SU663301A3 - Способ получени замещенных гетероциклом производных 5-сульфамилбензойной кислоты или их солей - Google Patents

Claims (3)

1. - -/- 3 д ной vKcycHofl кислоты с обратным холодильг1иком. Спуст  1,5-2ч смесь ввод т в лед ную воду при перемешивании . Охлаждающийс  при этом сырой продукт нагреваетс  с 1 н. раствором гидроокиси натри  на паровой бане до образовани  прозрачного раствора. При полкислении 2 н. сол ной кислотой осаждаетс  3-Н-пирроло-4-фенокси -5-сульфамоилбенэойна  кислота. Она мож.ет быть перекристаллизована из смести,лей н а  уксусна  кислота/вода. Получают бело-серые кристаллы с т.пл.
2. 2.А°С. Б. 8,8 г метилового эфира З-Ы-пир роЛо-4-фенокси-5-сульфамоилбензойной кислВта (сырой продукт) раствор ютс  влёд но Й уксусной кислоте и гидрируютс  при нормальном давлении с использованием 1 г палладиевого катали затора на угольном носителе. Спуст  примерно 30 ч реакци  заканчиваетс . Если гидрирование осуществл ют в авт ;клаве при температуре 40-50°С и давлении 100 атм, то реакци  заканчиваетс  уже спуст  5ч. Раствор фильтруетс , упариваетс  и твердый остаток омыл етс  1 н, раствором гидроокиси натри  на паровой бане. Прозрачный раствор охлажда етс  и подкисл етс  2 н. сол ной кис лотой. Осажденна  4-фенокси-З-(1-пир ролидинил)-5-сульфамоилбензойна  кис лота перекристаллизовываетс  из смеси метанол/вода. Т.пл. продукта 226 227°С. Пример 2, 4-Фенокси-З(1-пир ролидинил)-5-диметилсульфамоилбензой на  кислота. 7,2 г (0,02 моль) 4-фенокси-З-(1-пирролидинил )-5-сульфамоилбензойной кислоты раствор ют в 100 мл 1 н. раствора гидроокиси натри  и смешивают с 10 мл диметилсульфата. Смесь тщательно перемешивают при комнатной температуре. Спуст  примерно 30 мин осаждаетс  белое хлопьевидное веществр . Оно отсасываетс  на нутч-фильтре и нагреваетс  с 2 н. раствором гидроокиси натри  на паровой бане. После образовани  прозрачного раствора производ т охлаждение и осаждают 4-фенокси-З-(1-пирролидинил)-5-диметилсульфамоилбензойную кислоту 2 н сол ной кислотой. Вещество может быть перекристаллизовано из смеси метанол/ /вода. Желтые кристаллы имеют г.пл; 214-215С. Пример
3. 3. Метиловый эфир 4-фенокси-3- (1-пирролидинил)-5-сульфамоилбензойной кислоты. 36,2 г 4-фенокси-З-(1-пирролидинил ) -5-сульфамоилбензойной кислоты раствор ют в 200 мл метанола и 7 мл концентрированной серной кислоты и нагревают в течение 4-6 ч с обратным холодильником. При охлаждении кристаллизуетс  сложный эфир. Перекристаллизаци  из метанола дает продукт с т.пл. . Пример 4. 4-Фенилсульфокси-3- (1-пирролидинил)-5-сульфамоилбензойна  кислота. Раствор 7,8 г 4-фенилмеркапто-З- (1-пирролидинил)-5-сульфамоилбензойной . кислоты в 130 мл лед ной уксусной кислоты и 20 мл 30%-ной перекиси водорода перемешивают при комнатной температуре. Ход реакции контролируетс  с помощью тонкослойной хроматографии. Спуст  20 ч раствор выливаетс  на 800 мл лед ной воды. Осадок отсасываетс , промываетс  водой и сушитс . Перекристаллизаци  из смеси метанол/вода дает 4-фенилсульфокси-3- (1-пирролидини)-5-сульфамоилбензойную кислоту в виде желтых кристаллов с т.пл. 142-144с (с разложением ) . Пример 5. 4-Фенилсульфонил-3- (1-пирролидинил)-5-сульфамоилбензойна  кислота. Раствор 11,8 г (0,3 моль) 4-фенилсульфинил-3- (1-пирролидинил)-5-сульфамоилбензойной кислоты в 130 мл лед ной уксусной кислоты и 20 мл 30%-ной перекиси водорода переме иивают в течение 30 ч при комнатной температуре. Ход реакции контролируетс  с помощью тонкослойной хроматографии (толуол/ледина  уксусна  кислота, 4:1). После окончани  реакции раствор закапываетс  в лед ную воду, образовавшийс  осадок отсасываетс , промываетс  водой и перекристаллизовываетс  из смеси метанол/вода. Желтые кристаллы имеют т.пл. 170-172 с (с разложением). Формула изобретени  Способ получени  замещенных гетероциклом производных 5-сульфамоилбензойной кислоты общей формулы I де R водород, пр молинейный или азветвленный С -С -алкил, или их олей, отличающийс  тем, тосоединение общей формулы II где Rj имеет указанное значение, подвергают восстановлению в среде.

   5 663301в

   органического раст1ворител  в присут- .фицируют алифатическими спиртами с ствии в качестве катализатора пашла-1-4 атомами углерода, ди  на угле при температура от ком-Источники информации, прин тые во натной до кипени  реакционной смесивнимание при экспертизе и целевой продукт видел ют в виде1. Бартошевич Р. и др. Методы весосновани  или соли или соединени  .становлени  органических соединений, формулы I,где RJ - водород, этери-5 М., 1960, с. 304.