SU589930A3 - Способ получени полимерных носителей протеинов - Google Patents

Способ получени полимерных носителей протеинов

Info

Publication number
SU589930A3
SU589930A3 SU752106088A SU2106088A SU589930A3 SU 589930 A3 SU589930 A3 SU 589930A3 SU 752106088 A SU752106088 A SU 752106088A SU 2106088 A SU2106088 A SU 2106088A SU 589930 A3 SU589930 A3 SU 589930A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
polymer
acid
groups
polymerization
anhydride
Prior art date
Application number
SU752106088A
Other languages
English (en)
Inventor
Хюпер Фритц
Рауенбуш Эрих
Шмидт-Кастнер Гюнтер
Бемер Бруно
Бартл Херберт
Original Assignee
Байер Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Аг (Фирма) filed Critical Байер Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU589930A3 publication Critical patent/SU589930A3/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00Chemical modification by after-treatment
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
    • C08F20/10Esters
    • C08F20/20Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols, e.g. 2-hydroxyethyl (meth)acrylate or glycerol mono-(meth)acrylate
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12NMICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N11/00Carrier-bound or immobilised enzymes; Carrier-bound or immobilised microbial cells; Preparation thereof
    • C12N11/02Enzymes or microbial cells immobilised on or in an organic carrier
    • C12N11/08Enzymes or microbial cells immobilised on or in an organic carrier the carrier being a synthetic polymer
    • C12N11/082Enzymes or microbial cells immobilised on or in an organic carrier the carrier being a synthetic polymer obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12NMICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N11/00Carrier-bound or immobilised enzymes; Carrier-bound or immobilised microbial cells; Preparation thereof
    • C12N11/02Enzymes or microbial cells immobilised on or in an organic carrier
    • C12N11/08Enzymes or microbial cells immobilised on or in an organic carrier the carrier being a synthetic polymer
    • C12N11/082Enzymes or microbial cells immobilised on or in an organic carrier the carrier being a synthetic polymer obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C12N11/087Acrylic polymers
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S530/00Chemistry: natural resins or derivatives; peptides or proteins; lignins or reaction products thereof
    • Y10S530/81Carrier - bound or immobilized peptides or proteins and the preparation thereof, e.g. biological cell or cell fragment as carrier
    • Y10S530/812Peptides or proteins is immobilized on, or in, an organic carrier
    • Y10S530/815Carrier is a synthetic polymer
    • Y10S530/816Attached to the carrier via a bridging agent

