SU747423A1 - Способ получени гетероциклических замещенных производных 5-сульфамилбензойной кислоты - Google Patents
Способ получени гетероциклических замещенных производных 5-сульфамилбензойной кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- SU747423A1 SU747423A1 SU2649900A SU2649900A SU747423A1 SU 747423 A1 SU747423 A1 SU 747423A1 SU 2649900 A SU2649900 A SU 2649900A SU 2649900 A SU2649900 A SU 2649900A SU 747423 A1 SU747423 A1 SU 747423A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- pyrrolidinyl
- sulfamilobenzoic
- heterocyclic substituted
- substituted derivatives
- Prior art date
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
Изобретение относится к способам получения новых химических соединений, а именно гетероциклически замещенных производных 5-сульфамоилбензойной кислоты общей формулы (I)
где R водород или метил; фенил, замещенный в слуIS чае необходимости галоидом, метилом или метоксигруппой, которые проявляют диуретическую и салуретическую активность и могут найти применение для лечения отеков у людей и в ветеринарии.
Целью изобретения является расширение арсенала средств воздействия на живой организм.
Соединения формулы I получают способом, аналогичным известному (1) · *** заключающимся в том, что соединение формулы
где R, R1 имеют указанные выше значения
R£--С N , -C0NH2, гидролизуют путем нагревания с соляной кислотой или натриевой щелочью.
Пример 1. 4-Фенокси-З-(1-пирролидинил)-5~сульфамоилбензойная кислота.
а) 3,43 г 4-фенокси-3-(1-пирролидинил)-5-сульфамоилбензонитрила (198-200°С) растворяют в 4 н. растворе едкого натра и нагревают несколько часов с флегмой. По окончании реакции осаждают 4-фенокси-З-(1-пирролидинил)-5-сульфамоилбензойную кислоту подкислением концентрированной соляной кислоты до pH 3-4 и перекристаллизовывают из водного метанола. Температура плавления полученной кислоты 22б-227°С.
б) Аналогично омыляют амид 4-фенокси-3~(1-пирролидинил)-5-сульфАмоилбенэойной кислоты с т.пл. 249~251°С.
Пример 2, 4-Фенокси-З-( -пирролидинил)-5-сульфамоилбензойная кислота.
а) 3,43 г 4-фенокси-З--(1-пирролидинил) -5-сульфамоилбензоамид \т.пл. 249-251°С) растворяют в концентрированной соляной кислоте и нагревают с флегмой. За реакцией наблюдают посредством ДС-контроля
По окончании реакции при помощи щелока устанавливают величину pH 3-4, Осажденную 4-фенокси-З-(1-пирролидинил) -5-сульфамоилбензойную кислоту перекристаллизовывают из водного м$танола. Температура плавления по·· лученной кислоты 226-227°С.
б) Аналогично гидролизуют 4-фенокси-З - (1-пирролиди нил)-5-сульф амоилбензонитрил.
Аналогично примеру 1 получают следующие соединения: 4-(4-метилфенокси)-3-(1-пирролидинил)-5-сульфамоилбензойная кислота, т.пл. 234-237°С (перекристаллизация из метанола);
4-фенокси-З-(З-метил-1-пирролидинил)-5-сульфамоилбензойная кислота, т.пл. 20б-208°С (перекристаллизация из водного метанола),
4- (4-метилфенокси-З- (З'-метил-1-пирролидинил)-5-сульфамоилбензойная кислота, т.пл. 220-221°С (из водного, метанола) ,
4-(4'-хлорфенокси) -3- ( З'-метил-пирролидинил)-5-сульФ амоилбензойная кислота, т.пл. 257-258сС (из ацетонитрила)
4-.( 3-метоксифенокси) - 3 - (1 -пиррол ид ини л )-5-сульфамоилбенз ой ная кислота, т.пл. 218°С'(из водного метанола).
Аналогично примеру 2 получают следующие соединения:
4-(4-фторфенокси)-3-(1-пирролидинил) -5-сульфамоилбензойная кислота, т.пл. 250-252°С (из водного метанола),
4-(4-метоксифенокси)-3-(1-пирролидинил) -5-сульфамоилбензойная кислота, т.пл. 228-229°С (из водного метанола) .
Предложенные соединения формулы! назначают в дозировках от 0,5 до 100 мг в капсулах, драже, таблетках или растворах с различными добавками энтерально, например орально с помощью зондов или т.п., или парентерально (инъекция в сосудистую систему, например внутривенно, или инъекция в мышцы, или под кожу и т.п.)
ЙО
Они могут быть использованы для ле- 'чеаия отечных заболеваний, например сердечных, почечных или печеночных отеков и других аналогичных явлений, вызываемых нарушения- 4 ми водноэлектролитного обмена. Соединения могут быть применены в отдельности или в комбинации с другими соединениями, обладающими сдиуретическим действием, а также дру,р гимн активными соединениями, или ‘м.огут быть назначены с различными другими лекарственными средствами отдельно, альтернативно или в комбинации. В частности, могут быть использованы спиронолактон, хлор- талидов, триамтерен,.амилорид и другие’ К*-ретинирующие соединения, чередуя их с салуретическими средствами длительного действия или с другими вместе с калийсодержащими соединениями (солями или тому подобными веществами), восполняющими потери К~, которые наблюдаются при салдиурезе, или отдельно от них.
