜60之芳香族烴基、碳數3〜60 之芳香族雜環基、碳數3〜20之烷基矽烷基、碳數5〜60之烷 6 201016636 基矽烷基乙炔基或氰基，且該等各基亦可進一步具有取代 基。 再者，本發明係一種具有下述式(2)之結構的有機薄膜 電晶體用化合物。 【化2】
式(2)中，R5~R| 〇係分別為氫原子、鹵素原子、碳數1〜3 0 之烷基、碳數1〜30之鹵烷基、碳數1〜30之烷氧基、碳數1〜30 之鹵烷氧基、碳數1〜30之烷硫基、碳數1〜30之_烷硫基、 碳數1〜30之烷基胺基、碳數2〜60之二烷基胺基(烷基可互相 結合形成含氮原子的環結構）、碳數1〜30之燒基續醯基、碳 數1〜30之4院基續酿基、破數6〜60之芳香族煙基、碳數3〜60 之方香族雜環基、碳數3〜20之烧基碎烧基、碳數5〜6〇之院 基矽烷基乙炔基或氰基，且該等各基亦可進一步具有取代 基。
Rs與Re、Re與I、與I、或心與^❹係可互相結合， 而形成料於該等基所結合之環上之，取代或無取代的碳 數6〜54之芳香族烴環或碳數3〜54之芳香族雜環。 種具有下之結構的有機薄膜 再者，本發明係一 電晶體用化合物。 【化3】 201016636
式(3)中，X係分別為Ο、S或N-Ζ。Ri广R16、Z係分別為 氫原子、齒素原子、碳數1〜30之烷基、碳數1〜30之鹵烷基、 碳數1〜30之烷氧基、碳數1〜3〇之_烷氧基、碳數1〜30之烷 硫基、碳數1〜30之齒烷硫基、碳數1〜30之烷基胺基、碳數 2〜60之二烷基胺基（烷基可互相結合形成含氮原子的環結 構）、碳數1〜30之烷基磺醯基、碳數1〜30之i烷基磺醯基、 碳數6〜60之芳香族烴基、碳數3〜60之芳香族雜環基、碳數 3〜20之烷基矽烷基、碳數5〜6〇之烷基矽烷基乙炔基或氰 基’且該等各基亦可進一步具有取代基。 R』R12、比2減13、R14與R15、或^與〜係可互相 結合，而形成縮合於該等基所結合之環上，取代或無取代 的碳數6〜52之芳香族烴環或碳數3〜52之芳香族雜環。 本發明之有機薄膜電晶體用材料係包含上述有機薄膜 電晶體用化合物。 再者’本發明係—種可使用在有機薄膜電晶體之有機 層的有機薄膜電晶體用化合物。 再者’可使用上述有機薄膜電晶體用化合物來製造有 機薄膜電晶體。 再者’本發明係提供一種有機薄膜電晶體，其係至少 於基板上設有閘極電極、源極電極及没極電極3個端子、絕 緣體層以及有機半導體層，且藉由將電壓外加至閘極電極 201016636 而控制源極·汲極間電流的有機薄膜電晶體，其中前述有機 半導體層包含有具有前述式⑴〜(3)之結構的有機化合物。 再者，本發明係提供-種以下述式⑷所表示的縮合環 化合物。 【化4】
R2i (4)
式(4)中’ R2〇、RS1係分別為鹵素原子、碳數丨〜扣之烷 基、碳數1〜30之齒烧基、碳數2〜3〇之烧氧基、碳數1〜30之 鹵烷氧基、碳數1〜30之烷硫基、碳數卜川之函烷硫基、碳 數1〜30之烷基胺基、碳數2〜6〇之二烷基胺基(烷基可互相結 合形成含氮原子的環結構）、碳數丨〜30之烷基磺醯基、碳數 1〜30之鹵烷基磺醯基、碳數6〜6〇之芳香族烴基、碳數3〜6〇 之芳香族雜環基、碳數3〜20之烷基矽烷基、碳數5〜60之烷 基矽烷基乙炔基或氰基，且該等各基亦可具有取代基。 再者，本發明係提供一種以下述式（5)所表示的有機化 合物。 【化5】
(5) 式（5)中，R30、R31係分別為氫原子、鹵素原子、碳數 1〜30之烷基、碳數1〜30之i烷基、碳數1~30之烷氧基、碳 9 201016636 數1〜30之自烷氧基、碳數ι〜30之烷硫基、碳數1〜3〇之鹵烷 硫基、碳數1〜30之烷基胺基、碳數2~60之二烷基胺基(烷基 可互相結合形成含氮原子的環結構）、碳數1〜30之烷基磺醯 基、碳數1〜30之鹵烷基磺醯基、碳數6〜60之芳香族烴基、 碳數3〜60之芳香族雜環基、碳數3〜20之烷基矽烷基、碳數 5〜60之烷基矽烷基乙炔基或氰基，且該等各基亦可具有取 代基。但，R3G、R31並非全為氫原子。 再者，本發明係提供一種以下述式(6)所表示的有機化 合物。 【化6】
式（6)中，X係分別為〇、S或N-Z。R40〜R41、Z係分別 為氫原子、鹵素原子、碳數1〜30之烷基、碳數1〜30之鹵烷 基、碳數1〜30之烷氧基、破數1〜30之_烷氧基、碳數1〜3〇 之烷硫基、碳數1〜30之南烷硫基、碳數1〜30之烷基胺基、 碳數2〜60之二烷基胺基（烷基可互相結合形成含氮原子的 環結構）、碳數1〜30之烷基磺醯基、碳數1~30之函烷基磺醯 基、碳數6〜60之芳香族烴基、碳數3〜60之芳香族雜環基、 碳數3〜20之烷基矽烷基、碳數5〜60之烷基矽烷基乙炔基或 氰基’且該等各基亦可具有取代基。 R40與R42、或Κ·41與R43係可互相結合，而形成縮合於該 等基所結合之環上之，取代或無取代的碳數6〜60之芳香族 201016636 烴環或碳數3〜60之芳香族雜環。 再者’本發明係提供―種以下述式⑺所表*的有機化 合物。 【化7】
式（7)中，X係分別為〇、s或N-Z。R5〇、R51、Z係分別 為氫原子、齒素原子、碳數1〜3〇之烧基、碳數1〜30之鹵烷 基、碳數1〜30之烷氧基、碳數1〜30之鹵烷氧基、碳數1〜30 之院硫基、碳數1~30之齒燒硫基、碳數1〜30之烧基胺基、 碳數2〜60之二烧基胺基（烧基可互相結合形成含氮原子的 環結構）、碳數1~30之烷基磺醯基、碳數1〜30之齒烷基磺醯 基、碳數6〜60之芳香族烴基、碳數3〜60之芳香族雜環基、 碳數3〜20之烷基矽烷基、碳數5〜60之烷基矽烷基乙炔基或 氰基’且該等各基亦可具有取代基。但，Rso、R51並非全為 氣原子。 若依據本發明，可提供一種具有高移動度且驅動電壓 低並且可適用於塗布製程的有機薄膜電晶體，以及一種為 製造該有機薄膜電晶體而使用的有機薄膜電晶體用化合 物0 圖式簡單說明 第1圖係顯示本發明有機薄膜電晶體元件構成之一例的圖。 11 201016636 圖係顯示本發明有機薄膜電晶體元彳φ播&廟 第3圖係-士 „ 、电日日媸兀件構成之一例的圖 :、顯不本發明有機薄膜電晶體元件構成之— 第4圖係淑-士々 —吼〜ττ傅取 < —例的圖 第5圖传不tr有機薄膜電晶體元件構成之-例的圖 第圖:顯示本發明有機薄膜電晶體元件 的圖 L貧施方式】 用以實施發明之最佳形態 之結構 【化8】 :發明之有機薄膜電晶體用化合物係具有下述式⑴ 參
成编1 ()中R,I^R2、係可分別互相結合，而形 該轉所結合之環上之，碳數6〜60之㈣族烴環 3 6〇之芳香族雜環’而式⑴之、结構係成為5個以上芳 二/袞所縮合之結構。心與尺2、及化與^所形成的縮合環 系可具有取代基’前述取代基係i素原子、碳數1〜30之烧 其 土、碳數1~30之鹵烷基、碳數1〜30之烷氧基、碳數卜30之 卣燒氧基、碳數1〜3〇之烷硫基、碳數1〜30之_烷硫基、碳 數1〜30之烷基胺基、碳數2〜60之二烷基胺基(烷基可互相結 合形成含氮原子的環結構）、碳數1〜30之烷基磺醯基、碳數 1〜30之鹵烷基磺醯基、碳數6〜60之芳香族烴基、碳數3〜60 12 201016636 之芳香族雜環基、碳數3〜20之烷基矽烷基、碳數5〜6〇之户 基矽烷基乙炔基或氰基，且該等各基亦可進一步具有取 基0 較佳地，係R1與R2、及R3與R4結合的5〜7個芳香埃環 縮合之結構。 & 在相鄰的2個基結合，而形成縮合於該等基所結合的環 上之取代或無取代的碳數6〜60之芳香族烴環時，碳數6〜=
係包含2個該等基所結合之環的碳。在相賴2個基結合， 而形成縮合成該等基所結合的環之取代或無取代的碳數 3〜60之芳香族煙環時，碳數3〜6〇係包含2個該等基所結合之 環的碳。 前述芳香族烴環之具體例係可舉苯、萘、蔥、菲、1>2_ 苯并菲（chrysene)、菲、稠四苯等。 ’ 前述芳香族雜環之具體例係可舉t定、t井、啥琳、 奈咬和琳、啡_、二氮雜蒽、㈣并料、嘴咬并唆 唾琳、♦料切m料、料、料。塞吩、二 苯并嘆吩、笨并二°塞吩、⑴笨并嗔吩并[3,2-b]苯并嚷吩、 噻吩并噻吩、二噻吩并噻吩、畔 —、， 、 夭南、本弁0夫喃、二苯并Ί夫 口南、苯并二°夫喃、嗟唾、龙此此， 本开噻唑、二硫雜二環戊二烯并 苯(dithiaindacene)、二硫雜茚并 _ P —本弁砸吩、二砸雜二 環戊二烯并苯、二硒雜茚并茚、_ 專 —·本并秒呃（dibenzosilole) 、具有大的7Γ ，由於其分子 如式⑴所示的5個以上芳香族環所縮合 共辄結構，且7構之平祕高的分子 13 201016636 間之互相作用變強，因此在使用來作為有機電晶體之半導 體層時，可得到高性能。由此觀點來看，取代基係以不損 及結晶性的情況下結合成縮合環為宜。 式（1)中，前述5個以上芳香族環所縮合之結構若以下 述所示之黑點為中心呈點對稱，因會使分子間互相作用增 強、結晶性變高而較佳。 【化9】
又，包含5個以上芳香族環所縮合之結構與結合於其上 的取代基之如式（1)所示的結構，以上述所示之黑點為中心 呈點對稱會更佳。 若縮合環具有取代基，由於可溶解此化合物來進行塗 布而較佳。且以為直鏈狀之取代基更佳。 再者，本發明之有機薄膜電晶體用化合物係具有下述 式(2)之結構。 【化10】
