SU449485A3 - Способ получени -замещенных сложных эфиров 1,2,3,6-тетрагидро-4пиридилметилкарбоновой кислоты - Google Patents
Способ получени -замещенных сложных эфиров 1,2,3,6-тетрагидро-4пиридилметилкарбоновой кислотыInfo
- Publication number
- SU449485A3 SU449485A3 SU1864314A SU1864314A SU449485A3 SU 449485 A3 SU449485 A3 SU 449485A3 SU 1864314 A SU1864314 A SU 1864314A SU 1864314 A SU1864314 A SU 1864314A SU 449485 A3 SU449485 A3 SU 449485A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methyl
- tetrahydropyridyl
- ester
- acid
- hydrochloride
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/28—Radicals substituted by singly-bound oxygen or sulphur atoms
- C07D213/30—Oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/68—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D211/70—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N -ЗАМЕЩЕННЫХ СЛОЖНЫХ , ЭФИРОВ 1,2,3,6-ТЕТРАГИДРО-4-.ПИРИДИЛМЕТИЛКАР-.
ных антиподов заключаетс в том, что сложный эфир обшей формулы .
CH«0-C-R
II о
6
к н
снд
где Z - он или галоид, последующей обработке фосгейом и отшеплении группы Ц. от полученного хлоркарбонильного соединени . 1де R имеет вышеуказанное значение, алкилируют, например, алкилгалоидом обш формулы F X, где Ц - как указано выше; X - галоид, или альдегидом в присутствии муравьиной кислоты. Полученные свободные соединени мож перевести в их кислотно-аддитивные или четвертичные соли, использу неорганичес кие и органические кислоты, например 1-алоидводородную, серную, метансульфонов уксусную, винную, лимонную, малеиновую, или анкилгалогениды, сложные эфиры серн или метансульфоновой кислоты. Рацемические смеси раздел ют на опти чески активные антиподы известным образ использу , например, L -или Q - винну кислоту. Исходные вешества могут быть получен лзвестными способами, например при восс иовлении четвертичного пиридилкарбинола обшей формулы 6 p©V Aft I 1 Де Rg - замешенный алкил, у -наприме галоид, боргидридом натри , этерификации ;)б11азую1цегос соединени обшей формулы Пример. Гидрохлорид 4-(1,2,3, 6-тетрагидропиридИл )-метилового эфира а -фенилциклопентилуксусной кислоты. Раствор 15,65 г (0,О5 моль) 4-(1.- метил-1,2,3,6-тетрагидропиридил )-метилового эфира о1 -фенилциклопецтилуксусной кислоты в 40 мл абсолютного толуола постепенно прибавл ют к раствору 5,25 г (0,053 моль) фосгена в 35 мл абсолютного толуола, выдерживают 48 час при комнатной температуре, при отгон ют растворитель в вакууме, экстрагируют остаток эфиром, фильтруют , промывают его 2 н. сол ной кислотой и водой, сушат над безводным сульфатом натри , упаривают в вакууме и получают 14,65 г (81%) 4-(1-хлоркарбонил-1,2, 3,6-тетрагидропиридил)-метилового эфира d -фенилциклопентилуксусной кислоты, который нагревают с 7О мл воды, наб;ио- да выделение СО. После перехода масла в раствор гор чий водный раствор филыруют через уголь, упаривают досуха в вакууме и многократно перекристаллизовывают остаток из ацетонитрила в присутствии активированного угл . Выход7 ,1 г (42,2%),- т.