TW200927837A - Liquid crystal coating solution, and polarizing film - Google Patents
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Description
200927837 九、發明說明: 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於一種液晶性塗佈液以及使用其而製作之偏 光膜。 【先前技術】
液晶面板中’係使用偏光板來控制通過液晶之光線之旋 光性。先前,作為該等偏光板’廣泛使用將聚乙烯醇等之 樹脂膜用碘或二色性色素染色,並沿一個方向加以延伸所 得之偏光板。但是,上述偏光板存在以下問題:於某些色 素或樹脂膜種類下,耐熱性或耐光性並不充分,而且隨著 液晶面板大型化,製造臈之裝置亦大型化。 針對於此,已知有將含有溶致型液晶化合物之液晶性塗 佈液流延於玻璃板或樹脂膜等基材上,並使溶致型液晶化 合物配向而形成偏光膜的方法。溶致型液晶化合物於溶液 中形成表現液晶性之超分子聚㈣,藉由施加剪切應力而 流延含有該超分子聚集體之液晶性塗佈液時,超分子聚集 體之長軸方向配向於流延方向上^偶氮化合物係此種溶致 型液晶化合物之一種(專利文獻D。溶致型液晶化合物之偏 光膜無需進行延伸,^會由於延伸而導致寬度方向上產生 收縮,故而容易獲得寬度較寬之偏光膜。並且此種偏光膜 可使膜厚顯者變薄’因此其前景值得期待。 乂旦是,流延先前之含有偶氮化合物之液晶性塗佈液而獲 侍的偏光膜存在下述問題: 缸於乾娣過程中,會有微細結晶 析出於膜中’導致偏光膜之霧度(光散射)增大、透明性惡 I35853.doc 200927837 化。因此’業界正在謀求一種霧度問題得到解決之含有新 顆之偶氮化合物的液晶性塗佈液。 [專利文獻1]日本專利特開2006-323377號公報 【發明内容】 [發明所欲解決之問題] 本發明之目的在於對由含有偶氮化合物之液晶性塗佈液 所獲得的偏光膜,提供一種於乾燥過程中,微細結晶析出 於膜中而導致偏光膜之霧度(光散射)增大、透明性惡化的 問題得到解決的含有新穎之偶氮化合物的液晶性塗佈液。 [解決問題之技術手段] 本發明者等人對含有偶氮化合物之液晶性塗佈液的微細 結晶析出現象進行了銳意研究,結果發現,藉由使用包含 t定之位置上取代有磺酸基等取代基之胺基萘酚骨架的偶 虱化合物可抑制析出’從而可獲得霧度較小之偏光膜。 本發明之要旨如下所述。 (1)本發明之液晶性塗佈液之特徵在於:包含下述通式 (1)所表不之偶氮化合物以及溶解上述偶氮化合物之溶劑: [化1]
式(1)中,Q〗表示可具有取代基之芳基,Q2表示可具有取 代基之伸芳基,R表示氫原子、碳數為U之烷基、乙醯 135853.doc 200927837 基、苯曱醯基或者苯基(該等基可具有取代基),Μ表示相 對離子。 (2) 本發明之液晶性塗佈液之特徵在於:上述偶氮化合 物之濃度為0.5重量%〜5〇重量%。 (3) 本發明之液晶性塗佈液之特徵在於··上述液晶性塗 佈液之pH值為5〜9。 • (4)本發明之偏光膜之特徵在於:其係將上述液晶性塗 佈液流延成薄膜狀並加以乾燥而獲得者。 ❹ [發明之效果] 藉由使用本發明之含有新穎之偶氮化合物的液晶性塗佈 液,可使流延含有偶氮化合物之液晶性塗佈液並加以乾燥 而獲得的偏光膜中,於乾燥過程中微細結晶析出於膜中的 現象得到抑制,從而獲得霧度較小之偏光膜。 【實施方式】 本發明者等人認為,含有上述偶氮化合物之本發明之液 ❹ 晶性塗佈液,可抑制流延液晶性塗佈液後進行乾燥時會析 2微細結晶之現象。其結果,引起霧度之微細結晶相比先 . 前大幅減少,從而使霧度降低。本發明者等人認為,本發 明之液晶性塗佈液係藉由對塗佈液中所含之偶氮化合物之 .肖構中,由於平面性較高而有較高之可能性成為缺乏溶解 性之部位的胺基萘酚骨架的特定位置處導入磺酸基,而使 偶氮化合物變得容易溶解,從而可抑制微細結晶之析出。 [液晶性塗佈液] 本發明之液晶性塗佈液包含下述通式〇)所表示之偶氮 135853.doc 200927837 化合物以及溶解該偶氮化合物之溶劑: [化1]
