SU751320A3 - Способ выделени ацетиленовых углеводородов - Google Patents

Способ выделени ацетиленовых углеводородов Download PDF

Info

Publication number
SU751320A3
SU751320A3 SU762379564A SU2379564A SU751320A3 SU 751320 A3 SU751320 A3 SU 751320A3 SU 762379564 A SU762379564 A SU 762379564A SU 2379564 A SU2379564 A SU 2379564A SU 751320 A3 SU751320 A3 SU 751320A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
temperature
resin
acetylene
carried out
ions
Prior art date
Application number
SU762379564A
Other languages
English (en)
Inventor
Фарачи Рокко
Рескалли Карло
Катини Стефано
Original Assignee
Снам Прогетти С.П.А. (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Снам Прогетти С.П.А. (Фирма) filed Critical Снам Прогетти С.П.А. (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU751320A3 publication Critical patent/SU751320A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/148—Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
    • C07C7/17—Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound with acids or sulfur oxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/04—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides onto unsaturated carbon-to-carbon bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C67/52—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
    • C07C67/54—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation by distillation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C67/56—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by solid-liquid treatment; by chemisorption
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P30/00—Technologies relating to oil refining and petrochemical industry
    • Y02P30/40—Ethylene production

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Water Supply & Treatment (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)

