SU677262A1 - Производные халкона в качестве антибактериальных средств - Google Patents
Производные халкона в качестве антибактериальных средств Download PDFInfo
- Publication number
- SU677262A1 SU677262A1 SU772560554A SU2560554A SU677262A1 SU 677262 A1 SU677262 A1 SU 677262A1 SU 772560554 A SU772560554 A SU 772560554A SU 2560554 A SU2560554 A SU 2560554A SU 677262 A1 SU677262 A1 SU 677262A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- och3
- dioxy
- chalcones
- und
- antibacterial
- Prior art date
Links
Landscapes
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
(54) ПРОИЗВОДНЫЕ ХАЛКОНА В КАЧЕСТВЕ АНТИБАКТЕРИАЛЬНЫХ СРЕДСТВ
го натра, содержащего 3,4 г NaOH. Образуетс осадок желтого цвета.
После 2 ч непрерывного перемешивани реакционную смесь оставл ют на 12 ч, после чего вылнвают в холодную воду и подкисл ют 20%-ным раствором серной кислоты до рН 5. Выпавшнй осадок желтого цвета фильтруют и промывают холодной водой.
Выход 61%, т. пл. 166-167° С (е./ОН).
Найдено, %: С 56,36, Н 4,40, Вг 22,15, N 3,90.
CirHisOsBr.
Вычислено, %: С 56,35, Н 4,42, Вг 22,10, N 3,86.
УФ-спектр: Я:,,.,-; 344, 2,60 нм (еЮН).
МК-спбктр: 1650, 1600, 1480 см-.
Пример 2. 4-нитро-2, 4-диокси-5бромхалкон .
В 20 мл 96%-ного этилового спирта раствор ют 1,7 г бромрезацетофенона и при перемешивании добавл ют 1,1 г л-нитробензальдегида . При непрерывном перемешивании к реакционной смеси добавл ют 5 мл водного раствора едкого натра, содержаш .его 3,4 г NaOH. Образуетс осадок желтого цвета. После 2 ч непрерывного перемешивани реакционную смесь оставл ют на 12 ч, после чего выливают в лед ную воду и подкисл ют 20%-ным раствором серной кислоты до рН 4,5. Выпавший осадок л елтого цвета фильтруют и промывают водой.
Выход 55%, т. пл. 165° С (еЮН).
Найдено, %: С 49,50, Н 2,76, N 3,80, Вг 22,06.
CisHioOsBr.
Вычислено, %: С 49,45, Н 2,74, N 3,84, Вг 21,98.
УФ-спектр: л ,„ах 344, 267 нм.
ИК-спектр: 1660, 1610, 1480 CM™.
Пример 3. 2,2,4-триокси-3-метокси5-бромхалкон .
В 20 мл 96%-ного этилового спирта раствор ют 1,7 г бромрезацетофенона и 1,12 г о-ркси-ж-метоксибензальдегида. При непрерывном перемешивании к реакционной смеси добавл ют 6 мл водного раствора едкого натра, содержащего 3,7 г NaOH. Образуетс осадок желтого цвета.
Реакционную смесь непрерывно перемешивают в течение 2 ч, после чего оставл ют на 16 ч, а затем вылив.ают в 100 мл лед ной воды и П)0 дкисл ют 20%-ны;м раствором серной кислоты до рН 5. .Выпавший осадок желтого цвета фильтруют и промывают холодной водой до нейтральной реакции .
Выход 69%, т. пл. 168° С (еЮН).
Найдено, %: С 52,51, Н 3,60, Вг 22,00.
CieHi OgBr.
Вычислено, %; С 52,60, Н 3,56, Вг 21,91; УФ-спектр: А,,ах 344, 259 нм.
HTf-nnPTfTn- IKfi. Ifil. 14«n f-Mпример 4. 3,2,4-триокси-4-метокси5-бромхалкон .