式(2)中，R5〜R10係分別為氫原子、螽素原子、碳數1〜30 14 201016636 之烷基、碳數1〜30之i烷基、碳數1〜30之烷氧基、碳數1〜30 之鹵烷氧基、碳數1〜30之烷硫基、碳數1〜30之函烷硫基、 碳數1〜30之烷基胺基、碳數2〜60之二烷基胺基(烷基可互相 結合形成含氮原子的環結構）、碳數1〜30之烷基磺醯基、碳 數1〜30之_烷基磺醯基、碳數6〜60之芳香族烴基、碳數3〜60 之芳香族雜環基、碳數3〜20之烷基矽烷基、碳數5~60之烷 基矽烷基乙炔基或氰基，且該等各基亦可進一步具有取代 基。
R5與R6、R6與R7、尺8與119、或R9與Rio係可互相結合， 而形成縮合於該等基所結合之環上之，取代或無取代的碳 數6〜54之芳香族烴環或碳數3〜54之芳香族雜環。 結合於上述碳數6〜54之芳香族烴環或碳數3〜54之芳香 族雜環上的取代基之例，係可舉與結合於式（1)之縮合環的 取代基相同者。 再者，本發明之有機薄膜電晶體用化合物係具有下述 式(3)之結構。 【化11】
式(3)中，X係分別為0、S或N-Z。 (3) R!广R16 ' Z係分別為 氫原子、鹵素原子、碳數1〜30之烷基、碳數1〜30之齒烷基、 碳數1〜30之烷氧基、碳數1〜30之齒烷氧基、碳數1〜30之烷 硫基、碳數1〜30之_烷硫基、碳數1〜30之烷基胺基、碳數 15 201016636 2~60之一炫基胺基（炫基可互相結合形成含氣原子的環結 構）、碳數1〜30之烷基磺醯基、碳數^❹之齒烷基磺醯基、 碳數6〜60之芳香族烴基、碳數3〜6〇之芳香族雜環基、碳數 3〜20之烷基矽烷基、碳數5〜6〇之烷基矽烷基乙炔基或氰 基，且該等各基亦可進一步具有取代基。 R#R12、1112與1113、R14與Rl5、或R15與R16係可互相 結合，而形成縮合於該等基所結合之環上之，取代或無取 代的碳數6〜52之芳香族烴環或碳數3〜52之芳香族雜環。 結合於上述碳數6〜52之芳香族烴環或碳數3〜52之芳香 〇 族雜環上的取代基之例，係可舉與結合於式（1)之縮合環上 的取代基相同者。 本發明之縮合環化合物係具有下述式(4)之結構。此化 · 合物係包含於式（1)之化合物中。 - 【化12】
式(4)中’ R_2〇、r21係分別為鹵素原子、碳數1〜3〇之炫 基、碳數1〜30之齒烷基、碳數2-30之烷氧基、碳數1〜30之 鹵烧氧基、碳數1〜30之烧硫基、碳數1~30之齒烧硫基、碳 數1〜30之烷基胺基、碳數2〜60之二烷基胺基(烷基可互相結 合形成含氮原子的環結構）、碳數1〜30之烷基磺醯基、碳數 1〜30之齒烷基磺醯基、碳數6〜60之芳香族烴基、碳數3〜6〇 之芳香族雜環基、碳數3〜20之烷基矽烷基、碳數5〜60之烷 16 201016636 基石夕烧基乙炔基或氰基，且該等各基亦可具有取代基。 本發明之縮合環化合物係具有下述式（5)之結構。此化 合物係包含於式（1)之化合物中。 【化13】
式（5)中，R30、r31係分別為氫原子、鹵素原子、碳數 1〜30之烷基、碳數1〜30之鹵烷基、碳數1~30之烷氧基、碳 數1〜30之鹵烷氧基、碳數1〜30之烷硫基、碳數1〜30之鹵烷 硫基、碳數1〜30之烷基胺基、碳數2〜60之二烷基胺基(烷基 可互相結合形成含氮原子的環結構）、碳數1〜30之烷基磺醯 基、碳數1〜30之鹵烷基磺醯基、碳數6〜60之芳香族烴基、 碳數3〜60之芳香族雜環基、碳數3〜20之烷基矽烷基、碳數 5〜60之烷基矽烷基乙炔基或氰基，且該等各基亦可具有取 代基。但，R30、R3丨並非全為氫原子。 本發明之縮合環化合物係具有下述式(6)之結構。此化 合物係包含於式（1)之化合物中。 【化14】
(6) 式（6)中，X係分別為Ο、S或N-Z。R40〜R41、z係分別 為氫原子、幽素原子、碳數1~30之烷基、碳數1〜30之鹵烷 17 201016636 基、碳數1〜30之烷氧基、碳數1〜30之齒烷氧基、碳數1〜30 之烷硫基、碳數1~30之函烷硫基、碳數1〜30之烷基胺基、 碳數2〜60之二烷基胺基（烷基可互相結合形成含氮原子的 環結構）、碳數1〜30之烷基磺醯基、碳數1〜30之函烷基磺醯 基 '碳數6〜60之芳香族烴基、碳數3〜60之芳香族雜環基、 碳數3〜20之烷基矽烷基、碳數5〜60之烷基矽烷基乙炔基或 氰基，且該等各基亦可具有取代基。
R4〇與R_42、或R41與Κ·43係可互相結合，而形成縮合於該 等基所結合之環上之，取代或無取代的碳數6〜60之芳香族 烴環或碳數3〜60之芳香族雜環。 本發明之縮合環化合物係具有下述式(7)之結構。此化 合物係包含於式（1)之化合物中。 【化15]
式(7)中，X係分別為〇、s或Ν-Ζ。R50、R51、ζ係分別 為風原子、_素原子、碳數1〜30之烧基、碳數1〜3〇之齒燒 基、碳數1〜30之烷氧基、碳數1〜30之iS烷氧基、碳數丨〜如 之院硫基、碳數1〜30之鹵烷硫基、碳數1〜30之烷基胺基、 碳數2〜60之二烷基胺基（烷基可互相結合形成含氮原子的 環結構）、碳數丨〜川之烷基磺醯基、碳數卜儿之南烷基續酿 基 '碳數6〜60之芳香族烴基、碳數3〜60之芳香族雜環基、 18 201016636 碳數3〜20之燒基矽烷基、碳數5〜6〇之烷基矽烷基乙炔基或 氰基，且該等各基亦可具有取代基。但，r5q、尺51並非全為 氮原子。 於式（1)〜(7)中，結合在縮合環上的取代基係較佳為鹵 素原子、碳數1〜30之烷基、碳數丨〜列之齒烷基、碳數丨〜刊 之燒氧基、&數1〜3G之_院氧基、碳數5〜6()之烧基石夕垸基 乙炔基或氰基’且料各基亦可進_步具有取代基。
以下、兑明式⑴〜⑺中結合於縮合環上的取代基之具 體例。 前述齒素原子係可舉例如氟、氣、演及填原子。 前述烧基係可舉例如曱基、乙基、丙基、異丙基、正 丁基、第二丁基、異丁I、第三丁基、正戊基、正己基、 正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十-基、正十二基、 正十三基、正十四基、正十五基正十六基、正十七基、 正十八基、正十九基、正二十基、正二十一基、正二十二 基、正二十三基、正 丁 土止一十四基、正二十五基、正二十六基、 十七基正一十八基、正二十九基、正三十基等。 前述姐基係可舉例如氯甲基、1-氯乙基、2_氣乙基、 2·氣異丁基、1，2-二氣f莫 _ 一 、土、込3-二氯異丙基、2,3·二氣第 2->臭乙基、 2.3- 二溴-第 2-蛾乙基、 2.3- 二埃-第 2·氟甲基、 三丁基、1，2,3-三氣丙基、溴曱基、i溴乙基 2-漠異丁基、U-二填乙基、&二漠異丙基 三丁基、似三演两基、蛾甲基M-峨乙基 2-峨異丁基、U-二碟乙基、…二峨異丙基 二丁基、U，3-三碘丙基、氧甲基、卜氟甲基 19 201016636 2-氟異丁基、1，2-二氟乙基、二氟甲基、三氟甲基、五氟乙 基、全氟異丙基、全氟丁基、全氟環己基等。 前述烷氧基係以-OY1所表示的基，Y1之例可舉與在前 述炫基所說明者相同之例，前述由炫氧基係以_〇γ2所表示 的基，Υ2之例可舉與在前述^基所說明者相同之例。 前述烷硫基係以-SY1所表示的基，γι之例可舉與在前 述烧基所說明者相同之例，前述函烧硫基係以_sy2所表示 的基’ Y2之例可舉與在前述㈣基所制者相同之例。 前述烧基胺基係以姻γι所表示的基，二燒基胺基係 Φ 以-NYV所表㈣基，料舉與在前魏基所說 明者相同之例。又’二垸基胺基之烧基可互相結合形成含 氮原子的環結構，環結構係可舉例如吡咯啶、哌啶等。 - 前述烷基磺醯基係以-S〇2Y丨所表示的基，¥]之例可舉 - 與在前述烧基所說明者相同之例，前述南燒基續醯基係以 -S〇2Y2所表示的基’ γ2之例可舉與在前述㈣基所說明者 相同之例。 前述芳香族烴基及芳香族雜環基係可舉例如與在芳香 〇 族環及方香族雜環所舉例者相同之例。 前述烧基石夕烧基係以-siYW4所表示的基，γ1、γ3 及Υ4分別可舉與在前述烷基所說明者相同之例。 前述烧基石夕院基乙炔基，係將以前述燒基石夕烧基所表 示的基以伸乙炔基為中介的基，可舉例如三甲基矽烷基乙 炔基、三乙基矽烷基乙炔基、三異丙基矽烷基:炔二。 本發明之有機薄膜電晶體所使用的具有特定結構之有 20 201016636 機化合物’基本上係顯示？型（電洞傳導)及n型（電子傳導)之 兩極〖生’且可與後述的源極 '沒極電極組合作為ρ型元件驅 動，亦可作為η型元件驅動。 於式（1)〜(7)中’藉由使用電子接受性基作為結合於縮 合環上的取代基，可降低最低非佔據軌域(LUMO)等級，而 使其發揮作為!!型半導體之功能。電子接受性基係較佳為氫 原子、_素原子、氰基、碳數UO之鹵烷基、碳數Μ0之 _烷氧基、碳數1〜30之齒烷基磺醯基。再者，藉由使用式 (1)中結合於縮合環之取代基、式(2)中作為化、心的電子供 予性基，可提咼最高佔據分子軌域(homo)等級，而使其發 揮P型半導體之功能。電子供予性基係較佳為氫原子、碳數 1〜30之烷基、碳數卜孙之烷氧基、碳數i〜3〇之烷基胺基、 石反數2〜60^：—烧基胺基（胺基係可互相結合形成含I原子 之環結構）。 於式（1)〜(7)中，可進一步取代結合於縮合環上的取代 基所示的各基之取代基係可舉例如芳香族烴基、芳香族雜 環基、烷基、烷氧基、函烷基、烷硫基、烷基磺醯基、芳
