SU715033A3 - Полимерна композици - Google Patents
Полимерна композици Download PDFInfo
- Publication number
- SU715033A3 SU715033A3 SU762338249A SU2338249A SU715033A3 SU 715033 A3 SU715033 A3 SU 715033A3 SU 762338249 A SU762338249 A SU 762338249A SU 2338249 A SU2338249 A SU 2338249A SU 715033 A3 SU715033 A3 SU 715033A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- bis
- polyamines
- stabilizers
- mixture
- hours
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/26—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/36—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from amino acids, polyamines and polycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/02—Polyamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
- C08K5/3432—Six-membered rings
- C08K5/3435—Piperidines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L23/02—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Artificial Filaments (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
Description
Изобретение относитс к полимерным композици м на основе oi-олефиновых полимеров, а именно полипропи лена, стабилизированных против воздействи тепла, света и старени р и к получаемым из них волокон, пленок и других стабилизированных промышленных изделий. Как известно, полиопефины, в частности полипропилен, разрушаютс во врем гор чей обработки, особенно в присутствии кислорода воздуха, Кроме того, издели , полученные на основе полиолефинов, чувствительны к воздействию света, подвержены старению и чувствительны к термическим обработкам. Разрушение, которому подвержены полиолефины, обычно ограничиваетс посредством добавлени к полимеру одного или более стабилизатора, в частности, во врем превращени поли мера в волокна, пленки или другие аналогичные профилированные издели Дл этой цели используютс небол шие количества HMMHOBJ. фенольных со да;нений, амино Ьенолоэ, тиоазольньгх. соединений, фосфитов и тиофосфитов, эфиров ТИОКИС.ПОТЫ, тиоэЛиров, хелатов переходных металлов, оловоорганических соединений, карбаматов и тиокарбаматов, оксимов, полихинолинов и других подобных веществ, причем эти вещества примен ют отдельно ли в сочетании друг с другом 1. Указанные соединени , особенно когда их используют в соответствующих сочетани х друг с другом, повышают устойчивость ct-олефиновых полимеров , но недостаточно. Наиболее близка из известных по технической сущности и достигаемому результату, к изобретению полимерна композици , содержаща полипропилен и производные бензотриазола 2. Однако и эта композици имеет недостаточную стойкость к атмосферному старению . Цель изобретени - повышение стойкости композиции к атмосферному старению . Поставленна цель достигаетс тем, что полимерна композици , включаюсаа полипропилен и стабилизатор, в
качестве последнего- содержит органи ческий полиамин общей формулы.
-NА14В :А: (I)
2 I /.
55
iSe Ri,K2Ri иh -одинаковый и/щ раз/1иинь1й a/iKUfl с d-Cj; Rj-eodopo, fiemu/t ми зтш; А алкшсн с В- , -CHj-СН-СНJ-,
ОН - СН - СИ- CH,-N- СН,- СН-СН„- или
г I 7,7. г он
V 0-СН,-СН-СН,
сн-сн-ск,-о г I г
он
он
п 4-70,
при следутощем соотношении компонентов , вес.%:
Полипропилен 95-99,5 Органический полиамин0 ,5-5 Указанные полиамины, которые ввод т в полимер до или во врем получени профилированных изделий, действуют в качестве стабили затворов против воздействи света, тепла и против старени не только по отношению к полипропилену, но также и по отношению к соединени м на основе этого полимера и азотистого ос-, новани содержащим поликонденсаты, которые, как известно, позвол ют получать волокна с улучшенными характеристиками крашени . Указанные полиамины также подход т дл стабилизации изделий, окрашенных посредством органических или неорганических пигментов. Предпочтительно используют полипропилен, состо щий в основном из изотактических макромолекул, получаемый в результате стереоспецифической полимеризации пропилена. Среди полиаминов общей формулы I предпочтительны те, в, которыхtR водород; каждый из R, Rj. R метилова группа, А - группа, состо ща из -()- и -(СНд,)
Полиамины общей формулы I , как указано вьше, обычно получают йолнконденсацией бифункциональных аминов общей формулы
НИА Н
(111
Й.С
с бифункционешьным соединением,включающим ггшогены и/или эпоксигруппы.
подход щие дл образовани бивалентного радикала В, например с диброиэтаном , эпихлоргидрином, h-дихлорксилолом , диэпоксидными соединени ми и т.д.
