SU873875A3 - Способ получени производных о-метилбензанилида - Google Patents
Способ получени производных о-метилбензанилида Download PDFInfo
- Publication number
- SU873875A3 SU873875A3 SU742045040A SU2045040A SU873875A3 SU 873875 A3 SU873875 A3 SU 873875A3 SU 742045040 A SU742045040 A SU 742045040A SU 2045040 A SU2045040 A SU 2045040A SU 873875 A3 SU873875 A3 SU 873875A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mol
- methylbenzanilide
- melting point
- white
- crystals
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
- A01N37/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides containing at least one oxygen or sulfur atom being directly attached to the same aromatic ring system
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Изобретение относится к способу получения новых о-метил-бензанилидов' общей формулы
ОС
где R — алкил С^-С^, алкенил C^-Oy, бензил, 2-хлорбензил, которые могут найти применение в качестве сельскохозяйственных бактерицидов для предупреждения болезней сельскохозяйственных растений и почвы.
Известные соединения - о-метилбензанилид или бёнзанилиды t2] формулы
Rq_ — группа формулы - NR^R^ где Rj — атом водорода, R^ — фенильный радикалзамещенный метокси-группой (в этом случае R^-хлор), являющиеся наиболее близкими по структуре к предложенным соединениям, также могут быть применены в качестве сельскохозяйственных бактерицидов, однако они обладают низким бактерицидным действием.
Целью изобретения являются новые производные о-метилбензанилидов, обладающие более высоким бактерицидным действием.
Предложенные производные о-метилбензанилидов общей формулы 1 имеют низкую токсичность по отношению к теплокровным животным. Указанные соединения общей формулы 1 получают взаимодействием о—толуиловой кислоты или ее галоидангидрида с замещенным анилином общей формулы где R — низший алкил, галоген, трифторметил, нитро, амино, карбокси; 25
где R — указано выше, согласно известному способу [3].
Пример I. Получение 3-метокси-2-метилбензанилида. 15,5 г (0,1 моль) о-метилбензоилхлорида прибавляют по каплям к раствору 11,9 г (0,1. моль) м-метоксианилина и 10,1 г (0,1 моль) триэтиламина в 250 мл эфира при перемешивании и охлаждении.
После прибавления смесь перемешивают при комнатной температуре 5 ч. Затем реакционную смесь промывают водой для удаления гидрохлорида триэтиламина и эфирный слой сушат над безводным сульфатом натрия, эфир отгоняют и получают 23,9 г. (99% от теоретического) тонких белых призм, имеющих точку плавления 142-143°С.
ИК-спектр, см_>| (КВг, таблетки) VnH 3250(S), Alco 1655(5), 1610(5).
Пример 2. Получение ^1 -этокси-2-метилбензанилида. 19,9 г (0,1 моль) о-метилбензоилбромида прибавляют по каплям при перемешивании и охлаждении к смеси 13,7 г (0,1 моль) о-этоксианилина и'8,4 г (0,1 моль) бикарбоната натрия, растворенных в 200 мл ацетона.
После прибавления реакционную смесь нагревают до 40аС и выдерживают при этой температуре при перемешивании в · течение 40 ч. После фильтрования эфир отгоняют от реакционной смеси, остаток снова растворяют в эфире и промывают водой, эфирный слой сушат над безводным сульфатом натрия, эфир отгоняет и после перегонки продукта получают 24,1 г (94,5% от теоретического) прозрачной ярко-розовой, жидкости с т.кип. 148°С40,04 мм рт. ст и = 1 ,5929.
ИК-спектр, см4 (КВг-пленка) Vnh 3925(S), 4)со 1655, 1615 (S)f
Пример 3. Получение 3-метокси-2-метцлбензанилида. 13,6 г (0,1 моль) о-метилбензойной кислоты, 10,9 г (0,1 моль) м-метоксианилина и 10,1 г (0,1 моль) триэтиламина растворяют в 250 мл толуола. К полученному раствору при перемешивании по каплям прибавляют 4,6 г (0,033 моль), треххлористого фосфора при 20-60 С..
