SU578857A3 - Способ получени производных бифенила или их оптически-активных изомеров - Google Patents

Способ получени производных бифенила или их оптически-активных изомеров

Info

Publication number
SU578857A3
SU578857A3 SU7502113033A SU2113033A SU578857A3 SU 578857 A3 SU578857 A3 SU 578857A3 SU 7502113033 A SU7502113033 A SU 7502113033A SU 2113033 A SU2113033 A SU 2113033A SU 578857 A3 SU578857 A3 SU 578857A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
biphenylyl
theory
acid
fluoro
heating
Prior art date
Application number
SU7502113033A
Other languages
English (en)
Inventor
Никль Иозеф
Тойфель Гельмут
Энгель Вольфхард
Зегер Эрнст
Энгельхардт Гюнтер
Original Assignee
Др. Карл Томэ Гмбх, (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Др. Карл Томэ Гмбх, (Фирма) filed Critical Др. Карл Томэ Гмбх, (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU578857A3 publication Critical patent/SU578857A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
    • C07C45/511—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of singly bound oxygen functional groups to >C = O groups
    • C07C45/513—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of singly bound oxygen functional groups to >C = O groups the singly bound functional group being an etherified hydroxyl group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/62—Halogen-containing esters
    • C07C69/63—Halogen-containing esters of saturated acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters
    • C07D213/80—Acids; Esters in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/82—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D307/84—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C07D307/85—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 2

