TW200906995A - Heat-sensitive coating compositions based on resorcinyl triazine derivatives - Google Patents

Heat-sensitive coating compositions based on resorcinyl triazine derivatives Download PDF

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TW200906995A TW097108866A TW97108866A TW200906995A TW 200906995 A TW200906995 A TW 200906995A TW 097108866 A TW097108866 A TW 097108866A TW 97108866 A TW97108866 A TW 97108866A TW 200906995 A TW200906995 A TW 200906995A
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alkyl
coating
alkenyl
cycloalkyl
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TW097108866A
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Allan Francis Cunningham
Thomas Ehlis
Jean-Luc Birbaum
Pascal Hayoz
Kamalesh Pai Fondekar
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Ciba Sc Holding Ag
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Description

200906995 九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於用於標記基材的感熱塗料組成物、關於 製備該等組成物的方法、關於以該等組成物塗覆基材的方 法、關於塗覆有該等組成物之基材、關於使用該等組成物 製備經標記基材的方法、關於可藉由後者方法獲得的經標 記基材及關於某些顯色劑。 【先前技術】 感熱塗料，其中影像成形的機制係取決於成色物質與 顯色劑之間的熱反應，係眾所周知。 現今，這類感熱塗料有許多不同用途，包括傳真發送、 端點銷售系統（POS)收據、銀行對帳單、自動櫃員機（atm) 印出單、運送與雜貨店標籤，以及交通、樂透、和娛樂票 券。 '、 用於製備感熱塗料的典型感熱塗料組成物的常見問題 疋儲存在室溫或稍高溫度的潮濕狀態之下所發生的快速掉 色現象。於是，感熱塗料組成物必須要在使用前即時製備 或者必須要藉由某些方式使活性成分之—改質以使其活性 降低，舉例來說，經由微囊化作用。 、/ 【發明内容】 号明的目的係提供感熱塗料組成物，其具儲存 性’亦即儲存在室溫或甚至稍高溫度的潮濕狀 最少的暗化（黃化）招* 工歷 一 汽匕）現象，而且該感熱塗料組成物亦接 具有高對比及對埶、、、山Φ止 + 提么、 才，，、、油與先之南穩定性的影像。 200906995 此目的係藉由申請專利範圍第i項之組成物、申許 利範圍第8、9及η項之方法、t請專利範圍第1〇及月 項之基材及中請專利範圍第14、15及16項之顯色劑達成。 本發明之塗料組成物包含具下式之顯色劑 。
(1) 或其混合物 其中 R1可為氫、Cmq-烷基、環烷基 S03H，以及 C 2 -! Q -稀基、芳基或 \ R2及R3可相同或互昱且可么Λ t * 且丌為虱、齒素、Cwo-烷基、C 環-烧基、Cn。-烯基、芳基 6 不丞 UR ' NR7R« . SR9 , s〇3H COOR10以及 3-8' 或 R4及R5可相同或互異，且可氣 了為虱、鹵素、Cwo-烷基、c3.8-壞院基、C 2 - 1 Q -稀'基、若其、方 I、〇R6、nr7r8 或 SR9， R6、r7、R8、R9 及 R1〇 s ^ 冋或互異且可為氫、匚丨以·烷基、 C3·8環炫基、C2_]Q_稀基或芳基， 其中 C].2〇-烷基邛未經取代或被—式 ^ ^ 皮或多個C3.8-環烷基、（：21()-烯 基 '苯基、齒素、0RH、N 12 2_10砰 取 R13、SR“、S0 H 或 c〇〇r15 200906995 取代，以及 芳基可未經取代或被一或多個i素、Cuo-烷基、豳化c, 1Λ_ 烷基、C3.8-環烷基、C2.1(r烯基、苯基、OR11、NR12R13、SR14、 S03H 或 COOR15 取代， 其中
Rn、R12、R13、R14及R15可相同或互異且可為氫、Cm。-烷基、C3_8-環烷基或C2.1Q-烯基。 C mo-烷基的例子為甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、 異丁基、二級丁基、三級丁基、戊基、己基、庚基、辛基、 壬基及癸基。較佳地，Cm。-烷基為烷基。Ck烷基可 為曱基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、二級丁基 或三級丁基。 鹵化（：丨_10-烷基的一個例子為三氟甲基。