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Enzymes And Modification Thereof (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПОЛИМЕРНЫХ НОСИТЕЛЕЙ ПРОТЕИНОВ реакции с алкеноксидами с 2-8, предпочтительно 2-4 атомами углерода или со смес  ми таких алкеноксидов, причем к- 1 молю не сущих гидроксильные группы соединений приполимеризовывагот , предпочтк«тельно алкеноксидных структурных элементов. В качестве пригод1гых алкенокси дов назвать окись этилена и окись п|эопилена. Можно использовать также про- дукты реакции по Церевитинову соединений, содержащих не менее двух активных атомов водорода и полученных не из спиртов или фенолов, с вышеназванными алкенокси- дами с получением ди- и/или поли(мет)акри  атов. Используемые согласно изобретению дни поли(мет)акрипаты ди- и полиолов получают известными методами, например путем реакции ди- и/или полиолов с хлоридом (ме акриловой кислоты в присутствгии примерно эквимол рных (в расчете ,на хлорид кислоты количеств третичных аминсз, например трИчГ этиламина. Реакцию провод т при температурах шоке 20 С в присутствии бензола. В качестве ди- и полиолов, содержащих не менее 2, предпочтительно 2-12 атомов углерода, можно использовать этиленгликоль пропандиол-1,2; пропандиол-1,3; бугавдиолы в частности бутандрол-1,4, гександиолы, декандиопы, глицерин, триметилолпропан, пентаэригрит, сорбит, сукрозу и продукты их реакции с названными выше алкенсжси- дами. Пригодны также поли-бис-хлорметил- оксациклобутан или полистирол оксид. Можно примен ть смеси ди- и полиолов. Предпочтительно использовать диакрилаты и диметакрилаты диолов, имеющих 2-4 атома углерода, и/или продукты реакции 1 мол  этих диолов с 1-20 мол ми алкеноксида с 2-4 атомами углерода в ;молекуле, а также триметилпропантриметакрилат. Особенно целесообразно примен ть диметакрилагы .; этиленгликол , диэтилен- гликол , триэтиленгликол , тетраэтиленглн- кол  или высших полиалкенгликолей с мол. весом до 1ООО, а также указанных соединений. При желании нар ду с ди- и/или поли (мет)акрилатами можноиспользовать обычно примен емые сшивающие среды, имеющие не ivfeHee 2 несопр женных двойных св зей, а именно дивиниладипат, метилен бнс-акриламид , триакрилформаль или триаллчлиианурат , примешиваемые в количестве примерно 0,1-30% от веса смеси мономер Пользу сь возможностью весьма широко варьировать состав смеси мономеров, можно иамсн гь гидрофш1ьнсх;ть, плотность , набухаем ость и содержание ангидридных групп в получаемых сополимерах в соогаегствии с их конкретиы( «л;м ач«ниом . Сополймеры по предлагаемому способу могут быть попучеЕ1ы, папркмпр, путем (Х:ад(тельной полп.меризакии в органическом рас ТВ ор  теле i причем полимеры начинают выпадать вскоре после начала полимеризаций. 8 принципе пригодны ;побые инертные к ангидридным группам растворители. Наиболее целесообразно использовать алифатические, циклоалифатические, ароматические углеводороды , а также галогензамещенныеуглеводороды , алкилароматические вещества и сложный эфир карбоновсй кислоты. Примеры подход щих растворителей: гептан , октан, изооктан, фракции бензина, кип щие примерно при 60-200 С, циклогексан, бензол, толуол, ксилол, хлорбензол, дихлор- бензол, этилацетат, бутилацетат. Растворители должны иметь точку кипени  не менее 60 С и легко удал тьс  в вакууме из осажденного полимера. На 1вес.ч. смеси мономеров примен5пот от 2 до 50, предпочтительно 5-20 вес.ч. растворител . Вид и количество использованного растворител  существенно вли ют на насыпной вес, удельную поверхность и другие свсйства сополимеров . Во многих случа х желательно примен ть смеси названных растворителей. Полимеризацию можно начинать в растворителе полимера, а потом непрерывно в ходе полимеризации добавл ть осадитель полимера Осад и гель можно также вводить в определенные моменты однсй или несколькими.порци ми . Смесь мономеров можно вводить вместе с подход щим инициатором (в виде расгвора или без растворител ) в определенное количество растворител . Тогда в процессе полимеризации получаетс  равномерна  незна|1ительна  концентраци  мономера. Примен   ( мет/акриловые мономеры с разной гидрофильностью и варьиру  услови  полимеризации , можно получать продукты с очень щироким , соответствующим их конкретному назначению , диапазоном набухаемости, плотности. уде ьнсй поверхности и с хорощей механическсй стабильностью. Сополимеры но изобретению могут быть получены также методом суспензионной полимеризации . Наиболее часто примен емый вид бисерной полимеризации, в ходе которой мономеры (при необходимости с добавкой органических растворителей) суспендируют в воде , в данном случае мало эффективен,поскольку ангидрид очень быстро .