После прибавления реакционную смесь перемешивают при 80-90^С 3 ч. Затем реакционную смесь охлаждают, промывают водой для удаления гидрохлорида триэтиламина, полученный продукт сушат над безводным сульфатом натрия, толуол отгоняют и получают 22,8 г (выход 95%) кристаллов в виде тонких белых призм, имеющих точку плавления 142-143°С.
Пример 4. Получение 21 -этокси--2-метилбензанилида. 13,6 г (0,1 моль) о-метилбензойной кислоты и 13,7 г о-этоксианилина растворяют в 200 мл ацетона. К полученному раствору при 30-40оС постепенно прибавляют 4,7 г (0,033 моль) пятиокиси фосфора.
После прибавления реакционную смесь кипятят , с обратным холодильником при перемешивании в течение 3 ч. Затем ацетон отгоняют и оставшийся продукт выливают в воду и экстрагируют толуолом.
Слой толуола сушат над безводным сульфатом натрия, затем толуол отгоняют и получают 24,1 г (выход 94,5%) прозрачной ярко-розовой жидкости, имеющей точку кипения i 48°С (01,04 мм рт.ст и п^° 1,5929).
Пример 5. Получение 3*-изопропокси-2-метилбензанилида. 13,6 г (0,1 моль) о-метилбензойной кислоты,
15.1 г (0,1 моль). м-изопропоксианилина и 10,1 г [0,1 моль) триэтиламина растворяют в 100 мл ксилола..К полученному раствору прибавляют по каплям при перемешивании и при 90-100 С
5.1 г (0,033 моль) оксихлорида фосфора. Смесь перемешивают при 90-100°С
ч. z
Реакционную смесь охлаждают и промывают водой, продукт сушат над безводным сульфатом натрия, ксилол отгоняют и получают 20,9 г (выход 77,9%) кристаллов в виде белых призм, имеющих точку плавления 92-94 С.
Пример 6. Получение 3'-н-пропокси-2-метилбензанилида. 13,6 г (О,1 моль) о-метилбензойной кислоты и 15,1 г (0,1 моль) м-н-пропоксианилина растворяют в 100 мл хлорбензола. К полученному раствору при 40-50°С по каплям прибавляют 11,9 г(0,1 моль) тионилхлорида и смесь перемешивают ' при 90-95°С 4 ч. При этом непрерывно образуются двуокись серы и хлористый водород.
После окончания реакции реакционную смесь выливают в ледяную воду и экстрагируют смешанным растворителем, состоящим из бензола и1 гексана. Продукт перекристаллизовывают из указанного смешанного растворителя и получают 23,6 г (выход 88%) белых беплав беплав беплав < 873875 игольчатых кристаллов, имеющих точку плавления 92-94°С.
Аналогично получают остальные соединения общей формулы 1:
21 -метокси-2-метилбензанилид,крис- 5 таллы в виде белых призм, точка плавления 74-75°С.
4’ -метокси-2-метилбензанилид, лые игольчатые кристаллы, точка ления 136-137°С;
-этокси-2-метилбензанилид, лые игольчатые кристаллы, точка ления 115-116°С;
41-этокси-2-метилбензанилид, лые игольчатые кристаллы, точка ления 149-149,5σϋ·,
-изопропокси-2-метилбензанилид, прозрачное красновато-коричневое масло, точка кипения 143-145°С (0,01 мм рт.ст.);
-н-пропокси-2-метилбензанилид, белые порошкообразные кристаллы, точка плавления 151-152°С·,
3’-н-пентокси-2-метилбензанилид, белые игольчатые кристаллы, точка плавления 90°С;
3' -октйлокси-2-метилбензанилид, белые игольчатые кристаллы, точка плавления 95°С·,
3’ -н-додецилокси-2-метилбензанилид, белые порошкообразные кристаллы, точка плавления 65-66°С;
-аллилокси-2-метилбензанилид, бледное красновато-коричневое масло,' точка кипения 151 С/0,025 мм рт.ст;
З1 -аллилокси-2-метилбензанилид, белые порошкообразные кристаллы, точка плавления 85-89°С,
3' -пропаргилокси-2-метилбензДнилид, мелкий белый порошок, точка плавления 93-95°С‘,
3' -бензилокси-2-метилбензанилид, белые игольчатые кристаллы, точка ш . плавления 114-115°С;
3' -2~хлорбёнзилокси-2-мет.члбензанилид, белые тонкие игольчатые кристаллы, точка плавления 116°С·,
З1-втор, -бутокси-2-метилбензанилид, белые игольчатые кристаллы, точка плавления 75-77°С,
3'-н-бутокси-2-метилбензанилид, сероватые игольчатые кристаллы, точка плавления 87°С.