Description

Изобретение относится к способам выделения ацетиленовых углеводородов из неорганических и органических углеводородных смесей.
Способ выделения ацетиленовых углеводородов , может быть использован при очистке углеводородных потоков , а также при получении ценных продуктов на основе ацетиленовых соединений высокой чистоты.
Известен способ выделения ацетилена и/или винилацетилена путем пропускания углеводородной смеси через колонну, заполненную раздробленным каучуком. Процесс протекает при повышенной температуре, а выделенный продукт содержит 90-95% ацетилена [1] .
Основными недостатками этого способа являются ограниченное приме- 20 нение, неудобства в использовании носителя - раздробленного каучука, недостаточная чистота конечных целевых продуктов. 25
Наиболее близким к предлагаемому по технической сущности является способ выделения ацетиленовых углеводородов из их смесей - с углеводородами разной степени насыщенности с применением химического поглотите2 ля при нагревании. По известному способу исходное сырье обрабатывают при температуре 50-120®С кислым водным раствором формальдегида, содержащим сернокислую ртуть [2]·
К недостаткам известного способа следует отнести невозможность выделения ацетиленовых соединений из сложных смесей с олефинами, причем без каких-либо потерь фракции олефинов, а также использование кислого катализатора, имеющего малый срок службы, что усложняет процесс выделения.
• -г· ·
Целью изобретения является повышение степени выделения ацетиленовых углеводородов.
_ Поставленная цель достигается описываемым способом выделения ацетиленовых углеводородов из их смесей с углеводородами разной степени насыщенности путем пропускания исходной смеси при нагревании через обработанную органической кислотой ионообменную смолу на основе дивинилбензола, кислотные сульфогруппы которой полностью обменены на ионы ртути и ионы щелочного или щелочноземельного металла, с последующей ректификацией полученной смеси.
Процесс желательно проводить в жидкой или газовой фазе.
Предпочтительная температура процесса 20 - 120°С.
Ректификацию полученной смеси пред-/ Iпочтительно проводить с удалением образующихся сложных виниловых эфиров и/или гем-диэфиров.
Отличие предложенного способа состоит в том, что для выделения используется нейтральный катализатор, имеющий длительный срок службы ионообменные смолы на основе дивинилбензола, сульфогруппы которой полностью обменены на ионы металлов.' ’ Ионообменные смолы, применяемые в данном способе, относятся к кислотному типу и содержат сульфо. группы-SOgH, предпочтительно смолы на основе полистирола, полидивинилбензола или полифенолов, а также их смеси. Можно также использовать смолы, содержащие карбоксильные труп-4 пы -СООН, на основе полиакрилатов.
Как правило, ионы двухвалентной ртути могут быть введены в смолу в форме солей-ртути, предпочтительнее в форме нитрата двухвалентной,ртути или ацетата двухвалетной,ртути. Содержание ионов двухвалентной ртути ‘должно быть несколько ниже общей катионной емкости смолы. Кислотные группы смолы, которые не были нейтрализованы ионами двухвалентной рту-. ти, нейтрализуются ионами натрия или ионами щелочных или щелочно-земельных/ · металлов, которые добавляют к смоле в форме солей, содержащих эти ионы, однако для этой цели можно также пользоваться гидратами окисей. Содер-. жание ионов двухвалентной ртути в смоле должно быть выше, чем содержание ионов Меп*. 40
Для нейтрализации смолы используют· водный раствор, а после завершения · обработки смолу дегитратируют, напри*мер путем промывания безводным метанолом. После этого смола должна быть промыта кислотой, которая будет использована в процессе. Кислота должна быть обязательно безводной.
Реакцию присоединения проводят в широких интервалах температур и давлений. Процесс ведут в интервале температур 20 - 120°С, лучше 50 80°С. Давление выбирают так, чтобы углеводородные потоки, находящиеся в жидкой или в паровой фазе, находились при температуре, соответствующей реакционной температуре, с учетом того, желательно ли вести обработку потока в жидкой или в паровой фазе. В случае наличия ацетилена в этилене реакцию этерификации ной кислотой (ледяной) ведут температуре, близкой к точке винилацетата.
При проведении процесса в фазе скорость распространения в про'странстве (v/v.h, объем /объем<час) выражается объемом сырья на объем катализатора в час, а при реакции предпочтительно, но не обязательно равняется 7,5-30 (л/л-ч).
Процесс проводят в присутствии небольшого избытка кислоты по сравнению со стехиометрическим количеством из расчета на ацетилен, присутствующий в потоке, который подвергают обработке, после чего смолу тщательно вымачивают в кислоте.