гидролизуетс , полученна  дикарбонова  кислота переходит в основном в водную фазур лишь в незначительной степени внедр етс  в структуру полимера . Суспензионную полимеризацию целесообразно поэтому проводить в органичог:КОЙ сррде. Мономер и инициатор раствор ют в носмачивающемс  парафинами, инертном к ангидридным группам растворителе, например ацетонитриле, димегилформамиде, диме-, тилсульфоксиде, триами е гексаметилфосфорной кислоты,и распредел ют - большей частью с добавкой диспергаторов - в св занней фазе. В качестве св занной фазы наиболее пригодны парафиновые углеводороды, например гептан, октан и их высшие хгомологи, циклоалифатические соединени , например пиклргексан,а также смеси парафине, например фракции бензина или парафиновое масло. Объемное соотношение св занна  мономерна  фаза составл ет от 1:1 до 10:1, предпочтительно JT 2:1 до 5:1. Дл  стабилизации суспензии можно использовать , например, .глицеринмоно- или диолеаты и их смеси, сорбитанмоно- и триолеаты и стеараты, простой моноэфир полиэтиленгликол  со стеарил- или/ лаурилспиртом или нонилфенолом, сложный моноэфир полиэтиленгликол  с олеиновой, стеариновой и другими жирными кислотами, со;держащими более 1О атомов углерода, а также натриевые соли сложного диоктилсжого эфира сульфо нтарнсА кислоты. Зти, вещества примен ют предпочтительно в количестве 0,1-10% (в расчете на количество смеси мономеров); раствор ютс  эни обыч- 1но в углеводорода ей фазе. Величина частиц суспензионных полимеров может быть уменьшена не только увеличением скорости переме шивани , но и добавкой 0,1-2,0% (в расчете на количество мономеров} дополнительного поверхностно-активного вещества, например алкилсульфоната. Полимеризаци  возбуждаетс  радикальным HHBnHatojxJM. Пригодными инициаторами  вл ю с  азосоединени  преимушественк нитрил аз изомасл ной кислот 1, или персоединени , гла ным образам диацилперекиси, например дибензоилперекись , или перкарбонаты, например диизопропил- или дициклогексилперкарбонат. Дл  инициировани  полимеризации можно также испольасжать диалкилперекиси, гидро перекиси и эффективно действутогаие в органи ских растворител х сжислИтельно-восстане )вительные системы. Инициаторы ввод т в количестве 0,01-10 предпочтительно 0,1-3% от веса смеси моно меров. Полимеризацию осуществл ют при темпера турах 50-1ОО С (в :аавис мости от скорости- распада инициаторов), болыией частью ниже температуры кипени  растворител . При бисерной полимеризации используетс  гемпеpaVypa Ниже температуры смещени  обеих фа Желательно осуишствл ть полимеризацию в атмосфере инертного газа, в отсутствие кислорода . Полученные путем осадительной полиморизации сополимеры имеют слегка желтоватый цвет или бесцветны. Это иорогпкосбрааные вещества с насыпным объемом от 1,5 до 30, чаще от 2 до 20 мл/г, удельней поверхнек;тью О,1-5ОО, чаще от 1 до . Титрометрически определенное после омылени  ангидридных групп содержание карбоксильных групп составл ет от. 0,02 до 10, преимущественно от О,4 до 2 мг-экв./г. Сусйензионные полимеры представл ют собой белые или слегка окрашенные бусинки, иногда неправильной формы, диаметром 0,03-1, чаше от 0,О5 до 0,6 мм, с насыпным объемом ежещо 1,4-8, чаще 1,4-5 мл/г. Определенное после гидролиза ангидридных групп содержание гидроксильных групп составл ет О,О2 - 10, преимущественно от 0,4 до 4 мг-экв/г. Полученные по изобретению сополимеры содержат статистически распределенные сополимёризааионные структурные элементы. В св зи с высокой плотностью поперечных св зей эти сополимеры не раствор ютс  ни в каких растворител х. Их молекул рный вес не поддаетс  поэтому определению. Сополимеры набухают в воде до 1,1-2,5кратной величины их насыпного объема. Они прекрасно подход т дл  использовани  в качестве смол-носителей дл  фиксировани  веществ, способных вступать в реакцию с ангидридными группами сополимеров. Смолы-носители МОЖНО вводить при температуре от О до 30 С непосредственно в водный раствор св зываемого вещества, предпочтительно в водный раствор протеина; рН должен при эте)м поддерживатьс  на посто нном уровне. Дл  св зывани  протеинов с сополимером целесообразно использовать рН-стат с уровнем рН от 3. до 10, предпочтительно от 5,5 до 9,0. При применении в качестве протеина пеницнллинанилазы рН целесообразно поддерживать на уровне 5,7-6,8. Дл  поддержани  посто нного рН в процессе реакции св зьгеани  необходимо непрерывно добав/ л ть оснсфанйе. Дл  этого можно «спользовать неорганические основани , например растворы едких щелочей, и органические новани , например третичные арганиче.ские Пример. 80 г гетраэтиленглккольдиметакрилата , 2О г ангидрида малеиткэвой кислоты и 1 г нитрила азоизомасл ной кислоты раствор ют в 1 л бензола и перемешивают в течение 4 час при 60°С. Затем добавл ют 1 г нитрила аао 13омасл псй кислоты и 200 мл бензина (т.кип. 100140°С ). Псшимериэшшю ггродолжают еще 5 час при 7 О С. Порошкообразный полимер отсасываЕОТэ взмучивают один раз в бензоле и три раза в пегролейном эфире (т кип. 3O-SO С) и сушат S вакууме. Выход 94 г. Свойства папимераг Насыпной объем, iWwi/r-Э б Объем набухани  в воде, мл/г, 2 Удельна  поверхность, м /г5,О Содержание карбоксильных групп после омылений ангидрид .