軋基、^硫基、院氧幾基、胺基、鹵素原子、氰基、確美 羥基、羧基等。 A 以下，雖舉本發明之有機薄膜電晶體用化合物之具體 例，但本發明當不限定在此。 21 201016636 【化16】
A-l A-2
0C4H9
n-C11H23 n-Ci2H2s
n-C12H25 A-13 n-Ci3H27 n-C14H29 n-CieH37
η-〇βΗΐ3 n-C12H25 ❿ 22 201016636 【化17】 A-27
A-28 A-29 A-30 A-31 A-32 A-33 A_34 A-35 A-36
A-37 A-38 23 201016636 【化18】
Β·1
Β-2 Β>3 Β-4 日·5
Β-6 Β·7 Μ Β-9
Β-10
Β-11
Β-12 Β-13 24 201016636 【化19】
參
B-14 B<15 Β-16 Β-17 Β-18 Β-19 Β-20 Β-21 Β·22 Β-23 ^24 Β-25 Β-2& 25 201016636 【化20】
B-27 B-28 B-29
26 201016636 【化21】
B-39 B-40 β-41 B42 β-43 Β-45 Β46 Β-47
β-48 Β49 Β-50
27 201016636 【化22】 C2Hs n-C3H7—^ n-C4He π-CjHti n-C^Hi 3 Γ-〇7Η-|5 n-CeHi7 η-〇9Ηι9-\ rvC-)〇H2v iVCt1H23 η-Ο^Ηχδ
C2H5 n-CsHy η-04Ηβ r^CsH” n*CeH13 H-C7H15 ThCgHi7 n-CgH^g r-C10H2i 化〇11*^23 n-C12^25 C-1 C-2 C-3 C«4 C-5 C-7 C-8 C-9 C-10 C-11 CM2 C-13
28 014 201016636 【化23】
015
C-Ιβ 017 C-18 C-19 C.20 C-21 C-22 C-23
C-24
025
C-26 29 201016636 【化24】 C-27 C-28 C-29 C-30 C-31
η-〇12Η25^Ν^__=, —n25 rvC12H25
C-37 C-38 30 201016636 【化25】 參 ❿ OC13H27 IVC3H/ n-C4Hg n-CsHi C2H5‘ ivCeW n-CeH-i/ n-CgH-ig rvC-iol-^^ n~C”H23- n-^12^25
31 026 201016636 【化26】
D-27 D-28 D-29 D-30 D-31 D-32 D-33 D-34 D-35 D-36 D-37
n-CeHi3 Π-38 32 201016636 本發明之有機薄膜電晶體用化合物係可藉由眾所皆知 的方法，例如：如下述反應(A)之使用過渡金屬的鈴木偶合 反應、如（B)之使用銅催化劑的菌頭反應及脱矽烷基化反 應、如（C)之使用過渡金屬的環化反應、如(D)之使用過渡金 屬的根岸偶合反應來合成。 【化27】 (A)
TMS:三甲基矽烷基乙炔基 又，於如電晶體般的電子裝置中，可藉由使用材料純 度高者而得到場效移動度、ΟΝ/OFF比高的裝置。因此較佳 可因應需要，以管柱色層分析法、再結晶、蒸餾、昇華等 手法加以純化。較佳可藉由重複利用該等純化方法，或組 33 201016636 合複數方法而使純度提升。再者，較佳係至少重複進行2 ^ 以上的昇華純化來作為純化的最終步驟。以使用運用 手法而得之以HPLC«之純度㈣以上之材料為宜^以 使用純度95%以上之材料為佳，又以使賴度卿。以上之 料特佳，藉此可提高有機薄膜電晶體之場效移動户、 ΟΝ/OFF比等’且引出原本材料所具有的性能。 a 接著，針對本發明之有機薄膜電晶體的元件構成 說明。 丁 a本發明之有機薄膜電晶體的元件構成，係至少於基板 參 上汉有閘極電極、源極電極政極電極3個端子、絕緣體層 以及有機半導體層’且藉由將電壓外加至閘極電極以控制 源極及極電極間流動的電流的薄膜電晶體。並且，特徵在 於有機半導體層細胞含上述本發明之有機薄膜電晶體用& 合物。 電曰曰體之結構並無特別限定，除有機半導體層之成分 之外° 有眾所皆知的元件構成。利用圖說明有機薄膜電 晶體的元件構成之具體例。 修 第1圖帛4圖係顯示本發明之有機薄膜電晶體元件構 成之一例的圖。 第1圖之有機薄膜電晶體丨係於基板1〇上具有空出預定 的間隔而對向形成的源極電極11及沒極電極12。並且，形 成有機半導體層13以覆蓋源極電極"、沒極電極U及其等 間的間隙，再積層有絕緣體層14。於絕緣體層14之上部、 且為源極電極U及没極電極12之間的間隙上方形成有閉極 34 201016636 電極15。 第2圖之有機薄膜電晶體2係於基板10上依序具有閘極 電極15及絕緣體層14，且於絕緣體層14上具有空出預定的 間隔形成之一對的源極電極Η及汲極電極12，並於其上形 成有機半導體層13。有機半導體層13係成為通道區域，並 藉由將電壓外加至閘極電極15來控制源極電極11與j；及極電 極12之間流動的電流以進行ΟΝ/OFF動作。 第3圖之有機薄膜電晶體3係於基板1〇上依序具有閘極 電極15、絕緣體層14及有機半導體層13，且在有機半導體 層13上具有空出預定的間隔形成之一對的源極電極η及汲 極電極12。 第4圖之有機薄膜電晶體4係於基板1〇上具有有機半導 體層13，並於有機半導體層13上，具有空出預定的間隔形 成之一對的源極電極11及沒極電極12。並且，更依序具有 絕緣體層14及閘極電極15。 本發明之有機薄膜電晶體係具有場效電晶體(FET : Field Effect Transistor)結構。如前所述，係依電極之位置、 層之積層順序等具有數個構成。有機薄膜電晶體，係具有 有機半導體層（有機化合物層）、互相空出預定的間隔而對向 形成的源極電極及汲極電極、從源極電極、汲極電極分別 空出預定的距離而形成的閘極電極，且藉由將電壓外加至 閘極電極以控制源極-汲極電極間流動的電流。於此，源極 電極與沒極電極之間隔係依據使用本發明之有機薄膜電晶 體之用途而決定’通常為〇.10111〜1111111，以14111〜1〇(^111為 35 201016636 佳，而以5μιη〜ΙΟΟμηι更佳。 本發明之有機薄膜電晶體，於上述的元件構成中亦有 作為有機薄膜電晶體之各種構成的提案，只要是可藉由以 外加至閘極電極的電壓來㈣源極電極與難電極^流動 的電流，而表現ΟΝ/OFF動作、增幅等效果之構造則並不限 於該等該等元件構成。 舉例而言，亦可為具有如產業技術總合研究所之吉田 等人於第49回應用物理學關係連合講演會講演預稿集 27a-M-3(2002年3月）中所提案的頂部及底部接觸型有機薄 膜電晶體（參照第5圖）、千葉大學之工藤等人於電氣學會論 文s志118-A(1998)1440頁中所提案的縱形有機薄膜電晶體 (參照第6圖）般的元件構成者。 以下，針對有機薄膜電晶體之構成部件進行說明。 (有機半導體層） 於本發明之有機薄膜電晶體中的有機半導體層係包含 上述的本發明之有機薄膜電晶體用化合物。有機半導體層 之膜厚雖無特別限制，但通常為0.5nm〜Ιμπι，且以 2nm〜250nm為佳。 再者’有機半導體層之形成方法並無特別限定而可適 用眾所皆知的方法’例如可藉由分子束蒸鍍法(MBE法）、 真空蒸鍍法、化學蒸鍍、使材料溶於溶劑中而得之溶液的 浸潰法、旋轉塗布法、鑄塗法、線棒塗布法(bar c〇at)、輕 塗法、噴墨法等之印刷、塗布法及烘烤、電聚合、分子束 蒸鍍、自溶液之自行組合及組合其等之方法，而形成如前 36 201016636 所述的有機半導體層<材料。 提升，故無I::::層之結晶性提高就會使場效移動度 性能裝置，因法若在成膜後實施退火即可得到高 70〜·。C更佳，時^退火的溫度係以5°〜靴為宜，以 .丨以10分〜12小時為宜，且以1〜10小時 更佳。 一 中可铃有機半導體層中使用1種如式（1)所表 ❹ 不的化合物，亦可兔 物等眾所皆知的半^複數種，可使_五笨、嘆吩寡聚 趲作為複數的混合薄膜，亦可積層使 用0 、 (基板） 薄膜電晶體中的基板’係擔任支持有機 /± m Λ 角色，材料係可使用玻璃之外，亦可 使用金屬氧化物、氣a & & L化物等之無機化合物、塑膠膜(pET、 PES、PC)、金屬基 . 珉或其等之複合體、積層體等。再者， 备藉由基板以外的槌 體之結_，亦h 可充分地支持有機薄膜電晶 播田功m日π ❹基板。再者，基板之材料係較多 使用矽（Si)晶圓。此眛 ^ 時，可將Si本身作為閘極電極兼基板使 用再者，亦可將&的表面氧化而形成Si〇2而作為絕緣層來 活用。此時，亦可於基板兼閘極電極之Si基板上將八11等金 屬層成膜作為連接導線用的電極。 (電極） 於本發明之有機薄膜電晶體中，閘極電極、源極電極 及汲極電極之材H是導電崎料即無特龍定，而可 37 201016636