Пример 1. 150 г амберлита-15 ,: 'смолы на основе дивинилбензола, содержащей кислотные сульфогруппы (—S03H), прибавляют к 600 мл 3%-ного водного раствора гидрата двухвалентной ртути (в расчете на вес). Смесь перемешивают в течение 1 ч, затем промывают дистиллированной водой и обрабатывают 1300 мл 5%-ного раствора бикарбоната натрия в дистиллированной воде, после чего перемешивают еще в течение 1 ч. Реакционную смесь фильтруют в вакууме и смолу последовательно промывают водой, безводным метанолом, а затем ледяной уксусной кислотой до полного удаления метанола. 120 г обработанной таким образом смолы помещают в реактор, оборудованный рубашкой, и выдерживают в ледяной уксусной кислоте.
Газ, подлежащий очистке, пропускают через реактор, поддерживая температуру 55-75^0. Подаваемый газ содержит 98,07 мол.% этилена и 1,93 мол.% ацетилена.
В расчете на содержание ацетилена, которое определялось в очищенном газе на выходе из реактора, после 9удаления винилацетата путем охлаждения в течение 10 ч проведены отсчеты в час. Вычисленные величины конверсии приведены в табл Л..
Таблица. 1' уксус- . при i кипения
ТемператураС
55 66 75
V/v*h, л/л< ч Конверсия ацетилена, ’ Q. Ό v/v -h, л/л ·4 Конверсия ацетилена, % v/v · h л/л >чч Конверсия ацетилена .%
7,5 100,0 7,5 100,0 7,5 100,0
15 100,0 15 100,0 20 100,0
20 99,6 20 99,7 30 100,0
30 97,9 30 98,2 40 99,2
Пример 2. К 600 мл 3%-ного водного раствора ацетата ртути добавляют 150 г смолы Амберлит-15,’которая содержит кислотные группы, после чего перемешивают в течение 1 ч, промывают умягченной водой и обрабатывают 1300 мл 5%-ного раствора ацетата кальция в умягченной воде с перемеши65 '751320 ванием в течение 1 ч. Смесь отфильтровывают в вакууме и промывают водой смолу, затем безводным метанолом и ледяной уксусной кислотой до удаления метанола. 120 г смолы, обработанной таким образом, помещают в снабженный рубашкой реактор · и смачивают безводной ледяной уксусной кислотой. Газ пропускают через реактор, изменяя скорость (в объемах на объем в час) его подачи. Процесс проводят при температуре 20®С в одном случае и около 120?С в другом.
Состав входящего в реактор газа: этилен 98,7 мол.%, ацетилен 1,93 мол.%. Аналогично примеру 1 получают величины конверсии, приведенные в табл.2.
Температура,°С'
20 120
v/v-h, л/л -ч Конверсия ацетилена, % v/v ·h , л/л -ч Конверсия ацетилена, %
7,5 100,0 7,5 100,0
15 100,0 20 100,0
20 99,6 30 100,0
Пример 3. Аналогично примеру 1 подают газообразный поток, содержащий, мол.%: этан 19,5, этилен 19,5, пропан 19,5, 1-бутен 19,5, 1,3-бутадиен 19,5, ацетилен 0,5, пропин 0,5,
1-бутин 0,5, 2-бутин 0,5, винилацетилен 0,5.
Процесс проводят при температуре 759С и ν/ν-h, равном 20 л/л<ч.
Значение конверсии составляет 100% для всех соединений ацетилена.
Затем поток направляют на ректификацию в колонку с 50 тарелками, работающую при следующих условиях: давление в головной части 5 атм, флегмовое число 2, температура нижней части 50^С.
Продукт, выводимый из головной части, содержит менее 10 ч-/млн уксусной кислоты и вводимых :актор эфиров.
П р и м е р 4. Аналогично 1 вводят при v/v·h 30 л/л>ч пературе 65°С газообразный поток, содержащий, мол. %: этан 5, этилен 91, азот 2, ацетилен 2. Получают этилен с конверсией 100%.
Выходящий поток направляют затем на ректификационную колонку, содержащую 30 тарелок, работающую под давлением 15 атм, флегмовое число 2i температура отстоя минус 10°С. Пров репримеру и тем35 дукт, получаемый из головной части, содержит менее 10 ч/млн. уксусной кислоты и винилацетата.
П р и м е- р 5. в реактор аналогично примеру 1, вводят, при v/v-h,равном 30 л/л-ч, под давлением, позволяющим поддерживать реагенты в жидком состоянии, при температуре 65°С газовый поток, содержащий, мол'. %: пропан 5, пропилен 91, азот 2, пропин 2. Получают пропилен с конверсией 100%.
Поток направляют затем в ректификационную колонку с 50 тарелками, работающую при следующих условиях: давление вголовной части 8 атм, температура в донной части.. {604C, флегмовое число 2.
Продукт, получаемый из головной части, содержит менее 10 ч/млн. уксусной кислоты и пропиленацетата.
П р и м е р 6. Аналогично примеру 1 в реактор вводят при v/v-h, равном 20 л/л-ч и температуре 75°С газообразный поток, содержащий, мол.%: бутадиент 49,0, 1-бутен 49, пропин 0,5,1-бутин 0,5, винилацетилен 0,5, диацетилен 0,5.
Газ, выходящий из реак-эра после охлаждения, подвергают анализу в течение 10 ч с отбором проб через часовой интервал, причем для всех проб получают конверсию 100%. Затем поток направляют в ректификационную колонну с 30 тдрелками, колонна работает при следующих условиях: давление в головной части 5 атм, флегмовое число 2, температура нижней части 60°С.
Продукт, который выводят через головную часть колонны, содержит менее 10 ч/млн. уксусной кислоты и вводимых эфиров.