В 20 мл 96%-ного этилового спирта раствор ют 1,7 г бромрезацетофенона и 1,Л/2 г .«-окси-л-метоксибензальдегида. При непрерывном перемешивании к реакционной смеси добавл ют 6 мл водного раствора едкого натра, содержащего 3,7 г NaOH.
Образ1уетс осадо|к желтого цвета. Реакционн}ю смесь непрерывно перемешивают в течение 2 ч, после чего оставл ют на 16 ч, а затем выливают в 100 мл лед ной воды Н подкисл ют 20%-ным раствором серной кислоты до рН 5. Выпавший осадок желтого цвета фильтруют и промывают холодной водой до нейтральной реакции .
Т. пл. 161° С (еЮН).
Найдено, %: С 52,55, Н 3,52, Вг 22,08. CieHisOsBr.
Вычислено, %: С 52,60, Н 3,56, Вг 21,91.
УФ-спектр: 344, 259 нм.
ИК-спектр: 1665, 1620, 1492 см-.
П р И м е р 5. 3,4-диметокси-2Ч-диокси5-бромхалкон .
В 20 мл 96%-ного этилового спирта раствор ют 1,7 г бромрезацетофенона и 1,22 г 3,4-диметокси1бензальдегида. При непрерывном перемешивании к реакционной смеси добавл ют 5 мл водного раствора едкого натра, содержащего 3,4 г NaOH. Образуетс осадок желтого цвета. После 2 ч непрерывного перемешивани реакционную смесь оставл ют на 12 ч, после чего выливают в холодную воду и подкисл ют 20%ным раствором серной кислоты до рН 5. Выпавший осадок отфильтровывают и промывают холодной водой. Выход 93%, т. пл. 145° С.
Найдено %: С 53,90, Н 4,00, Вг 21,00. CirHisOgBr.
Вычислено, %: С 53,82, Н 3,95, Вг 21,10. УФ-спектр: А,тач 344, 259 нм (еЮН). ИК-спектр: 1650, 1600, 1480 см-.
Пример 6. 4,2,4-триакси-3-карбокси5-бромхалкон получают из 1,7 г бромрезацетофенона и 1,22 г 5-альдегидосалициловой кислоты в услови х, аналогичных при .меру 5, с выходом 75%. Т. пл. 150° С (40% водный еЮН).
Найдено, %: С 50,90, Н 2,86, Вг 21,05.
Вычислено, %: С 50,66, Н 2,90, Вг 21,10. УФ-спектр: Я„,ах 334, 259 нм.
ИК-спектр 1660, 1(590, il485 .
Исследование предложенных соединений на антибактериальную активность.
4-диметиламино-24 - диокси - 5 - бромхалкон (а),4-нитро-24-диокси-5 - бромхалкон (б),2,2,4- триокси-3 - метокси-5-бромхалкон (в), 3,2,4-триокси-4-метокси-5-бром.. хал;кон (г), 3,4 - диметокси - 2,4-диокси-5бромхалкон (д), 4,2,4-трнокси-3-карбокси 1- (ллпилу rrwoH (f иплпрггУют иг нтиб ктрриальную активность методом серийных разведений препаратов (от 10 до 160 мкг/мл) в питательном агаре (ПА). Дл растворени халконоб используют диметилсульфоксид . Контролем вл ютс аналогичные питательные среды, не содержащие и содержащие растворитель в наибольщем количестве, не вли ющем на жизнеде тельность тестнкультур. В экспериментах используют стафилококки (StaphylococCUS aureus 209 Р (1), St. aureus (Макаров (2), St. aureus Type (3), St. albus Wood-46 (4), энтеробактерии (E. coli 675 (5), E. coli . 0,55 (6),-E. paracoli (7), Salm. Breslau (8). Shigella Sonnei 3 (9) и споровые микроорганизмы. (Вас. Subtilis Я (Ю).
В.ас. anthracodies 96 (11), Вас. anthracodies I (12).