Поликонденсацию осуществл ют посредством реакции бифункционального аиииносоединени с бифункционгшьным двугалоидным, или диэпоксидным, или галогенэпоксидным соединением, по обычным процессам, например в присутствии щелочного гидрата, служа:дего дл нейтрализации галоидзамещенной кислоты, полученной при температуре выше комнатной, и спиртов в качестве растворителей. Предпочтительно мол рное соотношение двух реагентов составл ет 1:1, но возможно использование различных соотношений в пределах от 1:0,5 до 1:2. Поликонденсированные аминопродукты, примен емые по изобретению, имеют смолистый характер, раствор ютс в метаноле .
Соединени формулы 5 получают взаимодействием алифатического хшамида H2,N-A-NH с 4-пиперидоном, замещенным 2,2,6,б-тетраалкилом, и водорода под давлением, в присутствии такого гидрогёнизирующего катализатора , как платина.
Полиамин общей формулы 1 может быть применен отдельно, а также в смеси с другими известными стабили3aTopah-m , такими как оксибензотриазолы , оксибензофеноны, стабилизаторы , содержащие никель, металлическое г.«ло, фенольные антиоксиданты, фосфиты, эфиры тиокислоты и другие.
Введение полиамина формулы или смеси, содержащей полиамин, с полипропиленом обычно осуществл ют простым смещением с порошкообразными добавками . Однако введение может быть осуществлено другими способами , например смешением полиолефинов .с раствором стабилизаторов в соответствующем растворителе с последующим выпариванием растворител или путем добавлени стабилизаторов к полиолефинам в конце полимеризации.
Кроме того, стабилизирующего действи можно достичь в результате нанесени стабилизирующего соединени или смеси его на промышленное изделие , например, посредством погружени издели в раствор или дисперсию стабилизаторов и последующего выпаривани растворител .
Стабилизаторы в соответствии с изобретением характеризуютс хорошей совместимостью с полипропиленом в расплавленном состо нии и не оказывают окраишваюиегб действи .
Композиции в соответствии с изобретением могут быть применены дл , изготовлени иитей, пр жи, пленок, лент, профилированных изделий.
Пример.
а)Приготовление N,N-бис(2,2,6,6-тетраметил-4-пипериди )этилендиамиia .. .
162,75 г (1,05 моль) 2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидона , растворенного в 200 см метанола, 30 г (0,5 моль) этнлендиамина, растворенного в 40 см метанола, и 0,5 г платины загружают в автоклав емкостью 1л, после чего смесь гидрогенизируют при температуре 80 С и давлении 50 атм в течение 2ч. После удалени катализаторов и растворител остаток перегон ют. Получают 155,5 г (92%) продукта, имеющего т.кип. 150-151 0/0,1 мм рт.ст.; т.пл, 80-81 С, содержание азота 16,51% (вычислено азота дл С. Н N 16,56%) .20 42 4
б)Приготовление полиамина. . К раствору 33,8 г (0,1 моль) N,N-бис (2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидил) этилендиамина в 50 см метанола прибавл ют 9,25 г (0,1 моль) эпихлоргидрина . Смесь нагревают в колбе с обратным холодильником 10 ч., причем в течение последних 8 ч,нагревани в нее небольшими одинаковыми част ми добавл ют 4 г (0,1 моль)таблетированной гидроокиси натри . Смесь нагревают в колбе с обратным холодильником еие 2 ч, после чего фильтруют дл отделени хлористого натри , образовавшегос во врем реакции.
Фильтрат высушивают в результате удалени метанола сначала при атмосферном давлении при температуое 7Q100 С,а затем нагреванием в течение
4 ч при температуре 120°С и давлении 1 рт. .ст. Получают 39 г ломкого смолистого продукта, окрашенного в светло-желтый цвет.
Далее провод т испытани полученного продукта в качестве стабилизатора полипропилена.
в)25 г описанного выше полиамина раствор ют в 100 см метанола. Полученный раствор спешивают с 5 кг полипропилена и 5 г.стеарата кальци . Смесь гранулируют в экструдере в бескислородной атмосфере при температуре 180°С, после чего ее выт гивгиот
в нити при следующих услови х: Температура , С:
черв ка25С1
головки230
выт жного устройства230 Максимальное давление , кг/см . Выт жное устройство имеет 40 отверстий диаметром 0,8 мм и длиной 4 мм. Нити, выход щие из выт жного .устройства, собирают со скоростью 500 м/мин при температуре 130с в паровой среде и выт гивают с кратностью 3,3.
