SU741797A3 - Способ получени производных бензопирана или их солей - Google Patents
Способ получени производных бензопирана или их солей Download PDFInfo
- Publication number
- SU741797A3 SU741797A3 SU782656053A SU2656053A SU741797A3 SU 741797 A3 SU741797 A3 SU 741797A3 SU 782656053 A SU782656053 A SU 782656053A SU 2656053 A SU2656053 A SU 2656053A SU 741797 A3 SU741797 A3 SU 741797A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- oxaloamino
- methylcoumarin
- methyl
- water
- salts
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
- A61P27/14—Decongestants or antiallergics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/06—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2
- C07D311/08—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 not hydrogenated in the hetero ring
- C07D311/16—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 not hydrogenated in the hetero ring substituted in position 7
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/06—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2
- C07D311/08—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 not hydrogenated in the hetero ring
- C07D311/18—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 not hydrogenated in the hetero ring substituted otherwise than in position 3 or 7
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/22—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/22—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
- C07D311/26—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3
- C07D311/28—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3 with aromatic rings attached in position 2 only
- C07D311/30—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3 with aromatic rings attached in position 2 only not hydrogenated in the hetero ring, e.g. flavones
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ БЕНЗОПИРАНА ИЛИ ИХ СОЛЕЙ
1
Изобретение относитс к способу получени новых соединений - производаых бензопирана формулы 1
О RJX
R-Ci-N-Ph l(
О где R - карбоксигруппа или оксиметил,
Ph - незамещенный или замещенный низшим алкилом, низшей алкоксигруппой или оксигруппой 1,2 фенилен, X - группа формулы -CO-CR,CR2-, где RI- атом водорода, низший алкил или пириДИЛ ,
RJ- атом водорода, низкий алкил или фенил или RI и R2 вместе образуют тетраметилен ,
RS - атом водорода или Ci-С -алкил, ИНН их солей,
Эти соединени обладают ценными биологически активными свойствами.
Способ основан на известной в органической химии реакции щелочного гидролиза сложноэфирной группы или алкоксигруппы 1}.
Целью изобретени вл етс получение новых производных бензопирана формулы 1, обладающих физиологической активностью.
Эта цепь достигаетс тем, что соединение формулы И
X I О
R-Ph
(II)
где Ph и X имеют указанные значени ,
10
R - сложнозтерифицированна оксалоалтногруппа , тригалогенацертаминогруппа или этерифицированна оксиацетиламиногруппа ,
15 подвергают щелочному гидролизу.
Процесс предпочтительно нровод т при О - 100° С.
Claims (1)
- Соли соединени общей формулы (1) представл ют собой соли с основани ми, в первую очередь соответствующие примен емые в фарма30 цевтике солн, такие,как соли щелочных металлов или щелочноземельных металлов, например, натриевые , калиевые, магниевые или кальциевые соли, аммонийные соли с аммиаком или с такими аминами, как низшие алкиламины или оксинизшие алкиламины, например триэтиламин, триметиламин или да- или три (2-оксиэтил) -амин. Соединени обладают весьма це1гаыми фармакологическими свойствами. В частности, СМИ обладают противоаллергическим действием которое, например, в случае крыс п|зо вл етс при дозах приблизительно от 1 до 100 мг/кг при введении через рот при проведении теста на пассивную кожную анафилаксию (РСА-реакци ). Кроме того, они