Cwo-烷基的例子為甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、 異丁基、二級丁基、三級丁基、戊基、己基、庚基、辛基、 壬基、癸基、十二烷基、十四烧基、十七烷基、十八烷基 及二十烧基。較佳地，Cwq -烧基為Cw烧基。Ck烧基可 為曱基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、二級丁基、 三級丁基、戊基或己基。 C wo-烷基的例子為曱基、乙基、丙基、異丙基、丁基、 異丁基、二級丁基、三級丁基、戊基、己基、庚基、辛基、 壬基、癸基、十二烧基、十四烧基、十七烧基、十八貌基、 二十烷基、二十一烷基、二十二烷基、二十三烷基、二十 五烷基、二十七烷基及三十烷基。 200906995 基 c3 _8 -環炫基的例子為戸名甘 丁馬壌丙基、環丁基 環庚基及環辛基。 環戊基、環己
Ci-io-烯基的例子為烯丙基、 芳基的例子為苯基、萘基、 务基為苯基及π比洛基。 _素可為氟、氯或溴。 具式1之顯色劑的例子有： 2_丁烯基及3-己烯基。 °比咯基及吡啶基。較佳的
11 200906995
HO
HO
OH
(1i) (1j) (1k)
12 200906995
13 200906995
及
(iy) 在具下式之較佳顯色劑中
R1為氫、C2.1Q烯基、芳基或S03H，以及 R2及R3可相同或互異且為氫、CVm-烷基、芳基、OR6、 NR7R8、SR9、S03H 或 COOR10 以及 R4及R5可相同或互異，且為氫、CVw烷基、芳基、OR6、 NR7R8 或 SR9， R6、R?、R8、R9及R10可相同或互異且為氮、Ci 3〇·烧基或 芳基， 其中
Cwa-烷基可未經取代或被一或多個苯基、OR11、NR12R13、 14 200906995 SR14、S03H 或 COOR15 取代，以及 芳基可未經取代或被一或多個Ci ι〇_烷基、鹵化Cii〇_烷基、 苯基、OR"、NR if、SR14、s〇3H 或 c〇〇r15 取代， 其中 R丨1、R12、R13、R14 及 院基。 R15可相同或互異且可為氫或
Ci-10 f 在具下式之更佳顯色劑中
(1) R1為氯’以及 R2及R3可相同或互異且為氫、Cuo-烷基、〇r6或s〇3H， 以及 R4及R5可相同或互異，且為Cwo-烷基、芳基、〇R6、NR7R8 或 SR9， R6、R7、R8及R9可相同或互異且為氫、CYm-烷基或芳基， 其中 C J. 2 〇 -烧基係未經取代’以及 芳基可未經取代或被一或多個Cl-10_烧基、_化烧基、 苯基、OR11、S03H 或 COOR15 取代’ 其中 15 200906995
Ru及R15可相同或互異且可為氫或Ci-i<r烧基。 在具下式之甚至更佳顯色劑中
R1為氫，以及 R2及R3可相同或互異且為氫，以及 R4及R5可相同或互異，且為芳基， 其中 ^基可未經取代或被一或多個〇Rl 1取代， 其中 R11為氫。 表佳顯色劑為具式1 P之顯色劑。 大部分具式1之顯色劑係為本技術領域所習知且/或可 藉由習知方法製備。 et al 舉例來說，2,4,6-參（2,4_二羥基苯基）_s_三畊（lc)可如 同0 941 989 A2的實施例i所概述者，藉由使三聚氣 化氰與間苯二驗反應來製備。lq可同樣藉由使三聚氯化氛 Μ 2,6-—甲基酚反應來製備。^可根據见⑽別戮 16 200906995
Makromol. Chem. 1979 isr» y/y，180, 2123 的流程， 曱腈的環三聚合作用製備。 藉由4-紅基苯 2_(2,4_二經基苯基）_S-三啡衍生物，例如la、lb、ld 1〇或1丫，可從相應的2_氯.三啡衍生物與間笨二齡製備 舉例來說，4,6-二苯基_2_(2,4_二， 。 …一2的實施例14所述者從4)^^^ s-三啡與間苯二紛製備；以及4,6_雙(2… (2,4-二經基苯基）_s_三哄⑽），舉例來說，可如同㈣州 _ A2的實施例3所述者從4,6_雙（2,4_二甲基苯基）·2_氣_ s-二啡與間苯二紛製備。i。的製備係說明於加1 67〇说 的實施例23。 2,4-雙（2,4-二羥基苯基）_s_三啡衍生物，例如Η、”、 ΐχ 可藉由 使相應的2,4-二氣-s_三畊衍生物或2，肛二笨氧基_s_三阱衍 生物和間苯二酚或經取代間苯二酚反應來製備。2,4-雙（2,4· 二經基-5-己基苯基）_6.苯基_s_三啡（lg)，舉例來說可如 同EP 0 704 4S7 A2的實施例62所述者從2,4_二氣_6_苯基 -s-三畊與4-己基間苯二酚製備；以及2,4•雙（2,4_二-羥基 苯基）-6-(2,4,6-三甲基苯基）_s_三啡（li)，舉例來說，可如同 EP 0 941 989 A2的實施例17所述者從2,4•二苯氧基-6_ (2,4,6-二甲基苯基）-S-三啡與間苯二酚製備。ls，舉例來說， 可如同EP0 165608A2(化合物113’表1)所述者製備。 lu，舉例來說，可如同EP 〇 949 251 A1的實施例2b所述 者製備。lx，舉例來說，可如同EP 〇 165 608 A2的實施 17 200906995 例2所述者製備。 lv T 藉由 Ninagawa et al Makromol. Chem. 1979，180, 2123所述者製備。 lw可藉由使lb和硫酸於65至7〇 〇c反應來製備。 該塗料組成物可包含本技術領域所習知的其他顯色 劑，但該塗料組成物亦可不包括除了具式〗之顯色劑或其 混合物以外的其他顯色劑。 