Полученные нити обладают следующими свойствами:
Толщина, дтекс.17
Прочность на разрыв, г/дтекс2,8
Удлинение прн разрыве , %85 Прочность после 1400 выдержки в камере дл определени стойкости к атмосферному старению (имеющей ксеноновую дуговую
0 лампу мощностью 6000 Вт, относительную влажность 30 ± 5% и температуру абсолютно черного тела 63 ± ) ,
5 г/дтекс1,8 В цел х сравнени необходимо отметить , что при применении известных стабилизаторов прочность на разрыв после примерно 500 ч старе0 ни уменьшаетс вдвое.
г) 25 г описанного Bbuie полиамина раствор ют в 100 см метанола. Полученный раствор смешивают с .5 кг полипропилена,5 г пентаэритриттетракиса 3-(3,5-ди-тpeI:-бyтил-4-oкcи5 фeнил)-пропионата , 12,5 г три-И-додецилфосфита и 5 г стеарата кальци .
Смесь, расплавл ема в пробирке при температуре 250с в течение
0 10 мин, имеет светлую окраску.
Смесь гранулируют в экструдере в бескислородной атмосфере при температуре , после чего выт гивают в нити при услови х, описанных
5 в п.в.
Полученные нити характеризуютс следующими свойствами:
Толщина, дтекс17
Прочность на разрыв , г/дтекс2,5
0 Удлинение при разрыве , % 90 Прочность после 1400 ч выдержки в
5 камере дл определени стойкости к атмосферным вли ни м , г/дтекс 2,0 Пример2.
а) Приготовление N,N -бис(2,2,6,
0 6-тетраметил-4-пиперидил)гексаметилендиамина . .
162,75 г (1,05 моль) 2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидона , растворенного в 200 см метанола, 58 г (0,5 моль)
5 гексаметилендиамина, растворенного в 70 смЗ метанола, и 0,5 г платины ввод т в автоклав емкостью 1 л,после чего смесь гидрогенизируют при температуре и давлении 50 атм
0 в течение 2ч.
. После удалени катализатора и растворител остаток перегон ют.Получают 177 г (90%) продукта в т.кип. 180-181 С/0,1 мм рт. ст.,с т.пл. 61-62с, с содержанием азота 14,26
5
(вычислено дл С-.Н. N азота
14,21%).24 50
б) Приготовление полиамнназ . Как и в примере 1 к раствору. 39,4 г (0,1 моль) ЬЬМ --биc(,6-тeтpaмeтил-4-rшпepидил ) гексамети лендиадмна в 50 см метанола прибавл ют 9,25 г COpl моль) эпиклоргидрина . Получают 43 г ломкого civioriHCTOго продукта светло-желтпгс цвета с содерзканием азота 12;,01%„
25 г описанного выше полиамиыа, растворенного в 100 см метанола, смешивают с теми же лродуктаг-ж и в тех же количествах, что и в приме ре 1 г. Смесь гранулируют и выдав- ливают нити при жех же ус тови х/ что и в примере 1 в,
Нити полученные подле выт гиваки в паровой среде при тe mepaтype 130 С с кратностью 3,3, характери .зуютс следующими с ойствамг ; Толщина, дтекс17
.Прочность на разрыв , г/дтекс2 ;, 4 Удлинение при разрыве , % 94 Остаточна прочность после 1400 ч выдержки. fe камере дл определени стойкости к атмос ферному старению, г/дтексI ;: 8 Пример 3с Приготовлеггие полиагйина
Повтор ют те же услови ,, ч ::-с к н примере 1, за исключение.- гаго,. чта используют 74 г ( моль} ;-бис(2окси-3-хлорпропил ) -п-додецклаадана,, растворенного в 100 см метанола, и б7,б г (Oj,2 ыопъ Ы(,(2 . 2 ; 5 , 6-тетраметил-4-пипери,цил} этиленд:;;г минВ; растворенного Б 120 си метанолаа Кроме того,, в течение посгледних 8 ч нагревани добавл ют небольшими рааномерньпли част м- 1о г (0,4 моль) таблетированкой гк,ссос.-;к си н атри S
Получают 121 г твердого 5тлаличного проду,кта светло-желтого иветэ с содержанием азота Ю. 45%
С использованием описанного вью,, полиамина готов т смесь состс- &15,мл из тех же продуктов и в тех же количествах , что и в примере 1 г Эате смесь гранулируют и ВЫТЯГКЕШОТ s :-,, ти о Полученные нити выт гиваю-г npiтех же услови х, что и з примера ,.