使用鉑、金’、鎳、鉻、鋼、鐵、錫、銻鉛、钽、銦、 把碌銖银、銘、釘、HilKbH A 化銦錫(_、氟摻雜氧化鋅、鋅、碳、石墨、玻璃狀碳、 銀糊及碳糊、鋰、姑、細奴 _ 級、鈉、鎂、鉀、鈣、銃、鈦、錳、鍅、 録銳納納'钟合金、錤、链、銘、鎂/鋼混合物、鎖/ 銀混合物姻呂現合物、鎂/銦混合物、崎化銘混合物、 鋰/鋁混合物等。
月J述電極之形成方法係可舉例如蒸鑛、電子束莱鑛、 舰、大氣壓妓法、離子紐、化學氣減積、電鑛、 無電電鍵、旋轉塗布、印刷或噴墨等之方法。再者，因應 需要而進行圖案化的方法’係有使用料皆知的光微影 法離(lift-off)法將利用上述方法形成的導電性薄膜進行 電極形成的方法、藉由於!s、轉金職上進行熱轉印、 喷墨等形成光阻而触刻的方法等。
如此形成的電極的膜厚雖只要是能進行電流的導通就 無特別限制’但以〇.2nm〜ΙΟμηι之範圍為宜，且以 4nm〜300nm之範圍更佳。只要是在此較佳範圍内藉由薄 的膜厚可使電阻變高而不會產生電壓下降。再者，由於不 會過厚’膜形成並不會太耗時間，在積層保護層、有機半 導體層等其他層時，可不產生段差而使積層膜圓滑。 於本發明之有機薄膜電晶體中，其他的源極電極、沒 極電極、閘極電極及其形成方法’係使用包含上述導電性 材料的溶液、糊、墨水、分散液等之流動性電極材料而形 成者’特別是，以含有導電性聚合物或鉑、金、銀、銅之 38 201016636 金屬微粒子的流動性電㈣料為佳。再者，溶劑或分散介 質為了抑㈣有機半導制損傷，讀佳咐量％以上、 更佳90質量％以上含有水的溶劑或分散介質為佳。含有金 屬微粒子的分散物，舉例而言’雖可使用眾所皆知的導電 性糊等’但通常以含有粒徑狀5nm〜5Qnm、丨⑽〜⑺⑽之 金屬微粒子的分散物為宜。該金屬微粒 例如:銘、金、銀、錄、絡、銅、鐵、錫、錄錯4=用
把、碲、銖、銀、IS、釘、錯、翻、鶴、鋅等。較佳係使 用將該等金屬微粒子利用主要由有機材料所構成的分散穩 定劑分散於水或任意的有機溶劑等分散媒中而成的分散物 而形成電極。如此的金屬微粒子分散物之製造方法，係可 舉氣體蒸鍍法、濺鍍法、金屬氣相合成法等物理性生成法， 或膠體法、共沉澱法等之於液相還原金屬離子生成金屬微 粒子的化學性生成法’較佳係藉由日本專利特開平 11-76800號公報、特開平11-80647號公報、特開平 號公報、特開2000-239853號公報等所示的膠體法、日本專 利特開2001-254185號公報、特開2001-53028號公報、特開 2001-35255號公報、特開2000-124157號公報、特開 2000-123634號公報等中所記載的氣體蒸鍍法來製造的金 屬微粒子之分散物。 可使用該等金屬微粒子分散物藉由直接噴墨法進行圖 案化，亦可藉由微影術、雷射蒸鍍等由塗膜形成。又，亦 可使用以凸版、凹版、平版、網版印刷等印刷法進行圖案 化的方法。成形前述電極並使溶劑乾燥後’可因應需要於 39 201016636 C 300 C、較佳於15〇t〜2〇(rc之範圍内加熱成形狀 樣，並使金屬微粒子加熱溶融，而形成具有目的形狀的電 極圖案。 者，其他的閘極電極、源極電極及汲極電極之材料 較佳係使用以摻雜料提升導電率的眾所皆知的導電性聚 合物’例如，可適宜地使轉電性聚苯胺、導電性聚t各、 導電性聚㈣（聚二氧乙_吩與聚苯乙稀韻之錯合物
等）、聚二氧乙烯嗔吩(PED0T)與聚苯乙婦績酸之錯合物 等。藉由該等材料可減低源極電極歧極電極之有機半導 體層的接觸電阻。可藉由該等形成方法或噴墨法進行圖案 亦可藉由微衫術、雷射蒸錢等由塗膜形成。又，可使 用以凸版1HJ版、平版、網版印刷等印刷法進行圖案化的 方法。
特別是形成源、極電極及沒極電極的材料，即使於前述 例子中亦以與有機半導體層之接觸面上電阻小者為佳。此 時之電阻’亦即製作電流控制裝置後對應場效移動度，為 得到大的移動度電—須要盡量地小。此係—般取決於電 極材料之功函數與有機半導體層之能量準位的大小關係。 若將電極材料之功函數(W)設為a、有機半導體層之離 子化電位(Ip)設為b、有機半導體廣之電子親和力㈣設為 C，以滿足以下關係式為宜。於此，a、任-者皆以真 空準位為基準的正值。 於15型有機薄犋電晶體之情況下，以b-a<i.5eV(式(I)) 為宜’又以b-a<l，〇eV為佳。與有機半導體層之關係中，若 40 201016636 可維持上述關係雖可得到高性能的裝置，但特別是以盡量 選擇電極材料之功函數大者為宜，以功函數40ev以上為 佳，又以功函數4.2eV以上更佳。金屬之功函數的值，例如 從化學便覽基礎編11-493頁（改訂3版，曰本化學會編，丸善 股份有限公司發行1983年）所記載的具有4.〇ev或其以上之 功函數之有效金屬之前述清單中選擇即可，高功函數金屬 主要為 Ag(4.26、4.52、4.64、4.74eV)、Α1(4·06、4.24、 4.41eV)、Au(5」、5.37、5.47eV)、Be(4.98eV)、Bi(4.34eV)、 Cd(4.08eV)、Co(5.0eV)、Cu(4.65eV)、Fe(4.5、4.67、4.81eV)、 Ga(4.3eV)、Hg(4.4eV)、Ir(5.42、5.76eV)、Mn(4.1eV)、 Mo(4.53、4.55、4.95eV)、Nb(4.02、4.36、4.87eV)、Ni(5.04、 5.22、5.35eV)、〇s(5.93eV)、Pb(4.25eV)、Pt(5.64eV)、 Pd(5.55eV)、Re(4.72eV)、Ru(4.71eV)、Sb(4.55、4.7eV)、 Sn(4.42eV)、Ta(4.0、4.15、4.8eV)、Ti(4.33eV)、V(4.3eV)、 W(4.47、4.63、5.25eV)、Zr(4.05eV)等。 其等之中’亦以貴金屬（Ag、Au、Cu、Pt)、Ni、Co、 Os、Fe、Ga、Ir、Mn、Mo、Pd、Re、Ru、V、W為佳。金 屬以外，以ITO、聚苯胺或PEDOT :如PSS之導電性聚合物 及碳為佳。電極材料即使含有1種或複數種該等高功函數之 物質，只要是功函數滿足前述式⑴就不受特別限制。 於η型有機薄膜電晶體之情況下’係以a-c < 1.5ev(式 (II))為宜，且以a-c< l.OeV為佳。與有機半導體層之關係 中，若可維持上述關係雖可得到高性能的裝置，值特別是 以盡量選擇電極材料之功函數小者為宜，以功函數4.3eV以 41 201016636 下為佳，又以功函數3.7eV以下更佳。 低功函數金屬之具體例，係例如從化學便覽基礎編 11-493頁（改訂3版’日本化學會編，丸善股份有限公司發行 1983年）所記載的具有4.3eV或其以下之功函數之有效金屬 之前述清單中選擇即可，可舉例如Ag(4.26eV)、Al(4.06、 4.28eV)、Ba(2.52eV)、Ca(2.9eV)、Ce(2.9eV)、Cs(1.95eV)、 Er(2.97eV)、Eu(2.5eV)、Gd(3.1eV)、Hf(3.9eV)、In(4.09eV)、 K(2.28)、La(3.5eV)、Li(2.93eV)、Mg(3.66eV)、Na(2.36eV)、 Nd(3.2eV)、Rb(4.25eV)、Sc(3.5eV)、Sm(2.7eV)、Ta(4.0、 4.15eV)、Y(3.1eV)、Yb(2.6eV)、Zn(3.63eV)等。其等之中， 亦以 Ba、Ca、Cs、Er、Eu、Gd、Hf、K、La、Li、Mg、Na、 Nd、Rb、γ、Yb、Zn為佳。電極材料即使含有i種或複數 種該等低功函數之物質，只要是功函數滿足前述式(II)就不 受特別限制。但，低功函數金屬一與大氣中的水分、氧接 觸就會輕易地劣化，因此較佳係因應需要以如Ag、Au般於 空氣中穩定的金屬覆蓋。覆蓋時必要的膜厚必須為l〇nm以 上’雖然膜厚愈熱愈能遠離氧或水而進行保護，但在實用 上’由於要提升生產性等之理由較佳在lum以下。 於本發明之有機薄膜電晶體中，例如以提升注入效率 為目的’可在有機半導體層與源極電極及汲極電極之間設 置緩衝層。緩衝層對於η型有機薄膜電晶體較佳係在有機EL 之陰極所使用的 LiF、Li20、CsF、NaC03、KC 卜 MgF2、 CaC〇3等之具有鹼金屬、鹼土類金屬離子鍵的化合物。再 者’亦可***以Alq等在有機EL中作為電子注入層、電子輸 42 201016636 送層使用的化合物。 對於ρ型有機薄膜電晶體係較佳為FeCl3、TCNQ、 F4-TCNQ、HAT等之氰化物、CFx或Ge〇2、Si〇2、Mo〇3、 V205、V02、V203、MnO、Mn304、Zr02、W03、Ti02、Ιη203、
