SU747421A3 - Способ получени производных хлорангидрида сульфаминовой кислоты - Google Patents
Способ получени производных хлорангидрида сульфаминовой кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- SU747421A3 SU747421A3 SU772504517A SU2504517A SU747421A3 SU 747421 A3 SU747421 A3 SU 747421A3 SU 772504517 A SU772504517 A SU 772504517A SU 2504517 A SU2504517 A SU 2504517A SU 747421 A3 SU747421 A3 SU 747421A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- parts
- acid chloride
- sulfamic acid
- hours
- acid
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/15—Six-membered rings
- C07D285/16—Thiadiazines; Hydrogenated thiadiazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
- A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
- A01N41/08—Sulfonic acid halides; alpha-Hydroxy-sulfonic acids; Amino-sulfonic acids; Thiosulfonic acids; Derivatives thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
Реакцию провод т при температуре от -4Q до +125, предпочтительно от -10 до +70, лучше от О до 60°С, без давлени или под давлением, непрерывно или периодически. Целесообразно примен ть инертные в услови х реакции растворители.
В качестве последних можно использовать галогенпроизводные углеводородов , например хлорпроиэводные , простые эфиры, нитроуглеводороды , сшифатические и циклоалифатические углеводороды.
Реакцию целесообразно вести в присутствии св зывающего кислоту Средства; обычно примен ют основЙое соединение предпочтительно g количестве от 0,6 до 1,1, в частчости от 0,8 до 1,0 эквивалента на 1 моль вещества формулы II.
Реакцию можно осуществл ть следущим образом.
Смесь веществ фopIvIyл II и 1 I I в случае необходимости вместе с основным соединением и/или растворителем в течение 0,5-6 ч вьщерживают при комнатной температуре. Можно вз ть исходное вещество формуЛы III или I вместе с растворителе а затем добавить к нек1у другие компненты . Из реакционной смеси обычным Способом, например фильтрованием и фракционированной перегонкойр вьщеЯ ют целевой продукт. В предпочтительном варианте осуществлени процесса исходное вещество фор -Гулы ( I I фмешивают с исходным веществом формулы 111 в инертном растзорртел В течение 2-30 мин при лО-40°С и затем при (-10)-(+50), предпочтительно при температуре от О до 30°С добл ют св зывающие кислоту средства. Дл завершени реакции ещё дополнительно перемешив ают в течение О,. 5™ 4 ч при 20-120, предпочтительно npii 30-бООС.
Пример 1, Раствор 13,5 ч, .метилата натри в 110 ч. метанола В течение 15 мин при температуре от О до добавл ют к смеси 44,5 ч. хлорангидрида Н-хлорметил-М-метилсульфамкновой кислоты и 260 ч. бензла . Реакционную смесь в течение 2 ч дополнительно перемешивают при 25с и затем отфильтровывают выпавший хлорид натри . После удалени растворител в вакууме перегонкой получз-ют 29,1 ч. (67% от теории) хлорангидрида М-метоксиметил-М-метилсуламиновой кислоты, . т.кип. 8487°С/12 мм рт.ст.р п .
Пример 2. Аналогично, примеру 1 45 ч, 30%-ного метанольного раствора метилата натри добавлвгют к 44,5 ч. хлорангидрида N-хлорметил-Н метилсульфаминовой кислоты, однако не примен ют дополнительного рас
ворител . Получаю-т 26,5 ч, (61% от теории) хлорангидрида N-метоксиметил-Н-метилсульфамино;зой кислоты т.кип. 84-870С/12 :лм рт .от . , nt 1, 4 536
П р и м е р 3. 500 ч. метанола ;- в течение 2 мик при 255С добавл ют к смеси 400 ч. хлорангидрида N-хлорметил-М-метилсульфаминовой кислоты и 1000 ч. циклогексана. Затем в течение 30 мин при температуре от О до 7с
д прибавл ют 227 ч. триэтиламина.Реакционную смесь еще в течение 1 ч перемешивают при 40С и далее концентрируют в вакууме.После этого отсасывают выпавший гидрохлорид и перегон ют фильтрат, причем получают 282 ч.
(72% от теории) хлорангидрида N-метоксиметил-М-метилсульфаминовой кислоты ,т.кип. 34-87С/12 мм рт.ст... п 1,4536.
0 Пример4.К смеси 289 ч. хлорангидрида N-xлopмeтил-N-этилсульфаминовой кислоты в 600 ч. циклогексана и 320 ч. метанола в течение 10 мин при температуре от О до
5 8°С и в течение 10 мин при 8-25°С добавл ют 146 ч. триэтиламина.Смесь перемешивают еще в течение 1 ч при 46°С и затем концентрируют в вакууме . После удалени выпавшего гидj рохлорида и перегонки фильтрата по лучают 197 ч. (70% от теории) хлорангидрида М-метоксиметил-М-зтилсульфаминовой кислоты, т.кип. 93°С/ 11 fviivi рт , ст о , Hjj 1,4558.