Claims (4)

  1. Процесс желательно проводить в жидкой или газовой фазе. Предпочтительна  температура процесса 20 - . Ректификацию полученной смеси пре Iпочтительно проводить с удалением образующихс  сложных виниловых эфиров и/или гем-диэфиров. Отличие предложенного способа состоит в том, что дл  выделени  испоЛБзуетс  нейтральный катализатор имеющий длительный срок службы ионообменные смолы на основе дивинилбензола , сульфогруппы которой полностью обменены на ионы металлов j Ионообменные смолы, примен емые в данном способе, относ тс  к кислотному типу и содержат сульфогруппы-SO H , предпочтительно смолы на основе полистирола, полидивинилбензола или полифенолов, а также их смеси. Можно также использовать смолы, содержащие карбоксильные гру пы -СООН, на основе полиакрилатов. Как правило, ионы двухвалентной ртути могут быть введены в смолу в форме солейртути, предпочтительнее в форме нитрата двухвалентной.ртути или ацетата двухвалетной,ртути. Содержание ионов двухвалентной ртути должно 6fJTb несколько ниже общей катионной емкости смолы. Кислотные группы смолы, которые не были нейтрализованы ионами двухвалентной рту ти, нейтрализуютс  ионами натри  ил ионами щелочных или щелочно-земельн металлов, которые добавл ют к смоле форме солей, содержащих эти ионы, однако дл  этой цели можно также пользоватьс  гидратами окисей. Соде жание ионов двухвалентной ртути в смоле должно быть выше, чем содержа ние ионов Me. Дл  нейтрализации смолы использу водный раствор, а после завершени  обработки смолу дегитратируют,напри мер путем промывани  безводным мета нолом. После этого смола должна быт промыта кислотой, котора  будет использована в процессе. Кислота долж на быть об зательно безводной. Реакцию присоединени  провод т в широких интервалах температур и дав- 71ений. Процесс ведут в интервале температур 20 - 120с, лучше 50 80°С . Давление выбирают так, чтобы углеводородные потоки, наход щиес  в жидкой или в паровой фазе, находи лись при температуре, соответств ующей реакционной температуре, с учетом того, желательно ли вести обработку потока в жидкой или в паровой фазе, В случае наличи  ацетилена в эти7;ене реакцию этерификации уксусной кислотой (лед ной) ведут при температуре, близкой к точке кипени  винилацетата. При проведении процесса в газовой фазе скорость распространени  в про0 1странстве (v/v.h, объем /объем-час) выражаетс  объемом сырь  на объем катализатора в час, а при реакции предпочтительно, но не об зательно равн етс  7,5-30 (л/л-ч). Процесс провод т в присутствии небольшого избытка кислоты по сравнению со стехиометрическим количеством из расчета на ацетилен, присутствующий в потоке, который подвергают обработке, после чего смолу тщательно вымачивают в кислоте. Пример 1. 150 г амберлита-15, смолы на основе дивинилбензола, содержащей кислотные сульфогруппы (-S O-j Н) , прибавл ют к 600 мл 3%-ного водного раствора гидрата двухвалентной ртути (в расчете на вес). Смесь перемешивают в течение 1 ч, затем промывают дистиллированной водой и обрабатывают 1300 мл 5%-ного раствора бикарбоната натри  в дистиллированной воде, после чего перемешивают еще в течение 1 ч. Реакционную смесь фильтруют в вакууме и смолу последовательно промывают водой, безводным метанолом, а затем лед ной уксусной кислотой до полного удалени  метанола. 120 г обработанной таким образом смолы помещают в реактор, оборудованный рубашкой , и выдерживают в лед ной уксусной кислоте. Газ, подлежащий очистке, пропускают через реактор, поддержива  температуру 5 5-75 С. Подаваемый газ содержит 98,07 мол.% этилена и 1,93 мол.% ацетилена. В расчете на содержание ацетилена , которое определ лось в очищенном газе на выходе из реактора, после удалени  винилацетата путем охлаждени  в течение 10 ч проведены отсчеты в час. Вычисленные величины конверсии приведены в табл.1. т а б л и ц л 1 Температура, С Пример 2. К 600 мл 3%-ного водного раствора ацетата ртути добавл ют 150 г смолы Амберлит-15,котора  содержит кислотные группы, после чего перемешивают в течение 1 ч, промывают ум гченной водой и обрабатывают 1300 мл 5%-ного раствора ацетата кальци  в ум гченной воде с перемешиванием в течение 1 ч. Смесь отфильтровывают в вакууме и промывают водой смолу, затем безводным метанолом и лед ной уксусной кислотой до удале ни  метанола. 