подвергают плапмолепстимю с N-(2-aMiino 1;1л )-алкил- или -бепзолсульфонамидами форм -лы HoNCH.CHaNHSOoR. где R2 и-меет указанное значение. I HiiepiiioM органическом растворителе. Способ нровод т нредночтительно при темнературе 20-60, в особенностн 40-50°С. Целесообразно нроводнть процесс в присутствии св зываюн1е|-о кислоту средства, а именно орrauiiiecKOfo амина, кактри(С1-4) алкнламин, ианрнмер триметил-или триэтиламин, ннриднн или (Ci-з) алкилнирндин, например метил- или этилииридин, или карбоната щелочного мета.т ,та И.ТИ бика|)боната н(елочиого металла, нан|)имер карбоната натри или бикарбоната натри и.тл карбопата кали . Как растворители пригодны , нанример, ароматические углеводороды - бензо,, то.туо.т и,ти ксиол, галогенуглеводороды - дихлорметан или .хлороформ, или эфи1 )ы--тетрагидрофураи или диоксап. Длительность |)еакции иримерно 3-24 ч. Сссдинени формхлы I .можно выдел т1 и очнп1ать известным методом. Предлагаемые соединени могут находитьс в двух различных форма.х кристаллов, полученна в соответсрвуюидем случае фор.ма зависит от условии кристаллизации, на иример от растворител . П р И мер 1. 2- (2-Толуолсульфонилам11поэтил )-3- («-хлорфеннл-3-оксифталимидин) Смесь 43 г N-(2-aмиlIOЭTил)-4-мeтилбeизoлсульфонамида , 51 г (0,50 моль) триэтиламииа и 250 мл безводного толуола неремешивают и к ней прибав.т ют но капл .м ири комиатной температуре раствор 62 г (0,21 моль) хлорангидрида 2-(п-хлорбензоил)-бензойной кислоты в 100 мл безводного толуола таким образом, что внутренн температура нревышает 35° С. Реакционную смесь перемешивают еще в течение 6 ч нри комнатной температуре, после чего отфильтровывают полученное твердое вещество и фильтрат сгущают в вакууме. Полутвердый остаток обрабатывают 150 мл 2 н. сол ной кислоты (при температуре ниже 30° С) и после отфильтровывани твердого вещества получают названное соединение в кристаллической форме А с т,пл. 81-83° С, выход 90%. Перекристаллизацией этого материала из толуола нолучают тот же самый иродукт в кристаллической форме В с т. пл. 101 -102° С. Пример 2. 2-(2-л-Толуолсульфониламнноэтил ) -3- (п-хлорфенил) -З-оксифталимидин Смесь 33,3 г хлорангидрида 2-(л-хлорбензоил )-бензойной кислоты и 100 мл толуола прибавл ют в течение 3 мин ири сильном перемешивании к смеси 24,7 г Н-(2-аминоэтил)-4-метилбензолсульфонамида и 14,4 г триэтиламина в 160 мл толуола. Темнературу выдерживают 50° С. Смесьцеремещивают после этого еще в течение 20 мин, разбавл ют 160 мл толуола и еще раз нагревают до 50° С. Раствор цромывают трижды водой (по 50 мл), четыре раза
у i-.af..
: Р
453835 5%-ным раствором гидроокиси аммони (по 50 мл) и еще три раза водой (по 50 мл), причем поддерживают температуру 50°С. Полученнь1й раствор толуола охлах дают до 32° Си фильтруют. Фильтрат охлаждают:до.., и его снова фильтруют. Полученные в каждом случае твердые вещества объедин ют, перекристаллиэовывают из смеси толуола и хлороформа (7:1) и нолучают названное в заголовке соединение с т. ил. 81-83°С (форма А). Пример 3. 5-(/г-Хлорфенил)-5-окси-2,3-днгидро-5П-имидазо- (2,1 -а) -изоиндол Аналогично примеру I или 2, но использу вместо N- (2-ам.иноэтил) -4-метилбензолсульфонамида приблизительно в эквивалентных количествах следующие соединени : N- (2-аминоэтил) -метилсульфонамид N- (2-амииоэтил) -бензолсульфонамид N- (2-аминоэтил) - 3,4- диметилбензолсульфонамид . f- (2-аминоэтил) - 2,5 - диметилбензолсульфоиамид N-(2-амииоэти.1) - 4 - -хлорбензо,тс льфонамид нолучают 2- (2-метилсульфоииламиноэтил) - 3 -(п - хлор ()енил)-3-оксифталимидии; 2- (2-бензолсульфониламиноэтил) - 3 - («-хлор (|)енил)-З-оксифталимидин, т. пл. 156-157° С (нерекристаллизаци из хлороформа); (3,4-диметилбензол) - сульфониламиноэтил -3- (л-хлорфенил)-З-оксифталимидин: (2,5-диметилбензол) - сульфониламинозтил -3- (п-хлорфенйл) -З-оксифталимидин, 86-90°С (перекристаллизаци из 2- (л-хлорбензолсульфониламиноэтил) - 3 - (лхлорфенил )-З-оксифталимидин, т. пл. 147- 148°С (нерекристаллизаци из толуола). Пример 4. Аналогично нримеру 1 или 2, ио использу вместо хлорангидрида 2-(2-лхлорбензоил )-бензойной кислоты нримерно в эквивалентных количествах следующие соединени хлорангидрид 2- (3,4-дихлорбеизоил) -бензойной КИСЛОТЬ хлорангидрид 2-(бензоил)-бензойной кислоты . хлорангидрид 2-(л-фторбензоил)-бензойной кислоты нолучают 2- (2 - л-толуолсульфониламиноэтил) - 3 - (3,4ди .члорфенил)-З-оксифталимидин, т. 1л. 96- 98° С, выход 75%,; 2- (2-л-толуолсульфониламиноэтил) -3-фенил3-оксифталимидии , т. пл. 155-157° С, выход 96%; 2-(2-/г-толуолсульфониламиноэтил) - 3-{мфторфенил )-З-оксифталимидин, т. пл. Мб- 119° С, выход 68%. Предмет изобретени Способ получени 2-{2-сульфониламиногэтил ) -3-феиил-З-оксифталимидинов общей формулы CIUOifjNHfiO Rz где R и RI могут быть одинаковы или различны , означают каждый водород, хлор или фтор, Кг означает алкил с 1-5 углеродными атомами или фенилостаток формулы где Кз и R4, которые могут быть одинаковы или различны, означают каждый водород, хлор, бром или неразветвленный алкил с 1-3 углеродными атомами, причем в крайнем с.чу .чае один из заместителей Ra и R4 находитс в орто-положении фенилового кольца, если Нз и R4 имеют иное значение, чем водород, отличающийс тем, что хлорангидрид или бромангидрпд 2-бензоилбензойной кислоть общей формулы где R и RI имеют указанные значени и X означает хлор или бром, подвергают взаимодействию с N-(2-aMHHOэтил ) алкил- или -бензолсульфонамидами обП1ей формулы HsNCHoCHoNHSOsRo, где Ro имеет указанное значение, в инертном органическом растворителе с последуюи им выделе1И1ем целевого продукта известными приемами.