Claims (1)
- Формула изобретения .в· Способ получения гетероциклически замещенных производных 5-сульфамоилбензойной кислоты общей формулыСоом де R водород метил;фенил, замещенный в случае н ео бход и мо с ти галоид ом, илом или метоксигруппой,U щ и й с я хинение общей 't, чт омулы указанные выше з наС С N Щ, гидролизуют путем нагревания с соляной кислотой или натриевой щелочью.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2419970A DE2419970C3 (de) | 1974-04-25 | 1974-04-25 | 3-<l-Pyrrolidinyl)-4-phenoxy-5sulfamoylbenzoesäure und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| CS765598A CS188243B2 (en) | 1974-04-25 | 1975-04-24 | Process for preparing cyclic substituted derivatives of 3-amino-5-sulphamoylbenzoic acid |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU747423A1 true SU747423A1 (ru) | 1980-07-23 |
| SU747423A3 SU747423A3 (en) | 1980-07-23 |
Family
ID=37714561
Family Applications (6)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU752128796A SU634664A3 (ru) | 1974-04-25 | 1975-04-25 | Способ получени замещенных гетероциклом производных 5сульфамоилбензойной кислоты |
| SU762344901A SU663301A3 (ru) | 1974-04-25 | 1976-04-14 | Способ получени замещенных гетероциклом производных 5-сульфамилбензойной кислоты или их солей |
| SU762344903A SU745363A3 (ru) | 1974-04-25 | 1976-04-14 | Способ получени замещенных гетероциклом производных 5-сульфамилбензойной кислоты или их солей |
| SU762345660A SU670221A3 (ru) | 1974-04-25 | 1976-04-14 | Способ получени замещенных гетероциклом производных 5-сульфамоилбензойной кислоты или их солей |
| SU762344902A SU795464A3 (ru) | 1974-04-25 | 1976-04-14 | Способ получени замещенных гете-РОциКлОМ пРОизВОдНыХ 5-СульфАМил-бЕНзОйНОй КиСлОТы или иХ СОлЕй |
| SU782649900A SU747423A3 (en) | 1974-04-25 | 1978-08-18 | Method of producing heterocyclic substituted derivatives of 5-sulfamilobenzoic acid |
Family Applications Before (5)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU752128796A SU634664A3 (ru) | 1974-04-25 | 1975-04-25 | Способ получени замещенных гетероциклом производных 5сульфамоилбензойной кислоты |
| SU762344901A SU663301A3 (ru) | 1974-04-25 | 1976-04-14 | Способ получени замещенных гетероциклом производных 5-сульфамилбензойной кислоты или их солей |
| SU762344903A SU745363A3 (ru) | 1974-04-25 | 1976-04-14 | Способ получени замещенных гетероциклом производных 5-сульфамилбензойной кислоты или их солей |
| SU762345660A SU670221A3 (ru) | 1974-04-25 | 1976-04-14 | Способ получени замещенных гетероциклом производных 5-сульфамоилбензойной кислоты или их солей |
| SU762344902A SU795464A3 (ru) | 1974-04-25 | 1976-04-14 | Способ получени замещенных гете-РОциКлОМ пРОизВОдНыХ 5-СульфАМил-бЕНзОйНОй КиСлОТы или иХ СОлЕй |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| BG (6) | BG26386A4 (ru) |
| CS (4) | CS188240B2 (ru) |
| ES (4) | ES436773A1 (ru) |
| IS (2) | IS1294B6 (ru) |
| MW (1) | MW2175A1 (ru) |
| PL (3) | PL103551B1 (ru) |
| SU (6) | SU634664A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA752654B (ru) |
-
1975
- 1975-04-14 IS IS2270A patent/IS1294B6/is unknown
- 1975-04-14 IS IS2270D patent/IS1295B6/is unknown
- 1975-04-19 ES ES436773A patent/ES436773A1/es not_active Expired
- 1975-04-21 BG BG7530608A patent/BG26386A4/xx unknown
- 1975-04-21 BG BG7529734A patent/BG26533A3/xx unknown
- 1975-04-21 BG BG7530604A patent/BG26382A4/xx unknown
- 1975-04-21 BG BG7530605A patent/BG26383A4/xx unknown
- 1975-04-21 BG BG7530607A patent/BG26385A4/xx unknown
- 1975-04-21 BG BG7530606A patent/BG26384A4/xx unknown
- 1975-04-23 MW MW21/75A patent/MW2175A1/xx unknown
- 1975-04-24 PL PL1975179894A patent/PL103551B1/pl unknown
- 1975-04-24 CS CS765595A patent/CS188240B2/cs unknown