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

телыю вести в присутствии минеральной кислоты, например серной или фосфорной. Целесообразно проводить процесс в смеши Бающемс  с водой растворителе, таком, как тетрпгидрофуран или диоксан. Желательно проведение Процесса в присутствии органической кислоты общей форуму лы ОН,(П1) ; где F --HMeeT вышеуказанное значение дл  5тЗа исключением водорода, а также в случае необходимости в присутствии хлорида меии(11)в качестве катализатора. В качестве растворител  можно примен ть органическую кислоту формулы (Ш) и ли инертный растворитель, например бензол, если получают соединение обшей формулы (I), где I jjимеет значение атома водорода. Примен емые в качестве исходных веществ соединени  общих формул (II) и (Ш) получают известным способом, например пиазометилкетоны обшей формулы (Ц) - взаимодействием соответствующих бифенилилацеТил галогенидов с диазометаном. : . Примеры подробно по сн ют предлагаемое изобретение. П р и мер 1. 1«;бензоилокси-3-(4-бвфенилил )-проп анон-( 2). а)Диазометйл-4-бифенйЛйпметйлкетон. Л 16,8 г (О.ОТЗ моль.) 2-(4-6ифенилз1л)-ацетнлхпорида (т. кип, - 145 С), растворенного в 1ОО МП сухого бенэоад, перемешива  nfrti гемперагуре 10 G, квпл м г добавл ют к 0,16 моль даазометана в 36О клп / проо того эфира. После превдрашёнй  разовайи  азота перемешивают боце в tefeeiie 5 ч йри О-5 С, оставл ют сто ть в ночи и .затем упаривают. Остаток перекр СтаппизоЬывают из циклогексанй, ; ; : .;. Выход: 15,5 г (9О% теории), т; пп, ;81--93 б)l-BeH30HnoK.(4- Hieiiianaii).-opoпанон- (2), 4,7 г (0,О2 моль/ йийзойвт иог -4-бифенилш1метйлкетона и 4,9 г (0,04 мр бензойной кислоты раствор  рт в 60 к«лДйок сана, добавл ют 0,4 г СцСб;,-и,-Пере1йешйва нагревают до 100 С, При stOM смесь слегка темнеет и выдел етс  азог.-После yliapa вани  в вакууме остаток раздел ет на войу и уксусный эфир. Путём промывки раегво-- V ром бикарбоната удал ют избыточную бек зойную кислоту. Затем сушкой упарйвают,JK перекристаллизовывйют, из этанЬ а, -fejioa: 4,0 г (61% теории), т. йл. :llCX-il2 C : (330,38) .;--. vV:..Cv . Вычислено,%: С .79,99; ;Н 5,4Э,; .-:C. Найдено,%: С 80,20; Н 5,72.4: ..:-.- Пример 2. (+)-l-OKC -3-f2-4 ifOp -4-бифенилил)-бутанон-(2). .;.... а)(+)-Диазомйтил-ci-(2-фтор-4-бифе- нилил)-этилкетон. ,25,4 г (+)-2-(2-фтор -4--бифенилил )-11ропионовой кислоты (о(р +53 С.в метаноле) путем кип чени  с тио- нилхлоридом перевод т в масл нистый хло- рид кислоты, (31,1 г О,118 моль), раствор ют его в 100 мл бензола, капл ми добавл ют к раствору 0,26 моль диазометана в 490 мл простого эфира при тe mepa- туре ниже 10 С. Исходную, смесь оставл ют сто ть в течение ночи, а затем упаривают в вакууме. Остаетс  масл нистый диазометил - (2-фтор-4-бифенилил)-этилкетон. б)(+)-1-Окси-3-(2-фтор-4-бифенилил)- -бутанон-(2). 15,8 г (+)-диазометнл-о6- (2-4|гор-4-бифенилил)-этилкетона раствор ют в 240 мл диоксана, смешивают с 180 мл 2 н. серной кислоты и в течение 1 ч нагревают до 40 С до окончани  выделени  азота. Затем удал ют растворитель в вакууме , экстрагируют уксусным эфиром, органическую фазу промывают водой, сушат и упаривают в вакууме. Получают масло. Выход: , 13,4 г f88% теории). П р и м е р 3. (+)-1-Ацетокси-3-(2 -фтор-4 ...бифенилил)-бута1 он(2). 15,8 г (+)-диазометил-,гС-(2 -ч{)тор-4-бифенилш1 )-этш1кетона в 115 мл лед ной, уксусной киспоты в течение 1 ч нагревают до 100 С до окончани  выделени  азота. Затем упаривают в вакууме и остаток хрома- тографируют бензолом и уксусньум эфиром, вз тыми в соотношений 119:1, с 5ОО г силикагел  (сгепейь ехтивности 1, размер зерен О,05-О,2.мм). Чистый реакционный продукт нёрекрйсгаллизр1ВЕлВают из метанола. fibijoo: 8,1 г (46% теории), т. пл. 55- 57. в метаноле (с О,57) OB (300,34) числвно; : С 71,88;Н 5,71. Найдено,%: С 71,7О; Н 5,71. При мёр 4. (-)-1-ДЭкси-3.(2-4иОр-4«|бйфеннл1 л )-бута1 о -( 2). Получают аналогично примеру 2 из (-)- tttaйoм9TЙ№-fiC- (2 тор--4--бифенилил)-этилЛётона (масло), : :;:Шх6Д:.(ЖИ. .-.;. : : Пр И М е р S. ()-1.иетокси-3-(2 - тор-4 .бифёнилш1 )-.5утан6н -(2 ). ; Получают аналоги чно примеру 3 ( -) - иазометип ,4-- С 2-фt-Q5 i4-бифeнилил )-этилкбтона и лед ной уксусной кислоты. Выход; 21%.тйррш, т. ал, 59-61 С. olj -167 в метаколв (с Ь,4б). ;: 0,,1300,34) : : &1чмслеао.%,; 71,98; fl S,71... Найдано, СлТГЙ.ЗО, н 5,80. , П; р И. м е р в, .1-Око..3- 2-фтор-4 .-бифенилил)«8ропа ь(2)..