вь1зывают торможение иммунологически индуцированного освободжен шстамина, например, из брюшинных клеток инфестиров анных Nippostrongylus brasiliensis . в пробирке крыс. Далее, они обладают большой активностью в различных модел х по сжатию бронхов, как зто может быть показано, например, в дозах, приблизительно от 1 до 3 мг/кг внутривенно на вызванном антителами 1д сжатии бронхов крыс и в дозах примерно менее 1 мг/кг внутривенно на вызванном антитела ш Ig сжатии бронхов;морских свинок. По этой причине соединени формулы 1 могут находить применение в качестве замедлителей аллергических реакций, например при лечении и профилактике таких аллергических заболеваний, как астма, а именно. как вызванна внешними факторами астма, так и врожденна астма, и при лечении таких аллергических заболеваний, как сенна лихорадка, воспаление конъюнктивы, крапивна лихорадка и экзема. Пример 1.3г7 -метоксиоксалиламино-4-метилкумарина суспендаруют в 50 мл 1 н. раствора едкого натра и получешую суспензию перемешивают в течение ч при 30-35°С. Получают прозрачный раствор, подкисл ют разбавленной сол ной кислотой. Образовавшийс осадок фильтруют на нугче и перекристал лизовывают из ацетона. Получают 2,6 г 4-метш -7-оксалоаминкумарин с т. пл. 236-238 С (с разложением). Натриева соль плавитс при температуре-выше 300°С. Пример 2. 1г 7-оксиацетамидо-4-метилкумарина раствор ют в 60 мл ацетона и приготовленный раствор перемешивают лри комнатной температуре в течение 40 ч с 1 г перманганата кали в 50 мл воды. 7-Оксалоамино-4-метилкумарин экстрагируют из решсционной смеси 2 н. раствором гидроокиси натри и посредством подкислени продукт осаждают. Продукт плаветс при 236-238 G (с разложением). Исходный материал получают следующим образом. 8,7 г 7-амшю-4-метилкумарина перемешивают в атмосфере азота в круглодонной колбе с 7,6 т гликопевой кислоты при темпгратуре мас4л ной бани 150-160°С. Приблизительно через 30 мин реакциоьша масса выкристаллизовываетс , ее разбавл ют водой, продукт отфильтровывают на нутче, после чего перекристаллизовывают из 200 мл диметилформамида и 100 мл этилового спирта. В результате получает 7-оксиацетамидо-4-метилкумарин с т. пл. 230- , 2544. Пример 3. Исходный материал получают , например, следующим образом. 0,5 г 4-метш1-7-хлорацетнламинокумарин, полученный взаимодействием 4-метил-7-амишсумарина с хлоруксусной кислотой , нагревают 0,55 г ацетата кальци в 20 мл зтанола до температуры дефлегмации в течение ночи. Охлаждают до комнатной температуры и наливают в 200 г лед ной воды, окисл ют 2 н. сол ной кислотой до и фильтруют на нугче. Полученный сырой 4-метш1-7-ацетоксиацетш1аминокумарин перекристаллизовывают из смеси диметилформамида и этанола, который расплав-. л етс при 264-266°С. 03 г 4-метил-7 -ацетоксиацетиламинокумарина суспендируют в 10 мл 2 н. гидроокиси натри и перемешивают 3 ч при 40°С. Охлаждают до 20°С, окисл ют 2 н. сол ной кислотой и отфильтррвывают полученный 4-метш1-7-оксиадетиламинокумарин с т. пл. 252-254°С. Пример 4. 1 г 4-метил-7-трих орацетоамвдокумарина кип т т с обратньпй холод льником в 100 ivtfi этанола и 10 мл 25%-ного раствора едкого натра. Этанол отгон ют в вакууме , водный остаток подкисл ют 2 н. сол ной кислотой и полученный 4-метш1-7-оксаг1оаминокумарин с т. пл. 236-238°С (с разложением) отсасьгеают. Исходный продукт можно подучить аналогич„Q способу, описанному в примере 1, взаимодействием 7-амино-4-метилкумарина с тркхлорацетилхлоридом . Пример 5. Аналогично описанному в Примерах 1, 3 и 4 способу получают следующие соединени : 1М-этил-7-оксалоамино-4-метш1кумарин с т. пл. 142°С; Ы-метил-7-оксалоамино-4-метилкумарин с т. пл. 162-164°С; 7-оксалоамино-3,4-тетраметилешсумарин, моногвдрат ст. пл. 235° С (с разложением); 7-оксал оам1Шо-23-Яиметш1-4-оксо-4Н-1-бензопиран с т. пп. 234-240°С;. 