ныхгрупп .3,5 П р и м е р 2. Раствор 9О г эгиленглй кольдиметилайрилата, 10 г ангидрида новой кислоты. И: 1 Г нитрила азоизомасл - ной кислоты в 1 л , бензола сначала переме шивают при 60 С. Спуст  4 час добавл ю 200 мл бензина (т.кип. 100-140 С) и Д. нитрила азоизомасл ной кислоты и полиме ризуют еще 2 час при 70 С и 2 час при . Полученный полимер отсасывают тщательно промывают петролейным эфиром ( т. кип. 30-5О°С)и сушат в вакууме. Вы ход 97 г. Свойства полимера:;.: Насыпной объем,: МП Ур6,4 Объем набухани  и воде Мл/гSjO Удельна  поверхность,, м /г298 Содержание карбоксильных групп после омылени  ангид- рЙДНЫХ групп, МГ-ЭКВ./Г1,5 Пример 3. В результате сополимеризации 90 г диэтилеНгликольдиметакрилат с 10 г ангидрида малеиновой кислогьз Б услови х.примера 2 получедо 96 г продукт Свойства полимера: Насыпной объем, мл/гSjS Объем набухани  в воде, му1/г6,7 Удельна  поверхность, м7г9,2 Содержание карбоксильных групп после омылени  ангидридных групп, мг-экв/г.1,9 Пример4.80 г тетраэтиленгликол димеТакрилата, 20 г ангидрида малеиновог кислоты и 1 г порофора раствор ют в 1 л бензола и медленно перемешивают 16 час при 8О С. Полимер подвергают обработке, аналогичной описанной в. примере 1. Выход продукта 95г. Свойства полимера: Насыпной объем, мл/г2,5 Объем набухани  в воде, мл./г3,0 Содержание карбоксильных групп после омылени  вЕПидридных групп, мг-эквУ г2,6 П р и м е р 5. В снабженном мешалкой сосуде нагревают в течение 1 час до 90°С 1л бевзша Ст.кип. ЮО-МО С) н 1 г нкфила, азокзомасп нсй кислоты. Загем прк. температуре 80 С в гече ие 3 час ввод т по капл м раствор 95 г этиленгликольдиметакрйлвт-Эа S г ангидрида малеиновой кислогы и 1 г Нитрила ааонзомас.п ной кислоты к перемешивают прк этсй же температуре еще 2 час. Полимер отсаеываютв многократно отмь®а ч ют бензолом и петролейньгм эфиром (т.кип. 3050 С) и сушат в вакууме. Выход продукта 96 . Свойства полимера: Насыпной объем, мл/г 15,0 Объем набухани  в. воде, мл/г1852. Удельна  поверхность, м /г7О Содержание карбоксильных групп 1П1Х;ле омылени  ангидридных групп МГ/-ЭКВ/Г 0,5 Примере. Раствор 62,5 г тетраэтилeнгликoльди feтaкpилaтa , 37,5 г днгидрида малеиновой кислоты и 1 г нитрила азоиаомасл ной кислоты в 150 мл бугилацетата и 1 л бензина (т.кип. 1ОО-140 С.) перемешивают в течение 2 час при 7 О С, 2час при 75 Си 1,5 час при 90 С. Полимер отсасывают, экстрагируют в течение 24 час в экстракторе С оке лета и сушат в-вакууме.,Выход продукта 77 Г. Свойствадолимера: Насыпн.ой объем, мл/г 7,3 Объем набухани в воде, мл/г8,2 Удельна  поверхность, м /г19,4 Содержание карбоксильных групп после омылени  ангидридных групп, мг-экв, Приме р 7. Раствор 90 г тетраэтилен- гликольдиме -акрилата, Юг ангидрида малеиновой кислоты и 1 г нитрила азоизомасл ной кислоты Б 200 мл ацетонитрила суспендируют в 1000 мл бензина (т.кип. 100-140 C)i в котором было растворено 5 г смеси глипе- ринмоно-и диолеата. Реакционную смесь поли7 меризуют до образовани  твердых бусин .око ло 2 час при и дополнительно 20 час при . . . . Полимер отфильтровывают, трижды промьк вают бензолом и трижды петролейнътм эфиром (т.кип. 30-50 С) и сушат в вакууме при 90 С Выход продукта со средним диаметром частиц около 0,35 мм составил 94 г, Свойства полимера: Насыпной объем, мл/г2,8 Объем набухани  в воде, мл/г3,1 Удельна  поверхность, м /г3,4 Содержание карбоксильных групп после омылени  ангидридных групп,мг-акв./г1,5 П р и м е р 8. 18 г эфира диметакрнловой кислоты и окиси полипропилена с мол. весом 1000 (число ОН-групп 112), 2 г ангидрида малеиновой кислогы и 200 мг витрвла аао аамасп  сй киспоты помещают в ампулу, воздух вытесн ют азотом и ампулу : паивают. После нагревани  в течение 20 час до 65°С ампулу разрушают, полимернзатный блок измельчают, трижды суспендируют в ацетоне к сушат при температуре 50 С и давлении 5О торр. Выход полимера 18 г. CBdicTBa полимера: Насыпнсй объем, мл/г2,3 Объем набухани  в воде, мл/г2,5 Содержание карбоксильных групп после омылени  ангидридных групп, ./г1,6 ; 0 JS Формула обретени  Способ получени  полимерных носителей протеинов путем бисерной сополимеризапий «5С;уЭ-моноолефиновых ненасыщенных ангидридов дикарбоновой кислоты с ненасыщенным соединением в среде органических раствс ителей в присутствий инициаторов при нагревании, отличающийс  тем, что, с целью получени  сшитых полимеров, в качестве ненасыщенного соединени  испол1 зуют ди- или полиакрилат или ди- или попиметакрилат ди- или полиолов в количестве ЗО-99% от веса мономеров и процесс провод т при 5О-100°С.
SU752106088A 1972-03-30 1975-02-19 Способ получени полимерных носителей протеинов SU589930A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2215539A DE2215539C2 (de) 1972-03-30 1972-03-30 Neue wasserunlösliche Enzym-, insbesondere Penicillinacylase-oder Enzyminhibitor-Präparate