5 Пример 5. а) 26 ч. метилата натри в 160 ч. метанола при температуре от О до S-C в течение 20 мин добавл ют к смеси 106 ч. хлорангидрида N-хлорметил-fv-пропил сульфагчвд но ,вой кислоты в 200 ч. циклогексана. Реакционную смесь еще в течение 1 ч перемешивают при 40-45°С и затем удал ют выпавший хлорид натри . При
последующей перегонке после удалени растворител получают 70,5 ч. (68%, от теории) хлорангидрида N-метоксиметил-N-пропилсульфаминовой кислоты, т,кип. 59-65°С/0,1 ivtM рт.ст. п25 1,4543.
б) Примен 65,5 ч. диметилциклогексиламина вместо метилата натри и 200 ч, н-гексана вместо циклогексана получают такой же целевой продукт с такими же выходом и степенью чистоты.
Пример 6.. 22 ч. 2,6-лутидина в течение 15 мин при (-5)-(+5)°С добавл ют к смеси 50 ч, хлорангидрида Н-хлорметил-М-циклогексилсульфаминоЕОй кислоты в 110 ч. циклогексана и 55 ч. метанола. Реакционную смесь в течение 20 мин перемешивают при 25°С и в течение 1 ч при . После концентрации растворител в вакууме и удалени выпавшего гидрохлорида путем перегонки получают
.)0 ч. (60% от теории) хлорангидрида М-метоксиметил-М-циклогексилсульфаминовой кислоты, т.кип. 10210бОс/0 ,01 мм рт.ст.,п 1,4857.
Примеры 7-9. Аналогично примеру 3 взаимодействие ведут при услови х,приведенных в нижеследуюЦей таблице.
СН„ СН-СН„ОН 224 ,9 178,0 Cj,H50H 240 H-CjH OH190 178,0
Claims (1)
1. Патент 462332, кл. С 07 С 143/86, 1972. SOaCl 42 35 /0,01 SOlCl 93-98/ /1196 51 iOidl 63-6.7/ /0,2103 51
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19762634485 DE2634485A1 (de) | 1976-07-31 | 1976-07-31 | Sulfamidsaeurehalogenide und verfahren zu ihrer herstellung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU747421A3 true SU747421A3 (ru) | 1980-07-23 |
Family
ID=5984384
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU772504517A SU747421A3 (ru) | 1976-07-31 | 1977-07-25 | Способ получени производных хлорангидрида сульфаминовой кислоты |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4131620A (ru) |
| JP (1) | JPS5318513A (ru) |
| BE (1) | BE857265A (ru) |
| CH (1) | CH630896A5 (ru) |
| DE (1) | DE2634485A1 (ru) |
| FR (2) | FR2360570A1 (ru) |
| GB (1) | GB1580145A (ru) |
| SU (1) | SU747421A3 (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0007439B1 (de) * | 1978-07-01 | 1982-07-28 | BASF Aktiengesellschaft | Neue Sulfamidsäurehalogenide und Verfahren zur Herstellung von Sulfamidsäurehalogeniden |
| ATE452875T1 (de) * | 2002-05-16 | 2010-01-15 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von sulfonsäurediamiden |
| DE102005017125A1 (de) * | 2005-04-14 | 2006-10-19 | Cognis Ip Management Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Cardanol (II) |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3992444A (en) * | 1972-12-19 | 1976-11-16 | Basf Aktiengesellschaft | Production of sulfamic acid halides |
| DE2301207C2 (de) * | 1973-01-11 | 1984-05-24 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung von β-Halogenalkylaminosulfonylhalogeniden |
| DE2324592A1 (de) * | 1973-05-16 | 1974-12-05 | Basf Ag | Substituierte benzofuranylester |
| US4014931A (en) * | 1974-01-08 | 1977-03-29 | Basf Aktiengesellschaft | Production of β-haloalkylaminosulfonyl halides |
| NL7501710A (nl) * | 1974-02-22 | 1975-08-26 | Basf Ag | Versterkte polyoxymethyleenvormmassa's. |
| SE389354B (sv) * | 1975-03-20 | 1976-11-01 | Kema Nord Ab | Sett att hydrofobera cellulosafibrer. |