本技術領域所習知的其他顯色劑例子有#_(對甲苯磺 ' 醯基）-N'-(3_對曱苯磺醯基氧基）苯基）脲、4-羥基-4，-異丙氧 基二笨礙 '以及2,4’-二經基二苯颯。 具式1之顯色劑或其混合物可藉由本技術領域所習知 的技術微囊化，但具式J之顯色劑或其混合物亦可不經微 囊化，因為為了避免儲存在室溫或甚至稍高溫度的潮濕狀 態下的暗化（黃化）現象，微囊化作用並非必要。 本發明之塗料組成物亦可包含成色劑或其混合物。 成色劑可為任何適宜的成色劑，例如苯二曱内酯、螢 1 光黃母體（fluoran)、三芳基曱烷、苯并聘啡、喹唑啉、螺 派喃、酿、噻啡或_啡或該等的混合物。 苯二甲内酯的例子為結晶紫内酯（3,3_雙（對二甲基胺 基=基）=-二甲基-胺基笨二甲内醋）、3，夂雙（對二甲基胺 基苯基）笨一曱内酯、3,3_雙（1_乙基_2_甲基吲哚_3_基）笨二 曱内西曰3,3-雙（1-辛基_2-甲基十朵-3-基）苯二甲内酉旨、3_(4_ 二乙基胺基苯基）-3-(1-乙基_2_曱基吲哚_3•基）_苯二甲内 酉曰7 (I乙基-異戊基胺基）_3_曱基_丨·苯基螺[4H_笨并 18 200906995 吡喃并[2,3-c]吡唑-4(1Η)-3,苯二甲内酯、3,6,6，_參（二甲基 胺基）螺-[苐-9,3 -本一甲内醋]、3,6,6’ -參（二乙基胺基）螺[第 -9,3'-苯二甲内酯]，3,3-雙-[2-(對二甲基胺基苯基）_2_(對甲 氧基苯基）乙烯基-4,5,6,7 -四溴基苯二甲内酯、3,3-雙_[2_(對 二甲基胺基苯基）-2-(對甲氧基苯基）乙烯基_4,5,6,7_四氯苯 二甲内酯、3,3-雙[1，1-雙（4-N-。比咯烷基苯基）伸乙_2_基]_ 4,5,6,7-四溴基苯二甲内酯、3,3-雙-[1-(4-甲氧基苯基） 吼啶子基苯基）伸乙-2-基]-4,5,6,7-四氯苯二甲内酯、3_(4_ 二乙基胺基-2-乙氧基苯基）-3-(1-乙基-2-甲基吲哚_3_基） 氮雜苯二甲内酯、3-(4-二-乙基胺基_2_乙氧基苯基）_3·(1_ 辛基-2-曱基吲哚-3-基）-4-氮雜苯二甲内酯及3_(4_環_己基 乙基胺基-2-曱氧基苯基）_3-(1_乙基_2_甲基吲哚_3_基）_4_氮 雜苯二甲内酯。 該等苯二甲内酯可藉由本技術領域所習知的方法製 備，舉例來說，結晶紫内酯可如同GB ^347,467中說明者 製備，而3,3-雙（1-乙基_2_甲基吲哚_3_基）苯二甲内酯可如 同GB 1，389,716中說明者製備。 螢光黃母體的例子有3-二（乙基）胺基_6_甲基_7_(三級 丁氧基羰基）苯胺基螢光黃母體、3_二乙基胺基_7_二苯曱基 胺基螢光黃母體、3-二丁基胺基_7_二苯曱基胺基螢光黃母 體、3-二乙基胺基_6_甲基_7_(二苯曱基胺基）螢光黃母體、 3-一乙基胺基_6-甲基螢光黃母體' 3_二乙基胺基_6_氣_7_曱 基螢光黃母體、3-二乙基胺基_6·甲基_7_氣螢光黃母體、3_ 一乙基胺基-7-三級丁基螢光黃母體、3_二乙基胺基_7_乙基 19 200906995 羧基螢光黃母體、3-二乙基胺基-7-甲基螢光黃母體、3-二 乙基胺基-6,8-二甲基螢光黃母體、3-二乙基胺基-7-氯螢光 黃母體、3-二丁基胺基-6-甲基-螢光黃母體、3-環己基胺基 -6-氯螢光黃母體、3-二乙基胺基-苯并[a]螢光黃母體、3-二乙基胺基-苯并[c]螢光黃母體、3-二甲基胺基-6-甲基-7-苯胺基螢光黃母體、3-二乙基胺基-6-曱基-7-苯胺基螢光黃 母體、3-二乙基胺基-6-曱基-7-(2,4-二甲基苯胺基）螢光黃 母體、3-二乙基胺基-6-甲基-7-(3-三氟甲基苯胺基）螢光黃 母體、3-二乙基胺基-6-甲基-7-(2-氯苯胺基）-螢光黃母體、 3-二乙基胺基-6-甲基-7-(對氯苯胺基）螢光黃母體、3-二乙 基胺基-6-甲基-7-(2-氟苯胺基）螢光黃母體、3-二乙基胺基-6-甲基-7-(對辛基苯胺基）螢光黃母體、3-二乙基胺基-7-(對 辛基苯胺基）螢光黃母體、3-二乙基胺基-6-甲基-7-(對曱基 笨胺基）螢光黃母體、3-二乙基胺基-6-乙氧基乙基-7-苯胺 基螢光黃母體、3-二乙基胺基-6-甲基-7-(3-曱基苯胺基）螢 光黃母體、3-二乙基-胺基-7-(3-三氟甲基苯胺基）螢光黃母 體、3-二乙基胺基-7-(2-氯苯胺基）螢光黃母體、3-二乙基-胺基-7-(2-氟苯胺基）螢光黃母體、3-二乙基胺基_6_氯-7-苯 胺基螢光黃母體、3-二丁基胺基-6-甲基-7-苯胺基螢光黃母 體、3-二丁基胺基-6-曱基-7-(2,4-二曱基笨胺基）螢光黃母 體、3-二丁基-胺基-6-曱基- 7-(2 -氯苯胺基）螢光黃母體、3_ —丁基胺基-6-甲基- 7-(4 -氯苯胺基）-螢光黃母體、3 -二丁基 胺基-6-曱基-7-(2-氟苯胺基）螢光黃母體、3-二丁基胺基 甲基-7-(3-三-氟甲基苯胺基）螢光黃母體、3-二丁基胺基 20 200906995 乙氧基乙基-7-苯胺基螢光黃母體、3-二丁基胺基_6_氯-苯 胺基螢光黃母體、3-二丁基胺基-6-甲基-7-(4-甲基苯胺基） 螢光黃母體、3-二丁基胺基-7-(2-氯苯胺基）螢光黃母體、3-二丁基胺基-7-(2-氟苯胺基）螢光黃母體、3-二戊基胺基-6-曱基-7-苯胺基螢光黃母體、3-二戊基胺基-6-曱基-7-(4-2-氯苯胺基）螢光黃母體、3-二戊基胺基-7-(3-三氟甲基苯胺 基）螢光黃母體、3-二戊基胺基-6-氣-7-苯胺基螢光黃母體、 