…⑴ 式(1)中’ Ql表示可具有取代基之芳基,q2表示可具有取 代基之伸芳基,R表示氫原子、碳數為1〜3之烷基、乙醯 基、苯甲醯基或者苯基(該等基可具有取代基),M表示相 對離子。 本發明之液晶性塗佈液中,上述偶氮化合物於溶液中形 成超刀子聚集體而表現出液晶相。對液晶相並無特別限 制,可列舉向列型液晶相、六方液晶相等。該等液晶相可 藉由使用偏光顯微鏡來觀察其光學紋理而加以識別、確 認。 本發明之液晶性塗佈液中的上述偶氮化合物之濃度較好 的是0.5重量%〜5〇重量%。若可獲得上述範圍之濃度的至 少一部分表現出穩定之液晶相的液晶性塗佈液則可容易 地獲传目標厚度(例如〇.4 μηι)之偏光膜。 本發明之液晶性塗佈液之ρΗ值較好的是5〜9。若值為 上述範圍,則可獲得配向度較高之偏光膜,並且不會腐蝕 不鏽鋼等金屬製之塗佈機,故而生產性優異。 本發明之液晶性塗佈液只要含有上述特定之偶氮化合物 135853.doc 200927837 與溶劑,則可添加其他任意物質,例如可添加其他液晶化 合物或添加劑。作為添加劑,例如可列舉界面活性劑、抗 氧化劑、抗靜電劑等。該等添加劑之濃度通常 %。 對本發明之液晶性塗佈液之製備方法並無㈣限制,例 如既可於溶劑中添加上鐵化合物,亦可相反地於上述 偶氮化合物中添加溶劑。 [偶氮化合物]
本發明之液晶性塗佈液中所使用的偶氮化合物係以上述 通式⑴所表示之化合物,其具有當於溶解於溶劑中形成溶 液之狀態下改變其溫度或濃度’貝會產生等向相_液晶相 =相轉移的性質(溶致液晶性)。以上述通式⑴所表示之偶 氮化合物於可見光區域(波長為380 nm〜780 nm)表現出吸 收一色性,藉由使其特定位置處具有磺酸基等取代基,可 抑制微細結晶之析出,從而可獲得霧度較小之偏光膜。 上述式(1)中,Q〗表示可具有取代基之芳基,Q2表示可 具有取代基之伸芳基,取代基係使用適合於調整吸收波長 之範圍之取代基。 上述式(1)中’ R表示氫原子、碳數為i〜3之烷基、乙醯 基、苯甲酿基或者苯基(該等基可具有取代基)。 上述式(1)中,M表示相對離子’較好的是氫原子、鹼金 屬原子、驗土金屬原子、上述金屬之金屬離子或者經取代 或未經取代之銨離子。作為金屬離子,例如可列舉:Li+、
Ni 、Fe 、Cu2+、Ag+、Zn2+、Al3+、Pd2+、Cd2+、 135853.doc 200927837 對離子Μ為多價離子之 有-個多價離子(相對
Sn2+、c〇2+、Mn2+、Ce3+ 等。於相 情形時’複數分子之偶氮化合物共 離子)。 述通式(2)或者(3)所表示 上述偶氣化合物較好的是以下 者: [化2]
SO3M ···⑵ [化3]
❹ ;式⑺及(3)中,與式⑴相同;χ表示氣原子、函素 原子m基、碳數為卜4之烧基、碳數為卜4之烧氧 基或者-so3m基。 上述式⑴及式(2)所表示之偶氛化合物例如可藉由以下 方式而獲得.利用常法使苯胺衍生物與萘衍生物重氮化並 進行偶合反應而獲得單偶氮化合物,之後進一步重氮化, 並與1-胺基-8-萘酚衍生物進行偶合反應。 135853.doc 200927837 [溶劑] 本發明中所使用之溶劑係溶解上述偶氮化合物者 的是使用親水性溶劑。上述親水性溶劑較好的是 類、溶纖劑類以及該等之混合溶劑。亦可於溶劑令添加甘 油、乙二醇等水溶性化合物。該等添加物可用於調整偶氮 化合物之易溶性或液晶性塗佈液之乾燥速度。 [偏光膜] 本發明之偏光膜可藉由將本發明之液晶性塗佈液流延於 基材或金屬轉筒表面並加以乾燥而獲得。