ш1г162-164°С. П р и м е р 2. Гидрохлорид 4- (1J3 - оксиэтил)-1,2,3,6-тетрагидропиридил1 .,метилового эфира СХ - фенилциклопентил- уксусной кислоты. 8,1 г (0,024 моль) гидрохлорида 4-(1, 2,3,6-тетрагидропиридил )-метилового эфира а -фенилциклопентилуксусной кислоты прибавл ют к 3,73 г (О,03 моль) бромэтанола , 5,3 г (О,О5 моль) карбоната натри и 7О мл абсолютного ацетонитрила, нагре вают 3 час при перемешивании, отсасывают органические соли, отгон ют ацетонитрил и раствор ют остаток в метиленхлориде. Полученный раствор экстрагируют водным , раствором соды, экстрагируют водную фазу; метиленхлоридом, объединенные органические фазы сушат сульфатом натри и из концентрированного раствора эфиpныjvI растворо сол ной кислоты осаждают гидрохлорид, .. , который перекристаллизовывают из смеси , ацетон-j g до посто нного значен1а тем ператуоы плавлени . ВыхоД6,4 г (69,9-%) т.пл/ 124-124,5 °G. Аналогично примеру 2 получают: Метансульфонат 4-(1-метил-1,2,3,6-, . : тетрагидропиридил)-метилового эфира d -фенилциклопентилуксусной кислоты, т.пл. 128-130°С (ацетон); Гидрохлорид 4-(1-метил-1,2,3,6-тетрагидропиридил )-метилового эфира d -циклопентилфенишликолевой кислоты, т.пл. 145- -147°С (ацетон); Гидрохлорид 4-(1-пропил-1,2,3,6-тетра гидропиридйл)-метилового эфира бензиловой кислоты, т.пл.; 187-189С (спирт);. Гидрохлорид 4 {1-изопропил-1,2,3,6тетрагидропиридил )-метилового эфира бен- зиловой кислоты, т.пл. .155-15,7°С (аце тоиитрил-эфир); Гидрохлорид 4-(1-1-ексил-1,2,3,6-тетрагидропиридил )-метилового эфира бен- зиловой кислоты, т.пл.. 146-148°С (аце- тон); Гидрохлорид 4-(Л -аллил-1,2,3,6-тетрагидропиридил )-мет11 ового эфира бензиловой кислоты, т.пл. -132-134°С (ацетррэфир ); Тартрат 4-(1-к;етил-1,2,3,6-тетрагидропиридил )-метилового эфира d - бутилциклопентилуксусной кислоты,, т.пл.- ЮЗ- 106 С (ацетонитрил); Цитрат 4-(1-метил-1,2,3,6-тетрагидропиридил )-метилового эфира Я -фенилмасл - ной кислоты, т.пл. 122-124°С (изопропапол ); Гидрохлорид 4-(1-изопропил-1,2,3,6-тетрагидропиридил )-метилового эфира а - фенилцик1юпентилуксусной кислоты, т.пл. 143-145 0 (этилацетат); 4-(1-ЭТИЛ-1,2,3,6-тетрагидропиридил)- метиловый эфир бензиловой кислоты, т.пл. 1О9-1И С; т.пл.гидрохлорида-187-188°С (ацетонитрил-метанол); 1идрохлорид 4-(1-метил-1,2,3,6-тетра1 идропиридил )-метилового эфира бензиловой кислоты, т.пл. 174-175°С; т.пл. метобромида-224-228°С; Гидрохлорид .4-(1-метил-1,2,3,6-тетраидропиридил )-метилового эфира 1-фенидиклопентилкарбоновой кислоты, т.пл. 54-155 С (ацетонитрил-эфир); Гидрохлорид 4- (1 -метнл-1,2,3,6-тетра идропиридил )-метилового эфира дифенилксусной кислоты, т.пл. 142-143°С (аце-, тонитрип-эфир); Метансульфонат 4-(l-мeтил-l,2,3,6тeтpaгидpoпиpидил )-мeтилoвoгo эфира ксантен-9-карбоновой кислоты, т.пл 1501520С (бутанон); Гидрохлорид 4- (1-метил-1,2,3,6-тетрагидропиридил )-метилового эфира d -метилвалериановойкислоты, т.