ZnO、NiO、Hf02、Ta205、Re〇3、pb〇2等之鹼金屬、鹼土 類金屬以外的金屬氧化物、ZnS、ZnSe等之無機化合物。當 該等氧化物多時，會引起缺氧，此係適於電洞注入。又， 亦可使用TPD、NPD等之胺系化合物或於cupc等在有機el 元件中作為電洞注入層、電洞傳輸層使用的化合物。再者， 較佳係由二種以上前述化合物構成者。 緩衝層雖已知藉由降低載子之注入障壁而降低閾值電 壓，而具有使電晶體低電壓驅動的效果，但我們發現到， 對於本發明之化合物不僅具有低電壓效果亦具有使移動度 提升的效果。此係因為，於有機半導體與絕緣體層之界面 存在有載子陷阱(carrier trap)，一旦外加閘極電壓而產生載 子注入，最初注入的載子雖被用來埋住陷阱，但藉由*** 緩衝層，可以低電壓埋住陷阱而提升移動度。緩衝層只要 在電極與有機半導體層之間薄薄地存在即可，其厚度係 O.lnm〜30nm，且以0.3nm〜20nm為佳。 (絕緣體層） 於本發明之有機薄膜電晶體中的絕緣體層之材料，ρ 要是具有電絕緣性且可以薄膜形成者就無特別限定，而可 使用金屬氧化物（包含矽之氧化物）、金屬氮化物（包含矽之 氮化物）、高分子、有機低分子等在室溫下的電阻率在 43 201016636 cm以上之材料’特別是以相對介電常數高的無機氧化物皮 膜為佳。 無機氧化物可舉例如氧化石夕、氧化紹、氧化组、氧化 鈦氧化錫、氧化鈒、鈦酸鋇錄、錯酸欽酸鎖、錄酸欽酸 鉛、鈦酸鉛鑭、鈦酸銘、鈦酸鋇、氟化鎖鎂、鋼氧化物、 氟氧化物、鎂氧化物、純化物、欽酸叙、銳氧化物，欽 酸锶鉍、紐酸錄鉍、五氧化组、组酸鈮酸叙、三氧化紀及 將其等組合而成之物# ’且以氧切、氧㈣、氧化组、 氧化鈦為佳。 再者，氮化矽（SislSU、SixNy(x、y>〇))、氮化鋁等之 無機氮化物亦可適宜地使用。 再者，絕緣體層亦可以包含烧氧化金屬之前驅物質來 形成，係藉由將此前驅物質之溶液覆蓋在例如基板上，並 使其進行包含熱處理之化學溶液處理而形成絕緣體層。 於刖述炫氧化金屬中的金屬，係可自例如過渡金屬、 鑭系元素或主族元素進行選擇，具體而言，係可舉例如鋇 (Ba)、錄(Sr)、鈦(Ti)、M(Bi) ' 组(Ta)、錯(Zr)、鐵(Fe)、鎳 (Νι)、鍾(Μη)、錯(Pb)、鋼(La) ' 鐘(Li)、鈉(Na)、鉀(K)、 铷(Rb)、铯(Cs)、鍅(Fr)鈹(Be)鎂（Mg)、鈣(Ca)、鈮(Nb)、鉈 (T1)、水銀(Hg)、銅(Cu)、鈷(Co)、錢(Rh)、銳(Sc)及紀⑺ 等。再者’於前述烷氧化金屬中的烷氧化物係可舉例如從 包含以下之烷氧醇類等所衍生者：包括甲醇、乙醇、丙醇、 異丙醇、丁醇、異丁醇等之醇類、甲氧乙醇、乙氧乙醇、 丙氧乙醇、丁氧乙醇、戊氧乙醇、庚氧乙醇、甲氧丙醇、 201016636 乙氧丙醇、丙氧丙醇、丁氧丙醇、戊氧丙醇、庚氧丙醇。 於本發明中，右以如上述般的材料構成絕緣體層則 絕緣體層中會容易產生極化，而可減低電晶體動作之臨界 電壓。再者’於上述材料中，特別是若以Si3N4、SixNy、
Si〇NX(X、y>G)等之氮切形成絕緣體層，會更為容易產 生空乏層，而可更加減低電晶體動作之臨界電壓。 使用有機化合物之絕緣體層係可使用聚酿亞胺、聚酿 胺、聚S旨、聚丙騎醋、光自由基聚合系、光陽離子聚合 系之光硬化性樹脂、包含_腈成分的共聚物、聚乙稀盼、 聚乙烯醇、酚醛清漆樹脂及氰乙基支鏈澱粉等。 其他，亦可使用蠟、聚乙烯、聚氣丁二烯、聚對苯二 甲酸乙二S旨、聚縮®^咖—吻⑹小&氣乙^聚偏 二氟乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚砜、聚碳酸酯、聚醯亞 胺氰乙基支鏈澱粉、聚（乙烯酚)(PVP)、聚（甲基丙烯酸甲 酯XPMMA)'聚碳酸酯（PC)、聚笨乙烯(PS)、聚烯烴、聚丙 烯醯胺、聚（丙烯酸）、酚醛清漆樹脂、可溶酚醛樹脂、聚醯 亞胺、聚伸苯二甲基、環氧樹脂、以及支鏈澱粉等具有高 介電常數的高分子材料。 絕緣體層所使用的有機化合物材料、高分子材料，特 別是以具有撥水性的材料為宜。藉由具有撥水性而可抑制 絕緣體層與有機半導體層之相互作用，而可利用有機半導 體所原本保有的凝聚性’而提高有機半導體層之結晶性， 以提升裝置性能。如此之例係可舉例如Yasuda等人Jpn. J. Appl. Phys_ Vol. 42(2003)pp. 6614-6618所記載的聚對伸苯 45 201016636 二甲基衍生物，或 Janos Veres等人 chem. Mater.，V〇l. 16(2004)ρρ· 4543-4555所記載者。 再者，在使用如第1圖及第4圖所示的頂部閘極結構 時，若將如此的有機化合物作為絕緣體層之材料使用，因 給予有機半導體層的損傷較小而可成膜，故為有效的方法。 别述絕緣體層，可為使用複數如前述的無機或有機化 合物材料之混合層，亦可為其等之積層結構體。此時，可
因應需要而藉由混合或積層介電常數高的材料與具有撥水 性的材料，以控制裝置性能。
再者，前述絕緣體層亦可將陽極氧化膜或該陽極氧f 膜作為構絲包含。陽極氧化膜魅進行封减理。陽本 乳化膜係藉由以眾所皆知的方法將可陽極氧化的金屬進子 陽極氧化而形成。可陽極氧化處理的金屬係、可舉銘或纽 而陽極氧化纽的方法並無特舰制，而可使用眾所皆去 的方法。藉由進行陽極氧化處理會形成氧化覆膜。使用方 陽極氧化處理的電解液只要是可形成多孔質氧化皮膜者男 可使用任-者’―般而言，係使用硫酸、魏、草酸、裝 t爾1㈣、苯俩等或者是組合料2種類以上戈 二：其等之鹽。陽極氧化之處理條件雖因所使用的電淘 =有各種變化而—律不能特別指定，但—般而言，^ 穷液之濃度為1〜8〇質量％、電解液之溫度Η代、電滿 範電壓1〜1GG伏特、電解時間1G秒〜5分^ 酸之心容二==極氧化處理係使用硫酸、魏或研 為電解液，且雖為以直流電流處理的方法， 46 201016636 但亦可使用交流電流。該等酸之濃度係以5〜45質量％為 佳，且較佳以電解液之溫度20〜50°C、電流密度0.5〜20A/cm2 電解處理20〜250秒。 絕緣體層之厚度，雖因層厚度較薄外加於有機半導體 之實效電壓會變大，而可降低裝置本身之驅動電壓、閾電 壓，但相反地源極-閘極間的洩漏電流會變大，因此必須選 擇適當的膜厚’而通常為l〇nm〜5μιη，且以50nm〜2μιη為佳， 又以lOOnm〜Ιμιη更佳。 再者，於前述絕緣體層與有機半導體層之間可施加任 意的配向處理。其較佳例，係於絕緣體層表面上施以撥水 化處理等，而使絕緣體層與有機半導體層之相互作用減 低，以提升有機半導體層之結晶性的方法，具體而言，可 舉例如使矽烷偶合劑，例如六曱基二矽氮烷、十八基三氣 矽烷、三氣甲基矽氮烷、烷磷酸、烷磺酸、烷羧酸等之自 行組合配向膜’於液相或氣相狀態接觸於絕緣膜表面而形 Φ 成自行組合膜後，施以適度的乾燥處理之方法。再者，如 液晶之配向所使用般’於絕緣膜表面上以聚醯亞胺等設置 經構成膜，並於其表面進行摩擦處理的方法亦佳。 前述絕緣體層之形成方法，係可舉真空蒸鍍法、分子 束蟲晶生長法、離子團簇束(ionized cluster beam)法、低能 量離子束法、離子電錢法、CVD法、濺鍍法、日本專利特 開平11-61406號公報、特開平1M332〇5號公報、特開 2000-121804號公報、特開2〇〇〇 1472〇9號公報、特開 2000-185362號公報所記載的大氣壓電漿法等之乾式加 47 201016636 工，或噴塗法、旋轅涂f in 布法、刀塗布法、浸塗法、禱 輥塗法、線棒塗布法、染料塗布料之藉由塗布的方法、 印刷或嘴墨等藉由圖案化之方法等之濕式W，而可因庫 材料使用。濕式加工係使用：塗布、乾燥將無機氧化物的 微粒子B1應需要使料·性_分散獅劑分散於任音 的有機溶劑或水中所得之液之方法，或將氧化物前驅^ 例如烧氧化物之溶液塗布、乾燥之所溶膠凝膠法。
本發明之有機薄膜電晶體之形成方法雖無特別限定而 可藉由眾所皆知的方法，但依所希望的元件構成以使從 基板放入、閘極電極形成、絕緣體層形成、有機半導體層 形成、源極電極形成至汲極電極形成之一連争的元件製作 步驟全部不與大氣接觸來形成，由於可防止因與大氣接觸 而由大氣中水分或氧等造成的元件性能之阻礙而較佳。在 不得已必彡卜度接觸大氣時，有機半導體層朗以後的步 驟係較佳使其為全部不與大氣接觸的步驟，在即將成膜有 機半導體層時’將積層有機半導體層的面(例如在元件B的 情形係在絕緣廣上積層-部分源極電極、祕電極之表面） 以紫外線照射U卜線/臭氧照射、氧電聚、氬電聚等清淨 化、活性化後’積層有機半導體層。再者，於p獅^料 中J接觸雜氣1會錄等吸_提升性能，故依材 科4適當地接觸大氣。 再者’例如考慮到大氣中含有的氧、水等對有機半導 艘廣之影響’可在有機電晶禮S件之外周面之全面或一部 分形成氣體阻障層。形成氣體轉層的材料係可使用此領 48 201016636 域中常用者’可舉例如聚乙稀醇、乙稀乙稀基酵共聚物、 聚氣乙稀、聚偏二氣乙烯、聚氣三氣乙稀等。又，亦可使 用於前述絕緣體層所例示的具有絕緣性的無機物。 藉由本發明，可提供利用源極電極-汲極電極間流動的 電流而發光，且藉由將電墨外加至閘極電極以控制發光的 有機薄膜發光電晶體。亦即，可將有機薄膜電晶體作為發 光兀件（有機EL)使用。由於用於控制發光的電晶體與發光 元件係可統合，而可達到因顯示器之孔徑比提升、製作程 序之簡易化之成本降低，故可給予實用上的極大優點。