3-二戊基胺基-7-(4-氯苯胺基）螢光黃母體、3-Ν-»比咯烷基-6-甲基-7-苯胺基螢光黃母體、3-N-哌啶基-6-甲基-7-苯胺 基螢光黃母體、3-(，甲基-7V-丙基胺基）-6-曱基-7-苯胺基螢 光黃母體、3-(iV-甲基-iV-環己基胺基）-6-曱基-7-苯胺基螢光 黃母體、3-(，乙基-iV-環己基胺基）-6-曱基-7-苯胺基螢光黃 母體、3-C/V-乙基-7V-己基胺基）-7-苯胺基螢光黃母體、3-(iV-乙基-對曱苯胺基）-胺基-6-曱基-7-苯胺基螢光黃母體、3-(7V-乙基-對甲苯胺基）胺基-7-甲基螢光黃母體、3-(iV-乙基 異戊基胺基）-6-曱基-7-苯胺基螢光黃母體、3-(iV-乙基異 戊基胺基）-7-(2-氯苯胺基）-螢光黃母體、3-(烚乙基異戊 基胺基）-6-氯-7-苯胺基螢光黃母體、乙基四氫-2-呋喃甲基-胺基）_6_曱基-7_苯胺基螢光黃母體、3-(’乙基 異丁基胺基）-6-甲基-7-苯胺基螢光黃母體、3-(#-丁基-#-異 戊基胺基）-6-曱基-7-苯胺基螢光黃母體、3-(#-異丙基-#-3-戊基胺基）-6-甲基-7-苯胺基螢光黃母體、3-(iV-乙基乙氧 基丙基胺基）-6-曱基-7-苯胺基螢光黃母體、2-甲基-6-對（對 二甲基胺基苯基）胺基苯胺基螢光黃母體、2_甲氧基_6_對（對 21 200906995 二甲基-胺基苯基）胺基苯胺基螢光黃母體、2_氣-3-曱基-6-對（對苯基胺基苯基）胺基-苯胺基螢光黃母體、2-二乙基胺 基-6-對（對二甲基胺基苯基）胺基苯胺基螢光黃母體、2_苯 基-6-甲基-6-對（對苯基胺基苯基）胺基苯胺基螢光黃母體、 2- 苯甲基-6-對（對苯基胺基—苯基）胺基苯胺基螢光黃母體、 3- 甲基-6-對（對二甲基胺基苯基）胺基苯胺基螢光黃母體、3-二乙基胺基-6-對（對二乙基胺基苯基）胺基苯胺基螢光黃母 體' 3-二乙基胺基_6_對（對二丁基_胺基苯基）胺基苯胺基螢 光黃母體、以及2,4-二甲基-6-[(4-二甲基胺基）苯胺基]螢 光黃母體。 該等螢光黃母體可藉由本技術領域所習知的方法製 備，舉例來說’ 3-二乙基胺基-7-二苯甲基胺基螢光黃母體、 3-二乙基胺基-7-三級丁基螢光黃母體、3_二乙基胺基-6-甲 基-7-苯胺基-螢光黃母體及3-二乙基胺基-6-甲基-7-(2,4-二 曱基苯胺基）螢光黃母體可如同US 5,166,350 A說明者製 備’ 3-二乙基胺基_6_曱基_7-(3-曱基苯胺基）螢光黃母體可 如同EP 〇 546 577 A1說明者製備，3_二乙基胺基_6_氣-7-苯胺基螢光黃母體可如同DE 2130845說明者製備，3-N-吡 咯烷基-6-甲基-7-苯胺基螢光黃母體與3_N_哌啶基_6_甲基-7-苯胺基螢光黃母體可如同US 3,959,571 A說明者製備， 3-(iV-乙基-7V-異戊基胺基）-6 -曱基-7-苯胺基螢光黃母體可如 同GB 2 002 801 A說明者製備，以及3_(#_甲基丙基胺 基）-6-曱基-7-苯胺基螢光黃母體可如同GB 2 154 597 A說 明者製備。 22 200906995 苯并聘啡的例？有2_苯基_4_(4二乙基胺基苯基）_4 (4_ 甲氧基苯基）-6-甲基_7_二甲基胺基'卜苯并曜啡，其可如 同EP 0 187 329 A1說明者製備，以及2_苯基_4_(4_二乙基 女土笨基）4 (4-甲氧基苯基）_8_甲基_7_二曱基胺基苯 并聘畊。 "喹唑啉的—個例子為4,4，-[1-甲基亞乙基）雙（七丨-伸苯 基氧基4,2-喹唑啉二基）]雙[#, #_二乙基苯胺]。三芳基甲 烷的一個例子為雙（沁甲基二苯基胺）_4-基_(烙丁基咔唑）_3_ 基-甲烷，其可如同GB 1，548,〇59說明者製備。 螺0比喃的例子有丨^/-三曱基螺[2H-1-苯并吼喃-2,2·- 引木琳]、1，3,3-三甲基螺[吲哚啉_2,3，_[3Η]萘并[2」· b][1，4]曝井]、以及Γ，3,，3，_三曱基螺[2Η-1-苯并硫代吡》南_ 2,2’-吲哚啉]。 酉it的個例子為蘇木精（hematoxyline)。聘啡的一個例 子為3,7_雙（二甲基-胺基）-1〇-苯甲醯基啡聘畊。噻畊的一個 例子為3,7_雙（二甲基胺基）-10-苯曱醯基啡噻啡。 車父佳地’成色劑為苯二甲内酯或螢光黃母體或其混合 物。 更佳地’ 6亥成色劑為以例如Ciba® Pergascript® Red KB作為商品名販售的3,3_雙（1_辛基_2甲基吲哚_3_基）苯 一甲内西曰、以例如Ciba® Pergascript® Black T-2R作為商 品名販售的3-二丁基胺基_6_曱基_7_苯胺基螢光黃母體或 以例如Ciba® pergascript® Black j_R作為商品名販售的夂 一乙基胺基-7-乙基羧基螢光黃母體。 23 200906995 該塗料組成物亦可包含黏結劑或㈣劑混合物。 黏結劑的例子有聚乙烯醇（完全或部分水解）、 聚乙稀醇、經羧基改質的聚乙烯醇、經乙醯的 聚乙烯醇、經二丙，改質的聚乙烯醇、經矽改質 醇、氧化《、明膠、路蛋白、纖維素衍生物如經 纖維素'甲基纖維素、乙基纖維素、⑨甲基纖維素及乙二 基纖維素’㈣乙酸乙_旨接枝絲物、苯乙稀_順 酉欠酐共聚物、甲基乙烯謎_順丁烯二酸肝共聚物、異丙 順丁烯二酸酐共聚物及類似的水溶性樹脂、苯乙烯、丁 乳膠、丙烯酸乳膠、胺基甲酸醋乳膠及類似的水可分： 樹脂及其混合物。 所偏好的黏結劑為聚乙烯醇（完全或部分水解）、碏 化聚乙烯醇和丙稀酸乳膠，以及其混合物。更佳地，: 結劑為聚乙烯醇。