пл. 125-127°С (втилаиетат); Гидрохлорид 4- (1-метил-1,2,3,6-тетра..гидропиридил )-метилового эфира диииклопентилуксусной кислоты, т.пл. 147-148 С (ацетон-эфир); Гидрохлорид 4-(1-метилг-1,2,3,6тетрагидропиридил )-метилового эфира СХ -фенил- 6 -метилмасл ной кислоты, т.пл. 182-185°С (ацетонитрил), Метансульфонат 4-(1-метил-1,2,3,6тетраг1;дропиридил )-метилового Э1|)Ира 01 -фенилциклогексилуксусной кислоты, т.пл. 127-129°С (этилацетат); Гидрохлорид 4-(1-этил-1,2,3,6-тотрагидропиридил )-метилового эфира о( -(IjeiHubциклогексилуксусной кислоты, т.пл. 168170°С; т.пл. метобромида-202-2О4 С (разл.); Цитрат 4-(1-метш1-1,2,3,6,-тетра- гидропиридил)-метилового эфира ш- ft -метилвалериановой кислоты, тли.- 42144°С (разл.); Метансульфонат 4- 1-(2-феиилэтил)-1, ,3,6-тетрагидропиридил1 -мегилового эфира ензиловой кислоты, т.пл. 155 156°С (ацетонитрил); Гидрохлорид 4-(1-этил-1,2,3,6-тетраидропиридил )-метилового Э(|.1Ира гексагидр..ензиловой кислоты, т.пл. .l€i8-J7O C ацетон - этилацетат). П р и м е р 3. Метобромид 4-(1-мет1и -1 ,2,3,6-тетрагидропиридил-)-метиловог,) эфира с( -фенилциклопентилуксусной кислочы 15,7 г (О,О5 моль) 4-(1-метил-1,2,3, 6-тетрагидропиридип)-метилового эфира 01 -фенилциклопентилуксусной кислоты и 7,13 г {0,075 моль): метилбромвда в 5О мл ацетонитрила вьщерживают 4 час ; при комнатной температуре, выпавшие кри-: стаплы отсасывают и перекристаллизовывают из аце гонитрила до посто нного значаии те.-ушературы плавлени . Выход 15,3 г (75%); т.пл. 185-187°С Аналогично примеру 3 из соответствук г iiero эфира и метилбромида получают мето-; бромиды: 4- (1-Метил-1,2,3,6-тетрагидропиридил ) метилового эфира Oi -цнклопентилфенилглинолевой кислоты, т.пл. 200-2ОЗ°С (aueToiнитрил ); 4-(1-|Этил-1,2,3, б-тетрагидропиридил)метилоього эфира бензиловой кислоты, т.пл. 145-147°С (ацетонитрил); . 4- {1-Алли№-1,2,3,6-тетрагидропиридил )метиловог-о эфира бензиловой кислоты, т.пл. 153-155°С (ацетонитрил); 4- (1-Метил-1,2,3,6-тетрагидропиридил)метилового эфира 1-фс- илциклопентилкарбо-новой кислоты, Т.П.П. 181-186°С (ацетонитрил );/ 4-(1-Этип-1,2,3,6-тетрагидропиридил)метилового эфира гексагидробензиловой кислоты, т.пл. 177-179 С (ацетонитрил- 4- (1-Метил-1,2,3,6-тетрагидропиридил )метилового дициклопентил)ксусной i кислоты, т.пл. 216-218°С (ацетонитрил); 4-(1-Изопропи/ -1,2,3,6-тетрагидропиридил )-метилового эфира бензиловой кислоты, т.пл. 146-148°С (апетонитрилэтилацетат ). П р и м е р 4. Метобромид 4-(1-метил-1 ,2,3,6,-те5 рагидропиридил)-мети- f лового эфира ОТ -фенилциклогексилуксус- j ной кислоты.| 16,37 г (0,05 моль) 4-(1-метил-1,2,. 3,6-тетрагидропиридил)-метилового эфира , СИ -фенилциклогексилуксусной кислоты и 7,13 г (О,О75 моль) метилбромида в 25О мл ацетона выдерживают 3 час при j комнатной температуре и образовавшиес кристаллы перекристаллизовывают из смеси этанол - эфир в присутствии активирова иого угл .( Выход 16,8 г (79,6%); т.