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU589930A3 true SU589930A3 (ru) 1978-01-25

Family

ID=5840623

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1898251A SU537630A3 (ru) 1972-03-30 1973-03-27 Способ получени водонерастворимого препарата фермента
SU752106088A SU589930A3 (ru) 1972-03-30 1975-02-19 Способ получени полимерных носителей протеинов

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1898251A SU537630A3 (ru) 1972-03-30 1973-03-27 Способ получени водонерастворимого препарата фермента

Country Status (29)

Country Link
US (1) US3910825A (ru)
AR (1) AR199202A1 (ru)
AT (2) AT324264B (ru)
BE (1) BE797501A (ru)
BG (2) BG25232A3 (ru)
BR (1) BR7302272D0 (ru)
CA (1) CA1036746A (ru)
CH (1) CH594009A5 (ru)
CS (1) CS187373B2 (ru)
DD (2) DD108099A5 (ru)
DE (1) DE2215539C2 (ru)
DK (1) DK137800C (ru)
EG (1) EG10983A (ru)
ES (1) ES413132A1 (ru)
FI (1) FI52732C (ru)
FR (1) FR2186479B1 (ru)
GB (1) GB1413381A (ru)
HK (1) HK38376A (ru)
HU (1) HU167411B (ru)
IE (2) IE37475B1 (ru)
IL (1) IL41885A (ru)
IT (3) IT1003075B (ru)
LU (1) LU67317A1 (ru)
NL (1) NL7304330A (ru)
PL (1) PL91817B1 (ru)
SE (1) SE420202B (ru)
SU (2) SU537630A3 (ru)
TR (1) TR17150A (ru)
ZA (1) ZA732180B (ru)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH593992A5 (ru) * 1972-12-23 1977-12-30 Roehm Gmbh
GB1492937A (en) * 1973-12-28 1977-11-23 Beecham Group Ltd Enzyme complexes and their use
US4113566A (en) * 1976-11-26 1978-09-12 Pfizer Inc. Process for preparing 6-aminopenicillanic acid
JPS5664788A (en) * 1979-10-27 1981-06-02 Unitika Ltd Method for imparting enzyme activity to solid surface
DE3136940A1 (de) * 1981-09-17 1983-03-31 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt "verfahren zur herstellung von 5'-ribonucleotiden"
US5153166A (en) * 1988-08-18 1992-10-06 Trustees Of At Biochem Chromatographic stationary supports
ATE375387T1 (de) 1997-06-25 2007-10-15 Novozymes As Modifiziertes polypeptid

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1603393A (ru) * 1967-12-27 1971-04-13
US3650901A (en) * 1968-09-27 1972-03-21 Yeda Res & Dev Polymeric enzyme products
US3577512A (en) * 1968-10-11 1971-05-04 Nat Patent Dev Corp Sustained release tablets
DE1908290C3 (de) * 1969-02-19 1982-04-08 Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim Acrylamid-mischpolymerisat
US3576760A (en) * 1969-06-13 1971-04-27 Nat Patent Dev Corp Water soluble entrapping