塗料組成物可包含水性介質。通常水性介質為水或者 X彳κ互溶性有機溶劑的混合物。較佳地該水性介質為 水互溶性有機溶劑的例子為^厂鏈烷醇、多元 醇、C3_6-酮' c4 6_醚、〇2 3_腈、硝基曱烷、二甲基亞石風、 —曱基甲酿胺、- -τ ^ —甲基乙龜胺、iV-曱基0比略烧_、以及環 丁風（sulfolane) ’其中匸^^鏈烧醇與C2_4_多元醇可被匸丨^ 烷軋基取代。Ci·4-鏈烷醇的例子為甲醇、乙醇、丙醇、異 丙醇、丁醇、異丁醇、二級丁醇及三級丁醇。# C〗.4烷氧 基何生物例子有2_乙氧基乙醇及卜甲氧基_2_丙醇。。2-4_多 24 200906995 元醇的例子為二元醇及甘油。匸3 6_酮的例子為丙酮及甲基 乙基酮。（：4_6_醚的例子為二甲氧基乙烷、異丙犍及四氫呋 喃。C2·3-腈的一個例子為乙腈。乙醇和異丙醇為偏好的水 互溶性有機溶劑。 塗料組成物可包含分散劑。分散劑的例子有萘項酸鈉、 甲搭聚合物及以例如Ciba® Dispex® N40作為商品名販售 的聚丙烯酸/鈉鹽。 該塗料組成物可包含界面活性劑。界面活性劑的例子 為號轴酸二辛酯磺酸鈉、十二烷基苯磺酸鈉、十二炫基硫 酸鈉、脂肪酸金屬鹽及2,4,7,9_四曱基_癸_5_炔_4,7•二醇（以 例如Surfynol® 1〇4作為商品名販售）。 塗料組成物亦可包含額外的成分’例如感光劑、潤滑 剤、色素、穩定劑、不溶黏料（ins〇lubilisers)、螢光增白劑、 濕潤劑、IR吸收劑、Uv吸收劑、消泡劑、螢光染料、螢 光色素及上色用染料。 感光劑的例子為對二苯曱基氧基萘 (benzyloxynaphthylene)、硬脂醯胺、羥甲基硬脂醯胺、對 苯曱基聯苯、間三聯苯、苯甲基_2_萘醚、4_甲氧基聯苯、 草酸二苯曱酯、草酸二（4_甲基苯甲）酯、草酸二（4_氯苯甲） 酯、對苯二曱酸二甲酯、對苯二甲酸二苯甲酯、間苯二曱 酸二苯曱酯、1，2_二苯氧基乙烷、込^雙^-甲基-笨氧基）乙 烷、1，2-雙（3-曱基苯氧基）乙烷、4 4，_二甲基聯苯、苯基―卜 羥基-2-萘曱酸酯、4-甲基苯基苯醚、丨’孓雙^‘二甲基苯 基）乙烷、1，4-二乙氧基萘、鄰伸二甲苯基_雙（苯基醚）、4_(間 25 200906995 甲基本氧基甲基）聯本、對經基乙酿苯胺、對經基丁酿苯胺、 對經基壬醯苯胺、對經基月桂醯苯胺、對經基十八醯苯胺、 苯基-苯基磺醯胺及2-苯氧基乙基苯基-胺基甲酸酯。 較佳的感光劑為對二苯曱基氧基萘。 潤滑劑的例子為硬脂醯胺、亞甲基雙硬脂醯胺、聚伸 乙基蠟、棕櫚壤、石蠟、硬脂酸鋅、硬脂酸詞及其混合物。 較佳的潤滑劑為硬脂酸鋅。 色素的例子有粉狀碳酸鈣、沈澱碳酸鈣、高嶺土、燒 、’^咼嶺土、虱氧化銘、滑石、二氧化鈦、氧化辞、非晶石夕、 石鋇、聚本乙浠樹脂、尿素-甲路樹脂、中空塑膠色素、 以及該等的混合物。較佳的色素為粉狀碳酸鈣、沈澱碳酸 詞、非晶矽及氫氧化鋁。碳酸鈣是偏好的色素。 穩疋劑的例子為2，2’-亞甲基-雙（4 -甲基-6-三級丁盼）、 2,2 -亞曱基-雙（4-乙基三級丁紛）、4,4’ -亞丁基-雙（3_甲 基-6-三級丁酚）、4,4'-硫代-雙（2-三級丁基_5_甲基酚）、 U，3-參（2_甲基-4-羥基-5-三級丁基苯基）丁烷、M，3_參（2_ 甲基-4-羥基-5-環己基苯基）丁烷、雙（3_三級丁基_4_羥基-6_ 曱基苯基）砜、雙（3,5-二溴基-4·羥基苯基）砜、4,4,_亞磺醯 基雙（2-三級丁基-5-甲基酚）、2,2，-亞甲基雙（4,6_雙_三級丁 基笨基）磷酸酯以及其鹼金屬鹽、銨鹽與多價金屬鹽、4_ 苯甲基氧基-4'-(2-曱基縮水甘油基氧基）二苯砜、4,4，_二縮 水甘油基氧基二苯砜、丨，4_二縮水甘油基氧基苯、4_[α_(羥 基1甲基）苯甲基氧基]-4-羥基二苯砜、對硝基苯甲酸的金 屬鹽、苯二甲酸單苯曱醚的金屬鹽、桂皮酸的金屬鹽及其 26 200906995 混合物。 不溶黏料的例子為乙二醛、尿素-甲醛樹脂、三聚氰胺 -甲醛樹脂、聚醯胺樹脂、聚醯胺基_表氯醇樹脂、己二酸 二醯肼、硼酸、硼砂、碳酸鍅銨、碳酸錯鉀及乳酸锆銨。 螢光增白劑的例子為二苯乙烯衍生物，諸如以例如
Ciba® Tinopal® SPP_Z 或 ciba® Tinopal® ABP-Z 作為商品 名販售者。 濕潤劑的一個例子為Ciba® Irgaclear® D，一種以山 裂醇為基底的澄清劑。 舉例來說’ IR吸收劑的例子為以Ciba® Irgalube@ 21 i 作為商品名販售的烷基化三苯基硫代磷酸酯。UV吸收劑 的例子為 Ciba® Tinuvin® 900 與 Ciba® Tinuvin® 1130, 該等為羥基苯基苯并***類的UV吸收劑，以及Ciba®