7-оксалоамино-2-фекил-3-метил-4-оксо-4Н-1 -бензопиран с т. пл. 243°С; 7-оксиацетш1амино-4-метилкумарин с т. пл. 253-254°С. 7-оксалоамино-3,4-диметилкумарин с т. пл. 233°С; 6-оксалоамино-4 -метил-7-оксикумарин с т. пп. выше 270 С; 574179 7-оксалоамино-4,6 -диметилкумарин с т. пл. 250251°С (с разложением); 6-оксалоамино-З- (2-пирИдил) -кумарин с т. пл. 240°С (дигидрат, разложение); 8-оксалоамино- 4-метил-7-метоксикумарин с т. пл. 221-222° С; 6-оксалоаминокумарин. Пример 6. Таблетки, содержащие 0,1 г 7-оксалоамино-4-метилкумарина, получают следу- 0 ющим образом. Состав (дл 1000 таблеток), г: 7-Оксалоамино-4-метилкумарин Лактоза Пщеничный крахмал Коллоидальна кремнева кислота Стерат магни Нужное коли чество 7-Оксалоамино-4-метилкумарин смешивают с частью пшеничного крахмала, лактозой и кол лоидальной кремневой кислотой и полученную смесь просеивают через сито. Другую часть ши ичного крахмала превращают в клейстер с п тикратным количеством воды на вод но бане и указа1шую выше порошкообразную смесь перемешивают с приготовленным клейсте ром до тех пор, пока не образовалась слегка ппастична масса. Пластичную массу продавливают через сито с отверсти ми примерно в 3 мм, высушивают и сухой гранулированный материал еще раз просеивают через сито. Затем к материалу примешивают оставшуюс часть пшеничного крахмала, тальк и стерат магни , после чего из полученной смеси прессуют таблетки по 0,25 г (с нарезкой). Аналогичным способом также могут быть получены таблетки, содержащие по 100 мг одпримерах 1 и 2 соединен ного из указаш1ых в общей формулы 1. Пример 7. Пригодный дл ингал ци приблизительно 2%-ный водный раствор соответ ствующего изобретению биологически активного вещества, растворимого в воде в свободной форме или в форме натриевой соли, можно получить при следующем составе, мг: Биологически активное вещество, например 3,4-диметил-7-оксалоаминокумарин натриевой соли2000 Стабилизатор, например динатриева соль этилендиаминтетрауксусной кислоты10 Консервирующее средство, например бензалконийхлорид10 Вода свежедисткллированна , до мл 100 Получение. 7 Биологически активное вещество раствор ют в свежедистиллированной воде с прибавлением эквимолекул рного количества 2 н. раствора едкого натра. Затем к гтриготовленному раствору добавл ют стабилизатор и консервирующее средство. После полного растворени всех компонентов полученный раствор доливают до 10 мл, разливают в бутылки и плотно закуггоривают. Аналогичным способом также можно получать 2%-ные растворы дл ингал ции, содержащие другие соед1шени одного из примеров 1-5 в качестве действующего начала. Пример 8. Пригодные дл инсуфл ции капсулы, содержащие приблизительно 25 мг соответствующего изобретению биологически активного вещества, могут быть получены , например , при следующем составе: Биологически активное вещество, например 3,4-диметил-7-оксалоаминокумарин , г25 Лактоза тонко перемолота , мг25 Получение. Биологически активное вещество и лактозу тщательно перемешивают. Затем полученный порощок просеивают и поршигми по 50 мг помещают в 1000 желатиновых капсул. Аналогичным способом могут быть также капсулы дл иисуфл щш, содержащие другие соединени , соответствующие одному из примеров 1-5. Формула изобретени Способ получени производных бензопирана общей формулы I в-о-N-Pitt карбоксигруппа или оксиметил незамещенный или замещенный низшим алкилом, низшей алкоксигруппой или оксигруппой 1,2-фешшен, X - группа формулы -CO-CRpCRj -, де RI - атом водорода, низший алкил или пиридил, - атом водорода, низший алкил или фени или RI и RJ вместе образуют тетраметилен, Вз - атом водорода или Ci ч-апккл, ли их солей, тличающийс тем, что соединение бщей формулы П e Ph и X имеют указанные значени ,7 741797. 8R - сложноэтерифицированна оксалоами-Источники информации,ногрупт, тригалогенацетиламиногруп-прин тые во внимание 1фи экспертизепа или этерифицированна оксиацетиламиногрушга , 1. Вейганд-Хильгетаг. Методы экспериментаподвергают щелочному гидролизу и вьвдел ют це-5 в органической химии. М., Хими , 1968,левой продукт в свободном виде или в виде соли.с.365-372.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
