SU617005A3 - Способ получени 2-(6-карбометоксигексил)4-( )-оксициклопентенона-2 - Google Patents

Способ получени 2-(6-карбометоксигексил)4-( )-оксициклопентенона-2

Info

Publication number
SU617005A3
SU617005A3 SU731975423A SU1975423A SU617005A3 SU 617005 A3 SU617005 A3 SU 617005A3 SU 731975423 A SU731975423 A SU 731975423A SU 1975423 A SU1975423 A SU 1975423A SU 617005 A3 SU617005 A3 SU 617005A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
carbomethoxyhexyl
oxycyclopentenone
obtaining
acetic acid
reaction mixture
Prior art date
Application number
SU731975423A
Other languages
English (en)
Inventor
Джон Си Чарльз
Брайен Хитер Джеймс
Original Assignee
Висконсин Алюмни Рисерч Фаундейшн (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Висконсин Алюмни Рисерч Фаундейшн (Фирма) filed Critical Висконсин Алюмни Рисерч Фаундейшн (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU617005A3 publication Critical patent/SU617005A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C07C69/73—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids
    • C07C69/738—Esters of keto-carboxylic acids or aldehydo-carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C405/00—Compounds containing a five-membered ring having two side-chains in ortho position to each other, and having oxygen atoms directly attached to the ring in ortho position to one of the side-chains, one side-chain containing, not directly attached to the ring, a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, and the other side-chain having oxygen atoms attached in gamma-position to the ring, e.g. prostaglandins ; Analogues or derivatives thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

25 мл cyxoio ацетона. Смесь наг()евают в атмосфере азота 24 часа. После охлаждени  реакционную смесь разбав.г ют эти.ювым эф ром и :|фнрн1)1Й слой промывают последовательно водой, содой, водой и насыщенным раствором хлористого натри . Слой растворител  сушат над безводны.м с.ульфатом иатри  и вынаривают досуха, получают 560 мг масл нистого остатка. Остаток перекрнсталлизов| 1ваюг из изопропилового эфира и получают 316 мг (53%) 1-изопроиокси-2-(6-карбометоксигексил, -4-(R)-цпклопентеи-3-она, т.пл. 60-62°С, 259 нм ( 20,600). К i23 .virO,412 (ммол ) 1-изопропокси-2-(6-карбометоксигексил ) -4- (R) -оксициклопентен-3 -она в 10 мл тетрагидрофурана, в атмосфере азрта ири температуре -7НС. добавл ют четыре раза по 1,1 мл (1,5 мм().1 ) бензо.чьно о раствора патрий дигидро бнс-(метокс1Г51ТОКС111 -алюмината по капл м в течение 7 мин. Реакционную с.месь пере.мешивают при -7ЬС 45 мин, а затем добавл ют 2 .мл уксуспой кис-, лоты. Реакционна  с.месь нагреваете  до комнатной температуры и ее выпаривают досуха. Зате.м добав.ч ют 10 мл 75 Vo-иoгo раствора уксусной кислоты, перемешивают 24 час. Уксусную кислоту и ВОД)- выпаривают под давление .м. Полученное .маслообразное вещество |)асгвор ют в 25 .мл этн,1ацетата, промывают насьицеппыми растворо.м хлористого натри , а затем высушивают над сульфатом магни . Кристаллизацией остатка из эти.1аиетата получают 60 мг 2-(6-карбометокснгекси.,ч)-4-(R)-цикл ()нентен-2-она, выход 49.Vi. |.нл. 60- fil4/ faJH, + 17,82 (С. 0,49 (); УФХ, 222 н.м ( 8.400); циркул рному днхроизму 231 нм н -9,9 X И)-- (.VleOMi. Проведение 0-алкилировани  2-(6-карб)метоксигексил ) -4- (R) -оксициклопентанлиона-1,3 с последующим восстановлением продукта O-a.iкилиронани  позвол ет увеличить вьгход целевого продукта до 49%. Формула ii.KJopeTeHiifi Способ полученп  2-(()-карбо.метоксигексил ) -4; ( R) -оксициклопентеиона-2 на осио1н 2- (6-карбомстокс1 гексил) -4- (R) -оке и ци клонентаидиопа-1 ,3 с нри.менением восстановлени  производных ено. ()1ормы 2-(6-карбо.метокснгекси ,) -4- (R) -окснцик.юпептандиона-1,3, отличающийс  те.м, что. с целью уве.шчепн  выхода целевого нродукта, 2-(6-карбометоксигексил ) -4- ( R) -окс11Циклопе1ггапди(Л1-1,3 подвергают О-алки.1ированию изопр()пи,1йод||дом при рН от 7.5 до 10 II подвергают восгтановленню полученный прп это.м l-n:ionponoKcn-2-()о .метоксигексп.) -4- ( R) -oKcii-2--nnK.i()neineii-.. Иеточники информации, прин тые во вии.маиие при экспертизе: 1. Патент США JVo 377:5622. K.I. i9.i;51P: 1973.
SU731975423A 1972-11-27 1973-11-26 Способ получени 2-(6-карбометоксигексил)4-( )-оксициклопентенона-2 SU617005A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US30976672A 1972-11-27 1972-11-27

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU617005A3 true SU617005A3 (ru) 1978-07-25

Family

ID=23199601

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU731975423A SU617005A3 (ru) 1972-11-27 1973-11-26 Способ получени 2-(6-карбометоксигексил)4-( )-оксициклопентенона-2

Country Status (25)