Нити характеризуютс . .иг1ф; свойствами;
Толщина, дтекс17
Прочность разрыв,, г/дтекс2,4
Удлинение при разрыве,, % 100 Остаточна прочность после 1400 ч выдержки в камере дл определени стойкости к атмосферному старению,г/дтекс
П р и м с р 4, Приготовление п6лк aiviM н а о.,
33;8 г („,::: ноль) N,N -бис(2,2,б6 Тетраметкл .:-пиперидил) этилен диамина , 34 г (0;1 моль) 2, 4-(2,3-эпоксипропокскфенил )пропана и 100 см метанола нагревают в колбе С обратным холодильником 8 ч Затем уда ,йют растворитель, сначаг1а путем - агреза при л-гмосферном давлении до тег1шературы 100с,а затем - в течение 2 ч при те шературе и давлении 1 мг рт iCT,Получают 67 г ломкого смолистого продукта светло-желтого цветй с содержанием азота 8fl8%.
Описанный BHuie полиамин смешивают с теми же соединени ми и в тех же количествахр что и в примере 1 г
Затем смесь гранулируют и выдавлизазот в нити Полученные нити выт гивают при тех же услови хf что и в примере 1Вг
Нити характеризуютс следуюп ми
свойствам- s
Толсшна, дтекс17
Прочность на разрыв , г/дтекс -2,6 Удлинение гтаи разрыве % 90 Врем выдержки в камере дл опре,делени стойкости к атмосферному старению, 1-:зс;5ходимое д)1 Tjro,, чтобы вдзое уменьигать пер ,зоначальну1а прочность ,ч 1200 П р и м е р э,. Приготовление п ол и н а :
78,8 г (О, к«оль) N,N-бис (2 ,2 , 6 ::-. г-,транети,)М---:-- -1Кперидил) гексамеTH ,niH,nuuHKHa, 37; б г (0,2 моль) I i 2-дкбромэтана и 130 см изопропилового спиртй нах-рэвают в колбе с обратным холо-да- льником 20 ч/ причем 3 т ечечке послэ,иних 16 ч нагревани к;;ЭС ч;ь,-;;.-1л раикомеркы част ми досавл ют I; г {0:,4 мол ) таблетировакной гидроокиси натри
Зате л смесь нагревают в колбе с обратным холодильником еще 4 ч, после чего реакционную смесь разбавл ют -50 см бензола, а затем фильтру:- .т дл отделени полученного бромистого натри
Фильтрат вьзсушивают сначала путем нагреаани до температуры при атмосферное ; давлении f а затем в вакууме (в течение 2 ч при температуре и давлении 1 мм ,), Получают 81 г твердого ломкого смолнстого продукта светло-желтого UEeis с в зкостью 0,12 дл/г и содержа ,-; «ем с.йота 12,95% .
Тйсанйыш (е пол амин смешива50к s тех ке количгстЕах и с теми же
веществами, что и в примере 1 г. Из
65 полученной смеси готов т гранулированный продукт, который затем Btjдавливают в нити при таких же услови х , что и в примере 1в,
Нити, выт нутые в паровой среде при температуре с кратностью 3,3, характеризуютс следующими свойствами:
Толщина, дтекс17
Прочность на разрыв , г/дтекс2,5 Удлинение при разрыве 95 Остаточна прочность после 1400 ч выдержки в камере дл определени стойкости к атмосферному старению , г/дтекс1,7
Пример 6. Смесь, используемую в примере 1 г, но без полиамина гранулируют и выдавливают при тех же услови х, что и в примере 1 в.
Полученные нити, выт нутые в паровой среде при температуре с кратностью 3,3, характеризуютс следующими свойствами:
Толщина, дтекс17
Прочность на разрыв , г/дтекс2,4 Удлинение при разрыве , % 95 Врем выдержки в камере дл определе0 ни стойкости к атмосферному старению, необходимое дл того, чтобы вдвое уменьшить первоначальную проч5 ность, ч 150 Пример 7, Определение стойкости к старению композиций из полипропилена провод т с применением полиамина формулы I , значени А ч fi Л которого приведены I в таблице. Полученные результаты приведены также в таблице.