| DE2553461A1 (de) * | 1975-11-28 | 1977-06-08 | Basf Ag | Sulfamidsaeurehalogenide und verfahren zu ihrer herstellung |
-
1976
- 1976-07-31 DE DE19762634485 patent/DE2634485A1/de active Granted
-
1977
- 1977-06-16 US US05/807,064 patent/US4131620A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-07-25 SU SU772504517A patent/SU747421A3/ru active
- 1977-07-26 FR FR7722904A patent/FR2360570A1/fr active Granted
- 1977-07-28 JP JP8989577A patent/JPS5318513A/ja active Pending
- 1977-07-28 CH CH937277A patent/CH630896A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-07-28 BE BE179733A patent/BE857265A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-07-29 GB GB31928/77A patent/GB1580145A/en not_active Expired
-
1978
- 1978-06-01 US US05/911,363 patent/US4219499A/en not_active Expired - Lifetime
-
1980
- 1980-12-04 FR FR8025738A patent/FR2471372A1/fr active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5318513A (en) | 1978-02-20 |
| FR2360570A1 (fr) | 1978-03-03 |
| FR2471372B1 (ru) | 1982-06-04 |
| FR2471372A1 (fr) | 1981-06-19 |
| GB1580145A (en) | 1980-11-26 |
| US4131620A (en) | 1978-12-26 |
| US4219499A (en) | 1980-08-26 |
| DE2634485C2 (ru) | 1987-10-08 |
| DE2634485A1 (de) | 1978-02-02 |
| BE857265A (fr) | 1978-01-30 |
| FR2360570B1 (ru) | 1981-12-18 |
| CH630896A5 (de) | 1982-07-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR960003810B1 (ko) | 광학적 활성 벤젠 설폰아미드 유도체의 제조방법 | |
| JP2510839B2 (ja) | 薬剤における第一級及び第二級アミン官能基のための生物変換性プロドラッグ成分として有用な新規なｎ−（アシルオキシ−アルコキシ）カルボニル誘導体類の新規な製造方法 | |
| JPS62289553A (ja) | 多置換酪酸およびそのエステルのトレオ立体異性体 | |
| SU508199A3 (ru) | Способ получени производных морфолина | |
| SU837319A3 (ru) | Способ получени оптических изомеров -(2-бЕНзгидРилэТил)- -(1-фЕНилэТил)-АМиНА или иХ СОлЕй | |
| SU747421A3 (ru) | Способ получени производных хлорангидрида сульфаминовой кислоты | |
| PH26415A (en) | Derivatives of bicyclic aminocarboxylic acids and process for their preparation | |
| EP0406112A1 (fr) | 1-Benzhydrylazétidines, leur préparation et leur application comme intermédiaires pour la préparation de composés à activité antimicrobienne | |
| PL201810B1 (pl) | Sposób syntezy N-[(1S,2R)-3-(4-amino-N-izobutylobenzenosulfonoamido)-1-benzylo-2-hydroksypropylo]-karbaminianu (3S)-tetrahydro-3-furylu | |
| KR0154963B1 (ko) | 카바메이트 및 비대칭 우레아의 개선된 제조방법 | |
| JP2804593B2 (ja) | ２―クロロ―５―アミノメチルーピリジンの製造方法 | |
| JPH11349567A (ja) | ３―アミノ―２―オキソ―ピロリジンの製造方法、新規中間体およびその使用 | |
| US5834618A (en) | Process for the preparation of 3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyronitrile derivatives | |
| JPH0770007A (ja) | ３−フルオルフェノールの新規誘導体、それらの製造方法及びこれらの化合物の用途 | |
| JPH021827B2 (ru) | ||
| KR940011899B1 (ko) | N-메틸-3,4-디메톡시페닐에틸아민의 합성에 관한 제조방법 | |
| US5021568A (en) | Lactam-1-acetic acid carbalkoxymethyl esters and method for preparing same | |
| JP2739506B2 (ja) | 新規ヒドロキシピロリジン化合物、その製造用中間体およびそれらの製造方法 | |
| SU719495A3 (ru) | Способ получени эфиров карбаминовой кислоты | |
| SU1182034A1 (ru) | Способ получени бис-(азиридино)-диметиламинометана | |
| JPH045026B2 (ru) | ||
| JP3486922B2 (ja) | 酸アミドの製造法 | |
| KR900007314B1 (ko) | N-(메톡시아세틸)-n-(2,6-디메틸페닐)-3-아미노-옥사조리딘-2-온의 제조방법 | |
| SU580831A3 (ru) | Способ получени хлорацетилированных 2,6-ксилидинов | |
| RU2064929C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-(α -ГИДРОПОЛИФТОРАЛКИЛ)БЕНЗИМИДАЗОЛОВ |