JPS5922711B2 - ベンゾオキサゾリノン誘導体の製造法 - Google Patents
ベンゾオキサゾリノン誘導体の製造法Info
- Publication number
- JPS5922711B2 JPS5922711B2 JP49073743A JP7374374A JPS5922711B2 JP S5922711 B2 JPS5922711 B2 JP S5922711B2 JP 49073743 A JP49073743 A JP 49073743A JP 7374374 A JP7374374 A JP 7374374A JP S5922711 B2 JPS5922711 B2 JP S5922711B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- group
- general formula
- producing
- benzoxazolinone
- Prior art date
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- Expired
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
- C07D263/58—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規ベンゾオキサゾリノン誘導体の製造法に
関する。
関する。
本発明は、一般式
。
１Ｒ（Ｏ了＞■Ｏ（Ｉ）
（式中Ｒ３は、非置換又は置換の炭素数１〜６個のアル
キル基、非置換のフェニル基又はベンジル基或いはチエ
ニル基、Ｒ２は水素原子又は炭素数１〜６個のアルキル
基を夫々表わす）で表わされる新規ベンゾオキサゾリノ
ン誘導体の製造法を提供するものである。
キル基、非置換のフェニル基又はベンジル基或いはチエ
ニル基、Ｒ２は水素原子又は炭素数１〜６個のアルキル
基を夫々表わす）で表わされる新規ベンゾオキサゾリノ
ン誘導体の製造法を提供するものである。
本発明の目的化合物中好ましいものは、Ｒ，が上記式中
で表わされる基、Ｒ２が水素原子又はメチル基を示す場
合のものである。
で表わされる基、Ｒ２が水素原子又はメチル基を示す場
合のものである。
本発明の目的化合物中特に好ましいものは、Ｒ，がメチ
ル基、フエニル基、ベンジル基又はチエニル基且つＲ２
が水素原子又はメチル基のものである。
ル基、フエニル基、ベンジル基又はチエニル基且つＲ２
が水素原子又はメチル基のものである。
一般式（１）で表わされる化合物は次の如くして製造さ
れる。
れる。
即ちポリリン酸の存在下で、一般式〔式中Ｒ２は前記一
般式（１）のＲ２と同じ意味を表わす〕で表わされる化
合物を一般式Ｒ，ＣＯＯＨ（１１） 〔式中Ｒ，は前記一般式（１）のＲ１と同じ意味を表わ
す〕で表わされる酸又はその官能性誘導体例えばその無
水物又はその塩化物と反応させると、般式〔式中、Ｒ，
及びＲ２は前記に同じ〕で表わされる化合物が得られる
。
般式（１）のＲ２と同じ意味を表わす〕で表わされる化
合物を一般式Ｒ，ＣＯＯＨ（１１） 〔式中Ｒ，は前記一般式（１）のＲ１と同じ意味を表わ
す〕で表わされる酸又はその官能性誘導体例えばその無
水物又はその塩化物と反応させると、般式〔式中、Ｒ，
及びＲ２は前記に同じ〕で表わされる化合物が得られる
。
本発明製造法に於いて一般式（）で表わされる化合物の
アシル化反応はポリリン酸の存在下で効果的であること
を見出した。
アシル化反応はポリリン酸の存在下で効果的であること
を見出した。
通常のフリーデルクラフト反応に用いられる触媒を使用
すると反応が全く行なわれないか或いは収率が極端に低
下する。ポリリン酸は本発明の反応においては触媒及び
溶媒として作用する。一般式（１）で表わされる化合物
は化学工業特に医薬品化学工業に於いて、通常の方法で
製造が困難とされる化合物の製造原料として価値のある
ものである。
すると反応が全く行なわれないか或いは収率が極端に低
下する。ポリリン酸は本発明の反応においては触媒及び
溶媒として作用する。一般式（１）で表わされる化合物
は化学工業特に医薬品化学工業に於いて、通常の方法で
製造が困難とされる化合物の製造原料として価値のある
ものである。
例えば本発明の目的化合物は６位に他の置換基を有する
ベンゾオキサゾリノン特に６位にアミノ基が置換したベ
ンゾオキサゾリノンの製造に用いることができる。更に
一般式（１）で表わされる化合物は、アルカリ加水分解
によりそれ自体有用な中間体である５−アシル−２−ア
ミノフエノールに変換される。これらの５−アシル−２
−アミノフエノールについては本発明の特許出願日と同
一の日付に特許出願された発明の名称［５置換２−アミ
ノフエノールの製造法」に記載されている（特開昭５０
−６９０３２号公報参照）。即ち、一般式（１）で表わ
される化合物をアルカリ加水分解することにより、一般
式（式中、Ｒ，及びＲ２は前記に同じ）で表わされる５
−アシル−２−アミノフエノールに変換される。
ベンゾオキサゾリノン特に６位にアミノ基が置換したベ
ンゾオキサゾリノンの製造に用いることができる。更に
一般式（１）で表わされる化合物は、アルカリ加水分解
によりそれ自体有用な中間体である５−アシル−２−ア
ミノフエノールに変換される。これらの５−アシル−２
−アミノフエノールについては本発明の特許出願日と同
一の日付に特許出願された発明の名称［５置換２−アミ
ノフエノールの製造法」に記載されている（特開昭５０
−６９０３２号公報参照）。即ち、一般式（１）で表わ
される化合物をアルカリ加水分解することにより、一般
式（式中、Ｒ，及びＲ２は前記に同じ）で表わされる５
−アシル−２−アミノフエノールに変換される。
上記アルカリ加水分解は常法に従い、例えば苛性ソーダ
水溶液中で行なえばよい。かくして、得られる上記５−
アシル−２−アミノフエノールは、そのオキソ官能基の
存在により種々の縮合反応が可能であり、例えばドーパ
及びエピネフリン（アドレナリン）の同族体の製造に使
用できる。また、前記一般式（１）の化合物は、それ自
体、薬理作用、特に鎮痛作用を有し、鎮痛剤として有用
である。以下、本発明をより具体的に説明するために実
施例を掲げる。
水溶液中で行なえばよい。かくして、得られる上記５−
アシル−２−アミノフエノールは、そのオキソ官能基の