Таким образом, предлагаема композици имеет высокую стойкость к атмосферному старению.
Claims (2)
1.Фойгт И. Стабилизаци синтетических полимеров против действи света и тепла . Л., Хими , 1972 с. 356-369.
2.Справочник химические добавХими
ки к полимерам М.,
1973, с. 102 (прототип),
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT2149175A IT1034460B (it) | 1975-03-21 | 1975-03-21 | Composizioni polimeriche sta bilizzate a base di polipropi lene e fibre tessili da esse ottenute |
IT21490/75A IT1034459B (it) | 1975-03-21 | 1975-03-21 | Composti amminici policondensati contenenti il gruppo piperidile |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU715033A3 true SU715033A3 (ru) | 1980-02-05 |
Family
ID=26327915
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU762338249A SU715033A3 (ru) | 1975-03-21 | 1976-03-19 | Полимерна композици |
SU772444411A SU646918A3 (ru) | 1975-03-21 | 1977-01-26 | Способ получени полиаминов |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU772444411A SU646918A3 (ru) | 1975-03-21 | 1977-01-26 | Способ получени полиаминов |
Country Status (23)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4104248A (ru) |
JP (1) | JPS5819694B2 (ru) |
AU (1) | AU504593B2 (ru) |
BR (1) | BR7601663A (ru) |
CA (1) | CA1085402A (ru) |
CH (1) | CH623342A5 (ru) |
CS (1) | CS189757B2 (ru) |
DD (1) | DD125222A5 (ru) |
DE (2) | DE2611208C2 (ru) |
DK (1) | DK144796C (ru) |
ES (1) | ES446229A1 (ru) |
FR (2) | FR2320964A1 (ru) |
GB (1) | GB1518414A (ru) |
HU (1) | HU171313B (ru) |
IE (1) | IE810321L (ru) |
IL (1) | IL49229A (ru) |
IN (1) | IN144267B (ru) |
NL (1) | NL179392C (ru) |
NO (2) | NO146433C (ru) |
RO (1) | RO69412A (ru) |
SE (1) | SE412071B (ru) |
SU (2) | SU715033A3 (ru) |
TR (1) | TR19058A (ru) |
Families Citing this family (54)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH626109A5 (ru) | 1976-05-11 | 1981-10-30 | Ciba Geigy Ag | |
CH623066A5 (ru) * | 1976-05-11 | 1981-05-15 | Ciba Geigy Ag | |
IT1123083B (it) * | 1976-11-26 | 1986-04-30 | Chimosa Chimica Organica Spa | Derivati piperidinici della 1,3,5 triazina quali stabilizzanti per polimeri sintetici che li comprendono e procedimento per la loro preparazione |
US4256627A (en) * | 1977-11-08 | 1981-03-17 | Ciba-Geigy Corporation | Novel light stabilizers for plastics |
IT1088576B (it) * | 1977-11-29 | 1985-06-10 | Montedison Spa | Stabilizzanti per polimeri e composizioni polimeriche con essi stabilizzati |
IT1088581B (it) * | 1977-12-02 | 1985-06-10 | Montedison Spa | Stabilizzanti per polimeri e composizioni polimeriche con essi stabilizzate |
US4250268A (en) * | 1978-11-28 | 1981-02-10 | Ciba-Geigy Corporation | Polysilylesters having a polyalkylpiperidine as part of the polymer useful as light stabilizers for plastics |
US4234699A (en) * | 1978-11-29 | 1980-11-18 | Ciba-Geigy Corporation | Polymeric light stabilizers for plastics |
US4234700A (en) * | 1978-12-04 | 1980-11-18 | Ciba-Geigy Corporation | Polymeric light stabilizers for plastics |
US4315859A (en) * | 1979-01-15 | 1982-02-16 | Ciba-Geigy Corporation | 1,3,5-Triazines containing at least one piperidine radical |
CA1118139A (en) * | 1979-01-15 | 1982-02-09 | Elyse M. Bullock | Light-stable polypropylene compositions |
IT1165130B (it) * | 1979-06-28 | 1987-04-22 | Montedison Spa | Policondensati di piperidine sostituite e loro impiego come stabilizzanti per polimeri |
JPS56501681A (ru) * | 1979-12-10 | 1981-11-19 | ||
