SU688123A3 - Способ получени производных анилина - Google Patents
Способ получени производных анилинаInfo
- Publication number
- SU688123A3 SU688123A3 SU752189957A SU2189957A SU688123A3 SU 688123 A3 SU688123 A3 SU 688123A3 SU 752189957 A SU752189957 A SU 752189957A SU 2189957 A SU2189957 A SU 2189957A SU 688123 A3 SU688123 A3 SU 688123A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- ylmethyl
- water
- mixture
- added
- chloroacetyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D327/00—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D327/02—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms one oxygen atom and one sulfur atom
- C07D327/04—Five-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/52—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
- C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D317/16—Radicals substituted by halogen atoms or nitro radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
- C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D317/28—Radicals substituted by nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
- C07D319/06—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes not condensed with other rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D321/00—Heterocyclic compounds containing rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D317/00 - C07D319/00
- C07D321/02—Seven-membered rings
- C07D321/04—Seven-membered rings not condensed with other rings
- C07D321/06—1,3-Dioxepines; Hydrogenated 1,3-dioxepines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D325/00—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen as the only ring hetero atom according to more than one of groups C07D303/00 - C07D323/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D327/00—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D327/00—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D327/10—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms two oxygen atoms and one sulfur atom, e.g. cyclic sulfates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D339/00—Heterocyclic compounds containing rings having two sulfur atoms as the only ring hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D339/00—Heterocyclic compounds containing rings having two sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D339/02—Five-membered rings
- C07D339/06—Five-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 3, e.g. cyclic dithiocarbonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D339/00—Heterocyclic compounds containing rings having two sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D339/08—Six-membered rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРСИЗВОДНЫХ АНИЛИЯА
1
Предлагаетс способ получени ио1Х соедине ий общей формулы
«2 // ЧХ
VK:
с-снх
и I
RI
о Rj (1)
де У - водород; ал кил или
галсжд;
R - водород, алкил RJ - алкил RJ - водород и алкил X - галоид;
п - целое число 1 или 2; Ck - ради кал общей формулы
R.
-СИ снгЫ Zg-c-Re Rj
де .2 и Zj- кислород или сера; R,
и R-- независимо друг от друга водород или алкил
Ci-C4;
m - вл етс це.лым числом О - 2,
обладающих биологической активностью .
в литературе описан способ получени N-ацилированных анилинов, эаклкчающийс во взаимодействии соответствующего анилина и адилгалогенида 1, Однако отсутствуют какие-либо сведени о способе получени соединени общей формулы 1, обладающих некоторыми преимуществами перед известными соединени ми.
Целью изобретени вл етс расширение ассортимента соединений, обладающих биологической активностью. Предлагаемый способ заключаетс в том, что соединение общей формулы
Кг
O))ri-a
IS
(2)
RI
где У, R, R,j, Q и п имоот указанные
значени ,
%