Claims (3)
- 3 где R - указано выше, согласно известному способу ГЗ. Пример 1. Получение 3-метокси-2-метилбензанилида .. 15,5 г (0,1 моль) о-метилбензоилхлорида пр бавл ют по капл м к раствору 11,9 г (0,1. моль) м-метоксианилина и 10,1 (0,1 моль) триэтиламина в 250 мл эф ра при перемешивании и охлаждении. После прибавлени смесь перемеш вают при комнатной температуре 5ч. Затем реакционную смесь промывают водой дл удалени гидрохлорида три этиламина и эфирный слой сушат над безводным сульфатом натри , эфир от гон ют и получают 23,9 г (99% от те ретического) тонких белых призм, имеющих точку плавлени 142-143°С. ИК-спектр, см (КВг, таблетки) NH3250(S), 1655(5), 1610(S). Пример 2. Получение 2 -это си-2-метилбензанилида. 19,9 г (О,1 моль) о-метилбензоилбромида пр бавл ют по капл м при перемешивании и охлаждении к смеси 13,7 г ( 0,1 моль) о-этоксианилина и8,4 г (0,1 моль) бикарбоната натри , растворенных в 200 мл ацетона. После прибавлени реакционную сме нагревают до и выдерживают при этой температуре при перемешивании в течение 40 ч. После фильтровани эфи отгон ют от реакционной смеси, остаток снова раствор ют в эфире и промы вают водой, эфирный слой сушат над безводньтм сульфатом натри , эфир отгон н}т и после перегонки продукта по лучают 24,1 г (94,5% от теоретического ) прозрачной рко-розовой, жидко ти с т.кип. 148С(0,04 мм рт и 1,5929. ИК-спектр, см (КВг-пленка) VNH 3925(5), -Vcol655, 1615(5). Пример 3..Получение 3-метокси-2-мет1 лбензанилида . 13,6 г (0,1 моль) о-метилбензойной кислоты 10,9 г. (0,1 моль) м-метоксианилина и 10,1 г (0,1 моль) триэтиламина рас вор ют в 250 мл толуола. К полученно му раствору при перемешивании по кап л м прибавл ют 4,6 г (0,033 моль) треххлористого фосфора при 20-60 f . После прибавлени реакционную сме перемешивают при 80-90 0 3ч. Затем реакционную смесь охлаждают, промывают водой дл удалени гидрохлорида триэтиламина:, полученный продукт сушат над безводньм сульфатом натри . 5 толуол отгон ют и получают 22,8 г (выход 95%) .кристаллов в виде тонких белых призм, имеющих точку плавлени 42-143°С. Пример 4. Получение 2 -этокси-2-метилбензанилида . 13,6 г (0,1 моль) о-метилбензойной кислоты и 13,7 г о-этоксианилина раствор ют в 200 мл ацетона. К полученному раствору при 30-40С постепенно прибавл ют 4,7 г (0,033 моль) п тиокиси фосфора. После прибавлени реакционную смесь кип т т.с обратным холодильником при перемешивании в течение 3 ч. Затем ацетон отгон ют и оставшийс продукт выливают в воду и экстрагируют толуолом. Слой толуола сушат над безводным сульфатом натри , затем толуол отгон ют и получают 24,1 г (выход 94,5%) прозрачной рко-розовой жидкости, имеющей точку кипени i 48 С (Оь04 мм рт.ст и п 1,5929). Пример 5. Получение 3 -изопропокси-2-метилбензанилида . 13,6 г (0,1 моль) о-метилбензойной кислоты, 15.,1 г (0,1 моль). м-изопропоксианилина и 10,1 г 0,1 моль) триэтиламина раствор ют в 100 мл ксилола..