LU75688A LU75688A1 (ru) | 1976-08-31 | 1976-08-31 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU741797A3 true SU741797A3 (ru) | 1980-06-15 |
Family
ID=19728338
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU772517660A SU784771A3 (ru) | 1976-08-31 | 1977-08-31 | Способ получени производных бензопирана или их солей |
SU782658398A SU786897A3 (ru) | 1976-08-31 | 1978-09-04 | Способ получени производных бензопирана или их солей |
SU782656053A SU741797A3 (ru) | 1976-08-31 | 1978-09-04 | Способ получени производных бензопирана или их солей |
Family Applications Before (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU772517660A SU784771A3 (ru) | 1976-08-31 | 1977-08-31 | Способ получени производных бензопирана или их солей |
SU782658398A SU786897A3 (ru) | 1976-08-31 | 1978-09-04 | Способ получени производных бензопирана или их солей |
Country Status (35)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US4205082A (ru) |
JP (1) | JPS5340774A (ru) |
AR (2) | AR218878A1 (ru) |
AT (6) | AT371458B (ru) |
AU (1) | AU514765B2 (ru) |
BE (1) | BE858240A (ru) |
CA (1) | CA1194493A (ru) |
CH (10) | CH635092A5 (ru) |
CS (5) | CS202079B2 (ru) |
CY (1) | CY1176A (ru) |
DD (1) | DD133949A5 (ru) |
DE (1) | DE2737407A1 (ru) |
DK (1) | DK156066C (ru) |
ES (6) | ES462001A1 (ru) |
FI (1) | FI78084C (ru) |
FR (1) | FR2364913A1 (ru) |
GB (1) | GB1561731A (ru) |
GR (1) | GR71904B (ru) |
GT (1) | GT198302906A (ru) |
HK (1) | HK13083A (ru) |
HU (1) | HU182937B (ru) |
IE (1) | IE45478B1 (ru) |
IL (1) | IL52857A (ru) |
KE (1) | KE3257A (ru) |
LU (1) | LU75688A1 (ru) |
MY (1) | MY8400089A (ru) |
NL (1) | NL7709556A (ru) |
NO (1) | NO150279C (ru) |
NZ (1) | NZ185052A (ru) |
OA (1) | OA05758A (ru) |
PL (1) | PL200583A1 (ru) |
PT (1) | PT66949B (ru) |
SE (1) | SE437026B (ru) |
SU (3) | SU784771A3 (ru) |
ZA (1) | ZA775252B (ru) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2901336A1 (de) * | 1979-01-15 | 1980-07-24 | Boehringer Mannheim Gmbh | Neue arylether, verfahren zu deren herstellung sowie diese verbindungen enthaltende arzneimittel |
JPS55149279A (en) * | 1979-05-10 | 1980-11-20 | Santen Pharmaceut Co Ltd | Chromone derivative |
US4287126A (en) * | 1980-03-10 | 1981-09-01 | Warner-Lambert Company | (2-Oxo-2H-1-benzopyran-3-yl)aminooxoacetic acids and their derivatives |
US4571405A (en) * | 1984-05-29 | 1986-02-18 | Miles Laboratories, Inc. | Anti-allergic chromone- or thiochromone-5-oxamic acid derivatives, compositions, and method of use therefor |
DE3614647A1 (de) * | 1986-04-30 | 1987-11-05 | Euratom | 7-phenylessigsaeure-4-alkyl-coumarinylamide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung in verfahren zur fluorometrischen bestimmung der aktivitaet von hydrolasen, insbesondere von penicillin-g-acylase |
US5544548A (en) * | 1993-08-31 | 1996-08-13 | Ntn Corporation | Cold forming method of toothed ring-shaped products and forming apparatus for its use |
WO1999046268A1 (en) * | 1998-03-12 | 1999-09-16 | Novo Nordisk A/S | MODULATORS OF PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASES (PTPases) |
JP2003073374A (ja) * | 2001-08-31 | 2003-03-12 | Kaken Pharmaceut Co Ltd | 2環性芳香族アミン誘導体 |
WO2009060835A1 (ja) * | 2007-11-05 | 2009-05-14 | Kyoto University | 新規ユビキリン結合性小分子 |
CN111115776A (zh) * | 2020-01-04 | 2020-05-08 | 山东得和明兴生物科技有限公司 | 一种新型环保杀菌除臭剂及其制备方法 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IT439855A (ru) * | 1946-06-14 | |||