Получают аналогично примепу 2 из диазоме ГИЛ- ( 2 -ф тор-4-.бифенилил )-мв тилкетона, путем нагревани  с 2 н, серной кислотой в диоксане.
Выход-: 7 5% теории, воско -«5разно« вешаство .
П р и м е р 7. 1-Окси-3- ..-биф|;:нилщ1)-бутанон- (2( (масло).
Получают аналогично примеру 2 из диазометил- ои(4-бифенилил)-9тилкетона путем нагревани  с 2 н. фосфорной кислотой в диметиловом эфире этиленгликол . Хроматографи чески оч1щают на колонке с силикагелем (крупность зерен 0,05-0,2; степень активности l) бензолом и уксусным эфиром, взs тыми в соотношении 4:1,
Выход: 81% теории.
Примере. 1-Окси-3-(4-бифенилил)-пентанон- (2).
Получают аналогично примеру 2 из диа зометил-Ы .-(4-бифенилил}.ропилкетона путем нагревани  с водной серной кислотой в диоксане.
Выход: 69% теории, т. пл 106-.108°С (из ииклогексана).
П р и м е р 9. 1-Окси-3-(2-хлор-4-бифенилил )-бутанон-(2} (масло).
Получают аналогично примеру 2 из диазо метил-о(.-(2 -хлор-4-бифенилил)-этилкетона путем нагревани  с водой серной кислотой в диоксане. Выход: 73% теории.
Пример 10. 1-Окси-3-(2-ч})тор-4-бнфенилил )-бутанон-(2) (масло).
Получают аналогично примеру 2 из диазометил- оС-(2 -фтор-4-бифенилил)-этилкетона путем нагревани  с водой серной кислотой в диоксане. Выход: 87% теории.
Пример 1. 1-Ацетокси-3-(4 бифенилил )-бутанон-(2).
Получают аналогично примеру 1 из диазометил-с - (-бифенилил)-этилкетона и лед ной уксусной кислоты путем нагревани  в диоксане в присутствии СиС.
Выход 53% геории, т. пл. 109-110 С (из метанопа).
П р и м е р 12. 1-Пивалоилокси-3-(4-бифенилил )-бутанон-(2).
Получают аналогично прик(еру 1 из диазo ieтил-cL- (4-бифeнилил)-этилкeтoнa и триметилуксусной кислоты путем нагревани  в диметпловом эфире этиленглико ш в присутствии Си 062Выход:29% теории, т, пл. 75-77°С (из этаногга).
П р н м е р 13. 1-Валероилокси-3-(4-бифеннлил )-бутаион-( 2).
Получают аналогично примеру 1 пз диазомети; - - (1-бифе1п;лнл)-этилкетона и ва-
лериановой кислоты путем нагревани  в диоксане в присутствии CuCej. Выход: 38%. теории, т. пл. 53-55 С (из этанола).
Пример 14. 1-Изоникотнноилокси„3- ( 4-бифенилил )-бу танон-(3).
Получают аналогично примеру 1 из диа ,- омеИй-с(т(4-бифенилил)-этилкетона и изо- -г гот геовой кислоты путем нагревани  в ДП1 КС вне в присутствии ,. Выход: 63% теории, т. пл. 89-91 С (из метанола).
Пример 5. 1-.Ацетокси-3-(2 - тор-4-бифенилил )-бутанон-(2).
Получают аналогично примеру 1 из диа- зометил-о{--(2-фтор-4-бифенилил)-этилкетона и уксусной кислоты путем нагревани  в лед ной уксусной кислоте в присутствии
сисе Выход: 58%.теории, т. пл., 88-89°С (из метанола).
Пример 16. 1-Бутирилокси-3-(2- .чфтор Д-бифекилил)-бутанон-(2) (масло).
Получают аналогично примеру 1 из диазометил- ot.- (2 Ьтор-4-бифенилил)-этнлкетона и масл ной кислоты путем нагревани  в диосане в присутствии CuCf. Выход: 49% теории.
Пример 17, 1-Изобутирилокси-3- -(2-фтор-4-бифенилил)-бутанон-(2) (масл
Получают аналогично примеру 1 из диазометил-о - (2 -фтор 4-бифенилил)-этилкетона и изомасл ной кислоты путем нагревани  в диоксане в присутствии CuCfgЕ з1ход: 33% теории.
П р и м е р 8, 1-Валерилокси-3-(2ф1ор 4-б1 } енилил )-бутанон-(2) (масло).
Получают ана,чогично примеру 1 из диа- зометил- СА-(2-фтор-4-бифенилил)-этилке тона и валериановой кислоты путем нагревани в бензоле, Хроматографически очищают цик- логексаном и уксусным эфиром, вз тыми в соотношении 5: на колонне силикаге- лем (крупность зерен 0,05-О,2 мм,степень активности ) Выход: 56% теории,
П р и м е р 19, 1-Изовалерилокси-3- -(2 -фтор-4-бифенили,т)-бутанон-(2).
Получают аналогично примеру 1 из диазо метил-cL(2 фтор-4-бифекилил)-эти,чкетона и изовалериановой кпслоты путем нагревани  в бензоле, Хроматографически очшдают циклогексаном и уксусным эфиром, вз тым в соотношении 5:1, на колонке с сипика- . гелем (крупн1Х 1-ь зерен О,О5-0,2 мм), Выход 27% теории.
П р и hi е р 20, 1 Пивало1шокси-3-(2 фтор-4 бифенилил )-бутайон-(2).
Получают аналогично примеру 1 из диа- зокгетил- с#-(2 -фтор 4-б11фенил1ш)-Этилкето
SU7502113033A 1973-06-07 1975-03-14 Способ получени производных бифенила или их оптически-активных изомеров SU578857A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2328973A DE2328973A1 (de) 1973-06-07 1973-06-07 Neue biphenyl-derivate