К полученному раствору прибавл ют по капл м при перемешивании и при 90-100С 5,1 г (0,033 моль) оксихлорида фосфора . Смесь перемешивают при 90-100С 3ч. Реакционную смесь охлаждают и промывают водой, продукт сушат над безводным сульфатом натри , ксилол отгон ют и получают 20,9 г (выход 77,9%) кристаллов в виде белых призм, имеющих точку плавлени 92-94 С. Пример 6. Получение 3-н-п )5опокси-2-метилбензанилида. 13,6 г (0,1 моль) о-метилбензойной кислоты и 15,1 г (0,1 моль ) м-н-пропоксианилина раствор ют в 100 мл хлорбензола. К полученному раствору при 40-50 С по капл м прибавл ют 1,9 г(0,1 моль) тионилхлорида и смесь перемешивают при 90-95 0 4 ч. При этом непрерывно образуютс двуокись серы и хлористый водород. После окончани реакции реакционную смесь выливают в лед ную воду и экстрагируют смешанным растворителем , состо щим из бензола и гексана. Продукт перекристаллизовывают из указанного смешанного растворител и получают 23,6 г (выход 88%) белых игольчатых кристаллов, имеющих точку плавлени 92-94-с. Аналогично получают остальные сое динени общей формулы 1: 2-метокси-2-метилбензанилид,крис таллы в виде белых призм, точка плав лени ТД-ТЗ С. 4 -метокси-2-метилбензанилид, бе лые игольчатые кристаллы, точка плав лени 136-137°С-, 3-этокси-2-метилбензанилид, бельте игольчатые кристаллы, точка плав лени 115-116°С; А -этокси-2-метилбензанилид, белые игольчатые кристаллы, точка плав лени 149-149,, 2 -изопропокси-2-метилбензанилид прозрачное красновато-коричневое мас ло, точка кипени 143-145°С (0,01 мм рт.ст.); 4-н-пропокси-2-метилбензанилид, белые порошкообразные кристаллы, точ ка плавлени 151-152С, З -н-пентокси-2-метилбензанилид, белые игольчатые кристаллы, точка плавлени 90 С; З -октилокси-2-метилбензанилид, белые игольчатые кристаллы, точка плавлени 95 С , 3 -н-додецилокси-2-метилбензанилид , белые порошкообразные кристаллы , точка плавлени 65-66 С; 2 -аллилокси-2-метилбензанилид, бледное красновато-коричневое масло, точка .кипени 151 С/0,025 мм рт.ст; З -аллилокси-2-метилбензанилид, белые порошкообразные кристаллы, точка плавлени 85-89С, З -пропаргилокси-2-метилбензй нилид , мелкий белый порошок, точка плавлени 93-95 С , 3 -бензилокси-2-метилбензанилид, белые игольчатые кристаллы, точка . плавлени 114-115 С , 56 З -2-хлорбёнзилокси-2-мет.члбенз анилид, белые тонкие игольчатые кристаллы, точка плавлени 116 С; З-втор, -бутокси-2-метилбензаниЛИД , белые игольчатые кристалга 1, точка плавлени 75-77 С, З-н-бутокси-2-метилбензанилид, сероватые игольчг.тые кристаллы, точка плавлени 87С. Формула изобретени Способ получени производных о-метилбензанилида общей формулы I где R --алкил ,j, алкенил , бензил, 2-хлорбензил, отличающийс тем, что о-толуиловую кислоту или ее галоидангидрид подвергают взаимодействию с замещенным анилином общей формулы II где R определено . выше. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1.Патент ФРГ №1907436, кл. 45 С 9/20, опублик. 1970.
- 2.Патент Великобритании №1217868, Кл. А 5 , опублик. 1970.