подвергают взаимодействию с эквимол рным количеством галоидгшканоилхлорида общей формулы II С1-С-СНХ ЕЗ з) где X и Rj имеют указанные значени , е инертном органическом растворителе , например диоксане, в присутствии -акцептора кислоты, например карбоната или бикарбоната щелочного металла при минус 10 - плюс и перемешивании получающейс смеси в течение 15120 мин,после этого реакционную смесь прерывают водой дл удалени неоргани ческих солей и отгон ют растворитель дл получени целевого продукта.Этот продукт примен ют в полученном виде, очищают перекристаллизацией или друг ми обычными методами. .Пример. Получение N-ok-хлор ацетил-N-(1,З-диоксолан-2-илметил)-2 ,б-дйметйланилина, 7,8 г N-(1,З-диоксолан-2-илметил) -2,6-да1метиланилина, 7,0 г бикарбона та натри , 20 МП диоксана и 4 мл воды загружают в реакционную стекл нную колбу, снабженную механической мешал кой и термометром. Смесь охлаждают до температуры около ОС и добавл ют 5 г хлористого хлорацетила при пере1мешивании в течение 15 мин. По окончании добавлени перемешивание продолжают еще 1ч. После этого к смеси добавл ют 100 мл эфира и получившийс раствор промывают водой, Пролитый раствор высушивают над безводным сульфатом магни , затем растворитель отгон ют и получают твердый остаток. Остаток перекристаллизовывают из смеси эфир/пентан и получают N-ol -хлOPацетил-Ы- (1,3-диоксолан-2-илметил )-2,б-диметиланнлин, т, пл, 58Найдено ,%: С 59,65; Н 6,26; N 5,04. Вычислено, %. С 59,26; Н 6,39; N 4,94. Пример 2. Получение N-i.-хлорацетил-Ы- (1,3-диоксолан-:2-илметил )-2,6-диэтиланилина. 7,7 г N-(1,3-диоксолан-2-илметил) -2,6-диэтиланилина, 6,0 г бикарбоната натри , 20 мл диоксана и 4 мл воды загружают в стекл нную реакционну колбу,снабженную механической мешалк и термометром.Смесь охлаждают до и добавл ют при перемешивании в тече ние 15 мин 4,0 г хлористого хлорацетила . По окончании добавлени пере .чешиванне продолжают еще 1 ч. После этого добавл ют 100 мл эфира и получившийс раствор промывают водой. Промытый раствор высушивают над безводным сульфатом магни и растворители отгон ют. Остаток перекристализовывают из смеси эфир/пентан и олучают Н-Л-хлорацетил-М-(1,3-диокалан-2-илметил )-2,6-диэтиланилин, .пл, вб-ВТ С. Найдено,%: С 62,49; Н 7,16; 4,39. Вычислено,: С 61,63; Н 7,11; 4,49. Пример 3, Получение Nrrol-хлорацетил-N- (1,З-диоксалан-2-илметил )-2-метил-5-хлоранилина. 8 г N-(1,З-диоксолан-2-илметил)-2-метил-5-хлоранилина , 7 г бикарбоната натри , 50 мл диоксана и 5 мл воды загружают в стекл нную реакционную колбу, снабженную механической мешалкой и термометром. Смесь охлаждают до и при перемешивании в течение 15 мин добавл ют 4,3 г хло-: ристого хлорацетила. По окончании добавлени перемешивание продолжают еще 1ч. После этого добавл ют 100 мл эфира и полученный раствор промывают водой. Промытый раствор высушивают над безводным сульфатом магни , растворитель отгон ют и получают твердый остаток. Остаток перекристаллизовывают .из гексана и получают Ы- -хлорацетил-Ы- (1,3-диoкcoлaн-2-илмeтил ) -2-мeтил-5-xлopaнилинa , т.пл. 88-89°С. Пример 4. Получение N-A-хлорацетил-К- (1,3-дитиепан-2-ил метил ) -2,6-диэтиланилина. 15 г N-,(1, З-дитиепан-2-илметил)-2 ,6-диэтиланилина, 10 г бикарбоната натри , 30 мл диоксана и 5 мл воды загружают в стекл нную реакционную колбу, снабженную механической мешалкой и термометром. Смесь охлаждают до ОС ив течение 15 мин при перемешивании добавл ют 7 г хлористого хлорацетила. По окончании добавлени перемешивание продолжают еще 1ч. После этого добавл ют 100 мл эфира и полученный раствор промывают водой. Затем промытый раствор высушивают над безводным . сульфатом магни , отгон ют растворитель и получают твердый остаток.Остаток перекристаллизовывают и получают М-А-хлорацетил-Ы-(1,3-дитиепан-2-илметил )-2,6-диэтиланилин. Пример 5. Получение N-фурфурил-2 ,6-диэтил-А-хлорацетанилида. 8 г К-фурфурил-2,6-диэтиланилина, 7 г бикарбоната натри , 20 мл диок- . сана и 4 мл воды загружают в стекл нную реакционную коибу, снабженную термометром и механической мешалкой. ми добавл ют 4,3 г хлористого хлорацетила . После окончани добавлени реакционную смесь перемешивают 1 ч и затем нагревают до комнатной темлературы . После этого к смеси при перемешивании добавл ют 100 мл эфира.
Получившийс раствор прсливают водой и высушивают над безводным сульфатом магни . От высушенного раствора отгон ют растворитель и остаток раствор ют в гексане. Гексановый раствор охлаждают дл получени N-фурфурил-2 , б-диэтил-(1-хлорацетанилида в виде кристаллического твердого вещества , т.пл. Зб-Зв С.