US4331586A (en) * | 1981-07-20 | 1982-05-25 | American Cyanamid Company | Novel light stabilizers for polymers |
US4386177A (en) * | 1981-07-20 | 1983-05-31 | American Cyanamid Company | Light stabilizers for polymers containing hindered piperidinyl-substituted 1,3,5 triazine groups |
US4370430A (en) * | 1981-08-31 | 1983-01-25 | American Cyanamid Company | Hindered amine light stabilizers for polymers |
US4520171A (en) * | 1982-05-05 | 1985-05-28 | Hercules Incorporated | Polymeric hindered amines |
JPS58194931A (ja) * | 1982-05-07 | 1983-11-14 | Adeka Argus Chem Co Ltd | 合成樹脂組成物 |
IT1152192B (it) * | 1982-05-19 | 1986-12-31 | Apital Prod Ind | Composti per stabilizzare i polimeri |
IT1164214B (it) * | 1983-05-09 | 1987-04-08 | Chimosa Chimica Organica Spa | Composti polimerici contenenti radicali piperidinici,processo per la loro preparazione e loro impiego quali stabilizzanti per polimeri sintetici |
IT1163815B (it) * | 1983-07-19 | 1987-04-08 | Chimosa Chimica Organica Spa | Composti polimerici contenenti radicali piperidinici processo per la loro preparazione e loro impiego quali stabilizzanti per polimeri sintetici |
IT1163814B (it) * | 1983-07-19 | 1987-04-08 | Chimosa Chimica Organica Spa | Composti polimerici contenenti radicali piperidinici e triazinici,processo per la loro preparazione e loro impiego quali stabilizzanti per polimeri sintetici |
CA1254339A (en) * | 1984-03-13 | 1989-05-16 | Yoichi Kawai | Radiation-stable polypropylene resin composition |
US4526972A (en) * | 1984-06-27 | 1985-07-02 | Texaco Inc. | Ultraviolet light stabilizing sterically hindered polyoxyalkylene amines |
US4691015A (en) * | 1984-07-23 | 1987-09-01 | Ciba-Geigy Corporation | Hydroxylamines derived from hindered amines |
US4668721A (en) * | 1984-07-23 | 1987-05-26 | Ciba-Geigy Corporation | Polyolefin compositions stabilized against degradation using hydroxylamine derivatives |
US4960593A (en) * | 1985-01-30 | 1990-10-02 | Hilmont Incorporated | Process for preparing thermally stable olefinic polymers |
US4605743A (en) * | 1985-04-16 | 1986-08-12 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Process for the production of 2,2,6,6-tetraalkyl-4-piperidylamines |
US4607104A (en) * | 1985-07-11 | 1986-08-19 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Process for the production of 2,2,6,6-tetraalkyl-4-piperidylamines |
IT1212123B (it) * | 1986-02-21 | 1989-11-08 | Ciba Geigy Spa | Nuovi composti polimerici contenenti gruppi piperidinici, utilizzabili come stabilizzanti per polimeri sintetici. |
JPS6346246A (ja) * | 1986-04-14 | 1988-02-27 | Sumitomo Chem Co Ltd | エチレン・α−オレフイン共重合系加硫ゴム組成物 |
EP0243319A3 (de) * | 1986-04-25 | 1989-02-15 | Ciba-Geigy Ag | Gegen Lichteinwirkung stabilisierte Thermoplasten |
US6184232B1 (en) | 1986-12-02 | 2001-02-06 | University Of Florida | Analogs of biologically active, naturally occurring polyamines, pharmaceutical compositions and methods of treatment |
EP0274764B1 (en) * | 1987-01-16 | 1990-10-24 | Agfa-Gevaert N.V. | Mordanting polymers for acid dyes |
IT1215455B (it) * | 1987-05-05 | 1990-02-14 | Ciba Geigy Spa | Composizione stabilizzante per polietilene comprendente composti contenenti gruppi piperidinici e composti metallici |
US4751073A (en) * | 1987-06-03 | 1988-06-14 | Olin Corporation | Selected 2,2,6,6-tetraalkyl-4-piperidinyl derivatives and their use as light stabilizers |