US3008969A (en) * | 1958-05-21 | 1961-11-14 | American Cyanamid Co | 4-substituted-7-carboalkoxyamino-coumarins |
US3201406A (en) * | 1963-02-11 | 1965-08-17 | Upjohn Co | Pyridylcoumarins |
CH505089A (de) * | 1968-08-23 | 1971-03-31 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 3-substituierten-7-Aminocumarinen |
GB1290174A (ru) * | 1969-05-20 | 1972-09-20 | Fisons Pharmaceuticals Ltd | |
US3947462A (en) * | 1974-05-22 | 1976-03-30 | Abbott Laboratories | 2,4,7-substituted 5-hydroxy benzopyrans and esters |
US3937719A (en) * | 1975-01-06 | 1976-02-10 | American Home Products Corporation | (4-oxo-4h-1-benzopyran-2-yl)-oxamic acid, salts and esters anti-allergic agents |
-
1976
- 1976-08-31 LU LU75688A patent/LU75688A1/xx unknown
-
1977
- 1977-08-01 HU HU77CI1760A patent/HU182937B/hu not_active IP Right Cessation
- 1977-08-19 DE DE19772737407 patent/DE2737407A1/de not_active Withdrawn
- 1977-08-19 US US05/826,224 patent/US4205082A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-08-23 PT PT66949A patent/PT66949B/pt unknown
- 1977-08-26 GB GB35943/77A patent/GB1561731A/en not_active Expired
- 1977-08-26 CY CY1176A patent/CY1176A/xx unknown
- 1977-08-26 DD DD77200764A patent/DD133949A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-08-29 CA CA000285698A patent/CA1194493A/en not_active Expired
- 1977-08-29 GR GR54251A patent/GR71904B/el unknown
- 1977-08-29 FR FR7726212A patent/FR2364913A1/fr active Granted
- 1977-08-29 CH CH1050077A patent/CH635092A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-08-30 IL IL52857A patent/IL52857A/xx unknown
- 1977-08-30 FI FI772565A patent/FI78084C/fi not_active IP Right Cessation
- 1977-08-30 NO NO772997A patent/NO150279C/no unknown
- 1977-08-30 AT AT0624577A patent/AT371458B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-08-30 IE IE1808/77A patent/IE45478B1/en unknown
- 1977-08-30 ZA ZA00775252A patent/ZA775252B/xx unknown
- 1977-08-30 NL NL7709556A patent/NL7709556A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-08-30 AT AT0586280A patent/AT371462B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-08-30 DK DK385677A patent/DK156066C/da not_active IP Right Cessation
- 1977-08-30 BE BE180540A patent/BE858240A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-08-30 AU AU28370/77A patent/AU514765B2/en not_active Expired
- 1977-08-30 CS CS775657A patent/CS202079B2/cs unknown
- 1977-08-30 SE SE7709733A patent/SE437026B/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-08-30 NZ NZ185052A patent/NZ185052A/xx unknown
- 1977-08-31 ES ES462001A patent/ES462001A1/es not_active Expired
- 1977-08-31 SU SU772517660A patent/SU784771A3/ru active
- 1977-08-31 OA OA56271A patent/OA05758A/xx unknown
- 1977-08-31 JP JP10372577A patent/JPS5340774A/ja active Granted
- 1977-08-31 AR AR269028A patent/AR218878A1/es active
- 1977-08-31 PL PL20058377A patent/PL200583A1/xx unknown
-
1978
- 1978-06-13 CS CS783854A patent/CS202082B2/cs unknown
- 1978-06-13 CS CS783852A patent/CS202080B2/cs unknown
- 1978-07-14 ES ES471746A patent/ES471746A1/es not_active Expired
- 1978-07-14 ES ES471745A patent/ES471745A1/es not_active Expired
- 1978-07-14 ES ES471743A patent/ES471743A1/es not_active Expired
- 1978-07-14 ES ES471744A patent/ES471744A1/es not_active Expired
- 1978-07-14 ES ES471742A patent/ES471742A1/es not_active Expired
- 1978-09-04 SU SU782658398A patent/SU786897A3/ru active
- 1978-09-04 SU SU782656053A patent/SU741797A3/ru active
-
1979
- 1979-01-11 CS CS79270A patent/CS202083B2/cs unknown
- 1979-04-19 CS CS792679A patent/CS202085B2/cs unknown
- 1979-05-10 AR AR276471A patent/AR231539A1/es active
- 1979-11-21 US US06/097,025 patent/US4309353A/en not_active Expired - Lifetime