где
Z7 tP-b
-кислород или сера; R4, И R
-независимо друг от друга водород или апки с -с 4,
m
-целое число 0-2,
отличаю Щ и И с тем,что соединение общей формулы
Claims (1)
1. Патент CQUv 3630716, кл. А Olt 71/118, опублик. 28.12.71.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US357746A US3859308A (en) | 1973-05-07 | 1973-05-07 | Heterocyclic anilids |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU688123A3 true SU688123A3 (ru) | 1979-09-25 |
Family
ID=23406852
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU752189957A SU688123A3 (ru) | 1973-05-07 | 1975-11-19 | Способ получени производных анилина |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US3859308A (ru) |
AT (1) | AT331244B (ru) |
BE (1) | BE810080A (ru) |
GB (1) | GB1451833A (ru) |
PH (1) | PH9846A (ru) |
SU (1) | SU688123A3 (ru) |
Families Citing this family (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IL32186A (en) * | 1968-05-24 | 1974-10-22 | Fisons Ltd | 5-benzofuranyl compounds,their preparation,and physiologically active compositions containing them |
US3946043A (en) * | 1974-07-26 | 1976-03-23 | Velsicol Chemical Corporation | N-alpha-chlordacetyl-N-(1,3-dioxan-2-ylmethyl)-2,6-dimethylaniline |
US4039314A (en) * | 1974-07-26 | 1977-08-02 | Velsicol Chemical Corporation | Herbicidal compositions and methods employing N-α-chloroacetyl-N-(1,3-dioxan-2-ylmethyl)-2,6-dimethylaniline |
US4022608A (en) * | 1974-08-01 | 1977-05-10 | Velsicol Chemical Corporation | N-α-chloroacetyl-N-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-2-ethyl-6-methylaniline as a herbicide |
US3946044A (en) * | 1974-08-01 | 1976-03-23 | Velsicol Chemical Corporation | N-alpha-chloroacetyl-n-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-2-ethyl-6-methylaniline |
US3946045A (en) * | 1974-11-13 | 1976-03-23 | Velsicol Chemical Corporation | Dioxolane substituted anilids |
US4012222A (en) * | 1974-11-13 | 1977-03-15 | Velsicol Chemical Corporation | Herbicidal compositions containing dioxolane substituted anilids and method therefor |
CH624552A5 (ru) * | 1975-09-04 | 1981-08-14 | Ciba Geigy Ag | |
US4116670A (en) * | 1977-04-04 | 1978-09-26 | Velsicol Chemical Company | Dioxane substituted amides |
US4113464A (en) * | 1977-04-04 | 1978-09-12 | Velsicol Chemical Company | Dioxolane substituted amides |
DE2802211A1 (de) * | 1978-01-19 | 1979-07-26 | Basf Ag | N-substituierte 2,6-dialkylaniline und verfahren zur herstellung von n- substituierten 2,6-dialkylanilinen |
US4260410A (en) * | 1978-03-31 | 1981-04-07 | Chevron Research Company | Herbicidal and plant-growth-regulating N-haloacetylphenylamino carbonyl oximes |
US4243408A (en) * | 1978-05-11 | 1981-01-06 | Chevron Research Company | Herbicidal N-triazolylmethyl-substituted alpha-haloacetanilide |
US4225335A (en) * | 1979-06-21 | 1980-09-30 | Velsicol Chemical Corporation | Dioxolane substituted acetanilids |
CA1178286A (en) * | 1979-12-26 | 1984-11-20 | Ppg Industries, Inc. | Antidotal compounds for use with herbicides |
US4894389A (en) * | 1987-10-02 | 1990-01-16 | Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. | Novel aminoalkyl-substituted heterocyclic sulfur compounds |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH489999A (de) * | 1966-12-01 | 1970-05-15 | Ciba Geigy | Schädlingsbekämpfungsmittel |
US3442945A (en) * | 1967-05-22 | 1969-05-06 | Monsanto Co | Phytotoxic alpha-halo-acetanilides |