至於流延方法, 只要可均一地流延液晶性塗佈液則並無特別限制,可使用 適當之塗佈機,例如斜板式塗佈機、槽模塗佈機、到棒塗 佈機(bar coater)、棒式塗佈機(rod c〇ater)、輥塗佈機、簾 幕式塗佈機、喷霧塗佈機等。對乾燥方法並無特別限制, 可採用自然乾燥、減壓乾燥、加熱乾燥、減壓加熱乾燥 等。作為加熱乾燥方法,可使用空氣循環式乾燥烘箱或者 加熱輥等任意之乾燥裝置進行加熱乾燥。加熱乾燥時之乾 燥溫度較好的是50°C〜120°C。本發明之偏光膜較好的是, 以使殘存溶劑量相對於膜之總重量為5重量%以下之方式 對其進行乾燥。 本發明之偏光膜較好的是於可見光區域(波長為38〇 nm〜780 nm)表現出吸收二色性。此種特性可藉由使上述偶 氮化合物於偏光膜中配向而獲得。上述偶氮化合物於液晶 性塗佈液中形成超分子聚集體,當一面施加剪切應力一面 流延液晶性塗佈液時,超分子聚集體之長軸方向配向於流 135S53.doc 12 200927837 延方向上。配向方法除施加剪切應力以外,亦可組合使用 摩擦處理或光配向等配向處理、以及利用磁場或電場之配 向等。 本發明之偏光膜之厚度較好的是0.1 μηι〜3 μιη。本發明 之偏光膜之偏光度較好的是90%以上,更好的是95%以 上。利用本發明’可使偏光膜之霧度值較好的是達到1〇0/〇 . 以下,更好的是5%以下,進而更好的是2%以下。 [基材] © 對用來流延本發明之液晶性塗佈液之基材並無特別限 制’既可為單層亦可為複數層之積層體(例如包含配向膜 者)°基材具體可列舉玻璃板或樹脂膜。於基材包含配向 膜之情形時,配向膜較好的是經實施配向處理者。作為包 含配向膜之基材,例如可列舉於玻璃板上塗佈聚醯亞胺膜 而獲得之基材。對該聚醯亞胺膜,可藉由公知之方法,例 如摩擦等機械配向處理或者光配向處理等而賦予其配向 性。基材玻璃較好的是液晶單元中所使用之無鹼玻璃。於 需要可撓性之用途中,較好的是樹脂膜基材。可藉由摩擦 等對樹脂膜之表面實施配向處理,亦可於樹脂膜之表面形 成由其他材料所構成之配向膜。作為用作基材之樹脂膜之 ' 材料’只要為具有膜形成性之樹脂則並無特別限定,可列 舉♦苯乙烯系樹脂、(曱基)丙烯酸系樹脂、聚酯系樹脂、 聚烯烴系樹脂、降宿稀系樹脂、聚醯亞胺系樹脂、纖維素 系樹脂、聚乙烯醇系樹脂、聚碳酸酯系樹脂。基材之厚度 除取決於用途以外並無特別限定,通常為1 μιη〜1000 μηι之 135853.doc -13· 200927837 範圍。 [偏光膜之用途] 本發明之偏光膜可較好地用作偏光元件。偏光元件可用 於各種液晶面板,例如:電腦、影印機等〇A設備(〇ffice automation equipment,辦公室自動化設備),行動電話、 鐘錶、數位相機、攜帶式資訊終端、便攜式遊戲機等行動 ' 設備,視訊攝影機、電視、微波爐等家用設備,後台監視 器,汽車導航、汽車音響等車載用設備,商鋪用螢幕等顯 © 示設備’監控用監視器等警戒設備,看護用監視器、醫療 用監視器等醫療設備之液晶面板。可將本發明之偏光膜自 基材剝離後使用’亦可於與基材積層之狀態下使用。於與 基材積層之狀態下應用於光學用途之情形時,基材較好的 是對可見光透明者。於自基材剝離之情形時,較好的是積 層於其他支持體或光學元件上使用。 [實施例] [實施例1] 利用常法(細田豐著「理論製造染料化學第5版」1968 年7月15曰由技法堂發行,第135頁〜152頁),使4_硝基苯 胺與8-胺基-2-萘績酸重氮化並進行偶合反應,獲得單偶氣 化合物。同樣利用常法將所獲得之單偶氮化合物重氮化, 進而與1-胺基_8_萘盼_2,4_二橫酸鐘鹽進行偶合反應,獲得 含有下述結構式(4)之偶氮化合物之粗產物,用氯化鋰對該 粗產物進行鹽析,藉此獲得下述結構式(4)之偶氮化合物: [化4] 135853.doc • 14- 200927837