120 г смолы, обработан ной таким образом, помещают в снабже ный рубашкой реактор и смачивают бе водной лед ной уксусной кислотой. Газ пропускают через реактор, измен  скорость (в объемах на объем в час) его п одачи. Процесс провод т при температуре в одном случае и около 120с в другом. Состав вход щего в реактор газа: этилен 98,7 мол.%, ацетилен 1,93 мол Аналогично примеру 1 получают величины конверсии, приведенные в табл.2. Таблица 2 Температура,С Пример 3. Аналогично примеру 1 подают газообразный поток, содерж щий, мол.%: этан 19,5, этилен 19,5, пропан 19,5, 1-бутен 19,5, 1,3-бута диен 19,5, ацетилен 0,5, пропин 0,5 1-бутин 0,5, 2-бутин 0,5, винилацетилен 0,5. Процесс провод т при температуре и v/Vh, равном 20 л/ЛЧ. Значение конверсии составл ет 100% дл  всех соединений ацетилена. Затем поток направл ют на ректификацию в колонку с 50 тарелками, работающую при следующих услови х: давление в головной части 5 атм, флегмовое число 2, температура нижней части . Продукт, выводимый из головной части, содержит менее 10 ч-/млн уксусной кислоты и вводимых в ре: актор эфиров. П р и м е р 4. Аналогично пример 1 ввод т при V/V.h 30 л/л.ч и те пературе газообразный IJOTOK, содержащий, мол. %: этан 5, этилен 91, азот 2, ацетилен 2. Получают этилен с конверсией 100%. Выход щий поток направл ют затем на ректификационную колонку, содержащую 30 тарелок, работающую под давлением 15 атм, флегмовое число 2 температура отсто  минус . Продукт , получаемый из головной части, содержит менее 10 ч/млн, уксусной кислоты и винилацетата. Пример5. В реактор аналогично примеру 1, ввод т, при v/vh, рав-ном 30 л/л-ч, под давлением, позвол ющим поддерживать реагенты в жидком состо нии, при температуре газовый поток, содержащий, .Mo3f. % пропан 5, пропилен 91, азот 2, пропин 2. Получают пропилен с конверсией 100%. Поток направл ют затем в ректификационную колонку с 50 тарелКс1ми , работающую при следующих услови х: давление в г рловной части 8 атм, температура в донной части, , флегмовое число 2. Продукт, получаемый из головной части, содержит менее 10 ч/мпн. уксусной кислоты и пропиленацетата. П р и м е р 6. Аналогично примеру 1 в реактор ввод т при v/v-h, равном 20 л/л-ч и температуре газообразный поток, содержащий, мол.%: бутадиент 49,0, 1-бутен 49, пропин О,5,1-бутин 0,5, винилацетилен 0,5, диацетилен 0,5. Газ, выход щий из реак- ра посде охлаждени , подвергают анализу в течение 10 ч с отбором проб через часовой интервал, причем дл  всех проб получают конверсию 100%. Затем поток направл ют в ректификационную колонну с 30 тарелками, колонна работает при следующих услови х: давление в головной части 5 атм, флегмовое число 2, температура нижней части . Продукт, который вывод т через головную часть колонны, содержит менее 10 ч/млн, уксусной кислоты и вводимых эфиров. Формула изобретени  1. Способ выделени  ацетиленовых углеводородов из их смесей с углеводородами разной степени насыщенности с использованием химического поглотител  при нагревании, о т л ич ающи и с   тем, что, с целью повышени  степени выделени , в качестве химического поглотител  используют обработанную органической кислотой ионообменную смолу на основе дивинилбензола, кислотные сульфогруппы которой полностью обменены на ионы ртути и ионы щелочного или щёлочно-зе ь1ельного метгшла, и обр.аботанную смесь подвергают ректификации .
  2. 2. Способ ПОП.1, О1личающ и и с   тем, что процесс провод т в жидкой или газовой фазе.
  3. 3. Способ попп. 1и2, отлича .ющийс  тем, что процесс провод т при температуре 20-120 С.
    1 751320 8
    4. Способ по пп.1,2иЗ,от-1. Авторское свидетельство СССР
  4. личающийс  тем, что при№ 89358/ кл. С 07 С 7/12, опублик.
    ректификации полученной смеси уда-1956. л ют образующиес  виниловые эфиры
    и/или гем-диэфиры.2. Авторское свидетельство СССР
    Источники информации,j № 263589, кл. С 07 С 7/00, опублик,
    прин тые во внимание при экспертизе1968 (прототип).
SU762379564A 1975-07-08 1976-07-08 Способ выделени ацетиленовых углеводородов SU751320A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT25171/75A IT1039740B (it) 1975-07-08 1975-07-08 Procedimento per l addizione di acidi organici a composti acetile nici contenuti in correnet i idrocar buriche inorganiche do organiche