US3547620A (en) * | 1969-01-23 | 1970-12-15 | Monsanto Co | N-(oxamethyl)alpha-halo-acetanilide herbicides |
US3663200A (en) * | 1969-09-26 | 1972-05-16 | Monsanto Co | Grass selective herbicide composition |
DE2113454A1 (de) * | 1971-03-19 | 1972-09-21 | Bayer Ag | Neue N-sulfenylierte Carbamate,Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Insektizide,Akarizide und Fungizide |
US3792062A (en) * | 1971-10-26 | 1974-02-12 | Stauffer Chemical Co | Anilide dioxolanes and dioxanes and their utility as herbicides |
-
1973
- 1973-05-07 US US357746A patent/US3859308A/en not_active Expired - Lifetime
-
1974
- 1974-01-23 BE BE140110A patent/BE810080A/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-01-31 PH PH15466*A patent/PH9846A/en unknown
- 1974-02-11 AT AT106674A patent/AT331244B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-02-12 GB GB634374A patent/GB1451833A/en not_active Expired
- 1974-06-03 US US05/475,464 patent/US3942972A/en not_active Expired - Lifetime
-
1975
- 1975-11-19 SU SU752189957A patent/SU688123A3/ru active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ATA106674A (de) | 1975-11-15 |
US3859308A (en) | 1975-01-07 |
AT331244B (de) | 1976-08-10 |
BE810080A (fr) | 1974-05-16 |
PH9846A (en) | 1976-04-13 |
GB1451833A (en) | 1976-10-06 |
US3942972A (en) | 1976-03-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU688123A3 (ru) | Способ получени производных анилина | |
SU873875A3 (ru) | Способ получени производных о-метилбензанилида | |
KR20040026626A (ko) | 5-[비스(카르복시메틸)아미노]-3-카르복시메틸-4-시아노-2-티오펜카르복실산의 테트라에스테르의 산업적 합성 방법및 라넬산의 이가염 또는 그 수화물의 합성에의 적용 | |
JP3180192B2 (ja) | ジチオカルバミン酸の塩類、その製造方法及び該ジチオカルバミン酸の塩類を使用するイソチオシアネート類の製造方法 | |
SU622399A3 (ru) | Способ получени солей арилсульфониламидоалкиламинов | |
FI88292C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av n-(sulfonylmetyl)formamider | |
DK147917B (da) | Tricykliske 2,4,6-trijodanilider til anvendelse som roentgenkontrastmidler, og roentgenkontrastmiddel omfattende disse forbindelser | |
IE51269B1 (en) | Process for the preparation of 1-carbamoyl-3-(3,5-dichlorophenyl)-hydantoins and an intermediate therefor | |
MXPA02001248A (es) | Proceso para la preparacion de compuestos de 1,3-dicarbonilo acilados. | |
US3308132A (en) | 6, 8-dithiooctanoyl amides and intermediates | |
KR100361824B1 (ko) | 2-아미노티아졸카르복사미드유도체의제조방법 | |
JP2579532B2 (ja) | アミノアセトニトリル誘導体及びその製造方法 | |
SU637077A3 (ru) | Способ получени производных 2,2-диарилциклопропана или их солей | |
SU657746A3 (ru) | Способ получени 3-замещенных -(2-хиноксалинилметилен)-карбазат , диоксида | |
SU454204A1 (ru) | Способ получени -ацилированного амида ароматической сульфокислоты | |
SU465787A3 (ru) | Способ получени производных изотиомочевины | |
SU607548A3 (ru) | Способ получени производных формамидина | |
JPS5840945B2 (ja) | 0−置換−n−ヒドロキシフタルイミドの製造方法 | |
SU453835A3 (ru) | Способ получения 2- | |
HU198179B (en) | Process for producing n-methyl-1-alkylthio-2-nitroethenamine derivatives | |
SU1671659A1 (ru) | Способ получени 2-изотиоцианатоизокамфана | |
HU182272B (en) | Process for preparing rhanitidine | |
US4459415A (en) | Process for the preparation of 1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-3-indoleacetoxyacetic acid | |
SU715027A3 (ru) | Способ получени 6-циклопропил-1,3- дигидро-1-метил-5-фенил-2-оксо-2н- тиено(2,3-е)диазепина или его солей | |
KR910005747B1 (ko) | S-(n-알콕시카르보닐n-치환)아미노 메틸 이소티오우레아 유도체 |