將上述結構式(4)之偶氮化合物溶解於離子交換水中, 製備20重量%之液晶性塗佈液。該液晶性塗佈液之pH值為 7.8。用聚乙烯滴管汲取該液晶性塗佈液並夾持於2片載玻 片之間,於室溫(23°C)下用偏光顯微鏡進行觀察,結果觀 察到向列型液晶相。 使用到棒塗佈機(BUSCHMAN公司製造商品名「Mayer rot HS4」)’於經實施摩擦處理及電暈處理之降搐烯系聚 合物膜(日本ΖΕΟΝ公司製造商品名「Zeonor」)之表面, 將上述液晶性塗佈液流延成薄膜狀,於23。(:之恆溫室内使 其自然乾燥’製作出厚度為〇.4 pm之偏光膜。所獲得之偏 光膜之光學特性示於表!。 [實施例2] 除將4-硝基苯胺變更為對茴香胺以外’以與實施例1相 同之方法獲得下述結構式(5)之化合物: [化5]
…⑸ 135853.doc 15 200927837 將上述結構式(5)之偶氮化合物溶解於離子交換水中, 製備20重量%之液晶性塗佈液。該液晶性塗佈液之pH值為 7.5。用聚乙烯滴管汲取該液晶性塗佈液並夾持於2片載玻 片之間,於室溫(23 °C )下用偏光顯微鏡進行觀察,結果觀 察到向列型液晶相。用離子交換水進一步稀釋上述液晶性 塗佈液,製備10重量%之液晶性塗佈液。使用該液晶性塗 佈液,以與實施例1相同之方法製作厚度為0.6 μηι之偏光 膜。所獲得之偏光臈之光學特性示於表1。 [實施例3] 除將4-硝基苯胺變更為對曱笨胺以外,以與實施例1相 同之方法獲得下述結構式(6)之化合物: [化6]
將上述結構式(6)之偶氮化合物溶解於離子交換水中, 製備20重量%之液晶性塗佈液。該液晶性塗佈液之pH值為 7.5°用聚乙烤滴管汲取該液晶性塗佈液並夾持於2片載玻 片之間’於室溫(23 t)下用偏光顯微鏡進行觀察,結果觀 察到向列型液晶相。用離子交換水進一步稀釋上述液晶性 塗佈液,製備10重量%之液晶性塗佈液。使用該液晶性塗 135853.doc -16- 200927837 佈液’以與實施例1相同之方法製作厚度為〇 .6 μίη之偏光 膜。所獲得之偏光膜之光學特性示於表1。 [實施例4] 除將8 -胺基-2-萘續酸變更為5 -胺基-1-萘紛_3-績酸水合 物以外,以與實施例1相同之方法獲得下述結構式(7)之化 合物: [化7]
將上述結構式(7)之偶氮化合物溶解於離子交換水中, 製備20重量%之液晶性塗佈液。該液晶性塗佈液之pH值為 8.3。用聚乙稀·滴官汲取該液晶性塗佈液並夹持於2片載玻 片之間’於室溫(23C)下用偏光顯微鏡進行觀察,结果觀 察到向列型液晶相。用離子交換水進一步稀釋上述液晶性 塗佈液,製備5重量%之液晶性塗佈液。除使用該液晶性 塗佈液並使用刮棒塗佈機(BUSCHMAN公司製造商品名 「Mayer rot HS9」)以外,以與實施例1相同之方法製作厚 度為0.6 μίη之偏光膜。所獲得之偏光膜之光學特性示於 表1。 [比較例1] 除使用7-胺基-1-萘酚-3,6-二磺酸鋰鹽來代替丨-胺某 135853.doc •17· 200927837 萘酚-2,4-二績酸鋰鹽以外, 溆謦搞你丨 Γ以與貫施例1相同之方法獲得 下述式(8)之偶氮化合物: [化8]
將上述結構式(8)之偶氮化合物溶解於離子交換水中, 製備20重量%之液晶性塗佈液。該液晶性塗佈液之值為 6.7。用聚乙烯滴管汲取該液晶性塗佈液並夾持於2片載玻 片之間,於室溫(23。〇下用偏光顯微鏡進行觀察,結果觀 察到向列型液晶相。使用上述液晶性塗佈液,以與實施例 1相同之方法製作厚度為0.8 μιη之偏光膜。所獲得之偏光 膜之光學特性示於表1。 [比較例2] 除將4-硝基苯胺變更為對茴香胺以外,以邀 ”比較例1相 同之方法獲得下述結構式(9)之化合物: [化9]