當 作為有機發光電晶體使用時，需要從源極電極、没極電極 之一者注入電洞，且從另一者注入電子，因此為了提升發 光性能以滿足以下之條件為宜。 發明之有機薄膜發光電晶财，為了使電洞的注 =，雷原極電極及没極電極之至少-者較佳為電洞注 入f生電極。電洞注入電極係彳旨 物質的電極。 制曰包3上述功函數“V以上之 再者，為了使電子的注入性提昇，源極電極及汲極電 極之至少-者較佳為電子注塌電極。電衫 = 指包含上述功函數4.3eV以下之物質的電極。 係 、更佳者係具備"*者為電洞注人性電極，且另—者為雷 子注入性之電極之有機賴發光電晶體。 洞注入層。電洞注入層係可舉在有航元件中 49 201016636 入材料、電洞傳輪材料使用的胺系材料。 再者，為了使電子的注入性提昇，較佳在源極電極及 沒極電極之至少一電極，與有機半導體層之間***電子注 入性層。電子注入層係可與電洞相同地使用在有機EL元件 所使用的電子注入材料 更佳地，係於一電極具備電洞注入層，且於另一電極 具備電子注入層之有機薄膜發光電晶體。 使用本發明之有機薄膜電晶體的裝置’只要是使用本 發明之有機薄膜電晶體的裝置即可，例如電路、個人電腦、 顯示器、行動電話等。 實施例 接著，利用實施例進一步詳細地說明本發明。 實施例1(化合物(A-3)之合成） 將化合物(A-3)如以下般地合成。 【化28】
將二溴二埃苯5.0g(10.3mmol)、肆三苯基膦把 (〇)〇.60g(〇.515mmol)、4_ 乙基苯基硼酸 3_lg(2〇.6mm〇l)之二 甲氧基謎溶液62ml裝入反應器中，於此，添加2m礙酸鈉水 溶液31 m卜於7 0 °C將反應混合物加熱回流8小時。過濾反應 混合物，並以水、甲醇洗淨，而得到化合物(a)之粗純化物 3-2g(產率70%)。將其依原樣使用於接下來的反應。 201016636 【化29】
將化合物（a)3.2g(7.2mmol)、肆三苯基膦鈀 (0)0.42g(0.36mmol)、碘化銅(I)〇.12g(0.72mmol)之三乙基胺 溶液15ml裝入反應器，於此添加三甲基矽烷基乙炔 1.56g(15.8mmol)，於80°C將反應混合物加熱回流16小時。 過濾反應混合物，以甲醇、己烧洗淨，而得到粗純化物。 添加碳酸鉀2.2g(15.8mmol)之甲醇/四氫吱喃混合溶液25ml 與水1.0ml至所得到的粗純化物中，並於室溫授拌5小時。 過濾反應混合物’以飽和食鹽水洗淨濾液，並減壓蒸餾去 除濾液而得到粗純化物。以管柱色層分析法（己烧：醋酸乙 酯）純化此粗純化物，而得到化合物(b)l.9g(產率80%)。 【化30】
混合化合物（b)i.9g(5.68mmol)與氣化鉑 0.076g(0.284mmol)之曱苯溶液2〇m卜並於He將其加熱回 51 201016636 流20小時。過濾反應混合物，以二氣甲烷洗淨，而得到粗 純化物。昇華純化所得到的粗純化物，而得到化合物 (A-3)l_lg(產率60%)。 藉由FD-MS(場致脫附質譜分析）之測量而確認目標 物。於以下顯示FD-MS之測量結果。 FD-MS，calcd for C26H22=334，found, m/z=334(M+， 100) < FD-MS 測量〉 裝置：HX110(日本電子公司製） 條件：加速電壓 8kV 掃瞄範圍 m/z=50〜1500 實施例2(化合物(A-20)之合成） 除了使用4-十二烷氧基苯基硼酸代替實施例1中所使 用的4-乙基苯基硼酸之外，與實施例1相同地進行而得到化 合物(A-20)。 藉由FD-MS(場致脫附質譜分析）之測量而確認為目標 物。於以下顯示FD-MS之測量結果。 FD-MS, calcd for C46H62〇2=646, found, m/z=646(M+, 100) < FD-MS測量〉 裝置·· HX110(日本電子公司製） 條件：加速電壓8kV 掃瞄範圍 m/z=50〜1500 實施例3〜12(化合物(A-7)〜(A-16)之合成） 201016636 除了使用對應的4-烷基苯基硼酸代替實施例1中所使 用的4-乙基苯基硼酸之外，與實施例1相同地進行而得到化 合物(A-7)〜(A-16)。 又，4-烧基苯基删酸係可利用Journal of the American Chemical Society, 107, 2380(1985) ' Chemistry-A European Journal, 7, 2197(2001)所記載的方法等合成。 藉由FD-MS(場致脫附質譜分析）之測量而確認為目標 物。於以下顯示FD-MS之測量結果。
化合物(A-7) FD-MS, calcd for C34H38=446, found，m/z=446(M+, 100) 化合物(A-8) FD-MS, calcd for C36H42=474，found, m/z=474(M+, 100) 化合物(A-9)
FD-MS, calcd for 〇38Η46=5 0 2, found, m/z=502(M+, 100) 化合物（A-10) FD-MS, calcd for C4〇H5〇=530, found, m/z=530(M+, 100) 化合物(A-ll) FD-MS, calcd for C42H54=558, found, m/z=558(M+， 100) 化合物(A-12) 53 201016636 FD-MS，calcd for C44H58=586，found, m/z=586(M+， 100) 化合物(A-13) FD-MS, calcd for C46H62=614，found, m/z=614(M+， 100) 化合物(A-14) FD-MS，calcd for C48H66=642，found, m/z=642(M+，
100) 化合物(A-15) FD-MS, calcd for C5〇H7〇=670, found, m/z=670(M+, 100) 化合物（A-16) FD-MS, calcd f〇r C52H74=69 8, found, m/z=698(M+, 100) 實施例13(化合物(C-9)之合成） ❹ 【化31】
CeH17
η-βυ-Li (i-PrO)3B ----- -► THF c8h17-^3-B(〇H)2 將2-溴-6-辛基桊5·〇g( 16mmol)之四氫呋喃溶液1 〇〇mi 裝入反應器，於-78°C冷卻，滴下正丁基鋰〇.6〇M)10m卜攪 拌1小時。將硼酸三異丙酯3.0g(16.0mmol)滴下至反應溶液 54 201016636 中’搜掉1小時後，添加稀鹽酸至反應混合物，過濾並以水 洗淨後’使其乾燥，而得到化合物(c)之粗純化物2 5g(產率 55%)。 以下，除了使用於此得到的硼酸(c)代替實施例1中所 使用的4-乙基苯基硼酸之外’與實施例丨相同地進行而得到 化合物（C-9)。
藉由FD-MS(場致脫附質譜分析）之測量而確認為目標 物。於以下顯示FD-MS之測量結果。 化合物(C-9) FD-MS, calcd for C46H5〇=602, found, m/z=602(M+, 100) 實施例14(化合物(C-13)之合成） 除了使用2-溴-6-十二烷基萘代替實施例π中所使用的 2-溴-6-辛基萘之外’與實施例1相同地進行而得到化合物 (C-13)。 又，2-漠-6-院基萘可利用 Helvetica Chimica Acta, 68, 1406(1985)所記載的方法等合成。 藉由FD-MS(場致脫附質譜分析）之測量而確認為目標 物。於以下顯示FD-MS之測量結果。 化合物（C-13) FD-MS，calcd for C54H66=714，found, m/z=714(M+， 100) 實施例15(化合物(B-9)之合成） 【化32】 55 201016636
(d) 將5-漠苯并°塞吩15g(72mmol)、肆三苯基膦！巴 (0)1.0g(0.86mmol)、峨化銅（I)0.29g(1.7mmol)之三乙基胺溶 液150ml裝入反應器，於此添加辛炔llg(lOOmmol)，並於80 °(：將反應混合物加熱回流16小時。過濾反應混合物，以飽 和食鹽水洗淨濾液，減壓蒸餾去除溶劑而得到粗純化物。 以管柱色層分析法（己烷）純化此粗純化物，而得到化合物 (d)13g(產率 75%)。 【化33】
將化合物（d)13g(54mmol)之甲苯150ml裝入反應器，添 ® 加5%碳擔持鈀l.Og，在氫（1大氣壓）下，於80°C將反應混合 物搜拌10小時。過濾反應混合液，自濾液減壓蒸餾去除溶 劑而得到粗純化物。以管柱色層分析法（己烷)純化此粗純化 物’而得到化合物(e)12g(產率92%)。 【化34】 56 201016636