IT1216560B (it) * | 1988-04-07 | 1990-03-08 | Ciba Geigy Spa | Procedimento per la preparazione di bis(2,2,6,6_tetrametil_4_piperidil)ammina. |
IT1229141B (it) | 1989-04-06 | 1991-07-22 | Himont Inc | Poliolefine atte alla filatura e fibre termosaldabili da esse ottenute. |
JP2903739B2 (ja) * | 1990-06-29 | 1999-06-14 | 住友化学工業株式会社 | N,n′−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)アルカンジアミンの製造法 |
US5112979A (en) * | 1990-11-29 | 1992-05-12 | Texaco Chemical Company | Polyoxyalkyleneamines containing tetraalkylpiperidine functionality and their use as light, heat and oxidation stabilizers |
DE4305621A1 (de) * | 1993-02-24 | 1994-08-25 | Constab Polymer Chemie Gmbh | Lichtstabilisierte Polymerzusammensetzungen |
TW302377B (ru) | 1993-12-24 | 1997-04-11 | Sumitomo Chemical Co | |
NL1002433C2 (nl) * | 1995-02-27 | 1996-11-20 | Sumitomo Chemical Co | Thermoplastische harssamenstelling. |
US5603885A (en) * | 1995-07-06 | 1997-02-18 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for the preparation of nonwoven fibrous sheets |
US6096886A (en) * | 1997-12-08 | 2000-08-01 | Cytec Technology Corp. | Morpholino end-capped, hindered amine substituted aminotriazine |
US7353532B2 (en) * | 2002-08-30 | 2008-04-01 | International Business Machines Corporation | Secure system and method for enforcement of privacy policy and protection of confidentiality |
ITMI20080739A1 (it) * | 2008-04-23 | 2009-10-24 | 3V Sigma Spa | Ammine stericamente impedite oligomeriche e loro uso come stabilizzanti per polimeri |
ITMI20080747A1 (it) * | 2008-04-24 | 2009-10-25 | 3V Sigma Spa | Miscele di ammine stericamente impedite per la stabilizzazione di polimeri |
US8673272B2 (en) * | 2009-07-27 | 2014-03-18 | Isp Investments Inc. | Ultraviolet-absorbing compounds |
IT1399477B1 (it) | 2010-03-15 | 2013-04-19 | 3V Sigma Spa | Miscele di ammine stericamente impedite per la stabilizzazione di polimeri |
ITMI20110802A1 (it) | 2011-05-10 | 2012-11-11 | 3V Sigma Spa | Miscele di ammine stericamente impedite per la stabilizzazione di polimeri |
JP6772685B2 (ja) * | 2016-09-06 | 2020-10-21 | 三菱ケミカル株式会社 | エポキシ化合物、エポキシ化合物の製造方法、エポキシ化合物含有組成物及びその硬化物 |
IT201700073726A1 (it) | 2017-06-30 | 2018-12-30 | 3V Sigma Spa | Ammine impedite polimeriche |
IT201700078234A1 (it) | 2017-07-11 | 2019-01-11 | 3V Sigma Spa | Ammine impedite |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE494250A (ru) * | 1949-03-02 | |||
IT611258A (ru) * | 1959-05-26 | |||
US3436368A (en) * | 1967-04-28 | 1969-04-01 | Bell Telephone Labor Inc | Di-(4-piperidyl)-alkanes as rubber antiozonants |
US3684765A (en) * | 1970-01-08 | 1972-08-15 | Sankyo Co | Stabilization of synthetic polymers |
NL154241C (ru) * | 1971-01-29 | 1900-01-01 | ||
GB1398411A (en) * | 1972-07-28 | 1975-06-18 | Ciba Geigy Ag | Piperidine derivatives |
JPS557861B2 (ru) * | 1972-10-04 | 1980-02-28 | ||
JPS4964634A (ru) * | 1972-10-25 | 1974-06-22 | ||
US3975357A (en) * | 1973-04-19 | 1976-08-17 | Sankyo Company Limited | Stabilized synthetic polymer compositions |
-
1976
- 1976-03-16 SE SE7603327A patent/SE412071B/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-03-16 NO NO760906A patent/NO146433C/no unknown
- 1976-03-16 NL NLAANVRAGE7602728,A patent/NL179392C/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-03-16 DK DK113876A patent/DK144796C/da not_active IP Right Cessation
- 1976-03-17 RO RO7685147A patent/RO69412A/ro unknown
- 1976-03-17 FR FR7607710A patent/FR2320964A1/fr active Granted