Also Published As

Publication number Publication date
BE797501A (fr) 1973-10-01
FR2186479B1 (ru) 1976-05-07
EG10983A (en) 1976-10-31
CA1036746A (en) 1978-08-15
PL91817B1 (ru) 1977-03-31
DE2215539A1 (de) 1973-10-18
IL41885A0 (en) 1973-05-31
CH594009A5 (ru) 1977-12-30
GB1413381A (en) 1975-11-12
SU537630A3 (ru) 1976-11-30
NL7304330A (ru) 1973-10-02
IT1030795B (it) 1979-04-10
SE420202B (sv) 1981-09-21
DD114083A5 (ru) 1975-07-12
CS187373B2 (en) 1979-01-31
AT324264B (de) 1975-08-25
IE37475B1 (en) 1977-08-03
IE37475L (en) 1973-09-30
IT1033414B (it) 1979-07-10
DK137800C (da) 1978-10-09
AU5367173A (en) 1974-09-26
IE37474B1 (en) 1977-08-03
BG25232A3 (en) 1978-08-10
IT1003075B (it) 1976-06-10
FI52732C (fi) 1977-11-10
AT324998B (de) 1975-09-25
IL41885A (en) 1976-03-31
DE2215539C2 (de) 1984-08-02
ZA732180B (en) 1974-01-30
HU167411B (en) 1975-10-28
US3910825A (en) 1975-10-07
ES413132A1 (es) 1976-01-16
BG25230A3 (en) 1978-08-10
DD108099A5 (ru) 1974-09-05
AR199202A1 (es) 1974-08-14
HK38376A (en) 1976-07-02
FI52732B (ru) 1977-08-01
DK137800B (da) 1978-05-08
LU67317A1 (ru) 1973-06-08
TR17150A (tr) 1974-04-25
IE37474L (en) 1973-09-30
FR2186479A1 (ru) 1974-01-11
BR7302272D0 (pt) 1974-06-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3594629B2 (ja) 架橋された球形の共重合体ビーズおよびその製造方法
WO2008004988A1 (en) Thermally responsive micelles
CN109651572B (zh) 一种双孔道亲水性双连续聚合物整体柱的制备方法
US5656708A (en) Process for making graft copolymers from lignite and vinyl monomers
CA2318828A1 (en) Novel surfactant copolymers based on methylidene malonate
SU576959A3 (ru) Способ получени водонерастворимых протеиновых препаратов
SU589930A3 (ru) Способ получени полимерных носителей протеинов
US5652292A (en) Suspension polymerized aqueous absorbent polymer particles
US5331088A (en) Process for making graft copolymers from lignite and vinyl monomers
IE58209B1 (en) Crosslinked polymers, a process for their preparation and their use
KR930004760B1 (ko) 개질된 폴리비닐렌 카보네이트의 제조방법
AU5781101A (en) Novel water-soluble (CO) polymers containing quaternary amino groups, their manufacture and their use
US4097470A (en) Preparation of biogically active substances bearing -NH2 groups in a form releasable by enzymatic cleavage
US5468814A (en) Polymers having oxidic functionality and derivatives thereof
CA1271888A (en) Method of preparing pulverulent olefin-maleic anhydride copolymers
EP0990667B1 (en) Porous copolymer particles, process for preparing the same and use of the same
EP1282648B1 (en) Method for production of porous cross-linked polymer material
JPH04130113A (ja) 巨大ビーズ状吸水性樹脂の製造法
CA1271889A (en) Method of manufacturing polymaleic anhydride powders
JPS6124047B2 (ru)
Paul et al. Sulfonation studies of copolymers, graft copolymers, and polymeric gels using phase transfer catalysts
JP4032015B2 (ja) 低ボイド空間樹脂及び調製法
Liaw et al. Polymerization of Vinyl Monomers Initiated By Poly [3-Dimethyl (Acryloyloxyethyl)-Ammonium Propane Sulfonate In Aqueous Solution
Hsiao Clickable Poly (Propargyl Methacrylate) Prepared by Atom Transfer Radical Polymerization and Its Derivatives as Enzyme Stabilizers
KR100302953B1 (ko) 교차 결합된 메타크릴산 무수물 공중합체들을 이용한단백질 흡착방법