Стомиллионную взвесь суточной агаровой культуры каждого щтамма засевают бактериологической петлей по секторам чашек Петри с питательньвми средами, содержащими возрастающие количества исследуемых веществ. Аналогично осуществл ют посев на вышеупом нутые контрольные среды.
Результаты каждого эксперимента учитывают после 48-часовой инкубации посевов в термостате при 37° С.
Исследовани показывают (см. табл. 1, 2), что 4-диметиламино-2,4-диокси-5бромхалкон и 4-нитро-2,4-дио;кси-5-бромТаблица 1
Условные обозначени : + наличие роста; -отсутствие
Условные обозначени : -{- наличие роста; - отсутствие роста; db задержка роста.
Таблица 2 роста; ± задержка роста
халкон обладают высоким антибактериальным действием, избирательно угнета рост стафилокок1ков в концентрации 60 - 80 мкг/мл.
Провод т также исследовани острой токсичности. Исследуемые вещества ввод т белым крысам весом 180-200 г внутрь в дозе 0,02-0,03 г/кг.
Через 1-2 ч после введени препарата (а) и (б) отмечают заторможенность двигательной активности у всех животных. Через 3 ч после введени препарата 50% подопытных животных принимают боковое по„ложение . Через 5 ч 1 крыоа погибает. На следующий день у всех оставщкхс в живых крыс восстанавливаетс двигательна активность. Результат исследовани 4-нитРазмер диаметра зон задержки роста микроорганизмов
Антибактериальное действие 3,4-диметокси-2,4-диокси-5-бромхалкона и 4,2,4-триокси-3-карбокси-5-бромхалкона
Условные обозначени : -f-наличие роста; -отсутствие роста; ± задержка роста.
ро-2,4-диокси-5 - бромхалкон напоминает картину токсического действи при исследовании предыдущего препарата, однако гибели животных не наблюдаетс .
Указанные вещества в дозе 0,02- 0,03 г/кг вызывают выраженное токсическое действие у крыс и могут привести к гибели животных.
Через I-2 ч после введени препаратов (в) и (г) отмечаетс торможение двигательной активности, некоторые животные принимают боковое положение. Через 5- 6 ч после введени препаратов погибает около половины животных. На следующий день у животных, оставшихс в живых, восстанавливаетс двигательна активность. Таким образом, данные соединени в дозах 0,02-0,03 г/кг оказывают токсическое действие на крыс.
Таблица 3
Claims (2)
- Таблица 4 антибиотиками и халконами Биологические испытани также показывают , что полученные халконы (д, е) обладают высоким антибактериальным действием на некоторые микроорганизмы при концентрации препарата в питательной среде равной 40-60 мкг/мл. Результаты испытаний на антибактериальную активность представлены в табл. 3 и 4. Исследовани острой токсичности показывают , что 3,4-ди метокси-2,4-диокси-5бромхалкон и 4,2,4-триокси-3-карбокси-5бромхалкон малотоксичны. LDso дл данных препаратов дл крыс -0,05 г/кг. Формула изобретени Производные халкона общей формулы где при RI-Н, Н2 Кз-ОСНз; или при RI-Н, R2-СООН, Нз-ОН; или при RI-ОН, R2-ОСНз, R3-Н; или при RI-Н, R2-ОН, Rs-ОСНз; или при Ri R2-Н, Ra-N, N0, в качестве антибактериальных средств. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе: 1. S. Н. Dandegaonker und Revanker. Arch. Pharm und Ber. Deutsch Pharmaz. Ges, 1967, beru 300, 11, c;. 897.