- 1976-03-17 IL IL49229A patent/IL49229A/xx unknown
- 1976-03-17 DE DE2611208A patent/DE2611208C2/de not_active Expired
- 1976-03-17 DE DE2660699A patent/DE2660699C2/de not_active Expired
- 1976-03-17 US US05/667,657 patent/US4104248A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-03-18 GB GB10987/76A patent/GB1518414A/en not_active Expired
- 1976-03-18 HU HU75MO00000953A patent/HU171313B/hu unknown
- 1976-03-18 BR BR7601663A patent/BR7601663A/pt unknown
- 1976-03-18 CA CA248,150A patent/CA1085402A/en not_active Expired
- 1976-03-18 IN IN473/CAL/76A patent/IN144267B/en unknown
- 1976-03-19 CS CS761801A patent/CS189757B2/cs unknown
- 1976-03-19 CH CH348876A patent/CH623342A5/de not_active IP Right Cessation
- 1976-03-19 TR TR19058A patent/TR19058A/xx unknown
- 1976-03-19 DD DD191945A patent/DD125222A5/xx unknown
- 1976-03-19 SU SU762338249A patent/SU715033A3/ru active
- 1976-03-20 ES ES446229A patent/ES446229A1/es not_active Expired
- 1976-03-22 AU AU12234/76A patent/AU504593B2/en not_active Expired
- 1976-03-22 JP JP51031147A patent/JPS5819694B2/ja not_active Expired
- 1976-10-26 FR FR7632263A patent/FR2333796A1/fr active Granted
-
1977
- 1977-01-26 SU SU772444411A patent/SU646918A3/ru active
-
1980
- 1980-12-01 NO NO803617A patent/NO151590C/no unknown
-
1981
- 1981-02-18 IE IE810321A patent/IE810321L/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU715033A3 (ru) | Полимерна композици | |
US2191556A (en) | Polyamides | |
US2130523A (en) | Linear polyamides and their production | |
US2244192A (en) | Preparation of polyamides | |
US3551548A (en) | Method for spinning polyamide yarn of increased relative viscosity | |
US2190770A (en) | Synthetic linear polyamides | |
US3509106A (en) | Process for the production of a linear fiber-forming polyamide having ether linkages | |
US4385170A (en) | Melt-processable copolyamides having aromatic amide unit and fibers prepared therefrom | |
BR112020007733A2 (pt) | polímero retardante de chama; método para preparar o mesmo e composição de polímero termoplástico compreendendo o mesmo | |
US3433853A (en) | Polyolefin compositions containing a basic polyamide dye site additive | |
EP0248458B1 (en) | Fibres and yarns from a blend of aromatic polyamides | |
US3532667A (en) | Polyamides stabilized with phosphonium halides | |
US2585199A (en) | N-aminoalkylmorpholine viscosity stabilized polyamide and process for making same | |
BRPI0907322B1 (pt) | Processo para a preparação de uma poliamida sob utilização de um ou mais tipos diferentes de monômeros e/ou oligômeros e poliamida contendo um ou mais diferentes tipos diferentes de monômeros | |
US3119793A (en) | Linear polyureas prepared from the reaction of urea and two different alkylene diamines | |
US3991037A (en) | Process for preparing filaments, fibers and sheets of aromatic polyamides | |
US5006629A (en) | Wholly aromatic polyamide copolymer | |
US4118350A (en) | Cellulose acetate solutions containing methylolated polymers | |
US4076696A (en) | Extrusion of polypyrrolidone | |
KR810000694B1 (ko) | 유기폴리아민에 의해서 안정화된 폴리올레핀 조성물 | |
US4273898A (en) | Block copolymer of polyetheramide and random copolymer of polyamide and polyetheramide | |
JPS5811454B2 (ja) | ポリ(2,2,6,6−テトラアルキル−4−ピペリジル)アミンおよびその製法 | |
US3651022A (en) | Process for preparing a polyamide | |
US3654236A (en) | Terpolyamides | |
US3738968A (en) | Copolyamides of 9,9-bis(3-aminopropyl)-fluorene |