135853.doc -18· 200927837 將上述結構式(9)之偶氮化合物溶解於離子交換水中, 製備20重量%之液晶性塗佈液。該液晶性塗佈液之pH值為 6·〇。用聚乙烯滴管汲取該液晶性塗佈液並夾持於2片載玻 片之間,於室溫(231 )下用偏光顯微鏡進行觀察,結果觀 察到向列型液晶相。用離子交換水進一步稀釋上述液晶性 塗佈液,製備10重量%之液晶性塗佈液。使用該液晶性塗 佈液,以與實施例丨相同之方法製作厚度為〇 6 μιη之偏光 膜。所獲得之偏光膜之光學特性示於表1。 [比較例3] 除將4-硝基苯胺變更為對曱苯胺以外,以與比較例1相 同之方法獲得下述結構式(10)之化合物: [化 10] ❹
…(10) 將上述結構式(10)之偶氮化合物溶解於離子交換水中, 製備20重量%之液晶性塗佈液。該液晶性塗佈液之pH值為 6·〇。用聚乙烯滴管汲取該液晶性塗佈液並夾持於2片載玻 片之間’於室溫(23C)下用偏光顯微鏡進行觀察,結果觀 察到向列型液晶相。用離子交換水進一步稀釋上述液晶性 塗佈液’製備1 〇重量%之液晶性塗佈液。使用該液晶性塗 135853.doc -19- 200927837 佈液,以與實施例1相同之方法製作厚度為0.6 μηι之偏光 膜。所獲得之偏光膜之光學特性示於表1。 [表1] 化合物 偏光度(%) 霧度值(%) 實施例1 化合物(4) 98.0 1.8 實施例2 化合物(5) 99.7 0.9 實施例3 化合物(6) 98.8 0.7 實施例4 化合物(7) 97.7 1.2 比較例1 化合物(8) 98.1 12.3 比較例2 化合物(9) 92.5 17.9 比較例3 化合物(10) 92.7 16.5 [測定方法] [液晶相之觀察] 用聚乙烯滴管汲取少量之液晶性塗佈液,並夾持於2片 載玻片(松浪玻璃公司製造商品名「MATSUNAMI SLIDE GLASS」)之間,用偏光顯微鏡(Olympus公司製造商品名 「OPTIPHOT-POL」)觀察該液晶性塗佈液。 [pH值之測定] 液晶性塗佈液之pH值,係使用pH值測定器(DENVER INSTRUMENT公司製造商品名「Ultra BASIC」)進行測 定。 [厚度之測定] 將偏光膜之一部分剝離,使用非接觸式三維表面形狀測 定系統(Ryoka Systems公司製造 製品名 「Micromap MM5200」)測定階差,藉此求出厚度。 [偏光度之測定] 使用分光光度計(曰本分光公司製造商品名「V-7100」), 135853.doc -20- 200927837 測定波長380 nm〜780 nm之範圍之偏振光透過光譜。求出 利用該光譜而進行能見度修正後的最大透過率方向之直線 偏振光的透過率丫,、以及與其正交之方向的透過率Y2,藉 由偏光度求出偏光度。 [霧度之測定;| 使用霧度測定裝置(村上色彩研究所製造製品名「HR-WO」)’於室溫(23〇c )下測定霧度。重複次數為3次,將3 次測定之平均值作為測定值。 ❹ 135853.doc
Claims (1)
- 200927837 十、申請專利範圍: 1. 一種液晶性塗佈 之偶亂化合物以 [化1] 液,其特徵在於包含下述通式(1)所表八 及溶解上述偶氮化合物之溶劑·· 7、(式⑴中,Q,表示可具有取代基之芳基,Q2表示可具有 取代基之伸芳基,R表示氫原子、碳數為1〜3之烷基、乙 醯基苯甲醯基或者苯基(該等基可具有取代基卜Μ表 示相對離子)。 2. 如味求項丨之液晶性塗佈液,其中上述偶氮化合物之濃 度為0.5重量%〜50重量%。 3. 如明求項丨或2之液晶性塗佈液,其中上述液晶性塗佈液 ❹ 之PH值為5〜9。 種偏光膜,其特徵在於:其係將如請求項丨至3中任一 < 項之液晶性塗佈液流延成薄膜狀並加以乾燥而獲得者。 135853.doc 200927837 七、指定代表圖·· (一) 本案指定代表圖為:(無) (二) 本代表圖之元件符號簡單說明: 八、本案若有化學式時,請揭示最能顯示發明特徵的化學式:OH NHR Q 厂 N=N_S03M …⑴135853.doc
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