пл. 20О-202 П р и м-е р 5. Гидрохлорид 4-(1-изо-;бутил-1 ,2,3,6-тетрагидропиридил )-метилового эфира СХ -фенилциклопентилуксусной кислоты. Гидрохлорид 4-(1,2,3,6-тетрагидропиридил )-метилового эфира d -фенилциклопентииуксусной кислоты обрабатывают изобутилбро-; МИДОМ и получают целевой продукт, т.пл.171-174 С (ацетонитрил - эфир), П р и м е р 6. Цитрат 4-(1-пропаргил-. 1,2,3,6-тетрагидропиридил)-метилового эфира С1 -фенилциклопентилуксусной кислоты . К гидрохлориду 4-(1,2,3,6-тетрагидрсм. пиридил)- метилового эфира С1 -фенилциклопентилуксусной кислоты добавл ют пропар-; гилбро.,;ид и вьщел ют целевой продукт, т.пл. -113-115 С (ацетон-эфир). П р и м е р 7. Гидрохлорид (2-цианэтил )-1,2,3,6-тетрагидропиридил1метилового эфира СЦ - фенилциклопентилуксусной кислоты. Гидрохлорид 4- (1,2,3,6-тетрагидропири- дил)-метилового эфира CJ -фенилциклопен- ; тилуксусной кислоты обрабатывают 2-цианэтилхлоридом и получают целевой продукт, т.пл.-154-156°С (ацетон-эфир). П р и мер 8. Гидрохлорид 4- (1-бе эил-1 ,2,3,6-тетрагвдропиридил )-метило .вого эфира С( -фенилциклопентилуксусной кислоты. Гидрохлорид 4-(1,2,3,6-тетрагидропиридил )-метилового эфира (Ц -фенилцикло пентилуксусной кислоты обрабатывают бензилбромидом и выдел ют целевое вещество , т.пл. 185-187ОС (ацетонитрил). П р и м е р 9. Гидрохлорид 4-( 1,2,3, 6-тетрагидропиридил)-метилового эфира (+) - или (-) - d - фенилциклопентилуксусной КИСЛОТЫ. 76 г (0,25 моль) рацемата 4-( 1,2,3, 6-тетрагидропиридил )-метилового эфира Q -фенилциклопентилуксусной кислоты и 38,2 г (0,25 моль) винной кислоты раствор ют в 400 мл гор чего спирта, охлаждают , перекристаллизовывают кристаллы два раза из смеси метанол-этанол (1:1) и затем из чистого метанола до посто нного значени температуры плавлени и удель.- i ного вращени . Выход 36,7 г; т.пл. 160-162°С; о,-1 +28° (с 5, ДМСО). -
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19702043455 DE2043455A1 (de) | 1970-09-02 | 1970-09-02 | Neue l,2,3,6-tetrahydro-4-pyridylmethyl-carbonsäureester, sowie deren Säureadditionssalze und quarternären Ammoniumverbindungen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU449485A3 true SU449485A3 (ru) | 1974-11-05 |
Family
ID=5781342
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1695720A SU419031A3 (ru) | 1970-09-02 | 1971-09-02 | Способ получения сложных эфиров 1,2,3,6-тетрагидро-4-пиридил метил карбо ново и кислотыили их солей, или четвертичных солей |
SU1864314A SU449485A3 (ru) | 1970-09-02 | 1971-09-02 | Способ получени -замещенных сложных эфиров 1,2,3,6-тетрагидро-4пиридилметилкарбоновой кислоты |
SU1863183A SU444363A3 (ru) | 1970-09-02 | 1971-09-02 | Способ получения производных сложных эфиров 1,2,3,6-тетрагидро4-пиридил-метилкарбоновой кислоты |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1695720A SU419031A3 (ru) | 1970-09-02 | 1971-09-02 | Способ получения сложных эфиров 1,2,3,6-тетрагидро-4-пиридил метил карбо ново и кислотыили их солей, или четвертичных солей |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1863183A SU444363A3 (ru) | 1970-09-02 | 1971-09-02 | Способ получения производных сложных эфиров 1,2,3,6-тетрагидро4-пиридил-метилкарбоновой кислоты |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3786059A (ru) |