Country Link
JP (1) JPS5328908B2 (ru)
AR (1) AR198543A1 (ru)
AT (1) AT330143B (ru)
AU (1) AU459800B2 (ru)
BE (1) BE807825A (ru)
BG (1) BG21204A3 (ru)
CA (1) CA1034139A (ru)
CH (1) CH599098A5 (ru)
CS (1) CS170480B2 (ru)
DD (1) DD108516A5 (ru)
DE (1) DE2358781C3 (ru)
ES (1) ES420855A1 (ru)
FR (1) FR2207905B1 (ru)
GB (1) GB1440108A (ru)
HU (1) HU169638B (ru)
IE (1) IE38497B1 (ru)
IL (1) IL43597A (ru)
NL (1) NL7316147A (ru)
NO (1) NO138905C (ru)
PH (1) PH10276A (ru)
PL (1) PL91162B1 (ru)
RO (1) RO63011A (ru)
SE (1) SE406462B (ru)
SU (1) SU617005A3 (ru)
ZA (1) ZA738581B (ru)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU529883B2 (en) * 1978-09-04 1983-06-23 Australian National University, The Substituted cyclopentenones
JPS56159683U (ru) * 1980-04-28 1981-11-28
US5254708A (en) * 1987-06-16 1993-10-19 Nissan Chemical Industries, Ltd. Substituted cyclic ketones, substituted cyclic enones, and process for producing the same
US5231208A (en) * 1987-06-16 1993-07-27 Nissan Chemical Industries, Ltd. Substituted cyclic ketones, substituted cyclic enones, and process for producing the same
US5227505A (en) * 1987-06-16 1993-07-13 Nissan Chemical Industries, Ltd. Substituted cyclic ketones, substituted cyclic enones, and process for producing the same
JP2696933B2 (ja) * 1987-06-16 1998-01-14 日産化学工業株式会社 置換環状ケトン及び置換環状エノン並びにそれらの製造法

Also Published As

Publication number Publication date
RO63011A (fr) 1978-05-15
SE406462B (sv) 1979-02-12
DD108516A5 (de) 1974-09-20
JPS4982649A (ru) 1974-08-08
ES420855A1 (es) 1976-04-01
DE2358781C3 (de) 1979-11-08
IL43597A0 (en) 1974-03-14
CS170480B2 (ru) 1976-08-27
BG21204A3 (ru) 1976-03-20
FR2207905A1 (ru) 1974-06-21
CH599098A5 (ru) 1978-05-12
IL43597A (en) 1976-09-30
DE2358781B2 (de) 1979-01-25
HU169638B (ru) 1976-12-28
GB1440108A (en) 1976-06-23
IE38497L (en) 1974-05-27
ZA738581B (en) 1974-09-25
AR198543A1 (es) 1974-06-28
ATA980073A (de) 1975-09-15
PH10276A (en) 1976-11-03
NO138905C (no) 1978-12-06
IE38497B1 (en) 1978-03-29
AU459800B2 (en) 1975-04-10
JPS5328908B2 (ru) 1978-08-17
AT330143B (de) 1976-06-10
CA1034139A (en) 1978-07-04
NL7316147A (ru) 1974-05-29
PL91162B1 (en) 1977-02-28
DE2358781A1 (de) 1974-06-12
FR2207905B1 (ru) 1978-02-24
BE807825A (fr) 1974-03-15
NO138905B (no) 1978-08-28
AU6228373A (en) 1975-04-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US2301811A (en) 2-keto-levo-gulonic acid and process for the manufacture of same
SU617005A3 (ru) Способ получени 2-(6-карбометоксигексил)4-( )-оксициклопентенона-2
US2851463A (en) Desalicetin and salts, and hydrocarbon carboxylic acid esters
US4360664A (en) Anthracycline glycoside 14-halo,4'-ether
Ibnusaud et al. Chiral γ-butyrolactones related to optically active 2-hydroxycitric acids
Fischer et al. Peptide derivatives containing two trifunctional amino acids
SU501673A3 (ru) Способ получени производных 2-(5-нитро-2-фурил)-тиено(2,3- ) пиримидина
SU513622A3 (ru) Способ получени 4-оксиметил-1,2-дигидро-1-фталазона
Owen et al. 65. Furanose and pyranose derivatives of glucurone
US3277092A (en) 5, 6-substituted dihydro-5-fluoropyrimidines
US3042707A (en) Process for making esters of substituted polyhydronaphthalene acids
SU637086A3 (ru) Способ получени производных пурина или их кислотноаддитивных солей,или солей щелочных металлов
SU533338A3 (ru) Способ получени /6/-дизамещенных производных аденозина или их солей
US3922273A (en) Cyclization of glyoxylic acid semicarbazone
Chan et al. Evidence for Bicyclic Oxonium Ions in the Nitrous Acid Deamination of Benzyl 2-amino-4, 6-O-benzylidene-2-deoxy-D-glucopyranosides
US3920637A (en) Chemical compounds and processes
Brown et al. Two new protected acyl protecting groups for alcoholic hydroxy functions
SU436057A1 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИЗОПРОПИЛИДЕНОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ПИРИДОКСИНАВ ПТ5ФОНЯ mmim
US4410711A (en) Method for the synthesis of lepiochlorin, an antibiotic
Tsujino Studies on Alginase Part III. Constitution of a New Unsaturated Diuronide
US3049551A (en) Novobiocin intermediate and process therefor
US2423062A (en) Resolution of alpha-hydroxy-beta:beta-dimethyl-gamma-butyrolactone
JPS634826B2 (ru)
SU455954A1 (ru) Способ получени 6-метокси-7-оксикумаринов
CH493556A (de) Verfahren zur Herstellung von Lincomycin-2-acylaten