存在により種々の縮合反応が可能であり、例えばドーパ
及びエピネフリン（アドレナリン）の同族体の製造に使
用できる。また、前記一般式（１）の化合物は、それ自
体、薬理作用、特に鎮痛作用を有し、鎮痛剤として有用
である。以下、本発明をより具体的に説明するために実
施例を掲げる。
実施例 １
６−アセチルーベンゾオキサゾリノン
ポリリン酸１００９にベンゾオキサゾリノン５．４０９
（０．０４モル）を溶解した溶液に、酢酸３．６０９（
０．０６モル）を撹拌下ゆつくり添加した。
（０．０４モル）を溶解した溶液に、酢酸３．６０９（
０．０６モル）を撹拌下ゆつくり添加した。
上記混合物を徐々に加熱して１００℃としこの温度で２
時間放置した。冷却後反応混合物を氷水に注ぎ激しく攪
拌した。得られた沈澱物を分取した後９５７０のエチル
アルコールで再結晶した。融点 ２２８のＣ収率
６６７０ 下記第１表に本発明方法で得られた各化合物を示す。
時間放置した。冷却後反応混合物を氷水に注ぎ激しく攪
拌した。得られた沈澱物を分取した後９５７０のエチル
アルコールで再結晶した。融点 ２２８のＣ収率
６６７０ 下記第１表に本発明方法で得られた各化合物を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ポリリン酸の存在下に一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II）（式中Ｒ＿２
は水素原子又は炭素数１〜６個のアルキル基を表わす）
で表わされる化合物を、一般式Ｒ＿１ＣＯＯＨ（III） （式中Ｒ＿１は非置換又は置換の炭素数１〜６個のアル
キル基、非置換のフェニル基又はベンジル基或いはチエ
ニル基を表わす）で表わされる酸又はその官能性誘導体
と反応させることを特徴とする一般式▲数式、化学式、
表等があります▼（ I ）（式中Ｒ＿１は、非置換又は
置換の炭素数１〜６個のアルキル基、非置換のフェニル
基又はベンジル基或いはチエニル基、Ｒ＿２は水素原子
又は炭素数１〜６個のアルキル基を夫々表わす）で表わ
されるベンゾオキサゾリノン誘導体の製造法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7323280 | 1973-06-26 | ||
| FR7323280A FR2244506B1 (ja) | 1973-06-26 | 1973-06-26 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5069073A JPS5069073A (ja) | 1975-06-09 |
| JPS5922711B2 true JPS5922711B2 (ja) | 1984-05-28 |
Family
ID=9121568
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP49073743A Expired JPS5922711B2 (ja) | 1973-06-26 | 1974-06-26 | ベンゾオキサゾリノン誘導体の製造法 |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5922711B2 (ja) |
| BE (1) | BE816820A (ja) |
| CA (1) | CA1019749A (ja) |
| CH (2) | CH602679A5 (ja) |
| DE (1) | DE2429562A1 (ja) |
| DK (1) | DK341274A (ja) |
| FR (1) | FR2244506B1 (ja) |
| GB (1) | GB1425429A (ja) |
| IL (1) | IL45113A (ja) |
| LU (1) | LU70403A1 (ja) |
| NL (1) | NL179135C (ja) |
| NO (1) | NO143531C (ja) |
| SE (1) | SE424865B (ja) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3039929A1 (de) * | 1980-10-23 | 1982-06-03 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Isocyanato-oxazolinone, ein verfahren zur herstellung von oxazolin-2-on-ringe aufweisenden kunststoffvorlaeufern und deren verwendung zur herstellung von hochmolekularen kunststoffen |
| DE3042481A1 (de) * | 1980-11-11 | 1982-06-16 | A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln | (omega)-(2-oxo-benzazolinyl)-alkansaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische praeparate |
| GB8325370D0 (en) * | 1983-09-22 | 1983-10-26 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Benzoxazoline and benzothiazoline derivatives |
| FR2645149A1 (ja) * | 1989-03-30 | 1990-10-05 | Adir | |
| US5166353A (en) * | 1989-04-28 | 1992-11-24 | Adir Et Compagnie | Benzothiazolinone compounds |
| FR2646350B1 (fr) * | 1989-04-28 | 1991-06-28 | Adir | Nouveaux derives benzothiazolinoniques, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