Tinuvin® 400 與 Ciba® Tinuvin® 1577，該等為三芳基三啡 類的UV吸收劑。 上色用著色劑的例子為Ciba® Pergasol® Violet BN及 Ciba®Irgalite® Violet Μ。 以塗料組成物重量為基準，塗料組成物可包含〇. 1至 25重量％、較佳0·5至15重量％、更佳i至10重量％之具 式1之顯色劑或其混合物。 以塗料組成物重量為基準，塗料組成物可包含〇. 1至 25重量％、較佳〇·5至15重量％、更佳1至1〇重量％之成 色劑或其混合物。 以塗料組成物重量為基準，塗料組成物可包含1至60 27 200906995 重量％、較佳5至30重量％、更佳8至25重量°/❶之黏結劑 或其混合物。 以塗料組成物重量為基準，該塗料組成物可包含1至 99重量％、較佳25至95重量％、更佳40至90重量％之 水性介質。 以塗料組成物重量為基準，該塗料組成物可包含〇.00 1 至10重量％、較佳〇 · 〇 1至5重量％、更佳0 · 0 5至1重量％ 之分散劑。 以塗料組成物重量為基準，該塗料組成物可包含〇 〇〇 i 至10重量％、較佳0.01至5重量％、更佳0.01至1重量〇/〇 之界面活性劑。 該塗料組成物可包含所有額外成分佔塗料組成物重量 為〇至5 0重量。/。、較佳0至2 5重量°/。之額外成分。 較佳地，塗料組成物基本上由具式1之顯色劑或其混 合物、成色劑或其混合物、黏結劑或其混合物及水性介質 所構成。 般而言，顯色劑對成色劑的重量比例係於 之間較佳於3 :1至1:3之範圍内挑選。 亦為本發明一部份的是製備本發明塗料組成物的方 法。此方法包含將顯色齊"或其混合物和成色劑或其混合 物及視需要選用的黏結劑或其混合物、水性介質、分散劑、 界面活性劑及額外成分混合。舉例來說，顯色齊"盘成色 劑係於水性介質及/或黏結劑内藉由例如球磨機、磨碎機、 砂磨機、珠磨機或麴彳駐 員〇裝置〃刀別地研磨，以形成平均顆粒 28 200906995 直徑較佳於〇·2至2,0 μηι範圍内的分散液。由此獲得的微 粒刀放液可合併，隨後視需要和黏結劑、水性介質、分散 劑、界面活性劑及額外成分混合。將最終混合物徹底攪拌， 以獲得感熱塗料組成物。 製備塗覆有本發明組成物之基材的方法亦為本發明的 一部分。此方法係包含以本發明之塗料組成物塗覆基材。 該基材可為薄片或任何其他三度空間物體，其可呈透 明或不透明且其可具有平坦或不平坦表面。該基材可為 紙、厚紙板、金屬、木材、纖維、玻璃、陶瓷及/或聚合物。 紙的例子有以不經氯漂白的紙漿所製成的道林紙（wood-free paper) 、 以及含 有廢紙 的原紙 。聚 合物 的例子 有聚對 苯一甲酸乙二醇酯、低密度聚乙烯、聚丙烯、雙向拉伸聚 丙烯、聚醚颯、聚氣乙烯、聚酯及聚苯乙烯。較佳地，該 基材為紙、厚紙板或聚合物。更佳地，該基材為紙。 該基材可藉由使用標準塗覆塗佈法如刮條塗覆機塗佈 法、旋轉塗佈法、喷灑塗佈法、幕塗法、浸潰塗佈法、空 氣塗佈法、刮刀塗佈法或輥筒塗佈法而塗覆有本發明之組 成物。該組成物亦可藉由各式印刷方法塗佈至基材，例如 絲網印刷法、凹版印刷法、平版印刷法及彈性印刷法。假 如該基材為紙，則該組成物亦可在造紙機的尺寸壓合處或 濕端塗佈。 舉例來說，塗料組成物可於周圍溫度或高溫下乾燥。 理想地選擇該高溫，以避免影像在受熱之前形成。以^重 為基準’塗層可具有1至10 g/m2、較佳2至7 g/m2之重 29 200906995 量。 亦為本發明一部份的是塗覆有本發明之塗料組成物的 基材。 亦為本發明一部份的是製備經標記基材的方法，該方 法包含步’驟！)以本發明之塗料組成物塗覆基材，以及步驟 H)使該經塗覆基材之欲標記部分受熱，以產生標記。 Λ…、了使用熱感列印機或電磁輕射如uv、ir、可見 ，或微波輻射施加，、可見光與IR輻射可藉由使用υν、 可見光或IR雷射施加。IR雷射的例子有c〇2雷射、Nd:YAG (鉞-釔-鋁-石榴石）雷射及IR半導體雷射。 #又佳地，該熱係使用熱感列印機或雷射施加。更佳地， h ‘、，、係使用熱感列印機或具有在78〇至】，〇〇〇,〇〇〇 nm範圍 内之波長之IR雷射施加。甚至更佳地，該熱係使用熱感 列印機或C〇2雷射施加。 通常，IR雷射的確切功率與線速係取決於應用並以足 以生成影像來做挑選，舉例來說，當IR雷射的波長為i ηιη且雷射束的直徑為〇35mm時，功率通常為至4 %, 且線速通常為500至2,000 mm/s。 本發明的又另一態樣為經標記基材，其係藉由上述方 法獲得。 亦為本發明一部份的是具下式之顯色劑 30 200906995
r 及 亦即儲存 少的暗化 有高對比 本發明之塗料組成物具有儲存穩定的優點， 在至溫或甚至稍高溫度的潮濕狀態下僅經歷最 (黃化）現象，而且該感熱塗料組成物亦提供具 及對熱、油與光之高穩定性的影像。 【實施方式】 實施例 實施例1 分散液A至D的製備 下展示之 下列分散液A至D係藉由在磨碎機裡研磨以 組成物直到獲得〜1 .〇微米之顆粒大小為止來製備 31 200906995
分散液A 25 份 分別具式 la、lb、lc、Id、le、If、lg、lh、 li、lj、lk、11、lm、in、i〇、ip、iq、lr、Is、 1、lu、1V、lw、ix 或 ly 之顯色劑、 la與lp的1/1 (重量/重量）混合物。 16.7份 聚乙烯醇（10%) I.5份 萘二磺酸甲醛縮合物（45%) 5 7份 去離子水
分散液B 25份 成色劑2 (參閱下方表2 ) 50份 聚乙烯醇（10%) 0.75 份 81^&11〇呢104，2,4,7,9-四甲基-癸-5-炔-4,7-二 醇（20%) 24份 去離子水 成色劑 2a 3-二丁基胺基-6-甲基-7-苯胺基螢光黃母體 2b 3,3-雙（1-辛基-2-曱基吲哚-3-基）苯二甲内酯 2c 3-二乙基胺基-7-乙基羧基螢光黃母艚 2d 3-(乙基-(3-甲基丁基）胺基）-6-曱基-7-苯胺基螢光 黃母體 2e 3-二乙基胺基-6-甲基-7-(2,4-二甲基苯胺基）螢光黃 母體 32 200906995 2f 3-二乙吳胺基二基_7_苯胺基螢光黃母體 2g 3-二乙基胺基二基_7_(4_甲基笨胺基）螢光黃母體 2h 3-(1-辛基-2-甲基吲哚_3_基乙氧基_2•二 乙基-月女基本基））笨二曱内酉旨 表2.