AT (3) | AT311348B (ru) |
AU (1) | AU462548B2 (ru) |
BE (1) | BE772111A (ru) |
BG (4) | BG20350A3 (ru) |
CH (5) | CH573406A5 (ru) |
CS (3) | CS162761B2 (ru) |
DD (1) | DD98671A5 (ru) |
DE (1) | DE2043455A1 (ru) |
ES (1) | ES394679A1 (ru) |
FR (1) | FR2105199B1 (ru) |
GB (1) | GB1358911A (ru) |
HU (1) | HU162546B (ru) |
IL (1) | IL37627A (ru) |
NL (1) | NL7112067A (ru) |
PL (3) | PL92442B1 (ru) |
RO (5) | RO58762A (ru) |
SE (1) | SE379538B (ru) |
SU (3) | SU419031A3 (ru) |
ZA (1) | ZA715813B (ru) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4467095A (en) * | 1969-02-10 | 1984-08-21 | Fmc Corporation | Anticholinergic compounds |
HU173917B (hu) * | 1976-10-08 | 1979-09-28 | Richter Gedeon Vegyeszet | Sposob poluchenija novykh proizvodnykh benzoiloksimetil-piridina s antiaritmicheskim ehffektom i ikh additivnykhsolej s kislotami i ikh chetvertichnykh solej |
CN111004264B (zh) * | 2019-12-28 | 2022-05-17 | 沧州普瑞东方科技有限公司 | 一种n-取代四氢吡啶-3/4-硼酸/酯的制备方法 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AT287711B (de) * | 1968-06-25 | 1971-02-10 | Boehringer Sohn Ingelheim | Verfahren zur Herstellung von neuen 1-Alkyl-1,2,5,6-tetrahydro-3-pyridylmethyl-carbonsäureestern sowie deren Säureadditionssalzen und quaternären Ammoniumverbindungen |
-
1970
- 1970-09-02 DE DE19702043455 patent/DE2043455A1/de active Pending
-
1971
- 1971-08-30 CH CH1432375A patent/CH573406A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-08-30 CH CH1271971A patent/CH573912A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-08-30 CH CH1432275A patent/CH573405A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-08-31 ES ES394679A patent/ES394679A1/es not_active Expired
- 1971-08-31 US US00176708A patent/US3786059A/en not_active Expired - Lifetime
- 1971-08-31 BG BG18459A patent/BG20350A3/xx unknown
- 1971-08-31 BG BG20204A patent/BG19798A3/xx unknown
- 1971-08-31 HU HUBO1317A patent/HU162546B/hu unknown
- 1971-08-31 BG BG20203A patent/BG19154A3/xx unknown
- 1971-08-31 ZA ZA715813A patent/ZA715813B/xx unknown
- 1971-08-31 BG BG20205A patent/BG19155A3/xx unknown
- 1971-09-01 PL PL1971177156A patent/PL92442B1/pl unknown
- 1971-09-01 DD DD157464A patent/DD98671A5/xx unknown
- 1971-09-01 PL PL1971150296A patent/PL84070B1/pl unknown
- 1971-09-01 IL IL37627A patent/IL37627A/xx unknown
- 1971-09-01 PL PL1971177155A patent/PL92441B1/pl unknown
- 1971-09-01 SE SE7111092A patent/SE379538B/xx unknown
- 1971-09-01 AU AU32952/71A patent/AU462548B2/en not_active Expired
- 1971-09-02 FR FR7131810A patent/FR2105199B1/fr not_active Expired
- 1971-09-02 AT AT894472A patent/AT311348B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-09-02 SU SU1695720A patent/SU419031A3/ru active
- 1971-09-02 SU SU1864314A patent/SU449485A3/ru active