- 3.Бюлер К ., Пирсон Д. Органические синтезы. М., 1973, ч. 2, с. 384389 .
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP48092702A JPS5237048B2 (ru) | 1973-08-18 | 1973-08-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU873875A3 true SU873875A3 (ru) | 1981-10-15 |
Family
ID=14061806
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU742045040A SU873875A3 (ru) | 1973-08-18 | 1974-07-16 | Способ получени производных о-метилбензанилида |
| SU2175353A SU557751A3 (ru) | 1973-08-18 | 1975-09-26 | Способ получени анилидов о-толуиловой кислоты |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU2175353A SU557751A3 (ru) | 1973-08-18 | 1975-09-26 | Способ получени анилидов о-толуиловой кислоты |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3937840A (ru) |
| JP (1) | JPS5237048B2 (ru) |
| AR (1) | AR206323A1 (ru) |
| BR (1) | BR7405913D0 (ru) |
| CA (1) | CA1020171A (ru) |
| CH (1) | CH608693A5 (ru) |
| CS (1) | CS181270B2 (ru) |
| DE (1) | DE2434430C3 (ru) |
| FR (1) | FR2240918B1 (ru) |
| GB (1) | GB1421112A (ru) |
| HU (1) | HU170716B (ru) |
| IL (1) | IL45185A (ru) |
| IT (1) | IT1048188B (ru) |
| KE (1) | KE2656A (ru) |
| NL (1) | NL162631C (ru) |
| SU (2) | SU873875A3 (ru) |
Families Citing this family (30)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4105693A (en) * | 1973-08-18 | 1978-08-08 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Process for producing 2-alkylbenzanilide |
| DE2525855C3 (de) * | 1974-06-12 | 1978-06-22 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd., Tokio | Substituierte Benzoesäureanilide sowie ein diese Verbindungen enthaltendes Mittel |
| JPS517125A (ja) * | 1974-07-02 | 1976-01-21 | Kumiai Chemical Industry Co | Noengeiyosatsukinzai |
| JPS5341208B2 (ru) * | 1975-02-10 | 1978-11-01 | ||
| FR2358385A1 (fr) * | 1976-07-12 | 1978-02-10 | Nihon Nohyaku Co Ltd | Derives de l'anilide benzoique et fongicides contenant ces derives |
| JPS5528909A (en) * | 1978-08-21 | 1980-02-29 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | 2-substituted benzanilide derivative and antimicrophyte for agriculture and horticulture containing it as effective component |
| JPS55129213A (en) * | 1979-03-22 | 1980-10-06 | Nippon Nohyaku Co Ltd | Agricultural and horticultural microbicide |
| US4731385A (en) * | 1985-10-26 | 1988-03-15 | Nihon Tokushu Noyaku Seizo K.K. | Insecticidal and fungicidal composition for agricultural and horticultural use |
| CA2081935C (en) * | 1991-11-22 | 2004-05-25 | Karl Eicken | Anilide derivatives and their use for combating botrytis |
| DE19629828A1 (de) * | 1996-07-24 | 1998-01-29 | Bayer Ag | Carbanilide |
| US6858147B2 (en) * | 2001-08-03 | 2005-02-22 | Dispersion Technology, Inc. | Method for the removal of heavy metals from aqueous solution by means of silica as an adsorbent in counter-flow selective dialysis |
| EP2489262B1 (en) | 2006-09-18 | 2018-11-14 | Basf Se | Pesticidal mixtures comprising an anthranilamide insecticide and a fungicide |
| WO2008071714A1 (en) | 2006-12-15 | 2008-06-19 | Rohm And Haas Company | Mixtures comprising 1-methylcyclopropene |
| US20100029698A1 (en) | 2007-02-06 | 2010-02-04 | Basf Se | Pesticidal Mixtures |