-
1980
- 1980-02-01 AT AT0054280A patent/AT371459B/de not_active IP Right Cessation
- 1980-02-01 AT AT0054380A patent/AT371460B/de not_active IP Right Cessation
- 1980-02-01 AT AT0054480A patent/AT371461B/de not_active IP Right Cessation
-
1981
- 1981-04-01 AT AT0151981A patent/AT372955B/de not_active IP Right Cessation
-
1982
- 1982-07-12 CH CH424682A patent/CH637389A5/de not_active IP Right Cessation
- 1982-07-12 CH CH424482A patent/CH640524A5/de not_active IP Right Cessation
- 1982-07-12 CH CH424582A patent/CH640527A5/de not_active IP Right Cessation
- 1982-07-12 CH CH424382A patent/CH639967A5/de not_active IP Right Cessation
-
1983
- 1983-01-21 KE KE3257A patent/KE3257A/xx unknown
- 1983-03-22 CH CH156583A patent/CH640525A5/de not_active IP Right Cessation
- 1983-03-22 CH CH156883A patent/CH640526A5/de not_active IP Right Cessation
- 1983-03-22 CH CH156783A patent/CH640231A5/de not_active IP Right Cessation
- 1983-03-22 CH CH157083A patent/CH640528A5/de not_active IP Right Cessation
- 1983-03-22 CH CH156983A patent/CH642650A5/de not_active IP Right Cessation
- 1983-04-14 HK HK130/83A patent/HK13083A/xx unknown
- 1983-07-19 GT GT198302906A patent/GT198302906A/es unknown
-
1984
- 1984-12-30 MY MY89/84A patent/MY8400089A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU1153830A3 (ru) | Способ получени сложных эфиров @ -аминопенициллинов или их кислотно-аддитивных солей | |
US3887574A (en) | Carboxamido tetrazolo chromones | |
SU741797A3 (ru) | Способ получени производных бензопирана или их солей | |
IE64617B1 (en) | Organic salts of physostigmine derivatives | |
EP0618192A1 (de) | Homobidentale, trifunktionelle Maleinimid-Linker, und ihre Verwendung in immunologisch aktiven Konjugaten | |
US3641016A (en) | Thionine derivatives | |
PL96047B1 (pl) | Sposob wytwarzania nowych pochodnych 4-hydroksy-3-nitrokumaryny | |
US3632806A (en) | Novel n - pyridylmethylidene - homo-cysteine thiolactone compound and the preparation thereof | |
IL33846A (en) | Derivatives of 1-thiachromone and 4-thionchromone,their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
EP0100815B1 (en) | N-(1,3-dithiolan-2-ylidene)anilines and their use as anti-inflammatory and anti-asthmatic agents | |
DE2546319A1 (de) | Neue cyclohexylphenyl-derivate | |
DE2612926A1 (de) | Neue acyl-derivate der 6-(alpha- amino-phenylacetamido)-penicillansaeure | |
JPS62265299A (ja) | α―トコフェロールとウリジンとのリン酸ジエステル,そのハロゲン置換体もしくはこれらの塩およびそれらの製造法 | |
CH634315A5 (de) | Verfahren zur herstellung von substituierten 2-vinylchromonen. | |
PL104763B1 (pl) | Sposob wytwarzania nowej postaci krystalicznej soli sodowej kwasu 7-cyjanoacetyloamino-3-acetoksymetylocefem-3-karboksylowego-4 | |
SU803860A3 (ru) | Способ получени производныхбЕНзОпиРАНА или иХ СОлЕй | |
IL22617A (en) | Amides of Nano-Carboxoxyalkyl Paneoxy and N-Carboxoxyalkyl-Anilanoicanoic Acids | |
US3804888A (en) | 2-p-nitrobenzamidoacetohydroxamic acid | |
EP0019587B1 (de) | Neue Carbonsäurehydrazide, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung und sie enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen | |
DK167279B1 (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af oe1haa-isoindolin-1-on-3-carboxylsyre | |
US4341773A (en) | 2,4-Diamino-5-sulfamoylbenzene sulfonic acids and process for their manufacture | |
US4330555A (en) | Indanyloxamic derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
US3082253A (en) | Complexes of tetracycline antibiotics and preparation of same | |
SU1045562A1 (ru) | 4-(3,3-Диметилтриазено)-N,N-диацетилбензолсульфамид, про вл ющий диуретическую активность | |
IL44144A (en) | Pharmaceutical antiulcer and/or liver protecting compositions containing phi-chlorohippuric acid and salts thereof |