SU936806A3 - Способ получени 3-/алкилкарбониламино/-фениловых эфиров карбаниловой кислоты - Google Patents

Description

нитрила в присутствии водного раствора кали  или диметиланилина как кис отосв зующего средства при температуре от 10 С до температуры ки пени  реакционной смеси. Оксианилиды, которые примен ют в качестве исходных соединений, получают известными методами в резуль тате взаимодействи  соответствующег м-аминофен хлорангидрида кислоты с лом. Пример 1. 3(Пропиониламино )-фениловый эфир М-метилкарбаниловой кислоты. Натриевую соль, полученную из 16,5 г (0,1 мол) 3 оксианилида проп оновой кислоты, внос т в 50 мл ацет нитрила. При перемешивании при 2025 0 прикапывают раствор 17,0 г (01, мол) М-метилфенилкарбамоилхлорида в 40 мл ацетонитрила. Продо жают перемешивать 30 мин при . После охлаждени  до комнатной темпе ратуры раствор выливают на 500 мл воды со льдом, в результате чего продукт взаимодействи  кристаллизуетс . После высушивани  при пониженном давлении при целевой пр дукт перекристаллизовывают из смеси этилацетат/пентан. Выход 20,5 г (69 от теории). Т.пл. 102-103С. Пример 2. 3 (Пропиониламино )-фениловый эфир М-этил-|-фторка баниловой кислоты. В раствор 13,9 г (0,1 мол -фтор-М -этиланилина в 50 мл этилацетат при перемешивании и охлаждении до 10-15 с по капл м добавл ют раствор 22,7 г (0,1 мол) 2-(пропиониламино)-фенилового эфира хлормураеьиной ки слоты и одновременно раствор 13,Ь г (0,1 мол) карбоната кали  в 70 мл воды, 8 течение 30 мин продолжают 111еремешивать при комнатной температуре , после чего органическую фазу отдел ют, разбавл ют небольшим коли чеством этилацетата, промывают при разбавленной сол ной кислотой и раствором поваренной соли и высушивают над сульфатом магни . Раство ритель отгон ют при пониженном давлении и остаток перекристаллизовывают из смеси этилацетат/п Выход 2 г (72 от теории). Т.пл 79-80°С. 4 Пример 3. 3(Трет-бутилкарбониламино )-фениловый эфир N-этилкарбаниловой кислоты, В раствор 12,1 г N-этиланилина в 200 мл ацетонитрила при перемеши- . вании внос т 25,5 г 3-(трет-бутил-карбониламино )-фенилового эфира хлормуравьиной кислоты. Непосредс твенно после этого прикапывают еще 12,1 г М,М-диметиланиЛина и реакционную смесь нагревают еще 10 мин до кипени  с обратным холодильником . После охлаждени  до комнатной температуры реакционный раствор выливают при перемешивании в 1 л лед ной воды, выдел ющеес  масло экстрагируют метиленхлоридом, органи ческую фазу промывают дважды разбавленной сол ной кислотой и один раз . водой, высушивают над сульфатом магт ни  и растворитель полностью отгон ют в высоком вакууме при 50С. При этом остаетс  31,0 г ( от теории} бесцветного масла п 1,5586. П р и м е р . 3(Циклопропилкарбониламино )-фениловый эфир N-этилкарбаниловой кислоты. 10,6 г гидрохлорида 3-оксианилида циклопропанкарбоновой кислоты смешит вают с раствором Ц,О г гидроокиси кали  в 60 мл метанола, перемешивают в течение 5 мин и спирт отгон ют в вакууме досуха. Оставшийс  остаток суспендируют в 100 мл ацетонитрила, непосредственно после этого при перемешивании смешивают с 11,1 г хлорангидрида N-этилкарбаниловой кислоты и реакционную смесь нагревают в течение 30 мин до кипени  флегмы. После охлаждени  до комнатной температуры реакционный раствор выпивают при перемешиванш в 500 мл лед ной воды, при этом продукт реакции, сначала отдел етс  в виде масла,а затем через некоторое врем  он кристаллизуетс . Кристаллы отсасывают и перекристаллизовывают из смеси изопропиловый эфир/изопропанол . (801 от теории). Выход 10,7 г Т.пл. . Пример 5. 3(Трихлорметилкарбониламино )-фениловый эфир N-этилкарбаниловой кислоты. 1,5 г N-этиланилина в 50 мл ацетонитрила раствор ют и после этого при перемешивании смешивают с 19 г 3-(трихлорметилкарбониламино)-фенйловым эфиром хлормуравьиной кислоты/ Реакционную смесь нагревают еще 15 мин до кипени  флегмы и после охлаждени  до комнатной температуры при перемешивании внос т в 500 мл лед ной воды. При этом выдел етс  кристаллическое вещество, которое

отсасывают и перекристаллиэовываю1 из смеси 1:1 изопропилового эфира й изрпропанола,

Выход 13f5 г С 56 от теории). Т,пл. .

Аналогично могут быть получены соединени , представленные в таблми

8

936806 Продолжение табл.

936806

10

Продолжение табл.

13

1Л.

936806 Продолжение табл.

Дл  борьбы с семенами сорн ков примен ют от 1 до 5 кг эффективного вещества на 1 га.

Claims (2)

1. Примен ть новые соединени  против сорн ков можно как до прорастани , так и после прорастани  всходов. Особым преимуществом при этом  вл етс  то, что соединени  общей формулы 1 обладают особенно высокой совместимостью по отношению к сельскохоз йственным культурам, предпочтительно таким, как картофель, кукуруза,раис, со  и пшеница. Новые соединени  можно примен ть либо самосто тельно, либо в смеси с другими эффективными веществами. В соответствующем случае можно добавл ть другие средства дефолиации,, защиты растений или другие средства борьбы с вредител ми в зависимости от желаемой цели. Формула изобретени  Способ получени  3 алкилкарбо амино)-фениповых эфиров карбанило вой кислоты общей формулы 0-CO-lT та-со-Кз алкил С 4где пропенил . пропинил; R - фенил, метилфенил, фтор НИЛ, хлорфенил, дихлорфенил; 936806 про пут вьи с а к 5 - алкил . V-J,., циклопропил, енил, трихлорметил, м взаимодействи  эфира хлормураой кислоты общей формулы 0-co-dt БН-СО-ИЗ имеет вышеуказанные значеином общей формулы где R и R имеют вышеуказанные значени , в среде этилацетата или ацетонитрила в присутствии водного раствора кали  или диметиланилина как кислотосв зующего средства при температуре от 10°С до температуры кипени  реакционной смеси. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1.Патент Бельгии (f 686239 кл. А 01 N, опублик. 1967.
2. 2.Патент СССР ff 625602, кл. с 07 с 125/075, 1975.