將化合物（e) 12g(49mmol)之四氫呋喃溶液1 〇〇mi裝入 反應器’於-78°C冷卻，滴下正丁基經（i.6〇M)31m卜授拌1 小時。將硼酸三異丙酯9.2g(49mmol)滴下至反應溶液，攪 拌1小時後，添加稀鹽酸至反應混合物、過濾，以水洗淨後， 使其乾燥，而得到化合物(f)之粗純化物8.5g(產率6〇%)。 以下，除了使用於此得到的硼酸⑴代替實施例1中所使 用的4-乙基笨基硼酸之外，與實施例丨相同地進行而得到化 合物(B-9)。 藉由FD-MS(場致脫附質譜分析）之測量而確認為目標 物。於以下顯示FD-MS之測量結果。 化合物(B-9) FD-MS, calcd for C42H46S2=614, found, m/z=614(M+, 100) 實施例16(化合物(B-44)之合成） 除了使用6 -溴苯并噻吩代替實施例15中所使用的5 -溴 苯并噻吩之外，與實施例15相同地進行而得到化合物 (B-44)。 藉由FD-MS(場致脫附質譜分析）之測量而確認為目標 物。於以下顯示FD-MS之測量結果。 化合物(B-44) 57 201016636 FD-MS, calcd for C5〇H62S2=726, found, m/z=726(M+, 100) 實施例17(化合物(D-9)之合成） 【化35】
將 4_ 溴 _2_ 辛基噻吩 21 .〇g(76.3mmol) 200ml添加至反應器中，於_78°c冷卻，滴下第三丁基鋰 ❹ (l.76M)1〇〇ml。與_?8 t攪拌2小時半後，使氯化鋅 Q.3g(457mm〇l)溶解於脱水四氫呋喃3〇〇ml中並滴下於—π °C授摔3〇分並使其回到室溫。#添加二漠二诚苯 ，(34.4随〇1)、肆三苯基膦把⑼$㈣4 6麵〇1)至反㈣ =加熱回流5小時。添加純水至反應混合物中，以二氣; 萃取’藉此得到化合物⑻之粗純化物。以管柱色声 :一化此一化物，而得到化合物⑻"恤; 用的化合物⑷二化合物(g)代替實施例1中所使 ㈣）。 與實_丨相同地進行而得到化合物 58 201016636 藉由FD-MS(場致脫附質譜分析）之測量而確認為目標 物。於以下顯示FD-MS之測量結果。 FD-MS，calcd for C34H42S2=514，found，m/z=514(M+， 100) 實施例18(有機薄膜電晶體之製造） 藉由以下程序製作有機薄膜電晶體。首先，以熱氧化 法使Si基板（兼作P型比電阻1Ω cm閘極電極）表面氧化，於 基板上製作300nm之熱氧化膜而作成絕緣體層。再以乾式蝕 刻完全去除於基板之一者上成膜的Si02膜後，藉由濺鍍法 以20nm之膜厚將鉻成膜，再於其上以濺鍍將金(Au)成膜 100nm且並取出作成電極。以中性清潔劑、純水、丙酮及乙 酵各30分鐘來超音波洗淨該基板，再進行臭氧洗淨。 接下來，藉由在六甲基二矽氮烷環境氣體下加熱上述 基板3小時’進行基板的表面處理。將業已進行此表面處理 的基板設置在真空蒸鍍裝置(ULVAC公司製，EX-400)，以 0.05nm/s之蒸鍍速度將前述化合物(A_3)成膜在絕緣體層上 作為50nm膜厚之有機半導體層。接著，透過金屬罩幕以 50nm之膜厚將金成膜，藉此形成不相接的源極電極及汲極 電極，以使得間隔（通道長度L)成為75μιη。此時源極電極與 汲極電極之寬度（通道寬度W)係成膜成5mm而製作有機薄 膜電晶體(參照第3圖）。 外加-70V之閘極電壓Vg至所得到的有機薄膜電晶體 之閘極電極，而將電壓外加至源極_汲極間而使電流流動。 此時，於有機半導體層之通道區域（源極_汲極間）激發電 59 201016636 洞，而作為P型電晶體動作。其結果，於電流飽和區域中的 源極-汲極電極間之電流的ΟΝ/OFF比係2xl06。再者，藉由 下述式(A)計算出電洞之場效移動度μ及閘極閾值電壓VT， 分別為 1.5cm2/Vs及-50V。
Id=(W/2L) · 〇μ . (VG-VT)2 (A) 式中，Id係源極-汲極間電流、W係通道寬度、L係通 道長度、C係閘極絕緣體層之每單位面積的電容、ντ係閘極 閾值電壓、VG係閘極電壓。 實施例19 (藉由塗布製程進行之有機薄膜電晶艎的製造） 與實施例18相同地進行基板之洗淨、閘極電極成膜， 並成膜絕緣體層。接著，使化合物(A_2〇)以〇.5質量％溶解 於氣仿中，以旋轉塗布機(Mikasa公司製：1H-D7)於已成膜 前述絕緣體層之基板上進行成膜，於氮環境氣體下在8〇〇c 使其乾燥而成膜成有機半導體層。之後，於真空蒸鍍裝置 透過金屬罩幕以50nm之膜厚將金(Au)成膜，藉此形成不相 接的源極及汲極電極，而製作有機薄膜電晶體。對所得到 的有機薄膜電晶體，與實施例18相同地，以-70V之閘極電 壓VG使其進行p型驅動。測量源極_汲極電極間之電流的 〇N/〇FF ’於表1表示計算出電洞之場效移動度μ之結果。 實施例20(有機薄膜電晶體之製造） 以中性清潔劑、純水、丙酮及乙醇各將玻璃基板進行 超音波洗淨3〇分後，以濺鍍法將金(Au)成膜40nm而製作閘 極電極。接著’將此基板設置在熱CVD裝置之成膜部。另 一方面’於原料之蒸發部，將絕緣體層原料之聚對二甲苯 201016636 衍生物[聚對氯化二甲苯(Parylene)](商品名；diX_c，第三 化成公司製)250mg裝入培養皿(sehaie)而設置。以真空泵將 熱CVD裝置抽真空，而減壓至5pa後，將蒸發部加熱至18〇 °C、將聚合部加熱至68〇。(：，放置2小時而在閘極電極上形 成厚度Ιμηι之絕緣體層。 其次’將基板設置於真空蒸鑛裝置(ULVAC公司製， ΕΧ-400) ’在絕緣體層上以〇 〇5nm/s之蒸鍍速度將化合物 (A-9)成膜成5〇nm膜厚之有機半導體層。以後，與實施例18 與相同地’製作有機薄膜電晶體，並以-70V之閘極電壓VG 使其進行p型驅動。測量源極-汲極電極間之電流的 ON/OFF，於表丨表示計算出電洞之場效移動度^的結果。 實施例21〜25 除了分別使用化合物(Α-13)、（Α-14)、（Α-15)、（Β-9)、 (C-9)代替化合物(Α_9)之外，與實施例2〇相同地製作有機薄 膜電晶體並評定。將結果示於表1。 實施例26(藉由塗布製程進行的有機薄膜電晶體之製造） 與實施例20相同地進行基板之洗淨、閘極電極成膜， 並成膜絕緣體層。接著，使化合物(Α-13)以0.5質量。/d溶解 於氣仿中’以旋轉塗布機(Mikasa公司製：1H-D7)於已成膜 前述絕緣體層之基板上進行成膜 ，於氮環境氣體下在80°G 使其乾燥而成膜成有機半導體層。之後，與實施例2〇相同 地製作有機薄膜電晶體，以-70V之閘極電壓VG使其進行p 型驅動。測量源極-汲極電極間之電流的ON/OFF，於表1表 示計算出電洞之場效移動度μ之結果。 61 201016636 實施例27〜29 除了分別使用化合物(A-14)、（A-15)、（D-9)代替化合 物(A -13 )之外與實施例2 6相同地製作有機薄膜電晶體並評 定。將結果示於表1。 比較例1(有機薄膜電晶體之製造） 除了使用下述比較化合物（1)代替化合物(A-3)作為有 機半導體層之材料之外，與實施例18相同地製作有機薄膜 電晶體。對所得到的有機薄膜電晶體，與實施例18相同地， 以-70V之閘極電壓VG使其進行p型驅動。測量源極_沒極電 極間之電流的ΟΝ/OFF比’於表1表示計算出電洞之場效移 動度之結果。 【化36】
比較例2(有機薄膜電晶體之製造） 除了使用上述比較化合物（1)代替化合物(A-2〇)作為有 機半導體層之材料之外，與實施例19相同地製作有機薄膜 電晶體。但’由於比較化合物⑴無法完全溶解於氯仿中， 故使用懸浮㈣行成膜。所得到的元件並無法顯示作為有 機薄膜電晶體之特性。 比較例3(有機薄膜電晶體之製造） 除了使用上述比較化合物⑴代替化合物(A 9)作為有 201016636 機半導體層之材料之外，與實施例20相同地製作有機薄膜 電晶體。對所得到的有機薄膜電晶體，與實施例18相同地， 以-70V之閘極電壓VG使其進行p型驅動。測量源極-汲極電 極間之電流的ΟΝ/OFF比，於表1表示計算出電洞之場效移 動度μ之結果。 【表1】