- 1975-04-24 CS CS765596A patent/CS188241B2/cs unknown
- 1975-04-24 ZA ZA00752654A patent/ZA752654B/xx unknown
- 1975-04-24 CS CS765598A patent/CS188243B2/cs unknown
- 1975-04-24 CS CS752885A patent/CS188225B2/cs unknown
- 1975-04-24 PL PL1975196599A patent/PL106070B1/pl unknown
- 1975-04-24 PL PL1975196600A patent/PL106202B1/pl unknown
- 1975-04-25 SU SU752128796A patent/SU634664A3/ru active
-
1976
- 1976-04-14 SU SU762344901A patent/SU663301A3/ru active
- 1976-04-14 SU SU762344903A patent/SU745363A3/ru active
- 1976-04-14 SU SU762345660A patent/SU670221A3/ru active
- 1976-04-14 SU SU762344902A patent/SU795464A3/ru active
- 1976-12-01 ES ES453837A patent/ES453837A1/es not_active Expired
- 1976-12-01 ES ES453836A patent/ES453836A1/es not_active Expired
- 1976-12-01 ES ES453838A patent/ES453838A1/es not_active Expired
-
1978
- 1978-08-18 SU SU782649900A patent/SU747423A3/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BG26382A4 (ru) | 1979-03-15 |
| BG26385A4 (ru) | 1979-03-15 |
| SU745363A3 (ru) | 1980-06-30 |
| CS188243B2 (en) | 1979-02-28 |
| CS188225B2 (en) | 1979-02-28 |
| ES436773A1 (es) | 1977-05-01 |
| PL106070B1 (pl) | 1979-11-30 |
| IS1295B6 (is) | 1987-07-07 |
| BG26384A4 (ru) | 1979-03-15 |
| BG26533A3 (ru) | 1979-04-12 |
| ES453837A1 (es) | 1977-11-16 |
| PL103551B1 (pl) | 1979-06-30 |
| ES453838A1 (es) | 1977-11-16 |
| SU747423A3 (en) | 1980-07-23 |
| CS188240B2 (en) | 1979-02-28 |
| MW2175A1 (en) | 1976-05-12 |
| SU795464A3 (ru) | 1981-01-07 |
| CS188241B2 (en) | 1979-02-28 |
| IS2270A7 (is) | 1975-10-26 |
| PL106202B1 (pl) | 1979-12-31 |
| SU663301A3 (ru) | 1979-05-15 |
| SU670221A3 (ru) | 1979-06-25 |
| ZA752654B (en) | 1976-04-28 |
| BG26386A4 (ru) | 1979-03-15 |
| SU634664A3 (ru) | 1978-11-25 |
| ES453836A1 (es) | 1977-11-16 |
| BG26383A4 (ru) | 1979-03-15 |
| IS1294B6 (is) | 1987-07-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3058882A (en) | N'-substituted-3-carboxy-6-halo-sulfanilamide and derivatives thereof | |
| SU1014472A3 (ru) | Способ получени производных имидазола | |
| US2910488A (en) | Aniline derivatives | |
| EP0162669B1 (en) | Anticonvulsive compounds | |
| JPH0276843A (ja) | ビアリール化合物及びその製造方法 | |
| CH644597A5 (de) | Imidazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende arzneimittel. | |
| US3772295A (en) | Quinazoline derivatives | |
| US4021556A (en) | Xanthine oxidase inhibitors | |
| US3985777A (en) | Sulphamyl-benzoic acid derivatives | |
| SU747423A1 (ru) | Способ получени гетероциклических замещенных производных 5-сульфамилбензойной кислоты | |
| SU1199197A3 (ru) | Способ получени производных фенилалкановой кислоты | |
| US3050553A (en) | Disulfamylbenzoic acids | |
| US2952680A (en) | Derivatives of x-quevazolone | |
| DE2426267C2 (de) | (1,3)-Thiazolo[4,3-a]isochinoline, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Präparate | |
| US2957883A (en) | Sulfamyl derivatives of certain saccharins and process | |
| US3923792A (en) | Sulfacytosine derivatives | |
| US3875150A (en) | New sulfamyl-anthranilic acids | |
| US4025508A (en) | 6-(Trifluoromethyl)-benzothiadiazines | |
| US3971819A (en) | 3-Amino, 4-thio-substituted, 5-sulphamyl-benzoic acid derivatives | |
| US4492710A (en) | Substituted pyrrolidinyl-benzoic acid derivatives and a process for their manufacture | |
| US4016267A (en) | Sulfacytosine derivatives | |
| DE3346640A1 (de) | Neue imidazolderivate, deren herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel | |
| US3538106A (en) | 2-(trihalogenoanilino)-nicotinuric acid,the corresponding glycinates and derivatives thereof | |
| Northey et al. | Sulfanilamide Derivatives. VIII. Sulfanilylamidines1 | |
| US4420487A (en) | Diuretic and antihypertensive benzimidazoles |