| AU2008240710A1 (en) | 2007-04-23 | 2008-10-30 | Basf Se | Plant productivity enhancement by combining chemical agents with transgenic modifications |
| CN101808521A (zh) | 2007-09-26 | 2010-08-18 | 巴斯夫欧洲公司 | 包含啶酰菌胺和百菌清的三元杀真菌组合物 |
| WO2011026796A1 (en) | 2009-09-01 | 2011-03-10 | Basf Se | Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi |
| WO2012065947A1 (en) | 2010-11-15 | 2012-05-24 | Bayer Cropscience Ag | 5-halogenopyrazolecarboxamides |
| AU2011347752A1 (en) | 2010-12-20 | 2013-07-11 | Basf Se | Pesticidal active mixtures comprising pyrazole compounds |
| EP2481284A3 (en) | 2011-01-27 | 2012-10-17 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| JP6049684B2 (ja) | 2011-03-23 | 2016-12-21 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | イミダゾリウム基を含むポリマーのイオン性化合物を含有する組成物 |
| CN103987261A (zh) | 2011-09-02 | 2014-08-13 | 巴斯夫欧洲公司 | 包含芳基喹唑啉酮化合物的农业混合物 |
| BR122019015130B1 (pt) | 2012-06-20 | 2020-04-07 | Basf Se | mistura pesticida, composição, composição agrícola, métodos para o combate ou controle das pragas de invertebrados, para a proteção dos vegetais em crescimento ou dos materias de propagação vegetal, para a proteção de material de propagação vegetal, uso de uma mistura pesticida e métodos para o combate dos fungos fitopatogênicos nocivos e para proteger vegetais de fungos fitopatogênicos nocivos |
| US20150257383A1 (en) | 2012-10-12 | 2015-09-17 | Basf Se | Method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material |
| EP2934147B1 (en) | 2012-12-20 | 2019-11-27 | BASF Agro B.V. | Compositions comprising a triazole compound |
| EP2783569A1 (en) | 2013-03-28 | 2014-10-01 | Basf Se | Compositions comprising a triazole compound |
| EP2835052A1 (en) | 2013-08-07 | 2015-02-11 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides |
| WO2015036059A1 (en) | 2013-09-16 | 2015-03-19 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
| CA2923101A1 (en) | 2013-09-16 | 2015-03-19 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
| EP2979549A1 (en) | 2014-07-31 | 2016-02-03 | Basf Se | Method for improving the health of a plant |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1642224B2 (de) * | 1967-04-28 | 1976-04-29 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verwendung von substituierten benzoesaeureaniliden zur bekaempfung von pilzen aus der klasse der basidiomyceten |
| DE1907436A1 (de) * | 1969-02-14 | 1970-09-03 | Hoechst Ag | Pflanzenschutzmittel |
-
1973
- 1973-08-18 JP JP48092702A patent/JPS5237048B2/ja not_active Expired
-
1974
- 1974-01-01 AR AR254773A patent/AR206323A1/es active
- 1974-07-03 IL IL45185A patent/IL45185A/xx unknown
- 1974-07-12 CS CS7400004978A patent/CS181270B2/cs unknown
- 1974-07-16 SU SU742045040A patent/SU873875A3/ru active
- 1974-07-17 HU HUKU485A patent/HU170716B/hu unknown
- 1974-07-17 BR BR5913/74A patent/BR7405913D0/pt unknown
- 1974-07-17 DE DE2434430A patent/DE2434430C3/de not_active Expired
- 1974-07-17 GB GB3173674A patent/GB1421112A/en not_active Expired
- 1974-07-17 US US05/489,412 patent/US3937840A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-07-17 CH CH749864A patent/CH608693A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-07-18 NL NL7409707.A patent/NL162631C/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-07-19 FR FR7425264A patent/FR2240918B1/fr not_active Expired