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU751320A3 true SU751320A3 (ru) 1980-07-23

Family

ID=11215901

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU762379564A SU751320A3 (ru) 1975-07-08 1976-07-08 Способ выделени ацетиленовых углеводородов

Country Status (34)

Country Link
US (1) US4066713A (ru)
JP (1) JPS602287B2 (ru)
AR (1) AR221029A1 (ru)
AT (1) AT345263B (ru)
AU (1) AU500172B2 (ru)
BE (1) BE843917A (ru)
BR (1) BR7605717A (ru)
CA (1) CA1086330A (ru)
CH (1) CH626267A5 (ru)
CS (1) CS194770B2 (ru)
DD (2) DD130572A5 (ru)
DE (1) DE2630783C3 (ru)
DK (1) DK303876A (ru)
EG (1) EG12199A (ru)
ES (1) ES449922A1 (ru)
FR (1) FR2317256A1 (ru)
GB (1) GB1499646A (ru)
HU (1) HU178719B (ru)
IE (1) IE43389B1 (ru)
IN (1) IN144603B (ru)
IT (1) IT1039740B (ru)
LU (1) LU75312A1 (ru)
MX (1) MX144146A (ru)
NL (1) NL7607525A (ru)
NO (1) NO145572C (ru)
PH (1) PH13775A (ru)
PL (1) PL108187B1 (ru)
PT (1) PT65331B (ru)
RO (1) RO74131A (ru)
SE (1) SE425385B (ru)
SU (1) SU751320A3 (ru)
TR (1) TR18997A (ru)
YU (1) YU164576A (ru)
ZA (1) ZA763798B (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3127751A1 (de) * 1981-07-14 1983-02-03 EC Erdölchemie GmbH, 5000 Köln Verfahren zur hydrierung von kohlenwasserstoffen
GB9314514D0 (en) * 1993-07-13 1993-08-25 Ici Plc Hydrocarbon processing
US5952523A (en) * 1997-07-24 1999-09-14 Praxair Technology, Inc. Method for producing vinyl acetate
DE10113381A1 (de) * 2001-02-13 2002-08-14 Oxeno Olefinchemie Gmbh Verfahren zur Herstellung von hochreinem Diisobuten
US8742194B2 (en) * 2012-05-21 2014-06-03 CM Global Systems, LLC Hydrocarbon-containing mixture and method and system for making the same

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL291243A (ru) * 1962-04-25 1900-01-01
US3287402A (en) * 1964-05-25 1966-11-22 Mobil Oil Corp Synthesis of vinyl esters in the presence of a crystalline aluminosilicate catalyst