| FR2663634B1 (fr) * | 1990-06-22 | 1992-09-04 | Adir | Nouvelles acyl benzoxazolinones, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent. |
| FR2663633B1 (fr) * | 1990-06-22 | 1994-06-17 | Adir | Nouvelles chalcones, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent. |
| FR2756825B1 (fr) * | 1996-12-10 | 1999-01-08 | Adir | Nouveaux derives [3h]-benzoxazole-2-thiones et [3h]- benzothiazole-2-thiones substitues, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
| AR019678A1 (es) | 1998-06-18 | 2002-03-13 | Novartis Ag | Compuestos organicos |
| US9540322B2 (en) | 2008-08-18 | 2017-01-10 | Yale University | MIF modulators |
| PE20110368A1 (es) * | 2008-08-18 | 2011-06-13 | Univ Yale | Moduladores de mif |
| US9643922B2 (en) | 2008-08-18 | 2017-05-09 | Yale University | MIF modulators |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3050526A (en) * | 1960-08-08 | 1962-08-21 | Rohm & Haas | 3-thiocyanomethyl-2-benzothiazolinones and benzoxazolinones |
-
1973
- 1973-06-26 FR FR7323280A patent/FR2244506B1/fr not_active Expired
-
1974
- 1974-06-20 DE DE2429562A patent/DE2429562A1/de not_active Withdrawn
- 1974-06-24 GB GB2795274A patent/GB1425429A/en not_active Expired
- 1974-06-24 NL NLAANVRAGE7408489,A patent/NL179135C/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-06-24 SE SE7408255A patent/SE424865B/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-06-25 LU LU70403A patent/LU70403A1/xx unknown
- 1974-06-25 NO NO742310A patent/NO143531C/no unknown
- 1974-06-25 DK DK341274A patent/DK341274A/da not_active Application Discontinuation
- 1974-06-25 IL IL45113A patent/IL45113A/en unknown
- 1974-06-25 CA CA203,335A patent/CA1019749A/en not_active Expired
- 1974-06-25 CH CH180477A patent/CH602679A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-06-25 CH CH372074A patent/CH592642A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-06-25 BE BE145848A patent/BE816820A/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-06-26 JP JP49073743A patent/JPS5922711B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SE424865B (sv) | 1982-08-16 |
| NL179135B (nl) | 1986-02-17 |
| JPS5069073A (ja) | 1975-06-09 |
| GB1425429A (en) | 1976-02-18 |
| CH602679A5 (ja) | 1978-07-31 |
| BE816820A (fr) | 1974-12-27 |
| SE7408255L (ja) | 1974-12-27 |
| DE2429562A1 (de) | 1975-01-16 |
| FR2244506B1 (ja) | 1977-02-25 |
| NL179135C (nl) | 1986-07-16 |
| NO143531B (no) | 1980-11-24 |
| NO143531C (no) | 1981-03-11 |
| LU70403A1 (ja) | 1975-03-27 |
| IL45113A (en) | 1977-06-30 |
| NL7408489A (ja) | 1974-12-30 |
| NO742310L (ja) | 1975-01-20 |
| CA1019749A (en) | 1977-10-25 |
| DK341274A (ja) | 1975-02-24 |
| CH592642A5 (ja) | 1977-10-31 |
| FR2244506A1 (ja) | 1975-04-18 |
| IL45113A0 (en) | 1974-09-10 |
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