分散液C 25份 對二苯曱基氧基萘（BON) 8.3份 聚乙烯醇（10%) 1份 萘二續酸曱路縮合物（45 %) 66份 去離子水
分散液D 25份 碳酸鈣 0.25 份 Clba® DlsPex® N4〇，聚丙烯酸/納鹽（40%) 75份 去離子水 實施例2 塗料的製備 製備含有下列成分的塗料組成物： 2.88 g 分散液A(la至Id) 1.44 g 分散液 B (2a)
2.40 g 分散液C
7.88 g 分散液D 33 200906995 1.45 g 硬脂酸辞（17%) 2.2 g 聚乙烯醇（20%) (M g Tin— ABP_Z，一種以二苯乙烯為主的螢光增白劑 1.1 5 g 去離子水 該塗料組成物係使用刮墨測試塗覆機（drawd〇wn cQate〇 塗佈至原紙、乾燥並砑光，以提供5 6至6 〇 g/m2之塗層 重里。该等紙張以Atlantek牌熱感列印機印刷，以提供具 良好穩定性之黑色影像。以GretagMacbeth Spectr〇Eye光 s晋儀測量該等紙張和所得影像的光學密度。 分散液A 光學密麿 列印前 列印後 la 0.20 0.81 lb - 0.14 1.02 1 c 0.56 0.62 --Id 0.17 0.88 表3. 實施例3 塗料的製備 以分散液A (lb)為基底的塗料組成物係如同實施例2 所述者製備’但配上不同份量的分散液C。該塗料組成物 係使用刮墨測試塗覆機塗佈至原紙、乾燥並砑光，以提供 34 200906995 5·6至6.0 g/m2之塗層重量。該等紙張以Atlantek牌熱感 列印機印刷，以提供具良好穩定性之黑色影像。、 GretagMacbeth SpectroEye光譜儀測量該等紙張和所得影 像的光學密度。 分散液C [g] 光學密唐 列印前 列印後 2.4 0.12 1.02 1.2 0.13 1 A 〇 0.6 ------ 0.12 1 06 0 ·— 0.17 __ 0.62 -----1 表4. 該等相同樣本隨後以二氧化碳雷射(〇2觀〇〇 一 照射’以提供影像，該等影像的光學密度亦以㈤挪心他 SpectroEye光譜儀測量。 分散液C [g] ----- --.—^學密度 照射前 照射後 2.4 ~~---- 0.12 1 Of. 1.2 "-—----- 0.13 1 . U 〇 1 1 Q 0.6 0.12 丄· 1 3 1.17 __0__ -~--_ _ 0-17^ 1.11 表5. 35 200906995 實施例4 塗料的製備 以分散液A(lb)與分散液B (2a至2c)為基底的塗料 組成物係如同實施例2所述者製備，但無分散液c存在。 該塗料組成物係使用刮墨測試塗覆機塗佈至原紙、乾燥並 砑光，以提供5_6至6.0 g/m2之塗層重量。該等紙張以 Atlantek牌熱感列印機印刷’以提供具良好穩定性之黑色 影像。以GretagMacbeth SpectroEye光譜儀測量該等紙張 和所得影像的光學密度。 分散液B 光學密度 列印前 列印後 2a 0.07 0.75 2b 0.07 0.43 2c 0.06 0.12 該等相同樣本隨後以二氧化碳雷射（0.2 W/1000 mm/s) 照射，以提供影像，該等影像的光學密度亦以GretagMacbeth SpectroEye光譜儀測量。 36 200906995 分散液B 光學密度 照射前 照射後 2a 0.07 0.64 2b 0.07 0.43 2c 0.06 0.13 表7. 貫施例5 塗料的製備 製備含有下列成分的塗料組成物： 6.28 g 如WO 2007/〇31454的實施例IB所述者製備的 丙烯酸黏結劑。 6.25 g 分散液A (lb) 6.25 g 分散液B ( 2a至2c) 6.25 g 去離子水 該塗料組成物係使用刮墨測試塗覆機塗佈至原紙、乾 '燦並财光，以提供5.6至6.0 g/m2之塗層重量。該等紙張 隨後以二氧化碳雷射（0.2 W/1 000 mm/s)照射，以提供影像， 讀等影像的光學密度係以GretagMacbeth SpectroEye光譜 儀測量。 37 200906995 分散液B 光學密度 照射前 照射後 2a 0.04 0.62 2b 0.04 0.50 2c 0.08 0.13 表8 · 實施例6 塗料的製備 以分散液A ( la、lb、Id至ly、la與lp的1/1 (重 量/重量）混合物）及分散液B (2a)為基底的塗料組成物係 如同實施例5所述者製備。該等塗料組成物係如同實施例 5所述者塗佈至紙張並照射。該等塗料組成物係於製備後 立即塗佈至紙張，除非另有指示（參見表9的備註）。 分散液A 光學密度 照射前 照射後 la 0.29 0.85 lb 0.14 0.55 lb1 0.17 0.86 lb2 0.18 0.82 Id 0.24 0.63 1 e 0.37 0.47 If 0.41 1.40 38 200906995 is 0.64 1.15 lh 0.29 1.36 li 0.28 1.41 li 0.15 0.96 lk 0.32 1.58 11 0.94 1.28 1 m 0.52 1.22 In 0.29 0.55 lo3 0.05 0.29 Ip 0.04 1.00 0.04 0.61 lr 0.41 0.75 Is 0.16 0.68 It 0.06 0.63 1 u 0.09 0.83 lv 0.05 0.05 1 w 0.04 0.48 lx 0.44 0.87 iy 0.09 0.21 1 a + 1 p 0.04 0.38 表9. 1該組成物在塗佈至紙張及雷射輻射之前先於室溫儲 存一星期。2該組成物在塗佈至紙張及雷射輻射之前先於40 °C儲存一星期。3僅將三分之一的指定份量添加至塗料。 39 200906995 、舌柯Γ以看出本發明之塗料組成物能在各種條件下儲存且 、明顯改變。獲得具有抗乾燥與潮濕、執、、、由與来 高穩定性的旦彡说 人士 。 油與光之 之顯色劑的：經基苯甲酸甲酿代替具式1 備。該對昭广:組塗料組成物係類似於實施例6的樣本製 片為灰色料組成物不久就掉色了且所得的經塗覆薄 實施例7 塗料的製備 植成物Α (lp)與分散液b (2a至2h)為基底的塗料 組成物係如同眚 佈？祕课* 彳5所述者製備。將該等塗料組成物塗 仲主Λ張並以二 视旦/你 厌雷射（丨.〇 W/1000 mm/s)照射，以提 /、’IV像，該算旦彡作