Also Published As

Publication number Publication date
PT65331B (en) 1978-01-06
DE2630783A1 (de) 1977-01-13
IT1039740B (it) 1979-12-10
NO145572C (no) 1982-04-21
TR18997A (tr) 1978-02-10
DE2630783B2 (de) 1979-05-31
FR2317256A1 (fr) 1977-02-04
IE43389L (en) 1977-01-08
HU178719B (en) 1982-06-28
NO762205L (ru) 1977-01-11
AU500172B2 (en) 1979-05-10
CA1086330A (en) 1980-09-23
US4066713A (en) 1978-01-03
ZA763798B (en) 1977-05-25
DE2630783C3 (de) 1980-02-14
IN144603B (ru) 1978-05-20
JPS5212117A (en) 1977-01-29
DD127302A5 (ru) 1977-09-14
IE43389B1 (en) 1981-02-11
PH13775A (en) 1980-09-23
AR221029A1 (es) 1980-12-30
SE425385B (sv) 1982-09-27
SE7607853L (sv) 1977-01-09
CS194770B2 (en) 1979-12-31
JPS602287B2 (ja) 1985-01-21
BE843917A (fr) 1977-01-10
AU1543776A (en) 1978-01-05
DK303876A (da) 1977-01-09
NO145572B (no) 1982-01-11
GB1499646A (en) 1978-02-01
NL7607525A (nl) 1977-01-11
ATA498776A (de) 1978-01-15
PT65331A (en) 1976-08-01
MX144146A (es) 1981-09-02
PL108187B1 (pl) 1980-03-31
RO74131A (ro) 1981-11-24
DD130572A5 (de) 1978-04-12
YU164576A (en) 1982-05-31
CH626267A5 (ru) 1981-11-13
EG12199A (en) 1978-06-30
BR7605717A (pt) 1977-08-23
ES449922A1 (es) 1977-07-01
LU75312A1 (ru) 1977-02-24
AT345263B (de) 1978-09-11
FR2317256B1 (ru) 1980-04-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101376185B1 (ko) 1-부텐계 스트림의 정밀 정제방법
TW467880B (en) Process for preparing olefins from steam cracker or refinery C4 streams
US3965206A (en) Production of stilbene and styrene
US3992471A (en) Process for the separation of 1,3-butadiene by selective adsorption on a zeolite adsorbent
US5705712A (en) Integrated process for producing diisopropyl ether, an isopropyl tertiary alkyl ether and isopropyl alcohol
US4371718A (en) Using butenes to fractionate methanol from methyl-tertiary-butyl ether
EA017251B1 (ru) Крекинг олефинов на модифицированных фосфором молекулярных ситах
RU2078074C1 (ru) Способ получения изобутена и алкил-трет-бутилового эфира
SU751320A3 (ru) Способ выделени ацетиленовых углеводородов
GB2160543A (en) Process for producing chemical and polymer grade propylene
US4409421A (en) Process for the preparation of pure tert.-olefins
CN111410597A (zh) 在硫醇、二硫化物和c5烃存在下从c4烃料流中去除多不饱和烃的方法
SU858557A3 (ru) Способ получени трет.-алкиловых эфиров
US4009217A (en) Process for production and dehydrogenation of ethylbenzene
SU897107A3 (ru) Способ выделени бутадиена
US5744645A (en) Two-stage process for producing diisopropyl ether using catalytic distillation
US2694002A (en) Polymerization of olefins
SU743578A3 (ru) Способ получени ацетона или ацетальдегида
AU676893B2 (en) Di-isopropyl ether production
US2845463A (en) Production of alcohols and ethers
US4423278A (en) Removing color from polyphenylated alkane
SU991943A3 (ru) Способ очистки бутадиен-или пропиленсодержащих углеводородных потоков от ацетиленовых углеводородов
JPS6240335B2 (ru)
JPS58164523A (ja) イソブテンの低重合方法
CA1040220A (en) Production of stilbene and styrene