- 1974-08-08 CA CA206,566A patent/CA1020171A/en not_active Expired
- 1974-08-12 IT IT26232/74A patent/IT1048188B/it active
-
1975
- 1975-09-26 SU SU2175353A patent/SU557751A3/ru active
-
1976
- 1976-08-24 KE KE2656*UA patent/KE2656A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL45185A0 (en) | 1974-10-22 |
| AU7087874A (en) | 1976-01-08 |
| DE2434430C3 (de) | 1978-03-09 |
| DE2434430A1 (de) | 1975-02-27 |
| SU557751A3 (ru) | 1977-05-05 |
| NL162631C (nl) | 1980-06-16 |
| IL45185A (en) | 1980-05-30 |
| NL162631B (nl) | 1980-01-15 |
| KE2656A (en) | 1976-09-03 |
| HU170716B (ru) | 1977-08-28 |
| FR2240918A1 (ru) | 1975-03-14 |
| US3937840A (en) | 1976-02-10 |
| CH608693A5 (ru) | 1979-01-31 |
| NL7409707A (nl) | 1975-02-20 |
| JPS5042032A (ru) | 1975-04-16 |
| JPS5237048B2 (ru) | 1977-09-20 |
| BR7405913D0 (pt) | 1975-06-03 |
| FR2240918B1 (ru) | 1977-10-21 |
| AR206323A1 (es) | 1976-07-15 |
| DE2434430B2 (de) | 1977-07-14 |
| CS181270B2 (en) | 1978-03-31 |
| GB1421112A (en) | 1976-01-14 |
| IT1048188B (it) | 1980-11-20 |
| CA1020171A (en) | 1977-11-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU873875A3 (ru) | Способ получени производных о-метилбензанилида | |
| US2937204A (en) | Nu-alkanoyl dinitrobenzamides | |
| JPS6383079A (ja) | ２−クロル−５−クロルメチルチアゾールの製造法 | |
| US2654738A (en) | Organic derivatives of phosphonic acids and method of preparing the same | |
| SU895289A3 (ru) | Способ получени 2-ариламино-гексагидропиримидинов или имидазолинов или их солей или комплексов с сол ми металлов (варианты) | |
| EP0439059B1 (en) | 1-Phenylalkyl-3-phenylurea derivative | |
| JPS6050186B2 (ja) | ２−メルカプトエチルアミンハロゲン化水素酸塩類の製造法 | |
| US4058549A (en) | N-substituted cyanoalkane-sulfenyl (and thiosulfenyl)-N-alkyl carbamoyl halides | |
| SU1156362A1 (ru) | Ариламиды П-(2 @ ,4 @ )- или (3 @ ,4 @ )-диметоксибензилантраниловых кислот как промежуточные вещества дл синтеза биологически активных перхлоратов 1-[(2 @ ,4 @ ) или (3 @ ,4 @ )-диметоксибензил]-2-метил-3-арил-4-(3Н)-хиназолинони | |
| CA1130305A (en) | Process for the preparation of n,n'-disubstituted 2-naphthaleneethanimidamide and intermediates used therein | |
| SU627750A3 (ru) | Способ получени ариламида -аминоалкановой кислоты | |
| US5248822A (en) | Disulfide compound | |
| JP3727088B2 (ja) | 置換イソチオウレア類の製造法 | |
| US3803224A (en) | Substituted alpha-chloro-methane-sulfenyl chlorides and their manufacture | |
| EP0369426B1 (en) | Indan derivatives | |
| KR790001357B1 (ko) | 신규 니트로 디페닐 에테르계 화합물의 제조방법 | |
| SU942585A3 (ru) | Способ получени карбаматов | |
| JPS617251A (ja) | アミノ基及び／又は水酸基を有する芳香族チオシアノ化合物の製造方法 | |
| EP0131472A2 (en) | 5-Mercapto-1,2,3-thiadiazoles composition and process for preparing the same | |
| SU449044A1 (ru) | Способ получени -ацил- -трихлорметилсульфенил- -арил(алкил)сульфониламидов | |
| JP2671401B2 (ja) | α‐アミノチオアセトアミド誘導体およびその製造法 | |
| US3933851A (en) | Preparation of aromatic 2-imino-1,3-dithietanes | |
| SU727634A1 (ru) | Способ получени -(2-аза-2-нитроалкил)-амидов | |
| SU858560A3 (ru) | Способ получени N-карбамоилэтилоксанилата | |
| SU281454A1 (ru) | Способ получения моно- или дизамещенноймочевины |