有機轉體· 電晶體 _ 場效移動度 (cm2/Vs) ON OFF 比 閾値賴 (V) 實施例1 8 化合物 (Α-3) P型 1. 5 2X 1 0β —5 0 實施例1 9 化钟 (Α-2 0) P型 4 X 1 Ο-1 1 X 1 Ο5 -5 3 實施例2 0 化雜 (Α-9) P型 2. 5 5 X 1 0β 一3 7 實施例2 1 化_ (Α-1 3) P型 2. 4 5Χ 1 Ο6 —3 2 實施例2 2 化钟 (A- 1 4) P型 1. 5 2Χ 1 Ο6 —4 6 實施例2 3 化合物 (A- 1 5) P型 1, 5 2Χ106 —48 實施例2 4 化钟 (Β-9) P型 1. 2 1 X 1 Ο8 -30 實施例2 5 化働 (C-9) P型 1. 4 1X10« —2 8 實施例2 6 (A— 13) P型 1. 7 2Χ 1 Ο6 -34 實施例2 7 化神 (A-1 4) P型 2. 0 3Χ 1 Ο6 —4 5 實施例2 8 化⑽ (A- 1 5) P型 1. 6 2Χ 1 0s 一 34 實施例2 9 化合物 (D—9) P型 1 X 1 0 1 1 X 1 Ο5 —40 比獅 11 比較化 (1) P型 1. 0 1 X 1 0 5 -6 7 比酬2 比較化物 (1) — — — — 比較例3 比較化娜 (1) P型 1 χ 1 cr1 1 X 1 0 5 -6 2 產業上的可利用性 如以上詳細說明般，本發明之化合物係可使用作為有 63 201016636 機薄膜電晶體之有機半導體層之材料。若使用本發明之化 合物作為有機半導體層，則可得到移動度高、響應速度(驅 動速度）為高速，並且ΟΝ/OFF比大的有機薄膜電晶體。再 者，此有機薄膜電晶體亦可作為可發光的有機薄膜發光電 晶體。 上述雖詳細地說明數個本發明之實施形態及/或實施 例，熟習此藝者仍可在不實質背離本發明之新穎教示及效 果下，輕易地對該等例示之實施形態及/或實施例施加諸多 變更。因此，該等諸多變更亦包含在本發明之範圍中。 本說明書中所記載的文獻内容係全部援用於此。 【圖式簡單說明】 第1圖係顯示本發明有機薄膜電晶體元件構成之一例 的圖。 第2圖係顯示本發明有機薄膜電晶體元件構成之一例 的圖。 第3圖係顯示本發明有機薄膜電晶體元件構成之一例 的圖。 第4圖係顯示本發明有機薄膜電晶體元件構成之一例 的圖。 第5圖係顯示本發明有機薄膜電晶體元件構成之一例 的圖。 第6圖係顯示本發明有機薄膜電晶體元件構成之一例 的圖。 【主要元件符號說明】 201016636
1，2,3,4,5,6...有機薄膜電晶體 13...有機半導體層 10.. .基板 14…絕緣體層 11.. .源極電極 15...閘極電極 12.. .汲極電極 65
Claims (1)
- 201016636 七、申請專利範園： i· 一種有機薄膜電晶體用化合物，係具有下述式⑴之结 構： ° 【化37】[式⑴中’心與尺2、及與R4係分別互相結合，而 ® 形成縮合於該等基所結合之環上之，歧6〜60之芳香族 煙環或碳數3〜60之芳香族雜環，而式⑴之結構係成為$ 個以上芳香族環所縮合之結構；R#R2、及&执卿 · 成的縮合環亦可具有取代基，前述取代基係鹵素原子、 碳數1〜30之烷基、碳數丨〜孙之函烷基、碳數丨〜川之烷氧 基、碳數1〜30之_烷氧基、碳數卜扣之烷硫基、碳數卜邛 之鹵烷硫基、碳數1〜30之烷基胺基、碳數2〜60之二烷基 0 胺基(烷基亦可互相結合形成含氮原子的環結構）、碳數 1〜30之烷基磺酿基、碳數1〜30之画烷基磺醯基、碳數 6〜60之芳香族烴基、碳數3〜60之芳香族雜環基、碳數 3〜20之烷基矽烷基、碳數5〜60之烷基矽烷基乙炔基或氰 基，且該等各基亦可進一步具有取代基]。 2.如申請專利範圍第1項之有機薄膜電晶體用化合物’其 中前述5個以上芳香族環所縮合之結構係以下述所示之 黑點為中心呈點對稱： 66 201016636 【化38】:凊專利㈣第丨項之有機薄膜電晶體用化合物，其 前述式⑴之結構係以下述所示之黑 稱： 【化39]r3 如申請專利範圍第1至3項中任-項之有機薄膜電晶體用化合物’其中前述式⑴之結構係縮合有5〜7個芳香族 環之結構。 -種有機薄膜電晶體用化合物’係具有下述式(2)之社 構： 【化40】[式(2)中，R5〜R10係分別為氫原子、鹵素原子、碳 67 201016636數1〜30之烷基、碳數1〜3〇之鹵烷基、碳數卜扣之烷氧 基、碳數1〜30之由烷氧基、碳數丨〜30之烷硫基、碳數1〜30 之鹵烷硫基、碳數1〜30之烷基胺基、碳數2〜60之二烷基 胺基(烷基亦可互相結合形成含氮原子的環結構）、碳數 1〜30之烷基磺醯基、碳數丨〜儿之齒烷基磺醯基、碳數 6〜60之芳香族烴基、碳數3〜60之芳香族雜環基、碳數 3〜20之烷基矽烷基、碳數5〜60之烷基矽烷基乙炔基或氰 基’且該等各基亦可進一步具有取代基； R5與R6、尺6與117、RAR9、或r9與Rl()亦可互相結 合’而形成縮合於該等基所結合之環上之，取代或無取 代的碳數6〜54之芳香族烴環或碳數3〜54之芳香族雜 環]。 6. —種有機薄膜電晶體用化合物，係具有下述式（3)之結 構· 【化41】[式(3)中，X係分別為〇、S或N-Z ; Ru〜R16、Z係分 別為氫原子、幽素原子、碳數卜刈之烷基、碳數丨〜30 之函烧基、碳數丨〜儿之烷氧基、碳數卜儿之齒烷氧基、 碳數1〜30之烷硫基、碳數1〜30之i烷硫基、碳數1〜30 之院基胺基、碳數2〜60之二烷基胺基（烷基可互相結合 68 201016636 形成含氮原子的環結構）、碳數1〜30之烷基磺醯基、碳 數1〜30之鹵烷基磺醯基、碳數6〜60之芳香族烴基、碳數 3〜60之芳香族雜環基、碳數3〜20之烷基矽烷基、碳數 5〜60之烷基矽烷基乙炔基或氰基，且該等各基亦可進一 步具有取代基； {^與!^2、R!2與Rn、r14與Rl5、或Ri5與Ri6亦可互 相結合，而形成縮合於該等基所結合之環上之，取代或 無取代的碳數6〜52之芳香族烴環或碳數3〜52之芳香族 雜環]。 7. —種有機薄膜電晶體用材料，其特徵在於包含如申請專 利範圍第1至6項中任一項之有機薄膜電晶體用化合物。 8. —種有機薄膜電晶體，係至少於基板上設有閘極電極、 源極電極及汲極電極3個端子、絕緣體層以及有機半導 體層，且藉由將電壓外加至閘極電極而控制源極·汲極 間電流者，其中前述有機半導體層包含如φ請專利範圍 第1至6項中任一項之有機薄膜電晶體用化合物。 9. 如申請專利範圍第8項之有機㈣電晶體，其係利用源 極-沒極間流動的電流來發光，且藉由將電壓外加至閑 極電極來控制發光。 10. 如申請專利範圍第9項之有機薄膜電晶體，其中源極電 極及没極電極之-者係由功函數4 2eV以上的物質構 成，另-者係由功函數4.3eV以下的物質構成。 η.如申請專利範圍第8至10項中任一項之有機薄膜電晶 體，其中源極及祕電極與有機半導體層之間具有緩衝 69 201016636 12. —種裝置’係具備如申請專利範圍第8至丨丨項中任一項 之有機薄膜電晶體。 13. —種縮合環化合物，係以下述式(4)所表示： 【化42】[式(4)中，R2〇、r21係分別為鹵素原子、碳數^30 之烷基、碳數1〜30之鹵烷基、碳數2〜30之烷氧基、碳數 1〜30之函烷氧基、碳數1〜30之烷硫基、碳數1〜30之鹵烷 硫基、碳數1〜30之烷基胺基、碳數2〜60之二烷基胺基(烷 基亦可互相結合形成含氮原子的環結構）、碳數1〜30之 烧基績醯基、碳數1〜30之鹵烷基確醯基、碳數6〜60之芳 香族烴基、碳數3〜60之芳香族雜環基、碳數3〜20之烷基 矽烷基、碳數5〜60之烷基矽烷基乙炔基或氰基，且該等 各基亦可具有取代基]。 14. 一種有機化合物，係以下述式（5)所表示： 【化43】[式(5)中’ R30、R31係分別為氫原子、鹵素原子、 70 201016636 碳數1〜30之烷基、碳數1〜30之函烷基、碳數1〜30之烷氧 基、碳數1〜30之齒烷氧基、碳數1〜30之烷硫基、碳數1〜30 之鹵烷硫基、碳數1〜30之烷基胺基、碳數2〜60之二烷基 胺基(烧基亦可互相結合形成含氮原子的環結構）、碳數 1〜30之烷基磺醯基、碳數1~30之鹵烷基磺醯基、碳數 6〜60之芳香族烴基、碳數3〜60之芳香族雜環基、碳數 3〜20之烷基矽烷基、碳數5〜60之烷基矽烷基乙炔基或氰 基，且該等各基亦可具有取代基；但，R3〇、R31並非全 為氫原子]。 15. —種有機化合物，係以下述式(6)所表示： 【化44】擧 [式⑹中，X係分別為Ο、S或N-Z ; R40〜R41、Z係分 別為氫原子、齒素原子、碳數1〜30之烷基、碳數1〜30 之鹵烷基、碳數1〜30之烷氧基、碳數1〜30之齒烷氧基、 碳數1〜30之烷硫基、碳數1〜30之i烷硫基、碳數1〜30 之烷基胺基、碳數2~60之二烷基胺基(烷基可互相結合 形成含氮原子的環結構）、碳數1〜30之烷基磺醯基、碳 數1〜30之鹵烷基磺醯基、碳數6〜60之芳香族烴基、碳數 3〜60之芳香族雜環基、碳數3〜20之烷基矽烷基、碳數 5〜60之烷基矽烷基乙炔基或氰基，且該等各基亦可具有 71 201016636 取代基； 〜與R42、或〜與尺43亦可互相結合，而形成縮合 於該等基所結合之環上之，取代或無取代的碳數“〇 之芳香族烴環或碳數3〜60之芳香族雜環]。 16. 一種有機化合物，係以下述式（7)所表示： 【化45】(7) [式⑺中’ X係分別為Ο、S或N-Z ; R50、r51、Z係 · 分別為氫原子、鹵素原子、碳數1〜30之炫基、碳數1〜30 , 之鹵院基、碳數1〜30之烧氧基、碳數1〜30之_烧氧基、 破數1〜30之烧硫基、破數1〜30之_烧硫基、碳數1〜30 之烷基胺基、碳數2〜60之二烷基胺基（烷基亦可互相結 合形成含氛原子的環結構）、碳數1〜30之烧基績醯基、 參 碳數1〜30之鹵烧基績酿基、碳數6〜60之芳香族煙基、碳 數3〜60之芳香族雜環基、碳數3〜20之烷基矽烷基、碳數 5〜60之烷基矽烷基乙炔基或氰基，且該等各基亦可具有 取代基；但，R50、R51並非全為氫原子]。 72
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