- 2. Авторское свидетельство СССР по за вке № 2356309/23-04, кл. С 07 С 49/02, 11.05.76.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU772560554A SU677262A1 (ru) | 1977-12-28 | 1977-12-28 | Производные халкона в качестве антибактериальных средств |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU772560554A SU677262A1 (ru) | 1977-12-28 | 1977-12-28 | Производные халкона в качестве антибактериальных средств |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU677262A1 true SU677262A1 (ru) | 1982-04-30 |
Family
ID=20740457
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU772560554A SU677262A1 (ru) | 1977-12-28 | 1977-12-28 | Производные халкона в качестве антибактериальных средств |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU677262A1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2521252C2 (ru) * | 2009-12-18 | 2014-06-27 | Колгейт-Палмолив Компани | Халконы в качестве усилителей антимикробных средств |
-
1977
- 1977-12-28 SU SU772560554A patent/SU677262A1/ru active
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2521252C2 (ru) * | 2009-12-18 | 2014-06-27 | Колгейт-Палмолив Компани | Халконы в качестве усилителей антимикробных средств |
US9192589B2 (en) | 2009-12-18 | 2015-11-24 | Colgate-Palmolive Company | Chalcones as enhancer of antimicrobial agents |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Roblin Jr et al. | Studies in Chemotherapy. VIII. Methionine and Purine Antagonists and their Relation to the Sulfonamides1 | |
JPS62161728A (ja) | 抗菌剤 | |
EP0064040A1 (en) | Therapeutically active disulphide compounds and their use | |
SU677262A1 (ru) | Производные халкона в качестве антибактериальных средств | |
CN108299255A (zh) | 组蛋白去乙酰化酶8选择性抑制剂及其制备方法和应用 | |
FI67556C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av nya saosom antivirala medelanvaendbara substituerade acetofenonderivat | |
JPS63122681A (ja) | ノルフロキサシンの水溶性付加物 | |
US4044130A (en) | Compositions for the control of microorganisms | |
CN109111396B (zh) | 一种喹啉芳香乙烯衍生物及其制备方法和应用 | |
US20060063935A1 (en) | Inhibitors of animal cell motility and growth | |
US8168622B2 (en) | β-lactamase-resistant cephalosporin ester compounds and salts of thereof | |
US4174391A (en) | Spiramycin esters | |
JPS62164626A (ja) | 降圧および利尿剤 | |
JP2005528399A (ja) | 分岐ポリアミンステロイド誘導体 | |
CN114621214B (zh) | 一种抗菌席夫碱n-酰化物及其制备方法和应用 | |
SU869560A3 (ru) | Способ получени замещенных 7-(5-оксо-4-фенилимидазолидин-1-ил)-3-хлор-3-цефем-4-карбоновых кислот | |
RU2198880C2 (ru) | Трийодиды 1,2,3-замещенных бензимидазолия и способы их получения | |
RU2136668C1 (ru) | N,n'-(сульфонилди-1,4-фенилен)бис(n'',n''- диметилформамидин)1,2,3,4-тетрагидро-6-метил-2,4- диоксо-5-пиримидинсульфонат, стимулирующий клеточный метаболизм и обладающий иммунотропной и антимикобактериальной активностью | |
GB2365426A (en) | Bactericidal benzamide derivatives | |
NL7908886A (nl) | Zilverzouten van fosfanilinezuur; werkwijze voor de bereiding daarvan; werkwijze voor het remmen van de groei van bacterieen antibacterieel topicum preparaat. | |
RU2127271C1 (ru) | 5-нитрофурфурилиденгидразид 2-хлор-5,6,7,8,-тетрагидрохинолин-4-карбоновой кислоты, обладающий антимикробной активностью | |
US3598812A (en) | 5-nitrofuryl derivatives | |
RU2364590C1 (ru) | Изопропиламид 2-(бета-2,4-динитрофенилгидразино)цинхониновой кислоты, проявляющий противомикробную активность | |
RU2717243C2 (ru) | 3-Бромо-4-(4-метоксифенил)-N-(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)-2,4-диоксобутанамид, обладающий антимикробным действием | |
US4069330A (en) | Nitropyrazole compounds and anti-microbial compositions |