- 1971-09-02 AT AT768271A patent/AT310751B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-09-02 RO RO73402A patent/RO58762A/ro unknown
- 1971-09-02 BE BE772111A patent/BE772111A/xx unknown
- 1971-09-02 RO RO68101A patent/RO60001A/ro unknown
- 1971-09-02 CS CS6294A patent/CS162761B2/cs unknown
- 1971-09-02 RO RO73404A patent/RO58740A/ro unknown
- 1971-09-02 RO RO73405A patent/RO58763A/ro unknown
- 1971-09-02 CS CS8658*A patent/CS168465B2/cs unknown
- 1971-09-02 NL NL7112067A patent/NL7112067A/xx unknown
- 1971-09-02 GB GB4104271A patent/GB1358911A/en not_active Expired
- 1971-09-02 SU SU1863183A patent/SU444363A3/ru active
- 1971-09-02 RO RO73403A patent/RO58739A/ro unknown
- 1971-09-02 CS CS738659A patent/CS162762B2/cs unknown
- 1971-09-02 AT AT894572A patent/AT311349B/de not_active IP Right Cessation
-
1975
- 1975-11-05 CH CH1432475A patent/CH573408A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-11-05 CH CH1432475A patent/CH573407A5/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4921998A (en) | Substituted amino-5,6,7,8-tetrahydronaphthyl-oxyacetic acids, processes for their preparation and their use as medicaments | |
SU446966A1 (ru) | Способ получени производных сложных эфиров 1,2,3,6-тетрагидро4-пиридилметилкарбоновой кислоты | |
NO762661L (ru) | ||
US3060177A (en) | O-(aminoalkyl)oxime derivatives of heterocyclic aldehydes and ketones | |
SU421187A3 (ru) | Способ получения 2-(фурилметил)-6,7- бензоморфанов | |
SU449485A3 (ru) | Способ получени -замещенных сложных эфиров 1,2,3,6-тетрагидро-4пиридилметилкарбоновой кислоты | |
US2989529A (en) | Basically substituted azaphenothiazines | |
Dewar | 167. Attempts to find new antimalarials. Part XXI | |
SU1609449A3 (ru) | Способ получени индентиазола | |
US1825623A (en) | Oonhohachzn | |
US2695290A (en) | Derivatives of indole and method for the production thereof | |
US3017411A (en) | New substituted phthalazones and proc- | |
US3176017A (en) | Aroylalkyl derivatives of diazabicyclo-nonanes and-decanes | |
NO151387B (no) | Innstillingsinnretning for en elektronisk digitalindikator | |
US3072648A (en) | X-phenyl-s | |
US2569415A (en) | Imidazolines | |
US2621162A (en) | J-propargyl-x-quinazolones and acid | |
US3025299A (en) | New carbostyril derivatives | |
US3086972A (en) | Aza-thiaxanthene derivatives | |
US2786059A (en) | Derivatives of 2-nu-methyl-1, 2, 3, 4-tetrahydro-gamma-carbolines | |
US2349267A (en) | Acylated derivative of vitamin b6 and process of preparing the same | |
SU670216A3 (ru) | Способ получени производных оксима или их солей | |
US3184452A (en) | New aminoalkoxy compounds and process for theik manufacture | |
FI62531B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbart 3-yan-n-(n n-dimetylamino-propyl)-iminobensyl och syraaddit iossalter daerav | |
US2785166A (en) | Ethers of heterocyclic alcohols and tetrahydroisoquinolinealkanols, their salts and methods for their production |