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU578857A3 true SU578857A3 (ru) 1977-10-30

Family

ID=5883288

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU2032112A SU519121A3 (ru) 1973-06-07 1974-06-06 Способ получени производных бифенила
SU7502113033A SU578857A3 (ru) 1973-06-07 1975-03-14 Способ получени производных бифенила или их оптически-активных изомеров

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU2032112A SU519121A3 (ru) 1973-06-07 1974-06-06 Способ получени производных бифенила

Country Status (22)

Country Link
US (1) US3920668A (ru)
JP (1) JPS5035135A (ru)
AT (1) AT330160B (ru)
AU (1) AU6982774A (ru)
BE (1) BE816059A (ru)
BG (3) BG21203A3 (ru)
DD (1) DD112119A5 (ru)
DE (1) DE2328973A1 (ru)
DK (1) DK304674A (ru)
ES (3) ES426082A1 (ru)
FI (1) FI146574A (ru)
FR (1) FR2232307B1 (ru)
GB (1) GB1438223A (ru)
HU (1) HU167681B (ru)
IL (1) IL44979A0 (ru)
NL (1) NL7407103A (ru)
NO (1) NO742057L (ru)
PH (1) PH10421A (ru)
RO (3) RO63652A (ru)
SE (1) SE7407488L (ru)
SU (2) SU519121A3 (ru)
ZA (1) ZA743599B (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3101143A1 (de) * 1981-01-16 1982-08-26 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von l-aryloxy-methylketonen
FR2584403B1 (fr) * 1985-07-08 1987-10-23 Pf Medicament Derives d'alcools primaires halogeno biphenyles utiles en therapeutique dans le traitement de l'atherosclerose
DE3910220A1 (de) * 1989-03-30 1990-10-04 Basf Ag Verfahren zur herstellung von benzylketonen
US5600007A (en) * 1992-02-15 1997-02-04 Merck Gmbh Use of α-hydroxyketoalkyl derivatives as light protection filters

Also Published As

Publication number Publication date
BG22070A3 (ru) 1976-11-25
RO63788A (fr) 1978-12-15
BG21843A3 (ru) 1976-09-20
IL44979A0 (en) 1974-09-10
GB1438223A (en) 1976-06-03
NL7407103A (ru) 1974-12-10
RO63652A (fr) 1978-10-15
AT330160B (de) 1976-06-25
US3920668A (en) 1975-11-18
DD112119A5 (ru) 1975-03-20
FI146574A (ru) 1974-12-08
RO63787A (fr) 1978-12-15
ES430727A1 (es) 1976-10-01
HU167681B (ru) 1975-11-28
DK304674A (ru) 1975-02-03
SE7407488L (ru) 1974-12-09
FR2232307A1 (ru) 1975-01-03
ES426082A1 (es) 1976-07-01
DE2328973A1 (de) 1975-01-02
ZA743599B (en) 1976-02-25
JPS5035135A (ru) 1975-04-03
AU6982774A (en) 1975-12-11
PH10421A (en) 1977-03-16
BE816059A (fr) 1974-12-09
NO742057L (ru) 1975-01-06
ES430726A1 (es) 1976-10-01
BG21203A3 (ru) 1976-03-20
ATA351174A (de) 1975-09-15
FR2232307B1 (ru) 1977-11-10
SU519121A3 (ru) 1976-06-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Herbst et al. Studies on the formation of 4-aminotriazole derivatives from acyl hydrazides
US4465862A (en) Cyclopentendione and cyclopentenone
SU578857A3 (ru) Способ получени производных бифенила или их оптически-активных изомеров
Bergmann et al. 1-Dicyanomethylene-2, 3-diphenylcyclopropene (“1, 1-Dicyano-3, 4-diphenyltriafulvene”)
SU660586A3 (ru) Способ получени -замещенных производных бензгидрола или их солей
Ban et al. The Preparation of 2-(Substituted phenyl) ethanols.
US3968124A (en) Process for preparing phenyl-acetic acid esters
McManus et al. Tetrazole analogs of plant auxins1
SU490290A3 (ru) Способ получени производных пиримидин-6- ил -ацетоксиаминовой кислоты
Shin et al. . ALPHA.,. BETA.-Unsaturated carboxylic acid derivatives. XII. A convenient synthesis of oxazole-4-carboxylic and 3, 3-dibromo-2, 2-diamino acids.
May et al. Studies in the Anthracene Series. V. A Novel Rearrangement in the Reaction of Halomethyl Ketones with Secondary Amines
Khadem et al. The action of acetic anhydride on osazones and hydrazones
SU501671A3 (ru) Способ получени 1-этилимидазолов
US4317920A (en) Arylacetic acid derivatives
US3048585A (en) N-aralkylideneaminomaleimides
US2540988A (en) 4-keto-1,3-benzodioxane derivatives
SU644388A3 (ru) Способ получени замещенных в положении 3 алифатически замещенной аминогруппой соединений рифамицина или их гидрохинонов , или их солей, или четвертичных аммониевых солей
Noyce et al. Studies of Configuration. V. The Preparation and Configuration of cis-3-Methoxycyclopentanecarboxylic Acid
Truce et al. Side-chain Sulfonation of Phenylalkanoic Acids1
CN114085173B (zh) 一种2-硝基-4-甲砜基苯甲醛的制备方法
Muthusamy et al. Construction of fused cyclooctanoid ring systems via seven-membered ring carbonyl ylides
HU180811B (en) Process for preparing phenyl-alkyl-carboxylic acids
Chiron New synthesis of royal jelly acid
Bradsher The Anomalous Oxidation of an Ethylene Derivative by Perbenzoic Acid
KR960002601B1 (ko) 류코트리엔 길항제 중간체의 제조방법