Spectr〇Eye光级^曰光學密度亦以GretagMacbeth ψ ^ ^ ^ "曰’測量。該等塗料組成物係於製備後立即 1忡至紙張，除非另 分散液 Β 2b 有心不（參見表10的備註）。 ----光學 密度 _照射前 照射後 一 0.02 0.85 -~~ 1.00 一 0.02 0.85 -_〇,〇4_ 0.99 一 0.02 0.99 0.02 ------ 0.38 40 200906995 / - - - ——^ 2c _ 0.02 0 49 2d — -J 0.02 n 84 —s 2e — --—- 0.03 ^〜- 〇 Q? 2f 0.03 ------ 〜—— 0.97 ——_ 2g_ 0.02 "------ 〇 70 ——_ 2h 0.02 ----- 0.70 ―表ίο。1該組成物在塗佈至紙張及雷射輕射之前先於 ^皿儲存-星期。2該組成物在塗佈至紙張及雷射輕射之 前先於40 儲存―星期。3該組成物在塗佈至紙張及雷射 輕射之前先於室溫儲存四星期。4該組成物在塗佈至紙張 及雷射輻射之前先於40。(：儲存四星期。 可以看出包含顯色劑1 p的本發明塗料組成物具有非 凡的儲存穩定性。 實施例8 塗料的製備 以分散液A (lb)與分散液B (2a)為基底的塗料組成物 係如同實施例5所述者製備。此外，該等塗料組成物含有 0.55 g 螢光增白劑 Ciba® Tinopal® ABP-Z 以及 1.56 g 的 UV 吸收劑 Ciba® Tinuvin® 900 抑或 Ciba® Tinuvin® 1130。 該等塗料组成物係如同實施例5所述者塗佈至紙張並照 射0 41 200906995 UV吸收劑 __务學密度 照射前 照射後 Ciba® Tinuvin® 900 0.15 0.72 Ciba® Tinuvin® 1130 0.15 0.70 表ιι_ 實施例9 塗料的製備 以分散液A (1P)與分散液B (2a)為基底的塗料組成物 係如同實施例5所述者製備，除了以苯乙烯丁二烯乳膠或 聚乙稀醇取代丙烯酸黏結劑外。該等塗料組成物係如同實 施例5所述者塗佈至紙張並照射。該等塗料組成物係於製 備後立即塗佈至紙張’除非另有指示（參見表9的 。
Ciba® Latexia® 3041 Ciba® Latexia® 3182 Ciba® Latexia® 3193 Ciba® Latexia® 302S
烯丁二 烯乳膠（固 黏結劑
Ciba® Latexia® 707
Ciba® Latexia® 770
Mowiol 26-88 表 12。！Ciba® Latexia® 304 為苯己 42 200906995 體含量50%，顆粒大小0.15 μιη，玻璃轉換溫度Tg 20°C)。 2Ciba® Latexia® 318為苯乙烯丁二烯乳膠（固體含量50% ’ 顆粒大小0.12 μιη，玻璃轉換溫度Tg 22 °C ) 。3Ciba⑨
Latexia® 319為笨乙烯丁二烯乳膠（固體含量5 0%，顆粒 4Mowiol 26-88 大小0.12 μιη，玻璃轉換溫度Tg 28 〇c) 為Kuraray所販售的部份水解聚乙烯醇。 【圖式簡單說明】 益 M*、 【主要元件符號說明】 4 43

Claims (1)

  1. 200906995 十、申請專利範圓： 種塗料組成物，其包含具下式之顯色劑：
    ， 或其混合物， 其中 R可為氫、Ci-2〇-烷基、C3.8-環烷基、Cm-烯基、芳基或 S〇3H，以及 R2及R3可相同或互異且可為氩、鹵素、Ci2〇_烷基、c^_ 王衣烧基、C2-10-烯基、芳基、OR6、NR7R8、SR9、S03H 或 COOR10 以及 R4及R5可相同或互異，且可為氫、鹵素、烷基、q 8_ 、 環烧基、C2-i〇-稀基、芳基、〇R6、NR7R8或SR9， R6、R7、R8、R9及R10可相同或互異且可為氫、^ 3。_烷基、 匚3-8環烷基、C20()-烯基或芳基， 其中 Cuo-烷基可未經取代或被一或多個（^-^環烷基、烯 基、苯基、鹵素、OR"、NR12R13、SR14、S03H 或 COOR15 取代，以及 芳基可未經取代或被一或多個鹵素、Cl_10-烷基、鹵化Cmo-燒基、C3.8-環烷基、C2.1()-烯基、苯基、〇rii、NR12R13、SR14、 44 200906995 S03H 或 COOR15 取代， 其中 R11、R12、R3、R1及Rl5可相同或互異且可為氫、Ci_i〇_ 炫基、C3_8-環炫基或C2.1g-烯基。 2 ·根據申睛專利範圍第1項之塗料組成物，其中該組 成物亦包含成色劑或其混合物。 3. 根據申请專利範圍第1或2項之塗料組成物，其中 該組成物亦包含黏結劑或其混合物。 4. 根據申请專利範圍第1或2項之塗料組成物，其中 該組成物亦包含水性介質。 5 ·根據申请專利範圍第1或2項之塗料組成物，其中 該組成物亦包含分散劑。 6.根據申請專利範圍第丨或2項之塗料組成物，其中 該組成物亦包含界面活性劑。 7·根據申請專利範圍帛丨或2項之塗料組成物，其中 該組成物亦包含額外成分。 t 8. —種製備根據申請專利範圍第2至7項中任一項之 塗料組成物的方法，該方法包含將具式1之顯色劑或其混 合物和成色劑或其混合物混合。 9 ·種製備塗覆有根據申請專利範圍第1至7項中任 項之塗料組成物之基材的方法，該方法包含以根據申請 專利範圍第1至7項中任一項之塗料組成物塗覆基材。 1 〇. —種基材，其塗覆有根據申請專利範圍第1至7 項中任一項之塗料組成物。 45 200906995 11. 一種製備經標記基材的方法，該方法包含步驟i) 以根據申請專利範圍第1至7項中任一項之塗料組成物塗 覆基材，以及步驟ii)使經塗覆基材之欲標記部分受熱，以 產生標記。 12. 根據申請專利範圍第1 1項之方法，其中該熱係使 用熱感列印機或電磁韓射施加。 13. —種經標記基材，其可藉由根據申請專利範圍第 11或12項之方法獲得。 14. 一種具下式之化合物
    15. —種具下式之化合物
    16. —種具下式之化合物 46 (11) 200906995
    cf3 十一、圖式： 無 i. 47
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